JP2006512436A - エレクトロルミネッセンス物質および装置 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、前記エレクトロルミネッセンス化合物は、添加共存物質(ドーパント;dopants)として少量の蛍光物質をドープし、ドープ量はドープされた混合物に対して5〜15%であるのが好ましい。
好ましいドーパントは、以下の構造式を持つようなクマリン類であって、
他のドーパントは、以下の構造式のようなビスベンゼンスルホン酸塩と、
(式中のRは上述したものである)
他のドーパントは、例えば、蛍光ジシアノメチレンピランやチオピラン類色素である、蛍光4-ジシアノメチレン-4H-ピラン類、および 4-ジシアノメチレン-4H-チオピラン類のような色素である。
種々の基群Lは、カルボキシラート基のような、同一または異なる荷電基群とすることができ、 L1 基は上述で定められたものであって、また、基群 L2 、L3 、……は、以下の構造式を有する荷電基とすることができる。
本発明は、さらに、(i) 第一電極、(ii) 上述したエレクトロルミネッセンス化合物の層、および(iii) 第二電極、を含む、エレクトロルミネッセンスデバイスも提供する。
前記正孔伝送物質は、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン( TPD )のようなアミン錯体、アミノ基置換芳香族化合物の非置換もしくは置換のポリマー、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類( polysilanes )などの、アミン錯体とすることができる。ポリアニリン類の例は、以下の構造式のポリマーであって、
ポリアニリンはオクタマー単位(p=4)をとることができ、例えば、以下の構造式となる。
前記ポリアニリンは、アニリンのコポリマーとすることができ、また、好ましいコポリマーは、o-アニシジン( o-anisidine )、m-スルファニル酸( m-sulphanilic acid )、もしくは o-アミノフェノールとアニリンとのコポリマー、または、o-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミン、もしくは、アミノアントラセン類とo-トルイジン( o-toluidine )とのコポリマーである。
前記正孔伝送層の厚さは、好ましくは、20nm〜200nmである。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(15nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA(75:0.75nm)/LiF(0.4nm)/Al
を含み、ここで、ITOは錫ドープ酸化インジウム被覆ガラス、CuPc はフタロシアニン銅、α-NPB は明細書中で定めたもの、Zrq4 はジルコニウムキノラート、DPQAはジフェニルキナクリジン( diphenylquinacridine )である。
電流は、前記デバイスを横切って加えられ、図14に示すパフォーマンスであった。エレクトロルミネッセンススペクトルを図15に示した。
ITO/CuPc(25nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :ナイルレッド(Nilered) (75:0.75nm)/LiF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられ、ここで、ナイルレッドは以下の構造式を持つ化合物である。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(25nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA (60:0.4nm)/Zrq4 (10nm)/LiF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc:TPTP(15:15nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4:DPQA (60:0.5nm)/LiF(0.2nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(25nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA (60:0.4nm)/Zrq4/LiF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO (100Ω/ sqr. m) /CuPc (25nm)/α-NPB (60nm)/Zrq4:DCJT(35:0.5nm)/Zrq4 (35nm/LiF(0.5nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(50nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DCM(60:0.5nm)/Zrq4(10nm/KF(0.4nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ここで、KFはフッ化カリウムであり、DCMは4-(ジシアノメチレン)-2-メチル-6-(p-ジメチルアミノスチリル)-4H-ピラン (4-(Dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)である。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(50nm)/α-NPB(75nm)/Zrq4 :DPQA (60:0.5nm)/Zrq4(35nm/LiF(0.5nm)/Al
という構造で組み上げられた。
ITO(100Ω/ sqr.m) /CuPc(25nm)/α-NPB(40nm)/Zrq4 :DPQA (30:0.2nm)/Zrq4(10nm/LiF(0.5nm)/Al という構造で組み上げられた。
図48にて、CIEチャートによる実施例のいくつかの色を示した。
エレクトロルミネッセンス物質としてのジルコニウムキノラートとアルミニウムキノラートの比較を、理想環境下で行った。
結果は、エレクトロルミネッセンスデバイスとともに図37〜47に図示した。
比較は表1に示した。
Claims (36)
- 構造式 M(L)n もしくは MO(L)n-2のエレクトロルミネッセンス化合物であって、式中のMは3よりも大きな原子価状態 n の金属、Lは有機配位子であり、前記配位子Lは同一もしくは異なるものであることを特徴とする、エレクトロルミネッセンス化合物。
- 構造式が、 M(iv)(L1)(L2)(L3)(L4) 、 M(iv)O(L1)(L2) 、 M(v)(L1)(L2)(L3)(L4)(L5) 、 M(v)O(L1)(L2)(L3) である、請求項1記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 前記金属Mが、四価のチタン、ジルコニウムもしくはハフニウム、または、五価のバナジウム、ニオブもしくはタンタルであることを特徴とする、請求項1もしくは2に記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 図1a〜1dの構造式を持つ、請求項1記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 構造式が M(L1)(L2)(L3)(L4) もしくは MO(L1)(L2) であって、式中の基 (L1) 、 (L2) 、 (L3) および (L4) が、同一もしくは異なるものであり、式中のMが四価のジルコニウム、ハフニウム、もしくはチタンであることを特徴とする、請求項1記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 構造式が M(L1)(L2)(L3)(L4)(L5) もしくは MO(L1)(L2)(L3) であって、式中の基 (L1) 、 (L2) 、 (L3) および (L4) (L5) が、同一もしくは異なるものであり、式中のMが五価のバナジウム、ニオブ、もしくはタンタルであることを特徴とする、請求項1記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 前記配位子Lが、明細書中の配位子(I)〜(XVIII)から選択されることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 配位子Lが、キノラート類、ポルフォリン類、ピラザロン類、およびβ-ジケトン類、から選択されることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 配位子Lが、ジベンゾイルメタンであることを特徴とする、前述の請求項のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 下記構造式を有するエレクトロルミネッセンス化合物であって、
- 前記置換基が、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、スルホン酸類、エステル類、カルボン酸類、アミノ基およびアミド基から選択されるか、または、芳香族基、多環基もしくは複素環基であることを特徴とする、請求項11記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 前記錯体が、2-メチル金属キノラートもしくは5-メチル金属キノラートであることを特徴とする、請求項10記載のエレクトロルミネッセンス化合物。
- 請求項1〜12のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス化合物と、蛍光物質を含むドーパントとを含む、エレクトロルミネッセンス組成物。
- 前記ドーパントが、ジフェニルアクリジン、クマリン類、ペリレン、キノラート類、ポルフォリン、ポルフィン類、ピラザロン類、およびそれらの誘導体から選択されることを特徴とする、請求項13記載のエレクトロルミネッセンス組成物。
- 有機金属錯体のモル数を基準として、10モルパーセントを上限とする蛍光物質が存在する、請求項13もしくは14に記載のエレクトロルミネッセンス組成物。
- 有機金属錯体のモル数を基準として、1モルパーセントを上限とする蛍光物質が存在する、請求項13もしくは14に記載のエレクトロルミネッセンス組成物。
- 有機金属錯体のモル数を基準として、10-3 モルパーセントを上限とする蛍光物質が存在する、請求項13もしくは14に記載のエレクトロルミネッセンス組成物。
- 前記ドーパントが、構造式(A)、(B)および(C)の化合物、ならびに図9〜13の化合物から選択されることを特徴とする、請求項13〜17のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス組成物。
- (i) 第一電極、(ii) 請求項1〜18のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンス化合物もしくは組成物、および(iii) 第二電極を含む、エレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記第一電極と前記エレクトロルミネッセンス層との間に、正孔伝送物質が存在することを特徴とする、請求項19記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質が、芳香族アミン錯体であることを特徴とする、請求項20記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質が、ポリ芳香族アミン錯体であることを特徴とする、請求項20記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質が、ポリ(ビニルカルバゾール)、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス(3-メチルフェニル)-1,1'-ビフェニル-4,4'-ジアミン (TPD)、ポリアニリン、置換ポリアニリン類、ポリチオフェン類、置換ポリチオフェン類、ポリシラン類、および置換ポリシラン類から選択されるポリマーのフィルムであることを特徴とする、請求項20記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質が、明細書中の構造式(XIX)もしくは(XX)の化合物、または図4〜8の化合物のフィルムであることを特徴とする、請求項20記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質が、アニリンのコポリマー、あるいは、アニリンと、o-アニシジン、m-スルファニル酸、もしくはo-アミノフェノールとのコポリマー、または、o-トルイジンと、o-アミノフェノール、o-エチルアニリン、o-フェニレンジアミン、もしくはアミノアントラセンとのコポリマー、であることを特徴とする、請求項20記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記正孔伝送物質が、共役ポリマーであることを特徴とする、請求項20記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記共役ポリマーが、ポリ(p-フェニレンビニレン)-PPV 、ならびに、PPV、ポリ(2,5ジアルコキシフェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-メトキシペンチルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシペンチルオキシ)-1,4-フェニレンビニレン)、ポリ(2-メトキシ-5-(2-ドデシルオキシ-1,4-フェニレンビニレン)、ならびに、アルコキシ基、ポリフルオレン類、オリゴフルオレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリフェニレン類およびオリゴフェニレン類、ポリアントラセン類およびオリゴアントラセン類、ポリチオフェン類およびオリゴチオフェン類に可溶である長鎖アルコキシ基を少なくともひとつ含む、他のポリ(2,5 ジアルコキシフェニレンビニレン)類、から選択されることを特徴とする、請求項26記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記エレクトロルミネッセンス化合物が、前記正孔伝送物質と混合されていることを特徴とする、請求項20〜28のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記カソードと前記エレクトロルミネッセンス化合物層との間に、電子伝送物質が存在することを特徴とする、請求項19〜28のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記電子伝送物質が、金属キノラートであることを特徴とする、請求項29記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記金属キノラートが、アルミニウムキノラート、ジルコニウムキノラート、もしくはリチウムキノラートであることを特徴とする、請求項30記載のエレクトロルミネッセンスデバイス
- 前記電子伝送物質が、構造式 Mx(DBM)n であって、式中のMxが金属、DBMがジベンゾイルメタン、nがMxの原子価であることを特徴とする、請求項30記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記電子伝送物質が、9,10 ジシアノアントラセンのようなシアノアントラセン、ポリスチレンスルホナート、または図2もしくは図3に示した構造式の化合物であることを特徴とする、請求項29記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記電子伝送物質が、前記エレクトロルミネッセンス化合物と混合されていることを特徴とする、請求項29〜33のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記第一電極が、透明導電性ガラス電極であることを特徴とする、請求項19〜34のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
- 前記第二電極が、アルミニウム、カルシウム、リチウム、マグネシウム、ならびに、これらの合金、および銀/マグネシウム合金、から選択されることを特徴とする、請求項19〜35のいずれか一項に記載のエレクトロルミネッセンスデバイス。
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