TWI385214B - 雙偶氮化合物及其在噴墨印刷之用途 - Google Patents

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Description

雙偶氮化合物及其在噴墨印刷之用途
本發明係關於適用作染料之化合物，墨水及其在噴墨印刷("IJP")中之用途。IJP係一無壓印刷技術，其中藉由精細噴嘴將墨滴噴射至基板上，而無需使噴嘴與基板接觸。
對用於IJP中之染料及墨水有眾多苛刻之性能要求。舉例而言，希望提供具有優良之耐水性、耐光性、耐臭氧性及光學密度之準確、無毛邊影像。當塗覆至基板上時，通常要求墨水應迅速乾燥以防止抹污，但又不應在墨水噴嘴尖端上結殼，因為此將使打印機停止工作。墨水對於長期儲存亦應穩定，不會分解或形成堵塞精細噴嘴之沉澱。
JP 11209643描述黃色染料摻合物及其在纖維素纖維著色中之用途。
現已令人驚奇地發現，某些化合物可提供墨水，其性能特別優良作為噴墨打印機之墨水。
本發明之第一態樣提供一種用於在基板上印刷影像之方法，包括藉助於噴墨打印機將包含式(1)化合物及其鹽之墨水塗覆至基板上： 其中：R4 、R5 、R6 及R7 各自獨立為H或視情況經取代之取代基，或R4 及R5 及/或R6 及R7 與其相連之碳原子一起形成視情況經取代之芳基或雜環；X及Z各自獨立為H或視情況經取代之取代基；R1 為H或視情況經取代之C1 － 4 －烷基；R2 及R3 各自獨立為H、C1 － 4 －烷基、－CONR8 R9 、－SO2 NR8 R9 或芳基；其中R8 及R9 各自獨立為H、視情況經取代之C1 － 8 －烷基、視情況經取代之芳基或雜環，或R8 及R9 與其相連之氮原子一起形成視情況經取代之5－或6－員環；G及G'各自獨立為磺酸基，羧酸基或膦酸基；n及m各自獨立為0、1、2、3，4或5；及a及b各自獨立為0，1或2。
較佳地，X及Z各自獨立為H，或視情況經取代之烷基、視情況經取代之烷氧基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜環、－NR8 R9 、－NHCOR8 、－NHCONR8 R9 、－C(O)R8 、－C(O)OR8 、－C(O)NR8 R9 、－PO3 H2 、－SR8 、－SO2 R8 、－SO2 NR8 R9 、－SOR8 、－SO3 H、－CF3 、－CN、－NO2 、羥基或鹵素，其中R8 及R9 各自獨立為H、視情況經取代之C1 － 8 －烷基、視情況經取代之芳基(例如苯基)、視情況經取代之雜環，或R8 及R9 與其相連之氮原子一起形成視情況經取代之5或6員環(例如哌啶、吡咯啶酮、吡啶、哌嗪或嗎啉)。
較佳地，R4 、R5 ，R6 及R7 如上所述用於X及Z，或R4 及R5 及/或R6 及R7 與其相連之碳原子一起形成視情況經取代之5－或6－員芳基或雜環(例如苯基、吡啶、吡咯、咪唑、噻唑、吡嗪、哌啶或吡咯啶酮)。
當R4 、R5 、R6 、R7 ，X或Z為視情況經取代之烷基時，其較佳為視情況經取代之C1 － 8 －烷基，更佳為C1 － 4 －烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第二丁基，其視情況經例如羥基、鹵素、羧基或磺基取代。實例包括(但不限於)三氟甲基、羥乙基、磺丙基及羧乙基。
當R4 、R5 、R6 、R7 、X或Z為視情況經取代之烷氧基時，其較佳為視情況經取代之C1 － 8 －烷氧基，更佳為C1 － 4 －烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基，其視情況經例如羥基、鹵素、或羧基取代。實例包括(但不限於)羧基丙氧基、羧基乙氧基、羥乙氧基或氯乙氧基。
當R4 、R5 、R6 、R7 、X或Z為視情況經取代之芳基時，其較佳地為視情況經取代之苯基。芳環上可選取代基包括，例如C1 － 8 －烷基、C1 － 8 －烷氧基、－NR8 R9 、－NHCOR8 、－NHCONR8 R9 、－C(O)R8 、－C(O)OR8 、－C(O)NR8 R9 、－PO3 H2 、－SR8 、－SO2 R8 、－SO2 NR8 R9 、－SOR8 、－SO3 H、－CF3 、－CN、－NO2 、羥基或鹵素，其中R8 及R9 如先前所述。實例包括(但不限於)羧基苯基、磺苯基、硝基苯基及氯苯基。
當R4 、R5 、R6 、R7 、X或Z為視情況經取代之雜環基時，其較佳為視情況經取代之脂族雜環基或視情況經取代之芳族雜環基，例如視情況經取代之噻吩、吡唑、***、噻二唑、噻唑、咪唑、吡啶、吡咯啶酮、哌嗪、嗎啉或嘧啶。雜環上可選取代基包括，例如C1 － 8 －烷基、－NR8 R9 、－NHCOR8 、－NHCONR8 R9 、－C(O)OR8 、－C(O)NR8 R9 、－SR8 、－SO2 R8 、－SO2 NR8 R9 、－SOR8 、－SO3 H、－CF3 、－CN、－NO2 、羥基或鹵素，其中R8 及R9 如先前所述。實例包括(但不限於)羧基***、氯吡啶基及氰基吩。
應瞭解在式(1)化合物中，R4 、R5 、R6 、R7 、X及Z可各自獨立相同或不同。在一實施例中，R4 、R5 、R6 、R7 、X及Z各自獨立為H、視情況經取代之C1 － 4 烷基(較佳為甲基或乙基)、視情況經取代之C1 － 4 －烷氧基(較佳為甲氧基或乙氧基)、－SO2 NR8 R9 或－NHCONR8 R9 ，其中R8 及R9 如上所述，但更佳地，R8 為H且R9 為H、視情況經取代之C1 － 4 －烷基(較佳為甲基或乙基)或芳基(較佳為苯基)。
然而，較佳R4 、R5 、R6 、R7 、X及Z各自獨立為H、C1 － 4 －烷基、C1 － 4 －烷氧基、羧酸基或－NHCONH2 。
更佳地，R4 、R5 、R6 、R7 、X及Z各自獨立為H、C1 － 4 烷基或羧酸。
在一實施例中，R5 及/或R6 係羧酸基。此實施例之化合物具有尤其良好之溶解度、耐光性及耐臭氧性。
R2 及R3 各自最佳為H。
R1 可視情況經例如C1 － 8 －烷基、C1 － 8 －烷氧基、－NR8 R9 、－NHCOR8 、－NHCONR8 R9 、－C(O)R8 、－C(O)OR8 、－C(O)NR8 R9 、－PO3 H2 、－SR8 、－SO2 R8 、－SO2 NR8 R9 、－SOR8 、－SO3 H、－CF3 、－CN、－NO2 、羥基或鹵素，其中R8 及R9 如先前所述。更佳地，R1 未經取代。
R1 最佳為H，因為此可提供具有尤其良好臭氧及耐光性之化合物。
較佳地，n及m均不為零，因為此可改良式(1)化合物在含水液體介質中之溶解度。
在一實施例中，藉由(G)m 及(G')m 代表之基團相同，且在另一實施例中其不同。
最佳地，G及G'各自為磺酸基。
較佳地，n及m各自獨立為1，2或3，最佳為2或3。較佳地，式(1)化合物具有2至6個，更佳4至6個磺酸基。
較佳地，a及b各自獨立為0或1。
較佳地，藉由R4 、R5 、R6 及R7 代表之一或多個基團為H。
在一實施例中，藉由(X)a 及(Z)b 代表之基團相同，且在另一實施例中其不相同。
R2 及R3 可相同或不同。
R4 及R7 可相同或不同。
R5 及R6 可相同或不同。
式(1)化合物可為對稱或非對稱。
因此，考慮到上述之較佳，較佳化合物係式(1)化合物或其鹽，其中：R4 、R5 ，R6 及R7 各自獨立為H、C1 － 4 －烷基、C1 － 4 －烷氧基、羧酸或NHCONH2 ；R1 為H或C1 － 4 －烷基；R2 及R3 各自獨立為H或C1 － 4 －烷基；G及G'各自獨立為磺酸基、羧酸基或膦酸基；n及m各自獨立為1，2或3；及a及b為零。
在一特定較佳實施例中，式(1)化合物為式(2)或其鹽：
尤其較佳地，式(1)化合物顏色為黃色、橙色或褐色。更佳地，包含式(1)化合物之稀釋墨水顏色為黃色。本發明之化合物展現尤其良好之耐臭氧性、耐光性及光學密度，使其尤其適用作提供亮黃色噴墨印刷之供照相現實主義及其他噴墨印刷應用之著色劑。
式(1)化合物亦具有在噴墨印刷墨水中良好之溶解度及在噴墨打印機中良好之操作性。包含式(1)化合物之墨水顯示當自噴墨打印機印刷時，不易在噴嘴上結殼或堵塞噴嘴。
式(1)化合物較佳不含纖維反應性基團，因無該等基團易於降低打印機之長期操作性。術語纖維反應性基團在此項技術中已知，且例如描述於EP 0356014 A1中。纖維反應性基團在合適之條件下可與(例如)纖維素纖維中存在之羥基或與(例如)天然纖維中存在之胺基反應，以在纖維與染料間形成共價鍵。
式(1)化合物適用作噴墨印刷之染料，且可藉由(例如)式(3)之單氯三嗪基染料水解而製備。較佳地，水解在將氫氧化鈉或氫氧化鋰用作鹼的鹼性溶液中在60－80℃下進行4－10小時。
式(3)化合物可藉由(例如)1莫耳式(4a)及1莫耳式(4b)與1莫耳三聚氯化氰縮合，或藉由2莫耳式(4a)或(4b)之單唑化合物與1莫耳三聚氯化氰達成對稱分子來製備。縮合反應較佳在含水溶液中在0至40℃且pH值為5至7下進行。
式(4a)及(4b)化合物可藉由(例如)重氮化式(5a)或(5b)化合物以產生重氮鹽，且與式(6a)或式(6b)化合物獨立偶合所得之重氮鹽： 其中：G、G'、X、Z、R4 、R5 、R6 、R7 、n、m、a及b如上文中式(1)定義。
重氮化反應較佳在溫度低於20℃，更佳在0℃至5℃之溫度下進行。較佳地，重氮化反應在水中，較佳在pH值低於7下進行。稀釋無機酸(例如HCl或H2 SO4 )或有機酸(例如乙酸、丙酸)或其混合物可用以達到所要酸性條件。
式(1)化合物可為游離酸或鹽之形式。較佳之鹽係水溶性的，例如鹼金屬鹽(尤其鋰、鈉、鉀)、銨、經取代之銨及其混合鹽。較佳金屬鹽係彼等具有鈉及鋰之鹽。
較佳銨及經取代之烷基銨鹽具有式＋ NV4 之陽離子，其中各V獨立為H或視情況經取代之烷基，或藉由V代表之兩個基團為H或視情況經取代之烷基，且藉由V代表之兩個剩餘基團與其相連之N原子一起形成5－或6－員環。
較佳之各V獨立為H或C1 － 4 －烷基，更佳為H、CH3 或CH2 CH3 ，尤其為H。
較佳之環陽離子包含嗎啉基、吡啶基或哌啶環。
陽離子實例包括＋ NH4 、嗎啉鎓、哌啶鎓、吡啶鎓、(CH3 )3 N＋ H、(CH3 )2 N＋ H2 、H2 N＋ (CH3 )(CH2 CH3 )、CH3 N＋ H3 、CH3 CH2 N＋ H3 、H2 N＋ (CH2 CH3 )2 、CH3 CH2 CH2 N＋ H3 、(CH3 )2 CHN＋ H3 、N＋ (CH3 )4 、N＋ (CH2 CH3 )4 、N－甲基吡啶鎓、N,N－二甲基哌啶鎓及N,N－二甲基嗎啉鎓。
尤其較佳地，本發明之式(1)化合物為鈉、鋰、鉀、銨、經取代之銨鹽或其混合物形式。
利用已知技術，可將式(1)化合物轉化成鹽。舉例而言，化合物之鹼金屬鹽可藉由將化合物之鹼金屬鹽溶解於無機酸酸化之水中而與氨或胺轉化成鹽，且藉由過濾收集沉澱之游離酸。接著將經分離固體溶於水中，且用氨或胺調節溶液pH值為9至9.5。接著藉由透析除去鹼金屬陽離子。所要鹽形式亦可藉由將式(1)化合物之鹼金屬鹽溶於水中，且使溶液通過適當改良之離子交換樹脂柱而製備。
式(1)化合物較佳為染料，更佳為水溶性染料。
式(1)化合物可以不同於此專利說明書中所示彼等之互變異構形式存在。該等互變異構體亦包括於本發明之範疇內。
本發明之第二態樣提供式(1)化合物或其鹽，其限制條件為式(1)化合物並非式A、B或C：
如此項技術中熟知，Me意謂甲基。
式(1)之較佳化合物在上文中相對於本發明之方法描述。
在本發明第二態樣之另一實施例中，R5 及R6 皆不為甲氧基。更佳地，藉由R4 、R5 及X代表之三個基團中之兩者不為甲氧基且藉由R6 、R7 及Z代表之三個基團中之兩者不為甲氧基。特定言之較佳地，藉由R4 、R5 、R6 、R7 、X及Z代表之基團均不為甲氧基。在本發明第二態樣之化合物中，當藉由R4 、R5 、R6 、R7 、X及Z代表之任一基團為視情況經取代之烷氧基時，其較佳為視情況經取代之C2 － 4 －烷氧基。
式A，B及C之化合物可以不同於此專利說明書中所示彼等之互變異構形式存在，且該等互變異構形式包括於如本文所示之分子式範疇內。意即，其限制條件亦排除式A、B及C化合物之互變異構體。
式(1)化合物亦可用作墨水中之唯一著色劑，因為眾多該等化合物具有所要黃色或橙色色調。然而，若需要，吾人可藉由將式(1)化合物或其鹽與不同於式(1)化合物或其鹽(下文稱為其他著色劑)之一或多種著色劑混合而製備著色劑混合物。若特定最終用途需要略為不同之色調時，著色劑混合物尤其有用。
較佳之著色劑混合物包含：a)兩種或兩種以上式(1)化合物或其鹽；或b)一或多種式(1)化合物或其鹽，及一或多種其他著色劑。
較佳地，著色劑混合物中存在之式(1)化合物或其鹽如本發明第二態樣中所定義，更佳地，式(1)化合物如前文中式(2)所定義。
較佳地，將著色劑混合物混合以提供均一顏色。
其他著色劑可包含例如顏料及/或染料。
合適之其他著色劑列於國際顏色指數(Colour Index International)中。
可選擇著色劑混合物中存在之式(1)化合物及其他著色劑之量，以按需要調節色調。
當其他著色劑包括於墨水中時，其較佳選自黃色、洋紅色、青色及黑色著色劑及其組合物，最佳為黃色或洋紅色著色劑及其組合。
合適之其他著色劑包括，例如黃色顏料，例如C.I.顏料黃55、74、93、109、110、128、138、150、151、154、155、180及185；黃色染料，例如C.I.酸性黃17、19、23、25、32、40、42、44、49、61、127、151、199、219；C.I.直接黃8、11、12、27、28、29、44、50、85、86、96、100、106、132、142、144、173，黃色染料描述於授予美國專利6,320,031、6,068,687、美國專利申請公開案第2004－068102號(尤其在[0157]中實例1)、PCT申請公開案WO 2005－160937(尤其在[0028]及[0029]中實例黃色R1及R2)、WO 2005－007752(尤其在[0024]中實例1)及WO 2002－075573及其鹽中；洋紅色顏料，例如，C.I.顏料紅122、202、209及C.I.顏料紫19；洋紅色染料，例如PRO－JETT M 快紅2，PRO－JETT M 洋紅BTX、3BOA、2BTX及1T；C.I.酸性紅52及249；C.I.反應紅180、31及23；及C.I.直接紅227；青色顏料，例如C.I.顏料藍15、15：1、15：2、15：3、15：4、15：6、16及60；青色染料，例如，酞菁著色劑，尤其C.I.直接藍86、199及C.I.酸性藍9、99；黑色顏料，例如C.I.顏料黑7及Cabot公司以Cab－O－JetR T M 商標名銷售之自分散黑色顏料(例如，Cab－O－Jet 300)；及黑色顏料，例如C.I.食品黑2，C.I.直接黑19、154、168、195，C.I.反應黑31，PRO－JETT M 快黑2及Lexmark(例如EP 0539,178 A2，實例1、2、3、4及5)、Orient Chemicals(例如EP 0 347 803 A2中，第5至6頁，偶氮染料3、4、5、6、7、8、12、13、14、15及16)及Seiko Epson公司之專利中所述之黑色顏料。
較佳地，其他著色劑包含染料。
較佳地，其他著色劑包含水溶性染料或其鹽。
著色劑混合物較佳包含：(a)總共1至99，更佳3至70，且尤其5至50份之式(1)化合物或其鹽；及(b)總共99至1，更佳30至97份，且尤其95至50份之不同於式(1)化合物或其鹽之水溶性染料；其中份以重量計，且部分(a)＋(b)之和＝100。
組合物可含有單一式(1)化合物或其混合物。類似地，組合物可含有(b)中單一水溶性染料或不同於式(1)化合物或其鹽之兩種或兩種以上水溶性染料之混合物。
式(1)化合物及著色劑混合物可(且較佳)在其併入用於噴墨印刷之墨水前，經純化以除去非所要雜質。可使用習知方法用於純化，例如，超濾作用、反滲透及/或透析。
本發明之第三態樣提供墨水，其包含：(a)本發明第二態樣之式(1)化合物或其鹽；及(b)液體介質。
較佳地，墨水適用作噴墨印刷墨水。
液體介質較佳包含：(i)水；(ii)水與有機溶劑之混合物；或(iii)無水之有機溶劑。
本發明第四態樣之較佳墨水包含：(a)0.01至30份之本發明第二態樣之式(1)化合物或其鹽；及(b)70至99.99份之液體介質；其中，液體介質包含有機溶劑，份以重量計，且(a)及(b)之份數＝100。
以重量計之組份(a)之份數較佳為0.01至30，更佳為0.1至20，尤其為0.5至15，且更有其為1至5份。以重量計之組份(b)之份數較佳為99.99至70，更佳為99.9至80，尤其為99.5至85，且更尤其為99至95份。(a)＋(b)之份數為100，且本文提及之所有份數以重量計。
較佳地，組份(a)完全溶於組份(b)中。較佳地，組份(a)在組份(b)中在20℃下具有以重量計至少10%之溶解度。此允許製備液體染料濃縮物，其可用於製備更多稀釋墨水，且若在儲存期間發生液體介質蒸發，其可降低墨水組份(a)之化合物沉澱之機會。
當液體介質包含水與有機溶劑之混合物時，水與有機溶劑之重量比較佳為99：1至1：99，更佳為99：1至50：50，且尤其為95：5至70：30。
較佳地，有機溶劑係與水互溶之有機溶劑或該等有機溶劑之混合物。較佳之與水互溶有機溶劑包括，C1 － 6 －烷醇，較佳地甲醇、乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、第二丁醇、第三丁醇、正戊醇、環戊醇及環己醇；線性醯胺，較佳為二甲基甲醯胺或二甲基乙醯胺；酮及酮－醇，較佳為丙酮、甲基醚酮、環己酮及二丙酮醇；與水互溶性醚，較佳為四氫呋喃及二噁烷；二醇，較佳為具有2至12個碳原子之二醇，例如戊－1,5－二醇、乙二醇、丙二醇、丁二醇、戊二醇、己二醇及硫代二甘醇，及寡聚及聚－烷二醇，較佳為二甘醇、三乙二醇、聚乙二醇及聚丙二醇；三醇，較佳為甘油及1,2,6－己三醇；二醇之單C1 － 4 －烷基醚，較佳為具有2至12個碳原子之二醇之單C1 － 4 －烷基醚，尤其為2－甲氧基乙醇、2－(2－甲氧乙氧基)乙醇、2－(2－乙氧乙氧基)－乙醇、2－[2－(2－甲氧乙氧基)乙氧基]乙醇、2－[2－(2－乙氧乙氧基)－乙氧基]－乙醇及乙二醇單烷基醚；環醯胺，較佳為2－吡咯啶酮、N－甲基－2－吡咯啶酮、N－乙基－2－吡咯啶酮、己內醯胺及1,3－二甲基咪唑啶酮；環酯，較佳為己內酯；亞碸，較佳為二甲亞碸及環丁碸。較佳液體介質包含水及兩種或兩種以上，尤其2至8種與水互溶性有機溶劑。
尤其較佳之與水互溶性有機溶劑係環醯胺，尤其為2－吡咯啶酮，N－甲基－吡咯啶酮及N－乙基－吡咯啶酮；二醇，尤其為1,5－戊二醇、乙二醇、硫代二甘醇、二乙二醇及三乙二醇；及二醇之單C1 － 4 －烷基及C1 － 4 －烷基醚，更佳為具有2至12個碳原子之二醇之單C1 － 4 －烷基醚，尤其為2－甲氧基－2－乙氧基－2－乙氧基乙醇。
包含水與一或多種有機溶劑混合物之其他合適液體介質之實例描述於藉由引用的方式併入本文之US 4,963,189、US 4,703,113、US 4,626,284及EP 4,251,50A。
當液體介質包含無水之有機溶劑時(意即，少於1重量%水)，溶劑較佳具有30℃至200℃，更佳為40℃至150℃，尤其50℃至125℃之沸點。有機溶劑可為與水不互溶、與水互溶或該等溶劑之混合物。較佳之與水互溶性有機溶劑可為上文所述之任一與水互溶有機溶劑及其混合物。較佳之與水不互溶溶劑包括，例如，脂族烴；酯，較佳為醋酸乙酯；氯化烴，較佳為CH2 Cl2 ；及醚，較佳為二***；及其混合物。
當液體介質包含與水不互溶之有機溶劑時，較佳包括極性溶劑，因為此可增加染料在液體介質中之溶解度。極性溶劑之實例包括C1 － 4 －醇及酮。鑒於前述較佳者，尤其較佳為當液體介質為無水有機溶劑時，其包含酮(具體言之甲基乙基酮)及/或醇(尤其為C1 － 4 －烷醇，更尤其為乙醇或丙醇)。
無水有機溶劑可為單一有機溶劑或兩種或兩種以上有機溶劑混合物。較佳地，當液體介質係無水有機溶劑時，其為2至5種不同有機溶劑之混合物。此允許選擇產生墨水乾燥特徵及儲存穩定性良好控制之液體介質。
當要求快速乾燥時間時，且尤其當印刷至疏水性及非吸收基板(例如塑料、金屬及玻璃)上時，包含無水有機溶劑之液體介質尤其有用。
尤其較佳之墨水包含：(a)總共1至10份本發明第一或第二態樣之式(1)化合物或其鹽；(b)2至60，更佳為5至40份與水互溶之有機溶劑；及(c)30至97，更佳為40至85份水；其中，所有份以重量計，且份(a)＋(b)＋(c)之和＝100。
式(1)化合物可用於相位變換墨水，例如，以蠟基墨水。亦合適使用具有式(1)化合物之一或多種低熔點固體介質。較佳之低熔點固體介質具有介於60℃至125℃範圍內之熔點。合適之低熔點固體包括長鏈脂肪酸或醇，較佳為彼等具有C1 8 － 2 4 鏈及磺醯胘者。式(1)化合物可溶於低熔點固體中或可精細分散於其中。
墨水亦可含有習知用於噴墨印刷墨水中之額外組份，例如黏度及表面張力調節劑、腐蝕抑制劑、殺生物劑、防污染添加劑、抗皺劑(以降低紙張捲縮)及界面活性劑(且可為離子型或非離子型)。
墨水之pH值較佳為4至11，更佳為7至10。
墨水在25℃下之黏度較佳小於50 mPa.s，更佳小於20 mPa.s，且尤其小於5 mPa.s。較佳地，黏度係牛頓學說類型。較佳地，黏度在剪切速率為10 rpm時利用錐形及板式流變儀在25℃之溫度下量測。
墨水較佳經具有平均孔徑小於10微米之過濾器過濾，更佳地，墨水經具有平均孔徑10至0.5微米之過濾器過濾。此減少尺寸過大微粒之量，其否則可能易於堵塞噴墨印刷噴嘴。
本發明第三態樣之墨水較佳具有小於500 ppm，更佳小於100 ppm鹵化物離子濃度。尤其較佳地，墨水具有小於100，更佳小於50 ppm二價及三價金屬，其中份係指相對於墨水總重量之以重量計之份。純化墨水以降低該等非所要離子之濃度，可減少尤其為熱噴墨打印機之噴墨印刷頭之堵塞。
本發明之墨水較佳形成黃色、洋紅色、青色及黑色墨水組之黃色墨水。
在典型染料基墨水組情況下，洋紅色墨水可含有(例如)C.I.直接紅227、C.I.酸性紅52、249或Pro－JetT M 快紅2，青色墨水可含有(例如)C.I.直接藍86、199，C.I.酸性藍9或Pro－JetT M 快青2且黑色墨水可含有例如C.I.直接黑168、199或Pro－JetT M 快黑2(Pro－Jet係Fujifilm Imaging Colorants Limited之商標名。)黃色墨水可含有(例如)本發明第二態樣中定義之式(1)化合物或其鹽，及視情況選自黃色染料、尤其上述適於其他著色劑之黃色染料之一或多種其他著色劑。
在顏料基墨水組之情況下，各墨水較佳含有選自上述適於其他著色劑之顏料的其他著色劑。洋紅色墨水可含有(例如)C.I.顏料122、202及/或209。青色墨水可含有(例如)C.I.顏料藍15：3、15：4及/或16。黑色可含有(例如)C.I.顏料黑7及或Cab－O－JetR T M 300。黃色墨水可含有(例如)本發明第二態樣定義之式(1)化合物，及上述適於其他著色劑之一或多種其他黃色顏料。
噴墨打印機較佳以小液滴形式將墨水塗覆至基板上，小液滴經小孔注射至基板上。較佳之噴墨打印機係壓電噴墨打印機及熱噴墨打印機。基板較佳為紙張、塑料、織物、金屬或玻璃，更佳為經處理之基板，諸如塗覆紙張、頂置式投影儀滑桿、織物材料或塗覆塑料，尤其為塗覆紙張。
塗覆紙張可用多孔或可膨脹墨水接收器層塗覆。
本發明之第四態樣提供用墨水印刷之基板(較佳為紙張、頂置式投影儀滑桿或織物材料)，該墨水包含液體介質及本發明第二態樣中定義之式(1)化合物或其鹽。
本發明之第五態樣提供包含腔室及墨水之噴墨打印機墨水匣，其中墨水存在於腔室中且墨水如本發明第三態樣中所定義。
本發明之第六態樣提供含有噴墨打印機墨水匣之噴墨打印機，其中噴墨打印機墨水匣如本發明第五態樣中所定義。
本發明之第七態樣提供如本發明第一態樣定義之用於製備噴墨印刷墨水之式(1)化合物之用途，其包含式(1)化合物或其鹽、水及有機溶劑。較佳之液體介質及式(1)化合物如上文所述。
本發明進一步藉由下列實例說明，其中除非另外說，否則所有份及百分比均以重量計。
實例1
染料(1)之製備
染料(1)如階段(a)至(c)製備：階段(a)：
將3－胺基萘－1,5－二磺酸(60.6 g，0.2 mol)溶於水(600 ml)中，接著藉由加入2 N氫氧化鈉溶液將pH值調節為7，再加入亞硝酸鈉(13.8 g，0.2 mol)。接著在0－5℃下將溶液逐滴加入濃鹽酸(100 ml)及水(100 ml)之混合物中以形成反應混合物。將反應混合物在0－5℃下攪拌2小時。在0－5℃下向反應混合物中逐滴加入間甲苯胺(21.4 g，0.2 mol)，藉由加入醋酸鈉將pH調節為4－5，且在0－5℃下攪拌反應混合物4小時。藉由過濾收集產物，且乾燥產生67 g(80%)之紅色固體。
階段(b)：
向三聚氯化氰(9.2 g，0.05 mol)之丙酮(100 ml)溶液中加入冰/水混合物(300 g)。將第一份階段(a)之產物(21.1 g，0.05 mol)溶於水(200 ml)中，其以2 N含水碳酸鈉將pH調節為7以形成溶液。接著在0－5℃下將此溶液加入三聚氯化氰懸浮液以形成反應混合物。反應混合物之pH值維持在5－6.5(利用2 N碳酸鈉溶液)1小時，接著將其溫至20℃。將第二份階段(a)產物(21.1 g，0.05 mol)溶於水(200 ml)中，且如上文所述將pH值調節為7，且接著在20℃下加入至反應混合物中。將反應混合物在30－40℃、pH值7－8(使用2 N氫氧化鈉溶液)攪拌18小時。藉由過濾收集產物，且產物可用於階段(c)中而無需乾燥或純化。
階段(c)：染料(1)之製備：
在60－70℃下將階段(b)產物之水(1000 ml)溶液與48%氫氧化鈉溶液(100 ml)攪拌4小時，且接著冷卻至室溫。藉由過濾收集產物，接著將固體懸浮於水(500 ml)中，且藉由薄膜管透析純化至低傳導率(小於50 μs)。藉由在60℃下蒸發得到染料(1)，產生橙色固體(38 g)。產率41%，λm a x ＝377。藉由質譜分析得到m/z 934(M－H)－ /936(M＋H)＋ 。要求MW ＝935。
實例2
染料(2)
染料(2)如階段(a)至(d)製備：階段(a)：
將3－胺基萘－1,5－二磺酸(60.6 g,0.2 mol)溶於水(600 ml)中，接著藉由加入2 N氫氧化鈉溶液將pH值調節為7，再加入亞硝酸鈉(13.8 g，0.2 mol)。接著在0至5℃下將溶液逐滴加入濃鹽酸(100 ml)及水(100 ml)之混合物以形成反應混合物。反應混合物在0至5℃下攪拌2小時。在0至5℃下向反應混合物中逐滴加入N－(3－胺基苯基)脲(30.2 g，0.2 mol)之水(200 ml)溶液，且藉由加入醋酸鈉將pH值調節為4至5，及在0至5℃下攪拌反應混合物4小時。藉由過濾收集產物，且乾燥產生53.0 g(57%)之紅色固體。
階段(b)：
將3－胺基萘－1,5－二磺酸(60.6 g，0.2 mol)溶於水(600 ml)中，接著藉由加入2 N氫氧化鈉溶液將pH值調節為7，再加入亞硝酸鈉(13.8 g，0.2 mol)，形成溶液。接著在0－5℃下向溶液中逐滴加入濃鹽酸(100 ml)及水(100 ml)之混合物以形成反應混合物。將反應混合物在0至5℃下攪拌2小時。在0至5℃下向反應混合物中逐滴加入間甲苯胺(21.4 g，0.2 mol)，藉由加入醋酸鈉將pH值調節為4至5，且在0至5℃下攪拌反應混合物4小時。藉由過濾收集產物，且乾燥產生到67 g(80%)之紅色固體。
階段(c)：
將三聚氯化氰(9.2 g，0.05 mol)之丙酮(100 ml)溶液加入冰/水混合物(300 g)。將第一份階段(a)之產物(23.3 g，0.05 mol)溶於水(200 ml)中，其藉由加入2 N碳酸鈉溶液將pH調節為7，且接著在0至5℃時向此溶液加入三聚氯化氰懸浮液以形成反應混合物。將反應混合物之pH值維持在pH值為5至6.5(2 N碳酸鈉溶液)1小時，接著將溫度溫至20℃。將第二份階段(b)產物(21.1 g，0.05 mol)如上文所述溶於水(200 ml)中，且接著在20℃下加入至反應混合物中。將反應混合物在30－40℃下、pH值7－8(2 N氫氧化鈉溶液)攪拌18小時。藉由過濾收集產物，且產物可用於階段(d)中，而無需乾燥或純化。
階段(d)：染料(2)之製備：
將階段(c)產物之水(1000 ml)溶液藉由加入2 M LiOH溶液將pH值調節為9.5而形成反應混合物。蔣反應混合物在70至80℃下攪拌4小時，且接著冷卻至室溫。藉由加入氯化鋰(200 g)沉澱產物，且藉由過濾收集固體。將產物溶於水(500 ml)中，且藉由在薄膜管中透析純化至低傳導率(小於50 μs)。藉由在60℃下蒸發得到染料(2)，產生橙色固體(34 g)。產率70%，λm a x ＝377。藉由質譜分析得到m/z 489(M－2H)－ 。要求MW ＝980。
實例3至23
染料3至23根據上文所述用於實例1之方法製備，其中3－胺基萘－1,5－二磺酸用表A中A行所示化合物代替，且間甲苯胺以相同莫耳量表A中B行所示化合物代替。最終染料結構如表A中最後一行所示。
墨水 墨水(1)及比較墨水(1)藉由混合如表B中所示組份而製備。
C.I.直接黃86係市售染料，其具有極其類似於本發明之本發明第一態樣中定義之化合物的結構。
印刷物製備 將墨水(1)及比較墨水(1)使用Canon i965噴墨打印機各自印刷於Xerox 4024T M 、HP Premium PlusT M 、Epson Premium PhotoT M 及HP Advanced PhotoT M 紙基板上。
印刷物測試 印刷物之最初反射光學密度(ROD)使用Xrite 983T M 光密度計量測。
接著曝露印刷物以用於耐光性或耐臭氧性測試。
耐光性 為量測耐光性，使印刷物於Atlas Ci35 WeatherometerT M 中照射400小時。
耐臭氧性 為量測耐臭氧性，使用來自Hampden Test Equipment之臭氧測試箱將印刷物曝露於臭氧中。測試在40℃及55%相對濕度下，1 ppm臭氧存在下進行192小時。
量測印刷物之最終ROD，且利用公式如下計算%ROD減少值：%ROD減少值＝ROD(最終)/ROD(最初)×100
結果 將耐光性及耐臭氧性測試之結果列於表C中。
%ROD之較低值代表更佳之耐光性或耐臭氧性且印刷色彩更少褪色。
表C清晰顯示本發明第一態樣中定義之化合物提供相比於含有C.I.直接黃86作為著色劑之同樣噴墨印刷墨水，具有較大改良耐光性及耐臭氧性之噴墨印刷墨水。
其他墨水 可製備表I及II中所述之墨水，其中第一行中所述之染料係相同數字之上述實例中製得之染料。第二行中引用之數字係指相關成份之份數且所有份數均以重量計。墨水可藉由熱或壓電噴墨印刷塗覆於紙張上。
下列簡寫用於表I及II中：PG＝丙二醇DEG＝二甘醇NMP＝N－甲基吡咯啶酮DMK＝二甲基酮IPA＝異丙醇MEOH＝甲醇2P＝2－吡咯啶酮MIBK＝甲基異丁基酮P12＝丙－1,2－二醇BDL＝丁－2,3－二醇CET＝溴化十六烷基銨PHO＝Na2 HPO4 TBT＝第三丁醇TDG＝硫代二甘醇
實例24
可製備具有如美國專利申請公開案第2005/0076806號中所述之調配物的墨水，除如本發明之第一態樣中定義之式(1)化合物或其鹽用於代替其中所述之著色劑。此類型之較佳墨水如US 2005/0076806中第9及10頁表1所述。此類型尤其較佳之墨水如下表III中所述，且其可藉由混合其中所示之組份而製備。墨水可藉由熱或壓電噴墨印刷塗覆於紙張上。
Surfyno 1485R T M 係自Air Products購得之基於炔二醇之界面活性劑。
2P係2－吡咯啶酮。
實例25
可製備具有如表III中所述之調配物的墨水，除二甘醇單正丁基醚用於代替三乙二醇單正丁基醚外。而且，可製備具有如表III中所述之調配物的其他墨水，除N－甲基吡咯啶酮用於代替2－吡咯啶酮外。
實例26
可製備具有如日本專利申請案2005－047987所述之墨水，除將本發明之第一態樣中定義之式(1)化合物或其鹽用於代替其中所用之著色劑外。此類型之較佳墨水如JP第2005－047987號中請求項3及[0054]之表1所述。特定言之，墨水較佳含有1,2－己二醇。
實例27
下表IV中所述之黑色組合物A至D可藉由共同混合所示量之組份而製備。該等黑色組合物可用於製備黑色噴墨印刷墨水，例如具有上表III中所述墨水之類似調配物，除使用表IV中所述之各黑色組合物單獨代替染料1外。
實例28
下表V中所述之黃色組合物E至I可藉由共同混合所示組份而製備。該等黃色組合物可用於製備噴墨印刷墨水，例如具有上表III中所述墨水之類似調配物，除使用表V中所述之各黃色組合物單獨代替染料1外。
實例29
在上文所述之各組合物A至I中，自實例1之染料1可藉由自上文之實例2中之染料2或藉由實例3至23中所述之任一染料代替。
實例30至33 可製備墨水組，其中各墨水具有上表III中用於墨水A所述之調配物，除在洋紅色、青色及黑色墨水中，染料1藉由下表VI所示之著色劑代替。
Cab－O－JetT M 係Cabot公司之商標名。
表VI中所述之墨水組可併入熱噴墨打印機且印刷於紙張上。

Claims (20)

  1. 一種用於在基板上印刷影像之方法，包括藉助於噴墨打印機將包含式(1)化合物或其鹽之墨水塗覆至基板上： 其中：R4 、R5 、R6 及R7 各自獨立為H或視情況經取代之取代基，或R4 及R5 及/或R6 及R7 與其相連之碳原子一起形成視情況經取代之芳基或雜環；X及Z 各自獨立為H或視情況經取代之取代基；R1 為H或視情況經取代之C1-4 -烷基；R2 及R3 各自獨立為H、C1-4 -烷基、-CONR8 R9 、-SO2 NR8 R9 或芳基；其中R8 及R9 各自獨立為H、視情況經取代之C1-8 -烷基、視情況經取代之芳基或雜環，或R8 及R9 與其相連之氮原子一起形成視情況經取代之5-或6-員環；G及G' 各自獨立為磺酸基，羧酸基或膦酸基；n及m 各自獨立為0、1、2、3，4或5；及a及b 各自獨立為0、1或2。
  2. 如請求項1之方法，其中X及Z各自獨立為H、視情況經取代之烷基、視情況經取代之烷氧基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜環、-NR8 R9 、-NHCOR8 、-NHCONR8 R9 、-C(O)R8 、-C(O)OR8 、-C(O)NR8 R9 、-PO3 H2 、-SR8 、-SO2 R8 、-SO2 NR8 R9 、-SOR8 、-SO3 H、-CF3 、-CN、-NO2 、羥基或鹵素。
  3. 如請求項1之方法，其中R4 、R5 ，R6 及R7 各自獨立為H、視情況經取代之烷基、視情況經取代之烷氧基、視情況經取代之芳基、視情況經取代之雜環、-NR8 R9 、-NHCOR8 、-NHCONR8 R9 、-C(O)R8 、-C(O)OR8 、-C(O)NR8 R9 、-PO3 H2 、-SR8 、-SO2 R8 、-SO2 NR8 R9 、-SOR8 、-SO3 H、-CF3 、-CN、-NO2 、羥基或鹵素，或R4 及R5 及/或R6 及R7 與其相連之碳原子一起形成視情況經取代之5或6員芳基或雜環。
  4. 如請求項1之方法，其中式(1)化合物具有2至6個磺酸基。
  5. 如請求項1之方法，其中G及G'各自為磺酸基。
  6. 如請求項1之方法，其中n及m各自獨立為1、2或3。
  7. 如請求項1之方法，其中R5 及/或R6 為羧酸基。
  8. 如請求項1之方法，其中R4 及R5 ，及/或R6 及R7 之一或兩者為H。
  9. 如請求項1之方法，其中：R4 、R5 、R6 及R7 各自獨立為H、C1-4 -烷基、C1-4 -烷氧基、羧酸，羥基或NHCONH2 ；R1 為H或C1-4 -烷基； R2 及R3 各自獨立為H或C1-4 -烷基；G及G' 各自獨立為磺酸基、羧酸基或膦酸基；n及m 各自獨立為1、2或3；及a及b 為零。
  10. 如請求項1至9任一項中之方法，其中R1 為H。
  11. 一種噴墨打印機墨水，包含：(a)式(1)化合物或其鹽： 及(b)液體介質；其中：R4 、R5 、R6 及R7 各自獨立為H或視情況經取代之取代基，或R4 及R5 及/或R6 及R7 與其相連之碳原子一起形成視情況經取代之芳基或雜環；X及Z 各自獨立為H或視情況經取代之取代基；R1 為H或視情況經取代之C1-4 -烷基；R2 及R3 各自獨立為H、C1-4 -烷基、-CONR8 R9 、-SO2 NR8 R9 或芳基；其中R8 及R9 各自獨 立為H、視情況經取代之C1-8 -烷基、視情況經取代之芳基或雜環，或R8 及R9 與其相連之氮原子一起形成視情況經取代之5-或6-員環；G及G' 各自獨立為磺酸基，羧酸基或膦酸基；n及m 各自獨立為0、1、2、3、4或5；及a及b 各自獨立為0、1或2；其限制條件為式(1)化合物不為式A、B或C：
  12. 如請求項11之噴墨打印機墨水，其中R5 及R6 並非皆為甲 氧基。
  13. 如請求項11之噴墨打印機墨水，其中：R4 、R5 、R6 及R7 各自獨立為H、C1-4 -烷基、C1-4 -烷氧基、羧酸，羥基或NHCONH2 ；R1 為H或C1-4 -烷基；R2 及R3 各自獨立為H或C1-4 -烷基；G及G' 各自獨立為磺酸基、羧酸基或膦酸基；n及m 各自獨立為1、2或3；及a及b 為零。
  14. 如請求項11之噴墨打印機墨水，其中式(1)化合物或其鹽具有2至6個磺酸基。
  15. 如請求項11之噴墨打印機墨水，其中R5 及/或R6 為羧酸基。
  16. 如請求項11之噴墨打印機墨水，其中R1 為H。
  17. 一種如請求項11之式(2)化合物或其鹽：
  18. 如請求項11之噴墨打印機墨水，經具有平均孔徑小於10微米之過濾器過濾者。
  19. 一種包含腔室及墨水之噴墨打印機墨水匣，其中該墨水存在於腔室中，且該墨水如請求項11中所定義。
  20. 一種包含如請求項19之墨水匣之噴墨打印機。
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