JP2006522856A - 接着剤ブレンド、物品および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A(酸)+:B(塩基)→A:B(酸−塩基錯体)
PSA中のポリマーと高Tgポリマーとの間の酸−塩基相互作用はそれらの界面張力を低下させ、よって分散相粒子サイズの減少および多相モルホロジーの安定化につながる。こうした材料間の界面張力は高Tgポリマーのドメインサイズを減少させる。幾つかの実施形態、特に光学用途の実施形態において、感圧接着剤内に分散させた高Tgポリマーのドメインサイズは光学的透明性をもたらすために光の波長未満である。幾つかの実施形態において、高Tgポリマーのドメインサイズは50ナノメートル未満である。
本発明の接着剤組成物の感圧接着剤成分は酸性コポリマーまたは塩基性コポリマーのいずれかを含む。PSA成分が酸性コポリマーを含む時、用いられる酸性モノマー対共重合性非酸性モノマーの比は、得られる接着剤の所望の特性に応じて異なる。接着剤の特性は、PSA成分、高Tgポリマーおよび架橋剤の相溶化ブレンド中の酸性コポリマーの量を変えることにより調節することも可能である。
本発明の高Tgポリマー添加剤は、感圧接着剤のために選択された官能基に応じて酸性コポリマーまたは塩基性コポリマーのいずれかを含む。例えば、感圧接着剤が酸性コポリマーを含む場合、高Tgポリマー添加剤は相溶化ブレンドを形成するために塩基性コポリマーである。
有用な酸性モノマーには、エチレン系不飽和カルボン酸、エチレン系不飽和スルホン酸、エチレン系不飽和ホスホン酸およびそれらの混合物から選択されたモノマーが挙げられるが、それらに限定されない。こうした化合物の例には、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、マレイン酸、オレイン酸、B−カルボキシエチルアクリレート、2−スルホエチルメタクリレート、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸およびビニルホスホン酸など、ならびにそれらの混合物から選択された化合物が挙げられる。
様々な塩基性モノマーは本発明において有用である。幾つかの実施形態において、塩基性モノマーは、式(I)のモノマーなどの窒素含有モノマーである。
aは0または1であり、
R1、R2およびR3は独立してH−およびCH3−または他のアルキル基から選択され、
Xはエステル基またはアミド基から選択され、
Yは、アルキル基、窒素含有芳香族基、次式の基
式中、
Zは二価連結基(典型的には約1〜5個の炭素原子)であり、
bは0または1であり、
R4およびR5は、水素、アルキル、アリール、シクロアルキルおよびアレニル基から選択される。
高Tgモノマーは、一般に、ホモポリマーとして約20℃を上回るガラス転移温度(Tg)を有するモノエチレン系不飽和モノマーである。好ましくは、高Tgポリマーは、ホモポリマーとして20℃を上回るTgを有するモノエチレン系不飽和モノマーから誘導される。典型的には、高Tgポリマーは、式II(以下)に示したようにアルキル基が約1〜約20個、好ましくは約1〜約18個の炭素原子を含む非第三アルキルアルコールの(メタ)アクリレートエステル、上で定義された酸性モノマーまたは塩基性モノマー、ビニル末端モノマーおよびそれらの組み合わせよりなる群から選択されるモノエチレン系不飽和モノマーから独立して誘導される。
本発明において有用な(メタ)アクリレートコポリマーは、式(II)のモノマーなどの、アルキル基が約1〜約20個、好ましくは約1〜約18個の炭素原子を含む非第三アルキルアルコールの(メタ)アクリレートエステルよりなる群から選択される少なくとも1種の一官能性不飽和モノマーを含む。
酸性コポリマーおよび塩基性コポリマー中で有用なビニルモノマーを用いる時、こうしたビニルモノマーには、ビニルエステル(例えば酢酸ビニル)、スチレン、置換スチレン(例えばアルファメチルスチレン)、ハロゲン化ビニル、プロピオン酸ビニルおよびそれらの混合物が挙げられる。他の有用なビニルモノマーには、国際公開第84/03837号パンフレットおよび欧州特許出願EP第140941号に記載されているような(メタ)アクリレート−末端スチレンオリゴマーおよび(メタ)アクリレート−末端ポリエーテルなどのマクロメリックな(メタ)アクリレートが挙げられる。
本明細書のポリマーは、溶液プロセス、放射線プロセス、塊状プロセス、分散プロセス、乳化プロセスおよび懸濁プロセスを含む従来のいずれかのラジカル重合法によって調製することが可能である。溶液重合の一方法において、モノマーは、適する不活性有機溶媒と合わせてスターラー、温度計、コンデンサ、添加漏斗およびサーモウォッチが装着されている四つ口反応容器に投入される。
被覆された接着剤組成物の凝集強度を高めるために、架橋添加剤がブレンドに導入される。2つのタイプの架橋添加剤が一般に用いられる。第1の架橋添加剤は多官能性アジリジンなどの熱架橋添加剤である。一例は1,1’−(1,3−フェニレンジカルボニル)−ビス−(2−メチルアジリジン)(「ビスアミド(Bisamide)」)である。こうした化学架橋剤は、重合後に溶媒系PSAに添加することが可能であり、被覆された接着剤のオーブン乾燥中に熱によって活性化することが可能である。イソシアネート架橋剤およびエポキシ架橋剤も用いることが可能である。
共重合後、経時的な光学的透明性および環境安定性などの所望の特性に悪影響を及ぼさないかぎり、他の添加剤を得られた接着剤ブレンド組成物に添加してもよい。PSAの極限粘着性および剥離特性を最適化するのを助けるために、例えば、相溶性の粘着性付与剤および/または可塑剤を添加してもよい。こうした粘着性調整剤の使用は、ドナタ・サタス(Donata Satas)編、感圧接着剤技術ハンドブック(Handbook of Pressure Sensitive Adhesive Technology)(1982)に記載されているように技術上一般的である。有用な粘着性付与剤の例には、ロジン、ロジン誘導体、ポリテレペン樹脂およびクマロン−インデン樹脂などが挙げられるが、それらに限定されない。本発明の接着剤に添加してもよい可塑剤は多様な市販材料から選択してもよい。各場合、添加された可塑剤はPSAと相溶性でなければならない。代表的な可塑剤には、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ジアルキルアジペート、2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート、t−ブチルフェニルジフェニルホスフェート、2−エチルヘキシルアジペート、トルエンスルホンアミド、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ポリエチレングリコールジベンゾエート、ポリオキシプロピレンアリールエーテル、ジブトキシエトキシエチルホルマールおよびジブトキシエトキシエチルアジペートが挙げられる。技術上知られているUV安定剤も添加してよい。
本発明の組成物は、架橋剤および他のあらゆる任意の成分と組み合わせて好ましくは少なくとも光学的に透明で安定な接着剤を意味する接着剤の有用な特性バランスをもたらすいかなる相対量においても接着剤組成物中にPSA成分および高Tgポリマーを含む。
接着剤組成物は、グラビア塗布、カーテン塗布、スロット塗布、スピン塗布、スクリーン塗布、転写式塗布およびブラシ塗布またはロール塗布などに限定されないが、それらを含む従来のいずれかの塗布方法によって被着させてもよい。典型的には液体の形で被覆される接着剤層の厚さは、用いられる材料の性質および所望の特定の特性に応じてある程度異なるが、こうした特性および特性に対する厚さの関係は技術上よく理解されている。接着剤層の例証的な厚さは、約0.05〜約100マイクロメートルの範囲内であってもよい。
ガラス反応容器にVAZO−67開始剤(0.3g)、MMA(70g)、BMA(25g)、DMAEMA(5g)および酢酸エチル(150g)を入れた。得られた溶液を窒素で15分にわたり脱気し、容器を密封し、65℃の水浴内で24時間にわたり回転させて、粘性溶液(固形物40質量%)を生じさせた。こうして得られたポリマーは、210,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
VAZO−67開始剤(1g)を用い、反応を60℃で行い、固形物が30質量%であったことを除き、ポリマー添加剤1の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、115,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
更にイソオクチルチオグリコレート(1g)を添加したことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、27,400の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがIOA(5g)、MMA(90g)およびDMAEMA(5g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、104,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがIOA(25g)、MMA(70g)およびDMAEMA(5g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、104,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがIOA(45g)、MMA(50g)およびDMAEMA(5g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、107,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがIOA(95g)およびDMAEMA(5g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、130,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがMMA(80g)およびNNDMA(20g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、85,600の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがMMA(85g)およびNNDMA(15g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、74,700の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
モノマーがMMA(90g)およびNNDMA(10g)であったことを除き、ポリマー添加剤2の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは、85,700の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
ガラス反応容器にVAZO−67開始剤(0.3g)、MMA(42g)、BMA(15g)、AA(3g)および酢酸エチル(140g)を入れた。得られた溶液を窒素で15分にわたり脱気し、容器を密封し、58℃の水浴内で24時間にわたり回転させて、粘性溶液(固形物30質量%)を生じさせた。こうして得られたポリマーは、164,000の重量平均分子量および表1に示した計算Tgを有していた。
ガラス反応容器にVAZO−67開始剤(0.15g)、IOA(93g)、AA(7g)および酢酸エチル(186g)を入れた。得られた溶液を窒素で30分にわたり脱気し、容器を密封し、60℃の水浴内で24時間にわたり回転させて、粘性溶液(固形物35質量%)を生じさせた。粘性溶液をトルエンで固形物25質量%に更に希釈した。こうして得られたポリマーは491,000の重量平均分子量を有していた。
モノマーがIOA(57.5g)、MA(35g)およびAA(7.5g)であったことを除き、PSA1の調製と同じ手順および条件を用いた。こうして得られたポリマーは557,000の重量平均分子量を有していた。
ガラス反応容器にVAZO−67開始剤(0.12g)、BA(49.8g)、NNDMA(9.0g)、HEA(1.2g)および酢酸エチル(140g)を入れた。得られた溶液を窒素で30分にわたり脱気し、容器を密封し、58℃の水浴内で24時間にわたり回転させて、粘性溶液(固形物30質量%)を生じさせた。こうして得られたポリマーは694,300の重量平均分子量を有していた。
15部の固体ポリマー添加剤1を85部の固体PSA1に添加し、架橋剤としてビスアミドの固形物による0.10部を更に添加し、接着剤層が厚さ25μmを有するように厚さ50μmのSRFフィルム上に混合物を被覆することにより接着剤フィルムを調製した。70℃のオーブン内で10分にわたり熱乾燥させた後、接着剤フィルムをシリコーン被覆剥離ライナーで覆った。その後、被覆されたフィルムのサンプルをPMMAプレートおよびPCプレートに積層した。更に、PSA1、ポリマー添加剤1およびビスアミド架橋剤の混合物のサンプルをシリコーン被覆剥離ライナー上に被覆し、70℃のオーブン内で10分にわたり熱乾燥させて、25μmの接着剤層厚さをもたらした。この接着剤フィルムをガラス顕微鏡スライドに積層し、剥離ライナーを除去し、ASTM試験法D1003−95(「透明プラスチックの曇り度および視感透過率に関する標準試験」)に準拠してメリーランド州シルバースプリングスのBYKガードナー(BYK Gardner,Inc.(Silver Springs,MD)から市販されているTCSプラス分光光度計モデル8870を用いて光学的透過率および曇り度を測定した。視感透過率は92.8%であり、曇り度は0.7%であった。
架橋剤として0.05部のビスアミドを添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤2を85部のPSA1に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤4を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤5を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤8を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤9を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤10を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤11を85部のPSA3に添加し、0.4部の架橋剤「ボスコドール(Boscodur)16」をビスアミド架橋剤の代わりに用いたことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
架橋剤としてビスアミドを添加しなかったことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤3を85部のPSA1に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤6を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
15部のポリマー添加剤7を85部のPSA2に添加したことを除き、実施例1と同じ方式でサンプルを調製した。
積層構造体の老化特性を試験するために幾つかの異なる促進老化プロトコールを用いた。90℃のオーブン内に1週間にわたり積層物を入れることにより1つのプロトコールを行い、それを「90℃」と呼ぶ。80℃および相対湿度90%で湿度が制御されたオーブン内に1週間にわたり積層物を入れることにより、もう1つのプロトコールを行い、それを「80℃、90%RH」と呼ぶ。すべての試験プロトコールの結果は、サンプルの光学特性が維持されているか否かを決定するために目視観察により決定する。データは、サンプルが光学的透明性を保持している場合「合格」、泡立ち(サイズ0.2mm〜5mm)が存在する場合「バブル」、およびポスト老化検査すると大きな泡立ち(サイズ>5mm)が存在する場合「ブリスタ」のいずれかで報告する。結果を以下の表4でまとめている。
Claims (39)
- 酸官能基または塩基官能基を有する少なくとも1種のポリマーを含む大部分の感圧接着剤成分、
酸官能基または塩基官能基を含む100,000を上回る重量平均分子量を有する高Tgポリマーおよび
架橋剤
のブレンドを含む接着剤組成物であって、
前記感圧接着剤成分の官能基および前記高Tgポリマーの官能基が、混合された時に酸−塩基相互作用を形成する、接着剤組成物。 - 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記組成物は目視観察で光学的に透明である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記組成物は90%を上回る視感透過率および2%未満の曇り度を有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーは20℃を上回るガラス転移温度を有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーは50℃を上回るガラス転移温度を有する、請求項4に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーは、ビニルエステル、(メタ)アクリルアミド、スチレン、(メタ)アクリロニトリル、置換スチレン、ハロゲン化ビニル、プロピオン酸ビニル、(メタ)アクリレートおよびそれらの混合物よりなる群から選択されるモノマーを含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーは塩基性コポリマーである、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記感圧接着剤は、800,000未満の重量平均分子量を有するコポリマーを含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記感圧接着剤は、(メタ)アクリレート、ビニルモノマーおよびそれらの混合物よりなる群から選択されるラジカル重合性モノマーから形成される、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 多官能性アジリジン、過酸化物、ベンゾフェノン、トリアジン、モノエチレン系不飽和モノ−、ジ−およびトリ−アルコキシシラン化合物、ジアクリレート、トリアクリレートおよびテトラアクリレート、イソシアネート、エポキシおよびそれらの混合物よりなる群から選択される架橋剤を含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記酸−塩基相互作用は、前記高Tgポリマーのドメインサイズを光の波長未満に減少させるように前記混合物の混和性を高める、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーのドメインサイズは100nm未満である、請求項11に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーのドメインサイズは50nm未満である、請求項12に記載の接着剤組成物。
- 添加剤を更に含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記感圧接着剤成分は全組成物の質量を基準にして70〜90%を構成する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーは組成物の全質量を基準にして10〜30%を構成する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記接着剤組成物は感圧接着剤である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 基材の少なくとも1つの表面上に被覆された請求項1に記載の接着剤組成物を含む物品。
- 前記基材は剥離ライナー、フィルムおよび硬質材料よりなる群から選択される、請求項18に記載の物品。
- 酸官能基または塩基官能基を有する少なくとも1種のポリマーを含む大部分の感圧接着剤成分、
酸官能基または塩基官能基を含む100,000を上回る重量平均分子量を有する高Tgポリマーおよび
架橋剤
の混合物を含む接着剤組成物で被覆された多層アセンブリであって、
前記感圧接着剤成分の官能基および前記高Tgポリマーの官能基が、混合された時に酸−塩基相互作用を形成し、
前記接着剤組成物が光学的に透明であり、前記接着剤組成物が少なくとも2つの層を互いに接着させる、多層アセンブリ。 - 前記層は剥離ライナー、フィルムおよび硬質材料よりなる群から選択される、請求項20に記載の多層アセンブリ。
- 前記接着剤組成物は低水蒸気移動層をガス放出層に接着させる、請求項20に記載の多層アセンブリ。
- 前記ガス放出層は、ポリカーボネートおよびポリ(メチルメタクリレート)よりなる群から選択される材料を含む、請求項22に記載の多層アセンブリ。
- 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記ガス放出層と前記低水蒸気移動層との間の接着層は離層せず泡立ちもせず、光学製品は光学的に透明なままである、請求項22に記載の多層アセンブリ。
- 前記低水蒸気移動層は、金属化高分子フィルム、赤外線反射フィルムおよび多層光学フィルムよりなる群から選択される、請求項22に記載の多層アセンブリ。
- 前記アセンブリは、高分子フィルム層の表面、導電性層で被覆されている前記高分子フィルム層の反対表面に接着剤で接着された硬質ポリカーボネート層を含む導電性光学エレメントを含む、請求項20に記載の多層アセンブリ。
- 酸官能基または塩基官能基を含む少なくとも1種のポリマーを含む大部分の感圧接着剤成分、
酸官能基または塩基官能基を含む100,000を上回る重量平均分子量を有する高Tgポリマーおよび
架橋剤
の混合物を含む接着剤組成物を基材上に被覆する工程を含む多層物品を調製する方法であって、
前記感圧接着剤成分の官能基および前記高Tgポリマーの官能基が、混合された時に酸−塩基相互作用を形成する、方法。 - 前記接着剤被覆基材を第2の基材上に積層する工程を更に含む、請求項27に記載の方法。
- 前記接着剤組成物は前記基材上に被覆する前は溶媒の中にある、請求項27に記載の方法。
- 前記接着剤組成物を乾燥させて前記溶媒を除去する工程を更に含む、請求項29に記載の方法。
- 前記接着剤組成物は前記接着剤組成物を前記基材上に被覆した後に架橋される、請求項27に記載の方法。
- 酸官能基を有する少なくとも1種のポリマーを含む大部分の感圧接着剤成分、
アミド基によって付与された塩基官能基を含む高Tgポリマーおよび
架橋剤
のブレンドを含む接着剤組成物であって、
前記感圧接着剤成分の官能基および前記高Tgポリマーの官能基が、混合された時に酸−塩基相互作用を形成し、
前記感圧接着剤成分がアルコキシ(メタ)アクリレートを含まない、接着剤組成物。 - 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記組成物は目視観察で光学的に透明である、請求項32に記載の接着剤組成物。
- 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記組成物は90%を上回る視感透過率および2%未満の曇り度を有する、請求項32に記載の接着剤組成物。
- 前記感圧接着剤成分は600,000未満の重量平均分子量を有するコポリマーを含む、請求項32に記載の接着剤組成物。
- 前記高Tgポリマーは50,000を上回る重量平均分子量を有する、請求項32に記載の接着剤組成物。
- 塩基官能基を有する少なくとも1種のポリマーを含む大部分の感圧接着剤成分、
酸官能基を含む高Tgポリマーおよび
架橋剤
のブレンドを含む接着剤組成物であって、
前記感圧接着剤成分の官能基および前記高Tgポリマーの官能基が、混合された時に酸−塩基相互作用を形成する、接着剤組成物。 - 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記組成物は目視観察で光学的に透明である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 80℃および相対湿度90%で500時間にわたり老化後、前記組成物は90%を上回る視感透過率および2%未満の曇り度を有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
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