DE19627070A1 - Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen - Google Patents

Elektrolumineszierende Anordnungen unter Verwendung von Blendsystemen

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DE19627070A1 DE19627070A DE19627070A DE19627070A1 DE 19627070 A1 DE19627070 A1 DE 19627070A1 DE 19627070 A DE19627070 A DE 19627070A DE 19627070 A DE19627070 A DE 19627070A DE 19627070 A1 DE19627070 A1 DE 19627070A1
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Description

Eine elektrolumineszierende (EL) Anordnung ist dadurch charakterisiert, daß sie unter Anlegung einer elektrischen Spannung unter Stromfluß Licht aussendet. Der­ artige Anordnungen sind unter der Bezeichnung "Leuchtdioden" (LEDs = light emitting diodes) seit langem in der Technik bekannt. Die Emission von Licht kommt dadurch zustande, daß positive Ladungen ("Löcher", holes) und negative Ladungen ("Elektronen", electrons) unter Aussendung von Licht rekombinieren.
Bei der Entwicklung lichtemittierender Bauteile für Elektronik oder Photonik kom­ men heute hauptsächlich anorganische Halbleiter, wie Galliumarsenid, zum Ein­ satz. Auf Basis derartiger Substanzen können punktförmige Anzeigeelemente her­ gestellt werden. Großflächige Anordnungen sind nicht möglich.
Neben den Halbleiterleuchtdioden sind elektrolumineszierende Anordnungen auf Basis aufgedampfter niedermolekularer organischer Verbindungen bekannt (US-P 4 539 507, US-P 4 769 262, US-P 5 077 142, EP-A 406 762). Auch mit diesen Materialien können - bedingt durch das Herstellverfahren - nur kleindimensionierte LEDs hergestellt werden.
Weiterhin werden Polymere, wie Poly-(p-phenylene) und Poly-(p-phenylenvinylene (PPV)) als elektrolumineszierende Polymere beschrieben: G. Leising et al., Adv. Mater. 4 (1992) No. 1; Friend et al., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 32 (1992); Saito et al., Polymer, 1990, Vol. 31, 1137; Friend et al., Physical Review B, Vol. 42, No. 18, 11 670 oder WO 90/13148. Weitere Beispiele für PPV in Elektro­ lumineszenzanzeigen werden in EP-A 443 861, WO-A-9203490 und 92003491 beschrieben.
EP-A 0 294 061 stellt einen optischen Modulator auf Basis von Polyacetylen vor.
Zur Herstellung flexibler Polymer-LEDs haben Heeger at al. lösliche konjugierte PPV-Derivate vorgeschlagen (WO 92/16023).
Polymerblends unterschiedlicher Zusammensetzung sind ebenfalls bekannt: M. Stolka et al., Pure & Appt. Chem., Vol. 67, No. 1, pp 175-182, 1995; H. Bässler et al., Adv. Mater. 1995, 7, No. 6, 551; K. Nagai et al., Appl. Phys. Lett. 67 (16), 1995, 2281; EP-A 532 798.
Die organischen EL-Anordnungen enthalten in der Regel eine oder mehrere Schichten aus organischen Ladungstransportverbindungen. Der prinzipielle Aufbau in der Reihenfolge der Schichten ist wie folgt
 1 Träger, Substrat
 2 Basiselektrode
 3 Löcher-injizierende Schicht
 4 Löcher-transportierende Schicht
 5 Licht-emittierende Schicht
 6 Elektronen-transportierende Schicht
 7 Elektronen-injizierende Schicht
 8 Topelektrode
 9 Kontakte
10 Umhüllung, Verkapselung.
Dieser Aufbau stellt den allgemeinsten Fall dar und kann vereinfacht werden, indem einzelne Schichten weggelassen werden, so daß eine Schicht mehrere Auf­ gaben übernimmt. Im einfachsten Fall besteht eine EL-Anordung aus zwei Elektro­ den, zwischen denen sich eine organische Schicht befindet, die alle Funktionen - inklusive der der Emission von Licht - erfüllt. Derartige Systeme sind z. B. in der Anmeldung WO 90/13148 auf der Basis von Poly-(p-phenylenvinylen) beschrie­ ben.
Der Aufbau von Mehrschichtsystemen kann durch Aufdampfverfahren, bei denen die Schichten sukzessive aus der Gasphase aufgebracht werden oder durch Gieß­ verfahren erfolgen. Gießverfahren sind aufgrund der höheren Prozeßgeschwindig­ keiten bevorzugt. Allerdings stellt der Anlöseprozeß einer bereits aufgebrachten Schicht beim Überschichten mit der nächsten Schicht eine Schwierigkeit dar.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von elektro­ lumineszierenden Anordnungen mit hoher Leuchtdichte, wobei die aufzubringende Mischung gießbar aufgebracht werden kann.
Es wurde gefunden, daß elektrolumineszierende Anordnungen, die untengenanntes Blendsystem enthalten, diese Anforderungen erfüllen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher elektrolumineszierende An­ ordnungen, enthaltend ein Substrat, eine Anode, ein elektrolumineszierendes Ele­ ment und eine Kathode, wobei wenigstens eine der beiden Elektroden im sicht­ baren Spektralbereich transparent ist und das elektrolumineszierende Element der Reihe nach angrenzend an die Anode aufgebaut ist aus einer lochinjizierenden Zone, lochtransportierenden Zone, elektrolumineszierenden Zone, elektrotranspor­ tierenden Zone und einer elektroinjizierenden Zone, die an die Kathode angrenzt, dadurch gekennzeichnet, daß die lochinjizierende und lochtransportierende Zone eine gegebenenfalls substituierte Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzolverbindung A ist und das elektrolumineszierende Element mindestens eine weitere funktionalisierte Verbindung aus der Gruppe der lochtransportierenden Materialien, jedoch keine Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzolverbindung, ein lumineszierendes Material C und Elektrontransportmaterialien enthält.
Das elektrolumineszierende Element kann ferner einen transparenten polymeren Binder B enthalten.
Die gegebenenfalls substituierte Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzol-Verbindung A steht für eine aromatische tertiäre Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R² für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen steht,
R³ und R⁴ unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, Alkoxycarbonyl-substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, jeweils gegebenenfalls substi­ tuiertes Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen.
R³ und R⁴ stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C₁-C₆-Alkyl, insbeson­ dere Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, C₁-C₄-Alkoxcarbonyl-C₁-C₆-alkyl) wie beispielsweise Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxycarbonyl-C₁-C₄-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch C₁- C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl-C₁-C₄-alkyl, Naph­ thyl-C₁-C₄-alkyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Naphthyl.
Besonders bevorzugt stehen R³ und R⁴ unabhängig voneinander für unsub­ stituiertes Phenyl oder Naphthyl oder jeweils einfach bis dreifach durch Methyl, Ethyl, n-, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- und/oder iso-Propoxy substituiertes Phenyl oder Naphthyl.
R² steht vorzugsweise für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, oder Chlor.
Beispiele für derartige Verbindungen sind in US-P 4 923 774 für den Einsatz in der Elektrophotographie beschrieben.
Beispielhaft seien genannt:
Der Binder B) steht für Polymere und/oder Copolymere wie z. B. Polycarbonate, Polyestercarbonate, Copolymere des Styrols wie SAN oder Styrolacrylate, Polysulfone, Polymerisate auf Basis von Vinylgruppen-haltigen Monomeren wie z. B. Poly(meth)acrylate, Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylcarbazol, Vinylacetat- und Vinylalkoholpolymere und -copolymere, Polyolefine, cyclische Olelfincopolymere, Phenoxyharze usw. Es können auch Mischungen verschiedener Polymere einge­ setzt werden. Die polymeren Binder B) weisen Molekulargewichte von 10 000 bis 2 000 00 g/mol auf, sind löslich und filmbildend und sind im sichtbaren Spektralbereich transparent. Sie sind z. B. beschrieben in Encyclopedia of Polymer Science and Engineering, 2nd Ed. bei A. Wiley-Intersciencepublication.
Die Komponente C) steht für eine Verbindung der allgemeinen Formel (II)
worin
Me für ein Metall steht,
m eine Zahl zwischen 1 und 3 ist und
Z unabhängig in beiden Formen für Atome steht, die einen Kern vervoll­ ständigen, der wenigstens aus 2 kondensierten Ringen besteht.
Generell können ein-, zwei- oder dreiwertige Metalle benutzt werden, von denen bekannt ist, daß sie Chelate bilden.
Das Metall kann ein ein-, zwei- oder dreiwertiges Metall sein, beispielsweise Lithium, Natrium, Kalium, Magnesium, Calcium, Bor oder Aluminium.
Z vervollständigt ein heterocyclisches Molekülteil, das wenigstens aus zwei kondensierten Ringen besteht, von denen einer ein Azol- oder Azinring ist, wobei weitere zusätzliche aliphatische oder aromatische Ringe an die beiden annellierten Ringe angebunden sein können.
Geeignete Beispiele für die Komponente C) sind die Oxin-Komplexe (8-Hydroxy­ chinolin-Komplexe) von Al3+, M2+, In3+, Li⁺, Ca2+, Na⁺ oder Aluminiumtris(5- methyloxin)R und Galliumtris(5-chloro-chinolin).
Die erfindungsgemäßen elektrolumineszierenden Anordnungen sind dadurch ge­ kennzeichnet, daß sie eine lichtemittierende Schicht aufweisen, die eine Mischung der Komponenten A) und C) in gegebenenfalls einen transparentem Binder B) ent­ hält. Dabei ist das Gewichtsverhältnis von A) und C) untereinander variabel ein­ stellbar.
Der Gewichtsanteil der Summe der Gewichtsanteile von A) und C) im polymeren Binder liegt im Bereich von 0,2 bis 90 Gew.-%, bevorzugt von 2 bis 80 Gew.-%, besonders bevorzugt von 10 bis 75 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt 10 bis 50 Gew.-%.
Das Gewichtsverhältnis A:C der Bestandteile A und C liegt zwischen 0,05 und 20, bevorzugt 0,2 und 8 und besonders bevorzugt zwischen 0,3 und 7.
Zur Herstellung der Schicht werden die Komponenten A), B) und C) in einem geeigneten Lösemittel gelöst und durch Gießen, Rakeln oder spincoating auf eine geeignete Unterlage aufgebracht. Dabei kann es sich z. B. um Glas oder ein Kunst­ stoffmaterial handeln, das mit einer transparenten Elektrode versehen ist. Als Kunststoffmaterial kann z. B. eine Folie aus Polycarbonat, Polyester wie Polyethy­ lenterephthalat oder Polyethylennaphthalat, Polysulfon oder Polyimid eingesetzt werden.
Als transparente Elektroden sind geeignet
a) Metallooxide, z. B. Indium-Zinn-Oxid (ITO), Zinnoxid (NESA), Zinkoxid, dotiertes Zinnoxid, dotiertes Zinkoxid, etc.,
b) semi-transparente Metallfilme, z. B. Au, Pt, Ag, Cu etc.,
c) leitfähige Polymerfilme wie Polyaniline, Polythiophene, etc.
Die Metalloxid- und die semitransparenten Metallfilmelektroden werden durch Techniken wie Aufdampfen, Aufsputtern, Platinierung, etc., in dünner Schicht auf­ gebracht. Die leitfähigen Polymerfilme werden durch Techniken wie Spincoaten, Casting, Rakeln etc. aus der Lösung aufgebracht.
Die Dicke der transparenten Elektrode beträgt 30 Å bis etwa mehrere µm, vorzugsweise 100 Å bis 5000 Å.
Die elektrolumineszierende Schicht wird direkt auf die transparente Elektrode oder auf eine gegebenenfalls vorhandene ladungstransportierende Schicht als dünner Film aufgebracht. Die Dicke des Films beträgt 10 bis 500 nm, vorzugsweise 20 bis 400 nm, besonders bevorzugt 50 bis 250 nm.
Auf die elektrolumineszierende Schicht kann eine weitere ladungstransportierende Schicht eingefügt werden, bevor eine Gegenelektrode aufgebracht wird.
Eine Zusammenstellung von geeigneten ladungstransportierenden Zwischenschich­ ten, bei denen es sich um loch- und/oder elektronenleitenden Materialien handeln kann, die in polymerer oder niedermolekularer Form gegebenenfalls als Blend vor­ liegen können, ist in EP-A 532 798 aufgeführt. Besonders geeignet sind speziell substituierte Polythiophene, die über lochtransportierende Eigenschaften verfügen. Sie sind beispielsweise in EP-A 686 662 beschrieben.
Der Gehalt an niedermolekularem Lochleiter in einem polymeren Binder ist im Bereich von 2 bis 85 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 75 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%. Filmbildende Lochleiter können auch in reiner Form (100%ig) eingesetzt werden.
Der Gehalt an niedermolekularen Elektronenleitern im polymeren Binder ist im Bereich von 2 bis 85 Gew.-% variierbar; bevorzugt beträgt der Gehalt 5 bis 75 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 70 Gew.-%. Filmbildende Elektronenleiter können auch in reiner Form (100%ig) eingesetzt werden.
Die Gegenelektrode besteht aus einer leitfähigen Substanz, die transparent sein kann. Vorzugsweise eignen sich Metalle, z. B. Al, Au, Ag, Mg, In, etc. oder Legierungen und Oxide dieser, die durch Techniken wie Aufdampfen, Aufsputtern, Platinierung aufgebracht werden können.
Die erfindungsgemäße Anordnung wird durch zwei elektrische Zuführungen (z. B. Metalldrähte) mit den beiden Elektroden in Kontakt gebracht.
Die Anordnungen emittieren beim Anlegen einer Gleichspannung im Bereich von 0,1 bis 100 Volt Licht der Wellenlänge von 200 bis 2000 nm. Sie zeigen im Bereich von 200 bis 2000 nm Photolumineszenz.
Die erfindungsgemäßen Anordnungen sind zur Herstellung von Einheiten zur Beleuchtung und zur Informationsdarstellung geeignet.
Beispiel 1
Elektrolumineszierende Anordnung auf Basis eines Blendsystems aus
Eine 1%ige Lösung besteht aus 1 Gewichtsteil A, 4 Gewichtsteilen B und 1 Ge­ wichtsteil C in Dichlorethan wird mit einem handelsüblichen Spincoater mit einer Umdrehungszahl von 400/min auf eine mit ITO beschichtete Glasplatte (Baltracon 255 der Firma Balzers) verteilt.
Die Schichtdicke beträgt 100 nm.
Als Gegenelektrode wie Mg/Ag im Verhältnis 10 : 1 durch thermische Codeposition aufgebracht.
Nach Kontaktierung und Anlegen eines elektrischen Feldes zeigt die Anordnung ab etwa 7 V visuell erkennbare Elektrolumineszenz im grünen Spektralbereich. Die Helligkeit beträgt 355 cd/m² bei einem Strom von 19 mA/cm² und einer Spannung von 16 V.
Beispiel 2
Elektrolumineszierende Anordnung auf Basis eines Blendsystems, bestehend aus:
  • A) 1 Gewichtsteil der folgenden Verbindung:
  • B) 4 Gewichtsteile Polyvinylcarbazol
  • C) 1 Gewichtsteil Alq₃.
Schichtherstellung sowie Kontaktierung erfolgt wie in Beispiel 1. Die Helligkeit beträgt bei einer angelegten Spannung von 16 V und einem Strom von 22,6 mA/cm³ 455 cd/m².
Beispiel 3
Elektrolumineszierende Anordnung auf Basis eines Blendsystems, bestehend aus
  • A) 1 Gewichtsteil der folgenden Verbindung:
  • B) 4 Gewichtsteile Polyvinylcarbazol
  • C) 1 Gewichtsteil Alq₃.
Schichtherstellung und Kontaktierung erfolgt wie in Beispiel 1. Die Helligkeit beträgt bei einer angelegten Spannung von 20 V und einem Strom von 18,7 mA/cm² 310 cd/m².
Beispiel 4
Elektrolumineszierende Anordnung auf Basis eines Blendsystems, bestehend aus
  • A) 1 Gewichtsteil der folgenden Verbindung:
  • B) 4 Gewichtsteile Polyvinylcarbazol
  • C) 1 Gewichtsteil Alq₃.
Schichtherstellung und Kontaktierung erfolgt wie in Beispiel 1. Die Helligkeit beträgt bei einer angelegten Spannung von 15 V und einem Strom von 17,6 mA/cm² 250 cd/m².

Claims (13)

1. Elektrolumineszierende Anordnungen, aufgebaut aus einem Substrat, einer Anode, einem elektrolumineszierenden Element und eine Kathode, wobei wenigstens eine der beiden Elektroden im sichtbaren Spektralbereich trans­ parent ist und das elektrolumineszierende Element der Reihe nach angren­ zend an die Anode aufgebaut ist aus einer lochinjizierenden Zone, loch­ transportierenden Zone, elektrolumineszierenden Zone, elektrotransportie­ renden Zone und einer elektroinjizierenden Zone, die an die Kathode angrenzt, dadurch gekennzeichnet, daß die lochinjizierende und lochtrans­ portierende Zone eine gegebenenfalls substituierte Tris-1,3,5-(aminophe­ nyl)benzolverbindung A ist und das elektrolumineszierende Element minde­ stens eine weitere funktionalisierte Verbindung aus der Gruppe der loch­ transportierenden Materialien, jedoch keine Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzol­ verbindung, der lumineszierenden Materialien C und der Elektrontransport­ materialien enthält.
2. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das elektrolumineszierende Element einen transparenten poly­ meren Binder B) enthält.
3. Elektrolumineszierende Anordnungen gemäß Anspruch 1, wobei die Ver­ bindung A) eine aromatische tertiäre Aminoverbindung der allgemeinen Formel (I) ist in welcher
R² für Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Halogen steht,
R³ und R⁴ unabhängig voneinander für gegebenenfalls substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, Alkoxycarbonyl-substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl, Aralkyl oder Cycloalkyl stehen.
4. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Anspruch 1, wobei in Formel (I)
R² für Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl steht,
R³ und R⁴ unabhängig voneinander für C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarb­ onyl-C₁-C₆-alkyl, jeweils gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl-C₁-C₄- alkyl, Naphthyl-C₁-C₄-alkyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl stehen.
5. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Anspruch 1, worin das tertiäre Amin A) ausgewählt ist aus den folgenden Verbindungen:
6. Elektrolumineszierende Anordnung gemaß Anspruch 1, wobei Komponente C) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) ist worin
Me für ein Metall steht,
m eine Zahl zwischen 1 und 3 ist und
Z unabhängig in beiden Formen für Atome steht, die einen Kern ver­ vollständigen, der wenigstens aus 2 kondensierten Ringen besteht.
7. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Anspruch 6, wobei Me für ein-, zwei- oder dreiwertiges Metall steht, welches Chelate bildet.
8. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Anspruch 1, wobei der trans­ parente Binder ausgewählt ist aus der Gruppe Polycarbonate, Polyester­ carbonate, Copolymere des Styrols wie SAN oder Styrolacrylate, Poly­ sulfone, Polymerisate auf Basis von Vinylgruppen-haltigen Monomeren, Polyolefine, cyclische Olelfincopolymere, Phenoxyharze.
9. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Anspruch 8, wobei Komponente C) ausgewählt ist aus Oxin-Komplexen (8-Hydroxychinolin-Komplexe) von Al3+, Mg2+, In3+, Li⁺, Ca2+, Na⁺ oder Aluminiumtris(5-methyloxin)R und Galliumtris(5-chloro-chinolin).
10. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Anspruch 1, wobei der Ge­ wichtsanteil der Summe der Gewichtsanteile von A) und C) im polymeren Binder im Bereich von 0,2 bis 90 Gew.-% liegt (bezogen auf 100 Gew.-% aus A + B + C) und das Gewichtsverhältnis A):C) der Komponenten A) und C) zwischen 0,05 und 20 liegt.
11. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Ansprüchen 1 bis 10, wobei das elektrolumineszierende Element eine weitere ladungstransportierende Sub­ stanz aus der Gruppe der loch- und/oder elektronenleitenden Materialien enthält.
12. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Ansprüchen 1 bis 11, wobei das elektrolumineszierende Element aus einem Einschichtsystem besteht.
13. Elektrolumineszierende Anordnung gemäß Ansprüchen 1 bis 12, wobei das einschichtige elektrolumineszierende Element eine gegebenenfalls substitu­ ierte Tris-1,3,5-(aminophenyl)benzolverbindung, 8-Hydroxychinolin-Alumi­ niumsalz (Aluminiumoxilat) und Polyvinylcarbazol enthält.
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