JP4663325B2 - エレクトロルミネッセンス物質および装置 - Google Patents
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Description
好ましくは、前記エレクトロルミネッセンス化合物は、添加共存物質(ドーパント;dopants)として少量の蛍光物質をドープし、ドープ量はドープされた混合物に対して5〜15%であるのが好ましい。
好ましいドーパントは、以下の構造式を持つようなクマリン類であって、
式中の R1 は、水素原子、カルボキシ基、アルカノイル基(alkanoyl)、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アリール基(aryl)、および複素環芳香族基、から成る群から選ばれ、 R2 は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、カルボキシ基、アルカノイル基、およびアルコキシカルボニル基、から成る群から選ばれ、 R3は、水素原子およびアルキル基から成る群から選ばれ、 R4 はアミノ基であり、 R5は水素原子であるか、あるいは、 R1もしくは R2 は、ともに縮合炭素環を形成し、および/または、 R 3 および R 5 のうち少なくとも一方と縮合環を閉環する R 4 を形成するアミノ基である。
0-one )、FD-23 4-メチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、FD-24 4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g]クマリン ( Trifluoromethylpiperidino[3,2-g]coumarin )、 FD-25 9-カルボキシ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン ( 9-Carboxy-1,2,4,5,3H,6H,10H-tetrahydro[1]benzopyrano[9,9a,1gh]quinolizino-10-one )、FD-26 N-エチル-4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g] (N-Ethyl-4-trifluoromethylpiperidino[3,2-g] )。
他のドーパントは、以下の構造式のようなビスベンゼンスルホン酸塩と、
ペリレン、ペリレン誘導体、ならびに、図11〜13に示した、R1 、 R2 、 R3 および R4 が、水素原子、ヒドロカルビル基、置換もしくは非置換芳香族基、複素環構造基および多環構造基、トリフルオロメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素原子のようなハロゲン基、チオフェニル基から選択することを特徴とする同一であるかまたは異なる基である構造式のドーパント、ならびに、図11〜13に示した、R 、 R1 、 R2 、 R3 および R4 が、置換または非置換縮合環芳香族基、複素環構造基および多環構造基を形成し、かつスチレンのようなモノマーと共重合できることを特徴とする構造式のドーパント、を含む。R 、R1、 R2 、 R3 および R4は、ビニル基や以下の構造式のような非飽和アルキレン基であることもできる。
(式中のRは上述したものである)
他のドーパントは、例えば、蛍光ジシアノメチレンピランやチオピラン類色素である、蛍光4-ジシアノメチレン-4H-ピラン類、および 4-ジシアノメチレン-4H-チオピラン類のような色素である。
ここで上式中の R1 、 R2 、 及びR3は、水素原子、ならびに、置換もしくは非置換脂肪族基または置換もしくは非置換芳香族基のような置換もしくは非置換ヒドロカルビル基、複素環構造基および多環構造基、トリフルオロメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素原子のようなハロゲン基、チオフェニル基から選択する、同一であるかまたは異なる基であるか、または、R1、 R2 、および R3 は、置換
もしくは非置換縮合環芳香族基、複素環構造基および多環構造基を形成し、かつスチレンのようなモノマーと共重合できる。また、Xは、Se、S、またはOであり、Yは、水素原子、置換もしくは非置換芳香族基のような置換もしくは非置換ヒドロカルビル基、複素環構造基および多環構造基、フッ素原子、トリフルオロメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素原子のようなハロゲン基、チオフェニル基、ニトリル基、とすることができる。
ここで、上式中の基群Rは、水素原子、ならびに、置換もしくは非置換脂肪族基または置換もしくは非置換芳香族基のような置換もしくは非置換ヒドロカルビル基、複素環構造基および多環構造基、トリフルオロメチル基のようなフルオロカーボン基、フッ素原子のようなハロゲン基、チオフェニル基から選択する、同一であるかまたは異なる基であるか、または、R1、 R2 および R3 は、置換もしくは非置換縮合環芳香族基、複素環構造基および多環構造基を形成し、かつスチレンのようなモノマーと共重合できる。
種々の基群Lは、カルボキシラート基のような、同一または異なる荷電基群とすることができ、 L1基は上述で定められたものであって、また、基群 L2、L3 、……は、以下の構造式を有する荷電基とすることができる。
ここで、式中のRは、上述で定められた R1 である。あるいは、基群 L1 、L2 は上述で定められたものであって、基群 L3 、…… は他の荷電基である。
好ましい基 R1 は、トリフルオロメチル基 CF3であり、また、前記のジケトンの例は、ベンゾイルトリフルオロアセトン(banzoyltrifluoroacetone )、 p-クロロベンゾイルトリフルオロアセトン(p-chlorobenzoyltrifluoroacetone )、 p-ブロモトリフルオロアセトン(p-bromotrifluoroacetone )、 p-フェニルトリフルオロアセトン( p-phenyltrifluoroacetone )、 1-ナフトイルトリフルオロアセトン( 1-naphthoyltrifluoroacetone )、 2-ナフトイルトリフルオロアセトン(2-naphthoyltrifluoroacetone )、 2-フェナントイルトリフルオロアセトン(2-phenathoyltrifluoroacetone )、 3-フェナントイルトリフルオロアセトン( 3-phenanthoyltrifluoroacetone )、 9-アントロイルトリフルオロアセトントリフルオロアセトン( 9-anthiroyltrifluoroacetonetrifluoroacetone )、 シンナモイルトリフルオロアセトン(cinnamoyltrifluoroacetone )、および 2-テノイルトリフルオロアセトン( 2-thenoyltrifluoroacetone )である。
種々の基群Lは、以下の構造式で表わされる、同じかまたは異なるキノラート誘導体である。
ここで、式中のRは、ヒドロカルビル基、脂肪族基、芳香族基、または、例えば 8-ヒドロキシキノラート誘導体のような、複素環のカルボキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基もしくはアルコキシ基、または、以下の構造式の基である。
ここで、式中のR、 R1 および R2 は上述したものであるか、または、水素原子かフッ素原子であって、例えば、R1および R2は、アルキル基もしくは以下の構造式のアルコキシ基である。
上で示したように、種々の基群Lは、例えば以下の構造式の基であるような、同一もしくは異なったカルボキシラート基であって、
ここで、式中の R5 は、置換もしくは非置換芳香族基、多環もしくは複素環ポリピリジル基であって、また、R5は、2-エチルヘキシル基とすることもでき、このとき Ln は、 ヘキサン酸2-エチルとなり、あるいは、R5は、椅子構造とすることもでき、このとき Lnは、 シクロヘキサン酸2-アセチル ( 2-acetyl cyclohexanoate )となり、あるいは、Lαは、以下の構造式とすることもでき、
ここで、式中のRは上述したものであり、例えば、アルキル基、アレニル基(allenyl)、アミノ基、または、単環もしくは多環の縮合環である。
好ましい配位子は、キノラートであり、また、好ましいエレクトロルミネッセンス化合物は、置換もしくは非置換の 8-ヒドロキシキノリンの金属塩であって、ここでは金属キノラート類と呼ぶ。したがって、前記の好ましいエレクトロルミネッセンス化合物は、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、およびタンタルのキノラートである。
ここで、式中の M は金属、 n は前記金属の価数であって、また、位置2、3、4、5、6および7における前記置換基は、同一もしくは異なる基であって、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、スルホン酸類、エステル、カルボン酸、アミノ基、およびアミド基から選択されるか、あるいは、芳香族環、多環もしくは複素環基を構成する。好ましいキノラートは、2-メチルキノラート類および5-メチルキノラート類である。
本発明は、さらに、(i) 第一電極、(ii) 上述したエレクトロルミネッセンス化合物の層、および(iii) 第二電極、を含む、エレクトロルミネッセンスデバイスも提供する。
前記正孔伝送物質は、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン( TPD )のようなアミン錯体、アミノ基置換芳香族化合物の非置換もしくは置換のポリマー、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類( polysilanes )などの、アミン錯体とすることができる。ポリアニリン類の例は、以下の構造式のポリマーであって、
ここで、式中のRは、オルト位もしくはメタ位に在る、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基、アミノ基、クロロ基、ブロモ基、ヒドロキシ基( hydroxy )、または、以下の構造式の基であって、
ここで、式中のRは、アルキル基もしくはアリール基であり、また、R' は、水素原子、または、上記の構造式(I)の少なくともひとつの他のモノマーをともなう炭素数1〜6のアルキル基もしくはアリール基である。
ここで、式中のpは、1から10までの値であり、nは、1から20までの値であり、Rは上述したものであって、また、Xは、好ましくは、Cl、Br、SO4、BF4 、PF6 、H2PO3 、H2PO4、スルホン酸アリール( arylsulphonate )、アレーンジカルボキシラート( arenedicarboxylate )、ポリスチレンスルホナート、ポリアクリラートアルキルスルホナート(polyacrylate alkysulphonate )、スルホン酸ビニル、ビニルベンゼンスルホナート( vinylbenzene sulphonate )、スルホン酸セルロース( cellulose sulphonate )、スルホン酸ショウノウ( camphor sulphonates )、硫酸セルロース( cellulose sulphate )、または、過フッ化ポリアニオン(a perfluorinated polyanion )から選ばれる、アニオンである。
ポリアニリンはオクタマー単位(p=4)をとることができ、例えば、以下の構造式となる。
前記ポリアニリンは、1x10-1Siemen cm-1のオーダーか、さらにそれ以上の伝導度を持つことができる。
前記ポリアニリンは、アニリンのコポリマーとすることができ、また、好ましいコポリマーは、o-アニシジン( o-anisidine )、m-スルファニル酸( m-sulphanilic acid )、もしくは o-アミノフェノールとアニリンとのコポリマー、または、o-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミン、もしくは、アミノアントラセン類とo-トルイジン( o-toluidine )とのコポリマーである。
前記正孔伝送層の厚さは、好ましくは、20nm〜200nmである。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(15nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4:DPQA(75:0.75nm)/LiF(0.4nm)/Al
を含み、ここで、ITOは錫ドープ酸化インジウム被覆ガラス、CuPc はフタロシアニン銅、α-NPB は明細書中で定めたもの、Zrq4 はジルコニウムキノラート、DPQAはジフェニルキナクリドンである。
電流は、前記デバイスを横切って加えられ、図14に示すパフォーマンスであった。エレクトロルミネッセンススペクトルを図15に示した。
ITO/CuPc(25nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :ナイルレッド(Nilered) (75:0.75nm)/LiF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられ、ここで、ナイルレッドは以下の構造式を持つ化合物である。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(25nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA (60:0.4nm)/Zrq4 (10nm)/LiF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc:TPTP(15:15nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4:DPQA (60:0.5nm)/LiF(0.2nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(25nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA (60:0.4nm)/Zrq4/LiF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO (100Ω/ sqr. m) /CuPc (25nm)/α-NPB (60nm)/Zrq4:DCJT(35:0.5nm)/Zrq4 (35nm/LiF(0.5nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(50nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DCM(60:0.5nm)/Zrq4(10nm/KF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ここで、KFはフッ化カリウムであり、DCMは4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン (4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)である。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(50nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA (60:0.5nm)/Zrq4(35nm/LiF(0.5nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(25nm)/α-NPB(40nm)/Zrq4 :DPQA (30:0.2nm)/Zrq4(10nm/LiF(0.5nm)/Al という構造で組み上げられた。
図48にて、CIEチャートによる実施例のいくつかの色を示した。
エレクトロルミネッセンス物質としてのジルコニウムキノラートとアルミニウムキノラートの比較を、理想環境下で行った。
結果は、エレクトロルミネッセンスデバイスとともに図37〜47に図示した。
比較は表1に示した。
Claims (11)
- (i) アノードであり、透明な導電性のガラス電極もしくはプラスチック電極で構成された第一電極と、
(ii) 正孔伝送物質の層と、
(iii) 前記正孔伝送物質の層に接しており、蛍光色素をドープしたホスト物質としてのジルコニウムキノラートからなるエレクトロルミネッセンス物質の層であり、前記ジルコニウムキノラートは、輝度を改善し、発光効率を改善し、さらに、ターンオン電圧を減少させる層と、
(iv) 前記エレクトロルミネッセンス物質の層に接している電子伝送物質の層と、
(v) カソードであり、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、これらの合金、もしくは、銀/マグネシウム合金、から選択される第二電極と
を備えることを特徴とするエレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記正孔伝送物質は、芳香族アミン、アミノ基置換芳香族化合物のポリマー、ポリ(p-フェニレンビニレン)、ポリ(2,5-ジアルコキシフェニレンビニレン)、ポリフルオレン、オリゴフルオレン、ポリフェニレン、オリゴフェニレン、ポリアントラセン、オリゴアントラセン、ポリチオフェン、もしくは、オリゴチオフェンから選択されることを特徴とする請求項1に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質は、N,N'-ジフェニル-N,N'-ジ(ナフタレン-1-イル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン(α-NBP)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン(TPD)、トリ[4-(N-フェニル-N-m-トリル)アミノフェニル]アミン(mTADATA)、
- 前記ジルコニウムキノラートは、10mole%未満の蛍光色素がドープされ、
前記蛍光色素は有利な光放射位置を提供し、前記蛍光色素によるピーク発光波長強度は前記ジルコニウムキノラートの発光波長強度を打ち消すことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記蛍光色素は、ジフェニルアクリドン、クマリン、ペリレン、4-ジシアノメチレン-4H-ピラン、4-ジシアノメチレン-4H-チオピラン、シアニン、メロシアニン、4-オキソ-4H-ベンズ-[d,e]アントラセン、ピリリウム色素、チアピリリウム色素、セレナピリリウム色素、または、テルロピリリウム色素から選択されることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記色素は、
ここで、
R1は、水素原子、カルボキシ基、アルカノイル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、アリール基、および複素環芳香族基、から成る群から選ばれ、
R2は、水素原子、アルキル基、ハロアルキル基、カルボキシ基、アルカノイル基、およびアルコキシカルボニル基、から成る群から選ばれ、
R3は、水素原子およびアルキル基から成る群から選ばれ、
R4はアミノ基もしくは置換されたアミノ基であり、
R5は水素原子であるか、
あるいは、R1もしくはR2は、ともに縮合炭素環を形成し、および/または、
R3およびR5のうち少なくとも一方と縮合環を閉環するR4を形成するアミノ基である
ことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。 - 前記色素は、
FD-1 7-ジエチルアミノ-4-メチルクマリン、
FD-2 4,6-ジメチル-7-エチルアミノクマリン、
FD-3 4-メチルウンベリフェロン、
FD-4 3-(2'-ベンゾチアゾリル)-7-ジエチルアミノクマリン、
FD-5 3-(2'-ベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、
FD-6 7-アミノ-3-フェニルクマリン、
FD-7 3-(2'-N-メチルベンズイミダゾリル)-7-N,N-ジエチルアミノクマリン、
FD-8 7-ジエチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-9 2,3,5,6-1H,4H-テトラヒドロ-8-メチルキノラジノ[9,9a,1-gh]クマリン、
FD-10 シクロペンタ[c]ジュロリジノ[9,10-3]-11H-ピラン-11-オン、
FD-11 7-アミノ-4-メチルクマリン、
FD-12 7-ジメチルアミノシクロペンタ[c]クマリン、
FD-13 7-アミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-14 7-ジメチルアミノ-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-15 1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ-8-トリフルオロメチル[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジン-10-オン、
FD-16 4-メチル-7-(スルホメチルアミノ)クマリンナトリウム塩、
FD-17 7-エチルアミノ-6-メチル-4-トリフルオロメチルクマリン、
FD-18 7-ジメチルアミノ-4-メチルクマリン、
FD-19 1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ-カルボエトキシ[l]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-20 9-アセチル-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[l]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-21 9-シアノ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[l]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD22 9-(t-ブトキシカルボニル)-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-23 4-メチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、
FD-24 4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、
FD-25 9-カルボキシ-1,2,4,5,3H,6H,10H-テトラヒドロ[1]ベンゾピラノ[9,9a,1-gh]キノリジノ-10-オン、
FD-26 N-エチル-4-トリフルオロメチルピペリジノ[3,2-g]クマリン、
あるいは、以下の構造式のいずれか
- 前記色素は
N,N-ジフェニルキナクリドン(DPQA)、
7-ジエチルアミノ-3,4-ベンゾフェノキシアジン-2-オン(ナイルレッド)、
4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン(DCM)、もしくは、
4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(1,1,7,7-テトラメチルジュロリジル-9-エニル)-4H-ピラン
- 前記電子伝送物質は、ジルコニウムキノラートを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記電子伝送物質は、アルミニウムキノラートを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記電子伝送物質は、リチウムキノラートを含むことを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
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