JP5846046B2 - レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
EUVリソグラフィーにおいては、レーザーのパワーが低いことと反射ミラーの光の減衰のための光量低下によって、ウエハー面に到達する光の強度が低い。低い光量でスループットを稼ぐため高感度レジスト材料の開発が急務である。しかしながら、レジスト材料の感度を上げると解像度とエッジラフネス(LER、LWR)が劣化するという問題があり、感度とのトレードオフの関係が指摘されている。
環境の影響を遮断するためにはレジスト膜の上層に保護膜を形成することが有効である。アミンクエンチャーが添加されていなかった、t−BOCで保護されたポリヒドロキシスチレンベースのKrFエキシマレーザー用の初期型の化学増幅型レジスト材料には保護膜の適用が有効であった。ArF液浸リソグラフィーの初期段階においても、水への酸発生剤の流出を防いでこれによるT−top形状防止のために保護膜が適用された。
ここで、EUVリソグラフィープロセスにおいてもレジスト膜の上層に保護膜を形成することが提案されている(特許文献1:特開2006−58739号公報、特許文献2:特許第4716047号公報、特許文献3:特開2008−65304号公報、非特許文献1:Proc. SPIE Vol. 7969, p796916−1 (2011))。保護膜を形成することによって環境耐性を向上させることができ、レジスト膜からのアウトガスを低減させることができる。
OOBに感光せず、EUVに感光するレジスト開発が必要である。このようなレジストとして、スルホニウム塩のPAGのカチオン構造が重要であり、特許文献4(特開2011−138107号公報)の段落[0052]中にOOBに対して感度が低く、EUV光に高感度なバウンド型の酸発生剤の記載がある。非特許文献1では、OOB光を遮断する保護膜をレジスト上層に設けることの優位性が示されている。
〔1〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いるレジスト保護膜材料であって、下記一般式(1)で示されるヒドロキシスチレンとアセナフチレン及び/又はビニルナフタレンとの共重合体をベース樹脂とすることを特徴とするレジスト保護膜材料。
〔2〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いるレジスト保護膜材料であって、下記一般式(1)で示されるヒドロキシスチレンとアセナフチレン及び/又はビニルナフタレンとスチレン、ビニルビフェニル、ビニル安息香酸、スチレンスルホン酸、ビニルアントラセン、ヒドロキシビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、ビニルピレン、インデン、ヒドロキシインデン、p−フェニルスチレンから選ばれる1種又は2種以上のモノマーとの共重合体をベース樹脂とすることを特徴とするレジスト保護膜材料。
〔3〕
前記保護膜材料が、アルカリ現像液に可溶であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のレジスト保護膜材料。
〔4〕
更に、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノールから選ばれるアルコール系溶媒と、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれるエーテル系溶媒又はトルエン、キシレン、メジチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメン、ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、アニソール、エトキシベンゼンから選ばれる芳香族系溶媒から選ばれる1種以上の溶媒とを混合した有機溶媒を含有する〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のレジスト保護膜材料。
〔5〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
〔6〕
ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
〔7〕
露光における波長が3〜15nmの範囲、又は露光に電子線を用いることを特徴とする〔6〕に記載のパターン形成方法。
〔8〕
露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト保護膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う〔5〕〜〔7〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔9〕
下記一般式(2)で示されるカルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位と、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩の繰り返し単位b1、b2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位との共重合体であり、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物をベース樹脂にしているフォトレジスト層上に下記一般式(1)で示されるヒドロキシスチレンとアセナフチレン及び/又はビニルナフタレンとの共重合体をベース樹脂とするレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法。
〔10〕
上記高分子化合物が、更にフェノール性水酸基を有する繰り返し単位及び/又はフェノール性水酸基以外のヒドロキシ基、カルボキシル基、ラクトン環、カーボネート基、チオカーボネート基、カルボニル基、環状アセタール基、エーテル基、エステル基、スルホン酸エステル基、シアノ基、アミド基、−O−C(=O)−G−(Gは硫黄原子又はNHである)から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位を含む〔9〕に記載のパターン形成方法。
〔11〕
上記レジスト保護膜材料の共重合体が、更にスチレン、ビニルビフェニル、ビニル安息香酸、スチレンスルホン酸、ビニルアントラセン、ヒドロキシビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、ビニルピレン、インデン、ヒドロキシインデン、p−フェニルスチレンから選ばれる1種又は2種以上のモノマーとの共重合体である〔9〕又は〔10〕に記載のパターン形成方法。
なお、m+n≦1.0であり、m+n<1.0の場合、残りの繰り返し単位は、上記他のモノマーに基づく繰り返し単位であるが、m+nは0.5以上、特に0.6以上であることが好ましい。
なお、高級アルコールの量は5〜50質量%、特に10〜40質量%であることが好ましい。
また、上記全溶媒の配合量は、上記ベース樹脂100質量部に対し、200〜20,000質量部、特に500〜10,000質量部が好ましい。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。
保護膜材料に酸発生剤を添加することによって現像後のレジストパターン間のブリッジ欠陥を低減させる効果がある。
上記界面活性剤の配合量は、保護膜用ベース樹脂100質量部に対して0.0001〜10質量部、特には0.001〜5質量部が好適である。
また、R39は互いに同一又は異種の炭素数2〜10の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基である。
a1は上記の通りである。
0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0<a1+a2≦0.9、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0<b1+b2≦0.3、
0≦c<1.0、0≦d<1.0、0≦e<1.0、0≦f<1.0、
0.7≦a1+a2+b1+b2+c+d≦1.0であり、
好ましくは
0≦a1≦0.8、0≦a2≦0.8、0.1≦a1+a2≦0.8、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0.02≦b1+b2≦0.3、
0≦c≦0.8、0≦d≦0.8、0≦e≦0.5、0≦f≦0.5、
0.8≦a1+a2+b1+b2+c+d≦1.0であり、
更に好ましくは
0≦a1≦0.7、0≦a2≦0.7、0.1≦a1+a2≦0.7、
0≦b1≦0.3、0≦b2≦0.3、0.02≦b1+b2≦0.25、
0≦c≦0.7、0≦d≦0.7、0≦e≦0.4、0≦f≦0.4であり、
0.85≦a1+a2+b1+b2+c+d≦1.0である。
また、a1+a2+b1+b2+c+d+e+f=1である。
本発明のパターン形成方法は、少なくとも、基板上にフォトレジスト膜を形成する工程と、該フォトレジスト膜の上に、前記本発明のレジスト保護膜材料を用いてレジスト保護膜を形成する工程と、露光する工程と、現像液を用いて現像する工程とを含む。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。この時、フォトレジスト膜材料のスピンコーティングにおけるディスペンス量を削減するために、フォトレジスト溶媒あるいはフォトレジスト溶媒と混用する溶液で基板を塗らした状態でフォトレジスト膜材料をディスペンスしスピンコートするのが好ましい(例えば、特開平9−246173号公報参照)。これにより、フォトレジスト膜材料の溶液の基板への広がりが改善され、フォトレジスト膜材料のディスペンス量を削減できる。
レジスト膜の膜厚は10〜500nm、特に20〜300nmとすることが好ましい。
成膜方法としては、例えば、スピンコート法などが挙げられる。レジスト保護膜材料のスピンコートにおいても、前述のフォトレジスト膜と同様のプロセスが考えられ、レジスト保護膜材料の塗布前にフォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らしてからレジスト保護膜材料を塗布してもよい。形成するレジスト保護膜の膜厚は2〜200nm、特には5〜50nmとすることが好ましい。フォトレジスト膜の表面を溶媒で塗らすには回転塗布法、ベーパープライム法が挙げられるが、回転塗布法がより好ましく用いられる。この時用いる溶媒としては、前述のフォトレジスト膜を溶解させない高級アルコール、エーテル系、フッ素系溶媒の中から選択されるのがより好ましい。
露光時の環境としては、EUV、EB共に真空中である。
露光後、必要に応じてベーク(ポストエクスポージャベーク;PEB)を行い、現像を行う。
現像工程では、例えば、アルカリ現像液で3〜300秒間現像を行う。アルカリ現像液としては2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液が一般的に広く用いられている。テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液の代わりにテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いることもできる。
この場合、現像工程において、アルカリ現像液を用いて現像し、前記フォトレジスト膜にレジストパターンを形成すると同時に、フォトレジスト膜上のレジスト保護膜の剥離を行うのが好ましい。このようにすれば、従来装置に剥離装置を増設することなく、より簡便にレジスト保護膜の剥離を行うことができる。
次に、上記方法でレジスト保護膜を形成したシリコン基板を用いて、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、現像後のレジスト保護膜の膜厚を測定した。その結果を表2に示す。現像後、レジスト保護膜は全て溶解していることが確認された。
通常のラジカル重合で得られた下記高分子化合物を用いて、下記表3に示される組成で溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してポジ型レジスト材料1,2を調製した。
得られたポジ型レジスト材料を直径8インチφのSi基板上に、膜厚35nmで積層された信越化学工業(株)製の珪素含有SOG膜SHB−A940上に塗布し、ホットプレート上で、105℃で60秒間プリベークして50nmのレジスト膜を作製した。その上に保護膜溶液をスピンコートし、ホットプレート上で、100℃で60秒間プリベークして20nm膜厚のレジスト保護膜を作製した。EUVマイクロステッパー(NA0.3、クアドルポール照明)で露光した。その後OOB光の照射を仮定して、ArFエキシマレーザースキャナーで、ウエハー全面1mJ/cm2で露光し、次いでKrFエキシマレーザースキャナーでウエハー全面1mJ/cm2で露光し、ホットプレート上で、95℃で60秒間ポストエクスポージャベーク(PEB)を行い、2.38質量%のTMAH水溶液で30秒間パドル現像を行い、ポジ型のパターンを得た。比較例10では、レジストの上に保護膜の作製を行わなかった。比較例11では、レジストの上に保護膜の作製を行わず、更にはOOBを仮定したArFとKrFの露光も行わなかった。その結果を表4に示す。
Claims (11)
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いるレジスト保護膜材料であって、下記一般式(1)で示されるヒドロキシスチレンとアセナフチレン及び/又はビニルナフタレンとの共重合体をベース樹脂とすることを特徴とするレジスト保護膜材料。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において用いるレジスト保護膜材料であって、下記一般式(1)で示されるヒドロキシスチレンとアセナフチレン及び/又はビニルナフタレンとスチレン、ビニルビフェニル、ビニル安息香酸、スチレンスルホン酸、ビニルアントラセン、ヒドロキシビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、ビニルピレン、インデン、ヒドロキシインデン、p−フェニルスチレンから選ばれる1種又は2種以上のモノマーとの共重合体をベース樹脂とすることを特徴とするレジスト保護膜材料。
- 前記保護膜材料が、アルカリ現像液に可溶であることを特徴とする請求項1又は2に記載のレジスト保護膜材料。
- 更に、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−エチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノールから選ばれるアルコール系溶媒と、ジイソプロピルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれるエーテル系溶媒又はトルエン、キシレン、メジチレン、エチルベンゼン、プロピルベンゼン、クメン、ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、アニソール、エトキシベンゼンから選ばれる芳香族系溶媒から選ばれる1種以上の溶媒とを混合した有機溶媒を含有する請求項1乃至3のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、露光を行った後、現像を行うリソグラフィーによるパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- ウエハーに形成したフォトレジスト層上にレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法において、上記レジスト保護膜材料として請求項1乃至4のいずれか1項に記載のレジスト保護膜材料を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- 露光における波長が3〜15nmの範囲、又は露光に電子線を用いることを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
- 露光後に行う現像工程において、アルカリ現像液によりフォトレジスト層の現像とレジスト保護膜材料の保護膜の剥離とを同時に行う請求項5乃至7のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(2)で示されるカルボキシル基及び/又はフェノール基の水酸基の水素原子が酸不安定基で置換されている繰り返し単位a1、a2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位と、下記一般式(3)で示されるスルホニウム塩の繰り返し単位b1、b2から選ばれる1つ以上の繰り返し単位との共重合体であり、重量平均分子量が1,000〜500,000の範囲である高分子化合物をベース樹脂にしているフォトレジスト層上に下記一般式(1)で示されるヒドロキシスチレンとアセナフチレン及び/又はビニルナフタレンとの共重合体をベース樹脂とするレジスト保護膜材料による保護膜を形成し、真空中で露光を行うパターン形成方法。
- 上記高分子化合物が、更にフェノール性水酸基を有する繰り返し単位及び/又はフェノール性水酸基以外のヒドロキシ基、カルボキシル基、ラクトン環、カーボネート基、チオカーボネート基、カルボニル基、環状アセタール基、エーテル基、エステル基、スルホン酸エステル基、シアノ基、アミド基、−O−C(=O)−G−(Gは硫黄原子又はNHである)から選ばれる密着性基を有する繰り返し単位を含む請求項9に記載のパターン形成方法。
- 上記レジスト保護膜材料の共重合体が、更にスチレン、ビニルビフェニル、ビニル安息香酸、スチレンスルホン酸、ビニルアントラセン、ヒドロキシビニルアントラセン、ビニルカルバゾール、ビニルピレン、インデン、ヒドロキシインデン、p−フェニルスチレンから選ばれる1種又は2種以上のモノマーとの共重合体である請求項9又は10に記載のパターン形成方法。
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