JP4717640B2 - 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4717640B2 JP4717640B2 JP2006006013A JP2006006013A JP4717640B2 JP 4717640 B2 JP4717640 B2 JP 4717640B2 JP 2006006013 A JP2006006013 A JP 2006006013A JP 2006006013 A JP2006006013 A JP 2006006013A JP 4717640 B2 JP4717640 B2 JP 4717640B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resin
- structural unit
- immersion exposure
- resist composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000007654 immersion Methods 0.000 title claims abstract description 100
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 94
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 161
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 161
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 80
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 57
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 54
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims abstract description 13
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 177
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 109
- -1 acrylate ester Chemical class 0.000 claims description 78
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 59
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 51
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 32
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 31
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 29
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 12
- 238000001459 lithography Methods 0.000 abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 74
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 41
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 24
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 21
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 17
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 13
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F JGTNAGYHADQMCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 0 CC(*)C(C)*(C)C1C2*(CC[C@](C)(CC(C)C(C)C3(C4)C4C3C)C3C*CC3)CC12 Chemical compound CC(*)C(C)*(C)C1C2*(CC[C@](C)(CC(C)C(C)C3(C4)C4C3C)C3C*CC3)CC12 0.000 description 12
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 11
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 10
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 10
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 10
- XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XBWQFDNGNOOMDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 9
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 6
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N Diazomethane Chemical class C=[N+]=[N-] YXHKONLOYHBTNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 5
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 4
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000000671 immersion lithography Methods 0.000 description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 3
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N n,n-dipentylpentan-1-amine Chemical compound CCCCCN(CCCCC)CCCCC OOHAUGDGCWURIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- VISTUMYXGYLTFC-UHFFFAOYSA-N (1-cyanobutylideneamino) propane-1-sulfonate Chemical compound CCCC(C#N)=NOS(=O)(=O)CCC VISTUMYXGYLTFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQCKLEXBDDKTRB-UHFFFAOYSA-N (1-cyanopropylideneamino) ethanesulfonate Chemical compound CCC(C#N)=NOS(=O)(=O)CC YQCKLEXBDDKTRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTKIMROWOIVHW-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxynaphthalen-1-yl)-dimethylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=C2C([S+](C)C)=CC=C(O)C2=C1 KQTKIMROWOIVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VZMYODQWFVQXNC-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium;1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VZMYODQWFVQXNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AWOATHYNVXCSGP-UHFFFAOYSA-M (4-methylphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AWOATHYNVXCSGP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OESYNCIYSBWEQV-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(2,4-dimethylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-2,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1C OESYNCIYSBWEQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 1-[diazo-(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]sulfonyl-4-methylbenzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 GYQQFWWMZYBCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYBUHKBBRHEAE-UHFFFAOYSA-N 2-[diazo(propan-2-ylsulfonyl)methyl]sulfonylpropane Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)C DRYBUHKBBRHEAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonyl-2-methylpropane Chemical compound CC(C)(C)S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C(C)(C)C SAFWZKVQMVOANB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- GNXBFFHXJDZGEK-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylbenzenethiol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(S)C=C1 GNXBFFHXJDZGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N Benzyl ethyl ether Chemical compound CCOCC1=CC=CC=C1 AXPZDYVDTMMLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAIPUPCNCVZFIQ-UHFFFAOYSA-N C(C)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(C=C1)OCCCC Chemical compound C(C)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(C=C1)OCCCC PAIPUPCNCVZFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N C(C1)C2CC1CC2 Chemical compound C(C1)C2CC1CC2 UMRZSTCPUPJPOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N Chloromethyl methyl ether Chemical compound COCCl XJUZRXYOEPSWMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N Dicyclohexylamine Chemical compound C1CCCCC1NC1CCCCC1 XBPCUCUWBYBCDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N Diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(O)OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHRYUWTZILQCSH-UHFFFAOYSA-N N#CCC1C=CC(OC)=CC1=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 Chemical compound N#CCC1C=CC(OC)=CC1=NOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 DHRYUWTZILQCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N Phenylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)C1=CC=CC=C1 QLZHNIAADXEJJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 1
- KQJQGQQKVOFRSA-UHFFFAOYSA-N [(z)-10-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonyldecylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KQJQGQQKVOFRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPJHNTJAOZBIGY-UHFFFAOYSA-N [(z)-10-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonyldecylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GPJHNTJAOZBIGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFHIVRYWSKRDBG-UHFFFAOYSA-N [(z)-2-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylethylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 AFHIVRYWSKRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXRGRWGFHNTEPY-UHFFFAOYSA-N [(z)-3-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylpropylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VXRGRWGFHNTEPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWBFMJPLANPQOC-UHFFFAOYSA-N [(z)-3-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylpropylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GWBFMJPLANPQOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGRCQITCCIXEN-UHFFFAOYSA-N [(z)-6-[(z)-benzenesulfonyl(diazo)methyl]sulfonylhexylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 FUGRCQITCCIXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDRVMECQKNCWLO-UHFFFAOYSA-N [(z)-6-[(z)-cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylhexylsulfonyl-diazomethyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)CCCCCCS(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 DDRVMECQKNCWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFJLNVUGIWJQCX-UHFFFAOYSA-N [[(4-bromophenyl)-cyanomethylidene]amino] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(Br)C=C1 LFJLNVUGIWJQCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZKPMQYQDNZVOA-UHFFFAOYSA-N [[(4-chlorophenyl)-cyanomethylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YZKPMQYQDNZVOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFKLGCJLOAROOM-UHFFFAOYSA-N [[cyano(cyclohexyl)methylidene]amino] cyclohexanesulfonate Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1CCCCC1 XFKLGCJLOAROOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPCZHURFXAKDDK-UHFFFAOYSA-N [[cyano(cyclohexyl)methylidene]amino] trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1CCCCC1 UPCZHURFXAKDDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINVXILHIAWSLM-UHFFFAOYSA-N [[cyano(cyclopentyl)methylidene]amino] cyclohexanesulfonate Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1CCCC1 ZINVXILHIAWSLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLFUQIIGNDCPKW-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 YLFUQIIGNDCPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVVUERJCYWZURN-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(CCCCCCCCCCCC)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 CVVUERJCYWZURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 LMBCUZJGJVCPSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOLHUHOMYHSYTJ-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] 4-nitro-2-(trifluoromethyl)benzenesulfonate Chemical compound FC(F)(F)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 SOLHUHOMYHSYTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDHUWCBFSRIEEC-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 XDHUWCBFSRIEEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEJLVNJVORRJOP-UHFFFAOYSA-N [[cyano(phenyl)methylidene]amino] trifluoromethanesulfonate Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CC=C1 PEJLVNJVORRJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMVIYNHRYVHAN-UHFFFAOYSA-N [[cyano(thiophen-2-yl)methylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=CS1 KOMVIYNHRYVHAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEGKVDNSYZTCN-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(2,6-dichlorophenyl)methylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YLEGKVDNSYZTCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOVKRNMQTUTWQJ-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] 2-chlorobenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl LOVKRNMQTUTWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGYIZEXHMFOOOY-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] benzenesulfonate Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(C#N)=NOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 OGYIZEXHMFOOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BADIYTSGNBSILF-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] methanesulfonate Chemical compound COC1=CC=C(C(=NOS(C)(=O)=O)C#N)C=C1 BADIYTSGNBSILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMIGBWNVUSOGIL-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] trifluoromethanesulfonate Chemical compound COC1=CC=C(C(=NOS(=O)(=O)C(F)(F)F)C#N)C=C1 ZMIGBWNVUSOGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVCAZSUCPKYBCC-UHFFFAOYSA-N [[cyano-(4-methylphenyl)methylidene]amino] propane-1-sulfonate Chemical compound CCCS(=O)(=O)ON=C(C#N)C1=CC=C(C)C=C1 WVCAZSUCPKYBCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N [cyclohexylsulfonyl(diazo)methyl]sulfonylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1S(=O)(=O)C(=[N+]=[N-])S(=O)(=O)C1CCCCC1 GLGXSTXZLFQYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004036 acetal group Chemical group 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-(2-hydroxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(O)=O.CC(O)COC(C)CO XRLHGXGMYJNYCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002521 alkyl halide group Chemical group 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 239000006117 anti-reflective coating Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002635 aromatic organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N bis(4-tert-butylphenyl)iodanium Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 DNFSNYQTQMVTOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical group CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004913 cyclooctene Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229930007927 cymene Natural products 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 125000005265 dialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(oxo)phosphanium Chemical compound CO[P+](=O)OC YLFBFPXKTIQSSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMEXDATVSHAMEP-UHFFFAOYSA-N dimethyl(phenyl)sulfanium Chemical compound C[S+](C)C1=CC=CC=C1 GMEXDATVSHAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZHKQDRHJHDKLF-UHFFFAOYSA-M dinaphthalen-1-yl(phenyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 DZHKQDRHJHDKLF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N dioctylamine Chemical compound CCCCCCCCNCCCCCCCC LAWOZCWGWDVVSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical compound CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OCC UHKJHMOIRYZSTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N glycoluril Chemical compound N1C(=O)NC2NC(=O)NC21 VPVSTMAPERLKKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M methanesulfonate group Chemical group CS(=O)(=O)[O-] AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJMDYNHSWAKAMX-UHFFFAOYSA-N methyl(diphenyl)sulfanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[S+](C)C1=CC=CC=C1 BJMDYNHSWAKAMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N n,n-di(nonyl)nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN(CCCCCCCCC)CCCCCCCCC ZQJAONQEOXOVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N n,n-didecyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCC)CCCCCCCCCC COFKFSSWMQHKMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N n-heptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCNCCCCCCC NJWMENBYMFZACG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N nitro(phenyl)methanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 IZJVVXCHJIQVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N nonan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCN FJDUDHYHRVPMJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-N octane-1-sulfonic acid Chemical group CCCCCCCCS(O)(=O)=O WLGDAKIJYPIYLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDXVUROVRIFQMV-UHFFFAOYSA-N oxo(diphenoxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1O[P+](=O)OC1=CC=CC=C1 CDXVUROVRIFQMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQKYHDHLEMEVDR-UHFFFAOYSA-N oxo-bis(phenylmethoxy)phosphanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1CO[P+](=O)OCC1=CC=CC=C1 RQKYHDHLEMEVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N perfluoro-2-butyltetrahydrofuran Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C1(F)OC(F)(F)C(F)(F)C1(F)F FYJQJMIEZVMYSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N phenetole Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1 DLRJIFUOBPOJNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N phenylphosphinic acid Chemical compound OP(=O)C1=CC=CC=C1 MLCHBQKMVKNBOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N phosphinic acid Chemical compound O[PH2]=O ACVYVLVWPXVTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical group CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000005619 secondary aliphatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000011827 silicon-based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003718 tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N tridodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN(CCCCCCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC SWZDQOUHBYYPJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZJNLOGMYQURDL-UHFFFAOYSA-M trifluoromethanesulfonate;tris(4-methylphenyl)sulfanium Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C)=CC=C1[S+](C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZZJNLOGMYQURDL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
- G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2041—Exposure; Apparatus therefor in the presence of a fluid, e.g. immersion; using fluid cooling means
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/108—Polyolefin or halogen containing
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/106—Binder containing
- Y10S430/111—Polymer of unsaturated acid or ester
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
- Y10S430/1053—Imaging affecting physical property or radiation sensitive material, or producing nonplanar or printing surface - process, composition, or product: radiation sensitive composition or product or process of making binder containing
- Y10S430/1055—Radiation sensitive composition or product or process of making
- Y10S430/114—Initiator containing
- Y10S430/115—Cationic or anionic
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
レジストとしては、高解像性が達成される上に、放射線の照射により発生した酸の触媒反応、連鎖反応が利用でき、量子収率が1以上で、しかも高感度が達成できる化学増幅型レジストが注目され、盛んに開発が行われている。
ポジ型の化学増幅型レジストにおいては、主に酸解離性溶解抑制基を有する樹脂が用いられている。該酸解離性溶解抑制基としては、たとえば、エトキシエチル基等のアセタール基、tert−ブチル基等の3級アルキル基、tert−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニルメチル基などが知られている。また、従来ArFレジスト組成物の樹脂成分中の酸解離性溶解抑制基を有する構成単位としては、下記特許文献1に示されるように、(メタ)アクリル酸の3級エステル化合物、例えば2−アルキル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート等から誘導される構成単位が一般的に用いられている。
しかし、光源波長の短波長化は高額な新たな露光装置が必要となる。また、高NA化では、解像度と焦点深度幅がトレードオフの関係にあるため、解像度を上げても焦点深度幅が低下するという問題がある。
このような液浸露光によれば、同じ露光波長の光源を用いても、より短波長の光源を用いた場合や高NAレンズを用いた場合と同様の高解像性を達成でき、しかも焦点深度幅の低下もないといわれている。また、液浸露光は、既存の露光装置を用いて行うことができる。そのため、液浸露光は、低コストで、高解像性で、かつ焦点深度幅にも優れるレジストパターンの形成を実現できると予想され、多額な設備投資を必要とする半導体素子の製造において、コスト的にも、解像度等のリソグラフィー特性的にも、半導体産業に多大な効果を与えるものとして大変注目されている。現在、液浸媒体としては、主に水が検討されている。
このような問題を解決する手段として、たとえば、レジスト膜の液浸媒体に対する耐性(液浸媒体耐性)を高めることが考えられる。現在、液浸媒体としては、主に水等の水性溶剤が検討されていることから、レジスト膜の疎水性を高めることが液浸媒体耐性向上に有効ではないかと推測される。
しかしながら、レジスト膜の疎水性を高めるためにレジストの組成を変更することは、通常、リソグラフィー特性を悪化させてしまうため、液浸媒体耐性とリソグラフィー特性との両立は困難である。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、優れた液浸媒体耐性およびリソグラフィー特性を両立できる液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明の第一の態様は、酸の作用によりアルカリ溶解性が変化する樹脂成分(A)および露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を含む液浸露光用レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、フッ素原子を含有する樹脂(A1)(但し、樹脂(A1)はアルカリ可溶性樹脂を除く)と、アクリル酸から誘導される構成単位(a’)を有し、かつフッ素原子を含有しない樹脂(A2)とを含有し、
前記樹脂成分(A)中の前記樹脂(A1)の含有量が、0.1〜20質量%の範囲内であることを特徴とする液浸露光用レジスト組成物である。
また、本発明の第二の態様は、第一の態様の液浸露光用レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を浸漬露光する工程、前記レジスト膜を現像しレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法である。
「アルキル基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状および環状の1価の飽和炭化水素基を包含するものとする。
「低級アルキル基」は、炭素原子数1〜5のアルキル基である。
「露光」とは光の照射のみならず、電子線の照射等の放射線の照射全体を包括する概念とする。
≪液浸露光用レジスト組成物≫
本発明の液浸露光用レジスト組成物は、酸の作用によりアルカリ溶解性が変化する樹脂成分(A)(以下、(A)成分という。)および露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)(以下、(B)成分という。)とを含むものである。
本発明においては、(A)成分が、フッ素原子を含有する樹脂(A1)と、アクリル酸から誘導される構成単位(a’)を有し、かつフッ素原子を含有しない樹脂(A2)とを含有し、(A)成分中の前記樹脂(A1)の含有量が0.1〜50質量%の範囲内であることが必要である。
本発明の液浸露光用レジスト組成物がネガ型レジスト組成物である場合、(A)成分は、アルカリ可溶性樹脂であり、さらに当該レジスト組成物に架橋剤(C)が配合される。かかるネガ型レジスト組成物は、レジストパターン形成時に露光により(B)成分から酸が発生すると、当該酸が作用してアルカリ可溶性樹脂と架橋剤との間で架橋が起こり、アルカリ不溶性へ変化する。
アルカリ可溶性樹脂としては、α−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸、またはα−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸の低級アルキルエステルから選ばれる少なくとも一つから誘導される単位を有する樹脂が、膨潤の少ない良好なレジストパターンが形成でき、好ましい。なお、α−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸は、カルボキシ基が結合するα位の炭素原子に水素原子が結合しているアクリル酸と、このα位の炭素原子にヒドロキシアルキル基(好ましくは炭素数1〜5のヒドロキシアルキル基)が結合しているα−ヒドロキシアルキルアクリル酸の一方または両方を示す。
架橋剤(C)としては、例えば、通常は、メチロール基またはアルコキシメチル基を有するグリコールウリルなどのアミノ系架橋剤を用いると、膨潤の少ない良好なレジストパターンが形成でき、好ましい。架橋剤(C)の配合量は、アルカリ可溶性樹脂100質量部に対し、1〜50質量部の範囲が好ましい。
樹脂(A1)としては、フッ素原子を含む樹脂であれば特に限定されず、たとえば、これまで、化学増幅型レジスト用のベース樹脂として提案されている一種または二種以上のアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性となり得る樹脂を使用することができる。前者を用いる場合はいわゆるネガ型、後者を用いる場合はいわゆるポジ型のレジスト組成物となる。
「フッ素化されたヒドロキシアルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部がヒドロキシ基で置換されたヒドロキシアルキル基において、当該ヒドロキシアルキル基中の、残りの水素原子(アルキル基の、ヒドロキシ基で置換されていない水素原子)の一部または全部がフッ素によって置換されているものである。当該フッ素化されたヒドロキシアルキル基においては、フッ素化によってヒドロキシ基の水素原子が遊離しやすくなっている。
フッ素化されたヒドロキシアルキル基において、アルキル基は直鎖または分岐鎖状であることが好ましい。当該アルキル基の炭素数は特に限定するものではないが、1〜20が好ましく、4〜16がより好ましく、4〜12であることが最も好ましい。ヒドロキシ基の数は特に限定するものではないが、1つであることが好ましい。
中でも、フッ素化されたヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシ基が結合した炭素原子(ここではヒドロキシアルキル基のα位の炭素原子を指す)に、フッ素化アルキル基及び/またはフッ素原子が結合しているものが好ましい。
特に、当該α位に結合するフッ素化アルキル基が、アルキル基の水素原子の全部がフッ素で置換されたパーフルオロアルキル基であることが好ましい。
本発明においては、特に、樹脂(A1)が、下記一般式(I)で表される基を有することが好ましい。
yおよびzは、好ましくは1〜3の整数であり、1が最も好ましい。
ここで、本明細書および特許請求の範囲において、「アクリル酸」は、狭義のアクリル酸(CH2=CHCOOH)、及びその水素原子の一部または全部が他の基または原子で置換された誘導体を含む概念とする。
アクリル酸の誘導体としては、たとえば、狭義のアクリル酸のα位の炭素原子に置換基(水素原子以外の原子または基)が結合しているα置換アクリル酸、これらのアクリル酸のカルボキシ基の水素原子が有機基で置換されたアクリル酸エステル等が挙げられる。
アクリル酸エステルにおける有機基としては、特に限定されず、たとえば後述する構成単位(a0)〜(a4)等において挙げた構成単位において、アクリル酸エステルのエステル側鎖部に結合した基(フッ素化されたヒドロキシアルキル基と、単環または多環式の脂肪族環式基とを有する基、酸解離性溶解抑制基、ラクトン環を有する基、極性基含有脂肪族炭化水素基、多環式の脂肪族炭化水素基等)が挙げられる。
アクリル酸のα位(α位の炭素原子)とは、特に断りがない限り、カルボニル基が結合している炭素原子のことである。
α置換アクリル酸の置換基としては、ハロゲン原子、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基等が挙げられる。
α位の置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、特にフッ素原子が好ましい。
α位の置換基としての低級アルキル基として、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などの低級の直鎖状または分岐状のアルキル基が挙げられる。
アクリル酸のα位に結合しているのは、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基またはハロゲン化低級アルキル基であることが好ましく、水素原子、フッ素原子、低級アルキル基またはフッ素化低級アルキル基であることがより好ましく、工業上の入手の容易さから、水素原子またはメチル基であることが最も好ましい。
「アクリル酸から誘導される構成単位」とは、アクリル酸のエチレン性二重結合が開裂して構成される構成単位を意味する。
「アクリル酸エステルから誘導される構成単位」とは、アクリル酸エステルのエチレン性二重結合が開裂して構成される構成単位を意味する。
構成単位(a)としては、下記一般式(a)で表される構成単位が挙げられる。
Xの有機基としては、上述した「アクリル酸エステルにおける有機基」と同様のものが挙げられる。
ここで、「構成単位(a)のみからなる」とは、樹脂(A1)の主鎖が、構成単位(a)のみから構成されており、他の構成単位を含まないことを意味する。
ここで、本明細書および特許請求の範囲において、「側鎖部」とは、主鎖を構成しない部分を意味し、構成単位(a0)としては、上記一般式(a)のXが、フッ素化されたヒドロキシアルキル基と、単環または多環式の脂肪族環式基との両方を有する基である構成単位が例示できる。
「脂肪族環式基」における「脂肪族」とは、芳香族性に対する相対的な概念であって、芳香族性を持たない基、化合物等を意味するものと定義する。
脂肪族環式基は、単環であっても多環であってもよい。「単環式の脂肪族環式基」は、芳香族性を持たない単環式基であることを意味し、「多環式の脂肪族環式基」は、芳香族性を持たない多環式基であることを意味する。
脂肪族環式基は、炭素及び水素からなる炭化水素基(脂環式基)、および該脂環式基の環を構成する炭素原子の一部が酸素原子、窒素原子、硫黄原子等のヘテロ原子で置換されたヘテロ環式基等が含まれる。脂肪族環式基としては、脂環式基が好ましい。
脂肪族環式基は、飽和または不飽和のいずれでもよいが、ArFエキシマレーザー等に対する透明性が高く、解像性や焦点深度幅(DOF)等にも優れることから、飽和であることが好ましい。
脂肪族環式基の炭素数は5〜15であることが好ましい。
脂肪族環式基の具体例として、単環式基としては、シクロアルカンから、フッ素化されたヒドロキシアルキル基で置換されている水素原子を含めて(以下、同様)、2個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。さらに具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられ、シクロヘキサンから1個の水素原子を除いた基が好ましい。
多環式基としては、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。さらに具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。
なお、この様な多環式基は、例えばArFエキシマレーザープロセス用のポジ型ホトレジスト組成物用樹脂において、酸解離性溶解抑制基を構成するものとして多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。
工業上入手しやすいことから、単環式基としては、シクロヘキサンが好ましく、多環式基としては、アダマンタン、ノルボルナン、テトラシクロドデカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましく、特にノルボルナンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。
aは、0〜5の整数であり、好ましくは1〜3の整数であり、1が最も好ましい。
bおよびcは、それぞれ独立して1〜5の整数であり、好ましくは1〜3の整数であり、1が最も好ましい。
構成単位(a0−1)は、−(CH2)a−C(CbF2b+1)(CcF2c+1)−OHがノルボルニル基の5位または6位に結合した2−ノルボルニル基を有することが好ましく、特に、Rが水素原子またはメチル基であり、a、bおよびcが全て1である構成単位が、効果の点、及び合成が容易で、かつ高エッチング耐性が得られる点からも好ましい。
b、cとしては、上記式(a0−1)中のb、cと同様である。
dは0〜5の整数であり、0または1が好ましく、0が最も好ましい。
eは2または3であり、2が最も好ましい。
R21としての脂肪族環式基は、上記「脂肪族環式基」で挙げたものと同様のものが挙げられ、単環式であっても多環式であってもよく、特に、本発明の効果に優れることから、単環式であることが好ましい。
R21は、炭素数が3〜20であることが好ましく、4〜15であることがより好ましい。より具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等から(e+1)個の水素原子を除いた基が挙げられる。本発明においては、特に、R21がシクロヘキサンから(e+1)個の水素原子を除いた基であることが好ましい。
b、cとしては、上記式(a0−1)中のb、cと同様である。
fは、好ましくは1〜5の整数であり、より好ましくは1〜3の整数であり、1が最も好ましい。
R22、R23はそれぞれ独立に水素原子または1価の脂肪族環式基であって、R22およびR23の少なくとも1つは脂肪族環式基である。R22、R23における脂肪族環式基は、上記「脂肪族環式基」で挙げたものと同様のものが挙げられ、単環式であっても多環式であってもよく、特に、本発明の効果に優れることから、多環式であることが好ましい。
R22、R23における脂肪族環式基は、炭素数が5〜15であることが好ましく、6〜12であることがより好ましい。なかでも、アダマンタン、ノルボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましく、特にノルボルナンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。
本発明においては、特に、R22、R23の一方が水素原子であり、他方が脂肪族環式基であることが好ましい。
樹脂(A1)中、構成単位(a0)の割合は、樹脂(A1)を構成する全構成単位の合計に対して、5〜80モル%が好ましく、5〜70モル%がより好ましく、10〜60モル%が最も好ましい。上記範囲の下限値以上であることにより、構成単位(a0)を含有することによる効果が充分に得られ、上限値以下であることにより他の構成単位とのバランスが良好である。
本発明の液浸露光用レジスト組成物がポジ型のレジスト組成物である場合、樹脂(A1)は、酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)を有することが好ましい。
構成単位(a1)における酸解離性溶解抑制基は、解離前は樹脂(A1)全体をアルカリ不溶とするアルカリ溶解抑制性を有するとともに、解離後はこの樹脂(A1)全体をアルカリ可溶性へ変化させるものであれば、これまで、化学増幅型レジスト用のベース樹脂の酸解離性溶解抑制基として提案されているものを使用することができる。一般的には、(メタ)アクリル酸のカルボキシ基と、環状または鎖状の第3級アルキルエステルを形成する基、または環状または鎖状のアルコキシアルキルエステルを形成する基などが広く知られている。なお、「(メタ)アクリル酸エステル」とは、α位に水素原子が結合したアクリル酸エステルと、α位にメチル基が結合したメタクリル酸エステルの一方あるいは両方を意味する。
なお、前記鎖状または環状のアルキル基は置換基を有していてもよい。
以下、カルボキシ基と第3級アルキルエステルを構成することにより、酸解離性となっている基を、便宜上、「第3級アルキルエステル型酸解離性溶解抑制基」という。
また、環状または鎖状のアルコキシアルキルエステルとは、カルボキシ基の水素原子がアルコキシアルキル基で置換されることによりエステルを形成しており、そのカルボニルオキシ基(−C(O)−O―)の末端の酸素原子に前記アルコキシアルキル基が結合している構造を示す。このアルコキシアルキルエステルにおいては、酸が作用すると、酸素原子とアルコキシアルキル基との間で結合が切断される。
X1は、酸解離性溶解抑制基であれば特に限定することはなく、例えばアルコキシアルキル基、第3級アルキルエステル型酸解離性溶解抑制基などを挙げることができ、第3級アルキルエステル型酸解離性溶解抑制基が好ましい。第3級アルキルエステル型酸解離性溶解抑制基としては、脂肪族分岐鎖状酸解離性溶解抑制基、脂肪族環式基を含有する酸解離性溶解抑制基が挙げられる。
構成単位(a1)における「脂肪族環式基」は、置換基を有していてもよいし、有していなくてもよい。置換基としては、炭素数1〜5の低級アルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換された炭素数1〜5のフッ素化低級アルキル基、酸素原子(=O)、等が挙げられる。
「脂肪族環式基」の置換基を除いた基本の環の構造は、炭素および水素からなる基(炭化水素基)であることに限定はされないが、炭化水素基であることが好ましい。また、「炭化水素基」は飽和または不飽和のいずれでもよいが、通常は飽和であることが好ましい。好ましくは多環式基である。
このような脂肪族環式基の具体例としては、例えば、低級アルキル基、フッ素原子またはフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。
そして、脂肪族分岐鎖状酸解離性溶解抑制基としては、具体的にはtert−ブチル基、tert−アミル基等が挙げられる。
また、脂肪族環式基を含有する酸解離性溶解抑制基としては、例えば環状のアルキル基の環骨格上に第3級炭素原子を有する基を挙げることができ、具体的には2−メチル−2−アダマンチル基や、2−エチル−2−アダマンチル基等が挙げられる。あるいは、下記一般式で示す構成単位の様に、アダマンチル基の様な脂肪族環式基と、これに結合する、第3級炭素原子を有する分岐鎖状アルキレン基とを有する基が挙げられる。
R19は直鎖状、分岐状または環状のアルキル基であり、炭素数は好ましくは1〜15であり、直鎖状、分岐鎖状又は環状のいずれでもよい。
R19が直鎖状、分岐鎖状の場合は炭素数1〜5であることが好ましく、エチル基、メチル基がさらに好ましく、特にエチル基が最も好ましい。
R19が環状の場合は炭素数4〜15であることが好ましく、炭素数4〜12であることがさらに好ましく、炭素数5〜10が最も好ましい。具体的にはフッ素原子またはフッ素化アルキル基で置換されていてもよいし、されていなくてもよいモノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。中でもアダマンタンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。
また、上記式においては、R17及びR19がそれぞれ独立に炭素数1〜5のアルキレン基であってR19の末端とR17の末端とが結合していてもよい。
この場合、R17とR19と、R19が結合した酸素原子と、該酸素原子およびR17が結合した炭素原子とにより環式基が形成されている。該環式基としては、4〜7員環が好ましく、4〜6員環がより好ましい。該環式基の具体例としては、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基等が挙げられる。
Y2は好ましくは炭素数1〜4のアルキレン基又は2価の脂肪族環式基である。
Y2は2価の脂肪族環式基である場合、水素原子が2個以上除かれた基が用いられる以外は、前記構成単位(a1)においての「脂肪族環式基」の説明と同様のものを用いることができる。
Yの脂肪族環式基については、上述の「脂肪族環式基」の説明において例示したものと同様のものが挙げられる。
その中でも、一般式(a1−1)で表される構成単位が好ましく、具体的には(a1−1−1)〜(a1−1−6)または(a1−1−35)〜(a1−1−41)で表される構成単位から選ばれる少なくとも1種を用いることがより好ましい。
さらに、構成単位(a1)としては、特に式(a1−1−1)〜式(a1−1−4)の構成単位を包括する下記一般式(a1−1−01)で表されるものや、式(a1−1−35)〜(a1−1−41)の構成単位を包括する下記一般式(a1−1−02)も好ましい。
式中、X3は、上記式(a1−0−1)中のX1と同様である。X3としては、アルコキシアルキル基が好ましく、特に、上記一般式(p1)で示される基が好ましく、メトキシメチル基が最も好ましい。
樹脂(A1)は、構成単位(a1)に加えて、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a2)を有することが好ましい。
ここで、ラクトン含有環式基とは、−O−C(O)−構造を含むひとつの環(ラクトン環)を含有する環式基を示す。ラクトン環をひとつの目の環として数え、ラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
構成単位(a2)のラクトン環式基は、樹脂(A1)をレジスト膜の形成に用いた場合に、レジスト膜の基板への密着性を高めたり、現像液との親水性を高めたりするうえで有効なものである。
具体的には、ラクトン含有単環式基としては、γ−ブチロラクトンから水素原子1つを除いた基が挙げられる。また、ラクトン含有多環式基としては、ラクトン環を有するビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンから水素原子一つを除いた基が挙げられる。
R’の低級アルキル基としては、前記構成単位(a1)におけるRの低級アルキル基と同じである。
一般式(a2−1)〜(a2−5)中、R’は、工業上入手が容易であること等を考慮すると、水素原子が好ましい。
以下に、前記一般式(a2−1)〜(a2−5)の具体的な構成単位を例示する。
樹脂(A1)中の構成単位(a2)の割合は、樹脂(A1)を構成する全構成単位の合計に対して、5〜70モル%が好ましく、10〜60モル%がより好ましく、15〜60モル%がさらに好ましい。下限値以上とすることにより構成単位(a2)を含有させることによる効果が充分に得られ、上限値以下とすることにより他の構成単位とのバランスをとることができる。
樹脂(A1)は、構成単位(a1)に加えて、または構成単位(a1)および(a2)に加えて、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)(ただし、構成単位(a0)に分類される構成単位は除く)を有することが好ましい。構成単位(a3)を有することにより、樹脂(A1)の親水性が高まり、現像液との親和性が高まって、露光部でのアルカリ溶解性が向上し、解像性の向上に寄与する。
極性基としては、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、アルキル基の水素原子の一部がフッ素原子で置換されたヒドロキシアルキル基等が挙げられ、特に水酸基が好ましい。
脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜10の直鎖状または分岐状の炭化水素基(好ましくはアルキレン基)や、多環式の脂肪族炭化水素基(多環式基)が挙げられる。該多環式基としては、例えばArFエキシマレーザー用レジスト組成物用の樹脂において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができる。
その中でも、水酸基、シアノ基、カルボキシ基、またはアルキル基の水素原子の一部がフッ素原子で置換されたヒドロキシアルキル基を含有する脂肪族多環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位がより好ましい。該多環式基としては、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカンなどから1個以上の水素原子を除いた基などを例示できる。具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカンなどのポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基などが挙げられる。これらの多環式基の中でも、アダマンタンから2個以上の水素原子を除いた基、ノルボルナンから2個以上の水素原子を除いた基、テトラシクロドデカンから2個以上の水素原子を除いた基が工業上好ましい。
また、前記炭化水素基が多環式基のときは、下記式(a3−1)で表される構成単位、(a3−2)で表される構成単位が好ましいものとして挙げられる。
jは1であることが好ましく、特に水酸基がアダマンチル基の3位に結合しているものが好ましい。
樹脂(A1)中、構成単位(a3)の割合は、当該樹脂(A1)を構成する全構成単位に対し、5〜50モル%であることが好ましく、5〜40モル%がより好ましく、5〜25モル%がさらに好ましい。
樹脂(A1)は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記構成単位(a0)〜(a3)以外の他の構成単位(a4)を含んでいてもよい。
構成単位(a4)は、上述の構成単位(a0)〜(a3)に分類されない他の構成単位であれば特に限定するものではなく、ArFエキシマレーザー用、KrFエキシマレーザー用(好ましくはArFエキシマレーザー用)等のレジスト用樹脂に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。
構成単位(a4)としては、例えば酸非解離性の脂肪族多環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位などが好ましい。該多環式基は、例えば、前記の構成単位(a1)の場合に例示したものと同様のものを例示することができ、ArFエキシマレーザー用、KrFエキシマレーザー用(好ましくはArFエキシマレーザー用)等のレジスト組成物の樹脂成分に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。
特にトリシクロデカニル基、アダマンチル基、テトラシクロドデカニル基、イソボルニル基、ノルボルニル基から選ばれる少なくとも1種以上であると、工業上入手し易いなどの点で好ましい。これらの多環式基は、炭素数1〜5の直鎖又は分岐状のアルキル基で置換されていてもよい。
構成単位(a4)として、具体的には、下記一般式(a4−1)〜(a4−5)の構造のものを例示することができる。
R,a,b,c,d,e,fは上記式(a0−1)〜(a0−3)中のR,a,b,c,d,e,fと同様である。
R9の低級アルキル基は、Rの低級アルキル基と同様であり、メチル基またはエチル基が好ましく、エチル基が最も好ましい。
また、樹脂(A1)には、上記重合の際に、たとえばHS−CH2−CH2−CH2−C(CF3)2−OHのような連鎖移動剤を併用して用いることにより、末端に−C(CF3)2−OH基を導入してもよい。このように、アルキル基の水素原子の一部がフッ素原子で置換されたヒドロキシアルキル基が導入された共重合体は、現像欠陥の低減やLER(ラインエッジラフネス:ライン側壁の不均一な凹凸)の低減に有効である。
また、分散度(Mw/Mn)は、1.0〜5.0程度、好ましくは1.0〜2.5である。
(A)成分中の樹脂(A1)の含有量は、0.1〜25質量%がより好ましく、0.1〜20質量%がさらに好ましく、0.1〜10質量%が最も好ましい。
樹脂(A2)としては、アクリル酸から誘導される構成単位(a’)を有し、かつフッ素原子を含有しない樹脂であれば特に限定されず、これまで、化学増幅型レジスト用のベース樹脂として提案されている、一種または二種以上のアルカリ可溶性樹脂またはアルカリ可溶性となり得る樹脂を使用することができる。前者の場合はいわゆるネガ型、後者の場合はいわゆるポジ型のレジスト組成物である。
構成単位(a’)としては、上記樹脂(A1)において構成単位(a)として挙げたものの内、フッ素原子を含まないものが挙げられる。
ここで、「構成単位(a’)のみからなる」とは、樹脂(A2)の主鎖が、構成単位(a’)のみから構成されており、他の構成単位を含まないことを意味する。
本発明の液浸露光用レジスト組成物がポジ型のレジスト組成物である場合、樹脂(A2)は、フッ素原子を有さず、かつ酸解離性溶解抑制基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a’1)を有することが好ましい。
構成単位(a’1)としては、上述した構成単位(a1)のうち、フッ素原子を含まないものが利用できる。
樹脂(A2)において、構成単位(a’1)としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂(A2)中、構成単位(a’1)の割合は、樹脂(A2)を構成する全構成単位に対し、10〜80モル%が好ましく、20〜70モル%がより好ましく、30〜60モル%がさらに好ましい。下限値以上とすることによって、レジスト組成物とした際に容易にパターンを得ることができ、上限値以下とすることにより他の構成単位とのバランスをとることができる。
樹脂(A2)は、構成単位(a’1)に加えて、フッ素原子を有さず、かつラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a’2)を有することが好ましい。
構成単位(a’2)としては、上述した構成単位(a2)のうち、フッ素原子を含まないものが利用できる。
樹脂(A2)において、構成単位(a’2)としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂(A2)中の構成単位(a’2)の割合は、樹脂(A2)を構成する全構成単位の合計に対して、5〜70モル%が好ましく、10〜60モル%がより好ましく、20〜50モル%がさらに好ましい。下限値以上とすることにより構成単位(a2)を含有させることによる効果が充分に得られ、上限値以下とすることにより他の構成単位とのバランスをとることができる。
樹脂(A2)は、構成単位(a’1)に加えて、または構成単位(a’1)および(a’2)に加えて、フッ素原子を有さず、かつ極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a’3)を有することが好ましい。
構成単位(a’3)としては、上述した構成単位(a3)のうち、フッ素原子を含まないものが利用できる。
構成単位(a’3)としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
樹脂(A2)中、構成単位(a’3)の割合は、当該樹脂(A2)を構成する全構成単位に対し、5〜50モル%であることが好ましく、5〜40モル%がより好ましく、5〜25モル%がさらに好ましい。
樹脂(A2)は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記構成単位(a’1)〜(a’3)以外の他の構成単位(a’4)を含んでいてもよい。
構成単位(a’4)は、フッ素原子を含んでおらず、かつ上述の構成単位(a’1)〜(a’3)に分類されない他の構成単位であれば特に限定するものではなく、ArFエキシマレーザー用、KrFエキシマレーザー用(好ましくはArFエキシマレーザー用)等のレジスト用樹脂に用いられるものとして従来から知られている多数のものが使用可能である。
構成単位(a’4)としては、上述した構成単位(a4)のうち、フッ素原子を含まないものが利用できる。
構成単位(a’4)としては、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
構成単位(a’4)を樹脂(A2)に含有させる際には、樹脂(A2)を構成する全構成単位の合計に対して、構成単位(a’4)を1〜30モル%、好ましくは10〜20モル%含有させると好ましい。
R10の低級アルキル基は、R”の低級アルキル基と同様であり、メチル基またはエチル基が好ましく、メチル基が最も好ましい。
また分散度(Mw/Mn)は1.0〜5.0が好ましく、1.0〜3.0がより好ましく、1.2〜2.5が最も好ましい。なお、Mnは数平均分子量を示す。
(A)成分中の樹脂(A2)の含有量は50〜99.9質量%の範囲内であることが好ましく、80〜99.9質量%がより好ましく、90〜99.9質量%がさらに好ましい。樹脂(A2)の含有量が、50質量%以上であることにより良好なリソグラフィー特性が得られ、99.9質量%以下であることにより、樹脂(A1)とのバランスが良好となって、充分な液浸媒体耐性が得られる。
(B)成分としては、特に限定されず、これまで化学増幅型レジスト用の酸発生剤として提案されているものを使用することができる。このような酸発生剤としては、これまで、ヨードニウム塩やスルホニウム塩などのオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキルまたはビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類などのジアゾメタン系酸発生剤、ニトロベンジルスルホネート系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤など多種のものが知られている。
前記直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。
前記環状のアルキル基としては、炭素数4〜12であることが好ましく、炭素数5〜10であることがさらに好ましく、炭素数6〜10であることが最も好ましい。
前記フッ素化アルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。また、該フッ化アルキル基のフッ素化率(アルキル基中全水素原子の個数に対する置換したフッ素原子の個数の割合)は、好ましくは10〜100%、さらに好ましくは50〜100%であり、特に水素原子をすべてフッ素原子で置換したものが、酸の強度が強くなるので好ましい。
R51としては、直鎖状のアルキル基またはフッ素化アルキル基であることが最も好ましい。
R52において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、臭素原子、塩素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、フッ素原子が好ましい。
R52において、アルキル基は、直鎖または分岐鎖状であり、その炭素数は好ましくは1〜5、特に1〜4、さらには1〜3であることが望ましい。
R52において、ハロゲン化アルキル基は、アルキル基中の水素原子の一部または全部がハロゲン原子で置換された基である。ここでのアルキル基は、前記R52における「アルキル基」と同様のものが挙げられる。置換するハロゲン原子としては上記「ハロゲン原子」について説明したものと同様のものが挙げられる。ハロゲン化アルキル基において、水素原子の全個数の50〜100%がハロゲン原子で置換されていることが望ましく、全て置換されていることがより好ましい。
R52において、アルコキシ基としては、直鎖状または分岐鎖状であり、その炭素数は好ましくは1〜5、特に1〜4、さらには1〜3であることが望ましい。
R52としては、これらの中でも水素原子が好ましい。
置換基としては、水酸基、低級アルキル基(直鎖または分岐鎖状であり、その好ましい炭素数は5以下であり、特にメチル基が好ましい)などを挙げることができる。
R53のアリール基としては、置換基を有しないものがより好ましい。
u’’は1〜3の整数であり、2または3であることが好ましく、特に3であることが望ましい。
R1”〜R3”のアリール基としては、特に制限はなく、例えば、炭素数6〜20のアリール基であって、該アリール基は、その水素原子の一部または全部がアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等で置換されていてもよく、されていなくてもよい。アリール基としては、安価に合成可能なことから、炭素数6〜10のアリール基が好ましい。具体的には、たとえばフェニル基、ナフチル基が挙げられる。
前記アリール基の水素原子が置換されていても良いアルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基であることが最も好ましい。
前記アリール基の水素原子が置換されていても良いアルコキシ基としては、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基が最も好ましい。
前記アリール基の水素原子が置換されていても良いハロゲン原子としては、フッ素原子であることが好ましい。
R1”〜R3”のアルキル基としては、特に制限はなく、例えば炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基等が挙げられる。解像性に優れる点から、炭素数1〜5であることが好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、ノニル基、デカニル基等が挙げられ、解像性に優れ、また安価に合成可能なことから好ましいものとして、メチル基を挙げることができる。
これらの中で、R1”〜R3”は、それぞれ、フェニル基またはナフチル基であることが最も好ましい。
前記直鎖のアルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。
前記環状のアルキル基としては、前記R1”で示したような環式基であって、炭素数4〜15であることが好ましく、炭素数4〜10であることがさらに好ましく、炭素数6〜10であることが最も好ましい。
前記フッ素化アルキル基としては、炭素数1〜10であることが好ましく、炭素数1〜8であることがさらに好ましく、炭素数1〜4であることが最も好ましい。また、該フッ化アルキル基のフッ素化率(アルキル基中のフッ素原子の割合)は、好ましくは10〜100%、さらに好ましくは50〜100%であり、特に水素原子をすべてフッ素原子で置換したものが、酸の強度が強くなるので好ましい。
R4”としては、直鎖または環状のアルキル基、またはフッ素化アルキル基であることが最も好ましい。
R5”〜R6”のアリール基としては、R1”〜R3”のアリール基と同様のものが挙げられる。
R5”〜R6”のアルキル基としては、R1”〜R3”のアルキル基と同様のものが挙げられる。
これらの中で、R5”〜R6”はすべてフェニル基であることが最も好ましい。
式(b−2)中のR4”としては上記式(b−1)のR4”と同様のものが挙げられる。
Y”、Z”は、それぞれ独立に、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換された直鎖状または分岐状のアルキル基であり、該アルキル基の炭素数は1〜10であり、好ましくは炭素数1〜7、より好ましくは炭素数1〜3である。
X”のアルキレン基の炭素数またはY”、Z”のアルキル基の炭素数は、上記炭素数の範囲内において、レジスト溶媒への溶解性も良好である等の理由により、小さいほど好ましい。
また、X”のアルキレン基またはY”、Z”のアルキル基において、フッ素原子で置換されている水素原子の数が多いほど、酸の強度が強くなり、また200nm以下の高エネルギー光や電子線に対する透明性が向上するので好ましい。該アルキレン基またはアルキル基中のフッ素原子の割合、すなわちフッ素化率は、好ましくは70〜100%、さらに好ましくは90〜100%であり、最も好ましくは、全ての水素原子がフッ素原子で置換されたパーフルオロアルキレン基またはパーフルオロアルキル基である。
R31の有機基としては、直鎖、分岐または環状のアルキル基またはアリール基が好ましい。これらのアルキル基、アリール基は置換基を有していても良い。該置換基としては、特に制限はなく、たとえばフッ素原子、炭素数1〜6の直鎖、分岐または環状のアルキル基等が挙げられる。ここで、「置換基を有する」とは、アルキル基またはアリール基の水素原子の一部または全部が置換基で置換されていることを意味する。
アルキル基としては、炭素数1〜20が好ましく、炭素数1〜10がより好ましく、炭素数1〜8がさらに好ましく、炭素数1〜6が特に好ましく、炭素数1〜4が最も好ましい。アルキル基としては、特に、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル基(以下、ハロゲン化アルキル基ということがある)が好ましい。なお、部分的にハロゲン化されたアルキル基とは、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味し、完全にハロゲン化されたアルキル基とは、水素原子の全部がハロゲン原子で置換されたアルキル基を意味する。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、特にフッ素原子が好ましい。すなわち、ハロゲン化アルキル基は、フッ素化アルキル基であることが好ましい。
アリール基は、炭素数4〜20が好ましく、炭素数4〜10がより好ましく、炭素数6〜10が最も好ましい。アリール基としては、特に、部分的または完全にハロゲン化されたアリール基が好ましい。なお、部分的にハロゲン化されたアリール基とは、水素原子の一部がハロゲン原子で置換されたアリール基を意味し、完全にハロゲン化されたアリール基とは、水素原子の全部がハロゲン原子で置換されたアリール基を意味する。
R31としては、特に、置換基を有さない炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のフッ素化アルキル基が好ましい。
R32としては、特に、シアノ基、置換基を有さない炭素数1〜8のアルキル基、または炭素数1〜8のフッ素化アルキル基が好ましい。
R33としては、ハロゲン化アルキル基が好ましく、フッ素化アルキル基がより好ましい。
R33におけるフッ素化アルキル基は、アルキル基の水素原子が50%以上フッ素化されていることが好ましく、より好ましくは70%以上、さらに好ましくは90%以上フッ素化されていることが好ましい。
R34のアリール基は、炭素数1〜10のアルキル基、ハロゲン化アルキル基、アルコキシ基等の置換基を有していても良い。該置換基におけるアルキル基またはハロゲン化アルキル基は、炭素数が1〜8であることが好ましく、炭素数1〜4がさらに好ましい。また、該ハロゲン化アルキル基は、フッ素化アルキル基であることが好ましい。
R35としては、ハロゲン化アルキル基が好ましく、フッ素化アルキル基がより好ましく、部分的にフッ素化されたアルキル基が最も好ましい。
R35におけるフッ素化アルキル基は、アルキル基の水素原子が50%以上フッ素化されていることが好ましく、より好ましくは70%以上、さらに好ましくは90%以上フッ素化されていることが、発生する酸の強度が高まるため好ましい。最も好ましくは、水素原子が100%フッ素置換された完全フッ素化アルキル基である。
R37の2または3価の芳香族炭化水素基としては、上記R34のアリール基からさらに1または2個の水素原子を除いた基が挙げられる。
R38の置換基を有さないアルキル基またはハロゲン化アルキル基としては、上記R35の置換基を有さないアルキル基またはハロゲン化アルキル基と同様のものが挙げられる。
p’’は好ましくは2である。
また、特開平9−208554号公報(段落[0012]〜[0014]の[化18]〜[化19])に開示されているオキシムスルホネート系酸発生剤、WO2004/074242A2(65〜85頁目のExample1〜40)に開示されているオキシムスルホネート系酸発生剤も好適に用いることができる。
また、好適なものとして以下のものを例示することができる。
また、特開平11−035551号公報、特開平11−035552号公報、特開平11−035573号公報に開示されているジアゾメタン系酸発生剤も好適に用いることができる。
また、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類としては、例えば、特開平11−322707号公報に開示されている、1,3−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン、1,4−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ブタン、1,6−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン、1,10−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン、1,2−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)エタン、1,3−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン、1,6−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン、1,10−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカンなどを挙げることができる。
本発明においては、中でも(B)成分としてフッ素化アルキルスルホン酸イオンをアニオンとするオニウム塩を用いることが好ましい。
本発明の液浸露光用レジスト組成物における(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.5〜30質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。上記範囲とすることでパターン形成が充分に行われる。また、均一な溶液が得られ、保存安定性が良好となるため好ましい。
本発明の液浸露光用レジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、さらに任意の成分として、含窒素有機化合物(D)(以下、(D)成分という)を配合することができる。
この(D)成分は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、環式アミン、脂肪族アミン、特に第2級脂肪族アミンや第3級脂肪族アミンが好ましい。
脂肪族アミンとしては、アンモニアNH3の水素原子の少なくとも1つを、炭素数12以下のアルキル基またはヒドロキシアルキル基で置換したアミン(アルキルアミンまたはアルキルアルコールアミン)が挙げられる。その具体例としては、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン等のモノアルキルアミン;ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン等のジアルキルアミン;トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ノニルアミン、トリ−n−デカニルアミン、トリ−n−ドデシルアミン等のトリアルキルアミン;ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジ−n−オクタノールアミン、トリ−n−オクタノールアミン等のアルキルアルコールアミン等が挙げられる。
これらの中でも、アルキルアルコールアミン及びトリアルキルアミンが好ましく、アルキルアルコールアミンが最も好ましい。アルキルアルコールアミンの中でもトリエタノールアミンやトリイソプロパノールアミンが最も好ましい。
環式アミンとしては、たとえば、ヘテロ原子として窒素原子を含む複素環化合物が挙げられる。該複素環化合物としては、単環式のもの(脂肪族単環式アミン)であっても多環式のもの(脂肪族多環式アミン)であってもよい。
脂肪族単環式アミンとして、具体的には、ピペリジン、ピペラジン等が挙げられる。
脂肪族多環式アミンとしては、炭素数が6〜10のものが好ましく、具体的には、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン、ヘキサメチレンテトラミン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン等が挙げられる。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
有機カルボン酸としては、例えば、酢酸、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸−ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられる。
(E)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
(S)成分としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
例えば、γ−ブチロラクトン等のラクトン類;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチル−n−アミルケトン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類;
エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類及びその誘導体;
エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、またはジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類または前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテルまたはモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体;
ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類;
アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、アミルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤などを挙げることができる。
これらの有機溶剤は単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
中でも、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、ELが好ましい。
また、PGMEAと極性溶剤とを混合した混合溶媒は好ましい。その配合比(質量比)は、PGMEAと極性溶剤との相溶性等を考慮して適宜決定すればよいが、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2の範囲内とすることが好ましい。
より具体的には、極性溶剤としてELを配合する場合は、PGMEA:ELの質量比は、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2である。また、極性溶剤としてPGMEを配合する場合は、PGMEA:PGMEの質量比は、好ましくは1:9〜9:1、より好ましくは2:8〜8:2、さらに好ましくは3:7〜7:3である。
また、(S)成分として、その他には、PGMEA及びELの中から選ばれる少なくとも1種とγ−ブチロラクトンとの混合溶剤も好ましい。この場合、混合割合としては、前者と後者の質量比が好ましくは70:30〜95:5とされる。
(S)成分の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定されるものであるが、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度が2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内となる様に用いられる。
すなわち、本発明の液浸露光用レジスト組成物を用いて形成されるレジスト膜は、(A)成分としてたとえば樹脂(A2)のみを用いた場合に比べ、水に対する静的接触角(レジスト膜が水平のときの接触角)、動的接触角(レジスト膜を傾斜させていった際に水滴が転落しはじめたときの接触角。水滴の転落方向前方の端点における接触角(前進角)と、転落方向後方の端点における接触角(後退角)とがある。)、転落角(レジスト膜を傾斜させていった際に水滴が転落しはじめたときのレジスト膜の傾斜角度)のバランスが変化する。たとえば、静的接触角(以下、本明細書において、単に接触角という場合は静的接触角を意味する。)および後退角は大きくなる。一方、転落角は必ずしも、樹脂(A1)を配合した影響を受けず、大きくなったり、小さくなったり、変化しない場合がある。
液浸露光においては、上述のように、浸漬露光時にレジスト膜が水等の液浸溶媒に接触することになる。したがって、物質溶出は、レジスト膜表面の特性(たとえば親水性・疎水性等)により影響を受けると推測される。本発明においては、特定の(A)成分を用いることにより、これらの特性が変化し、それによって物質溶出が生じにくく、しかも良好なリソグラフィー特性が得られるレジスト膜が形成されていると推測される。
まず、直径6インチのシリコン基板の上に、レジスト組成物溶液をスピンコートした後、90℃の温度条件で90秒間加熱してレジスト膜を形成する。
次に、上記レジスト膜に対して、FACE接触角計CA−X150型(製品名 協和界面科学株式会社製)を用い、装置に備え付けられている注射器に前記レジスト膜を接触させ(注射器とレジスト膜とが接触した際に、2μLの純水が滴下される)、その際の接触角を測定する。
同様の理由により、本発明の液浸露光用レジスト組成物は、当該レジスト組成物を用いて得られるレジスト膜における後退角の測定値が45度以上であることが好ましく、50〜150度であることがより好ましく、55〜130度であることが特に好ましく、60〜100度であることが最も好ましい。
次に、本発明のレジストパターンの形成方法について説明する。
本発明のレジストパターンの形成方法は、上記本発明の液浸露光用レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を浸漬露光する工程、前記レジスト膜を現像しレジストパターンを形成する工程を含む。
まず、シリコンウェーハ等の基板上に、本発明の液浸露光用レジスト組成物をスピンナーなどで塗布した後、プレベーク(ポストアプライベーク(PAB)処理)を行うことにより、レジスト膜を形成する。
このとき、基板とレジスト組成物の塗布層との間に、有機系または無機系の反射防止膜を設けて2層積層体とすることもできる。
また、レジスト膜上にさらに有機系の反射防止膜を設けて2層積層体とすることもでき、さらにこれに下層の反射防止膜を設けた3層積層体とすることもできる。
レジスト膜上に設ける反射防止膜はアルカリ現像液に可溶であるものが好ましい。
ここまでの工程は、周知の手法を用いて行うことができる。操作条件等は、使用する液浸露光用レジスト組成物の組成や特性に応じて適宜設定することが好ましい。
露光に用いる波長は、特に限定されず、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2レーザーなどの放射線を用いて行うことができる。本発明にかかるレジスト組成物は、KrFまたはArFエキシマレーザー、特にArFエキシマレーザーに対して有効である。
このとき、液浸媒体としては、空気の屈折率よりも大きく、かつ液浸露光用レジスト組成物を用いて形成されるレジスト膜の有する屈折率を有する溶媒が好ましい。かかる溶媒の屈折率としては、前記範囲内であれば特に制限されない。
空気の屈折率よりも大きく、かつレジスト膜の屈折率よりも小さい屈折率を有する溶媒としては、例えば、水、フッ素系不活性液体、シリコン系溶剤等が挙げられる。
フッ素系不活性液体としては、特に、アルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されたパーフロオロアルキル化合物が好ましい。パーフロオロアルキル化合物としては、具体的には、パーフルオロアルキルエーテル化合物やパーフルオロアルキルアミン化合物を挙げることができる。
さらに、具体的には、前記パーフルオロアルキルエーテル化合物としては、パーフルオロ(2−ブチル−テトラヒドロフラン)(沸点102℃)を挙げることができ、前記パーフルオロアルキルアミン化合物としては、パーフルオロトリブチルアミン(沸点174℃)を挙げることができる。
下記実施例および比較例で用いた樹脂は、下記モノマー(1)〜(7)を用いて合成した。すなわち、表1に示す組成のモノマーをテトラヒドロフラン(THF)に溶解し、ラジカル重合開始剤V−601(和光純薬社製)を加え、その混合溶液を、別の容器内のTHFに6時間かけて滴下し、重合させた。
得られた樹脂についてGPC測定を行い、質量平均分子量(Mw)および分散度を求めた。その結果を表1に併記した。
式中、()の右下に付した数字は各構成単位の割合(モル%)を示す。
また、式(A)−2中、Rは水素原子またはメトキシメチル基を表し、樹脂(A)−2中の全Rの40%がメトキシメチル基である。
表2〜4に示す各成分を混合し、溶解してポジ型レジスト組成物溶液を調製した。なお、実施例1〜4、11、16、21、26、31及び36は参考例である。
表2〜4中の各略号は以下の意味を有する。また、[]内の数値は配合量(質量部)である。
(B)−1:4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート。
(D)−1:トリペンチルアミン。
(S)−1:PGMEA/PGME=6/4(質量比)の混合溶剤。
<接触角の測定>
FACE接触角計CA−X150型(製品名、協和界面科学株式会社製)を用い、下記の手順で接触角、転落角、後退角の測定を行った。
まず、ポジ型レジスト組成物溶液を、8インチのシリコンウェーハ上に、スピンナーを用いて塗布したのち、95℃で90秒間加熱することで膜厚175nmのレジスト膜を形成した。次に、装置に備え付けられている注射器に、水平に配置したレジスト膜を接触させ(注射器とレジスト膜とが接触した際に、2μLの純水が滴下される)、レジスト膜上の液滴について接触角(対水)を測定した(露光前の接触角)。
また、上記と同様にしてレジスト膜を形成し、簡易型露光装置VUVES4500(リソテックジャパン株式会社製)を用いて、ArFエキシマレーザー(193nm)でオープンフレーム露光(マスクを介さないで露光)を行ったこと以外は同様にして接触角(対水)を測定した(露光前の接触角)。
その結果を表2〜4に併記する。
得られたポジ型レジスト組成物溶液を、スピンナーを用いて直径8インチのシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で110℃、90秒間プレベークして、乾燥させることにより、膜厚175nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜上に純水を1滴(50μl)滴下させた後、以下に示す装置及び条件で後退角および転落角を測定した(露光前の後退角および転落角)。
また、上記と同様にしてレジスト膜を形成し、簡易型露光装置VUVES4500(リソテックジャパン株式会社製)を用いて、ArFエキシマレーザー(193nm)でオープンフレーム露光(マスクを介さないで露光)を行ったこと以外は同様にして後退角および転落角を測定した(露光後の後退角および転落角)。
その結果を表2〜4に併記する。
<装置名>
AUTO SLIDING ANGLE:SA−30DM(協和界面科学社製)
AUTO DISPENSER:AD−31(協和界面科学社製)
<解析ソフト>
FAMAS
また、樹脂(A2)に相当する樹脂(A)−5と、樹脂(A1)に相当する樹脂(A)−6〜(A)−11とを併用した実施例11〜40(実施例11、16、21、26、31及び36は参考例である。)は、露光前後において、樹脂(A)−5を単独で用いた比較例5に比べて、接触角および後退角が大きかった。転落角は、露光後において、比較例5と同等かまたは比較例5よりも小さかった。
8インチシリコンウェーハ上に、有機系反射防止膜組成物「ARC−29」(商品名、ブリュワーサイエンス社製)を、スピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で205℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚77nmの有機系反射防止膜を形成した。
そして、上記で得られたポジ型レジスト組成物溶液を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で120℃、90秒間プレベーク(PAB)し、乾燥することにより、膜厚175nmのレジスト膜を形成した。
ついで、ArF露光装置NSR−S302(ニコン社製;NA(開口数)=0.60,2/3輪帯照明)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターンを介して選択的に照射した。
そして、120℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で30秒間現像し、その後30秒間、純水を用いて水リンスし、振り切り乾燥を行って、120nmのラインアンドスペース(1:1)のレジストパターン(以下、L/Sパターンという)を形成した。
このようにして得られたL/SパターンをSEMにより観察したところ、実施例1〜40(実施例1〜4、11、16、21、26、31及び36は参考例である。)および比較例1については、いずれも同等のリソグラフィー特性を示した。
これに対し、(A)−2のみを用いた比較例2、(A)−3のみを用いた比較例3のみを用いたポジ型レジスト組成物は、レジストパターンが解像したものの、パターンの膜減りが激しく不良であった。(A)−4のみを用いた比較例4のポジ型レジスト組成物は、レジストパターンが解像しなかった。
実施例8および比較例1のポジ型レジスト組成物溶液を用いて、上記と同様にしてレジスト膜を形成した。次に、VRC310S(エス・イー・エス株式会社製)を用いて、純水一滴(150μl)を室温下で、ウェーハの中心から円を描くように等線速で液滴を移動させた(面積221.56cm2)。その後、その液滴を採取して、分析装置Agilent−HP1100 LC−MSD(Agilent Technologies社製)により分析して、(B)成分のカチオン部(PAG+)およびアニオン部(PAG−)の溶出量(mol/cm2)を求めた。
次に、露光されたレジスト膜を上記と同様に分析して、(B)成分のカチオン部(PAG+)およびアニオン部(PAG−)の溶出量(mol/cm2)を求めた
これらの結果を表5に示す。
上記評価において、露光前の溶出量は、選択的露光を施してレジストパターンを形成する際の未露光部における溶出量を評価するためのものであり、露光後の溶出量は、露光部における溶出量を評価するためのものである。したがって、露光前と露光後の両方において、液浸媒体(水)への物質溶出が少なかったことから、実施例8のポジ型レジスト組成物が、液浸媒体耐性に優れており、浸漬露光する工程を含むレジストパターン形成方法に用いる液浸露光用として好適に使用できることが確認できた。
したがって、樹脂(A1)と樹脂(A2)とを併用し、樹脂(A1)の(A)成分中の含有量を0.1〜50質量%とした本発明のポジ型レジスト組成物が、優れた液浸媒体耐性およびリソグラフィー特性を両立でき、液浸露光用として好適なものであることは明らかである。
Claims (14)
- 酸の作用によりアルカリ溶解性が変化する樹脂成分(A)および露光により酸を発生する酸発生剤成分(B)を含む液浸露光用レジスト組成物であって、
前記樹脂成分(A)が、フッ素原子を含有する樹脂(A1)(但し、樹脂(A1)はアルカリ可溶性樹脂を除く)と、アクリル酸から誘導される構成単位(a’)を有し、かつフッ素原子を含有しない樹脂(A2)とを含有し、
前記樹脂成分(A)中の前記樹脂(A1)の含有量が、0.1〜20質量%の範囲内であることを特徴とする液浸露光用レジスト組成物。 - 前記樹脂成分(A)が、酸解離性溶解抑制基を有し、酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂である請求項1記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A1)が、フッ素化されたヒドロキシアルキル基を有する請求項1または2記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A1)が、アクリル酸から誘導される構成単位(a)を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A1)が、側鎖部に、フッ素化されたヒドロキシアルキル基と、単環または多環式の脂肪族環式基とを有するアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a0)を有する請求項4記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A1)が、酸解離性溶解抑制基を有するアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)を有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A1)が、さらに、ラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a2)を有する請求項7記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A1)が、さらに、極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)を有する請求項7または8記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A2)が、フッ素原子を有さず、かつ酸解離性溶解抑制基を有するアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a’1)を有する請求項1〜9のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A2)が、さらに、フッ素原子を有さず、かつラクトン含有環式基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a’2)を有する請求項10記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 前記樹脂(A2)が、さらに、フッ素原子を有さず、かつ極性基含有脂肪族炭化水素基を含むアクリル酸エステルから誘導される構成単位(a’3)を有する請求項10または11記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 含窒素有機化合物(D)を含有する請求項1〜12のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の液浸露光用レジスト組成物を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を浸漬露光する工程、前記レジスト膜を現像しレジストパターンを形成する工程を含むレジストパターン形成方法。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006006013A JP4717640B2 (ja) | 2005-12-12 | 2006-01-13 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
TW095145697A TWI368106B (en) | 2005-12-12 | 2006-12-07 | Resist composition for use in immersion lithography and process for forming resist pattern |
US12/094,399 US8192914B2 (en) | 2005-12-12 | 2006-12-08 | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
KR1020087014773A KR100965445B1 (ko) | 2005-12-12 | 2006-12-08 | 액침 노광용 레지스트 조성물 및 레지스트 패턴 형성 방법 |
PCT/JP2006/324573 WO2007069548A1 (ja) | 2005-12-12 | 2006-12-08 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
US13/468,747 US8574813B2 (en) | 2005-12-12 | 2012-05-10 | Resist composition for immersion exposure and method of forming resist pattern |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005357493 | 2005-12-12 | ||
JP2005357493 | 2005-12-12 | ||
JP2006006013A JP4717640B2 (ja) | 2005-12-12 | 2006-01-13 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011036103A Division JP5073839B2 (ja) | 2005-12-12 | 2011-02-22 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007187887A JP2007187887A (ja) | 2007-07-26 |
JP4717640B2 true JP4717640B2 (ja) | 2011-07-06 |
Family
ID=38162856
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006006013A Active JP4717640B2 (ja) | 2005-12-12 | 2006-01-13 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8192914B2 (ja) |
JP (1) | JP4717640B2 (ja) |
KR (1) | KR100965445B1 (ja) |
TW (1) | TWI368106B (ja) |
WO (1) | WO2007069548A1 (ja) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4717640B2 (ja) * | 2005-12-12 | 2011-07-06 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP5114021B2 (ja) | 2006-01-23 | 2013-01-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法 |
JP4912733B2 (ja) | 2006-02-17 | 2012-04-11 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
JP4842844B2 (ja) * | 2006-04-04 | 2011-12-21 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5481768B2 (ja) * | 2006-09-08 | 2014-04-23 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP4849267B2 (ja) * | 2006-10-17 | 2012-01-11 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
CN101256355B (zh) * | 2006-10-30 | 2013-03-27 | 罗门哈斯电子材料有限公司 | 浸渍平版印刷用组合物和浸渍平版印刷方法 |
WO2008087840A1 (ja) * | 2007-01-19 | 2008-07-24 | Jsr Corporation | 液浸露光用感放射線性樹脂組成物及びフォトレジストパターン形成方法 |
EP1975705B1 (en) * | 2007-03-28 | 2016-04-27 | FUJIFILM Corporation | Positive resist composition and pattern-forming method |
US8088550B2 (en) * | 2007-07-30 | 2012-01-03 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition and pattern forming method |
JP5449675B2 (ja) | 2007-09-21 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
JP5826231B2 (ja) * | 2007-09-21 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び感光性膜 |
JP4993138B2 (ja) | 2007-09-26 | 2012-08-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP4961312B2 (ja) * | 2007-09-26 | 2012-06-27 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP5398248B2 (ja) | 2008-02-06 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP5131461B2 (ja) * | 2008-02-14 | 2013-01-30 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5381298B2 (ja) | 2008-05-12 | 2014-01-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト保護膜材料及びパターン形成方法 |
JP4650644B2 (ja) * | 2008-05-12 | 2011-03-16 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5401126B2 (ja) | 2008-06-11 | 2014-01-29 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法 |
JP5172494B2 (ja) | 2008-06-23 | 2013-03-27 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物、レジストパターン形成方法、含フッ素高分子化合物 |
TWI424994B (zh) | 2008-10-30 | 2014-02-01 | Shinetsu Chemical Co | 具有環狀縮醛構造之含氟單體、高分子化合物、光阻保護膜材料、光阻材料、圖型之形成方法 |
JP4748331B2 (ja) | 2008-12-02 | 2011-08-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
KR101343962B1 (ko) * | 2008-12-15 | 2013-12-20 | 샌트랄 글래스 컴퍼니 리미티드 | 함불소 중합성 단량체, 함불소 중합체, 레지스트 재료 및 패턴 형성 방법 그리고 반도체 장치 |
JP2010176037A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5292133B2 (ja) | 2009-03-09 | 2013-09-18 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
JP5170456B2 (ja) | 2009-04-16 | 2013-03-27 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5568258B2 (ja) | 2009-07-03 | 2014-08-06 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたレジストパターン形成方法、並びに含フッ素高分子化合物 |
JP5131488B2 (ja) | 2009-12-22 | 2013-01-30 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素単量体及び含フッ素高分子化合物 |
JP5470053B2 (ja) | 2010-01-05 | 2014-04-16 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
JP5375811B2 (ja) | 2010-01-18 | 2013-12-25 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
JP5387605B2 (ja) | 2010-04-07 | 2014-01-15 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素単量体、高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
WO2012036250A1 (ja) * | 2010-09-17 | 2012-03-22 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、重合体及びレジストパターン形成方法 |
JP5282781B2 (ja) | 2010-12-14 | 2013-09-04 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5856809B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2016-02-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法 |
KR101423172B1 (ko) * | 2011-12-22 | 2014-07-28 | 제일모직 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 감광성 수지막 및 상기 감광성 수지막을 포함하는 반도체 소자 |
JP5572643B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物及び該レジスト組成物を用いたパターン形成方法 |
JP2012150501A (ja) * | 2012-03-21 | 2012-08-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物及びそれを用いたレジストパターン形成方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005250511A (ja) * | 2003-02-20 | 2005-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料による保護膜を有するレジスト膜、および該保護膜を用いたレジストパターン形成方法 |
JP2006048029A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006178317A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2007145804A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-06-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6200725B1 (en) * | 1995-06-28 | 2001-03-13 | Fujitsu Limited | Chemically amplified resist compositions and process for the formation of resist patterns |
JP3380128B2 (ja) | 1996-11-29 | 2003-02-24 | 富士通株式会社 | レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 |
JP3798458B2 (ja) | 1996-02-02 | 2006-07-19 | 東京応化工業株式会社 | オキシムスルホネート化合物及びレジスト用酸発生剤 |
JP3865473B2 (ja) | 1997-07-24 | 2007-01-10 | 東京応化工業株式会社 | 新規なジアゾメタン化合物 |
US5945517A (en) * | 1996-07-24 | 1999-08-31 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
JP3854689B2 (ja) | 1997-07-24 | 2006-12-06 | 東京応化工業株式会社 | 新規な光酸発生剤 |
JP3980124B2 (ja) | 1997-07-24 | 2007-09-26 | 東京応化工業株式会社 | 新規ビススルホニルジアゾメタン |
US5908730A (en) * | 1996-07-24 | 1999-06-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemical-sensitization photoresist composition |
US6153733A (en) * | 1998-05-18 | 2000-11-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | (Disulfonyl diazomethane compounds) |
JP3935267B2 (ja) | 1998-05-18 | 2007-06-20 | 東京応化工業株式会社 | 新規なレジスト用酸発生剤 |
JP4434762B2 (ja) * | 2003-01-31 | 2010-03-17 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物 |
CN105541659A (zh) | 2003-02-19 | 2016-05-04 | 西巴特殊化学品控股有限公司 | 卤代肟衍生物和其作为潜在的酸的用途 |
TW200424767A (en) | 2003-02-20 | 2004-11-16 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | Immersion exposure process-use resist protection film forming material, composite film, and resist pattern forming method |
JP4079799B2 (ja) | 2003-02-24 | 2008-04-23 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素化合物の製法 |
JP4386710B2 (ja) | 2003-04-28 | 2009-12-16 | 東京応化工業株式会社 | ホトレジスト組成物、該ホトレジスト組成物用低分子化合物および高分子化合物 |
JP2005008757A (ja) * | 2003-06-19 | 2005-01-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法 |
EP1505439A3 (en) * | 2003-07-24 | 2005-04-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Positive photosensitive composition and method of forming resist pattern |
JP4530751B2 (ja) * | 2003-07-24 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP4258645B2 (ja) | 2003-10-23 | 2009-04-30 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料及びパターン形成方法 |
TWI286555B (en) * | 2003-10-23 | 2007-09-11 | Shinetsu Chemical Co | Polymers, resist compositions and patterning process |
JP4651283B2 (ja) | 2004-02-04 | 2011-03-16 | ダイセル化学工業株式会社 | 不飽和カルボン酸ヘミアセタールエステル、高分子化合物及びフォトレジスト用樹脂組成物 |
JP4079893B2 (ja) * | 2004-02-20 | 2008-04-23 | セントラル硝子株式会社 | 含フッ素環状化合物、含フッ素高分子化合物、それを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
JP4502715B2 (ja) * | 2004-03-05 | 2010-07-14 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
TWI341441B (en) * | 2004-04-09 | 2011-05-01 | Shinetsu Chemical Co | Positive resist composition and patterning process |
JP4424500B2 (ja) | 2004-04-09 | 2010-03-03 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2005316259A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
US20050282985A1 (en) * | 2004-06-17 | 2005-12-22 | Hiroshi Koyama | Fluorine-atom-containing polymerizable unsaturated-monomer, fluorine-atom-containing polymeric compound and photoresist resin composition |
JP4942925B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2012-05-30 | 東京応化工業株式会社 | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 |
TWI368825B (en) * | 2004-07-07 | 2012-07-21 | Fujifilm Corp | Positive type resist composition for use in liquid immersion exposure and a method of forming the pattern using the same |
JP2006113140A (ja) | 2004-10-12 | 2006-04-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
EP1720072B1 (en) * | 2005-05-01 | 2019-06-05 | Rohm and Haas Electronic Materials, L.L.C. | Compositons and processes for immersion lithography |
JP4861767B2 (ja) | 2005-07-26 | 2012-01-25 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
EP1780199B1 (en) * | 2005-10-31 | 2012-02-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Novel fluorohydroxyalkyl sulfonate salts and derivatives, photoacid generators, resist compositions, and patterning process |
JP4691442B2 (ja) | 2005-12-09 | 2011-06-01 | 富士フイルム株式会社 | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
EP1795960B1 (en) * | 2005-12-09 | 2019-06-05 | Fujifilm Corporation | Positive resist composition, pattern forming method using the positive resist composition, use of the positive resit composition |
JP4717640B2 (ja) * | 2005-12-12 | 2011-07-06 | 東京応化工業株式会社 | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
-
2006
- 2006-01-13 JP JP2006006013A patent/JP4717640B2/ja active Active
- 2006-12-07 TW TW095145697A patent/TWI368106B/zh active
- 2006-12-08 WO PCT/JP2006/324573 patent/WO2007069548A1/ja active Application Filing
- 2006-12-08 US US12/094,399 patent/US8192914B2/en active Active
- 2006-12-08 KR KR1020087014773A patent/KR100965445B1/ko active IP Right Review Request
-
2012
- 2012-05-10 US US13/468,747 patent/US8574813B2/en active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005250511A (ja) * | 2003-02-20 | 2005-09-15 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 液浸露光プロセス用レジスト保護膜形成用材料、該保護膜形成材料による保護膜を有するレジスト膜、および該保護膜を用いたレジストパターン形成方法 |
JP2006048029A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
JP2006178317A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト材料及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP2007145804A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-06-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 新規スルホン酸塩及びその誘導体、光酸発生剤並びにこれを用いたレジスト材料及びパターン形成方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007187887A (ja) | 2007-07-26 |
KR100965445B1 (ko) | 2010-06-24 |
US8574813B2 (en) | 2013-11-05 |
US20090053650A1 (en) | 2009-02-26 |
TW200741347A (en) | 2007-11-01 |
WO2007069548A1 (ja) | 2007-06-21 |
US20120225383A1 (en) | 2012-09-06 |
KR20080068140A (ko) | 2008-07-22 |
US8192914B2 (en) | 2012-06-05 |
TWI368106B (en) | 2012-07-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4717640B2 (ja) | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4912733B2 (ja) | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4757766B2 (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2008096743A (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4818882B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2007212990A (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4597655B2 (ja) | レジストパターン形成方法 | |
JP4937587B2 (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2008145667A (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4633648B2 (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP5129988B2 (ja) | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4808545B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4628899B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4738803B2 (ja) | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物、およびレジストパターン形成方法 | |
JP2008102276A (ja) | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4969916B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2007334278A (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2008308545A (ja) | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2007133208A (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP5225555B2 (ja) | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP5073839B2 (ja) | 液浸露光用レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP5096796B2 (ja) | レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4717732B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP4494159B2 (ja) | 高分子化合物、ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 | |
JP2007199412A (ja) | 液浸露光用ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20081024 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110222 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110223 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110322 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110330 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4717640 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140408 Year of fee payment: 3 |