JP2006178317A - レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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- 0 CC*C[C@@]1C(C2)[C@]2(C*C)CC1 Chemical compound CC*C[C@@]1C(C2)[C@]2(C*C)CC1 0.000 description 3
Abstract
【解決手段】 少なくとも、重合性不飽和結合を有するスルホン酸のオニウム塩を重合した重合体を含むことを特徴とするレジスト材料。
【選択図】なし
Description
近年、LSIの高集積化と高速度化に伴い、パターンルールの微細化が求められているなか、次世代の微細加工技術として遠紫外線リソグラフィー及び真空紫外線リソグラフィーが有望視されている。中でもArFエキシマレーザー光を光源としたフォトリソグラフィーは、0.13μm以下の超微細加工に不可欠な技術である。
また、a1は0〜6の整数である。
i. 下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)又は(P1b)のオニウム塩、
ii. 下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii. 下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv. 下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v. 下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi. β−ケトスルホン酸誘導体、
vii. ジスルホン誘導体、
viii. ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix. スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
ジスルホン誘導体としては、ジフェニルジスルホン、ジシクロヘキシルジスルホン等のジスルホン誘導体を挙げることができる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体等が好ましく用いられる。
塩基性化合物としては、酸発生剤より発生する酸がレジスト膜中に拡散する際の拡散速度を抑制することができる化合物が適している。塩基性化合物の配合により、レジスト膜中での酸の拡散速度が抑制されて解像度が向上し、露光後の感度変化を抑制したり、基板や環境依存性を少なくし、露光余裕度やパターンプロファイル等を向上することができる。
N(X)n(Y)3−n (B)−1
(上記式中、n=1、2、3である。側鎖Xは同一でも異なっていても良く、下記一般式(X)−1〜(X)−3で表すことができる。側鎖Yは同一または異種の、水素原子もしくは直鎖状、分岐状、環状の炭素数1〜20のアルキル基を示し、エーテル基もしくはヒドロキシル基を含んでもよい。また、X同士が結合して環を形成しても良い。)
R303は単結合、炭素数1〜4の直鎖状、分岐状のアルキレン基であり、R306は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状、環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、エーテル、エステル基、ラクトン環を1あるいは複数含んでいても良い。
トリス(2−メトキシメトキシエチル)アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(2−メトキシエトキシメトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−メトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシエトキシ)エチル}アミン、トリス{2−(1−エトキシプロポキシ)エチル}アミン、トリス[2−{2−(2−ヒドロキシエトキシ)エトキシ}エチル]アミン、4,7,13,16,21,24−ヘキサオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.8.8]ヘキサコサン、4,7,13,18−テトラオキサ−1,10−ジアザビシクロ[8.5.5]エイコサン、1,4,10,13−テトラオキサ−7,16−ジアザビシクロオクタデカン、1−アザ−12−クラウン−4、1−アザ−15−クラウン−5、1−アザ−18−クラウン−6、トリス(2−フォルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−ホルミルオキシエチル)アミン、トリス(2−アセトキシエチル)アミン、トリス(2−プロピオニルオキシエチル)アミン、トリス(2−ブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−イソブチリルオキシエチル)アミン、トリス(2−バレリルオキシエチル)アミン、トリス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(アセトキシアセトキシ)エチルアミン、トリス(2−メトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス(2−tert−ブトキシカルボニルオキシエチル)アミン、トリス[2−(2−オキソプロポキシ)エチル]アミン、トリス[2−(メトキシカルボニルメチル)オキシエチル]アミン、トリス[2−(tert−ブトキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス[2−(シクロヘキシルオキシカルボニルメチルオキシ)エチル]アミン、トリス(2−メトキシカルボニルエチル)アミン、トリス(2−エトキシカルボニルエチル)アミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(エトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−アセトキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(メトキシカルボニル)メトキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(2−オキソプロポキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−(テトラヒドロフルフリルオキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−アセトキシエチル)2−[(2−オキソテトラヒドロフラン−3−イル)オキシカルボニル]エチルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)2−(4−ヒドロキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(4−ホルミルオキシブトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−ホルミルオキシエチル)2−(2−ホルミルオキシエトキシカルボニル)エチルアミン、N,N−ビス(2−メトキシエチル)2−(メトキシカルボニル)エチルアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−ヒドロキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−アセトキシエチル)ビス[2−(エトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−ヒドロキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(3−アセトキシ−1−プロピル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−(2−メトキシエチル)ビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(メトキシカルボニル)エチル]アミン、N−ブチルビス[2−(2−メトキシエトキシカルボニル)エチル]アミン、N−メチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−エチルビス(2−アセトキシエチル)アミン、N−メチルビス(2−ピバロイルオキシエチル)アミン、N−エチルビス[2−(メトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、N−エチルビス[2−(tert−ブトキシカルボニルオキシ)エチル]アミン、トリス(メトキシカルボニルメチル)アミン、トリス(エトキシカルボニルメチル)アミン、N−ブチルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、N−ヘキシルビス(メトキシカルボニルメチル)アミン、β−(ジエチルアミノ)−δ−バレロラクトン等を例示できるが、これらに制限されない。
また、本発明のレジスト組成物として、さらに、溶解阻止剤を添加することができる。溶解阻止剤としては、下記溶解促進剤のアルコールのヒドロキシ基を酸不安定基で置換した化合物が好適に用いられる。酸不安定基としては前述のものを用いることができる。
アセチレンアルコール誘導体としては、下記一般式(S1)、(S2)で示されるものを好適に使用することができる。
このような酸増殖剤の添加量としては、ポリマー型酸発生剤の添加量100重量部に対して好ましくは0〜20重量部、より好ましくは0〜15重量部である。添加量が20部以下であれば、透明性が低下したり酸拡散が増大して解像度が低下したりする恐れが少ない。
フェニルスルホキシド40g(0.2モル)を有機溶剤ジクロロメタン400gに溶解させ氷冷下撹拌した。トリメチルシリルクロリド65g(0.6モル)を20℃を超えない温度で滴下し、更にこの温度で30分熟成を行った。次いで金属マグネシウム14.6g(0.6モル)とクロロベンゼン67.5g(0.6モル)、THF168gから別途調製したグリニヤ試薬を20℃を超えない温度で滴下した。反応の熟成を1時間行った後、20℃を超えない温度で水50gを加えて反応停止し、更に水150gと12規定塩酸10gと、ジエチルエーテル200gを加えて抽出した。
水層を分取し、ジエチルエーテル100gで洗浄し、トリフェニルスルホニウムクロリド水溶液を得た。これはこれ以上の単離操作をせず水溶液のまま合成例9の合成に用いた。
合成例1のクロロベンゼンの代わりに4−tert−ブチルクロロベンゼンを用い、抽出の際の水の量を50g増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
合成例1のクロロベンゼンの代わりに4−tert−ブトキシクロロベンゼンを、有機溶剤にトリエチルアミンを5重量%含むジクロロメタン溶剤を用い、抽出の際の水の量を50g増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
合成例1のフェニルスルホキシドの代わりにビス(4−メチルフェニル)スルホキシドを用い、クロロベンゼンの代わりに4−クロロトルエンを用い、抽出の際の水の量を50g増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
合成例1のフェニルスルホキシドの代わりにビス(4−tert−ブチルフェニル)スルホキシドを、クロロベンゼンの代わりに4−tert−ブチルクロロベンゼンを用い、抽出の際の水の量を50g増やす以外は合成例1と同様にして目的物を得た。
tert−ブチルベンゼン84g(0.5モル)、ヨウ素酸カリウム53g(0.25モル)、無水酢酸50gの混合物を氷冷下撹拌し、無水酢酸35gと濃硫酸95gの混合物を30℃を超えない温度で滴下した。次いで室温で3時間熟成を行い再度氷冷して水250gを滴下し反応を停止した。この反応液をジクロロメタン400gを用いて抽出し、有機層に亜硫酸水素ナトリウム6gを加えて脱色した。更にこの有機層を水250gで洗浄することを3回繰り返した。洗浄した有機層を減圧濃縮することで、目的の粗生成物を得た。これ以上の精製はせずこのまま合成例17で用いた。
フェナシルブロミド88.2g(0.44モル)、テトラヒドロチオフェン39.1g(0.44モル)をニトロメタン220gに溶解し、室温で4時間撹拌を行なった。反応液に水800gとジエチルエーテル400gを加え、分離した水層を分取し目的のフェナシルテトラヒドロチオフェニウムブロミド水溶液を得た。
チオアニソール6.2g(0.05モル)とジメチル硫酸6.9g(0.055モル)を室温で12時間撹拌した。反応液に水100gとジエチルエーテル50mlを加えて水層を分取し目的のジメチルフェニルスルホニウム硫酸塩水溶液を得た。
[合成例9] トリフェニルスルホニウム 4-スチレンスルホネートの合成
合成例1で得たトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液にp-スチレンスルホン酸アンモニウム塩とジクロロメタンを加え、目的物を有機層に抽出した。有機層に水を加えて過剰な酸を水層に取り除き、洗浄後の有機層の有機溶剤をロータリーエバポレーターで除去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出液;ジクロロメタン-メタノール95:5容量%)で精製し目的物を得た。
合成例9で用いたp-スチレンスルホン酸アンモニウム塩の代わりに、4-メタクリルオキシ-1-ブタンスルホン酸ナトリウムを用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたp-スチレンスルホン酸アンモニウム塩の代わりに、ビニルスルホン酸を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたp-スチレンスルホン酸アンモニウム塩の代わりに、4-アリルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウムを用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例2で得た4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム塩化物を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例3で得た4−tert−ブトキシフェニルジフェニルスルホニウム塩化物を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例4で得たトリス(4−メチルフェニル)スルホニウム塩化物を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例5で得たトリス(4−tert−ブチルフェニル)スルホニウム塩化物を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例6で得たビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムハイドロジェンスルフェートを用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例7で得たフェナシルテトラヒドロチオフェニウムブロミド水溶液を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
合成例9で用いたトリフェニルスルホニウムクロリド水溶液の代わりに、合成例8で得たジメチルフェニルスルホニウム硫酸塩水溶液を用いる以外は合成例9と同様にして目的物を合成した。
100mLのフラスコにメタクリル酸−2−アダマンチロキシメチル6.2g、メタクリル酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチル6.2g、メタクリル酸5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル10.1g、メタクリル酸−4−ブタンスルホネートトリフェニルスルホニウム3.0g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体22.1gを得た。
共重合組成比
a11:b11:c11:s1=0.25:0.25:0.45:0.05
質量平均分子量(Mw)=9,200
この重合体をポリマー1とする。
100mLのフラスコにメタクリル酸−2−アダマンチロキシメチル6.2g、メタクリル酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチル6.2g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]−9−ノニル10.1g、トリフェニルスルホニウム 4-スチレンスルホネート2.5g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体22.8gを得た。
共重合組成比
a11:b11:c12:s2=0.25:0.25:0.45:0.05
質量平均分子量(Mw)=9,100
この重合体をポリマー2とする。
100mLのフラスコにメタクリル酸−シクロヘキシロキシメチル5.1g、メタクリル酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチル4.7g、メタクリル酸5−オキソ−4−オキサトリシクロ[4.2.1.03,7]ノナン−2−イル11.1g、トリフェニルスルホニウム 4-スチレンスルホネート2.5g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体19.8gを得た。
共重合組成比
a12:b11:c11:s2=0.25:0.20:0.50:0.05
質量平均分子量(Mw)=8,300
この重合体をポリマー3とする。
100mLのフラスコにメタクリル酸−シクロヘキシロキシメチル6.2g、メタクリル酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチル9.4g、メタクリル酸−ビス3,5−(2−ヒドロキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)シクロヘキシル12.2g、メタクリル酸−4−ブタンスルホネートトリフェニルスルホニウム2.6g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体24.8gを得た。
共重合組成比
a12:b11:c13:s1=0.30:0.40:0.25:0.05
質量平均分子量(Mw)=8,200
この重合体をポリマー4とする。
100mLのフラスコにメタクリル酸−シクロヘキシロキシメチル5.9g、メタクリル酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチル7.1g、メタクリル酸−ビス3,5−(2−ヒドロキシ−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロピル)シクロヘキシル10.1g、メタクリル酸−4−ブタンスルホネートトリフェニルスルホニウム9.8g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体26.3gを得た。
共重合組成比
a12:b11:c13:s1=0.30:0.30:0.20:0.20
質量平均分子量(Mw)=9,800
この重合体をポリマー5とする。
100mLのフラスコにメタクリル酸−2−アダマンチロキシメチル5.9g、メタクリル酸−3−ヒドロキシ−1−アダマンチル7.1g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]−9−ノニル10.1g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体19.6gを得た。
共重合組成比
a11:b11:c12=0.25:0.30:0.45
質量平均分子量(Mw)=8,300
この重合体をポリマー6とする。
三井化学製メタセシスポリマー(ROMP−E)をポリマー7とする。
共重合組成比
g1:h1:i1=0.35:0.15:0.50
質量平均分子量(Mw)=8,100
100mLのフラスコにメタクリル酸−シクロヘキシロキシメチル6.2g、メタクリル酸−3−プロピル−ヘプタイソプロピルPOSSTM9.3g、メタクリル酸3−オキソ−2,7−ジオキサトリシクロ[4.2.1.04,8]−9−ノニル8.5g、メタクリル酸−4−ブタンスルホネートトリフェニルスルホニウム2.5g、溶媒としてテトラヒドロフランを20g添加した。この反応容器を窒素雰囲気下、−70℃まで冷却し、減圧脱気、窒素フローを3回繰り返した。室温まで昇温後、重合開始剤としてAIBNを0.2g加え、60℃まで昇温後、15時間反応させた。この反応溶液をイソプロピルアルコール500mL溶液中に沈殿させ、得られた白色固体を濾過後、60℃で減圧乾燥し、白色重合体22.3gを得た。
共重合組成比
a12:d11:c12:s1=0.30:0.10:0.40:0.05
質量平均分子量(Mw)=7,600
この重合体をポリマー8とする。
[レジスト材料の調製]
上記のポリマー合成例1〜8で示される重合体、下記式で示される酸発生剤(PAG1、PAG2)、酸増殖剤(PAAG1)、溶解阻止剤(DRI−1)、溶解促進剤(DRR−1)、塩基性化合物(TOA)、を表1に示す組成でFC−430(住友スリーエム製)0.01重量%を含む溶媒中に溶解してレジスト材料を調合し、更に各組成物を0.2μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過することにより、レジスト液をそれぞれ調製した。
ポリマー1〜8: ポリマー合成例1〜8より
酸発生剤: PAG1、PAG2(下記構造式参照)
有機溶剤: PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)、CyHO(シクロヘキサノン)
このように調製したレジスト材料の溶液(実施例1〜11、比較例1)を、シリコン基板上に反射防止膜溶液(日産化学工業製ARC−29A)を塗布し、200℃で60秒間ベークして作成した反射防止膜(78nm膜厚)基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて120℃で60秒間ベーク(プリベーク)し、200nm膜厚のレジスト膜を作成した。
これをArFエキシマレーザーマイクロステッパー(ニコン社製S305B、NA=0.68、σ0.85、2/3輪帯照明、Crマスク)を用いて露光し、130℃で90秒間ベーク(PEB)を施し、2.38%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液で60秒間現像を行って、ポジ型のパターン(実施例1〜11、比較例1)を得た。
0.12μmのグループのラインアンドスペースを1:1で解像する露光量を最適露光量(Eop、mJ/cm2)として、この露光量における分離しているラインアンドスペースの最小線幅(μm)を評価レジストの解像度とした。
次に、上記で調製したレジスト材料の溶液(実施例1〜11、比較例1)を用いて、プリベークと露光の間あるいは、露光とPEBの間に300秒の純水リンスを行い、疑似的な液浸露光を行い、現像後の110nmラインアンドスペースパターンの形状を観察した。結果を表2にまとめた。
Claims (7)
- 少なくとも、重合性不飽和結合を有するスルホン酸のオニウム塩を重合した重合体を含むことを特徴とするレジスト材料。
- 前記重合体が、少なくとも、下記一般式(1)および/または(2)で示される繰り返し単位を有するものであることを特徴とする請求項1に記載のレジスト材料。
- 前記重合体が、さらに、酸脱離基を有する繰り返し単位と、密着性基を有する繰り返し単位とを有するものであることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のレジスト材料。
- 前記レジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料であることを特徴とする請求項3に記載のレジスト材料。
- 前記レジスト材料が、さらに、有機溶剤、塩基性化合物、溶解阻止剤のいずれか1つ以上を含有するものであることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト材料。
- 少なくとも、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト材料を基板上に塗布する工程と、加熱処理後、高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含むことを特徴とするパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線で露光する工程において、波長193nmのArFエキシマレーザーを光源に用い、前記レジスト材料を塗布した基板と投影レンズの間に液体を挿入し、該液体を介して前記基板を露光する液浸露光を行うことを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
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