JPH06211865A - キラルバレロラクトン誘導体 - Google Patents
キラルバレロラクトン誘導体Info
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- JPH06211865A JPH06211865A JP5223571A JP22357193A JPH06211865A JP H06211865 A JPH06211865 A JP H06211865A JP 5223571 A JP5223571 A JP 5223571A JP 22357193 A JP22357193 A JP 22357193A JP H06211865 A JPH06211865 A JP H06211865A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 新規なキラルバレロラクトン誘導体、および
液晶性媒体の成分として電気光学デイスプレイ用にこれ
を使用すること。 【構成】 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体。 ［式中、Ｒ1 は１ないし１８個の炭素原子を有するアル
キルであり、この式においては更に１あるいは２個の非
隣接の−ＣＨ2 −グループが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、あるいは−Ｓ−で置換されていてもよく、
Ａは−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −あるいは−ＣＨ2
ＣＨ2 −であり、Ｓｐは挿入基であり、その中にキラル
原子を含んでいてもよく、Ｚ0 はＣＯＯ、ＣＨ2 Ｏ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 、−Ｃ≡Ｃ−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−であ
り、ＭＧはメソ−ゲン性のグループであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ０あるいは１である。］
液晶性媒体の成分として電気光学デイスプレイ用にこれ
を使用すること。 【構成】 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体。 ［式中、Ｒ1 は１ないし１８個の炭素原子を有するアル
キルであり、この式においては更に１あるいは２個の非
隣接の−ＣＨ2 −グループが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−
Ｏ−ＣＯ−、あるいは−Ｓ−で置換されていてもよく、
Ａは−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −あるいは−ＣＨ2
ＣＨ2 −であり、Ｓｐは挿入基であり、その中にキラル
原子を含んでいてもよく、Ｚ0 はＣＯＯ、ＣＨ2 Ｏ、Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 、−Ｃ≡Ｃ−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ−であ
り、ＭＧはメソ−ゲン性のグループであり、ｎおよびｐ
はそれぞれ０あるいは１である。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は式Ｉのキラルバレロラク
トン誘導体に関係し、
トン誘導体に関係し、
【０００２】
【化６】 この式においてはＲ1 は１ないし１８個の炭素原子を有
するアルキルであり、そのなかでは更に、１あるいは２
個の非隣接の−ＣＨ2 −グループが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよ
く、Ａは−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −あるいは−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −であり、Ｓｐは挿入基であり、その中にキ
ラル炭素原子を含んでいてもよく、Ｚ0 はＣＯＯ、ＣＨ
2 Ｏ、ＣＨ2 ＣＨ2 、−Ｃ≡Ｃ−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ
−であり、ＭＧはメソ−ゲン性のグループであり、ｎお
よびｐはそれぞれ０あるいは１である。
するアルキルであり、そのなかでは更に、１あるいは２
個の非隣接の−ＣＨ2 −グループが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよ
く、Ａは−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −あるいは−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −であり、Ｓｐは挿入基であり、その中にキ
ラル炭素原子を含んでいてもよく、Ｚ0 はＣＯＯ、ＣＨ
2 Ｏ、ＣＨ2 ＣＨ2 、−Ｃ≡Ｃ−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ
−であり、ＭＧはメソ−ゲン性のグループであり、ｎお
よびｐはそれぞれ０あるいは１である。
【０００３】特に最近の１０年間に、液晶は電気光学お
よびデイスプレイ装置特性が要求される（例えば、時
計、計算機およびタイプライターデイスプレイ）ような
種々の産業分野で導入されている。これらのデイスプレ
イ装置は液晶性化合物のネマチック、コレステリックお
よび／またはスメクチック相中の誘電性配列に基いてお
り、この場合誘電異方性に起因して、化合物の分子の長
軸が印加電場中で優先配向を採用している。これらのデ
イスプレイ装置中ではでは通常の応答時間は液晶の多く
の他の有力な応用分野にあっては極めて長い。もし多く
の画素がアドレスされているならば、この不利な面は特
に顕著である。例えば、ビデオ機器のような比較的大き
なスクリーン面積を有する機器の生産コストはその場合
には一般的には極めて高い。
よびデイスプレイ装置特性が要求される（例えば、時
計、計算機およびタイプライターデイスプレイ）ような
種々の産業分野で導入されている。これらのデイスプレ
イ装置は液晶性化合物のネマチック、コレステリックお
よび／またはスメクチック相中の誘電性配列に基いてお
り、この場合誘電異方性に起因して、化合物の分子の長
軸が印加電場中で優先配向を採用している。これらのデ
イスプレイ装置中ではでは通常の応答時間は液晶の多く
の他の有力な応用分野にあっては極めて長い。もし多く
の画素がアドレスされているならば、この不利な面は特
に顕著である。例えば、ビデオ機器のような比較的大き
なスクリーン面積を有する機器の生産コストはその場合
には一般的には極めて高い。
【０００４】ネマチックおよびコレステリック液晶に加
えて、光学活性のあるスメクチック液晶相は最近数年間
にその重要性を増大させている。
えて、光学活性のあるスメクチック液晶相は最近数年間
にその重要性を増大させている。
【０００５】クラーク（Ｃｌａｒｋ）およびラガーウォ
ール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）は強誘電性の液晶系を極め
て薄いセル中で使用することは通常のＴＮ（「ねじれネ
マチック」）セルよりも千倍までも早い応答時間を有す
る光学−電気スイッチングあるいはデイスプレイ素子を
つくることを示すことができた。（例えば、ラガーウォ
ール等、「デイスプレイのための強誘電性の液晶」、Ｓ
ＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエ
ゴ、カリフォルニア（Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，Ｃａ）、米
国、参照）。これらのおよびその他の好ましい特性、例
えば双安定性のスイッチングの可能性および実質的に視
角非依存型のコントラストによって、ＦＬＣは原理的に
は上記の応用分野には、例えばマトリックスアドレッシ
ングに関しては極めて妥当である。
ール（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）は強誘電性の液晶系を極め
て薄いセル中で使用することは通常のＴＮ（「ねじれネ
マチック」）セルよりも千倍までも早い応答時間を有す
る光学−電気スイッチングあるいはデイスプレイ素子を
つくることを示すことができた。（例えば、ラガーウォ
ール等、「デイスプレイのための強誘電性の液晶」、Ｓ
ＩＤシンポジウム、１９８５年１０月会議、サンジエ
ゴ、カリフォルニア（Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，Ｃａ）、米
国、参照）。これらのおよびその他の好ましい特性、例
えば双安定性のスイッチングの可能性および実質的に視
角非依存型のコントラストによって、ＦＬＣは原理的に
は上記の応用分野には、例えばマトリックスアドレッシ
ングに関しては極めて妥当である。
【０００６】電気光学スイッチングおよびデイスプレイ
素子には、傾いたあるいは直交したスメクチック相を形
成し、かつ自身で光学活性である化合物が要求される
か、あるいはこのタイプのスメクチック相を形成するに
もかかわらず、強誘電性のスメクチック相が自身で光学
活性でない化合物を光学活性化合物でドーピングするこ
とによって誘導されれる。希望した相は出来るかぎり広
範囲な温度範囲に亙って安定でなければならない。
素子には、傾いたあるいは直交したスメクチック相を形
成し、かつ自身で光学活性である化合物が要求される
か、あるいはこのタイプのスメクチック相を形成するに
もかかわらず、強誘電性のスメクチック相が自身で光学
活性でない化合物を光学活性化合物でドーピングするこ
とによって誘導されれる。希望した相は出来るかぎり広
範囲な温度範囲に亙って安定でなければならない。
【０００７】電気光学成分中で良好なコントラストに到
達するためには、液晶の一様な平板な配向が必要であ
る。Ｓ* AおよびＳ* C相中の良好な配向は温度の低下とと
もに液晶混合物の相順序が等方性→Ｎ* →Ｓ* A→Ｓ* Cで
あるならば、達成することができる。
達するためには、液晶の一様な平板な配向が必要であ
る。Ｓ* AおよびＳ* C相中の良好な配向は温度の低下とと
もに液晶混合物の相順序が等方性→Ｎ* →Ｓ* A→Ｓ* Cで
あるならば、達成することができる。
【０００８】その前提条件はＮ* 相中のヘリックスのピ
ッチが極めて大きく（１０μｍより大きく）あるいは更
に完全に相殺されている方がより良いことである（例え
ば、Ｔ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等、４６８−
４７０頁、第６回国際デイスプレイ研究会議の会議録、
日本デイスプレイ、１９８６年９月３０日より１０月２
日まで、東京、日本；Ｍ．ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍ
ｉ）等、同書３４４−３４７頁）。このことは例えばＮ
* 相中では左手ヘリックスを持っているキラル液晶混合
物を右手ヘリックスを誘導するその他の光学活性ドープ
でヘリックスが丁度相殺されるような量で処理すること
によって達成された。
ッチが極めて大きく（１０μｍより大きく）あるいは更
に完全に相殺されている方がより良いことである（例え
ば、Ｔ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ）等、４６８−
４７０頁、第６回国際デイスプレイ研究会議の会議録、
日本デイスプレイ、１９８６年９月３０日より１０月２
日まで、東京、日本；Ｍ．ムラカミ（Ｍｕｒａｋａｍ
ｉ）等、同書３４４−３４７頁）。このことは例えばＮ
* 相中では左手ヘリックスを持っているキラル液晶混合
物を右手ヘリックスを誘導するその他の光学活性ドープ
でヘリックスが丁度相殺されるような量で処理すること
によって達成された。
【０００９】この方法の不利はピッチが相殺されるのみ
ならず、自発分極も影響を受けることである。
ならず、自発分極も影響を受けることである。
【００１０】したがって、アキラル性の基本混合物中の
高い自発分極を誘導し、同時にＳ* C相の相範囲には影響
せず、あるいは少しだけ影響し、さらに同時に大きなピ
ッチを持っている光学活性ドープのための大きな需要が
存在している。
高い自発分極を誘導し、同時にＳ* C相の相範囲には影響
せず、あるいは少しだけ影響し、さらに同時に大きなピ
ッチを持っている光学活性ドープのための大きな需要が
存在している。
【００１１】式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体が実質
的に相殺されたピッチと一緒になって高い自発分極値の
原因になっていることが見出された。
的に相殺されたピッチと一緒になって高い自発分極値の
原因になっていることが見出された。
【００１２】ＥＰ ０ ４０９ ０６６の一般式は本発
明による式Ｉの化合物の一部をカバーしており（ｐ＝
０），しかしながらその中には側鎖グループＲ1 が直接
に２−位置でバレロラクトン環に接続しているような化
合物は記載されていない。
明による式Ｉの化合物の一部をカバーしており（ｐ＝
０），しかしながらその中には側鎖グループＲ1 が直接
に２−位置でバレロラクトン環に接続しているような化
合物は記載されていない。
【００１３】そのような化合物が実質的に相殺されたヘ
リックスピッチとして高い自発分極の原因になっている
ことを示すような記載も全くない。
リックスピッチとして高い自発分極の原因になっている
ことを示すような記載も全くない。
【００１４】従って、本発明は式Ｉのキラル性の２，６
−ジフルオロベンゼン誘導体に関係している。
−ジフルオロベンゼン誘導体に関係している。
【００１５】好ましい実施態様は ａ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、そ
の中ではＺ0 はＣＯＯである。 ｂ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、そ
の中ではｐは１である。 ｃ） 式Ｉ１のキラルバレロラクトン誘導体であって、
の中ではＺ0 はＣＯＯである。 ｂ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、そ
の中ではｐは１である。 ｃ） 式Ｉ１のキラルバレロラクトン誘導体であって、
【００１６】
【化７】 この式のなかではＳｐ、ＭＧおよびｎは定義した通りで
ある。 ｄ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、こ
の式のなかではＭＧは式ＩＩの基であり、 −（Ａ2 ）m −（Ｚ1 −Ａ1 ）1 −Ｒ2 ＩＩ この式においてはＲ2 はアルキルあるいはアルケニル基
であり、それぞれは１ないし１８個の炭素原子を有し、
置換されてないか、あるいはハロゲンで少なくともモノ
置換されているか、あるいはシアンでモノ置換されてい
るかであり、１あるいは２個の非隣接の−ＣＨ2 −グル
ープが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは−
Ｓ−で置換されていてもよく、あるいはつぎの式の基で
あり、
ある。 ｄ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、こ
の式のなかではＭＧは式ＩＩの基であり、 −（Ａ2 ）m −（Ｚ1 −Ａ1 ）1 −Ｒ2 ＩＩ この式においてはＲ2 はアルキルあるいはアルケニル基
であり、それぞれは１ないし１８個の炭素原子を有し、
置換されてないか、あるいはハロゲンで少なくともモノ
置換されているか、あるいはシアンでモノ置換されてい
るかであり、１あるいは２個の非隣接の−ＣＨ2 −グル
ープが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは−
Ｓ−で置換されていてもよく、あるいはつぎの式の基で
あり、
【００１７】
【化８】 この式においてはＳｐ、Ｚ0 、Ａ、Ｒ1 、ｎおよびｐは
定義した通りであり、Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ、おた
がいに独立しており、置換されてないあるいは１個また
は２個の弗素原子で置換されている１，４−フェニレン
であり、１個あるいは２個のＣＨグループがＮで置換さ
れていてもよいような１，４−フェニレンであり、ある
いは置換されてないあるいはシアングループによって置
換されている１，４−シクロヘキシレンであり、１ある
いは２個のＣＨ2 グループがＯあるいはＳによって置換
されていてもよいようなシクロヘキシレンであり、ある
いはチアジアゾール−２，５−ジイルあるいは１，４−
ビシクロ［２，２，２］オクチレンであり、Ｚ1 は−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結合であ
り、１は０、１あるいは２であり、ｍは１あるいは２で
あり、（ｌ＋ｍ）は１、２あるいは３である。 ｅ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、こ
の式のなかではグループＡ1 およびＡ2 の内の少なくと
も１が式１ないし７から選択され、
定義した通りであり、Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ、おた
がいに独立しており、置換されてないあるいは１個また
は２個の弗素原子で置換されている１，４−フェニレン
であり、１個あるいは２個のＣＨグループがＮで置換さ
れていてもよいような１，４−フェニレンであり、ある
いは置換されてないあるいはシアングループによって置
換されている１，４−シクロヘキシレンであり、１ある
いは２個のＣＨ2 グループがＯあるいはＳによって置換
されていてもよいようなシクロヘキシレンであり、ある
いはチアジアゾール−２，５−ジイルあるいは１，４−
ビシクロ［２，２，２］オクチレンであり、Ｚ1 は−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結合であ
り、１は０、１あるいは２であり、ｍは１あるいは２で
あり、（ｌ＋ｍ）は１、２あるいは３である。 ｅ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、こ
の式のなかではグループＡ1 およびＡ2 の内の少なくと
も１が式１ないし７から選択され、
【００１８】
【化９】 ｆ） 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体であって、こ
の式のなかではＳｐは式ＩＩＩのグループであり、 −（ＣＨ2 ）q −（ＣＨＷ* ）r −（ＣＨ 2）s − ＩＩＩ この式の中ではｑおよびｓはおたがいに独立であって、
それぞれ０と６の間の整数であり、ｒは０あるいは１で
ありＷはハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキルあるいはフェニルであり、ただし、ｑ、ｓおよび
ｒの合計が少なくとも１であるという但し書きつきであ
り、特にＳｐは式ＩＩＩ１のグループであり、 −ＣＨＷ* −ＣＨ2 − ＩＩＩ１ この式の中ではＷは定義通りである。
の式のなかではＳｐは式ＩＩＩのグループであり、 −（ＣＨ2 ）q −（ＣＨＷ* ）r −（ＣＨ 2）s − ＩＩＩ この式の中ではｑおよびｓはおたがいに独立であって、
それぞれ０と６の間の整数であり、ｒは０あるいは１で
ありＷはハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有するア
ルキルあるいはフェニルであり、ただし、ｑ、ｓおよび
ｒの合計が少なくとも１であるという但し書きつきであ
り、特にＳｐは式ＩＩＩ１のグループであり、 −ＣＨＷ* −ＣＨ2 − ＩＩＩ１ この式の中ではＷは定義通りである。
【００１９】本発明は更に少なくとも２種類の液晶性成
分を含有する液晶性の媒体に関係しており、その特徴と
するところはこれらは式ＩＶ
分を含有する液晶性の媒体に関係しており、その特徴と
するところはこれらは式ＩＶ
【００２０】
【化１０】 の構造単位を含有する少なくとも１種の化合物を含有
し、この式においてはＡ、Ｚ0 およびｐは請求項１のな
かで定義した通りであり、特にｐは１であり、Ｚ0 はＣ
ＯＯであり、あるいは式Ｉの少なくとも１種のバレロラ
クトン誘導体を含有する液晶性媒体に関係している。
し、この式においてはＡ、Ｚ0 およびｐは請求項１のな
かで定義した通りであり、特にｐは１であり、Ｚ0 はＣ
ＯＯであり、あるいは式Ｉの少なくとも１種のバレロラ
クトン誘導体を含有する液晶性媒体に関係している。
【００２１】本発明は更にこのタイプの液晶性の媒体を
含有する電気光学デイスプレイに関係している。その他
の好ましい実施態様は ｇ） Ｒ2 が式Ｖの基であるようなキラル誘導体であっ
て、 −Ｑ1 −Ｃ* Ｒ0 Ｙ−Ｑ2 −Ｒ3 Ｖ この式においてはＱ1 およびＱ2 はＣ1-8 のアルキレン
グループであり、そのなかではさらに１個あるいは２個
のＣＨ2 グループが−Ｏ−および／または−Ｓ−によっ
て置換されていてもよく、ただし２種のヘテロ原子が隣
接しないような方法で置換されていてもよく、Ｒ0 がＨ
あるいはＹとは異なっているＣ1-6 アルキルグループで
あり、ＹはＣＨ3 、ハロゲン、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｈ、ＣＨ
2 ＦあるいはＣＮであり、Ｒ3 はＣ1-6 −アルキルであ
り、Ｃ* は４種の異なった置換基を有するキラル炭素原
子であり、グループＲ0 、Ｙ、−Ｑ2 −Ｒ3 はそれぞれ
の場合おたがいに異なっている。 ｈ） キラル誘導体、このなかではＲ2 が式ＶＩの基で
あり、
含有する電気光学デイスプレイに関係している。その他
の好ましい実施態様は ｇ） Ｒ2 が式Ｖの基であるようなキラル誘導体であっ
て、 −Ｑ1 −Ｃ* Ｒ0 Ｙ−Ｑ2 −Ｒ3 Ｖ この式においてはＱ1 およびＱ2 はＣ1-8 のアルキレン
グループであり、そのなかではさらに１個あるいは２個
のＣＨ2 グループが−Ｏ−および／または−Ｓ−によっ
て置換されていてもよく、ただし２種のヘテロ原子が隣
接しないような方法で置換されていてもよく、Ｒ0 がＨ
あるいはＹとは異なっているＣ1-6 アルキルグループで
あり、ＹはＣＨ3 、ハロゲン、ＣＦ3 、ＣＦ2 Ｈ、ＣＨ
2 ＦあるいはＣＮであり、Ｒ3 はＣ1-6 −アルキルであ
り、Ｃ* は４種の異なった置換基を有するキラル炭素原
子であり、グループＲ0 、Ｙ、−Ｑ2 −Ｒ3 はそれぞれ
の場合おたがいに異なっている。 ｈ） キラル誘導体、このなかではＲ2 が式ＶＩの基で
あり、
【００２２】
【化１１】 この式の中ではＱ1 、Ｑ2 およびＲ3 は定義した通りで
あり、ＡはＯ、Ｓ、あるいはＮＨであり、Ｂは２Ｈ、Ｃ
Ｈ2 、ＯあるいはＳである。
あり、ＡはＯ、Ｓ、あるいはＮＨであり、Ｂは２Ｈ、Ｃ
Ｈ2 、ＯあるいはＳである。
【００２３】本発明は式Ｉの少なくとも１種の化合物を
含有した傾斜したキラルスメクチック液晶性の媒体にも
関係しており、特に −少なくとも１種のアキラルスメクチック液晶性の化合
物を含有するアキラルスメクチック成分 Ｓ −キラルドープが式Ｉの化合物であるような少なくとも
１種のキラルドープを含有するキラル成分 Ｄ を含有する強誘電性の液晶性の媒体に関係する。
含有した傾斜したキラルスメクチック液晶性の媒体にも
関係しており、特に −少なくとも１種のアキラルスメクチック液晶性の化合
物を含有するアキラルスメクチック成分 Ｓ −キラルドープが式Ｉの化合物であるような少なくとも
１種のキラルドープを含有するキラル成分 Ｄ を含有する強誘電性の液晶性の媒体に関係する。
【００２４】本発明は更にこのタイプの相を含有する電
気光学デイスプレイ素子に関係し、特に強誘電性の液晶
性の媒体、担体板、電極、少なくとも１種の配向層、場
合によっては追加の補助層を含有するこのタイプの液晶
性のスイッチングおよびデイスプレイ装置に関係し、こ
こでは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含んでいる強誘
電性媒体は請求項７による媒体である。
気光学デイスプレイ素子に関係し、特に強誘電性の液晶
性の媒体、担体板、電極、少なくとも１種の配向層、場
合によっては追加の補助層を含有するこのタイプの液晶
性のスイッチングおよびデイスプレイ装置に関係し、こ
こでは少なくとも１種の式Ｉの化合物を含んでいる強誘
電性媒体は請求項７による媒体である。
【００２５】用語メソ−ゲン性グループは当業者には公
知であり（例えば、Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅｒ）、
Ｈ．ハッツ（Ｈａｔｚ）著、液晶のハンドブック（Ｈａ
ｎｄ−ｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ）環構成成分から成る棒状基を示し、場合によっては
橋架けおよび側鎖グループをも意味している。
知であり（例えば、Ｈ．ケルカー（Ｋｅｌｋｅｒ）、
Ｈ．ハッツ（Ｈａｔｚ）著、液晶のハンドブック（Ｈａ
ｎｄ−ｂｏｏｋ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
ｓ）環構成成分から成る棒状基を示し、場合によっては
橋架けおよび側鎖グループをも意味している。
【００２６】今迄およびこれ以降においては、特に記載
しないかぎり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ0 、Ａ、Ａ1 、Ａ2 、Ｓ
ｐ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｗ、Ｙ、Ｘ、Ｘ1 、Ｚ0 、Ｚ1 、ｌ、
ｍ、ｑ、ｒ、ｓおよびｐは以上に定義した通りである。
しないかぎり、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ0 、Ａ、Ａ1 、Ａ2 、Ｓ
ｐ、Ｑ1 、Ｑ2 、Ｗ、Ｙ、Ｘ、Ｘ1 、Ｚ0 、Ｚ1 、ｌ、
ｍ、ｑ、ｒ、ｓおよびｐは以上に定義した通りである。
【００２７】今迄およびこれ以降においては、Ｖａｌは
式ＩＶ
式ＩＶ
【００２８】
【化１２】 のバレロラクトンを示す。
【００２９】したがって、式Ｉの化合物は、特に、従属
式ＩａないしＩ１の化合物を包含する。
式ＩａないしＩ１の化合物を包含する。
【００３０】
【表１】 表 １ これらの化合物のうちでは特に式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉｃ、Ｉ
ｄおよびＩｇが好ましい。枝分かれした側鎖グループＲ
1 を含有する今迄およびこれ以降の式の化合物は重要で
ある。このタイプの枝分かれグループは一般的には２個
より多い枝分かれを持っていない。Ｒ1 は好ましくは直
鎖グループか１個より多くない枝分かれを含有する枝分
かれグループである。
ｄおよびＩｇが好ましい。枝分かれした側鎖グループＲ
1 を含有する今迄およびこれ以降の式の化合物は重要で
ある。このタイプの枝分かれグループは一般的には２個
より多い枝分かれを持っていない。Ｒ1 は好ましくは直
鎖グループか１個より多くない枝分かれを含有する枝分
かれグループである。
【００３１】好ましい枝分かれ基はイソプロピル、２−
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−
メチルプロピル）、第三級ブチル、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−
エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２−プロピルペ
ンチル、６−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、イ
ソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブト
キシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３
−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチ
ルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オクサ−３
−メチルブチルおよび３−オクサ−４−メチルペンチル
である。
ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−
メチルプロピル）、第三級ブチル、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、２−
エチルヘキシル、５−メチルヘキシル、２−プロピルペ
ンチル、６−メチルヘプチル、７−メチルオクチル、イ
ソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２−メチルブト
キシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペントキシ、３
−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキシ、１−メチ
ルヘキソキシ、１−メチルヘプトキシ、２−オクサ−３
−メチルブチルおよび３−オクサ−４−メチルペンチル
である。
【００３２】基Ｒ1 および特に基Ｒ2 もどちらかが不斉
炭素原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
炭素原子を含有する光学活性有機基であってもよい。
【００３３】Ｒ1 およびＲ2 は好ましくは炭素原子１５
個までを有するアルキルあるいはアルケニルである。特
に、５ないし１２の炭素原子を有するアルキルが好まし
い、すなわち、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルであ
る。これらのグループは直鎖か枝別れしており、直鎖ア
ルキルグループが好ましい。しかしながら、Ｒ2 は好ま
しくはメチル基かあるいはメチル基を含有する枝別れし
たアルキル、例えばイソプロピルである。
個までを有するアルキルあるいはアルケニルである。特
に、５ないし１２の炭素原子を有するアルキルが好まし
い、すなわち、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシルであ
る。これらのグループは直鎖か枝別れしており、直鎖ア
ルキルグループが好ましい。しかしながら、Ｒ2 は好ま
しくはメチル基かあるいはメチル基を含有する枝別れし
たアルキル、例えばイソプロピルである。
【００３４】特に、Ｒ1 がメチルであるような式Ｉの化
合物が好ましく、しかもＺ0 は好ましくは−ＣＯＯ−で
ある。
合物が好ましく、しかもＺ0 は好ましくは−ＣＯＯ−で
ある。
【００３５】Ｚ1 は好ましくはたがいに独立であり、そ
れぞれの場合に−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−あるいは
単結合であり、特に好ましいのは単結合である。
れぞれの場合に−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−あるいは
単結合であり、特に好ましいのは単結合である。
【００３６】ｐは好ましくは１であり、ｎは好ましくは
０である。
０である。
【００３７】ｌは好ましくは０あるいは１であり、ｏは
好ましくは０あるいは１であり、ｍは好ましくは１ある
いは２である。
好ましくは０あるいは１であり、ｍは好ましくは１ある
いは２である。
【００３８】Ａは好ましくは−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −であ
る。
る。
【００３９】式Ｉおよび従属式のこれらの化合物のうち
で、そのなかに存在する少なくとも１個の基が記載した
好ましい意味の一を有するような化合物が好ましい。
で、そのなかに存在する少なくとも１個の基が記載した
好ましい意味の一を有するような化合物が好ましい。
【００４０】化合物のいくつかの極めて好ましい小さい
グループは従属式Ｉａ１ないしＩｇ６のグループであ
る。
グループは従属式Ｉａ１ないしＩｇ６のグループであ
る。
【００４１】
【化１３】
【００４２】
【化１４】 式Ｖの好ましいキラル基は式ＶａないしＶｆの基であ
る。
る。
【００４３】
【表２】 表 ２ これらの式においてはそれぞれの場合に、ｍは０ないし
８であり、好ましくは０ないし２であり、ｎは２ないし
１４であり、好ましくは２ないし１０である。
８であり、好ましくは０ないし２であり、ｎは２ないし
１４であり、好ましくは２ないし１０である。
【００４４】式ＶＩの好ましいキラル基は式ＶＩａない
しＶＩｂの基である。
しＶＩｂの基である。
【００４５】
【化１５】 これらの式においてはそれぞれの場合に、ｍは０ないし
８であり、好ましくは１であり、ｎは２ないし１４であ
り、好ましくは２ないし１０である。
８であり、好ましくは１であり、ｎは２ないし１４であ
り、好ましくは２ないし１０である。
【００４６】さらに好ましいキラル基Ｒ2 は式ＶＩＩな
いしＶＩＩＩの基である。
いしＶＩＩＩの基である。
【００４７】
【化１６】 これらの式においてはｓは０ないし６であり、ｎは１な
いし１０である。
いし１０である。
【００４８】式Ｉの化合物は文献（例えばホウベン−ヴ
ァイル著、有機化学の方法、ゲオルクーティーメ出版
社、シュツットガルトのような標準的な著作）に記載さ
れたようなそれ自身公知の方法で、さらに詳細には、上
記の反応に妥当でありかつ公知である反応条件で合成さ
れる。それ自身公知である変法の使用もここでは可能で
あるが、しかしここでは詳述しない。
ァイル著、有機化学の方法、ゲオルクーティーメ出版
社、シュツットガルトのような標準的な著作）に記載さ
れたようなそれ自身公知の方法で、さらに詳細には、上
記の反応に妥当でありかつ公知である反応条件で合成さ
れる。それ自身公知である変法の使用もここでは可能で
あるが、しかしここでは詳述しない。
【００４９】Ｚ0 がＣＯＯである式Ｉの化合物は様式１
に従って合成される。様式１
に従って合成される。様式１
【００５０】
【化１７】 Ｚ0 がＣＨ2 Ｏであるような式Ｉの化合物は様式２に従
って合成される。様式２
って合成される。様式２
【００５１】
【化１８】 Ｚ0 がＣＨ＝ＣＨあるいは−ＣＨ2 ＣＨ2 −であるよう
な式Ｉの化合物は様式３に従って合成される。様式３
な式Ｉの化合物は様式３に従って合成される。様式３
【００５２】
【化１９】 Ｓｐが式ＩＩＩ１のスペーサーであるような式Ｉの化合
物は様式４に従って合成される。様式４
物は様式４に従って合成される。様式４
【００５３】
【化２０】 本発明による媒体は少なくとも１種の、好ましくは少な
くとも２種の式Ｉの化合物を含有する。本発明による強
誘電性の媒体は好ましくは少なくとも１種のアキラルス
メクチック化合物を含有する１種のアキラルスメクチッ
ク化合物Ｓを含有し、キラル化合物Ｄは少なくとも１種
のキラルドープであり、ここにおいて、少なくとも１種
のキラル化合物は式Ｉの化合物である。本発明による傾
斜したキラルスメクチック液晶性相が特に好ましく、そ
のアキラル基本混合物は式Ｉの化合物に加えて、負のあ
るいは小さい正の誘電異方性を持つ少なくとも１種の他
の化合物を含有している。キラリティーは好ましくは式
Ｉのキラル化合物に部分的にあるいは完全に基いてい
る。これらの相は好ましくは式Ｉの１あるいは２種のキ
ラル化合物を含有している。しかしながら、式Ｉのアキ
ラル化合物（例えば、ラセミ体の形で）も使用すること
も可能であって、その場合にはその相のキラリティーは
他の光学活性化合物に由来している。式Ｉのキラル化合
物が使用されている場合には、エナンチオマーを余分に
持っている混合物も純粋な光学対掌体以外に妥当であ
る。アキラル基本混合物の上記の他の成分は基本混合物
の１ないし５０％に、好ましくは１０ないし２５％に達
することが可能である。
くとも２種の式Ｉの化合物を含有する。本発明による強
誘電性の媒体は好ましくは少なくとも１種のアキラルス
メクチック化合物を含有する１種のアキラルスメクチッ
ク化合物Ｓを含有し、キラル化合物Ｄは少なくとも１種
のキラルドープであり、ここにおいて、少なくとも１種
のキラル化合物は式Ｉの化合物である。本発明による傾
斜したキラルスメクチック液晶性相が特に好ましく、そ
のアキラル基本混合物は式Ｉの化合物に加えて、負のあ
るいは小さい正の誘電異方性を持つ少なくとも１種の他
の化合物を含有している。キラリティーは好ましくは式
Ｉのキラル化合物に部分的にあるいは完全に基いてい
る。これらの相は好ましくは式Ｉの１あるいは２種のキ
ラル化合物を含有している。しかしながら、式Ｉのアキ
ラル化合物（例えば、ラセミ体の形で）も使用すること
も可能であって、その場合にはその相のキラリティーは
他の光学活性化合物に由来している。式Ｉのキラル化合
物が使用されている場合には、エナンチオマーを余分に
持っている混合物も純粋な光学対掌体以外に妥当であ
る。アキラル基本混合物の上記の他の成分は基本混合物
の１ないし５０％に、好ましくは１０ないし２５％に達
することが可能である。
【００５４】式Ｉの化合物は例えば逆ツイストを防止す
るために、ネマチック液晶性の相の成分として妥当であ
る。
るために、ネマチック液晶性の相の成分として妥当であ
る。
【００５５】さらに、本発明によるキラルバレロラクト
ン誘導体は相変化デイスプレイ（例えば、Ｙ．ヤベ（Ｙ
ａｂｅ）など、ＳＩＤ １９９１ ダイジェスト ２６
１−２６４）用の液晶性の媒体を製造するためにも使用
することができる。
ン誘導体は相変化デイスプレイ（例えば、Ｙ．ヤベ（Ｙ
ａｂｅ）など、ＳＩＤ １９９１ ダイジェスト ２６
１−２６４）用の液晶性の媒体を製造するためにも使用
することができる。
【００５６】本発明による液晶性の媒体は式Ｉの少なく
とも１種の化合物を含んでおり、２ないし２５、好まし
くは３ないし１５の成分から成っている。他の成分は好
ましくはスメクチックあるいはスメクトゲン性物質から
選択され、特に公知の化合物から、アゾキシベンゼン、
ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、フ
ェニルあるいはシクロヘキシルベンゾエート、フェニル
あるいはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニ
ル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルナ
フタレン、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン、４，
４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル、フェニル−あ
るいはシクロヘキシルピリミジン、フェニル−あるいは
シクロヘキシルピリダジンおよびそのＮ−オキサイド、
フェニル−あるいはシクロヘキシルジオキサン、フェニ
ル−あるいはシクロヘキシル−１，３−ジチアン、１，
２−ジフェニルエタン、１，２−ジシクロヘキシルエタ
ン、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン、場合に
よってはハロゲン化したスチルベン、ベンジルフェニル
エーテル、トランおよび置換したケイ皮酸から成るクラ
スから選択される。スメクチック化合物Ｓはこのタイプ
のアキラル化合物に基いている。
とも１種の化合物を含んでおり、２ないし２５、好まし
くは３ないし１５の成分から成っている。他の成分は好
ましくはスメクチックあるいはスメクトゲン性物質から
選択され、特に公知の化合物から、アゾキシベンゼン、
ベンジリデンアニリン、ビフェニル、ターフェニル、フ
ェニルあるいはシクロヘキシルベンゾエート、フェニル
あるいはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボキシレー
ト、フェニルシクロヘキサン、シクロヘキシルビフェニ
ル、シクロヘキシルシクロヘキサン、シクロヘキシルナ
フタレン、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン、４，
４’−ビス−シクロヘキシルビフェニル、フェニル−あ
るいはシクロヘキシルピリミジン、フェニル−あるいは
シクロヘキシルピリダジンおよびそのＮ−オキサイド、
フェニル−あるいはシクロヘキシルジオキサン、フェニ
ル−あるいはシクロヘキシル−１，３−ジチアン、１，
２−ジフェニルエタン、１，２−ジシクロヘキシルエタ
ン、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン、場合に
よってはハロゲン化したスチルベン、ベンジルフェニル
エーテル、トランおよび置換したケイ皮酸から成るクラ
スから選択される。スメクチック化合物Ｓはこのタイプ
のアキラル化合物に基いている。
【００５７】このタイプの液晶性相の成分として妥当な
最も重要な化合物は式Ｉ’で特徴付けられており、 Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’ Ｉ’ この式の中においてＬおよびＥは１，４−二置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサン及びシクロヘキシルシクロ
ヘキサン系、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジ−および
テトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから成るグループからのカルボサイクリッ
クあるいはヘテロサイクリック環システムをそれぞれ意
味している。Ｇは
最も重要な化合物は式Ｉ’で特徴付けられており、 Ｒ’−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ’’ Ｉ’ この式の中においてＬおよびＥは１，４−二置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４，４’−二置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサン及びシクロヘキシルシクロ
ヘキサン系、２，５−二置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−二置換ナフタレン、ジ−および
テトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒド
ロキナゾリンから成るグループからのカルボサイクリッ
クあるいはヘテロサイクリック環システムをそれぞれ意
味している。Ｇは
【００５８】
【表３】 表 ３ あるいはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲン、好ましく
は塩素あるいは−ＣＮであり、Ｒ’及びＲ’’は１ない
し１８、好ましくは５ないし１２の炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシ
カルボニル、あるいはアルコキシカルボニルオキシであ
り、これらの基の１はＦ、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 あるい
はＣＮの何れかである。
は塩素あるいは−ＣＮであり、Ｒ’及びＲ’’は１ない
し１８、好ましくは５ないし１２の炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシ
カルボニル、あるいはアルコキシカルボニルオキシであ
り、これらの基の１はＦ、−ＣＦ3 、−ＯＣＦ3 あるい
はＣＮの何れかである。
【００５９】大部分のこれらの化合物の中では、Ｒ’お
よびＲ’’は種々の鎖長のアルキルあるいはアルコキシ
グループであり、炭素原子の合計数は通常は１２より多
く、好ましくは１２ないし２０であり、特に１３ないし
１８である。しかしながら、提案されている置換基の他
の変法も通常である。多くのそのような物質あるいはそ
れらの混合物は市販されている。これらの全ての物質は
文献公知の方法で合成することができる。
よびＲ’’は種々の鎖長のアルキルあるいはアルコキシ
グループであり、炭素原子の合計数は通常は１２より多
く、好ましくは１２ないし２０であり、特に１３ないし
１８である。しかしながら、提案されている置換基の他
の変法も通常である。多くのそのような物質あるいはそ
れらの混合物は市販されている。これらの全ての物質は
文献公知の方法で合成することができる。
【００６０】本発明による液晶性媒体は式Ｉの１種ある
いはそれ以上化合物を約０．１ないし９９％、好ましく
は１０ないし９５％含有している。さらに好ましい液晶
性の相は式Ｉの１種あるいはそれ以上化合物を０．１−
４０％，特に０．５−１０％含有している相である。
いはそれ以上化合物を約０．１ないし９９％、好ましく
は１０ないし９５％含有している。さらに好ましい液晶
性の相は式Ｉの１種あるいはそれ以上化合物を０．１−
４０％，特に０．５−１０％含有している相である。
【００６１】成分Ｓのその他の混合物成分として、以下
の式の化合物が好ましい。
の式の化合物が好ましい。
【００６２】
【化２１】
【００６３】
【化２２】
【００６４】
【化２３】 これらの式においてはＲおよびＲ’はおたがいに独立で
あり、それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアル
キルであり、ＸおよびＸ’はおたがいに独立であり、そ
れぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシ、ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオロ
アルコキシである。
あり、それぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアル
キルであり、ＸおよびＸ’はおたがいに独立であり、そ
れぞれ５ないし１８個の炭素原子を有するアルキル、ア
ルコキシ、ポリフルオロアルキルあるいはポリフルオロ
アルコキシである。
【００６５】本発明による相はそれ自身通常の方法で合
成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜
的に高温で溶解する。
成される。一般的には、成分はおたがいに溶解し、便宜
的に高温で溶解する。
【００６６】妥当な添加剤によって、本発明の液晶性の
相は変更可能であって、いままでに開示された全てのタ
イプの液晶性のデイスプレイ素子、特に山形あるいは本
立形態のＳＳＦＬＣの全てのタイプに使用可能である。
以下のの実施例は発明を説明するためであって、これを
制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融点、ｃ．ｐ．＝透
明点である。今迄もおよび今後も、百分率表示は重量％
であり、全ての温度表示は℃表示である。「通常の加工
処理作業」とは水を添加し、混合物をジクロロメタンで
抽出し、相を分離し、有機相を乾燥し、蒸発させ、生成
品を再結晶および／またはクロマトグラフィーで精製す
ることを意味している。
相は変更可能であって、いままでに開示された全てのタ
イプの液晶性のデイスプレイ素子、特に山形あるいは本
立形態のＳＳＦＬＣの全てのタイプに使用可能である。
以下のの実施例は発明を説明するためであって、これを
制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融点、ｃ．ｐ．＝透
明点である。今迄もおよび今後も、百分率表示は重量％
であり、全ての温度表示は℃表示である。「通常の加工
処理作業」とは水を添加し、混合物をジクロロメタンで
抽出し、相を分離し、有機相を乾燥し、蒸発させ、生成
品を再結晶および／またはクロマトグラフィーで精製す
ることを意味している。
【００６７】本出願および以下の実施例では、液晶性の
化合物の構造を略成語で示し、化学式への変換は以下の
表ＡおよびＢに従って行われる。全ての基Ｃn Ｈ2n+1お
よびＣm Ｈ2m+1はそれぞれにｎおよびｍ個の炭素原子を
有する直鎖のアルキル基である。表Ｂのコーデイングは
自明である。表Ａでは、親化合物のための略成語のみを
示している。個々の場合には、親構造のための略成語に
ハイフンで分離して、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 、Ｌ2 お
よびＬ3 のためのコードが続くのである。
化合物の構造を略成語で示し、化学式への変換は以下の
表ＡおよびＢに従って行われる。全ての基Ｃn Ｈ2n+1お
よびＣm Ｈ2m+1はそれぞれにｎおよびｍ個の炭素原子を
有する直鎖のアルキル基である。表Ｂのコーデイングは
自明である。表Ａでは、親化合物のための略成語のみを
示している。個々の場合には、親構造のための略成語に
ハイフンで分離して、置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1 、Ｌ2 お
よびＬ3 のためのコードが続くのである。
【００６８】
【表４】 表 ４
【００６９】
【表５】 表 ５
【００７０】
【化２４】
【００７１】
【化２５】
【００７２】
【化２６】
【００７３】
【化２７】
【００７４】
【化２８】
【００７５】
【化２９】
【００７６】
【化３０】
【００７７】
【化３１】 さらに以下の略語を使用する。 ＤＥＡＤ：エチルアゾジカルボキシレート、Ｃ：結晶性
の固体状態、Ｓ：スメクチック相（指標は相タイプを示
す）、Ｎ：ネマチック相、Ｃｈ：コレステリック相、
Ｉ：等方性相、２記号間の数値は℃で示した転移温度で
ある。Ｐs ：自発分極、τ：応答時間。実施例１ カンファンクロライド６ミリモルをトルエン１０ｍｌに
懸濁させ、これを１−ｒ−シアノ−１−ヘプチル−シス
−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）シク
ロヘキサン６ミリモル、ピリジン６ミリモルおよびトル
エン１０ｍｌの混合物に添加した。反応混合物を１時間
１００℃で加熱し、室温に冷却し，その後に水５０ｍｌ
に注ぎ出した。
の固体状態、Ｓ：スメクチック相（指標は相タイプを示
す）、Ｎ：ネマチック相、Ｃｈ：コレステリック相、
Ｉ：等方性相、２記号間の数値は℃で示した転移温度で
ある。Ｐs ：自発分極、τ：応答時間。実施例１ カンファンクロライド６ミリモルをトルエン１０ｍｌに
懸濁させ、これを１−ｒ−シアノ−１−ヘプチル−シス
−４−（４’−ヒドロキシビフェニル−４−イル）シク
ロヘキサン６ミリモル、ピリジン６ミリモルおよびトル
エン１０ｍｌの混合物に添加した。反応混合物を１時間
１００℃で加熱し、室温に冷却し，その後に水５０ｍｌ
に注ぎ出した。
【００７８】メチル第三級ブチルエーテルによる抽出、
硫酸マグネシウム上での乾燥、ロータリーエバポレータ
ーによる蒸発、エタノール／エチルアセテート（１／
２）からの再結晶の結果、次式の純粋な生成物（Ｖａｌ
−ＮＣＢ−１７）が得られ、
硫酸マグネシウム上での乾燥、ロータリーエバポレータ
ーによる蒸発、エタノール／エチルアセテート（１／
２）からの再結晶の結果、次式の純粋な生成物（Ｖａｌ
−ＮＣＢ−１７）が得られ、
【００７９】
【化３２】 Ｃ １５３ Ｃｈ １５１ Ｉという特性を持ってい
る。次式の化合物
る。次式の化合物
【００８０】
【化３３】 が同様に合成された。
【００８１】
【化３４】 使用例１ 広いＳc 相を有する液晶性の基礎素材（ＢＭ１）が作製
された。これは以下の表６の成分から成っている。
された。これは以下の表６の成分から成っている。
【００８２】
【表６】 表 ６ この基礎素材は以下のような相転移を有している。 Ｃ＜０ Ｓc ７６ ＳA ８０ Ｎ ９６ Ｉ 新規なドープＶａｌ−ＮＣＢ−１７を１０％添加する。
【００８３】得られた強誘電性媒体は以下のような特性
を持っている。 Ｃ＜−１０ Ｓc * ７３ ＳA ７９ Ｃｈ ９９ Ｉ ＰS （２０℃）：３０．８ｎＣ・ｃｍ-2 τ （２０℃）：１１５μｓ（１５Ｖ／μｍ） コレステリック相中でのヘリックスのピッチ：＞４０μ
ｍ 傾斜角（２０℃）：３０o 使用例Ｂ 広いＳc 相を有する液晶性の基礎素材（ＢＭ２）が作製
された。これは以下の表６の成分から成っている。
を持っている。 Ｃ＜−１０ Ｓc * ７３ ＳA ７９ Ｃｈ ９９ Ｉ ＰS （２０℃）：３０．８ｎＣ・ｃｍ-2 τ （２０℃）：１１５μｓ（１５Ｖ／μｍ） コレステリック相中でのヘリックスのピッチ：＞４０μ
ｍ 傾斜角（２０℃）：３０o 使用例Ｂ 広いＳc 相を有する液晶性の基礎素材（ＢＭ２）が作製
された。これは以下の表６の成分から成っている。
【００８４】
【表７】 表 ７ ＢＭ２は以下のような相転移を有している。 Ｃ ５ Ｓc ６４ ＳA ７０ Ｎ ７４ Ｉ 新規なドープＶａｌ−ＮＣＢ−１７を１０％添加する。
【００８５】得られた強誘電性媒体は以下のような特性
を持っている。 ＳC * ６２ ＳA ６８ Ｃｈ ７２ Ｉ ＰS （２０℃）：１６．９ｎＣ・ｃｍ-2 τ （２０℃）：５１μｓ（１５Ｖ／μｍ） 傾斜角（２０℃）：２５．５o
を持っている。 ＳC * ６２ ＳA ６８ Ｃｈ ７２ Ｉ ＰS （２０℃）：１６．９ｎＣ・ｃｍ-2 τ （２０℃）：５１μｓ（１５Ｖ／μｍ） 傾斜角（２０℃）：２５．５o
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ Ｇ０９Ｆ 9/35 7244−5Ｇ (72)発明者 フォルカー ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250 (72)発明者 ウルリヒ フィンケンツェラー ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット フランクフルター シュトラー セ 250
Claims (12)
- 【請求項１】 式Ｉのキラルバレロラクトン誘導体、 【化１】 この式においてはＲ1 は１ないし１８個の炭素原子を有
するアルキルであり、そのなかでは更に、１あるいは２
個の非隣接の−ＣＨ2 −グループが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは−Ｓ−で置換されていてもよ
く、Ａは−ＣＨ2 −、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −あるいは−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −であり、Ｓｐは挿入基であり、その中にキ
ラル炭素原子を含んでいてもよく、Ｚ0 はＣＯＯ、ＣＨ
2 Ｏ、ＣＨ2 ＣＨ2 、−Ｃ≡Ｃ−あるいは−ＣＨ＝ＣＨ
−であり、ＭＧはメソ−ゲン性のグループであり、ｎお
よびｐはそれぞれ０あるいは１である。 - 【請求項２】 Ｚo がＣＯＯである請求項１によるキラ
ルバレロラクトン誘導体。 - 【請求項３】 ｐが１である請求項１あるいは２による
キラルバレロラクトン誘導体。 - 【請求項４】 式Ｉ１のキラルバレロラクトン誘導体、 【化２】 この式においてはＳｐ、ＭＧおよびｎは請求項１のなか
で定義した通りである。 - 【請求項５】 請求項１ないし４項の中のいずれか１項
によるキラルバレロラクトン誘導体、この式においては
ＭＧは式ＩＩの基であり、 −（Ａ2 ）m −（Ｚ1 −Ａ1 ）1 −Ｒ2 ＩＩ この式においてはＲ2 はアルキルあるいはアルケニル基
であり、それぞれは１ないし１８個の炭素原子を有し、
置換されてないかあるいはハロゲンで少なくともモノ置
換されているか、あるいはシアンでモノ置換されている
かであり、１あるいは２個の非隣接の−ＣＨ2 −グルー
プが−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−あるいは−Ｓ
−で置換されていてもよく、 あるいはつぎの式の基であり、 【化３】 この式においてはＳｐ、Ｚ0 、Ａ、Ｒ1 、ｎおよびｐは
定義された通りであり、Ａ1 およびＡ2 はそれぞれ、お
たがいに独立しており、置換されてない、あるいは１個
または２個の弗素原子で置換されている１，４−フェニ
レンであり、さらにそこにおいて１個あるいは２個のＣ
ＨグループがＮで置換されていてもよく、あるいは置換
されないあるいはシアングループによって置換されてい
る１，４−シクロヘキシレンであり、さらに１あるいは
２個のＣＨ2 グループがＯあるいはＳによって置換され
ていてもよく、あるいはチアジアゾール−２，５−ジイ
ルあるいは１，４−ビシクロ［２，２，２］オクチレン
であり、Ｚ1 は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−あ
るいは単結合であり、１は０、１あるいは２であり、ｍ
は１あるいは２であり、（ｌ＋ｍ）は１、２あるいは３
である。 - 【請求項６】 グループＡ1 およびＡ2 の少なくとも１
が式１ないし７ 【化４】 から選択されることを特徴とする請求項５によるキラル
バレロラクトン誘導体。 - 【請求項７】 請求項１ないし６のなかの１項によるキ
ラルバレロラクトン誘導体、この式においてはＳｐは式
ＩＩＩのグループであり、 −（ＣＨ2 ）q −（ＣＨＷ* ）r −（ＣＨ 2）s − ＩＩＩ この式においてはｑおよびｓはおたがいに独立であっ
て、それぞれ０と６の間の整数であり、ｒは０あるいは
１であり、Ｗはハロゲン、１ないし６個の炭素原子を有
するアルキルあるいはフェニルであり、ただし、ｑ、ｓ
およびｒの合計が少なくとも１という但し書きつきであ
る。 - 【請求項８】 請求項７によるキラルバレロラクトン誘
導体、この式においてはＳｐは式ＩＩＩ１のグループで
あり、 −ＣＨＷ* −ＣＨ2 − ＩＩＩ１ この式においてはＷは定義されたとおりである。 - 【請求項９】 媒体が式ＩＶ 【化５】 この式においてはＡ、Ｚ0 およびｐは請求項１のなかで
定義された通りであり、の構造単位を含有する少なくと
も１種の化合物を含有することを特徴とする少なくとも
２種類の液晶性成分を含有する液晶性の媒体。 - 【請求項１０】 ｐは１であり、Ｚo はＣＯＯである請
求項９による液晶性の媒体。 - 【請求項１１】 媒体が請求項１ないし８の中の１項に
よる式Ｉのバレロラクトン誘導体を少なくとも１種含有
していることを特徴とする請求項９あるいは１０による
液晶性媒体。 - 【請求項１２】 請求項９ないし１１のなかの１項によ
る液晶性媒体を含有する電気光学デイスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4230288/9 | 1992-09-10 | ||
| DE4230288A DE4230288A1 (de) | 1992-09-10 | 1992-09-10 | Chirale Valerolacton-Derivate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06211865A true JPH06211865A (ja) | 1994-08-02 |
Family
ID=6467676
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5223571A Pending JPH06211865A (ja) | 1992-09-10 | 1993-09-08 | キラルバレロラクトン誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5387689A (ja) |
| JP (1) | JPH06211865A (ja) |
| DE (1) | DE4230288A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3807991A1 (de) * | 1987-03-10 | 1988-09-22 | Minolta Camera Kk | Kopiergeraet mit originaleinzug |
| JP2004352721A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | ピラン誘導体 |
| JP2004352722A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | 環外二重結合を含むピラン誘導体 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03128371A (ja) * | 1989-07-12 | 1991-05-31 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | 光学活性体及び液晶組成物 |
-
1992
- 1992-09-10 DE DE4230288A patent/DE4230288A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-09-08 JP JP5223571A patent/JPH06211865A/ja active Pending
- 1993-09-10 US US08/118,652 patent/US5387689A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3807991A1 (de) * | 1987-03-10 | 1988-09-22 | Minolta Camera Kk | Kopiergeraet mit originaleinzug |
| JP2004352721A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | ピラン誘導体 |
| JP2004352722A (ja) * | 2003-05-27 | 2004-12-16 | Merck Patent Gmbh | 環外二重結合を含むピラン誘導体 |
| US7888519B2 (en) | 2003-05-27 | 2011-02-15 | Merck Patent Gesellschaft | Pyran compound or at least one derivative thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5387689A (en) | 1995-02-07 |
| DE4230288A1 (de) | 1994-03-24 |
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