JPH0418095A - グリセリルエーテル化蔗糖およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はトイレタリーや化粧品用の洗浄剤、乳化剤、分
散剤、湿潤剤および可溶化剤などとして有用な新規なグ
リセリルエーテル化蔗糖およびその製造方法に関する。

〔従来の技術および発明が解決しようとする課題〕

従来、トイレタリー製品やハウスホールド製品には、ア
ルキルサルフェートやアルキルエーテルサルフェートな
どのアニオン系界面活性剤が広く用いられてきた。しか
し、これらアニオン界面活性剤の多くは、蛋白質変性能
が比較的高く、皮膚ニ対する刺激があることから、より
刺激性の低い界面活性剤の開発が望まれていた。

一方、分子中にオキシエチレン基やオキシプロピレン基
などの低分子量オキシアルキレン基を有するポリオキシ
アルキレンアルキルエーテルや、りＩＪセリン、ソルビ
タン、ソルビトールおよび蔗糖などの多価アルコール類
の高級脂肪酸エステルに代表される従来の非イオン界面
活性剤は、蛋白質変性能が比較的低く、皮膚に対する刺
激も小さいことが知られており、現在広く使用されてい
る。

しかしながら、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル
系非イオン界面活性剤は、一般に経時的に分解して低分
子量アルデヒドを比較的発生しやすいという問題がある
。また、多価アルコール類の高級脂肪酸エステル系非イ
オン界面活性剤は、水を含む系に長時間保存・貯蔵した
場合、エステル基が加水分解しやすく経口安定性に欠け
るという欠点がある。さらにこれらの非イオン界面活性
剤は、洗浄力、起泡力ならびに泡安定性などの性能にお
いて、実用上必ずしも満足のできるものではなかった。

起泡力等の洗浄性能ならびに安全性の点において優れた
非イオン界面活性剤としては、従来アルキルグリコシド
やアルキルポリグリコシド等の糖系非イオン界面活性剤
が知られていた（米国特許第４２２３１２９号、ヨーロ
ッパ特許第９２３５５号、特開昭５８−１９４９０２号
）。しかしながら、斯かるアルキルグリコシドやアルキ
ルポリグリコシドを工業的に製造する場合、原料として
過剰に使用するアルコールを完全に除去することが困難
であり、アルコール臭を完全に除去するためには、スチ
ーミング等の工程が必要であるため、製造工程が煩雑に
なるという欠点があった。さらに、斯かる製造方法によ
り得られたアルキルグリコシドならびにアルキルポリグ
リコシドは、保存中に徐々に分解してしまい、アルコー
ルを遊離して、そのためにアルキルグリコシドならびに
アルキルポリグリコシドを配合した製品の臭いが悪化す
るという問題があった。

また、米国特許第４０１１３８９号には、炭素数４以下
の低級アルコール、ジオールおよびトリオールとグルコ
ースやデンプン等の糖原料とを反応ゼしｔでグリコシド
類を製造し、さらにこれらグリコシド類と炭素数６〜１
８のエポキシアルカンあるいはグリシジルエーテルとを
反応ゼし杓で得られるグリコシドポリエーテル類につい
て開示されている。しかし、斯かるグリコシドポリエー
テル類は、その製造工程にグリコシド化およびエーテル
化工程が必要であり製造工程が複雑になるという製造上
の問題点があるばかりでなく、斯かる方法により得られ
たグリコシドポリエーテル類は、起泡力や泡安定性など
の性能において実用上必ずしも満足のいくものではなか
った。

〔課題を解決するための手段〕

斯かる実情において、本発明者らは、従来知られている
界面活性剤のこれらの欠点を改良し、洗浄剤、乳化剤と
して有用な界面活性剤を提供せんと鋭意検討した結果、
後記−船蔵（Ｉ）で表わされる新規なグリセリルエーテ
ル化蔗糖が、これまでに知られている界面活性剤にはみ
られなかった性能、すなわち、蛋白質変性能および皮膚
に対する刺激が極めて低く、保存安定性に優れ、しかも
優れた起泡力と泡安定性を示し、さらに高い洗浄性能等
、界面活性剤としての種々の望ましい特性を有すること
を見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は次の一般式（１） ％式％（） ｃ式中、Ｚは蔗糖からｎ個の水酸基を除いた残基を示し
、Ｋは蔗糖から除かれた水酸基が結合していた炭素原子
を介してＺと結合するものであり、Ｃ）１２０）１ ■ 一０Ｃ１（２Ｃ）１ｃ）ｎＯＲ又は−［１−Ｃ）Ｉ　　
　　（ここで、Ｒは直鎖０Ｈ［：）ｎ０１１ 又は分岐鎖の炭素数６〜２４のアルキル基、アルケニル
基又はアルキルフェニル基を示す）を示し、ｎは１〜８
の数を示す〕 で表わされるグリセリルエーテル化蔗糖およびその製造
方法を提供するものである。

本発明のグリセリルエーテル化蔗糖は前記一般式（Ｉ）
で表わされる。（Ｉ）式中、ＫにおけるＲの具体例とし
ては、例えばヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ベヘニル
基等の直鎖アルキル基；メチルペンチル基、メチルヘキ
シル基、メチルへブチル基、メチルオクチル基、メチル
デシル基、メチルウンデシル基、メチルトリデシル基、
メチルヘプタデシル基、エチルヘキシル基、エチルオク
チル基、エチルデシル基、エチルドデシル基、エチルテ
トラデシル基、エチルヘキサデシル基、エチルオクタデ
シル基、エチルベヘニル基、ブチルヘキシル基、ブチル
オクチル基、ブチルデシル基、ブチルドデシル基、ブチ
ルヘキサデシル基、ブチルオクタデシル基、ヘキシルヘ
キシル基、ヘキシルオクチル基、ヘキシルデシル基、ヘ
キシルドデシル基、オクチルデシル基、オクチルドデシ
ル基、オクチルヘキサデシル基、デシルデシル基、デシ
ルドデシル基、デシルテトラデシル基等の分岐鎖アルキ
ル基；ペンテニル基、ヘキセニル基、オクテニル基、デ
セニル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデ
セニル基、オクタデセニル基等の直鎖アルケニル基；ノ
ニルフェニル基等のアルキルフェニル基が挙げられる。

また、（Ｉ）式中ｎは１〜８の数であるが、界面活性能
の面より１〜３、特に１又は２が好ましい。

本発明のグリセリルエーテル化蔗糖（１）は、例えば次
の反応式に従って製造することができる。

（Ｉ） （ｎ） （Ｉ） 〔式中、Ｒ，ＺＳＫおよびｎは前記と同じ意味を示す〕 すなわち、蔗糖（ＩＩＩ）とグリシジルエーテル（ＩＩ
）とを有機溶媒中で塩基性触媒の存在下反応させれば本
発明化合物（Ｉ）が得られる。

本発明製造方法に使用される蔗糖（ＩＩ［＞とグリシジ
ルエーテル（ｎ）との反応比率（モル比）は、目的とす
るグリセリルエーテル化蔗糖のグリセリルエーテル化度
（０）によって適宜選ぶことができる。目的とするグリ
セリルエーテル化蔗糖のモノグリセリルエーテル体（ｎ
　＝　１　）含量の高いものを得るには蔗糖（Ｉ［Ｉ）
を過剰に使用すればよく、通常（ＩＩ［）　／　（ＩＩ
）　−１，２〜４．０程度の範囲で反応を行なうことが
好ましく、特にモノグリセリルエーテル体の生成量およ
び原料蔗糖の回収のし易すさを考慮すると（ＩＩＩ）　
／　（ｎ）　＝０．１〜１．１の範囲で反応を行なうこ
とが好ましい。また、目的とするグリセリルエーテル化
蔗糖のジグリセリルエーテル体（ｎ　＝　２　）含量の
高いものを得るには通常（Ｉ）／　（ｎ）＝０．３〜１
．１、特に０．３〜０．９程度の範囲で反応を行なうこ
とが好ましい。

本発明製造方法においては反応溶媒として有機溶媒を使
用するが、これは原料である蔗糖とグリシジルエーテル
の混合を容易にするものであれば特に限定されず、この
ような有機溶媒の具体例としては、例えばジメチルスル
ホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ−メチルピロリドン等が挙げられるが、蔗糖の溶
解性の点から特にジメチルスルホキシドが好ましい。有
機溶媒は、使用する蔗糖重量に対し、通常０．１〜１０
．０倍重量の範囲で用いることができるが、蔗糖の溶解
性および経済性の点から０．５〜３．０倍重量の範囲で
用いることが好ましい。

本発明製造方法に使用する塩基性触媒としては、一般に
エポキシ基の反応触媒として知られている塩基性触媒を
用いることができる。ここで、酸触媒を用いても反応を
進行させることができるが、蔗糖の分解およびグリシジ
ルエーテルのエーテル結合の分解が副反応として生じる
ため好ましくない。用いられる塩基性触媒としては、特
に限定されるものではないが、反応性および経済性の点
から水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウムメ
チラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリウム等
を挙げることができる。塩基性触媒は蔗糖に対し、通常
０．０１〜２０．０重量％の範囲で用いることができる
が、反応速度および経済性の点から０．１〜１０．０重
量％の範囲で用いることが好ましい。

反応温度は５０〜１５０℃、特に７０〜１３０℃である
ことが好ましい。反応温度が５０℃未満であると反応速
度が遅くなり、また１５０℃を超えると蔗糖の熱分解に
よると思われる副生成物が生じやすくなり好ましくない
。

尚、本反応においては、反応系中に水分が存在するとグ
リシジルエーテルのエポキシ基と水とが反応し、エポキ
シ基が開環した化合物が副生ずるため、有機溶媒に蔗糖
を溶解又は分散させた後、加熱して乾燥窒素ガスを吹き
込んだり、減圧下で加熱したりして水分を除去してから
グリシジルエーテルを加えて反応させることが好ましい
。

反応終了後、塩基性触媒の中和剤となる酸、例えば酢酸
、硫酸、塩酸、リン酸などを加えて中和した後、反応１
ｑ用いた有機溶媒を除去すれば本発明のグリセリルエー
テル化蔗糖が得られる。ここで溶媒の除去は、反応生成
物の熱分解を避けるために、減圧下、通常１２０℃以下
の温度で行なうことが好ましい。

斯くして得られたグリセリルエーテル化蔗糖は、通常未
反応蔗糖とグリセリルエーテル化度の異なるグリセリル
エーテル化蔗糖との混合物として得られる。この混合物
はそのままで各種用途に使用することができるが、必要
に応じ、常法により精製を行なって使用に供しても良い
。

精製方法としては、例えば蔗糖を除去したい場合には、
反応生成物をメチルアルコール、エチルアルコール、イ
ソプロピルアルコール、アセトン、クロロホルム、メチ
ルエチルケトン、酢酸エチル等の未反応蔗糖を実質的に
溶解しない溶媒に溶解させた後、濾過すればよい。また
、蔗糖の水酸基３個以上にグリセリルエーテル基が結合
しているグリセリルエーテル化蔗糖を除去したい場合に
は、例えばヘキサン、イソプロピルエーテル、エチルエ
ーテル、石油エーテル等の溶媒で抽出すればよい。さら
に、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに代表される
各種クロマトグラフィーあるいは水および酢酸エチル、
メチルエチルケトン、クロロホルム等の有機溶媒を用い
た２層の抽出溶媒系による抽出などの公知の精製方法も
本発明のグリセリルエーテル化蔗糖の精製に利用するこ
とができる。

尚、本発明のグリセリルエーテル化蔗糖は従来公知のカ
チオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤又は非イオ
ン系界面活性剤と併用して使用することもできる。

〔発明の効果〕

本発明のグリセリルエーテル化蔗糖は、保存安定性、起
泡力および泡安定性に優れ、しかも良好な洗浄性能を有
し、トイレタリーや化粧品用の洗浄剤、乳化剤、分散剤
、湿潤剤、可溶化剤などとして極めて有用である。

〔実施例〕

以下に実施例を挙げ、本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

実施例１ モノ−（ドデシルグリセリルエーテル化）蔗−糖の製造
： 蔗糖１０３ｇ、ジメチルスルホキシド２００ｇおよび水
酸化ナトリウム１．２ｇとを５００ｒｄフラスコに入れ
、１００℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き詰
んで水およびジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て、反応系中の水分を除去した。これにグリシジルドデ
シルエーテル２４ｇを加えた後、１００℃にて９時間攪
拌しながら反応させた。

反応終了後、反応混合物に酢酸２ｇを加えて、触媒を中
和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０℃に
て完全に蒸留除去し、その残留物を９９％イソプロピル
アルコールで抽出して、析出した未反応蔗糖を濾別した
。得られた濾液より、減圧下でイソプロピルアルコール
を留去して、ドデシルグリセリルエーテル化蔗糖の粗生
成物７６ｇを得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製すると、クロロホルム：メタノール＝５
＝１の溶出溶媒にて目的とするモノ−（ドデシルグリセ
リルエーテル化）蔗糖が溶出し、その溶出画分を集めて
溶媒を留去して、目的化合物の淡黄色固体３６ｇ（収率
６１％）を得た。

得られたモノ−（ドデシルグリセリルエーテル化）蔗糖
をトリメチルシリル化後、島津■製ＧＣ−１４Ａガスク
ロマトグラフィー（カラム：１％５Ｂ−５２１，０ｍ、
キャリア（ヘリウム）流量：　６０ｍｆ！／ｍｉｎ。

１００〜３２０℃、８℃／ｍｉｎ昇温）にて分析したと
ころ、該化合物は、主として３種のピークに分離され、
異性体の混合物であることがわかる（図−１）。

また、日本電子■製ＪＭＮ−ＧＸ４００　ＮＭＲ３ＰＢ
ＣＴＯＲＯＭＢＴＢＲを用い、０２０を溶媒とし、濃度
３％、内部標準ＴＳＰ、　２５℃の条件にて該化合物の
’　Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定したところ、５．４〜
５．６ｐｐｍ　（ａ）　、　　３．３〜４．２ｐｐｍ　
（ｂ）　、　　１．６ｐｐｍ　（ｃ）　、　　１．３ｐ
ｐｍ（ｄ）　、　０．９ｐｐｍ　（ｅ）にそれぞれグル
コース骨格のアノマープロトン（ＩＨ）、シュークロー
ス骨格およびグリセリン骨格由来のプロトン（２０Ｈ）
　、長鎖アルキル基のメチレン（２Ｈ，１８Ｈ）および
末端メチル基（３Ｈ）に基づくピークが観測された（図
−２）。

日立側製２７０−３０赤外分光光度計を用い、２３５℃
でＫＢｒ錠剤法によりＩＲスペクトルを測定したところ
、３２００〜３６００ｃｍ−’、　２９３０ｃｍ−’、
　２８５０ｃｍ−’、　　１１４０ｃｍ−’、　１０６
１０６Ｏ’および１００１００Ｏ’に叶伸縮振動、長鎖
アルキルのＣＨの伸縮振動、蔗糖およびグリセロール骨
格のエーテル結合に基づく吸収が観測された（図−３）
。

実施例２ モノ＝（デシルグリセリルエーテル化）蔗糖の製造： 蔗糖６８ｇ１ジメチルスルホキシド１００ｇ、＃よび水
酸化ナトリウム１．６ｇとを３００ｒｄフラスコに入れ
、１００℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込
んで水およびジメチルスルホキシドを約１０ｇ留出させ
て、反応系中の水分を除去した。これにグリシジルデシ
ルエーテル２１ｇを加えた後、１１０℃にて６時間攪拌
しながら反応させた。

反応終了後、反応混合物に酢酸２．４ｇを加えて、触媒
を中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０
℃にて完全に蒸留除去し、その残留物を９９％エチルア
ルコールで抽出して、析出した未反応蔗糖を濾別した。

得られた濾液より、減圧下でエチルアルコールを留去し
て、デシルグリセリルエーテル化蔗糖の粗生成物４２ｇ
を得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製すると、クロロホルム：メタノール＝５
：１の溶出溶媒にて目的とするモノ−（デシルグリセリ
ルエーテル化）蔗糖が溶出し、その溶出画分を集めて溶
媒を留去して、目的化合物の淡黄色固体３４ｇ（収率６
３％）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（０２０）δｐｐｍ　： ５．４〜５．６（１）１）、　３．３〜４．３（２０Ｈ
）、　１．６（２Ｈ）。

１．３（１４Ｈ）、　０．９（３１ｉ）ＩＲ（ＫＢｒ）
　　ｃｍ−’　： ３２００〜３６００（０−１１）、２８６０（Ｃ−Ｈ）
、２９３０（Ｃ−１ｔ）。

１１１０（Ｃ−０）、　　１０６０（Ｃ−０）、　　１
０００（Ｃ−０）実施例３ モノ−（オクチルグリセリルエーテル化）蔗糖の製造： 蔗糖１０３ｇ、ジメチルスルホキシド２００ｇおよび水
酸化ナトリウム０．９ｇとを５００−フラスコに入れ、
１００℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込ん
で水およびジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させて
、反応系中の水分を除去した。これにグリシジルオクチ
ルエーテル２８ｇを加えた後、１００℃にて１０時間攪
拌しながら反応させた。

反応終了後、反応混合物に酢酸１．４ｇを加えて、触媒
を中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０
℃にて完全に蒸留除去し、その残留物を９９％イソプロ
ピルアルコールで抽出して、析出した未反応蔗糖を濾別
した。得られた濾液より、減圧下でイソプロピルアルコ
ールを留去して、オクチルグリセリルエーテル化蔗糖の
粗生成物５４ｇを得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製すると、クロロホルム：メタノール＝４
：１の溶出溶媒にて目的とするモノ−（オクチルグリセ
リルエーテル化）蔗糖が溶出し、その溶出画分を集めて
溶媒を留去して、目的化合物の淡黄色固体２７ｇ（収率
３４％）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（０２０）δｐｐｍ　： ５．３〜５．６（ＩＨ）、　３．３〜４．３（２０Ｈ）
、　１．６（２Ｈ）。

１．３（ＩＯＨ）、　０．９（３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）　ｃｍ−’　： ３２００〜３６００（０−Ｈ）、　　２８５０（Ｃ−１
ｔ）、　　２９４０（Ｃ−）１）。

１１００（Ｃ−０）、　１０６０（Ｃ−０）、　１００
０（Ｃ−０）実施例４ モノ−（オクタデシルグリセリルエーテル化）蔗糖の製
造： 蔗糖１３７ｇ、ジメチルスルホキシド２００ｇおよび水
酸化カリウム２．８ｇとを５００−フラスコに入れ、１
００℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込んで
水およびジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させて、
反応系中の水分を除去した。これにグリシジルオクタデ
シルエーテル６５ｇを加えた後、１００℃にて１０時間
攪拌しながら反応させた。

反応終了後、反応混合物に８５％リン酸５．８ｇを加え
て、触媒を中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧
下、８０℃にて完全に蒸留除去し、次いで残渣に水５０
０−を加えて、酢酸エチル１０１００Ｏ！。

（５００ｉ　Ｘ　２　＞にて抽出した。得られた酢酸エ
チル層をポウ硝にて乾燥後、濾過および溶媒を留去して
、オクタデシルグリセリルエーテル化蔗糖の粗生成物１
２５ｇを得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製すると、クロロホルム：メタノール＝８
：１の溶出溶媒にて目的とするモノ−（オクタデシルグ
リセリルエーテル化）蔗糖が溶出し、その溶出画分を集
めて溶媒を留去して、目的化合物の淡黄色固体６８ｇ（
収率５１％）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（０２０）δｐｐｍ　： ５．５〜５．６（ＩＨ）、　３Ｊ〜４．４　（２０１（
）　、　１．６　（２１１）　。

１．３（３０）１）、　０．９（３１（）ＩＲ（ＫＢｒ
）ｃｍ−’　： ３２００〜３６００（０−Ｈ）、　　２８５０（Ｃ−１
ｔ）、　　２９４０（Ｃ−Ｈ）。

１１００（Ｃ−０）、　　１０６０（Ｃ−０）、　　１
０００（Ｃ−０）実施例５ ジー（デシルグリセリルエーテル化）蔗糖の製造： 蔗糖６８ｇ１ジメチルスルホキシド２００ｇ−＃よび水
酸化ナトリウム１．６ｇとを５００ｍｆフラスコに入れ
、１００℃に加熱して溶解させ、乾燥窒素ガスを吹き込
んで水およびジメチルスルホキシドを約２０ｇ留出させ
て、反応系中の水分を除去した。これにグリシジルデシ
ルエーテル８６ｇを加えた後、１２０℃にて１０時間攪
拌しながら反応させた。

反応終了後、反応混合物に８５％リン酸４．５ｇを加え
て、触媒を中和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧
下、８０℃にて完全に蒸留除去し、次いで残渣に水５０
０ｍ１！を加えて、酢酸エチル１０１００Ｏ！（５００
−Ｘ　２　）にて抽出した。得ら′れた酢酸エチル層を
ボウ硝にて乾燥後、濾過および溶媒を留去して、デシル
グリセリルエーテル化蔗糖の粗生成物１４５ｇを得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製すると、ヘキサン：アセトン＝１：１の
溶出溶媒にて目的とするジー（デシルグリセリルエーテ
ル化）蔗糖が溶出し、その溶出画分を集めて溶媒を留去
して、目的化合物の淡黄色固体１３６ｇ　（収率８８％
）を得た。

’Ｈ−ＮＭＲ（０２０）δｐｐｍ　： ５．４〜５．６（１）１）、　３．３〜４．３（２７１
１）、　１．６（４１１）。

１、３（２８Ｈ）、　０．９（６）１）ＩＲ（ＫＢｒ）
　ｃｍ−’　： ３２００〜３６００（０−）１）、　２８６０（Ｃ−Ｈ
）、　２９３０（Ｃ−Ｈ）。

１１１０（Ｃ−０）、　１０６０（Ｃ−０）、　１００
０（Ｃ−０）参考例１ メチルα〜Ｄ−グルコシド３９ｇ１ジメチルスルホキシ
ド１００ｇ＄よび水酸化ナトリウム４ｇを３００ｍ１’
フラスコに入れ、１００℃に加熱して溶解させ、乾燥窒
素ガスを吹き込んで水およびジメチルスルホキシドを約
１０ｇ留出させて、反応系中の水分を除去した。これに
グリシジルドデシルエーテル２４ｇを加えた後、１２０
℃にて２時間攪拌しながら反応させた。

反応終了後、反応混合物に酢酸６ｇを加えて、触媒を中
和したのち、ジメチルスルホキシドを減圧下、８０℃に
て完全に蒸留除去したのち、残渣に水５００−を加えて
、メチルエチルケトン１０Ｃ１Ｏｍｆ（５１０Ｃ１０Ｘ
　２　）にて抽出した。得られたメチルエチルケトンを
ボウ硝にて乾燥後、濾過および溶媒を留去して、メチル
グルコシドグリセリルドデシルエーテルの粗生成物３４
ｇを得た。

この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを
用いて分離精製を行なうと、クロロホルム：メタノール
＝１０：１の溶出溶媒にて目的とするメチルグルコシド
グリセリルドデシルエーテルのモノエーテルが溶出し、
その溶出画分を集めて溶媒を留去して、目的とする黄色
半固体のメチルグルコシドグリセリルドデシルエーテル
のモノエーテル体１６ｇ（収率３８％）を得た。

試験例１ 実施例１および２で得られたモノ−（ドデシルグリセリ
ルエーテル化）蔗糖およびモノ−（デシルグリセリルエ
ーテル化）蔗糖の１．０％水溶液の起泡力測定を行なっ
た。すなわち、本発明化合物者１．０％水溶液３．　Ｏ
ｒｄを３０−容試験管に取り、試験管を密栓後１分間激
しく振とうし、３０秒間静置した後の起泡量を測定した
（測定温度２５℃）。また、対照化合物として参考例１
にて合成したメチルグルコシドグリセリルドデシルエー
テルのモノエーテル体、ドデシルβ−Ｄ−マルトピラノ
シド（Ｓｉｇｍａ社製）、デシルβ−Ｄ−グルコピラノ
シド（Ｓｉｇｍａ社製）、ドデシルβ−Ｄ−グルコピラ
ノシド（Ｓｉｇｍａ社製）を使用し、これらについても
同様の条件で起泡力を測定した。その結果（表−１）、
本発明化合物の起泡力は、メチルグルコシドグリセリル
ドデシルエーテルのモノエーテル体、ドデシルβ−Ｄ−
マルトピラノシド、デシルβ−Ｄ−グルコピラノシドお
よびドデシルβ−Ｄ−グルコピラノシドに比べ著しく優
れていた。尚、起泡量の数値が大きい程起泡力が優れて
いることを意味する。

試験例２ 実施例１および２で得られたモノ＝（ドデシルグリセリ
ルエーテル化）蔗糖およびモノ＝（デシルグリセリルエ
ーテル化）蔗糖の１．０％水溶液の泡安定性試験を行な
った。すなわち、本発明化合物者１．０％水溶液３．０
−を３０ｍ１！に容試験管に取り、試験管を密栓後１分
間激しく振とうし、３０秒間静置した後の起泡量を１０
０％とし、さらに１０分後の泡残存量を測定して泡残存
率を求めた（測定温度２５℃）。また、対照化合物とし
て参考例１にて合成したメチルグルコシドグリセリルド
デシルエーテルのモノエーテル体、ドデシルβ−Ｄ−マ
ルトピラノシド（３ｉｇｍａ社製）、デシルβ−Ｄ−グ
ルコピラノシド（Ｓｉｇｍａ社製）、ドデシルβ−Ｄ−
グルコピラノシド（Ｓｉｇｍａ社製）を使用し、これら
についても同様の条件で泡安定性試験を実施した。その
結果（表−２）、本発明の化合物の泡安定性は、メチル
グルコシドグリセリルドデシルエーテルのモノエーテル
体、ドデシルβ−Ｄ−マルトピラノシド、デシルβ−Ｄ
−グルコピラノシドオヨヒドデシルβ−Ｄ−グルコピラ
ノシドに比べ著しく優れていた。

以下余白 試験例３ 実施例工および２で得られた千ノー（ドデシルグリセリ
ルエーテル化）蔗糖およびモノ−（デシルグリセリルエ
ーテル化）蔗糖の２．０％リン酸ナトリウム緩衝液中で
の保存安定性試験を行なった。

すなわち、本発明化合物を１１Ｉｌ：濃度各２．０％と
なるように５０ｍＭＩＪン酸ナトリウム緩衝液（ｐｌ（
７，０）に溶解し、その溶液１０−を２０Ｉｎ！容サン
プル容器に取り、サンプル容器を密栓後、５０℃の恒温
槽にて３０日間保存し、溶液の匂いの劣化について検討
した。対照化合物として参考例１にて合成したメチルグ
ルコシドグリセリルドデシルエーテルのモノエーテル体
、ドデシルβ−Ｄ−マルトピラノシド（Ｓｉｇｍａ社製
）、デシルβ−ローグルコピラノシド（Ｓｉｇｍａ社製
）、ドデシルβ−ローグルコピラノシド（Ｓｉｇｍａ社
製）についても同様の条件で保存安定性試験を実施した
。その結果（表−３）、本発明化合物は保存３０日後も
匂いの劣化がほとんどなく、メチルグルコシドグリセリ
ルドデシルエーテルのモノエーテル体、ドデシルβ−Ｄ
−マルトピラノシド、デシルβ−ローグルコピラノシド
およびドデシルβ−ローグルコピラノシドに比べ著しく
優れていた。

以下余白

【図面の簡単な説明】

図−１は実施例１におけるガスクロマトグラフィーの結
果を示す図面であり、図−２は実施例１におけるＩ　Ｈ
−ＮＭＲスペクトルの結果を示す図面であり、図−３は
実施例１におけるＩＲスペクトルの結果を示す図面であ
る。 以上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I ） Ｚ（Ｋ）＿ｎ（ I ） 〔式中、Ｚは蔗糖からｎ個の水酸基を除いた残基を示し
   、Ｋは蔗糖から除かれた水酸基が結合していた炭素原子
   を介してＺと結合するものであり、▲数式、化学式、表
   等があります▼（ここで、Ｒ は直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２４のアルキル基、アル
   ケニル基又はアルキルフェニル基を示す）を示し、ｎは
   １〜８の数を示す〕 で表わされるグリセリルエーテル化蔗糖。 ２、蔗糖と次の一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒは直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２４のアルキ
   ル基、アルケニル基又はアルキルフェニル基を示す〕 で表わされるグリシジルエーテルとを有機溶媒中で塩基
   性触媒の存在下反応させることを特徴とする請求項１記
   載のグリセリルエーテル化蔗糖の製造方法。