JP2002535331A - 新規血管形成阻害薬 - Google Patents

新規血管形成阻害薬

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JP2002535331A
JP2002535331A JP2000594809A JP2000594809A JP2002535331A JP 2002535331 A JP2002535331 A JP 2002535331A JP 2000594809 A JP2000594809 A JP 2000594809A JP 2000594809 A JP2000594809 A JP 2000594809A JP 2002535331 A JP2002535331 A JP 2002535331A
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フレイリー，マーク・イー
ハンゲイト，ランドール・ダブリユ
テイーブン，アンドリユー・ジエイ
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Merck and Co Inc
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Abstract

(57)【要約】 本発明は、チロシンキナーゼ酵素類を阻害する化合物；チロシンキナーゼ阻害性化合物を含有する組成物；ならびにチロシンキナーゼ阻害薬を用いて、哺乳動物における新血管形成、癌、アテローム性動脈硬化、糖尿病性網膜症などのチロシンキナーゼ依存性疾患および状態を治療する方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （技術分野） 本発明は、チロシンキナーゼ酵素類を阻害する化合物；チロシンキナーゼ阻害
性化合物を含有する組成物；ならびにチロシンキナーゼ阻害薬を用いて、哺乳動
物における新血管形成、癌、腫瘍成長、アテローム性動脈硬化、加齢性黄斑変性
、糖尿病性網膜症、炎症性疾患などのチロシンキナーゼ依存性の疾患および状態
を治療する方法に関するものである。
【０００２】 （背景技術） 異常な血管形成は、多くの疾患状態における重要な要素である。例えば血管形
成は、脳、泌尿生殖路、リンパ系、胃、喉頭および肺の癌などのほとんどの固形
腫瘍の必須要素である。それには、組織球性リンパ腫、肺腺癌および小細胞肺癌
などがある。別の例としては、Ｒａｆ活性化腫瘍遺伝子（例：Ｋ−ｒａｓ、ｅｒ
ｂ−Ｂ）の過剰発現または活性化が認められる癌などがある。詳細にはそのよう
な癌には、膵臓癌および乳癌などがある。同様に、網膜における異常な血管成長
によって視力低下が生じる場合があり、それが最終的に失明に至る場合がある。
【０００３】 実験的証拠から、成長因子ＶＥＧＦが血管新生において非常に重要な役割を果
たしていることが示唆される。血管内皮成長因子（ＶＥＧＦ）は、高親和性膜に
広く存在するチロシンキナーゼ受容体ＫＤＲおよびＦｌｔ−１に結合する。細胞
培養および遺伝子ノックアウト（knockout）実験から、各受容体が血管形成の各
種側面に寄与することが明らかになっている。ＫＤＲはＶＥＧＦの有糸***性機
能に介在し、Ｆｌｔ−１は細胞接着に関連するものなどの非有糸***性機能を調
節するように思われる。そこでＫＤＲを阻害することで有糸***ＶＥＧＦ活性の
レベルが調節され、従って血管形成が中断されることから、腫瘍増殖、糖尿病性
網膜症、黄斑変性、炎症などの血管形成が介在する疾患の治療が提供されるもの
と考えられる。
【０００４】 糖尿病性網膜症で網膜内または網膜付近で生じる血管形成活性のほとんどにＶ
ＥＧＦが関与している。霊長動物での網膜静脈閉塞およびマウスにおけるｐＯ２ レベル低下などの条件によって、眼球ＶＥＧＦのｍＲＮＡおよび蛋白が増加し、
新血管形成が起こる。抗ＶＥＧＦモノクローナル抗体の眼内注射またはＶＥＧＦ
受容体の免疫融合（immunofusion）により、霊長類モデルおよび齧歯類モデルの
いずれにおいても、眼球の新血管形成が阻害される。ヒト糖尿病性網膜症におけ
るＶＥＧＦ誘発の原因とは無関係に、眼球ＶＥＧＦの阻害が、その疾患の治療に
おいて有用である。
【０００５】 ＶＥＧＦの発現は、壊死領域に隣接する動物およびヒト腫瘍の低酸素領域でも
大幅に増加する。ＶＥＧＦは、腫瘍遺伝子ｒａｓ、ｒａｆ、ｓｒｃおよび突然変
異体ｐ５３（いずれも標的とする癌に関連する）の発現によっても上昇する。モ
ノクローナル抗ＶＥＧＦ抗体は、ヌードマウスにおけるヒト腫瘍の成長を阻害す
る。その同じ腫瘍細胞は培地においてＶＥＧＦを発現し続けるが、前記抗体によ
ってその有糸***速度は低下しない。従って、腫瘍由来のＶＥＧＦは自己分泌有
糸***因子として機能しない。従ってＶＥＧＦは、それのパラクリン血管内皮細
胞走化活性および有糸***活性を介して血管形成を促進することで、in vivoで
の腫瘍成長に寄与する。それらのモノクローナル抗体はさらに、無胸腺マウスで
の代表的には血管形成が不十分なヒト結腸癌の成長を阻害し、接種細胞から生じ
る腫瘍の数を低下させる。切断によって細胞質チロシンキナーゼ領域を除去する
が膜アンカーは保持したマウスＫＤＲ受容体相同体であるＦｌｋ−１のＶＥＧＦ
結合構築物Ｆｌｔ−１のウィルス発現により、恐らくは膜全体に存在する内皮細
胞ＶＥＧＦ受容体とのヘテロダイマー形成の陰性機序が優性であることで、マウ
スでの可移植性神経膠芽細胞腫の成長が実質的に停止する。通常はヌードマウス
での固形腫瘍として成長する胚幹細胞は、両方のＶＥＧＦ対立遺伝子がノックア
ウトされると、検出可能な腫瘍を産生しない。総合すると、これらのデータは、
固形腫瘍の成長におけるＶＥＧＦの役割を示している。
【０００６】 公知の複素環系キナーゼ阻害薬は、物理的特性、薬物動態および関係するキナ
ーゼに対する選択性が不十分であるために限界がある。本発明の化合物は、特有
であって公知のＫＤＲキナーゼ阻害薬に勝る利点を提供する新規な構造を提供す
るものである。
【０００７】 （発明の開示） 本発明は、チロシンキナーゼ酵素類を阻害する式Ｉの化合物；そのチロシンキ
ナーゼ阻害性化合物を含有する組成物；ならびに開示のチロシンキナーゼ阻害薬
を用いて、哺乳動物における新血管形成、癌、アテローム性動脈硬化、糖尿病性
網膜症などのチロシンキナーゼ依存性の疾患および状態を治療する方法に関する
ものである。
【０００８】
【化８】
【０００９】 （発明を実施するための最良の形態） 本発明の１実施態様は、下記式Ｉによる化合物またはその化合物の医薬的に許
容される塩もしくは水和物である。
【００１０】
【化９】 式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＣＨまたはＮであり； Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、アリール、ハロ
ゲン、ＣＦ３、複素環であり；前記アルキル、アリールおよび複素環は、Ｒａか
ら選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ３−６シ
クロアルキルであり、前記アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはシクロア
ルキルは、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ２Ｒ、Ｃ１−６ア
ルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、
アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣＯ２Ｒであり、前
記アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルは、Ｒａから選択
される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒａは、Ｃ１−１０アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＲ、ＮＲ７Ｒ８ 、アリール、複素環であり；前記アルキル、アリールおよび複素環は、ＮＯ２、
ＣＮ、ハロゲン、アリール、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−
Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルおよびＣＦ３から選択される１個もしくは
２個の置換基で置換されていても良く； ＲはＨまたはＣ１−６アルキルであり； Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル
、ＣＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ
、−Ｃ１−６アルキレン−アリール、ＣＯＯＲ、アリール、ベンジルまたは複素
環であるか、あるいはＮＲ７Ｒ８が閉環して、Ｒ７およびＲ８に結合した窒素原
子以外に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を
有する飽和もしくは不飽和の５〜１０員複素環を形成しており、その複素環はＣ
Ｎ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルによって置換されていても良い。
【００１１】 本発明の第２の実施態様は、 ＷがＣ−ＨまたはＮであり； Ｘ、ＹおよびＺがＣＨまたはＮであり；ただしＮであるのはＸ、ＹおよびＺの
うちの１個のみであり； Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、アリール、ハロ
ゲン、ＣＦ３または複素環であり；前記アルキル、シクロアルキル、アリールお
よび複素環は、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ３−６シ
クロアルキルであり、前記アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびシクロア
ルキルは、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ２Ｒ、Ｃ１−６ア
ルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、
アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣＯ２Ｒであり、前
記アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびシクロアルキルは、Ｒａから選択
される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒａが、Ｃ１−１０アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＲ、ＮＲ７Ｒ８ 、アリール、複素環であり；前記アルキル、アリールおよび複素環は、ＮＯ２、
ＣＮ、ハロゲン、アリール、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−
Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルおよびＣＦ３から選択される１個もしくは
２個の置換基で置換されていても良く； ＲがＨまたはＣ１−６アルキルであり； Ｒ７およびＲ８が独立に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル
、ＣＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ
、−Ｃ１−６アルキレン−アリール、ＣＯＯＲ、アリール、ベンジル、Ｃ３−１ ０ 複素環またはヘテロアリールであるか、あるいはＮＲ７Ｒ８が閉環して、Ｒ７ およびＲ８に結合した窒素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もし
くは２個の別のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５〜１０員複素環を形
成しており、その複素環はＣＮ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルによって置換
されていても良い式Ｉの化合物である。
【００１２】 本発明のさらに別の実施態様は、ＹがＮであり、ＸがＣ−Ｈであり、ＺがＣ−
Ｈである直前に記載の化合物である。
【００１３】 さらに別の実施態様において式Ｉの化合物は、ＷがＣ−Ｈであるものとさらに
定義される。
【００１４】 さらに別の実施態様はまた、Ｒ１がアリールまたはヘテロアリールであり、そ
れらはＲａから選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていても
良い式Ｉの化合物を定義する。
【００１５】 本発明のさらに別の実施態様は、Ｒ２がＲａから選択される１個、２個もしく
は３個の置換基で置換されていても良いＣ１−６アルキルとさらに定義される直
前に記載の化合物によって表される。
【００１６】 さらに別の実施態様は、Ｒａがさらに、Ｃ１−１０アルキル、ＮＲ７Ｒ８、ア
リールまたは複素環であって、そのアルキル、アリールおよび複素環がＣＮ、ハ
ロゲン、アリール、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６ アルキルおよびＣ１−６アルキルから選択される１個もしくは２個の置換基で置
換されていても良いものと定義される上記の化合物である。
【００１７】 さらに別の実施態様は、 Ｗ、ＸおよびＺがＣ−Ｈであり； ＹがＮであり； Ｒ１がアリールもしくはヘテロアリールであって、そのアリールおよびヘテロ
アリールがＲａによって置換されていても良く； Ｒ２がＨまたはＣ１−６アルキルであって、そのアルキルがＲａから選択され
る１個、２個もしくは３個の置換基よって置換されていても良く； Ｒ３がＨ、ハロゲン、ＣＯ２Ｒ、ＯＲまたはＣ１−６アルキルである式Ｉの化
合物である。
【００１８】 本発明のさらに別の実施態様は、 ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール； １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ベンジル−（２−メトキシ−エチル）−｛２−［３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; １−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イル
−ピリジン−３−イル）−インドール; ジエチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; ベンジル−エチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; ジメチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジイソプロピル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ベンジル−メチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イ
ンドール; ５−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チ
オフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛５−メトキシ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−メトキシ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５
−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）インドール; ５−メトキシ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル
）−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリ
ル; ４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール; ４−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフ
ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフ
ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）インドール; ジメチル−｛４−クロロ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）
−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル
; ５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール; ５−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフ
ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフ
ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛４−クロロ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）
−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル｝−プロピル−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル
; ７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イ
ンドール; ７−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チ
オフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛７−メトキシ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ７−メトキシ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５
−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）プロピル）
−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリ
ル; ６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール; ６−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフ
ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフ
ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛６−クロロ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）
−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル
; ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−
カルボニトリル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリ
ル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−チオフェン
−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−
カルボン酸メチルエステル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メ
チルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−チオフェン
−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステ
ル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−チオ
フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチル
エステル; ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］
ピリジン; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル−
ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロ
ロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリ
ル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イ
ル−エチル）−インドール; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリジン−１−イ
ル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール
−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
リジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール
−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−
イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェ
ニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペ
リジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペ
リジン−１−イル−プロピル）インドール; ジメチル−｛５−メトキシ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−メトキシ−３−（５
−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−メトキ
シ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イ
ンドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリ
ジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリ
ジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛４−クロロ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−４−クロロ−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−４−クロロ
−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリ
ジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリ
ジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛５−クロロ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−クロロ−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−クロロ
−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェ
ニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペ
リジン−１−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペ
リジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛７−メトキシ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−７−メトキシ−３−（５
−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−７−メトキ
シ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）インドール; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イ
ンドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニ
ル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリ
ジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリ
ジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛６−クロロ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−６−クロロ−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−６−クロロ
−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イン
ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリ
ル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
リジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール］−５−カルボニトリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−フェニル−
ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−フェ
ニル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メ
チルエステル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
リジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−フェニル−
ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−フェ
ニル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジ
ン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２
，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
リジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２
，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］
ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
ル; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
１−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−
フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
ミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジ
ン−３−イル）インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
１−（１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
ル; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
１−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−
フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
ミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
ニトリル; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボ
ニトリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−メト
キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニト
リル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステ
ル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエ
ステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボ
ン酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−メト
キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチル
エステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸
メチルエステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２
，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジ
ン; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−ア
ミン; １−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
ニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール； ジメチル−｛３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール； ジメチル−｛３−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
ル; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
１−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−
フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
ミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
ニトリル; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フ
ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フ
ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
１−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
ル; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
１−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−
フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
ミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジ
ン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
ニトリル; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−１
−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボ
ニトリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−メト
キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニト
リル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステ
ル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエ
ステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボ
ン酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−メト
キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチル
エステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸
メチルエステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２
，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
モルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
ピペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
ピペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジ
ン; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
リジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−ア
ミン; １−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
ニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール;
３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モル
ホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−メトキシ−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−メトキシ−インドール
; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
５−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェ
ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
リル; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−
ピリジン−３−イル）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェ
ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
リル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−７−メトキシ−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−７−メトキシ−インドール
; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
７−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェ
ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
リル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボニ
トリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−クロ
ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリ
ル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエス
テル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボン
酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−クロ
ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエ
ステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メ
チルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２，
３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−I−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン
; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−メトキシ−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−メトキシ−インドール
; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
５−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］イ
ンドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェ
ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
リル; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェ
ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
リル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−７−メトキシ−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−７−メトキシ−インドール
; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン; １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
７−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−
ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェ
ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−
３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
リル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボニ
トリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−クロ
ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリ
ル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエス
テル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボン
酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−クロ
ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエ
ステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メ
チルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２，
３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
ルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
ペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
ペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
ル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
チル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン
; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
ジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミ
ン；および １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
トリル からなる群から選択される化合物である。
【００１９】 より好ましい実施態様は、
【００２０】
【化１０】
【００２１】 １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−３−（５−
チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール；
【００２２】
【化１１】
【００２３】 ５−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］
−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール
；
【００２４】
【化１２】
【００２５】 １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−３−（５−
チオフェン−３−イル−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−
カルボニトリル；
【００２６】
【化１３】
【００２７】 ５−メトキシ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル
］−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドー
ル；
【００２８】
【化１４】
【００２９】 １−（３−ピペリジン−１−イル）−プロピル−３−（５−チオフェン−３−
イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール；および
【００３０】
【化１５】 １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
ル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール からなる群から選択される化合物である。
【００３１】 さらに、哺乳動物におけるチロシンキナーゼ依存性の疾患または状態の治療ま
たは予防方法であって、そのような処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治
療上有効量の式Ｉの化合物またはその化合物の医薬的に許容される塩もしくは水
和物を投与する段階を有する方法も含まれる。
【００３２】 さらに、処置を必要とする哺乳動物における癌の治療または予防方法であって
、その患者に対して、治療上有効量の式Ｉの化合物またはその化合物の医薬的に
許容される塩もしくは水和物を投与する段階を有する方法も含まれる。
【００３３】 さらに本発明には、新血管形成が示唆される疾患の治療または予防方法であっ
て、そのような処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効な量で式Ｉ
の化合物またはその化合物の医薬的に許容される塩もしくは水和物を投与する段
階を有する方法も含まれる。
【００３４】 詳細には、新血管形成が生じる眼球疾患の治療または予防方法であって、その
ような処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効な量で式Ｉの化合物
またはその化合物の医薬的に許容される塩もしくは水和物を投与する段階を有す
る方法も本発明に含まれる。
【００３５】 詳細には、網膜血管形成の治療または予防方法であって、そのような処置を必
要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効な量で式Ｉの化合物またはその化合
物の医薬的に許容される塩もしくは水和物を投与する段階を有する方法も本発明
に含まれる。新血管形成または網膜血管形成が疾患の全体的病因の一部となって
いる疾患の例としては、糖尿病性網膜症がある。さらには、加齢性黄斑変性の治
療または予防方法も含まれる。これらの治療方法は、本発明のより好ましい実施
態様である。
【００３６】 本発明の上述の態様および他の態様は、本明細書に記載の説明から明らかであ
ろう。
【００３７】 本発明の化合物は不斉中心を有する場合があり、その場合、ラセミ体、ラセミ
混合物として、ならびに個々のジアステレオマーとして得られ、いずれの異性体
も本発明に含まれる。いずれかの変数（例：アリール、複素環、Ｒ１、Ｒ２など
）が、いずれかの構成要素に複数個ある場合、各場合についてのそれの定義は、
他のいずれの場合からも独立である。さらに、置換基および／または変数の組合
せは、そのような組合せによって安定な化合物が得られる場合にのみ可能である
。例えば「ＮＲｃ ２」は、ＲｃがＨ、ＣＨ３もしくはＯＨである場合には、Ｎ（
ＯＨ）（ＣＨ３）、ＮＨ２、Ｎ（ＣＨ３）２、ＮＨ（ＣＨ３）などのいずれかで
あることができる。
【００３８】 本明細書で使用される「アルキル」という用語は、指定の炭素原子数を有する
分岐および直鎖の両方であって飽和の１価脂肪族炭化水素基を含むものである。
例えば（Ｃ１−１０）アルキルの場合のようなＣ１−１０は、その基が直鎖もし
くは分岐の配置で１、２、３、４、５、６、７、８、９または１０個の炭素を有
するものと確認するよう定義され、（Ｃ１−１０）アルキルは具体的には、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニルおよびデシルなどがある。「アルコキシ」は、酸素架橋を介して結合した示
された数の炭素原子数のアルキル基を表す。本明細書で使用される「ハロゲン」
または「ハロ」は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を意味する。シクロアルキ
ルとは、炭素数３〜１０のい環状または二環式飽和鎖を指す。シクロアルキルの
例としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、テトラヒドロ−ナフタレンなどがある。
【００３９】 「アルキレニル」または「アルキレン」という用語は、別段の定義がない限り
、炭素原子数１〜１０の２価アルカン（炭化水素）由来の基を指す。それには、
直鎖、分岐または環状があり得る。アルキレンの例としては、−ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−などがある。同様に「−Ｃ１−６アル
キレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル」には、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３、−
ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ３などがある。
【００４０】 本明細書で使用される「アリール」という用語は、各環７員以下の安定な単環
式もしくは二環式炭素環であって、１以上の環が芳香環であって、置換された基
への結合がその芳香環を介してであるものを意味する。そのようなアリール要素
の例としては、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、ビフ
ェニル、フェナントリル、アントリルまたはアセナフチルなどがある。アリール
基は、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良い。
【００４１】 本明細書で使用されるヘテロアリールという用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる
群から選択される１〜４個のヘテロ原子を含む５〜７員の芳香族複素環を表し、
上記で定義のヘテロアリール環がベンゼン環に縮合した２環式の基を含むもので
ある。この定義の範囲内に含まれるヘテロアリール基には、アクリジニル、カル
バゾイル、シノリニル、キノキザリニル、ピラゾリル、インドリル、ベンゾトリ
アゾリル、フラニル、チエニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、キノリニル
、イソキノリニル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニルおよ
びピロリルなどがあるが、これらに限定されるものではない。ヘテロアリール基
は、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良い。
【００４２】 当業者には明らかなように、本明細書で定義される「ハロ」または「ハロゲン
」は塩素、フッ素、臭素およびヨウ素を含むものである。本明細書で使用される
「複素環」という用語は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１〜４個の
ヘテロ原子を有する５〜１０員の芳香族または非芳香族複素環を意味し、２環式
の基を含むものである。従って「複素環」という用語は、上記の「ヘテロアリー
ル」の定義を含むものである。複素環の例としては、ベンゾイミダゾリル、ベン
ゾフラニル、ベンゾフラザニル、ベンゾピラゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベン
ゾチオフェニル、ベンゾオキサゾリル、カルバゾリル、カルボリニル、シノリニ
ル、フラニル、イミダゾリル、インドリニル、インドリル、インドラジニル、イ
ンダゾリル、イソベンゾフラニル、イソインドリル、イソキノリル、イソチアゾ
リル、イソオキサゾリル、ナフトピリジニル、オキサジアゾリル、オキサゾリル
、オキセタニル、ピラニル、ピラジニル、ピラゾリル、ピリダジニル、ピリドピ
リジニル、ピリダジニル、ピリジル、ピリミジル、ピロリル、キナゾリニル、キ
ノリル、キノキザリニル、テトラヒドロピラニル、テトラゾリル、テトラゾロピ
リジル、チアジアゾリル、チアゾリル、チエニル、トリアゾリル、アゼチジニル
、１，４−ジオキサニル、ヘキサヒドロアゼピニル、ピペラジニル、ピペリジニ
ル、ピロリジニル、モルホリニル、チオモルホリニル、ジヒドロベンゾイミダゾ
リル、ジヒドロベンゾフラニル、ジヒドロベンゾチオフェニル、ジヒドロベンゾ
オキサゾリル、ジヒドロフラニル、ジヒドロイミダゾリル、ジヒドロインドリル
、ジヒドロイソオキサゾリル、ジヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジアゾ
リル、ジヒドロオキサゾリル、ジヒドロピラジニル、ジヒドロピラゾリル、ジヒ
ドロピリジニル、ジヒドロピリミジニル、ジヒドロピロリル、ジヒドロキノリニ
ル、ジヒドロテトラゾリル、ジヒドロチアジアゾリル、ジヒドロチアゾリル、ジ
ヒドロチエニル、ジヒドロトリアゾリル、ジヒドロアゼチジニル、メチレンジオ
キシベンゾイル、テトラヒドロフラニルおよびテトラヒドロチエニルならびにこ
れらのＮ−オキサイドなどがあるが、これらに限定されるものではない。複素環
基は、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良い。
【００４３】 当業者が本発明の化合物の置換基および置換パターンを選択することで、化学
的に安定で、容易に入手可能な原料から当業界で公知の方法ならびに下記の方法
によって容易に合成可能である化合物を提供できることは明らかであろう。「１
以上の置換基で置換されていても良い」という表現を用いる場合それは、その表
現が指す基が未置換であるか（すなわち、置換可能な位置に水素原子のみが存在
）、または１以上の置換基で置換されていることを意味し、その場合には特定の
リストから可能な限り多くの置換基があっても良く、安定な化合物が形成される
。好ましくはその基は、未置換であるかリストからの１〜３個の置換基によって
置換されている。
【００４４】 好ましくはＸ、ＹおよびＺのうちでＮであるのは一つのみで、残りはＣ−Ｈで
ある。最も好ましくはＹがＮであり、ＸおよびＺがＣ−Ｈである。
【００４５】 好ましくはＲ１は複素環である。より好ましくはＲ１はヘテロアリールである
。最も好ましくはＲ１はチオフェンである。
【００４６】 好ましくはＷはＣ−Ｈである。好ましくはＲ２は、Ｒａから選択される１個ま
たは２個の基で置換されたアルキルである。Ｒａのより好ましい定義はＮＲ７Ｒ ８ であって、Ｒ７およびＲ８がアルキル、アルキレン−Ｏ−アルキルであるか、
あるいはＮＲ７Ｒ８が閉環してＣＮ、ハロゲンまたはアルキルで置換されていて
も良い複素環を形成している。この文脈で好ましい複素環はピペリジン、ピペラ
ジンおよびアゼピンである。好ましくはＲ３はＨ、ＣＮ，ＣＯ２Ｒ、ＯＲ、ハロ
ゲンまたはアルキルである。
【００４７】 本発明の化合物の医薬的に許容される塩には、例えば無毒性の無機または有機
酸から形成される本発明の化合物の従来の無毒性塩などがある。縦絵場そのよう
な従来の無毒性塩には、塩酸、臭化水素酸、硫酸、スルファミン酸、リン酸、硝
酸などの無機酸から誘導される塩；ならびに酢酸、プロピオン酸、コハク酸、グ
リコール酸、ステアリン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、アスコルビン
酸、パモ酸、マレイン酸、ヒドロキシマレイン酸、フェニル酢酸、グルタミン酸
、安息香酸、サリチル酸、スルファニル酸、２−アセトキシ−安息香酸、フマル
酸、トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンジスルホン酸、シュウ酸、
イセチオン酸、トリフルオロ酢酸などの有機酸から製造される塩などがある。
【００４８】 本発明の化合物の医薬的に許容される塩は、従来の化学的方法によって、塩基
性部分を有する本発明の化合物から合成することができる。一般的にはその塩は
、イオン交換クロマトグラフィーによって、あるいは好適な溶媒または各種組合
せの溶媒中、化学量論量または過剰量の所望の塩を形成する無機もしくは有機酸
と遊離塩基とを反応させることで製造される。
【００４９】 本明細書で使用される「組成物」という用語は、指定の量で指定された成分と
、さらには指定の量で指定の成分の組合せから直接または間接に得られる取得物
を包含するものである。
【００５０】 本発明の化合物は、文献で公知であるか実験手順に例示されている他の標準的
な手法以外に、以下の図式に示した反応を用いることで製造することができる。
従ってこれらの図式は、挙げてある化合物や例示を目的として用いてある特定の
置換基に限定されるものではない。図式に示してある置換基の番号割り付けは、
必ずしも特許請求の範囲で用いているものと関連しているとは限らない。
【００５１】 図式１に示したように、所望の化合物は、ボロン酸インドール化合物とブロモ
ピリジン基質とのパラジウム触媒カップリングを介して製造することができる。
図式２に示した別途経路によって類似の化合物を製造することもできる。
【００５２】
【化１６】
【００５３】
【化１７】
【００５４】 本明細書に記載の発明には、式Ｉの化合物またはその化合物の医薬的に許容さ
れる塩、水和物もしくはプロドラッグを担体とともに含有する医薬組成物も含ま
れる。本明細書で使用する場合、「医薬的に許容される塩」および「水和物」と
いう用語は、製薬関係の化学者には明らかであると考えられる塩および水和物の
形の化合物を指す。すなわち、溶解性、嗜好性、吸収、分布、代謝および***な
どの化合物の物性または薬物動態特性に好ましい効果をもたらすものを指す。よ
り実務的に見て、選択の際に重要である他の要素には、得られる原薬についての
原材料のコスト、結晶化の容易さ、収量、安定性、溶解性、吸湿性および流動性
がある。
【００５５】 式Ｉの化合物が医薬的に許容されない塩や水和物として存在する場合、それを
本発明に従って、医薬的に許容される塩や水和物の形に変換することができる。
【００５６】 化合物が負に帯電している場合、その化合物では、ナトリウムもしくはカリウ
ムなどのアルカリ金属カチオンなどの対イオンによって電気的にバランスが取ら
れている。他の好適な対イオンには、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、アンモ
ニウムあるいはテトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、コリン
、トリエチルヒドロアンモニウム、メグルミン、トリエタノールヒドロアンモニ
ウムなどのアルキルアンモニウムのカチオンなどがある。適切な数の対イオンが
分子に会合して、全体的な電荷の中性が維持されている。同様に化合物が正電荷
を有する場合、すなわちプロトン化されている場合、適切な数の負電荷対イオン
が存在して、全体的な電荷の中性を維持している。
【００５７】 医薬的に許容される塩には、酸付加塩もある。そこで、当該化合物は、無機も
しくは有機の酸もしくは塩基から誘導される塩の形で用いることができる。例と
しては、酢酸塩、アジピン酸塩、アルギン酸塩、アスパラギン酸塩、安息香酸塩
、ベンゼンスルホン酸塩、重硫酸塩、酪酸塩、クエン酸塩、樟脳酸塩、カンファ
ースルホン酸塩、シクロペンタンプロピオン酸塩、ジグルコン酸塩、ドデシル硫
酸塩、エタンスルホン酸塩、フマル酸塩、グルコヘプタン酸塩、グリセロリン酸
塩、ヘミ硫酸塩、ヘプタン酸塩、ヘキサン酸塩、塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化
水素酸塩、２−ヒドロキシエタンスルホン酸塩、乳酸塩、マレイン酸塩、メタン
スルホン酸塩、２−ナフタレンスルホン酸塩、ニコチン酸塩、シュウ酸塩、パモ
酸塩、ペクチン酸塩、過硫酸塩、３−フェニルプロピオン酸塩、ピクリン酸塩、
ピバリン酸塩、プロピオン酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、チオシアン酸塩、トシ
ル酸塩およびウンデカン酸塩などがある。塩基塩には、アンモニウム塩類；ナト
リウム塩およびカリウム塩などのアルカリ金属塩；カルシウム塩およびマグネシ
ウム塩などのアルカリ土類金属塩；ジシクロヘキシルアミン塩、Ｎ−メチル−Ｄ
−グルカミンなどの有機塩基との塩；ならびにアルギニン、リジンなどのアミノ
酸との塩などがある。さらに、塩基性窒素含有基は、メチル、エチル、プロピル
およびブチルの塩化物、臭化物およびヨウ化物などの低級ハロゲン化アルキル；
硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジブチルおよび硫酸ジアミルなどの硫酸ジア
ルキル；デシル、ラウリル、ミリスチルおよびステアリルの塩化物、臭化物およ
びヨウ化物などの長鎖ハロゲン化物；ベンジルおよびフェネチルの臭化物などの
ハロゲン化アラルキルなどがある。他の医薬的に許容される塩には、硫酸塩エタ
ノラートおよび硫酸塩などがある。
【００５８】 本発明の化合物は不斉中心を有する場合があり、その場合、ラセミ体、ラセミ
混合物として、ならびに個々のジアステレオマーまたはエナンチオマーとして得
られ、いずれの異性体も本発明に含まれる。いずれかの要素（例：アリール、複
素環、Ｒ１など）が、いずれかの構成要素または式Ｉに複数個ある場合、各場合
についてのそれの定義は、別段の断りがない限り、他のいずれの場合からも独立
の定義である。
【００５９】 本発明の化合物は、当該化合物と医薬的に許容される担体とを組み合わせるこ
とで、医薬組成物の形で製剤することができる。そのような組成物および担体の
例について以下に説明する。
【００６０】 本発明の化合物は、粉剤すなわち結晶の形、液剤または懸濁液で用いることが
できる。それらは、経口投与、非経口投与（静脈投与または筋肉投与）、局所投
与、経皮投与することができるか、または吸入させることができる。
【００６１】 従って、使用される担体は例えば、固体もしくは液体であることができる。固
体担体の例としては、ラクトース、白土、ショ糖、タルク、ゼラチン、寒天、ペ
クチン、アカシア、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸などがある。液体
担体の例としては、シロップ、落花生油、オリーブ油、水などがある。同様に、
経口用担体には、モノステアリン酸グリセリルまたはジステアリン酸グリセリル
単独またはロウとの混合物などの当業界で公知の徐放材料などがあり得る。
【００６２】 局所投与剤は、疎水性もしくは親水性の基剤などの担体中で製剤して軟膏、ク
リーム、ローションとするか；水系、油系もしくはアルコール系液体中で製剤し
て塗布剤とするか；あるいは乾燥希釈剤中で製剤して粉剤とすることができる。
そのような局所投与製剤を用いて、眼球疾患ならびに慢性関節リウマチ、乾癬、
接触皮膚炎、遅発性過敏反応などの炎症疾患を治療することができる。
【００６３】 経口固体製剤の例としては、錠剤、カプセル、トローチ、ロゼンジなどがある
。製剤の大きさは広い範囲の値を取るが、好ましくは約２５ｍｇ〜約５００ｍｇ
である。経口液体製剤の例には、液剤、懸濁液、シロップ、乳濁液、軟ゼラチン
カプセルなどがある。注射製剤の例には、液剤、乳濁液および懸濁液などの無菌
の注射液などがある。注射用固体の例としては、注射前に液体で再生、溶解また
は懸濁させる粉剤などがあり得る。
【００６４】 注射用組成物では、担体には代表的には、無菌水、生理食塩水または別の注射
用液体（例：筋肉注射用の落花生油）などがある。さらに、各種緩衝剤、保存剤
などを含有させることもできる。
【００６５】 本明細書に開示の治療方法において、用量は、患者の全身状態、治療対象の病
気の性質および他の各種因子に応じて変動し得る。好適な経口用量範囲の例とし
ては、単回投与または分割投与で、約０．１〜約８０ｍｇ／ｋｇ／日である。好
適な非経口用量範囲の例としては、静脈注射または筋肉注射での投与にて、単回
投与もしくは分割投与で、約０．１〜約８０ｍｇ／ｋｇ／日である。局所投与用
量範囲の例としては、１日約１〜４回の外用塗布で、約０．１ｍｇ〜約１５０ｍ
ｇである。吸入用量範囲の例としては、約０．０１ｍｇ／ｋｇ／日〜約１ｍｇ／
ｋｇ／日である。
【００６６】 本発明の化合物は、単独の薬剤として、あるいは他の治療上活性な化合物との
併用で、従来の用量にて投与することができる。
【００６７】 実施例 以下に提供する実施例は、本発明についての理解をさらに深めることを目的と
したものである。使用される特定の材料、化学種および条件は、本発明をさらに
説明するためのものであって、本発明の妥当な範囲を制限するものではない。
【００６８】 実施例１
【００６９】
【化１８】 ３，５−ジブロモピリジン（４．００ｇ、１６．９ｍｍｏｌ、１当量）、３−
チオフェンボロン酸（２．３８ｇ、１８．６ｍｍｏｌ、１．１０当量）、Ｐｄ（
ＰＰｈ３）４（７８１ｍｇ、０．６７６ｍｍｏｌ、０．０４３３当量）および２
．０Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１６．９ｍＬ、３３．８ｍｍｏｌ、２．００当量）のジ
オキサン（４０ｍＬ）溶液を脱酸素したものを、アルゴン下に２０時間還流させ
た。反応混合物を放冷し、水（２００ｍＬ）と酢酸エチル（３００ｍＬで２回）
との間で分配した。合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留
物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（５％酢酸エチル／塩化メチレン）に
よって精製して、３−ブロモ−５−チオフェン−３−イルピリジンを白色固体と
して得た。
【００７０】 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｄ８．７８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．
８Ｈｚ）、８．５９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１．８Ｈｚ）、８．０２（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝
１．８Ｈｚ）、７．５６（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．８，１．２Ｈｚ）、７．４７（
ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．８，２．８Ｈｚ）７．３７（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝４．８，２
．８Ｈｚ）；ＴＬＣ（５％ＥｔＯＡｃ／ＣＨ２Ｃｌ２）、Ｒｆ＝０．５８。
【００７１】
【化１９】 ３−ブロモ−５−チオフェン−３−イル−ピリジン（２５０ｍｇ、１．０４ｍ
ｍｏｌ、１当量）、１−トシル−３−インドールボロン酸（４３０ｍｇ、１．３
６ｍｍｏｌ、１．３１当量；Zheng, Q; Young, Y; Martin, A. R., Heterocycle
s 1994, 37, 1761に従って製造）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（６０ｍｇ、０．０５２
ｍｍｏｌ、０．０５０当量）および２．０Ｍ Ｎａ２ＣＯ３（１．０ｍＬ、２．
０ｍｍｏｌ、１．９当量）のジオキサン（１０ｍＬ）溶液を脱酸素したものを、
アルゴン下に２０時間還流させた。反応混合物を放冷し、水（１００ｍＬ）と酢
酸エチル（１００ｍＬで２回）との間で分配した。合わせた有機層を硫酸ナトリ
ウムで脱水し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグラフィー（４０
％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、３−（５−チオフェン−３−イル
ピリジン−３−イル）−１−（トルエン−４−スルホニル）−インドールを白色
泡状物として得た。
【００７２】 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｄ８．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、８．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、８．０９（ｂｒｄ、１Ｈ、
Ｊ＝８．１Ｈｚ）、８．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝
７．８Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．７，１．２Ｈｚ）、７．４８（
ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１，２．９Ｈｚ）、７．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１，
１．２Ｈｚ）、７．４１（ｂｒｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３２（ｂｒｔ、１Ｈ
、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、２．３６（ｓ、
３Ｈ）；ＴＬＣ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、Ｒｆ＝０．２６。
【００７３】
【化２０】 ３−（５−チオフェン−３−イルピリジン−３−イル）−１−（トルエン−４
−スルホニル）−インドール（３５０ｇ、０．８１２ｍｍｏｌ、１当量）および
ＫＯＨ（２２８ｍｇ、４．０６ｍｍｏｌ、５．００当量）のエタノールおよび水
の２：１混合液（４０ｍＬ）溶液を６時間加熱還流した。反応混合物を放冷し、
濃縮して乾固させた。残留固体を水（２００ｍＬ）に懸濁させ、酢酸エチルで抽
出した（１００ｍＬで２回）。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮し
た。固体残留物を熱酢酸エチル（３０ｍＬ）に懸濁させ、濾過して、標題化合物
を白色固体として得た。
【００７４】 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｄ８．８５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、８．７９（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．５３（ｂｒｓ、１Ｈ）
、８．１６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、７．９４（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．
８Ｈｚ）、７．６０（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．７，１．４Ｈｚ）、７．５０〜７．
４７（ｍ、３Ｈ）、７．３１（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ）、７．２
５（ｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．８，１．２Ｈｚ）；ＴＬＣ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキ
サン）、Ｒｆ＝０．１９；ＨＲＭＳ（エレクトロスプレーＦＴ／ＩＣＲ）Ｃ１７ Ｈ１３Ｎ２Ｓの計算値［Ｍ＋Ｈ］＋２７７．０７９４、実測値２７７．０８０４
。
【００７５】 実施例２
【００７６】
【化２１】 ９５％水素化ナトリウム（２１７ｍｇ、８．６０ｍｍｏｌ、９．５０当量）、
４−（２−クロロエチル）モルホリン塩酸塩（２０２ｍｇ、１．０８６ｍｍｏｌ
、１．２０当量）およびヨウ化ナトリウム（１３６ｍｇ、０．９０５、１．００
当量）をその順序で３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−
インドール（２５０ｍｇ、０．９０５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（６０ｍＬ）
溶液に２３℃で加えた。得られた混合物を１００℃で６０時間加熱した。反応混
合物を放冷し、濃縮した。褐色残留物を水（５００ｍＬ）と酢酸エチル（１５０
ｍＬで３回）との間で分配した。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、
濃縮した。残留油状物をエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶かし、得られた溶液
にＨＣｌガスの緩やかな気流を吹き込んだ。沈殿を濾取し、エチルエーテル（５
０ｍＬ）で洗浄して、化合物２を黄色固体として得た。
【００７７】 １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）ｄ９．１４（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、９．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、９．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝
２．０Ｈｚ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．９，１．６Ｈｚ）、８．２６（
ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ、１
Ｈ、Ｊ＝５．２，２．９Ｈｚ）、７．４３（ｂｒｔ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、
７．３６（ｂｒｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．８７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．７
Ｈｚ）、４．０５（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．９１（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．７５（ｔ
、２Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．５８（ｂｒｍ、２Ｈ）、３．２９（ｂｒｍ、２
Ｈ）；ＨＲＭＳ（エレクトロスプレーＦＴ／ＩＣＲ）Ｃ２３Ｈ２４Ｎ３ＯＳの計
算値［Ｍ＋Ｈ］＋３９０．１６３４、実測値３９０．１６４６； 元素分析：Ｃ２３Ｈ２４Ｎ３ＯＳ＋２．１０ＨＣｌ＋１．３０Ｈ２Ｏ 計算値：Ｃ、５６．４２；Ｈ、５．７０；Ｎ、８．５８ 実測値：Ｃ、５６．４８；Ｈ、５．８６；Ｎ、８．２２。
【００７８】 実施例３
【００７９】
【化２２】 ９５％水素化ナトリウム（２１７ｍｇ、８．６０ｍｍｏｌ、９．５０当量）、
１−（２−クロロエチル）ピペリジン塩酸塩（２００ｍｇ、１．０８６ｍｍｏｌ
、１．２０当量）およびヨウ化ナトリウム（１３６ｍｇ、０．９０５、１．００
当量）をその順序で３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−
インドール（２５０ｍｇ、０．９０５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（６０ｍＬ）
溶液に２３℃で加えた。得られた混合物を１００℃で６０時間加熱した。反応混
合物を放冷し、濃縮した。褐色残留物を水（５００ｍＬ）と酢酸エチル（１５０
ｍＬで３回）との間で分配した。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、
濃縮した。残留油状物をエチルエーテル（１００ｍＬ）に溶かし、得られた溶液
にＨＣｌガスの緩やかな気流を吹き込んだ。沈殿を濾取し、エチルエーテル（５
０ｍＬ）で洗浄して、化合物３を黄色固体として得た。
【００８０】 １Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）ｄ９．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、９．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、９．０１（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝
２．０Ｈｚ）、８．２８（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．９，１．６Ｈｚ）、８．２６（
ｓ、１Ｈ）、８．０４（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ、１
Ｈ、Ｊ＝５．２，１．６Ｈｚ）、７．７４（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、
７．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．２，２．９Ｈｚ）、７．４３（ｂｒｔ、１Ｈ、
Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．３６（ｂｒｔ、１Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、４．８４（ｔ
、２Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、３．６７（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．０５
（ｂｒｄ、２Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、３．０８（ｂｒｔｄ、２Ｈ、Ｊ＝６．３，
１．８Ｈｚ）、２．０１〜１．８２（ｂｒｍ、５Ｈ）、１．５４（ｍ、１Ｈ）；
ＨＲＭＳ（エレクトロスプレーＦＴ／ＩＣＲ）Ｃ２４Ｈ２６Ｎ３Ｓの計算値［Ｍ
＋Ｈ］＋３８８．１８４１、実測値３８８．１８４９； 元素分析：Ｃ２４Ｈ２５Ｎ３Ｓ＋２．５０ＨＣｌ＋０．１０エチルエーテル 計算値：Ｃ、６０．２８；Ｈ、５．９１；Ｎ、８．６４ 実測値：Ｃ、５９．９５；Ｈ、６．２２；Ｎ、８．６３。
【００８１】 実施例４
【００８２】
【化２３】 化合物４〜１７の合成についての以下の別途反応手順によって、３−（５−チ
オフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール（化合物１）を製造し
た。
【００８３】
【化２４】 ３−ブロモ−５−チオフェン−３−イル−ピリジン（２．５０ｇ、１０．４ｍ
ｍｏｌ、１当量）、１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−３−インドールボロ
ン酸（４．３０ｇ、１５．６ｍｍｏｌ、１．５０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４（
６０１ｍｇ、０．５２０ｍｍｏｌ、０．０５００当量）および２．０Ｍ Ｎａ２ ＣＯ３（１０．４ｍＬ、２０．８ｍｍｏｌ、２．００当量）のジオキサン（１２
０ｍＬ）溶液を脱酸素したものを、アルゴン下に２０時間還流させた。反応混合
物を放冷し、水（５００ｍＬ）と酢酸エチル（１５０ｍＬで３回）との間で分配
した。合わせた有機層を水（５００ｍＬ）とブライン（５００ｍＬ）の順で洗浄
し、硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。残留物をフラッシュカラムクロマトグ
ラフィー（４０％酢酸エチル／ヘキサン）によって精製して、３−（５−チオフ
ェン−３−イルピリジン−３−イル）−１−（ｔ−ブチルオキシカルボニル）−
インドールを無色油状物として得た。油状物を酢酸エチル（１００ｍＬ）に溶か
し、得られた溶液を冷却して０℃とし、ＨＣｌガスで飽和させた。溶液を昇温さ
せて２３℃とし、３０分間撹拌した。沈殿物を濾取し、エチルエーテル（５０ｍ
Ｌ）で洗浄した。固体を酢酸エチル（１５０ｍＬ）と飽和ＮａＨＣＯ３水溶液（
１５０ｍＬ）との間で分配した。有機層をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、化
合物１（３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール
）を白色固体として得た。
【００８４】 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）ｄ８．８６（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、８．７７（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、８．０９（ｂｒｄ、１Ｈ、
Ｊ＝８．１Ｈｚ）、８．０６（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．８４（ｄ、２
Ｈ、Ｊ＝８．５Ｈｚ）、７．８０（ｓ、１Ｈ）、７．７６（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝
７．８Ｈｚ）、７．５９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．７，１．２Ｈｚ）、７．４８（
ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１，２．９Ｈｚ）、７．４４（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１，
１．２Ｈｚ）、７．４１（ｂｒｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．３２（ｂｒｔ、１Ｈ
、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、７．２６（ｄ、２Ｈ、Ｊ＝８．０Ｈｚ）、２．３６（ｓ、
３Ｈ）；ＴＬＣ（４０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン）、Ｒｆ＝０．２６。
【００８５】
【化２５】 ９５％水素化ナトリウム（２１７ｍｇ、８．６０ｍｍｏｌ、９．５０当量）、
１−（２−クロロプロピル）ピペリジン塩酸塩（２００ｍｇ、１．０８６ｍｍｏ
ｌ、１．２０当量）およびヨウ化ナトリウム（１３６ｍｇ、０．９０５、１．０
０当量）をその順序で３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
−インドール（２５０ｍｇ、０．９０５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（５０ｍＬ
）溶液に２３℃で加えた。得られた混合物を１００℃で６０時間加熱した。反応
混合物を放冷し、濃縮した。褐色残留物を水（５００ｍＬ）と酢酸エチル（１５
０ｍＬで３回）との間で分配した。合わせた有機抽出液をブライン（５００ｍＬ
）で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮した。残留油状物をエチルエーテル（
１００ｍＬ）に溶かし、得られた溶液にＨＣｌガスの緩やかな気流を吹き込んだ
。沈殿を濾取し、エチルエーテル（５０ｍＬ）で洗浄して、化合物４を黄色固体
として得た。
【００８６】 １Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ３ＯＤ）ｄ９．１３（ｔ、１Ｈ、Ｊ＝２．
０Ｈｚ）、９．０５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）、８．９８（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝
２．０Ｈｚ）、８．２９（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝２．９，１．５Ｈｚ）、８．２３（
ｓ、１Ｈ）、８．０３（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、７．７８（ｄｄ、１
Ｈ、Ｊ＝５．１，１．５Ｈｚ）、７．７２（ｄｄ、１Ｈ、Ｊ＝５．１，２．９Ｈ
ｚ）、７．６６（ｂｒｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．３９（ｂｒｔｄ、１Ｈ
、Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ）、７．３２（ｂｒｔｄ、１Ｈ、Ｊ＝８．１，１．５
Ｈｚ）、４．４６（ｔ、２Ｈ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．５２（ｂｒｄ、２Ｈ、Ｊ
＝１２．５Ｈｚ）、３．１７（ｍ、２Ｈ）、２．９２（ｂｒｔｄ、２Ｈ、Ｊ＝１
２．９，２．８Ｈｚ）、２．４３（ｍ、２Ｈ）、１．９８〜１．７０（ｂｒｍ、
５Ｈ）、１．５０（ｍ、１Ｈ）；ＨＲＭＳ（エレクトロスプレーＦＴ／ＩＣＲ）
Ｃ２５Ｈ２８Ｎ３Ｓの計算値［Ｍ＋Ｈ］＋４０２．１９９８、実測値４０２．２
０１３； 元素分析：Ｃ２５Ｈ２７Ｎ３Ｓ＋２．５０ＨＣｌ＋０．４０Ｈ２Ｏ 計算値：Ｃ、６０．０６；Ｈ、６．１１；Ｎ、８．４１ 実測値：Ｃ、６０．１０；Ｈ、６．１９；Ｎ、８．０７。
【００８７】 実施例５〜１７
【００８８】
【化２６】 化合物５〜１７の製造についての一般的な実験手順を以下に示す。生成物の質
量分析データを以下の表１にまとめてある。
【００８９】 ９５％水素化ナトリウム（２１．７ｍｇ、０．８６０ｍｍｏｌ、９．５０当量
）、適切なアルキルクロライド（０．１０９ｍｍｏｌ、１．２０当量）およびヨ
ウ化ナトリウム（１３．６ｍｇ、０．０９０５、１．００当量）をその順序で３
−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール（２５．０
ｍｇ、０．０９０５ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（１ｍＬ）溶液に２３℃で加え
た。得られた混合物を１００℃で２０時間加熱した。反応混合物を放冷し、濃縮
した。褐色残留物を水（３ｍＬ）と酢酸エチル（３ｍＬで３回）との間で分配し
た。合わせた有機抽出液をＮａ２ＳＯ４で脱水し、濃縮して、所望の生成物を黄
色油状物として得た。化合物７、８および１５は、フラッシュカラムクロマトグ
ラフィー（１０から２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃｌ２）によって精製した。
【００９０】
【表１】 ＊フラッシュカラムクロマトグラフィー（１０から２０％ＭｅＯＨ／ＣＨ２Ｃ
ｌ２）による精製後。
【００９１】 以下の試験計画に従って、キナーゼ阻害薬としての開示化合物の活性を示した
。
【００９２】 ＶＥＧＦ受容体キナーゼアッセイ ポリグルタミン酸、チロシン、４：１（ｐＥＹ）基質に放射能標識リン酸を組
み込むことでＶＥＧＦ受容体キナーゼ活性を測定する。リン酸化ｐＥＹ生成物を
フィルター膜に捕捉し、放射能標識リン酸の取り込みを、シンチレーションカウ
ンティングによって定量する。
【００９３】 材料 ＶＥＧＦ受容体キナーゼ ヒトＫＤＲ（Terman, B.I., et al, Oncogene (1991) vol.6, pp.1677-1683）
およびＦｌｔ−１（Shibuya, M. et al., Oncogene (1990) vol.5, pp.519-524
）の細胞内チロシンキナーゼ領域を、グルタチオンＳ−トランスフェラーゼ（Ｇ
ＳＴ）遺伝子融合蛋白としてクローニングした。それは、ＫＤＲキナーゼの細胞
質領域をＧＳＴ遺伝子のＣ末端でのフレーム内融合としてクローニングすること
で行った。可溶性組換えＧＳＴキナーゼ領域融合蛋白を、バキュロウイルス発現
ベクター（ｐＡｃＧ２Ｔ、Pharmingen）を用いて、Spodoptera frugiperda（Ｓ
ｆ２１）昆虫細胞（Invitrogen）で発現させた。
【００９４】 細胞溶解緩衝液 ５０ｍＭのトリス（ｐＨ７．４）、０．５ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＤＴＴ、１
ｍＭのＥＤＴＡ、０．５％のトリトンＸ−１００、１０％のグリセリン、１０ｍ
ｇ／ｍＬの各ロイペプチン、ペプスタチンおよびアプロチニン、１ｍＭのフェニ
ルメチルスルホニルフルオライド（いずれもSigma）。
【００９５】 洗浄緩衝液 ５０ｍＭのトリス（ｐＨ７．４）、０．５ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＤＴＴ、１
ｍＭのＥＤＴＡ、０．０５％のトリトンＸ−１００、１０％のグリセリン、１０
ｍｇ／ｍＬの各ロイペプチン、ペプスタチンおよびアプロチニン、１ｍＭのフェ
ニルメチルスルホニルフルオライド。
【００９６】 透析緩衝液 ５０ｍＭのトリス（ｐＨ７．４）、０．５ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＤＴＴ、１
ｍＭのＥＤＴＡ、０．０５％のトリトンＸ−１００、５０％のグリセリン、１０
ｍｇ／ｍＬの各ロイペプチン、ペプスタチンおよびアプロチニン、１ｍＭのフェ
ニルメチルスルホニルフルオライド。
【００９７】 １０倍反応緩衝液 ２００ｍＭのトリス（ｐＨ７．４）、１．０ＭのＮａＣｌ、５ｍＭのＭｎＣｌ ２ 、１０ｍＭのＤＴＴ、５ｍｇ／ｍＬのウシ血清アルブミン（Sigma）。
【００９８】 酵素希釈緩衝液 ５０ｍＭのトリス（ｐＨ７．４）、０．１ＭのＮａＣｌ、１ｍＭのＤＴＴ、１
０％のグリセリン、１００ｍｇ／ｍＬのＢＳＡ。
【００９９】 １０倍基質 ７５０μｇ／ｍＬのポリ（グルタミン酸、チロシン４：１）（Sigma）。
【０１００】 停止液 ３０％のトリクロロ酢酸、０．２Ｍのピロリン酸ナトリウム（いずれもFisher
）。
【０１０１】 洗浄液 １５％のトリクロロ酢酸、０．２Ｍのピロリン酸ナトリウム。
【０１０２】 フィルタープレート ミリポア（Millipore）＃ＭＡＦＣ ＮＯＢ、ＧＦ／Ｃガラス繊維９６ウェルプ
レート。
【０１０３】 方法 Ａ．蛋白の精製 １．Ｓｆ２１細胞を、ウィルス粒子５個／細胞の感染多重度で組換えウィルス
に感染させ、２７℃で４８時間成長させた。 ２．いずれの段階も４℃で実施した。１０００×ｇの遠心によって感染細胞を
回収し、４℃で３０分間、１／１０容量の細胞溶解緩衝液によって溶解させ、次
に１０００００×ｇで１時間遠心した。上清を、細胞溶解緩衝液で平衡としたグ
ルタチオンセファロース（Sepharose）カラム（Pharmacia）に通し、５倍容量の
同緩衝液とそれに続いて５倍容量の洗浄緩衝液によって洗浄した。洗浄緩衝液／
１０ｍＭ還元グルタチオン（Sigma）で組換えＧＳＴ−ＫＤＲ蛋白を溶出させ、
透析緩衝液で透析した。
【０１０４】 Ｂ．ＶＥＧＦ受容体キナーゼアッセイ １．阻害薬または対照５μＬを、アッセイ物の５０％ＤＭＳＯ溶液に加える。 ２．１０倍反応緩衝液５μＬ、２５ｍＭ ＡＴＰ／１０μＣｉ［３３Ｐ］ＡＴ
Ｐ（Amersham）５μＬおよび１０倍基質５μＬを含む反応混合物３５μＬを加え
る。 ３．ＫＤＲ（２５ｎＭ）の酵素希釈緩衝液溶液１０μＬを加えることで反応を
開始する。 ４．室温で１５分間、攪拌・インキュベートする。 ５．停止液５０μＬを加えることで停止する。 ６．４℃で１５分間インキュベートする。 ７．９０μＬずつをフィルタープレートに移す。 ８．吸引および洗浄液による洗浄を３回行う。 ９．シンチレーションカクテル３０μＬを加え、プレートを密封し、シンチレ
ーションカウンタ（Wallac Microbeta）でカウンティングする。
【０１０５】 ヒト臍帯静脈内皮細胞細胞***促進アッセイ 成長因子に対する有糸***応答に介在するＶＥＧＦ受容体の発現は、血管内皮
細胞に強く限定される。培地中のヒト臍帯静脈内皮細胞細胞（ＨＵＶＥＣ）はＶ
ＥＧＦ処理に反応して増殖し、ＶＥＧＦ刺激へのＫＤＲキナーゼ阻害薬の効果を
定量するためのアッセイ系として使用可能である。このアッセイでは、増殖停止
ＨＵＶＥＣ単層を媒体または被験化合物で２時間処理してから、ＶＥＧＦまたは
塩基性線維芽細胞成長因子（ｂＦＧＦ）を加える。［３Ｈ］チミジンの細胞ＤＮ
Ａへの取り込みを測定することで、ＶＥＧＦまたはｂＦＧＦに対する有糸***応
答を求める。
【０１０６】 材料 ＨＵＶＥＣ 一次培養単離物として冷凍したＨＵＶＥＣを入手する（Clonetics Corpから）
。細胞を内皮成長培地（EGM; Clonetics）で維持し、３〜７代で有糸***アッセ
イに使用する。
【０１０７】 培養プレート ＮＵＮＣＬＯＮ９６ウェルポリスチレン製組織培養プレート（NUNC#167008）
。
【０１０８】 アッセイ培地 １ｇ／ｍＬのグルコースを含むイーグル培地のダルベッコ修正培地（低グルコ
ースＤＭＥＭ；Mediatech）と１０体積％のウシ胎仔血清（Clonetics）。
【０１０９】 被験化合物 被験化合物の作業用原体を、１００％ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で連
続希釈して、所望の最終濃度の４００倍濃度とする。１倍濃度までの最終希釈液
を直接アッセイ培地で調製し、直ちに細胞に加える。
【０１１０】 １０倍成長因子 ヒトＶＥＧＦ１６５（５００ｎｇ／ｍＬ；R&D Systems）およびｂＦＧＦ（１
０ｎｇ／ｍＬ；R&D Systems）のアッセイ培地溶液を調製する。
【０１１１】 １０倍［３Ｈ］チミジン ［メチル−３Ｈ］チミジン（２０Ｃｉ／ｍｍｏｌ；Dupont-NEN）を低グルコー
スＤＭＥＭで希釈して、８０μＣｉ／ｍＬとする。
【０１１２】 細胞洗浄培地 １ｍｇ／ｍＬのウシ血清アルブミン（Boehringer-Mannheim）を含むハンクス
液（Mediatech）。
【０１１３】 細胞溶解液 １Ｎ ＮａＯＨ、２％（重量／体積）Ｎａ２ＣＯ３。
【０１１４】 方法 １．ＥＧＭ中で維持したＨＵＶＥＣ単層をトリプシン処理によって回収し、９
６ウェルプレートで、細胞４０００個／アッセイ培地１００μＬ／ウェルの密度
で平板培養する。３７℃で２４時間にわたって５％ＣＯ２を含む加湿雰囲気下に
置くことで細胞を成長停止させる。 ２．成長停止培地を、媒体（０．２５体積％ＤＭＳＯ）または所望の最終濃度
の被験化合物のいずれかを含むアッセイ培地１００μＬと入れ替える。測定はい
ずれも３連で行う。次に、細胞を３７℃／５％ＣＯ２で２時間インキュベートし
て、被験化合物を細胞に取り込ませる。 ３．２時間の前処理期間後、各ウェルにアッセイ培地、１０倍ＶＥＧＦ溶液ま
たは１０倍ｂＦＧＦ溶液のいずれか１０μＬを加えることで、細胞を刺激する。
次に、細胞を３７℃／５％ＣＯ２でインキュベートする。 ４．成長因子存在下に２４時間経過させた後、１０倍［３Ｈ］チミジン（１０
μＬ／ウェル）を加える。 ５．［３Ｈ］チミジンを加えてから３日後、培地を吸引によって除去し、細胞
を細胞洗浄培地によって２回洗浄する（４００μＬ／ウェルと次に２００μＬ／
ウェル）。次に、洗浄した接着細胞を、細胞溶解液（１００μＬ／ウェル）を加
えることで溶解させ、昇温して３７℃として３０分間経過させる。細胞溶解物を
、水１５０μＬの入った７ｍＬガラス製シンチレーションバイアルに移し入れる
。シンチレーションカクテル（５ｍＬ／バイアル）を加え、細胞関連の放射能を
液体シンチレーションスペクトル測定によって求める。
【０１１５】 上記のアッセイによれば、式Ｉの化合物はＶＥＧＦの阻害薬であり、従って、
糖尿病性網膜症のような眼球疾患の治療および固形腫瘍のような癌の治療などで
の、新血管形成の阻害に有用である。本発明の化合物は、培地でのヒト血管内皮
細胞のＶＥＧＦ刺激有糸***誘発を阻害し、ＩＣ５０は０．０１〜５．０μＭで
ある。これら化合物はさらに、関連するチロシンキナーゼ（例：ＦＧＦＲ１およ
びＳｒｃファミリー）に対する選択性も示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/55 Ａ６１Ｋ 31/55 Ａ６１Ｐ 3/10 Ａ６１Ｐ 3/10 17/00 17/00 17/06 17/06 27/02 27/02 29/00 29/00 35/00 35/00 37/08 37/08 43/00 １０１ 43/00 １０１ １１１ １１１ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ， ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，Ｃ Ｒ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ， ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＲ，ＫＺ，Ｌ Ｃ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ， ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，Ｓ Ｌ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ハンゲイト，ランドール・ダブリユ アメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー・ 07065−0907、ローウエイ、イースト・リ ンカーン・アベニユー・126 (72)発明者 テイーブン，アンドリユー・ジエイ アメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー・ 07065−0907、ローウエイ、イースト・リ ンカーン・アベニユー・126 Ｆターム(参考） 4C063 AA03 AA05 CC94 DD06 EE01 4C086 AA01 AA02 AA03 BC17 BC21 BC31 BC50 BC73 GA04 GA07 GA08 GA09 MA01 MA04 MA05 MA17 MA22 MA23 MA35 MA37 MA52 MA55 MA63 MA66 NA14 ZA33 ZA89 ZB11 ZB13 ZB15 ZB26 ZC54

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式Ｉによる化合物または該化合物の医薬的に許容される
    塩もしくは水和物。 【化１】 ［式中、 Ｗ、Ｘ、ＹおよびＺは独立にＣＨまたはＮであり； Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、アリール、ハロ
    ゲン、ＣＦ３、複素環であり；前記アルキル、アリールおよび複素環は、Ｒａか
    ら選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ２は、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロ
    アルキルであり、前記アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキ
    ルは、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ２Ｒ、Ｃ１−６ア
    ルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、
    アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣＯ２Ｒであり、前
    記アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはシクロアルキルは、Ｒａから選択
    される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒａは、Ｃ１−１０アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＲ、ＮＲ７Ｒ８ 、アリール、複素環であり；前記アルキル、アリールおよび複素環は、ＮＯ２、
    ＣＮ、ハロゲン、アリール、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−
    Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルおよびＣＦ３から選択される１個もしくは
    ２個の置換基で置換されていても良く； ＲはＨまたはＣ１−６アルキルであり； Ｒ７およびＲ８は独立に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル
    、ＣＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ
    、−Ｃ１−６アルキレン−アリール、ＣＯＯＲ、アリール、ベンジルまたは複素
    環であるか、あるいはＮＲ７Ｒ８が閉環して、Ｒ７およびＲ８に結合した窒素原
    子以外に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もしくは２個の別のヘテロ原子を
    有する飽和もしくは不飽和の５〜１０員複素環を形成しており、その複素環はＣ
    Ｎ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルによって置換されていても良い。］
  2. 【請求項２】 ＷがＣ−ＨまたはＮであり； Ｘ、ＹおよびＺがＣＨまたはＮであり；ただしＮであるのはＸ、ＹおよびＺの
    うちの１個のみであり； Ｒ１が、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル、アリール、ハロ
    ゲン、ＣＦ３または複素環であり；前記アルキル、シクロアルキル、アリールお
    よび複素環は、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ２が、Ｈ、Ｃ１−６アルキル、アリール、ヘテロアリールまたはＣ３−６シ
    クロアルキルであり、前記アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびシクロア
    ルキルは、Ｒａから選択される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒ３が、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、−Ｃ１−６アルキレン−ＣＯ２Ｒ、Ｃ１−６ア
    ルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキル、
    アリール、ヘテロアリール、Ｃ３−６シクロアルキルまたはＣＯ２Ｒであり、前
    記アルキル、アリール、ヘテロアリールおよびシクロアルキルは、Ｒａから選択
    される１〜３個の置換基で置換されていても良く； Ｒａが、Ｃ１−１０アルキル、ハロゲン、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＲ、ＮＲ７Ｒ８ 、アリール、複素環であり；前記アルキル、アリールおよび複素環は、ＮＯ２、
    ＣＮ、ハロゲン、アリール、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−
    Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルキルおよびＣＦ３から選択される１個もしくは
    ２個の置換基で置換されていても良く； ＲがＨまたはＣ１−６アルキルであり； Ｒ７およびＲ８が独立に、Ｈ、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ３−６シクロアルキル
    、ＣＯＲ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキル、Ｃ１−６アルコキシ
    、−Ｃ１−６アルキレン−アリール、ＣＯＯＲ、アリール、ベンジル、Ｃ３−１ ０ 複素環またはヘテロアリールであるか、あるいはＮＲ７Ｒ８が閉環して、Ｒ７ およびＲ８に結合した窒素原子以外に、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１個もし
    くは２個の別のヘテロ原子を有する飽和もしくは不飽和の５〜１０員複素環を形
    成しており、その複素環はＣＮ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルによって置換
    されていても良い請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 ＹがＮであり、ＸがＣ−Ｈであり、ＺがＣ−Ｈである請求項
    ２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 ＷがＣ−Ｈである請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 Ｒ１がアリールまたはヘテロアリールであり、それがＲａか
    ら選択される１個、２個もしくは３個の置換基で置換されていても良い請求項４
    に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ｒ２がＲａから選択される１個、２個もしくは３個の置換基
    で置換されていても良いＣ１−６アルキルである請求項５に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ＲａがＣ１−１０アルキル、ＮＲ７Ｒ８、アリールまたは複
    素環であって、そのアルキル、アリールおよび複素環がＣＮ、ハロゲン、アリー
    ル、Ｃ１−６アルコキシ、−Ｃ１−６アルキレン−Ｏ−Ｃ１−６アルキルおよび
    Ｃ１−６アルキルから選択される１個もしくは２個の置換基で置換されていても
    良い請求項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ｗ、ＸおよびＺがＣ−Ｈであり； ＹがＮであり； Ｒ１がアリールもしくはヘテロアリールであって、そのアリールおよびヘテロ
    アリールがＲａによって置換されていても良く； Ｒ２がＨまたはＣ１−６アルキルであって、そのアルキルがＲａから選択され
    る１個、２個もしくは３個の置換基よって置換されていても良く； Ｒ３がＨ、ＣＯ２Ｒ、ＯＲ、ハロゲンまたはＣ１−６アルキルである請求項２
    に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール； １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
    ３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ベンジル−（２−メトキシ−エチル）−｛２−［３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; １−（２−アゼパン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イル
    −ピリジン−３−イル）−インドール; ジエチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; ベンジル−エチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; ジメチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジイソプロピル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
    イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ベンジル−メチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イ
    ンドール; ５−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チ
    オフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛５−メトキシ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−メトキシ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５
    −チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）インドール; ５−メトキシ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル
    ）−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリ
    ル; ４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール; ４−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフ
    ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフ
    ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）インドール; ジメチル−｛４−クロロ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）
    −３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
    イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル
    ; ５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール; ５−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフ
    ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフ
    ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛４−クロロ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）
    −３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル｝−プロピル−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
    イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル
    ; ７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イ
    ンドール; ７−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チ
    オフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛７−メトキシ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ７−メトキシ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５
    −チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）プロピル）
    −３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリ
    ル; ６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール; ６−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフ
    ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフ
    ェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛６−クロロ−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）
    −３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−
    イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル
    ; ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−
    カルボニトリル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
    ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
    ３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリ
    ル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
    ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−チオフェン
    −３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−
    カルボン酸メチルエステル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
    ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
    ３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メ
    チルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−イル−
    ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−チオフェン
    −３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステ
    ル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−チオ
    フェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチル
    エステル; ３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］
    ピリジン; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）
    −ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−チオフェン−
    ３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル−
    ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン
    −３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−ピロ
    ロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリ
    ル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリジン−１−イ
    ル−エチル）−インドール; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリジン−１−イ
    ル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール
    −１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
    リジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール
    −１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−１−
    イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェ
    ニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペ
    リジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペ
    リジン−１−イル−プロピル）インドール; ジメチル−｛５−メトキシ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
    ）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−メトキシ−３−（５
    −フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−メトキ
    シ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
    ）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イ
    ンドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール; ４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリ
    ジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリ
    ジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛４−クロロ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−４−クロロ−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−４−クロロ
    −３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール; ５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリ
    ジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリ
    ジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛５−クロロ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−クロロ−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−クロロ
    −３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェ
    ニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペ
    リジン−１−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペ
    リジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛７−メトキシ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
    ）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−７−メトキシ−３−（５
    −フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−７−メトキ
    シ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）インドール; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル
    ）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イ
    ンドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニ
    ル−ピリジン−３−イル）−インドール; ６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（２−ピペリ
    ジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−１−（３−ピペリ
    ジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛６−クロロ−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−６−クロロ−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−６−クロロ
    −３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−イン
    ドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリ
    ル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール］−５−カルボニトリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−フェニル−
    ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−フェ
    ニル−ピリジン−３−イル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メ
    チルエステル; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジン−３
    −イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−（５−フェニル−
    ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−（５−フェ
    ニル−ピリジン−３−イル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−３−（５−フェニル−ピリジン
    −３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−３−（５−フェニル−ピリジ
    ン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２
    ，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−３−（５−フェニル−ピ
    リジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−３−（５−
    フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２
    ，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）
    −ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−フェニル−ピリジン−３−イル）−ピロロ［２，３］
    ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
    ; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
    イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
    ル; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
    １−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−
    フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
    ミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジ
    ン−３−イル）インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
    ; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
    −ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
    ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
    ; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
    −ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
    ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    １−（１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
    ル; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−
    １−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−
    フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
    ミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
    ニトリル; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
    −ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
    ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
    −５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボ
    ニトリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−メト
    キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
    −メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニト
    リル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
    −４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステ
    ル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエ
    ステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボ
    ン酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−メト
    キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチル
    エステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
    −メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸
    メチルエステル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２
    ，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
    イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジ
    ン; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
    ３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−ア
    ミン; １−｛２−［３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
    −ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
    ニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
    ; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール； ジメチル−｛３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
    イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
    −インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール； ジメチル−｛３−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
    ル; ジメチル−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
    １−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−
    フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
    ミン; １−｛２−［５−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
    ニトリル; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
    ; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フ
    ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
    ; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−１
    −ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フ
    ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    １−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ７−メトキシ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル
    ］−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドー
    ル; ジメチル−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−
    １−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−
    フェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−ア
    ミン; １−｛２−［７−メトキシ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジ
    ン−３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
    ニトリル; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］
    −１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール
    ; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−１
    −ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フ
    ェニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン
    −３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
    −５−カルボニトリル; ３−［５−（３−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボ
    ニトリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−メト
    キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
    −メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニト
    リル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール
    −４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステ
    ル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエ
    ステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボ
    ン酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−メトキシ−フェニ
    ル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−メト
    キシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチル
    エステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
    −メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸
    メチルエステル; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２
    ，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    モルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−
    ピペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−
    ピペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−
    イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−
    メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−
    （４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジ
    ン; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−１−ピリジン−
    ３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピ
    リジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−ア
    ミン; １−｛２−［３−（５−（４−メトキシ−フェニル）−ピリジン−３−イル）
    −ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボ
    ニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モル
    ホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−メトキシ−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−メトキシ−インドール
    ; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    ５−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェ
    ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
    ; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
    リル; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−
    ピリジン−３−イル）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェ
    ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
    ; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
    リル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−７−メトキシ−インドール; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−７−メトキシ−インドール
    ; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    ７−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェ
    ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
    ; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
    リル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
    ５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボニ
    トリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−クロ
    ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
    −クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリ
    ル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
    ４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエス
    テル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボン
    酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（３−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（３−クロ
    ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエ
    ステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（３
    −クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メ
    チルエステル; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２，
    ３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−I−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン
    ; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−５−メトキシ
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−５−メトキシ−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−５−メトキシ−インドール
    ; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−５−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    ５−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］イ
    ンドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ４−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェ
    ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
    ; １−｛２−［４−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
    リル; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ５−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェ
    ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
    ; １−｛２−［５−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
    リル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −１−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −１−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−７−メトキシ
    −１−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−７−メトキシ−インドール; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−７−メトキシ−インドール
    ; ジメチル−｛２−［３−（５−（３−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−７−メトキシ−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン; １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    ７−メトキシ−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（２−ピペリジン−１−イル−エチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（３−ピペリジン−１−イル−プロピル）−インドール; ジメチル−｛３−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−（１−メチル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール; ６−クロロ−３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−
    １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール; ジメチル−｛２−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−
    ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェ
    ニル）−ピリジン−３−イル）−インドール−１−イル］−プロピル｝−アミン
    ; １−｛２−［６−クロロ−３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−
    ３−イル）−インドール−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニト
    リル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
    ５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−５−カルボニトリル; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−５−カルボニトリル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−５−カルボニ
    トリル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−クロ
    ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
    −クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−５−カルボニトリ
    ル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−
    ４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−インドール−４−カルボン酸メチルエステル
    ; １−（３−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−インドール−４−カルボン酸メチルエス
    テル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−インドール−４−カルボン
    酸メチルエステル; １−（２−ジメチルアミノ−プロピル）−３−［５−（４−クロロ−フェニル
    ）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエステル; １−（１−ジメチルアミノ−２−メチル−プロピル）−３−［５−（４−クロ
    ロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メチルエ
    ステル; １−［２−（４−シアノ−ピペリジン−１−イル−エチル］−３−［５−（４
    −クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−インドール−４−カルボン酸メ
    チルエステル; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−ピロロ［２，
    ３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−モ
    ルホリン−４−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（２−ピ
    ペリジン−１−イル−エチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（３−ピ
    ペリジン−１−イル−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ジメチル−｛３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イ
    ル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−（１−メ
    チル−ピペリジン−３−イルメチル）−ピロロ［２，３］ピリジン; ３−［５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル］−１−［３−（
    ４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル）−ピロロ［２，３］ピリジン
    ; ジメチル−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−１−ピリジン−３
    −イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミン; ジメチル−｛２−メチル−３−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリ
    ジン−３−イル）−ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−プロピル｝−アミ
    ン；および １−｛２−［３−（５−（４−クロロ−フェニル）−ピリジン−３−イル）−
    ピロロ［２，３］ピリジン−１−イル］−エチル｝−ピペリジン−４−カルボニ
    トリル である請求項１に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 【化２】 １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−３−（５−
    チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール； 【化３】 ５−クロロ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］
    −３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール
    ； 【化４】 １−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル］−３−（５−
    チオフェン−３−イル−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール−５−
    カルボニトリル； 【化５】 ５−メトキシ−１−［３−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−プロピル
    ］−３−（５−チオフェン−３−イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドー
    ル； 【化６】 １−（３−ピペリジン−１−イル）−プロピル−３−（５−チオフェン−３−
    イル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール；および 【化７】 １−（２−モルホリン−４−イル−エチル）−３−（５−チオフェン−３−イ
    ル−ピリジン−３−イル）−１Ｈ−インドール からなる群から選択される化合物。
  11. 【請求項１１】 請求項１に記載の化合物および医薬的に許容される担体を
    含む医薬組成物。
  12. 【請求項１２】 哺乳動物における癌の治療または予防方法であって、その
    患者に対して、治療上有効量の請求項１に記載の化合物を投与する段階を有する
    方法。
  13. 【請求項１３】 前記癌が、脳の癌、尿生殖器管の癌、リンパ系の癌、胃の
    癌、喉頭の癌および肺の癌から選択される請求項１１に記載の癌治療または予防
    方法。
  14. 【請求項１４】 前記癌が、組織球性リンパ腫、肺腺癌、小細胞肺癌、膵臓
    癌、神経膠芽細胞腫および乳癌から選択される請求項１２に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 新血管形成が示唆される疾患の治療または予防方法であっ
    て、そのような処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効量の請求項
    １に記載の化合物を投与する段階を有する方法。
  16. 【請求項１６】 前記疾患が眼球疾患である請求項１５に記載の方法。
  17. 【請求項１７】 網膜血管形成の治療または予防方法であって、そのような
    処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効量の請求項１に記載の化合
    物を投与する段階を有する方法。
  18. 【請求項１８】 糖尿病性網膜症の治療または予防方法であって、そのよう
    な処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効量の請求項１に記載の化
    合物を投与する段階を有する方法。
  19. 【請求項１９】 加齢性黄斑変性の治療または予防方法であって、そのよう
    な処置を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効量の請求項１に記載の化
    合物を投与する段階を有する方法。
  20. 【請求項２０】 炎症疾患の治療または予防方法であって、そのような処置
    を必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効量の請求項１に記載の化合物を
    投与する段階を有する方法。
  21. 【請求項２１】 前記炎症疾患が、慢性関節リウマチ、乾癬、接触皮膚炎お
    よび遅発性過敏反応から選択される請求項２０に記載の方法。
  22. 【請求項２２】 チロシンキナーゼの阻害方法であって、そのような処置を
    必要とする哺乳動物患者に対して、治療上有効量の請求項１に記載の化合物を投
    与する段階を有する方法。
  23. 【請求項２３】 請求項１に記載の化合物と医薬的に許容される担体とを組
    み合わせる段階を含む医薬組成物の製造方法。
  24. 【請求項２４】 請求項１に記載の化合物と医薬的に許容される担体とを組
    み合わせることで製造される医薬組成物。
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