JP5578170B2 - 感放射線性樹脂組成物および重合体 - Google Patents
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Description
しかしながら、これらはカチオン側が高分子化合物に結合されているので高エネルギー線照射により生じたスルホン酸は従来の光酸発生剤から生じたスルホン酸と変わらず、上記の課題に対し満足できるものではない。
また、感度向上、レジストパターン形状の改善を目的とし、ポリスチレンスルホン酸などアニオン側をポリマー主鎖に組み込んだスルホニウム塩が開示されている(特許文献3)が、発生酸はいずれもアレーンスルホン酸、アルキルスルホン酸誘導体であり、発生酸の酸強度が低いため、酸不安定基を切断するには不充分である。その結果、高感度、高解像性、良好なパターン形状、良好なナノエッジラフネスは同時に満足できるものが得られず、サブミクロン領域やクオーターミクロン領域の超微細パターン形成に対処できないという問題がある。
さらに、−CF2−SO3 −基などのスルホン酸アニオンを側鎖に有するアクリル酸誘導体が例示されている(特許文献4)。しかしながら、側鎖にフェノール誘導体を有する単量体との共重合体については開示されていない。
この重合体(A)は、アルカリ不溶性またはアルカリ難溶性であって、放射線照射によりアルカリ易溶性となる重合体であって、感放射線性樹脂組成物における樹脂成分として好適に使用することができる。
繰り返し単位(i)は、上記式(1)で表される繰り返し単位、上記式(2)で表される繰り返し単位、上記式(3)で表される繰り返し単位、これら繰り返し単位のいずれか2つを組み合わせた繰り返し単位、またはこれら繰り返し単位の3つを組み合わせた繰り返し単位である。
式(1)、式(2)および式(3)中のR2として表される炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等が挙げられる。
また、同炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられる。
また、同炭素数3〜25の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、およびシクロドデカニル基等のシクロアルキル基;アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基等が挙げられる。
これらの中で、R2としてはメチル基、エチル基、n−ブチル基、t−ブチル基が好ましい。
また、R2が複数存在する場合には、その複数のR2は、相互に同一であっても異なっていてもよい。
pは0〜3の整数であり、好ましくは0または1である。qは1〜3の整数であり、好ましくは1または2である。
上記式(1−1)〜(1−3)で表される各繰り返し単位を生成するために用いられる単量体としては、p−アセトキシスチレン、p−(1−エトキシエトキシ)スチレン等が好ましい。これらの単量体を用いた場合には、重合体とした後、側鎖の加水分解反応により、式(1−1)〜式(1−3)で表される各繰り返し単位を生成することができる。
上記式(1−4)、(2−1)、(2−2)、(3−1)および(3−2)で表される各繰り返し単位を生成するために用いられる単量体としては、p−イソプロペニルフェノール、4−ヒドロキシフェニルアクリレート、4−ヒドロキシフェニルメタクリレート、N−(4−ヒドロキシフェニル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシフェニル)メタクリルアミド等が好ましい。
繰り返し単位(ii)は、上記式(4)で表される繰り返し単位である。
Rfとして表される炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のパーフルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、ペンタデカフルオロヘプチル基、ヘプタデカフルオロオクチル基、ノナデカフルオロノニル基、ヘンエイコサデシル基などの直鎖状パーフルオロアルキル基、(1−トリフルオロメチル)テトラフルオロエチル基、(1−トリフルオロメチル)ヘキサフルオロプロピル基、1,1−ビストリフルオロメチル−2,2,2−トリフルオロエチル基などの分岐したパーフルオロアルキル基を挙げることができる。
本発明において、優れた解像度が得られるという理由で、Rfはフッ素原子もしくはトリフルオロメチル基であり、nは1または2であることが好ましい。
また、1価のオニウム陽イオンとしては、スルホニウムカチオン、ヨードニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、ジアゾニウムカチオン、アンモニウムカチオン、ピリジニウムカチオン等のオニウムカチオンが挙げられる。これらの中で、下記式(4a)で表されるスルホニウムカチオン、下記式(4b)で表されるヨードニウムカチオンが好ましい。
式(4b)において、R18およびR19は、相互に独立に置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、または置換もしくは非置換の炭素数6〜18のアリール基を表すか、あるいはR18とR19とが相互に結合して式中の沃素原子と共に環を形成している。
また、アルキル基の置換基としては、例えば、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルケニル基や、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含む原子数1〜30の基等を挙げることができる。
式(4a)および式(4b)において、置換の炭素数1〜10の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、ベンジル基、メトキシメチル基、メチルチオメチル基、エトキシメチル基、エチルチオメチル基、フェノキシメチル基、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、アセチルメチル基、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、トリクロロメチル基、2−フルオロプロピル基、(トリフルオロアセチル)メチル基、(トリクロロアセチル)メチル基、(ペンタフルオロベンゾイル)メチル基、アミノメチル基、(シクロヘキシルアミノ)メチル基、(トリメチルシリル)メチル基、2−フェニルエチル基、2−アミノエチル基、3−フェニルプロピル基等を挙げることができる。
式(4a)および式(4b)において、非置換の炭素数6〜18のアリール基としては、例えば、フェニル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、1−アントリル基、1−フェナントリル基等を挙げることができる。これらアリール基の置換基としては、例えば、炭素数1〜30の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基や、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子、ケイ素原子等のヘテロ原子を含む原子数1〜30の基等を挙げることができる。また、置換の炭素数6〜18のアリール基としては、例えば、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、4−ヒドロキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、メシチル基、o−クメニル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、4−フルオロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、4−ヨードフェニル基等を挙げることができる。
式(4a)および式(4b)において、いずれか2つ以上のR15、R16およびR17等が相互に結合して形成される環としては、例えば、5〜7員の環構造等を挙げることができる。
繰り返し単位(iii)は、上記式(5)で表される繰り返し単位、上記式(6)で表される繰り返し単位、または上記式(5)および式(6)を組み合わせた繰り返し単位である。
式(5)および式(6)において、R12として表される炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、t−ブチル基等を挙げることができる。
式(5)において、R5は、式(1)におけるR2の具体例として例示したものと同様のものを挙げることができる。なお、式(5)中のsは1〜5の整数であり、1または2であることが好ましい。
式(6)において、Bとして表される炭素数1〜40の鎖状、分岐状、または環状の2価の炭化水素基としては、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン等を挙げることができる。
式(7)中のXとして表される炭素数3〜25の脂環式骨格を有する酸解離性基としては、2-メチル−2−アダマンチル、2-エチル−2−アダマンチル、1−エチル−シクロペンチル−1-メチル−シクロペンチル、2−メチル−2−アダマンチルオキシカルボニルメチル基、2−エチル−2−アダマンチルオキシカルボニルメチル基、1−エチルシクロペンチルオキシカルボニルメチル基、1−メチルシクロペンチルオキシカルボニルメチル基、式(8)で表される基、式(9)で表される基等を挙げることができる。
R20として表される炭素数1〜8の直鎖状もしくは分岐状の1価のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル等が挙げられる。
これらの脂環式基のなかでも、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、デカリン残基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基を挙げることができる。より好ましくは、アダマンチル基、デカリン残基、ノルボルニル基、セドロール基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデカニル基、シクロドデカニル基が好ましい。特に、炭素数7〜15のシクロアルキル基であることが好ましい。
なお、上記脂環式基は、置換されていてもよい。置換基の具体例としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基等を挙げることができる。
非酸解離性基含有繰り返し単位を生成する単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、イソボロニルアクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、テトラシクロドデセニル(メタ)アクリレート、下記式(10)で表される単量体等が挙げられる。これらのなかでも、スチレン、α−メチルスチレン、4−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、トリシクロデカニルアクリレート、下記式(10)で表される単量体が好ましい。
なお、非酸解離性基含有繰り返し単位が重合体(A)に含まれている場合、この式(10)で表される繰り返し単位は1種のみ含まれていてもよいし、2種以上含まれていてもよい。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル、2,2'−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2'−アゾビス−(4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)2,2'−アゾビスメチルブチロニトリル、2,2'−アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、シアノメチルエチルアゾホルムアミド、2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルプロピオン酸メチル)、2,2'−アゾビスシアノバレリック酸等のアゾ化合物;過酸化ベンゾイル、ラウロイルペルオキシド、1,1'−ビス−(t−ブチルペルオキシ)シクロヘキサン、3,5,5−トリメチルヘキサノイルパーオキシド、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物、および過酸化水素等が挙げられる。
なおこの重合の際には、必要に応じて、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシ、沃素、メルカプタン、スチレンダイマー等の重合助剤を添加することもできる。
また、反応時間は、開始剤の種類や反応温度により異なるが、開始剤が50%以上消費される反応時間が望ましく、多くの場合0.5〜24時間程度である。
アニオン重合開始剤としては、例えば、n−ブチルリチウム、s−ブチルリチウム、t−ブチルリチウム、エチルリチウム、エチルナトリウム、1,1−ジフェニルヘキシルリチウム、1,1−ジフェニル−3−メチルペンチルリチウム等の有機アルカリ金属が挙げられる。
アニオン重合における反応温度は特に限定されず、開始剤の種類等により適宜選定される。特に、アルキルリチウムを開始剤として用いる場合には、−100〜50℃であることが好ましく、より好ましくは−78〜30℃である。
また、反応時間は、開始剤の種類や反応温度により異なるが、開始剤が50%以上消費される反応時間が望ましく、多くの場合0.5〜24時間程度である。
さらに、塩基としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基;トリエチルアミン、N−メチル−2−ピロリドン、ピペリジン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド等の有機塩基等が挙げられる。
これらのなかでも、アセトン、メチルアミルケトン、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール、プロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が好ましい。
また、重合体(A)のMwと、GPCで測定したポリスチレン換算数平均分子量(以下、「Mn」ともいう)との比(Mw/Mn)は、通常1〜5である。より好ましくは1〜3、さらに好ましくは1〜2.5である。
酸発生剤(B)は、リソグラフィープロセスにおいて、本発明の感放射線性樹脂組成物に電子線や放射線等を照射したときに、感放射線性樹脂組成物内で酸を発生する物質である。そして、酸発生剤から発生した酸の作用によって、上述した重合体中の酸解離性基が解離することになる。
酸発生剤(B)としては、酸発生効率、耐熱性等が良好であるという観点から、例えば、オニウム塩、ジアゾメタン化合物、およびスルホンイミド化合物よりなる群から選択される少なくとも1種であることが好ましい。なお、これら酸発生剤(B)は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
オニウム塩の具体例としては、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムベンゼンスルホネート、トリフェニルスルホニウム10−カンファースルホネート、下記式(11−1)、式(11−2)、式(11−3)で表されるスルホニウム塩、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート等が挙げられる。
式(11−3)中、Rf 1、Rf 2はどちらか一方または両方が少なくとも1個以上のフッ素原子を含む炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、またはアリール基を含んでいてもよく、Rf 1またはRf 2のどちらか一方のみが少なくとも1個以上のフッ素原子を含む炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基である場合には、他方では炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基であり、ヒドロキシ基、カルボニル基、エステル基、エーテル基、またはアリール基を含んでいてもよい。
少なくとも1個以上のフッ素原子を含む炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。また、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等が挙げられる。
上記スルホンイミド化合物としては、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド、N−〔(5−メチル−5−カルボキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2−イル)スルホニルオキシ〕スクシンイミドが挙げられる。
酸拡散制御剤(C)は、露光により生じる酸の、レジスト膜(レジスト被膜)中における拡散現象を制御し、非露光領域における好ましくない化学反応を抑制する作用を有する成分である。このような酸拡散制御剤(C)を配合することにより、得られる感放射線性樹脂組成物の貯蔵安定性が向上し、また、形成したレジスト膜の解像度がさらに向上するとともに、露光後から露光後の加熱処理までの引き置き時間(PED)の変動に起因するレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れた感放射線性樹脂組成物が得られる。
含窒素有機化合物としては、例えば、下記式(12)で表される化合物(以下、含窒素化合物(i)」という)、同一分子内に窒素原子を2個有する化合物(以下、含窒素化合物(ii)という)、窒素原子を3個以上有するポリアミノ化合物や重合体(以下、これらをまとめて含窒素化合物(iii)という)、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等を挙げることができる。
また、上記R23〜R27における置換基を有してもよい脂環式炭化水素基としては、前述した式(a−1)〜(a−50)の構造等が挙げられる。なお、この脂環式炭化水素基は、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子(フッ素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、t−ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基(t−ブトキシカルボニルメチルオキシ基等)等の置換基により置換されていてもよい。
さらに、上記R23〜R27におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
上記R28の1価の有機基としては、例えば、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基を挙げることができる。
特に、Z−としては、OH−、CH3COO−、および下記式で表される化合物(Z−1)〜(Z−3)であることが好ましい。
なお、酸拡散制御剤(C)は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、本発明の感放射線性樹脂組成物には、その他の成分として、必要に応じて、界面活性剤、増感剤、脂肪族添加剤等の各種の添加剤をさらに配合することができる。
乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n−プロピル、乳酸i−プロピル等の乳酸エステル類;ぎ酸n−アミル、ぎ酸i−アミル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;メチルエチルケトン、2−ペンタノン、2−ヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;γ−ブチロラクン等のラクトン類等を挙げることができる。
これらの溶剤(D)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
そして、本発明の感放射線性樹脂組成物は、重合体(A)、酸発生剤(B)、酸拡散制御剤(C)、および必要によりその他の成分(溶剤を除く)を、全固形分濃度が前記範囲となるように、溶剤に均一に溶解して調製することができる。なお、このように調製した後、例えば、孔径0.2μm程度のフィルターでろ過することが好ましい。
このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンn−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンn−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤のほか、以下商品名で、KP341(信越化学工業社製)、ポリフローNo.75、同No.95(共栄社化学社製)、エフトップEF301、同EF303、同EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、同F173(大日本インキ化学工業社製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガードAG710、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子社製)等を挙げることができる。これらの界面活性剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、界面活性剤の配合量は、重合体(A)100質量部に対して、0.001〜2質量部であることが好ましい。
このような増感剤としては、例えば、カルバゾール類、アセトフェノン類、ベンゾフェノン類、ナフタレン類、フェノール類、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン類、アントラセン類、フェノチアジン類等を挙げることができる。なお、これらの増感剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、増感剤の配合量は、重合体(A)100質量部に対して、0.1〜10質量部であることが好ましい。
上記脂環族添加剤は、ドライエッチング耐性、パターン形状、基板との接着性等をさらに改善する作用を有する成分である。
このような脂環族添加剤としては、例えば、1−アダマンタンカルボン酸、2−アダマンタノン、1−アダマンタンカルボン酸t−ブチル、1−アダマンタンカルボン酸t−ブトキシカルボニルメチル、1−アダマンタンカルボン酸α−ブチロラクトンエステル、1,3−アダマンタンジカルボン酸ジ−t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブチル、1−アダマンタン酢酸t−ブトキシカルボニルメチル、1,3−アダマンタンジ酢酸ジ−t−ブチル、2,5−ジメチル−2,5−ジ(アダマンチルカルボニルオキシ)ヘキサン等のアダマンタン誘導体類;デオキシコール酸t−ブチル、デオキシコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、デオキシコール酸2−エトキシエチル、デオキシコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、デオキシコール酸3−オキソシクロヘキシル、デオキシコール酸テトラヒドロピラニル、デオキシコール酸メバロノラクトンエステル等のデオキシコール酸エステル類;リトコール酸t−ブチル、リトコール酸t−ブトキシカルボニルメチル、リトコール酸2−エトキシエチル、リトコール酸2−シクロヘキシルオキシエチル、リトコール酸3−オキソシクロヘキシル、リトコール酸テトラヒドロピラニル、リトコール酸メバロノラクトンエステル等のリトコール酸エステル類;アジピン酸ジメチル、アジピン酸ジエチル、アジピン酸ジプロピル、アジピン酸ジn−ブチル、アジピン酸ジt−ブチル等のアルキルカルボン酸エステル類や、3−〔2−ヒドロキシ−2,2−ビス(トリフルオロメチル)エチル〕テトラシクロ[4.4.0.12,5.17,10]ドデカン等を挙げることができる。これらの脂環族添加剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
さらに、上記以外の添加剤としては、アルカリ可溶性重合体、酸解離性の保護基を有する低分子のアルカリ溶解性制御剤、ハレーション防止剤、保存安定化剤、消泡剤等を挙げることができる。
化学増幅型ポジ型レジスト膜においては、露光により酸発生剤から発生した酸の作用によって、重合体中の酸解離性基が脱離し、重合体がアルカリ可溶性となる。すなわち、レジスト膜に、アルカリ可溶性部位が生じる。このアルカリ可溶性部位は、レジストの露光部であり、この露光部はアルカリ現像液によって溶解、除去することができる。このようにして所望の形状のポジ型のレジストパターンを形成することができる。以下、具体的に説明する。
次いで、露光されたレジスト被膜を現像することにより、所定のレジストパターンを形成する。現像に使用される現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、けい酸ナトリウム、メタけい酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、コリン、1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ−[4.3.0]−5−ノネン等のアルカリ性化合物の少なくとも1種を溶解したアルカリ性水溶液が好ましい。
また、アルカリ性水溶液からなる現像液には、例えば、有機溶媒を添加することもできる。有機溶媒としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルi−ブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、3−メチルシクロペンタノン、2,6−ジメチルシクロヘキサノン等のケトン類;メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコール、i−プロピルアルコール、n−ブチルアルコール、t−ブチルアルコール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメチロール等のアルコール類;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類;酢酸エチル、酢酸n−ブチル、酢酸i−アミル等のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類や、フェノール、アセトニルアセトン、ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。これらの有機溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
有機溶媒の配合量は、アルカリ性水溶液100体積部に対して、100体積部以下が好ましい。有機溶媒の配合量が100体積部をこえると、現像性が低下して、露光部の現像残りが多くなるおそれがある。また、アルカリ性水溶液からなる現像液には、界面活性剤等を適量添加することもできる。
なお、アルカリ性水溶液からなる現像液で現像した後は、水で洗浄して乾燥することもできる。
[MwおよびMn]:東ソー社製GPCカラム(商品名「TSK GEL SUPER AW 3000」1本、商品名「TSK GEL SUPER AW 2500」3本を使用し、流量:1.0mL/min、溶出溶剤:ジメチルホルムアミド(20mM 無水LiBr、20mM H3PO4含有)、カラム温度:40℃の分析条件で、単分散ポリスチレンを標準とするゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、MwおよびMnの測定結果より算出した。
4−アセトキシスチレン39.8g、4−ビス(ヘキサフルオロ−α−ヒドロキシイソプロピル)スチレン66.2g、2−エチルアダマンチルアクリレート53.0g、上記式(4−6)で表される単量体21.0g、2,2'−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4.96g、およびt−ドデシルメルカプタン1.64gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル40gに溶解した後、窒素雰囲気下、70℃で3時間、75℃で3時間、95℃で1時間撹拌することにより重合させた。重合後、反応溶液を1000gのヘキサン中に滴下して、生成した重合体を凝固精製した。乾燥した重合体140gに、180gのプロピレングリコールモノメチルエーテルを再度加えた後、さらにメタノール300g、トリエチルアミン21.2g、および水3.8gを加え、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行なった。加水分解反応後、溶剤およびトリエチルアミンを減圧留去して共重合体を得た。得られた共重合体をアセトン200gに溶解したのち、2000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥することにより最終生成物である重合体を得て、これを重合体(A−1)とする。
4−アセトキシスチレン46.1g、4−ビス(ヘキサフルオロ−α−ヒドロキシイソプロピル)スチレン76.8g、2−エチルアダマンチルアクリレート57.1g、AIBN5.3g、およびt−ドデシルメルカプタン1.87gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル40gに溶解した後、窒素雰囲気下、70℃で3時間、75℃で3時間、95℃で1時間撹拌することにより重合させた。重合後、反応溶液を1000gのヘキサン中に滴下して、生成した重合体を凝固精製した。乾燥した重合体140gに、180gのプロピレングリコールモノメチルエーテルを再度加えた後、さらにメタノール300g、トリエチルアミン25.0g、および水4.4gを加え、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行なった。加水分解反応後、溶剤およびトリエチルアミンを減圧留去して共重合体を得た。得られた共重合体をアセトン200gに溶解したのち、2000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥することにより最終生成物である重合体を得て、これを重合体(A−2)とする。
4−アセトキシスチレン111.2g、2−エチルアダマンチルアクリレート68.8g、AIBN6.43g、およびt−ドデシルメルカプタン2.12gを、プロピレングリコールモノメチルエーテル180gに溶解した後、窒素雰囲気下、70℃で3時間、75℃で3時間、95℃で1時間撹拌することにより重合させた。重合後、反応溶液を1000gのヘキサン中に滴下して、生成した重合体を凝固精製した。乾燥した重合体140gに、180gのプロピレングリコールモノメチルエーテルを再度加えた後、さらにメタノール300g、トリエチルアミン60g、および水10.6gを加え、沸点にて還流させながら、8時間加水分解反応を行なった。加水分解反応後、溶剤およびトリエチルアミンを減圧留去して重合体を得た。得られた共重合体をアセトン200gに溶解したのち、2000gの水中に滴下して凝固させ、生成した白色粉末をろ過して、減圧下50℃で一晩乾燥することにより最終生成物である重合体を得て、これを重合体(A−3)とする。
重合体実施例1〜重合体比較例2で得られた重合体(A−1)〜重合体(A−3)を用いて、表1に示す配合割合で各成分を混合して感放射線性樹脂組成物を得た。
重合体(A)以外の他の成分を以下に示す。
酸発生剤(B)
(B−1):トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート
酸拡散制御剤(C)
(C−1):トリ−n−オクチルアミン
溶剤(D)
(D−1):乳酸エチル
(D−2):プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
線幅150nmのライン部と、隣り合うライン部によって形成される間隔が150nmのスペース部(すなわち、溝)と、からなるパターン(いわゆる、ライン・アンド・スペースパターン(1L1S))を1対1の線幅に形成する露光量を最適露光量とし、この最適露光量により感度を評価した。
設計線幅150nmのライン・アンド・スペースパターン(1L1S)のラインパターンを、半導体用走査電子顕微鏡(高分解能FEB測長装置、商品名「S−9220」、日立製作所社製)にて観察した。観察された形状を図1に示す。
図1(a)は、ライン・アンド・スペースパターンの形状を模式的に示す平面図であり、図1(b)は、ライン・アンド・スペースパターンの形状を模式的に示す断面図である。ただし、図1(a)および(b)で示す凹凸は、実際より誇張されている。
図1に示すように、シリコンウエハー1上に形成したレジスト膜のライン部2の横側面2aに沿って生じた凹凸の最も大きい箇所における線幅と、設計線幅150nmとの差「ΔCD」を、CD−SEM(日立ハイテクノロジーズ社製、「S−9220」)にて測定することにより、ナノエッジラフネスを評価した。
ライン・アンド・スペースパターン(1L1S)について、最適露光量により解像されるラインパターンの最小線幅(nm)を解像度とした。
2 レジスト膜のライン部
Claims (5)
- 下記式(1)、式(2)および式(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(i)、下記式(4)で表される繰り返し単位(ii)、および下記式(7)で表される酸解離性基含有繰り返し単位を含む重合体(A)、および溶剤(D)を含む感放射線性樹脂組成物。(但し、重合体は(A)は、下記式(1a)で表される繰り返し単位および下記式(2a)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(i)、および下記式(4a)で表される繰り返し単位を含む重合体を除く。
- 前記重合体は、下記式(5)および式(6)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(iii)を含むことを特徴とする請求項1記載の感放射線性樹脂組成物。
式(5)において、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5は、相互に独立に、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基、または炭素数3〜25の脂環式炭化水素基を表し、rは0以上の整数、sは1以上の整数であり、r+s≦5であり、
式(6)において、R13は水素原子、フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し、Bは炭素数1〜40の鎖状、分岐状、または環状の2価の炭化水素基を表す。) - 前記重合体は、下記式(5)および式(6)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(iii)を含むことを特徴とする請求項2記載の感放射線性樹脂組成物。
式(5)において、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5は、相互に独立に、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基、または炭素数3〜25の脂環式炭化水素基を表し、rは0以上の整数、sは1以上の整数であり、r+s≦5であり、
式(6)において、R13は水素原子、フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し、Bは炭素数1〜40の鎖状、分岐状、または環状の2価の炭化水素基を表す。
) - 下記式(1)、式(2)および式(3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(i)、および下記式(4)で表される繰り返し単位(ii)、下記式(5)および式(6)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1つの繰り返し単位(iii)、および下記式(7)で表される酸解離性基含有繰り返し単位を含み、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーで測定したポリスチレン換算重量平均分子量が3000〜100000である重合体。
式(5)において、R4は水素原子またはメチル基を表し、R5は、相互に独立に、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシル基、または炭素数3〜25の脂環式炭化水素基を表し、rは0以上の整数、sは1以上の整数であり、r+s≦5であり、
式(6)において、R13は水素原子、フッ素原子、メチル基またはトリフルオロメチル基を表し、Bは炭素数1〜40の鎖状、分岐状、または環状の2価の炭化水素基を表す。)
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