JP2002539256A - 一定の親和性のあるｎｍｄａアンタゴニストの抗うつ剤としての使用 - Google Patents

一定の親和性のあるｎｍｄａアンタゴニストの抗うつ剤としての使用

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Abstract

(57)【要約】 本発明は一定の低い親和性を持つＮＭＤＡアンタゴニストの抗うつ剤としての使用に関する。好ましい化合物は式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1はピリジル、フェニルまたは４−フルオロフェニルであり；Ｒ2はフェニルまたは４−フルオロフェニルであり；Ｒ3は水素、Ｃ1-6アルキルまたはメトキシカルボニルであり；Ｒ4は水素またはメチルであり；そしてＲ5は水素またはＣＯＣＨ2ＮＨ2である）の化合物およびその製薬上許容し得る塩を包含する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】
本発明はある種の医薬化合物の抗うつ剤としての使用に関する。
【０００２】
【背景技術】
ＮＭＤＡ(Ｎ−メチル−Ｄ−アスパルテート)アンタゴニスト活性を有する化合
物はこの分野で知られている。例えば、Watkinsら、Trends in Pharmacological
Science,11:25,1990参照。 特に、ＥＰ２７９９３７およびＥＰ６３３８７９には、ある種の化合物がＮＭ
ＤＡアンタゴニスト活性を有すること、また、様々なＣＮＳ疾患、例えば、てん
かんを治療するのに有用であることが記載されている。
【０００３】
【発明の開示】
今や、意外にも、(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンで例
示されるＥＰ６３３８７９の低い親和性のＮＭＤＡアンタゴニスト化合物がマウ
ス強制水泳試験において活性を有することを見出した。これは、これらの化合物
が抗うつ剤として潜在的に有用であることを示すものである。特に、例えば、(
Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンのような低い親和性のＮ
ＭＤＡアンタゴニスト化合物は、例えば、アルツハイマー病のような神経変性疾
患に関連するうつ病の治療に有用であるものと期待される。化合物(Ｓ)−１−フ
ェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンは、副作用として刺激も鎮静も認めら
れないので特に有用である。 従って、本発明の第一の特徴によれば、うつ病治療のための低い親和性を持つ
ＮＭＤＡアンタゴニストの使用が提供される。
【０００４】 特に適当な化合物には、メマンチン、ブジピン、アマンチジン、５−アミノカ
ルボニル−１０,１１−ジヒドロ−５Ｈ−ジベンゾ[ａ,ｄ]シクロヘプテン−５,
１０−イミン、デキストロメトルファンおよびＮＰＳ１５０６として知られてい
る化合物、ならびにＥＰ２７９９３７およびＥＰ６３３８７９に記載の化合物が
包含される。
【０００５】 好ましい化合物には、式（Ｉ）
【化２】 （式中、 Ｒ1はピリジル、フェニルまたは４−フルオロフェニルであり； Ｒ2はフェニルまたは４−フルオロフェニルであり； Ｒ3は水素、Ｃ1-6アルキルまたはメトキシカルボニルであり； Ｒ4は水素またはメチルであり；そして Ｒ5は水素またはＣＯＣＨ2ＮＨ2である） の化合物およびその代謝物（両者共にそれらの遊離塩基およびそれらの製薬上許
容し得る塩として）が包含される。
【０００６】 好ましくは、式（Ｉ）の化合物は１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンア
ミンまたはその製薬上許容し得る塩、さらに好ましくは(Ｓ)異性体である。 さらにまた好ましい化合物は２−アミノ−Ｎ−(１,２−ジフェニル−１−メチ
ルエチル)アセトアミド（レマセミド (Remacemide)；ＥＰ２７９９３７）または
その製薬上許容し得る塩もしくはその代謝物である。
【０００７】 本発明は、塩、特に酸付加塩の形態での式（Ｉ）の化合物を包含する。適当な
塩には、全ての知られている製薬上許容し得る塩が包含され、これらの塩は有機
酸および無機酸で形成される塩を包含する。即ち、好ましい塩には、塩酸、臭化
水素酸、硫酸、リン酸、クエン酸、酒石酸、乳酸、ピルビン酸、酢酸、コハク酸
、フマル酸、マレイン酸、メタンスルホン酸およびベンゼンスルホン酸から形成
される塩が包含される。塩酸塩が特に好ましい。
【０００８】 サブスタンスＰアンタゴニストはうつ病モデルで活性を示し、うつ病治療にお
いて臨床的な用途を有している。理論で制約されることを望むものではないが、
このことはサブスタンスＰがうつ病の病因に役割を果たしていることを示唆する
ものである。サブスタンスＰはＮＭＤＡ受容体の刺激によって放出される。それ
ゆえ、ＮＭＤＡアンタゴニストはサブスタンスＰの放出を阻害することによって
抗うつ剤として作用し得る。低−親和性の用途−依存性ＮＭＤＡ阻害剤は、疾患
と関連するうつ病、例えば、アルツハイマー病、パーキンソン病、卒中、痴呆症
、冠状動脈バイパス疾患および興奮性アミノ酸、例えば、グルタメートが関与す
るその他の疾患と関連するうつ病の治療に特に有効である。従って、本発明によ
れば上述した疾患と関連するうつ病を包含する、うつ病の治療または予防を必要
とするヒトに低い親和性のＮＭＤＡアンタゴニストまたはその製薬上許容し得る
塩の治療上有効な量を投与することからなる、うつ病を治療または予防する方法
も提供される。
【０００９】 さらにその他の特徴によれば、本発明は上記の疾患の予防または治療、特に、
うつ病の治療または予防に使用するための医薬の製造における低い親和性のＮＭ
ＤＡアンタゴニスト、特に式（Ｉ）の化合物の使用が提供される。
【００１０】 適当な一日量は約０.５mg／kg乃至約５mg／kgである。単位用量を普通一日当
り一回または二回以上；例えば、一日当り二、三または四回；さらに普通には一
日一回または二回投与することができる。典型的な投薬計画は、経口であって、
一日一回または二回、３０、６０、１２０または１５０mgである。
【００１１】 本発明の化合物を包含する医薬組成物は通常経口投与のための錠剤、丸剤、カ
プセル剤、シロップ剤、散剤または顆粒剤；無菌の非経口または皮下用液剤、非
経口投与のための懸濁剤；または経腸投与のための坐薬であってよく；これらは
いずれもこの分野で良く知られている。 以下の実施例により、本発明を例示する。
【００１２】
【実施例】
被験動物 被験動物は、供試時体重約２５ｇの雄ＮＭＲＩマウス（BK Universal, Sollen
tuna, Sweden）であった。マウスは温度、相対湿度および明−暗サイクルを調節
した条件下に１０匹／ケージの群で収容し、餌および水は自由に摂取させた。
【００１３】 装置 強制水泳試験のための装置は、Scott Duran、２リットルハイモデル、ガラス
ビーカー、高さ２３.６cm、内径１１.８cmであった。このビーカーに２５℃の温
度で深さ７.５cmまで水を入れた。次ぎに、これを鏡の前のベンチにのせた。 小型チューブ試験については、装置は内径３.６cmの空の２５０mlガラスメス
シリンダーであった。
【００１４】 手順 供試化合物は、(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミン二塩酸
塩、(＋)−ＭＫ８０１（高い親和性を持つＮＭＤＡアンタゴニスト）およびイミ
プラミン（既知の抗うつ剤）であった。 両方の試験共に、供試溶液には１〜５の番号をつけ、盲験法で試験した。各群
１０匹中で、各々の溶液での処理に対してマウス２匹を割り当てた。マウスに６
分間隔で皮下（ｓ.ｃ.）注射するかまたは経口（ｐ.ｏ.）処置した。投与後５分
または６０分して、各々のマウスをビーカーに入れ、６分間泳がせた（強制水泳
試験）。 同様にして、小型チューブ試験ではマウスをシリンダーに入れ、６分間そのま
まにしておいた。 ビーカー中での浮遊またはメスシリンダー中での静止にかかった時間（不動化
時間）を、ストップウオッチを使用して各試験での最後の４分間記録した。
【００１５】 統計 それぞれの最後の４分間で浮遊静止するのにかかった時間の長さを、一つの被
験動物間因子「処置」、および一つの被験動物内因子「時間」を用いて分散を二
元解析した。しかしながら、慣例に従って因子「時間」との相互作用は結果の部
に記載されなかった。処置群と対照との事後比較をDunnettのｔ−検定を使用し
て行った。５％の有意水準を全体にわたって使用した。 強制水泳試験の結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】 高い親和性を持つＮＭＤＡアンタゴニスト(＋)−ＭＫ８０１および(Ｓ)−１−
フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミン共に不動化時間の減少で指示される
ごとく強制水泳試験では正の効果を示した（表１）。対照化合物イミプラミンは
(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンで認められる結果と極め
て類似した結果を示した。 強制水泳試験での非特異的活性をチエックするための対照手順として、化合物
をさらに小型チューブ試験で試験した。小型チューブ試験の結果を表２に示す。
【００１８】
【表２】
【００１９】 表２から明らかなごとく、高い親和性を持つＮＭＤＡアンタゴニスト(＋)−Ｍ
Ｋ８０１は、強制水泳試験で効果があったのと同じ用量で（表１）小型チューブ
試験で不動化を低減させた。このことは、これらの試験での(＋)−ＭＫ８０１の
効果が非特異的刺激活性に因るものであることを示唆している。
【００２０】 対照的に、(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンおよび既知
の抗うつ剤イミプラミンは小型チューブ試験ではほとんど効果を示さず、不動化
時間の増加傾向を示した（表２）。従って、(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピ
リジル)エタンアミンは抗うつ剤の特徴を示し、刺激活性を奏さない。
【００２１】 (Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンをさらにラットで沈静
活性の可能性について試験した。最大電気ショック発作試験（ＭＥＳ）での経口
有効量の５０倍までの用量において、(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)
エタンアミンは４種の運動活性、即ち、移動距離、歩行可能時間、常同時間およ
び安静時間に変化をもたらさなかった。投与用量は２００mg／kgであった。これ
らの結果は、(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジル)エタンアミンは治療量で
は刺激活性も鎮静活性も奏さないことを裏付けるものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｄ 213/38 Ｃ０７Ｄ 213/38 Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA27 CA01 DA01 4C084 AA17 NA14 ZA121 ZA122 ZC022 4C086 AA01 AA02 BC17 MA04 NA14 ZA12 ZC02 4C206 AA01 AA02 GA19 GA28 NA14 ZA12 ZC02

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 低い親和性のＮＭＤＡアンタゴニストのうつ病治療のための
    使用。
  2. 【請求項２】 低い親和性のＮＭＤＡアンタゴニスト活性を有する化合物が
    式（Ｉ） 【化1】 （式中、 Ｒ1はピリジル、フェニルまたは４−フルオロフェニルであり； Ｒ2はフェニルまたは４−フルオロフェニルであり； Ｒ3は水素、Ｃ1-6アルキルまたはメトキシカルボニルであり； Ｒ4は水素またはメチルであり；そして Ｒ5は水素またはＣＯＣＨ2ＮＨ2である） の化合物またはその製薬上許容し得る塩である請求項１記載の使用。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）の化合物がレマセミドまたはその製薬上許容し得る
    塩もしくは代謝物である請求項１または２記載の使用。
  4. 【請求項４】 式（Ｉ）の化合物が(Ｓ)−１−フェニル−２−(２−ピリジ
    ル)エタンアミンまたはその製薬上許容し得る塩である請求項１または２記載の
    使用。
  5. 【請求項５】 うつ病の治療または予防を必要とするヒトに低い親和性のＮ
    ＭＤＡアンタゴニスト活性を有する化合物またはその製薬上許容し得る塩の治療
    上有効な量を投与することを特徴とする、哺乳動物のうつ病を治療または予防す
    る方法。
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