JP2006328160A - 粘着性樹脂組成物、並びに粘着シートおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(a)重量平均分子量が1万〜200万で、ガラス転移温度が−100℃〜100℃であるポリマー、(b)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するモノマー、(c)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するオリゴマー、および、(d)開始剤を含み、下記条件(1)にて粘着剤層を紫外線硬化すると、紫外線硬化前から紫外線硬化後の所定条件にて測定した粘着剤層の粘着力が1/3以下となる粘着性樹脂組成物。
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材の片面に粘着性樹脂組成物を膜状に成形して粘着剤層とし、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
【選択図】なし
Description
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材の片面に前記粘着性樹脂組成物を膜状に成形して前記粘着剤層とし、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
条件(2):被着体をシリコンウエハーとしたJIS Z0237に準拠した試験方法にて測定。
条件(3):ポリエチレンテレフタレートからなる前記基材を用いて、前記粘着剤層に、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
条件(4):被着体をシリコンウエハーとしたJIS Z0237に準拠した試験方法にて測定。
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材の片面に前記粘着性樹脂組成物を膜状に成形して前記粘着剤層とし、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
条件(2):被着体をシリコンウエハーとしたJIS Z0237に準拠した試験方法にて測定。
本実施の形態の粘着性樹脂組成物に用いられる(a)ポリマーは、例えば、粘着シートの粘着剤層として用いる場合の、粘着性樹脂組成物の粘着力と、紫外線硬化後の糊残り性発現の役目を果たすものである。この(a)ポリマーは、重量平均分子量が1万〜200万で、ガラス転移温度が−100℃〜100℃である。
本実施の形態の粘着性樹脂組成物に用いられる(b)モノマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するものである。重合性の炭素−炭素二重結合を持つことによって紫外線照射、または加熱によって重合することができ、強い粘着力、および糊残り性を発現することができる。
本発明の粘着性樹脂組成物に用いられる(c)オリゴマーは、重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するものであって、重量平均分子量が、通常、500〜20,000、好ましくは500〜10,000の化合物である。
本実施の形態の粘着性樹脂組成物に用いられる(d)開始剤としては、光重合開始剤であればいかなるものでもよいが、好ましくは、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−ヒドロキシ−シクロヘキシルフェニルケトン、オリゴ[2−ヒドロキシ−2−メチル−1−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノン]、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイドからなる群より選択される少なくとも一種を含む化合物を挙げることができる。なお、本実施の形態の粘着性樹脂組成物においては、この(d)開始剤として、上記群から選択される二種以上を含む化合物であることがさらに好ましい。
本実施の形態の粘着性樹脂組成物に用いられる(e)溶剤としては、芳香族系としてトルエン、キシレン、ケトン系としてアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、2−メチル−5−ヘキサノン、エステル系として酢酸エチル、酢酸ブチル、ハロゲン系として塩化メチル、ジクロロメタン、ジクロロエタン、グリコールエーテル系としてエチレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどを挙げることができる。上記に例示した溶剤に限定されるものではない。(e)溶剤は一種、あるいは二種以上の溶剤を組み合わせて使用できる。特に、二種以上の溶剤を組み合わせて使用することにより、溶剤の蒸散速度を制御することができ、粘着力(紫外線硬化前の粘着力)を向上することができる。
条件(3):ポリエチレンテレフタレートからなる基材を用いて、粘着剤層に、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
条件(4):被着体をシリコンウエハーとしたJIS Z0237に準拠した試験方法にて測定。
合成して得られる(a−1)ポリマーを100質量部とした場合、トルエン150質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート20質量部、メチルメタクリレート43質量部、2−エチルヘキシルアクリレート35質量部、アクリル酸2質量部、アゾビスイソブチロニトイル0.4質量部、を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃6時間、さらに80℃で1時間反応させた。得られた(a−1)ポリマーは、重量平均分子量は100,000であり、ガラス転移温度は10℃であった。
合成して得られる(a−2)ポリマーを100質量部とした場合、トルエン150質量部、シクロヘキシルメタクリレート39質量部、メチルメタクリレート35質量部、2−エチルヘキシルアクリレート16質量部、メタクリル酸10質量部、アゾビスイソブチロニトイル0.4質量部、を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃6時間、さらに80℃で1時間反応させた。得られた(a−2)ポリマーは、重量平均分子量は130,000であり、ガラス転移温度は−15℃であった。
合成して得られる(a−3)ポリマーを100質量部とした場合、トルエン150質量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレート5質量部、メチルメタクリレート35質量部、2−エチルヘキシルアクリレート48質量部、アクリル酸2質量部、アゾビスイソブチロニトイル0.01質量部、を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で50℃6時間、さらに80℃で1時間反応させた。得られた(a−3)ポリマーは、重量平均分子量は320,000であり、ガラス転移温度は−15℃であった。
表1に示すように、(a)ポリマーとして、(a−1)ポリマー45質量部、(b)モノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA;日本化薬社製)20質量部、(c)オリゴマーとして、ポリウレタンアクリレート(分子量1600、商品名:NKオリゴマーU−108A;新中村化学工業社製)35質量部、(d)開始剤として、α−ヒドロキシアセトフェノン(商品名:イルガキュア(Irgacure)184;チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製)2質量部、および、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−ジフェニルフォスフィンオキサイド(商品名:ルシリン(LucirinTPO);BASF社製)1質量部を、(e)溶剤としての、(a−1)ポリマーに含まれるトルエン、および別途追加するメチルエチルケトンとともに混合して粘着性樹脂組成物を得た。
本実施例の粘着シートを、被着体としてのシリコンウエハー(信越半導体社製)に粘着させて貼り合わせた後、温度23℃の雰囲気下において、剥離速度を300mm/分として、粘着シートと被着体との間の180°剥離力を測定し、紫外線照射前のピール強度とした。
本実施例の粘着シートを、空気の存在下で、粘着シートの粘着剤層に、高圧水銀ランプ(アイグランステージECS−410GX、アイグラフィックス社製)による積算光量200mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。
本実施例の粘着シートを、被着体としてのシリコンウエハー(信越半導体社製)に粘着させて貼り合わせた後、空気が存在しない状態で、粘着シートの粘着剤層に、高圧水銀ランプ(アイグランステージECS−410GX、アイグラフィックス社製)による積算光量200mJ/cm2の紫外線照射を行い、粘着剤層を紫外線硬化させた。
(a)ポリマーとして(a−3)ポリマー45質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
(b)モノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA;日本化薬社製)40質量部、(c)オリゴマーとして、ポリウレタンアクリレート(分子量1600、商品名:NKオリゴマーU−108A;新中村化学工業社製)15質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
(a)ポリマーとして、(a−2)ポリマー20質量部および(a−3)ポリマー45質量部、(c)オリゴマーとして、ポリウレタンアクリレート(分子量1600、商品名:NKオリゴマーU−108A;新中村化学工業社製)15質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
(b)モノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA;日本化薬社製)5質量部、(c)オリゴマーとして、ポリウレタンアクリレート(分子量1600、商品名:NKオリゴマーU−108A;新中村化学工業社製)50質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
(a)ポリマーとして、(a−1)ポリマー40質量部およびDYNARON 1320P(商品名;JSR社製)5質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
(a)ポリマーを用いず、(b)モノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA;日本化薬社製)20質量部とイソオクチルアクリレート(IOA;大阪有機化学社製)45質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
(c)オリゴマーを用いず、(b)モノマーとして、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(商品名:KAYARAD DPHA;日本化薬社製)55質量部、を用いた以外は、実施例1と同様の材料を用いて粘着性樹脂組成物を得、得られた粘着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法にて粘着シートを製造した。
Claims (11)
- (a)重量平均分子量が1万〜200万で、ガラス転移温度が−100℃〜100℃であるポリマー、(b)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するモノマー、(c)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するオリゴマー、および、(d)開始剤を含み、下記条件(1)にて、粘着性樹脂組成物からなる粘着剤層を紫外線硬化することにより、紫外線硬化前から紫外線硬化後の下記条件(2)にて測定した前記粘着剤層の粘着力が1/3以下となる、粘着性樹脂組成物。
条件(1):ポリエチレンテレフタレートからなる基材の片面に前記粘着性樹脂組成物を膜状に成形して前記粘着剤層とし、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
条件(2):被着体をシリコンウエハーとしたJIS Z0237に準拠した試験方法にて測定。 - 前記(a)ポリマーが、スチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体の水添物、スチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体の水添物、極性基含有のスチレン・ブタジエン・スチレンブロック共重合体の水添物、および、極性基含有のスチレン・イソプレン・スチレンブロック共重合体の水添物からなる群より選択される少なくとも一種を含む請求項1に記載の粘着性樹脂組成物。
- 前記(b)モノマーが、少なくとも一種の6官能モノマーを含むものである請求項1または2に記載の粘着性樹脂組成物。
- さらに、少なくとも一種の(e)溶剤を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着性樹脂組成物。
- 膜厚20〜30μmの前記粘着剤層とした場合における、JIS Z0237に準拠した試験方法にて測定した紫外線硬化前の粘着力が、1〜20(N/25mm)である請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着性樹脂組成物。
- 空気が存在する状態で前記粘着剤層を紫外線硬化した場合における粘着力の低下率(空気が存在する状態での紫外線硬化後の粘着力/紫外線硬化前の粘着力)と、空気が存在しない状態で前記粘着剤層を紫外線硬化した場合における粘着力の低下率(空気が存在しない状態での紫外線硬化後の粘着力/紫外線硬化前の粘着力)との差が、空気が存在する状態で前記粘着剤層を紫外線硬化した場合における粘着力の低下率に対して±3%以内である請求項1〜5のいずれか1項に記載の粘着性樹脂組成物。
- 基材と、前記基材の少なくとも片面に配設された粘着剤層とを備えた粘着シートであって、前記粘着剤層が、(a)重量平均分子量が1万〜200万で、ガラス転移温度が−100℃〜100℃であるポリマー、(b)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するモノマー、(c)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するオリゴマー、および、(d)開始剤を含み、
下記条件(3)にて、前記粘着剤層を紫外線硬化することにより、紫外線硬化前から紫外線硬化後の下記条件(4)にて測定した前記粘着剤層の粘着力が1/3以下となる、粘着シート。
条件(3):ポリエチレンテレフタレートからなる前記基材を用いて、前記粘着剤層に、空気が存在する状態で、高圧水銀ランプによる紫外線を積算光量200mJ/cm2照射する。
条件(4):被着体をシリコンウエハーとしたJIS Z0237に準拠した試験方法にて測定。 - 前記基材は、粘着剤層側の面にエンボス加工が施されている請求項7に記載の粘着シート。
- 基材の少なくとも片面に、(a)重量平均分子量が1万〜200万で、ガラス転移温度が−100℃〜100℃であるポリマー、(b)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するモノマー、(c)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するオリゴマー、および、(d)開始剤を含む樹脂組成物を塗工して樹脂組成物層を得、得られた前記樹脂組成物層を空気が存在する状態で紫外線照射または加熱する予備処理を施して粘着剤層を形成し、前記基材の少なくとも片面に粘着剤層が形成された粘着シートを得る、粘着シートの製造方法。
- 前記樹脂組成物を塗工する前に、前記基材の前記粘着剤層を形成する側の面にエンボス加工を施す請求項9に記載の粘着シートの製造方法。
- 離型基材の片面に、(a)重量平均分子量が1万〜200万で、ガラス転移温度が−100℃〜100℃であるポリマー、(b)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するモノマー、(c)重合性の炭素−炭素二重結合を1個もしくは2個以上有するオリゴマー、および、(d)開始剤を含む樹脂組成物を塗工して樹脂組成物層を得、
得られた前記樹脂組成物層を空気が存在する状態で紫外線照射または加熱する予備処理を施して粘着剤層を形成し、
得られた前記粘着剤層を粘着シート用の基材の片面に転写して、前記基材の少なくとも片面に前記粘着剤層が形成された粘着シートを得る、粘着シートの製造方法。
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