JP2007068462A - レシチンの加熱着色抑制法 - Google Patents
レシチンの加熱着色抑制法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007068462A JP2007068462A JP2005259108A JP2005259108A JP2007068462A JP 2007068462 A JP2007068462 A JP 2007068462A JP 2005259108 A JP2005259108 A JP 2005259108A JP 2005259108 A JP2005259108 A JP 2005259108A JP 2007068462 A JP2007068462 A JP 2007068462A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- lecithin
- oil
- acid ester
- ricinoleic acid
- coloring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 title claims abstract description 217
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 title claims abstract description 216
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 title claims abstract description 216
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 title claims abstract description 212
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- -1 ricinoleic acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 133
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 claims abstract description 119
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 119
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 49
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims abstract description 34
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 154
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 153
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 90
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 45
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 17
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 claims description 17
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 claims description 17
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 claims description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 11
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 147
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 82
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 52
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 37
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 35
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 34
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 26
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 17
- 241000209094 Oryza Species 0.000 description 16
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 16
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 16
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 16
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 15
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 14
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 14
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 14
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 14
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 14
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 11
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 11
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 10
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 9
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 9
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 6
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 6
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 5
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 5
- 239000008157 edible vegetable oil Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 5
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 5
- JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N (2-nonanoyloxy-3-octadeca-9,12-dienoyloxypropoxy)-[2-(trimethylazaniumyl)ethyl]phosphinate Chemical compound CCCCCCCCC(=O)OC(COP([O-])(=O)CC[N+](C)(C)C)COC(=O)CCCCCCCC=CCC=CCCCCC JQWAHKMIYCERGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydroxypropan-2-yl formate Chemical compound OCC(CO)OC=O LDVVTQMJQSCDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000010411 cooking Methods 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 4
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 3
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 3
- PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L disodium L-glutamate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)[C@@H](N)CCC([O-])=O PXEDJBXQKAGXNJ-QTNFYWBSSA-L 0.000 description 3
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 235000013923 monosodium glutamate Nutrition 0.000 description 3
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 235000021067 refined food Nutrition 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229940073490 sodium glutamate Drugs 0.000 description 3
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 1,2-dihexadecanoyl-sn-glycerol-3-phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PORPENFLTBBHSG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 2
- ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIBWGGKDGCBPTA-UHFFFAOYSA-N C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 HIBWGGKDGCBPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 description 2
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N Stachyose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO[C@@H]2[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O2)O1 UQZIYBXSHAGNOE-USOSMYMVSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N stachyose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO[C@@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O3)O)O2)O)O1 UQZIYBXSHAGNOE-XNSRJBNMSA-N 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N (2r,3r)-2,3-diacetyloxybutanedioic acid Chemical compound CC(=O)O[C@@H](C(O)=O)[C@H](C(O)=O)OC(C)=O DNISEZBAYYIQFB-PHDIDXHHSA-N 0.000 description 1
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 235000005764 Theobroma cacao ssp. cacao Nutrition 0.000 description 1
- 235000005767 Theobroma cacao ssp. sphaerocarpum Nutrition 0.000 description 1
- GUBMPMUEZUKTNI-UHFFFAOYSA-N [2-[decyl(hydroxy)phosphoryl]oxy-3-(10-methoxy-10-oxodecoxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCP(O)(=O)OC(COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)COCCCCCCCCCC(=O)OC GUBMPMUEZUKTNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N alpha-glycerophosphate Natural products OCC(O)COP(O)(O)=O AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P ammonium molybdate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-][Mo]([O-])(=O)=O APUPEJJSWDHEBO-UHFFFAOYSA-P 0.000 description 1
- 229940010552 ammonium molybdate Drugs 0.000 description 1
- 235000018660 ammonium molybdate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011609 ammonium molybdate Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 235000014121 butter Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 235000001046 cacaotero Nutrition 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000014156 coffee whiteners Nutrition 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 235000014541 cooking fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000011950 custard Nutrition 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002481 ethanol extraction Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 230000009246 food effect Effects 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 1
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 1
- 235000021243 milk fat Nutrition 0.000 description 1
- FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ninhydrin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(O)(O)C(=O)C2=C1 FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012149 noodles Nutrition 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 1
- 125000002811 oleoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 150000008103 phosphatidic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001095 phosphatidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000010773 plant oil Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000011962 puddings Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000002407 reforming Methods 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 235000011888 snacks Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229940074404 sodium succinate Drugs 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- XGRLSUFHELJJAB-JGSYTFBMSA-M sodium;[(2r)-2-hydroxy-3-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)COP(O)([O-])=O XGRLSUFHELJJAB-JGSYTFBMSA-M 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 239000008256 whipped cream Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Edible Oils And Fats (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
Abstract
【解決手段】(1)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルよりなるレシチンの加熱着色抑制剤、(2)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とするレシチン含有油脂の加熱着色抑制法、(3)加熱着色抑制が、120℃以上の温度においても発現されるものである2記載のレシチン含有油脂の加熱着色抑制法、(4)加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したことを特徴とするレシチン含有油脂組成物、(5)レシチン含有油脂組成物が、フライ油又は離型油である4記載のレシチン含有油脂組成物。
【選択図】なし
Description
レシチンが利用されている食品としては、例えば、パン、チョコレート、キャンデー、米菓・スナック類、アイスクリーム、カスタードプリン、ルウ、マーガリン、ショートニング、ホイップクリーム、コーヒーホワイトナー、製菓用コーティング剤、食用油脂、めん類等が挙げられる。
しかしながら、レシチン含有油脂を加熱(120℃以上)すると、次第に油脂に着色が起こり、黄褐色へ変化し、最終的には褐変により、殆ど黒色へと変化する。
従って、上記の従来法(1)〜(4)のレシチン含有油脂は、加熱した場合、即ち、レシチン含有油脂を離型油として使用した場合等では、加熱による着色が起こり、炒め物の外観を悪くしてしまう等の問題が発生する。
このレシチンの加熱着色を抑制する方法としては、(A)レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法、(B)レシチンを改質する方法等が開発されている。
上記の(A)レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法としては、例えば、油脂中に0.2重量%以上の濃度で溶解または分散しているリン脂質を150℃以上の温度に加熱するに当り、加熱前もしくは加熱中の段階において、(5)無水酢酸または酢酸のアルカリ塩類を混合する方法(特許文献5)、(6)コハク酸またはコハク酸のナトリウム塩を混合する方法(特許文献6)、(7)酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸との塩類を混合する方法(特許文献7)、(8)グルタミン酸ナトリウムを混合する方法(特許文献8)等がある。
しかしながら、上記の従来法(5)〜(8)は、加熱着色の抑制効果があまり高くなく、油脂への溶解性が低く、添加物の味がする等の問題がある。
次に、(B)レシチンを改質する方法については、レシチン含有油脂の加熱着色の原因物質は、加熱着色反応の主反応と考えられるアミノ−カルボニル反応に関係するアミノ基(コリン、エタノールアミン等)、又はラフィノースやスタキオースの形で存在するα−ガラクトオリゴ糖等であるとされている。
そこで、上記の着色原因物質を除去するために、例えば、(9)フォスホリパーゼによる酵素処理を行って、フォスファチジン酸または/およびフォスファチジン酸塩の含有量と、リゾフォスファチジン酸または/およびリゾフォスファチジン酸塩の含有量の和が総リン脂質中15重量%以上であるリン脂質混合物を油脂中に0.1〜10重量%含有することを特徴とする食品用離型油組成物(特許文献9)、(10)含水エタノール抽出処理を行って、レシチン含有原料と20〜80重量%のエタノールを含む含水エタノールとを混合し、水−エタノール相を除去して得られるリン脂質区分を、食用油脂に0.05〜20重量%含有せしめてなる油脂組成物(特許文献10)、(11)レシチンのアルコール溶液を活性白土と反応させる、もしくは、無極性のスチレン−ビニルベンゼン型合成樹脂吸着剤にレシチンの含水アルコール溶液を通液し、含水アルコールにてα-ガラクトオリゴ糖を洗浄した後、無水アルコールにてレシチンを溶出し溶媒を留去する方法によって、α-ガラクトオリゴ糖の含有量が0.1重量%未満であり、アミノ基の含有量がニンヒドリン反応において測定したときグリシン換算で10重量%未満であることを特徴とするレシチン(特許文献11)等がある。
前記の従来法の(A)レシチンの加熱着色を抑制するための添加物を用いる方法と(B)レシチンを改質する方法とを比較すると、コストの点では、前者の方が後者より勝っているが、着色抑制能の点では、後者の方が前者より勝っているといえるから、両者は一長一短があり、満足に値しない。
以上のことから、コスト面で有利であり、而も、レシチンの加熱着色抑制が可能な技術の開発が待たれている。
本発明は、以下の発明から構成されるものである。
1.ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルよりなるレシチンの加熱着色抑制剤。
2.ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とするレシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
3.加熱着色抑制が、120℃以上の温度においても発現されるものである上記2記載のレシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
4.加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したことを特徴とするレシチン含有油脂組成物。
5.レシチン含有油脂組成物が、レシチン0.02〜10重量%、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル0.05〜10重量%の配合量からなるものである上記4記載のレシチン含有油脂組成物。
6.レシチン含有油脂組成物が、フライ油又は離型油である上記4又は5記載のレシチン含有油脂組成物。
7.加熱着色抑制剤として、上記1記載のレシチンの加熱着色抑制剤を配合したことを特徴とするレシチン含有食品。
本発明は、以下の知見に基づいて、なされたものである。
(イ)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、親油性が強く、強力なW/O乳化剤として利用されているものであるが、レシチン含有油脂に関するものとしては、例えば、(12)油脂97.5〜65重量%に、レシチン2〜30重量%、ポリグリセロール縮合リシノール酸エステル又は(及び)ジアセチル酒石酸不飽和脂肪酸モノグリセライド0.5〜5重量%を溶解してなるレシチン含有油脂組成物(特許文献12)、(13)常温で液状の油脂に0.1〜10重量%のレシチン(酵素処理レシチンを除く)とレシチン中のリン脂質重量の20〜500重量%のポリグリセリン縮合リシノール酸エステルおよび同じく1〜350重量%の主要構成脂肪酸が不飽和脂肪酸である脂肪酸モノグリセリドとを透明に溶解してなる油脂組成物(特許文献13)、(14)10〜40重量%の油相と60〜90重量%の水相とを水中油型に乳化するに際し、乳化剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルと、レシチンおよび/またはソルビタン脂肪酸エステルを配合したことを特徴とする常温で安定な水中油型乳化組成物(特許文献14)、(15)液状油脂85〜95重量%とポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルとレシチンを含む乳化剤5〜15重量%とより成り、かつポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルに対するレシチンの比が重量にて、1:0.5〜6よりなることを特徴とする米飯用油脂(特許文献15)等がある。
(ロ)以上のように、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、上記のように、レシチンの沈澱・分離の防止、フェザリング現象や油分離の防止、米飯粒の表面の被膜形成性等の目的のために使用されることは知られているとしても、該エステルを、レシチンの加熱着色抑制のために使用し得ることを認めるに足る文献は知られていない。
(ハ)ところで、従来の「添加物法」は、コストの面では、従来の「レシチンの改質法」より有利であるが、加熱着色の抑制効果が低いばかりか、油脂への溶解性が低く、添加物の味がする等の問題がある。
上記の添加物の成分をみると、無水酢酸や酢酸ナトリウム(特許文献5)、コハク酸やコハク酸ナトリウム(特許文献6)、酸性アミノ酸と塩基性アミノ酸との塩類の混合物(特許文献7)等であり、何れも酸やその誘導体からなる酸化合物を用いていることからみて、これら従来法における問題は、酸化合物の属性に由来するものと解される以上、避けることができない問題であると考えられる。
(ニ)このような状況下、本発明者らは、レシチンに対する加熱着色抑制能を有する物質の存在を探求したところ、食用油脂の乳化剤として、レシチンと同様に使用されているポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが、レシチンに対して、意外にも、乳化性とは全く異なる特性である加熱着色抑制能を有することをつきとめ、本発明を完成した。
何れにしても、本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの新たな特性の発見に基づいてなされたものであり、従来の「レシチンの改質法」のようにコストをかけることなく、従来の「添加物法」のコスト面の有利性を生かしながら、レシチンに対する加熱着色の抑制効果は従来の添加物より高く、しかも、油脂への溶解性が高いばかりか、添加物の味がする等の問題が少ないという特段の作用効果を有するものである点で、本発明の技術的価値は非常に高いものである。
また、本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、本来の乳化剤としての特性を生かしながら、各種のレシチンに対して、区別なく優れた着色抑制効果を発揮するので、その有用性は大である。
そして、本発明の加熱着色抑制剤を配合したレシチン含有油脂組成物を、例えば、フライ油や離型油等として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
本発明は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを加熱着色抑制成分とするレシチンの加熱着色抑制剤、該抑制剤を利用したレシチン含有油脂組成物等のレシチン含有食品等に関するものである。
本発明の上記の構成要件、即ち、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、レシチン、レシチン含有油脂組成物等のレシチン含有食品について、以下、詳述する。
(1)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチンに対して優れた加熱着色抑制能を有しており、本発明のレシチンの加熱着色抑制剤は、該特性を利用したものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、一般には、親油性が強く、強力なW/O乳化剤として使用されているものであるが、本発明では、該エステルを乳化剤としてではなくて、レシチンの加熱着色抑制剤として使用するものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルをレシチンの加熱着色抑制剤として用いるのは本発明が最初であり、本発明はこの点に特徴を有するものである。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、グリセリンを重合させたポリグリセリンと、炭素数が18で1個の水酸基をもつ不飽和脂肪酸であるリシノレイン酸同士をエステル化して得られる縮合リシノレイン酸とを、エステル化して得られるものである。
本発明でいうレシチンとは、食品添加物公定書に記載されているレシチンのことであり、大豆や菜種等の油糧種子又は卵黄等の動物原料から得られたもので、その主成分は、リン脂質である。
種類としては、粗製レシチン、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチン等があるが、特に粗製レシチンは、安価で入手容易な天然の乳化剤であるため、食品用途に広く利用されている。
粗製レシチンは、通常、リン脂質、糖脂質、トリグリセリド等の単純脂質の混合物であり、微量成分として遊離の糖や色素などを含んでおり、大豆の場合、リン脂質組成的には、ホスファチジルコリン、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトールが主成分であり、その他、ホスファチジン酸、リゾホスファチジルコリン等が含まれている。また大豆の場合、糖組成的には、スクロースの他、ラフィノースやスタキオースのα−ガラクトオリゴ糖が存在し、全量として約5%の糖質が含まれている。
レシチンは、安価な乳化剤として幅広い用途で利用されているが、特に食材のスパッタリング(油ハネ)防止効果及び離型効果に優れる特徴を生かし、加熱調理用の食用油脂に使用されている。しかしながら、粗製レシチン等は前述の様に多種の不純物を含んでいるため、このようなレシチン含有油脂を加熱すると着色するという欠点があるため、粗製レシチン等は、安価で入手し易いにもかかわらず、その用途や使用量が制限されている。
本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、このようなレシチンの加熱着色を抑制する作用があるので、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを、例えば、レシチン含有油脂に添加すれば、120℃以上に加熱しても、加熱着色が抑制されたものとなる。
本発明に用いるレシチンは、粗製レシチンが最も好ましいが、精製レシチン、分別レシチン、酵素処理レシチンなどの改質レシチンに対しても十分な効果を発揮する。
また、精製レシチンの一つである糖質を除去したレシチン(以下、脱糖処理レシチンという。)に対しても、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを混合することで、除去しきれずに残存する糖類やその他の着色成分に起因する着色を抑制することができるため、脱糖処理レシチンの価値を高めることができる。
従って、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルからなる加熱着色抑制剤の採用により、レシチンの用途は一段と広くなる。
本発明のレシチン含有食品は、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有させたものであって、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質のものである。
レシチン含有食品中のレシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、レシチン100重量部当たり、10〜1000重量部、好ましくは10〜500重量部がよい。
レシチン100重量部当たりのポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が10重量部より少ないと、レシチンの加熱着色抑制効果が期待できない。逆に、レシチン100重量部当たりのポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が1000重量部より多くなると、加熱着色抑制効果は十分に発揮されるが、コストが高くなり、安価なレシチンを用いる利点が失われるので、好ましくない。
本食品としては、例えば、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂組成物が挙げられるが、このものは、高い加熱温度(120℃以上)でも、加熱着色の抑制という優れた特性を発揮するので、加熱加工(加熱調理)食材として最適である。
例えば、本発明のレシチン含有油脂組成物を、フライ油又は炒め油等の離型油として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
本発明のレシチン含有油脂組成物は、加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを含有する点に特徴を有するものであるが、本発明のレシチン含有油脂組成物中のレシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、レシチン0.02〜10重量%、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル0.05〜10重量%とするのがよい。
本発明のレシチン含有油脂組成物に用いる油脂としては、大豆油、ナタネ油、コーン油、綿実油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、米油、ゴマ油、サフラワー油、ハイオレイックサフラワー油、ひまわり油、ハイオレイックひまわり油、ハイオレイックナタネ油、カカオ脂、牛脂、ラード、魚油、鯨油、乳脂等の一般的に知られている動植物油脂を使用できる。勿論これらの油脂を2種以上ブレンドしたもの、および水添油、分別油、エステル交換油等も同様に用いることができる。
本発明のレシチン含有油脂組成物においては、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの割合が多いほど、レシチンの加熱着色を抑制するが、添加量が増えると食品の風味に悪影響を及ぼすだけでなく、コストも高くなるため、安価なレシチンを用いている意義が失われてしまうので、好ましくない。また、油脂中のレシチンの濃度が10重量%を超えると、加熱着色が強くなりすぎ、加熱着色抑制効果を感じ難くなるため好ましくない。
従って、前述したように、レシチンとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの混合物を油脂に配合する場合、レシチンが0.02〜10重量%、好ましくは0.05〜5重量%、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが0.05〜10重量%、好ましくは0.1〜5重量%となるように油脂に添加するのがよい。
また、本発明のレシチン含有食品、又はレシチン含有油脂組成物では、必要に応じて、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル以外の乳化剤、例えばポリグリセリン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、シュガーエステル、有機酸モノグリセリド等を適宜用いることができる。
(2)本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、本来の乳化剤としての特性を生かしながら、各種のレシチンに対して、区別なく優れた着色抑制効果を発揮するので、その有用性は大である。
(3)本発明の加熱着色抑制剤を配合したレシチン含有油脂組成物は、120℃以上の温度においてもその特性を発揮するので、該油脂組成物を、例えば、フライ油や離型油等として使用すれば、レシチンに由来する加熱着色が抑制された、優れた品質の加工食品を得ることができる。
本発明のレシチン含有油脂のリン脂質含量は、以下のリン脂質測定法により、また、加熱着色特性は、以下の評価法により、それぞれ行った。
[リン脂質測定法]
油脂中のリン脂質含量は、基準油脂分析試験法2.4.11−1996「リン脂質」に従い測定した。
油脂に硝酸マグネシウムを加え、電熱器で炭化した後、灰化し、塩酸に溶解し、試料溶液を調製した。これにモリブデン酸アンモニウム溶液、ヒドロキノン溶液、亜硫酸ナトリウム溶液を加え、600nmの吸光度にて比色定量し、試料中のリン含量を求めた。試料中のリン脂質はステアロイルオレオイルホスファチジルコリン(分子量788)として、リン含量からリン脂質含量を算出した。
加熱着色抑制の測定試験は、乳化剤成分を添加した大豆粗製レシチン含有油脂を用いて、以下の測定法により行った。
[測定法1]
ステンレス製の遠沈管に試料油20gを採取し、220℃に設定したオイルバスに浸漬し、5分間インキュベートした。インキュベート後、直ちに10℃以下の油につけ、室温まで冷却した。加熱後の試料油について、ロビボンド1インチセルを用いて、色相を測定し、Y+10R+10Bの式で数値化し、着色度とした。
加熱着色抑制効果の評価は、乳化剤成分を添加していない比較例1の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)が0.5重量%(リン脂質含量0.25重量%)に、及びポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)が2.0重量%に、それぞれなるように、油脂(昭和キャノーラ油:昭和産業(株)製)に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、着色度を測定した。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−ED:坂本薬品工業(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CRS−75:坂本薬品工業(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(PR−100:理研ビタミン(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、更にポリグリセリンオレイン酸エステル(DO−100V:理研ビタミン(株)製)を2.0重量%添加した以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例1と同様にして行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル(DO−100V:理研ビタミン(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル(Q−185S:太陽化学(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ポリグリセリンオレイン酸エステル(O−50D:三菱化学フーズ(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、プロピレングリコール脂肪酸エステル(No.25OD:太陽化学(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ソルビタン脂肪酸エステル(No.81S:太陽化学(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、シュガーエステル(ER−290:三菱化学フーズ(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、クエン酸モノグリセリド(K−37V:理研ビタミン(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、クエン酸モノグリセリド(No.623M:太陽化学(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、ジアセチル酒石酸モノグリセリド(W−10:理研ビタミン(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1において、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、反応モノグリセリド(OL−200V:理研ビタミン(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様に行った。
実施例1〜5、比較例1〜12の測定結果は、表1に示す。
(イ)加熱着色抑制効果は、乳化剤成分の種類により大きく異なっており、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルが最も高い。
(ロ)加熱着色抑制効果は、乳化剤成分の種類により大きく異なっていることからみて、乳化特性と加熱着色抑制能との間に関係は全くなく、本発明の加熱着色抑制能は、乳化特性から予測できる技術的事項ではないことが解る。
公知の加熱着色抑制成分の着色抑制効果の測定は、前記の測定法1により行った。
加熱着色抑制効果の評価は、前記の評価基準1により行った。
また、加熱着色抑制成分の油脂への溶解性についても、調べた。
実施例1において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、酢酸ナトリウム(和光純薬工業(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様にして行った。
実施例1において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、コハク酸(関東化学(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様にして行った。
実施例1において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)の代わりに、グルタミン酸ナトリウム(味の素(株)製)を用いた以外は、実施例1と同様にして行った。
実施例1、比較例13〜15の結果は、表2に示す。
(イ)加熱着色抑制効果は、酢酸ナトリウムには少し認められたが(比較例13)、コハク酸及びグルタミン酸ナトリウムには認められず、逆に、着色は強くなった(比較例14〜15)。
また、これらの公知の加熱着色抑制成分は、油脂への溶解性は悪く、攪拌のみでは油脂へ溶かし込むことはできず、沈澱が残った(比較例13〜15)。
(ロ)これに対し、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、加熱着色抑制効果は極めて高い。
また、本発明の加熱着色抑制成分は、油脂への溶解性はよく、簡単に溶解させることができる。
(ハ)以上のことから、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのは、加熱着色抑制剤として、従来のものより格段に優れていることが解る。
粗製レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合による加熱着色抑制効果を測定した。
測定は、油脂に対する粗製レシチンの配合量1重量%、3重量%、5重量%について、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量を、0.5重量%、1重量%、5重量%(レシチン5重量%添加時は10重量%配合も評価)として行った。測定は、以下の測定法により行った。
[測定法2]
ステンレス製の遠沈管に試料油20gを採取し、200℃に設定したオイルバスに浸漬し、5分間インキュベートした。インキュベート後、直ちに10℃以下の油につけ、室温まで冷却した。
加熱後の試料油について、ロビボンドのセルの長さを変更して(粗製レシチン1重量%添加はロビボンド1インチセル、粗製レシチン3重量%添加はロビボンド1/2インチセル、粗製レシチン5重量%添加はロビボンド1/4インチセル)、色相を測定し、Y+10R+10Bの式で数値化した。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量を変化させて(0.5重量%、1重量%、5重量%)、その加熱着色抑制効果を測定した。
加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例16の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を1.0重量%(リン脂質含量0.5重量%)、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量%となるように、油脂に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、測定した。
実施例6において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量にする代わりに、1.0重量%とする以外は、実施例5と同様に行った。
実施例6において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量%にする代わりに、5.0重量%とする以外は、実施例5と同様に行った。
実施例6において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例6と同様に行った。
実施例6〜8、比較例16の評価結果は、表3に示す。
上記の場合と同様に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合を変化させて、その加熱着色抑制効果を、前記の測定法2により、測定した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例17の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
実施例6において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を1.0重量%(リン脂質含量0.5重量%)にする代わりに、3.0重量%(リン脂質含量1.5重量%)とする以外は、実施例6と同様に行った。
実施例7において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を1.0重量%(リン脂質含量0.5重量%)にする代わりに、3.0重量%(リン脂質含量1.5重量%)とする以外は、実施例7と同様に行った。
実施例8において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を1.0重量%(リン脂質含量0.5重量%)にする代わりに、3.0重量%(リン脂質含量1.5重量%)とする以外は、実施例8と同様に行った。
実施例9において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例9と同様に行った。
実施例9〜11、比較例17の評価結果は、表4に示す。
前記の場合と同様に、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合割合を変化させて、その加熱着色抑制効果を、前記の測定法2により、測定した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例18の着色度を基準にして、以下の評価基準1により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
また、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの風味への影響を、以下の評価基準2で評価した。
[評価基準2]
○:風味への影響無く良好
△:僅かに異味を感じるが、問題なくやや良好
×:異味を明らかに感じて、悪い
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を5.0重量%(リン脂質含量2.5重量%)、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量%となるように、油脂に添加して、大豆粗製レシチン含有油脂を調製し、測定した。
実施例12において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量%にする代わりに、1.0重量%とする以外は、実施例12と同様に行った。
実施例12において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量%にする代わりに、5.0重量%にする以外は、実施例12と同様に行った。
実施例12において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を0.5重量%にする代わりに、10.0重量%とする以外は、実施例12と同様に行った。
実施例12において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例12と同様に行った。
実施例12〜15、比較例18の評価結果は、表5に示す。
(イ)粗製レシチン1〜5重量%含有油脂の場合は、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを特定量(0.5〜10.0重量%)使用すると、粗製レシチンの加熱着色抑制効果が奏されるが、その場合、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの添加量の増加にともない、加熱着色抑制効果も向上する。
(ロ)食味については、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量が0.5〜5.0重量%までは特に問題はないが、10.0重量%になると、やや異味を感じるようになる。
従って、食味を考慮した場合、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの配合量は、あまり多くすると食味が劣化する傾向があるので、該エステルの配合量については注意が必要であることが解る。
試験用脱糖処理レシチンは、以下の方法により調製した。
ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)100重量部に、65%(W/W)含水エタノールを300重量部を加え、ホモミキサーにより、5000rpmで10分撹拌を行った。1時間静置した後、上澄をデカンテーションで廃棄した。この沈澱物に更に65%(W/W)含水エタノール300重量部を加えて、上記の操作を2回繰り返した。得られた沈澱物をステンレス製のバットに厚さ約5mmにのばし、50℃、減圧下で乾燥を行って、脱糖処理レシチンを得た。
脱糖処理レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果を、以下の測定法により測定した。
[測定法3]
ステンレス製の遠沈管に試料油20gを採取し、220℃に設定したオイルバスに浸漬し、5分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド1インチセルを用いて、色相を測定し、Y+10R+10Bの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例19〜21の着色度を基準にして、以下の評価基準によりそれぞれ行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
レシチンとして、脱糖処理レシチンを1.0重量%(リン脂質含量0.7重量%)に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を2.0重量%となるように、油脂に添加して、脱糖処理レシチン含有油脂を調製し、測定した。
実施例16において、レシチンとして、脱糖処理レシチンを1.0重量%(リン脂質含量0.7重量%)にする代わりに、2.0重量%(リン脂質含量1.4重量%)とする以外は、実施例16と同様に行った。
実施例16において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例16と同様に行った。
実施例17において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例17と同様に行った。
実施例16において、脱糖処理レシチンを1.0重量%(リン脂質含量0.7重量%)にする代わりに、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を1.0重量%(リン脂質含量0.5重量%)を用いるが、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例16と同様に行った。
実施例16〜17、比較例19〜21の評価結果は、表6に示す。
(イ)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、脱糖処理レシチンに対しても、加熱着色抑制能を有している(実施例16〜17)。
(ロ)しかし、その抑制効果は、前述した粗製レシチンに対するほど高くない。
これは、脱糖処理レシチンでは、脱糖処理により、加熱着色成分である糖成分が除去されて、加熱着色成分が減少したためと考えられる。
(ハ)上記のことから、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、加熱着色成分である糖成分が除去された脱糖処理レシチンに対しても、加熱着色抑制能を発揮していることからみて、本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、レシチン中の残糖成分やその他の加熱着色成分に対して、加熱着色抑制能を有していることが解る。
粉末レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
[測定法4]
ステンレス製の遠沈管に試料油20gを採取し、220℃に設定したオイルバスに浸漬し、5分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド1/2インチセルを用いて、色相を測定し、Y+10R+10Bの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例22の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
レシチンとして、粉末レシチン(SLP−ホワイト:辻製油(株)製)を0.5重量%(リン脂質含量0.3重量%)に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を2.0重量%に、それぞれなるように、油脂に添加して、粉末レシチン含有油脂を調製し、評価した。
実施例18において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例18と同様に行った。
実施例18、比較例22の測定結果は、表7に示す。
リゾレシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
[測定法5]
ステンレス製の遠沈管に試料油20gを採取し、220℃に設定したオイルバスに浸漬し、5分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド1インチセルを用いて、色相を測定し、Y+10R+10Bの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例23の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
レシチンとして、リゾレシチン(ブレンドマックスK:(株)光洋商会製)を1.0重量%(リン脂質含量0.4重量%)に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を2.0重量%に、それぞれなるように、油脂に添加して、リゾレシチン含有油脂を調製し、評価した。
実施例19において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例19と同様に行った。
実施例19、比較例23の測定結果は、表8に示す。
卵黄レシチンに対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果は、以下の測定法により測定した。
[測定法6]
ステンレス製の遠沈管に試料油20gを採取し、220℃に設定したオイルバスに浸漬し、5分間インキュベートした後、直ちに室温まで冷却した。ロビボンド1/2インチセルを用いて、色相を測定し、Y+10R+10Bの式で数値化した。
また、加熱着色抑制効果の評価は、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない比較例24の着色度を基準にして、以下の評価基準により行った。
[評価基準1]
◎:非常に有る
○:有る
△:殆どない
×:全くない(逆に着色が強まる)
レシチンとして、卵黄レシチン(卵黄レシチン:関東化学(株)製)を2.0重量%(リン脂質含量1.4重量%)に、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)社製)を2.0重量%に、それぞれなるように、油脂に添加して、リゾレシチン含有油脂を調製し、評価した。
実施例20において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった以外は、実施例20と同様に行った。
実施例20、比較例24の評価結果は、表9に示す。
(1)本発明のポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、粉末レシチン、卵黄レシチン、リゾレシチン等に対しても、粗製レシチン等に対すると同程度の高い加熱着色抑制能を有している。
(2)以上のように、本発明の加熱着色抑制成分であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルは、特に精製(着色抑制)処理が施されていない、各種のレシチンに対して、高い加熱着色抑制能を発揮するので、本発明の加熱着色抑制成分は、汎用性があり、経済的に有利である。
(1)フライ油
レシチン含有フライ油に対するポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルの加熱着色抑制効果の測定は、実施例21〜23の油脂組成物を用いて行った。
レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を0.1重量%(リン脂質含量0.05重量%)、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を1.0重量%となるように、油脂に添加して、試験油を調製した。
ステンレス製のちり鍋に、試験油を500gはり込み、180℃達温時を0分とし、以後、30分毎に120分後まで、油をサンプリングした。油の色相をロビンボンド1インチセルで測定した。
一方、揚げ玉は、0分と120分後に、昭和天ぷら粉(昭和産業(株)製)を100gに対して、水160gで溶いた溶液10mlを、1分間揚げた。
実施例21において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を、0.1重量%(リン脂質含量0.05重量%)となるようにする代わりに、0.05重量%(リン脂質含量0.025重量%)とする、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を、1.0重量%となるようにする代わりに、0.5重量%とする以外は、実施例21と同様に行った。
実施例21において、レシチンとして、ペースト状大豆レシチン(昭和レシチン:昭和産業(株)製)を、0.1重量%(リン脂質含量0.05重量%)となるようにする代わりに、0.05重量%(リン脂質含量0.025重量%)とする、及び加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を、1.0重量%となるようにする代わりに、0.1重量%とする以外は、実施例21と同様に行った。
実施例21において、試験油において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった試験油を用いた以外は、実施例21と同様に行った。
実施例22において、試験油において、加熱着色抑制剤として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル(CR−310:坂本薬品工業(株)製)を用いなかった試験油を用いた以外は、実施例22と同様に行った。
実施例21〜23、比較例25〜26のフライ油の評価結果は表10に、また揚げ玉の評価結果は表11に、それぞれ示す。
(イ)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない油脂組成物は、加熱着色が起こり、揚げ玉の色も悪くなる(比較例25、26)。
(ロ)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加した油脂組成物は、180℃達温時から加熱着色は抑制され、この効果は120分間後も持続する(実施例21〜23)。
(ハ)以上のことから、本発明の加熱着色抑制成分であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂をフライ油としたものは、レシチンの加熱着色が抑制された優れた品質のフライ油となることが解る。
(実施例24、比較例27)
実施例24では実施例1の油脂組成物を、また比較例27では比較例1の油脂組成物を、それぞれ用いて、白飯を炒め、得られた製品の着色度を観察し、以下の基準で評価した。
[評価基準3]
○:白飯への着色無く、良好
△:白飯への着色が僅かに有る
×:白飯が明らかに着色し、劣る
炒め作業は、以下のようにして行った。
200℃に熱した鉄製フライパンに試料油2gを入れ、まんべんなく行き渡らせた。次いで、白飯100gを加えた後、菜箸でかきませながら2分間炒めた。
結果は、表12に示す。
(イ)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加していない油脂組成物を用いた白飯は、フライパンに油を投入した直後に油が褐変し、白飯にその色が移って、白飯は茶色に変色した(比較例27)。
(ロ)ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加した油脂組成物を用いた白飯は、油の着色が抑えられ、ご飯は白色を保った(実施例24)。
(ハ)以上のことから、本発明の加熱着色抑制剤であるポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したレシチン含有油脂を離型油(炒め油)としたものは、レシチンの加熱着色が抑制された優れた品質の離型油(炒め油)となることが解る。
Claims (7)
- ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルよりなるレシチンの加熱着色抑制剤。
- ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを添加することを特徴とするレシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
- 加熱着色抑制が、120℃以上の温度においても発現されるものである請求項2記載のレシチン含有油脂の加熱着色抑制法。
- 加熱着色抑制成分として、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを配合したことを特徴とするレシチン含有油脂組成物。
- レシチン含有油脂組成物が、レシチン0.02〜10重量%、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル0.05〜10重量%の配合量からなるものである請求項4記載のレシチン含有油脂組成物。
- レシチン含有油脂組成物が、フライ油又は離型油である請求項4又は5記載のレシチン含有油脂組成物。
- 加熱着色抑制剤として、請求項1記載のレシチンの加熱着色抑制剤を配合したことを特徴とするレシチン含有食品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005259108A JP4551298B2 (ja) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | レシチンの加熱着色抑制法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005259108A JP4551298B2 (ja) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | レシチンの加熱着色抑制法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007068462A true JP2007068462A (ja) | 2007-03-22 |
JP4551298B2 JP4551298B2 (ja) | 2010-09-22 |
Family
ID=37930483
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005259108A Active JP4551298B2 (ja) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | レシチンの加熱着色抑制法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4551298B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5095867B1 (ja) * | 2012-02-02 | 2012-12-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
CN104738307A (zh) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | 辻制油株式会社 | 加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂及其制造方法 |
US20160096854A1 (en) * | 2014-10-07 | 2016-04-07 | Tsuji Oil Mills Co., Ltd. | Method for suppressing heat discoloration of lecithin |
JP2017029081A (ja) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | 日清オイリオグループ株式会社 | 食用油脂組成物及びその製造方法並びに加熱調理品の製造方法 |
JP2018161064A (ja) * | 2017-03-24 | 2018-10-18 | 日清オイリオグループ株式会社 | 炒め調理用油脂組成物、炒め調理品、及び炒め調理品の製造方法 |
JP2019024405A (ja) * | 2017-07-30 | 2019-02-21 | 株式会社J−オイルミルズ | 吸油低減剤、吸油低減方法および揚げ物用油脂組成物 |
JP2019149973A (ja) * | 2018-03-05 | 2019-09-12 | 株式会社J−オイルミルズ | フライ調理時のフライ用油脂組成物の油はね低減方法 |
JP7358012B2 (ja) | 2019-09-26 | 2023-10-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | 高温炒め調理方法及び高温炒め調理用炒め油 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04187048A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 食用油脂組成物 |
JPH08154603A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-06-18 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 米飯用油脂 |
JPH08333378A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Tsuji Seiyu Kk | レシチン改質体含有油脂組成物 |
JP2000333604A (ja) * | 1999-05-25 | 2000-12-05 | Yoshihara Oil Mill Ltd | 食用油脂組成物およびその利用 |
JP2001161266A (ja) * | 1999-10-01 | 2001-06-19 | Showa Sangyo Co Ltd | 炊飯用油脂組成物 |
JP2003038102A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-12 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 卵黄レシチンの物性改良剤及び物性改良方法 |
-
2005
- 2005-09-07 JP JP2005259108A patent/JP4551298B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04187048A (ja) * | 1990-11-22 | 1992-07-03 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 食用油脂組成物 |
JPH08154603A (ja) * | 1994-06-23 | 1996-06-18 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | 米飯用油脂 |
JPH08333378A (ja) * | 1995-06-07 | 1996-12-17 | Tsuji Seiyu Kk | レシチン改質体含有油脂組成物 |
JP2000333604A (ja) * | 1999-05-25 | 2000-12-05 | Yoshihara Oil Mill Ltd | 食用油脂組成物およびその利用 |
JP2001161266A (ja) * | 1999-10-01 | 2001-06-19 | Showa Sangyo Co Ltd | 炊飯用油脂組成物 |
JP2003038102A (ja) * | 2001-07-26 | 2003-02-12 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 卵黄レシチンの物性改良剤及び物性改良方法 |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5095867B1 (ja) * | 2012-02-02 | 2012-12-12 | 日清オイリオグループ株式会社 | 油脂組成物 |
US9650398B2 (en) | 2013-12-27 | 2017-05-16 | Tsuji Oil Mills Co., Ltd. | Lecithin or lecithin preparation having resistance to heat discoloration and a method for producing the same |
CN104738307A (zh) * | 2013-12-27 | 2015-07-01 | 辻制油株式会社 | 加热着色得到抑制的卵磷脂或卵磷脂制剂及其制造方法 |
EP2891406A1 (en) | 2013-12-27 | 2015-07-08 | Tsuji Oil Mills Co., Ltd. | A lecithin or lecithin preparation having resistance to heat discoloration and a method for producing same |
JP2015142560A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | 辻製油株式会社 | 加熱着色が抑制されたレシチンまたはレシチン製剤およびその製造方法 |
US20160096854A1 (en) * | 2014-10-07 | 2016-04-07 | Tsuji Oil Mills Co., Ltd. | Method for suppressing heat discoloration of lecithin |
JP2016073244A (ja) * | 2014-10-07 | 2016-05-12 | 辻製油株式会社 | レシチンの加熱着色抑制方法 |
EP3005878A1 (en) | 2014-10-07 | 2016-04-13 | Tsuji Oil Mills Co., Ltd. | A method for suppressing heat discoloration of lecithin |
JP2017029081A (ja) * | 2015-08-03 | 2017-02-09 | 日清オイリオグループ株式会社 | 食用油脂組成物及びその製造方法並びに加熱調理品の製造方法 |
JP2018161064A (ja) * | 2017-03-24 | 2018-10-18 | 日清オイリオグループ株式会社 | 炒め調理用油脂組成物、炒め調理品、及び炒め調理品の製造方法 |
JP2022001068A (ja) * | 2017-03-24 | 2022-01-06 | 日清オイリオグループ株式会社 | 炒め調理用油脂組成物、炒め調理品、及び炒め調理品の製造方法 |
JP7221354B2 (ja) | 2017-03-24 | 2023-02-13 | 日清オイリオグループ株式会社 | 炒め調理用油脂組成物、炒め調理品、及び炒め調理品の製造方法 |
JP2019024405A (ja) * | 2017-07-30 | 2019-02-21 | 株式会社J−オイルミルズ | 吸油低減剤、吸油低減方法および揚げ物用油脂組成物 |
JP7102110B2 (ja) | 2017-07-30 | 2022-07-19 | 株式会社J-オイルミルズ | 吸油低減剤、吸油低減方法および揚げ物用油脂組成物 |
JP2019149973A (ja) * | 2018-03-05 | 2019-09-12 | 株式会社J−オイルミルズ | フライ調理時のフライ用油脂組成物の油はね低減方法 |
JP7074504B2 (ja) | 2018-03-05 | 2022-05-24 | 株式会社J-オイルミルズ | フライ調理時のフライ用油脂組成物の油はね低減方法 |
JP7358012B2 (ja) | 2019-09-26 | 2023-10-10 | 日清オイリオグループ株式会社 | 高温炒め調理方法及び高温炒め調理用炒め油 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4551298B2 (ja) | 2010-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4551298B2 (ja) | レシチンの加熱着色抑制法 | |
JP5209148B1 (ja) | 油脂組成物及びその製造方法 | |
TWI511670B (zh) | 用於油炸食物之油脂組成物 | |
JP6050037B2 (ja) | 油脂組成物、それを利用した食品、油脂組成物の製造方法及び食用油脂の光劣化抑制方法 | |
JP5174293B1 (ja) | 炒め用油脂組成物及びその製造方法 | |
JPH0614711A (ja) | 加熱調理用油脂組成物 | |
TWI693281B (zh) | 高油酸大豆種子卵磷脂以用於自表面釋放產品的方法 | |
JP6058927B2 (ja) | フライ用油脂組成物 | |
JP4171136B2 (ja) | フライ調理食品用食材およびフライ食品 | |
JP5502345B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP4439330B2 (ja) | 水溶性油脂調製物、その製造方法および利用 | |
JP6246883B2 (ja) | 食用油脂中での異風味の抑制方法 | |
JP2017035023A (ja) | レシチン含有油脂組成物 | |
JP2015228844A (ja) | 炒め加工米飯類の製造方法 | |
JPH06181687A (ja) | 加熱調理用油脂組成物 | |
JP2568462B2 (ja) | 油脂組成物 | |
JP2008245637A (ja) | 油脂組成物およびこれを含有する食品 | |
JP2006055080A (ja) | 練り込み用油脂組成物およびそれを用いた食品 | |
JP2020048526A (ja) | 風味付飯類及びその製造方法 | |
JP2878790B2 (ja) | 水性調味料 | |
TWI572288B (zh) | 鬆散性改善用油脂組合物、利用該油脂組合物的非焙烤食品及非焙烤食品的製造方法 | |
JPH04141052A (ja) | 米飯用添加剤 | |
JP7334038B2 (ja) | バター風味増強方法及びバター風味増強剤 | |
JP2790838B2 (ja) | 澱粉の老化防止剤並びにこれを含む澱粉質原料及び澱粉含有食品 | |
JP2777217B2 (ja) | 水中油型乳化組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080822 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100318 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100330 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20100528 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100629 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100709 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4551298 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130716 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |