JP2007063541A - 低複屈折共重合体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明の低複屈折材料は、例えば、正の位相差を与えるラクトン環構造と負の位相差を与える構造単位とを有するアクリル系共重合体であって、下記の条件:
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(C)該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であり、かつ該フィルムを1.5倍延伸した後の面方向の厚さ100μmあたりの位相差と、延伸前の該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差との差が20nm以下であること;
を満足する。
【選択図】なし
Description
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(C)該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であり、かつ該フィルムを1.5倍延伸した後の面方向の厚さ100μmあたりの位相差と、延伸前の該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差との差が20nm以下であること;
を満足することを特徴とするアクリル系共重合体(以下「アクリル系共重合体(1)」ということがある。)を提供する。
で示される。また、負の位相差を与える前記構造単位は、好ましくは、下記式(2):
で示される芳香族ビニル単位である。
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(D)該フィルムの面方向および厚さ方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であること;
(E)該共重合体が窒素原子を含まず、該共重合体の15%クロロホルム溶液の光路長1cmにおける着色度(YI)が3未満であること;
を満足することを特徴とするアクリル系共重合体(以下「アクリル系共重合体(2)」ということがある。)を提供する。
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(D)該フィルムの面方向および厚さ方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であること;
(F)該フィルムを、延伸後に、25℃、65%RHの雰囲気下、半径1mmで180°に折り曲げた際にクラックを生じないこと;
を満足することを特徴とするアクリル系共重合体(以下「アクリル系共重合体(3)」ということがある。)を提供する。
で示されるラクトン環構造を有する。
本発明のアクリル系共重合体(1)は、正の位相差を与えるラクトン環構造と負の位相差を与える構造単位とを有するアクリル系共重合体であって、下記の条件:
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(C)該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であり、かつ該フィルムを1.5倍延伸した後の面方向の厚さ100μmあたりの位相差と、延伸前の該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差との差が20nm以下であること;
を満足することを特徴とする。
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(D)該フィルムの面方向および厚さ方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であること;
(E)該共重合体が窒素原子を含まず、該共重合体の15%クロロホルム溶液の光路長1cmにおける着色度(YI)が3未満であること;
を満足することを特徴とする。
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(D)該フィルムの面方向および厚さ方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であること;
(F)該フィルムを、延伸後に、25℃、65%RHの雰囲気下、半径1mmで180°に折り曲げた際にクラックを生じないこと;
を満足することを特徴とする。
本発明のアクリル系共重合体は、正の位相差を与える構造単位として、例えば、ラクトン環構造、好ましくは、下記式(1):
で示されるラクトン環構造;N−置換マレイミド環構造、好ましくは、下記式(3):
で示されるN−置換マレイミド環構造;無水グルタル酸構造、好ましくは、下記式(4):
で示される無水グルタル酸構造;などを有する。これらの正の位相差を与える構造単位のうち、ラクトン環構造が好ましく、上記式(1)で示されるラクトン環構造が特に好ましい。
で示される芳香族ビニル単位などが挙げられる。
で示される単量体とからなる群から選択される少なくとも1種の単量体を重合して形成される構造単位(繰り返し単位)が挙げられる。
本発明のアクリル系共重合体は、重量平均分子量が好ましくは1,000〜2,000,000、より好ましくは5,000〜1,000,000、さらに好ましくは10,000〜500,000、特に好ましくは50,000〜500,000である。なお、重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフを用いて、ポリスチレン換算により求めた値である。
アクリル系共重合体の製造方法は、特に限定されるものではないが、まず、分子鎖中に負の位相差を与える構造単位と共に、正の位相差を与える構造単位として、ラクトン環構造を有するアクリル系共重合体の場合は、重合工程によって、分子鎖中に負の位相差を与える構造単位と共に、分子鎖中にヒドロキシ基とエステル基とを有するアクリル系共重合体(a)を得た後、得られたアクリル系共重合体(a)を加熱処理することにより、正の位相差を与えるラクトン環構造をアクリル系共重合体に導入する環化縮合工程を行うことによって得られる。
で示される単量体と、例えば、下記式(7):
で示される単量体とを配合した単量体成分の重合反応を行うことにより、分子鎖中に負の位相差を与える構造単位と共に、分子鎖中にヒドロキシ基とエステル基とを有するアクリル系共重合体(a)が得られる。
で示される単量体とを配合した単量体成分の重合反応を行うことにより、分子鎖中に正の位相差を与えるN−置換マレイミド環構造と負の位相差を与える芳香族単量体由来の構造単位とを有するアクリル系重合体が得られる。
で示される単量体などが挙げられる。これらの単量体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
で示されるラクトン環構造、または、下記式(4):
で示される無水グルタル酸構造を有する。
本発明のアクリル系共重合体は、透明性や耐熱性に優れるだけでなく、機械的強度、成形加工性などの所望の特性を備えると共に、窒素原子を含まない場合には、さらに低着色性を備え、特に高い光学的等方性を有する低複屈折材料であるので、例えば、光学レンズ、光学プリズム、光学フィルム、光学ファイバー、光学ディスクなどの用途に有用である。これらの用途のうち、光学レンズ、光学プリズム、光学フィルムなどが特に好ましい。
本発明のアクリル系共重合体からフィルムを製造するには、例えば、オムニミキサーなど、従来公知の混合機でフィルム原料をプレブレンドした後、得られた混合物を押出混練する。この場合、押出混練に用いる混合機は、特に限定されるものではなく、例えば、単軸押出機、二軸押出機などの押出機や加圧ニーダーなど、従来公知の混合機を用いることができる。
重合反応時の反応率およびアクリル系共重合体中の特定単量体単位の含有率は、得られた重合反応混合物中の未反応単量体の量をガスクロマトグラフ(GC17A、(株)島津製作所製)を用いて測定して求めた。
アクリル系共重合体(またはアクリル系共重合体溶液もしくはペレット)をいったんテトラヒドロフランに溶解または希釈し、過剰のヘキサンまたはメタノールに投入して再沈殿を行い、取り出した沈殿物を真空乾燥(1mmHg(1.33hPa)、80℃、3時間以上)することによって揮発成分などを除去し、得られた白色固形状の樹脂を以下の方法(ダイナミックTG法)で分析した。
測定装置:差動型示差熱天秤(Thermo Plus 2 TG−8120 ダイナミックTG、(株)リガク製)
測定条件:試料量5〜10mg
昇温速度:10℃/min
雰囲気:窒素フロー200mL/min
方法:階段状等温制御法(60℃から500℃までの範囲内における質量減少速度値0.005%/s以下に制御)
まず、得られたアクリル系共重合体組成からすべてのヒドロキシ基がメタノールとして脱アルコールした際に起こる質量減少量を基準にし、ダイナミックTG測定において質量減少が始まる前の150℃からアクリル系共重合体の分解が始まる前の300℃までの脱アルコール反応による質量減少から、脱アルコール反応率を求めた。
1−(実測質量減少率(X)/理論質量減少率(Y))
に代入してその値を求め、百分率(%)で表記すると、脱アルコール反応率が得られる。そして、この脱アルコール反応率の分だけ所定のラクトン環化が行われたものとして、ラクトン環化に関与する構造(ヒドロキシ基)を有する原料単量体の当該共重合体組成における含有量(質量比)に、脱アルコール反応率を乗じることで、当該共重合体中におけるラクトン環構造の含有割合を算出することができる。
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPCシステム、東ソー(株)製)を用いて、ポリスチレン換算により求めた。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC−8230、(株)リガク製)を用いて、窒素ガス雰囲気下、α−アルミナをリファレンスとし、JIS−K−7121に準拠して、試料約10mgを常温から200℃まで昇温速度10℃/minで昇温して得られたDSC曲線から中点法で算出した。
全光線透過率は、濁度計(NDH−1001DP、日本電色工業(株)製)を用いて測定した。
面方向の厚さ100μmあたりの位相差は、位相差測定装置(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)製)を用いて、波長589nmにおける位相差を測定し、得られた値をフィルムの厚さ100μmに換算して測定値とした。
加熱後の着色度(YI)は、アクリル系共重合体の試料1gを試験管にとり、ヒートブロックを用いて、空気雰囲気中、280℃で60分間加熱した後、試料を取り出し、この試料をクロロホルムに溶解した15質量%溶液を、光路長1cmの石英セルに入れ、JIS−K−7103に準拠して、色差計(SZ−Σ90、日本電色工業(株)製)を用いて、透過光で測定した。
まず、攪拌装置、温度センサー、冷却管、窒素ガス導入管を備えた容量30Lの反応容器に、メタクリル酸メチル7kg、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル2kg、スチレン1kg、メチルイソブチルケトン10kg、n−ドデシルメルカプタン5gを仕込んだ。
実施例1と同様の反応容器に、メタクリル酸メチル8kg、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル2kg、メチルイソブチルケトン10kg、n−ドデシルメルカプタン5gを仕込んだこと以外は、実施例1と同様にして、低複屈折共重合体の透明なペレットを得た。ゲル浸透クロマトグラフにより求めた重量平均分子量は150,000であった。DSC測定により求めたガラス転移温度は131℃であった。
比較例1で得られたペレットと、アクリロニトリル−スチレン樹脂(トーヨーAS AS20、東洋スチレン(株)製)とを、質量比90/10で、単軸押出機(スクリュー30mmφ)を用いて混練押出することにより、透明なペレットを得た。ゲル浸透クロマトグラフにより求めた重量平均分子量は150,000であった。DSC測定により求めたガラス転移温度は127℃であった。
重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPCシステム、東ソー(株)製)を用いて、ポリスチレン換算により求めた。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC−8230、(株)リガク製)を用いて、窒素ガス雰囲気下、α−アルミナをリファレンスとし、JIS−K−7121に準拠して、試料約10mgを常温から200℃まで昇温速度20℃/minで昇温して得られたDSC曲線から始点法で算出した。
全光線透過率は、濁度計(NDH−1001DP、日本電色工業(株)製)を用いて測定した。
位相差は、位相差測定装置(KOBRA−21ADH、王子計測機器(株)製)を用いて、波長589nmにおける位相差を測定し、得られた値をフィルムの厚さ100μmに換算して測定値とした。
着色度(YI)は、アクリル系重合体の試料をクロロホルムに溶解した15質量%溶液を、光路長1cmの石英セルに入れ、JIS−K−7103に準拠して、色差計(SZ−Σ90、日本電色工業(株)製)を用いて、透過光で測定した。
異物数は、アクリル系共重合体の試料1gを清浄な溶剤に溶解し、パーティクルカウンター(SUSS−C16 HCB−LD−50AC、PARTICLE MEASURING SYSTEMS INC.製)を用いて、平均粒子径20μm以上のものを異物としてカウントした。
JIS−K−5400 8.1「耐屈曲性」(1994年版)に準拠して、試料フィルムを25℃、65%RHの雰囲気下で1時間以上静置した後、折り曲げ半径1mmで約1秒かけて180°折り曲げた。1軸延伸フィルムの場合は、延伸方向と、延伸方向に垂直な方向とについて、それぞれ試験を行い、2軸延伸フィルムの場合は、直交する2つの延伸方向で試験を行った。2方向ともクラックが生じない場合を「○」、1方向のみクラックが生じた場合を「△」、2方向ともクラックが生じた場合を「×」として評価した。
まず、攪拌装置、温度センサー、冷却管、窒素ガス導入管を備えた容量30Lの反応容器に、メタクリル酸メチル7,950g、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル1,500g、スチレン550g、トルエン10,000gを仕込んだ。
反応容器に仕込んだ単量体の組成を、メタクリル酸メチル8,800g、N−フェニルマレイミド1,000g、スチレン200gとし、環化縮合工程を行わず、脱揮処理中に発泡抑制剤を注入しなかったこと以外は、実施例2と同様にして、N−フェニルマレイミド環を有する構造単位と芳香族単量体由来の構造単位とを有するアクリル系共重合体の透明なペレットを得た。ゲル浸透クロマトグラフにより求めた重量平均分子量は160,000であった。DSC測定により求めたガラス転移温度は126℃であった。
反応容器に仕込んだ単量体の組成を、メタクリル酸メチル8,000g、メタクリル酸1,000g、スチレン1,000gとしたこと以外は、実施例2と同様にして、無水グルタル酸構造を有する構造単位と芳香族単量体由来の構造単位とを有するアクリル系共重合体の透明なペレットを得た。ゲル浸透クロマトグラフにより求めた重量平均分子量は128,000であった。DSC測定により求めたガラス転移温度は124℃であった。
反応容器に仕込んだ単量体の組成を、メタクリル酸メチル9,000g、N−フェニルマレイミド1,000gとし、環化縮合工程を行わず、脱揮処理中に発泡抑制剤を注入しなかったこと以外は、実施例2と同様にして、N−フェニルマレイミド環を有する構造単位を有するが、芳香族単量体由来の構造単位を有しないアクリル系共重合体の透明なペレットを得た。ゲル浸透クロマトグラフにより求めた重量平均分子量は170,000であった。DSC測定により求めたガラス転移温度は125℃であった。
反応容器に仕込んだ単量体の組成を、メタクリル酸メチル8,000g、メタクリル酸2,000gとしたこと以外は、実施例2と同様にして、無水グルタル酸構造を有するが、芳香族単量体由来の構造単位を有しないアクリル系共重合体の透明なペレットを得た。ゲル浸透クロマトグラフにより求めた重量平均分子量は165,000であった。DSC測定により求めたガラス転移温度は125℃であった。
Claims (10)
- 正の位相差を与えるラクトン環構造と負の位相差を与える構造単位とを有するアクリル系共重合体であって、下記の条件:
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(C)該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であり、かつ該フィルムを1.5倍延伸した後の面方向の厚さ100μmあたりの位相差と、延伸前の該フィルムの面方向の厚さ100μmあたりの位相差との差が20nm以下であること;
を満足することを特徴とするアクリル系共重合体。 - (メタ)アクリル酸アルキルエステル(ただし、アルキル基の炭素数は1〜7)由来の構造単位をさらに有する請求項1〜3のいずれか1項記載のアクリル系共重合体。
- 空気雰囲気下、280℃で60分間加熱後の前記共重合体の15%クロロホルム溶液の光路長1cmにおける加熱後の着色度(YI)が20以下である請求項1〜4のいずれか1項記載のアクリル系共重合体。
- 正の位相差を与える構造単位と負の位相差を与える芳香族単量体由来の構造単位とを有するアクリル系共重合体であって、下記の条件:
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(D)該フィルムの面方向および厚さ方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であること;
(E)該共重合体が窒素原子を含まず、該共重合体の15%クロロホルム溶液の光路長1cmにおける着色度(YI)が3未満であること;
を満足することを特徴とするアクリル系共重合体。 - 正の位相差を与える構造単位と負の位相差を与える芳香族単量体由来の構造単位とを有するアクリル系共重合体であって、下記の条件:
(A)ガラス転移温度(Tg)が100℃以上であること;
(B)該共重合体からなるフィルムの全光線透過率が85%以上であること;
(D)該フィルムの面方向および厚さ方向の厚さ100μmあたりの位相差が10nm以下であること;
(F)該フィルムを、延伸後に、25℃、65%RHの雰囲気下、半径1mmで180°に折り曲げた際にクラックを生じないこと;
を満足することを特徴とするアクリル系共重合体。 - 1gあたりに含まれる平均粒子径20μm以上の異物数が50個以下である請求項1〜8のいずれか1項記載のアクリル系共重合体。
- 請求項1〜9のいずれか1項記載のアクリル系共重合体からなるフィルム。
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