JP2002255727A - 油性化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】塗布し易く、使用性に優れ、温度依存性も少な
く、且つ保存安定性の良好を油性化粧料を提供する。 【解決手段】次の（Ａ）成分〜（Ｄ）成分を含有する油
性化粧料である。 （Ａ）成分：液状油、（Ｂ）成分：デキストリンと脂肪
酸とのエステル化物であって、デキストリンは平均糖重
合度が３〜１５０であり、脂肪酸は炭素数８〜２２の直
鎖脂肪酸と、炭素数４〜２６の分岐脂肪酸、炭素数６〜
３０の不飽和脂肪酸及び炭素数６以下の直鎖飽和脂肪酸
から選ばれた一種又は二種以上の脂肪酸とからなり、グ
ルコース単位当りの脂肪酸置換度が１．０〜３．０であ
るデキストリン脂肪酸エステル、（Ｃ）成分：（Ｂ）線
分以外の非イオン性界面活性剤、（Ｄ）成分：水。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、油性化粧料に関
し、更に詳細には、塗布しやすい等の使用性、使用感に
優れ、温度依存性が少なく、保存安定性も良好な油性化
粧料に関するものである。

【０００２】

【従来技術及び発明が解決しようとする課題】液状油を
主成分とする油性化粧料は、液状油の特性である潤滑
性、光沢性、エモリエント性等に着目して各種用途に用
いられている。例えば、皮膚用としてエッセンスやサン
オイルとして用いたり、滑沢性を利用してオイルクレン
ジング料やマッサージオイルに、また、頭髪に光沢やセ
ット効果を付与するヘアオイル等が挙げられる。従来か
ら、これら油性化粧料は、固形油、半固形油又は油性ゲ
ル化剤等を組合わせ、垂れ落ち防止等の使用性の最適化
や保存安定性の確保を行なってきたが、固形油や半固形
油の配合は使用感が重くなったり、固形油分結晶化のた
め、液状油の排出が発生することがしばしばあった。

【０００３】特開平９−１２４４３５号に、デキストリ
ン脂肪酸エステルを油性化粧料に配合して使用感と保存
安定性の向上を図る技術が開示されているが、この開示
された化粧料においても、液状油性化粧料ないし固形状
油性化粧料の中間領域の製剤化が困難であったり、粘度
の温度依存性が大きく、実際の化粧料調製にあたっての
処方制約が大きい。本発明は、これらの問題点を解消
し、使用に際して適度で安定な粘性を有し保存時の安定
性も良好な油性化粧料を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく、
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、液状油、特定のデ
キストリン脂肪酸エステル、デキストリン脂肪酸エステ
ルを除く非イオン性界面活性剤、並びに水を含有するこ
とにより、従来の油性化粧料に比較して塗布し易く、使
用性に優れ、温度依存性も少なく、且つ保存安定性の良
好な油性化粧料が得られることを見出し、本発明を完成
するに至った。

【０００５】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）〜
（Ｄ）； （Ａ）液状油 （Ｂ）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であっ
て、デキストリンは平均糖重合度が３〜１５０であり、
脂肪酸は炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、炭素数４〜２
６の分岐脂肪酸、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸及び炭
素数６以下の直鎖飽和脂肪酸から選ばれた一種又は二種
以上の脂肪酸とからなり、グルコース単位当りの脂肪酸
置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エス
テル （Ｃ）成分（Ｂ）以外の非イオン性界面活性剤 （Ｄ）水 を含有することを特徴とする油性化粧料である。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の油性化粧料を構成する成
分（Ａ）の液状油は、本発明の油性化粧料において、ク
レンジング効果、エモリエント効果、艶付与効果、油膜
形成効果等を発現するものであり、化粧品、医薬部外
品、皮膚外用剤等に通常用いられるものを使用すること
ができる。具体的には、例えば、ワセリン、流動パラフ
ィン、スクワラン等の炭化水素油類；オリーブ油、小麦
胚芽油、グレープシード油、アボガド油、杏仁油、サザ
ンカ油、サフラワー油、スイートアルモンド油、トウモ
ロコシ胚芽油、ヒマワリ油、ヘーゼルナッツ油、メドウ
ホーム油、ローズヒップ油、ヒマシ油、ホホバ油、マカ
デミアナッツ油等の植物油類；ラノリン、ミンク油等の
動物油類；２−エチルヘキサン酸セチル、オクタン酸セ
チル、オレイン酸オレイル、パルミチン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、ミリスチン酸イ
ソプロピル、ミリスチン酸オクチルドデシル、ミリスチ
ン酸ミリスチル、ミリスチン酸パルミチル、リンゴ酸ジ
イソステアリル、トリイソオクタン酸グリセリル、トリ
イソステアリン酸グリセリル等の合成油類；ジメチルポ
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、メチル
ハイドロジェンポリシロキサン、オクタメチルシクロテ
トラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン等
のシリコーン油類；パーフルオロポリエーテル等のフッ
素系油剤等が挙げられ、目的に応じてこれらの一種又は
二種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することが
できる。本発明の油性化粧料における成分（Ａ）の液状
油の配合量は、特に限定されるものではないが、好まし
くは４５〜９９質量％（以下、単に「％」と記す）であ
り、より好ましくは５０〜９０％である。

【０００７】本発明の油性化粧料を構成する成分（Ｂ）
のデキストリン脂肪酸エステルは、デキストリンと特定
脂肪酸とのエステル化物である。このデキストリン脂肪
酸エステルは、油性化粧料に温度依存の無い適度な粘性
を付与するものであり、使用性の向上、使用感の改良、
保存安定性の向上を目的に配合される。

【０００８】成分（Ｂ）の合成に用いるデキストリン
は、平均糖重合度３〜１５０、特に１０〜１００のデキ
ストリンが好ましく、糖鎖は直鎖状、分岐鎖状どちらで
も構わない。平均糖重合度２以下では、脂肪酸エステル
とした場合にワックス様となり、本発明の目的である使
用感の改良効果が発現されない。また、平均糖重合度が
１５０を超えると、成分（Ａ）の液状油への溶解温度が
高い脂肪酸エステルとなってしまい、化粧料調製に不向
きである。

【０００９】成分（Ｂ）の合成に用いる脂肪酸は、
（ｉ）炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、（ii）炭素数４
〜２６の分岐脂肪酸、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸及
び炭素数６以下の直鎖飽和脂肪酸から選ばれた一種又は
二種以上の脂肪酸とからなる。すなわち、上記（ｉ）の
脂肪酸と上記（ii）の脂肪酸とを組合せてエステル化に
使用する。上記（ｉ）の脂肪酸としては、例えば、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸が挙げ
られる。これらは一種又は二種以上を適宜選択し組み合
わせて使用することができる。炭素数７以下の直鎖飽和
脂肪酸では、脂肪酸エステルとしても油性化粧料への粘
性付与効果が発現されない。また、炭素数２３以上の直
鎖飽和脂肪酸では、脂肪酸エステル自体の結晶性が高
く、油性化粧料に配合した場合に使用感の悪化を招く恐
れがある。

【００１０】上記（ii）の炭素数４〜２６の分岐脂肪酸
としては、例えば、イソ酪酸、イソ吉草酸、２−エチル
酪酸、エチルメチル酢酸、イソヘプタン酸、２−エチル
ヘキサン酸、イソノナン酸、イソデカン酸、イソトリデ
カン酸、イソミリスチン酸、イソパルミチン酸、イソス
テアリン酸、イソアラキン酸、イソヘキサコサン酸等が
挙げられる。これらは一種又は二種以上を適宜、選択又
は組み合わせて使用することができる。

【００１１】また、上記（ii）の炭素数６〜３０の不飽
和脂肪酸は、モノエン不飽和脂肪酸としては、例えば、
シス−４−デセン（オブツシル）酸、９−デセン（カプ
ロレイン）酸、シス−４−ドデセン（リンデル）酸、シ
ス−４−テトラデセン（ツズ）酸、シス−５−テトラデ
セン（フィゼテリン）酸、シス−９−テトラデセン（ミ
リストレイン）酸、シス−６−ヘキサデセン酸、シス−
９−ヘキサデセン（パルミトレイン）酸、シス−９−オ
クタデセン（オレイン）酸、トランス−９−オクタデセ
ン（エライジン）酸、シス−１１−オクタデセン（アス
クレピン）酸、シス−１１−エイコセン（ゴンドレイ
ン）酸、シス−１７−ヘキサコセン（キシメン）酸、シ
ス−２１−トリアコンテン（ルメクエン）酸等が挙げら
れる。また、ポリエン不飽和脂肪酸としては、例えばソ
ルビン酸、リノール酸、ヒラゴ酸、ブニカ酸、リノレン
酸、γ−リノレン酸、モロクチ酸、ステアリドン酸、ア
ラキドン酸、エイコサペンタエン酸、イワシ酸、ドコサ
ヘキサエン酸、ニシン酸、ステアロール酸、クレペニン
酸、キシメニン酸等が挙げられる。これらは一種又は二
種以上を適宜、選択又は組み合わせて使用することがで
きる。

【００１２】上記（ii）の炭素数６以下の直鎖飽和脂肪
酸は、例えば、カプロン酸、吉草酸、酪酸、プロピオン
酸、酢酸等が挙げられる。これらは一種又は二種以上を
適宜選択又は組み合わせて使用することができる。

【００１３】成分（Ｂ）のデキストリン脂肪酸エステル
におけるデキストリンへの脂肪酸の置換度は、グルコー
ス単位当り１．０〜３．０であり、好ましくは１．２〜
２．８である。この置換度が１．０未満であると、それ
自体の溶解温度が高くなり、成分（Ａ）への溶解が困難
となる。また、成分（Ｂ）の脂肪酸組成において、
（ｉ）炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、（ii）炭素数４
〜２６の分岐脂肪酸、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸及
び炭素数６以下の直鎖飽和脂肪酸から選ばれた一種又は
二種以上の脂肪酸とのモル比率は、５０：５０〜９９：
１であるが、好ましくは７０：３０〜９９：１であっ
て、発明の効果をより顕著なものとすることができる。

【００１４】本発明の成分（Ｂ）のデキストリン脂肪酸
エステルを、以下に例示する。 デキストリン(カプリル酸／イソ酪酸)エステル デキストリン(カプリル酸／２−エチルヘキサン酸)エス
テル デキストリン(カプリル酸／イソアラキン酸)エステル デキストリン(カプリル酸／リノール酸)エステル デキストリン(カプリル酸／酢酸)エステル デキストリン(カプリル酸／イソパルミチン酸／酪酸)エ
ステル デキストリン(カプリル酸／パルミチン酸／オレイン酸)
エステル デキストリン(カプリル酸／オレイン酸／酢酸)エステル デキストリン(ラウリン酸／エチルメチル酢酸)エステル デキストリン(ラウリン酸／２−エチルヘキサン酸)エス
テル デキストリン(ラウリン酸／オブツシル酸)エステル デキストリン(ラウリン酸／カプロン酸)エステル デキストリン(ラウリン酸／リノレン酸／プロピオン酸)
エステル デキストリン(ラウリン酸／ベヘン酸／イソヘプタン酸)
エステル デキストリン(ミリスチン酸／イソステアリン酸)エステ
ル デキストリン(ミリスチン酸／イソヘキサコサン酸)エス
テル デキストリン(ミリスチン酸／アラキドン酸)エステル デキストリン(パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸)エ
ステル デキストリン(パルミチン酸／イソステアリン酸)エステ
ル デキストリン(パルミチン酸／オレイン酸)エステル デキストリン(パルミチン酸／イソ吉草酸／イソステア
リン酸)エステル デキストリン(パルミチン酸／イソノナン酸／カプロン
酸)エステル デキストリン(パルミチン酸／ステアリン酸／２−エチ
ルヘキサン酸)エステル デキストリン(パルミチン酸／ステアリン酸／カプロン
酸／酢酸)エステル デキストリン(ステアリン酸／イソパルミチン酸)エステ
ル デキストリン(ステアリン酸／オレイン酸)エステル デキストリン(ステアリン酸／フィゼテリン酸／エイコ
サペンタエン酸)エステル デキストリン(ステアリン酸／アスクレピン酸／酢酸)エ
ステル デキストリン(アラキン酸／ステアロール酸)エステル デキストリン(アラキン酸／酪酸)エステル デキストリン(ベヘン酸／２−エチル酪酸)エステル デキストリン(ベヘン酸／リンデル酸)エステル デキストリン(ベヘン酸／カプロン酸／吉草酸)エステル

【００１５】成分（Ｂ）のデキストリン脂肪酸エステル
は、前述のデキストリンと脂肪酸とのエステル化反応に
より調製する。まず、デキストリンを反応溶媒に分散
し、必要に応じて触媒を添加する。これに、（ｉ）炭素
数８〜２２の直鎖脂肪酸或はその酸ハロゲン化物又は酸
無水物等の脂肪酸誘導体、並びに（ii）炭素数４〜２６
分岐脂肪酸、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸、炭素数６
以下の脂肪酸、或はそれらの酸ハロゲン化物又は酸無水
物等の脂肪酸誘導体を添加して反応させる。その際、こ
れらの（ｉ）と（ii）の脂肪酸誘導体を混合して同時に
添加反応させる方法と、まず反応性の低い脂肪酸誘導
体、例えば、分岐脂肪酸の誘導体や不飽和脂肪酸の誘導
体を反応させた後、次いで直鎖脂肪酸の誘導体を添加反
応させる方法等があり、好ましい方法を採用することが
できる。反応溶媒には、ジメチルホルムアミド、ホルム
アミド等のホルムアミド系、アセトアミド系、ケトン
系、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族化合物、
ジオキサン等の溶剤を適宜使用することができる。反応
触媒としては、ピリジン、ピコリン等の三級アミノ化合
物等を用いることができる。反応温度は、原料脂肪酸の
誘導体等により異なるが、０〜１００℃の温度が適宜選
択できる。成分（Ｂ）のデキストリン脂肪酸エステル
は、市販品としては、「レオパールＴＴ（千葉製粉社
製）」の商標名で市販されているデキストリン（パルミ
チン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル［デキストリ
ンの単糖当りの置換度；２．２、脂肪酸組成；パルミチ
ン酸／２−エチルヘキサン酸＝２／１］等が挙げられ
る。

【００１６】本発明の油性化粧料における成分（Ｂ）
は、一種又は二種以上を適宜に選択し或いは組み合わせ
て使用する。成分（Ｂ）の油性化粧料への配合量は特に
限定されるものではないが、好ましくは０．１〜２０
％、より好ましくは１〜１５％である。

【００１７】本発明の油性化粧料で使用される成分
（Ｃ）、即ち成分（Ｂ）の特定デキストリン脂肪酸エス
テル以外の非イオン性界面活性剤としては、例えば、グ
リセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリセリ
ン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビット脂肪
酸エステル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、
ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、ポリオキシ
エチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンフィトステロール、ポリオキシエチレンフィトスタ
ノール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアル
キルエーテル、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキ
シエチレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンミ
ツロウ誘導体、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポ
リオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン変
性シリコーン、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコ
シド等が挙げられる。

【００１８】成分（Ｃ）をより具体的に挙げる。モノス
テアリン酸プロピレングリコール、モノミリスチン酸グ
リセリル、モノステアリン酸グリセリル、モノオレイン
酸グリセリル、モノイソステアリン酸グリセリル、ジス
テアリン酸グリセリル、ジオレイン酸グリセリル、モノ
ステアリン酸ＰＯＥ（５）グリセリル、モノステアリン
酸ＰＯＥ（１５）グリセリル、モノオレイン酸ＰＯＥ
（５）グリセリル、モノオレイン酸ＰＯＥ（１５）グリ
セリル、モノステアリン酸ジグリセリル、モノオレイン
酸ジグリセリル、ジオレイン酸ジグリセリル、モノイソ
ステアリン酸ジグリセリル、モノステアリン酸テトラグ
リセリル、モノオレイン酸テトラグリセリル、トリステ
アリン酸テトラグリセリル、ペンタステアリン酸テトラ
グリセリル、ペンタオレイン酸テトラグリセリル、モノ
ラウリン酸ヘキサグリセリル、モノミリスチン酸ヘキサ
グリセリル、モノステアリン酸ヘキサグリセリル、モノ
オレイン酸ヘキサグリセリル、トリステアリン酸ヘキサ
グリセリル、ペンタステアリン酸ヘキサグリセリル、ペ
ンタオレイン酸ヘキサグリセリル、ポリリシノール酸ヘ
キサグリセリル、モノラウリン酸デカグリセリル、モノ
ミリスチン酸デカグリセリル、モノステアリン酸デカグ
リセリル、モノオレイン酸デカグリセリル、モノリノー
ル酸デカグリセリル、モノイソステアリン酸デカグリセ
リル、ジステアリン酸デカグリセリル、ジオレイン酸デ
カグリセリル、ジイソステアリン酸デカグリセリル、ト
リステアリン酸デカグリセリル、トリオレイン酸デカグ
リセリル、トリイソステアリン酸デカグリセリル等が挙
げられる。

【００１９】更に、ペンタステアリン酸デカグリセリ
ル、ペンタオレイン酸デカグリセリル、ペンタイソステ
アリン酸デカグリセリル、ヘプタステアリン酸デカグリ
セリル、ヘプタオレイン酸デカグリセリル、ヘプタイソ
ステアリン酸デカグリセリル、デカステアリン酸デカグ
リセリル、デカオレイン酸デカグリセリル、デカイソス
テアリン酸デカグリセリル、モノラウリン酸ソルビタ
ン、モノパルミチン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソ
ルビタン、セスキステアリン酸ソルビタン、トリステア
リン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、セスキ
オレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン、モ
ノイソステアリン酸ソルビタン、セスキイソステアリン
酸ソルビタン、モノラウリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタ
ン、モノパルミチン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン、モノ
ステアリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン、トリステアリ
ン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン、モノステアリン酸ＰＯ
Ｅ（６）ソルビタン、モノオレイン酸ＰＯＥ（２０）ソ
ルビタン、トリオレイン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン、
モノオレイン酸ＰＯＥ（６）ソルビタン、モノイソステ
アリン酸ＰＯＥ（２０）ソルビタン、モノラウリン酸Ｐ
ＯＥ（６）ソルビット、ヘキサステアリン酸ＰＯＥ
（６）ソルビット、テトラステアリン酸ＰＯＥ（６０）
ソルビット、テトラオレイン酸ＰＯＥ（６）ソルビッ
ト、テトラオレイン酸ＰＯＥ（３０）ソルビット、テト
ラオレイン酸ＰＯＥ（４０）ソルビット、テトラオレイ
ン酸ＰＯＥ（６０）ソルビット、モノラウリン酸ＰＥＧ
（１０ＥＯ）、モノステアリン酸ＰＥＧ（２ＥＯ）、モ
ノステアリン酸ＰＥＧ（１０ＥＯ）、モノステアリン酸
ＰＥＧ（４０ＥＯ）等が挙げられる。

【００２０】更に、モノオレイン酸ＰＥＧ（６ＥＯ）、
モノステアリン酸エチレングリコール、ジステアリン酸
ＰＥＧ、ジオレイン酸ＰＥＧ、ジイソステアリン酸ＰＥ
Ｇ、ＰＯＥ（３）ヒマシ油、ＰＯＥ（２０）ヒマシ油、
ＰＯＥ（５０）ヒマシ油、ＰＯＥ（５）硬化ヒマシ油、
ＰＯＥ（１０）硬化ヒマシ油、ＰＯＥ（２０）硬化ヒマ
シ油、ＰＯＥ（４０）硬化ヒマシ油、ＰＯＥ（８０）硬
化ヒマシ油、ＰＯＥ（１００）硬化ヒマシ油、ＰＯＥ
（２）ラウリルエーテル、ＰＯＥ（９）ラウリルエーテ
ル、ＰＯＥ（２５）ラウリルエーテル、ＰＯＥ（７）セ
チルエーテル、ＰＯＥ（２０）セチルエーテル、ＰＯＥ
（４０）セチルエーテル、ＰＯＥ（４）ステアリルエー
テル、ＰＯＥ（２０）ステアリルエーテル、ＰＯＥ（１
５）オレイルエーテル、ＰＯＥ（５０）オレイルエーテ
ル、ＰＯＥ（１０）ベヘニルエーテル、ＰＯＥ（５）フ
ィトステロール、ＰＯＥ（３０）フィトステロール、Ｐ
ＯＥ（２５）フィトスタノール、ＰＯＥ（１）ＰＯＰ
（４）セチルエーテル、ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（４）セ
チルエーテル、ＰＯＥ（１）ＰＯＰ（８）セチルエーテ
ル、ＰＯＥ（２０）ＰＯＰ（８）セチルエーテル、ＰＯ
Ｅ（２０）ＰＯＰ（６）デシルテトラデシルエーテル、
ＰＯＥ（５）ラノリンアルコール、ＰＯＥ（４０）ラノ
リンアルコール、ＰＯＥ（６）ソルビットミツロウ、Ｐ
ＯＥ（２０）ソルビットミツロウ、ＰＯＥ（５）ステア
リルアミン、ＰＯＥ（１５）ステアリルアミン、ＰＯＥ
（１５）オレイルアミン、ＰＯＥ（８）ステアリルプロ
ピレンジアミン、ＰＯＥ（４）ステアリン酸アミド、Ｐ
ＯＥ（１５）ステアリン酸アミド、ＰＯＥ（５）オレイ
ン酸アミド等が挙げられる。

【００２１】本発明の油性化粧料においての成分（Ｃ）
は、クレンジング効果、エモリエント効果、及び成分
（Ｄ）の安定化等を目的に配合され、一種又は二種以上
が適宜、選択又は組み合わせて使用することができる。
成分（Ｃ）の油性化粧料への配合量は特に限定されない
が、好ましくは０．１〜２５％、より好ましくは０．５
〜２０％である。

【００２２】本発明の油性化粧料において、成分（Ｄ）
の水は、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）が形成する油性ゲ
ル構造を補強する目的、またはクレンジング料等の油性
化粧料の場合は洗浄性の制御、さらには成分（Ｃ）との
相互作用で配向ゲルを形成させる目的、加えて清涼感の
付与等の感触改良を目的に配合される。この成分（Ｄ）
の配合量は特に限定されないが、好ましくは０．０１〜
１０％であり、より好ましくは０．５〜８％である。

【００２３】本発明の油性化粧料では、さらに、化粧
料、医薬部外品、皮膚外用剤に通常使用される固形状、
半固形状の油剤、アルコール類、アニオン性、カチオン
性、両性の界面活性剤、油溶性ゲル化剤、有機変性粘土
鉱物、樹脂、粉体、紫外線吸収剤、保湿剤、防腐剤、抗
菌剤、香料、酸化防止剤、キレート剤、抗炎症剤、美肌
用成分（美白剤、細胞賦活剤、肌荒れ改善剤、血行促進
剤、皮膚収斂剤、抗脂漏剤等）、ビタミン類、アミノ酸
類等を、本発明の効果を損なわない範囲で配合すること
ができる。

【００２４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をより詳細に説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。

【００２５】参考例１：デキストリン（ステアリン酸／
オレイン酸）エステルの合成 平均糖重合度１００のデキストリン３２．４ｇをジメチ
ルホルムアミド２００ｇ、ピリジン９０ｇとからなる混
合溶媒に７０℃で分散させ、オレイン酸クロライド３４
ｇを５分で滴下した。滴下終了後、２時間反応させた
後、ステアリン酸クロライド５１ｇを１０分で滴下した
（反応モル比１．４、直鎖脂肪酸／不飽和脂肪酸＝６０
／４０）。滴下終了後、反応温度を９０℃として３時間
反応させた。反応液を放冷後、メタノールに沈殿させて
から濾過し、固形分をメタノールで洗浄精製し、乾燥し
て白色の粉体７８ｇを得た。この白色粉体は、赤外分析
（ＫＢｒ錠剤法）から１７４０ｃｍ~¹にエステル由来、
２８００〜３０００ｃｍ~¹にアルキル由来の吸収ピーク
が確認された。また、この白色粉体をアルカリ分解し、
脂肪酸を抽出し、パラブロモフェナシルブロミドにより
誘導体化し、ＨＰＬＣ分析を行なったところ、デキスト
リンの単糖あたりの置換度は１．０、脂肪酸組成はステ
アリン酸／オレイン酸＝６５／３５であることを確認し
た。また、この白色粉体の融解温度は５２℃であった。

【００２６】参考例２：デキストリン（ラウリン酸／カ
プロン酸）エステルの合成 平均糖重合度５のデキストリン３２．４ｇをジメチルホ
ルムアミド２００ｇ、ピリジン１９０ｇとからなる混合
溶媒に７０℃で分散させ、ラウリン酸クロライド１２１
ｇ、カプロン酸クロライド４ｇの混合脂肪酸クロライド
（反応モル比２．９、ラウリン酸／カプロン酸＝９５／
５）を３０分間で滴下した。滴下終了後、反応温度を９
０℃として５時間反応させた。反応液を放冷後、メタノ
ールに沈殿させてから濾過し、固形分をメタノールで洗
浄精製し、乾燥して白色の粉体１１６ｇを得た。この白
色粉体は、赤外分析（ＫＢｒ錠剤法）から１７４０ｃｍ
~¹にエステル由来、２８００〜３０００ｃｍ~¹にアルキ
ル由来の吸収ピークが確認された。また、この白色粉体
をアルカリ分解し、脂肪酸を抽出し、パラブロモフェナ
シルブロミドにより誘導体化し、ＨＰＬＣ分析を行なっ
たところ、デキストリンの単糖あたりの置換度は２．
４、脂肪酸組成はラウリン酸／カプロン酸＝９３／７で
あることを確認した。また、この白色粉体の融解温度は
４６℃であった。

【００２７】参考例３：デキストリン（パルミチン酸／
２−エチルヘキサン酸）エステルの合成 平均糖重合度３０のデキストリン３２．４ｇをジメチル
ホルムアミド２００ｇ、ピリジン１３０ｇとからなる混
合溶媒に７０℃で分散させ、パルミチン酸クロライド９
８ｇ、２−エチルヘキサン酸クロライド１７ｇの混合脂
肪酸クロライド（反応モル比２．１、直鎖脂肪酸酸／分
岐脂肪酸酸＝７５／２５）を２０分間で滴下した。滴下
終了後、反応温度を９０℃として５時間反応させた。反
応液を放冷後、メタノールに沈殿させてから濾過し、固
形分をメタノールで洗浄精製し、乾燥して白色の粉体９
０ｇを得た。この白色粉体は、赤外分析（ＫＢｒ錠剤
法）から１７４０ｃｍ~¹にエステル由来、２８００〜３
０００ｃｍ~¹にアルキル由来の吸収ピークが確認され
た。また、この白色粉体をアルカリ分解し、脂肪酸を抽
出し、パラブロモフェナシルブロミドにより誘導体化
し、ＨＰＬＣ分析を行なったところ、デキストリンの単
糖あたりの置換度は１．６、脂肪酸組成はパルミチン酸
／２−エチルヘキサン酸＝８７／１３あることを確認し
た。また、この白色粉体の融解温度は４９℃であった。

【００２８】参考例４：デキストリン（パルミチン酸／
２−エチルヘキサン酸）エステルの合成 平均糖重合度３０のデキストリン３２．４ｇをジメチル
ホルムアミド２００ｇ、ピリジン１３０ｇとからなる混
合溶媒に７０℃で分散させ、パルミチン酸クロライド４
９ｇ、２−エチルヘキサン酸クロライド８．５ｇの混合
脂肪酸クロライド（反応モル比１．０５、直鎖脂肪酸酸
／分岐脂肪酸酸＝７５／２５）を２０分間で滴下した。
滴下終了後、反応温度を９０℃として５時間反応させ
た。反応液を放冷後、メタノールに沈殿させてから濾過
し、固形分をメタノールで洗浄精製し、乾燥して白色の
粉体５０ｇを得た。この白色粉体は、赤外分析（ＫＢｒ
錠剤法）から１７４０ｃｍ~¹にエステル由来、２８００
〜３０００ｃｍ~¹にアルキル由来の吸収ピークが確認さ
れた。また、この白色粉体をアルカリ分解し、脂肪酸を
抽出し、パラブロモフェナシルブロミドにより誘導体化
し、ＨＰＬＣ分析を行なったところ、デキストリンの単
糖あたりの置換度は０．８、脂肪酸組成はパルミチン酸
／２−エチルヘキサン酸＝８８／１２あることを確認し
た。

【００２９】実施例１〜３及び比較例１〜５：油性クレ
ンジング料 表１に示す組成の油性クレンジング料を以下の製造方法
にて調製した。また、調製した各油性クレンジング料に
ついて、「使用時の適度な広がり」、「使用時の垂れ落
ち（冷所：８℃）」、「使用時の垂れ落ち（暖所：２７
℃）」、「安定性」を、以下の評価方法により評価を行
った。その結果を併せて表１に示す。

【００３０】

【表１】

【００３１】（製造方法） Ａ．成分１〜６及び９、１０を加熱混合溶解する。 Ｂ．成分７、８を混合溶解する。 Ｃ．ＡにＢを徐々に添加しながら攪拌混合する。 Ｄ．Ｃを脱泡後、プッシュポンプ容器に充填し、油性ク
レンジング料とした。

【００３２】〔評価方法〕 （１）使用時の適度な広がり 女性専門パネル３０名に、２０℃の条件下で、実施例及
び比較例の油性クレンジング料を使用してもらい、「使
用時の適度な広がり」について、適度と感じた人数によ
り、下記判定基準により評価をおこなった。

【００３３】（２）使用時の垂れ落ち（冷所：８℃） 女性専門パネル３０名に、実施例及び比較例の油性クレ
ンジング料を冷所（８℃の環境試験室）にて使用しても
らい、「使用時の垂れ落ち（冷所：８℃）」について、
垂れ落ちが無いと評価した人数により、下記判定基準に
より評価をおこなった。

【００３４】（３）使用時の垂れ落ち（暖所：２７
℃）） 女性専門パネル３０名に、実施例及び比較例の油性クレ
ンジング料を暖所（２７℃の環境試験室）にて使用して
もらい、「使用時の垂れ落ち（冷所：２７℃）」につい
て、垂れ落ちが無いと評価した人数により、下記判定基
準により評価をおこなった。

【００３５】（４）保存安定性 実施例及び比較例の油性クレンジング料を４０℃の条件
下にて３ヶ月保存した後の状態を観察し、以下の判定基
準により評価を行なった。

【００３６】表１の結果から明らかなように、本発明品
に係わる実施例１〜３の油性クレンジング料は、比較例
に対して、使用時の適度な広がり、冷所暖所での使用性
の差異の無さ、保存安定性、総ての評価項目を満足する
優れたものであった。

【００３７】実施例４〜７及び比較例６〜８：油性クレ
ンジング料 表２に示す組成の油性クレンジング料を、以下の製造方
法にて調製した。また、調製した各油性クレンジング料
について、前述と同様の評価方法により評価した。その
結果を表２に併せて示す。

【００３８】

【表２】

【００３９】（製造方法） Ａ．成分１〜１０を加熱混合溶解する。 Ｂ．成分１１〜１７を混合溶解する。 Ｃ．ＡにＢを徐々に添加しながら攪拌混合する。 Ｄ．Ｃを脱泡後、容器に充填し、油性クレンジング料と
した。

【００４０】表２の結果から明らかなように、本発明品
にかかわる実施例４〜７の油性クレンジング料は、比較
例に対して、使用時の適度な広がり、冷所暖所での使用
性の差異の無さ、保存安定性、総ての評価項目を満足す
る優れたものであった。

【００４１】 実施例８：マッサージ料 （成分） （％） １．デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸）エステル （参考例３） ４．０ ２．デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸）エステル （参考例１） ２．０ ３．ステアリン酸硬化ヒマシ油 １．０ ４．オリーブ油 ４．０ ５．セスキオレイン酸ソルビタン ２．０ ６．モノイソステアリン酸ポリオキシエチレン(15)グリセリル １．０ ７．トリイソオクタン酸グリセリル ５．０ ８．ジオクタン酸ネオペンチルグリコール ５．０ ９．スクワラン 残量 １０．グリセリン ０．１ １１．ポリオキシエチレン(10)メチルグルコシド ０．１ １２．精製水 ２．０ １３．パラオキシ安息香酸エチル 適量

【００４２】（製造方法） Ａ．成分１〜９を加熱して均一溶解後、放冷する。 Ｂ．成分１０〜１３を均一溶解する。 Ｃ．ＡにＢを加え、均一に混合する。 Ｄ．Ｃをチューブ容器に充填し、マッサージ料とした。 実施例８のマッサージ料は、塗布しやすく、適度な粘性
を有し、使用性に優れていた。また、保存安定性も良好
なものであった。

【００４３】 実施例９：日焼け止め料 （成分） （％） １．デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸） エステル（注１） ８．０ ２．モノイソステアリン酸ポリオキシエチレン(15)グリセリル １．０ ３．パラメトキシケイ皮酸オクチル ２．０ ４．微粒子酸化チタン（注２） ２．０ ５．デカメチルシクロペンタシロキサン 残量 ６．ココナッツ油 ５０．０ ７．ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸 ０．５ ８．パラオキシ安息香酸メチル ０．０５ ９．パラオキシ安息香酸エチル ０．０５ １０．精製水 １．２ （注１）：レオパールＴＴ（千葉製粉社製） （注２）：タイペークＴＴＯ−Ｓ−２（石原産業社製）

【００４４】（製造方法） Ａ．成分２、４、６をロールミルにて均一混合する。 Ｂ．成分１、３、５を加熱溶解し、均一に溶解する。放
冷後、Ａを加え均一に混合する。 Ｃ．成分７〜１０を均一溶解する。 Ｄ．Ｂを強攪拌しながらＣを添加し、均一に混合する。 Ｅ．Ｄを広口のボトルに充填し、日焼け止め料とした。 実施例９の日焼け止め料は、軽い感触で塗布でき、温度
依存性、安定性に優れるものであった。

【００４５】 実施例１０：ヘアオイル料 （成分） （％） １．デキストリン（ラウリン酸／カプロン酸）エステル（参考例２） ６．０ ２．モノイソステアリン酸ソルビタン １．０ ３．メチルフェニルポリシロキサン １０．０ ４．イソオクタン酸セチル ５．０ ５．ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル ０．２ ６．アシルアミノ酸コレステリル（注３） ０．５ ７．スクワラン 残量 ８．精製水 １．０ ９．１，３−ブチレングリコール ４．０ （注３）：エルデュウＣＬ−３０１（味の素社製）

【００４６】（製造方法） Ａ．成分１〜７を加熱し、均一に混合溶解する。 Ｂ．Ａに成分８、９の混合物を添加し、均一に混合す
る。 Ｃ．Ｂを瓶に充填し、ヘアオイルとした。 実施例１０のヘアオイルは、適度な粘性を有しているた
め、瓶から取り出し易く、髪への塗布時にも垂れ落ちる
ことが無かった。また、安定性も良好であった。

【００４７】 実施例１１：エッセンス料 （成分） （％） １．デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸）エステル（参考例１） ５．０ ２．デキストリン（ラウリン酸／カプロン酸）エステル（参考例２） ５．０ ３．セスキオレイン酸ソルビタン ２．０ ４．ポリオキシエチレン変性シリコーン（注４） ２．０ ５．シリコン処理セリサイト（注５） １．０ ６．スクワラン 残量 ７．オリーブ油 ３０．０ ８．グリセリン ７．０ ９．精製水 ３．０ （注４）： ＫＦ−６０１７（信越化学工業社製） （注５）：セリサイトを、その２％分のメチハイドロジェンポリシロキサンで処 理したもの。

【００４８】（製造方法） Ａ．成分１〜７を加熱して均一に混合溶解し、放冷す
る。 Ｂ．成分８、９を均一混合する。 Ｃ．Ａを強攪拌しながら、Ｂを徐々に添加し、均一に混
合する。 Ｄ．Ｃをポンプ容器に充填し、エッセンス料とした。 実施例１１のエッセンス料は、塗布し易く、使用性に優
れ、温度依存性も少なく、且つ保存安定性の良好なもの
であった。

【００４９】 実施例１２：口紅 （成分） （％） １．デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸） エステル（注６） ８．０ ２．デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸） エステル（参考例１） ４．０ ３．ワセリン ７．０ ４．デカメチルシクロペンタシロキサン １３．０ ５．ジグリセリンジイソステアリン酸エステル ８．０ ６．ジカプリン酸プロピレングリコール １０．０ ７．イソオクタン酸セチル ２０．０ ８．グリセリントリイソオクタン酸エステル 残量 ９．有機顔料 適量 １０．酸化鉄雲母チタン 適量 １１．Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジエステル（注７） ０．５ １２．ジペンタエリスリトール脂肪酸エステル（注８） ０．５ １３．セスキオレイン酸ソルビタン １．０ １４．精製水 ３．０ （注６）レオパールＴＴ（千葉製粉社製） （注７）エルデューＣＬ−３０１（味の素社製） （注８）コスモール１６８ＡＲ（日清製油社製）

【００５０】（製造方法） Ａ．成分１１〜１３を加熱溶解混合後、成分１４を加え
て均一に混合する。 Ｂ．成分１〜８を加熱溶解混合後、成分９、１０を加え
てロールミルにて均一に混合する。 Ｃ．ＢにＡを加えて均一に混合後、容器に溶融充填し、
半固形の口紅を得た。 実施例１２の口紅は、唇に塗布し易く、伸び広がりに優
れ、保存安定性も良好なものであった。

【００５１】 実施例１３：リップグロス （成分） （％） １．デキストリン（パルミチン酸／２−エチルヘキサン酸） エステル（参考例３） ９．０ ２．デキストリン（ステアリン酸／オレイン酸）エステル ５．０ ３．ワセリン ５．０ ４．デカメチルシクロペンタシロキサン ５．０ ５．ポリイソブチレン ５．０ ６．メチルフェニルポリシロキサン（注９） ３．０ ７．ジカプリン酸プロピレングリコール １８．０ ８．イソオクタン酸セチル ２０．０ ９．トリ−２−エチルヘキサン酸グリセリル 残量 １０．赤色２２５号 適量 １１．Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン酸ジエステル（注１０） ０．５ １２．ジイソステアリン酸ジグリセリル（注１１） ０．５ １３．セスキオレイン酸ソルビタン １．０ １４．グリセリン １．０ １５．精製水 ２．０ （注９）ＫＦ−５６（信越化学工業社製） （注１０）エルデューＣＬ−３０１（味の素社製） （注１１）マツネートＤＩ（マツモト油脂製薬社製）

【００５２】（製造方法） Ａ．成分１１〜１３を加熱溶解、混合後、成分１４、１
５を加えて均一に混合する。 Ｂ．成分１〜９を加熱溶解混合後、成分１０を加える。 Ｃ．ＢにＡを加えて均一に混合後、容器に溶融充填し、
半固形のリップグロスを得た。 実施例１３のリップグロスは、滑らかな伸びを有し、温
度依存性も少なく、且つ保存安定性の良好なものであっ
た。

【００５３】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明の油性化粧
料は、塗布し易く、使用性に優れ、温度依存性も少な
く、且つ保存安定性の良好なものである。また、化粧目
的に応じて、添加成分を適宜選択、配合することによ
り、各種用途の化粧料とすることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 7/11 Ａ６１Ｋ 7/11 7/42 7/42 Ｆターム(参考） 4C083 AA122 AB051 AB052 AB232 AB242 AB442 AC012 AC022 AC092 AC122 AC352 AC392 AC422 AC432 AC442 AC482 AC512 AC662 AC792 AD022 AD152 AD162 AD172 AD211 AD222 AD241 AD242 AD492 BB04 BB11 CC01 CC02 CC03 CC13 CC19 CC32 DD11 DD23 EE01 EE06 EE07 EE17

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次の成分（Ａ）〜（Ｄ）； （Ａ）液状油 （Ｂ）デキストリンと脂肪酸とのエステル化物であっ
   て、デキストリンは平均糖重合度が３〜１５０であり、
   脂肪酸は炭素数８〜２２の直鎖脂肪酸と、炭素数４〜２
   ６の分岐脂肪酸、炭素数６〜３０の不飽和脂肪酸及び炭
   素数６以下の直鎖飽和脂肪酸から選ばれた一種又は二種
   以上の脂肪酸とからなり、グルコース単位当りの脂肪酸
   置換度が１．０〜３．０であるデキストリン脂肪酸エス
   テル （Ｃ）上記成分（Ｂ）以外の非イオン性界面活性剤 （Ｄ）水 を含有することを特徴とする油性化粧料。