JP2007538036A - グリコピロレートおよびベータ2アドレナリン受容体アゴニストの組合せ剤 - Google Patents
グリコピロレートおよびベータ2アドレナリン受容体アゴニストの組合せ剤 Download PDFInfo
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Abstract
Description
(A)グリコピロレート;および
(B)遊離形もしくは塩形または溶媒和物形の式I
RxおよびRyは両方とも−CH2−または−(CH2)2−であり;
R1は水素、ヒドロキシ、またはC1−C10−アルコキシであり;
R2およびR3は、各々独立して水素またはC1−C10−アルキルであり;
R4、R5、R6およびR7は、各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C10アルコキシ、C6−C10−アリール、C1−C10−アルキル、1個以上のハロゲン原子または1個以上のヒドロキシ基もしくはC1−C10−アルコキシ基で置換されているC1−C10−アルキル、1個以上のヘテロ原子で中断されているC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、トリアルキルシリル、カルボキシ、C1−C10アルコキシカルボニル、または−CONR11R12であり、ここで、R11およびR12は、各々独立して水素またはC1−C10−アルキルであるか、
またはR4とR5、R5とR6、またはR6とR7は、それらが結合している炭素原子と一体となって5、6または7員炭素環式環または4から10員ヘテロ環式環を意味し;そして
R8、R9およびR10は、各々独立して水素またはC1−C4−アルキルである。〕
の化合物、または
Xは−R13−Ar−R14または−R15−Yであり;
Arは、所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルコキシ−C1−C10−アルキル、フェニル、フェニルで置換されたC1−C10−アルキル、フェニルで、C1−C10−アルキル置換フェニルで、またはC1−C10アルコキシ−置換フェニルで置換されたC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェニレン基であり;
R13およびR14は、Arの隣接炭素原子に結合しており、そして
R13はC1−C10−アルキレンであり、そしてR14は水素、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはハロゲンであるか、
またはR13およびR14は、それらが結合しているArの炭素原子と一体となって、5、6または7員環状脂肪族環を意味し;
R15は結合または所望によりヒドロキシ、C1−C10−アルコキシ、C6−C10−アリールまたはC7−C14−アラルキルで置換されていてよいC1−C10−アルキレンであり;そして
所望により1個以上のベンゼン環に縮合し、そして所望によりC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C7−C14−アラルキル、C7−C14−アラルキルオキシまたはC6−C10−アリール(ここで、C3−C10−シクロアルキル、C7−C14−アラルキル、C7−C14−アラルキルオキシまたはC6−C10−アリールは、所望により、ハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはハロ−C1−C10−アルキルで置換されていてよい)で置換されていてよい、C3−C10−シクロアルキル;
所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10アルコキシ、C1−C10−ハロアルキル、フェノキシ、C1−C10−アルキルチオ、C6−C10−アリール、少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する4から10員ヘテロ環式環で、またはNR16R17(ここで、R16およびR17は、各々独立して所望によりヒドロキシ、C1−C10−アルコキシまたはフェニルで置換されていてよいC1−C10−アルキルであるか、またはR16はさらに水素であり得る)で置換されていてよいC6−C10−アリール;
所望によりC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシでまたは所望によりC1−C10−アルキルもしくはC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェニルで置換されていてよいフェノキシ;
少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する4から10員ヘテロ環式環(該ヘテロ環式環は、所望により、ハロ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、ハロ−C1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C7−C14−アラルキル、C7−C14アラルキルオキシ、C1−C10−アルコキシカルボニルまたは4から10員ヘテロシクリル−C1−C10アルキルで置換されていてよい);
−NR18R19(ここで、R18は水素またはC1−C10−アルキルであり、そしてR19は所望によりヒドロキシで置換されていてよいC1−C10−アルキルであるか、またはR19は、所望によりハロで置換されていてよいC6−C10−アリールであるか、またはR19は、少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する4から10員ヘテロ環式環であり、該環は所望によりフェニルまたはハロ−置換フェニルで置換されていてよく、またはR19は所望によりC1−C10−アルキルアミノまたはジ(C1−C10−アルキル)アミノで置換されていてよいC6−C10−アリールスルホニルである);
−SR20(ここで、R20は、所望によりハロ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシもしくはC1−C10−ハロアルキルで置換されていてよいC6−C10−アリールまたはC7−C14−アラルキルである);または
−CONHR21(ここで、R21はC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキルまたはC6−C10−アリールである)
である。〕
の化合物のいずれかを、別々にまたは一緒に含む、炎症性または閉塞性気道疾患の処置において同時に、連続的にまたは別々に投与するための、薬剤を提供する。
ここで使用する“所望により置換されていてよい”は、言及されている基が、1箇所またはそれ以上の位置で、その前に列記されているラジカルの任意の1個または任意の組合せにより置換され得ることを意味する。
R8、R9およびR10が各々Hであり、R1がOHであり、R2およびR3が各々Hであり、そして
(i)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々CH3O−であり、そしてR5およびR6が各々Hであるか;
(ii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3CH2−であるか;
(iii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3−であるか;
(iv)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々CH3CH2−であり、そしてR5およびR6が各々Hであるか;
(v)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が一緒になって−(CH2)4−を意味するか;
(vi)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が一緒になって−O(CH2)2O−を意味するか;
(vii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3(CH2)3−であるか;
(viii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3(CH2)2−であるか;
(ix)RxおよびRyが両方とも−(CH2)2−であり、R4、R5、R6およびR7が各々Hであるか;または
(x)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3OCH2−である
ものを含む。
Xが−R13−Ar−R14または−R15−Yであり;
Arが、所望によりハロ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはフェニルで置換されたC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェニレン基であり;
R13およびR14がArの隣接炭素原子に結合し、そして
R13がC1−C10−アルキレンであり、そしてR14が水素であるか、
またはR13およびR14が、それらが結合しているArの炭素原子と一体となって、5−、6または7員環状脂肪族環を意味し;
R15が結合または、所望によりヒドロキシ、C6−C10−アリールもしくはC7−C14−アラルキルで置換されているC1−C10−アルキレンであり;そして
YがC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはC2−C10−アルキニル;所望により1個以上のベンゼン環に縮合し、所望によりハロで置換されていてよいC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C7−C14アラルキル、C7−C14−アラルキルオキシ、または所望によりC1−C10−アルキルもしくはC1−C10−アルコキシで置換されていてよいC6−C10−アリールで所望により置換されていてよい、C3−C10−シクロアルキル;所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、フェノキシ、C1−C10−アルキルチオ、C6−C10−アリール、少なくとも1個の環窒素原子を有する4から10員ヘテロ環式環、またはNR16R17(ここで、R16およびR17は、各々独立して所望によりヒドロキシもしくはフェニルで置換されていてよいC1−C10−アルキルであるか、またはR16はさらに水素であり得る)で置換されていてよいC6−C10−アリール;所望によりC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェノキシ;少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する4から10員ヘテロ環式環(該ヘテロ環式環は、所望によりC1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C7−C14−アラルキル、C1−C10−アルコキシカルボニルでまたは4から10員ヘテロシクリル−C1−C10−アルキルで置換されていてよい);−NR18R19(ここで、R18は水素またはC1−C10−アルキルであり、そしてR19はC1−C10−アルキルであるか、またはR19は少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する4から10員ヘテロ環式環であり、該環は所望によりハロ−置換フェニルで置換されていてよく、またはR19は、所望によりジ(C1−C10アルキル)アミノで置換されていてよいC6−C10−アリールスルホニルである);−SR20(ここで、R20は、所望によりハロまたはC1−C10−ハロアルキルで置換されていてよいC6−C10−アリールまたはC7−C14−アラルキルである);または−CONHR21(ここで、R21はC3−C10−シクロアルキルまたはC6−C10−アリールである)である
ものを含む。
Xが−R13−Ar−R14または−R15−Yであり;
Arが、所望によりハロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはフェニルで置換されたC1−C4−アルコキシで置換されていてよいフェニレン基であり;
R13およびR14がArの隣接炭素原子に結合しており、そして
R13がC1−C4−アルキレンであり、そしてR14が水素であるか、
またはR13およびR14が、それらが結合しているArの炭素原子と一体となって、5、6または7員環状脂肪族環、とりわけ5−員環状脂肪族環を意味し;
R15が結合または所望によりヒドロキシ、C6−C8−アリールもしくはC7−C10 −アラルキルで置換されていてよいC1−C4−アルキレンであり;そして
YがC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシまたはC2−C4−アルキニル;所望により1個以上のベンゼン環に縮合し、そして所望によりハロで置換されていてよいC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C7−C10−アラルキル、C7−C10−アラルキルオキシで、または所望によりC1−C4−アルキルまたはC1−C4−アルコキシで所望により置換されていてよいC6−C8−アリールで置換されていてよいC3−C6−シクロアルキル;所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C4−アルキル、フェノキシ、C1−C4−アルキルチオ、C6−C8−アリール、少なくとも1個の環窒素原子を有する4から8員ヘテロ環式環、またはNR16R17(ここで、R16およびR17は、各々独立して所望によりヒドロキシまたはフェニルで置換されていてよいC1−C4−アルキルであるか、またはR16はさらに水素であり得る)で置換されていてよいC6−C8−アリール;所望によりC1−C4−アルコキシで置換されていてよいフェノキシ;少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する4から8員ヘテロ環式環(該ヘテロ環式環は、所望によりC1−C4アルキル、C6−C8−アリール、C7−C10−アラルキル、C1−C4−アルコキシカルボニルまたは4から8員ヘテロシクリル−C1−C4−アルキルで置換されていてよい);−NR18R19(ここで、R18は水素またはC1−C4−アルキルであり、そしてR19はC1−C4−アルキルであるか、またはR19は少なくとも1個の環窒素または硫黄原子を有する4から8員ヘテロ環式環であり、その環は所望によりハロ−置換フェニルで置換されていてよいか、またはR19は所望によりジ(C1−C4−アルキル)アミノで置換されていてよいC6−C8−アリールスルホニルである);−SR20(ここで、R20は、所望によりハロまたはC1−C4−ハロアルキルで置換されていてよいC6−C8−アリールまたはC7−C10−アラルキルである);または−CONHR21(ここで、R21はC3−C6−シクロアルキルまたはC6−C8アリールである)である
ものを含む。
3−[(シクロペンチル−ヒドロキシフェニルアセチル)オキシ]−1,1−ジメチルピロリジニウムブロマイド(グリコピロレート)
この化合物は、ラセミ体として市販されているか、または米国特許US2956062に記載の方法を使用して製造する。
(R)−5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オンマレイン酸塩
この化合物は、国際特許出願WO2000/075114に記載の方法を使用して製造する。
それぞれ4−ヒドロキシ−7−(1−ヒドロキシ−2−{2−[4−(4−フェニル−ブトキシ)−フェニル]−エチルアミノ}−エチル)−3H−ベンゾチアゾル−2−オン、7−[(R)−2−(1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−4−ヒドロキシ−3H−ベンゾチアゾル−2−オン、4−ヒドロキシ−7−{(R)−1−ヒドロキシ−2−[2−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)エチルアミノ]−エチル}−3H−ベンゾチアゾル−2−オンギ酸塩、7−[(R)−2−((1S,2S)−2−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−4−ヒドロキシ−3H−ベンゾ−チアゾル−2−オンおよび7−[(R)−2−((1S,2R)−2−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−4−ヒドロキシ−3H−ベンゾチアゾル−2−オン
これらの化合物は、国際特許出願WO2004/016601に記載の方法を使用して製造する。
US3991761およびEP1270034に記載のようなカプセル吸入器での使用のために適当なゼラチンカプセルを製造し、各カプセルは、下記表1に示す量の、平均粒子直径1から5μmまで挽いた化合物A1および化合物B1ならびに212μm未満の粒子直径を有するラクトース一水和物の混合により得た乾燥粉末を含む:
WO97/20589に記載の多回用量吸入器の貯蔵部からの送達に適当な乾燥粉末を、下記表2に示す量の、平均粒子直径1から5μmまで挽いた化合物A1および化合物B1ならびに212μm未満の粒子直径を有するラクトース一水和物の混合により製造する:
WO97/20589に記載の多回用量吸入器の貯蔵部からの送達に適当な乾燥粉末を、平均粒子直径1−5μmまで挽いた化合物A1および化合物B3ならびに212μm未満の粒子直径を有するラクトース一水和物の混合により製造し、量は表2に示す通りであるが、さらに0.5重量%ステアリン酸マグネシウムを含む。
WO97/20589に記載の多回用量吸入器の貯蔵部からの送達に適当な乾燥粉末を、平均粒子直径1−5μmまで挽いた化合物A1および化合物B3ならびに212μm未満の粒子直径を有するラクトース一水和物の混合により製造し、量は表2に示す通りであるが、さらに1重量%ステアリン酸マグネシウムを含む。
エアロゾル製剤を、微粉化活性成分、化合物A1および化合物B4、および必要であれば充填剤としてのラクトースをバイアルに分配し、バイアルを定量バルブで密封し、予め混合したエタノール/噴霧剤および所望により界面活性剤を、バイアルにバルブを通して注入し、バイアルを超音波エネルギーに付して、固体粒子を分散させることにより製造する。
成分および量は下記表3に示す:
エアロゾル製剤を、微粉化活性成分、化合物A1および化合物B5、および必要であれば充填剤としてのラクトースをバイアルに分配し、バイアルを定量バルブで密封し、予め混合したエタノール/噴霧剤および所望により界面活性剤を、バイアルにバルブを通して注入し、バイアルを超音波エネルギーに付して、固体粒子を分散させることにより製造する。
成分および量は下記表4に示す:
実施例214−223の方法を、上記表4に示す量を使用して、化合物B5を化合物B6に置き換える以外繰り返す。
Claims (19)
- (A)グリコピロレート;および
(B)遊離形もしくは塩形または溶媒和物形の式I
RxおよびRyは両方とも−CH2−または−(CH2)2−であり;
R1は水素、ヒドロキシ、またはC1−C10−アルコキシであり;
R2およびR3は、各々独立して水素またはC1−C10−アルキルであり;
R4、R5、R6およびR7は、各々独立して水素、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、C1−C10アルコキシ、C6−C10−アリール、C1−C10−アルキル、1個以上のハロゲン原子または1個以上のヒドロキシ基もしくはC1−C10−アルコキシ基で置換されているC1−C10−アルキル、1個以上のヘテロ原子で中断されているC1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、トリアルキルシリル、カルボキシ、C1−C10アルコキシカルボニル、または−CONR11R12であり、ここで、R11およびR12は、各々独立して水素またはC1−C10−アルキルであるか、
またはR4とR5、R5とR6、またはR6とR7は、それらが結合している炭素原子と一体となって5、6または7員炭素環式環または4から10員ヘテロ環式環を意味し;そして
R8、R9およびR10は、各々独立して水素またはC1−C4−アルキルである。〕
の化合物、または遊離形もしくは塩形または溶媒和物形の、式II
Xは−R13−Ar−R14または−R15−Yであり;
Arは、所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルコキシ−C1−C10−アルキル、フェニル、フェニルで置換されたC1−C10−アルキル、フェニルで、C1−C10−アルキル置換フェニルで、またはC1−C10アルコキシ−置換フェニルで置換されたC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェニレン基であり;
R13およびR14は、Arの隣接炭素原子に結合しており、そして
R13はC1−C10−アルキレンであり、そしてR14は水素、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはハロゲンであるか、
またはR13およびR14は、それらが結合しているArの炭素原子と一体となって、5、6または7員環状脂肪族環を意味し;
R15は結合または所望によりヒドロキシ、C1−C10−アルコキシ、C6−C10−アリールまたはC7−C14−アラルキルで置換されていてよいC1−C10−アルキレンであり;そして
Yは、所望によりハロ、シアノ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはハロ−C1−C10−アルキルで置換されていてよいC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、C2−C10−アルケニルまたはC1−C10−アルキニル;
所望により1個以上のベンゼン環に縮合し、そして所望によりC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C7−C14−アラルキル、C7−C14−アラルキルオキシまたはC6−C10−アリール(ここで、C3−C10−シクロアルキル、C7−C14−アラルキル、C7−C14−アラルキルオキシまたはC6−C10−アリールは、所望により、ハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはハロ−C1−C10−アルキルで置換されていてよい)で置換されていてよい、C3−C10−シクロアルキル;
所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、C1−C10アルコキシ、C1−C10−ハロアルキル、フェノキシ、C1−C10−アルキルチオ、C6−C10−アリール、少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する4から10員ヘテロ環式環で、またはNR16R17(ここで、R16およびR17は、各々独立して所望によりヒドロキシ、C1−C10−アルコキシまたはフェニルで置換されていてよいC1−C10−アルキルであるか、またはR16はさらに水素であり得る)で置換されていてよいC6−C10−アリール;
所望によりC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシでまたは所望によりC1−C10−アルキルもしくはC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェニルで置換されていてよいフェノキシ;
少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する4から10員ヘテロ環式環(該ヘテロ環式環は、所望により、ハロ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシ、ハロ−C1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C7−C14−アラルキル、C7−C14アラルキルオキシ、C1−C10−アルコキシカルボニルまたは4から10員ヘテロシクリル−C1−C10アルキルで置換されていてよい);
−NR18R19(ここで、R18は水素またはC1−C10−アルキルであり、そしてR19は所望によりヒドロキシで置換されていてよいC1−C10−アルキルであるか、またはR19は、所望によりハロで置換されていてよいC6−C10−アリールであるか、またはR19は、少なくとも1個の環窒素、酸素または硫黄原子を有する4から10員ヘテロ環式環であり、該環は所望によりフェニルまたはハロ−置換フェニルで置換されていてよく、またはR19は所望によりC1−C10−アルキルアミノまたはジ(C1−C10−アルキル)アミノで置換されていてよいC6−C10−アリールスルホニルである);
−SR20(ここで、R20は、所望によりハロ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシもしくはC1−C10−ハロアルキルで置換されていてよいC6−C10−アリールまたはC7−C14−アラルキルである);または
−CONHR21(ここで、R21はC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキルまたはC6−C10−アリールである)
である。〕
の化合物のいずれかを、別々にまたは一緒に含む、炎症性または閉塞性気道疾患の処置において同時に、連続的にまたは別々に投与するための、薬剤。 - 有効量の(A)および(B)の混合物を、所望により少なくとも1個の薬学的に許容される担体と共に含む医薬組成物である、請求項1記載の薬剤。
- (B)が、式中、R8、R9およびR10が各々Hであり、R1がOHであり、R2およびR3が各々Hであり、そして
(i)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々CH3O−であり、そしてR5およびR6が各々Hであるか;
(ii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3CH2−であるか;
(iii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3−であるか;
(iv)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々CH3CH2−であり、そしてR5およびR6が各々Hであるか;
(v)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が一緒になって−(CH2)4−を意味するか;
(vi)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が一緒になって−O(CH2)2O−を意味するか;
(vii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3(CH2)3−であるか;
(viii)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3(CH2)2−であるか;
(ix)RxおよびRyが両方とも−(CH2)2−であり、R4、R5、R6およびR7が各々Hであるか;または
(x)RxおよびRyが両方とも−CH2−であり、そしてR4およびR7が各々Hであり、そしてR5およびR6が各々CH3OCH2−である、
前記で定義の式Iの化合物であるか;または
(B)が式中、Xが−R13−Ar−R14または−R15−Yであり;
Arが、所望によりハロ、C1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはフェニルで置換されたC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェニレン基であり;
R13およびR14がArの隣接炭素原子に結合し、そして
R13がC1−C10−アルキレンであり、そしてR14が水素であるか、
またはR13およびR14が、それらが結合しているArの炭素原子と一体となって、5−、6または7員環状脂肪族環を意味し;
R15が結合または、所望によりヒドロキシ、C6−C10−アリールもしくはC7−C14−アラルキルで置換されているC1−C10−アルキレンであり;そして
YがC1−C10−アルキル、C1−C10−アルコキシまたはC2−C10−アルキニル;所望により1個以上のベンゼン環に縮合し、所望によりハロで置換されていてよいC1−C10−アルキル、C3−C10−シクロアルキル、C7−C14アラルキル、C7−C14−アラルキルオキシ、または所望によりC1−C10−アルキルもしくはC1−C10−アルコキシで置換されていてよいC6−C10−アリールで所望により置換されていてよい、C3−C10−シクロアルキル;所望によりハロ、ヒドロキシ、C1−C10−アルキル、フェノキシ、C1−C10−アルキルチオ、C6−C10−アリール、少なくとも1個の環窒素原子を有する4から10員ヘテロ環式環、またはNR16R17(ここで、R16およびR17は、各々独立して所望によりヒドロキシもしくはフェニルで置換されていてよいC1−C10−アルキルであるか、またはR16はさらに水素であり得る)で置換されていてよいC6−C10−アリール;所望によりC1−C10−アルコキシで置換されていてよいフェノキシ;少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する4から10員ヘテロ環式環(該ヘテロ環式環は、所望によりC1−C10−アルキル、C6−C10−アリール、C7−C14−アラルキル、C1−C10−アルコキシカルボニルでまたは4から10員ヘテロシクリル−C1−C10−アルキルで置換されていてよい);−NR18R19(ここで、R18は水素またはC1−C10−アルキルであり、そしてR19はC1−C10−アルキルであるか、またはR19は少なくとも1個の環窒素または酸素原子を有する4から10員ヘテロ環式環であり、該環は所望によりハロ−置換フェニルで置換されていてよく、またはR19は、所望によりジ(C1−C10アルキル)アミノで置換されていてよいC6−C10−アリールスルホニルである);−SR20(ここで、R20は、所望によりハロまたはC1−C10−ハロアルキルで置換されていてよいC6−C10−アリールまたはC7−C14−アラルキルである);または−CONHR21(ここで、R21はC3−C10−シクロアルキルまたはC6−C10−アリールである)である、
前記で定義の式IIの化合物のいずれかである、請求項1または2記載の薬剤。 - (B)が、8−ヒドロキシ−5−[1−ヒドロキシ−2−(インダン−2−イルアミノ)−エチル]−1H−キノリン−2−オン、5−[2−(5,6−ジメトキシ−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン、5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシエチル]−8−ヒドロキシ−3−メチル−1H−キノリン−2−オン、5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシエチル]−8−メトキシメトキシ−6−メチル−1H−キノリン−2−オン、5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−6−メチル−1H−キノリン−2−オン、8−ヒドロキシ−5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−3,4−ジヒドロ−1H−キノリン−2−オン、5−[(R)−2−(5,6−ジエチル−2−メチルインダン−2−イル−アミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン、(S)−5−[2−(4,7−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン塩酸塩、5−[(R)−1−ヒドロキシ−2−(6,7,8,9−テトラヒドロ−5H−ベンゾシクロヘプテン−7−イルアミノ)−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン塩酸塩、(R)−5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オンマレイン酸塩、(R)−5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン塩酸塩、(R)−8−ヒドロキシ−5−[(S)−1−ヒドロキシ−2−(4,5,6,7−テトラメチルインダン−2−イルアミノ)−エチル]−1H−キノリン−2−オン、8−ヒドロキシ−5−[(R)−1−ヒドロキシ−2−(2−メチル−インダン−2−イルアミノ)−エチル]−1H−キノリン−2−オン、5−[2−(5,6−ジエチル−インダン−2−イルアミノ)−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オン、8−ヒドロキシ−5−[(R)−1−ヒドロキシ−2−(2−メチル−2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−1H−シクロペンタ[b]ナフタレン−2−イルアミノ)−エチル]−1H−キノリン−2−オンおよび5−[(S)−2−(2,3,5,6,7,8−ヘキサヒドロ1H−シクロペンタ[b]ナフタレン−2−イルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−8−ヒドロキシ−1H−キノリン−2−オンから成る群から選択される式Iの化合物であるか;
または(B)が、4−ヒドロキシ−7−(1−ヒドロキシ−2−{2−[4−(4−フェニル−ブトキシ)−フェニル]−エチルアミノ)−エチル)−3H−ベンゾチアゾル−2−オン、7−[(R)−2−(1,1−ジメチル−2−フェニル−エチルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−4−ヒドロキシ−3H−ベンゾ−チアゾル−2−オン、4−ヒドロキシ−7−{(R)−1−ヒドロキシ−2−[2−(5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル)−エチル−アミノ]−エチル}−3H−ベンゾチアゾル−2−オンギ酸塩、7−[(R)−2−((1S,2S)−2−ベンジルオキシ−シクロペンチル−アミノ)−1−ヒドロキシエチル]−4−ヒドロキシ−3H−ベンゾ−チアゾル−2−オンおよび7−[(R)−2−((1S,2R)−2−ベンジルオキシ−シクロペンチルアミノ)−1−ヒドロキシ−エチル]−4−ヒドロキシ−3H−ベンゾチアゾル−2−オンから成る群から選択される式IIの化合物である、請求項1から3のいずれかに記載の薬剤。 - グリコピロレートがラセミ体である、請求項1記載の薬剤。
- グリコピロレートが単一エナンチオマーである、請求項2記載の薬剤。
- グリコピロレートが(3S,2'R)−3−[(シクロペンチル−ヒドロキシフェニルアセチル)オキシ]−1,1−ジメチルピロリジニウムブロマイドまたは(3R,2'R)−3−[(シクロペンチル−ヒドロキシフェニルアセチル)オキシ]−1,1−ジメチルピロリジニウムブロマイドである、請求項6記載の薬剤。
- 抗炎症剤、気管支拡張剤、抗ヒスタミン剤、鬱血除去剤または鎮咳剤である少なくとも1個の医薬物質をさらに含む、請求項1から7のいずれかに記載の薬剤。
- 吸入可能な形態であり、そして
(i)噴霧剤中の溶液または分散の(A)および(B)の混合物を含む、エアロゾル;または
(ii)噴霧剤中の溶液または分散の(A)を含むエアロゾルと噴霧剤中の溶液または分散の(B)を含むエアロゾルの組合せ;または
(iii)水性、有機または水性/有機媒体中に(A)および(B)の分散を含む噴霧可能組成物;または
(iv)水性、有機または水性/有機媒体中の(A)の分散と水性、有機または水性/有機媒体中の(B)の分散の組合せ
である、請求項1から8のいずれかに記載の薬剤。 - (A)および/または(B)が、微粉化した(A)および/または(B)を、所望により少なくとも1個の微粒子状の薬学的に許容される担体と共に含む乾燥粉末としての吸入可能な形態で存在する、請求項1から9のいずれかに記載の薬剤。
- (A)および/または(B)が10μmまでの平均粒子直径を有する、請求項9または10に記載の薬剤。
- (A)対(B)のモル比が100:1から1:300、好ましくは50:1から1:100、より好ましくは10:1から1:20である、請求項1から11のいずれかに記載の薬剤。
- カプセル中の乾燥粉末であって、該カプセルが、単位用量の(A)、単位用量の(B)およびカプセル当たりの乾燥粉末の総重量が5mgから50mgとするための量の薬学的に許容される担体を含むか;または
重量で20から2000部のマレイン酸塩の形の(A)、25から800部の(B)および2000から25000部の薬学的に許容される担体を含む乾燥粉末であるか;または
噴霧剤中に、請求項1または15に特記した比率の(A)および(B)を、所望により作動あたり単位用量の(A)および単位用量の(B)、または単位用量の既知分画の(A)および単位用量の既知分画の(B)を含むエアロゾルの一定量の送達に適した定量吸入器からの投与のための界面活性剤および/または充填剤および/または共溶媒と共に含むエアロゾルである、
請求項2記載の薬剤。 - 請求項1から13のいずれかに記載の(A)および請求項1から13のいずれかに記載の(B)の、炎症性または閉塞性気道疾患の処置における(A)および(B)の同時、連続または別々の投与による組合せ治療用薬剤の製造における、使用。
- 請求項1から13のいずれかに記載の(A)および請求項1から13のいずれかに記載の(B)の、喘息または慢性閉塞性肺疾患の処置における(A)および(B)の同時、連続または別々の投与による組合せ治療用薬剤の製造における、使用。
- (A)がラセミ体である、請求項14または15に記載の使用。
- (A)および(B)の少なくとも一方が単一エナンチオマーである、請求項15記載の使用。
- 有効量の(A)および(B)の投与に適した別々の単位投与形態の請求項1、3、4、5、6および7のいずれかに記載の(A)および(B)を、(A)および(B)の投与のための1個以上の吸入デバイスと共に含む、医薬キット。
- 実質的に実施例のいずれかに記載の通りの、(A)請求項1記載の式Iの化合物および(B)請求項1記載の式IIの化合物を、一緒にまたは別々に含む、炎症性または閉塞性気道疾患の処置において同時に、連続的にまたは別々に投与するための、薬剤。
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Cited By (1)
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CA2607391A1 (en) * | 2005-04-23 | 2006-11-02 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Combination of medicaments to be inhaled, containing a betamimetic agent and a steroid in addition to an anticholinergic agent |
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KR101402398B1 (ko) * | 2006-06-30 | 2014-06-03 | 노파르티스 아게 | 퀴놀리논 유도체 및 이의 제약 조성물 |
EP1938822A1 (en) * | 2006-12-21 | 2008-07-02 | Novartis AG | Combination therapy for the treatment of airways disease |
US8815258B2 (en) | 2009-05-29 | 2014-08-26 | Pearl Therapeutics, Inc. | Compositions, methods and systems for respiratory delivery of two or more active agents |
PL3111926T3 (pl) * | 2009-05-29 | 2020-06-29 | Pearl Therapeutics, Inc. | Kompozycje, sposoby i układy do dostarczania dwóch lub większej liczby środków czynnych do układu oddechowego |
WO2010144628A2 (en) * | 2009-06-09 | 2010-12-16 | Elevation Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of chronic obstructive pulmonary disease with nebulized beta 2-agonist or combined nebulized beta 2-agonist and anticholinergic administration |
EP2515855B3 (en) | 2009-12-23 | 2023-05-03 | Chiesi Farmaceutici S.p.A. | Combination therapy for COPD |
ES2468835T3 (es) | 2009-12-23 | 2014-06-17 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Terapia combinada para EPOC |
KR101317924B1 (ko) * | 2011-05-17 | 2013-10-16 | 김동진 | 글리코피롤레이트의 합성방법 및 이 활성성분을 함유하는 약학적 조성물의 제조방법 |
US20150202297A1 (en) | 2012-07-05 | 2015-07-23 | Arven Ilac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Dry powder inhalers comprising a carrier other than lactose and a ternary component |
US20150202148A1 (en) | 2012-07-05 | 2015-07-23 | Arven llac Sanayi Ve Ticaret Anonim Sirketi | Dry powder inhalers comprising a carrier other than lactose |
KR101460694B1 (ko) * | 2012-09-07 | 2014-11-11 | 성광제약주식회사 | 글리코피롤레이트의 신규 합성방법 및 이 활성성분을 함유하는 약학적 조성물 |
CN103784401A (zh) * | 2012-10-29 | 2014-05-14 | 北京市***维康技术开发有限责任公司 | 一种治疗呼吸道疾病的溶液型定量吸入气雾剂及制备方法 |
US9006462B2 (en) | 2013-02-28 | 2015-04-14 | Dermira, Inc. | Glycopyrrolate salts |
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CN105026369A (zh) | 2013-02-28 | 2015-11-04 | 德米拉股份有限公司 | 格隆铵盐 |
US20140275517A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Pearl Therapeutics, Inc. | Methods and systems for conditioning of particulate crystalline materials |
SG11201605311UA (en) | 2013-12-30 | 2016-07-28 | Chiesi Farma Spa | Stable pressurised aerosol solution composition of glycopyrronium bromide and formoterol combination |
JP6502501B2 (ja) | 2014-09-09 | 2019-04-17 | ベクトゥラ・リミテッド | グリコピロレートを含む製剤、方法、及び装置 |
WO2017178966A1 (en) * | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Suven Life Sciences Limited | Topical spray formulation of glycopyrrolate |
US10098837B2 (en) | 2016-07-28 | 2018-10-16 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Combination therapy for COPD |
WO2020217143A1 (en) * | 2019-04-23 | 2020-10-29 | Glenmark Pharmaceutical Limited | Inhalable dry powder composition comprising gly copyrronium, indacaterol and fluticasone |
WO2020247376A1 (en) * | 2019-06-03 | 2020-12-10 | Cai Gu Huang | Inhalable formulation of a solution containing indacaterol maleate and glycopyrronium bromide |
KR20220108047A (ko) | 2019-12-02 | 2022-08-02 | 키에시 파르마슈티시 엣스. 피. 에이. | 가압 정량 흡입기를 위한 스테인리스 스틸 캔 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000075114A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Novartis Ag | Beta2-adrenoceptor agonists |
WO2004016601A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-26 | Novartis Ag | Benzothiazole derivatives having beta-2-adrenoreceptor agonist activity |
Family Cites Families (186)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2956062A (en) * | 1959-02-26 | 1960-10-11 | Robins Co Inc A H | Esters of amino alcohols |
US6204261B1 (en) | 1995-12-20 | 2001-03-20 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of interleukin-1β Converting enzyme inhibitors |
GB1219606A (en) | 1968-07-15 | 1971-01-20 | Rech S Et D Applic Scient Soge | Quinuclidinol derivatives and preparation thereof |
IT1016489B (it) | 1974-03-18 | 1977-05-30 | Isf Spa | Inalatore |
JPS6235216A (ja) | 1985-08-09 | 1987-02-16 | Noritoshi Nakabachi | 不均質物質層の層厚非破壊測定方法および装置 |
GB8916480D0 (en) | 1989-07-19 | 1989-09-06 | Glaxo Group Ltd | Chemical process |
GB8923590D0 (en) | 1989-10-19 | 1989-12-06 | Pfizer Ltd | Antimuscarinic bronchodilators |
US5416013A (en) | 1990-04-04 | 1995-05-16 | Sterling Winthrop Inc. | Interleukin 1β protease and interleukin 1β protease inhibitors |
PT100441A (pt) | 1991-05-02 | 1993-09-30 | Smithkline Beecham Corp | Pirrolidinonas, seu processo de preparacao, composicoes farmaceuticas que as contem e uso |
US5451700A (en) | 1991-06-11 | 1995-09-19 | Ciba-Geigy Corporation | Amidino compounds, their manufacture and methods of treatment |
EP0519748B1 (en) | 1991-06-21 | 1998-09-02 | Merck & Co. Inc. | Peptidyl derivatives as inhibitors of interleukin-1B converting enzyme |
JP2759895B2 (ja) | 1991-08-30 | 1998-05-28 | サノフィ | インターロイキン1βプロテアーゼをコードするDNA配列単離体 |
EP0547699A1 (en) | 1991-12-19 | 1993-06-23 | Merck & Co. Inc. | Peptidyl derivatives as inhibitors of interleukin-1B converting enzyme |
AU3479593A (en) | 1992-01-31 | 1993-09-01 | Merck & Co., Inc. | Peptidyl derivatives as inhibitors of interleukin-1beta converting enzyme |
ES2118940T3 (es) | 1992-02-21 | 1998-10-01 | Merck & Co Inc | Peptidil-derivados utiles como inhibidores de la enzima conversora de la interleucina-1 beta. |
WO1993018007A1 (en) | 1992-03-13 | 1993-09-16 | Tokyo Tanabe Company Limited | Novel carbostyril derivative |
AU677776B2 (en) | 1992-04-02 | 1997-05-08 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds useful for treating allergic and inflammatory diseases |
EP0636026B1 (en) | 1992-04-02 | 2001-12-05 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds useful for treating inflammatory diseases and inhibiting production of tumor necrosis factor |
WO1993019750A1 (en) | 1992-04-02 | 1993-10-14 | Smithkline Beecham Corporation | Compounds useful for treating allergic or inflammatory diseases |
CA2136981A1 (en) | 1992-06-24 | 1994-01-06 | Andrew D. Howard | Dna encoding precursor interleukin 1.beta. converting enzyme |
US5739279A (en) | 1992-07-31 | 1998-04-14 | Pfizer Inc. | Peptidyl 4-amino-2,2-difluoro-3-oxo-1,6-hexanedioic acid derivatives as antiinflammatory agents |
US5395958A (en) | 1992-09-30 | 1995-03-07 | Mitsubishi Kasei Corporation | Cyclopropene derivatives |
CA2109646C (en) | 1992-11-24 | 2000-03-07 | Gaston O. Daumy | Para-nitroanilide peptides |
GB9301000D0 (en) | 1993-01-20 | 1993-03-10 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
US5656600A (en) | 1993-03-25 | 1997-08-12 | Corvas International, Inc. | α-ketoamide derivatives as inhibitors of thrombosis |
US5411985A (en) | 1993-05-17 | 1995-05-02 | Merck & Co., Inc. | Gamma-pyrone-3-acetic acid as an inhibitor or interleukin-1 β inventory enzyme |
JPH0789951A (ja) | 1993-06-03 | 1995-04-04 | Sterling Winthrop Inc | インターロイキン−1β転換酵素阻害剤 |
EP0644197B1 (en) | 1993-06-04 | 1998-09-09 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Peptidic phosphinyloxymethyl ketones as interleukin-1beta-converting enzyme inhibitors |
ES2114654T3 (es) | 1993-06-08 | 1998-06-01 | Vertex Pharma | Piridazinas como inhibidores de la enzima de conversion de la interleuquina-1beta. |
DE4326959C2 (de) | 1993-08-12 | 1995-07-06 | Henkel Kgaa | Verwendung von Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamiden |
US6596260B1 (en) | 1993-08-27 | 2003-07-22 | Novartis Corporation | Aerosol container and a method for storage and administration of a predetermined amount of a pharmaceutically active aerosol |
US5756466A (en) | 1994-06-17 | 1998-05-26 | Vertex Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of interleukin-1β converting enzyme |
US5716929A (en) | 1994-06-17 | 1998-02-10 | Vertex Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of interleukin-1β converting enzyme |
GB9414193D0 (en) | 1994-07-14 | 1994-08-31 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
GB9414208D0 (en) | 1994-07-14 | 1994-08-31 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
US5565430A (en) | 1994-08-02 | 1996-10-15 | Sterling Winthrop Inc. | Azaaspartic acid analogs as interleukin-1β converting enzyme inhibitors |
ATE193455T1 (de) | 1995-12-07 | 2000-06-15 | Jago Pharma Ag | Inhalator zur mehrfachen dosisweisen abgabe eines pharmakologischen trockenpulvers |
US5843904A (en) | 1995-12-20 | 1998-12-01 | Vertex Pharmaceuticals, Inc. | Inhibitors of interleukin-1βconverting enzyme |
NZ334605A (en) | 1996-09-12 | 2000-08-25 | Idun Pharmaceuticals Inc | C-terminal modified (n-substituted)-2-indolyl dipeptides as inhibitors of the ice/ced-3 family of cysteine proteases and for treatments of inflammatory, autoimmune, neurodegenerative disorders and in the prevention of ischemic injury |
WO1998011109A1 (en) | 1996-09-12 | 1998-03-19 | Idun Pharmaceuticals, Incorporated | Novel tricyclic compounds for the inhibition of the ice/ced-3 protease family of enzymes |
IL125190A (en) | 1996-09-12 | 2003-01-12 | Idun Pharmaceuticals Inc | Tricyclic compounds for the inhibition of the ice/ced-3 protease family of enzymes and pharmaceutical compositions containing the same |
US6610683B2 (en) | 1996-09-12 | 2003-08-26 | Idun Pharmaceuticals, Inc. | Treatment of infectious disease using interleukin-1β-converting enzyme (ICE)/CED-3 family inhibitors |
GB9622386D0 (en) | 1996-10-28 | 1997-01-08 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
AU745331B2 (en) | 1996-11-11 | 2002-03-21 | Meda Pharma Gmbh & Co. Kg | Pure enantiomer basic aryl-cycloalkyl-hydroxycarboxylic acid esters, process for preparing the same and their use in medicaments |
US6613795B2 (en) | 1996-11-11 | 2003-09-02 | Christian Noe | Enantiomerically pure basic arylcycloalkylhydroxycarboxylic esters, processes for their preparation and their use in medicaments |
TW528755B (en) | 1996-12-24 | 2003-04-21 | Glaxo Group Ltd | 2-(purin-9-yl)-tetrahydrofuran-3,4-diol derivatives |
US6054487A (en) | 1997-03-18 | 2000-04-25 | Basf Aktiengesellschaft | Methods and compositions for modulating responsiveness to corticosteroids |
BR9810409A (pt) | 1997-03-18 | 2000-08-22 | Basf Ag | Métodos e composições para a modulação de responsividade a corticosteróides |
AR016384A1 (es) | 1997-07-30 | 2001-07-04 | Smithkline Beecham Corp | Inhibidores de caspasas, composiciones farmaceuticas que comprenden dichos inhibidores de caspasas y uso de los inhibidores de caspasas para prepararun medicamento util para el tratamiento de apoptosis y desordenes asociados con excesiva actividad de la convertosa il-1 beta. |
AU9281298A (en) | 1997-10-01 | 1999-04-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co. Ltd. | Benzodioxole derivatives |
GB9723590D0 (en) | 1997-11-08 | 1998-01-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB9723589D0 (en) | 1997-11-08 | 1998-01-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB9723566D0 (en) | 1997-11-08 | 1998-01-07 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
YU44900A (sh) | 1998-01-31 | 2003-01-31 | Glaxo Group Limited | Derivati 2-(purin-9-il)tetrahidrofuran-3,4-diola |
AR017457A1 (es) | 1998-02-14 | 2001-09-05 | Glaxo Group Ltd | Compuestos derivados de 2-(purin-9-il)-tetrahidrofuran-3,4-diol, procesos para su preparacion, composiciones que los contienen y su uso en terapia para el tratamiento de enfermedades inflamatorias. |
NZ528282A (en) | 1998-03-19 | 2005-05-27 | Vertex Pharma | Interleukin-1 beta converting enzyme inhibitors |
US6362371B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-03-26 | Advanced Medicine, Inc. | β2- adrenergic receptor agonists |
AR019322A1 (es) | 1998-06-18 | 2002-02-13 | Smithkline Beecham Corp | Derivados de sulfonilo sustituido por heterociclo-etanodionanilina sustituida por heterociclo, composicion farmaceutica que los contiene y su uso para lamanufactura de un medicamento |
GB9813540D0 (en) | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
JP3933870B2 (ja) | 1998-06-23 | 2007-06-20 | グラクソ グループ リミテッド | 2−(プリン−9−イル)−テトラヒドロフラン−3,4−ジオール誘導体 |
GB9813535D0 (en) | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
GB9813565D0 (en) | 1998-06-23 | 1998-08-19 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
BR9815931A (pt) | 1998-06-30 | 2001-02-20 | Dow Chemical Co | Polióis poliméricos, um processo para sua produção, e espuma de poliuretanoobtida |
ATE283033T1 (de) | 1998-07-24 | 2004-12-15 | Jago Res Ag | Medizinische aerosolformulierungen |
ES2264826T3 (es) | 1998-10-16 | 2007-01-16 | Pfizer Inc. | Derivados de adenina. |
PT1283036E (pt) | 1998-11-13 | 2008-03-06 | Jagotec Ag | Inalador de pó seco de dose múltipla com um reservatório de pó |
GB9902689D0 (en) | 1999-02-08 | 1999-03-31 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE19921693A1 (de) | 1999-05-12 | 2000-11-16 | Boehringer Ingelheim Pharma | Neuartige Arzneimittelkompositionen auf der Basis von anticholinergisch wirksamen Verbindungen und ß-Mimetika |
YU25500A (sh) | 1999-05-11 | 2003-08-29 | Pfizer Products Inc. | Postupak za sintezu analoga nukleozida |
US20040002548A1 (en) * | 1999-05-12 | 2004-01-01 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Medicament compositions containing anticholinergically-effective compounds and betamimetics |
US6683115B2 (en) | 1999-06-02 | 2004-01-27 | Theravance, Inc. | β2-adrenergic receptor agonists |
GB9913932D0 (en) | 1999-06-15 | 1999-08-18 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
US6322771B1 (en) | 1999-06-18 | 2001-11-27 | University Of Virginia Patent Foundation | Induction of pharmacological stress with adenosine receptor agonists |
CA2381802C (en) | 1999-08-21 | 2010-12-07 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Synergistic combination of roflumilast and salmeterol |
WO2001019373A2 (en) | 1999-09-17 | 2001-03-22 | Basf Aktiengesellschaft | Methods and compositions for modulating responsiveness to corticosteroids |
CO5180581A1 (es) | 1999-09-30 | 2002-07-30 | Pfizer Prod Inc | Compuestos para el tratamiento de la isquemia ciones farmaceuticas que los contienen para el tratamiento de la isquemia |
GB9924361D0 (en) | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
GB9924363D0 (en) | 1999-10-14 | 1999-12-15 | Pfizer Central Res | Purine derivatives |
OA11558A (en) | 1999-12-08 | 2004-06-03 | Advanced Medicine Inc | Beta 2-adrenergic receptor agonists. |
GB0003960D0 (en) | 2000-02-18 | 2000-04-12 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
US6369115B1 (en) | 2000-03-20 | 2002-04-09 | Dura Pharmaceuticals, Inc. | Stabilized powder formulations |
GB0008660D0 (en) | 2000-04-07 | 2000-05-31 | Arakis Ltd | The treatment of respiratory diseases |
IL152140A0 (en) | 2000-04-27 | 2003-05-29 | Boehringer Ingelheim Pharma | Novel, slow-acting betamimetics, a method for their production and their use as medicaments |
TWI227240B (en) | 2000-06-06 | 2005-02-01 | Pfizer | 2-aminocarbonyl-9H-purine derivatives |
GB0015727D0 (en) | 2000-06-27 | 2000-08-16 | Pfizer Ltd | Purine derivatives |
DE20122417U1 (de) | 2000-06-27 | 2005-08-04 | Laboratorios S.A.L.V.A.T., S.A., Esplugues De Llobregat | Von Arylalkylaminen abgeleitete Carbamate |
GB0015876D0 (en) | 2000-06-28 | 2000-08-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
DE10038639A1 (de) | 2000-07-28 | 2002-02-21 | Schering Ag | Nichtsteroidale Entzündungshemmer |
IL154175A0 (en) | 2000-08-05 | 2003-07-31 | Glaxo Group Ltd | 17. beta.-carbothioate 17. alpha-arylcarbonyloxyloxy androstane derivatives as anti-inflammatory agents |
GB0022695D0 (en) | 2000-09-15 | 2000-11-01 | Pfizer Ltd | Purine Derivatives |
US20020193392A1 (en) | 2000-11-13 | 2002-12-19 | Christel Schmelzer | Pharmaceutical compositions based on tiotropium salts of salts of salmeterol |
GB0028383D0 (en) | 2000-11-21 | 2001-01-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
GB0029562D0 (en) | 2000-12-04 | 2001-01-17 | Novartis Ag | Organic compounds |
IL156499A0 (en) | 2000-12-22 | 2004-01-04 | Almirall Prodesfarma Ag | Quinuclidine carbamate derivatives and their use as m3 antagonists |
SK287414B6 (sk) | 2000-12-28 | 2010-09-07 | Laboratorios Almirall, S.A. | Chinuklidínové deriváty a kompozície s ich obsahom |
US20020179087A1 (en) | 2001-02-01 | 2002-12-05 | Karl-Heinz Bozung | Pharmaceutical compositions containing an oxitropium salt and a betamimetic |
GB0103630D0 (en) | 2001-02-14 | 2001-03-28 | Glaxo Group Ltd | Chemical compounds |
DE60220887T2 (de) | 2001-03-08 | 2008-02-28 | Glaxo Group Ltd., Greenford | Agonisten von beta-adrenorezeptoren |
EP1241176A1 (en) | 2001-03-16 | 2002-09-18 | Pfizer Products Inc. | Purine derivatives for the treatment of ischemia |
WO2002076933A1 (en) | 2001-03-22 | 2002-10-03 | Glaxo Group Limited | Formailide derivatives as beta2-adrenoreceptor agonists |
WO2002085899A1 (en) | 2001-04-19 | 2002-10-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Heterocyclyldicarbamides as caspase inhibitors |
AU2002253342B2 (en) | 2001-04-30 | 2007-01-04 | Glaxo Group Limited | Novel anti-inflammatory androstane derivatives |
PA8546101A1 (es) | 2001-05-25 | 2003-12-10 | Pfizer | Un antagonista de a2a en combinacion con un agente anticolinergico para el tratamiento de enfermedades obstructivas de las vias aereas |
ATE399174T1 (de) | 2001-06-12 | 2008-07-15 | Glaxo Group Ltd | Neue anti inflammatorische 17.alpha.- heterozyklische ester von 17.beta.-carbothioat androstan derivativen |
EP1578910A4 (en) | 2001-06-21 | 2008-06-04 | Verenium Corp | NITRILASES |
ITMI20010357U1 (it) | 2001-06-28 | 2002-12-30 | Plastiape Spa | Dispositivo inalatore |
CA2458534C (en) | 2001-09-14 | 2011-11-01 | Glaxo Group Limited | Phenethanolamine derivatives for treatment of respiratory diseases |
JP2005512974A (ja) | 2001-10-17 | 2005-05-12 | ユ セ ベ ソシエテ アノニム | キヌクリジン誘導体、その調製方法、及びm2及び/又はm3ムスカリン受容体阻害剤としてのその使用 |
GB0125259D0 (en) | 2001-10-20 | 2001-12-12 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
AR037517A1 (es) | 2001-11-05 | 2004-11-17 | Novartis Ag | Derivados de naftiridinas, un proceso para su preparacion, composicion farmaceutica y el uso de los mismos para la preparacion de un medicamento para el tratamiento de una enfermedad inflamatoria |
RU2318824C2 (ru) | 2001-11-09 | 2008-03-10 | Си Ви Терапьютикс, Инк. | Антагонисты рецептора аденозина a2b, фармацевтическая композиция на их основе и способ их получения |
TWI249515B (en) | 2001-11-13 | 2006-02-21 | Theravance Inc | Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists |
WO2003042160A1 (en) | 2001-11-13 | 2003-05-22 | Theravance, Inc. | Aryl aniline beta-2 adrenergic receptor agonists |
AU2002356759A1 (en) | 2001-12-01 | 2003-06-17 | Glaxo Group Limited | 17.alpha. -cyclic esters of 16-methylpregnan-3,20-dione as anti-inflammatory agents |
MXPA04006206A (es) | 2001-12-20 | 2004-12-06 | S A L V A T Lab Sa | Derivados de 1-alquil-azoniabiciclo(2.2.2(octano carbamato y su uso como antagonistas del receptor musrcarinico. |
WO2003072592A1 (en) | 2002-01-15 | 2003-09-04 | Glaxo Group Limited | 17.alpha-cycloalkyl/cycloylkenyl esters of alkyl-or haloalkyl-androst-4-en-3-on-11.beta.,17.alpha.-diol 17.beta.-carboxylates as anti-inflammatory agents |
WO2003062259A2 (en) | 2002-01-21 | 2003-07-31 | Glaxo Group Limited | Non-aromatic 17.alpha.-esters of androstane-17.beta.-carboxylate esters as anti-inflammatory agents |
GB0202216D0 (en) | 2002-01-31 | 2002-03-20 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
GB0204719D0 (en) | 2002-02-28 | 2002-04-17 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
US6933410B2 (en) | 2002-03-08 | 2005-08-23 | Novartis Ag | Process for preparing 5,6-diethyl-2,3-dihydro-1H-inden-2-amine |
DK1490062T3 (da) | 2002-03-26 | 2008-04-28 | Boehringer Ingelheim Pharma | Glukokortikoidmimetika, fremgangsmåder til fremstilling deraf, farmaceutiske sammensætninger og anvendelser deraf |
EP1490317A1 (en) | 2002-03-26 | 2004-12-29 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc. | Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof |
JP2006515829A (ja) | 2002-04-10 | 2006-06-08 | ユニバーシティ オブ バージニア パテント ファウンデーション | 炎症性疾病の処置のための、a2aアデノシン受容体アゴニストの使用 |
WO2003086294A2 (en) | 2002-04-11 | 2003-10-23 | Merck & Co., Inc. | 1h-benzo[f]indazol-5-yl derivatives as selective glucocorticoid receptor modulators |
ES2206021B1 (es) | 2002-04-16 | 2005-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de pirrolidinio. |
ATE381535T1 (de) | 2002-04-25 | 2008-01-15 | Glaxo Group Ltd | Phenethanolaminderivate |
US6747043B2 (en) | 2002-05-28 | 2004-06-08 | Theravance, Inc. | Alkoxy aryl β2 adrenergic receptor agonists |
US7186864B2 (en) | 2002-05-29 | 2007-03-06 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof |
ES2201907B1 (es) | 2002-05-29 | 2005-06-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de indolilpiperidina como potentes agentes antihistaminicos y antialergicos. |
DE10224888A1 (de) | 2002-06-05 | 2003-12-24 | Merck Patent Gmbh | Pyridazinderivate |
US7074806B2 (en) | 2002-06-06 | 2006-07-11 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof |
DE10225574A1 (de) | 2002-06-10 | 2003-12-18 | Merck Patent Gmbh | Aryloxime |
DE10227269A1 (de) | 2002-06-19 | 2004-01-08 | Merck Patent Gmbh | Thiazolderivate |
EP1517895B1 (en) | 2002-06-25 | 2007-03-14 | Merck Frosst Canada Ltd. | 8-(biaryl) quinoline pde4 inhibitors |
EP1519922A1 (en) | 2002-07-02 | 2005-04-06 | Merck Frosst Canada & Co. | Di-aryl-substituted ethane pyridone pde4 inhibitors |
ES2204295B1 (es) | 2002-07-02 | 2005-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de quinuclidina-amida. |
EP1521733B1 (en) | 2002-07-08 | 2014-08-20 | Pfizer Products Inc. | Modulators of the glucocorticoid receptor |
GB0217225D0 (en) | 2002-07-25 | 2002-09-04 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
AR040661A1 (es) | 2002-07-26 | 2005-04-13 | Theravance Inc | Diclorhidrato cristalino de n-{2-[-((r)-2-hidroxi-2-feniletilamino)fenil]etil}-(r)-2hidroxi-2-(3-formamido-4-hidroxifenil)etilamina, agonista del receptor adrenergico beta 2 |
PL373597A1 (en) | 2002-08-10 | 2005-09-05 | Altana Pharma Ag | Piperidine-n-oxide-derivatives |
JP2005538138A (ja) | 2002-08-10 | 2005-12-15 | アルタナ ファルマ アクチエンゲゼルシャフト | Pde4インヒビターとしてのピリダジノン誘導体 |
PL372926A1 (en) | 2002-08-10 | 2005-08-08 | Altana Pharma Ag | Piperidine-pyridazones and phthalazones as pde4 inhibitors |
WO2004018449A1 (en) | 2002-08-10 | 2004-03-04 | Altana Pharma Ag | Piperidine-derivatives as pde4 inhibitors |
AU2003253408A1 (en) | 2002-08-17 | 2004-03-11 | Nycomed Gmbh | Novel phenanthridines |
US20060113968A1 (en) | 2002-08-17 | 2006-06-01 | Altana Pharma Ag | Novel benzonaphthyridines |
GB0219512D0 (en) | 2002-08-21 | 2002-10-02 | Norton Healthcare Ltd | Inhalation compositions with high drug ratios |
US6858627B2 (en) | 2002-08-21 | 2005-02-22 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Glucocorticoid mimetics, methods of making them, pharmaceutical compositions, and uses thereof |
ATE423769T1 (de) | 2002-08-23 | 2009-03-15 | Ranbaxy Lab Ltd | Fluor- und sulfonylaminohaltige, 3,6- disubstituierte azabicyclo 3.1.0 hexanderivate als muscarinrezeptorantagonisten |
AU2003255493B8 (en) | 2002-08-29 | 2009-03-26 | Takeda Gmbh | 2-hydroxy-6-phenylphenanthridines as PDE-4 inhibitors |
WO2004019945A1 (en) | 2002-08-29 | 2004-03-11 | Altana Pharma Ag | 3-hydroxy-6-phenylphenanthridines as pde-4 inhibitors |
BR0313923A (pt) | 2002-08-29 | 2005-07-12 | Boehringer Ingelheim Pharma | Derivados de 3-(sulfonamidoetil)-indol para uso como miméticos de glicocorticóide no tratamento de doenças inflamatórias, alérgicas e proliferativas |
GB0220730D0 (en) | 2002-09-06 | 2002-10-16 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
JP2006096662A (ja) | 2002-09-18 | 2006-04-13 | Sumitomo Pharmaceut Co Ltd | 新規6−置換ウラシル誘導体及びアレルギー性疾患の治療剤 |
JP2004107299A (ja) | 2002-09-20 | 2004-04-08 | Japan Energy Corp | 新規1−置換ウラシル誘導体及びアレルギー性疾患の治療剤 |
JP4520309B2 (ja) | 2002-09-20 | 2010-08-04 | メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション | 選択的糖質コルチコイド受容体調節剤としてのオクタヒドロ−2−H−ナフト[1,2−f]インドール−4−カルボキサミド誘導体 |
DE10246374A1 (de) | 2002-10-04 | 2004-04-15 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Betamimetika mit verlängerter Wirkungsdauer, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
MXPA05003866A (es) | 2002-10-11 | 2005-06-22 | Pfizer | Derivados de indol como agonistas beta-2. |
WO2004037807A2 (en) | 2002-10-22 | 2004-05-06 | Glaxo Group Limited | Medicinal arylethanolamine compounds |
WO2004037805A1 (en) | 2002-10-23 | 2004-05-06 | Glenmark Pharmaceuticals Ltd. | Novel tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
PT1556342E (pt) | 2002-10-28 | 2008-04-28 | Glaxo Group Ltd | Derivado de fenetanolamina para o tratamento de doenças respiratórias |
GB0225287D0 (en) | 2002-10-30 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
GB0225535D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
GB0225540D0 (en) | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Medicinal compounds |
DE10253426B4 (de) | 2002-11-15 | 2005-09-22 | Elbion Ag | Neue Hydroxyindole, deren Verwendung als Inhibitoren der Phosphodiesterase 4 und Verfahren zu deren Herstellung |
DE10253220A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Dihydroxy-Methyl-Phenyl-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel |
DE10253282A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Arzneimittel zur Behandlung von chronisch obstruktiver Lungenerkrankung |
DE10261874A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-08 | Schering Ag | Nichtsteroidale Entzündungshemmer |
ES2291729T7 (es) | 2003-01-09 | 2010-03-31 | Astellas Pharma Inc. | Derivados de pirrolopiridazina. |
EP1587818A4 (en) | 2003-01-21 | 2010-10-13 | Merck Sharp & Dohme | 17-CARBAMOYLOXY CORTISOL DERIVATIVES AS SELECTIVE GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS |
TWI324150B (en) | 2003-02-28 | 2010-05-01 | Novartis Ag | Process for preparing 5-[(r)-2-(5,6-diethyl-indan-2-ylamino)-1-hydroxy-ethyl]-8-hydroxy-(1h)-quinolin-2-one salt |
EP1460064A1 (en) | 2003-03-14 | 2004-09-22 | Pfizer Limited | Indole-2-carboxamide derivatives useful as beta-2 agonists |
TWI324151B (en) | 2003-04-02 | 2010-05-01 | Novartis Ag | Process for the preparation of 5-(haloacetyl)-8-substituted oxy-(1h)-quinolin-2-ones |
WO2004087142A1 (en) | 2003-04-04 | 2004-10-14 | Novartis Ag | Quinoline-2-one-derivatives for the treatment of airways diseases |
TWI328009B (en) | 2003-05-21 | 2010-08-01 | Glaxo Group Ltd | Quinoline derivatives as phosphodiesterase inhibitors |
DE602004011513T2 (de) | 2003-06-04 | 2009-01-29 | Pfizer Inc. | 2-amino-pyridin-derivate als beta-2 adrenoreceptor agonisten |
GB0312832D0 (en) | 2003-06-04 | 2003-07-09 | Pfizer Ltd | 2-amino-pyridine derivatives useful for the treatment of diseases |
EP1636222A1 (en) | 2003-06-11 | 2006-03-22 | Merck Frosst Canada Ltd. | 7-[(1,3-thiazol-2-yl)thio]-coumarin derivatives and their use as leukotriene biosynthesis inhibitors |
TW200510298A (en) | 2003-06-13 | 2005-03-16 | Theravance Inc | Substituted pyrrolidine and related compounds |
WO2004111044A1 (en) | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Glenmark Pharmaceuticals Ltd. | Tricyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders:process for their preparation |
SE527189C2 (sv) * | 2003-06-19 | 2006-01-17 | Microdrug Ag | Inhalatoranordning samt kombinerade doser för formaterol och ett antikolinergiskt medel |
GB0316290D0 (en) | 2003-07-11 | 2003-08-13 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
EP1720577A2 (en) * | 2004-02-27 | 2006-11-15 | Altana Pharma AG | Ciclesonide and glycopyrronium combination |
GB0411056D0 (en) | 2004-05-18 | 2004-06-23 | Novartis Ag | Organic compounds |
US20060239935A1 (en) * | 2005-04-23 | 2006-10-26 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Compositions for inhalation |
EP2778064A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-17 | Airbus Operations GmbH | Passenger services provisioning for a means of transport |
KR102539788B1 (ko) | 2014-09-25 | 2023-06-07 | 베링거잉겔하임베트메디카게엠베하 | 말과 동물의 대사 장애를 예방하기 위한 sglt2 억제제와 도파민 작용제의 병용 치료 |
-
2004
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-
2021
- 2021-04-22 US US17/237,350 patent/US20210236478A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000075114A1 (en) * | 1999-06-04 | 2000-12-14 | Novartis Ag | Beta2-adrenoceptor agonists |
WO2004016601A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-26 | Novartis Ag | Benzothiazole derivatives having beta-2-adrenoreceptor agonist activity |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014505717A (ja) * | 2011-02-17 | 2014-03-06 | シプラ・リミテッド | 医薬組成物 |
JP2017061456A (ja) * | 2011-02-17 | 2017-03-30 | シプラ・リミテッド | 医薬組成物 |
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