JP2004256534A - 新規3,4−エポキシアルカノイック酸エステル、芳香成分及びこれらを含有する芳香製品及びこれら化合物の使用 - Google Patents
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Abstract
Description
i)前記した本発明による化合物少なくとも1種;
ii)香料キャリアー及び香料ベースから成る群から選択した成分少なくとも1種;及びiii)場合により香料補助薬から成る芳香組成物である。
a)トルエン(120ml)中の(−)−(1R,1’S)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)−1−エタノール(13.88g、89ミリモル)、(E)−3−ヘキセノイック酸(10.14g、89ミリモル)及びパラ−トルエンスルホン酸(0.14g)の溶液を20時間還流加熱した。次いで、混合物を室温に冷却し、NaHCO3(溶液)、水で洗浄し、濃縮した。残留した油状物を蒸留し(Vigreux 20cm)、(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチル(E)−3−ヘキサノエート(15.84g、収率70%、GC99.9%)が得られた。B.P.62.5℃/53Pa
MS:139(36),123(36),114(77),109(15),97(36),83(100),69(88),55(30),41(28).
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1H−NMR:0.80−1.70(m,9H Meシグナルなし),0.87(s,3H),0.90(s,3H),1.00(t,J=7,3H),1.15(d,J=6,3H),2.05(三重線,J=7,2H),3.00(d,J=6,2H),4.69(三重線,J=6,1H),5.57(m,2H).
b)CH2Cl2(70ml)中の水含有70%メタ−クロロ過安息香酸(mCPBA)(21.3g;86.4ミリモル)を20分間で、15〜20℃に保った水(100ml)中の(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチル(E)−3−ヘキサノエート(17.5g;68.4ミリモル)、CH2Cl2(180ml)及びNaHCO3(8.70g;103.7ミリモル)の攪拌した乳濁液に加えた。混合物を室温で15時間攪拌した。相を分離し、水相をEt2Oで抽出した。有機相を洗浄し(10%水性Na2SO3、H2O、次いでブライン)、乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させ、CaCO3(200mg)上で蒸留して、165℃/0.05ミリバールで沸騰する留分を集めた。主として純粋な標題化合物から成る残分を回収するために、この留分を更に揮発性生成物のマイルドバルブ・ツー・バルブ蒸留(オーブン温度70℃/0.01ミリバール)により精製した。収率は80%であった。
B.P.110℃/40Pa
MS:155(9),138(77),130(36),123(99),109(64),95(60),83(93),69(100),55(49),41(37).
13C−NMR:170.1(s),75.4(d),59.6(d),53.8(d),41.3(t),39.1(t),38.3(d),38.2(t),33.5(q),30.5(s),28.4(t),24.8(t),24.6(q),21.9(t),17.1(q),9.6(q).
1H−NMR:0.80−1.70(m,11H Meシグナルなし),0.88(s,3H),0.91(s、3H),1.01(t,J=7,3H),1.18(d,J=6,3H),2.46(m,1H),2.63(m,1H),2.74(m,1H),3.05(m,1H),4.75(m,1H).
a)実施例1と同じ実験方法を使用するが、(E)異性体の代わりに(Z)−3−ヘキセン酸を用いて、(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチル(Z)−3−ヘキサノエートが収率88%で得られた。
MS:139(37),123(21),114(36),97(30),83(100),69(95),55(40),41(50).
13C−NMR:171.7(s),134.9(d),120.5(d),74.9(d),41.3(t),39.1(t),38.4(t),33.5(d),33.3(t),30.5(s),28.4(t),24.6(q),22.0(t),20.7(t),17.1(q),14.0(q).
1H−NMR:0.80−1.70(m,9H Meシグナルなし),0.87(s,3H),0.91(s,3H),0.98(t,J=7,3H),1.26(d,J=6,3H),2.07(三重線,J=7,2H),3.06(d,J=6,2H),4.70(三重線,J=6,1H),5.55(m,2H).
b)CH2Cl2(70ml)中の水含有70%メタ−クロロ過安息香酸(mCPBA)(21.3g;86.4ミリモル)を20分間で、15〜20℃に保った水(100ml)中の(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチル(Z)−3−ヘキサノエート(17.5g;68.4ミリモル)、CH2Cl2(180ml)及びNaHCO3(8.70g;103.7ミリモル)の攪拌した乳濁液に加えた。混合物を室温で15時間攪拌した。相を分離し、水相をEt2Oで抽出した。有機相を洗浄し(10%水性Na2SO3、H2O、次いでブライン)、乾燥させ(Na2SO4)、蒸発させ、100〜120℃/0.01ミリバールでCaCO3(200mg)上で蒸留した。こうして標題化合物が収率98%で得られた。
MS:155(4),138(44),130(36),123(63),113(31),109(40),95(43),83(79),71(61),69(100),55(58),41(64).
13C−NMR:170.3(s),75.4(d),57.7(d),52.7(d),41.3(t),39.1(t),38.3(d),34.0(t),33.5(q),30.5(s),28.3(t),24.6(q),21.9(t),21.2(t),17.1(q),10.5(q).
1H−NMR:0.80−1.70(m,11H Meシグナルなし),0.87(s,3H),0.91(s,3H),1.05(t,J=7,3H),1.18(d,J=6,3H),2.48(m,1H),2.63(m,1H),2.94(m,1H),3.33(m,1H),4.75(m,1H).
“ムスク”タイプの香水ベース組成物を、下記成分を混合することによって製造した:
1)配合芳香ベース;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2)15−ペンタデカノリド;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3)(+)−(1S,1’R)−2−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;製造元Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
前記香水ベースに(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチルトランス−3,4−エポキシヘキサノエート50質量部を添加することによって、後者に、増強されたフルーティー−ワクシー、梨−スモモ特性を付与したが、これは極めて持続性であった。本発明の化合物の代わりに、前記香水ベースに同じ量の公知ムスクRomandolide(R)、即ち(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート(WO00/14501、製造元Firmenich SA)を添加すると、得られた臭覚効果は、Galaxolide(R)タイプ(1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチル−シクロペンタ[g]イソクロメン、製造元:IFF)より遙かにムスキーであった。
“フローラル−フルーティ−バイオレット”タイプの芳香組成物を下記成分を混合することによって製造した:
1)8,12−エポキシ−13,14,15,16−テトラノルラブダン;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2)製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;製造元:Intenational Flavors & Fragrances、USA
4)3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:Givbaudan−Roure SA、Vernier、スイス
5)1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
6)製造元:Givbaudan−Roure SA、Vernier、スイス
7)メチル2,2−ジメチル−6−メチレン−1−シクロヘキサンカルボキシレート;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
8)2−t−ブチル−1−シクロヘキシルアセテート;製造元:Intenational Flavors & Fragrances、USA
前記組成物に(1S,1R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチルトランス−3,4−エポキシヘキサノエート150質量部を添加することによって、後者に、非常に際だった持続性のフルーティースウィート特性を付与し、これはムスキーラズベリーのアンダーノートがあった。
1.製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2.テトラヒドロ−2−イソブチル−4−メチル−4(2H)−ピラノール;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3.メチルジヒドロジャスモネート;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
4.3−(3,3−ジメチル−5−インダニル)プロパナール及び3−(1,1−ジメチル−5−インダニル)プロパナールの混合物:製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
5.メチルイオノン異性体の混合物:製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
6.プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロポキシ)プロパノエート;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
7.配合芳香ベース;製造元:Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
前記女性用香水に(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチルトランス−3,4−エポキシヘキサノエート220質量部を添加することによって、後者に、パウダリー・ムスクノートと一緒に、フルーティ・ブラックベリーコノテーションを付与した。Romandolide(R)の添加によってこのような嗅覚効果を得ることはできないであろう。
Claims (7)
- Rがエチル基であることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。
- 請求項2に記載の化合物として(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチルトランス−3,4−エポキシヘキサノエート又は(1S,1’R)−1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エチルシス−3,4−エポキシヘキサノエート。
- i)請求項1から3までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物少なくとも1種;
ii)香料キャリアー及び香料ベースから成る群から選択した成分少なくとも1種;及びiii)場合により香料補助薬少なくとも1種から成る組成物の形の芳香成分。 - 芳香成分として請求項1から3までのいずれか1項に記載の式(I)の化合物少なくとも1個又は請求項4に記載の芳香組成物から成る芳香製品。
- 固体又は液体清浄剤、繊維柔軟剤、香水、コロン又はアフターシェービングローション、香水石鹸、シャワー剤又はバスソルト、ムース、オイル又はジェル、衛生用品又はヘアケア製品、例えばシャンプー、ボディーケア製品、デオドラント又は発汗抑制剤、エアーフレッシュナー、化粧品、繊維リフレッシュナー、アイロン水、ワイプス又は漂白剤の形の請求項5に記載の芳香製品。
- 請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物又は請求項4に記載の芳香組成物の芳香成分としての使用。
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