JP2004352721A - ピラン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
a、b、c、dおよびeはそれぞれ相互に独立し、0または1であり;
Wは、−CH2−または−C(=O)−であり;
R11は、Hであるか、または炭素原子1〜15個を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(O)−O−および/または−OC(O)−により置き換えられていてもよく;
Z11は、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;
Z12は、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−または−CF2CF2−であり;
A11およびA12は相互に独立し、
qは、0、1、2、3または4であり;
pは、0、1、2または3であり;
ただし、
Z13とR12とが直接結合し、−Z13−R12−を形成している場合であって、Z13が−C(=O)−O−または−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキル、アルカニルまたはアルケニルであり、およびZ13は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z14とR12とが直接結合し、−Z14−R12−を形成している場合であって、Z14が−C(=O)−O−または−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキル、アルカニルまたはアルケニルであり、およびZ14は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
同時的に、aおよびbが両方ともに0であり、およびZ12が単結合である場合、R11はHではなく;
同時的に、aおよびbが両方ともに0であり、Z12およびZ13がそれぞれ単結合であり、Wが−CH2−であり、および−[−A13−Z14−]c−[−A14−Z15−]d−[−A15−]e−R12が未置換フェニルである場合、R11はCH3ではない。
本発明に関連し、「アルキル」の用語は、本明細書のいずれかまたは特許請求の範囲に別段の定義がなされていないかぎり、炭素原子1〜15個(すなわち、1個、2個、3個、4個、5個、6個、7個、8個、9個、10個、11個、12個、13個、14個または15個)を有する直鎖状または分枝鎖状脂肪族炭化水素基を表わす;この基は未置換であるか、または1個または同一もしくは相違していてもよい2個以上のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素および/またはシアノ基により置換されていてもよい。
このアルキル基が飽和基である場合、「アルカニル」とも称される(CaH2a+1−、ここで、aは1〜15の整数であり、および1個または2個以上の水素原子はハロゲン、特にフッ素および/またはシアノにより置き換えられていてもよい)。さらにまた、「アルキル」の用語はまた、未置換であるか、もしくは1個、または同一または相違していてもよい2個以上のF、Cl、Br、Iおよび/または−CN基により置換されていてもよく、さらにまたこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−O−(「アルコキシ」、「オキサアルキル」)、−S−(「チオアルキル」)、−CH=CH−(「アルケニル」)、−C≡C−(「アルキニル」)、−C(O)O−および/または−OC(O)−により置き換えられていてもよい。
本発明に関連し、「ハロゲン」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を包含する。
本発明の好適態様はさらにまた、式Iにおいて、Z12が単結合であり、および中心ピラン環がR11(a=b=0)または環A11(a=1;b=0)、または環A12(a=0;b=1)に直接に結合している化合物(式I−C)にある:
この群中、式1−DBにおいて、さらにZ12が単結合である化合物(式I−DBA)は、特に好ましい化合物として挙げられる:
式I−EBで表わされる特に好ましい化合物は、式I−EBAおよび式I−EBBである化合物であり、式I−EBCで表わされる化合物は、特に好ましい化合物として挙げられる:
式Iにおいて、Z13が単結合である化合物(式I−F)またはカルボキシル官能性基である化合物(式I−G)またはジフルオロオキシメチレン架橋である化合物(式I−H)はまた、好ましい:
本発明による式Iで表わされる好ましい化合物のもう一つの群は、cが1であり;Z14が単結合、−C(O)−O−または−CF2O−であり;A13が
本発明による式I−CBで表わされる非常に特に好ましい化合物は、式I−CBIおよび式I−CBIIで表わされる化合物である(これらは、中でも、式I−F、式I−J、式I−P、式I−Q、式I−Rおよび式I−T(式I−CBI)および式I−F、式I−J、式I−M、式I−Nおよび式I−O(式I−CBII)で表わされる化合物の態様をそれぞれ示す):
は好ましくは、炭素原子1〜7個を有する直鎖状アルケニル基(CnH2n-1)または特に好ましくは非分枝鎖状アルカニル基(CnH2n+1)、特にメチルであり、他方、R12は好ましくは、ハロゲン、特にフッ素であるか、または炭素原子1〜5個を有する非分枝鎖状アルカニル基またはアルコキシ基(この基は、1個または2個以上のハロゲン、特にフッ素により置換されていてもよい)であり、およびZ14は好ましくは、単結合、カルボキシル基またはジフルオロオキシメチレン架橋である。
本発明による式I−DBAで表わされる非常に特に好ましい化合物は、式I−DBAI、式I−DBAIIおよび式I−DBAIIIで表わされる化合物である:
本発明による式I−NBで表わされる非常に特に好ましい化合物は、式I−NBA、式I−NBB、式I−MBCおよび式I−NBDで表わされる化合物である:
式I−OBAで表わされる代表的化合物はまた、上記式I−CBIIcにより示され、および式I−OBBで表わされる代表的化合物はまた、上記式I−DBAIIIbにより示される。
式I−PBAで表わされる代表的化合物はまた、上記式I−CBIaにより示され、および式I−PBBで表わされる代表的化合物はまた、上記式I−DBAIIaにより示される。
式I−RBAで表わされる代表的化合物はまた、上記式I−CBIcにより示される化合物であり、および式I−RBBで表わされる代表的化合物はまた、上記式I−DBAIIbにより示される化合物である。
**:式I−SBAIaで表わされる化合物の場合、L15。
***:式I−SBAIaで表わされる化合物の場合、L16。
本発明による方法は、一般式IIで表わされる化合物を、メタセシス触媒の存在下に環化複分解させ、式Iで表わされるピラン誘導体を生成することを特徴とする方法である:
環化メタセシスに好適なメタセシス触媒は、従来技術で開示されている一般式COMP−Aで表わされる遷移金属−アルキリデン錯体である[特に、下記刊行物を参照できる:R.H.GrubbsおよびS.Chang著、Tetrahedron 54(1998)4413;T.M.TrnkaおよびR.H.Grubbs著、Acc.Chem.Res.2001、34、18;S.K.Armstrong著、J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1、1998、371;A.Furstner等著、Chem.Eur.J.2001、7、3236およびこれらの文献に引用されている刊行物]。
触媒は、反応混合物に一部づつ添加するとさらに有利であり、これにより反応の良好な制御および触媒総量の減少がもたらされる。
Wが−C(=O)−である場合(すなわち、式IVで表わされる化合物がアクリル誘導体である場合(式IV−A))、X11は好ましくは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、t−ブトキシ、塩素、臭素または無水酸基、特にアセトキシである。この処理工程は次いで、この種のエステル形成反応に慣用の条件下に進行する(中でも、J.March著、Advanced OrganicChemistry;John Wiley & Sons、New York、特に第3版、1985年、346−351頁、0−22、0−23および0−24参照)。
aは0であり、およびbは1であるか、またはaは1であり、およびbは0であるか、またはaおよびbは両方ともに1であり;
X11aは、塩素、臭素,ヨウ素、スルホン酸基、−OH、アルコキシまたはO−アラルキルであるか、または−X11aは=Oであり;
R11、Z11およびZ12は、上記式Iについて定義されているとおりであり;および
A11およびA12は、上記式Iについて定義されているとおりであり、好ましくは1,4−シクロヘキシレンである。
スキーム4
エナンチオマー的に純粋な式Vで表わされるホモアリルアルコールは、この方法で得られるが、対応する式Iで表わされるピラン誘導体(この化合物は、2−位置に不斉中心を有する)は、本発明による環化メタセシス反応後、中間体IIを経てエナンチオマー的に純粋な形態で得られる。式Iで表わされるピラン誘導体の光学対掌体の一方を得る追加の可能性は、カイラルメタセシス触媒、例えばCOMP−Mo3またはCOMP−Mo4を使用することからなる(G.S.Weatherhead等著、Tetrahedron Lett.41(2000)9553)。
エチル−O−C(=O)−C(=O)−Cl Vo−Vb
から出発し、先ずNaS−(CH2)3−SHと反応させることによって合成される:
HO−[A13−Z14]c−[A14−Z15]d−[A15]e−R12 Vo−Vd
で表わされるアルコールを1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBH)またはN−ブロモスクシンイミド(NBS)または臭素と反応させ、最後に水性苛性ライ(caustic lye)と反応させ、エステルを生成する:
エチル−O−C(=O)−CF2O−O−[A13−Z14]c−[A14−Z15]d−[A
15]e−R12 Vo−Vd
環化メタセシス反応による本発明による方法によって本発明による式I−Gで表わされる化合物を製造する場合、必要な出発化合物はまた、引続く処理により入手でき、この方法はスキーム6に示されている:
f、g、hおよびkは、それぞれ相互に独立し、0または1であり;
R31は、Hであるか、または炭素原子1〜15を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、この基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−O−、−S−、−C(O)−O−および/または−O−C(O)−により置き換えられていてもよく;
Z31およびZ32は相互に独立し、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−または−CF2CF2−であり;
A31およびA32は相互に独立し、
sは、0、1、2または3であり;
R33およびR34は相互に独立し、炭素原子1〜7個を有するアルカニル基であるか、または一緒になって炭素原子2〜7個を有するアルキレン架橋を形成している;
ただし、
Z33とR32とが直接結合し、−Z33−R32−を形成している場合であって、Z33が−C(=O)−である場合、R32はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z33が−C(=O)−O−である場合、R32はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ33は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
本発明はさらにまた、上記式Iまたは式IIIで表わされるピラン誘導体を、特に電気光学表示デバイス、例えばTN、STNおよびアクティブ−マトリックスディスプレイに用いられる液晶媒体の成分として使用することに関する。これらの電気光学表示デバイスには、例えば携帯型ラジオ装置のディスプレイ、携帯型コンピューター(ノートブック型)のスクリーンおよびTFTフラットパネルスクリーンがある。
例
合成例で使用されている出発化合物、反応剤および溶媒は、市販されているか、または刊行物から公知の方法により製造した。これらの合成例は通常、乾燥装置において、水分を排除しながら行い、また対象の反応が必要である場合、また空気を排除するために保護性気体雰囲気下に行った。
反応の進行は一般に、薄層クロマトグラフイまたはガスクロマトグラフイによって監視した。反応生成物は慣用の方法によって、例えばカラムクロマトグラフイまたは結晶化によって仕上げ処理し、また精製した。それらの構造確認は、質量スペクトル分析および1H−NMRスペクトル分析によって確認した。収率は最適化されていない。
固形物として、またはトルエン中に溶解した化合物B1.1(100mmol)を窒素雰囲気下に40〜60℃に加温する。トリシクロヘキシルホスフィン−(1,3−ビス(2,4,6−トリメチルフェニル)−4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イリデンベンジリデン−ルテニウムジクロライド(COMP−Ru2a)(0.1〜0.5mmol;Sterm Chemicals Inc.,Kehl,ドイツ国)を次いで、一部づつ添加する。この際、非常に激しいガス発生が直ちに生じる。この混合物を60℃で15分間にわたり撹拌する。反応により生成されたエテンによるガス発生が止んだ後、若干の触媒(0.05〜1mmol)をさらに添加し、継続する発泡による反応の終了を確保する。この反応混合物をシリカゲル上で精製し、結晶化または減圧蒸留後、生成物B1.2を得る。収率:45−75%。
(この反応を大規模に行う場合、触媒は一部づつ添加する(通常、それぞれ約0.0025mol%を4〜8部に分けて添加する)。反応の終了は、触媒の反復添加後、ガス発生がもはや見出されないことによって示される)。
化合物B1.2(100mmol)を、ヘプタン中に溶解し、水素添加触媒(活性炭上5%パラジウムまたは5%Pd/C)を添加し、この化合物を室温から50℃までの温度で5バールの水素部分圧下に水素添加する。この反応溶液を濃縮し、次いで濾過し、次いで必要に応じ、粗生成物B2.1を異性体化し、クロマトグラフイに付し、次いで減圧下に蒸留し、および/または結晶化する。シス/トランス異性体化は、N−メチルピロリドン中カリウムtert−ブトキシド15mol%とともに2時間かけて撹拌することによって、またはルイス(Lewis)酸、例えばMgBr2をトルエン中で−10℃から室温までの温度において使用するか、またはブロンステッド(Bronsted)酸、例えばトリフルオロメタンスルホン酸を室温で24時間にわたり使用することによって行う。
GWP B2に従い製造される化合物の一部を表B2に示す。
(Z13、Z14およびZ15がCO2ではない化合物B4.2の場合)
粒状水酸化ナトリウム0.4molを、室温で、THF200mlに懸濁し、次いで水2ml、ホモアリルアルコールB4.2 (0.4mol)およびN−セチル−N,N,N−トリメチルアンモニウムブロマイド0.02molを、25℃で撹拌しながら添加する。アリルブロマイド0.4molを次いで、撹拌しながら添加する。この混合物を40〜50℃において20時間にわたり撹拌する。TLCに従い反応していないホモアリルアルコールB4.2に引続き、さらに0.05〜0.1molのアリルブロマイドを添加し、継続撹拌後(12時間)、反応を完了させる。冷却後、この混合物を氷−水500ml中に注ぎ入れ、次いでメチルtert−ブチルエーテルにより2回、抽出する。有機抽出液を集め、蒸発させ、次いでヘプタン/トルエンを用いシリカゲルに通し濾過する。化合物B5.1が通常、油状物として得られる。収率:70〜95%。
NaH 0.46mol(パラフィン油中60%懸濁液)を、THF200ml中に先ず添加する。THF200ml中のホモアリルアルコールB4.2(0.4mol)を、−10〜+20℃の温度で滴下添加する。水素の発生が完了するまで20℃〜30℃において撹拌を継続する。THF200ml中のアリルブロマイド0.4molを次いで、室温で滴下添加し、次いでTLC検査の結果に基づき、この混合物を室温で12〜48時間にわたり撹拌する。この反応混合物を氷−水中に注ぎ入れ、メチルtert−ブチルエーテルにより抽出し、乾燥させ、蒸発させ、次いでヘプタン/トルエンを用いシリカゲルに通し濾過する。
表B3は、上記例の方法によって製造された本発明による化合物の一部の選択された物理的パラメーターを示す。(「化合物」欄の記号は、例1〜5に示されている名称である)。
**パラメーター△n、△εおよびγ1は、ホストZLI−4792中の化合物5重量%の混合物を用い測定した。
***透明点は、ホストZLI−4792(Merck KGaA,Darmstadt)中の化合物10重量%または5重量%の混合物を用い測定し、次いで外挿法により処理した。
Claims (20)
- 一般式Iで表わされる化合物:
a、b、c、dおよびeはそれぞれ相互に独立し、0または1であり;
Wは、−CH2−または−C(=O)−であり;
R11は、Hであるか、もしくは炭素原子1〜15個を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(O)−O−および/または−OC(O)−により置き換えられていてもよく;
R12は、H、ハロゲン、−CNまたは−NCSであるか、もしくは炭素原子1〜15個を有するアルキル基、アラルキル基またはO−アラルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(O)−O−および/または−OC(O)−により置き換えられていてもよく;
Z11は、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−または−C≡C−であり;
Z12は、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−または−CF2CF2−であり;
Z13、Z14およびZ15はそれぞれ相互に独立し、単結合、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−、−CF2O−、−C(O)−または−C(O)−O−であり;
A11およびA12は相互に独立し、
A13およびA14は相互に独立し、
A15は、
A15−R12は一緒になって、
Z13−[−A13−Z14−]c−[−A14−Z15−]d−[−A15−]e−R12は、
qは、0、1、2、3または4であり;
pは、0、1、2または3であり;
R13およびR14は相互に独立し、炭素原子1〜7個を有するアルカニル基であるか、または一緒になって炭素原子2〜7個を有するアルキレン架橋であり;
ただし、
Z13とR12とが直接結合し、−Z13−R12−を形成している場合であって、Z13が−C(=O)−O−または−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキル、アルカニルまたはアルケニルであり、およびZ13は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z14とR12とが直接結合し、−Z14−R12−を形成している場合であって、Z14が−C(=O)−O−または−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキル、アルカニルまたはアルケニルであり、およびZ14は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z15とR12とが直接結合し、−Z15−R12−を形成している場合であって、Z15が−C(=O)−O−または−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキル、アルカニルまたはアルケニルであり、およびZ15は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
同時的に、aおよびbが両方ともに0であり、およびZ12が単結合である場合、R11はHではなく;
同時的に、aおよびbが両方ともに0であり、Z12およびZ13がそれぞれ単結合であり、Wが−CH2−であり、および−[−A13−Z14−]c−[−A14−Z15−]d−[−A15−]e−R12が未置換フェニルである場合、R11はCH3ではない。 - a+b+c+d+e≦3であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- Wが、−C(=O)−であることを特徴とする、請求項1または2のいずれかに記載の化合物。
- Wが、−CH2−であることを特徴とする、請求項1および2のいずれかに記載の化合物。
- Z12が、単結合であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- Z13が、単結合、−C(O)−O−または−CF2O−である;
ことを特徴とする、請求項1〜7のいずれかに記載の化合物。 - 一般式II:
上記式Iおよび式IIにおいて、
a、b、c、d、e、W、R11、R12、Z11、Z12、Z13、Z14、Z15、A11、A12、A13、A14およびA15は式Iにかかわり請求項1に定義されているとおりである;
ただし、
Z13とR12とが直接結合し、−Z13−R12−を形成している場合であって、Z13が−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z13が−C(=O)−O−である場合、R12はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ13は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z14とR12とが直接結合し、−Z14−R12−を形成している場合であって、Z14が−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z14が−C(=O)−O−である場合、R12はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ14は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z15とR12とが直接結合し、−Z15−R12−を形成している場合であって、Z15が−C(=O)−である場合、R12はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z15が−C(=O)−O−である場合、R12はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ15は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
aおよびbが両方ともに同時に0であり、およびZ12が単結合である場合、R11はHではなく;
同時的に、aおよびbが両方ともに0であり、Z12およびZ13がそれぞれ単結合であり、Wが−CH2−であり、および−[−A13−Z14−]c−[−A14−Z15−]d−[−A15−]e−R12が未置換フェニルである場合、R11はCH3ではない。 - メタセシス触媒がルテニウム−アルキリデン錯体である、請求項13に記載の方法。
- メタセシス反応工程後、追加の反応工程として、式Iにおいて、Wが−C(=O)−であり、およびZ13、Z14およびZ15が−C(O)−ではないピラン誘導体を、式Iにおいて、
Wは、−CH2−であり;
R11は、Hであるか、または炭素原子1〜15個を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−および/または−S−により置き換えられていてもよく;
R12は、H、ハロゲン、−CNまたは−NCSであるか、もしくは炭素原子1〜15個を有するアルキル基、アラルキル基またはO−アラルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−C≡C−、−CH=CH−、−O−および/または−S−により置き換えられていてもよく;
Z13、Z14およびZ15はそれぞれ相互に独立し、単結合、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−C≡C−、−CH2O−または−CF2O−であり;および
a、b、c、d、e、Z11、Z12、A11、A12、A13、A14およびA15は請求項1に定義されているとおりである;
ピラン誘導体に変換する還元反応を包含する、請求項13および14のいずれかに記載の方法。 - メタセシス反応工程およびいずれかの還元反応工程が行われた後、追加の反応工程として、接触水素添加を行い、式III:
R31は、Hであるか、もしくは炭素原子1〜15個を有するアルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−O−、−S−、−C(O)−O−および/または−OC(O)−により置き換えられていてもよく;
R32は、H、ハロゲン、−CNまたは−NCSであるか、もしくは炭素原子1〜15個を有するアルキル基またはアラルキル基であり、この基は未置換であるか、または1個または同一または相違していてもよい2個以上のハロゲンまたは−CNにより置換されていてもよく、さらにこの基中に存在する1個または2個以上のCH2基はまた、ヘテロ原子(OおよびS)が相互に直接に結合しないものとして、−O−、−S−、−C(O)−O−および/または−OC(O)−により置き換えられていてもよく;
Z31およびZ32は相互に独立し、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−または−CF2CF2−であり;
Z33、Z34およびZ35はそれぞれ相互に独立し、単結合、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH2O−、−CF2O−、−C(O)−または−C(O)−O−であり;
A31およびA32は相互に独立し、
A33およびA34は相互に独立し、
A35は、
A35−R32は一緒になって、
Z33−[−A33−Z34−]h−[−A34−Z35−]j−[−A35−]k−R32は、
rは、0、1、2、3または4であり;
sは、0、1、2または3であり;
R33およびR34は相互に独立し、炭素原子1〜7個を有するアルカニル基であるか、または一緒になって炭素原子2〜7個を有するアルキレン架橋であり;
ただし、
Z33とR32とが直接結合し、−Z33−R32−を形成している場合であって、Z33が−C(=O)−である場合、R32はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z33が−C(=O)−O−である場合、R32はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ33は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z34とR32とが直接結合し、−Z34−R32−を形成している場合であって、Z34が−C(=O)−である場合、R32はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z34が−C(=O)−O−である場合、R32はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ34は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
Z35とR32とが直接結合し、−Z35−R32−を形成している場合であって、Z35が−C(=O)−である場合、R32はH、アラルキルまたはアルカニルであり、Z35が−C(=O)−O−である場合、R32はアラルキルまたはアルカニルであり、およびZ35は−CH2O−または−CF2O−ではなく;
同時的に、fおよびgが両方ともに0であり、およびZ32が単結合である場合、R31はHではない;
で表わされるピラン誘導体を生成することを包含する、請求項13〜15のいずれかに記載の方法。 - Wが−CH2−であり;および
X11が塩素、臭素,ヨウ素またはスルホン酸基である;
ことを特徴とする、請求項17に記載の方法。 - 請求項1に記載の式Iで表わされるピラン誘導体または請求項16に記載の式IIIで表わされるピラン誘導体の液晶媒体、特に電気光学表示デバイスにおける液晶媒体の成分としての使用。
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