JP2002319489A - 可溶性半導体性高分子から製造した可視光発光ダイオード - Google Patents

可溶性半導体性高分子から製造した可視光発光ダイオード

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 可溶性半導体性高分子から製造した可視光発
光ダイオードを提供する。 【解決手段】 発光ダイオードの製造方法は、可視光を
発光し、5Vより低い電圧でオンとなる。発光ダイオー
ドの製造方法は、i)高い仕事関数を有し、ホール放出
電極として作用する透明な導電性の第1層を用いて基板
をプレコートする工程と、ii)可溶性の半導体性発光
性共役系高分子からなる透明層を、第1層の上に溶液か
ら直接キャストする工程と、iii)電子放出コンタク
トを、半導体性共役系高分子層上に仕事関数の低い金属
から形成する工程とを包含し、仕事関数の低い金属がカ
ルシウムである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】発明の分野 本発明は一般に発光ダイオードおよびその製造に関す
る。とりわけ、通常の有機溶媒中に溶解し得る半導体性
(共役系)高分子から製造した発光ダイオードに関し、
さらに、可撓性のある高分子基板上にそのようなダイオ
ードを製造することに関する。発明の背景 固体発光ダイオード(LED)は表示装置においての応
用範囲が広く、また種々の一般的でない応用にも供され
ている。現在、LEDは従来の半導体、例えば典型的に
はアルミニウム、インジウム、または燐がドープされ
た、ガリウムひ素(GaAs)から製造される。この技
術を用いて、大画面の表示装置を作製することは大変困
難である。加えて、これらの材料から製造されるLED
は典型的には長波長および可視スペクトルの光の発光に
制限されている。これらの理由により、長年にわたっ
て、LEDの活性(発光)成分として使用する適切な有
機材料の開発に関心が集まっている。(参考文献1−6
参照)。発光を開始するために比較的高い電圧(すなわ
ち、デジタルエレクトロニクスに適合しない電圧)を必
要とすることが、有機材料から製造されるLEDの商品
化を妨げてきた。
【0002】半導体性有機高分子(すなわち共役系高分
子)をLEDの製造に用いることにより、有機材料がエ
レクトロルミネッセンス素子に用いられるようになり、
また導電性高分子を活性光源の分野に応用する可能性が
開け、(参考文献7参照)既存のLED技術にはない有
意な利点が得られる可能性が出てきている。共役系のバ
ックボーン構造の選択、または側鎖の機能化により、高
分子のエネルギーギャップを制御することは、可視スペ
クトルを通して種々の色を発光することを可能とならし
める。
【0003】先行技術では、Tomozawaら(参考
文献8参照)が溶液から半導体性高分子をキャストする
ことにより製造したダイオードを開示している。
【0004】また先行技術では、Burroughsら
(参考文献7参照)がLED構造体の製造における複数
の工程によるプロセスを開示しており、それは以下によ
り特徴付けられる: 1)ガラス基板が用いられる。基板はインジウム/スズ
酸化物(ITO)からなる透明導電層を用いて予め被覆
される。このITO膜は高い仕事関数を有し、オーミッ
クホール注入電極として作用する。
【0005】2)共役系高分子、ポリ(フェニレンビニ
レン)、PPVの可溶性前駆体高分子は、溶液から薄い
半透明層(約100−200nm)として基板にキャス
トされる。
【0006】3)(既に基板上に薄膜として形成され
た)前駆体高分子を、真空中でポンピングしながら20
0℃を越える温度に熱処理して、前駆体高分子を最終の
共役系PPVに転化させる。
【0007】4)負の電子注入コンタクトを、アルミニ
ウム、またはマグネシウム/銀の合金のような仕事関数
の低い金属から製造する。その陰極はダイオード構造体
において整流コンタクトとして作用する。
【0008】得られた装置は、ダイオードの形成を示唆
する非対称の電流−電圧曲線を示した。また、ダイオー
ドが約14V過剰にバイアス電圧をかけた順方向バイア
ス条件下で可視光を発光するのが観察され、量子収率は
0.05%までであった。
【0009】よって、Burroughsらの方法には
多くの特有の欠点がある。剛直なガラス基板を用いるた
め、得られるLED構造体は剛直であり、可撓性がな
い。前駆体高分子を最終の共役系高分子に転化するため
に200℃を越える温度に加熱する必要があるため、例
えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリスチレン、ポ
リカーボネート等のような可撓性のある透明高分子基板
を用いて、新規な形状および形態をした可撓性のあるL
ED構造体を製造することが出来ない。前駆体高分子を
最終の共役系高分子に転化するために200℃を越える
温度に加熱する必要があるため、共役系高分子に欠陥が
生じる可能性があり、とりわけ仕事関数の低い金属と共
に整流コンタクトを形成する共役系高分子の上面におい
て、欠陥が生じる可能性があるという新たな問題が起こ
る。
【0010】よって、有機材料からの、とりわけ高分子
からの発光ダイオードの製造は著しく制限されたままで
ある。
【0011】参考文献 1. P.S. Vincent, W.A. Barl
ow, R.A. Hann and G.G. Ro
berts, Thin Solid Films,
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T. Tsutsui,and S. Saito,
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k, 1981). 11. a.T.W.Hagler, K. Pakb
az, J. Moulton, F. Wudl,
P. Smith, and A. J. Heege
r, Polym. Commun.(in pres
s). b.T.W. Hagler, K. Pakbaz,
K. Voss and A. J. Heege
r, Phys. Rev. B. (in pres
s).発明の要旨 従って、本発明の目的は、従来技術の前述した欠点を克
服することであり、主として、共役した形態で可溶性で
あるためその後の高温の熱処理を必要としない半導体性
高分子から作成される発光ダイオードを提供することで
ある。
【0012】本発明の他の目的は、溶液からキャストさ
れた可溶性の半導体性高分子から得られるダイオード構
造の作成に関連する工程上の利点を利用して、広い活性
領域の作成を可能にすることである。
【0013】本発明の他の目的は、可撓性の有機高分子
基板を用いて半導体性高分子から作成された発光ダイオ
ードを提供することである。
【0014】本発明の他の目的は、デジタルエレクトロ
ニクスに適合するバイアス電圧において(すなわち、5
ボルトより低い電圧で)動作する、半導体性高分子から
作成される発光ダイオードの製造のための方法を提供す
ることである。
【0015】本発明の他の目的、利点および新規な特徴
は、部分的には以下の説明に記載され、そして部分的に
は以下の実施例において当業者に明らかとなり、または
本発明の実施によって知られ得る。本発明の目的および
利点は、添付したクレームの中で特に指摘された手段お
よび組合せを用いて理解され、成し遂げられ得る。
【0016】1つの局面では、本発明は発光ダイオード
(LED)を製造するための方法を提供する。この実施
態様では、この方法は、可視光を発光する発光ダイオー
ドの製造のための方法に関する。この方法は、以下の工
程を包含する。
【0017】i)高い仕事関数を有し、オーミックホー
ル注入電極として作用する、透明な導電性の第1層を用
いて基板をプレコートする工程。
【0018】ii)可溶性の共役系高分子からなる薄い
透明層を、第1層上に溶液から直接キャストする工程。
【0019】iii)負の電子注入コンタクトを、該共
役系高分子膜上に作成する工程。このコンタクトは仕事
関数の低い金属から形成され、そしてダイオード構造に
おいて整流コンタクトとして作用する。
【0020】他の実施態様では、可視光を発光する発光
ダイオードを製造するための他の方法が提供される。こ
の方法は、以下の工程を包含する。
【0021】i)発光性の半導体性高分子であると同時
に基板として働き、可溶性共役系高分子からなる自己支
持型の半透明膜を、溶液からキャストする工程。
【0022】ii)高い仕事関数を有し、オーミックホ
ール注入電極として作用する、透明な導電性の第1層を
用いて、該自己支持型の共役系高分子膜の一方の面をコ
ートする工程。
【0023】iii)共役系高分子の他方の面に、負の
電子注入コンタクトを作成する工程。このコンタクトは
仕事関数の低い金属から形成され、そしてダイオード構
造において整流コンタクトとして作用する。
【0024】さらに他の実施態様では、本発明は、偏光
した可視光を発光する、配向したポリマーベースのLE
Dを作成するための方法を提供する。この方法は、以下
の工程を包含する。
【0025】i)超高分子量のキャリア高分子との混合
物の構成因子として、可溶性共役系高分子をゲル加工す
る工程。ゲル加工された混合物は、配向した自己支持型
の膜に成形され、該膜中では、共役系高分子は鎖整列し
ている。この鎖整列により、該高分子は偏光を発光す
る。
【0026】ii)高い仕事関数を有し、オーミックホ
ール注入電極として作用する透明な導電性の第1層を用
いて、該自己支持型の配向した高分子膜の一方の面をコ
ートする工程。
【0027】iii)該共役系高分子膜の他方の面に、
負の電子注入コンタクトを作成する工程。このコンタク
トは仕事関数の低い金属から作成され、そしてダイオー
ド構造において整流コンタクトとして作用する。
【0028】他の一般的な局面では、本発明は、これら
の方法のいずれかによって製造されるLEDを提供す
る。本発明のより特定の局面では、LED素子は、ポリ
(2−メトキシ、5−(2'−エチル−ヘキシロキシ)
−1,4−フェニレンビニレン)、MEH−PPVを、
共役系高分子として使用する。MEH−PPVは、有機
溶媒に可溶性の共役系高分子であるという利点を与え
る。溶液から共役系高分子を直接キャストするので、L
ED素子の製造は単純化される。
【0029】驚くべきことに、カルシウムを仕事関数の
低いコンタクトとして用い、そしてITO被覆されたP
ET膜を基板として用いると、可撓性のLED構造が作
成され、それらのLED構造は、高分子基板と共役系高
分子半導体層との両方の優れた機械的特性の恩恵を被
り、動作する時の電圧が3−4ボルトに低減する(すな
わち、TTLと互換性)という有利な特性を示し、そし
て、量子効率は、1桁以上大きい、約1%の値まで改善
される。
【0030】従来技術に対する本発明の特別な利点は、
以下を含む: i)発光性の半導体性高分子はその最終的な共役した形
態において可溶性であるので、高温での熱処理を必要と
しない。このことは、製造工程を大きく単純化し、そし
て連続的な製造工程を可能にする。
【0031】ii)発光性の半導体性高分子層は、室温
で基板上に直接キャストされ得るので、LED構造は可
撓性の透明高分子基板上に作成され得る。これらの高分
子膜は、大面積の連続的な膜として製造される。従っ
て、可撓性の高分子膜を基板として用いれば、バッチ工
程または連続工程のいずれかを用いる大面積高分子LE
Dの製造が可能になる。
【0032】iii)発光性高分子として用いたMEH
−PPV上に、仕事関数の低いコンタクトとしてカルシ
ウムを用いると、素子の効率、およびこの素子と最新の
デジタル電子回路との適合性が予想外に改善される。発明の詳細な説明 基板 ある実施態様では、共役系高分子をベースとしたLED
は、基板上に調製される。この基板は透明であり、絶縁
性である。この基板は、硬質アクリレート、硬質カーボ
ネートなどを含む硬質プラスチックのような剛直な材
料、ガラス、石英、サファイアなどのような剛直な無機
酸化物であり得る。この基板はまた、ポリエステルのよ
うな可撓性の透明な有機高分子でもあり得る。例えば、
ポリエチレンテレフタレート、軟質ポリカルボネート、
ポリ(メタクリル酸メチル)、ポリ(スチレン)などが
挙げられる。
【0033】この基板の厚さに臨界的制限はない。
【0034】共役系高分子 本発明は共役系高分子をベースとしたLEDを提供す
る。
【0035】1つの実施態様では、共役系高分子を予め
冷却した基板上に溶液から直接キャストして、基板支持
型の膜を形成する。
【0036】別の実施態様では、共役系高分子を自己支
持型の膜として存在させる。
【0037】3番目の実施態様では、共役系高分子はキ
ャリア高分子と混合され、ゲル加工された混合物の一成
分として存在し、膜はこの混合物から形成される。この
実施態様により、偏光を発光し得るLEDに導く共役系
高分子整列構造が、簡単な方法で得られ得る。
【0038】ここで用いられる共役系高分子は、当該分
野で公知である可溶性共役系高分子を包含する。共役系
高分子としては、例えば、ポリ(2−メトキシ−,5−
(2'−エチル−ヘキシロキシ)−p−フェニレンビニ
レン)すなわち「MEH−PPV」、P3ATs、ポリ
(3−アルキルチオフェン)(ここでアルキルは6〜1
6の炭素原子である)、ポリ(2,5−ジメトキシ−p
−フェニレンビニレン)−「PDMPV」、およびポリ
(2,5−チエニレンビニレン);ポリ(フェニレンビ
ニレン)すなわち「PPV」およびこれのアルコキシ誘
導体;およびポリアニリンが挙げられる。
【0039】上記のうち、MEH−PPV材料が好まし
い。MEH−PPVの調製を、本明細書の実施例中に示
す。
【0040】この共役系高分子は溶液から直接成膜、す
なわちキャストされ得る。用いられる溶媒はこの高分子
を溶解し、引き続く成膜を阻害しない溶媒である。
【0041】典型的には、有機溶媒が用いられる。有機
溶媒としては、ハロゲン化炭化水素(例えば塩化メチレ
ン、クロロホルム、および四塩化炭素)、芳香族炭化水
素(例えばキシレン、ベンゼン、トルエン)、他の炭化
水素(例えばデカリン)などが挙げられる。混合した溶
媒もまた用いられ得る。極性溶媒(水、アセトン、酸な
ど)は適切であり得る。上記の溶媒は単に代表例として
示しただけであり、上記の基準を満たす材料であれば、
そこから広く選択され得る。
【0042】基板上に共役系高分子を成膜する場合、溶
液は比較的希釈され得、その濃度はO.1〜20重量%、
特にO.2〜5重量%にし得る。膜の厚さは50〜400
nm、特に100〜200nmで用いる。
【0043】キャリア高分子 ある実施態様では、共役系高分子はキャリア高分子との
混合物として存在する。
【0044】キャリア高分子を選択するための基準は、
以下の通りである。この材料は、低濃度で機械的にコヒ
ーレントな(coherent)膜を形成し得、そして
共役系高分子を分散あるいは溶解し得る溶媒中で安定で
あるので、最終膜を形成できる。キャリア高分子は低濃
度で用いられる。このことにより、加工困難性、すなわ
ち、過度の高粘度、または全体的な不均質の形成を最小
限に抑えることができる。しかし、キャリアの濃度はコ
ヒーレント構造を形成できるほどには高くなければなら
ない。好ましいキャリア高分子は、高分子量(M.W.>
100,000)で屈曲性の鎖状高分子である。このよ
うな高分子としては、例えば、ポリエチレン、アイソタ
クチックポリプロピレン、ポリエチレンオキサイド、ポ
リスチレンなどが挙げられる。適切な条件(当業者には
容易に決定され得る)下で、これらの高分子材料は多種
の液体からコヒーレント構造を形成し得る。この液体と
しては、水、酸、および多数の極性および非極性の有機
溶媒が挙げられる。これらのキャリア高分子を用いて作
製された膜またはシートは、体積において高分子濃度が
1%程の低さで、また0.1%程の低さでも、充分な機
械的強度を有しており、コーティング、そして引続き所
望の加工を行うことができる。
【0045】機械的にコヒーレントな膜は、同様に低分
子量の屈曲性鎖状高分子からも調製され得るが、一般的
にこれらのキャリア高分子では、さらに高濃度であるこ
とが必要とされる。
【0046】キャリア高分子の選択は、まず第1に共役
系高分子との混和性、および用いられる1つの溶媒また
は複数の溶媒との混和性に基づいて行われる。例えば、
極性の導電性高分子をブレンドするには、極性の反応性
物質で共溶解し得るか、または極性の反応性物質を吸収
し得るキャリア構造を一般に必要とする。このようなコ
ヒーレント構造は、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ
(エチレンオキサイド)、ポリ−パラ(フェニレンテレ
フタレート)、ポリ−パラ−ベンズアミドなど、および
適切な溶液から構成され得る。他方で、最終の高分子の
ブレンドを極性の環境で行うことができない場合には、
非極性のキャリア構造が選択される。このような高分子
としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
ブタジエンなどが挙げられる。
【0047】濃度について述べるが、最終的な高分子ブ
レンドを形成させる間の、さらなる処理を行うために
は、キャリア構造に充分な機械的コヒーレンスを与える
ことがかなり重要である。
【0048】従って、キャリア高分子の初期濃度は、一
般に体積で0.1%よりも高いものが選択され、より好
ましくは体積で約0.75%よりも高いものが選択され
る。他方で、体積で90%を超えるキャリア高分子濃度
を選択することは好ましくない。なぜなら、これは、最
終の共役系高分子複合体において希釈効果を有するから
である。さらに好ましくは、溶液中のキャリア高分子の
濃度は体積で50%未満であり、さらにより好ましく
は、体積で25%未満である。
【0049】従って、溶液は、混和性の溶媒(または混
合した溶媒)中に、(前記のガイドラインを用いて)予
め決定した濃度に、選択したキャリア高分子と共役系高
分子とを溶解することによって提供される。現工程にお
いて、「混和性の溶媒」は、所望の分量の可溶性高分子
(または可溶性高分子前駆体)が溶解し得る溶媒系であ
る。この溶媒系はまた、キャリア高分子を実質的に溶解
でき、この後引続く構造形成工程を阻害しない溶媒系で
ある。キャリア溶液は選択した形状に、押出成形または
他の適切な方法によって成形される。この形状として
は、例えば繊維状、膜状などが挙げられる。次いで、溶
媒を除去する(蒸発、抽出、または他のいずれの便利な
方法によって行う)。
【0050】種々の方法によって、キャリア共役高分子
の溶液からゲルが形成され得る。例えば、溶液中での高
分子の化学的架橋、架橋高分子の膨潤、熱可逆的ゲル
化、および高分子溶液の凝固によって行われる。本発明
では、前記のうち後の2つの方法が、ゲル形成には好ま
しい。しかし、ある実験条件下では、化学的架橋による
ゲルが好ましいとされ得る。
【0051】熱可逆的ゲル化は、均質な高分子溶液の温
度が低下するにつれて、高分子溶液が高分子ゲルに物理
的に転換することに関する(但し、例外として、温度上
昇が必要とされ得る場合もある)。この高分子のゲル化
の方法は、当業者に周知である標準法に従って、適切な
溶媒中で選択したキャリア高分子を均質な溶液に調製す
ることを必要とする。高分子溶液をキャストまたは押出
成形して、繊維状、棒状、または膜状に形成する。次い
で、高分子のゲル形成温度より下にまで温度を下げ、コ
ヒーレントゲルを形成する。この手順は公知であり、商
業的に用いられている。例えば、高分子量ポリエチレン
のゲルをデカリン、パラフィン油、オリゴマーであるポ
リオレフィン、キシレンなどの中で形成し、これを高強
度を有するポリオレフィン繊維および膜の前駆体として
用いる場合に、上記手順が用いられる。
【0052】高分子溶液の「凝固」は、溶解された高分
子に対する非溶媒を該溶液に接触させる工程、および高
分子を沈澱させる工程を包含する。この工程は公知であ
り、商業的に用いられている。例えば、レーヨン繊維お
よび膜を形成する場合、および高性能アラミド繊維を紡
糸する場合に、この工程が用いられる。
【0053】キャリア高分子/導電性高分子複合体を機
械的に変形させることを望む場合が多い。典型的には、
初期の形成工程の間またはその後に延伸することによっ
て行われる。高分子材料の変形は、高分子を延伸の方向
に配向させるために行われる。このことにより、機械的
特性が改良される。熱可逆的ゲルの最大変形は、融解処
理した材料よりも実質的に大きい(P. Smith
and P.J. Lemsta, Colloid
and Polym. Sci., 258,891
(1980).)。低分子量であるためにその延伸能に
限りがある材料で複合体が調製される場合は、熱可逆的
ゲルで起こり得る延伸比が大きく、有利である。導電性
高分子の場合では、引張り延伸によって機械的特性が改
良されるが、さらに、より重要なことに、電気伝導性も
また明らかに向上される。そして、共役系高分子の配向
によって、このLEDはその配向の結果、偏光した光を
発光する。
【0054】透明な導電性の第1層 本発明のLEDの共役系高分子層の一方の面は、透明な
導電性第1層に結合している。
【0055】基板が存在する場合、この層は基板と共役
系高分子との間に存在する。この第1層は透明な導電性
層であり、仕事関数の高い材料からなり、この材料は仕
事関数が4.5eVより高い材料である。この層は金ま
たは銀のような電気的陰性の金属からなる膜であり得、
上記のうち、金が好ましい。この層はまた、導電性金属
−金属酸化物の混合物から形成され得る。この混合物と
しては、例えばインジウム−スズ酸化物が挙げられる。
【0056】本層は通常、減圧スパッタリング(RFま
たはマグネトロン)電子線蒸着、熱気相成長、化学的成
長などによって成膜される。
【0057】オーミックコンタクト層は抵抗が低くなけ
ればならない:好ましくは、300オーム/平方未満、
より好ましくは、100オーム/平方未満である。
【0058】電子注入コンタクト 共役系高分子膜の他方の面に電子注入コンタクトが存在
する。これは仕事関数が低い金属または合金から形成さ
れる(仕事関数が低い金属は4.3未満の仕事関数を有
する)。代表的な金属としては、インジウム、カルシウ
ム、バリウム、およびマグネシウムが挙げられ、特に好
ましい金属はカルシウムである。これらの電極は、当該
分野で周知である方法(例えば、蒸着、スパッタリン
グ、または電子線蒸着)を用いて得られ、ダイオード構
造における整流コンタクトとして作用する。実施例 本発明は以下に示す実施例によって、さらに詳細に説明
される。この実施例は本発明を例示するものであって、
その範囲を限定するものではない。実施例 1 この実施例は、ポリ(2−メトキシ,5−(2'−エチ
ルヘキシロキシ)−p−フェニレンビニレン)「MEH
−PPV」の調製を包含する。モノマー合成 1.1−メトキシ−4−(2−エチル−ヘキシロキシ)
ベンゼンの調製 乾燥メタノール150mlに4−メトキシフェノール2
4.8g(0.2mole)を溶かした溶液を窒素ガス下
2.5Mナトリウムメトキシド(1.1当量)溶液と混合
し、20分間還流した。反応混合液を室温まで冷却後、
メタノール150mlに2−エチルブロモヘキサン(4
2.5ml, 1.1当量)を溶かした溶液を滴下した。
16時間還流後、褐色がかった溶液は淡黄色に変わっ
た。メタノールを蒸発させ、白色固体および黄色油の残
留混合物にエーテル200mlを加え、10%水酸化ナ
トリウム水溶液、水で数回洗浄し、MgSO4を通して
乾燥した。溶媒を蒸発させた後、黄色の油40g(85
%)を得た。得られた物をそのまま減圧下(2.2mm
Hg, b.p.148−149℃)で蒸留し、透明で粘
稠な液体を与えた。1H NMR(CDCl3)δ6.9
8(4H,s, 芳香環),3.8(5H, t, O
−CH2, O−CH3), 0.7−1.7(15H,
m,C715), IR(Naclプレ−ト) 75
0, 790,825, 925, 1045, 11
05, 1180, 1235, 1290, 138
5, 1445, 1470, 1510, 159
5, 1615, 1850, 2030, 287
0, 2920, 2960, 3040。C1524
2に対するMS.分析 計算値:C, 76.23;
H, 10.23; O, 13.54。実験値:C,
76.38;H, 10.21;O, 13.45。 2.2,5−ビス(クロロメチル)−1−メトキシ−4
−(2−エチル−ヘキシルオキシ)ベンゼンの調製 0−5℃に冷却したp−ジオキサン100mlに化合物
(1)4.9g(20.7mmole)を溶かした溶液
に、濃HCl 18mlおよび37%ホルマリン水溶液
10mlを加えた。無水HClを30分間バブルし、反
応混合液を室温まで加温し、1.5−2時間攪拌した。
ホルマリン溶液をさらに10ml加え、Hclガスを0
−5℃で5−10分間通した。室温で16時間攪拌した
後、次いで3−4時間還流した。冷却し、溶媒を除去し
た後、ほとんど白色の「脂様」固体を得た。その物質を
最少量のヘキサンに溶かし、溶液が白濁するまでメタノ
ールを加えることによりその物質を沈澱させた。冷却
し、ろ過し、冷メタノールで洗浄した後、白色結晶物質
(mp 52−54℃) 3.4g (52%)を得た。1
NMR(CDCl3)δ6.98(2H, s, 芳香
環), 4.65(4H,s, CH2−Cl), 3.
86 (5H, t, O−CH3, O−CH2),
0.9−1.5(15H, m, C715), IR
(KBr)610,700, 740, 875, 9
15, 1045, 1140, 1185, 123
0, 1265, 1320, 1420, 147
0, 1520, 1620, 1730, 288
0, 2930, 2960, 3050。C1726
2Cl2に対するMS.分析 計算値:C, 61.26;
H,7.86; O, 9.60; Cl, 21.2
7。実験値:C, 61.31;H, 7.74;O,
9.72; Cl, 21.39。重合 ポリ(1−メトキシ−4−(2−エチルヘキシロキシ−
2,5−フェニレンビニレン)MEH−MPVの調製 無水THF20mlに2,5−ビス(クロロメチル)−
メトキシ−4−(2−エチルヘキシロキシ)ベンゼン
1.0g(3 mmol)を溶かした溶液に、無水TH
F80mlに95%カリウムtert−ブトキシド2.
12 g(18mmol)を溶かした溶液を室温で攪拌
しながら滴下した。反応混合液を周囲の温度で24時間
攪拌し、メタノ−ル500ml中に攪拌しながら注い
だ。得られた赤色沈澱物を蒸留水で洗浄し、THF/メ
タノールから再沈させ、減圧乾燥して0.35g(収率
45%)が得られた。UV(CHCl3)500。IR
(フィルム) 695, 850, 960, 103
5, 1200, 1250, 1350, 141
0, 1460, 1500, 2840, 290
0, 2940, 3040。C17242に対する分
析 計算値:C, 78.46;H, 9.23。実験
値:C, 78.34; H, 9.26。
【0059】分子量(ポリスチレンに対するGPC)3
×105。固有粘性−5dl/g(しかし、凝集物を形
成する傾向にあるため時間に依存する)。幾つかの他の
剛直性鎖状ポリマーを用いた場合では、特にベンゼンに
おいて、静置しておくと粘性は増加する。それゆえ、得
られた溶液はチキソトロピックである。共役系高分子は
強く色づいている(鮮赤−橙黄色)。実施例 2 前駆体高分子経路によるMEH−PPVの調製モノマー合成 モノマー合成は実施例1と全く同一に行う。前駆体高分子の重合およびMEH−PPVへの転換 乾燥メタノール1.2 mlに実施例1のモノマー塩2
00 mg(O.39mmol)を溶かした溶液を0℃に
10分間冷却し、水酸化ナトリウム28 mg(1.7
当量)をメタノール0.7 mlに溶かした冷たい脱気
溶液をゆっくり加えた。10分後、反応混合液は黄色に
なり、粘稠になった。上記の混合液を0℃にさらに2−
3時間維持し、次いで溶液を中和した。非常に厚い、ガ
ム状の物質をスペクトラポア膜(分子量カット12,0
00−14,000)に移し、1%の水を含有する脱気
メタノ−ル中で3日間透析した。減圧乾燥し、「プラス
チック性」黄色前駆体ポリマー物質70 mg(47
%)を得た。UV(CHCl 3)365。IR(フィル
ム)740, 805, 870, 1045, 10
75, 1100, 1125, 1210, 127
0, 1420, 1470, 1510, 293
0, 2970, 3020。C65Cl, C 63
3, CH2Cl2, CHCl3, Et2O, TH
Fに可溶。メタノールには不溶。
【0060】前駆体高分子を1,2,4−トリクロロベ
ンゼン溶媒中で加熱還流することにより(約214
℃)、共役したMEH−PPVに転換した。生成物は実
施例1で得られた材料と同一であった。実施例3 1重量%のMEH−PPVを含有する希薄テトラヒドロ
フラン溶液をガラス基板上にスピンキャスティングで成
膜したMEH−PPV膜の上面に整流インジウム(仕事
関数=4.2eV、参考文献10)コンタクトを形成し
た発光ダイオード(LED)を製造した。得られたME
H−PPV膜は、厚さ約1200オングストロームの均
一な表面を有する。ガラス基板を、予め、インジウム/
スズ酸化層でコーティングし、「オーミック」コンタク
トを形成した。インジウムコンタクトを、4×10-7
ール未満の圧力で、真空蒸着によりMEH−PPV高分
子膜上に成膜し、0.04cm2の活性領域を形成する。
【0061】印加電圧を上昇すると、丁度9V未満の順
方向バイアスで、黄橙光が可視状態になる(逆方向バイ
アス下では光は観察されない)。15Vを上回ると、ダ
イオードの整流比は、104を越える。
【0062】3VのAC(681Hz)を13Vの順方
向バイアスに重畳させたときに得られるELスペクトル
は、HEH−PPV11のホトルミネッセンスに観察され
るのと同様の特徴的なスペクトル特性を示した。室温エ
レクトロルミネッセンスは、約2.1eVでピークとな
り、第2ピークが1.9eVを上回ったところにわずか
に認められる。90Kで、強度は、増加して赤色にシフ
トし、2つのピークは、明確に分離する。
【0063】エレクトロルミネッセンス強度を、増加す
る順方向バイアス下で、電流の関数として測定した。量
子効率を、較正されたシリコンホトダイオードで測定
し、スペクトル応答および集光光学系の立体角について
の補正をした。0.8mAで測定された量子効率は、イ
ンジウム電極の電子当り約5×10-4フォトンである。実施例4 希薄溶液をガラス基板上にスピンキャスティングで成膜
したMEH−PPV膜の上面に整流カルシウム(仕事関
数=3eV、参考文献10)コンタクトを形成した発光
ダイオード(LED)を製造した。得られたMEH−P
PV膜は、厚さ約1200オングストロームの均一な表
面を有する。ガラス基板を、部分的にインジウム/スズ
酸化層でコーティングし、「オーミック」コンタクトを
形成した。カルシウムコンタクトを、4×10-7トール
未満の圧力で、真空蒸着によりMEH−PPV高分子膜
上に成膜し、0.04cm2の活性領域を形成する。
【0064】カルシウム/MEH−PPVダイオードで
は、105程度の整流比が得られる。 印加電圧を上昇
すると、丁度3Vを上回る順方向バイアスで、黄橙光が
可視状態になる(逆方向バイアス下では光は観察されな
い)。量子効率を、較正されたシリコンホトダイオード
で測定し、スペクトル応答および集光光学系の立体角に
ついての補正をした。0.8mAで測定された量子効率
は、カルシウム電極の電子当り約7×10-3フォトン
(すなわち、約1%!!)である。カルシウム/MEH
−PPV LEDからの発光は、明るく、明りをつけた
部屋では、4Vの順方向バイアスで容易に見える。実施例5 希薄溶液を柔軟な透明ポリエチレンテレフタレート(P
ET)膜基板(厚さ7ミリ)上にスピンキャスティング
で成摸したMEH−PPV膜の上面に整流カルシウム
(仕事関数=3eV、文献10)コンタクトを形成した
発光ダイオード(LED)を製造した。得られたPET
上のMEH−PPV膜は、厚さ約1200オングストロ
ームの均一な表面を有する。PET基板を、インジウム
/スズ酸化層でプレコーティングし、「オーミック」コ
ンタクトを形成する。カルシウム整流コンタクトを、4
×10-7トール未満の圧力で、真空蒸着によりMEH−
PPV高分子膜上に成膜し、0.04m2の活性領域を形
成する。
【0065】カルシウム/MEH−PPVダイオードで
は、103程度の整流比が得られる。
【0066】印加電圧を上昇すると、丁度9Vを上回る
順方向バイアスで、黄橙光が可視状態になる(逆方向バ
イアス下では光は観察されない)。量子効率を、較正さ
れたシリコンホトダイオードで測定し、スペクトル応答
および集光光学系の立体角についての補正をした。5.
5μAで測定された量子効率は、カルシウム電極の電子
当り約4×10-3フォトンである。カルシウム/MEH
−PPV LEDからの発光は、明るく、明りをつけた
部屋では、4Vの順方向バイアスで容易に見える。実施例6 MEH−PPVを、適度の延伸比(例えば、延伸比>2
0、文献11)に延伸した純粋なUHMW−PEの膜上
にキャストする。MEH−PPVは、延伸方向に沿って
自発的に配向するのが観察され、光吸収およびホトルミ
ネッセンススペクトルは、異方性が高い。ルミネッセン
ススペクトルは、鎖配向方向に沿った電気ベクトルで偏
光されるので、偏光を発光する発光ダイオードが製造さ
れ得る。実施例7 MEH−PPVをゲル加工し、UHMW−PEのゲスト
として鎖配向した。ゲル加工されたブレンド中で、ゲス
トとしての共役系高分子をゲル加工するには、以下の3
つの工程が行われる: A.適切なキャリヤ高分子と共に溶解する工程 B.キャリヤ構造を形成する工程 C.キャリヤ/ポリマーブレンドを延伸する工程キャリヤ溶液調製、膜形成、ゲル化および延伸 キシレン中のMEH−PPV(Mw=450,000)
と、PEと溶媒との比が0.75重量%であるキシレン
中のUHMWポリエチレン(HostalenGUR
415; Mw=4×106)とを混合することによ
り、PE−MEH−PPVブレンドを調製する。この溶
液を完全に混合し、熱い油浴中、126℃で1時間平衡
化する。次に、この溶液をガラス基板に注いで冷却し、
乾燥し、ゲルを(膜に)形成した。次に、膜を小片に切
断し、ホットピン上で110−120℃で引っ張り延伸
した。一旦このように処理すると、膜は配向する。実施
例4および5のように、仕事関数の高い電極と、仕事関
数の低い電極とを用意し、LEDを得る。
【手続補正書】
【提出日】平成14年1月25日(2002.1.2
5)
【手続補正1】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0028
【補正方法】変更
【補正内容】
【0028】他の一般的な局面では、本発明は、これら
の方法のいずれかによって製造されるLEDを提供す
る。本願に定義された、これらのLEDおよびそれらの
構造(支持基板を有するもの、および有しないもの)
は、図面の図1および図2に概略および断面図を図示さ
れる。本発明のより特定の局面では、LED素子は、ポ
リ(2−メトキシ、5−(2'−エチル−ヘキシロキ
シ)−1,4−フェニレンビニレン)、MEH−PPV
を、共役系高分子として使用する。MEH−PPVは、
有機溶媒に可溶性の共役系高分子であるという利点を与
える。溶液から共役系高分子を直接キャストするので、
LED素子の製造は単純化される。
【手続補正2】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0032
【補正方法】変更
【補正内容】
【0032】iii)発光性高分子として用いたMEH
−PPV上に、仕事関数の低いコンタクトとしてカルシ
ウムを用いると、素子の効率、およびこの素子と最新の
デジタル電子回路との適合性が予想外に改善される。発明の詳細な説明 図面の簡単な説明 本発明は図面を引用して記載される。該図面において:
図1は、支持基板を有する本発明の発光ダイオードの概
略の断面図であり;そして図2は、支持基板を有さない
本発明の発光ダイオードの概略の断面図である。 基板 ある実施態様では、共役系高分子をベースとしたLED
は、基板上に調製される。この基板は透明であり、絶縁
性である。この基板は、硬質アクリレート、硬質カーボ
ネートなどを含む硬質プラスチックのような剛直な材
料、ガラス、石英、サファイアなどのような剛直な無機
酸化物であり得る。この基板はまた、ポリエステルのよ
うな可撓性の透明な有機高分子でもあり得る。例えば、
ポリエチレンテレフタレート、軟質ポリカルボネート、
ポリ(メタクリル酸メチル)、ポリ(スチレン)などが
挙げられる。
【手続補正3】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】0066
【補正方法】変更
【補正内容】
【0066】印加電圧を上昇すると、4Vを下回る順方
向バイアスで、黄橙光が可視状態になる(逆方向バイア
ス下では光は観察されない)。量子効率を、較正された
シリコンホトダイオードで測定し、スペクトル応答およ
び集光光学系の立体角についての補正をした。5.5μ
Aで測定された量子効率は、カルシウム電極の電子当り
約4×10-3フォトンである。カルシウム/MEH−P
PV LEDからの発光は、明るく、明りをつけた部屋
では、4Vの順方向バイアスで容易に見える。 実施例6 MEH−PPVを、適度の延伸比(例えば、延伸比>2
0、文献11)に延伸した純粋なUHMW−PEの膜上
にキャストする。MEH−PPVは、延伸方向に沿って
自発的に配向するのが観察され、光吸収およびホトルミ
ネッセンススペクトルは、異方性が高い。ルミネッセン
ススペクトルは、鎖配向方向に沿った電気ベクトルで偏
光されるので、偏光を発光する発光ダイオードが製造さ
れ得る。 実施例7 MEH−PPVをゲル加工し、UHMW−PEのゲスト
として鎖配向した。ゲル加工されたブレンド中で、ゲス
トとしての共役系高分子をゲル加工するには、以下の3
つの工程が行われる: A.適切なキャリヤ高分子と共に溶解する工程 B.キャリヤ構造を形成する工程 C.キャリヤ/ポリマーブレンドを延伸する工程キャリヤ溶液調製、膜形成、ゲル化および延伸 キシレン中のMEH−PPV(Mw=450,000)
と、PEと溶媒との比が0.75重量%であるキシレン
中のUHMWポリエチレン(HostalenGUR
415; Mw=4×106)とを混合することによ
り、PE−MEH−PPVブレンドを調製する。この溶
液を完全に混合し、熱い油浴中、126℃で1時間平衡
化する。次に、この溶液をガラス基板に注いで冷却し、
乾燥し、ゲルを(膜に)形成した。次に、膜を小片に切
断し、ホットピン上で110−120℃で引っ張り延伸
した。一旦このように処理すると、膜は配向する。実施
例4および5のように、仕事関数の高い電極と、仕事関
数の低い電極とを用意し、LEDを得る。
【手続補正4】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】追加
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図1】支持基板を有する本発明の発光ダイオードの概
略の断面図である。
【図2】支持基板を有さない本発明の発光ダイオードの
概略の断面図である。
【手続補正5】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図1
【補正方法】追加
【補正内容】
【図1】
【手続補正6】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図2
【補正方法】追加
【補正内容】
【図2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) H05B 33/14 H05B 33/14 B 33/26 33/26 Z // C08L 45:00 C08L 45:00 (72)発明者 アラン ジェイ. ヒーガー アメリカ合衆国 カリフォルニア 93103 サンタ バーバラ,ロス アルタラス ロード 1042 (72)発明者 デイビッド ブラウン アメリカ合衆国 カリフォルニア 93117 ゴレタ,カシードラル オークス ナン バー12 7640 Fターム(参考) 3K007 AB03 AB04 AB06 AB18 CB01 DB03 EB00 FA01 4F006 AA15 AA22 AA35 AA36 AB12 BA07 CA08 DA04 4J100 AR31P AS06P BA04P BA05P BC43P BC83P CA01

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 可視光を発光し、5Vより低い電圧でオ
    ンとなる発光ダイオードの製造方法であって、 i)高い仕事関数を有し、ホール放出電極として作用す
    る透明な導電性の第1層を用いて基板をプレコートする
    工程と、 ii)可溶性の半導体性発光性共役系高分子からなる透
    明層を、該第1層の上に溶液から直接キャストする工程
    と、 iii)電子放出コンタクトを、該半導体性共役系高分
    子層上に仕事関数の低い金属から形成する工程とを包含
    し、 該仕事関数の低い金属がカルシウムである、方法。
  2. 【請求項2】 前記半導体性共役系高分子膜が、ポリ
    (フェニレンビニレン)およびそのアルコキシ誘導体か
    らなる群より選択された半導体性共役系高分子を含む、
    請求項1に記載の方法。
  3. 【請求項3】 前記半導体性共役系高分子膜が、ポリ
    (2−メトキシ,5−(2’−エチルヘキシロキシ)−
    1,4−フェニレンビニレン)を含む、請求項1に記載
    の方法。
  4. 【請求項4】 前記基板が、透明な無機基板である請求
    項1から3のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項5】 前記基板が、透明な有機高分子基板であ
    る請求項1から3のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項6】 前記基板が、ポリエステル、ポリカーボ
    ネート、ポリアクリレートおよびポリスチレンからなる
    群より選択される有機高分子を含む、請求項1から3の
    いずれかに記載の方法。
  7. 【請求項7】 前記導電性の第1層が、導電性金属−金
    属酸化物の混合物である請求項1から6のいずれかに記
    載の方法。
  8. 【請求項8】 前記導電性の第1層が、インジウム−錫
    酸化物を含む請求項1から6のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項9】 前記導電性の第1層が、電気的陰性を有
    する金属である、請求項1から6のいずれかに記載の方
    法。
  10. 【請求項10】 前記導電性の第1層が、金または銀を
    含む、請求項1から6のいずれかに記載の方法。
  11. 【請求項11】 請求項1から10のいずれかに記載の
    方法により作製された発光ダイオード。
JP2002017767A 1991-02-27 2002-01-25 可溶性半導体性高分子から製造した可視光発光ダイオード Pending JP2002319489A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

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