JP2003317967A

JP2003317967A - 有機発光ダイオードデバイス

Info

Publication number: JP2003317967A
Application number: JP2003116629A
Authority: JP
Inventors: Denis Y Kondakov; ワイ．コンダコフデニス; Christopher T Brown; ティー．ブラウンクリストファー; Viktor Jarikov; ヤリコフビクター
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 2002-04-24
Filing date: 2003-04-22
Publication date: 2003-11-07
Also published as: EP1359629A3; US20030215668A1; KR20030084712A; US7264889B2; TW200306764A; EP1359629A2

Abstract

(57)【要約】【課題】改良された動作安定性を示す発光層を含むOL
EDデバイスを提供すること。【解決手段】アノードとカソードとの間に、ホスト及
び安定剤を含有する発光層（LEL）を配置して成り、該
安定剤が、縮合環を５個以上含有し、かつ、１３０kJ/
モル未満の第１三重項エネルギーレベルを示すことを特
徴とする有機発光ダイオードデバイス。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、デバイスの動作安
定性を向上する安定剤を含有する発光層を含んでなる有
機発光ダイオード含有デバイスに関する。

【０００２】

【従来の技術】有機電場発光(EL)デバイスが知られるよ
うになってから２０年以上が過ぎているが、その性能上
の制限が、望ましい用途の多くに対し障害となってい
る。最も簡易な形態の有機ELデバイスは、正孔注入のた
めのアノードと、電子注入のためのカソードと、これら
の電極に挟まれ、発光のための電荷再結合を支援する有
機媒体とを含んで成る。これらのデバイスは、通常、有
機発光ダイオード又はOLEDとも称される。初期の有機EL
デバイスの代表例として、1965年３月９日発行の米国特
許第3,172,862号(Gurneeら)、1965年３月９日発行の米
国特許第3,173,050号(Gurneeら)、Dresner,「Double In
jection Electroluminescence in Anthracene」、RCA R
eview、第30巻, 第322-334頁、1969年、及び1973年１月
９日発行の米国特許第3,710,167号(Dresner)が挙げられ
る。これらのデバイスにおける有機層は、通常は多環式
芳香族炭化水素を含み、非常に厚い（１μmをはるかに
上回る）ものであった。その結果、動作電圧が非常に高
くなり、100Ｖを超える場合が多かった。

【０００３】最近の有機ELデバイスは、アノードとカソ
ードの間に、極めて薄い層（例、＜１.０μm）からなる
有機EL要素を含む。本明細書中の用語「有機EL要素」に
は、アノードとカソードの間の層が包含される。有機層
を薄くすることによりその抵抗が小さくなり、はるかに
低い電圧でデバイスを動作させることができる。米国特
許第4,356,429号明細書に記載された基本的な２層形EL
デバイス構造では、EL要素のアノードに隣接した一つの
有機層が特に正孔を輸送するように選ばれており、その
ためこれを正孔輸送層と称している。他方の有機層は特
に電子を輸送するように選ばれており、そのためこれを
電子輸送層と称している。これら２つの層の界面が、注
入された正孔／電子対の再結合と、その結果生じる電場
発光のための効率的部位を提供する。

【０００４】Tangら[J. Applied Physics, Vol. 65, p
p. 3610-3616, 1989]に記載されているもののように、
正孔輸送層と電子輸送層との間に有機発光層（LEL）を
含有する３層形有機EL要素が提案されている。発光層
は、通常、ホスト材料にゲスト材料（ドーパント）をド
ープしたものからなり、この構成により効率が向上し、
色の調整も可能となる。

【０００５】これらの初期の発明以来、デバイス材料の
さらなる改良により、動作寿命、色、安定性、輝度効率
及び製造適性のような属性における性能が向上してい
る。この点については、とりわけ米国特許第5,061,569
号、同第5,409,783号、同第5,554,450号、同第5,593,78
8号、同第5,683,823号、同第5,908,581号、同第5,928,8
02号、同第6,020,078号及び同第6,208,077号明細書に開
示されている。

【０００６】こうした開発にもかかわらず、より良好な
性能、特に長い動作寿命、を提供する有機ELデバイスに
対するニーズがある。従来の刊行物には、より良好な動
作寿命を達成するための方法がいくつか開示されてい
る。Z. Popovicらは、Proceeding of the SPIE, Vol. 3
476, 1998, p.68-73において、正孔輸送材料を発光性電
子輸送に混合することにより動作安定性を高めたことを
報告している。発光層にジメチルキナクリドンのような
蛍光色素をドープすることによりデバイス効率と動作寿
命を共に改良したことが報告されている（J. Shi及びC.
W. Tang, Appl. Phys. Lett., Vol. 70, 1997, p.1665-
1667）。蛍光色素をドープしたデバイスの動作寿命は、
発光層にアントラセン誘導体を共ドープすることにより
一段と高められている（特開平１１−２７３８６１号、
特許第２８４０５０号）。赤色蛍光色素DCJTBをドープ
したデバイスの動作半減期が、ルブレンを共ドープする
ことによって６０％延長したことが報告されている（欧
州特許出願公開第１１６２６７４号）。しかし、この程
度の改良は、多くの商業用OLEDデバイスにとっては未だ
不十分である。OLEDの安定性をさらに向上させることが
望まれる。

【０００７】

【特許文献１】欧州特許出願公開第１１６２６７４号明
細書

【特許文献２】特開平１１−２７３８６１号公報

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、改良された動作安定性を示す発光層を含む
OLEDデバイスを提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、アノードとカ
ソードとの間に、ホスト及び安定剤を含有する発光層
（LEL）を配置して成り、該安定剤が、縮合環を５個以
上含有し、かつ、１３０kJ/モル未満の第１三重項エネ
ルギーレベルを示すことを特徴とする有機発光ダイオー
ドデバイスを提供する。

【００１０】本発明のOLEDデバイスは、改良された動作
安定性を示す発光層を含有する。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明は、一般には上述したとお
りである。本発明のOLEDデバイスは、カソード、アノー
ド、電荷注入層（必要に応じて）、電荷輸送層、並びに
ホスト及び少なくとも１種の安定剤を含む発光層（LE
L）を含んで成る多層型電場発光デバイスである。ここ
で、該安定剤は、縮合環を５個以上含有し、かつ、三重
項状態の第１エネルギーレベルが１３０kJ/モル未満で
ある。

【００１２】好適には、デバイスの発光層は、さらにド
ーパントを含む。その場合、該ドーパントは、該ホスト
の１０質量％以下の量、より典型的には０．１〜５．０
質量％の量で存在する。

【００１３】安定剤とは、当該ホストの最大９５質量％
の量で存在した時に、OLEDデバイスの動作寿命を延長さ
せ得る有機材料と定義される。動作寿命又は半減期の延
長は、当該安定剤が含まれない場合を基準とする。動作
寿命は、一般に、温度及び電流密度を一定とした場合
に、初期輝度が半減するのに要した時間として定義され
る。

【００１４】ドーパントと安定剤とは別物であることが
好ましい。さらに、発光性分子と安定剤分子とが異なる
ものであることが好ましい。本発明において有用な安定
剤は、三重項状態の第１エネルギーレベルが１３０kJ/
モル未満であり、かつ、縮合環を５個以上含有する有機
分子の中から好適に選択される。最低エネルギー状態に
ある化学種のほとんどは一重項状態にある。一重項状態
とは、すべての電子が対をなし、全スピンが０であるこ
とを意味する。２個の電子が対をなさずに平行スピン状
態にある場合、全スピンは１であり、当該種を三重項状
態にあるという。第１三重項エネルギーとは、基底状態
と、当該分子の三重項状態の最低レベルとの間のエネル
ギー差をさし、一重項-三重項励起及び発光スペクトル
を含む各種分光分析法で測定することができる。別法と
して、第１三重項状態エネルギーを、量子化学法、特に
混成密度範関数理論(hybrid density-functional theor
y)を用いて計算することもできる。

【００１５】一般に、OLEDデバイスの動作時に形成され
る各励起一重項状態について、三つの三重項状態が形成
されることが受け入れられている（M.A. Baldoら、App
l. Phys. Lett., Vol.75, 1999, p.4-6）。一般に、蛍
光性分子によると、励起一重項状態だけが光に変換され
得る。典型的には、励起一重項状態の場合、その基底状
態への放射変換又は非放射変換の速度は、三重項状態の
場合の当該速度より数オーダーも高い。このため、寿命
の長い三重項状態は、望ましくない化学反応を開始せし
める確率が高くなる。一般に予測されていることは、最
低三重項状態の基底状態への変換が、最低三重項状態の
エネルギーに強く依存し、そのエネルギーが小さいほど
変換が速くなることである（N. Turro, Modern organic
photochemistry, University Science Books, Sausali
to, California, 1991）。

【００１６】OLEDデバイスに安定剤分子を導入すること
により、電気的励起により形成された三重項状態を、実
質的にエネルギーが低く、対応する基底状態への変換が
速く、その結果、OLEDデバイスの動作寿命を縮めてしま
う望ましくない化学反応の開始確率を低くすることを特
徴とする安定剤分子の三重項状態へ、変換させることが
期待される。本発明において有用な安定剤は、縮合環を
５個以上含有し、かつ、１３０kJ/モル未満の第１三重
項エネルギーレベルを示す、そのような有機分子の中か
ら好適に選ぶことができる。該エネルギーは、基底状態
と最低三重項状態との平衡構造のエネルギー差として、
分光分析法で測定すること、又は非制限B3LYP/6-31G^*法
で計算することができる。

【００１７】三重項状態エネルギーは、実験的に得る
か、又は、最低エネルギー一重項状態（基底状態）と最
低エネルギー三重項状態との差として計算した。本発明
による安定剤は、炭化水素、ヘテロ芳香族化合物及び金
属錯体の中から選ぶことができる。これらの化合物は、
デバイスの有用性に必要な特性を損なわない限り、１又
は２以上の適当な置換基を含有していてもよい。

【００１８】本発明による安定剤は、該安定剤を含まな
いことを除き同一のLELと比べた場合に当該半減期を１
００％以上、望ましくは２００％以上、延長することに
より該デバイスの安定性を高めるのに十分な量で存在す
ることが好適である。本発明によるOLEDデバイスは、ホ
スト、発光性ドーパント及び安定剤を含有する発光層を
含んで成り、該安定剤が、縮合環を５個以上含有し、か
つ、フタロシアニン系化合物、インデノペリレン系化合
物及びアリールピレン系化合物からなる群より選ばれた
ものであることが望ましい。特に有用な安定剤は、銅フ
タロシアニンである。

【００１９】有用な発光性ドーパントには、アントラセ
ン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、ク
マリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレン
ピラン、チオピラン、ポリメチン、ピリリウム、チアピ
リリウム及びカルボスチリル系化合物の中から選ばれた
蛍光色素又はリン光色素が含まれる。

【００２０】有用なホストには、キレート化オキシノイ
ド系化合物、4,4’-N,N’-ジカルバゾール-1,1’-ビフ
ェニル(CBP)のようなジカルバゾールビフェニル系化合
物、及び2-t-ブチル-9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセ
ンのようなアントラセン系化合物が含まれる。本発明に
おいて有用な化合物の一種は、縮合環を５個以上含有
し、かつ、下式（１）で表わされる安定剤である。

【００２１】

【化２】

【００２２】上式中、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^dは、各々独立
に選ばれた置換基を表わすが、その２つが結合すること
により縮合環を形成してもよく、また、ｋ、ｌ、ｍ及び
ｎは、各々独立に０〜４であり、Ｙ^a、Ｙ^b、Ｙ^c、Ｙ
^dは、各々独立に選ばれた炭素原子又は窒素原子を表わ
し、かつ、それが炭素原子である場合にのみＸ^e、Ｘ^f、
Ｘ^g、Ｘ^hが存在し、Ｘ^e、Ｘ^f、Ｘ^g、Ｘ^hは、各々独立に
選ばれた水素又は置換基を表わし、Ｘⁱは置換基であ
り、かつ、ｏは０〜２であり、そしてＭは金属又はメタ
ロイド原子を表わす。

【００２３】典型的には、式（１）の化合物は対称形で
ある。Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＸ^dのうちの２つが結合するこ
とにより環を形成することが好適である。Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ
^c及びＸ^dとして便利な置換基は、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基及びハロゲン基であるが、通常、ｋ、
ｌ、ｍ及びｎは０である。

【００２４】合成の便宜上、Ｙ^a、Ｙ^b、Ｙ^c及びＹ^dは、
すべて炭素原子又は窒素原子であるが、すべて窒素原子
であると有用である。Ｘ^e、Ｘ^f、Ｘ^g及びＸ^hは、存在す
る場合には、アルキル基又はアリール基であることが好
適である。ｏは０であることが典型的である。

【００２５】通常、Ｍは遷移金属のような多価金属であ
り、特にコバルト又は銅である。以下に、安定剤材料の
具体例を示す。これらの化合物は、デバイスの有用性に
必要な特性を損なわない限り、１又は２以上の適当な置
換基を含有していてもよい。

【００２６】

【化３】

【００２７】

【化４】

【００２８】

【化５】

【００２９】

【化６】

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】基底状態のエネルギーは、制限B3LYP/6-31
G^*法による構造最適化の後、制限B3LYP/6-31G^*法で計算
することができる。最低三重項状態のエネルギーは、非
制限B3LYP/6-31G^*法による構造最適化の後、非制限B3LY
P/6-31G^*法で計算することができる。通常、ある化合物
についての実験値と理論値との間には多少の差があるの
で、本発明の目的に対しては、計算値又は実験値のいず
れかが１３０kJ/モル未満であれば、三重項状態エネル
ギーの要件は満たされる。以下に、本発明において有用
な発光体ドーパントについての値を示す。

【００３５】表Ａ：三重項状態エネルギー化合物三重項状態エネルギー Inv-1 １１２^* Inv-2 １１８^* Inv-3 １００^* Inv-4 １２９．６ Inv-5 １２６．１ Inv-6 １２９．４ Inv-7 １２７．０ Inv-8 ９６．０ Inv-9 １２９．６ Inv-10 １２６．０ Inv-11 １２５．９ Inv-12-22 ＜１２５^* * 報告値/概算

【００３６】本発明によるOLEDデバイスの他、該OLEDデ
バイスを含む画像形成装置、該OLEDデバイスを含む照明
装置、及び該OLEDデバイスを使用する画像形成方法も企
図される。

【００３７】特に断らない限り、用語「置換型」又は
「置換基」は、水素（重水素を含む）以外の基又は原子
のすべてを意味する。さらに、用語「基」を使用する場
合、ある置換基が置換可能な水素を含有するときには、
それは当該無置換形のみならず、本明細書に記載した何
らかの置換基（１個又は複数個）でさらに置換されてい
る形のものも、当該置換基がデバイスの効用に必要な特
性を損なわない限り、包含されることが意図されてい
る。好適には、置換基は、ハロゲンであること、或いは
当該分子の残部に対して炭素、ケイ素、酸素、窒素、リ
ン又は硫黄の原子によって結合されていることが可能で
ある。置換基は、例えば、ハロゲン（例、塩素、臭素又
はフッ素）、オキソ、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、
カルボキシル、又はさらに置換されていてもよい基、例
えば、直鎖もしくは分岐鎖の又は環状のアルキルをはじ
めとするアルキル〔例、メチル、トリフルオロメチル、
エチル、ｔ−ブチル、３−（２，４−ジ−ｔ−ペンチル
フェノキシ）プロピル及びテトラデシル〕、アルケニル
（例、エチレン、２−ブテン）、アルコキシ〔例、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、２−メトキシ
エトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ヘキシルオキシ、２−エ
チルヘキシルオキシ、テトラデシルオキシ、２−（２，
４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）エトキシ及び２−ド
デシルオキシエトキシ〕、アリール（例、フェニル、４
−ｔ−ブチルフェニル、２，４，６−トリメチルフェニ
ル、ナフチル）、アリールオキシ（例、フェノキシ、２
−メチルフェノキシ、α−又はβ−ナフチルオキシ及び
４−トリルオキシ）、カルボンアミド〔例、アセトアミ
ド、ベンズアミド、ブチルアミド、テトラデカンアミ
ド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）アセ
トアミド、α−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキ
シ）ブチルアミド、α−（３−ペンタデシルフェノキ
シ）ヘキサンアミド、α−（４−ヒドロキシ−３−ｔ−
ブチルフェノキシ）テトラデカンアミド、２−オキソ−
ピロリジン−１−イル、２−オキソ−５−テトラデシル
ピロリン−１−イル、Ｎ−メチルテトラデカンアミド、
Ｎ−スクシンイミド、Ｎ−フタルイミド、２，５−ジオ
キソ−１−オキサゾリジニル、３−ドデシル−２，５−
ジオキソ−１−イミダゾリル、Ｎ−アセチル−Ｎ−ドデ
シルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、フェノキシカ
ルボニルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノ、ヘ
キサデシルオキシカルボニルアミノ、２，４−ジ−ｔ−
ブチルフェノキシカルボニルアミノ、フェニルカルボニ
ルアミノ、２，５−（ジ−ｔ−ペンチルフェニル）カル
ボニルアミノ、ｐ−ドデシルフェニルカルボニルアミ
ノ、ｐ−トリルカルボニルアミノ、Ｎ−メチルウレイ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルウレイド、Ｎ−メチル−Ｎ−ドデ
シルウレイド、Ｎ−ヘキサデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジ
オクタデシルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジオクチル−Ｎ’−エ
チルウレイド、Ｎ−フェニルウレイド、Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルウレイド、Ｎ−フェニル−Ｎ−ｐ−トリルウレイ
ド、Ｎ−（ｍ−ヘキサデシルフェニル）ウレイド、Ｎ，
Ｎ−（２，５−ジ−ｔ−ペンチルフェニル）−Ｎ’−エ
チルウレイド及びｔ−ブチルカルボンアミド〕、スルホ
ンアミド（例、メチルスルホンアミド、ベンゼンスルホ
ンアミド、ｐ−トリルスルホンアミド、ｐ−ドデシルベ
ンゼンスルホンアミド、Ｎ−メチルテトラデシルスルホ
ンアミド、Ｎ，Ｎ−ジプロピル−スルファモイルアミノ
及びヘキサデシルスルホンアミド）、スルファモイル
｛例、Ｎ−メチルスルファモイル、Ｎ−エチルスルファ
モイル、Ｎ，Ｎ−ジプロピルスルファモイル、Ｎ−ヘキ
サデシルスルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモ
イル、Ｎ−〔３−（ドデシルオキシ）プロピル〕スルフ
ァモイル、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシ）ブチル〕スルファモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テ
トラデシルスルファモイル及びＮ−ドデシルスルファモ
イル｝、カルバモイル｛例、Ｎ−メチルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ−ジブチルカルバモイル、Ｎ−オクタデシルカル
バモイル、Ｎ−〔４−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェ
ノキシ）ブチル〕カルバモイル、Ｎ−メチル−Ｎ−テト
ラデシルカルバモイル及びＮ，Ｎ−ジオクチルカルバモ
イル｝、アシル〔例、アセチル、（２，４−ジ−ｔ−ア
ミルフェノキシ）アセチル、フェノキシカルボニル、ｐ
−ドデシルオキシフェノキシカルボニル、メトキシカル
ボニル、ブトキシカルボニル、テトラデシルオキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニ
ル、３−ペンタデシルオキシカルボニル及びドデシルオ
キシカルボニル〕、スルホニル（例、メトキシスルホニ
ル、オクチルオキシスルホニル、テトラデシルオキシス
ルホニル、２−エチルヘキシルオキシスルホニル、フェ
ノキシスルホニル、２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキ
シスルホニル、メチルスルホニル、オクチルスルホニ
ル、２−エチルヘキシルスルホニル、ドデシルスルホニ
ル、ヘキサデシルスルホニル、フェニルスルホニル、４
−ノニルフェニルスルホニル及びｐ−トリルスルホニ
ル）、スルホニルオキシ（例、ドデシルスルホニルオキ
シ及びヘキサデシルスルホニルオキシ）、スルフィニル
（例、メチルスルフィニル、オクチルスルフィニル、２
−エチルヘキシルスルフィニル、ドデシルスルフィニ
ル、ヘキサデシルスルフィニル、フェニルスルフィニ
ル、４−ノニルフェニルスルフィニル及びｐ−トリルス
ルフィニル）、チオ〔例、エチルチオ、オクチルチオ、
ベンジルチオ、テトラデシルチオ、２−（２，４−ジ−
ｔ−ペンチルフェノキシ）エチルチオ、フェニルチオ、
２−ブトキシ−５−ｔ−オクチルフェニルチオ及びｐ−
トリルチオ〕、アシルオキシ（例、アセチルオキシ、ベ
ンゾイルオキシ、オクタデカノイルオキシ、ｐ−ドデシ
ルアミドベンゾイルオキシ、Ｎ−フェニルカルバモイル
オキシ、Ｎ−エチルカルバモイルオキシ及びシクロヘキ
シルカルボニルオキシ）、アミン（例、フェニルアニリ
ノ、２−クロロアニリノ、ジエチルアミン、ドデシルア
ミン）、イミノ〔例、１−（Ｎ−フェニルイミド）エチ
ル、Ｎ−スクシンイミド又は３−ベンジルヒダントイニ
ル〕、ホスフェート（例、ジメチルホスフェート及びエ
チルブチルホスフェート）、ホスフィット（例、ジエチ
ルホスフィット及びジヘキシルホスフィット）、酸素、
窒素、硫黄、リン及びホウ素から成る群より選択された
少なくとも１種の異種原子と炭素原子とを含む３〜７員
複素環を含有し、また置換されていてもよいそれぞれ複
素環式基、複素環式オキシ基又は複素環式チオ基（例、
２−フリル、２−チエニル、２−ベンズイミダゾリルオ
キシ又は２−ベンゾチアゾリル）、第四アンモニウム
（例、トリエチルアンモニウム）、第四ホスホニウム
（例、トリフェニルホスホニウム）、並びにシリルオキ
シ（例、トリメチルシリルオキシ）であることができ
る。

【００３８】所望であれば、これらの置換基自体が上記
の置換基でさらに１回以上置換されていてもよい。用い
られる特定の置換基は、特定の用途に望まれる特性が得
られるよう当業者であれば選ぶことができ、例えば、電
子求引性基、電子供与性基及び立体基を含み得る。ある
分子が２以上の置換基を有する可能性がある場合には、
特に断らない限り、当該置換基同士が結合して縮合環の
ような環を形成してもよい。一般に、上記の基及びその
置換基は、４８個以下の炭素原子、典型的には１〜３６
個の炭素原子、通常は２４個未満の炭素原子を有するも
のを含むことができるが、選ばれた具体的置換基に応じ
て、より多くの炭素原子数も可能である。

【００３９】一般的デバイス構造本発明は、ほとんどのOLEDデバイス構成に採用すること
ができる。これらには、単一アノードと単一カソードを
含む非常に簡素な構造から、より一層複雑なデバイス、
例えば、複数のアノードとカソードを直交配列させて画
素を形成してなる単純マトリックス式表示装置や、各画
素を、例えば薄膜トランジスタ(TFT)で独立制御する、
アクティブマトリックス式表示装置が含まれる。

【００４０】本発明を成功裏に実施することができる有
機層の構成はいくつかある。重要な構成要件は、カソー
ド、アノード、HTL及びLELである。より典型的な構造
は、図１に示したように、基板１０１、アノード１０
３、任意の正孔注入層１０５、正孔輸送層１０７、発光
層１０９、電子輸送層１１１及びカソード１１３を含
む。これらの層については、以下に詳述する。別法とし
て基板をカソードに隣接するように配置できること、ま
た基板が実際にアノード又はカソードを構成し得ること
に、留意されたい。また、これら有機層の全体厚は５０
０nm未満であることが好ましい。

【００４１】基板基板１０１は、意図される発光方向に依存して、透光性
又は不透明のいずれかであることができる。基板を介し
てEL発光を観察する場合には透光性が望まれる。このよ
うな場合、透明なガラス又は有機材料が通常用いられ
る。上部電極を介してEL発光を観察する用途の場合に
は、底部支持体の透過性は問題とならないため、透光
性、吸光性又は光反射性のいずれであってもよい。この
場合の用途向け支持体には、ガラス、プラスチック、半
導体材料、セラミックス及び回路基板材料が含まれる
が、これらに限定はされない。もちろん、このようなデ
バイス構成には、透光性の上部電極を提供する必要はあ
る。

【００４２】アノード導電性アノード層１０３は、通常は基板上に形成され、
そしてEL発光を当該アノードを介して観察する場合に
は、当該発光に対して透明又は実質的に透明であること
が必要である。本発明に用いられる一般的な透明アノー
ド材料はインジウム錫酸化物(ITO)及び酸化錫である
が、例示としてアルミニウム又はインジウムをドープし
た酸化亜鉛(IZO)、マグネシウムインジウム酸化物及び
ニッケルタングステン酸化物をはじめとする他の金属酸
化物でも使用することができる。これらの酸化物の他、
窒化ガリウムのような金属窒化物、セレン化亜鉛のよう
な金属セレン化物、及び硫化亜鉛のような金属硫化物を
層１０３に使用することもできる。上部電極を介してEL
発光を観察する用途の場合には、層１０３の透過性は問
題とならず、透明、不透明又は反射性を問わずいずれの
導電性材料でも使用することができる。このような用途
向けの導体の例として、金、イリジウム、モリブデン、
パラジウム及び白金が挙げられるが、これらに限定はさ
れない。典型的なアノード材料は、透過性であってもそ
うでなくても、４.１ eV以上の仕事関数を有する。望ま
しいアノード材料は、一般に、蒸発法、スパッタ法、化
学的気相成長(CVD)法又は電気化学法のような適当な手
段のいずれかによって付着される。アノードは、周知の
フォトリソグラフ法によってパターン化することもでき
る。

【００４３】正孔注入層(HIL) 常に必要であるわけではないが、アノード１０３と正孔
輸送層１０７との間に正孔注入層１０５を設けることが
しばしば有用となる。正孔注入性材料は、後続の有機層
のフィルム形成性を改良し、かつ、正孔輸送層への正孔
注入を促進するのに役立つことができる。正孔注入層に
用いるのに好適な材料として、米国特許第４７２０４３
２号明細書に記載されているポルフィリン系化合物や、
米国特許第６２０８０７５号明細書に記載されているプ
ラズマ蒸着フルオロカーボンポリマーが挙げられる。有
機ELデバイスに有用であることが報告されている別の代
わりの正孔注入性材料が、欧州特許出願公開第０８９１
１２１号及び同第１０２９９０９号明細書に記載されて
いる。

【００４４】正孔輸送層(HTL) 有機ELデバイスの正孔輸送層１０７は、芳香族第三アミ
ンのような正孔輸送性化合物を少なくとも一種含有す
る。芳香族第三アミン類は、少なくとも一つが芳香環の
員である炭素原子にのみ結合されている３価窒素原子を
少なくとも１個含有する化合物であると理解されてい
る。一態様として、芳香族第三アミンはアリールアミ
ン、例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、
トリアリールアミン又は高分子アリールアミン基である
ことができる。単量体トリアリールアミンの例がKlupfe
lらの米国特許第３１８０７３０号明細書に記載されて
いる。Brantleyらの米国特許第３５６７４５０号及び同
第３６５８５２０号明細書には、１個以上の活性水素含
有基を含み、かつ／又は、１個以上のビニル基で置換さ
れている、他の適当なトリアリールアミンが開示されて
いる。

【００４５】より好ましい種類の芳香族第三アミンは、
米国特許第４７２０４３２号及び同第５０６１５６９号
に記載されているような芳香族第三アミン部分を２個以
上含有するものである。このような化合物には、下記構
造式（Ａ）で表わされるものが含まれる。

【００４６】

【化１１】

【００４７】上式中、Ｑ₁及びＱ₂は各々独立に選ばれた
芳香族第三アミン部分であり、そしてＧは、アリーレ
ン、シクロアルキレン又は炭素-炭素結合のアルキレン
基のような結合基である。一つの実施態様において、Ｑ
₁及びＱ₂の少なくとも一方は、多環式縮合環基（例、ナ
フタレン）を含有する。Ｇがアリール基である場合、そ
れはフェニレン基、ビフェニレン基又はナフタレン基で
あることが便利である。構造式（Ａ）を満たし、かつ、
２つのトリアリールアミン基を含有する有用な種類のト
リアリールアミン基は、下記構造式（Ｂ）で表わされ
る。

【００４８】

【化１２】

【００４９】上式中、Ｒ₁及びＲ₂は、各々独立に、水素
原子、アリール基もしくはアルキル基を表わすか、又
は、Ｒ₁及びＲ₂は一緒にシクロアルキル基を完成する原
子群を表わし、そしてＲ₃及びＲ₄は、各々独立に、アリ
ール基であってそれ自体が下記構造式（Ｃ）で示される
ようなジアリール置換型アミノ基で置換されているもの
を表わす。

【００５０】

【化１３】

【００５１】上式中、Ｒ₅及びＲ₆は各々独立に選ばれた
アリール基である。一つの実施態様において、Ｒ₅及び
Ｒ₆の少なくとも一方は、多環式縮合環基（例、ナフタ
レン）を含有する。別の種類の芳香族第三アミンはテト
ラアリールジアミンである。望ましいテトラアリールジ
アミン基は、アリーレン基を介して結合された、構造式
（Ｃ）で示したようなジアリールアミノ基を２個含む。
有用なテトラアリールジアミンには、下記構造式（Ｄ）
で表わされるものが含まれる。

【００５２】

【化１４】

【００５３】上式中、Ａｒｅは各々独立に選ばれたアリ
ーレン基、例えば、フェニレン又はアントラセン基であ
り、ｎは１〜４の整数であり、そしてＡｒ、Ｒ₇、Ｒ₈及
びＲ₉は各々独立に選ばれたアリール基である。典型的
な実施態様では、Ａｒ、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉の少なくとも
一つが多環式縮合環基（例、ナフタレン）である。

【００５４】上記構造式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、
（Ｄ）の各種アルキル、アルキレン、アリール及びアリ
ーレン基は、各々それ自体が置換されていてもよい。典
型的な置換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、並びにフッ化物、塩化物及
び臭化物のようなハロゲンが挙げられる。各種アルキル
及びアルキレン基は、典型的には１〜６個の炭素原子を
含有する。シクロアルキル部分は３〜１０個の炭素原子
を含有し得るが、典型的には、シクロペンチル、シクロ
ヘキシル及びシクロヘプチルの環構造体のように、５
個、６個又は７個の環炭素原子を含有する。アリール基
及びアリーレン基は、通常はフェニル部分及びフェニレ
ン部分である。

【００５５】正孔輸送層は、芳香族第三アミン化合物の
単体又は混合物で形成することができる。具体的には、
構造式（Ｂ）を満たすトリアリールアミンのようなトリ
アリールアミンを、構造式（Ｄ）が示すようなテトラア
リールジアミンと組み合わせて使用することができる。
トリアリールアミンをテトラアリールジアミンと組み合
わせて使用する場合、後者を、トリアリールアミンと電
子注入及び輸送層との間に挿入された層として配置す
る。以下、有用な芳香族第三アミンを例示する。 1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサ
ン 1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシ
クロヘキサン 4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニルビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメ
タン N,N,N-トリ(p-トリル)アミン 4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-ス
チリル]スチルベン N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニ
ル N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニ
ル N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェ
ニル N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェ
ニル N-フェニルカルバゾール 4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル 4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビ
フェニル 4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ター
フェニル 4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル 4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]
ビフェニル 1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレ
ン 4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフ
ェニル 4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-タ
ーフェニル 4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]
ビフェニル 4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミ
ノ]ビフェニル 4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェ
ニル 4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビ
フェニル 4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフ
ェニル 4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフ
ェニル 2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン 2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン 2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフ
タレン N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-タ
ーフェニル 4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]
アミノ}ビフェニル 4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェ
ニル 2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン 1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレ
ン

【００５６】別の種類の有用な正孔輸送性材料として、
欧州特許第１００９０４１号に記載されているような多
環式芳香族化合物が挙げられる。さらに、ポリ(N-ビニ
ルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロー
ル、ポリアニリン及びPEDOT/PSSとも呼ばれているポリ
(3,4-エチレンジオキシチオフェン)／ポリ(4-スチレン
スルホネート)のようなコポリマー、といった高分子正
孔輸送性材料を使用することもできる。

【００５７】発光層（LEL）米国特許第４７６９２９２号及び同第５９３５７２１号
に詳述されているように、有機ＥＬ要素の発光層(LEL)
１０９は発光材料又は蛍光材料を含み、その領域におい
て電子-正孔対が再結合する結果として電場発光が生じ
る。発光層は、単一材料で構成することもできるが、よ
り一般的には、ホスト材料に単一又は複数種のゲスト化
合物をドーピングしてなり、そこで主として当該ドーパ
ントから発光が生じ、その発光色にも制限はない。発光
層に含まれるホスト材料は、後述する電子輸送性材料、
上述した正孔輸送性材料、又は正孔-電子再結合を支援
する別の材料もしくはその組合せ、であることができ
る。ドーパントは、通常は高蛍光性色素の中から選ばれ
るが、リン光性化合物、例えば、国際公開第９８／５５
５６１号、同第００／１８８５１号、同第００／５７６
７６号及び同第００／７０６５５号に記載されているよ
うな遷移金属錯体も有用である。ドーパントは、ホスト
材料中、０．０１〜１０質量％の範囲内で塗布されるこ
とが典型的である。

【００５８】ドーパントとしての色素を選定するための
重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と最低空軌道と
の間のエネルギー差として定義されるバンドギャップポ
テンシャルの対比である。ホストからドーパント分子へ
のエネルギー伝達の効率化を図るためには、当該ドーパ
ントのバンドギャップがホスト材料のそれよりも小さい
ことが必須条件となる。

【００５９】有用性が知られているホスト及び発光性分
子として、米国特許第４７６９２９２号、同第５１４１
６７１号、同第５１５０００６号、同第５１５１６２９
号、同第５４０５７０９号、同第５４８４９２２号、同
第５５９３７８８号、同第５６４５９４８号、同第５６
８３８２３号、同第５７５５９９９号、同第５９２８８
０２号、同第５９３５７２０号、同第５９３５７２１号
及び同第６０２００７８号に記載されているものが挙げ
られるが、これらに限定はされない。

【００６０】8-ヒドロキシキノリン及び類似の誘導体の
金属錯体（下記構造式Ｅ）は、電場発光を支援すること
ができる有用なホスト化合物の一種であり、特に、500
nmよりも長い波長の光（例、緑色、黄色、橙色及び赤
色）を放出させるのに適している。

【００６１】

【化１５】

【００６２】上式中、Ｍは金属を表わし、ｎは１〜４の
整数であり、そしてＺは、各々独立に、縮合芳香族環を
２個以上有する核を完成する原子群を表わす。上記よ
り、当該金属は１価、２価、３価又は４価になり得るこ
とが明白である。当該金属は、例えば、リチウム、ナト
リウムもしくはカリウムのようなアルカリ金属、マグネ
シウムもしくはカルシウムのようなアルカリ土類金属、
アルミニウムもしくはガリウムのような土類金属、又は
亜鉛もしくはジルコニウムのような遷移金属であること
ができる。一般に、有用なキレート化金属であることが
知られているものであれば、１価、２価、３価又は４価
のいずれの金属でも使用することができる。

【００６３】Ｚは、その少なくとも一つがアゾール環又
はアジン環である２個以上の縮合芳香族環を含有する複
素環式核を完成する。必要であれば、当該２個の必須環
に、脂肪族環及び芳香族環の双方を含む追加の環を縮合
させてもよい。分子の嵩高さが機能向上を伴うことなく
増大することを避けるため、通常は環原子の数を１８以
下に維持する。

【００６４】以下、有用なキレート化オキシノイド系化
合物の例を示す。 CO-1：アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-
キノリノラト)アルミニウム(III)〕 CO-2：マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノ
リノラト)マグネシウム(II)〕 CO-3：ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II) CO-4：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(II
I)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニ
ウム(III) CO-5：インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キ
ノリノラト)インジウム〕 CO-6：アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、
トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕 CO-7：リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチ
ウム(I)〕 CO-8：ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラ
ト)ガリウム(III)〕 CO-9：ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリ
ノラト)ジルコニウム(IV)〕 CO-10：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)-4-フェニルフ
ェノラトアルミニウム(III)

【００６５】9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセンの誘導
体（下記構造式Ｆ）は、電場発光を支援することができ
る有用なホスト化合物の一種であり、特に、400 nmより
も長い波長の光（例、青色、緑色、黄色、橙色及び赤
色）を放出させるのに適している。

【００６６】

【化１６】

【００６７】上式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＲ⁶
は、下記のグループから独立に選ばれる水素又は１もし
くは２以上の置換基を表わす。第１グループ：水素、又は典型的炭素原子数１〜２４の
アルキル及びアルコキシ基；第２グループ：典型的炭素原子数６〜２０の環基；第３グループ：ナフチル、アントラセニル、ピレニル及
びペリレニルのような炭素環式縮合環基の完成に必要
な、典型的炭素原子数６〜３０の原子群；第４グループ：フリル、チエニル、ピリジル及びキノリ
ニルのような複素環式縮合環基の完成に必要な、典型的
炭素原子数５〜２４の原子群；第５グループ：典型的炭素原子数１〜２４のアルコキシ
ルアミノ、アルキルアミノ及びアリールアミノ基；並び
に第６グループ：フッ素、塩素、臭素及びシアノ基

【００６８】代表例として、9,10-ジ-(2-ナフチル)アン
トラセン及び2-t-ブチル-9,10-ジ-(2-ナフチル)アント
ラセンが挙げられる。LELのホストとして、9,10-ビス[4
-(2,2-ジフェニルエテニル)フェニル]アントラセンの誘
導体や、欧州特許第６８１０１９号に記載されているフ
ェニルアントラセン誘導体をはじめとする、他のアント
ラセン誘導体も有用となり得る。

【００６９】ベンズアゾール誘導体（下記構造式Ｇ）
は、電場発光を支援することができる有用なホスト化合
物の一種であり、特に、400 nmよりも長い波長の光
（例、青色、緑色、黄色、橙色及び赤色）を放出させる
のに適している。

【００７０】

【化１７】

【００７１】上式中、ｎは３〜８の整数であり、Ｚは-
Ｏ、-ＮＲ（ＲはＨもしくは置換基である）又は-Ｓであ
り、Ｒ’は、１又は２以上の任意置換基であるが、ここ
でＲ及び各Ｒ’は、Ｈ又は、典型的炭素原子数１〜２４
のアルキル基（例えば、プロピル、t-ブチル、ヘプチ
ル）、炭素環式もしくは複素環式環基（例えば、フェニ
ル及びナフチル、フリル、チエニル、ピリジル、キノリ
ニル基、並びに典型的炭素原子数５〜２０の縮合芳香族
環基の完成に必要な原子群）、並びにハロ（例、クロ
ロ、フルオロ）、であり、Ｌは、アルキル又はアリール
基を通常含む結合ユニットであって、当該複数のベンズ
アゾール同士を共役的又は非共役的に連結させるもので
ある。

【００７２】有用なベンズアゾールの一例として2,2’,
2”-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンズ
イミダゾール]が挙げられる。米国特許第５１２１０２
９号に記載されているジスチリルアリーレン誘導体もま
た、LELにおける有用なホスト材料である。

【００７３】望ましい蛍光性ドーパントには、縮合環、
複素環その他の化合物、例えば、アントラセン、テトラ
セン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ロ
ーダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン、チ
オピラン、ポリメチン、ピリリウム、チアピリリウム及
びカルボスチリル化合物から誘導されたグループが包含
される。以下、有用なドーパントの具体例を挙げるが、
これらに限定はされない。

【００７４】

【化１８】

【００７５】

【化１９】

【００７６】

【化２０】

【００７７】電子輸送層(ETL) 本発明の有機ELデバイスの電子輸送層１１１を形成する
のに用いられる好適な薄膜形成性材料は、オキシン（通
称8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン）自体のキ
レートをはじめとする、金属キレート化オキシノイド系
化合物である。当該化合物は、電子の注入・輸送を助長
し、高い性能レベルを発揮すると共に、薄膜加工が容易
である。企図されるオキシノイド系化合物の例として、
前記構造式（Ｅ）を満たす化合物が挙げられる。

【００７８】他の電子輸送性材料として、米国特許第４
３５６４２９号明細書に記載されている各種ブタジエン
誘導体、及び米国特許第４５３９５０７号明細書に記載
されている各種複素環式蛍光増白剤が挙げられる。構造
式（Ｇ）を満たすベンズアゾールもまた有用な電子輸送
性材料である。

【００７９】場合によっては、必要に応じて、層１０９
及び層１１１を、発光と電子輸送の両方を支援する機能
を発揮する単一層にすることが可能である。

【００８０】カソードアノードを介して発光させる場合には、本発明に用いら
れるカソード層１１３は、ほとんどすべての導電性材料
を含んでなることができる。望ましい材料は、下部の有
機層との良好な接触が確保されるよう良好なフィルム形
成性を示し、低電圧での電子注入を促進し、かつ、良好
な安定性を有する。有用なカソード材料は、低仕事関数
金属（＜４.０eV）又は合金を含むことが多い。好適な
カソード材料の１種に、米国特許第４８８５２２１号明
細書に記載されているMg:Ag合金（銀含有率１〜２０
％）を含むものがある。別の好適な種類のカソード材料
として、低仕事関数金属又は金属塩の薄層に、これより
厚い導電性金属の層をキャップしてなる二層形が挙げら
れる。このようなカソードの一つに、米国特許第５６７
７５７２号明細書に記載されている、LiF薄層にこれよ
り厚いAl層を載せてなるものがある。その他の有用なカ
ソード材料として、米国特許第５０５９８６１号、同第
５０５９８６２号及び同第６１４０７６３号明細書に記
載されているものが挙げられるが、これらに限定はされ
ない。

【００８１】カソードを介して発光を観察する場合に
は、当該カソードは透明又はほぼ透明でなければならな
い。このような用途の場合、金属が薄くなければならな
いか、又は透明導電性酸化物もしくはこれら材料の組合
せを使用しなければならない。米国特許第５７７６６２
３号明細書に透光性カソードが詳述されている。カソー
ド材料は、蒸発法、スパッタ法又は化学的気相成長法に
より付着させることができる。必要な場合には、例え
ば、マスク介在蒸着法、米国特許第５２７６３８０号及
び欧州特許出願公開第０７３２８６８号明細書に記載の
一体型シャドーマスク法、レーザーアブレーション法及
び選択的化学的気相成長法をはじめとする多くの周知の
方法により、パターンを形成させてもよい。

【００８２】有機層の付着上述した有機材料は昇華法により適宜付着されるが、フ
ィルム形成性を高める任意のバインダーと共に溶剤から
付着させてもよい。当該材料がポリマーである場合に
は、通常、溶剤付着法が好適である。昇華法により付着
すべき材料は、例えば、米国特許第６２３７５２９号明
細書に記載されているように、タンタル材料を含むこと
が多い昇華体「ボート」から気化させてもよいし、当該
材料をまずドナーシート上にコーティングし、その後こ
れを基板に接近させて昇華させてもよい。複数材料の混
合物を含む層は、独立した複数の昇華体ボートを利用し
てもよいし、予め混合した後単一のボート又はドナーシ
ートからコーティングしてもよい。パターン化付着は、
シャドーマスク、一体型シャドーマスク（米国特許第５
２９４８７０号明細書）、ドナーシートからの空間画定
型感熱色素転写（米国特許第５８５１７０９号及び同第
６０６６３５７号明細書）及びインクジェット法（米国
特許第６０６６３５７号明細書）を利用して達成するこ
とができる。

【００８３】封入ほとんどのOLEDデバイスは湿分及び／又は酸素に対して
感受性を示すため、窒素又はアルゴンのような不活性雰
囲気において、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウ
ム、クレー、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸
化物、アルカリ土類金属酸化物、スルフェート、金属ハ
ロゲン化物及び金属過塩素酸塩のような乾燥剤と一緒
に、封止されることが一般的である。封入法及び乾燥法
として、米国特許第６２２６８９０号明細書に記載され
ている方法が挙げられるが、これらに限定はされない。
なお、本明細書中で参照した特許明細書その他の刊行物
の全内容を、本明細書の一部とする。

【００８４】

【実施例】本発明とその有利な効果を、以下の具体例に
よってさらに説明する。例１：ELデバイスの製造（比較例）以下のようにELデバイスを構築し、これを対照１とし
た。アノードとして厚さ85 nmのインジウム錫酸化物(IT
O)の層が被覆されたガラス基板を、順に、市販洗剤中で
超音波処理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気
中で脱脂し、その後酸素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系正孔注入層（HIL）を付着させ
た。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmの正孔
輸送層（HTL）を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)及びL-37(２質量％)の厚さ
35 nmの発光層（LEL）を付着させた。これらの材料も、
同様にタンタルボートから蒸発させた。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ40 nmの電子輸送層（ET
L）を付着させた。この材料もタンタルボートから蒸発
させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【００８５】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。

【００８６】寿命測定対照１のデバイスを、７０℃における寿命について、40
mA/cm²の平均電流密度（80 mA/cm²の順方向バイアス
０．５ミリ秒と-14Ｖの逆方向バイアス０．５ミリ秒と
を交互させた）で動作させることによりテストした。輝
度対時間のプロットに、下記形式の拡張型(stretched)
指数関数を当てはめた。Ｌ_t＝Ｌ₀exp（Ａt^B）上式中、Ｌ_tは時間ｔにおける輝度であり、Ｌ₀は初期輝
度であり、Ａ及びＢは実験的に適合された変数であっ
て、それぞれ-0.00555及び0.67である。Ｌ_t/Ｌ₀＝０．
５となる時間を算出することにより、当該デバイスの半
減期を求めた。代表的な結果を表１に記した。

【００８７】例２：発明例以下のように本発明の要件を満たすELデバイスを構築
し、これを試料１とした。アノードとして厚さ85 nmの
インジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆されたガラス基板
を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イオン水中で
リンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後酸素プラズ
マに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)、L-37(２質量％)及びInv-
1(０．１質量％)の厚さ35 nmのLELを付着させた。これ
らの材料も、同様にタンタルボートから蒸発させた。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ40 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【００８８】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように40 mA/cm²、７０℃の条件で動作させて試
験し、その結果を表１に記す。

【００８９】上記試料１と同様に本発明の要件を満たす
ELデバイスを構築し、これらを試料２〜４とした。但
し、試料２、３、４におけるInv-1の質量％はそれぞれ
０．２％、０．４％、０．８％とした。このようにして
形成されたデバイスの寿命を、対照１について説明した
ように40 mA/cm²、７０℃の条件で動作させて試験し、
その結果を表１に記す。

【００９０】表１：ELデバイスの評価結果

【表１】

【００９１】表１からわかるように、本発明によるELデ
バイスは、比較用の対照１と比べ、寿命が１７０％〜６
６０％も向上した。

【００９２】例３：比較例以下のようにELデバイスを構築し、これを対照２とし
た。アノードとして厚さ85 nmのインジウム錫酸化物(IT
O)の層が被覆されたガラス基板を、順に、市販洗剤中で
超音波処理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気
中で脱脂し、その後酸素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系正孔注入層（HIL）を付着させ
た。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ75 nmのLELを付着さ
せた。この材料も、同様にタンタルボートから蒸発させ
た。 d)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【００９３】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように20 mA/cm²、７０℃の条件で動作させて試
験し、その結果を表２に記す。

【００９４】例４：発明例以下のように本発明の要件を満たすELデバイスを構築
し、これを試料５とした。アノードとして厚さ85 nmの
インジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆されたガラス基板
を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イオン水中で
リンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後酸素プラズ
マに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)及びInv-1(０．１５質量
％)の厚さ73 nmのLELを付着させた。これらの材料も、
同様にタンタルボートから蒸発させた。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ２nmのETLを付着させた。
この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【００９５】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように20 mA/cm²、７０℃の条件で動作させて試
験し、その結果を表２に記す。

【００９６】上記試料５と同様に本発明の要件を満たす
ELデバイスを構築し、これを試料６とした。但し、試料
６におけるInv-1の質量％は０．５％とした。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、20 mA/cm²、７０
℃の条件で動作させて試験し、その結果を表２に記す。

【００９７】表２：ELデバイスの評価結果

【表２】

【００９８】表２からわかるように、本発明によるELデ
バイスは、比較対照と比べ、寿命が８００％〜３５００
％超も向上した。試料６は、動作開始５００時間後も、
輝度が目立って低下することはなかった。

【００９９】例５：比較例上記対照１と同様にELデバイスを構築し、これを対照３
とした。このようにして形成されたデバイスの寿命を、
対照１について説明したように20 mA/cm²、７０℃の条
件で動作させて試験し、その結果を表３に記す。

【０１００】例６：発明例以下のように本発明の要件を満たすELデバイスを構築
し、これを試料７〜試料１０とした。アノードとして厚
さ85 nmのインジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆されたガ
ラス基板を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イオ
ン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後酸
素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)、L-37（２質量％）及びIn
v-6の厚さ37.5 nmのLELを付着させた。これらの材料
も、同様にタンタルボートから蒸発させた。Inv-6の質
量％は、試料７が０．２５％、試料８が１％、試料９が
４％、試料１０が８％とした。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ37.5 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【０１０１】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように20 mA/cm²、７０℃の条件で動作させて試
験し、その結果を表３に記す。

【０１０２】表３：ELデバイスの評価結果

【表３】

【０１０３】表３からわかるように、本発明によるELデ
バイスは、比較対照と比べ、寿命が１６０％〜９００％
も向上した。

【０１０４】例７：比較例以下のようにELデバイスを構築し、これを対照４とし
た。アノードとして厚さ85 nmのインジウム錫酸化物(IT
O)の層が被覆されたガラス基板を、順に、市販洗剤中で
超音波処理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気
中で脱脂し、その後酸素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系正孔注入層（HIL）を付着させ
た。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)及びL-37（１質量％）の厚
さ30 nmのLELを付着させた。これらの材料も、同様にタ
ンタルボートから蒸発させた。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ30 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【０１０５】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように40 mA/cm²、室温の条件で動作させて試験
し、その結果を表４に記す。

【０１０６】例８：発明例以下のように本発明の要件を満たすELデバイスを構築
し、これを試料１１〜試料１４とした。アノードとして
厚さ85 nmのインジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆された
ガラス基板を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イ
オン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後
酸素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)、L-37（１質量％）及びIn
v-9の厚さ30 nmのLELを付着させた。これらの材料も、
同様にタンタルボートから蒸発させた。Inv-9の質量％
は、試料１１が２０％、試料１２が４０％、試料１３が
６０％、試料１４が８０％とした。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ30 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【０１０７】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように40 mA/cm²、室温の条件で動作させて試験
し、その結果を表４に記す。

【０１０８】表４：ELデバイスの評価結果

【表４】

【０１０９】表４からわかるように、本発明によるELデ
バイスは、比較対照と比べ、寿命が２００％〜３００％
も向上した。

【０１１０】例９：比較例以下のようにELデバイスを構築し、これを対照５とし
た。アノードとして厚さ85 nmのインジウム錫酸化物(IT
O)の層が被覆されたガラス基板を、順に、市販洗剤中で
超音波処理し、脱イオン水中でリンスし、トルエン蒸気
中で脱脂し、その後酸素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系正孔注入層（HIL）を付着させ
た。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)及びL-23（０．５質量％）
の厚さ45 nmのLELを付着させた。これらの材料も、同様
にタンタルボートから蒸発させた。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ30 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【０１１１】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように40 mA/cm²、室温の条件で動作させて試験
し、その結果を表５に記す。

【０１１２】例１０：発明例以下のように本発明の要件を満たすELデバイスを構築
し、これを試料１５〜試料１８とした。アノードとして
厚さ85 nmのインジウム錫酸化物(ITO)の層が被覆された
ガラス基板を、順に、市販洗剤中で超音波処理し、脱イ
オン水中でリンスし、トルエン蒸気中で脱脂し、その後
酸素プラズマに約１分間曝した。 a)該ITOの上に、CHF₃をプラズマ蒸着して厚さ１nmのフ
ルオロカーボン (CFx)系HILを付着させた。 b)次いで、N,N’-ジ-1-ナフタレニル-N,N’-ジフェニル
-4,4’-ジアミノビフェニル（NPB）の厚さ75 nmのHTL
を、タンタルボートから蒸発させた。 c)次いで、該正孔輸送層の上に、トリス(8-キノリノラ
ト)アルミニウム(III)(AlQ₃)、L-23（０．５質量％）及
びInv-9の厚さ45 nmのLELを付着させた。これらの材料
も、同様にタンタルボートから蒸発させた。Inv-9の質
量％は、試料１５が１％、試料１６が２％、試料１７が
４％、試料１８が８％とした。 d)次いで、該発光層の上に、トリス(8-キノリノラト)ア
ルミニウム(III)(AlQ₃)の厚さ30 nmのETLを付着させ
た。この材料もタンタルボートから蒸発させた。 e)該AlQ₃層の上に、容積比10:1のMgとAgとから形成され
た厚さ220 nmのカソードを付着させた。

【０１１３】上記工程により、ELデバイスの蒸着が完了
した。次いで、周囲環境から保護するために、デバイス
をドライグローブボックス内で気密封止した。このよう
にして形成されたデバイスの寿命を、対照１について説
明したように40 mA/cm²、室温の条件で動作させて試験
し、その結果を表５に記す。

【０１１４】表５：ELデバイスの評価結果

【表５】

【０１１５】表５からわかるように、本発明によるELデ
バイスは、比較対照と比べ、寿命が２６０％〜８４０％
も向上した。

【０１１６】本発明は、下記事項を特徴とするデバイス
を包含する：安定剤が、当該半減期を２００％以上延長
することにより当該デバイスの安定性を高めるのに十分
な量で存在すること；式（１）の化合物が非対称形であ
ること；式（１）の化合物が対称形であること；Ｘ^a、
Ｘ^b、Ｘ^c及びＸ^dの２つが結合することにより環を形成
すること；Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c及びＸ^dの少なくとも１つが、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基及びハロゲン基
からなる群より選ばれたこと；ｋ、ｌ、ｍ及びｎが０で
あること；Ｙ^a、Ｙ^b、Ｙ^c及びＹ^dが、すべて炭素原子又
は窒素原子であること；Ｙ^a、Ｙ^b、Ｙ^c及びＹ^dが、すべ
て窒素原子であること；Ｘ^e、Ｘ^f、Ｘ^g及びＸ^hの少なく
とも１つがアルキル基又はアリール基であること；ｏが
０であること；Ｍが多価金属であること；Ｍが４価金属
であること；Ｍが３価金属であること；ＭがCu又はCoで
あること；ホストがキレート化オキシノイド系化合物、
ジカルバゾール-ビフェニル系化合物又はアントラセン
系化合物を含むこと；ホストがキレート化オキシノイド
系化合物を含むこと；ホストがジカルバゾール-ビフェ
ニル系化合物を含むこと；ホストが4,4’-N,N’-ジカル
バゾール-1,1’-ビフェニル(CBP)を含むこと；ホストが
アントラセン系化合物を含むこと；ホストが2-t-ブチル
-9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセンを含むこと；発光
性ドーパントが蛍光色素を含むこと；発光性ドーパント
がリン光色素を含むこと；発光性ドーパントが青色相を
有する発光を提供するように選ばれたこと；発光性ドー
パントが緑色相を有する発光を提供するように選ばれた
こと；発光性ドーパントが赤色相を有する発光を提供す
るように選ばれたこと；発光性ドーパントが、アントラ
セン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、
クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレ
ンピラン、チオピラン、ポリメチン、ピリリウム、チア
ピリリウム及びカルボスチリル系化合物の中から選ばれ
た蛍光色素を含むこと；ドーパントがペリレン系化合物
であること；ドーパントがクマリン系化合物であるこ
と；ドーパントがキナクリドン系化合物であること；ド
ーパントがジシアノメチレンピラン系化合物であるこ
と；ドーパントがチオピラン系化合物であること；ドー
パントがポリメチン系化合物であること；ドーパントが
ローダミン系化合物であること；ドーパントがピリリウ
ム、チアピリリウム系化合物であること；又はドーパン
トがカルボスチリル系化合物であること。本発明は、当
該OLEDデバイスを含む画像形成装置又は照明装置、及び
当該デバイスを使用する画像形成方法をも包含する。

【０１１７】以下、本発明の好ましい実施態様を項分け
記載する。〔１〕アノードとカソードとの間に、ホスト及び安定剤
を含有する発光層（LEL）を配置して成り、該安定剤
が、縮合環を５個以上含有し、かつ、１３０kJ/モル未
満の第１三重項エネルギーレベルを示すことを特徴とす
る有機発光ダイオードデバイス。〔２〕さらに該発光層中に、発光性ドーパントを、該ホ
ストの最大１０質量％の量で含む、〔１〕項に記載のデ
バイス。〔３〕発光性ドーパントが該ホストの０．１〜５．０質
量％の量で存在する、〔１〕項に記載のデバイス。〔４〕該安定剤が、該安定剤を含まないことを除き同一
のLELと比べた場合に当該半減期を１００％以上延長す
ることにより該デバイスの安定性を高めるのに十分な量
で存在する、〔１〕項に記載のデバイス。〔５〕ホスト、発光性ドーパント及び安定剤を含有する
発光層を含んで成り、該安定剤が、縮合環を５個以上含
有し、かつ、フタロシアニン系化合物、インデノペリレ
ン系化合物及びアリールピレン系化合物からなる群より
選ばれた、〔１〕項に記載のデバイス。〔６〕該安定剤がフタロシアニン系化合物である、
〔５〕項に記載のデバイス。〔７〕該安定剤がインデノペリレン系化合物である、
〔５〕項に記載のデバイス。〔８〕該安定剤が含金属フタロシアニン系化合物であ
る、〔５〕項に記載のデバイス。

〔９〕該安定剤が銅フタロシアニンである、〔８〕項に
記載のデバイス。〔１０〕アノードとカソードとの間に、ホスト及び安定
剤を含有する発光層（LEL）を配置して成り、該安定剤
が、縮合環を５個以上含有し、かつ、下式（１）で表わ
される、〔１〕項に記載のデバイス。

【０１１８】

【化２１】

【０１１９】上式中、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^dは、各々独立
に選ばれた置換基を表わすが、その２つが結合すること
により縮合環を形成してもよく、また、ｋ、ｌ、ｍ及び
ｎは、各々独立に０〜４であり、Ｙ^a、Ｙ^b、Ｙ^c、Ｙ
^dは、各々独立に選ばれた炭素原子又は窒素原子を表わ
し、かつ、それが炭素原子である場合にのみＸ^e、Ｘ^f、
Ｘ^g、Ｘ^hが存在し、Ｘ^e、Ｘ^f、Ｘ^g、Ｘ^hは、各々独立に
選ばれた水素又は置換基を表わし、Ｘⁱは置換基であ
り、かつ、ｏは０〜２であり、そしてＭは金属又はメタ
ロイド原子を表わす。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明を使用することができる典型的なOLEDデ
バイスを示す横断面図である。

【符号の説明】

１０１…基板１０３…アノード１０５…正孔注入層（HIL）１０７…正孔輸送層（HTL）１０９…発光層（LEL）１１１…電子輸送層（ETL）１１３…カソード

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ビクターヤリコフアメリカ合衆国，ニューヨーク 14616, ロチェスター，フォアマンドライブ 138 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB11 DB03 FA01

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】アノードとカソードとの間に、ホスト及
び安定剤を含有する発光層（LEL）を配置して成り、該
安定剤が、縮合環を５個以上含有し、かつ、１３０kJ/
モル未満の第１三重項エネルギーレベルを示すことを特
徴とする有機発光ダイオードデバイス。
【請求項２】発光性ドーパントが該ホストの０．１〜
５．０質量％の量で存在する、請求項１に記載のデバイ
ス。
【請求項３】該安定剤が、該安定剤を含まないことを
除き同一のLELと比べた場合に当該半減期を１００％以
上延長することにより該デバイスの安定性を高めるのに
十分な量で存在する、請求項１又は２に記載のデバイ
ス。
【請求項４】ホスト、発光性ドーパント及び安定剤を
含有する発光層を含んで成り、該安定剤が、縮合環を５
個以上含有し、かつ、フタロシアニン系化合物、インデ
ノペリレン系化合物及びアリールピレン系化合物からな
る群より選ばれた、請求項１〜３のいずれか１項に記載
のデバイス。
【請求項５】アノードとカソードとの間に、ホスト及
び安定剤を含有する発光層（LEL）を配置して成り、該
安定剤が、縮合環を５個以上含有し、かつ、下式（１）
で表わされる、請求項１〜４のいずれか１項に記載のデ
バイス。【化１】上式中、Ｘ^a、Ｘ^b、Ｘ^c、Ｘ^dは、各々独立に選ばれた置換基を表
わすが、その２つが結合することにより縮合環を形成し
てもよく、また、ｋ、ｌ、ｍ及びｎは、各々独立に０〜
４であり、Ｙ^a、Ｙ^b、Ｙ^c、Ｙ^dは、各々独立に選ばれた炭素原子又
は窒素原子を表わし、かつ、それが炭素原子である場合
にのみＸ^e、Ｘ^f、Ｘ^g、Ｘ^hが存在し、Ｘ^e、Ｘ^f、Ｘ^g、Ｘ^hは、各々独立に選ばれた水素又は置
換基を表わし、Ｘⁱは置換基であり、かつ、ｏは０〜２であり、そして
Ｍは金属又はメタロイド原子を表わす。