JP2003315553A - 光学補償シートおよび重合性化合物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 融点が低く、且つネマチック液晶相温度範囲
が広い重合性化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性化合
物である。式中Ａ1〜Ａ4は各々水素原子または置換基を
表すが、少なくとも１つはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ホルミル基またはシアノ基を表す。Ｂ1
およびＢ2は置換基を表し、Ｂ1およびＢ2の少なくとも
一方はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基
またはエポキシ基を含む置換基を表す。 一般式（Ｉ） 【化１】
が広い重合性化合物を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性化合
物である。式中Ａ1〜Ａ4は各々水素原子または置換基を
表すが、少なくとも１つはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基、ホルミル基またはシアノ基を表す。Ｂ1
およびＢ2は置換基を表し、Ｂ1およびＢ2の少なくとも
一方はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基
またはエポキシ基を含む置換基を表す。 一般式（Ｉ） 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶ディスプレイ
用セルおよび位相差板などに利用される新規な重合性化
合物に関する。
用セルおよび位相差板などに利用される新規な重合性化
合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶ディスプレイ用セル、光学補償板等
に用いる液晶は、適当な融点を有すること、液晶温度範
囲が広いこと等の条件を満たす必要があり、用途に応じ
て、様々な構造の化合物が開発されている。重合性基を
有する液晶化合物を重合させて形成した光学フィルム
は、特開平７−１１０４６９号公報および特開平１１−
８００８１号公報、J. Appl. Phys. Vol. 79(1996), N
o. 10, 8098-8105、などに記載されている。前記公報等
では、重合性基を有する化合物を、支持体上で融解さ
せ、配向させた後、重合して固定化することによって、
光学フィルムを作製している。しかし、前記公報等で用
いられている化合物は、融点が高いため、高温で変形し
易い支持体（例えば高分子フィルム）上で融解させ、そ
の後、配向工程および重合固定化工程を経て光学フィル
ムを形成するのは困難な場合が多い。また、前記公報等
で用いられている化合物は、液晶状態において光学的に
配向させることが容易なネマチック相の温度範囲が狭
く、光学的に均一に配向させることが困難なスメクチッ
ク相を形成する傾向が強い。そのため、光学補償フィル
ムとして必要な光学的均一性を有するフィルムを製造す
ることが困難である。融点が低く、且つ広い温度範囲で
ネマチック液晶相を示す重合性液晶化合物を提供できれ
ば、支持体の材料が制限されない等、光学補償フィルム
の製造に有利である。
に用いる液晶は、適当な融点を有すること、液晶温度範
囲が広いこと等の条件を満たす必要があり、用途に応じ
て、様々な構造の化合物が開発されている。重合性基を
有する液晶化合物を重合させて形成した光学フィルム
は、特開平７−１１０４６９号公報および特開平１１−
８００８１号公報、J. Appl. Phys. Vol. 79(1996), N
o. 10, 8098-8105、などに記載されている。前記公報等
では、重合性基を有する化合物を、支持体上で融解さ
せ、配向させた後、重合して固定化することによって、
光学フィルムを作製している。しかし、前記公報等で用
いられている化合物は、融点が高いため、高温で変形し
易い支持体（例えば高分子フィルム）上で融解させ、そ
の後、配向工程および重合固定化工程を経て光学フィル
ムを形成するのは困難な場合が多い。また、前記公報等
で用いられている化合物は、液晶状態において光学的に
配向させることが容易なネマチック相の温度範囲が狭
く、光学的に均一に配向させることが困難なスメクチッ
ク相を形成する傾向が強い。そのため、光学補償フィル
ムとして必要な光学的均一性を有するフィルムを製造す
ることが困難である。融点が低く、且つ広い温度範囲で
ネマチック液晶相を示す重合性液晶化合物を提供できれ
ば、支持体の材料が制限されない等、光学補償フィルム
の製造に有利である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は前記諸問題に
鑑みなされたものであって、光学補償シートの作製に用
いられる、融点が低く且つネマチック液晶相温度範囲が
広い重合性化合物を提供することを課題とする。
鑑みなされたものであって、光学補償シートの作製に用
いられる、融点が低く且つネマチック液晶相温度範囲が
広い重合性化合物を提供することを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の課題は以下の手段
により解決された。 （１）下記一般式（Ｉ）で表される重合性化合物。
により解決された。 （１）下記一般式（Ｉ）で表される重合性化合物。
【０００５】一般式（Ｉ）
【化３】
【０００６】式中Ａ1〜Ａ4は各々水素原子または置換基
を表すが、少なくとも１つはハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ホルミル基またはシアノ基を表す。
Ｂ1およびＢ2は置換基を表し、Ｂ1およびＢ2の少なくと
も一方はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ
基またはエポキシ基を含む置換基を表す。
を表すが、少なくとも１つはハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基、ホルミル基またはシアノ基を表す。
Ｂ1およびＢ2は置換基を表し、Ｂ1およびＢ2の少なくと
も一方はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ
基またはエポキシ基を含む置換基を表す。
【０００７】（２） 前記一般式（Ｉ）のＢ1およびＢ2
の少なくとも一方が、アクリル酸エステル基またはメタ
クリル酸エステル基を含む（１）の重合性化合物。 （３） 前記一般式（Ｉ）のＡ1〜Ａ4の少なくとも１つ
が、フッ素原子、塩素原子またはメチル基である（１）
または（２）の重合性化合物。 （４） 前記一般式（Ｉ）のＡ1〜Ａ4の少なくとも１つ
が、塩素原子である（１）または（２）の重合性化合
物。 （５） 前記一般式（Ｉ）のＡ1およびＡ3が置換基であ
り、Ａ2およびＡ4が水素原子である（１）または（２）
の重合性化合物。 （６） 液晶性を有することを特徴とする（１）〜
（５）のいずれかの重合性化合物。 （７） （１）〜（６）のいずれかの重合性化合物から
なる光学補償シート。 （８） （１）〜（６）のいずれかの重合性化合物を重
合してなる光学補償シート。 （９） （１）〜（６）のいずれかの重合性化合物から
得られる繰り返し単位を含む重合体を含有する光学補償
シート。
の少なくとも一方が、アクリル酸エステル基またはメタ
クリル酸エステル基を含む（１）の重合性化合物。 （３） 前記一般式（Ｉ）のＡ1〜Ａ4の少なくとも１つ
が、フッ素原子、塩素原子またはメチル基である（１）
または（２）の重合性化合物。 （４） 前記一般式（Ｉ）のＡ1〜Ａ4の少なくとも１つ
が、塩素原子である（１）または（２）の重合性化合
物。 （５） 前記一般式（Ｉ）のＡ1およびＡ3が置換基であ
り、Ａ2およびＡ4が水素原子である（１）または（２）
の重合性化合物。 （６） 液晶性を有することを特徴とする（１）〜
（５）のいずれかの重合性化合物。 （７） （１）〜（６）のいずれかの重合性化合物から
なる光学補償シート。 （８） （１）〜（６）のいずれかの重合性化合物を重
合してなる光学補償シート。 （９） （１）〜（６）のいずれかの重合性化合物から
得られる繰り返し単位を含む重合体を含有する光学補償
シート。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明の重合性化合物につ
いて詳細に説明する。本発明の重合性化合物は、下記一
般式（Ｉ）で表される。
いて詳細に説明する。本発明の重合性化合物は、下記一
般式（Ｉ）で表される。
【０００９】一般式（Ｉ）
【化４】
【００１０】前記一般式（Ｉ）中、Ａ1〜Ａ4は各々独立
して、水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つ
は置換基を表す。前記一般式（Ｉ）で表される化合物の
融点を低下させ、スメクチック相の発現を抑制するため
には、Ａ1〜Ａ4のうち少なくとも一つは置換基であるこ
とが必要である。前記置換基としては、ハロゲン原子、
アルキル基（１以上の環構造を有するシクロアルキル基
を含み、例えば、ビシクロ基も含む）、アルケニル基
（１以上の環構造を有するシクロアルケニル基を含み、
例えば、ビシクロアルケニル基も含む）、アルキニル
基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシ
ルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボ
ニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、ア
ミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノ
カルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルア
ミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、
メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルお
よびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリール
スルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリー
ルおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホ
スフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルア
ミノ基、シリル基が挙げられる。
して、水素原子または置換基を表すが、少なくとも１つ
は置換基を表す。前記一般式（Ｉ）で表される化合物の
融点を低下させ、スメクチック相の発現を抑制するため
には、Ａ1〜Ａ4のうち少なくとも一つは置換基であるこ
とが必要である。前記置換基としては、ハロゲン原子、
アルキル基（１以上の環構造を有するシクロアルキル基
を含み、例えば、ビシクロ基も含む）、アルケニル基
（１以上の環構造を有するシクロアルケニル基を含み、
例えば、ビシクロアルケニル基も含む）、アルキニル
基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル
基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシ
ルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボ
ニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、ア
ミノ基（アニリノ基を含む）、アシルアミノ基、アミノ
カルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、
アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルア
ミノ基、アルキルおよびアリールスルホニルアミノ基、
メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルお
よびアリールスルフィニル基、アルキルおよびアリール
スルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリー
ルおよびヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホ
スフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルア
ミノ基、シリル基が挙げられる。
【００１１】さらに、前記一般式（Ｉ）で表される化合
物が広い液晶温度範囲を維持するために、Ａ1〜Ａ4が表
す置換基の少なくとも一つは、体積の小さい置換基が好
ましい。具体的には、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ホルミル基、シアノ基が好ましく、フッ素原
子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基がより
好ましく、フッ素原子、塩素原子、メチル基が特に好ま
しく、塩素原子が最も好ましい。
物が広い液晶温度範囲を維持するために、Ａ1〜Ａ4が表
す置換基の少なくとも一つは、体積の小さい置換基が好
ましい。具体的には、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ホルミル基、シアノ基が好ましく、フッ素原
子、塩素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基がより
好ましく、フッ素原子、塩素原子、メチル基が特に好ま
しく、塩素原子が最も好ましい。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で表される化合物の、少
なくとも一方のベンゼン環が置換基を一つ有する（即
ち、Ａ1およびＡ2のうち一つが水素原子で、一つが置換
基である、および／または、Ａ3およびＡ4のうち一つが
水素原子で、一つが置換基である）のが好ましく、双方
のベンゼン環が置換基を一つ有する（即ち、Ａ1および
Ａ2のうち一つが水素原子で、一つが置換基であり、且
つＡ3およびＡ4のうち一つが水素原子で、一つが置換基
である）のがより好ましく、少なくとも一方のベンゼン
環が前記体積の小さい置換基を一つ有する（即ち、Ａ1
およびＡ2のうち一つが水素原子で、一つが前記体積の
小さい置換基である、および／または、Ａ3およびＡ4の
うち一つが水素原子で、一つが前記体積の小さい置換基
である）のがさらに好ましく、双方のベンゼン環が前記
体積の小さい置換基を一つ有する（即ち、Ａ1およびＡ2
のうち一つが水素原子で、一つが前記体積の小さい置換
基であり、且つＡ3およびＡ4のうち一つが水素原子で、
一つが前記体積の小さい置換基である）のが特に好まし
い。
なくとも一方のベンゼン環が置換基を一つ有する（即
ち、Ａ1およびＡ2のうち一つが水素原子で、一つが置換
基である、および／または、Ａ3およびＡ4のうち一つが
水素原子で、一つが置換基である）のが好ましく、双方
のベンゼン環が置換基を一つ有する（即ち、Ａ1および
Ａ2のうち一つが水素原子で、一つが置換基であり、且
つＡ3およびＡ4のうち一つが水素原子で、一つが置換基
である）のがより好ましく、少なくとも一方のベンゼン
環が前記体積の小さい置換基を一つ有する（即ち、Ａ1
およびＡ2のうち一つが水素原子で、一つが前記体積の
小さい置換基である、および／または、Ａ3およびＡ4の
うち一つが水素原子で、一つが前記体積の小さい置換基
である）のがさらに好ましく、双方のベンゼン環が前記
体積の小さい置換基を一つ有する（即ち、Ａ1およびＡ2
のうち一つが水素原子で、一つが前記体積の小さい置換
基であり、且つＡ3およびＡ4のうち一つが水素原子で、
一つが前記体積の小さい置換基である）のが特に好まし
い。
【００１３】前記式中、Ｂ1およびＢ2は置換基を表し、
Ｂ1およびＢ2の少なくとも一方はアクリロイルオキシ
基、メタクリロイルオキシ基またはエポキシ基を含む置
換基を表す。前記一般式（Ｉ）で表される重合性化合物
が、広い液晶温度範囲を示すためには、Ｂ1およびＢ2は
それぞれアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基ま
たはアルコキシカルボニル基を表すのが好ましい。これ
らの置換基に含まれる炭素数は１〜２０が好ましく、３
〜１５がより好ましい。これらの基は、さらに置換基を
有していてもよい。その場合の置換基の例としては、Ａ
1〜Ａ4がそれぞれ表す置換基の例として挙げたものと同
様である。
Ｂ1およびＢ2の少なくとも一方はアクリロイルオキシ
基、メタクリロイルオキシ基またはエポキシ基を含む置
換基を表す。前記一般式（Ｉ）で表される重合性化合物
が、広い液晶温度範囲を示すためには、Ｂ1およびＢ2は
それぞれアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基ま
たはアルコキシカルボニル基を表すのが好ましい。これ
らの置換基に含まれる炭素数は１〜２０が好ましく、３
〜１５がより好ましい。これらの基は、さらに置換基を
有していてもよい。その場合の置換基の例としては、Ａ
1〜Ａ4がそれぞれ表す置換基の例として挙げたものと同
様である。
【００１４】Ｂ1およびＢ2の少なくとも一方は、重合に
よって化合物の配向を固定化するなどのために重合性基
であるアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基
またはエポキシ基を含むが、中でも、重合性の高いアク
リロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基が好ま
しく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
よって化合物の配向を固定化するなどのために重合性基
であるアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基
またはエポキシ基を含むが、中でも、重合性の高いアク
リロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基が好ま
しく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
【００１５】Ｂ1およびＢ2として、最も好ましいのは、
下記一般式（II）〜（VIII）のいずれかで表される基で
ある。 一般式（II） −ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（III） −Ｏ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（IV） −ＣＯＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（Ｖ） −ＯＣＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（VI） −ＯＣＯＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（VII） −ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（VIII） −ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表し、ｎは１〜１
０の整数を表す。
下記一般式（II）〜（VIII）のいずれかで表される基で
ある。 一般式（II） −ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（III） −Ｏ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（IV） −ＣＯＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（Ｖ） −ＯＣＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（VI） −ＯＣＯＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（VII） −ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 一般式（VIII） −ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯＯ（ＣＨ2）nＯＣＯＣＸ＝ＣＨ2 式中、Ｘは水素原子またはメチル基を表し、ｎは１〜１
０の整数を表す。
【００１６】前記一般式（Ｉ）中のシクロヘキサン環
は、２つのアリールオキシカルボニル基を有するが、こ
れらの基は、互いにシスの位置に結合していても、トラ
ンスの位置に結合していてもよいし、それらの混合物で
あってもよいが、トランスの位置に結合していることが
好ましい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は液晶性
を有していていることが好ましい。
は、２つのアリールオキシカルボニル基を有するが、こ
れらの基は、互いにシスの位置に結合していても、トラ
ンスの位置に結合していてもよいし、それらの混合物で
あってもよいが、トランスの位置に結合していることが
好ましい。前記一般式（Ｉ）で表される化合物は液晶性
を有していていることが好ましい。
【００１７】本発明の化合物の例を以下に示すが、本発
明は以下の具体例によって、なんら制限されるものでは
ない。
明は以下の具体例によって、なんら制限されるものでは
ない。
【００１８】
【化５】
【００１９】
【化６】
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】
【化９】
【００２３】
【化１０】
【００２４】本発明の化合物は、下記一般式（IX）〜
（XI）で表される化合物のような、市販もしくは既知の
方法で合成できる化合物をトランス−１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸クロリドと反応させ、必要に応じて
さらに修飾することにより、容易に合成できる。反応時
間、反応温度、反応条件等は特に限定されるものではな
いが、公知の方法（例えば、特開平７−１１０４６９号
公報および特開平１１−８００８１号公報等に記載の方
法）の条件を参考にし、適宜変更して用いることができ
る。
（XI）で表される化合物のような、市販もしくは既知の
方法で合成できる化合物をトランス−１，４−シクロヘ
キサンジカルボン酸クロリドと反応させ、必要に応じて
さらに修飾することにより、容易に合成できる。反応時
間、反応温度、反応条件等は特に限定されるものではな
いが、公知の方法（例えば、特開平７−１１０４６９号
公報および特開平１１−８００８１号公報等に記載の方
法）の条件を参考にし、適宜変更して用いることができ
る。
【００２５】
【化１１】
【００２６】式中、Ａ1およびＡ2は、前記一般式（Ｉ）
中のそれぞれと同義であり、好ましい範囲も同様であ
る。前記少なくとも１つは置換基であり、Ｒは水素原子
または置換基を表す。
中のそれぞれと同義であり、好ましい範囲も同様であ
る。前記少なくとも１つは置換基であり、Ｒは水素原子
または置換基を表す。
【００２７】本発明の光学補償シートは、本発明の重合
性化合物、および所望により光重合開始剤等の種々の添
加剤を含有する組成物を、支持体上で融解、配向および
重合により固定化することによって作製することができ
る。本発明の光学補償シートは、様々な表示モード、例
えば、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-PlaneSwi
tching）、ＦＬＣ（Ferroelectric Liquid Crystal）、
ＯＣＢ（Optically Compensatory Bend）、ＳＴＮ（Sup
per Twisted Nematic）、ＶＡ（Vertically Aligne
d）、ＥＣＢ（Electrically Controlled Birefringence
）およびＨＡＮ（Hybrid Aligned Nematic）モードの
液晶ディスプレイに適用することができる。また、本発
明の重合性化合物を利用して作製した光学異方性素子
は、偏光プリズム（欧州特許４２８２１３号明細書に記
載）としても利用することができる。さらに、本発明の
重合性化合物を利用した光学異方性素子は、コレステリ
ックポーラライザー（欧州特許６０６９４０号明細書に
記載）として利用することもできる。
性化合物、および所望により光重合開始剤等の種々の添
加剤を含有する組成物を、支持体上で融解、配向および
重合により固定化することによって作製することができ
る。本発明の光学補償シートは、様々な表示モード、例
えば、ＴＮ（Twisted Nematic）、ＩＰＳ（In-PlaneSwi
tching）、ＦＬＣ（Ferroelectric Liquid Crystal）、
ＯＣＢ（Optically Compensatory Bend）、ＳＴＮ（Sup
per Twisted Nematic）、ＶＡ（Vertically Aligne
d）、ＥＣＢ（Electrically Controlled Birefringence
）およびＨＡＮ（Hybrid Aligned Nematic）モードの
液晶ディスプレイに適用することができる。また、本発
明の重合性化合物を利用して作製した光学異方性素子
は、偏光プリズム（欧州特許４２８２１３号明細書に記
載）としても利用することができる。さらに、本発明の
重合性化合物を利用した光学異方性素子は、コレステリ
ックポーラライザー（欧州特許６０６９４０号明細書に
記載）として利用することもできる。
【００２８】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操
作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更する
ことができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す
具体例に制限されるものではない。
に説明する。以下の実施例に示す材料、試薬、割合、操
作等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更する
ことができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す
具体例に制限されるものではない。
【００２９】（実施例１：例示化合物（Ｉ−５）の合成
例）
例）
【化１２】
【００３０】ｐ−ヒドロキシフェニルエタノールの１０
ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍＬに懸濁
した。その懸濁液に、塩化スルフリル ５．８１ｍＬ
（７２．４ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した後、減
圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、化合物（５−ａ）９．７ｇ（５６．２ｍｍｏｌ）を
得た。
ｇ（７２．４ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍＬに懸濁
した。その懸濁液に、塩化スルフリル ５．８１ｍＬ
（７２．４ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した後、減
圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製
し、化合物（５−ａ）９．７ｇ（５６．２ｍｍｏｌ）を
得た。
【００３１】次に、化合物（５−ａ）５．０ｇ（２９．
０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、その溶液
に、ジメチルアニリン ４．４１ｍＬ（３４．８ｍｍｏ
ｌ）を添加した。さらに、塩化アクリロイル ２．８３
ｍＬ（３４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した
後、塩酸水で洗浄して、無水硫酸マグネシムで脱水し、
その後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、化合物（５−ｂ）５ｇ（２２．１ｍｍ
ｏｌ）を得た。トランス−１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸 ３．５３ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）をトルエン
１５ｍＬに懸濁し、その懸濁液にジメチルホルムアミド
０．２ｍＬを加え、６０℃に加熱した。塩化チオニル
３．１５ｍＬ（４３．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で
３時間加熱し、ついで１１０℃で１０分間加熱した後、
放冷し、トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸クロリドのトルエン溶液を得た。
０ｍｍｏｌ）を酢酸エチル２０ｍＬに溶解し、その溶液
に、ジメチルアニリン ４．４１ｍＬ（３４．８ｍｍｏ
ｌ）を添加した。さらに、塩化アクリロイル ２．８３
ｍＬ（３４．８ｍｍｏｌ）を滴下し、１時間攪拌した
後、塩酸水で洗浄して、無水硫酸マグネシムで脱水し、
その後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、化合物（５−ｂ）５ｇ（２２．１ｍｍ
ｏｌ）を得た。トランス−１，４−シクロヘキサンジカ
ルボン酸 ３．５３ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）をトルエン
１５ｍＬに懸濁し、その懸濁液にジメチルホルムアミド
０．２ｍＬを加え、６０℃に加熱した。塩化チオニル
３．１５ｍＬ（４３．２ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で
３時間加熱し、ついで１１０℃で１０分間加熱した後、
放冷し、トランス−１，４−シクロヘキサンジカルボン
酸クロリドのトルエン溶液を得た。
【００３２】化合物（５−ｂ）２．７ｇ（１１．９ｍｍ
ｏｌ）をクロロホルム１０ｍＬに溶解し、６０％オイル
分散水素化ナトリウム ５７１ｍｇ（１４．３ｍｍｏ
ｌ）を加え、１５分間攪拌した。そこに、上記のトルエ
ン溶液４ｍＬを滴下した。１時間攪拌した後、塩酸水で
洗浄し、無水硫酸マグネシムで脱水した後、減圧濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例
示化合物（Ｉ−５）２．１５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を得
た。得られた例示化合物（Ｉ−５）は以下のように相転
移する液晶性化合物であった。→の下に示した温度は相
転移温度であり、Ｃは結晶、Ｉは等方相、Ｎはネマチッ
ク相であり、以下、同様の意味である。 Ｃ → Ｉ → Ｎ １２０℃ ８５℃ （モノトロピック） また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．３１（ｓ，２Ｈ），
７．１５（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．４
５（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，２Ｈ），５．８２
（ｄ，２Ｈ），４．３８（ｔ，４Ｈ），２．９８（ｔ，
４Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，４
Ｈ），１．７３（ｍ，４Ｈ）。
ｏｌ）をクロロホルム１０ｍＬに溶解し、６０％オイル
分散水素化ナトリウム ５７１ｍｇ（１４．３ｍｍｏ
ｌ）を加え、１５分間攪拌した。そこに、上記のトルエ
ン溶液４ｍＬを滴下した。１時間攪拌した後、塩酸水で
洗浄し、無水硫酸マグネシムで脱水した後、減圧濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例
示化合物（Ｉ−５）２．１５ｇ（３．７ｍｍｏｌ）を得
た。得られた例示化合物（Ｉ−５）は以下のように相転
移する液晶性化合物であった。→の下に示した温度は相
転移温度であり、Ｃは結晶、Ｉは等方相、Ｎはネマチッ
ク相であり、以下、同様の意味である。 Ｃ → Ｉ → Ｎ １２０℃ ８５℃ （モノトロピック） また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．３１（ｓ，２Ｈ），
７．１５（ｄ，２Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），６．４
５（ｄ，２Ｈ），６．１０（ｄｄ，２Ｈ），５．８２
（ｄ，２Ｈ），４．３８（ｔ，４Ｈ），２．９８（ｔ，
４Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｍ，４
Ｈ），１．７３（ｍ，４Ｈ）。
【００３３】（実施例２：例示化合物（Ｉ−６）の合成
例）
例）
【化１３】
【００３４】４−（ベンジルオキシ）フェノール ５ｇ
（２５．０ｍｍｏｌ）にクロロホルム ５０ｍＬを加
え、６０℃に加熱して溶解させた。塩化スルフリル
２．０１ｍＬ（２５．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５
分間、室温で１時間攪拌した。濃縮した後、酢酸エチル
に溶解し、ヘキサンを加えて晶析することにより、化合
物（６−ａ）４．２ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を得た。 化合物（６−ａ）４．０ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）をクロ
ロホルム２０ｍＬに溶解させ、ピリジン ２．７５ｍＬ
（３４．０８ｍｍｏｌ）を加え、次いで例示化合物（Ｉ
−５）の合成で用いたのと同様の方法で合成した、トラ
ンス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロリドの
トルエン溶液 ８．５ｍｍｏｌ分を滴下した。塩酸で洗
浄し、無水硫酸マグネシムで脱水した後、減圧濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化
合物（６−ｂ）４．１５ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を得た。
（２５．０ｍｍｏｌ）にクロロホルム ５０ｍＬを加
え、６０℃に加熱して溶解させた。塩化スルフリル
２．０１ｍＬ（２５．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で５
分間、室温で１時間攪拌した。濃縮した後、酢酸エチル
に溶解し、ヘキサンを加えて晶析することにより、化合
物（６−ａ）４．２ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）を得た。 化合物（６−ａ）４．０ｇ（１７．０ｍｍｏｌ）をクロ
ロホルム２０ｍＬに溶解させ、ピリジン ２．７５ｍＬ
（３４．０８ｍｍｏｌ）を加え、次いで例示化合物（Ｉ
−５）の合成で用いたのと同様の方法で合成した、トラ
ンス−１，４−シクロヘキサンジカルボン酸クロリドの
トルエン溶液 ８．５ｍｍｏｌ分を滴下した。塩酸で洗
浄し、無水硫酸マグネシムで脱水した後、減圧濃縮し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化
合物（６−ｂ）４．１５ｇ（６．９ｍｍｏｌ）を得た。
【００３５】化合物（６−ｂ）４ｇ（６．６ｍｍｏｌ）
をクロロホルム４０ｍＬに溶解し、４０℃に加熱した。
ヨードトリメチルシラン ４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を
加え、４０℃で２時間攪拌した。放冷した後、ヘキサン
８０ｍＬを加え、結晶をろ取し、化合物（６−ｃ）
２．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を得た。 化合物（６−ｃ）１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１０ｍＬに溶解し、ピリジン５７０μＬ（７．
１ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷して、ブロモアセチルブロ
ミド４９２μＬ（５．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で
３０分間攪拌して、氷−塩酸に注ぎ、結晶をろ取した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物
（６−ｄ）８３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）を得た。
をクロロホルム４０ｍＬに溶解し、４０℃に加熱した。
ヨードトリメチルシラン ４ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）を
加え、４０℃で２時間攪拌した。放冷した後、ヘキサン
８０ｍＬを加え、結晶をろ取し、化合物（６−ｃ）
２．５ｇ（５．９ｍｍｏｌ）を得た。 化合物（６−ｃ）１ｇ（２．４ｍｍｏｌ）をテトラヒド
ロフラン１０ｍＬに溶解し、ピリジン５７０μＬ（７．
１ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷して、ブロモアセチルブロ
ミド４９２μＬ（５．６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で
３０分間攪拌して、氷−塩酸に注ぎ、結晶をろ取した。
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、化合物
（６−ｄ）８３０ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）を得た。
【００３６】化合物（６−ｄ）７５０ｍｇ（１．１２ｍ
ｍｏｌ）をアセトン５ｍＬに溶解し、アクリル酸１７０
μＬ（２．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３４１ｍｇ
（２．５ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。放冷
してから水を加え、結晶をろ取し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し例示化合物（Ｉ−６）６３０
ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。得られた例示化合物
（Ｉ−６）は以下のように相転移する液晶性化合物であ
った。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１４（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．５
５（ｄ，２Ｈ），６．２５（ｄｄ，２Ｈ），５．９９
（ｄ，２Ｈ），４．９２（ｓ，４Ｈ），２．６７（ｍ，
２Ｈ），２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，４
Ｈ）。
ｍｏｌ）をアセトン５ｍＬに溶解し、アクリル酸１７０
μＬ（２．５ｍｍｏｌ）と炭酸カリウム３４１ｍｇ
（２．５ｍｍｏｌ）を加え、２時間加熱還流した。放冷
してから水を加え、結晶をろ取し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製し例示化合物（Ｉ−６）６３０
ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）を得た。得られた例示化合物
（Ｉ−６）は以下のように相転移する液晶性化合物であ
った。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．２９（ｓ，２Ｈ），
７．１４（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．５
５（ｄ，２Ｈ），６．２５（ｄｄ，２Ｈ），５．９９
（ｄ，２Ｈ），４．９２（ｓ，４Ｈ），２．６７（ｍ，
２Ｈ），２．３４（ｍ，４Ｈ），１．７２（ｍ，４
Ｈ）。
【００３７】（実施例３：例示化合物（Ｉ−７）の合成
例）上記化合物（６−c）を、塩化アクリロイルと反応
させることにより例示化合物（Ｉ−７）を得た。得られ
た例示化合物（Ｉ−７）は、以下のように相転移する液
晶性化合物であった。Ｓはスメクチック相を示し、以
下、同様の意味である。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．２４（ｓ，２Ｈ），
７．１３（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．６
１（ｄ，２Ｈ），６．３１（ｄｄ，２Ｈ），６．０３
（ｄ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，
４Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ）。
例）上記化合物（６−c）を、塩化アクリロイルと反応
させることにより例示化合物（Ｉ−７）を得た。得られ
た例示化合物（Ｉ−７）は、以下のように相転移する液
晶性化合物であった。Ｓはスメクチック相を示し、以
下、同様の意味である。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．２４（ｓ，２Ｈ），
７．１３（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｄ，２Ｈ），６．６
１（ｄ，２Ｈ），６．３１（ｄｄ，２Ｈ），６．０３
（ｄ，２Ｈ），２．７２（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｍ，
４Ｈ），１．７１（ｍ，４Ｈ）。
【００３８】（実施例４：例示化合物（Ｉ−９）の合成
例）
例）
【化１４】
【００３９】３−クロロ−４−ヒドロキシ安息香酸 １
ｇ（５．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに
溶解し、メタクリル酸５−ヒドロキシペンチル １ｇ
（５．８ｍｍｏｌ）とジシクロヘキシルカルボジイミド
１．３１ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪
拌した。結晶をろ別した後、ろ液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（９−ａ）
３６０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を得た。化合物（９−
ａ）２５０ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン５ｍＬに溶解させ、ピリジン９３μＬ（１．１５ｍ
ｍｏｌ）を加え、次いで例示化合物（Ｉ−５）の合成で
用いたのと同様の方法で合成したトランス−１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸クロリドのトルエン溶液０．
３９ｍｍｏｌ分を滴下した。室温で１時間攪拌した後、
塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシムで脱水した。その
後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、例示化合物（Ｉ−９）２１０ｍｇ（０．２
６ｍｍｏｌ）を得た。得られた例示化合物（Ｉ−９）
は、以下のように相転移する液晶性化合物であった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝８．１６（ｓ，２Ｈ），７．
９８（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），６．１０
（Ｓ，２Ｈ），５．５５（Ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，
４Ｈ），４．１９（ｔ，４Ｈ），２．７３（ｍ，２
Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｓ，６Ｈ），
１．９０〜１．６５（ｍ，１２Ｈ），１．６０〜１．４
０（ｍ，４Ｈ）。
ｇ（５．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１０ｍＬに
溶解し、メタクリル酸５−ヒドロキシペンチル １ｇ
（５．８ｍｍｏｌ）とジシクロヘキシルカルボジイミド
１．３１ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を加え室温で１時間攪
拌した。結晶をろ別した後、ろ液を濃縮し、シリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製し、化合物（９−ａ）
３６０ｍｇ（１．１ｍｍｏｌ）を得た。化合物（９−
ａ）２５０ｍｇ（０．７７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフ
ラン５ｍＬに溶解させ、ピリジン９３μＬ（１．１５ｍ
ｍｏｌ）を加え、次いで例示化合物（Ｉ−５）の合成で
用いたのと同様の方法で合成したトランス−１，４−シ
クロヘキサンジカルボン酸クロリドのトルエン溶液０．
３９ｍｍｏｌ分を滴下した。室温で１時間攪拌した後、
塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシムで脱水した。その
後、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
で精製して、例示化合物（Ｉ−９）２１０ｍｇ（０．２
６ｍｍｏｌ）を得た。得られた例示化合物（Ｉ−９）
は、以下のように相転移する液晶性化合物であった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝８．１６（ｓ，２Ｈ），７．
９８（ｄ，２Ｈ），７．２１（ｄ，２Ｈ），６．１０
（Ｓ，２Ｈ），５．５５（Ｓ，２Ｈ），４．３６（ｔ，
４Ｈ），４．１９（ｔ，４Ｈ），２．７３（ｍ，２
Ｈ），２．３８（ｍ，４Ｈ），１．９３（ｓ，６Ｈ），
１．９０〜１．６５（ｍ，１２Ｈ），１．６０〜１．４
０（ｍ，４Ｈ）。
【００４０】（実施例５：例示化合物（Ｉ−８）の合成
例）例示化合物（Ｉ−８）についても、例示化合物（Ｉ
−９）と同様の方法で合成した。得られた例示化合物
（Ｉ−９）は、以下のように相転移する液晶性化合物で
あった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝８．１４（ｓ，２Ｈ），
７．９６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．４
４（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄｄ，２Ｈ），５．８４
（ｄ，２Ｈ），４．３５（ｔ，４Ｈ），４．１８（ｔ，
４Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，４Ｈ）
２．００〜１．６５（ｍ，１２Ｈ）。
例）例示化合物（Ｉ−８）についても、例示化合物（Ｉ
−９）と同様の方法で合成した。得られた例示化合物
（Ｉ−９）は、以下のように相転移する液晶性化合物で
あった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝８．１４（ｓ，２Ｈ），
７．９６（ｄ，２Ｈ），７．２０（ｄ，２Ｈ），６．４
４（ｄ，２Ｈ），６．１５（ｄｄ，２Ｈ），５．８４
（ｄ，２Ｈ），４．３５（ｔ，４Ｈ），４．１８（ｔ，
４Ｈ），２．７０（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｍ，４Ｈ）
２．００〜１．６５（ｍ，１２Ｈ）。
【００４１】（実施例６：例示化合物（１−１７）の合
成例）
成例）
【化１５】
【００４２】窒素気流中で６−ブロモ−１−ヘキサノー
ル ２０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）と、ハイドロキノン３
６．４８ｇ（３３１ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム ４
５．７５ｇ（３３１ｍｍｏｌ）とを、ジメチルホルムア
ミド ２００ｍＬに溶解し、８０℃で３時間攪拌した。
反応液を氷−塩酸にあけて、酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗した後、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮
した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物
（１７−ａ）１３ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）を得た。
ル ２０ｇ（１１０ｍｍｏｌ）と、ハイドロキノン３
６．４８ｇ（３３１ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム ４
５．７５ｇ（３３１ｍｍｏｌ）とを、ジメチルホルムア
ミド ２００ｍＬに溶解し、８０℃で３時間攪拌した。
反応液を氷−塩酸にあけて、酢酸エチルで抽出し、有機
層を水洗した後、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧濃縮
した。シリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物
（１７−ａ）１３ｇ（６１．８ｍｍｏｌ）を得た。
【００４３】化合物（１７−ａ）９．２５ｇ（４４ｍｍ
ｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに溶解させ、塩化スル
フリル ３．５３ｇ（４４ｍｍｏｌ）を加えて１時間攪
拌した。減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、化合物（１７−ｂ）９．７ｇ（３９．６ｍｍｏ
ｌ）を得た。得られた化合物（１７−ｂ）９．７ｇ（３
９．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン ５０ｍＬに溶
解し、氷冷しながらジメチルアニリン ６．０２ｍＬ
（４７．５２ｍｍｏｌ）を加え、ついで塩化アクリロイ
ル ３．３８ｍＬ（４１．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温
で２時間攪拌した後、氷−塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで
脱水し、減圧濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、化合物（１７−ｃ）１０．１ｇ（３３．８１
ｍｍｏｌ）を得た。
ｏｌ）をクロロホルム１００ｍＬに溶解させ、塩化スル
フリル ３．５３ｇ（４４ｍｍｏｌ）を加えて１時間攪
拌した。減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、化合物（１７−ｂ）９．７ｇ（３９．６ｍｍｏ
ｌ）を得た。得られた化合物（１７−ｂ）９．７ｇ（３
９．６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン ５０ｍＬに溶
解し、氷冷しながらジメチルアニリン ６．０２ｍＬ
（４７．５２ｍｍｏｌ）を加え、ついで塩化アクリロイ
ル ３．３８ｍＬ（４１．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温
で２時間攪拌した後、氷−塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽
出した。有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで
脱水し、減圧濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー
で精製し、化合物（１７−ｃ）１０．１ｇ（３３．８１
ｍｍｏｌ）を得た。
【００４４】得られた化合物（１７−ｃ）を用いて、上
記例示化合物（Ｉ−５）と同様の方法で例示化合物（Ｉ
−１７）９ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を得た。得られた化
合物の融点は７３℃であり、以下のように相転移する液
晶性化合物であった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．０５〜６．８５（ｂ
ｒ，４Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２
Ｈ），６．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８１（ｄ，２
Ｈ），４．１５（ｔ，４Ｈ），３．９０（ｔ，４Ｈ），
２．６８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），２．０
０〜１．３０（ｍ，２０Ｈ）。
記例示化合物（Ｉ−５）と同様の方法で例示化合物（Ｉ
−１７）９ｇ（１２．３ｍｍｏｌ）を得た。得られた化
合物の融点は７３℃であり、以下のように相転移する液
晶性化合物であった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．０５〜６．８５（ｂ
ｒ，４Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），６．４０（ｄ，２
Ｈ），６．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．８１（ｄ，２
Ｈ），４．１５（ｔ，４Ｈ），３．９０（ｔ，４Ｈ），
２．６８（ｍ，２Ｈ），２．３１（ｍ，４Ｈ），２．０
０〜１．３０（ｍ，２０Ｈ）。
【００４５】（実施例７：例示化合物（Ｉ−１８）の合
成）例示化合物（Ｉ−１８）についても、例示化合物
（Ｉ−１７）と同様の方法で合成した。得られた化合物
の融点は７３℃であり、以下のように相転移する液晶性
化合物であった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．０２〜６．９６（ｂ
ｒ，４Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），６．３９（ｄ，２
Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２
Ｈ），４．１６（ｔ，４Ｈ），３．９２（ｔ，４Ｈ），
２．６５（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），２．０
０〜１．３０（ｍ，２８Ｈ）。
成）例示化合物（Ｉ−１８）についても、例示化合物
（Ｉ−１７）と同様の方法で合成した。得られた化合物
の融点は７３℃であり、以下のように相転移する液晶性
化合物であった。 また、得られた化合物のＮＭＲデータを以下に示す。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ＝７．０２〜６．９６（ｂ
ｒ，４Ｈ），６．８０（ｄ，２Ｈ），６．３９（ｄ，２
Ｈ），６．１２（ｄｄ，２Ｈ），５．８２（ｄ，２
Ｈ），４．１６（ｔ，４Ｈ），３．９２（ｔ，４Ｈ），
２．６５（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，４Ｈ），２．０
０〜１．３０（ｍ，２８Ｈ）。
【００４６】なお、本発明の他の化合物についても同様
の方法で合成できる。
の方法で合成できる。
【００４７】（実施例８）本発明の液晶性化合物である
（Ｉ−５）と以下に示す構造の比較化合物Ａをそれぞれ
用いて、作製した位相差フィルムの性能を比較した。
（Ｉ−５）と以下に示す構造の比較化合物Ａをそれぞれ
用いて、作製した位相差フィルムの性能を比較した。
【００４８】比較化合物Ａ
【化１６】
【００４９】
【００５０】トリアセチルセルロースフィルムを透明支
持体として用い、日産化学工業（株）製のＳＥ−１５０
の希釈液を透明支持体の片面に連続塗布し、厚さ０．５
μｍの配向膜を形成した。前記配向膜をラビング処理し
た後、２０質量％の例示化合物（Ｉ−５）と、４質量％
の下記構造の光重合開始剤を含むクロロホルム溶液をス
ピンコートし、ホットステージで融点の＋５℃（１２５
℃）まで加熱し、３０秒保持した。その後、８０℃で水
銀ランプを用いて紫外線照射すると、平滑な位相差膜が
得られた。比較化合物Ａを用いた溶液を同様にスピンコ
ートし、ホットステージで融点＋５℃（１４０℃）まで
加熱し、３０秒保持した。その後、８０℃で紫外線照射
したところ、１４０℃に加熱した時点で支持体が変形
し、重合後の膜は位相差膜としては使用できなかった。
持体として用い、日産化学工業（株）製のＳＥ−１５０
の希釈液を透明支持体の片面に連続塗布し、厚さ０．５
μｍの配向膜を形成した。前記配向膜をラビング処理し
た後、２０質量％の例示化合物（Ｉ−５）と、４質量％
の下記構造の光重合開始剤を含むクロロホルム溶液をス
ピンコートし、ホットステージで融点の＋５℃（１２５
℃）まで加熱し、３０秒保持した。その後、８０℃で水
銀ランプを用いて紫外線照射すると、平滑な位相差膜が
得られた。比較化合物Ａを用いた溶液を同様にスピンコ
ートし、ホットステージで融点＋５℃（１４０℃）まで
加熱し、３０秒保持した。その後、８０℃で紫外線照射
したところ、１４０℃に加熱した時点で支持体が変形
し、重合後の膜は位相差膜としては使用できなかった。
【００５１】光重合開始剤
【化１７】
【００５２】（実施例９）本発明の液晶性化合物である
（Ｉ−１７）と、下記構造の比較化合物Ｂ（J. Appl. P
hys., vol. 79(1996), No.10.8098-8105に記載）とを、
それぞれ用いて作製した位相差フィルムの性能を比較し
た。
（Ｉ−１７）と、下記構造の比較化合物Ｂ（J. Appl. P
hys., vol. 79(1996), No.10.8098-8105に記載）とを、
それぞれ用いて作製した位相差フィルムの性能を比較し
た。
【００５３】比較化合物Ｂ
【化１８】
【００５４】
【００５５】ガラス板を透明支持体として用い、日産化
学工業（株）製のＳＥ−１５０の希釈液を透明支持体の
片面に連続塗布し、厚さ０．５μｍの配向膜を形成し
た。ラビング処理した後、２０質量％の化合物（Ｉ−
５）と、２質量％の実施例６で用いた光重合開始剤と、
０．１質量％の下記水平配向剤とを含むクロロホルム溶
液をスピンコートし、ホットステージで透明点（８１
℃）まで加熱し、３０秒保持した後、５℃降温して（７
６℃）、窒素雰囲気下、水銀ランプを用いて紫外線照射
すると、均一なレターデーション（２４８ｎｍ）を有す
る位相差板が得られた。
学工業（株）製のＳＥ−１５０の希釈液を透明支持体の
片面に連続塗布し、厚さ０．５μｍの配向膜を形成し
た。ラビング処理した後、２０質量％の化合物（Ｉ−
５）と、２質量％の実施例６で用いた光重合開始剤と、
０．１質量％の下記水平配向剤とを含むクロロホルム溶
液をスピンコートし、ホットステージで透明点（８１
℃）まで加熱し、３０秒保持した後、５℃降温して（７
６℃）、窒素雰囲気下、水銀ランプを用いて紫外線照射
すると、均一なレターデーション（２４８ｎｍ）を有す
る位相差板が得られた。
【００５６】
【化１９】
【００５７】例示化合物（Ｉ−１７）に代えて、比較化
合物Ｂを用いた以外は同様に調製した溶液を、上記と同
様にガラス基板上にスピンコートした。ホットステージ
で透明点（１２１℃）まで加熱し、３０秒保持した後、
５℃降温して（１１６℃）紫外線照射したところ、スメ
クチック相とネマチック相の混在した不均一な重合膜を
与え、位相差板として使用できなかった。
合物Ｂを用いた以外は同様に調製した溶液を、上記と同
様にガラス基板上にスピンコートした。ホットステージ
で透明点（１２１℃）まで加熱し、３０秒保持した後、
５℃降温して（１１６℃）紫外線照射したところ、スメ
クチック相とネマチック相の混在した不均一な重合膜を
与え、位相差板として使用できなかった。
【００５８】実施例８の結果より、融点が低い例示化合
物（１−５）を用いて光学補償シートを作製した場合の
効果が実証された。また、実施例９の結果より、例示化
合物（Ｉ−１７）は、スメクチック相へは相転移せず、
ネマチック相へ比較的低温で転移することがわかった。
その結果、スメクチック相へ転移する比較化合物Ｂを用
いた場合と比較して、均一なレターデーションを与える
光学補償シートの作製が容易であることがわかった。
物（１−５）を用いて光学補償シートを作製した場合の
効果が実証された。また、実施例９の結果より、例示化
合物（Ｉ−１７）は、スメクチック相へは相転移せず、
ネマチック相へ比較的低温で転移することがわかった。
その結果、スメクチック相へ転移する比較化合物Ｂを用
いた場合と比較して、均一なレターデーションを与える
光学補償シートの作製が容易であることがわかった。
【００５９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
光学補償シートの作製に用いられる、融点が低く且つネ
マチック液晶相温度範囲が広い重合性化合物を提供する
ことができる。
光学補償シートの作製に用いられる、融点が低く且つネ
マチック液晶相温度範囲が広い重合性化合物を提供する
ことができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 2H049 BA06 BA42 BB42 BC04 BC05
BC22
4H006 AA01 AB46 AB64 BJ20 BJ50
BM30 BM72 BP30
4J036 AJ01 AJ14 JA15
4J100 AL08P AL66P BA04P BA13P
BA15P BA40P BB00P BB01P
BB07P BC43P BC54P JA32
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物から
得られる繰り返し単位を含む重合体を含有する光学補償
シート。 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａ1〜Ａ4は各々水素原子または置換基を表す
が、少なくとも１つはハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ホルミル基またはシアノ基を表す。Ｂ1およ
びＢ2は置換基を表し、Ｂ1およびＢ2の少なくとも一方
はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基また
はエポキシ基を含む置換基を表す。） - 【請求項２】 下記一般式（Ｉ）で表される重合性化合
物。 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ａ1〜Ａ4は各々水素原子または置換基を表す
が、少なくとも１つはハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ホルミル基またはシアノ基を表す。Ｂ1およ
びＢ2は置換基を表し、Ｂ1およびＢ2の少なくとも一方
はアクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基また
はエポキシ基を含む置換基を表す。）
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|---|---|---|---|
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| US10/369,528 US6830788B2 (en) | 2002-02-22 | 2003-02-21 | Polymerizable compounds and optical compensators |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002-46455 | 2002-02-22 | ||
| JP2002046455 | 2002-02-22 | ||
| JP2002236864A JP2003315553A (ja) | 2002-02-22 | 2002-08-15 | 光学補償シートおよび重合性化合物 |
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP2007178680A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | 光学補償フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
| JP2008088291A (ja) * | 2006-10-02 | 2008-04-17 | Adeka Corp | 重合性組成物 |
| JP2008110948A (ja) * | 2006-10-31 | 2008-05-15 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶化合物 |
| WO2008096509A1 (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Adeka Corporation | 重合性光学活性化合物及び該重合性光学活性化合物を含有する重合性組成物 |
| WO2008120424A1 (ja) | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
| JP2010024438A (ja) * | 2008-05-20 | 2010-02-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 光学フィルム、偏光板、表示装置及び光学フィルムの製造方法 |
| JP2013112631A (ja) * | 2011-11-28 | 2013-06-10 | Dic Corp | 重合性液晶化合物 |
| JP2013216591A (ja) * | 2012-04-05 | 2013-10-24 | Dic Corp | 飽和環構造を有する重合性化合物 |
| JP2015143788A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 液晶硬化膜 |
| US10012868B2 (en) | 2014-03-28 | 2018-07-03 | Fujifilm Corporation | Polymerizable compound, polymer, polymerizable composition, film, and half mirror for displaying projection image |
| US10316252B2 (en) | 2014-09-05 | 2019-06-11 | Fujifilm Corporation | Polymerizable compound, polymer, polymerizable composition, and film |
| US10323120B2 (en) | 2014-09-25 | 2019-06-18 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition containing polymerizable compound, film, and half mirror for displaying projection image |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2017047673A1 (ja) * | 2015-09-16 | 2017-03-23 | 富士フイルム株式会社 | 重合性液晶化合物を含む重合性組成物、フィルム、およびフィルムの製造方法 |
| EP3246378B1 (en) * | 2016-05-17 | 2019-03-20 | Merck Patent GmbH | Polymerisable liquid crystal material and polymerised liquid crystal film |
| CN108640833A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-10-12 | 上海皓元医药股份有限公司 | 4-(6-(丙烯酰氧基)已氧基)苯酚及其系列化合物的制备方法 |
| CN111440578B (zh) * | 2020-04-01 | 2022-08-12 | 康达新材料(集团)股份有限公司 | 一种防止中空纤维膜变色的水处理环氧灌封胶及其制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3513888B2 (ja) | 1993-08-16 | 2004-03-31 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶表示素子及びその製造方法 |
| JPH08184858A (ja) | 1994-12-28 | 1996-07-16 | Sharp Corp | 液晶表示装置およびその製造方法 |
| JP3963035B2 (ja) | 1997-09-05 | 2007-08-22 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶性（メタ）アクリレート化合物と組成物及びこれを用いた光学異方体 |
| US6338902B1 (en) * | 2000-10-31 | 2002-01-15 | National Science Council | Viewing angle compensator for liquid crystal display and method for fabricating the same |
| JP4058481B2 (ja) * | 2001-04-12 | 2008-03-12 | 日東電工株式会社 | 重合性液晶化合物および光学フィルム |
-
2002
- 2002-08-15 JP JP2002236864A patent/JP2003315553A/ja active Pending
-
2003
- 2003-02-21 US US10/369,528 patent/US6830788B2/en not_active Expired - Lifetime
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|---|---|---|---|---|
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| JPWO2006049111A1 (ja) * | 2004-11-04 | 2008-05-29 | 株式会社Adeka | 重合性化合物及び該重合性化合物を含有する組成物 |
| KR101246154B1 (ko) * | 2004-11-04 | 2013-03-20 | 가부시키가이샤 아데카 | 중합성 화합물 및 그 중합성 화합물을 함유하는 조성물 |
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| JP2007178680A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | 光学補償フィルム、偏光板及び液晶表示装置 |
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| JP2008189604A (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-21 | Adeka Corp | 重合性光学活性化合物及び該重合性光学活性化合物を含有する重合性組成物 |
| WO2008096509A1 (ja) * | 2007-02-06 | 2008-08-14 | Adeka Corporation | 重合性光学活性化合物及び該重合性光学活性化合物を含有する重合性組成物 |
| WO2008120424A1 (ja) | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Adeka Corporation | 重合性化合物及び重合性組成物 |
| US7919009B2 (en) | 2007-03-29 | 2011-04-05 | Adeka Corporation | Polymerizable compounds and polymerizable compositions |
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|---|---|
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