JP2007051292A - 方法、組成物及び化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
式中:
A及びBの片方は、OHであり、そして他方は、アゾトリアゾール基であり;
それぞれのWは、独立にカルボキシ又はカルボンアミド基であり;
それぞれのXは、独立にH、スルホンアミド、カルボキシ、スルホ及びカルボンアミド以外の置換基であり;
Jは、スルホンアミド基であり;
Mは、金属又はホウ素であり;
a、p、q及びnは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;そして
(p+q+a+n)は、0、1、2、3又は4である。
好ましいアゾトリアゾール基は、以下の式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e):
式中:
Zは、H、−OH、−Br、−Cl、−F、−CN、−NO2、−PO3H2、−SO3H、−CO2H、所望により置換されたホスホルアミド、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアラルキル、−SR1、−SO2R1、−SO2NR2R3、−SOR1、−OR1、−C(O)R1、−C(O)OR1、−C(O)NR2R3、−NR2R3、NHCOR1であり;そして
Yは、CF3又はZに対して定義した基のいずれか一つであり;そして
ここにおいて:
R1、R2及びR3は、それぞれ独立にH、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール又は所望により置換されたアラルキルであるか;或いは
R2及びR3は、これらが接続している窒素といっしょに、所望により置換された5又は6員の環を形成する。
よる置換基は、スルホ、カルボキシ、ニトロ、シアノ、ハロ(好ましくはクロロ)、アルコキシ(好ましくはC1−6−アルコキシ)、アルキル(好ましくはC1−6−アルキル)(該アルキルはハロゲン(好ましくはフルオロ)、ヒドロキシ、カルボキシ、リン酸及びスルホによって所望により置換されていてよい)を含む。所望により置換されたアリールとしてのZにおける特に好ましい所望による置換基は、カルボキシ又はハロゲン(好ましくはクロロ)から選択される。
R1、R2及びR3は、それぞれ独立に、好ましくはH、所望により置換されたC1−4−アルキル又は所望により置換されたアリール、更に好ましくはH、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ又はシアノによって所望により置換されたC1−4−アルキル、或いはヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、ニトロ、トリフルオロメチル又はシアノによって所望により置換されたフェニルである。R1、R2及びR3によって表される基の例は、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、ヒドロキシエチル、シアノエチル、スルホプロピル、カルボキシエチル又はカルボキシフェニルを含む。然しながらR1、R2及びR3が、H、所望により置換されたC1−4−アルキル、例えばトリフルオロメチル、ヒドロキシエチル若しくはシアノエチル、又は所望により置換されたアリール、例えばカルボキシによって所望により置換されたフェニルであるか;或いはR2及びR3がこれらが接続している窒素といっしょに5又は6員の環(好ましくはモルホリン、ピペリジン又はピペラジン)を形成することが特に好ましい。
ここにおいて:
R1、R3及びR4は、それぞれ独立にH、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアラルキルであるか;或いは
R3及びR4は、これらが接続している窒素といっしょに、所望により置換された5又は6員の環を形成し;そして
R5は、R1のために定義した基のH以外のいずれか一つである。
所望により置換されたスルホンアミド基Jは、好ましくは式SO2NR6R7のものであり、式中、R6及びR7は、それぞれ独立にH、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアラルキルであるか;或いは
R6及びR7は、これらが接続している窒素といっしょに、所望により置換された5又は6員の環を形成する。
本発明の第1の側面の第1の好ましい態様において、pは、1、2、3又は4であり;a、q及びnは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;そして(p+q+a+n)は、1、2、3又は4である。
pが、1、2又は3、更に好ましくは1又は2であることが好ましい。
qが、0、1又は2、更に好ましくは0又は1であることが好ましい。
本発明の第1の側面の第2の好ましい態様において、式(1)の化合物は、以下の式(1a):
式中:
n及びaは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;
qは、1、2、3又は4であり;
(a+q+n)は、1、2、3又は4であり;そして
A、B、X、J及びMは、本明細書中で先に定義した通りである。
nが、0、1又は2、更に好ましくは1又は2、そして特に1であることが好ましい。
好ましくは(a+q+n)の値は、2又は3である。
式中:
Dは、アゾトリアゾール基、好ましくは本明細書中で先に定義した通りの式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e)であり;
qは、1又は2であり;
nは、1又は2であり;
aは、0又は1であり;
Mは、金属、好ましくはニッケルであり;そして
J及びXは、本明細書中で先に定義した通りである。
金属キレート化合物が式(1a−1)のものである場合、ナフチレン環の2位にあるDに対して、一つのスルホンアミド基がナフチレン環の4位に、そして一つのスルホンアミド基がナフチレン環の8位に存在することが好ましい。
式中:
D、M及びJは、本明細書中で先に定義した通りである。
本発明の第1の側面の第3の好ましい態様において、式(1)の化合物は、以下の式(1b):
式中:
aは、1、2、3又は4であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;
(a+n)は、1、2、3又は4であり;そして
A、B、X及びMは、本明細書中で先に定義した通りである。
nが、0、1又は2、更に好ましくは1又は2であることが好ましい。
式中:
Dは、アゾトリアゾール基、好ましくは本明細書中で先に定義した通りの式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e)であり;
Xは、−OH、−Br、−Cl、−F、−CF3、−CN、−NO2、−PO3H2、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアラルキル、−SR1、−SO2R1、−SOR1、−OR1、−C(O)R1、−C(O)OR5、又は−NR3R4であり;
ここにおいて:
R1、R3及びR4は、それぞれ独立にH、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアラルキルであるか;或いは
R3及びR4は、これらが接続している窒素といっしょに、所望により置換された5又は6員の環を形成し;そして
R5は、R1のために定義した基のH以外のいずれか一つである。
aは、1又は2;好ましくは1であり;そして
nは、1又は2である。
本発明の第1の側面の第4の好ましい態様において、式(1)の化合物は、以下の式(1c):
式中:
nは、0ないし4であり;そして
A、B及びMは、本明細書中で先に定義した通りである。
nが、0、1、2又は3、更に好ましくは1、2又は3、特に1又は2であることが好ましい。
式中、Dは、アゾトリアゾール基、好ましくは本明細書中で先に定義した通りの式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e)のものであり;nは、1又は2であり;そしてMは、ニッケルである。
式中:
Dは、本明細書中で先に定義した通りの、そして好ましい式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e)の基であり、Mは、金属、更に好ましくはニッケルである。
好ましくは金属キレート化合物は、以下のリガンドf:
好ましくは金属キレート化合物は、以下のリガンドg又はh:
好ましくは金属キレート化合物は、以下のリガンドi又はj:
好ましくは金属キレート化合物は、以下のリガンドk、l又はm:
好ましくは金属キレート化合物は、上記のリガンドf及びmを含むfないしm、更に好ましくはa及びmを含むaないしmのいずれもの金属キレート、又はこれらのいずれもの塩ではない。
式中:
A、B、J、X、W、n、a、p及びqは、式(1)の化合物に関して本明細書中で先に定義した通りである。
(a)一つ又はそれより多い本発明の第1の側面による化合物;及び
(b)一つ又はそれより多い本発明の第1の側面による化合物以外の水溶性染料;
を含む組成物が提供される。
式(4)の染料は、EP 0 559 310の実施例1に記載されている方法を使用して調製することができる。式(5)の染料は、PCT公開番号WO94/16021の実施例3に記載されている方法を使用して調製することができる。式(6)の染料は、WO96/24636の実施例1に記載されている方法を使用して調製することができる。
(a)合計で1ないし99、更に好ましくは3ないし70、そして特に5ないし50部の本発明の第1の側面による化合物(類);及び
(b)合計で99ないし1、更に好ましくは30ないし97部、そして特に95ないし50部の水溶性マゼンタ染料(類);
を含んでなり、ここにおいて部は重量により、そして部の合計(a)+(b)=100である。
(a)本発明の第1の側面による化合物、又は本発明の第2の側面による組成物;及び
(b)液体媒体;
を含むインクが提供される。
(i)水;
(ii)水及び有機溶媒の混合物;又は
(iii)水を含まない有機溶媒;
を含む。
(a)75ないし95部の水;及び
(b)合計で25ないし5部のジエチレングリコール、2−ピロリドン、チオジグリコール、N−メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタム及びペンタン−1,5−ジオールから選択される一つ又はそれより多い溶媒;
を含んでなり、ここにおいて、部は重量により、そして部(a)及び(b)の合計=100である。
(a)60ないし80部の水;
(b)2ないし20部のジエチレングリコール;及び
(c)合計で0.5ないし20部の2−ピロリドン、N−メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタム、ペンタン−1,5−ジオール及びチオジグリコールから選択される一つ又はそれより多い溶媒;
を含んでなり、ここにおいて、部は重量により、そして部(a)、(b)及び(c)の合計=100である。
(a)合計で1ないし10部の本発明の第1又は第2の側面による化合物又は組成物;
(b)2ないし60、更に好ましくは5ないし40部の水溶性有機溶媒;及び
(c)30ないし97、更に好ましくは40ないし85部の水;
を含んでなり、ここにおいて、全ての部は重量により、そして部の合計(a)+(b)+(c)=100である。
Mがニッケルである化合物(1)の調製
3−アミノ−1,2,4−トリアゾール−5−カルボン酸水和物(1.28g、0.01mol)を、水(50ml)中に懸濁し、そして2MのNaOHのpH8までの添加によって溶解した。亜硝酸ナトリウム(0.76g、0.011mol)を加え、そして溶液を亜硝酸ナトリウムが溶解するまで撹拌した。次いで混合物を、氷水(30g)及び濃HCl(3.0ml)の0−5℃に冷却された混合物に滴下により加え、混合物を30分間0−5℃で撹拌し、そして次いで過剰の亜硝酸をスルファミン酸を加えることによって除去した。ジアゾの懸濁液を、3−ヒドロキシ−ナフタレン−2−カルボン酸(1.88g、0.01mol)の水(100ml)中のpH7−8(2NのNaOH)の5℃より低く冷却された溶液にゆっくりと加えた。次いで反応混合物を0−5℃で1時間撹拌し、生成物を2NのHClによるpH4への酸性化によって沈殿させ、そして濾過によって収集した。生成物を水で洗浄し、そして次いで真空のデシケーター中で乾燥して、2.8gのオレンジ色の固体を得た。
酢酸ニッケル四水塩(1.43g、0.0057mol)の水(10ml)中の溶液を、pH7(2NのNaOH)の水(100ml)中に溶解された段階(a)の生成物(2.5g、0.0076mol)に滴下により加えた。反応混合物を周囲温度で2時間撹拌し、SpectraPor膜管(遮断分子量3500)を使用して低伝導度まで(<100μs)透析した。化合物(1)を減圧下の蒸発によって得て、暗色の結晶質固体(3.5g)を得た。
表1に記載された化合物(2)ないし(11)を、段階(a)において、表1に示したナフトール(N)を3−ヒドロキシ−ナフタレン−2−カルボン酸の代わりに使用した以外は、実施例1に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
Mがニッケルである化合物(12)の調製
3−アミノ−1,2,4−トリアゾール−5−カルボン酸水和物(3.84g、0.03mol)を、水(180ml)中に懸濁し、そして2MのNaOHのpH8までの添加によって溶解した。亜硝酸ナトリウム(2.27g、0.033mol)を加え、そして溶液を亜硝酸ナトリウムが溶解するまで撹拌した。
酢酸ニッケル四水塩(2.30g、0.0093mol)の水(20ml)中の溶液を、pH7−8(2NのNaOH)の水(100ml)中に溶解された段階(a)の生成物(5.0g、0.0093mol)に滴下により加えた。反応混合物を2時間50−60℃で撹拌し、SpectraPor膜管(遮断分子量3500)を使用して低伝導度まで(<100μs)透析した。化合物(12)を蒸発によって暗色の結晶質固体(4.2g)として得た。
Mがニッケルである化合物(13)の調製
表2に記載した式(A)の化合物(14)及び(15)を、段階(a)において、2,7−ジヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸の代わりに、表2に示したナフトール(N)を使用し、そしてカップリング反応をpH10−10.5で行った以外は、実施例12に記載したものと類似の方法を使用して調製した。Mはニッケルであり、そしてXはそれぞれエトキシ及びヒドロキシである。
Mがニッケルである化合物(16)の調製
3−アミノ−1,2,4−トリアゾール−5−カルボン酸水和物(1.28g、0.01mol)を、水(50ml)中に懸濁し、そして2MのNaOHのpH8までの添加によって溶解した。亜硝酸ナトリウム(0.76g、0.011mol)を加え、そして溶液を亜硝酸ナトリウムが溶解するまで撹拌した。次いで混合物を、氷水(30g)及び濃HCl(3.0ml)の0−5℃に冷却された混合物中に滴下により加え、混合物を30分間0−5℃で撹拌し、そして次いで過剰の亜硝酸をスルファミン酸を加えることによって除去した。ジアゾの懸濁物を、段階(b)の生成物(5.42g、0.01mol)のpH7−8(2NのNaOH)の水(100ml)中の5℃より低く冷却された溶液にゆっくりと加えた。次いで反応混合物を0−5℃で更に1時間撹拌し、生成物を2NのHClによるpH4への酸性化によって沈殿させ、そして濾過によって収集した。次いで生成物を水で洗浄し、そして真空のデシケーター中で乾燥して、6.4gのオレンジ色の固体を得た。
酢酸ニッケル四水塩(1.38g、0.0055mol)の水(10ml)中の溶液を、pH7(2NのNaOH)の水(100ml)中に溶解された段階(c)の生成物(5.0g、0.0073mol)に滴下により加えた。反応混合物を2時間周囲温度で撹拌し、SpectraPor膜管(遮断分子量3500)を使用して低伝導度まで(<100μs)透析した。生成物を減圧下の蒸発によって得て、暗色の結晶質固体(6g)を得た。質量スペクトルによる分析の実測値m/z 1419。M+=1420を必要とする。
Mがニッケルである式(B)の表3に記載された化合物(17)ないし(20)を、段階(b)において、表3に示したアミノ化合物を4−アミノ安息香酸の代わりに使用した以外は、実施例16に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
Mがニッケルである化合物(21)を、段階(b)において、5−アミノイソフタル酸を1:1のモル比(5−アミノイソフタル酸:塩化ジスルホニル)で4−アミノ安息香酸の代わりに使用した以外は、実施例16に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
式(C)の表4に記載したMがニッケルである化合物(22)及び(23)を、段階(c)において、表4のアミノトリアゾール化合物を3−アミノ−1,2,4−トリアゾール−5−カルボン酸の代わりに使用した以外は、実施例1に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
Mがニッケルである化合物(24)の調製
化合物(24)を、段階(a)において、3−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸を2−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸の代わりに使用した以外は、実施例16に記載したものと類似の方法を使用して調製した。質量スペクトルによる分析の実測値m/z 1417(M−H)−。
Mがニッケルである化合物(25)の調製
Mがニッケルである化合物(26)の調製
化合物(26)を、実施例16、段階(c)の生成物の代わりに実施例26、段階(c)の生成物を使用した以外は、実施例16、段階(d)に記載したものと類似の方法を使用して調製した。質量スペクトルによる分析の実測値m/z 1051(M−H)−。
Mがニッケルである化合物(27)の調製
3−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸を、実施例24、段階(a)に記載した方法によって調製した。
酢酸ニッケル四水塩(2.5g、0.01mol)の水(20ml)中の溶液を、pH7−8(2NのNaOH)の水(100ml)中に溶解された段階(b)の生成物(7.43g、0.01mol)に滴下により加えた。反応混合物を2時間20℃で撹拌し、SpectraPor膜管(遮断分子量3500)を使用して低伝導度まで(<100μs)透析した。化合物(27)を減圧下の蒸発によって得て、暗色の固体(5g)を得た。質量スペクトルによる分析の実測値m/z 499(M−H)−。M+=500を必要とする。
式(D)の化合物(28)ないし(31)を、段階(c)において、表5に示した金属塩を酢酸ニッケルの代わりに使用した以外は、実施例27に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
表6に記載した式(E)の化合物(32)ないし(34)を、段階(b)において、3−アミノ−1,2,4−トリアゾール−5−カルボン酸の代わりに表2に示したトリアゾール化合物を使用した以外は、実施例27に記載したものと類似の方法を使用して調製した。得られた化合物の名称は表6の3列目に示した。Mはニッケルである。
表7に記載した式(F)の化合物(35)を、段階(b)において、3−ヒドロキシナフタレン−2,6−ジスルホン酸の代わりに2−ヒドロキシナフタレン−3,6−ジスルホン酸を使用した以外は、実施例27に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
Mが銅である化合物(38)
Mがニッケルである化合物(39)の調製
Mがニッケルである化合物(41)の調製
Mがニッケルである化合物(42)の調製
酢酸ニッケル四水塩(1.3g、0.005mol)の水(10ml)中の溶液を、pH7−8(2NのNaOH)の水(100ml)中に溶解された段階(a)の生成物(1.9g、0.005mol)に滴下により加えた。反応混合物を2時間20℃で撹拌し、SpectraPor膜管(遮断分子量3500)を使用して低伝導度まで(<100μs)透析した。生成物を減圧下の蒸発によって得て、暗色の固体(1.7g)を得た。質量スペクトルによる分析の実測値m/z 781(M−H)−。
式(G)の表8に記載した化合物(43)及び(44)を、段階(b)において、表8に示した金属塩(M)を酢酸ニッケルの代わりに使用した以外は、実施例42に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
Mがニッケルである化合物(45)の調製:
Mがニッケルである化合物(46)の調製:
化合物(46)を、実施例42、段階(a)の方法において、4−ヒドロキシ−1,5−ジスルホナフタレンを4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸の代わりに使用した以外は、実施例42に記載したものと類似の方法を使用して調製した。質量スペクトルによる分析の実測値m/z 941(M−H)−。
式(H)の表9に記載した化合物(47)及び(48)を、段階(a)において、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1,5−ジスルホン酸を4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸の代わりに、そして3−アミノ−1,2−4−トリアゾール−5−カルボン酸の代わりに表9に示したアミノトリアゾール化合物を使用した以外は、実施例42に記載したものと類似の方法を使用して調製した。
Mがニッケルである化合物(49)の調製:
Mがニッケルである化合物(50)の調製:
Mがニッケルである以下の構造:
それぞれの化合物を含有するインクを調製し、そしてインクをHP Plain Paperに印刷した。化合物(27)から調製された得られた印刷物は、鮮明であり、そして良好な耐光堅牢性及び対オゾン堅牢性を有していた。対照的に、比較染料1から調製された印刷物は、化合物(27)より不良な対オゾン堅牢性及び化合物(27)と同じか、やや悪い耐光堅牢性で、非常に不鮮明であった。
以下の構造:
それぞれの化合物を含有するインクを調製し、そしてインクをHP Plain Paperに印刷した。化合物(23)から得られた印刷物は、鮮明であり、そして良好な耐光堅牢性及び対オゾン堅牢性を有していた。対照的に、比較染料2から調製された得られた印刷物は、化合物(23)より不良な対オゾン堅牢性及び耐光堅牢性で、非常に不鮮明であった。
表I、II、III、IV、V、VI、VII及びVIIIに記載したインクを調製することができ、ここにおいて第1列目に記載された化合物は、上記の同番号の実施例で製造された化合物である。第2列目以降に引用された数字は、関連する成分の部の数字を表し、そして全ての部は重量による。インクは、紙に熱式又は圧電式インクジェット印刷によって適用することができる。
PG=プロピレングリコール
DEG=ジエチレングリコール
NMP=N−メチルピロリドン
DMK=ジメチルケトン
IPA=イソプロパノール
MEOH=メタノール
2P=2−ピロリドン
MIBK=メチルイソブチルケトン
P12=プロパン−1,2−ジオール
BDL=ブタン−2.3−ジオール
CET=臭化セチルアルミニウム
PHO=Na2HPO4及び
TBT=第三ブタノール
TDG=チオジグリコール
[1]
基材上に、以下の式(1):
A及びBの片方は、OHであり、そして他方が、アゾトリアゾール基であり;
それぞれのWは、独立にカルボキシ又はカルボンアミド基であり;
それぞれのXは、独立にH、スルホンアミド、カルボキシ、スルホ及びカルボンアミド以外の置換基であり;
Jは、スルホンアミド基であり;
Mは、金属又はホウ素であり;
a、p、q及びnは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;そして
(p+q+a+n)は、0、1、2、3又は4である;]
の金属キレート化合物又はその塩を含有するインクを、インクジェット印刷機によって、それに適用することを含む、イメージを印刷するための方法。
[2]
pが、1、2、3又は4であり;
a、q及びnが、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;そして
(p+q+a+n)が、1、2、3又は4である、
1に記載の方法。
[3]
前記化合物が、以下の式(1a):
n及びaは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;
qは、1、2、3又は4であり;
(a+q+n)は、1、2、3又は4であり;そして
A、B、X、J及びMは、1において定義した通りである;]
の化合物又はその塩である、1に記載の方法。
[4]
前記化合物が、以下の式(1b):
aは、1、2、3又は4であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;
(a+n)は、1、2、3又は4であり;そして
A、B、X及びMは、1において定義した通りである;]
の化合物又はその塩である、1に記載の方法。
[5]
前記化合物が、以下の式(1c):
nは、0ないし4であり;そして
A、B及びMは、1において定義した通りである;]
の化合物又はその塩である、1に記載の方法。
[6]
前記アゾトリアゾール基が、以下の式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e):
Zは、H、−OH、−Br、−Cl、−F、−CN、−NO2、−PO3H2、−SO3H、−CO2H、所望により置換されたホスホルアミド、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール、所望により置換されたアラルキル、−SR1、−SO2R1、−SO2NR2R3、−SOR1、−OR1、−C(O)R1、−C(O)OR1、−C(O)NR2R3、−NR2R3、NHCOR1であり;そして
Yは、CF3又はZに対して定義した基のいずれか一つであり;そして
ここにおいて:
R1、R2及びR3は、それぞれ独立にH、所望により置換されたアルキル、所望により置換されたアルケニル、所望により置換されたアルキニル、所望により置換されたアリール又は所望により置換されたアラルキルであるか;或いは
R2及びR3は、これらが接続している窒素といっしょに、所望により置換された5又は6員の環を形成する;]
のものである、1ないし5のいずれか1項に記載の方法。
[7]
Mがニッケルである、1ないし6のいずれか1項に記載の方法。
[8]
ZがHであり、そしてYがCO2H又はHである、6に記載の方法。
[9]
ZがHであり、YがCO2H又はHであり、そしてMがニッケルである、6に記載の方法。
[10]
Mがニッケルであり、そして前記アゾトリアゾール基が、以下の式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e):
[11]
前記金属キレート化合物が、以下のリガンドaないしe:
[12]
(p+q+a+n)が、2又は3である、1又は2のいずれか1項に記載の方法。
[13]
前記インクジェット印刷機が、基材上に微細なオリフィスを通って前記射出される液滴の形態で基材にインクを適用する、1ないし12のいずれか1項に記載の方法。
[14]
前記インクジェット印刷機が、圧電式インクジェット印刷機又は熱式インクジェット印刷機である、1ないし13のいずれか1項に記載の方法。
[15]
以下の式(1):
A及びBの片方は、OHであり、そして他方が、アゾトリアゾール基であり;
それぞれのWは、独立にカルボキシ又はカルボンアミド基であり;
それぞれのXは、独立にH、スルホンアミド、カルボキシ、スルホ及びカルボンアミド以外の置換基であり;
Jは、スルホンアミド基であり;
Mは、金属又はホウ素であり;
a、p、q及びnは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;そして
(p+q+a+n)は、0、1、2、3又は4である;]
の金属キレート化合物又はその塩。
[16]
pが、1、2、3又は4であり;
a、q及びnが、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;そして
(p+q+a+n)が、1、2、3又は4である、
15に記載の化合物。
[17]
以下の式(1a):
n及びaは、それぞれ独立に0、1、2、3又は4であり;
qは、1、2、3又は4であり;
(a+q+n)は、1、2、3又は4であり;そして
A、B、X、J及びMは、15において定義した通りである;]
の15に記載の化合物又はその塩。
[18]
以下の式(1b):
aは、1、2、3又は4であり;
nは、0、1、2、3又は4であり;
(a+n)は、1、2、3又は4であり;そして
A、B、X及びMは、15において定義した通りである;]
の15に記載の化合物又はその塩。
[19]
以下の式(1c):
nは、0ないし4であり;そして
A、B及びMは、15において定義した通りである;]
の15に記載の化合物又はその塩。
[20]
前記アゾトリアゾール基が、以下の式(2a)、(2b)、(2c)、(2d)又は(2e):
[21]
Mがニッケルである、15ないし19のいずれか1項に記載の化合物。
[22]
以下の式のリガンドf及びmを含むfないしm:
[23]
以下の式のリガンドa及びmを含むaないしm:
[24]
nが1又は2である、15ないし23のいずれか1項に記載の化合物。
[25]
(a)一つ又はそれより多い15ないし24のいずれか1項に記載の化合物;及び
(b)一つ又はそれより多い15ないし24のいずれか1項に記載の化合物以外の水溶性マゼンタ染料;
を含む組成物。
[26]
(a)一つ又はそれより多い15ないし24のいずれか1項に記載の化合物、又は25に記載の組成物;及び
(b)液体媒体;
を含むインク。
[27]
前記液体媒体が、界面活性剤並びに水及び有機溶媒の混合物を含む、26に記載のインク。
[28]
26又は27のいずれか1項に記載のインク、或いは1に記載の方法によって印刷された基材。
[29]
容器及びインクを含んでなり、前記インクが前記容器内に存在し、そしてインクが26又は27のいずれか1項に記載の化合物を含有する、インクジェット印刷機用カートリッジ。
[30]
インクジェット印刷機用カートリッジを含有し、前記インクジェット印刷機用カートリッジが、29において定義した通りである、インクジェット印刷機。
Claims (13)
- (b)によって示される水溶性染料が、水溶性マゼンタ染料である、請求項1に記載の組成物。
- 前記の水溶性マゼンタ染料が、キサンテン染料、アゾ染料又はビスアゾ染料である、請求項2に記載の組成物。
- ナフチレン環の2位にあるDに対して、一つのスルホン酸基がナフチレン環の4位に、そして一つのスルホン酸基がナフチレン環の8位に存在する、請求項4に記載の式(1c−1)の金属キレート化合物又はその塩。
- (a)請求項1ないし3のいずれか1項に記載の組成物、又は請求項4ないし10のいずれか1項に記載の化合物;及び
(b)液体媒体;
を含むインク。 - 前記液体媒体が、水及び有機溶媒の混合物を含む、請求項11に記載のインク。
- さらに界面活性剤を含む、請求項11又は12に記載のインク。
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