JP2003347057A - 有機発光ダイオードデバイス - Google Patents

有機発光ダイオードデバイス

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JP2003347057A
JP2003347057A JP2003116985A JP2003116985A JP2003347057A JP 2003347057 A JP2003347057 A JP 2003347057A JP 2003116985 A JP2003116985 A JP 2003116985A JP 2003116985 A JP2003116985 A JP 2003116985A JP 2003347057 A JP2003347057 A JP 2003347057A
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Christopher T Brown
ティー．ブラウン クリストファー
Denis Y Kondakov
ワイ．コンダコフ デニス
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Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 改良された輝度効率を示すOLEDデバイスの発
光層のためのドーパント化合物を提供すること。 【解決手段】 アノードと、正孔輸送層（HTL）と、緑
色発光層（LEL）と、電子輸送層（ETL）と、カソードと
を含んで成り、該発光層が、ホストと、最大１０質量％
の緑色発光性インデノ[1,2,3-cd]ペリレン系ドーパント
化合物とを含むことを特徴とする有機発光ダイオードデ
バイス。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、インデノ[1,2,3-c
d]ペリレン系化合物を含有する発光層を含んでなる有機
発光ダイオード（OLED）電場発光（EL）デバイスに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】有機電場発光(EL)デバイスが知られるよ
うになってから２０年以上が過ぎているが、その性能上
の制限が、望ましい用途の多くに対し障害となってい
る。最も簡易な形態の有機ELデバイスは、正孔注入のた
めのアノードと、電子注入のためのカソードと、これら
の電極に挟まれ、発光のための電荷再結合を支援する有
機媒体とを含んで成る。これらのデバイスは、通常、有
機発光ダイオード又はOLEDとも称される。初期の有機EL
デバイスの代表例として、1965年３月９日発行の米国特
許第3,172,862号(Gurneeら)、1965年３月９日発行の米
国特許第3,173,050号(Gurneeら)、Dresner,「Double In
jection Electroluminescence in Anthracene」、RCA R
eview、第30巻, 第322-334頁、1969年、及び1973年１月
９日発行の米国特許第3,710,167号(Dresner)が挙げられ
る。これらのデバイスにおける有機層は、通常は多環式
芳香族炭化水素を含み、非常に厚い（１μmをはるかに
上回る）ものであった。その結果、動作電圧が非常に高
くなり、100Ｖを超える場合が多かった。
【０００３】最近の有機ELデバイスは、アノードとカソ
ードの間に、極めて薄い層（例、＜１.０μm）からなる
有機EL要素を含む。本明細書中の用語「有機EL要素」に
は、アノードとカソードの間の層が包含される。有機層
を薄くすることによりその抵抗が小さくなり、はるかに
低い電圧でデバイスを動作させることができる。米国特
許第4,356,429号明細書に記載された基本的な２層形EL
デバイス構造では、EL要素のアノードに隣接した一つの
有機層が特に正孔を輸送するように選ばれており、その
ためこれを正孔輸送層と称している。他方の有機層は特
に電子を輸送するように選ばれており、そのためこれを
電子輸送層と称している。これら２つの層の界面が、注
入された正孔／電子対の再結合と、その結果生じる電場
発光のための効率的部位を提供する。
【０００４】Tangら[J. Applied Physics, Vol. 65, p
p. 3610-3616, 1989]に記載されているもののように、
正孔輸送層と電子輸送層との間に有機発光層（LEL）を
含有する３層形有機EL要素が提案されている。発光層
は、通常、ホスト材料にゲスト材料（ドーパント）をド
ープしたものからなり、この構成により効率が向上し、
色の調整も可能となる。
【０００５】これらの初期の発明以来、デバイス材料の
さらなる改良により、色、安定性、輝度効率及び製造適
性のような属性における性能が向上している。この点に
ついては、とりわけ米国特許第5,061,569号、同第5,40
9,783号、同第5,554,450号、同第5,593,788号、同第5,6
83,823号、同第5,908,581号、同第5,928,802号、同第6,
020,078号及び同第6,208,077号明細書に開示されてい
る。
【０００６】こうした開発にもかかわらず、なおも高い
輝度効率に高い色純度及び長い寿命を兼ね備えた有機EL
デバイス成分、例えばドーパント、が求められている。
【０００７】有用な種類のドーパントがキナクリドン系
化合物から得られており、米国特許第5,593,788号に開
示されている。これらの材料は、発光エンベロープが広
く、かつ、輝度量子収率が高いことを特徴とする。しか
しながら、これらの材料のOLEDにおける安定性は、広範
囲にわたるOLED用途に対しては、不十分である。
【０００８】別の有用な種類のドーパントは、欧州特許
出願公開第1 148 109 A2号に開示されているようなイン
デノペリレン系材料である。これらの材料は、スペクト
ルの緑色域における「ペリレン型」発光スペクトルを特
徴とする。この研究では、この種の材料をアントラセン
及びオキシノイド系ホストにおいてドーパントとして使
用した場合に、意外かつ格別なデバイス安定性が得られ
ることが報告されている。
【０００９】
【特許文献１】欧州特許出願公開第１１４８１０９号明
細書
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、改良された輝度安定性及び輝度効率を示す
OLEDデバイスの発光層のためのドーパント化合物を提供
することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、アノードと、
正孔輸送層（HTL）と、緑色発光層（LEL）と、電子輸送
層（ETL）と、カソードとを含んで成り、該発光層が、
ホストと、最大１０質量％の緑色発光性インデノ[1,2,3
-cd]ペリレン系ドーパント化合物とを含むことを特徴と
する有機発光ダイオードデバイスを提供する。
【００１２】本発明のデバイスは、改良された輝度効率
を提供する。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明は、一般には上述したとお
りである。本発明のOLEDデバイスは、カソード、アノー
ド、電荷注入層（必要に応じて）、電荷輸送層、並びに
ホスト及び少なくとも１種のドーパント、インデノ[1,
2,3-cd]ペリレン、を含む発光層（LEL）を含んで成る多
層型電場発光デバイスである。用語「インデノペリレ
ン」は、ペリレンをコアとし、そのcd面にインデンの1,
2,3-位が縮合したものをさす。[The Naming and Indexi
ng of Chemical Substances for Chemical Abstracts-A
Reprint of Index IV (Chemical Substance Index Nam
es) from the Chemical Abstracts - 1992 Index Guid
e; American Chemical Society: Columbus, OH, 1992;
paragraph 135, 148及び150；Debad, J.D.; Morris, J.
C.; Lynch, V.; Magnus, P.; Bard, A. J. Am. Chem. S
oc. 1996,118, 2374-2379を参照のこと。] 本明細書中
の用語「インデノペリレン」は、インデンの1,2,3-位と
ペリレンのcd面との間の縮合が上記刊行物に定義された
インデンのみには限定されない材料をより一般的に記述
するためにも使用される。この場合、インデンは、その
ベンゾ基が、炭素又は窒素、硫黄もしくは酸素のような
異種原子を含む５員環、６員環又は７員環であることが
できる類似の材料をも包含し得る。
【００１４】好適には、デバイスの発光層は、ホストと
発光性ドーパントを含み、該ドーパントが該ホストの１
０質量％以下の量、より典型的には０．１〜２．０質量
％の範囲内の量で存在する。ホストは、初期の「エネル
ギー捕捉剤」として機能し、そのエネルギーを主発光体
であるドーパント又はゲスト材料へ伝達する。ホスト
は、発光層中、４０質量％以上の量で存在する。
【００１５】該ドーパントにより付与される利益は、ホ
スト特異的ではないようである。望ましいホストには、
キレート化オキシノイド系化合物、ベンズアゾール系化
合物又はアントラセン系化合物をベースにしたものが包
含されるが、これら３種のホストに限定はされない。ホ
ストの具体例として、トリス（8-キノリノラト）アルミ
ニウム（III）、2,2’,2”-(1,3,5-ベンゼントリイル)
トリス[1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール]及び2-t-ブ
チル-9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセンが挙げられ
る。
【００１６】本発明において有用なドーパントの実施態
様は、緑色相を有する発光を提供する。実施態様が、請
求項１に記載のインデノペリレンを含まないデバイスと
比較して初期輝度の損失量が少なくなるように、当該置
換基を選定する。本発明において有用な化合物は、好適
には、下式（１）で表わされる。
【００１７】
【化２】
【００１８】上式中、Ａは独立した環系であって、Ｘ
が、５員環、６員環又は７員環を完成するための総個数
ｎの炭素又は異種原子からなる連鎖を表わすものを表わ
し、Ｙは、各々独立に選ばれた置換基を表わすが、その
２つが結合することによりＡに対する縮合環を形成して
もよく、ｍは０〜５を表わし、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０
は、各々独立に選ばれた水素又は置換基を表わすが、但
し、示した置換基は、いずれも結合することによりさら
なる縮合環を形成することができる。
【００１９】有用で便利な実施態様は、Ｒ１〜Ｒ１０が
すべて水素であり、Ａが６員芳香族炭化水素環であり、
かつ、置換基Ｙの２つがフェニル基で、その他の２つが
結合することにより縮合環を形成しているものである。
関連する実施態様は、フェニル基を一切含まない場合で
ある。別の望ましい実施態様は、Ｒ１〜Ｒ１０が、水
素、アルキル及びアリールからなる群より別個独立に選
ばれているものである。有用な実施態様の１つに、Ｒ１
〜Ｒ１０から選ばれた置換基の２つが結合することによ
り縮合環を形成するものがある。別の有用な実施態様
は、Ｘを構成する原子群が、５員環を完成するための炭
素及び／又は異種原子として別個独立に選ばれた場合で
ある。
【００２０】これらの化合物の発光波長は、中央のペリ
レンコア部の周囲の置換を適宜行なうことにより、ある
程度調整することができる。
【００２１】
【化３】
【００２２】通常は、インデノ[1,2,3-cd]ペリレンをホ
スト化合物中にドープすることにより、正孔輸送層と電
子輸送層との間の発光層を代表する。ホストの選定は、
当該ホストからインデノ[1,2,3-cd]ペリレン化合物への
エネルギー伝達効率が高くなるように行なう。インデノ
[1,2,3-cd]ペリレンは、その励起状態から放出すること
により、明るく、高効率の、安定したELデバイスを提供
する。
【００２３】本発明のELデバイスは、ランプ又は、テレ
ビ、携帯電話、ＤＶＤプレーヤーもしくはコンピュータ
モニターのような静的もしくは動的画像形成装置に含ま
れる部品のように安定な発光が望まれるすべての装置に
おいて有用である。以下、本発明において有用なインデ
ノ[1,2,3-cd]ペリレン化合物の具体例を示す。
【００２４】
【化４】
【００２５】
【化５】
【００２６】
【化６】
【００２７】
【化７】
【００２８】
【化８】
【００２９】
【化９】
【００３０】本発明の実施態様は、改良された輝度効率
を提供するだけでなく、負荷下の安定性が向上し、しか
も、典型的には、より望ましい緑色相を提供する。
【００３１】特に断らない限り、用語「置換型」又は
「置換基」は、水素（重水素を含む）以外の基又は原子
のすべてを意味する。さらに、用語「基」を使用する場
合、ある置換基が置換可能な水素を含有するときには、
それは当該無置換形のみならず、本明細書に記載した何
らかの置換基（１個又は複数個）でさらに置換されてい
る形のものも、当該置換基がデバイスの効用に必要な特
性を損なわない限り、包含されることが意図されてい
る。好適には、置換基は、ハロゲンであること、或いは
当該分子の残部に対して炭素、ケイ素、酸素、窒素、リ
ン又は硫黄の原子によって結合されていることが可能で
ある。置換基は、例えば、ハロゲン（例、塩素、臭素又
はフッ素）、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、カルボキ
シル、又はさらに置換されていてもよい基、例えば、直
鎖もしくは分岐鎖の又は環状のアルキルをはじめとする
アルキル〔例、メチル、トリフルオロメチル、エチル、
ｔ−ブチル、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキ
シ）プロピル及びテトラデシル〕、アルケニル（例、エ
チレン、２−ブテン）、アルコキシ〔例、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ、２−メトキシエトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ヘキシルオキシ、２−エチルヘ
キシルオキシ、テトラデシルオキシ、２−（２，４−ジ
−ｔ−ペンチルフェノキシ）エトキシ及び２−ドデシル
オキシエトキシ〕、アリール（例、フェニル、４−ｔ−
ブチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、ナ
フチル）、アリールオキシ（例、フェノキシ、２−メチ
ルフェノキシ、α−又はβ−ナフチルオキシ及び４−ト
リルオキシ）、カルボンアミド〔例、アセトアミド、ベ
ンズアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミド、α−
（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）アセトアミ
ド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ブチ
ルアミド、α−（３−ペンタデシルフェノキシ）ヘキサ
ンアミド、α−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−ブチルフェ
ノキシ）テトラデカンアミド、２−オキソ−ピロリジン
−１−イル、２−オキソ−５−テトラデシルピロリン−
１−イル、Ｎ−メチルテトラデカンアミド、Ｎ−スクシ
ンイミド、Ｎ−フタルイミド、２，５−ジオキソ−１−
オキサゾリジニル、３−ドデシル−２，５−ジオキソ−
１−イミダゾリル、Ｎ−アセチル−Ｎ−ドデシルアミ
ノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニル
アミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘキサデシ
ルオキシカルボニルアミノ、２，４−ジ−ｔ−ブチルフ
ェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニルアミ
ノ、２，５−（ジ−ｔ−ペンチルフェニル）カルボニル
アミノ、ｐ−ドデシルフェニルカルボニルアミノ、ｐ−
トリルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルウレイド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルウレイド、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデシルウレイ
ド、Ｎ−ヘキサデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシ
ルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクチル−Ｎ’−エチルウレイ
ド、Ｎ−フェニルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジフェニルウレイ
ド、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルウレイド、Ｎ−（ｍ
−ヘキサデシルフェニル）ウレイド、Ｎ，Ｎ−（２，５
−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）−Ｎ’−エチルウレイド
及びｔ−ブチルカルボンアミド〕、スルホンアミド
（例、メチルスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミ
ド、ｐ−トリルスルホンアミド、ｐ−ドデシルベンゼン
スルホンアミド、Ｎ−メチルテトラデシルスルホンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−スルファモイルアミノ及びヘ
キサデシルスルホンアミド）、スルファモイル｛例、Ｎ
−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファモイル、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−ヘキサデシル
スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｎ
−〔３−（ドデシルオキシ）プロピル〕スルファモイ
ル、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキ
シ）ブチル〕スルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テトラ
デシルスルファモイル及びＮ−ドデシルスルファモイ
ル｝、カルバモイル｛例、Ｎ−メチルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−オクタデシルカル
バモイル、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシ）ブチル〕カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テト
ラデシルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジオクチルカルバモ
イル｝、アシル〔例、アセチル、（２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフェノキシ）アセチル、フェノキシカルボニル、ｐ
−ドデシルオキシフェノキシカルボニル、メトキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル、３−ペンタデシルオキシカルボニル及びドデシルオ
キシカルボニル〕、スルホニル（例、メトキシスルホニ
ル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシス
ルホニル、２−エチルヘキシルオキシスルホニル、フェ
ノキシスルホニル、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキ
シスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニ
ル、２−エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニ
ル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、４
−ノニルフェニルスルホニル及びｐ−トリルスルホニ
ル）、スルホニルオキシ（例、ドデシルスルホニルオキ
シ及びヘキサデシルスルホニルオキシ）、スルフィニル
（例、メチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、２
−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニ
ル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニ
ル、４−ノニルフェニルスルフィニル及びｐ−トリルス
ルフィニル）、チオ〔例、エチルチオ、オクチルチオ、
ベンジルチオ、テトラデシルチオ、２−（２，４−ジ−
ｔ−ペンチルフェノキシ）エチルチオ、フェニルチオ、
２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ及びｐ−
トリルチオ〕、アシルオキシ（例、アセチルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ｐ−ドデシ
ルアミドベンゾイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイル
オキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ及びシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）、アミン（例、フェニルアニリ
ノ、２−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルア
ミン）、イミノ〔例、１−（Ｎ−フェニルイミド）エチ
ル、Ｎ−スクシンイミド又は３−ベンジルヒダントイニ
ル〕、ホスフェート（例、ジメチルホスフェート及びエ
チルブチルホスフェート）、ホスフィット（例、ジエチ
ルホスフィット及びジヘキシルホスフィット）、酸素、
窒素、硫黄、リン及びホウ素から成る群より選択された
少なくとも１種の異種原子と炭素原子とを含む３〜７員
複素環を含有し、また置換されていてもよいそれぞれ複
素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基（例、
２−フリル、２−チエニル、２−ベンズイミダゾリルオ
キシ又は２−ベンゾチアゾリル）、第四アンモニウム
（例、トリエチルアンモニウム）、第四ホスホニウム
（例、トリフェニルホスホニウム）、並びにシリルオキ
シ（例、トリメチルシリルオキシ）であることができ
る。
【００３２】所望であれば、これらの置換基自体が上記
の置換基でさらに１回以上置換されていてもよい。用い
られる特定の置換基は、特定の用途に望まれる特性が得
られるよう当業者であれば選ぶことができ、例えば、電
子求引性基、電子供与性基及び立体基を含み得る。ある
分子が２以上の置換基を有する可能性がある場合には、
特に断らない限り、当該置換基同士が結合して縮合環の
ような環を形成してもよい。一般に、上記の基及びその
置換基は、４８個以下の炭素原子、典型的には１〜３６
個の炭素原子、通常は２４個未満の炭素原子を有するも
のを含むことができるが、選ばれた具体的置換基に応じ
て、より多くの炭素原子数も可能である。
【００３３】一般的デバイス構造 本発明は、ほとんどのOLEDデバイス構成に採用すること
ができる。これらには、単一アノードと単一カソードを
含む非常に簡素な構造から、より一層複雑なデバイス、
例えば、複数のアノードとカソードを直交配列させて画
素を形成してなる単純マトリックス式表示装置や、各画
素を、例えば薄膜トランジスタ(TFT)で独立制御する、
アクティブマトリックス式表示装置が含まれる。
【００３４】本発明を成功裏に実施することができる有
機層の構成はいくつかある。重要な構成要件は、カソー
ド、アノード、HTL及びLELである。より典型的な構造
は、図１に示したように、基板１０１、アノード１０
３、任意の正孔注入層１０５、正孔輸送層１０７、発光
層１０９、電子輸送層１１１及びカソード１１３を含
む。これらの層については、以下に詳述する。別法とし
て基板をカソードに隣接するように配置できること、ま
た基板が実際にアノード又はカソードを構成し得ること
に、留意されたい。また、これら有機層の全体厚は５０
０nm未満であることが好ましい。
【００３５】基板 基板１０１は、意図される発光方向に依存して、透光性
又は不透明のいずれかであることができる。基板を介し
てEL発光を観察する場合には透光性が望まれる。このよ
うな場合、透明なガラス又は有機材料が通常用いられ
る。上部電極を介してEL発光を観察する用途の場合に
は、底部支持体の透過性は問題とならないため、透光
性、吸光性又は光反射性のいずれであってもよい。この
場合の用途向け支持体には、ガラス、プラスチック、半
導体材料、セラミックス及び回路基板材料が含まれる
が、これらに限定はされない。もちろん、このようなデ
バイス構成には、透光性の上部電極を提供する必要はあ
る。
【００３６】アノード 導電性アノード層１０３は、通常は基板上に形成され、
そしてEL発光を当該アノードを介して観察する場合に
は、当該発光に対して透明又は実質的に透明であること
が必要である。本発明に用いられる一般的な透明アノー
ド材料はインジウム錫酸化物(ITO)及び酸化錫である
が、例示としてアルミニウム又はインジウムをドープし
た酸化亜鉛(IZO)、マグネシウムインジウム酸化物及び
ニッケルタングステン酸化物をはじめとする他の金属酸
化物でも使用することができる。これらの酸化物の他、
窒化ガリウムのような金属窒化物、セレン化亜鉛のよう
な金属セレン化物、及び硫化亜鉛のような金属硫化物を
層１０３に使用することもできる。上部電極を介してEL
発光を観察する用途の場合には、層１０３の透過性は問
題とならず、透明、不透明又は反射性を問わずいずれの
導電性材料でも使用することができる。このような用途
向けの導体の例として、金、イリジウム、モリブデン、
パラジウム及び白金が挙げられるが、これらに限定はさ
れない。典型的なアノード材料は、透過性であってもそ
うでなくても、４.１ eV以上の仕事関数を有する。望ま
しいアノード材料は、一般に、蒸発法、スパッタ法、化
学的気相成長(CVD)法又は電気化学法のような適当な手
段のいずれかによって付着される。アノードは、周知の
フォトリソグラフ法によってパターン化することもでき
る。
【００３７】正孔注入層(HIL) 常に必要であるわけではないが、アノード１０３と正孔
輸送層１０７との間に正孔注入層１０５を設けることが
しばしば有用となる。正孔注入性材料は、後続の有機層
のフィルム形成性を改良し、かつ、正孔輸送層への正孔
注入を促進するのに役立つことができる。正孔注入層に
用いるのに好適な材料として、米国特許第４７２０４３
２号明細書に記載されているポルフィリン系化合物や、
米国特許第６２０８０７５号明細書に記載されているプ
ラズマ蒸着フルオロカーボンポリマーが挙げられる。有
機ELデバイスに有用であることが報告されている別の代
わりの正孔注入性材料が、欧州特許出願公開第０８９１
１２１号及び同第１０２９９０９号明細書に記載されて
いる。
【００３８】正孔輸送層(HTL) 有機ELデバイスの正孔輸送層１０７は、芳香族第三アミ
ンのような正孔輸送性化合物を少なくとも一種含有す
る。芳香族第三アミン類は、少なくとも一つが芳香環の
員である炭素原子にのみ結合されている３価窒素原子を
少なくとも１個含有する化合物であると理解されてい
る。一態様として、芳香族第三アミンはアリールアミ
ン、例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、
トリアリールアミン又は高分子アリールアミン基である
ことができる。単量体トリアリールアミンの例がKlupfe
lらの米国特許第３１８０７３０号明細書に記載されて
いる。Brantleyらの米国特許第３５６７４５０号及び同
第３６５８５２０号明細書には、１個以上の活性水素含
有基を含み、かつ／又は、１個以上のビニル基で置換さ
れている、他の適当なトリアリールアミンが開示されて
いる。
【００３９】より好ましい種類の芳香族第三アミンは、
米国特許第４７２０４３２号及び同第５０６１５６９号
に記載されているような芳香族第三アミン部分を２個以
上含有するものである。このような化合物には、下記構
造式（Ａ）で表わされるものが含まれる。
【００４０】
【化１０】
【００４１】上式中、Ｑ1及びＱ2は各々独立に選ばれた
芳香族第三アミン部分であり、そしてＧは、アリーレ
ン、シクロアルキレン又は炭素-炭素結合のアルキレン
基のような結合基である。一つの実施態様において、Ｑ
1及びＱ2の少なくとも一方は、多環式縮合環基（例、ナ
フタレン）を含有する。Ｇがアリール基である場合、そ
れはフェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレン基で
あることが便利である。構造式（Ａ）を満たし、かつ、
２つのトリアリールアミン基を含有する有用な種類のト
リアリールアミン基は、下記構造式（Ｂ）で表わされ
る。
【００４２】
【化１１】
【００４３】上式中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、水素
原子、アリール基もしくはアルキル基を表わすか、又
は、Ｒ1及びＲ2は一緒にシクロアルキル基を完成する原
子群を表わし、そしてＲ3及びＲ4は、各々独立に、アリ
ール基であってそれ自体が下記構造式（Ｃ）で示される
ようなジアリール置換型アミノ基で置換されているもの
を表わす。
【００４４】
【化１２】
【００４５】上式中、Ｒ5及びＲ6は各々独立に選ばれた
アリール基である。一つの実施態様において、Ｒ5及び
Ｒ6の少なくとも一方は、多環式縮合環基（例、ナフタ
レン）を含有する。別の種類の芳香族第三アミンはテト
ラアリールジアミンである。望ましいテトラアリールジ
アミン基は、アリーレン基を介して結合された、構造式
（Ｃ）で示したようなジアリールアミノ基を２個含む。
有用なテトラアリールジアミンには、下記構造式（Ｄ）
で表わされるものが含まれる。
【００４６】
【化１３】
【００４７】上式中、Ａｒｅは各々独立に選ばれたアリ
ーレン基、例えば、フェニレン又はアントラセン基であ
り、ｎは１〜４の整数であり、そしてＡｒ、Ｒ7、Ｒ8及
びＲ9は各々独立に選ばれたアリール基である。典型的
な実施態様では、Ａｒ、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9の少なくとも
一つが多環式縮合環基（例、ナフタレン）である。
【００４８】上記構造式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）の各種アルキル、アルキレン、アリール及びアリ
ーレン基は、各々それ自体が置換されていてもよい。典
型的な置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、並びにフッ化物、塩化物及
び臭化物のようなハロゲンが挙げられる。各種アルキル
及びアルキレン基は、典型的には１〜６個の炭素原子を
含有する。シクロアルキル部分は３〜１０個の炭素原子
を含有し得るが、典型的には、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル及びシクロヘプチルの環構造体のように、５
個、６個又は７個の環炭素原子を含有する。アリール基
及びアリーレン基は、通常はフェニル部分及びフェニレ
ン部分である。
【００４９】正孔輸送層は、芳香族第三アミン化合物の
単体又は混合物で形成することができる。具体的には、
構造式（Ｂ）を満たすトリアリールアミンのようなトリ
アリールアミンを、構造式（Ｄ）が示すようなテトラア
リールジアミンと組み合わせて使用することができる。
トリアリールアミンをテトラアリールジアミンと組み合
わせて使用する場合、後者を、トリアリールアミンと電
子注入及び輸送層との間に挿入された層として配置す
る。以下、有用な芳香族第三アミンを例示する。 1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサ
ン 1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシ
クロヘキサン 4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメ
タン N,N,N-トリ(p-トリル)アミン 4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-ス
チリル]スチルベン N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニ
ル N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニ
ル N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェ
ニル N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェ
ニル N-フェニルカルバゾール 4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル 4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビ
フェニル 4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ター
フェニル 4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル 4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]
ビフェニル 1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレ
ン 4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフ
ェニル 4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-タ
ーフェニル 4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]
ビフェニル 4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミ
ノ]ビフェニル 4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル 4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビ
フェニル 4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフ
ェニル 4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフ
ェニル 2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン 2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン 2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフ
タレン N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-タ
ーフェニル 4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]
アミノ}ビフェニル 4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェ
ニル 2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン 1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレ
ン
【００５０】別の種類の有用な正孔輸送性材料として、
欧州特許第１００９０４１号に記載されているような多
環式芳香族化合物が挙げられる。さらに、ポリ(N-ビニ
ルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリン及びPEDOT/PSSとも呼ばれているポリ
(3,4-エチレンジオキシチオフェン)／ポリ(4-スチレン
スルホネート)のようなコポリマー、といった高分子正
孔輸送性材料を使用することもできる。
【００５１】発光層（LEL） 米国特許第４７６９２９２号及び同第５９３５７２１号
に詳述されているように、有機ＥＬ要素の発光層(LEL)
１０９は発光材料又は蛍光材料を含み、その領域におい
て電子-正孔対が再結合する結果として電場発光が生じ
る。発光層は、単一材料で構成することもできるが、よ
り一般的には、ホスト材料に単一又は複数種のゲスト化
合物をドーピングしてなり、そこで主として当該ドーパ
ントから発光が生じ、その発光色にも制限はない。発光
層に含まれるホスト材料は、後述する電子輸送性材料、
上述した正孔輸送性材料、又は正孔-電子再結合を支援
する別の材料もしくはその組合せ、であることができ
る。ドーパントは、通常は高蛍光性色素の中から選ばれ
るが、リン光性化合物、例えば、国際公開第９８／５５
５６１号、同第００／１８８５１号、同第００／５７６
７６号及び同第００／７０６５５号に記載されているよ
うな遷移金属錯体も有用である。ドーパントは、ホスト
材料中、０．０１〜１０質量％の範囲内で塗布されるこ
とが典型的である。
【００５２】ドーパントとしての色素を選定するための
重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と最低空軌道と
の間のエネルギー差として定義されるバンドギャップポ
テンシャルの対比である。ホストからドーパント分子へ
のエネルギー伝達の効率化を図るためには、当該ドーパ
ントのバンドギャップがホスト材料のそれよりも小さい
ことが必須条件となる。
【００５３】有用性が知られているホスト及び発光性分
子として、米国特許第４７６９２９２号、同第５１４１
６７１号、同第５１５０００６号、同第５１５１６２９
号、同第５４０５７０９号、同第５４８４９２２号、同
第５５９３７８８号、同第５６４５９４８号、同第５６
８３８２３号、同第５７５５９９９号、同第５９２８８
０２号、同第５９３５７２０号、同第５９３５７２１号
及び同第６０２００７８号に記載されているものが挙げ
られるが、これらに限定はされない。
【００５４】8-ヒドロキシキノリン及び類似の誘導体の
金属錯体（下記構造式Ｅ）は、電場発光を支援すること
ができる有用なホスト化合物の一種であり、特に、500
nmよりも長い波長の光（例、緑色、黄色、橙色及び赤
色）を放出させるのに適している。
【００５５】
【化１４】
【００５６】上式中、Ｍは金属を表わし、ｎは１〜４の
整数であり、そしてＺは、各々独立に、縮合芳香族環を
２個以上有する核を完成する原子群を表わす。上記よ
り、当該金属は１価、２価、３価又は４価になり得るこ
とが明白である。当該金属は、例えば、リチウム、ナト
リウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属、マグネ
シウムもしくはカルシウムのようなアルカリ土類金属、
アルミニウムもしくはガリウムのような土類金属、又は
亜鉛もしくはジルコニウムのような遷移金属であること
ができる。一般に、有用なキレート化金属であることが
知られているものであれば、１価、２価、３価又は４価
のいずれの金属でも使用することができる。
【００５７】Ｚは、その少なくとも一つがアゾール環又
はアジン環である２個以上の縮合芳香族環を含有する複
素環式核を完成する。必要であれば、当該２個の必須環
に、脂肪族環及び芳香族環の双方を含む追加の環を縮合
させてもよい。分子の嵩高さが機能向上を伴うことなく
増大することを避けるため、通常は環原子の数を１８以
下に維持する。
【００５８】以下、有用なキレート化オキシノイド系化
合物の例を示す。 CO-1：アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-
キノリノラト)アルミニウム(III)〕 CO-2：マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノ
リノラト)マグネシウム(II)〕 CO-3：ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II) CO-4：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(II
I)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニ
ウム(III) CO-5：インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キ
ノリノラト)インジウム〕 CO-6：アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、
トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕 CO-7：リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチ
ウム(I)〕 CO-8：ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラ
ト)ガリウム(III)〕 CO-9：ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリ
ノラト)ジルコニウム(IV)〕 CO-10：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)-4-フェニルフ
ェノラトアルミニウム(III)
【００５９】9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセンの誘導
体（下記構造式Ｆ）は、電場発光を支援することができ
る有用なホスト化合物の一種であり、特に、400 nmより
も長い波長の光（例、青色、緑色、黄色、橙色及び赤
色）を放出させるのに適している。
【００６０】
【化１５】
【００６１】上式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6
は、下記のグループから独立に選ばれる水素又は１もし
くは２以上の置換基を表わす。 第１グループ：水素、又は典型的炭素原子数１〜２４の
アルキル及びアルコキシ基； 第２グループ：典型的炭素原子数６〜２０の環基； 第３グループ：ナフチル、アントラセニル、ピレニル及
びペリレニルのような炭素環式縮合環基の完成に必要
な、典型的炭素原子数６〜３０の原子群； 第４グループ：フリル、チエニル、ピリジル及びキノリ
ニルのような複素環式縮合環基の完成に必要な、典型的
炭素原子数５〜２４の原子群； 第５グループ：典型的炭素原子数１〜２４のアルコキシ
ルアミノ、アルキルアミノ及びアリールアミノ基；並び
に 第６グループ：フッ素、塩素、臭素及びシアノ基
【００６２】代表例として、9,10-ジ-(2-ナフチル)アン
トラセン及び2-t-ブチル-9,10-ジ-(2-ナフチル)アント
ラセンが挙げられる。LELのホストとして、9,10-ビス[4
-(2,2-ジフェニルエテニル)フェニル]アントラセンの誘
導体や、欧州特許第６８１０１９号に記載されているフ
ェニルアントラセン誘導体をはじめとする、他のアント
ラセン誘導体も有用となり得る。
【００６３】ベンズアゾール誘導体（下記構造式Ｇ）
は、電場発光を支援することができる有用なホスト化合
物の一種であり、特に、400 nmよりも長い波長の光
（例、青色、緑色、黄色、橙色及び赤色）を放出させる
のに適している。
【００６４】
【化１６】
【００６５】上式中、ｎは３〜８の整数であり、Ｚは-
Ｏ、-ＮＲ（ＲはＨもしくは置換基である）又は-Ｓであ
り、Ｒ’は、１又は２以上の任意置換基であるが、ここ
でＲ及び各Ｒ’は、Ｈ又は、典型的炭素原子数１〜２４
のアルキル基（例えば、プロピル、t-ブチル、ヘプチ
ル）、炭素環式もしくは複素環式環基（例えば、フェニ
ル及びナフチル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリ
ニル基、並びに典型的炭素原子数５〜２０の縮合芳香族
環基の完成に必要な原子群）、並びにハロ（例、クロ
ロ、フルオロ）、であり、Ｌは、アルキル又はアリール
基を通常含む結合ユニットであって、当該複数のベンズ
アゾール同士を共役的又は非共役的に連結させるもので
ある。
【００６６】有用なベンズアゾールの一例として2,2’,
2”-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンズ
イミダゾール](TPBI)が挙げられる。米国特許第５１２
１０２９号に記載されているジスチリルアリーレン誘導
体もまた、LELにおける有用なホスト材料である。
【００６７】望ましい蛍光性ドーパントには、縮合環、
複素環その他の化合物、例えば、アントラセン、テトラ
セン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ロ
ーダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン、チ
オピラン、ポリメチン、ピリリウム、チアピリリウム及
びカルボスチリル化合物から誘導されたグループが包含
される。以下、有用なドーパントの具体例を挙げるが、
これらに限定はされない。
【００６８】
【化１７】
【００６９】
【化１８】
【００７０】
【化１９】
【００７１】
【化２０】
【００７２】
【化２１】
【００７３】電子輸送層(ETL) 本発明の有機ELデバイスの電子輸送層１１１を形成する
のに用いられる好適な薄膜形成性材料は、オキシン（通
称8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン）自体のキ
レートをはじめとする、金属キレート化オキシノイド系
化合物である。当該化合物は、電子の注入・輸送を助長
し、高い性能レベルを発揮すると共に、薄膜加工が容易
である。企図されるオキシノイド系化合物の例として、
前記構造式（Ｅ）を満たす化合物が挙げられる。
【００７４】他の電子輸送性材料として、米国特許第４
３５６４２９号明細書に記載されている各種ブタジエン
誘導体、及び米国特許第４５３９５０７号明細書に記載
されている各種複素環式蛍光増白剤が挙げられる。構造
式（Ｇ）を満たすベンズアゾールもまた有用な電子輸送
性材料である。
【００７５】場合によっては、必要に応じて、層１０９
及び層１１１を、発光と電子輸送の両方を支援する機能
を発揮する単一層にすることが可能である。
【００７６】カソード アノードを介して発光させる場合には、本発明に用いら
れるカソード層１１３は、ほとんどすべての導電性材料
を含んでなることができる。望ましい材料は、下部の有
機層との良好な接触が確保されるよう良好なフィルム形
成性を示し、低電圧での電子注入を促進し、かつ、良好
な安定性を有する。有用なカソード材料は、低仕事関数
金属（＜４.０eV）又は合金を含むことが多い。好適な
カソード材料の１種に、米国特許第４８８５２２１号明
細書に記載されているMg:Ag合金（銀含有率１〜２０
％）を含むものがある。別の好適な種類のカソード材料
として、低仕事関数金属又は金属塩の薄層に、これより
厚い導電性金属の層をキャップしてなる二層形が挙げら
れる。このようなカソードの一つに、米国特許第５６７
７５７２号明細書に記載されている、LiF薄層にこれよ
り厚いAl層を載せてなるものがある。その他の有用なカ
ソード材料として、米国特許第５０５９８６１号、同第
５０５９８６２号及び同第６１４０７６３号明細書に記
載されているものが挙げられるが、これらに限定はされ
ない。
【００７７】カソードを介して発光を観察する場合に
は、当該カソードは透明又はほぼ透明でなければならな
い。このような用途の場合、金属が薄くなければならな
いか、又は透明導電性酸化物もしくはこれら材料の組合
せを使用しなければならない。米国特許第５７７６６２
３号明細書に透光性カソードが詳述されている。カソー
ド材料は、蒸発法、スパッタ法又は化学的気相成長法に
より付着させることができる。必要な場合には、例え
ば、マスク介在蒸着法、米国特許第５２７６３８０号及
び欧州特許出願公開第０７３２８６８号明細書に記載の
一体型シャドーマスク法、レーザーアブレーション法及
び選択的化学的気相成長法をはじめとする多くの周知の
方法により、パターンを形成させてもよい。
【００７８】有機層の付着 上述した有機材料は昇華法により適宜付着されるが、フ
ィルム形成性を高める任意のバインダーと共に溶剤から
付着させてもよい。当該材料がポリマーである場合に
は、通常、溶剤付着法が好適である。昇華法により付着
すべき材料は、例えば、米国特許第６２３７５２９号明
細書に記載されているように、タンタル材料を含むこと
が多い昇華体「ボート」から気化させてもよいし、当該
材料をまずドナーシート上にコーティングし、その後こ
れを基板に接近させて昇華させてもよい。複数材料の混
合物を含む層は、独立した複数の昇華体ボートを利用し
てもよいし、予め混合した後単一のボート又はドナーシ
ートからコーティングしてもよい。パターン化付着は、
シャドーマスク、一体型シャドーマスク（米国特許第５
２９４８７０号明細書）、ドナーシートからの空間画定
型感熱色素転写（米国特許第５８５１７０９号及び同第
６０６６３５７号明細書）及びインクジェット法（米国
特許第６０６６３５７号明細書）を利用して達成するこ
とができる。
【００７９】封入 ほとんどのOLEDデバイスは湿分及び／又は酸素に対して
感受性を示すため、窒素又はアルゴンのような不活性雰
囲気において、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウ
ム、クレー、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、スルフェート、金属ハ
ロゲン化物及び金属過塩素酸塩のような乾燥剤と一緒
に、封止されることが一般的である。封入法及び乾燥法
として、米国特許第６２２６８９０号明細書に記載され
ている方法が挙げられるが、これらに限定はされない。
【００８０】正孔阻止層 OLEDデバイスの中には、電子のLELへの注入を促進し、
又は正孔のETLへの通過を減衰させてLELにおける再結合
を確保するため、正孔阻止層を要するものもある（D.F.
O’brien, M.A. Baldo, M.E. Thompson及びS.R. Forre
st, Appl. Phys. Lett., 74, 442 (1999)）。典型的に
は、正孔阻止層は薄く（例、１０nm）、そしてLELとETL
との間に配置される。なお、本明細書中で参照した特許
明細書その他の刊行物の全内容を、本明細書の一部とす
る。
【００８１】
【実施例】本発明とその有利な効果を、以下の具体例に
よってさらに説明する。 合成例 Inv-1 3-(1’-ナフチル)-7,12-ジフェニルベンゾ[k]フルオラ
ンテンの合成 3-ブロモ-7,12-ジフェニルベンゾ[k]フルオランテン〔D
ebad, J.D.; Morris,C.J.; Lynch, V.; Magnus, P.; Ba
rd, A.J., J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2374、Adam
s, R.; Gold. M.H., J. Am. Chem. Soc. 1940, 62, 5
6、Bergman, E.,J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1075〕
（３ｇ、６．２ミリモル）と1-ナフチルボロン酸（１．
３３ｇ、７．８ミリモル）とをエタノール及びトルエン
（１００mL、１：１）に溶かした溶液を攪拌し、これに
２３．４mLの３Ｍ炭酸ナトリウム溶液を添加した。この
混合物の脱気を、窒素によるバブリングで１５分間実施
し、その後３５８mgのテトラキス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（０）を添加し、その反応を、窒素ブ
ランケット下で２時間加熱還流させた。反応混合物を室
温にまで冷却し、固形分を集めて温水及びエタノールで
洗浄し、そして風乾した。得られた固体をジクロロメタ
ン（１００mL）に溶かし、シリカゲルのプラグ（約１０
cm）に通したところ、乾燥後に所望の生成物が２．９８
ｇ（収率９１％）得られた。1Ｈ ＮＭＲ分光分析及びエ
レクトロスプレー質量分析の結果は、当該生成物と一致
する。1Ｈ ＮＭＲδ（３００ ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：
６．５６−６．６４（ｄ、１Ｈ）、６．６８−６．７８
（ｄ、１Ｈ）、７．０９−７．７７（ｍ、２２Ｈ）、
７．８４−８．００（ｄ、２Ｈ）。ＬＲＭＳ−ＥＳＩ m
/z (M+1)：理論置５３１．７；測定値５３１、５３２。
【００８２】ベンゾ[f-4,7-ジフェニル]インデノ[1,2,3
-cd]ペリレン(Inv-1)の合成 3-(1’-ナフチル)-7,12-ジフェニルベンゾ[k]フルオラ
ンテン（１．５８ｇ、２．９８ミリモル）を二硫化炭素
に溶かした溶液に、窒素ブランケット下、三塩化アルミ
ニウム（１．６７ｇ、１２．５２ミリモル）を添加し、
続いて、無水塩化第二銅（１．６７ｇ、１２．４２ミリ
モル）を添加した。この混合物を室温で一晩中攪拌した
後、１００mLの水を添加して反応を停止させた。その水
相を２×１００mLのジクロロメタンで抽出し、そして硫
酸マグネシウムで乾燥した。この粗生成物を、逆相クロ
マトグラフィで精製したところ、所望の生成物が０．５
２６ｇ（３３％）得られた。1Ｈ ＮＭＲδ（３００ Ｍ
Ｈｚ、ＣＤＣｌ３）：６．６７−６．６７（ｄ、２
Ｈ）、７．３７−７．４４（ｍ、２Ｈ）、７．４５−
７．５３（ｔ、２Ｈ）、７．５６−７．７５（ｄ、４
Ｈ）、７．６５−７．７１（ｍ、１０Ｈ）、７．９８−
８．００（ｄ、２Ｈ）。ＬＲＭＳ−ＥＳＩ m/z (M+1)：
理論置５２９．７；測定値５２９。
【００８３】例１：ELデバイスの製造（発明例） 試料調製及び試験 本発明の要件を満たすELデバイスを以下のように構築
し、試料１〜６とした。アノードとして厚さ85 nmのイ
ンジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆されたガラス基板
を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イオン水中で
リンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後酸素プラズ
マに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF3をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系正孔注入層（HIL）を付着させ
た。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmの正孔
輸送層（HTL）を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(Alq3)及び発光ドーパントInv-1
(０〜１．２５質量％)の厚さ37.5 nmのLELを付着させ
た。これらの材料も、同様にタンタルボートから蒸発さ
せた。 d)次いで、該LELの上に、ビス(2-Me-8-キノリノラト)(p
-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq2)の厚さ
10 nmの層を付着させた。この材料もタンタルボートか
ら蒸発させた。 e)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(Alq3)の厚さ27.5 nmの電子輸送層（ET
L）を付着させた。この材料もタンタルボートから蒸発
させた。 f)該Alq3層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。
【００８４】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたセルの効率（輝度収率による）及び安
定性を試験し、その結果を表１に記す。
【００８５】表１：Alq3におけるInv-1の評価結果
【表１】 1. 輝度収率の報告値は20 mA/cm2における値である。
【００８６】表１に、OLEDにおいてInv-1を使用した場
合のデータをまとめた。「試料」欄に、同時に調製した
６個のデバイスを示す。「タイプ」欄に、使用したセル
が本発明によるものか、比較対照用のものかを示す。
「Inv-1」欄に、各セルにおけるドーパントの蒸着量を
示す。「効率」欄に、電荷再結合を発光に変換するデバ
イス性能の目安を、１アンペア当たりのカンデラ（cd/
A）の単位での測定値として示す。「輝度(L)」欄に、単
位面積当たりのセルの発光出力を示す。最後に、
「Ｔ50」欄に、高温下、20 mA/cm2の一定電流で動作し
ている間にデバイスの輝度が５０％低下するのに要した
時間を示す。
【００８７】表１のデータからわかるように、Inv-1ド
ーパントを内蔵するELデバイス被験体のすべてが、Alq3
のみを含有する比較用デバイスよりも、優れた輝度効率
を実証した。これらのドープされたELデバイスは、λma
xが５００〜５５０nmの範囲内にある緑色の電場発光を
示す。対照的に、比較用試料１の発光層においては、も
っぱらAlq3の蛍光に起因する緑色発光（λmax＝５４４n
m）が得られた。
【００８８】インデノ[1,2,3-cd]ペリレンを含有するEL
デバイスにより実証された高い輝度収率に加え、これら
のELデバイスの安定性も、該材料を含まないデバイスに
比べ顕著に高くなるようである。特に、Alq3にInv-1を
含む試料２及び６は、比較用試料１と比べ、輝度安定性
がそれぞれ４６３％及び６００％も向上した。
【００８９】寿命測定：Ｔ50 表１のデバイス試料１を、７０℃における寿命につい
て、20 mA/cm2の平均電流（40 mA/cm2の順方向バイアス
０．５ミリ秒と-14Ｖの逆方向バイアス０．５ミリ秒と
を交互させた）で動作させることによりテストした。輝
度対時間のプロットに、下記形式の拡張型(stretched)
指数関数を当てはめた。 Ｌt＝Ｌ0exp（ＡtB） 上式中、Ｌtは時間ｔにおける輝度であり、Ｌ0は初期輝
度であり、Ａ及びＢは実験的に適合された変数であっ
て、それぞれ-0.00969及び0.59である。Ｌt/Ｌ0＝０．
５となる時間を算出することにより、当該デバイスの半
減期を求めた。試料２〜６について同様のテストを行っ
て半減期の外挿値を得、表１に記した。
【００９０】例２：ELデバイスの製造（発明例） 本発明の要件を満たすELデバイスを以下のように構築
し、試料７〜11とした。アノードとして厚さ85 nmのイ
ンジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆されたガラス基板
を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イオン水中で
リンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後酸素プラズ
マに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF3をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、2-t-ブチル-9,10-ジ-
(2-ナフチル)アントラセン（TBADN）及びInv-1(０〜
２．５質量％)の厚さ37.5 nmの発光層（LEL）を付着さ
せた。これらの材料も、同様にタンタルボートから蒸発
させた。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(Alq3)の厚さ37.5 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該Alq3層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。
【００９１】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたセルの効率（輝度収率による）及び安
定性を試験し、その結果を表２に記す。
【００９２】表２：TBADNにおけるInv-1の評価結果
【表２】 1. 輝度収率の報告値は20 mA/cm2における値である。
【００９３】TBADN系ホストにInv-1ドーパントを内蔵さ
せたELデバイス被験体は、比較用デバイスよりも優れた
輝度効率を実証した。本発明によるデバイスは、真に青
色のTBADN発光（４４８nm）とは対照的に、振動(vibron
ic)構造が良好に画定されており、発光ピークの狭い緑
色の発光（λmax＝５４４nm）を示した。
【００９４】インデノ[1,2,3-cd]ペリレンを含有するEL
デバイスにより実証された高い輝度収率に加え、これら
のELデバイスの安定性も、該材料を含まないデバイスに
比べ劇的に高くなるようである。特に、TBADNにInv-1を
含む試料７及び８は、比較用試料１２と比べ、輝度安定
性（Ｔ50）がそれぞれ８８２％及び１０６７％も向上し
た。
【００９５】例３：ELデバイスの製造（発明例） 本発明の要件を満たすELデバイスを以下のように構築
し、試料１３〜１８とした。アノードとして厚さ85 nm
のインジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆されたガラス基
板を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イオン水中
でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後酸素プラ
ズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF3をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、2-t-ブチル-9,10-ジ-
(2-ナフチル)アントラセン（TBADN）及びInv-1(０〜
１．２５質量％)の厚さ37.5 nmの発光層（LEL）を付着
させた。これらの材料も、同様にタンタルボートから蒸
発させた。 d)次いで、該LELの上に、ビス(2-Me-8-キノリノラト)(p
-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(BAlq2)の厚さ
10 nmの層を付着させた。この材料もタンタルボートか
ら蒸発させた。 e)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(Alq3)の厚さ27.5 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 f)該Alq3層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。
【００９６】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたセルの効率（輝度収率による）及び安
定性を試験し、その結果を表２に記す。
【００９７】表３：TBADNにおけるInv-1の評価結果
【表３】 1. 輝度収率の報告値は20 mA/cm2における値である。
【００９８】表３に示した値は、正孔阻止層の存在によ
り、表２に示した値とは有意に異なることに留意された
い。TBADN系ホストにInv-1ドーパントを内蔵させたELデ
バイス被験体は、比較用デバイスよりも優れた輝度効率
を実証した。本発明によるデバイスは、真に青色のTBAD
N発光（４５２nm）とは対照的に、振動構造が良好に画
定されており、発光ピークの狭い緑色の発光（λmax＝
５４０nm）を示した。
【００９９】インデノ[1,2,3-cd]ペリレンを含有するEL
デバイスにより実証された高い輝度収率に加え、これら
のELデバイスの安定性も、該材料を含まないデバイスに
比べ劇的に高くなるようである。特に、TBADNにInv-1を
含む試料１４は、LELにドープを施していない比較用試
料１３と比べ、輝度安定性が最低値にもかかわらず８５
５％も向上した。さらに、TBADN中のInv-1の濃度が異な
る試料１６、１７及び１８は、輝度安定性がそれぞれ２
３５５％、２４６８％及び２２６３％も向上した。
【０１００】米国特許第5,593,788号に示されたキナク
リドン系緑色ドーパントのELデータは、上記ELデータと
直接比較できるものではない。当該化合物は下記で例示
される。
【０１０１】
【化２２】
【０１０２】Comp-1について報告された輝度収率は、テ
ストした本発明の実施例の値と同等である。しかしなが
ら、一般に、キナクリドン系緑色ドーパントが示す動作
安定性は、本発明の実施例よりも低い。典型的なデバイ
スを表４に詳述する。ここでは、キナクリドン系緑色ド
ーパントの性能の典型例として、Comp-1(3,10-ジフルオ
ロ-5,12-ジメチル-7,14-ジオン-キノ[2,3-b]アクリジ
ン)を使用した。例１に記載した半減期の測定を行なっ
た。
【０１０３】表４：Alq3におけるComp-1の評価結果
【表４】 1. 輝度収率の報告値は20 mA/cm2における値である。
【０１０４】Comp-1を含有するデバイス試料２０〜２４
の安定性（Ｔ50）は、Comp-1の質量％が０．２５質量％
から３質量％へと増加するにつれ、一様に低下した。こ
れらの結果は、表１及び表２に報告したInv-1のデータ
の大部分に対して著しい対照をなす。しかしながら、表
３に報告したInv-1の挙動は、Comp-1が示したものより
顕著に良好である。実際、表３のデータに基づくと、Co
mp-1に対するInv-1の改良率は、最低でも３００％、最
大では１９００％にもなる。本発明は、下記事項を特徴
とするデバイスを包含するTBADNが下式で示されるこ
と；
【０１０５】
【化２３】
【０１０６】ホスト（Alq3）が下式で示されること；
【０１０７】
【化２４】
【０１０８】ホストが、発光層中に、４０質量％以上の
量で存在すること；Ａの置換基及び環の大きさが、老化
したデバイスの輝度安定性が改良されるように選ばれて
いること；インデノペリレンの置換基が、インデノペリ
レン系ドーパントを含まないデバイスに比べて輝度効率
が向上するように選ばれていること；環Ａが、２以上の
縮合環を形成するように結合された複数のＹ置換基を含
有すること；Ｙの少なくとも１つが、ハロゲン化物、ア
ルキル、アリール、アルコキシ及びアリールオキシから
なる群より個別に選ばれていること；Ｒ１〜Ｒ１０が水
素であること；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の２つが結合することによ
り縮合環を形成すること；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ
５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の少なくとも１
つが、ハロゲン化物、アルキル、アリール、アルコキシ
及びアリールオキシ基からなる群より個別に選ばれてい
ること；Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、
Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０の１つが、１以上の縮合環を形成
するようにＹ基と結合するように個別に選ばれているこ
と；並びに発光性ドーパントの発光λmaxが４９０〜６
００nmの域内にあること。
【０１０９】以下、本発明の好ましい実施態様を項分け
記載する。 〔１〕アノードと、正孔輸送層（HTL）と、緑色発光層
（LEL）と、電子輸送層（ETL）と、カソードとを含んで
成り、該発光層が、ホストと、最大１０質量％の緑色発
光性インデノ[1,2,3-cd]ペリレン系ドーパント化合物と
を含むことを特徴とする有機発光ダイオードデバイス。 〔２〕該発光層が最大５質量％の該インデノペリレン系
化合物を含む、〔１〕項に記載のデバイス。 〔３〕該発光層が０．１〜２．０質量％の該インデノペ
リレン系化合物を含む、〔１〕項に記載のデバイス。 〔４〕該ホストが、キレート化オキシノイド系化合物、
ベンズアゾール系化合物及びアントラセン系化合物の中
から選ばれた化合物を含む、〔１〕〜〔３〕項のいずれ
か１項に記載のデバイス。 〔５〕該ホストが、Alq3、TPBI及びTBADNからなる群よ
り選ばれた少なくとも１種の材料を含有する、〔１〕〜
〔４〕項のいずれか１項に記載のデバイス。 〔６〕ホストがAlq3及びTBADNを含む、〔５〕項に記載
のデバイス。 〔７〕該インデノ[1,2,3-cd]ペリレン系化合物が下式
（１）で表わされる、〔１〕〜〔６〕項のいずれか１項
に記載のデバイス。
【０１１０】
【化２５】
【０１１１】上式中、Ａは独立した環系であって、Ｘ
が、５員環、６員環又は７員環を完成するための総個数
ｎの炭素又は異種原子からなる連鎖を表わすものを表わ
し、Ｙは、各々独立に選ばれた置換基を表わすが、その
２つが結合することによりＡに対する縮合環を形成して
もよく、ｍは０〜５を表わし、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ
３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９及びＲ１０
は、各々独立に選ばれた水素又は置換基を表わすが、但
し、示した置換基は、いずれも結合することによりさら
なる縮合環を形成することができる。 〔８〕式中のアリール基の少なくとも１つがさらに置換
されている、〔７〕項に記載のデバイス。 〔９〕LELとETLの間に正孔阻止層が配置されている、
〔１〕〜〔８〕項のいずれか１項に記載のデバイス。 〔１０〕ホストが２種の材料を含む、〔１〕〜〔９〕項
のいずれか１項に記載のデバイス。 〔１１〕環Ａが、縮合環を形成するように結合された２
つのＹ置換基を含有する、〔７〕項に記載のデバイス。 〔１２〕該インデノペリレン系化合物が、下式のいずれ
か１つにより表わされる、〔１〕〜〔１１〕項のいずれ
か１項に記載のデバイス。
【０１１２】
【化２６】
【０１１３】
【化２７】
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】
【化３０】
【０１１７】
【化３１】
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明を使用することができる典型的なOLEDデ
バイスを示す横断面図である。
【符号の説明】
１０１…基板 １０３…アノード １０５…正孔注入層 １０７…正孔輸送層 １０９…発光層 １１１…電子輸送層 １１３…カソード
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ Ｃ０９Ｋ 11/06 ６５０ ６５５ ６５５ ６６０ ６６０ Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 DB03 FA01 4H006 AA03 AB91

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 アノードと、正孔輸送層（HTL）と、緑
    色発光層（LEL）と、電子輸送層（ETL）と、カソードと
    を含んで成り、該発光層が、ホストと、最大１０質量％
    の緑色発光性インデノ[1,2,3-cd]ペリレン系ドーパント
    化合物とを含むことを特徴とする有機発光ダイオードデ
    バイス。
  2. 【請求項２】 該発光層が最大５質量％の該インデノペ
    リレン系化合物を含む、請求項１に記載のデバイス。
  3. 【請求項３】 該発光層が０．１〜２．０質量％の該イ
    ンデノペリレン系化合物を含む、請求項１に記載のデバ
    イス。
  4. 【請求項４】 該ホストが、キレート化オキシノイド系
    化合物、ベンズアゾール系化合物及びアントラセン系化
    合物の中から選ばれた化合物を含む、請求項１〜３のい
    ずれか１項に記載のデバイス。
  5. 【請求項５】 該ホストが、Alq3、TPBI及びTBADNから
    なる群より選ばれた少なくとも１種の材料を含有する、
    請求項１〜４のいずれか１項に記載のデバイス。
  6. 【請求項６】 該インデノ[1,2,3-cd]ペリレン系化合物
    が下式（１）で表わされる、請求項１〜５のいずれか１
    項に記載のデバイス。 【化１】 上式中、 Ａは独立した環系であって、Ｘが、５員環、６員環又は
    ７員環を完成するための総個数ｎの炭素又は異種原子か
    らなる連鎖を表わすものを表わし、 Ｙは、各々独立に選ばれた置換基を表わすが、その２つ
    が結合することによりＡに対する縮合環を形成してもよ
    く、 ｍは０〜５を表わし、そして Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ
    ９及びＲ１０は、各々独立に選ばれた水素又は置換基を
    表わすが、 但し、示した置換基は、いずれも結合することによりさ
    らなる縮合環を形成することができる。
JP2003116985A 2002-04-24 2003-04-22 有機発光ダイオードデバイス Pending JP2003347057A (ja)

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US10/131,011 US6841267B2 (en) 2002-04-24 2002-04-24 Efficient electroluminescent device
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