JP5689134B2 - アニスノートを有する着臭剤 - Google Patents
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Description
本発明は香料の分野に関する。より特定には、それは、下記の式(I)によるα−メチルケイ皮アルコールのパラ置換誘導体の芳香成分としての使用に関する。
本発明の化合物のいくつかは、先行技術から公知である。例えば、(E)−1−メトキシ−4−(3−メトキシ−2−メチル−1−プロペニル)−ベンゼン (例えば、US5491233号参照)、2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン−1−オールおよびその立体配置異性体 (例えば、JACS,1931,53,1605参照)、(E)−2−[(4−メトキシフェニル)メチレン]−1−ブタノール (例えば、EP113106号参照)、3−(4−メトキシフェニル)−2−メチル−2−プロペン−1−オールおよびその立体配置異性体 (例えば、JACS,2007,129,1996参照)が、全て、化学的中間体としてのみ報告されている。
我々は今、驚くべきことに、式
Rは、水素原子、C1〜C4−アルキルまたはアルケニル基またはホルミルまたはアセチル基を表す;
R1は、水素原子またはメチル基を表す;
R2は、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表す; および
R3は、CH2基または炭素−炭素の二重結合を表す]
の化合物を、その立体異性体の任意の1つまたはその混合物の形態において、芳香成分として、例えば、アニスタイプの香気のノートを付与するために、且つ本発明の特定の実施態様においてはアニスおよびフローラルタイプの香気のノートを付与するために、使用できることを発見した。
Rは、水素原子、C1〜C4−アルキルまたはアルケニル基、またはホルミルまたはアセチル基を表す;
R1は、水素原子またはメチル基を表す; 且つ
R2は、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表す]
の化合物の、立体異性体の任意の1つまたはそれらの混合物の形態である。
i) 芳香成分として、上記で定義された少なくとも1つの本発明の化合物;
ii) 香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分; および
iii) 随意に、少なくとも1つの香料補助剤。
i) 芳香成分として、上記で定義された式(I)の少なくとも1つの化合物; および
ii) 香料消費者ベース;
を含む芳香性消費者製品も、本発明の対象である。
本発明を、ここで以下の実施例を用いてさらに詳細に説明し、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される; NMRスペクトルのデータは(特段述べられない限り)CDCl3において、360または400MHz機を用いて1Hおよび13Cについて記録され、ケミカルシフトδは標準としてのTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで表される。
式(I)の化合物の合成
(2E)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン−1−オール
(2E)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペナール (320g、2mol、Tet.Let., 28,1987,1263内に記載)を、窒素下で乾燥THF(1リットル)中で溶解させた。該溶液を氷−水浴中で冷却し、且つ、固体の水素化アルミニウムリチウム(25g、0.63mol)を、小分けで、内部の温度が20℃未満に保たれるような速度で添加した。冷却浴を除去し、且つ反応物を3時間、攪拌した。その後、それを氷−水浴中で再冷却した。水(25ml)をゆっくりと反応物に添加し、次に5%の水性NaOH(75ml)、およびさらなる水(25ml)を添加した。冷却浴を除去し、且つ、該反応物を、白色のスラリーが得られるまで(30分)、攪拌した。固体の無水硫酸ナトリウム(100g)を該反応物に添加した。さらに15分間の攪拌後、固体をろ過により除去し、且つ、ジエチルエーテルを用いて徹底的に濯いだ。その後、ろ液を真空下で濃縮した。生成物を、20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留によって精製した。304gの所望のアルコールが得られた(1.78mol、収率89%)。
(2E)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペノール(81.1g、0.5mol)を、乾燥THF(800ml)中に窒素下で溶解させた。溶液を氷−水浴中で冷却し、且つ、固体のカリウムtert−ブトキシド(71.6g、0.625mol)を小分けにして添加した。反応物を室温まで温め、且つ、テトラ−n−ブチルアンモニウムヨージド(9.4g、0.025mol)を添加した。15分後、該反応物を氷−水浴中で冷却し、且つ、塩化メタリル(101g、1mol)を用いて、30分の時間にわたって滴下して処理した。該反応物を室温まで温め、そして終夜、攪拌した。該反応物を、塩化アンモニウムの飽和水溶液(250ml)を用いて処理した。亜硫酸水素ナトリウム(30g)を添加し、且つ、該混合物を勢いよく振り動かした。相が分離された。その有機相を、ブライン(500ml)を用いて洗浄した。各々の水相を、酢酸エチル(500ml)を用いて抽出した。混合された抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥させた。所望の生成物を、短工程蒸留によって精製した。110gの所望の化合物が得られた(0.5mol、100%)。
固体のカリウムtert−ブチレート(47g、0.411mol)を、E−3−(4−メチルフェニル)−2−メチル−2−プロペン−1−オール(68.05g、0.420mol)の乾燥THF(800ml)中の溶液に、窒素下、室温で、小分けにして添加した(30℃に発熱)。室温でさらに1時間後、該反応物を5℃に冷却し、且つ、ヨウ化テトラブチルアンモニウム(7.9g、0.021mol)を滴下し、次に臭化アリル(102.6g、0.840mol)を滴下した。該反応物を終夜、室温まで温め、且つ、水(800ml)に注いだ。該反応物を酢酸エチルを用いて2回抽出した。各有機相を水およびブラインを用いて洗浄した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。固形物をろ過によって除去し、ジエチルエーテルを用いて濯ぎ、且つ、溶剤を真空下で除去した。その生成物を、真空下で20cmのウィドマーカラムを通じた蒸留によって精製した。79gの所望の生成物が得られた(収率=93%)。
アルデヒド(280mmol)を、アリールアルデヒド(330mmol)と、メタノール(100ml)と、20%の水性のKOH(8g、28.6mmol)との混合物に室温で滴下した。その後、該混合物を40℃で1時間加熱した。該混合物を室温に冷却し、且つ、2.0gの酢酸を添加した。回転蒸発器にて、メタノールを除去した。残留物を、エチルエーテルを用いて希釈し、且つ、水を用いて洗浄した。有機相を乾燥させ(MgSO4)、ろ過し且つ濃縮した。分留(Vigreuxカラム、50mm)により、(E)−3−アリール−2−アルキルプロペナールが、パールイエローの液体として産出された。
LiAlH4 (1.15g、30mmol)を、−78℃の冷浴中で冷却された(E)−2−エチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペナール (5.0g、28.7mmol)のジエチルエーテル(100ml)溶液に添加した。該混合物を、冷浴から除去し、そして室温で2時間、攪拌した。該混合物を0℃の浴中に設置した後、1.5mlの水、4.5mlの3Mの水性NaOH、およびさらなる1.5mlの水を添加した。白色の沈殿物が発現し、且つ、該混合物を30分間、室温で攪拌した。ろ過の後、該溶液を乾燥させ(NaSO4)、ろ過し且つ濃縮した。残留物のクーゲルロール蒸留(110〜120℃、0.02mbar)により、無色のオイルとしての生成物が産出された。
無水酢酸(6.3g、62mmol)とギ酸(2.84g、62mmol)との混合物を、40℃で30分間加熱し、その後、室温に冷却する。(E)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン−1−オール (5g、30.9mmol)を添加し、且つ、該溶液を1日間、攪拌した。その後、それをジエチルエーテル(200ml)を用いて希釈し、そして水を用いて洗浄した(2回、100ml)。有機相を乾燥させ(MgSO4)、ろ過し且つ濃縮した。該生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc=98:2)によって精製し、次にクーゲルロール蒸留(85℃、0.02mbar)により、1.6g(8.4mmol、27%収率)の生成物が無色のオイルとして産出された。
(E)−3−(4−エチルフェニル)−2−メチル−2−プロペン−1−オール (4.6g、26.1mmol、(E)−2−エチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン−1−オールについて記載された通り、(E)−3−(4−エチルフェニル)−2−メチル−2−プロペナールのLiAlH4還元によって得られる)を、無水酢酸(4.0g、39mmol)と、ピリジン(3.5g、44mmol)と、DMAP (0.46g、3.7mmol)との、50mlのジクロロメタン中の混合物に添加した。該混合物を、20時間、室温で攪拌した。ジクロロメタンを回転蒸発器にて除去し、且つ、残留物をEtOAc中に溶解させた。この溶液を水性の10%HCl、水性の10%NaOH、および飽和水性NaClを用いて洗浄した。その有機相を乾燥させ(MgSO4)、ろ過し且つ濃縮した。該生成物を、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィー(ヘキサン/EtOAc=80:20)によって精製し、次にクーゲルロール蒸留(140〜160℃、0.05mbar)により3.9g(17.9mmol、69%収率)の生成物が無色のオイルとして産出された。
n−ブチルリチウム(ヘキサン中、1.6モル; 33.2ml; 53.1mmol)を、乾燥ジエチルエーテル(120ml)中の(2E)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン−1−オール (8.61g、53.1mmol)に、0℃にて窒素下で滴下した。10分後、ジブロモメタン (46.6g、265mmol)を滴下し、次に、15分後、t−ブチルマグネシウムクロリド(ジエチルエーテル中、2モル; 133ml; 265mmol)を滴下した。その後、該反応物を室温までゆっくりと温め、そして終夜、攪拌した。その後、それを氷−水浴中に入れて冷却し、且つ、塩化アンモニウムの飽和水溶液(300ml)を添加した(滴下初期に、発熱)。室温に温めた後、ジエチルエーテル(200ml)を添加し、且つ、該混合物を勢いよく振り動かした。その有機相を水(600ml)およびブライン(300ml)を用いて洗浄した。各々の水相を、ジエチルエーテル(300ml)を用いて再抽出した。混合された抽出物を固体の無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。該生成物を、カラムクロマトグラフィーによってシリカゲル上で精製し(ヘプタン/酢酸エチル 5:1ないし2:1)、次にバルブトゥバルブ蒸留によって精製した(120℃/1mbar)。2.21gの純度90%の材料が、無色の液体(11.3mmol; 21%)として得られた。
芳香組成物の調製
リンデンタイプの芳香組成物を、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
成分 質量部
酢酸オクチル 350
酢酸ドデシル 1500
ヒドロアトロパアルコール 1450
10%* ノナジエノール 20
アカシア精油 800
Hedione(登録商標)1) 650
イオノンアルファ 20
Iralia(登録商標)2) Total 40
Lilial(登録商標)3) 2500
Lyral(登録商標)4) 1000
10%* Neobutenone(登録商標)5) Alpha 30
メチルオクチンカーボネート
(Methyl octyn carbonate) 40
1%* ノナジエナール 50
2,4−ジメチル−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド6) 50
8500
*ジプロピレングリコール中
1) メチルシス−ジヒドロジャスモネート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2) メチルイオノンの異性体混合物; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) 3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール; 製造元: Givaudan−Roure SA、ヴェルニエ、スイス
4) 4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
5) 1−(5,5−ジメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−4−ペンテン−1−オン; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
6) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
芳香組成物の調製
フローラル−ムスクタイプの女性用芳香組成物を、以下の成分を混ぜ合わせることによって調製した:
成分 質量部
酢酸スチラリル 10
ヘキシルシンナムアルデヒド 300
10%* ノナラクトンガンマ 30
ベルガモット精油 300
10%* 7−メチル−2H,4H−1,5
−ベンゾジオキセピン−3−オン1) 40
ショウズク精油 60
4−シクロヘキシル−2−メチル−2−ブタノール1) 200
シス−2−ペンチル−1−シクロペンタノール1) 100
ジメチルベンジルカルビニルブチレート 10
Hedione(登録商標)2) HC 600
10%* イソブチルキノリン
(Isobutylquinoleine) 20
Jasmal(登録商標)3) 200
10%* ジャスミンラクトン 25
ジャスモン酸メチル 250
10%* 2,6−ジメチル−5−ヘプタナール 20
10%* ノネノール 20
右旋性トランス−1−(2,2,6−トリメチル−1
−シクロヘキシル)−3−ヘキサノール1) 10
オリバナム(Oliban)精油 40
パチュリ精油 10
(Z)−3−ヘキセン−1−オール 5
Romandolide(登録商標)4) 600
ブルガリアローズ精油 50
サリチル酸ベンジル 320
(Z)−3−ヘキセン−1−オールサリチレート 50
(Z)−3−ヘキセン−1−オールチグレート 20
(+)−(1S,2S,3S)−2,6,6−トリメチル
−ビシクロ[3.1.1]ヘプテン−3−スピロ−2’
−シクロヘキセン−4’−オン1) 210
3500
*ジプロピレングリコール中
1) 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
2) 高シスメチルシス−ジヒドロジャスモネート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス
3) 1,3−ノナンジイルジアセテートとテトラヒドロ−3−ペンチル−4(2h)−ピラニルアセテートとの混合物; 製造元: International Flavors & Fragrances、米国
4) (1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシル)エトキシカルボニル]メチルプロパノエート; 製造元: Firmenich SA、ジュネーブ、スイス。
Claims (9)
- 芳香成分としての、
式(I)
Rは、水素原子、C1〜C4−アルキル基またはアルケニル基、またはホルミル基またはアセチル基を表す;
R1は、水素原子またはメチル基を表す;
R2は、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表す; 且つ
R3はCH2基を表す]
の化合物の、立体異性体の任意の1つまたはそれらの混合物の形態、または、
式(I’)
Rは、水素原子、C1〜C4−アルキル基またはアルケニル基、またはホルミル基またはアセチル基を表す;
R1は、水素原子またはメチル基を表す; 且つ
R2は、メチル基、エチル基またはメトキシ基を表す]
の化合物の、立体異性体の任意の1つまたはそれらの混合物の形態での使用。 - Rが、水素原子、アリル基、メチル基またはホルミル基またはアセチル基を表すことを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- R1が水素原子を表すことを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- R2がメチル基またはメトキシ基を表すことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記化合物(I)または(I’)が、C11〜C14−化合物であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載の使用。
- 前記化合物(I)または(I’)が、(2E)−2−メチル−3−(4−メチルフェニル)−2−プロペン−1−オール、(1−メチル−2−p−トリル−シクロプロピル)メタノールまたは1−[(1E)−3−(アリルオキシ)−2−メチル−1−プロペニル]−4−メチルベンゼンであることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 以下:
i) 請求項1から5までのいずれか1項で定義された式(I)または(I’)の少なくとも1つの化合物;
ii) 香料担体および香料ベースからなる群から選択される少なくとも1つの成分; および
iii) 場合により少なくとも1つの香料補助剤
を含む芳香組成物。 - 以下
i) 請求項1から4までのいずれか1項で定義された式(I)または(I’)の少なくとも1つの化合物; および
ii) 香水、布地用ケア製品、ボディケア製品、空気ケア製品またはホームケア製品である香料消費者ベース
を含む、芳香性消費者製品。 - 香料消費者ベースが、ファイン香水、コロン、アフターシェーブローション、液体洗剤または固体洗剤、布地用柔軟剤、布地用リフレッシャー、アイロン水、漂白剤、シャンプー、染色用調製物、ヘアスプレー、バニシングクリーム、消臭剤または制汗剤、着香石鹸、シャワーフォームまたはバスフォーム、オイルまたはジェル、衛生製品、エアフレッシュナー、粉末化エアフレッシュナー、ワイプ、食器用洗剤または硬質表面用洗剤であることを特徴とする、請求項8に記載の芳香性消費者製品。
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