JPH10259331A - 水系インクジェット記録液 - Google Patents
水系インクジェット記録液Info
- Publication number
- JPH10259331A JPH10259331A JP6441897A JP6441897A JPH10259331A JP H10259331 A JPH10259331 A JP H10259331A JP 6441897 A JP6441897 A JP 6441897A JP 6441897 A JP6441897 A JP 6441897A JP H10259331 A JPH10259331 A JP H10259331A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- water
- ring
- heterocyclic ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 18
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 18
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 40
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003341 7 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- -1 etc.) Chemical group 0.000 description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCOCCO COBPKKZHLDDMTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylhex-1-yn-3-ol Chemical compound CC(C)CC(C)(O)C#C NECRQCBKTGZNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 2
- QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N cobalt dinitrate hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Co+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O QGUAJWGNOXCYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001399 1,2,3-triazolyl group Chemical group N1N=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000001376 1,2,4-triazolyl group Chemical group N1N=C(N=C1)* 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical group C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 1-phenoxypropan-2-ol Chemical compound CC(O)COC1=CC=CC=C1 IBLKWZIFZMJLFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazolidone Chemical compound O=C1NCCO1 IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUABFMPMKJGSBQ-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CN=C(N)S1 GUABFMPMKJGSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N N-ethyldiethanolamine Chemical compound OCCN(CC)CCO AKNUHUCEWALCOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006149 azo coupling reaction Methods 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010612 desalination reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000005562 fading Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N methyl diethanolamine Chemical compound OCCN(C)CCO CRVGTESFCCXCTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical group N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006389 thiodiglycol Drugs 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 色画像の耐光性に優れた水系インクジェット
記録液、特に主な対象としてはマゼンタ色用の水系イン
クジェット記録液の提供。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される化合物とニ
ッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくと
も1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又は
水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系インク
ジェット記録液。 【化1】
記録液、特に主な対象としてはマゼンタ色用の水系イン
クジェット記録液の提供。 【解決手段】 下記一般式(1)で表される化合物とニ
ッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくと
も1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又は
水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系インク
ジェット記録液。 【化1】
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は特定の色素を含有す
る水系インクジェット記録液に関するものである。
る水系インクジェット記録液に関するものである。
【0002】
【従来の技術】インクジェット用のインクジェット記録
液においては、その使用される記録方式に適合するこ
と、高い記録画像濃度を有し色調が良好であること、耐
光性や耐熱性及び耐水性といった色画像堅牢性に優れる
こと、被記録媒体に対して定着が速く記録後にじまない
こと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や
引火性といった安全性に問題がないこと、安価であるこ
と等が要求され、このような観点から、種々のインクジ
ェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多
くを同時に満足するようなインクジェット記録液は極め
て限られている。
液においては、その使用される記録方式に適合するこ
と、高い記録画像濃度を有し色調が良好であること、耐
光性や耐熱性及び耐水性といった色画像堅牢性に優れる
こと、被記録媒体に対して定着が速く記録後にじまない
こと、インクとしての保存性に優れていること、毒性や
引火性といった安全性に問題がないこと、安価であるこ
と等が要求され、このような観点から、種々のインクジ
ェット用の記録液が提案、検討されているが、要求の多
くを同時に満足するようなインクジェット記録液は極め
て限られている。
【0003】イエロー、マゼンタ、シアン、ブラックを
用いたカラー画像記録においては、たとえばC.I.イ
ンデックスに記載されている従来からの公知のC.I.
ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特
にマゼンタの水系インクジェット記録液においてはキサ
ンテン系(例えばC.I.アシッドレッド52等)、ア
ゾ系(例えばC.I.リアクティブレッド180等)の
水溶性染料を使用したものが知られているが、一般に耐
光性のような堅牢性に問題を有している。コート紙等の
インクジェット専用紙においては比較的良好なものもあ
るが、非コート紙であり一般に使用されているコピー用
紙等に代表される事務用紙においてはその色画像の耐光
性が問題となっている。
用いたカラー画像記録においては、たとえばC.I.イ
ンデックスに記載されている従来からの公知のC.I.
ナンバーを有する染料、顔料が広く検討されてきた。特
にマゼンタの水系インクジェット記録液においてはキサ
ンテン系(例えばC.I.アシッドレッド52等)、ア
ゾ系(例えばC.I.リアクティブレッド180等)の
水溶性染料を使用したものが知られているが、一般に耐
光性のような堅牢性に問題を有している。コート紙等の
インクジェット専用紙においては比較的良好なものもあ
るが、非コート紙であり一般に使用されているコピー用
紙等に代表される事務用紙においてはその色画像の耐光
性が問題となっている。
【0004】この問題点を解決すべく、耐光性の優れた
マゼンタ染料を用いた水系インクジェット記録液の開発
が盛んに行われているが、いまだ満足できる水系インク
ジェット記録液が達成されていないのが現状である。
マゼンタ染料を用いた水系インクジェット記録液の開発
が盛んに行われているが、いまだ満足できる水系インク
ジェット記録液が達成されていないのが現状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、色画
像の耐光性に優れた水系インクジェット記録液、特に主
な対象としてはマゼンタ色用の水系インクジェット記録
液を提供することにある。
像の耐光性に優れた水系インクジェット記録液、特に主
な対象としてはマゼンタ色用の水系インクジェット記録
液を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明の上記目的以下の
構成により達成される。
構成により達成される。
【0007】1.下記一般式(1)で表される化合物と
ニッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なく
とも1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又
は水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系イン
クジェット記録液。
ニッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なく
とも1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又
は水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系イン
クジェット記録液。
【0008】
【化6】
【0009】式中、X1は5〜7員環の複素環を形成す
るのに必要な複数個の原子を表す。X1により形成され
る複素環は置換されていてもよい。Y1は水酸基、カル
ボキシル基、アミノ基又はアルコキシ基を表す。aは0
〜4の整数を表す。Z1は置換可能な有機基を表す。W1
はNR1、O、S又はCR2を表す。R1、R2は水素原子
又は置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式
(1)で表される化合物は親水基として作用する基を有
する。
るのに必要な複数個の原子を表す。X1により形成され
る複素環は置換されていてもよい。Y1は水酸基、カル
ボキシル基、アミノ基又はアルコキシ基を表す。aは0
〜4の整数を表す。Z1は置換可能な有機基を表す。W1
はNR1、O、S又はCR2を表す。R1、R2は水素原子
又は置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式
(1)で表される化合物は親水基として作用する基を有
する。
【0010】2.一般式(1)で表される化合物が下記
一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする
前記1に記載の水系インクジェット記録液。
一般式(2)で表される化合物であることを特徴とする
前記1に記載の水系インクジェット記録液。
【0011】
【化7】
【0012】式中、X2は5〜7員環の複素環を形成す
るのに必要な複数個の原子を表す。X2により形成され
る複素環上の水素原子は1つ以上の互いに異なっていて
もよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボ
キシル基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基で置換さ
れていてもよい。上記複素環は該複素環とともに縮合環
を形成しても良い。Y2は水酸基、カルボキシル基、ア
ミノ基又はアルコキシ基を表す。Z2は互いに異なって
いても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
カルボキシル基、水酸基、アシル基、アミノ基、アシル
アミノ基又はスルホン酸基を表す。bは0〜4の整数を
表す。W2はNR3、O、S又はCR4を表す。R3、R4
は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表
す。一般式(2)で表される化合物は親水基として作用
する基を有する。
るのに必要な複数個の原子を表す。X2により形成され
る複素環上の水素原子は1つ以上の互いに異なっていて
もよいアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコ
キシ基、アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボ
キシル基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基で置換さ
れていてもよい。上記複素環は該複素環とともに縮合環
を形成しても良い。Y2は水酸基、カルボキシル基、ア
ミノ基又はアルコキシ基を表す。Z2は互いに異なって
いても良いアルキル基、アリール基、ヘテロアリール
基、アラルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
カルボキシル基、水酸基、アシル基、アミノ基、アシル
アミノ基又はスルホン酸基を表す。bは0〜4の整数を
表す。W2はNR3、O、S又はCR4を表す。R3、R4
は水素原子又は置換されていてもよいアルキル基を表
す。一般式(2)で表される化合物は親水基として作用
する基を有する。
【0013】3.一般式(2)においてX2、W2及び窒
素原子により形成される複素環が下記一般式(3)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
素原子により形成される複素環が下記一般式(3)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
【0014】
【化8】
【0015】式中、R5は互いに異なっていてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、チアゾ
ール環とともに縮合環を形成していてもよい。cは0〜
2の整数を表す。
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、チアゾ
ール環とともに縮合環を形成していてもよい。cは0〜
2の整数を表す。
【0016】4.一般式(2)においてX2、W2及び窒
素原子により形成される複素環が下記一般式(4)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
素原子により形成される複素環が下記一般式(4)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
【0017】
【化9】
【0018】式中、R6は互いに異なっていてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、イミダ
ゾール環とともに縮合環を形成していてもよい。dは0
〜2の整数を表す。R7は水素又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、イミダ
ゾール環とともに縮合環を形成していてもよい。dは0
〜2の整数を表す。R7は水素又は置換されていてもよ
いアルキル基を表す。
【0019】5.一般式(2)においてX2、W2及び窒
素原子により形成される複素環が下記一般式(5)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
素原子により形成される複素環が下記一般式(5)で表
されることを特徴とする前記2に記載の水系インクジェ
ット記録液。
【0020】
【化10】
【0021】式中、R8は互いに異なっていてもよいア
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、ピリジ
ン環とともに縮合環を形成していてもよい。eは0〜4
の整数を表す。
ルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニ
トロ基、ハロゲン原子又はスルホン酸基を表し、ピリジ
ン環とともに縮合環を形成していてもよい。eは0〜4
の整数を表す。
【0022】以下、本発明を更に詳細に述べる。
【0023】先ず、本発明の一般式(1)で表される化
合物について説明する。一般式(1)において、X1は
5〜7員環の複素環(例えばピラゾール環、イミダゾー
ル環、オキサゾール環、チアゾール環、1,2,3−オ
キサジアゾール環、1,2,3−トリアゾール環、1,
2,4−トリアゾール環、1,3,4−チアジアゾール
環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチ
アゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、キノリ
ン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン
環、ベンゾオキサゾール環又はキナゾリン環等)を形成
するのに必要な複数個の原子を表す。
合物について説明する。一般式(1)において、X1は
5〜7員環の複素環(例えばピラゾール環、イミダゾー
ル環、オキサゾール環、チアゾール環、1,2,3−オ
キサジアゾール環、1,2,3−トリアゾール環、1,
2,4−トリアゾール環、1,3,4−チアジアゾール
環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、トリアジン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチ
アゾール環、ベンゾオキサゾール環、プリン環、キノリ
ン環、イソキノリン環、シンノリン環、キノキサリン
環、ベンゾオキサゾール環又はキナゾリン環等)を形成
するのに必要な複数個の原子を表す。
【0024】X1により形成される環としては、上述の
複素環の中でイミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾ
ール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ベ
ンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環又はベンゾオ
キサゾール環が好ましく、チアゾール環、イミダゾール
環又はピリジン環がより好ましい。
複素環の中でイミダゾール環、ピラゾール環、オキサゾ
ール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ベ
ンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環又はベンゾオ
キサゾール環が好ましく、チアゾール環、イミダゾール
環又はピリジン環がより好ましい。
【0025】X1により形成される複素環は置換されて
いてもよい。
いてもよい。
【0026】X1により形成される複素環を置換する置
換基としては、一つ以上の互いに異なっていてもよいア
ルキル基(例えば炭素数1〜6のアルキル基等)、アリ
ール基(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アラルキ
ル基(例えばベンジル基等)、アルコキシ基(例えば炭
素数1〜6のアルコキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アシルオキ
シ基(例えば炭素数1〜6のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基等)、アルコキシカルボニル基(例え
ば炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等)、アリー
ルオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル
基、ナフチルオキシカルボニル基等)、カルボキシル
基、水酸基、アシル基(例えば炭素数1〜10のアシル
基等)、シアノ基、アシルアミノ基(例えば炭素数1〜
6のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、
ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等)又はスルホン酸基が好ましく、X1で
形成される複素環とともに縮合環を形成してもよく、こ
れらの中でアルキル基、アリール基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、シアノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子又はスル
ホン酸基がより好ましい。
換基としては、一つ以上の互いに異なっていてもよいア
ルキル基(例えば炭素数1〜6のアルキル基等)、アリ
ール基(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アラルキ
ル基(例えばベンジル基等)、アルコキシ基(例えば炭
素数1〜6のアルコキシ基等)、アリールオキシ基(例
えばフェノキシ基、ナフチルオキシ基等)、アシルオキ
シ基(例えば炭素数1〜6のアルカノイルオキシ基、ベ
ンゾイルオキシ基等)、アルコキシカルボニル基(例え
ば炭素数1〜6のアルコキシカルボニル基等)、アリー
ルオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル
基、ナフチルオキシカルボニル基等)、カルボキシル
基、水酸基、アシル基(例えば炭素数1〜10のアシル
基等)、シアノ基、アシルアミノ基(例えば炭素数1〜
6のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)、
ニトロ基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原
子、臭素原子等)又はスルホン酸基が好ましく、X1で
形成される複素環とともに縮合環を形成してもよく、こ
れらの中でアルキル基、アリール基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、シアノ基、アシルアミノ基、ハロゲン原子又はスル
ホン酸基がより好ましい。
【0027】Y1は水酸基、カルボキシル基、アミノ基
(例えば炭素数1〜6のアルカノイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基等)又はアルコキシ基(例えば炭素数1〜
6のアルコキシ基等)を有するフェニル基を表す。
(例えば炭素数1〜6のアルカノイルアミノ基、ベンゾ
イルアミノ基等)又はアルコキシ基(例えば炭素数1〜
6のアルコキシ基等)を有するフェニル基を表す。
【0028】Z1は置換可能な有機基を表す。
【0029】Z1で表される置換可能な有機基として
は、一つ以上の互いに異なっていてもよいアルキル基
(例えば炭素数1〜6のアルキル基等)、アリール基
(例えばフェニル基、ナフチル基等)、芳香族ヘテロ環
基(例えばピリジル基等)、アラルキル基(例えばベン
ジル基等)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜6のアル
コキシ基等)、アシルオキシ基(例えば炭素数1〜6の
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等)、アル
コキシカルボニル基(例えば炭素数1〜6のアルコキシ
カルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例え
ばフェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル
基等)、カルボキシル基、水酸基、アシル基(例えば炭
素数1〜10のアシル基等)、アミノ基(例えば炭素数
1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキ
ルアミノ基、アニリノ基、炭素数7〜12のN−アルキ
ルアニリノ基等)、アシルアミノ基(例えば炭素数1〜
6のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)又
はスルホン酸基が好ましく、アルキル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、カルボキシル基、水酸基、アシル
基、アミノ基、アシルアミノ基又はスルホン酸基がより
好ましい。aは0〜4の整数を表す。
は、一つ以上の互いに異なっていてもよいアルキル基
(例えば炭素数1〜6のアルキル基等)、アリール基
(例えばフェニル基、ナフチル基等)、芳香族ヘテロ環
基(例えばピリジル基等)、アラルキル基(例えばベン
ジル基等)、アルコキシ基(例えば炭素数1〜6のアル
コキシ基等)、アシルオキシ基(例えば炭素数1〜6の
アルカノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等)、アル
コキシカルボニル基(例えば炭素数1〜6のアルコキシ
カルボニル基等)、アリールオキシカルボニル基(例え
ばフェノキシカルボニル基、ナフチルオキシカルボニル
基等)、カルボキシル基、水酸基、アシル基(例えば炭
素数1〜10のアシル基等)、アミノ基(例えば炭素数
1〜6のアルキルアミノ基、炭素数2〜12のジアルキ
ルアミノ基、アニリノ基、炭素数7〜12のN−アルキ
ルアニリノ基等)、アシルアミノ基(例えば炭素数1〜
6のアルカノイルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等)又
はスルホン酸基が好ましく、アルキル基、アルコキシ
基、アシルオキシ基、カルボキシル基、水酸基、アシル
基、アミノ基、アシルアミノ基又はスルホン酸基がより
好ましい。aは0〜4の整数を表す。
【0030】W1はNR1、O、S又はCR2を表す。
R1、R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。
R1、R2は水素原子、置換されていてもよいアルキル基
を表す。
【0031】一般式(1)で表される化合物は親水基
(例えばスルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、アミ
ノ基等)として作用する基を有し、これらの中でスルホ
ン酸基又はカルボキシル基が好ましい。
(例えばスルホン酸基、カルボキシル基、水酸基、アミ
ノ基等)として作用する基を有し、これらの中でスルホ
ン酸基又はカルボキシル基が好ましい。
【0032】以下に、一般式(1)で表される本発明の
色素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定
されない。
色素の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定
されない。
【0033】
【化11】
【0034】
【化12】
【0035】
【化13】
【0036】
【化14】
【0037】
【化15】
【0038】
【化16】
【0039】
【化17】
【0040】
【化18】
【0041】
【化19】
【0042】
【化20】
【0043】
【化21】
【0044】
【化22】
【0045】
【化23】
【0046】
【化24】
【0047】
【化25】
【0048】
【化26】
【0049】
【化27】
【0050】
【化28】
【0051】本発明の水溶性金属錯体の具体例は、ニッ
ケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも
1種の金属と上記本発明の一般式(1)で表される化合
物から形成されるものであるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
ケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも
1種の金属と上記本発明の一般式(1)で表される化合
物から形成されるものであるが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
【0052】本発明のニッケル、コバルト、クロム又は
銅から選ばれる少なくとも1種の金属と水溶性金属錯体
を形成する上記一般式(1)で表される化合物は、ジア
ゾカップリング法又はJACS 73,4606(19
51)に記載されている操作により容易に製造すること
ができる。
銅から選ばれる少なくとも1種の金属と水溶性金属錯体
を形成する上記一般式(1)で表される化合物は、ジア
ゾカップリング法又はJACS 73,4606(19
51)に記載されている操作により容易に製造すること
ができる。
【0053】本発明の水系インクジェット記録液で用い
る水溶性有機溶剤の例としては、アルコール類(例えば
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリ
ーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘ
キサノール、ベンジルアルコール等)、多価アルコール
類(例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール等)、多価アルコール
エーテル類(例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プ
ロピレングリコールモノフェニルエーテル等)、アミン
類(例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、
N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチ
ルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、テトラメチルプロピレンジアミン等)、アミド
類(例えばホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、複素環類(例
えば2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シ
クロヘキシルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3
−ジメチル−2−イミダゾリジノン等)、スルホキシド
類(例えばジメチルスルホキシド等)、スルホン類(例
えばスルホラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン
等があげられる。
る水溶性有機溶剤の例としては、アルコール類(例えば
メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、
イソブタノール、セカンダリーブタノール、ターシャリ
ーブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘ
キサノール、ベンジルアルコール等)、多価アルコール
類(例えばエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキ
サンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール等)、多価アルコール
エーテル類(例えばエチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート、トリエチレングリコ
ールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
エチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエ
ーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、プ
ロピレングリコールモノフェニルエーテル等)、アミン
類(例えばエタノールアミン、ジエタノールアミン、ト
リエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、
N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチ
ルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミ
ン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、ポリエチレンイミン、ペンタメチルジエチレントリ
アミン、テトラメチルプロピレンジアミン等)、アミド
類(例えばホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド等)、複素環類(例
えば2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、シ
クロヘキシルピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3
−ジメチル−2−イミダゾリジノン等)、スルホキシド
類(例えばジメチルスルホキシド等)、スルホン類(例
えばスルホラン等)、尿素、アセトニトリル、アセトン
等があげられる。
【0054】上記したような水系インクジェット記録液
は、その飛翔時の粘度として40cps以下が好まし
く、30cps以下であることがより好ましい。
は、その飛翔時の粘度として40cps以下が好まし
く、30cps以下であることがより好ましい。
【0055】本発明の水系インクジェット記録液は、そ
の飛翔時の表面張力として20dyn/cm以上が好ま
しく、25〜80dyn/cmであることがより好まし
い。
の飛翔時の表面張力として20dyn/cm以上が好ま
しく、25〜80dyn/cmであることがより好まし
い。
【0056】本発明の水系インクジェット記録液におい
て、前記一般式(1)で表される化合物とニッケル、コ
バルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも1種の金
属から形成される水溶性金属錯体は、全水系インクジェ
ット記録液重量の0.1〜25重量%の範囲で使用され
ることが好ましく、0.5〜10重量%の範囲であるこ
とがより好ましい。
て、前記一般式(1)で表される化合物とニッケル、コ
バルト、クロム又は銅から選ばれる少なくとも1種の金
属から形成される水溶性金属錯体は、全水系インクジェ
ット記録液重量の0.1〜25重量%の範囲で使用され
ることが好ましく、0.5〜10重量%の範囲であるこ
とがより好ましい。
【0057】本発明の水系インクジェット記録液におい
ては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッ
ジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向
上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵
抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を
添加することもできる。
ては、吐出安定性、プリントヘッドやインクカートリッ
ジ適合性、保存安定性、画像保存性、その他の諸性能向
上の目的に応じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵
抗調整剤、皮膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸
収剤、酸化防止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を
添加することもできる。
【0058】本発明の水系インクジェット記録液は、そ
の使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティ
ニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプ
リンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用す
ることができる。オンデマンド方式としては、電気−機
械変換方式(例えばシングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式
(例えばサーマルインクジェット型、バブルジェット型
等)、静電吸引方式(例えば電界制御型、スリットジェ
ット型等)、放電方式(例えばスパークジェット型等)
などを具体的な例としてあげることができる。
の使用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティ
ニュアス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプ
リンタ用のインクジェット記録液として好ましく使用す
ることができる。オンデマンド方式としては、電気−機
械変換方式(例えばシングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等)、電気−熱変換方式
(例えばサーマルインクジェット型、バブルジェット型
等)、静電吸引方式(例えば電界制御型、スリットジェ
ット型等)、放電方式(例えばスパークジェット型等)
などを具体的な例としてあげることができる。
【0059】次に、本発明の水系インクジェット記録液
の典型的な製造法を以下に述べる。
の典型的な製造法を以下に述べる。
【0060】化合物L−52のコバルト錯体を含有する
水系インクジェット記録液の製造法は、本発明の水系イ
ンクジェット記録液の製造法の一般的なものである。
水系インクジェット記録液の製造法は、本発明の水系イ
ンクジェット記録液の製造法の一般的なものである。
【0061】2−アミノ−5−メチルチアゾールをジア
ゾ化し、等量のN,N−ジ(2−スルフォエチル)アミ
ノフェノールとカップリングさせることにより、化合物
L−52を得た。この化合物L−52に等量の硝酸コバ
ルト・6水和物を加え、化合物L−52のコバルト錯体
を得た。得られた錯体を1.4重量%、ジエチレングリ
コールを19.0重量%、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテルを9.0重量%、Surfynol 4
65を0.6重量%、イオン交換水を70.0重量%と
なるように混合し、本発明の水系インクジェット記録液
とした。得られた錯体は必要に応じて脱塩精製等の精製
を行ってもよい。
ゾ化し、等量のN,N−ジ(2−スルフォエチル)アミ
ノフェノールとカップリングさせることにより、化合物
L−52を得た。この化合物L−52に等量の硝酸コバ
ルト・6水和物を加え、化合物L−52のコバルト錯体
を得た。得られた錯体を1.4重量%、ジエチレングリ
コールを19.0重量%、トリエチレングリコールモノ
ブチルエーテルを9.0重量%、Surfynol 4
65を0.6重量%、イオン交換水を70.0重量%と
なるように混合し、本発明の水系インクジェット記録液
とした。得られた錯体は必要に応じて脱塩精製等の精製
を行ってもよい。
【0062】また、化合物L−52にジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコールモノブチルエーテルの水
溶性有機溶剤、Surfynol 465等の界面活性
剤、イオン交換水を加えた後に、硝酸コバルト・6水和
物を添加してもよい。
ール、トリエチレングリコールモノブチルエーテルの水
溶性有機溶剤、Surfynol 465等の界面活性
剤、イオン交換水を加えた後に、硝酸コバルト・6水和
物を添加してもよい。
【0063】
【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。
【0064】実施例1 表1に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、イン
クジェット用専用コート紙及び非コート紙として一般に
事務用品として使用される普通紙である中性再生紙(コ
ニカコピーペーパー コニカ(株)製)上に記録したマ
ゼンタ画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、下
記のように定義した耐光性の評価を行った結果を表1に
示す。
ンクジェットプリンタMJ−5000C(セイコーエプ
ソン株式会社製、電気−機械変換方式)によって、イン
クジェット用専用コート紙及び非コート紙として一般に
事務用品として使用される普通紙である中性再生紙(コ
ニカコピーペーパー コニカ(株)製)上に記録したマ
ゼンタ画像サンプルを得た。このサンプルを用いて、下
記のように定義した耐光性の評価を行った結果を表1に
示す。
【0065】耐光性:PDA−65(コニカ(株)製)
緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフェ
ードメーターにて24時間***した後の未***サンプル
に対する画像の残存率を算出して下記基準にて評価。即
ち、○は耐光性が良好なマゼンタ画像を表す。
緑色光による反射濃度の測定から算出したキセノンフェ
ードメーターにて24時間***した後の未***サンプル
に対する画像の残存率を算出して下記基準にて評価。即
ち、○は耐光性が良好なマゼンタ画像を表す。
【0066】耐光性(%)=(***試料の緑色光反射濃
度/未***試料の緑色光反射濃度)×100 ○:24時間***後の耐光性(%)が90%以上の場合 △:24時間***後の耐光性(%)が80%以上90%
未満の場合 ×:24時間***後の耐光性(%)が80%未満の場
合。
度/未***試料の緑色光反射濃度)×100 ○:24時間***後の耐光性(%)が90%以上の場合 △:24時間***後の耐光性(%)が80%以上90%
未満の場合 ×:24時間***後の耐光性(%)が80%未満の場
合。
【0067】尚、表1の各化合物量の単位は全水系イン
クジェット記録液に対する重量%である。表中に記載の
比較−1、比較−2、比較−3及び界面活性剤−1の構
造を下記に示す。
クジェット記録液に対する重量%である。表中に記載の
比較−1、比較−2、比較−3及び界面活性剤−1の構
造を下記に示す。
【0068】
【化29】
【0069】
【化30】
【0070】
【表1】
【0071】表1の結果から明らかなように、本発明の
水系インクジェット記録液は比較の水系インクジェット
記録液を使用した場合に比較してインクジェット用専用
コート紙、非コート紙である普通紙のいずれにおいても
耐光性に優れていることがわかる。
水系インクジェット記録液は比較の水系インクジェット
記録液を使用した場合に比較してインクジェット用専用
コート紙、非コート紙である普通紙のいずれにおいても
耐光性に優れていることがわかる。
【0072】更に本プリンタにおける連続吐出実験にお
いても問題なく使用でき、本発明の水系インクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
いても問題なく使用でき、本発明の水系インクジェット
記録液の電気−機械変換方式に対する高い信頼性を確認
した。
【0073】実施例2 表2に記載の組成を有する各インク組成物を用いて、イ
ンクジェットプリンターBJC−600J(キャノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用コート紙及び非コート紙として一般に事務用品として
使用される普通紙である中性再生紙(コニカコピーペー
パー コニカ(株)製)上に記録したサンプルを得た。
このサンプルを用いて、実施例1と同様に耐光性の評価
を行った結果を表2に示す。尚、表2の各化合物量の単
位は全水系インクジェット記録液に対する重量%であ
り、比較−1、比較−2、比較−3の化合物及び評価項
目の定義は各々実施例1と同様である。
ンクジェットプリンターBJC−600J(キャノン社
製、電気−熱変換方式)によって、インクジェット用専
用コート紙及び非コート紙として一般に事務用品として
使用される普通紙である中性再生紙(コニカコピーペー
パー コニカ(株)製)上に記録したサンプルを得た。
このサンプルを用いて、実施例1と同様に耐光性の評価
を行った結果を表2に示す。尚、表2の各化合物量の単
位は全水系インクジェット記録液に対する重量%であ
り、比較−1、比較−2、比較−3の化合物及び評価項
目の定義は各々実施例1と同様である。
【0074】
【表2】
【0075】表2の結果から明らかなように、本発明の
水系インクジェット記録液は比較の水系インクジェット
記録液を使用した場合に比較してインクジェット用専用
コート紙、非コート紙である普通紙のいずれにおいても
耐光性に優れていることがわかる。
水系インクジェット記録液は比較の水系インクジェット
記録液を使用した場合に比較してインクジェット用専用
コート紙、非コート紙である普通紙のいずれにおいても
耐光性に優れていることがわかる。
【0076】また、本プリンタの系において水系インク
ジェット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認
されず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせ
ていることを確認した。
ジェット記録液の熱時変質によるヘッドの異常等は確認
されず、電気−熱変換方式に対する適合性を持ち合わせ
ていることを確認した。
【0077】
【発明の効果】本発明による水系インクジェット記録液
は色画像の耐光性に優れ、特に主な対象としてマゼンタ
色用に優れた効果を有する。
は色画像の耐光性に優れ、特に主な対象としてマゼンタ
色用に優れた効果を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 233/90 C07D 233/90 A 235/30 235/30 237/20 237/20 239/42 Z 239/42 239/84 239/84 241/20 241/20 263/48 263/48 263/58 263/58 271/04 271/04 283/02 283/02 473/00 285/135 C09B 45/14 D 473/00 B41J 3/04 101Y C09B 45/14 C07D 285/12 E
Claims (5)
- 【請求項1】 下記一般式(1)で表される化合物とニ
ッケル、コバルト、クロム又は銅から選ばれる少なくと
も1種の金属から形成される水溶性金属錯体及び水又は
水溶性有機溶剤を含有することを特徴とする水系インク
ジェット記録液。 【化1】 (式中、X1は5〜7員環の複素環を形成するのに必要
な複数個の原子を表す。X1により形成される複素環は
置換されていてもよい。Y1は水酸基、カルボキシル
基、アミノ基又はアルコキシ基を表す。aは0〜4の整
数を表す。Z1は置換可能な有機基を表す。W1はN
R1、O、S又はCR2を表す。R1、R2は水素原子又は
置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式(1)
で表される化合物は親水基として作用する基を有す
る。) - 【請求項2】 一般式(1)で表される化合物が下記一
般式(2)で表される化合物であることを特徴とする請
求項1に記載の水系インクジェット記録液。 【化2】 (式中、X2は5〜7員環の複素環を形成するのに必要
な複数個の原子を表す。X2により形成される複素環上
の水素原子は1つ以上の互いに異なっていてもよいアル
キル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、ア
リールオキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル基、
水酸基、アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ
基、ハロゲン原子又はスルホン酸基で置換されていても
よい。上記複素環は該複素環とともに縮合環を形成して
も良い。Y2は水酸基、カルボキシル基、アミノ基又は
アルコキシ基を表す。Z2は互いに異なっていても良い
アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アラルキ
ル基、アルコキシ基、アシルオキシ基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、カルボキシル
基、水酸基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基又は
スルホン酸基を表す。bは0〜4の整数を表す。W2は
NR3、O、S又はCR4を表す。R3、R4は水素原子又
は置換されていてもよいアルキル基を表す。一般式
(2)で表される化合物は親水基として作用する基を有
する。) - 【請求項3】 一般式(2)においてX2、W2及び窒素
原子により形成される複素環が下記一般式(3)で表さ
れることを特徴とする請求項2に記載の水系インクジェ
ット記録液。 【化3】 (式中、R5は互いに異なっていてもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、
アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子又はスルホン酸基を表し、チアゾール環ととも
に縮合環を形成していてもよい。cは0〜2の整数を表
す。) - 【請求項4】 一般式(2)においてX2、W2及び窒素
原子により形成される複素環が下記一般式(4)で表さ
れることを特徴とする請求項2に記載の水系インクジェ
ット記録液。 【化4】 (式中、R6は互いに異なっていてもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、
アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子又はスルホン酸基を表し、イミダゾール環とと
もに縮合環を形成していてもよい。dは0〜2の整数を
表す。R7は水素又は置換されていてもよいアルキル基
を表す。) - 【請求項5】 一般式(2)においてX2、W2及び窒素
原子により形成される複素環が下記一般式(5)で表さ
れることを特徴とする請求項2に記載の水系インクジェ
ット記録液。 【化5】 (式中、R8は互いに異なっていてもよいアルキル基、
アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、ア
リールオキシカルボニル基、カルボキシル基、水酸基、
アシル基、シアノ基、アシルアミノ基、ニトロ基、ハロ
ゲン原子又はスルホン酸基を表し、ピリジン環とともに
縮合環を形成していてもよい。eは0〜4の整数を表
す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6441897A JPH10259331A (ja) | 1997-03-18 | 1997-03-18 | 水系インクジェット記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6441897A JPH10259331A (ja) | 1997-03-18 | 1997-03-18 | 水系インクジェット記録液 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH10259331A true JPH10259331A (ja) | 1998-09-29 |
Family
ID=13257721
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6441897A Pending JPH10259331A (ja) | 1997-03-18 | 1997-03-18 | 水系インクジェット記録液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH10259331A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001048090A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue |
US6455679B1 (en) * | 2000-08-07 | 2002-09-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo dye, ink-jet recording ink containing the same, and ink-jet recording method |
EP1270676A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising the same and inkjet recording method using the same |
US6969421B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
US6979364B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-12-27 | Avecia Limited | Metal chelate compounds and inks |
JP2006522196A (ja) * | 2003-03-06 | 2006-09-28 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機でのその使用 |
CN1309791C (zh) * | 2002-07-27 | 2007-04-11 | 富士胶片映像着色有限公司 | 方法、组合物和化合物 |
US7270406B2 (en) | 2002-07-27 | 2007-09-18 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Ink |
GB2448042A (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-01 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | 2-(Aryl-azo)- & 2-(heterocyclyl-azo)- 1,3,5-triazine dyes, and metal chelates thereof, for use in ink-jet inks and printing |
-
1997
- 1997-03-18 JP JP6441897A patent/JPH10259331A/ja active Pending
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001048090A1 (fr) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Mitsubishi Chemical Corporation | Pigment metallo-chelatique pour impression a jets d'encre et encre a l'eau ainsi obtenue |
US6755903B2 (en) | 1999-12-24 | 2004-06-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metal chelated dyestuff for inkjet recording and aqueous inkjet recording liquid using the same |
US6455679B1 (en) * | 2000-08-07 | 2002-09-24 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo dye, ink-jet recording ink containing the same, and ink-jet recording method |
EP1270676A1 (en) * | 2001-06-19 | 2003-01-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising the same and inkjet recording method using the same |
US6827770B2 (en) | 2001-06-19 | 2004-12-07 | Mitsubishi Chemical Corporation | Metal chelated dyestuff for inkjet recording, aqueous inkjet recording liquid comprising same and inkjet recording method using same |
US6969421B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-11-29 | Avecia Limited | Processes, compositions and compounds |
US6979364B2 (en) | 2002-07-27 | 2005-12-27 | Avecia Limited | Metal chelate compounds and inks |
CN1309791C (zh) * | 2002-07-27 | 2007-04-11 | 富士胶片映像着色有限公司 | 方法、组合物和化合物 |
US7270406B2 (en) | 2002-07-27 | 2007-09-18 | Fujifilm Imaging Colorants Limited | Ink |
JP2006522196A (ja) * | 2003-03-06 | 2006-09-28 | フジフィルム・イメイジング・カラランツ・リミテッド | マゼンタ金属キレート染料およびインクジェット印刷機でのその使用 |
GB2448042A (en) * | 2007-03-30 | 2008-10-01 | Fujifilm Imaging Colorants Ltd | 2-(Aryl-azo)- & 2-(heterocyclyl-azo)- 1,3,5-triazine dyes, and metal chelates thereof, for use in ink-jet inks and printing |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP1391488B1 (en) | Ink set, ink cartridge, inkjet printer and recording method | |
US7083668B2 (en) | Ink set, ink cartridge, ink jet printer and recording method | |
EP1056808B1 (en) | Monoazo dyestuffs, a composition and an ink for ink jet printing comprising them | |
US6582502B2 (en) | Dye, ink for ink jet recording, and ink jet recording method | |
JP5241565B2 (ja) | インクジェット記録用水性インク | |
JP2001115066A (ja) | インクジェット用インク及びインクジェット記録方法 | |
US7465344B2 (en) | Ink for ink jet recording comprising print density improver, print density improver and method for improving print density | |
EP1563012B1 (en) | Trisazo dyes for inks for ink jet printing | |
US6685770B2 (en) | Ink for ink-jet recording | |
JPH10259331A (ja) | 水系インクジェット記録液 | |
CA2728154C (en) | Ink composition, inkjet recording ink composition, ink set, ink cartridge, inkjet recording method and recorded matter | |
US7431760B2 (en) | Ink and ink-jet recording ink | |
EP2079806B1 (en) | Trisazo-dyes with a pyrazolyl end group and their use in ink-jet printing | |
CN114364755B (zh) | 染料油墨组合物、青色染料油墨、喷墨记录用染料油墨、喷墨记录方法及染料水溶液 | |
MXPA01007333A (es) | Tintes diazo y tintas que los contienen. | |
US20020134280A1 (en) | Ink composition | |
EP1437390B1 (en) | Inkjet ink, production method of inkjet ink, inkjet ink set and inkjet recording method | |
JPH1036728A (ja) | インクジェット記録液 | |
WO2021201043A1 (ja) | 染料インク組成物、シアン染料インク、インクジェット記録用染料インク、インクジェット記録方法及び染料水溶液 | |
JPH11106694A (ja) | インクジェット記録液 | |
JP3582037B2 (ja) | インクジェット記録液 | |
JPH11293168A (ja) | 記録液 | |
JP6980793B2 (ja) | 顔料組成物及びその製造方法、並びに、水性インク組成物 | |
JP3855558B2 (ja) | インクジェット記録液及び記録方法 | |
JP2001081354A (ja) | 水溶性色材プレカーサー、色材分散物の製造方法及びインクジェット記録液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20031224 |