JP2001206884A - テトラヒドロチオフェン誘導体、およびそれらの液晶混合物における使用 - Google Patents
テトラヒドロチオフェン誘導体、およびそれらの液晶混合物における使用Info
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- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】液晶混合物、特にカイラルスメクティック混合
物の性質に対して、例えば誘電異方性および／または融
点について、さらにまた切換え挙動、チルト角値および
チルト角の温度依存性について好ましい効果を有する化
合物の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるテトラヒドロ
チオフェン誘導体： Ｒ１−Ｘ−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３
−Ｙ−Ｔ−Ｚ−Ｒ２ （Ｉ） （式中、記号および符号は、下記の意味を有する：Ｔ
は、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイルまたはテ
トラヒドロチオフェン−２，４−ジイルであり、Ｒ１、
Ｒ２は、置換基、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍ１、Ｍ２は単結合また
は化合物基の結合を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ３は複素環を
含んでいてもよい置換基を表す）、および、その化合物
を含む液晶混合物、その液晶化合物を含有する駆動およ
び／または表示デバイス。
物の性質に対して、例えば誘電異方性および／または融
点について、さらにまた切換え挙動、チルト角値および
チルト角の温度依存性について好ましい効果を有する化
合物の提供。 【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるテトラヒドロ
チオフェン誘導体： Ｒ１−Ｘ−（Ａ１−Ｍ１）ａ−（Ａ２−Ｍ２）ｂ−Ａ３
−Ｙ−Ｔ−Ｚ−Ｒ２ （Ｉ） （式中、記号および符号は、下記の意味を有する：Ｔ
は、テトラヒドロチオフェン−２，５−ジイルまたはテ
トラヒドロチオフェン−２，４−ジイルであり、Ｒ１、
Ｒ２は、置換基、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｍ１、Ｍ２は単結合また
は化合物基の結合を表し、Ａ１、Ａ２、Ａ３は複素環を
含んでいてもよい置換基を表す）、および、その化合物
を含む液晶混合物、その液晶化合物を含有する駆動およ
び／または表示デバイス。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶混合物の成分
として格別に適するテトラヒドロチオフェン誘導体、お
よびそれらの液晶混合物における使用に関する。
として格別に適するテトラヒドロチオフェン誘導体、お
よびそれらの液晶混合物における使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】ネマティックおよびコレステリック液晶
に加えて、最近、光学活性の傾斜配向されたスメクティ
ック（強誘電性）液晶が市販表示デバイスに使用されて
いる。クラーク(Clark) およびラガーウォル(Lagerwal
l) は、非常に薄いセルで強誘電性液晶（ＦＬＣ）を使
用すると、慣用のＴＮ（「ねじれネマティック」）セル
に比較して、１０００までのファクターで迅速な応答時
間を有する光電気駆動素子(switching element) または
表示素子が得られることを証明することができた（例え
ば、EP-A 0 032 362参照）。このおよびその他の好まし
い性質、例えば双安定駆動の可能性およびコントラスト
が視野角からほとんど独立しているという事実によっ
て、ＦＬＣは基本的に、コンピューターディスプレイな
どの用途分野に格別に適している。
に加えて、最近、光学活性の傾斜配向されたスメクティ
ック（強誘電性）液晶が市販表示デバイスに使用されて
いる。クラーク(Clark) およびラガーウォル(Lagerwal
l) は、非常に薄いセルで強誘電性液晶（ＦＬＣ）を使
用すると、慣用のＴＮ（「ねじれネマティック」）セル
に比較して、１０００までのファクターで迅速な応答時
間を有する光電気駆動素子(switching element) または
表示素子が得られることを証明することができた（例え
ば、EP-A 0 032 362参照）。このおよびその他の好まし
い性質、例えば双安定駆動の可能性およびコントラスト
が視野角からほとんど独立しているという事実によっ
て、ＦＬＣは基本的に、コンピューターディスプレイな
どの用途分野に格別に適している。
【０００３】ＦＬＣの技術要件のさらに詳細な説明に
は、ヨーロッパ特許出願 0 916 714およびDE-A 197 48
432 が引用される。チオフェン誘導体を液晶混合物で用
いることは、例えばEP-B-0 364 923または0 500 072に
すでに開示されている。しかしながら、特に強誘電性液
晶混合物の開発は、完了したと言うことはできないこと
から、混合物用の非常に広く種々の成分が注目されてい
る。この理由は部分的に、液晶混合物と表示デバイスま
たはセルの各部品（例えば、配向膜）との相互作用だけ
がまた、液晶混合物の品質を引き出すものと結論するこ
とができるからである。
は、ヨーロッパ特許出願 0 916 714およびDE-A 197 48
432 が引用される。チオフェン誘導体を液晶混合物で用
いることは、例えばEP-B-0 364 923または0 500 072に
すでに開示されている。しかしながら、特に強誘電性液
晶混合物の開発は、完了したと言うことはできないこと
から、混合物用の非常に広く種々の成分が注目されてい
る。この理由は部分的に、液晶混合物と表示デバイスま
たはセルの各部品（例えば、配向膜）との相互作用だけ
がまた、液晶混合物の品質を引き出すものと結論するこ
とができるからである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、少量
で混合した場合でも、液晶混合物、特にカイラルスメク
ティック混合物の性質に対して、例えば誘電異方性およ
び／または融点について、さらにまた切換え挙動、チル
ト角値およびチルト角の温度依存性について好ましい効
果を有する化合物を提供することにあった。
で混合した場合でも、液晶混合物、特にカイラルスメク
ティック混合物の性質に対して、例えば誘電異方性およ
び／または融点について、さらにまた切換え挙動、チル
ト角値およびチルト角の温度依存性について好ましい効
果を有する化合物を提供することにあった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明により、式（Ｉ）
で表わされるテトラヒドロチオフェン誘導体が、少量で
混合した場合でさえも、液晶混合物、特にカイラルスメ
クティック混合物の性質について、例えば誘電異方性お
よび／または融点について、さらにまた切換え挙動、チ
ルト角値およびチルト角の温度依存性について好ましい
効果を有することが見出された。従って、本発明は、式
（Ｉ）で表わされるテトラヒドロチオフェン誘導体を提
供する：
で表わされるテトラヒドロチオフェン誘導体が、少量で
混合した場合でさえも、液晶混合物、特にカイラルスメ
クティック混合物の性質について、例えば誘電異方性お
よび／または融点について、さらにまた切換え挙動、チ
ルト角値およびチルト角の温度依存性について好ましい
効果を有することが見出された。従って、本発明は、式
（Ｉ）で表わされるテトラヒドロチオフェン誘導体を提
供する：
【０００６】
【化２】 式中、記号および符号は、下記の意味を有する：Ｔは、
指定されておらず、テトラヒドロチオフェン−２，５−
ジイルまたはテトラヒドロチオフェン−２，４−ジイル
であり；Ｒ1 は、水素であり、もしくは直鎖状または分
枝鎖状のＣ1〜20−アルキル基またはＣ2〜20−アルケニ
ル基であり（この基は、不斉炭素原子を有するか、また
は有していない）、 ａ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基または２個の非
末端ＣＨ2 基は、それぞれ相互に独立し、隣接する２個
のＣＨ2 基は同様に置き換えることができないものとし
て、−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−により置き換えられて
いてもよく、 ｂ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基は、−Ｃ≡Ｃ−
により置き換えられていてもよく、および／または
指定されておらず、テトラヒドロチオフェン−２，５−
ジイルまたはテトラヒドロチオフェン−２，４−ジイル
であり；Ｒ1 は、水素であり、もしくは直鎖状または分
枝鎖状のＣ1〜20−アルキル基またはＣ2〜20−アルケニ
ル基であり（この基は、不斉炭素原子を有するか、また
は有していない）、 ａ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基または２個の非
末端ＣＨ2 基は、それぞれ相互に独立し、隣接する２個
のＣＨ2 基は同様に置き換えることができないものとし
て、−Ｏ−または−Ｃ（＝Ｏ）−により置き換えられて
いてもよく、 ｂ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基は、−Ｃ≡Ｃ−
により置き換えられていてもよく、および／または
【０００７】ｃ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基
は、−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −、シクロプロパン−１，２−
ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタ
ン−１，４−ジイル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン
−１，３−ジイルまたはシクロヘキサン−１，４−ジイ
ルにより置き換えられていてもよく、および／または ｄ）この基中に存在する１個または２個以上のＨ原子
は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていても
よく、 ｅ）不斉炭素原子を含有する分枝鎖状アルキルまたは分
枝鎖状アルケニル基の場合、この不斉炭素原子は、置換
基として−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、−ＣＦ3 、Ｆ、ＣＮお
よび／またはＣｌを有し、もしくは３−〜７−員環中に
組み入れられており、さらにこの基中に存在する１個の
ＣＨ2 基または隣接していない２個のＣＨ2 基は、−Ｏ
−により置き換えられていてもよく、またこれらの基に
隣接していない１個のＣＨ2 基は、−ＯＣ（＝Ｏ）−に
より置き換えられていてもよく；
は、−Ｓｉ（ＣＨ3 ）2 −、シクロプロパン−１，２−
ジイル、シクロブタン−１，３−ジイル、シクロペンタ
ン−１，４−ジイル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン
−１，３−ジイルまたはシクロヘキサン−１，４−ジイ
ルにより置き換えられていてもよく、および／または ｄ）この基中に存在する１個または２個以上のＨ原子
は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていても
よく、 ｅ）不斉炭素原子を含有する分枝鎖状アルキルまたは分
枝鎖状アルケニル基の場合、この不斉炭素原子は、置換
基として−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、−ＣＦ3 、Ｆ、ＣＮお
よび／またはＣｌを有し、もしくは３−〜７−員環中に
組み入れられており、さらにこの基中に存在する１個の
ＣＨ2 基または隣接していない２個のＣＨ2 基は、−Ｏ
−により置き換えられていてもよく、またこれらの基に
隣接していない１個のＣＨ2 基は、−ＯＣ（＝Ｏ）−に
より置き換えられていてもよく；
【０００８】Ｒ2 は、水素であり、もしくは炭素原子１
〜２０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であ
り（この基は、不斉炭素原子を有するか、または有して
いない）、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ2 基
は、−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または
この基中に存在する１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ
により置き換えられていてもよく、ただし ａ）Ｚに結合しているＣＨ2 基は、Ｚが−Ｏ−である場
合、−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｒ2 は、Ｚが単結合であり、またＲ1 が水素ではな
い場合、水素のみであることができ；Ｘは、単結合、−
Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ
Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
あり；Ｚは、単結合または−Ｏ−であり；
〜２０個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であ
り（この基は、不斉炭素原子を有するか、または有して
いない）、この基中に存在する１個の非末端ＣＨ2 基
は、−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（＝Ｏ）
Ｏ−により置き換えられていてもよく、および／または
この基中に存在する１個または２個以上のＨ原子は、Ｆ
により置き換えられていてもよく、ただし ａ）Ｚに結合しているＣＨ2 基は、Ｚが−Ｏ−である場
合、−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｒ2 は、Ｚが単結合であり、またＲ1 が水素ではな
い場合、水素のみであることができ；Ｘは、単結合、−
Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ
Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
あり；Ｚは、単結合または−Ｏ−であり；
【０００９】Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 は、指定されておら
ず、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジ
イル基（この基は、未置換であるか、または置換基とし
て、１個または２個のＣＮまたはＦを有する）、フェニ
レン−１，３−ジイル基（この基は、未置換であるか、
または置換基として、１個または２個のＣＮまたはＦを
有する）、シクロヘキサン−１，４−ジイル基（この基
中に存在する１個または２個のＨ原子は、相互に独立し
て、ＣＮ、ＣＨ3 またはＦにより置き換えられていても
よい）、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル（この基
中に存在する１個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられて
いてもよい）、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン
−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル（この基
は、未置換であるか、または置換基として、１個のＦを
有する）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は、未
置換であるか、または置換基として、１個のＦを有す
る）、チオフェン−２，５−ジイルまたは（１，３，
４）−チアジアゾール−２，５−ジイルであり；
ず、それぞれ相互に独立して、フェニレン−１，４−ジ
イル基（この基は、未置換であるか、または置換基とし
て、１個または２個のＣＮまたはＦを有する）、フェニ
レン−１，３−ジイル基（この基は、未置換であるか、
または置換基として、１個または２個のＣＮまたはＦを
有する）、シクロヘキサン−１，４−ジイル基（この基
中に存在する１個または２個のＨ原子は、相互に独立し
て、ＣＮ、ＣＨ3 またはＦにより置き換えられていても
よい）、１−シクロヘキセン−１，４−ジイル（この基
中に存在する１個のＨ原子は、Ｆにより置き換えられて
いてもよい）、１−アルキル−１−シラシクロヘキサン
−１，４−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル（この基
は、未置換であるか、または置換基として、１個のＦを
有する）、ピリミジン−２，５−ジイル（この基は、未
置換であるか、または置換基として、１個のＦを有す
る）、チオフェン−２，５−ジイルまたは（１，３，
４）−チアジアゾール−２，５−ジイルであり；
【００１０】Ｍ1 およびＭ2 は、指定されておらず、そ
れぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合であり；ａおよび
ｂは、それぞれ相互に独立して、０または１である。例
えばＲ1 における「末端」の用語は、ＸまたはＨに結合
しているＣＨ2 基を意味する。「指定されておらず」の
用語は、その鏡像の形態の当該基の組入れが可能である
ことを意味する。下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜１５）で表
わされる化合物は、好ましい化合物として挙げられる：
れぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ2 ＣＨ
2 −、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ
2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合であり；ａおよび
ｂは、それぞれ相互に独立して、０または１である。例
えばＲ1 における「末端」の用語は、ＸまたはＨに結合
しているＣＨ2 基を意味する。「指定されておらず」の
用語は、その鏡像の形態の当該基の組入れが可能である
ことを意味する。下記式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜１５）で表
わされる化合物は、好ましい化合物として挙げられる：
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】上記各式において、Ｒ3 は、水素であり、
もしくは炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキル基であり（この基は、不斉炭素原子を有す
るか、または有していない）、この基中に存在する１個
の非末端ＣＨ2 基は、−Ｏ−により置き換えられていて
もよく、または未指定で、−Ｃ（＝Ｏ）−により置き換
えられていてもよく、またこの基中に存在する１個また
は２個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていても
よく；Ｒ4 は、水素であり、もしくは炭素原子１〜１６
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ
の基は、不斉炭素原子を有するか、または有していな
い）；Ｆｘは、１個または２個（隣接する）Ｆ原子によ
るビフェニルの置換を表わす。
もしくは炭素原子１〜１６個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキル基であり（この基は、不斉炭素原子を有す
るか、または有していない）、この基中に存在する１個
の非末端ＣＨ2 基は、−Ｏ−により置き換えられていて
もよく、または未指定で、−Ｃ（＝Ｏ）−により置き換
えられていてもよく、またこの基中に存在する１個また
は２個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていても
よく；Ｒ4 は、水素であり、もしくは炭素原子１〜１６
個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり（こ
の基は、不斉炭素原子を有するか、または有していな
い）；Ｆｘは、１個または２個（隣接する）Ｆ原子によ
るビフェニルの置換を表わす。
【００１６】式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１
５）において、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞれ相互に独立
して、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状アルキル基で
ある化合物は、特に好ましい化合物として挙げられる。
式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）において、
Ｒ3 が炭素原子２〜１２個を有する直鎖状アルキル基で
あり、およびＲ4 が水素であるか、または炭素原子２〜
１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物は、特に
好ましい化合物として挙げられる。液晶混合物中の光学
活性成分（ドープ剤）として使用される式（Ｉ）で表わ
される化合物の中で、そのアルキル基が、少なくとも１
個の下記基の形態である不斉炭素原子を含有する化合物
は、好ましい化合物として挙げられる：
５）において、Ｒ3 およびＲ4 が、それぞれ相互に独立
して、炭素原子２〜１６個を有する直鎖状アルキル基で
ある化合物は、特に好ましい化合物として挙げられる。
式（Ｉ）、特に式（Ｉ−１）〜（Ｉ−１５）において、
Ｒ3 が炭素原子２〜１２個を有する直鎖状アルキル基で
あり、およびＲ4 が水素であるか、または炭素原子２〜
１２個を有する直鎖状アルキル基である化合物は、特に
好ましい化合物として挙げられる。液晶混合物中の光学
活性成分（ドープ剤）として使用される式（Ｉ）で表わ
される化合物の中で、そのアルキル基が、少なくとも１
個の下記基の形態である不斉炭素原子を含有する化合物
は、好ましい化合物として挙げられる：
【００１７】ａ）−Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｃm Ｈ2m+1（式
中、ｍは２〜８の数値を有する） ｂ）−ＯＣ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍは２〜
８の数値を有する） ｃ）−ＯＣ* Ｈ（ＣＨ3 ）ＣＯ2 Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍ
は１〜１０の数値を有する） ｄ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）ＯＣm Ｈ2m+1（式
中、ｍは１〜１０の数値を有する） ｅ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ* Ｈ（Ｆ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍ
は１〜１０の数値を有する） ｆ）−ＯＣＨ2 Ｃ* Ｈ（Ｆ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍは１
〜１０の数値を有する） ｇ）−ＯＣＨ2 Ｃ* Ｈ（Ｆ）
Ｃ* Ｈ（Ｆ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍは１〜１０の数値を
有する） ｈ）オキシラン−２，３−ジイル（各式中、Ｃ* は、不
斉炭素原子を表わす）。
中、ｍは２〜８の数値を有する） ｂ）−ＯＣ* Ｈ（ＣＨ3 ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍは２〜
８の数値を有する） ｃ）−ＯＣ* Ｈ（ＣＨ3 ）ＣＯ2 Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍ
は１〜１０の数値を有する） ｄ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）ＯＣm Ｈ2m+1（式
中、ｍは１〜１０の数値を有する） ｅ）−ＯＣ（＝Ｏ）Ｃ* Ｈ（Ｆ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍ
は１〜１０の数値を有する） ｆ）−ＯＣＨ2 Ｃ* Ｈ（Ｆ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍは１
〜１０の数値を有する） ｇ）−ＯＣＨ2 Ｃ* Ｈ（Ｆ）
Ｃ* Ｈ（Ｆ）Ｃm Ｈ2m+1（式中、ｍは１〜１０の数値を
有する） ｈ）オキシラン−２，３−ジイル（各式中、Ｃ* は、不
斉炭素原子を表わす）。
【００１８】本発明による化合物は、刊行物からそれ自
体公知である方法、例えば Houben-Weylによる Methode
n der organischen Chemie［有機化学の方法］ Georg-T
hieme 出版社 Stuttgart、などの有機合成にかかわる標
準的学術書に記載されている方法により製造される。し
かしながら、例えば長い（＞Ｃ6 ）アルキル鎖を有する
官能性誘導体は、例えばメチルまたはエチル類縁化合物
に比較して、反応性に乏しい傾向があることから、メソ
ゲン単位の要件に応じて変更または修正する必要がある
ことが証明されることがある。これに関連して、下記合
成スキームが特に挙げられる。このスキームは、本発明
によるテトラヒドロチオフェン誘導体の合成を、例とし
てさらに詳細に説明するものである。
体公知である方法、例えば Houben-Weylによる Methode
n der organischen Chemie［有機化学の方法］ Georg-T
hieme 出版社 Stuttgart、などの有機合成にかかわる標
準的学術書に記載されている方法により製造される。し
かしながら、例えば長い（＞Ｃ6 ）アルキル鎖を有する
官能性誘導体は、例えばメチルまたはエチル類縁化合物
に比較して、反応性に乏しい傾向があることから、メソ
ゲン単位の要件に応じて変更または修正する必要がある
ことが証明されることがある。これに関連して、下記合
成スキームが特に挙げられる。このスキームは、本発明
によるテトラヒドロチオフェン誘導体の合成を、例とし
てさらに詳細に説明するものである。
【００１９】スキーム １
【化７】
【００２０】i ：D.J.Cramによる J.Am.Chem.Soc.,89,4
651(1967) に記載されているとおり、 １．Ｎａ（Ｈｇ）、Ｈ2 Ｏ、２，ＨＣｌ、Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ ii：１．Ｎａ（Ｈｇ）、２，ＨＣｌ iii:Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）a −（Ａ2 −Ｍ2 ）b −
Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／ＣＨ2 Ｃｌ2 。 スキーム１の合成に必要な５−アルキルチオフェン−２
−カルボン酸 １ は、EP-B-0 364 923に記載の方法に
より製造される。テトラヒドロチオフェンの官能性誘導
体と別種の液晶特異単位との結合に関するかぎり、DE-A
197 48 432 を参照することができ、ここには、当業者
に慣用の方法が挙げられている。
651(1967) に記載されているとおり、 １．Ｎａ（Ｈｇ）、Ｈ2 Ｏ、２，ＨＣｌ、Ｃ2 Ｈ5 ＯＨ ii：１．Ｎａ（Ｈｇ）、２，ＨＣｌ iii:Ｒ1 −Ｘ−（Ａ1 −Ｍ1 ）a −（Ａ2 −Ｍ2 ）b −
Ａ3 −ＯＨ、ＤＣＣ／ＣＨ2 Ｃｌ2 。 スキーム１の合成に必要な５−アルキルチオフェン−２
−カルボン酸 １ は、EP-B-0 364 923に記載の方法に
より製造される。テトラヒドロチオフェンの官能性誘導
体と別種の液晶特異単位との結合に関するかぎり、DE-A
197 48 432 を参照することができ、ここには、当業者
に慣用の方法が挙げられている。
【００２１】本発明はまた、式（Ｉ）で表わされる化合
物を液晶混合物、好ましくはスメクティックおよびネマ
ティック液晶混合物、特に好ましくはカイラルスメクテ
ィック（強誘電性）液晶混合物に使用することに関す
る。反転モードで動作する強誘電性液晶混合物に、また
はアクティブマトリックス素子を備えた駆動デバイスお
よび表示デバイスにおける使用は、特に好適である。カ
イラルスメクティック液晶層が、単安定−駆動モノドメ
インを形成するアクティブマトリックスＬＣＤ（駆動デ
バイスおよび表示デバイス）用の混合物における使用
は、非常に特に好ましい。本発明はさらにまた、１種ま
たは２種以上の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する
液晶混合物、好ましくはスメクティックおよびネマティ
ック液晶混合物、特に好ましくは強誘電性（カイラルス
メクティック）液晶混合物を提供する。
物を液晶混合物、好ましくはスメクティックおよびネマ
ティック液晶混合物、特に好ましくはカイラルスメクテ
ィック（強誘電性）液晶混合物に使用することに関す
る。反転モードで動作する強誘電性液晶混合物に、また
はアクティブマトリックス素子を備えた駆動デバイスお
よび表示デバイスにおける使用は、特に好適である。カ
イラルスメクティック液晶層が、単安定−駆動モノドメ
インを形成するアクティブマトリックスＬＣＤ（駆動デ
バイスおよび表示デバイス）用の混合物における使用
は、非常に特に好ましい。本発明はさらにまた、１種ま
たは２種以上の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する
液晶混合物、好ましくはスメクティックおよびネマティ
ック液晶混合物、特に好ましくは強誘電性（カイラルス
メクティック）液晶混合物を提供する。
【００２２】本発明による液晶混合物は一般に、２〜３
５種、好ましくは２〜２５種、特に好ましくは２〜２０
種の成分を含有する。これらの混合物は一般に、１種ま
たは２種以上、好ましくは１〜１０種、特に好ましくは
１〜５種、非常に特に好ましくは１〜３種の本発明によ
る式（Ｉ）で表わされる化合物を、総混合物に基づき、
０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜６０重量
％、特に好ましくは０．１〜３０重量％の割合で含有す
る。本発明による式（Ｉ）で表わされる化合物を含有す
る液晶混合物の追加の成分は、好ましくはスメクティッ
クおよび／またはネマティックおよび／またはコレステ
リック相を有する公知化合物から選択される。この場合
に適当な追加の混合物成分は、特に国際特許出願 WO97/
04039 およびDE-A 197 48 432 に挙げられており、これ
らの刊行物の記載を、引用してここに組み入れる。
５種、好ましくは２〜２５種、特に好ましくは２〜２０
種の成分を含有する。これらの混合物は一般に、１種ま
たは２種以上、好ましくは１〜１０種、特に好ましくは
１〜５種、非常に特に好ましくは１〜３種の本発明によ
る式（Ｉ）で表わされる化合物を、総混合物に基づき、
０．０１〜８０重量％、好ましくは０．１〜６０重量
％、特に好ましくは０．１〜３０重量％の割合で含有す
る。本発明による式（Ｉ）で表わされる化合物を含有す
る液晶混合物の追加の成分は、好ましくはスメクティッ
クおよび／またはネマティックおよび／またはコレステ
リック相を有する公知化合物から選択される。この場合
に適当な追加の混合物成分は、特に国際特許出願 WO97/
04039 およびDE-A 197 48 432 に挙げられており、これ
らの刊行物の記載を、引用してここに組み入れる。
【００２３】本発明による混合物はまた、電気光学素子
または完全光学素子、例えば表示素子、駆動素子、光モ
ジュレーター、画像処理および／または信号処理用素
子、もしくは一般に非線型光学部品の領域で使用するこ
とができる。従って、本発明はまた、１種または２種以
上の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する駆動デバイ
スおよび／または表示デバイス、好ましくはスメクティ
ック液晶混合物を含有する駆動デバイスおよび／または
表示デバイスを提供する。アクティブマトリックス素子
を備えた駆動デバイスおよび／または表示デバイスは、
特に好ましいものとして挙げられる( 例えば、DE-A 198
22 830 参照) 。本明細書では、本発明の技術的背景を
説明するために、種々の刊行物が引用されている。これ
ら全部の刊行物を、引用してここに組み入れる。
または完全光学素子、例えば表示素子、駆動素子、光モ
ジュレーター、画像処理および／または信号処理用素
子、もしくは一般に非線型光学部品の領域で使用するこ
とができる。従って、本発明はまた、１種または２種以
上の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する駆動デバイ
スおよび／または表示デバイス、好ましくはスメクティ
ック液晶混合物を含有する駆動デバイスおよび／または
表示デバイスを提供する。アクティブマトリックス素子
を備えた駆動デバイスおよび／または表示デバイスは、
特に好ましいものとして挙げられる( 例えば、DE-A 198
22 830 参照) 。本明細書では、本発明の技術的背景を
説明するために、種々の刊行物が引用されている。これ
ら全部の刊行物を、引用してここに組み入れる。
【００２４】
【実施例】下記例は、本発明を説明するものであり、本
発明を制限するものではない。例１ ： ［４（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニ
ル］５−プロピル−テトラヒドロチオフェン−２−カル
ボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノ
ール４．９ｇ、５−プロピル−テトラヒドロチオフェン
−２−カルボン酸２．６ｇ（この化合物は、スキーム１
に示されているようにして製造される）およびジシクロ
ヘキシルカルボジイミド３．１ｇを、ジクロロメタン５
０ｍｌ中で室温において２４時間、撹拌する。濾過し、
ジクロロメタンを蒸留により分離し、クロマトグラフイ
（シリカゲル：ジクロロメタン／ヘプタン）により精製
し、次いでアセトニトリルから再結晶させ、表題の化合
物を、無色結晶として得る。化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−
１２）は、同様の方法で得ることができる。
発明を制限するものではない。例１ ： ［４（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェニ
ル］５−プロピル−テトラヒドロチオフェン−２−カル
ボキシレート ４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）フェノ
ール４．９ｇ、５−プロピル−テトラヒドロチオフェン
−２−カルボン酸２．６ｇ（この化合物は、スキーム１
に示されているようにして製造される）およびジシクロ
ヘキシルカルボジイミド３．１ｇを、ジクロロメタン５
０ｍｌ中で室温において２４時間、撹拌する。濾過し、
ジクロロメタンを蒸留により分離し、クロマトグラフイ
（シリカゲル：ジクロロメタン／ヘプタン）により精製
し、次いでアセトニトリルから再結晶させ、表題の化合
物を、無色結晶として得る。化合物（Ｉ−１）〜（Ｉ−
１２）は、同様の方法で得ることができる。
【００２５】例２： （５−プロピル−テトラヒドロチオフェン−２−イル）
メチル ［４（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イ
ル）フェニル］エーテル 等モル量のジエチルアゾジカルホキシレートとトリフェ
ニルホスフィンとをＴＨＦ中で充分に反応させた混合物
を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２
−イル）フェノールおよび５−プロピル−テトラヒドロ
チオフェン−２−イル−メタノール（この化合物は、メ
チル ５−プロピル−テトラヒドロチオフェン−２−カ
ルボキシレートのＬｉＡｌＨ4 還元により製造される）
と混合する。この混合物を、室温において２４時間、撹
拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させる。クロマトグラフ
イ（シリカゲル：ジクロロメタン）および再結晶により
精製し、表題の化合物を得る。化合物（Ｉ−１３）およ
び（Ｉ−１４）は、同様の方法で得ることができる。
メチル ［４（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イ
ル）フェニル］エーテル 等モル量のジエチルアゾジカルホキシレートとトリフェ
ニルホスフィンとをＴＨＦ中で充分に反応させた混合物
を、等モル量の４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２
−イル）フェノールおよび５−プロピル−テトラヒドロ
チオフェン−２−イル−メタノール（この化合物は、メ
チル ５−プロピル−テトラヒドロチオフェン−２−カ
ルボキシレートのＬｉＡｌＨ4 還元により製造される）
と混合する。この混合物を、室温において２４時間、撹
拌し、次いで減圧下に蒸発乾燥させる。クロマトグラフ
イ（シリカゲル：ジクロロメタン）および再結晶により
精製し、表題の化合物を得る。化合物（Ｉ−１３）およ
び（Ｉ−１４）は、同様の方法で得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴォルフガング・シュミット ドイツ連邦共和国 63303 ドライアイヒ、 スタッフォードシュトラーセ ５アー
Claims (7)
- 【請求項１】 式（Ｉ）で表わされるテトラヒドロチオ
フェン誘導体： 【化１】 式中、記号および符号は、下記の意味を有する：Ｔは、
指定されておらず、テトラヒドロチオフェン−２，５−
ジイルまたはテトラヒドロチオフェン−２，４−ジイル
であり、 Ｒ1 は、水素であり、もしくは直鎖状または分枝鎖状の
Ｃ1〜20−アルキル基またはＣ2〜20−アルケニル基であ
り（この基は、不斉炭素原子を有するか、または有して
いない）、 ａ）この基中に存在する１個または２個の非末端ＣＨ2
基は、それぞれ相互に独立し、２個の隣接するＣＨ2 基
は同様に置き換えることができないものとして、−Ｏ−
または−Ｃ（＝Ｏ）−により置き換えられていてもよ
く、 ｂ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基は、−Ｃ≡Ｃ−
により置き換えられていてもよく、および／または ｃ）この基中に存在する１個のＣＨ2 基は、−Ｓｉ（Ｃ
Ｈ3 ）2 −、シクロプロパン−１，２−ジイル、シクロ
ブタン−１，３−ジイル、シクロペンタン−１，４−ジ
イル、ビシクロ［１．１．１］ペンタン−１，３−ジイ
ルまたはシクロヘキサン−１，４−ジイルにより置き換
えられていてもよく、および／または ｄ）この基中に存在する１個または２個以上のＨ原子
は、Ｆおよび／またはＣＮにより置き換えられていても
よく、 ｅ）不斉炭素原子を含有する分枝鎖状アルキルまたは分
枝鎖状アルケニル基の場合、この不斉炭素原子は、置換
基として−ＣＨ3 、−ＯＣＨ3 、−ＣＦ3 、Ｆ、ＣＮお
よび／またはＣｌを有し、もしくは３−〜７−員環中に
組み入れられており、さらにこの基中に存在する１個の
ＣＨ2 基または隣接していない２個のＣＨ2 基は、−Ｏ
−により置き換えられていてもよく、またこれらの基に
隣接していない１個のＣＨ2 基は、−ＯＣ（＝Ｏ）−に
より置き換えられていてもよく；Ｒ2 は、水素であり、
もしくは炭素原子１〜２０個を有する直鎖状または分枝
鎖状アルキル基であり（この基は、不斉炭素原子を有す
るか、または有していない）、この基中に存在する１個
の非末端ＣＨ2 基は、−Ｏ−または−ＯＣ（＝Ｏ）−ま
たは−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−により置き換えられていてもよ
く、および／またはこの基中に存在する１個または２個
以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよく、
ただし ａ）Ｚに結合しているＣＨ2 基は、Ｚが−Ｏ−である場
合、−Ｏ−により置き換えることはできず、 ｂ）Ｒ2 は、Ｚが単結合であり、またＲ1 が水素ではな
い場合、水素のみであることができ；Ｘは、単結合、−
Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−または−Ｏ
Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり；Ｙは、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−Ｓ
Ｃ（＝Ｏ）−、−ＯＣＨ2 −または−ＣＨ2 ＣＨ2 −で
あり；Ｚは、単結合または−Ｏ−であり；Ａ1 、Ａ2 お
よびＡ3 は、別に指定されておらず、それぞれ相互に独
立して、フェニレン−１，４−ジイル基（この基は、未
置換であるか、または置換基として、１個または２個の
ＣＮまたはＦを有する）、フェニレン−１，３−ジイル
基（この基は、未置換であるか、または置換基として、
１個または２個のＣＮまたはＦを有する）、シクロヘキ
サン−１，４−ジイル基（この基中に存在する１個また
は２個のＨ原子は、相互に独立して、ＣＮ、ＣＨ3 また
はＦにより置き換えられていてもよい）、１−シクロヘ
キセン−１，４−ジイル（この基中に存在する１個のＨ
原子は、Ｆにより置き換えられていてもよい）、１−ア
ルキル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、
または置換基として、１個のＦを有する）、ピリミジン
−２，５−ジイル（この基は、未置換であるか、または
置換基として、１個のＦを有する）、チオフェン−２，
５−ジイルまたは（１，３，４）−チアジアゾール−
２，５−ジイルであり；Ｍ1 およびＭ2 は、指定されて
おらず、それぞれ相互に独立して、−ＯＣ（＝Ｏ）−、
−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＯＣ（＝Ｏ）ＣＨ
2 ＣＨ2 −、−ＯＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、
−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −または単結合であり；ａ
およびｂは、それぞれ相互に独立して、０または１であ
る。 - 【請求項２】 少なくとも１種の請求項１に記載の式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有する液晶混合物。 - 【請求項３】 カイラルスメクティックである、請求項
２に記載の液晶混合物。 - 【請求項４】 ネマティックである、請求項２に記載の
液晶混合物。 - 【請求項５】 １種または２種以上の式（Ｉ）で表わさ
れる化合物を、０．０１〜８０重量％の量で含有する、
請求項２〜４のいずれかに記載の液晶混合物。 - 【請求項６】 請求項２〜５のいずれかに記載の液晶混
合物を含有する、駆動および／または表示デバイス。 - 【請求項７】 アクティブマトリックス素子を備えてお
り、またそのカイラルスメクティック液晶層が、単安定
−駆動モノドメインを形成している、請求項６に記載の
駆動および／または表示デバイス。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19953804A DE19953804A1 (de) | 1999-11-09 | 1999-11-09 | Tetrahydrothiophen-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
| DE19953804.2 | 1999-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001206884A true JP2001206884A (ja) | 2001-07-31 |
Family
ID=7928383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000341832A Pending JP2001206884A (ja) | 1999-11-09 | 2000-11-09 | テトラヒドロチオフェン誘導体、およびそれらの液晶混合物における使用 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6465060B1 (ja) |
| JP (1) | JP2001206884A (ja) |
| DE (1) | DE19953804A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017088591A (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-25 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
| US11186669B2 (en) | 2015-01-16 | 2021-11-30 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
| US11261378B2 (en) | 2014-12-25 | 2022-03-01 | Dic Corporation | Polymerizable compound and optically anisotropic object |
| US11697695B2 (en) | 2015-01-16 | 2023-07-11 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE92092T1 (de) | 1988-10-17 | 1993-08-15 | Canon Kk | Mesomorphe verbindung, diese enthaltende fluessigkristall-zusammensetzung und deren anwendung in einer fluessigkristall-vorrichtung. |
| JP3005063B2 (ja) | 1991-02-20 | 2000-01-31 | キヤノン株式会社 | 液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置 |
| JPH05239069A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
| EP0916714A1 (en) | 1997-10-28 | 1999-05-19 | Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG | Chiral smectic liquid crystal mixture containing fluoroisoquinolines |
| DE19748432A1 (de) | 1997-11-03 | 1999-05-06 | Hoechst Ag | 2,3-Difluornaphthalin-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen |
-
1999
- 1999-11-09 DE DE19953804A patent/DE19953804A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-11-07 US US09/708,852 patent/US6465060B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-11-09 JP JP2000341832A patent/JP2001206884A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11261378B2 (en) | 2014-12-25 | 2022-03-01 | Dic Corporation | Polymerizable compound and optically anisotropic object |
| US11186669B2 (en) | 2015-01-16 | 2021-11-30 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
| US11697695B2 (en) | 2015-01-16 | 2023-07-11 | Dic Corporation | Polymerizable composition and optically anisotropic body using same |
| JP2017088591A (ja) * | 2015-11-09 | 2017-05-25 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
| US10919870B2 (en) | 2015-11-09 | 2021-02-16 | Dic Corporation | Polymerizable compound and optically anisotropic body |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6465060B1 (en) | 2002-10-15 |
| DE19953804A1 (de) | 2001-05-10 |
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