TWI671375B - 光硬化型接著組成物 - Google Patents

光硬化型接著組成物 Download PDF

Info

Publication number
TWI671375B
TWI671375B TW105105477A TW105105477A TWI671375B TW I671375 B TWI671375 B TW I671375B TW 105105477 A TW105105477 A TW 105105477A TW 105105477 A TW105105477 A TW 105105477A TW I671375 B TWI671375 B TW I671375B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
meth
acrylate
adhesive composition
light
hydrogenated
Prior art date
Application number
TW105105477A
Other languages
English (en)
Other versions
TW201638286A (zh
Inventor
金子聖
寺田智仁
Original Assignee
日商協立化學產業股份有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 日商協立化學產業股份有限公司 filed Critical 日商協立化學產業股份有限公司
Publication of TW201638286A publication Critical patent/TW201638286A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI671375B publication Critical patent/TWI671375B/zh

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00—Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/30—Layered products comprising a layer of synthetic resin comprising vinyl (co)polymers; comprising acrylic (co)polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32—LAYERED PRODUCTS
    • B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B37/00—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding
    • B32B37/12—Methods or apparatus for laminating, e.g. by curing or by ultrasonic bonding characterised by using adhesives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/08—Macromolecular additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J2301/00—Additional features of adhesives in the form of films or foils
    • C09J2301/40—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components
    • C09J2301/416—Additional features of adhesives in the form of films or foils characterized by the presence of essential components use of irradiation

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Laminated Bodies (AREA)

Abstract

本發明為關於一種光硬化型接著組成物，其係即使是在氧存在下進行光照射之情形，亦可賦予與氧為不存在之情形時為同等接著強度的層合體，本發明之光硬化型接著組成物係含有：(A)分子量為10,000~70,000的4官能以上的(甲基)丙烯酸酯寡聚物、(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體、(C)光反應起始劑、(D)軟化點為70~150℃的賦黏劑、及(E)液狀可塑劑。

Description

光硬化型接著組成物
本發明為關於光硬化型接著組成物、使用此的層合體、使用此的光學顯示體、及層合體之製造方法。
近年，使用於智慧型手機等的圖像顯示裝置，就防止因表面反射所造成的辨視性降低之點而言，係將液晶顯示面板或有機EL面板等的顯示體與觸控面板予以直接貼合，或為了補強而進行著顯示體與保護面板等的前面板之貼合、或觸控面板與前面板之貼合。在圖像顯示裝置之製造方法中，已知有一種使接著之方法，其係將光硬化性樹脂組成物塗布於接著對象之一側之基材後，照射紫外線，使形成光硬化性樹脂組成物的暫時硬化樹脂層，之後再與另一側之基材貼合(專利文獻1)。
然而，在光硬化性樹脂組成物所廣泛使用的丙烯酸樹脂系的自由基聚合型，會因為空氣中的氧阻礙硬化而表面硬化性為差，故於表面會殘留表面為未充分硬化的成分，隨之具有所謂接著強度會降低之問題。對此，專利文獻2揭示一種方法，其係於減壓下或氮等的惰性氣體 氣氛下，對含有聚異戊二烯甲基丙烯酸酯寡聚物、二環戊烯氧基乙基甲基丙烯酸酯及甲基丙烯酸月桂酯的光硬化性樹脂組成物照射紫外線。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特開2013-151151號公報
[專利文獻2]日本特開2013-254189號公報
然而，以專利文獻2所記載之方法時，為了排除因氧所造成的硬化阻礙之影響，必須導入用來設置成為減壓或惰性氣體氣氛的裝置。
因此，本發明為解決上述問題，本發明之目的為提供一種光硬化型接著組成物，其係即使是在氧存在下進行光照射之情形，亦可賦予與氧為不存在之情形時為同等接著強度的層合體。
本發明為具有下述構成。
[1].一種光硬化型接著組成物，其係含有：(A)分子量為10,000~70,000的4官能以上的(甲基)丙 烯酸酯寡聚物、(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體、(C)光反應起始劑、(D)軟化點為70~150℃的賦黏劑、及(E)液狀可塑劑。
[2].如上述[1]之光硬化型接著組成物，其中，(A)成分係選自由骨架中具有(氫化)聚異戊二烯、(氫化)聚丁二烯及聚胺基甲酸酯構造的(甲基)丙烯酸酯寡聚物所成之群之1種以上。
[3].如上述[1]或[2]之光硬化型接著組成物，其中，(B)成分係選自由烷基(甲基)丙烯酸酯及羥基取代烷基(甲基)丙烯酸酯所成之群之1種以上。
[4].一種層合體，其係以上述[1]~[3]中任一項之光硬化型接著組成物貼合而成。
[5].如上述[4]之層合體，其係光學顯示體。
[6].一種製造方法，其係層合體之製造方法，含有下述步驟(I)~(III)：(I)將上述[1]~[3]中任一項之光硬化型接著組成物適用於基材1，來形成光硬化型接著組成物層之步驟；(II)對步驟(I)所得之光硬化型接著組成物層照射能量線，來形成光硬化型接著組成物之硬化物之步驟；及(III)將基材2貼合至步驟(II)所得之硬化物之上之步驟。
[7].如上述[6]之製造方法，其中，在步驟(II)所形成 的硬化物的光硬化型接著組成物之反應率為90%以上。
藉由本發明，可提供一種光硬化型接著組成物，其係即使是在氧存在下進行光照射之情形，亦可賦予與氧為不存在之情形時為同等接著強度的層合體。
[實施發明之最佳形態]
(光硬化型接著組成物)
光硬化型接著組成物係含有：(A)分子量為10,000~70,000的4官能以上的(甲基)丙烯酸酯寡聚物、(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體、(C)光反應起始劑、(D)軟化點為70~150℃的賦黏劑、及(E)液狀可塑劑。
<(A)分子量為10,000~70,000的4官能以上的(甲基)丙烯酸酯寡聚物>
(A)分子量為10,000~70,000的4官能以上的(甲基)丙烯酸酯寡聚物(以下亦稱為「(A)寡聚物」)，係分子中具有4以上的(甲基)丙烯醯基。本說明書中，「(甲基)丙烯酸酯」為包含「丙烯酸酯」及「甲基丙烯酸酯」之雙方。又，「(甲基)丙烯醯基」為包含「丙烯醯基」及「甲基丙烯醯基」之雙方。
(A)寡聚物之分子量為10,000~70,000，又較佳為20,000~50,000。當寡聚物之分子量為未滿10,000時，具有彈性率為上昇、可撓性為降低之傾向，當寡聚物之分子量為超過70,000時，黏度為上昇，作業性具有降低之傾向。本說明書中，分子量為以凝膠滲透層析法(GPC)測定，使用標準聚苯乙烯的檢測線所換算而得的重量平均分子量。
(A)寡聚物的官能數((甲基)丙烯醯基的數目)為4官能以上，較佳為4~10官能，又較佳為4~6官能，特佳為4官能。當寡聚物官能數為3官能以下時，在氧存在下進行光照射時，因氧所造成的硬化阻礙將變得顯著，接著強度會降低。又，當(A)寡聚物的官能數為10官能以下時，在氧存在下進行光照射時，且可抑制伴隨於官能數之增加的彈性率之增加。
(A)寡聚物未特別限定，舉例如骨架中具有(氫化)聚異戊二烯、(氫化)聚丁二烯或聚胺基甲酸酯的(甲基)丙烯酸酯寡聚物。該等(甲基)丙烯酸酯寡聚物可使用1種類或2種類以上。在此，(氫化)聚異戊二烯為包含聚異戊二烯及/或氫化聚異戊二烯，(氫化)聚丁二烯為包含聚丁二烯及/或氫化聚丁二烯。
骨架中具有(氫化)聚丁二烯的(甲基)丙烯酸酯寡聚物，舉例如(氫化)聚丁二烯(甲基)丙烯酸酯、及(氫化)聚丁二烯胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
骨架中具有(氫化)聚異戊二烯的(甲基)丙烯酸 酯寡聚物，舉例如(氫化)聚異戊二烯(甲基)丙烯酸酯、及(氫化)聚異戊二烯胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯。
骨架中具有聚胺基甲酸酯的(甲基)丙烯酸酯寡聚物，舉例如聚醚系、聚碳酸酯系、聚酯系或該等組合的聚胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯寡聚物。作為骨架中具有聚胺基甲酸酯的(A)(甲基)丙烯酸酯寡聚物的市售品，舉例如UV-7610B(日本合成化學公司製；分子量11,000、9官能)等。
(A)寡聚物，較佳為骨架中具有(氫化)聚丁二烯，又較佳為胺基甲酸酯(甲基)丙烯酸改質(氫化)聚丁二烯。(A)寡聚物可為1種，或亦可併用2種以上。
<<(A)寡聚物之製造方法>>
(A)寡聚物可藉由例如日本特開2014-189758號公報或日本特開2002-309185號公報中所記載之方法來製造。又，(A)寡聚物可藉由下述方法來製造：將含有羥基的樹脂與(甲基)丙烯酸進行縮合之方法；將(甲基)丙烯酸酯與含有羥基的樹脂進行酯交換之方法。更，(A)寡聚物，具體而言可藉由包含「得到具有異氰酸基的預聚物的步驟」、與「得到(甲基)丙烯酸酯寡聚物的步驟」之方法來製造，該「得到具有異氰酸基的預聚物的步驟」，係將含有羥基的(氫化)聚丁二烯、含有羥基的(氫化)聚異戊二烯；選自由含有羥基的聚酯、含有羥基的聚醚、及含有羥基的聚碳酸酯所成之群之1以上的含有羥基的樹脂；與聚異氰酸酯 反應，而得到具有異氰酸基的預聚物；該「得到(甲基)丙烯酸酯寡聚物的步驟」，係使具有異氰酸基的預聚物與含有羥基的(甲基)丙烯酸酯反應，而(甲基)丙烯酸酯寡聚物。以下對於「含有羥基的樹脂」、「聚異氰酸酯」、「含有羥基的(甲基)丙烯酸酯、」「(甲基)丙烯酸酯」進行說明。
<<<含有羥基的樹脂>>>
含有羥基的樹脂為(甲基)丙烯酸酯寡聚物的原料樹脂，舉例如含有羥基的(氫化)聚丁二烯、含有羥基的(氫化)聚異戊二烯、含有羥基的聚酯、含有羥基的聚醚、及含有羥基的聚碳酸酯。含有羥基的樹脂，較佳為：於兩末端具有羥基的(氫化)聚丁二烯、於兩末端具有羥基的(氫化)聚異戊二烯、於兩末端具有羥基的聚酯、於兩末端具有羥基的聚醚、及於兩末端具有羥基的聚碳酸酯。藉此可導入於兩末端為1以上的(甲基)丙烯醯基，較佳為於兩末端為2以上的(甲基)丙烯醯基。
作為於兩末端具有羥基的(氫化)聚丁二烯，舉例如GI-3000(日本曹達公司製)、GI-1000(日本曹達公司製)、G-3000(日本曹達公司製)、Poly bd(出光興產公司製)等。作為於兩末端具有羥基的(氫化)聚異戊二烯，舉例如Poly ip(出光興產公司製)等。作為於兩末端具有羥基的聚酯、於兩末端具有羥基的聚醚、及於兩末端具有羥基的聚碳酸酯，舉例如Polylite OD-X-2251(DIC公司製)、 PPG(三井化學公司製)、Duranol T5652(旭化成化學公司製)、Preminol 4004、Preminol 4015(旭硝子公司製)、Adeka polyether P-3000、Adeka new ace V14-90(Adeka公司製)等，已有多數被市售，可因應作為目的之分子量或極性來使用，未特別限定。
<<<聚異氰酸酯>>>
聚異氰酸酯，只要是具有2個以上的異氰酸基的化合物即可，未特別限定，舉例如芳香族、脂肪族、或脂環式聚異氰酸酯。
芳香族聚異氰酸酯，舉例如甲苯二異氰酸酯(tolylene diisocyanate)、二苯基甲烷二異氰酸酯、聚苯基甲烷聚異氰酸酯、改質二苯基甲烷二異氰酸酯、苯二甲撐二異氰酸酯(xylylene diisocyanate)、四甲基苯二甲撐二異氰酸酯、伸苯異氰酸酯(phenylene diisocyanate)、萘二異氰酸酯(naphthalene diisocyanate)等。
脂環式聚異氰酸酯，舉例如氫化二苯基甲烷二異氰酸酯、氫化苯二甲撐二異氰酸酯、異佛酮二異氰酸酯、降莰烯二異氰酸酯、1,3-雙(異氰酸基甲基)環己烷等。
脂肪族聚異氰酸酯，舉例如六亞甲二異氰酸酯、三甲基六亞甲二異氰酸酯、離胺酸二異氰酸酯、離胺酸三異氰酸酯等。
<<<含有羥基的(甲基)丙烯酸酯>>>
含有羥基的(甲基)丙烯酸酯，只要是分子中具有1個以上的羥基及1個以上的(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸酯化合物即可，未特別限定。含有羥基的(甲基)丙烯酸酯，舉例如(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基-2-羥基丙基鄰苯二甲酸酯、己內酯改質(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、環己烷二甲醇單(甲基)丙烯酸酯等的分子中具有1個的羥基及1個的(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸酯；2-羥基-3-(甲基)丙烯醯基氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、新戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二新戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等的分子中具有1個的羥基及2個以上的(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸酯等。
藉由調整含有羥基的樹脂之羥基的數目、及含有羥基的(甲基)丙烯酸酯中的(甲基)丙烯醯基的數目，可得到(A)寡聚物。作為含有羥基的樹脂及含有羥基的(甲基)丙烯酸酯之組合，只要是所得之寡聚物為分子內具有4以上的(甲基)丙烯醯基即可，未特別限定。作為含有羥基的樹脂及含有羥基的(甲基)丙烯酸酯之組合，可舉例如下述含有羥基的樹脂及含有羥基的(甲基)丙烯酸酯之組合，即，含有羥基的樹脂為於兩末端具有1個的羥基的樹脂，含有羥基的(甲基)丙烯酸酯為具有1個的羥基及1個以上的(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸酯化合物。
<<<(甲基)丙烯酸酯>>>
(甲基)丙烯酸酯，只要是分子中具有1個以上的(甲基)丙烯醯基、且不具有羥基的(甲基)丙烯酸酯化合物即可，未特別限定。作為如此般的化合物，舉例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十六酯、(甲基)丙烯酸十八酯、(甲基)丙烯酸異十八酯等的(甲基)丙烯酸的烷基酯；(甲基)丙烯酸苄酯等的(甲基)丙烯酸的芳烷基酯；(甲基)丙烯酸環己酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯等的(甲基)丙烯酸的脂環式酯；四氫糠基(甲基)丙烯酸酯等的(甲基)丙烯酸的雜環基酯等。
各成分之使用量、反應溫度、反應時間等的條件，只要是可得到(A)寡聚物即可未特別限定，可適當選擇。
<(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體>
(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體，只要是分子中具有1個(甲基)丙烯醯基的(甲基)丙烯酸酯化合物即可，未特別限定。(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體，舉例如(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸異癸酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十八酯、(甲基)丙烯酸異十八酯等的烷基(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸甲氧基乙 酯等的烷氧基取代烷基(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯等的羥基取代烷基(甲基)丙烯酸酯；2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基-2-羥基丙基鄰苯二甲酸酯、2-羥基-3-(甲基)丙烯醯基氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、己內酯改質(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、環己烷二甲醇單(甲基)丙烯酸酯等的羥基取代烷基(甲基)丙烯酸酯以外的含有羥基的(甲基)丙烯酸酯；(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸苯酯等；二環戊烯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、降莰烯(甲基)丙烯酸酯、二環戊烯基(甲基)丙烯酸酯、異莰基(甲基)丙烯酸酯等。(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體，較佳為選自由烷基(甲基)丙烯酸酯及羥基取代烷基(甲基)丙烯酸酯所成之群之1種以上。
(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體可為1種，或亦可併用2種以上。當併用2種以上的(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體時，較佳為烷基(甲基)丙烯酸酯及羥基取代烷基(甲基)丙烯酸酯之組合。
(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體，相對於(A)寡聚物100質量份，較佳為1~250質量份，又較佳為20~200質量份，更佳為30~150質量份，特佳為40~90質量份。
<(C)光反應起始劑>
(C)光反應起始劑未特別限定，可例示如：1-[4-(2-羥基 乙氧基)苯基]-2-羥基-2-甲基-1-丙烷-1-酮、1-羥基-環己基-苯基-酮、二苯甲酮、2,2-二甲氧基-1,2-二苯乙烷-1-酮、2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧基氧化膦、2-苄基-2-二甲基胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、2-甲基-1-[4-甲硫基]苯基]-2-嗎啉基丙烷-1-酮、苯偶姻甲基醚、苯偶姻乙基醚、苯偶姻異丁基醚、苯偶姻異丙基醚、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦、2-羥基-2-甲基-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙醇寡聚物、2-羥基-2-甲基-[4-(1-甲基乙烯基)苯基]丙醇寡聚物，2-羥基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、異丙基噻吨酮、o-苯甲醯苯甲酸甲酯、[4-(甲基苯硫基)苯基]苯基甲烷、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮、二苯甲酮、乙基蒽醌、二苯甲酮銨鹽、噻吨酮銨鹽、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、雙(2,6-二甲氧基苯甲醯基)-2,4,4-三甲基-戊基氧化膦、2,4,6-三甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4,4’-雙二乙基胺基二苯甲酮、1,4二苯甲醯基苯、10-丁基-2-氯吖啶酮、2,2’雙(o-氯苯基)4,5,4’,5’-肆(3,4,5-三甲氧基苯基)1,2’-聯咪唑、2,2’雙(o-氯苯基)4,5,4’,5’-四苯基-1,2’-聯咪唑、2-苯甲醯基萘、4-苯甲醯基聯苯、4-苯甲醯基二苯基醚、丙烯酸化二苯甲酮、雙(η 5-2,4-環戊二烯-1-基)-雙(2,6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)鈦、o-甲基苯甲醯基苯甲酸酯、p-二甲基胺基苯甲酸乙酯、p-二甲基胺基苯甲酸異戊基乙酯、活性叔胺、咔唑‧苯酮系光反應起始劑、吖啶系光反應起始 劑、三嗪系光反應起始劑、苯甲醯基系光反應起始劑等。
(C)光反應起始劑係以選自由1-羥基-環己基-苯基-酮及2,4,6-三甲基苯甲醯基苯基乙氧基氧化膦之所成之群之1種以上為較佳。
(C)光反應起始劑可為1種，或亦可併用2種以上。
(C)光反應起始劑，相對於(A)寡聚物100質量份，以0.1~20質量份為較佳，又較佳為0.5~15質量份，更佳為1~10質量份。
<(D)軟化點為70~150℃的賦黏劑>
光硬化型接著組成物係包含(D)軟化點為70~150℃的賦黏劑(以下亦稱為「(D)賦黏劑」)。藉由光硬化型接著組成物包含(D)賦黏劑，接著強度之提昇，同時將可使硬化物之柔軟化，可提昇對被著體之追循性。
(D)賦黏劑之軟化點，就接著強度與柔軟性之觀點而言，以75~130℃為較佳，又較佳為80~120℃。軟化點係藉由環球法所測定之值。
只要是滿足上述之軟化點未特別限定，(D)賦黏劑係可舉例不均化松香酯、聚合松香酯、(氫化)松香酯等的松香酯系樹脂；丙烯酸聚合物、丙烯酸共聚物等的丙烯酸系樹脂；聚矽氧系樹脂；萜烯樹脂、萜烯酚樹脂、改質萜烯樹脂、氫化萜烯樹脂等的萜烯系樹脂；熱可塑性彈性物；石油樹脂；脂環族飽和烴基樹脂；松香酚等的松香系樹脂；二甲苯樹脂等。
(D)賦黏劑係以松香酯系樹脂為較佳，氫化松香酯為又較佳。松香酯系樹脂由於松香的羧酸部分進行酯化，可抑制因酸成分而對被著體(例如，觸控面板的配線部等)之影響。更，氫化松香酯由於松香進行氫化，亦可防止於初期及暴露於熱之際的著色。(D)賦黏劑可為1種，或亦可併用2種以上。
(D)賦黏劑的量係於光硬化型接著組成物100質量%中可為5~70質量%。只要在該範圍內即可，反應成分的量為適當從而可得到良好的皮膜性，同時對於接著強度的展現效果亦為有利。賦黏劑係於光硬化型接著組成物100質量%中，以10~60質量%為較佳，15~50質量%為又較佳。
<(E)液狀可塑劑>
光硬化型接著組成物係包含(E)液狀可塑劑。所謂液狀係大氣壓下在25℃所展現的流動性，可舉例如使用圓錐-平板式黏度計(Cone-and-plate viscometer)，顯示1,000Pa‧s以下的黏度(例如，0.01~1,000Pa‧s的黏度)。藉由光硬化型接著組成物包含(E)液狀可塑劑，可得到彈性率小、且柔軟的硬化物。
作為(E)液狀可塑劑，可舉例鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二異壬酯、鄰苯二甲酸二庚酯、鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、鄰苯二甲酸二異癸酯、鄰苯二甲酸丁苄酯等的鄰苯二甲酸酯；己二酸二辛酯、己二酸二異壬 酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二異壬酯、1,2-環己烷二羧酸二異壬酯等的多元羧酸烷基酯(例如，多元羧酸的C3~C12烷基酯等)；磷酸三甲苯酯、磷酸三丁酯等的磷酸酯；偏苯三甲酸酯；三乙二醇雙(2-乙基己酸酯)等的聚氧烷二醇的烷基酯(例如，二、三或四乙二醇的C3~C12烷基酯等)；橡膠系聚合物、橡膠系共聚合物(例如，聚異戊二烯、聚丁二烯或聚丁烯、或該等氫化物、於該等於兩末端中導入羥基的衍生物或於該等氫化物之兩末端中導入羥基的衍生物等)；熱可塑性彈性物；石油樹脂；脂環族飽和烴基樹脂；萜烯樹脂、萜烯酚樹脂、改質萜烯樹脂、氫化萜烯樹脂等的萜烯系樹脂；松香酚等的松香系樹脂；不均化松香酯系樹脂、聚合松香酯系樹脂、(氫化)松香酯系樹脂等的松香酯系樹脂；二甲苯樹脂等；丙烯酸聚合物、丙烯酸共聚物等的丙烯酸系樹脂。該等可為液狀。
作為(E)液狀可塑劑係以松香酯系樹脂(但，可為液狀)為較佳，以氫化松香酯(但，可為液狀)為較佳。(E)液狀可塑劑可為1種，或亦可併用2種以上。
就藉由(D)賦黏劑從而展現出強度之觀點而言，相對於(D)賦黏劑100質量份，(E)液狀可塑劑可設為300質量份以下的量。就接著強度與柔軟性之觀點而言，以10~250質量份為較佳，又較佳為30~200質量份，更佳為50~150質量份。
<進一步的成分>
於光硬化型接著組成物中，在不損及本發明之效果的範圍內，可調配接著賦予劑、抗氧化劑、消泡劑、顏料、填充劑、鏈鎖轉移劑、光穩定劑、表面張力調整劑、調平劑、紫外線吸收劑、抑泡劑等。進一步的成分可為1種，或亦可併用2種以上。進一步的成分的總含有量，相對於(A)寡聚物100質量份，以0.01~15質量份為較佳，又較佳為0.1~10質量份，更佳為1~5質量份。
<光硬化型接著組成物之調製方法>
光硬化型接著組成物係可藉由混合各成分來進行調製。混合之方法未特別限定，可使用各種金屬、塑膠容器、攪拌翼、攪拌機。
<光硬化型接著組成物之用途>
光硬化型接著組成物係可使用於貼合任意的基材1及任意的基材2之用途。基材1及基材2係可為相同的基材、或亦可為相異的基材。基材1及基材2之至少一者可為光透過性構件。據此，從光透過性構件側對光硬化型接著組成物照射能量線(例如紫外線)而可形成硬化樹脂層。作為光透過性構件，可舉例玻璃、(甲基)丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯、聚碳酸酯、聚醯亞胺、聚酯、環烯烴聚合物等。
光硬化型接著組成物係以貼合顯示體與觸控面板、顯示體與前面板、或觸控面板與前面板之用途為較 佳。使用光硬化型接著組成物，藉由使顯示體與觸控面板、顯示體與前面板、或觸控面板與前面板貼合可得到光學顯示體。
作為前面板，可舉例玻璃或工程塑料、例如壓克力板(單面或兩面進行硬質塗佈處理或AR塗佈處理皆可)、聚碳酸酯板、PET板、PEN板等的透明塑膠板。亦可將前面板作成為保護面板。作為觸控面板，可舉例電阻膜式、靜電容量式、電磁感應式、或光學式的觸控面板。作為顯示體，可舉例LCD、EL顯示器、EL照明、電子紙、及電漿顯示器等。前面板、觸控面板、及顯示體係可具有段差、或亦可具有遮光部。在此，所謂遮光部係指沒有對在接著面上所塗布的光硬化型接著組成物照射硬化時所需要的能量線(例如紫外線)之部分之意。
(層合體)
藉由以光硬化型接著組成物來作貼合所得之層合體亦為本發明之對象。具體而言，層合體係藉由將任意的基材1及任意的基材2以光硬化型接著組成物來作貼合而得到。層合體之製造方法未特別限定，但以後述之層合體之製造方法為較佳。又，藉由以光硬化型接著組成物來作貼合所得之層合體，係以光學顯示體為較佳。
(層合體之製造方法)
層合體之製造方法係基材1與基材2，為介隔著光硬 化型接著組成物之硬化物而所層合的層合體之製造方法，且含有下述步驟(I)~(III)：(I)將光硬化型接著組成物適用於基材1，來形成光硬化型接著組成物層之步驟；(II)對步驟(I)所得之光硬化型接著組成物層照射能量線，來形成光硬化型接著組成物之硬化物之步驟；及(III)將基材2貼合於步驟(II)所得之硬化物之上之步驟。
於層合體之製造方法中，光硬化型接著組成物、基材1及基材2係包含較佳的方式，如同上述般。因此，層合體之製造方法係以光學顯示體之製造方法為較佳。又，藉由層合體之製造方法所得之層合體係以光學顯示體為較佳。
<步驟(I)>
步驟(I)係光硬化型接著組成物適用於基材1，來形成光硬化型接著組成物層之步驟。
光硬化型接著組成物適用於基材1之方法未特別限定，可利用藉由模塗布機、分注器、網版印刷等之方法。光硬化型接著組成物層的厚度未特別限定，可設為例如10~500μm，以30~350μm為較佳。
<步驟(II)>
步驟(II)係對步驟(I)所得之光硬化型接著組成物層照 射能量線，來形成光硬化型接著組成物之硬化物之步驟。
能量線未特別限定，可使用可視光線、紫外線、X線、電子線等的活性能量線。能量線係以紫外線為較佳。作為紫外線的光源係可使用發出紫外線(UV)的光源。作為紫外線的光源，可舉例如金屬鹵素燈、高壓水銀燈、氙氣燈、水銀氙氣燈、鹵素燈、脈衝氙氣燈、LED等。LED的波峰波長未特別限定，可舉例365nm、405nm、375nm、385nm及395nm。從LED以外的光源所發出的光係可藉由通過光學濾波器來調整成特定波長的光。具體而言，藉由通過遮斷300nm以下波長的光的光學濾波器及/或遮斷500nm以上的波長的光的光學濾波器可來作調整。
能量線的照射係以能量線的累積光量成為30~15,000mJ/cm2之方式可來進行照射。累積光量係以50~12,000mJ/cm2為較佳，100~10,000mJ/cm2為又較佳。
於步驟(II)中，從光硬化型接著組成物側來照射能量線，從而可形成硬化樹脂層。在此，當基材1為光透過性構件之情形時，能量線亦可從光透過性構件側對光硬化型接著組成物進行照射來形成硬化樹脂層。
於步驟(II)所形成的硬化物中的光硬化型接著組成物之反應率未特別限定，以90%以上為較佳。當反應率為90%以上時，即使於貼合後沒有進行更進一步的照射，由於展現充分的強度故可使步驟簡略化。又，不用擔心因為沒有硬化而殘留的光硬化型接著組成物所造成對其 他構件之滲透或損壞、來自硬化物的滲出，故將亦可適用於在層合體上設置有不透光的遮光層之情形、或完全不透光的基材之貼合。反應率係由能量線(例如紫外線)照射前後的光硬化型接著組成物中的(甲基)丙烯醯基之減少率來定義，可藉由FT-IR來進行測定。尚，將光硬化型接著組成物中的(甲基)丙烯醯基為全部反應之情形設為100%。
<步驟(III)>
步驟(III)係將基材2貼合於步驟(II)所得之硬化物之上從而可得到層合體之步驟。於形成硬化物的基板1之上，以與硬化物相接之方式來載置基板2，並可貼合基板1與基板2。基材2係於步驟(I)中所沒有應用光硬化型接著組成物的基材。
層合體之製造方法係亦可包含加壓處理由基材1、基材2及該等之間的光硬化型接著組成物之硬化物所構成之貼合體之步驟。層合體之製造方法係藉由包含加壓處理，從而使層合體之接著強度更加提昇。加壓處理係可使用橡膠輥、平板壓製裝置等來進行。
[實施例]
以下，藉由實施例及比較例更進而詳細地說明本發明。本發明並不受這些實施例的限定。只要没有特别地說明表示係質量份、質量%。
均勻地混合表1所表示之調配的各成分，來 調製實施例‧比較例之光硬化型接著組成物。在此，聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯A~F係依據下述合成例1~6來製造。
合成例1(聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯A之製造)
於具備有溫度計、攪拌器、滴入漏斗、附有乾燥管的冷卻管的四頸燒瓶中，放入兩末端羥基氫化聚丁二烯(GI-3000、日本曹達股份有限公司製、數平均分子量3,000、碘價21、羥基價25~35mgKOH/g)300g(將羥基價作為30mgKOH進行計算的分子量：0.080莫耳)、作為聚合抑制之p-甲氧基苯酚0.1g、作為錫觸媒之二月桂酸二丁基錫(dibutyltin dilaurate)(東京Fine化學公司製、L101)0.1g。昇溫至80℃後，花費1小時均勻滴入異佛酮二異氰酸酯(Desmodur I、住化Bayer Urethane公司製)30.2g(0.136莫耳)。滴入結束後，以80℃進行3小時反應。之後，追加丙烯酸4-羥基丁酯(4-HBA、日本化成股份有限公司製)11.5g(0.080莫耳)。以80℃進行4小時反應後，藉由FT-IR確認在異氰酸酯的吸收波長(2270nm)的吸收已消失並結束反應，可得到具有將氫化聚丁二烯與異佛酮二異氰酸酯作為重覆單位、且在末端具有聚合性不飽和鍵結的平均官能基數2的聚胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。所得之氫化聚丁二烯骨架聚胺基甲酸酯丙烯酸酯之重量平均分子量係12,000。尚，重量平均分子量係藉由GPC進行測定，並使用標準聚苯乙烯的檢測線所換算之值。
合成例2(聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯B之製造)
除了將異佛酮二異氰酸酯的量設為26.7g(0.120莫耳)以外，與合成例1以相同之方式，可得到平均官能基數為2、且重量平均分子量為26,000的聚胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。
合成例3(聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯C之製造)
除了將異佛酮二異氰酸酯的量設為23.1g(0.104莫耳)以外，與合成例1以相同之方式，可得到平均官能基數為2、且重量平均分子量為43,000的聚胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。
合成例4(聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯D之製造)
除了將甲基丙烯酸2-羥基-3-丙烯醯氧基丙酯(NK ester701A、新中村化學公司製)設為17.1g(0.080莫耳)並替代丙烯酸4-羥基丁酯以外，與合成例2以相同之方式，可得到平均官能基數為4、且重量平均分子量為24,000的聚胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。
合成例5(聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯E之製造)
除了將異佛酮二異氰酸酯的量設為24.9g(0.112莫耳)以外，與合成例4以相同之方式，可得到平均官能基數為4、且重量平均分子量為36,000的聚胺基甲酸酯丙烯酸酯 寡聚物。
合成例6(聚丁二烯胺基甲酸酯丙烯酸酯F之製造)
除了將異佛酮二異氰酸酯的量設為23.1g(0.104莫耳)以外，與合成例4以相同之方式，可得到平均官能基數為4、且重量平均分子量為42,000的聚胺基甲酸酯丙烯酸酯寡聚物。
使用所得之實施例‧比較例之光硬化型接著組成物，以如下述般之方式來測定特性。
<彈性率>
彈性率係依據JISZ1702來製作No.3啞鈴型試片(厚度1mmt)，使用拉伸壓縮試驗機(Minebea製、Techno graph TG-2kN)，藉以10mm/min的速度來進行測定。尚，啞鈴型試片係使用傳送帶型金屬鹵素燈(Eye Graphics公司製、200mW/cm2)，由以6,000mJ/cm2使光硬化型接著組成物硬化的硬化物來進行製作。
<OPEN強度及CLOSE強度>
可得到如下述般的OPEN強度及CLOSE強度之測定試片。
<<OPEN硬化之強度測定試片>>
以光硬化型接著組成物的塗布部分成為寬20mm之方 式，於基材1(26mm×75mm×1.1mmt、玻璃)，使用3片賽珞凡膠帶(50μ mt)來黏貼已製作的150μ mt厚度的間隔物，並使用金屬刮板塗布光硬化型接著組成物來形成光硬化型接著組成物層後，藉由傳送帶型金屬鹵素燈(Eye Graphics公司製、200mW/cm2)，以3,000mJ/cm2從光硬化型接著組成物層側照射光後形成光硬化型接著組成物之硬化物。將基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)載置於光硬化型接著組成物之硬化物上、且接合，可得到OPEN硬化之強度測定試片。
<<CLOSE硬化之強度測定試片>>
以光硬化型接著組成物的塗布部分成為寬20mm之方式，於基材1(26mm×75mm×1.1mmt、玻璃)上，使用3片賽珞凡膠帶(50μ mt)來黏貼已製作的150μ mt厚度的間隔物，並使用金屬刮板塗布光硬化型接著組成物來形成光硬化型接著組成物層後，將基材2(26mm×75mm×0.05mmt、離型PET)載置於光硬化型接著組成物層上、且接合後，藉由傳送帶型金屬鹵素燈(Eye Graphics公司製、200mW/cm2)，以3,000mJ/cm2透過基材1來照射光後形成光硬化型接著組成物之硬化物。將基材2剝離，並將基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)載置於已剝離基材2的面上、且接合，可得到CLOSE硬化之強度測定試片。
<<OPEN強度及CLOSE強度之測定>>
OPEN強度及CLOSE強度係使用拉伸壓縮試驗機(Minebea製、Techno graph TG-2kN)藉以300mm/min的速度來進行測定。
<強度變化率>
可求出上述之OPEN強度及CLOSE強度之強度變化率。強度變化率若為20%以下時評估為「○」，若超過20%時評估為「×」。
<反應率>
於光硬化型接著組成物之硬化物中，光硬化型接著組成物之反應率係作為光硬化型接著組成物之能量線照射前後的丙烯醯基之減少率，藉由FT-IR(Perkin ELmer公司製、Spectrum100)來進行測定。減少率係藉由下述數式(1)並代入從能量線照射前的光硬化型接著組成物層的FT-IR測定圖譜中的基線起800~820cm-1的吸收波峰高度(X)，與從能量線照射後的光硬化型接著組成物之硬化物的FT-IR測定圖譜中的基線起800~820cm-1的吸收波峰高度(Y)而可求出。
反應率(%)={(X-Y)/X}×100‧‧‧(1)
<<OPEN硬化之硬化率之測定>>
以光硬化型接著組成物的塗布部分成為寬20mm之方式，於基材1(26mm×75mm×1.1mmt、玻璃)上，使用3片賽珞凡膠帶(50μ mt)來黏貼已製作的150μ mt厚度的間隔物，並使用金屬刮板塗布光硬化型接著組成物來形成光硬化型接著組成物層後，藉由傳送帶型金屬鹵素燈(Eye Graphics公司製、200mW/cm2)，以3,000mJ/cm2從光硬化型接著組成物層側照射光後形成光硬化型接著組成物之硬化物。將基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)載置於光硬化型接著組成物之硬化物上、且接合，可得到OPEN硬化之強度測定試片。對於OPEN硬化之強度測定試片中的光硬化型接著組成物之硬化物，測定光硬化型接著組成物之反應率。
<<CLOSE硬化之硬化率之測定>>
以光硬化型接著組成物的塗布部分成為寬20mm之方式，於基材1(26mm×75mm×1.1mmt、玻璃)上，使用3片賽珞凡膠帶(50μ mt)來黏貼已製作的150μ mt厚度的間隔物，並使用金屬刮板塗布光硬化型接著組成物來形成光硬化型接著組成物層後，將基材2(26mm×75mm×0.05mmt、離型PET)載置於光硬化型接著組成物層上、且接合後，藉由傳送帶型金屬鹵素燈(Eye Graphics公司製、200mW/cm2)，以3,000mJ/cm2透過基材1來照射光後形成光硬化型接著組成物之硬化物。將基材2剝離，並將基材3(26mm×150mm×0.1mmt、PET)載置於已剝離基材2的面 上、且接合，可得到CLOSE硬化之強度測定試片。對於CLOSE硬化之強度測定試片中的光硬化型接著組成物之硬化物，測定光硬化型接著組成物之反應率。
將結果匯整於表1。
實施例1~3係強度變化率為0(即，沒有OPEN硬化與CLOSE硬化之強度差別)。即，藉由包含4官能以上的(甲基)丙烯酸酯寡聚物，即使是在氧存在下照射光之情形，亦具有與氧不存在之情形為同等的接著強度。另一方面，比較例1~3係因不包含4官能以上的(甲基)丙烯酸酯寡聚物，相較於在氧不存在之情形下照射光時之接著強度而言，在氧存在下照射光時的接著強度為降低。
[產業利用性]
光硬化型接著組成物係為層合體、特別是適合作為光學顯示體及光學顯示體之接著劑。

Claims (7)

  1. 一種光硬化型接著組成物，其係含有：(A)分子量為10,000~70,000的4~6官能的(甲基)丙烯酸酯寡聚物、(B)單官能(甲基)丙烯酸酯單體、(C)光反應起始劑、(D)軟化點為70~150℃的賦黏劑、及(E)液狀可塑劑。
  2. 如請求項1之光硬化型接著組成物，其中，(A)成分係選自由骨架中具有(氫化)聚異戊二烯、(氫化)聚丁二烯及聚胺基甲酸酯構造的(甲基)丙烯酸酯寡聚物所成之群之1種以上。
  3. 如請求項1或2之光硬化型接著組成物，其中，(B)成分係選自由烷基(甲基)丙烯酸酯及羥基取代烷基(甲基)丙烯酸酯所成之群之1種以上。
  4. 一種層合體，其係以請求項1~3中任一項之光硬化型接著組成物貼合而成。
  5. 如請求項4之層合體，其係光學顯示體。
  6. 一種製造方法，其係層合體之製造方法，含有下述步驟(I)~(III)：(I)將請求項1~3中任一項之光硬化型接著組成物適用於基材1，來形成光硬化型接著組成物層之步驟；(II)對步驟(I)所得之光硬化型接著組成物層照射能量線，來形成光硬化型接著組成物之硬化物之步驟；及(III)將基材2貼合至步驟(II)所得之硬化物之上之步驟。
  7. 如請求項6之製造方法，其中，在步驟(II)所形成的硬化物的光硬化型接著組成物之反應率為90%以上。
TW105105477A 2015-04-09 2016-02-24 光硬化型接著組成物 TWI671375B (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015079885A JP6481167B2 (ja) 2015-04-09 2015-04-09 光硬化型接着組成物
JP2015-079885 2015-04-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW201638286A TW201638286A (zh) 2016-11-01
TWI671375B true TWI671375B (zh) 2019-09-11

Family

ID=57071892

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW105105477A TWI671375B (zh) 2015-04-09 2016-02-24 光硬化型接著組成物

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JP6481167B2 (zh)
KR (1) KR102246492B1 (zh)
CN (1) CN107429123B (zh)
TW (1) TWI671375B (zh)
WO (1) WO2016163153A1 (zh)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6970881B2 (ja) * 2017-03-16 2021-11-24 株式会社スリーボンド 硬化性樹脂組成物
JP7075109B2 (ja) * 2017-04-14 2022-05-25 協立化学産業株式会社 光硬化型接着剤組成物
KR20200064061A (ko) * 2017-10-04 2020-06-05 닛뽄 가야쿠 가부시키가이샤 자외선 경화형 접착제 조성물, 그 경화물 및 자외선 경화형 접착제 조성물을 사용한 광학 부재의 제조 방법
JPWO2019073980A1 (ja) * 2017-10-11 2020-11-05 セメダイン株式会社 光硬化性粘着剤組成物、及び接着方法
WO2020130043A1 (ja) * 2018-12-21 2020-06-25 積水化学工業株式会社 接着剤組成物、電子部品用接着剤、及び表示素子用接着剤
JP7426203B2 (ja) * 2019-08-02 2024-02-01 アイカ工業株式会社 光硬化性樹脂組成物
KR20210074014A (ko) * 2019-12-11 2021-06-21 주식회사 엘지화학 광학부재용 표면 보호 필름
CN116656298A (zh) * 2023-06-12 2023-08-29 柏仁新材料(广州)股份有限公司 耐高温环保uv胶及其制备方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012145751A (ja) * 2011-01-12 2012-08-02 Nippon Shokubai Co Ltd 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置
CN103998548A (zh) * 2012-12-14 2014-08-20 迪睿合电子材料有限公司 光固化性树脂组合物及使用其的图像显示装置的制造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000038547A (ja) * 1998-07-24 2000-02-08 Mitsubishi Rayon Co Ltd 光硬化型接着剤組成物およびそれを用いた光学部材
US7915319B2 (en) * 2005-12-19 2011-03-29 Henkel Corporation Visible light curing systems, methods for reducing health risks to individuals exposed to systems designed to cure curable compositions by exposure to radiation, methods for bonding substrates and visible light curing compositions
KR101740536B1 (ko) * 2011-01-12 2017-05-26 동우 화인켐 주식회사 광학용 점착제 조성물
JP5736614B2 (ja) * 2011-01-12 2015-06-17 協立化学産業株式会社 多官能アクリレート化合物を含む活性エネルギー線硬化性樹脂組成物
CN102898958B (zh) * 2011-07-25 2016-11-02 汉高股份有限公司 一种粘合剂组合物
CN103087640A (zh) * 2011-11-08 2013-05-08 汉高股份有限公司 双固化粘合剂组合物及其用途以及粘合基底的方法
JP5304922B1 (ja) * 2012-05-09 2013-10-02 デクセリアルズ株式会社 画像表示装置の製造方法
JP2014031453A (ja) * 2012-08-03 2014-02-20 Nippon Shokubai Co Ltd 光学積層体用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び光学積層体
JP5218802B1 (ja) 2012-11-13 2013-06-26 デクセリアルズ株式会社 画像表示装置の製造方法
CN103865470B (zh) * 2014-02-12 2016-04-06 惠晶显示科技（苏州）有限公司 一种光固化封边胶
JP2015214594A (ja) * 2014-05-07 2015-12-03 昭和電工株式会社 重合性組成物、重合物、光学用粘着シート、画像表示装置およびその製造方法
WO2015190563A1 (ja) * 2014-06-11 2015-12-17 日本化薬株式会社 タッチパネル用紫外線硬化型樹脂組成物、それを用いた貼り合せ方法及び物品

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012145751A (ja) * 2011-01-12 2012-08-02 Nippon Shokubai Co Ltd 光学用紫外線硬化型樹脂組成物、硬化物及び表示装置
CN103998548A (zh) * 2012-12-14 2014-08-20 迪睿合电子材料有限公司 光固化性树脂组合物及使用其的图像显示装置的制造方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP6481167B2 (ja) 2019-03-13
CN107429123A (zh) 2017-12-01
CN107429123B (zh) 2020-09-15
KR20170135849A (ko) 2017-12-08
KR102246492B1 (ko) 2021-04-30
WO2016163153A1 (ja) 2016-10-13
TW201638286A (zh) 2016-11-01
JP2016199656A (ja) 2016-12-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI671375B (zh) 光硬化型接著組成物
KR101867093B1 (ko) 조성물 및 이를 이용한 부재의 가고정 방법
JP5757291B2 (ja) 粘着層付き透明面材の製造方法
TWI706016B (zh) 光硬化型接著組成物
TWI733771B (zh) 硬化性樹脂組成物
JPWO2012077727A1 (ja) 粘着層付き透明面材、表示装置およびそれらの製造方法
KR101950538B1 (ko) 활성 에너지선 경화형 공극 충전용 수지 조성물
KR20200042916A (ko) 점착제 조성물 및 점착 시트
KR102031528B1 (ko) 광 경화성 수지 조성물, 및 화상 표시 장치의 제조 방법
KR102122759B1 (ko) 광 경화성 수지 조성물
WO2013088889A1 (ja) 透明両面粘着シートの製造方法、透明両面粘着シート
JP2017031309A (ja) 樹脂組成物、及びそれを用いた積層体の製造方法
KR20170017914A (ko) 터치 패널용 자외선 경화형 수지 조성물, 그것을 사용한 첩합 방법 및 물품
KR20170020344A (ko) 터치 패널용 자외선 경화형 수지 조성물, 그것을 사용한 첩합 방법 및 물품
KR101983296B1 (ko) 점착 시트 및 이를 이용한 적층체의 제조 방법
JP2016199663A (ja) 紫外線硬化型粘着剤組成物および粘着シート
CN112752817A (zh) 表面保护片用粘着剂组合物及表面保护片
TW201534650A (zh) 硬化性樹脂組成物、以及使用硬化性樹脂組成物之積層體及影像顯示裝置
KR20190005427A (ko) 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착 시트
JP6602933B2 (ja) 光硬化性樹脂組成物、及び画像表示装置の製造方法
TW202309221A (zh) 黏著劑組成物及保護薄膜
WO2023277008A1 (ja) エチレン性不飽和基含有ウレタンポリマー、その製造方法、及び粘着剤組成物
WO2023038147A1 (ja) 粘着シート、粘着剤組成物、離型フィルム付き粘着シート、画像表示装置用積層体及びフレキシブル画像表示装置
KR20190011460A (ko) 점착제 조성물 및 이로부터 제조된 점착 시트