JP2002302694A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JP2002302694A JP2002302694A JP2001104291A JP2001104291A JP2002302694A JP 2002302694 A JP2002302694 A JP 2002302694A JP 2001104291 A JP2001104291 A JP 2001104291A JP 2001104291 A JP2001104291 A JP 2001104291A JP 2002302694 A JP2002302694 A JP 2002302694A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 洗浄剤，乳化剤，分散剤，可溶化
剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起泡力に
優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、新規な
界面活性剤を提供する。 【解決手段】 トレハロースと長鎖脂肪族ジグリ
シジルエーテルより、下記の一般式 Ｇ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇはトレハロース基を示し、該２個のトレハロース
基は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合してもよ
く、それぞれが異なる水酸基で結合していてもかまわな
い）で表される２親水基型ノニオン界面活性剤を得る。
剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起泡力に
優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、新規な
界面活性剤を提供する。 【解決手段】 トレハロースと長鎖脂肪族ジグリ
シジルエーテルより、下記の一般式 Ｇ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇはトレハロース基を示し、該２個のトレハロース
基は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合してもよ
く、それぞれが異なる水酸基で結合していてもかまわな
い）で表される２親水基型ノニオン界面活性剤を得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、洗浄剤，乳化
剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特
徴を有する、新規な界面活性剤に関する。
剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特
徴を有する、新規な界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、糖脂肪酸エステル，糖脂肪族
エーテル，多価アルコール脂肪酸エステル，多価アルコ
ール脂肪族エーテル等のノニオン界面活性剤は、安全性
の高い洗浄剤，乳化剤，可溶化剤として、食品，医薬
品，化粧品等の分野で広く用いられている。
エーテル，多価アルコール脂肪酸エステル，多価アルコ
ール脂肪族エーテル等のノニオン界面活性剤は、安全性
の高い洗浄剤，乳化剤，可溶化剤として、食品，医薬
品，化粧品等の分野で広く用いられている。
【０００３】しかしながら、ショ糖脂肪酸エステル，多
価アルコール脂肪酸エステル等のエステル型ノニオン界
面活性剤は、使用時ｐＨによっては、そのエステル結合
が分解し易いため経時安定性に問題があり、また起泡
力，泡安定性などの性能も不十分であった。また、糖脂
肪族エーテル，多価アルコール脂肪族エーテル等のエー
テル型ノニオン界面活性剤においても、起泡力及び泡安
定性に問題があった。
価アルコール脂肪酸エステル等のエステル型ノニオン界
面活性剤は、使用時ｐＨによっては、そのエステル結合
が分解し易いため経時安定性に問題があり、また起泡
力，泡安定性などの性能も不十分であった。また、糖脂
肪族エーテル，多価アルコール脂肪族エーテル等のエー
テル型ノニオン界面活性剤においても、起泡力及び泡安
定性に問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明においては、上
記のような問題点を解決し、洗浄剤，乳化剤，分散剤，
可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、
新規な界面活性剤を得ることを目的とした。
記のような問題点を解決し、洗浄剤，乳化剤，分散剤，
可溶化剤として有用で、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡力に優れ、しかも加水分解されにくい特徴を有する、
新規な界面活性剤を得ることを目的とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するに
あたり、種々検討を行ったところ、下記の一般式Ｇ-Ｏ-
ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2
-Ｏ-Ｇ（式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは
分岐鎖を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケ
トン基を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基
を示し、Ｇはトレハロース基を示し、該２個のトレハロ
ース基は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合しても
よく、それぞれが異なる水酸基で結合していてもよい）
で表される２親水基型ノニオン界面活性剤が、洗浄剤，
乳化剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して
刺激が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにく
い特徴を有することを見いだし、本発明を完成した。
あたり、種々検討を行ったところ、下記の一般式Ｇ-Ｏ-
ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2
-Ｏ-Ｇ（式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは
分岐鎖を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケ
トン基を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基
を示し、Ｇはトレハロース基を示し、該２個のトレハロ
ース基は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合しても
よく、それぞれが異なる水酸基で結合していてもよい）
で表される２親水基型ノニオン界面活性剤が、洗浄剤，
乳化剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に対して
刺激が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解されにく
い特徴を有することを見いだし、本発明を完成した。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態を説明する。
【０００７】前記一般式におけるＲは炭素数６〜４４で
かつ直鎖若しくは分岐鎖を有し、その構造式内に芳香核
やエーテル基，ケトン基を有しても良い、飽和若しくは
不飽和炭化水素基を示す。さらに、前記一般式における
Ｇは、トレハロース基を示し、該２個のトレハロース基
は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合してもよく、
それぞれが異なる水酸基で結合していてもよい。
かつ直鎖若しくは分岐鎖を有し、その構造式内に芳香核
やエーテル基，ケトン基を有しても良い、飽和若しくは
不飽和炭化水素基を示す。さらに、前記一般式における
Ｇは、トレハロース基を示し、該２個のトレハロース基
は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合してもよく、
それぞれが異なる水酸基で結合していてもよい。
【０００８】前記一般式で示される２親水基型ノニオン
界面活性剤は、トレハロースと、下記式で示される長鎖
脂肪族ジグリシジルエーテルを反応させることにより合
成することができる。
界面活性剤は、トレハロースと、下記式で示される長鎖
脂肪族ジグリシジルエーテルを反応させることにより合
成することができる。
【０００９】
【化１】 （式中Ｒは、炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
す）
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
す）
【００１０】具体的には、ジメチルスルホキシド，ジメ
チルホルムアミド等の溶媒に、トレハロースとジグリシ
ジルエーテルを溶解し、アルカリの存在下で、５０〜１
５０℃，１〜１０時間反応させることにより容易に製造
することができる。
チルホルムアミド等の溶媒に、トレハロースとジグリシ
ジルエーテルを溶解し、アルカリの存在下で、５０〜１
５０℃，１〜１０時間反応させることにより容易に製造
することができる。
【００１１】本発明の界面活性剤は、洗浄剤，乳化剤，
分散剤，可溶化剤として、食品，医薬品，化粧品等に使
用することができ、その使用量は、用途，剤型等により
適宜決定することができる。
分散剤，可溶化剤として、食品，医薬品，化粧品等に使
用することができ、その使用量は、用途，剤型等により
適宜決定することができる。
【００１２】
【実施例】さらに実施例により、本発明の特徴について
詳細に説明する。
詳細に説明する。
【００１３】［実施例１］ （ドデカンジグリシジルエーテルの合成）1,12-ドデカ
ンジオール１０mmolをジメチルスルフォキシド１０mlに
溶解した。そこにペレット状の水酸化カリウム４０mmol
を加え、撹拌しながら２５℃でエピクロロヒドリン６０
mmolを滴下し、滴下終了後さらに１２時間撹拌した。反
応終了後、反応液に３０mlの精製水を加え、n-ヘキサン
で３回抽出を行った。ヘキサン相の溶媒を留去し、シリ
カゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エ
チル＝８／２）にて精製し、ドデカンジグリシジルエー
テル２．８４gを得た。 （２親水基型ノニオン界面活性剤の合成）トレハロース
１６mmolを３０mlのジメチルスルホキシドに溶解し、水
酸化カリウム２mmolを添加して撹拌しながら７０℃に加
熱する。ドデカンジグリシジルエーテル４mmolを添加し
５時間反応させた。反応終了後、ジメチルスルホキシド
を減圧蒸留で留去し、残留物を少量の水に溶解させてエ
タノール中で過剰のトレハロースを析出させる。ろ過
後、ろ液の溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグラフ
ィー（溶離液：酢酸エチル／エタノール＝８／２）にて
精製し、生成物を析出させる。薄層クロマトグラフィー
で１スポットであり、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1
Ｈ−ＮＭＲで化合物を確認した。なお収率は、５８．２
％であった。 赤外吸収スペクトル ２９２８cm-1及び２８５５cm-1にアルキル基に由来する
吸収を確認 １１００cm-1にエーテル結合に由来する吸収を確認1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、300MHz） 1.30（16Ｈ,s）,1.55(4Ｈ,br.s),3.30-4.10(38Ｈ,m),5.
15(4Ｈ,d)
ンジオール１０mmolをジメチルスルフォキシド１０mlに
溶解した。そこにペレット状の水酸化カリウム４０mmol
を加え、撹拌しながら２５℃でエピクロロヒドリン６０
mmolを滴下し、滴下終了後さらに１２時間撹拌した。反
応終了後、反応液に３０mlの精製水を加え、n-ヘキサン
で３回抽出を行った。ヘキサン相の溶媒を留去し、シリ
カゲルクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン／酢酸エ
チル＝８／２）にて精製し、ドデカンジグリシジルエー
テル２．８４gを得た。 （２親水基型ノニオン界面活性剤の合成）トレハロース
１６mmolを３０mlのジメチルスルホキシドに溶解し、水
酸化カリウム２mmolを添加して撹拌しながら７０℃に加
熱する。ドデカンジグリシジルエーテル４mmolを添加し
５時間反応させた。反応終了後、ジメチルスルホキシド
を減圧蒸留で留去し、残留物を少量の水に溶解させてエ
タノール中で過剰のトレハロースを析出させる。ろ過
後、ろ液の溶媒を留去して、シリカゲルクロマトグラフ
ィー（溶離液：酢酸エチル／エタノール＝８／２）にて
精製し、生成物を析出させる。薄層クロマトグラフィー
で１スポットであり、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1
Ｈ−ＮＭＲで化合物を確認した。なお収率は、５８．２
％であった。 赤外吸収スペクトル ２９２８cm-1及び２８５５cm-1にアルキル基に由来する
吸収を確認 １１００cm-1にエーテル結合に由来する吸収を確認1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、300MHz） 1.30（16Ｈ,s）,1.55(4Ｈ,br.s),3.30-4.10(38Ｈ,m),5.
15(4Ｈ,d)
【００１４】［実施例２］トレハロース１６mmolを３０
mlのジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化カリウム２
mmolを添加して撹拌しながら７０℃に加熱する。ドコサ
ンジグリシジルエーテル４mmolを添加し５時間反応させ
た。反応終了後、ジメチルスルホキシドを減圧蒸留で留
去し、残留物を少量の水に溶解させてエタノール中で過
剰のトレハロースを析出させる。ろ過後、ろ液の溶媒を
留去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢
酸エチル／エタノール＝８／２）にて精製し、生成物を
析出させる。薄層クロマトグラフィーで１スポットであ
り、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲで化合
物を確認した。なお収率は、５７．４％であった。 赤外吸収スペクトル ２９２８cm-1及び２８５５cm-1にアルキル基に由来する
吸収を確認 １１００cm-1にエーテル結合に由来する吸収を確認1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、300MHz） 1.30（36Ｈ,s）,1.55(4Ｈ,br.s),3.30-4.10(38Ｈ,m),5.
15(4Ｈ,d)
mlのジメチルスルホキシドに溶解し、水酸化カリウム２
mmolを添加して撹拌しながら７０℃に加熱する。ドコサ
ンジグリシジルエーテル４mmolを添加し５時間反応させ
た。反応終了後、ジメチルスルホキシドを減圧蒸留で留
去し、残留物を少量の水に溶解させてエタノール中で過
剰のトレハロースを析出させる。ろ過後、ろ液の溶媒を
留去して、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離液：酢
酸エチル／エタノール＝８／２）にて精製し、生成物を
析出させる。薄層クロマトグラフィーで１スポットであ
り、乾燥後赤外吸収スペクトル及び1Ｈ−ＮＭＲで化合
物を確認した。なお収率は、５７．４％であった。 赤外吸収スペクトル ２９２８cm-1及び２８５５cm-1にアルキル基に由来する
吸収を確認 １１００cm-1にエーテル結合に由来する吸収を確認1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2Ｏ、300MHz） 1.30（36Ｈ,s）,1.55(4Ｈ,br.s),3.30-4.10(38Ｈ,m),5.
15(4Ｈ,d)
【００１５】本発明の実施例１及び実施例２、並びに比
較例１：グリセリル-1-トレハロース-3-ドデシルエーテ
ル（式Ｃ12Ｈ21Ｏ10−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＨ2−
Ｏ−Ｃ12Ｈ25）及び比較例２トレハロースドデカン酸エ
ステルについて、その起泡力，皮膚刺激性，加水分解率
の評価を行った。
較例１：グリセリル-1-トレハロース-3-ドデシルエーテ
ル（式Ｃ12Ｈ21Ｏ10−Ｏ−ＣＨ2−ＣＨ(ＯＨ)−ＣＨ2−
Ｏ−Ｃ12Ｈ25）及び比較例２トレハロースドデカン酸エ
ステルについて、その起泡力，皮膚刺激性，加水分解率
の評価を行った。
【００１６】（１）起泡力 各実施例及び比較例について、濃度が０．２５重量％に
なるように精製水により水溶液を調製した。これらの水
溶液各５０gを、３５０ml容量の家庭用ミキサーにより
５秒間撹拌し、その直後の泡の体積（ml）を測定した。
なるように精製水により水溶液を調製した。これらの水
溶液各５０gを、３５０ml容量の家庭用ミキサーにより
５秒間撹拌し、その直後の泡の体積（ml）を測定した。
【００１７】（２）皮膚刺激性試験 前記起泡力評価にて用いた各０．２５重量％水溶液を用
いて皮膚刺激性評価を行った。評価は、男性パネラー２
０名による４８時間の閉塞貼付試験を行い、その結果を
表１に示す判定基準に従って判定し、２０名の皮膚刺激
指数の平均値にて示した。
いて皮膚刺激性評価を行った。評価は、男性パネラー２
０名による４８時間の閉塞貼付試験を行い、その結果を
表１に示す判定基準に従って判定し、２０名の皮膚刺激
指数の平均値にて示した。
【００１８】
【表１】
【００１９】（３）加水分解率 各実施例及び比較例について、濃度が５重量％になるよ
うに精製水により水溶液を調製した。各水溶液をガラス
性のサンプル瓶に充填し、５０℃で１ヶ月間保存した
後、遊離したドデカンジオール，ドコサンジオール，ド
デカン酸をＧＣ−ＭＳ及びＨＰＬＣを用いて定量し、加
水分解率を算出した。
うに精製水により水溶液を調製した。各水溶液をガラス
性のサンプル瓶に充填し、５０℃で１ヶ月間保存した
後、遊離したドデカンジオール，ドコサンジオール，ド
デカン酸をＧＣ−ＭＳ及びＨＰＬＣを用いて定量し、加
水分解率を算出した。
【００２０】
【表２】
【００２１】表２より明らかなように、本発明の実施例
においては、起泡力に優れ、皮膚刺激が低く、加水分解
を受け難いことが示され、従来からある、一方の末端に
のみトレハロースを有する比較例１と同程度であった。
また、トレハロースと脂肪酸がエステル結合により結合
している比較例２においては、皮膚刺激性は低いもの
の、起泡力が小さく、加水分解されやすい性質を有して
いた。
においては、起泡力に優れ、皮膚刺激が低く、加水分解
を受け難いことが示され、従来からある、一方の末端に
のみトレハロースを有する比較例１と同程度であった。
また、トレハロースと脂肪酸がエステル結合により結合
している比較例２においては、皮膚刺激性は低いもの
の、起泡力が小さく、加水分解されやすい性質を有して
いた。
【００２２】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、洗
浄剤，乳化剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に
対して刺激が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解さ
れにくい特徴を有する、新規な界面活性剤を得ることが
できた。
浄剤，乳化剤，分散剤，可溶化剤として有用で、皮膚に
対して刺激が少なく、起泡力に優れ、しかも加水分解さ
れにくい特徴を有する、新規な界面活性剤を得ることが
できた。
フロントページの続き (72)発明者 中村 正樹 大阪府高槻市高見台13−５ Ｆターム(参考） 4C057 BB03 DD01 DD02 JJ05 4D077 AA02 AA04 AB08 AB10 AB11 AB12 AC01 AC05 DD04X DD32X DD33X DE03X DE04X DE07X 4H003 AC05 DA02 DA17 FA02 FA16 FA18
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の一般式 Ｇ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(ＯＨ)ＣＨ2-Ｏ-Ｒ-Ｏ-ＣＨ2ＣＨ(Ｏ
Ｈ)ＣＨ2-Ｏ-Ｇ （式中のＲは炭素数６〜４４でかつ直鎖若しくは分岐鎖
を有し、その構造式内に芳香核やエーテル基，ケトン基
を有しても良い、飽和若しくは不飽和炭化水素基を示
し、Ｇはトレハロース基を示し、該２個のトレハロース
基は、各々４種類ある水酸基のいずれで結合してもよ
く、それぞれが異なる水酸基で結合していてもかまわな
い）で表される２親水基型ノニオン界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001104291A JP2002302694A (ja) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001104291A JP2002302694A (ja) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002302694A true JP2002302694A (ja) | 2002-10-18 |
Family
ID=18957175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001104291A Pending JP2002302694A (ja) | 2001-04-03 | 2001-04-03 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002302694A (ja) |
-
2001
- 2001-04-03 JP JP2001104291A patent/JP2002302694A/ja active Pending
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