CN108409611A - 一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法 - Google Patents

一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108409611A
CN108409611A CN201810202032.8A CN201810202032A CN108409611A CN 108409611 A CN108409611 A CN 108409611A CN 201810202032 A CN201810202032 A CN 201810202032A CN 108409611 A CN108409611 A CN 108409611A
Authority
CN
China
Prior art keywords
beta naphthal
naphthalene disulfonate
synthesis
parts
sulfur dioxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810202032.8A
Other languages
English (en)
Inventor
胡兴邦
仲飞
黄彩红
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nantong Baisheng Chemical Co Ltd
Original Assignee
Nantong Baisheng Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nantong Baisheng Chemical Co Ltd filed Critical Nantong Baisheng Chemical Co Ltd
Priority to CN201810202032.8A priority Critical patent/CN108409611A/zh
Publication of CN108409611A publication Critical patent/CN108409611A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种合成2‑萘酚‑3，7‑萘二磺酸钠的方法，往高压釜中加入反应溶剂、20‑30份2‑萘酚‑7‑萘二磺酸、0.05‑0.5份催化剂和4‑6份臭氧，然后通入0.2‑0.6Mpa的二氧化硫，搅拌并升温至40‑70℃，反应2‑4h，然后泄压放空二氧化硫，得到混合溶液；向混合溶液中加入6‑10份碳酸氢钠，40‑70℃下搅拌反应3‑7小时，然后过滤、烘干，即得。相对于传统的合成萘磺酸钠的方法，本发明方法简单，反应条件温和，采取的磺化方法具有100％的原子经济性，并且在合成过程中没有任何废水产生，经济环保。

Description

一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法
技术领域
本发明涉及一种合成羟基萘的方法，尤其是一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的新方法，属于精细化工技术领域。
背景技术
2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠(CAS号：83949-45-5)是一种微黄色粉末，其被广泛用作染料、颜料中间体等。目前，关于2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠合成方法的报道非常少，没有检索到这方面的专利文献。但其他萘磺酸钠的合成方法现有技术中已有介绍，例如：申请号为200410010659.1和200810197213.2的中国专利介绍了一种采用浓硫酸为磺化剂制备2-萘磺酸钠的方法，此方法为了维持硫酸的浓度，必须采用大幅过量的浓硫酸，通常硫酸利用率不会超过50％，同时会产生大量含酸废水；申请号为201420148972.0的中国专利报道了一种采用发烟硫酸为磺化剂制备丁基萘磺酸钠的方法，过程需采用过量的发烟硫酸，同样也会产生大量含酸废水；申请号为200610096806.0的中国专利报道了一种采用氯磺酸为磺化剂制备1-萘磺酸钠盐的方法，但以氯磺酸为磺化剂的磺化方法原子经济性较低。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术中2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠合成方法存在的不足，提供一种利用二氧化硫为磺化剂直接合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，这种磺化方法具有100％的原子经济性，并且过程中没有任何废水产生。
技术方案
本发明人通过选择合适的溶剂及催化剂，使得二氧化硫与臭氧反应原位生成三氧化硫，利用生成的三氧化硫与2-萘酚-7-萘二磺酸钠反应生成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠。具体方案如下：
一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，包括如下步骤：
(1)往高压釜中加入反应溶剂、20-30份2-萘酚-7-萘二磺酸、0.05-0.5份催化剂和4-6份臭氧，然后通入0.2-0.6Mpa的二氧化硫，搅拌并升温至40-70℃，反应2-4h，然后泄压放空二氧化硫，得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入6-10份碳酸氢钠，40-70℃下搅拌反应3-7小时，然后过滤、烘干，即得2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠；
上述份数均为重量份。
进一步，步骤(1)中，所述催化剂选自碘化钙、溴化钙、碘化镁或溴化镁中任意一种。更优选为碘化钙或碘化镁。本发明所采用的催化剂能够同时与二氧化硫和臭氧作用，能显著提高反应活性。
进一步，步骤(1)中，所述反应溶剂选自二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚或乙二醇二甲醚中的任意一种。更优选为三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚。本发明所采用的反应溶剂对二氧化硫和臭氧均具有较大溶解度，
通过提高体系中的反应物浓度来进一步推动反应进行。
进一步，步骤(1)中，反应温度优选为45-60℃。
进一步，步骤(1)中，二氧化硫的通入量优选为0.3-0.5Mpa。
本发明的有益效果：相对于传统的合成萘磺酸钠的方法，本发明方法简单，反应条件温和，采取的磺化方法具有100％的原子经济性，并且在合成过程中没有任何废水产生，经济环保。
具体实施方式
以下的实施例将对本发明进行更为全面的描述。
实施例1
在250ml高压釜中，加入二甘醇二甲醚25.0ml、2-萘酚-7-萘二磺酸24.6g、碘化钙0.1g、臭氧4.9g，然后通入0.5Mpa的二氧化硫，搅拌下升温至50℃并在此温度下反应3小时。然后泄压放空二氧化硫，向所得混合溶液中加入碳酸氢钠8.4g，60℃下剧烈搅拌反应4小时，过滤、烘干后即可得到2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠粗品32.6g。对产品进行液相色谱分析，显示产品中2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠含量为92.7％(产率86.8％)。
实施例2
在250ml高压釜中，加入二甘醇二甲醚25.0ml、2-萘酚-7-萘二磺酸24.6g、碘化钙0.1g、臭氧4.9g，然后通入0.2Mpa的二氧化硫，搅拌下升温至50℃并在此温度下反应3小时。然后泄压放空二氧化硫，向所得混合溶液中加入碳酸氢钠8.4g，60℃下剧烈搅拌反应4小时，过滤、烘干后即可得到2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠粗品30.1g。对产品进行液相色谱分析，显示产品中2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠含量为93.8％(产率81.1％)。
实施例3
采用的催化剂为溴化钙，其余与实施例1相同，最后产率为62.6％。
实施例4
采用的催化剂为碘化镁，其余与实施例1相同，最后产率为77.3％。
实施例5
采用的催化剂为溴化镁，其余与实施例1相同，最后产率为59.7％。
实施例6
采用的反应溶剂为三甘醇二甲醚，其余与实施例2相同，最后产率为87.9％。
实施例7
采用的反应溶剂为四甘醇二甲醚，其余与实施例2相同，最后产率为89.1％。
实施例8
采用的反应溶剂为乙二醇二甲醚，其余与实施例2相同，最后产率为73.6％。

Claims (7)

1.一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)往高压釜中加入反应溶剂、20-30份2-萘酚-7-萘二磺酸、0.05-0.5份催化剂和4-6份臭氧，然后通入0.2-0.6Mpa的二氧化硫，搅拌并升温至40-70℃，反应2-4h，然后泄压放空二氧化硫，得到混合溶液；
(2)向混合溶液中加入6-10份碳酸氢钠，40-70℃下搅拌反应3-7小时，然后过滤、烘干，即得2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠；
上述份数均为重量份。
2.如权利要求1所述的合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂选自碘化钙、溴化钙、碘化镁或溴化镁中任意一种。
3.如权利要求2所述的合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂为碘化钙或碘化镁。
4.如权利要求1所述的合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应溶剂选自二甘醇二甲醚、三甘醇二甲醚、四甘醇二甲醚或乙二醇二甲醚中的任意一种。
5.如权利要求4所述的合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，步骤(1)中，所述反应溶剂为三甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚。
6.如权利要求1所述的合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，步骤(1)中，反应温度为45-60℃。
7.如权利要求1或2或4或6所述的合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法，其特征在于，步骤(1)中，二氧化硫的通入量为0.3-0.5Mpa。
CN201810202032.8A 2018-03-12 2018-03-12 一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法 Pending CN108409611A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810202032.8A CN108409611A (zh) 2018-03-12 2018-03-12 一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810202032.8A CN108409611A (zh) 2018-03-12 2018-03-12 一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108409611A true CN108409611A (zh) 2018-08-17

Family

ID=63131111

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810202032.8A Pending CN108409611A (zh) 2018-03-12 2018-03-12 一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108409611A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113203728A (zh) * 2021-03-19 2021-08-03 四川轻化工大学 一种臭氧检测装置及其检测方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1566083A (zh) * 2003-07-10 2005-01-19 浙江吉利达化工有限公司 一种萘磺酸的制造方法
CN1671808A (zh) * 2002-07-27 2005-09-21 艾夫西亚有限公司 墨水
CN1671807A (zh) * 2002-07-27 2005-09-21 艾夫西亚有限公司 方法、组合物和化合物
CN101168519A (zh) * 2006-10-28 2008-04-30 南通莱嘉利化工有限公司 一种2-羟基-3,7-萘二磺酸钠的精制方法
CN102757368A (zh) * 2011-04-25 2012-10-31 南通柏盛化工有限公司 2－羟基－3，7－萘二磺酸钠的精制方法
CN106243001A (zh) * 2016-08-16 2016-12-21 中国日用化学工业研究院 一种气相so3磺化法合成1‑萘胺‑4‑磺酸钠的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1671808A (zh) * 2002-07-27 2005-09-21 艾夫西亚有限公司 墨水
CN1671807A (zh) * 2002-07-27 2005-09-21 艾夫西亚有限公司 方法、组合物和化合物
CN1566083A (zh) * 2003-07-10 2005-01-19 浙江吉利达化工有限公司 一种萘磺酸的制造方法
CN101168519A (zh) * 2006-10-28 2008-04-30 南通莱嘉利化工有限公司 一种2-羟基-3,7-萘二磺酸钠的精制方法
CN102757368A (zh) * 2011-04-25 2012-10-31 南通柏盛化工有限公司 2－羟基－3，7－萘二磺酸钠的精制方法
CN106243001A (zh) * 2016-08-16 2016-12-21 中国日用化学工业研究院 一种气相so3磺化法合成1‑萘胺‑4‑磺酸钠的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
宋相丹等: "磺化剂及磺化工艺技术研究进展", 《当代化工》 *
章思规等: "《精细有机化工制备手册》", 30 April 1994 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113203728A (zh) * 2021-03-19 2021-08-03 四川轻化工大学 一种臭氧检测装置及其检测方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111646881B (zh) 一种间三氟甲基苯酚的合成方法
CN107311868A (zh) 一种制备对叔丁基苯甲酸甲酯的方法
CN111892490A (zh) Ce4+作氧化剂制备β-甲萘醌及其衍生物亚硫酸氢钠甲萘醌的方法
CN108409611A (zh) 一种合成2-萘酚-3，7-萘二磺酸钠的方法
US4178308A (en) Process for the preparation of 1-amino-8-naphthol-3,6-disulphonic acid (H-acid)
CN102249887A (zh) 一种2-甲基萘醌的制备方法
CN102311420B (zh) 一种合成ε-己内酯的方法
CN111836799A (zh) 连续合成烷烃磺酸的工业方法
CN109384660B (zh) 一种2-甲基-1,4-萘醌的合成方法
CN106380394A (zh) 一种碳硅固体酸催化剂的制备方法及其在提取发酵液中有机酸的应用
CN111377812B (zh) 一种丁炔二酸的制备方法
CN105037215B (zh) 一种高收率氧气氧化法合成促进剂dpg的环保方法
CN111559959A (zh) 一种对三氟甲基苯酚的合成方法
RU2009100840A (ru) Способ получения дигидроксибензолдисульфонатов металлов
CN110143993B (zh) 制备乙酰胆固醇-7-酮对甲苯磺酰腙的方法
Abbasi et al. Reduction of sulfoxides with ascorbic acid catalyzed by NBS
CN106475085A (zh) 一种环己烯酮的催化制备方法
WO2012147037A2 (en) Sustainable chemical process for isolation of naphthalene sulphonic acid compounds with inherent recycle of all acidic streams generated during isolation and washing
CN1953959A (zh) 丙丁酚衍生物的制备方法
CN106317042B (zh) 一种7-氟-6-氨基-4-(2-炔丙基)-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮衍生物的合成方法
RU2281930C2 (ru) Способ получения гуминовых кислот и их солей
PL90743B1 (zh)
CN113856716B (zh) 用于n-(2-硝基乙基)牛磺酸钠加氢催化剂、制备方法及其应用
CN115057800B (zh) 对苯乙烯磺酸盐的清洁合成方法
US6218555B1 (en) Process for the preparation of alkanoyloxy-benzenesulfonic acids and salts thereof

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180817