JPH0940664A - 光架橋性液晶１，４−ジオキサン−２，３−ジイル誘導体 - Google Patents
光架橋性液晶１，４−ジオキサン−２，３−ジイル誘導体Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
Abstract
(57)【要約】
【課題】 良好な化学的及び熱的安定性、通常の溶媒に
おける良好な溶解性、並びに電解及び電磁放射線に対す
る良好な安定性を有し、光化学的にオリゴマー化及びポ
リマー化し得て、約２５〜１００℃、特に約２５〜８０
℃の温度範囲に適切な中間相を有する光架橋性液晶、そ
の混合物及びそれらの製造法を提供すること。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化２８】 〔式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立して、光架橋
性、中間相形成性の残基を表し、それらは、式（II）：
（式中、Ｃ及びＤは、１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイルなど；Ｚ1 は、−ＣＨ2 −（ＣＨ2)m
−、−（ＣＨ2)m Ｏ−など；Ｚ2 は、−ＣＨ2 ＣＨ2
−、−ＣＨ2 Ｏ−など；Ｚ3 は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ
（ＣＹ2)m −など；Ｙは、水素又はフッ素；ｎは、０、
１又は２；ｍは、１〜１６の整数；Ｒ1 は、−ＣＨ2 ＝
ＣＨ−、−ＣＨ2 ＝ＯＣＨ−ＣＯＯ−などの構造の架橋
性基を表す）の基であってもよい〕の化合物。
おける良好な溶解性、並びに電解及び電磁放射線に対す
る良好な安定性を有し、光化学的にオリゴマー化及びポ
リマー化し得て、約２５〜１００℃、特に約２５〜８０
℃の温度範囲に適切な中間相を有する光架橋性液晶、そ
の混合物及びそれらの製造法を提供すること。 【解決手段】 式（Ｉ）： 【化２８】 〔式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ独立して、光架橋
性、中間相形成性の残基を表し、それらは、式（II）：
（式中、Ｃ及びＤは、１，４−フェニレン、ピリジン−
２，５−ジイルなど；Ｚ1 は、−ＣＨ2 −（ＣＨ2)m
−、−（ＣＨ2)m Ｏ−など；Ｚ2 は、−ＣＨ2 ＣＨ2
−、−ＣＨ2 Ｏ−など；Ｚ3 は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ
（ＣＹ2)m −など；Ｙは、水素又はフッ素；ｎは、０、
１又は２；ｍは、１〜１６の整数；Ｒ1 は、−ＣＨ2 ＝
ＣＨ−、−ＣＨ2 ＝ＯＣＨ−ＣＯＯ−などの構造の架橋
性基を表す）の基であってもよい〕の化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光架橋性液晶１，
４−ジオキサン−２，３−ジイル誘導体、そのような化
合物を含む液晶混合物及び光学成分のための架橋状態に
おけるそれらの用途に関するものである。
４−ジオキサン−２，３−ジイル誘導体、そのような化
合物を含む液晶混合物及び光学成分のための架橋状態に
おけるそれらの用途に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】適量の光重合開始剤で得られた光架橋性
液晶は、適切な配向層により又は電磁場中で、基質上又
はセル内で、配向させることができ、続いてこの状態
で、適切な波長の光の照射によって架橋させることがで
きる。こうして形成された構造は、高温下でさえ保持さ
れる。そのため光学成分、例えば導波管、光学グリッ
ド、光学フィルタ、圧電セル及び非線形光学（ＮＬＯ）
特性を持つセル等のような光学成分を、製造することが
できる。このような光学成分は、例えば周波数２倍器
（ＳＨＧ）用に又はカラーフィルタ中で使用することが
できる。
液晶は、適切な配向層により又は電磁場中で、基質上又
はセル内で、配向させることができ、続いてこの状態
で、適切な波長の光の照射によって架橋させることがで
きる。こうして形成された構造は、高温下でさえ保持さ
れる。そのため光学成分、例えば導波管、光学グリッ
ド、光学フィルタ、圧電セル及び非線形光学（ＮＬＯ）
特性を持つセル等のような光学成分を、製造することが
できる。このような光学成分は、例えば周波数２倍器
（ＳＨＧ）用に又はカラーフィルタ中で使用することが
できる。
【０００３】更なる特性、例えば複屈折、屈折率、透過
性等のような特性は、使用分野によって異なる要件を満
たさなければならない。こうして光学フィルタ用の材料
は、フィルタ表面に対して垂直な方向に強い吸収を有し
ていなくてはならない。
性等のような特性は、使用分野によって異なる要件を満
たさなければならない。こうして光学フィルタ用の材料
は、フィルタ表面に対して垂直な方向に強い吸収を有し
ていなくてはならない。
【０００４】光学成分用の光架橋性液晶の一般的な用途
に加えて、そのような液晶物質は、光学データ送信用の
グラスファイバの被覆としても適切である。そのような
物質を使用することによって、ファイバの長軸方向にお
ける弾性率を増加させ、熱膨張係数を減少させ、微小ゆ
がみによる損失を防止する。これにより、機械的安定性
が増加する。
に加えて、そのような液晶物質は、光学データ送信用の
グラスファイバの被覆としても適切である。そのような
物質を使用することによって、ファイバの長軸方向にお
ける弾性率を増加させ、熱膨張係数を減少させ、微小ゆ
がみによる損失を防止する。これにより、機械的安定性
が増加する。
【０００５】光架橋性液晶は、良好な化学的及び熱安定
性、一般的な溶媒における良好な溶解性、並びに電場及
び電磁波照射に対して良好な安定性を有さなければなら
ない。また、これらは、約２５℃〜約＋１００℃、特に
約２５℃〜約＋８０℃の温度範囲における適切な中間相
を有すべきである。その上、液晶は、通常数種の成分の
混合物として使用されるので、液晶成分同士が、互いに
良好な混和性を有することも重要である。従来の光化学
的にオリゴマー化又はポリマー化し得る液晶は、通常高
い融点及び透明点を有する。これは、自然発生的な熱重
合が、透明点よりわずかに低い温度で実施されるプロセ
スの間に、早期に起こり得るという欠点を有する。この
温度で実施されるのは、液晶状態の粘度が、最も低く、
そのため良好な配向に好ましいからである。この自然発
生的な重合は、ドメイン形成につながり、これにより形
成された光架橋層における光学的及び熱的特性は、明ら
かに影響を受け得る。融点は、低温でのプロセスを可能
にする数種の成分を有する複雑な混合物の製造により、
降下させ得るが、従来のポリマー化し得る液晶の結晶化
の危険性も、もたらす。光化学的にオリゴマー化又はポ
リマー化し得る化合物は、例えばＥＰ−Ａ−Ｏ ３３１
２３３に記載されている。
性、一般的な溶媒における良好な溶解性、並びに電場及
び電磁波照射に対して良好な安定性を有さなければなら
ない。また、これらは、約２５℃〜約＋１００℃、特に
約２５℃〜約＋８０℃の温度範囲における適切な中間相
を有すべきである。その上、液晶は、通常数種の成分の
混合物として使用されるので、液晶成分同士が、互いに
良好な混和性を有することも重要である。従来の光化学
的にオリゴマー化又はポリマー化し得る液晶は、通常高
い融点及び透明点を有する。これは、自然発生的な熱重
合が、透明点よりわずかに低い温度で実施されるプロセ
スの間に、早期に起こり得るという欠点を有する。この
温度で実施されるのは、液晶状態の粘度が、最も低く、
そのため良好な配向に好ましいからである。この自然発
生的な重合は、ドメイン形成につながり、これにより形
成された光架橋層における光学的及び熱的特性は、明ら
かに影響を受け得る。融点は、低温でのプロセスを可能
にする数種の成分を有する複雑な混合物の製造により、
降下させ得るが、従来のポリマー化し得る液晶の結晶化
の危険性も、もたらす。光化学的にオリゴマー化又はポ
リマー化し得る化合物は、例えばＥＰ−Ａ−Ｏ ３３１
２３３に記載されている。
【０００６】したがって、液晶状態及び溶液中でも室温
以上の温度で、非常に容易に製造できるために、比較的
低い融点及び透明点を有する、光化学的にオリゴマー化
又はポリマー化し得る化合物を製造する必要性、特に光
学フィルターにおける用途のための必要性が存在してい
る。更に、それらは、配向可能であり、できる限りドメ
インフリーの構造が可能であるべきであり、また、架橋
状態における卓越した熱安定性及び長期安定性も有して
いなくてはならない。その上、特に光学遅延剤用には、
例えば光学遅延剤による光学遅延を調整し得るために、
調整可能な光学等方性を有する混合物が入手できなくて
はならない。例えばＥＰ−Ａ−Ｏ ３３１ ２３３に記
載の、従来の光化学的にオリゴマー化又はポリマー化し
得る液晶は、芳香環を多く含み、そのため通常は、非常
に大きな光学異方性を有している。
以上の温度で、非常に容易に製造できるために、比較的
低い融点及び透明点を有する、光化学的にオリゴマー化
又はポリマー化し得る化合物を製造する必要性、特に光
学フィルターにおける用途のための必要性が存在してい
る。更に、それらは、配向可能であり、できる限りドメ
インフリーの構造が可能であるべきであり、また、架橋
状態における卓越した熱安定性及び長期安定性も有して
いなくてはならない。その上、特に光学遅延剤用には、
例えば光学遅延剤による光学遅延を調整し得るために、
調整可能な光学等方性を有する混合物が入手できなくて
はならない。例えばＥＰ−Ａ−Ｏ ３３１ ２３３に記
載の、従来の光化学的にオリゴマー化又はポリマー化し
得る液晶は、芳香環を多く含み、そのため通常は、非常
に大きな光学異方性を有している。
【０００７】本発明は、単一成分又はそのような液晶混
合物の成分として際立って適切である化合物を提供す
る。これらは、一般式（Ｉ）：
合物の成分として際立って適切である化合物を提供す
る。これらは、一般式（Ｉ）：
【０００８】
【化１３】
【０００９】（式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ、架橋
性、中間相形成性残基を表す）で示される化合物であ
る。
性、中間相形成性残基を表す）で示される化合物であ
る。
【００１０】本発明による式（Ｉ）の化合物又はそのよ
うな化合物を含む混合物は、中間相を有しているので、
架橋前にそれらは、電場又は磁場をかけることにより、
配向層上に配向され得る。単一層は、こうして形成され
る。
うな化合物を含む混合物は、中間相を有しているので、
架橋前にそれらは、電場又は磁場をかけることにより、
配向層上に配向され得る。単一層は、こうして形成され
る。
【００１１】中間相形成性残基Ａ1 及びＡ2 が、それぞ
れ、一般式（II）：
れ、一般式（II）：
【００１２】
【化１４】
【００１３】（式中、環Ｃ及びＤは、それぞれ独立し
て、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン、トラン
ス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は１，４−
フェニレン（これらは、場合により、ハロゲン、メチル
及び／又はシアノにより置換されていてもよい）を表
し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 −（ＣＨ2)m −、−（ＣＨ2)m Ｏ
−、−Ｏ（ＣＨ2)m −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−
（ＣＨ2)m ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m ＯＯＣ−を表し；
Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ2)4 −、
−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ3
は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、−（ＣＹ2)m
Ｏ−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、
−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−、−ＯＣＨ2(Ｓｉ〔（Ｃ
Ｈ3)2 〕Ｏ)mＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨ
ＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)mＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ
2 ＮＨ−を表し；Ｙは、水素又はフッ素を表し；ｎは、
０、１又は２を表し；ｍは、１〜１６の整数を表し；そ
してＲ1 は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
ｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ
2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、−ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ
（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯＲ’）−ＣＨ2 −ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、Ｐｈ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＲ’）−、シス若しくは
トランス ＨＯＯ−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、又は下
記式：
て、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−
ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン、トラン
ス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイル又は１，４−
フェニレン（これらは、場合により、ハロゲン、メチル
及び／又はシアノにより置換されていてもよい）を表
し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 −（ＣＨ2)m −、−（ＣＨ2)m Ｏ
−、−Ｏ（ＣＨ2)m −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−
（ＣＨ2)m ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m ＯＯＣ−を表し；
Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−
ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ2)4 −、
−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ3
は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、−（ＣＹ2)m
Ｏ−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、
−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−、−ＯＣＨ2(Ｓｉ〔（Ｃ
Ｈ3)2 〕Ｏ)mＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨ
ＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)mＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ
2 ＮＨ−を表し；Ｙは、水素又はフッ素を表し；ｎは、
０、１又は２を表し；ｍは、１〜１６の整数を表し；そ
してＲ1 は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
ｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ
2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、−ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ
（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯＲ’）−ＣＨ2 −ＣＯＯ−、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、Ｐｈ−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ（＝ＮＲ’）−、シス若しくは
トランス ＨＯＯ−ＣＲ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、又は下
記式：
【００１４】
【化１５】
【００１５】（上記式中、Ｐｈは、フェニルを表し；
Ｒ’は、低級アルキルを表し；そしてＲ”は、メチル、
メトキシ、シアノ又はハロゲンを表す）で示される構造
のいずれか１つの構造の架橋性基を表すが；ただしＲ1
〜Ｚ3 は、−Ｏ−Ｏ−基又は−Ｎ−Ｏ−基を含まない）
で示される残基を表すのが好ましい。
Ｒ’は、低級アルキルを表し；そしてＲ”は、メチル、
メトキシ、シアノ又はハロゲンを表す）で示される構造
のいずれか１つの構造の架橋性基を表すが；ただしＲ1
〜Ｚ3 は、−Ｏ−Ｏ−基又は−Ｎ−Ｏ−基を含まない）
で示される残基を表すのが好ましい。
【００１６】２つの中間相形成性残基Ａ1 及びＡ2 が、
同義である、式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
同義である、式（Ｉ）の化合物は、特に好ましい。
【００１７】環Ｃ及びＤは、それぞれ独立して、ピリジ
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又は
１，４−フェニレン（これは、不置換又はフッ素により
置換されている）を表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ2
は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；そして、Ｚ
3 は、−（ＣＨ2)m −、−（ＣＨ2)m Ｏ−、−（ＣＨ2)
m ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m ＯＯＣ−を表す、式（II）
の残基Ａ1 及びＡ2 が、特に好ましい。
ン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又は
１，４−フェニレン（これは、不置換又はフッ素により
置換されている）を表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ2
は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣ
Ｈ2 −、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；そして、Ｚ
3 は、−（ＣＨ2)m −、−（ＣＨ2)m Ｏ−、−（ＣＨ2)
m ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m ＯＯＣ−を表す、式（II）
の残基Ａ1 及びＡ2 が、特に好ましい。
【００１８】架橋性基Ｒ1 が、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
ｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ
2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、−ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＮＨ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐ
ｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ
−ＯＯＣ−、シス若しくはトランス ＨＯＯ−ＣＲ’＝
ＣＲ’−ＣＯＯ−、又は下記式：
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃ
ｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ
2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、−ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＮＨ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐ
ｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ
−ＯＯＣ−、シス若しくはトランス ＨＯＯ−ＣＲ’＝
ＣＲ’−ＣＯＯ−、又は下記式：
【００１９】
【化１６】
【００２０】（上記式中、Ｒ’及びＲ”は、上述の意味
を有する）で示される基のいずれか１つの基を表すのが
好ましい。
を有する）で示される基のいずれか１つの基を表すのが
好ましい。
【００２１】これらの残基が、電・磁場中における式
（Ｉ）の化合物の配向後、光化学的に架橋され得る残基
である。
（Ｉ）の化合物の配向後、光化学的に架橋され得る残基
である。
【００２２】Ｒ1 が、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2
＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は下記
式：
＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は下記
式：
【００２３】
【化１７】
【００２４】で示される基であるのが特に好ましい。
【００２５】上記で使用される用語を、以下に説明す
る。
る。
【００２６】「１，４−フェニレン（これらは、場合に
より、ハロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されて
いてもよい）」とは、本発明において、１，４−フェニ
レン、及びフッ素、臭素、塩素、メチル又はシアノによ
りモノ置換又は複数置換されている１，４−フェニレ
ン；例えば２−又は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６
−又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−
又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロ
ロ−１，４−フェニレン、２，６−又は３，５−ジクロ
ロ−１，４−フェニレン、２−又は３−ブロモ−１，４
−フェニレン、２−又は３−メチル−１，４−フェニレ
ン、２−又は３−シアノ−１，４−フェニレン等を含
む。
より、ハロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されて
いてもよい）」とは、本発明において、１，４−フェニ
レン、及びフッ素、臭素、塩素、メチル又はシアノによ
りモノ置換又は複数置換されている１，４−フェニレ
ン；例えば２−又は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２，６
−又は３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン、２−
又は３−クロロ−１，４−フェニレン、２，３−ジクロ
ロ−１，４−フェニレン、２，６−又は３，５−ジクロ
ロ−１，４−フェニレン、２−又は３−ブロモ−１，４
−フェニレン、２−又は３−メチル−１，４−フェニレ
ン、２−又は３−シアノ−１，４−フェニレン等を含
む。
【００２７】「低級アルキル」とは、１〜５個の炭素原
子を有する直鎖又は分岐状の残基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ｉ−プロピル、ｉ−
ブチル、ｔ−ブチル等を含む。
子を有する直鎖又は分岐状の残基、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ｉ−プロピル、ｉ−
ブチル、ｔ−ブチル等を含む。
【００２８】「ハロゲン」とは、フッ素、塩素又は臭素
を表し、特にフッ素を表す。
を表し、特にフッ素を表す。
【００２９】本発明による化合物の中間相の型は、側鎖
Ａ1 及びＡ2 における環を変化させることにより影響を
受け得る。こうして、飽和環（例えば、トランス−１，
４−シクロヘキシレン環又はトランス−１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル環）がネマチック傾向を促進する
のに対して、芳香環（例えばフェニレン）は、スメクチ
ック相を形成する傾向がある。
Ａ1 及びＡ2 における環を変化させることにより影響を
受け得る。こうして、飽和環（例えば、トランス−１，
４−シクロヘキシレン環又はトランス−１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル環）がネマチック傾向を促進する
のに対して、芳香環（例えばフェニレン）は、スメクチ
ック相を形成する傾向がある。
【００３０】中間相形成性残基Ａ1 及びＡ2 が、ｎ＝１
である式（II）の残基、すなわち、式（II−ａ）：
である式（II）の残基、すなわち、式（II−ａ）：
【００３１】
【化１８】
【００３２】（式中、環Ｃ1 及びＣ2 は、ピリジン−
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又は１，
４−フェニレン（これらは、場合によりフッ素で置換さ
れていてもよい）を表し；Ｚ11は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ21
は、単結合、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−
を表し；Ｚ31は、−（ＣＨ2)m'−、−（ＣＨ2)m'Ｏ−、
−（ＣＨ2)m'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m'ＯＯＣ−を表
し；ｍ’は、３〜１２の整数を表し；そしてＲ11は、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は下記式：
２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル又は１，
４−フェニレン（これらは、場合によりフッ素で置換さ
れていてもよい）を表し；Ｚ11は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ21
は、単結合、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−
を表し；Ｚ31は、−（ＣＨ2)m'−、−（ＣＨ2)m'Ｏ−、
−（ＣＨ2)m'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m'ＯＯＣ−を表
し；ｍ’は、３〜１２の整数を表し；そしてＲ11は、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は下記式：
【００３３】
【化１９】
【００３４】を表す）で示される残基を表すことが好ま
しい。
しい。
【００３５】式（Ｉ−Ａ）、（Ｉ−Ｂ）及び（Ｉ−
Ｃ）：
Ｃ）：
【００３６】
【化２０】
【００３７】（式中、Ｚ11は、−ＣＯＯ−を表し；Ｚ21
は、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、特に−ＣＯＯ−を表
し；そしてｍ’は、３〜１２の整数を表す）で示される
化合物は、特に好ましい。
は、単結合又は−ＣＯＯ−を表し、特に−ＣＯＯ−を表
し；そしてｍ’は、３〜１２の整数を表す）で示される
化合物は、特に好ましい。
【００３８】Ａ1 及びＡ2 が同義である式（Ｉ）の化合
物は、合成により非常に容易に入手可能であり、例え
ば、反応スキーム１〜５に示した方法と同様の方法で製
造可能である。こうして、トランス−２，３−ジヒドロ
キシ−１，４−ジオキサンを、それ自体公知の方法によ
り、（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）−置換
カルボン酸と反応させることができる。このエステル化
は、例えばテトラヒドロフラン中の相当するメチルスル
ホン酸塩を経由して、又はジクロロメタン若しくは他の
適切な溶媒（例えばクロロホルム）中のＮ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルアミ
ン）ピリジンの存在下に実施され得る。トランス−２，
３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキサンは、ウィリアム
ソンエステル化の中で、（ω−アクリロイルオキシアル
キルオキシ）−置換ベンジル トシラートと反応させる
こともできる。このエステル化は、例えばジメトキシエ
タン又は他の適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
ホルムアミド）中のｔｅｒｔ−ブチル酸カリウムの存在
下に、室温で実施され得る。トランス−２，３−ジヒド
ロキシ−１，４−ジオキサンは、市販されている。
物は、合成により非常に容易に入手可能であり、例え
ば、反応スキーム１〜５に示した方法と同様の方法で製
造可能である。こうして、トランス−２，３−ジヒドロ
キシ−１，４−ジオキサンを、それ自体公知の方法によ
り、（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）−置換
カルボン酸と反応させることができる。このエステル化
は、例えばテトラヒドロフラン中の相当するメチルスル
ホン酸塩を経由して、又はジクロロメタン若しくは他の
適切な溶媒（例えばクロロホルム）中のＮ，Ｎ’−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルアミ
ン）ピリジンの存在下に実施され得る。トランス−２，
３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキサンは、ウィリアム
ソンエステル化の中で、（ω−アクリロイルオキシアル
キルオキシ）−置換ベンジル トシラートと反応させる
こともできる。このエステル化は、例えばジメトキシエ
タン又は他の適切な溶媒（例えば、Ｎ，Ｎ’−ジメチル
ホルムアミド）中のｔｅｒｔ−ブチル酸カリウムの存在
下に、室温で実施され得る。トランス−２，３−ジヒド
ロキシ−１，４−ジオキサンは、市販されている。
【００３９】Ａ1 及びＡ2 が異なる式（Ｉ）の化合物
は、トランス−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキ
サンを、（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）−
置換カルボン酸とモノエステル化することにより製造す
ることができる。異なる（ω−アクリロイルオキシアル
キルオキシ）−置換カルボン酸と引続いてのエステル化
により、不斉ジエステルを得た。対応する不斉ジエーテ
ルは、同様な２段階のプロセス、例えばトランス−２，
３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキサンを、（ω−アク
リロイルオキシアルキルオキシ）−置換ベンジル トシ
ラートと、まずモノアルキル化し、その後異なる（ω−
アクリロイルオキシアルキルオキシ）−置換ベンジル
トシラートとモノアルキル化することにより入手可能で
ある。これらの出発物質は、公知であり、一部は市販さ
れている。
は、トランス−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキ
サンを、（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）−
置換カルボン酸とモノエステル化することにより製造す
ることができる。異なる（ω−アクリロイルオキシアル
キルオキシ）−置換カルボン酸と引続いてのエステル化
により、不斉ジエステルを得た。対応する不斉ジエーテ
ルは、同様な２段階のプロセス、例えばトランス−２，
３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキサンを、（ω−アク
リロイルオキシアルキルオキシ）−置換ベンジル トシ
ラートと、まずモノアルキル化し、その後異なる（ω−
アクリロイルオキシアルキルオキシ）−置換ベンジル
トシラートとモノアルキル化することにより入手可能で
ある。これらの出発物質は、公知であり、一部は市販さ
れている。
【００４０】反応スキーム１〜５に例証される反応は、
液晶化学においては標準的な方法である。ここに用いら
れている記号は、前述のものと同義である。
液晶化学においては標準的な方法である。ここに用いら
れている記号は、前述のものと同義である。
【００４１】
【化２１】
【００４２】
【化２２】
【００４３】
【化２３】
【００４４】
【化２４】
【００４５】
【化２５】
【００４６】所望しない熱架橋を阻害するために、少量
のＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
−フェノール／“ブチルヒドロキシトルエン”）を、各
段階において混入した。
のＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル
−フェノール／“ブチルヒドロキシトルエン”）を、各
段階において混入した。
【００４７】式（Ｉ）の化合物は、単一化合物として、
又は互いに混合物の形態及び／又は他の液晶成分との混
合物中で使用することができる。
又は互いに混合物の形態及び／又は他の液晶成分との混
合物中で使用することができる。
【００４８】本発明による液晶混合物は、少なくとも２
種の成分を含み、その内の少なくとも１種の成分は、式
（Ｉ）の化合物である。２番目の成分及び他の成分は、
式（Ｉ）の付加的な化合物、又は光架橋性基を有する公
知の他の液晶化合物でもよい。１種以上のキラル成分
も、混合物中に存在してよい。
種の成分を含み、その内の少なくとも１種の成分は、式
（Ｉ）の化合物である。２番目の成分及び他の成分は、
式（Ｉ）の付加的な化合物、又は光架橋性基を有する公
知の他の液晶化合物でもよい。１種以上のキラル成分
も、混合物中に存在してよい。
【００４９】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性及び良好
な相互混和性への考慮から、本発明による混合物中の式
（Ｉ）の化合物の含量は、高くすることができ、１００
重量％に達してもよい。
な相互混和性への考慮から、本発明による混合物中の式
（Ｉ）の化合物の含量は、高くすることができ、１００
重量％に達してもよい。
【００５０】本発明による混合物は、１種以上の式
（Ｉ）の化合物に加えて、一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII）、（IX）又は
（Ｘ）：
（Ｉ）の化合物に加えて、一般式（III)、（IV）、
（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII）、（IX）又は
（Ｘ）：
【００５１】
【化２６】
【００５２】（式中、Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素
又はメチルを表し；ｍ’は、３〜１２の整数を表し；ｔ
は、２〜１２の整数を表し；Ｚは、−ＯＣＨ2 −又は−
ＯＯＣ−を表し；Ａは、１，４−フェニレン、又は２−
若しくは３−フルオロ−１，４−フェニレンを表し；Ｓ
は、−（ＣＨ2)m'−又は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表し；そし
てＲは、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)
−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は下記式：
又はメチルを表し；ｍ’は、３〜１２の整数を表し；ｔ
は、２〜１２の整数を表し；Ｚは、−ＯＣＨ2 −又は−
ＯＯＣ−を表し；Ａは、１，４−フェニレン、又は２−
若しくは３−フルオロ−１，４−フェニレンを表し；Ｓ
は、−（ＣＨ2)m'−又は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表し；そし
てＲは、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)
−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−又は下記式：
【００５３】
【化２７】
【００５４】を表す）で示される化合物群からの１種以
上の化合物を含むのが好ましい。
上の化合物を含むのが好ましい。
【００５５】式（Ｉ）の化合物及びこれらの化合物を含
む液晶混合物の製造は、以下の実施例でより詳細に説明
する。Ｃは、液晶相を表し、Ｓは、スメクチック相を表
し、Ｎは、ネマチック相を表し、そしてＩは、等方性相
を表す。
む液晶混合物の製造は、以下の実施例でより詳細に説明
する。Ｃは、液晶相を表し、Ｓは、スメクチック相を表
し、Ｎは、ネマチック相を表し、そしてＩは、等方性相
を表す。
【００５６】
【実施例】 実施例１ ジクロロメタン２５ml中のトランス−２，３−ジヒドロ
キシ−１，４−ジオキサン０．１ｇ、４−（４−〔８−
アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）安息香酸０．９ｇ及び４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．４３ｇを、撹拌しながら５
分以内に加えた。この反応混合物を一晩撹拌し、ろ過
し、次いでこのろ液を濃縮した。この残渣を、ヘキサン
／酢酸エチル（容量８：２）によるシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、薄層クロマトグラフィーにより純品
である画分を、エチルアルコールから再結晶して、トラ
ンス−２，３−ビス〔４−（４−〔８−アクリロイルオ
キシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン０．１５
ｇを得た。m.p. (C-N) 98 ℃、cl.p. (N-I) 153 ℃
キシ−１，４−ジオキサン０．１ｇ、４−（４−〔８−
アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）安息香酸０．９ｇ及び４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジン０．０５ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ’−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．４３ｇを、撹拌しながら５
分以内に加えた。この反応混合物を一晩撹拌し、ろ過
し、次いでこのろ液を濃縮した。この残渣を、ヘキサン
／酢酸エチル（容量８：２）によるシリカゲルクロマト
グラフィーに付し、薄層クロマトグラフィーにより純品
である画分を、エチルアルコールから再結晶して、トラ
ンス−２，３−ビス〔４−（４−〔８−アクリロイルオ
キシオクチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン０．１５
ｇを得た。m.p. (C-N) 98 ℃、cl.p. (N-I) 153 ℃
【００５７】以下の化合物は、同様の方法により調製で
きた：トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔４−アクリ
ロイルオキシブトキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フ
ェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス〔４−（４−〔５−アクリロイルオ
キシペンチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（４−〔６−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニ
ルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス〔４−（４−〔７−アクリロイルオキシ
ヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル
カルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス〔４−（４−〔９−アクリロイルオキシノ
ニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（４−〔１０−アクリロイルオキシデシ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボ
ニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（４−〔１２−アクリロイルオキシドデ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
きた：トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔４−アクリ
ロイルオキシブトキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フ
ェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス〔４−（４−〔５−アクリロイルオ
キシペンチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（４−〔６−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニ
ルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス〔４−（４−〔７−アクリロイルオキシ
ヘプチルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニル
カルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス〔４−（４−〔９−アクリロイルオキシノ
ニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（４−〔１０−アクリロイルオキシデシ
ルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカルボ
ニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（４−〔１２−アクリロイルオキシドデ
シルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
【００５８】トランス−２，３−ビス（４−〔３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ〕ビフェニル−４’−カ
ルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス（４−〔４−アクリロイルオキシブトキ
シ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）−１，４−
ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔５−アク
リロイルオキシペンチルオキシ〕ビフェニル−４’−カ
ルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）−１，
４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔７−
アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕ビフェニル−４’
−カルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチ
ルオキシ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−
〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ビフェニル−
４’−カルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシ
デシルオキシ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）
−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−
〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕ビフェ
ニル−４’−カルボニルオキシ）−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス（４−〔１２−アクリロイ
ルオキシドデシルオキシ〕ビフェニル−４’−カルボニ
ルオキシ）−１，４−ジオキサン；
リロイルオキシプロピルオキシ〕ビフェニル−４’−カ
ルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス（４−〔４−アクリロイルオキシブトキ
シ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）−１，４−
ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔５−アク
リロイルオキシペンチルオキシ〕ビフェニル−４’−カ
ルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）−１，
４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔７−
アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕ビフェニル−４’
−カルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオクチ
ルオキシ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−
〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ビフェニル−
４’−カルボニルオキシ）−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス（４−〔１０−アクリロイルオキシ
デシルオキシ〕ビフェニル−４’−カルボニルオキシ）
−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−
〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕ビフェ
ニル−４’−カルボニルオキシ）−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス（４−〔１２−アクリロイ
ルオキシドデシルオキシ〕ビフェニル−４’−カルボニ
ルオキシ）−１，４−ジオキサン；
【００５９】トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔３
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アク
リロイルオキシブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔４−（５−〔５−アクリロイル
オキシペンチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニ
ルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス〔４−（５−〔６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（５−〔７−アクリロイルオキシヘプチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニル
オキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕
ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（５−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕ピリ
ミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，
４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリミジ
ン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−
ジオキサン；
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アク
リロイルオキシブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔４−（５−〔５−アクリロイル
オキシペンチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニ
ルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス〔４−（５−〔６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（５−〔７−アクリロイルオキシヘプチ
ルオキシ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニル
オキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕
ピリミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（５−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕ピリ
ミジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，
４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリミジ
ン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−
ジオキサン；
【００６０】トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔３
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリジン−２−
イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アクリ
ロイルオキシブチルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔５−アクリロイルオキ
シペンチルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（５−〔６−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェニルカルボニルオ
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキ
シ〕ピリジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕
−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリ
ジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ピリジン−２
−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔１０−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）
フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔４−（５−〔１１−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔１２−アクリロイルオ
キシドデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェニルカ
ルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリジン−２−
イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アクリ
ロイルオキシブチルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔５−アクリロイルオキ
シペンチルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，
３−ビス〔４−（５−〔６−アクリロイルオキシヘキシ
ルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェニルカルボニルオ
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキ
シ〕ピリジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕
−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリ
ジン−２−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ピリジン−２
−イル）フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔１０−ア
クリロイルオキシデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）
フェニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔４−（５−〔１１−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェ
ニルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔１２−アクリロイルオ
キシドデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）フェニルカ
ルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
【００６１】トランス−２，３−ビス〔２−（４−〔８
−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリ
ミジン−５−イルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；トランス−２，３−ビス〔２−（４−〔８−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−
５−イルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔トランス−４−（トランス−４
−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕−１，４−ジオ
キサン；トランス−２，３−ビス〔トランス−４−（２
−〔トランス−４−（３−アクリロイルオキシプロピ
ル）−シクロヘキシル〕エチル）シクロヘキサンカルボ
ニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキ
シプロピル〕−シクロヘキシル）−フェニルカルボニル
オキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス〔４−（２−〔トランス−４−（３−アクリロイルオ
キシプロピル）シクロヘキシル〕エチル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン。
−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリ
ミジン−５−イルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；トランス−２，３−ビス〔２−（４−〔８−アク
リロイルオキシオクチルオキシ〕フェニル）ピリジン−
５−イルカルボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔トランス−４−（トランス−４
−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニルオキシ〕−１，４−ジオ
キサン；トランス−２，３−ビス〔トランス−４−（２
−〔トランス−４−（３−アクリロイルオキシプロピ
ル）−シクロヘキシル〕エチル）シクロヘキサンカルボ
ニルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキ
シプロピル〕−シクロヘキシル）−フェニルカルボニル
オキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス〔４−（２−〔トランス−４−（３−アクリロイルオ
キシプロピル）シクロヘキシル〕エチル）フェニルカル
ボニルオキシ〕−１，４−ジオキサン。
【００６２】実施例２ トランス−２，３−ジヒドロキシ−１，４−ジオキサン
０．２ｇ、水素化ナトリウム０．５ｇ及びテトラヒドロ
フラン５０mlの溶液を、７時間撹拌した。４−（５−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジル トシラート１．１ｇを加え、こ
の混合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続
いてそれぞれジエチルエーテル５０mlにより３回抽出し
た。この有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次いでこ
のろ液を濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチル（容量
８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し：薄層クロマトグラフィーにより純品である画分の
シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（容量８：２）から
２回再結晶して、トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン
１．１ｇを得た。
０．２ｇ、水素化ナトリウム０．５ｇ及びテトラヒドロ
フラン５０mlの溶液を、７時間撹拌した。４−（５−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジル トシラート１．１ｇを加え、こ
の混合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、続
いてそれぞれジエチルエーテル５０mlにより３回抽出し
た。この有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗
浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、次いでこ
のろ液を濃縮した。シクロヘキサン／酢酸エチル（容量
８：２）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精
製し：薄層クロマトグラフィーにより純品である画分の
シクロヘキサン／酢酸エチル混合物（容量８：２）から
２回再結晶して、トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔８−アクリロイルオキシオクチルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン
１．１ｇを得た。
【００６３】以下の化合物は、同様の方法により調製で
きた：トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（４−〔４−アクリロイルオキ
シブトキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（４−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジ
オキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔７−
アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔４−（４−〔９−アクリロイル
オキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベン
ジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（４−〔１０−アクリロイルオキシデシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕
−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕
フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（４−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；
きた：トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ〕フェニルカルボニルオ
キシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（４−〔４−アクリロイルオキ
シブトキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（４−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキ
シ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（４−〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕フェ
ニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジ
オキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（４−〔７−
アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕フェニルカルボニ
ルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス〔４−（４−〔９−アクリロイル
オキシノニルオキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベン
ジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（４−〔１０−アクリロイルオキシデシル
オキシ〕フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕
−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（４−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ〕
フェニルカルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（４−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕フェニル
カルボニルオキシ）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン；
【００６４】トランス−２，３−ビス（４−〔３−アク
リロイルオキシプロピルオキシ〕ビフェニル−４’−メ
トキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス（４−〔４−アクリロイルオキシブトキシ〕ビフェニ
ル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス（４−〔５−アクリロイルオキシペンチ
ルオキシ〕ビフェニル−４’−メトキシ）−１，４−ジ
オキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔６−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ〕ビフェニル−４’−メト
キシ）−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕ビフ
ェニル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオ
クチルオキシ〕ビフェニル−４’−メトキシ）−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔９−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕ビフェニル−４’−メ
トキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕ビ
フェニル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキ
シウンデシルオキシ〕ビフェニル−４’−メトキシ）−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ビフェニ
ル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；
リロイルオキシプロピルオキシ〕ビフェニル−４’−メ
トキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス（４−〔４−アクリロイルオキシブトキシ〕ビフェニ
ル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス（４−〔５−アクリロイルオキシペンチ
ルオキシ〕ビフェニル−４’−メトキシ）−１，４−ジ
オキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔６−アクリ
ロイルオキシヘキシルオキシ〕ビフェニル−４’−メト
キシ）−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
（４−〔７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ〕ビフ
ェニル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス（４−〔８−アクリロイルオキシオ
クチルオキシ〕ビフェニル−４’−メトキシ）−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−〔９−ア
クリロイルオキシノニルオキシ〕ビフェニル−４’−メ
トキシ）−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビ
ス（４−〔１０−アクリロイルオキシデシルオキシ〕ビ
フェニル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；ト
ランス−２，３−ビス（４−〔１１−アクリロイルオキ
シウンデシルオキシ〕ビフェニル−４’−メトキシ）−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス（４−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ビフェニ
ル−４’−メトキシ）−１，４−ジオキサン；
【００６５】トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔３
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アクリロイルオ
キシブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオ
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔７−アクリロイ
ルオキシヘプチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベン
ジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（５−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔１０−アク
リロイルオキシデシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス〔４−（５−〔１１−アクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオ
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリミジン−２
−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラ
ンス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アクリロイルオ
キシブチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオ
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕ピリミジン
−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔７−アクリロイ
ルオキシヘプチルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベン
ジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３
−ビス〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチル
オキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−
１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−
（５−〔９−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ピリミ
ジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔１０−アク
リロイルオキシデシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）
ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−
２，３−ビス〔４−（５−〔１１−アクリロイルオキシ
ウンデシルオキシ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオ
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキ
シ〕ピリミジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；
【００６６】トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔３
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリジン−２−
イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アクリロイルオキ
シブチルオキシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキ
シ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−
ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔６
−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕ピリジン−２−
イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔７−アクリロイルオキ
シヘプチルオキシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−
ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔９
−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ピリジン−２−イ
ル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス〔４−（５−〔１０−アクリロイルオキ
シデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオ
キシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリジン
−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
−アクリロイルオキシプロピルオキシ〕ピリジン−２−
イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔４−アクリロイルオキ
シブチルオキシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔５−アクリロイルオキシペンチルオキ
シ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−
ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔６
−アクリロイルオキシヘキシルオキシ〕ピリジン−２−
イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トラン
ス−２，３−ビス〔４−（５−〔７−アクリロイルオキ
シヘプチルオキシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔８−アクリロイルオキシオクチルオキ
シ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−
ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−〔９
−アクリロイルオキシノニルオキシ〕ピリジン−２−イ
ル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；トランス
−２，３−ビス〔４−（５−〔１０−アクリロイルオキ
シデシルオキシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキ
シ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（５−〔１１−アクリロイルオキシウンデシルオ
キシ〕ピリジン−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４
−ジオキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（５−
〔１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ〕ピリジン
−２−イル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキサン；
【００６７】トランス−２，３−ビス〔（２−〔４−
（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）フェニル〕
ピリミジン−５−イル）メトキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔（トランス−４−（トラ
ンス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシ〕−１，４−ジオ
キサン；トランス−２，３−ビス〔（トランス−４−
〔２−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロ
ピル〕シクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル）メト
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロ
ピル〕シクロヘキシル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジ
オキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（２−〔トラ
ンス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル）シクロ
ヘキシル〕エチル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン。
（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）フェニル〕
ピリミジン−５−イル）メトキシ〕−１，４−ジオキサ
ン；トランス−２，３−ビス〔（トランス−４−（トラ
ンス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル〕シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）メトキシ〕−１，４−ジオ
キサン；トランス−２，３−ビス〔（トランス−４−
〔２−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロ
ピル〕シクロヘキシル）エチル〕シクロヘキシル）メト
キシ〕−１，４−ジオキサン；トランス−２，３−ビス
〔４−（トランス−４−〔３−アクリロイルオキシプロ
ピル〕シクロヘキシル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジ
オキサン；トランス−２，３−ビス〔４−（２−〔トラ
ンス−４−〔３−アクリロイルオキシプロピル）シクロ
ヘキシル〕エチル）ベンジルオキシ〕−１，４−ジオキ
サン。
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ、架橋性、中間相形成性残基
を表す）で示される化合物。 - 【請求項２】 中間相形成性残基Ａ1 及びＡ2 が、一般
式（II）： 【化２】 （式中、 環Ｃ及びＤは、それぞれ独立して、ピリジン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，
４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル又は１，４−フェニレン（これらは、
場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシアノで置換
されていてもよい）を表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 −（ＣＨ
2)m −、−（ＣＨ2)m Ｏ−、−Ｏ（ＣＨ2)m −、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)m ＣＯＯ−又は−（ＣＨ
2)m ＯＯＣ−を表し；Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2
−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯ
Ｃ−、（ＣＨ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)
3 Ｏ−を表し；Ｚ3 は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)
m −、−（ＣＹ2)m Ｏ−、−（ＣＹ2) m ＣＯＯ−、−
（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−、
−ＯＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)mＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕
ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)mＳ
ｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を表し；Ｙは、水素又は
フッ素を表し；ｎは、０、１又は２を表し；ｍは、１〜
１６の整数を表し；そしてＲ1 は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−、Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｐ
ｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ−、−Ｃ
Ｈ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯ
ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ
（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯＲ’）−Ｃ
Ｈ2 −ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−
ＯＯＣ−、Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ（＝Ｎ
Ｒ’）−、シス若しくはトランス ＨＯＯ−ＣＲ’＝Ｃ
Ｒ’−ＣＯＯ−、又は下記式： 【化３】 （上記式中、 Ｐｈは、フェニルを表し；Ｒ’は、低級アルキルを表
し；そしてＲ”は、メチル、メトキシ、シアノ又はハロ
ゲンを表す）で示される構造のいずれか１つの構造の架
橋性基を表すが；ただしＲ1 〜Ｚ3 は、−Ｏ−Ｏ−基又
は−Ｎ−Ｏ−基を含まない）で示される残基を表す、請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 中間相形成性残基Ａ1 及びＡ2 が、一般
式（II）： 【化４】 （式中、 環Ｃ及びＤは、それぞれ独立して、ピリジン−２，５−
ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，
４−シクロヘキシレン、トランス−１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル又は１，４−フェニレン（これらは、
場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシアノで置換
されていてもよい）を表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2
−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ
2)4 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ2 は、単結合、
−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−Ｃ
ＯＯ−、−ＯＯＣ−、（ＣＨ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −
又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ3 は、−（ＣＹ2)m
−、−Ｏ（ＣＹ2)m −、−（ＣＹ2)m Ｏ−、−（ＣＹ2)
m ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ
3)2 〕Ｏ)m−、−ＯＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)mＳｉ
〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ2(Ｓｉ〔（Ｃ
Ｈ3)2 〕Ｏ)mＳｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を表し；
Ｙは、水素又はフッ素を表し；ｎは、０又は１を表し；
ｍは、１〜１６の整数を表し；そしてＲ1 は、ＣＨ2 ＝
ＣＨ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)
−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝
Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ−Ｐｈ
−、−ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯ−ＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ
3)−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（Ｃｌ）−ＣＯＮＨ−、Ｃ
Ｈ2 ＝Ｃ（Ｐｈ）−ＣＯＮＨ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＯＯ
Ｒ’）−ＣＨ2 −ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ−、ＣＨ
2 ＝ＣＨ−ＯＯＣ−、Ｐｈ−ＣＨ＝ＣＨ−、ＣＨ3 −Ｃ
（＝ＮＲ’）−、シス若しくはトランス ＨＯＯ−Ｃ
Ｒ’＝ＣＲ’−ＣＯＯ−、又は下記式： 【化５】 （上記式中、 Ｐｈは、フェニルを表し；Ｒ’は、低級アルキルを表
し；そしてＲ”は、メチル、メトキシ、シアノ又はハロ
ゲンを表す）で示される構造のいずれか１つの構造の架
橋性基を表すが；ただしＲ1 〜Ｚ3 は、−Ｏ−Ｏ−基又
は−Ｎ−Ｏ−基を含まない）で示される残基を表す、請
求項１又は２記載の化合物。 - 【請求項４】 中間相形成性残基Ａ1 及びＡ2 が、同義
である、請求項２又は３記載の化合物。 - 【請求項５】 残基Ａ1 及びＡ2 が、式（II−ａ）： 【化６】 （式中、 環Ｃ1 及びＣ2 は、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミ
ジン−２，５−ジイル又は１，４−フェニレン（これら
は、場合により、フッ素で置換されていてもよい）を表
し；Ｚ11は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯ
Ｏ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ21は、単結合、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ31は、−
（ＣＨ2)m'−、−（ＣＨ2)m'Ｏ−、−（ＣＨ2)m'ＣＯＯ
−又は−（ＣＨ2)m'ＯＯＣ−を表し；ｍ’は、３〜１２
の整数を表し；そしてＲ11は、ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＯＯ
−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝ＣＨ−Ｏ
−又は下記式： 【化７】 を表す）で示される残基を表す、請求項４記載の化合
物。 - 【請求項６】 式（Ｉ−Ａ）： 【化８】 （式中、 Ｚ11は、−ＣＯＯ−を表し；Ｚ21は、単結合又は−ＣＯ
Ｏ−を表し、特に−ＣＯＯ−を表し；そしてｍ’は、３
〜１２の整数を表す）で示される、請求項５記載の化合
物。 - 【請求項７】 式（Ｉ−Ｂ）： 【化９】 （式中、 Ｚ11は、−ＣＯＯ−を表し；Ｚ21は、単結合又は−ＣＯ
Ｏ−を表し、特に−ＣＯＯ−を表し；そしてｍ’は、３
〜１２の整数を表す）で示される、請求項５記載の化合
物。 - 【請求項８】 式（Ｉ−Ｃ）： 【化１０】 （式中、 Ｚ11は、−ＣＯＯ−を表し；Ｚ21は、単結合又は−ＣＯ
Ｏ−を表し、特に−ＣＯＯ−を表し；そしてｍ’は、３
〜１２の整数を表す）で示される、請求項５記載の化合
物。 - 【請求項９】 Ｚ11及びＺ21が、−ＣＯＯ−を表す、請
求項６〜８のいずれか１項記載の化合物。 - 【請求項１０】 少なくとも２種の成分から成る架橋性
液晶混合物であって、その内の少なくとも１種の成分
が、請求項１記載の式（Ｉ）の化合物である架橋性液晶
混合物。 - 【請求項１１】 式（Ｉ）の１種以上の化合物に加え
て、式（III)、（IV）、（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VI
II）、（IX）又は（Ｘ）： 【化１１】 （式中、 Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを表し；
ｍ’は、３〜１２の整数を表し；ｔは、２〜１２の整数
を表し；Ｚは、−ＯＣＨ2 −又は−ＯＯＣ−を表し；Ａ
は、１，４−フェニレン又は２−若しくは３−フルオロ
−１，４−フェニレンを表し；Ｓは、−（ＣＨ2)m'−又
は−（ＣＨ2)m'０−を表し；そしてＲは、ＣＨ2 ＝ＣＨ
−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝Ｃ（ＣＨ3)−ＣＯＯ−、ＣＨ2 ＝
ＣＨ−Ｏ−又は下記式： 【化１２】 を表す）で示される化合物の１種以上を含む、請求項１
０記載の架橋性液晶混合物。
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