JP2002302695A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JP2002302695A JP2002302695A JP2001104344A JP2001104344A JP2002302695A JP 2002302695 A JP2002302695 A JP 2002302695A JP 2001104344 A JP2001104344 A JP 2001104344A JP 2001104344 A JP2001104344 A JP 2001104344A JP 2002302695 A JP2002302695 A JP 2002302695A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 洗浄剤，乳化剤，分散剤，可溶化
剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起泡力に
優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、新規な
界面活性剤を提供する。 【解決手段】 糖類と長鎖脂肪族ジグリシジルエ
ーテルより、下記の一般式 Ｇ1-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ2 （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇ1及びＧ2は、それぞれトレハロースを除く糖又は
水酸基を３以上有する多価アルコールであり、両者は互
いに同一であっても、また異なっていてもよく、それぞ
れが異なる水酸基で結合していてもかまわない）で表さ
れる２親水基型ノニオン界面活性剤。
剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起泡力に
優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、新規な
界面活性剤を提供する。 【解決手段】 糖類と長鎖脂肪族ジグリシジルエ
ーテルより、下記の一般式 Ｇ1-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ2 （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇ1及びＧ2は、それぞれトレハロースを除く糖又は
水酸基を３以上有する多価アルコールであり、両者は互
いに同一であっても、また異なっていてもよく、それぞ
れが異なる水酸基で結合していてもかまわない）で表さ
れる２親水基型ノニオン界面活性剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、洗浄剤，乳化
剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特
徴を有する、新規な界面活性剤に関する。
剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特
徴を有する、新規な界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、糖脂肪酸エステル，糖脂肪族
エーテル，多価アルコール脂肪酸エステル，多価アルコ
ール脂肪族エーテル等のノニオン界面活性剤は、安全性
の高い洗浄剤，乳化剤，可溶化剤として、食品，医薬
品，化粧品等の分野で広く用いられている。
エーテル，多価アルコール脂肪酸エステル，多価アルコ
ール脂肪族エーテル等のノニオン界面活性剤は、安全性
の高い洗浄剤，乳化剤，可溶化剤として、食品，医薬
品，化粧品等の分野で広く用いられている。
【０００３】しかしながら、ショ糖脂肪酸エステル，多
価アルコール脂肪酸エステル等のエステル型ノニオン界
面活性剤は、使用時ｐＨによっては、そのエステル結合
が分解し易いため経時安定性に問題があり、また起泡
力，泡安定性などの性能も不十分であった。また、糖脂
肪族エーテル，多価アルコール脂肪族エーテル等のエー
テル型ノニオン界面活性剤においても、起泡力及び泡安
定性に問題があった。
価アルコール脂肪酸エステル等のエステル型ノニオン界
面活性剤は、使用時ｐＨによっては、そのエステル結合
が分解し易いため経時安定性に問題があり、また起泡
力，泡安定性などの性能も不十分であった。また、糖脂
肪族エーテル，多価アルコール脂肪族エーテル等のエー
テル型ノニオン界面活性剤においても、起泡力及び泡安
定性に問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明においては、上
記のような問題点を解決し、洗浄剤，乳化剤，分散剤，
可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、
新規な界面活性剤を得ることを目的とした。
記のような問題点を解決し、洗浄剤，乳化剤，分散剤，
可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、
新規な界面活性剤を得ることを目的とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するに
あたり、種々検討を行ったところ、下記の一般式 Ｇ1-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ2 （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇ1及びＧ2は、それぞれトレハロースを除く糖又は
水酸基を３以上有する多価アルコールであり、両者は互
いに同一であっても、また異なっていてもよく、それぞ
れが異なる水酸基で結合していてもかまわない）で表さ
れる２親水基型ノニオン界面活性剤が、洗浄剤，乳化
剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特
徴を有することを見いだし、本発明を完成した。
あたり、種々検討を行ったところ、下記の一般式 Ｇ1-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ2 （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇ1及びＧ2は、それぞれトレハロースを除く糖又は
水酸基を３以上有する多価アルコールであり、両者は互
いに同一であっても、また異なっていてもよく、それぞ
れが異なる水酸基で結合していてもかまわない）で表さ
れる２親水基型ノニオン界面活性剤が、洗浄剤，乳化
剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特
徴を有することを見いだし、本発明を完成した。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態を説明する。
【０００７】前記一般式におけるＲは炭素数６〜４４で
かつ直鎖若しくは分岐鎖を有し、その構造式内に芳香核
やエーテル基，ケトン基を有しても良い、飽和若しくは
不飽和炭化水素基を示す。
かつ直鎖若しくは分岐鎖を有し、その構造式内に芳香核
やエーテル基，ケトン基を有しても良い、飽和若しくは
不飽和炭化水素基を示す。
【０００８】また前記一般式におけるＧ1及びＧ2は、そ
れぞれトレハロースを除く糖又は水酸基を３以上有する
多価アルコールであり、両者は互いに同一であっても、
また異なっていてもよく、それぞれが異なる水酸基で結
合していてもかまわない。かかる糖類としては、グルコ
ース，ガラクトース，マンノース，フルクトース，キシ
ロース等の単糖類、マルトース，イソマルトース，スク
ロース，ラクトース，セロビオース，ラフィノース，ス
タキオース，ケトース等のオリゴ糖類、グリセリン，エ
リスリトール，キシリトール，グルシトール（ソルビト
ール），マンニトール，イノシトール，マルチトール，
ラクチトール等の糖アルコール類、グルコサミン，ガラ
クトサミン等のアミノ糖類、メチルグルコシド等の糖誘
導体が例示される。
れぞれトレハロースを除く糖又は水酸基を３以上有する
多価アルコールであり、両者は互いに同一であっても、
また異なっていてもよく、それぞれが異なる水酸基で結
合していてもかまわない。かかる糖類としては、グルコ
ース，ガラクトース，マンノース，フルクトース，キシ
ロース等の単糖類、マルトース，イソマルトース，スク
ロース，ラクトース，セロビオース，ラフィノース，ス
タキオース，ケトース等のオリゴ糖類、グリセリン，エ
リスリトール，キシリトール，グルシトール（ソルビト
ール），マンニトール，イノシトール，マルチトール，
ラクチトール等の糖アルコール類、グルコサミン，ガラ
クトサミン等のアミノ糖類、メチルグルコシド等の糖誘
導体が例示される。
【０００９】前記一般式で示される２親水基型ノニオン
界面活性剤は、前記糖類と、下記式で示される長鎖脂肪
族ジグリシジルエーテルを反応させることにより合成す
ることができる。
界面活性剤は、前記糖類と、下記式で示される長鎖脂肪
族ジグリシジルエーテルを反応させることにより合成す
ることができる。
【００１０】
【化１】 （式中Ｒは、炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
す）
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
す）
【００１１】具体的には、ジメチルスルホキシド，ジメ
チルホルムアミド等の溶媒に、糖類とジグリシジルエー
テルを溶解し、アルカリの存在下で、５０〜１５０℃，
１〜１０時間反応させることにより容易に製造すること
ができる。
チルホルムアミド等の溶媒に、糖類とジグリシジルエー
テルを溶解し、アルカリの存在下で、５０〜１５０℃，
１〜１０時間反応させることにより容易に製造すること
ができる。
【００１２】本発明の界面活性剤は、洗浄剤，乳化剤，
分散剤，可溶化剤として、食品，医薬品，化粧品等に使
用することができ、その使用量は、用途，剤型等により
適宜決定することができる。
分散剤，可溶化剤として、食品，医薬品，化粧品等に使
用することができ、その使用量は、用途，剤型等により
適宜決定することができる。
【００１３】
【実施例】さらに実施例により、本発明の特徴について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１４】［実施例１］グルコース１６mmolを３０ml
のジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化カリウム２mm
olを添加して撹拌しながら７０℃に加熱する。ドデカン
ジグリシジルエーテル４mmolを添加し５時間反応させ
た。反応終了後、ジメチルスルホキシドを減圧蒸留で留
去し、残留物を少量の水に溶解させてエタノール中で過
剰のグルコースを析出させる。ろ過後、ろ液の溶媒を留
去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸
エチル／エタノール＝８／２）にて精製し、生成物を析
出させる。薄層クロマトグラフィーで１スポットであ
り、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲで化合
物を確認した。なお収率は、５７．４％であった。
のジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化カリウム２mm
olを添加して撹拌しながら７０℃に加熱する。ドデカン
ジグリシジルエーテル４mmolを添加し５時間反応させ
た。反応終了後、ジメチルスルホキシドを減圧蒸留で留
去し、残留物を少量の水に溶解させてエタノール中で過
剰のグルコースを析出させる。ろ過後、ろ液の溶媒を留
去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸
エチル／エタノール＝８／２）にて精製し、生成物を析
出させる。薄層クロマトグラフィーで１スポットであ
り、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲで化合
物を確認した。なお収率は、５７．４％であった。
【００１５】［実施例２］スクロース１６mmolを３０ml
のジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化カリウム２mm
olを添加して撹拌しながら７０℃に加熱する。ドデセン
ジグリシジルエーテル４mmolを添加し５時間反応させ
た。反応終了後、ジメチルスルホキシドを減圧蒸留で留
去し、残留物を少量の水に溶解させてエタノール中で過
剰のグルコースを析出させる。ろ過後、ろ液の溶媒を留
去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸
エチル／エタノール＝８／２）にて精製し、生成物を析
出させる。薄層クロマトグラフィーで１スポットであ
り、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲで化合
物を確認した。なお収率は、５４．７％であった。
のジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化カリウム２mm
olを添加して撹拌しながら７０℃に加熱する。ドデセン
ジグリシジルエーテル４mmolを添加し５時間反応させ
た。反応終了後、ジメチルスルホキシドを減圧蒸留で留
去し、残留物を少量の水に溶解させてエタノール中で過
剰のグルコースを析出させる。ろ過後、ろ液の溶媒を留
去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢酸
エチル／エタノール＝８／２）にて精製し、生成物を析
出させる。薄層クロマトグラフィーで１スポットであ
り、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲで化合
物を確認した。なお収率は、５４．７％であった。
【００１６】本発明の実施例１及び実施例２、並びに比
較例１：グリセリル-1-スクロース-3-ドデシルエーテル
（式Ｃ12Ｈ21Ｏ10−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＨ2−Ｏ
−Ｃ 12Ｈ25）及び比較例２：スクロースドデカン酸エス
テルについて、その起泡力，皮膚刺激性，加水分解率の
評価を行った。
較例１：グリセリル-1-スクロース-3-ドデシルエーテル
（式Ｃ12Ｈ21Ｏ10−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＨ2−Ｏ
−Ｃ 12Ｈ25）及び比較例２：スクロースドデカン酸エス
テルについて、その起泡力，皮膚刺激性，加水分解率の
評価を行った。
【００１７】（１）起泡力 各実施例及び比較例について、濃度が０．２５重量％に
なるように精製水により水溶液を調製した。これらの水
溶液各５０gを、３５０ml容量の家庭用ミキサーにより
５秒間撹拌し、その直後の泡の体積（ml）を測定した。
なるように精製水により水溶液を調製した。これらの水
溶液各５０gを、３５０ml容量の家庭用ミキサーにより
５秒間撹拌し、その直後の泡の体積（ml）を測定した。
【００１８】（２）皮膚刺激性試験 前記起泡力評価にて用いた各０．２５重量％水溶液を用
いて皮膚刺激性評価を行った。評価は、男性パネラー２
０名による４８時間の閉塞貼付試験を行い、その結果を
表１に示す判定基準に従って判定し、２０名の皮膚刺激
指数の平均値にて示した。
いて皮膚刺激性評価を行った。評価は、男性パネラー２
０名による４８時間の閉塞貼付試験を行い、その結果を
表１に示す判定基準に従って判定し、２０名の皮膚刺激
指数の平均値にて示した。
【００１９】
【表１】
【００２０】（３）加水分解率 各実施例及び比較例について、濃度が５重量％になるよ
うに精製水により水溶液を調製した。各水溶液をガラス
性のサンプル瓶に充填し、５０℃で１ヶ月間保存した
後、遊離したドデカンジオール，ドデセンジオール，ド
デカン酸及びドデカノールをＧＣ−ＭＳを用いて定量
し、加水分解率を算出した。
うに精製水により水溶液を調製した。各水溶液をガラス
性のサンプル瓶に充填し、５０℃で１ヶ月間保存した
後、遊離したドデカンジオール，ドデセンジオール，ド
デカン酸及びドデカノールをＧＣ−ＭＳを用いて定量
し、加水分解率を算出した。
【００２１】
【表２】
【００２２】表２より明らかなように、本発明の実施例
においては、起泡力に優れ、皮膚刺激が低く、加水分解
を受け難いことが示され、一方の末端にのみ親水基を有
する比較例１においても同様の結果となった。また、糖
と脂肪酸がエステル結合により結合している比較例２に
おいては、皮膚刺激性は低いものの、起泡力が小さく、
加水分解されやすい性質を有していた。
においては、起泡力に優れ、皮膚刺激が低く、加水分解
を受け難いことが示され、一方の末端にのみ親水基を有
する比較例１においても同様の結果となった。また、糖
と脂肪酸がエステル結合により結合している比較例２に
おいては、皮膚刺激性は低いものの、起泡力が小さく、
加水分解されやすい性質を有していた。
【００２３】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、洗
浄剤，乳化剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に
対して刺激が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解さ
れにくい特徴を有する、新規な界面活性剤を得ることが
できた。
浄剤，乳化剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に
対して刺激が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解さ
れにくい特徴を有する、新規な界面活性剤を得ることが
できた。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ｄ Ｆターム(参考） 4B035 LG04 LK12 LK13 LK17 4C057 BB03 DD01 JJ05 4C083 AD391 BB04 CC23 EE01 EE06 EE07 EE10 4D077 AA02 AA04 AA09 AB08 AB10 AB11 AB12 BA15 DD24X DD28X DD29X DD30X DE13X 4H003 AC05 DA02 DA17 FA02 FA16 FA18
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式 Ｇ1-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ2 （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇ1及びＧ2は、それぞれトレハロースを除く糖又は
水酸基を３以上有する多価アルコールであり、両者は互
いに同一であっても、また異なっていてもよく、それぞ
れが異なる水酸基で結合していてもかまわない）で表さ
れる２親水基型ノニオン界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001104344A JP5207570B2 (ja) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001104344A JP5207570B2 (ja) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002302695A true JP2002302695A (ja) | 2002-10-18 |
| JP5207570B2 JP5207570B2 (ja) | 2013-06-12 |
Family
ID=18957215
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001104344A Expired - Fee Related JP5207570B2 (ja) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5207570B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010047715A (ja) * | 2008-08-22 | 2010-03-04 | San Nopco Ltd | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 |
| JP2013047199A (ja) * | 2011-08-29 | 2013-03-07 | San Nopco Ltd | 界面活性剤及びこれを含有してなる塗料組成物 |
| JP2014025020A (ja) * | 2012-07-30 | 2014-02-06 | San Nopco Ltd | 界面活性剤、これを含有する顔料組成物及びコーティング組成物 |
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-
2001
- 2001-04-03 JP JP2001104344A patent/JP5207570B2/ja not_active Expired - Fee Related
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