JP2003064018A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2003064018A5
JP2003064018A5 JP2002183282A JP2002183282A JP2003064018A5 JP 2003064018 A5 JP2003064018 A5 JP 2003064018A5 JP 2002183282 A JP2002183282 A JP 2002183282A JP 2002183282 A JP2002183282 A JP 2002183282A JP 2003064018 A5 JP2003064018 A5 JP 2003064018A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ocf
perfluoropolyether
och
solvent
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2002183282A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2003064018A (ja
JP4414127B2 (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from IT2001MI001340A external-priority patent/ITMI20011340A1/it
Application filed filed Critical
Publication of JP2003064018A publication Critical patent/JP2003064018A/ja
Publication of JP2003064018A5 publication Critical patent/JP2003064018A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4414127B2 publication Critical patent/JP4414127B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Claims (15)

  1. 構造式： R1O-(CF2O)n-(CF2CF2O)mR2 (I)
    [式中、R1は-CH3もしくは-C2H5；
    R2はR1又は-CF2Hに等しく；
    nは0又は1〜100の整数であり；
    mは1〜100の整数であるか、又はR2が-CF2Hの場合には、mは0であってもよく；
    オキシフルオロアルキレン単位-(CF2CF2O)-及び-(CF2O)-はポリマー鎖に沿って統計的に分布する]
    を有するパーフルオロポリエーテル。
  2. H3CO-(CF2O)n-(CF2CF2O)mCH3 ；
    H5C2O-(CF2O)n-(CF2CF2O)mC2H5 ；
    H3CO-(CF2O)n-(CF2CF2O)mCF2H ；
    H5C2O-(CF2O)n-(CF2CF2O)mCF2H
    [m、nは、数平均分子量が5000未満になるように選択される]
    からなる群から選択される構造を有する請求項１に記載のパーフルオロポリエーテル、又はその混合物。
  3. CH3OCF2CF2OCH3
    CH3OCF2CF2OCF2CF2OCH3
    CH3OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCH3
    CH3O(CF2CF2O)3CH3
    CH3OCF2CF2O(CF2O)2CF2CF2OCH3
    CH3OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2CF2OCH3
    CH3O(CF2CF2O)4CH3
    CH3OCF2CF2OCF2O(CF2CF2O)2CF2CF2OCH3
    CH3OCF2CF2OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2CF2OCH3
    CH3O(CF2CF2O)5CH3
    C2H5OCF2CF2OC2H5
    C2H5OCF2CF2OCF2CF2OC2H5
    C2H5OCF2CF2OCF2OCF2CF2OC2H5
    C2H5O(CF2CF2O)3C2H5
    C2H5OCF2CF2O(CF2O)2CF2CF2OC2H5
    C2H5OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2CF2OC2H5
    C2H5O(CF2CF2O)4C2H5
    C2H5OCF2CF2OCF2O(CF2CF2O)2CF2CF2OC2H5
    C2H5OCF2CF2OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2CF2OC2H5
    C2H5O(CF2CF2O)5C2H5
    CH3OCF2H
    CH3OCF2CF2OCF2H
    CH3OCF2CF2OCF2OCF2H
    CH3O(CF2CF2O)2CF2H
    CH3OCF2CF2O(CF2O)2CF2H
    CH3OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2H
    CH3OCF2CF2OCF2CF2OCF2OCF2H
    CH3O(CF2CF2O)3CF2H
    CH3OCF2CF2OCF2O(CF2CF2O)2CF2H
    CH3OCF2CF2OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2H
    CH3O(CF2CF2O) 3CF2OCF2H
    CH3O(CF2CF2O)4CF2H
    C2H5OCF2H
    C2H5OCF2CF2OCF2H
    C2H5OCF2CF2OCF2OCF2H
    C2H5O(CF2CF2O)2CF2H
    C2H5OCF2CF2O(CF2O)2CF2H
    C2H5OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2H
    C2H5O(CF2CF2O)2CF2OCF2H
    C2H5O(CF2CF2O)3CF2H
    C2H5OCF2CF20CF2O(CF2CF2O)2CF2H
    C2H5OCF2CF2OCF2CF2OCF2OCF2CF2OCF2H
    C2H5O(CF2CF2O)3CF2OCF2H
    C2H5O(CF2CF2O)4CF2H
    からなる群から選択される請求項１もしくは２に記載のパーフルオロポリエーテル又はその混合物。
  4. a) 40〜70℃の温度で中性極性溶媒において、アルカリ金属フッ化物(M)と、
    式 FOCCF2O-(CF2O)n-(CF2CF2O)m-CF2COF (II)
    [n、mは0〜100の整数である]の-COF末端基を有するパーフルオロポリエーテル、又は
    式 FOC-COF (II')
    の化合物とを反応させ、-CF2OM末端基を有する対応するアルコラートを得て、
    b) アルキル化剤：
    - 式 (R1O)2SO (III) [R1は-CH3又は-C2H5]のアルキルスルファイト、又は
    - 式(IV)
    Figure 2003064018
    [R1は上記の意味を有し；係数a、b、c、d、e、fはゼロを含む整数であり、少なくともa又はbは0とは異なり、その合計は数平均分子量が1000〜50000の範囲であるような合計であり；T1、T2は、互いに同じか異なって、
    Figure 2003064018
    から選択される]の、パーフルオロオキシアルキレンスルホンエステルを反復単位として有するポリマー
    を工程a)で得た反応化合物に添加し、アルキルスルファイト(III)を用いる際は、110〜200℃、好ましくは130〜160℃の範囲、パーフルオロポリオキシアルキレンスルホンエステル(IV)を用いる際は、0〜60℃、好ましくは20〜40℃の温度で、反応混合物を攪拌下に維持し、
    c) 工程b)で得た反応混合物を、塩基、好ましくはKOH又はNaOHで塩化し、次いでそれを蒸気流中で蒸留して水性残渣及び留出物を得て、留出物から、式(I)の化合物[R1及びR2はメチル又はエチルである]で形成される有機相を分離し、
    d) 工程c)の蒸留残渣を、70〜170℃の範囲で、真空下で蒸留したHCl溶液を用いて酸性化し、式(I)の化合物[R1は-CH3又は-C2H5かつR2は-CF2COOHである]で形成される有機相を留出物から分離し、次いでKOH又はNaOHで造塩し、その後、既知の方法で脱カルボキシル化して、式(I)の化合物[R1は-CH3又は-C2H5かつR2は-CF2Hである]を得る
    工程からなる、請求項１〜３のいずれか 1 つに記載のパーフルオロポリエーテルの製造方法。
  5. アルカリ金属フッ化物としてフッ化カリウム(KF)が用いられ、中性極性溶媒として、ジエチレングリコールジメチルエーテル(ジグリム)が用いられる請求項４に記載の方法。
  6. 過酸化パーフルオロポリエーテル、好ましくは反復単位-CFX10-及び-CF2CFX10- [X1は-F又は-CF3である]を有するパーフルオロポリエーテルの酸化力(PO)のヨード滴定測定における1,1,2-トリクロロトリフルオロエタンの代用溶媒としての、請求項１〜３のいずれか１つによるパーフルオロポリエーテルの使用。
  7. パーフルオロポリエーテル潤滑剤の酸度測定における溶媒としての請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  8. パーフルオロポリエーテル油、特に化粧品剤で用いられる油におけるヒ素残渣及び重金属の測定における溶媒としての請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  9. コンピューターハードディスクの潤滑剤に用いられる、高分子量のパーフルオロポリエーテル油の溶媒としての請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  10. -30〜-100℃の低温で行われる光化学反応に用いられるUVランプの冷媒としての、請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  11. 熱交換における請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  12. 二元冷凍サイクルの冷媒としての、請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  13. 潤滑剤又はグリース製造用油としての、請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  14. 精密機器の部品のクリーニング及び/又は乾燥用の溶媒及び/又は助溶媒としての請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
  15. 熱衝撃試験、大リーク試験、燃焼試験、環境試験スクリーニング(ESS)及び密閉中空の気密クロジャー試験に対する電子部品の動流体としての、請求項１〜３のいずれか１つに記載のパーフルオロポリエーテルの使用。
JP2002183282A 2001-06-26 2002-06-24 アルキルエーテル末端基を少なくとも有するｐｆｐｅ類及び製造方法 Expired - Fee Related JP4414127B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT2001A001340 2001-06-26
IT2001MI001340A ITMI20011340A1 (it) 2001-06-26 2001-06-26 Pfpe aventi almeno un terminale alchiletereo e relativo processo dipreparazione

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2003064018A JP2003064018A (ja) 2003-03-05
JP2003064018A5 true JP2003064018A5 (ja) 2005-09-22
JP4414127B2 JP4414127B2 (ja) 2010-02-10

Family

ID=11447932

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002183282A Expired - Fee Related JP4414127B2 (ja) 2001-06-26 2002-06-24 アルキルエーテル末端基を少なくとも有するｐｆｐｅ類及び製造方法

Country Status (5)

Country Link
US (3) US6982173B2 (ja)
EP (2) EP1690911B1 (ja)
JP (1) JP4414127B2 (ja)
DE (2) DE60213723T2 (ja)
IT (1) ITMI20011340A1 (ja)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20030372A1 (it) * 2003-03-03 2004-09-04 Solvay Solexis Spa Perfluoropolieteri lineari aventi migliorata stabilita' termoossidativa.
US7544646B2 (en) 2004-10-06 2009-06-09 Thomas Michael Band Method for lubricating a sootblower
US7581585B2 (en) * 2004-10-29 2009-09-01 3M Innovative Properties Company Variable position cooling apparatus
US20060090881A1 (en) * 2004-10-29 2006-05-04 3M Innovative Properties Company Immersion cooling apparatus
JP4828114B2 (ja) * 2004-11-15 2011-11-30 富士通株式会社 組成物を含む潤滑剤、磁気記録媒体、ヘッドスライダおよび磁気記録装置
US7385089B2 (en) * 2005-12-23 2008-06-10 3M Innovative Properties Company Fluorochemical ketone compounds and processes for their use
US8188323B2 (en) * 2006-01-13 2012-05-29 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing perfluoropolyethers
BRPI0706862A2 (pt) * 2006-01-13 2011-04-12 Du Pont composições, método de produção de refrigeração, método de produção de calor, processo de transferência de calor, processo de substituição de refrigerante ou fluido de transferência de calor, aparelho de refrigeração, aparelho de ar condicionado e aparelho de bomba de aquecimento com superfìcies de transferência de calor
US7759532B2 (en) 2006-01-13 2010-07-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
AU2013201452B2 (en) * 2006-01-13 2016-01-07 The Chemours Company Fc, Llc. Refrigerant additive compositions containing perfluoropolyethers
ITMI20060381A1 (it) * 2006-03-02 2007-09-03 Solvay Solexis Spa Fluidi di scambio termico
WO2008027514A1 (en) 2006-09-01 2008-03-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Terpene, terpenoid, and fullerene stabilizers for fluoroolefins
US8258090B2 (en) * 2006-11-30 2012-09-04 Solvay Solexis S.P.A. Fluorinated lubricants
ITMI20062308A1 (it) * 2006-11-30 2008-06-01 Solvay Solexis Spa Additivi per alo-polimeri
JP5347242B2 (ja) * 2007-06-04 2013-11-20 Ｄｉｃ株式会社 グリース基油拡散防止剤
EP2025731A1 (en) * 2007-08-06 2009-02-18 Solvay Solexis S.p.A. Heat Transfer fluid
KR101606609B1 (ko) * 2008-09-26 2016-03-25 솔베이 스페셜티 폴리머스 이태리 에스.피.에이. 열을 전달하는 방법
CN102307851B (zh) * 2008-12-11 2015-05-06 3M创新有限公司 酰胺连接的全氟聚醚硫醇化合物及其制备方法和用途
US8329830B2 (en) 2009-06-30 2012-12-11 3M Innovative Properties Company Surface treatment process and treated article
WO2011079020A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 3M Innovative Properties Company Process for preparing shelf-stable curable polysilazanes, and polysilazanes prepared thereby
US9153268B1 (en) 2013-02-19 2015-10-06 WD Media, LLC Lubricants comprising fluorinated graphene nanoribbons for magnetic recording media structure
CN104085225B (zh) * 2014-05-30 2016-04-20 刘保伸 便于握持的异轴笔
CN104132472B (zh) * 2014-07-16 2017-03-29 广东美芝制冷设备有限公司 空调***
CN104101138B (zh) * 2014-07-16 2017-03-29 广东美芝制冷设备有限公司 空调***
KR102268129B1 (ko) 2017-10-16 2021-06-22 주식회사 엘지화학 비반응성 불소계 화합물 및 이를 포함하는 광중합성 조성물
CN115651186B (zh) * 2022-11-08 2024-05-14 浙江巨化技术中心有限公司 一种制备全氟聚醚酸的方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6709067A (ja) 1964-04-09 1968-01-08
US4094911A (en) * 1969-03-10 1978-06-13 Minnesota Mining And Manufacturing Company Poly(perfluoroalkylene oxide) derivatives
US4453018A (en) * 1982-04-01 1984-06-05 International Telephone And Telegraph Corporation Process for the alkylation of phenolic compounds with alkyl sulfites
US5539059A (en) * 1988-09-28 1996-07-23 Exfluor Research Corporation Perfluorinated polyethers
US5202480A (en) * 1988-09-28 1993-04-13 Exfluor Research Corporation Fluorination of acetals, ketals and orthoesters
JPH0531801Y2 (ja) * 1990-01-29 1993-08-16
US5237108A (en) * 1990-03-06 1993-08-17 Ausimont S.R.L. Perfluoropolyethers and processes for their preparation
US5305221A (en) * 1990-05-04 1994-04-19 Atherton Robert W Real world modeling and control process for integrated manufacturing equipment
JPH04110386A (ja) 1990-08-31 1992-04-10 Daikin Ind Ltd 熱伝達用流体
IT1249319B (it) 1991-04-26 1995-02-22 Ausimont Spa Perfluoropolieteri ad elevata viscosita' e basso contenuto di ossigeno perossidico, e procedimento per la loro preparazione
US5382704A (en) * 1993-06-30 1995-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated methyl ethers
GB9326354D0 (en) * 1993-12-23 1994-02-23 British Aerospace Methods and apparatus for the testing,monitoring and improvement of manufacturing process effectiveness
US6240328B1 (en) * 1994-01-10 2001-05-29 Motorola, Inc. Manufacturing method for assembling products by generating and scheduling dynamically assembly instructions
US5444632A (en) * 1994-04-28 1995-08-22 Texas Instruments Incorporated Apparatus and method for controlling and scheduling processing machines
IT1274591B (it) 1994-08-05 1997-07-18 Ausimont Spa Processo per la preparazione di poliossiperfluoroalcani idrogeno terminati
US5718293A (en) 1995-01-20 1998-02-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fire extinguishing process and composition
US5546326A (en) * 1995-04-04 1996-08-13 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company Ltd Dynamic dispatching rule that uses long term due date and short term queue time to improve delivery performance
IT1282627B1 (it) * 1996-02-14 1998-03-31 Ausimont Spa Procedimento per la preparazione di perfluoropoliossialchileni perossidici
IT1282626B1 (it) * 1996-02-14 1998-03-31 Ausimont Spa Processo di preparazione di perfluoropolieteri perossidici
US5781454A (en) * 1996-03-25 1998-07-14 Raytheon Company Process modeling technique
US5750797A (en) * 1996-04-15 1998-05-12 Minnesota Mining And Manufacturing Company Process for the production of hydrofluoroethers
IT1313597B1 (it) * 1999-08-04 2002-09-09 Ausimont Spa Lubrificanti perfluoropolieterei contenenti gruppi solfonilfluoruro

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003064018A5 (ja)
CA2009537C (en) Perfluoropolyethers having antirust properties, useful as components or additives for lubricating oils and greases
US7803284B2 (en) Heat transfer fluids
EP2089453B1 (en) Fluorinated lubricants
JP4501111B2 (ja) ペルフルオロポリエーテル誘導体
US7488852B2 (en) PFPEs having at least an alkylether end group and respective preparation process
US5144092A (en) Perfluoropolyethers and processes for their preparation
EP1454938B1 (en) Linear perfluoropolyethers having an improved thermooxidative stability
KR20110007130A (ko) (퍼)플루오르화 첨가 생성물
EP0151877A2 (en) Perfluoropolyether oligomers and polymers
JP2008527084A (ja) モノマーフルオロ界面活性剤の組成物
JPWO2005068534A1 (ja) 含フッ素ポリエーテル化合物
CN103270021A (zh) 作为表面活性剂的全氟烷氧基磺基琥珀酸酯衍生物
KR20030090783A (ko) 자기 매체 도포물용 윤활제 침착 용매로서의 플루오르화케톤
EP1479753A2 (en) Perfluoropolyether additives
EP1681339A2 (en) Compositions based on perfluoropolyether oils for forming lubricating films
JP6227550B2 (ja) 芳香族末端基を有する（パー）フルオロポリエーテルの製造方法
EP1213335B1 (en) Method for removing water from surfaces
JP2001049276A (ja) スルホニルフルオライド基を含有するペルフロオロポリエーテル潤滑剤
JP2006291206A (ja) ルイス酸に耐性のフッ素化潤滑剤
US20060111250A1 (en) (Per) fluoropolyether additives
JP3939774B2 (ja) 溶媒の３成分混合物およびその油性物質除去への使用
EP0805199B1 (en) Solvents utilizable as cleaning agents
JP2011093981A (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、およびこれを含有する潤滑剤
ITMI970361A1 (it) Composizione per rimuovere oleose da substrati