JP5192804B2 - トレハロース脂肪酸エステル組成物 - Google Patents
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Description
本願は、2005年11月30日に、日本に出願された特願2005−346021号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
また、ショ糖ステアリン酸エステルは、分散力に優れるものの、その多くが結晶性の高い固体状の形態であり、化粧料への配合量が多くなると経時により結晶が析出する等の形状保持性に問題点がある。また、液状のショ糖オレイン酸エステルを化粧料中に配合すると、経時により酸敗臭が発生するため、においに問題点がある。
そこで、前記諸特性を満たす顔料等の分散剤を開発することができれば、顔料をはじめとする粉体を含有させる必要のある化粧料、塗料、インキ、鉛筆、記憶材料、潤滑剤、医薬品、食品などさまざまな分野で利用することができ、今まで以上に粉体含量の高い色調や使用感に優れた製品の開発が期待できる。さらに、化粧料として使用した場合に使用感、化粧もち、におい及び経時安定性等についても良好な化粧料を提供することができ、化粧料の領域において、今まで課題とされてきた問題点が満足されるものと期待される。
本発明の第1の発明は、トレハロースと炭素数が8〜22の脂肪酸とのエステル組成物であって、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量が、下記の2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率(面積%)で表した時に、2〜40面積%であり、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体の合計含量が、下記の2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率(面積%)で表した時に、30〜98面積%であるトレハロース脂肪酸エステル組成物である。
〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕
測定条件A:トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル
体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積%を算出するための
高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件
カラム:内径7.8mm、長さ300mm、5μmサイズのスチレンジビニルベンゼ
ン基材のGPCカラムを4本連結して用いる。
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
移動相の流量:0.5mL/min
検出:示差屈折率(RI)
測定条件B:トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちポリエステル体中のテトラエ
ステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体お
よびオクタエステル体の比率を算出するための高速液体クロマトグラフ
ィー分析の測定条件
カラム:内径4.6mm、長さ150mm、5μmサイズのODSカラムを用いる。
移動相:テトラヒドロフラン:メタノール=55:45(容量比)
カラム温度:40℃
移動相の流量:0.8mL/min
検出:示差屈折率(RI)
〔各エステル体の面積百分率(面積%)の算出方法〕
(1)モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体の面積%の算出方法:
測定条件AのGPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定し
たときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、
およびトリエステル体のピーク面積の百分率を各エステル体の面積%とする。
(2)ポリエステル体の面積%の算出方法:
測定条件AのGPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定し
たときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、
およびトリエステル体以外の合計ピーク面積の百分率(X)をポリエステル体の
面積%とする。
(3)ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステ
ル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の比率の算出方法:
測定条件BのODSカラム用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定した
ときに得られるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプ
タエステル体およびオクタエステル体の合計ピーク面積を(Y)とし、(Y)に
対するテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステ
ル体およびオクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ算出し、ポリエステ
ル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプ
タエステル体およびオクタエステル体の比率とする。
(4)テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体お
よびオクタエステル体の面積%の算出方法:
上記(2)で算出したポリエステル体の面積%(X)に、上記(3)で算出した
ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステ
ル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ
積し、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステ
ル体およびオクタエステル体の面積%とする。
(5−1)ジエステル体、トリエステル体およびテトラエステル体の合計含量の算出
方法:
上記(1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積%、及び上記
(4)にて算出したテトラエステル体の面積%を合計した面積%を、トレハ
ロース脂肪酸エステル中のジエステル体、トリエステル体およびテトラエス
テル体の合計含量とする。
(5−2)ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の合計面積%
の算出方法:
上記(4)にて算出したヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタ
エステル体の面積%を合計した面積%を、トレハロース脂肪酸エステル中の
ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の合計含量と
する。
なお、以下に示す水酸基価とは、粧原基一般試験法水酸基価測定法により得られた値のことである。
また、以下に示す各トレハロース脂肪酸エステルの含量とは、特に断りの無い限り、高速液体クロマトグラフィー分析(以下、HPLCと略記)による面積百分率(面積%)のことである。HPLCは、「Determination of Sucrose Fatty Acid Ester by High−performance Liquid Chromatography;J.Oleo Sci.,Vol.50,No.4(2001)」を参考に、示差屈折率(RI)法により測定することができる。トレハロース脂肪酸エステル組成物中の各エステル体の分析は、1つの測定条件では全てのエステル体を分離することができないため、GPCカラムとODSカラムとを使用した2つの測定条件を組み合わせることで、全てのエステル体を分析することができる。残存原料、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体の面積%は、GPCカラムを用いた測定条件にて、算出することができる。テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体は、GPCカラムを用いた測定条件では、分離が不能であるため、ポリエステル体(テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体の混合物)として測定することができる。ODSカラムを用いた測定条件では、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体が分離可能であることから、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体の面積%は、ODSカラムを用いた測定条件で算出したポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体の比率と、GPCカラムを用いた測定条件で算出したポリエステル体の面積%から算出することができる。この時の分析方法(測定条件)及び算出方法の詳細は、以下に述べる。
また、本発明において、炭素数が8〜22の脂肪酸のエステルとは、脂肪酸残基の炭素数が8〜22であるエステルのことを指す。
トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積%を算出するための高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件(測定条件A)は、以下の通りである。なお、ポリエステル体とは、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体、オクタエステル体の混合物のことを意味する。
カラム:内径7.8mm、長さ300mm、5μmサイズのスチレンジビニルベンゼン基材のGPCカラムを4本連結して用いる。
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
移動相の流量:0.5mL/min
検出:示差屈折率(RI)
カラム:内径4.6mm、長さ150mm、5μmサイズのODSカラムを用いる。
移動相:テトラヒドロフラン:メタノール=55:45(容量比)
カラム温度:40℃
移動相の流量:0.8mL/min
検出:示差屈折率(RI)
モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体の面積%の算出方法は、以下の通りである(算出方法(1))。
測定条件AのGPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体のピーク面積の百分率を各エステル体の面積%とする。
測定条件AのGPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体以外の合計ピーク面積の百分率(X)をポリエステル体の面積%とする。
測定条件BのODSカラム用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定したときに得られるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の合計ピーク面積を(Y)とし、(Y)に対するテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ算出し、ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の比率とする。
上記算出方法(2)で算出したポリエステル体の面積%(X)に、上記算出方法(3)で算出したポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ積し、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の面積%とする。
上記算出方法(1)又は上記算出方法(4)にて算出した各エステル体の面積%を合計した面積%を、各エステル体の合計含量とする。
例えば、ジエステル体、トリエステル体、テトラエステル体およびペンタエステル体の合計含量は、上記算出方法(1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積%、及び上記算出方法(4)にて算出したテトラエステル体とペンタエステル体の面積%を合計することで算出することができる。
このように本発明で用いる炭素数が8〜22の脂肪酸の混合物を用いる場合には、該混合物中における直鎖飽和脂肪酸と分岐鎖飽和脂肪酸中の分岐鎖飽和脂肪酸の割合は30質量%以上とすることが好ましい。このような割合とすることで、例えば本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を化粧料中へ多く配合した際にも、該化粧料は安定した形状保持性を有するようになる。
また、必要に応じて触媒等の添加剤を用いても良い。さらに、反応条件も特に限定されず、用いる原料に応じて、得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物の水酸基価が20〜500となるように適宜調整すれば良い。
さらに、トレハロース脂肪酸エステルのうち、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量が2〜100面積%であるものが好ましく、10〜100面積%であるものがより好ましく、60〜85面積%であるものが特に好ましい。
さらに、トレハロース脂肪酸エステルのうち、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体はより分散力に優れ、該組成物の含有量が2面積%以上でも効果を発揮する。このため、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量が2〜39面積%であるものが好ましく、4〜39面積%であるのがより好ましく、9〜35面積%であるのが特に好ましい。
上記の含量の数値範囲である理由付けを記すると、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体は顔料分散剤として、例えば体質顔料分散性に特に優れている。また、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体は流動性が高いため生産性の面で特に好ましく、さらに肌に塗布したときの使用感の面でも好ましい。このため、顔料分散性を損なうことなく、使用感が改善され、さらに、生産性の点でも優れたものとなり、例えば化粧品に配合した場合に、発色、使用感、化粧もち、におい、経時安定性、及び生産性の点で満足のいく化粧料を提供するためには上記の比率であることが好ましい。
上記比率の組成を示すトレハロース脂肪酸エステル組成物は、特定の比率となるように原料を仕込みエステル化することによっても得ることも可能であるが、公知の方法に従って製造されたトレハロース脂肪酸エステル組成物を特定の比率で混合した組成物のほうが、分散性に優れたジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体成分と生産性、使用感に良好なヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体成分を均等に持ち合わせた組成物を容易と得られるためより好ましい。
また同時に、使用感、化粧もち、におい及び経時安定性に良好な化粧料を提供することができるため、高品質な望みの色調を有する化粧料を提供することに好適である。
従って、該組成物は、前記の通り硬度増強剤としてワックス類との併用に好適である。
また、化粧料への配合量は、0.3〜80質量%が好ましく、1〜65質量%がより好ましく、2〜55質量%が特に好ましい。
例えば、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、親油性非イオン界面活性剤、親水性非イオン界面活性剤、シリコーン系界面活性剤、天然系界面活性剤、液状油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油、粉体、保湿剤、天然の水溶性高分子、半合成の水溶性高分子、合成の水溶性高分子、無機の水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、単糖、オリゴ糖、多糖、アミノ酸、有機アミン、合成樹脂エマルジョン、pH調製剤、ビタミン類、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、及び水等を必要に応じて適宜配合させることができる。
これらのゲル化剤を用いると、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物とゲル化剤とを組み合せることで、形状保持能及び油性化粧料としてのゲル形成能が相乗的に向上し、効力が充分に発揮でき、少量の添加で充分なゲルが得られるため、使用性が良好で、化粧膜の膜感が持続し、化粧もちの優れたメイクアップ化粧料を得ることができる。
ここで、本発明における油性ゲル化剤とは、油脂類、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、及びシリコーン油等の油性成分を、固化又はゲル化できるものをいい、市販品を用いることができる。
これらワックスの市販品の例として、例えば、商品:精製カルナウバワックスNo.1(株式会社野田ワックス製)、商品:OZOKERAITE WAX SP-273P(STRAHL&PITSH INC.製)、商品:マイクロワックス190Y(モービル社製)、商品:ハイミック1080/2095(日本製蝋株式会社製)、商品:サンワックスE−200/E−300(三洋化成工業株式会社製)、商品:モービル180(モービル社製)、商品:スターワックス100(バリコ社製)、商品:日石マイクロワックス180(日本石油株式会社製)、商品:フィッシャートロプシュワックスFT−95/FT100H/FT−150/FT−200(サゾール公社製)、商品:ビースクエア180/185/190/195(バリコ社製)、商品:ポリワックス500/655(バリコ社製)、及び商品:サゾールワックスH1/C1/C2(サゾール公社製)等が挙げられる。
例えば、パルミチン酸デキストリン、パルミチン酸/2-エチルヘキサン酸デキストリン、ステアリン酸デキストリン、パルミチン酸/ステアリン酸デキストリン、オレイン酸デキストリン、イソパルミチン酸デキストリン、及びイソステアリン酸デキストリン等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を用いることができる。
パルミチン酸デキストリンの市販品としては、例えば、商品:レオパールKL(千葉製粉株式会社製)、商品:レオパールTL(千葉製粉株式会社製)等が挙げられる。また、パルミチン酸/2−エチルヘキサン酸デキストリンの市販品としては、例えば、商品:レオパールTT(千葉製粉株式会社製)等が挙げられる。
また、煙霧状無水ケイ酸、又は疎水化煙霧状無水ケイ酸の一次粒径は50nm以下であることが好ましく、20nm以下であることが特に好ましい。煙霧状無水ケイ酸は、例えば、四塩化ケイ素を水素と酸素炎中で加水分解して得ることができる。
無水ケイ酸の市販品としては、例えば、商品:アエロジル50、アエロジル130、アエロジル200、アエロジル200V、アエロジル200CF、アエロジル200FAD、アエロジル300、アエロジル300CF、アエロジル380(日本アエロジル株式会社製)等が挙げられる。
疎水化煙霧状無水ケイ酸の市販品としては、例えば、商品:アエロジルR−972、アエロジルR−972V、アエロジルR−972CF、アエロジルR−974、アエロジルR−976S、アエロジルRX200、アエロジルRY200、アエロジルR−202、アエロジルR−805、アエロジルR−812、アエロジルRA200H(いずれも、日本アエロジル株式会社製)、商品:タラノックス500(タルコ社製)、商品:キャボジルTS−530(キャボット社製)等が挙げられる。
市販品としては、例えば、商品:ノムコートHK-G(日清オイリオ株式会社製)等が挙げられる。
有機変性ベントナイトの市販品としては、例えば、商品:ベントン38(NLインダストリー社製)、あるいは、商品:ベントン27(NLインダストリー社製)等が挙げられる。
なお、ここで示すトレハロース脂肪酸エステルの含量とは、高速液体クロマトグラフィー分析(以下、HPLCと略記)による面積百分率(面積%)のことであり、以下に示す方法により、分析及び算出されたものである。
トレハロース脂肪酸エステル組成物1〜9、及び比較品糖脂肪酸エステル組成物1〜5の組成分析測定は、「Determination of Sucrose Fatty Acid Ester by High−performance Liquid Chromatography;J.Oleo Sci.,Vol.50,No.4(2001)」を参考に、HPLCにより、RI(示差屈折率)法にて測定した。
トレハロース脂肪酸エステル組成物及び比較品糖脂肪酸エステル組成物中の各成分の分離には、GPCカラムとODSカラムとを併用し、GPCカラムを用いた組成分析測定にて残存原料、モノエステル体、ジエステル体、トリエステル体及びテトラエステル体以上のポリエステル体(GPCカラムでは、テトラエステル体〜オクタエステル体の分離が不能なため、混合物として測定)を分離し、その組成比を各成分の組成比とした。さらに、ODSカラムを用いた組成分析測定にて、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体を分離し、その組成比を用いて、GPCカラムを用いて決定した前記テトラエステル体以上のポリエステル体組成比から、前記テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体の組成比を換算し決定した。以下、測定条件及び組成比の算出方法について、詳細に説明する。
GPCカラムとしてスチレンジビニルベンゼン基材のTSKGEL G4000HHR 5μm 7.8×300mm、TSKGEL G3000HHR 5μm 7.8×300mm、TSKGEL G2000HHR 5μm 7.8×300mm、及びTSKGEL G3000HHR 5μm 7.8×300mm(いずれも東ソー株式会社製)を、この順序で4本連結して用い、移動相としてテトラヒドロフランを用いることで、各エステル組成物中に存在する原料「S(面積%)」、モノエステル体「A(面積%)」、ジエステル体「B(面積%)」、トリエステル体「C(面積%)」、及びテトラエステル体以上のポリエステル体「X(面積%)」を分離し、その測定分析結果を用いて各成分の組成比とした。
HPLCは、検出器として示差屈折率検出器を用いて測定を行った(島津高速液体クロマトグラフ用送液ユニット LC-10AD、島津高速クロマトグラフ用カラムオーブン CTO-10A、島津高速クロマトグラフ用示差屈折率検出器 RID-6A、島津製作所製)。
また、HPLCのカラム温度は40℃、移動相の流量は0.5mL/minの条件にて測定を行った。
ODSカラムとしてKaseisorb LC ODS2000 5μm 4.6×150mm(東京化成工業株式会社製)を用い、移動相としてテトラヒドロフラン:メタノール=55:45(容量比)の混合溶液を用いることで、各エステル組成物中に存在するテトラエステル体「d(面積%)」、ペンタエステル体「e(面積%)」、ヘキサエステル体「f(面積%)」、ヘプタエステル体「g(面積%)」、及びオクタエステル体「h(面積%)」を分離し、その測定結果を用いてポリエステル体中の各成分の組成比とした。
HPLCは、検出器として示差屈折率検出器を用いて測定を行った(島津高速液体クロマトグラフ用送液ユニット LC-10AD、島津高速クロマトグラフ用カラムオーブン CTO-10A、島津高速クロマトグラフ用示差屈折率検出器 RID-6A、島津製作所製)。
また、HPLCのカラム温度は40℃、移動相の流量は0.8mL/minの条件にて測定を行った。
なお、ODSカラムを用いた分析では、原料、モノエステル体、ジエステル体及びトリエステル体のピークは、溶媒由来のノイズピークと重なるために、正確な分離が不可能なため、ODSカラムを用いたエステル組成分析測定では、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体の組成比のみの測定とした。
トレハロース脂肪酸エステル組成物及び比較品糖脂肪酸エステル組成物中の原料「S(面積%)」、モノエステル体「A(面積%)」、ジエステル体「B(面積%)」、及びトリエステル体「C(面積%)」の組成比は、前記GPCカラムを用いたエステル組成分析測定法にて説明した測定結果を用いて決定した。
また、テトラエステル体「D(面積%)」、ペンタエステル体「E(面積%)」、ヘキサエステル体「F(面積%)」、ヘプタエステル体「G(面積%)」、及びオクタエステル体「H(面積%)」の組成比は、GPCカラムにて測定したポリエステル体「X(面積%)」の組成比と、前記ODSカラムを用いたエステル組成分析測定法にて説明したテトラエステル体「d(面積%)」、ペンタエステル体「e(面積%)」、ヘキサエステル体「f(面積%)」、ヘプタエステル体「g(面積%)」、及びオクタエステル体「h(面積%)」の組成比を用いて以下の算式にて算出し、各成分(テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体)の組成比とした。
算式:
ODSカラムにて測定したポリエステル体(テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体及びオクタエステル体)の面積(%)の合計を「Y(面積%)」とすると、
Y(面積%)=d+e+f+g+h
となる。GPCカラムにて測定したポリエステル体の組成比「X(面積%)」、ODSカラムにて測定したテトラエステル体の組成比「d(面積%)」を用い、例えば、テトラエステル体の組成比は
D(面積%)=X×d/Y
として算出した。以下ペンタエステル体「E(面積%)」、ヘキサエステル体「F(面積%)」、ヘプタエステル体「G(面積%)」、及びオクタエステル体「H(面積%)」についても同様な方法にて算出した。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物1
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)162.5g(0.43モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)1100.3g(3.66モル)、炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)3.3g、ステアリン酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製、ステアリン酸ナトリウム)63.1gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)8.1gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価28、けん化価176のトレハロース脂肪酸エステル組成物1を815g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物1のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物2
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)170.1g(0.45モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)988.9g(3.29モル)、イソステアリン酸(コグニス社製、Emersol 874)69.5g、10重量%濃度水酸化ナトリウム水溶液113.2gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)8.5gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価42、けん化価172のトレハロース脂肪酸エステル組成物2を695g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物2のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物3
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)207.9g(0.55モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)1126.6g(3.74モル)、イソステアリン酸(コグニス社製、Emersol 874)74.1g、10重量%濃度水酸化ナトリウム水溶液120.2gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)10.4gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価57、けん化価168のトレハロース脂肪酸エステル組成物3を805g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物3のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物4
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)241.9g(0.64モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)1001.9g(3.33モル)、炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)3.0g、ステアリン酸ナトリウム(和光純薬工業株式会社製、ステアリン酸ナトリウム)62.2gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)12.1gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1000ml、酢酸ブチル500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価94、けん化価166のトレハロース脂肪酸エステル組成物4を705g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物4のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物5
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)283.5g(0.75モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)880.6g(2.93モル)、イソステアリン酸(コグニス社製、Emersol 874)69.8g、10重量%濃度水酸化ナトリウム水溶液112.0gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)12.1gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン750ml、酢酸ブチル750mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレンと酢酸ブチルとの混合溶液層は、減圧にて乾燥し、そして酢酸ブチル、及びキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価142、けん化価159のトレハロース脂肪酸エステル組成物5を673g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物5のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物6
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)37.8g(0.1モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2)90.3g(0.3モル)、ジメチルスルフォキシド(和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド)330mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた500mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら70℃にて撹拌しながらトレハロースを溶解後、混合物を75〜80℃にて1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)1.9gを添加し、再び減圧とし、混合物を80〜95℃にて12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクエン酸一水和物(和光純薬工業株式会社製、クエン酸一水和物)にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製、酢酸エチル)200ml、2−プロパノール(和光純薬工業株式会社製、2−プロパノール)100mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸エチル、2−プロパノールを留去し、目的とする水酸基価238、けん化価146のトレハロース脂肪酸エステル組成物6を103g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物6のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるトレハロース脂肪酸エステル組成物7
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)151.2g(0.4モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価4)206.8g(0.68モル)、ジメチルスルフォキシド(和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド)500mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた1000mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら70℃にて撹拌しながらトレハロースを溶解後、混合物を75〜80℃にて1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)7.6gを添加し、再び減圧とし、混合物を80〜95℃にて12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクエン酸一水和物(和光純薬工業株式会社製、クエン酸一水和物)にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製、酢酸エチル)400ml、2−プロパノール(和光純薬工業株式会社製、2−プロパノール)200mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸エチル、2−プロパノールを留去し、目的とする水酸基価350、けん化価122のトレハロース脂肪酸エステル組成物7を225g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物7のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとステアリン酸メチル及びイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるペースト状のトレハロース脂肪酸エステル組成物8
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)207.9g(0.55モル)、ステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価0.6)493.1g(1.65モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)496.7g(1.67モル)、イソステアリン酸(コグニス社製、Emersol 874)71.9g、10重量%濃度水酸化ナトリウム水溶液111.3gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)10.4gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価53、けん化価174のペースト状のトレハロース脂肪酸エステル組成物8を733g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物8のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースとイソステアリン酸メチル及びステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られるペースト状のトレハロース脂肪酸エステル組成物9
トレハロース・二水和物(株式会社林原製、トレハ−HT)241.9g(0.64モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価2.0)655.1g(2.20モル)、ステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価0.5)325.0g(1.09モル)、イソステアリン酸(コグニス社製、Emersol 874)73.3g、10重量%濃度水酸化ナトリウム水溶液114.8gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた2000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら水分の減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)12.1gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価93、けん化価167のペースト状のトレハロース脂肪酸エステル組成物9を750g得た。
このトレハロース脂肪酸エステル組成物9のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロース脂肪酸エステル組成物とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物1
トレハロース脂肪酸エステル組成物4(実施例4にて製造された化合物で水酸基価が94)300g、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価4.0)299.5g(トレハロース脂肪酸エステル組成物4の水酸基価より計算した必要量の2倍量)を撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた1000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)6.6gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価5、けん化価168の比較品糖脂肪酸エステル組成物1を430g得た。
この比較品糖脂肪酸エステル組成物1のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物2
ショ糖(和光純薬工業株式会社製、ショ糖)68.4g(0.2モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価12.5)572.5g(1.80モル)、水酸化ナトリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)5.1g、水100gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた1000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)0.34gを添加し、再び減圧とし、混合物を100〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン500mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価28、けん化価180の比較品糖脂肪酸エステル組成物2を302g得た。
この比較品糖脂肪酸エステル組成物2のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物3
ショ糖(大日本明治精糖株式会社製、グラニュー糖)88.9g(0.26モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価11.1)492.6g(1.56モル)、炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)8.5gを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた1000mlの四つ口フラスコに仕込み、95℃にて撹拌しながら減圧乾燥を行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)3.6gを添加し、再び減圧とし、混合物を110〜170℃で48時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はキシレン1000mlにて希釈して濾過し、濾液は下層となる水溶液層がほぼ中性となるまで温水でゆっくりと洗浄を繰り返した。洗浄終了後、上層のキシレン層は、減圧にて乾燥し、そしてキシレンの留去を行い、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。常法にて脱臭・蒸留処理を行い、目的とする水酸基価53、けん化価179の比較品糖脂肪酸エステル組成物3を287g得た。
この比較品糖脂肪酸エステル組成物3のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物4
ショ糖(大日本明治精糖株式会社製、グラニュー糖)51.3g(0.15モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価0.2)152.1g(0.51モル)、ジメチルスルフォキシド(和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド)400mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた1000mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら80℃にて撹拌しながらショ糖を溶解後、混合物を1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)2.6gを添加し、再び減圧とし、混合物を90〜95℃にて12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクエン酸一水和物(和光純薬工業株式会社製、クエン酸一水和物)にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製、酢酸エチル)400ml、2−プロパノール(和光純薬工業株式会社製、2−プロパノール)200mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸エチル、2−プロパノールを留去し、目的とする水酸基価185、けん化価147の液状の比較品糖脂肪酸エステル組成物4を145g得た。
この比較品糖脂肪酸エステル組成物4のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎ショ糖とイソステアリン酸メチルを用いてエステル交換反応して得られる比較品糖脂肪酸エステル組成物5
ショ糖(大日本明治精糖株式会社製、グラニュー糖)136.8g(0.4モル)、イソステアリン酸メチル(常法によって調製、酸価4.0)206.8g(0.68モル)、ジメチルスルフォキシド(和光純薬工業株式会社製、ジメチルスルフォキシド)500mlを撹拌機、温度計、コック付窒素ガス吹込管、コック付ガラス管を備えた1000mlの四つ口フラスコに仕込み、窒素ガスを吹き込みながら80℃にて撹拌しながらショ糖を溶解後、混合物を1時間撹拌しながら減圧乾燥行った。窒素ガスにて四つ口フラスコ内を常圧に戻し、触媒となる炭酸カリウム(和光純薬工業株式会社製、炭酸カリウム)6.8gを添加し、再び減圧とし、混合物を90〜95℃にて12時間減圧撹拌反応させた。反応終了後、混合物はクエン酸一水和物(和光純薬工業株式会社製、クエン酸一水和物)にて中和し、ジメチルスルフォキシドを減圧にて留去した。得られた混合物は、再び酢酸エチル(和光純薬工業株式会社製、酢酸エチル)400ml、2−プロパノール(和光純薬工業株式会社製、2−プロパノール)200mlにて希釈し、活性炭、活性白土を用いて脱色処理を行った。活性炭、活性白土を濾別後、混合溶液を減圧して酢酸エチル、2−プロパノールを留去し、目的とする水酸基価343、けん化価138の比較品糖脂肪酸エステル組成物5を232g得た。
この比較品糖脂肪酸エステル組成物5のHPLCによる組成分析結果を、表1に示す。
◎トレハロースオクタイソステアリン酸エステル〜トレハロースモノイソステアリン酸エステル
比較例1、実施例4、実施例6、実施例7のエステル組成物をヘキサン/酢酸エチル/メタノールの混合溶媒(混合容量比:ヘキサン/酢酸エチル=15/1〜0/1までの範囲で酢酸エチル濃度を上げ段階溶離を行った後に酢酸エチル/メタノール1/0〜1/2の範囲でメタノール濃度を上げ、段階溶離を行った)を用い市販のカラムクロマトグラフィー用シリカゲル(和光純薬工業(株)製 ワコーシルC-200)を用いてカラム精製を繰り返すことにより、純度75面積%以上の各エステル組成物を得た。得られたそれぞれのエステル体の水酸基価は、トレハロースオクタイソステアリン酸エステル:4、トレハロースヘプタイソステアリン酸エステル:32、トレハロースヘキサイソステアリン酸エステル:63、トレハロースペンタイソステアリン酸エステル:101、トレハローステトライソステアリン酸エステル:156、トレハローストリイソステアリン酸エステル:234、トレハロースジイソステアリン酸エステル:390、トレハロースモノイソステアリン酸エステル:635であった。
この各エステル体のHPLCによる組成分析結果を、表2に示す。
また、カラム精製を行って得たモノエステル体〜オクタエステル体の分析結果を表2に示す。
表1に示す結果からわかるように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物1〜9はいずれも、油溶性が低く結晶性が高いモノエステル体含量が30面積%以下と低く、トレハロースの水酸基が、高度に脂肪酸エステルへと置換されたエステル体の混合物であることが示されており、組成物が油溶性の性質を示すことがわかる。
また、トレハロースの水酸基がすべて脂肪酸エステルへ置換されているオクタエステル体が45面積%以下であり、組成物の半分以上が分散力に優れたジエステル体〜ヘプタエステル体で構成されていることが示されている。
(評価試料)
トレハロース脂肪酸エステル組成物1〜9、比較品糖脂肪酸エステル組成物1〜5、カラム精製したモノエステル体〜オクタエステル体、化粧品用途の顔料分散剤として一般的に用いられるトリイソステアリン酸ジグリセリル(商品名:コスモール43V、日清オイリオグループ株式会社製)、リンゴ酸ジイソステアリル(商品名:コスモール222、日清オイリオグループ株式会社製)、セスキイソステアリン酸ソルビタン(商品名:コスモール182V、日清オイリオグループ株式会社製)、セスキオレイン酸ソルビタン(商品名:コスモール82、日清オイリオグループ株式会社製)、ペンタイソステアリン酸ポリグリセリル−10(商品名:Decaglyn 5−IS、日光ケミカルズ株式会社製)、及びポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体(商品名:KF−6015、信越化学工業株式会社製)について、体質顔料分散性能の評価を行った。
得られた体質顔料分散性能評価用試料について、性状および流動性を目視にて観察した。この時の評価基準を表3に、評価結果を表4にそれぞれ示す。
注2)成分IIは、トレハロース脂肪酸エステルのうちヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体の合計含量(面積%)
表4の結果からわかるように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物1〜9は、すべて分散体雲母チタンを62.5質量%、分散媒パルミチン酸オクチルを36.5質量%に対し1.0質量%添加した時の、体質顔料の分散性に非常に優れたものであった。
一方、比較品糖脂肪酸ステル組成物1〜4および一般的な化粧品用途の顔料分散剤は、流動性が弱く、満足のいく分散力を得ることができなかった。
なお、カラム精製品の評価結果から、モノエステル体及びオクタエステル体は分散性に劣り、ジエステル体〜ペンタエステル体は分散性に優れ、なかでもジエステル体〜テトラエステル体は最も分散性に優れることが確認された。
得られた体質顔料分散性能評価用試料について、性状および流動性を目視にて観察した。この時の評価基準を表5に、評価結果を表6にそれぞれ示す。
注2)成分IIは、トレハロース脂肪酸エステルのうちヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体の合計含量(面積%)
表6の結果からわかるように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物2、4、7は、分散体タルクを58質量%、分散媒パルミチン酸オクチルを41質量%に対し1.0質量%添加した時にも、体質顔料の分散性に非常に優れたものであった。
一方、一般的な化粧品用途の顔料分散剤は、流動性が弱く、満足のいく分散力を得ることができなかった。
(評価試料)
トレハロース脂肪酸エステル組成物1〜7、比較品糖脂肪酸エステル組成物1、2及び4、化粧品用途の着色顔料分散剤として一般的に用いられるトリイソステアリン酸ジグリセリル(商品名:コスモール43V、日清オイリオグループ株式会社製)、リンゴ酸ジイソステアリル(商品名:コスモール222、日清オイリオグループ株式会社製)、及びセスキイソステアリン酸ソルビタン(商品名:コスモール182V、日清オイリオグループ株式会社製)について、着色顔料分散性能の評価を行った。
上記方法にて調製されたピグメント調整剤25gと希釈油剤として流動パラフィン(商品名:ハイコール K350、カネダ株式会社)又はトリ2−エチルヘキサン酸グリセリル(商品名:T.I.O、日清オイリオグループ株式会社製)75gを200mlのステンレス製ジョッキに秤量採取し、ディスパーを装着したホモミキサーにて1000rpmで、室温にて5分間撹拌し、着色顔料分散性能評価用試料を得た。
得られた着色顔料分散性能評価用試料を25mlの蓋付サンプル瓶へ注入して蓋をし、室温にて2ヶ月間静置した後、着色顔料分散性能を評価した。
着色顔料分散性能の評価は、着色顔料が沈降することによって生じる上澄み液量の程度を目視にて観察し、表7に示す評価基準で行った。評価結果を表8に示す。
注2)成分IIは、トレハロース脂肪酸エステルのうちヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体の合計含量(面積%)
表8の結果からわかるように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物1〜7は、希釈油剤の種類にかかわらず、着色顔料の沈降が認められず、着色顔料に対する分散性は満足できるものであった。特に、トレハロース脂肪酸エステル組成物2〜5は優れた分散性を示した。
一方、比較品糖脂肪酸エステル組成物1、2、4および一般的な化粧品用途の着色顔料分散剤は、どちらか一方もしくは両方の希釈油剤において、着色顔料の沈降が認められ、着色顔料に対する分散性は満足できるものではなかった。
上記方法にて調製されたピグメント調整剤25gと希釈油剤として流動パラフィン(商品名:ハイコール K350、カネダ株式会社)又はトリ2−エチルヘキサン酸グリセリル(商品名:T.I.O、日清オイリオグループ株式会社製)75gを200mlのステンレス製ジョッキに秤量採取し、ディスパーを装着したホモミキサーにて1000rpmで、室温にて5分間撹拌し、着色顔料分散性能評価用試料を得た。
得られた着色顔料分散性能評価用試料を1mlをガラス板上にのせ、隙間の巾が6μmのフィルムアプリケーター(JIS K5400)(商品名:ドクターブレード、YD型、20mm巾、6μm、ヨシミツ精機)にて掃引し、薄膜とした。
着色顔料分散性能の評価は、薄膜とした着色顔料分散液中の粒子粒の有無を目視にて観察し、表9に示す評価基準で行った。評価結果を表10に示す。
(評価試料)
トレハロース脂肪酸エステル組成物2、3、5及び8、比較品糖脂肪酸エステル組成物2、化粧品用途の油剤として一般的に使用されるリンゴ酸ジイソステアリル〔商品名:コスモール222、日清オイリオグループ(株)製〕、及びトリイソステアリン酸ジグリセリル〔商品名:コスモール43V、日清オイリオグループ(株)製〕について、各種ワックスとの併用による硬度評価を行った。
上記方法にて調製された95℃の混合物は、26Φの栓付サンプル瓶に流し込み、室温まで冷却した。室温にて12時間保管後、硬度維持・増強能の評価用試料とした。
レオメーター(FUDOH、2Φ、2K)を用い、上記方法にて調製された硬度維持・増強能の評価用試料の硬度を測定した。硬度評価の測定結果を図1に示す。
図1からわかるように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物2、3、5及び8と各種ワックスとの併用により得られる硬度維持・増強能の評価用試料の硬度は、化粧品用途の油剤として汎用的に用いられているリンゴ酸ジイソステアリル〔商品名:コスモール222、日清オイリオグループ(株)製〕、及びトリイソステアリン酸ジグリセリル〔商品名:コスモール43V、日清オイリオグループ(株)製〕と各種ワックスとの併用により得られる硬度維持・増強能の評価用試料の硬度と比較して、同等以上の硬度を示した。特に、キャンデリラワックスとの併用においては、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物は、化粧品用途に汎用される油剤を用いた場合の約3倍前後の硬度を示し、また糖骨格がショ糖である比較品糖脂肪酸エステル組成物2と比較した場合は硬度が若干高くなることが示された。
◎スティック状口紅の評価
(評価試料)
表11、12及び13に示す処方の口紅を、以下に示す製造方法にて製造した。
A工程:成分1〜20を95℃にて加熱溶解後、十分に混合した。
B工程:A工程で得られた混合物を80℃に保ち、脱泡後、金型に流し込み充填し、室温まで冷却して成型した。
C工程:B工程にて成型した固形物を型から取り出し、容器に装着してスティック状口紅を得た。
なお、表中の成分11は、ショ糖ステアリン酸エステル(商品名:リョートーシュガーエステル S−170、三菱化学フーズ株式会社製、水酸基価:107)、成分12は、ショ糖オレイン酸エステル(商品名:リョートーシュガーエステル O−170、三菱化学フーズ株式会社製、水酸基価:99)、成分13はリンゴ酸ジイソステアリル(商品名:コスモール222、日清オイリオグループ株式会社製)、成分14は2−エチルヘキサン酸セチル(商品名:サラコス816T、日清オイリオグループ株式会社製)である。
得られたスティック状口紅について、「滑らかな伸び広がり」、「うるおい感」、「化粧もち」及び「におい」についての官能評価を行った。また、上記A工程にて得られた混合物の「溶融時の顔料分散状態」について評価した。さらに、得られたスティック状口紅の5℃、40℃及び50℃の各温度における「経時安定性」の評価を行った。以下に評価方法を示す。
化粧歴10年以上の女性40人を評価パネルとし、上記実施例10〜15及び比較例6〜9の口紅を1ヶ月間使用してもらい、「滑らかな伸び広がり」、「うるおい感」、「化粧もち」及び「におい」の各項目別に、「良好と感じた」と答えたパネルの人数を集計し、表14に示す評価基準で判定した。
上記A工程にて得られた混合物の一部を湯せん(90℃)上に30分放置した後の顔料の沈降状況を観察し、表15の判定基準に従って判定した。
得られたスティック状口紅を容器から繰り出し、5℃、40℃及び50℃の各温度の恒温槽にて保管し、1ヵ月後までの外観状態の変化を観察し、表16の判断基準に従って評価した。
上記A工程を処方する上でのトレハロース脂肪酸エステル組成物、および比較品糖脂肪酸エステル組成物を配合する場合のハンドリング性について、表17の判断基準に従って評価した。ただし、実施例11における成分4と成分8、比較例9における成分9と成分10はあらかじめ混合物として調整されたものを用いた。
スティック状口紅の評価結果を表18に示す。これらの結果から明らかなように、本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有した実施例10〜15のスティック状口紅は、「滑らかな伸び広がり」、「うるおい感」、「化粧もち」、「におい」、「溶融時の顔料分散性」、「経時安定性」及び「生産性」の全ての項目において優れたものであった。また、総合評価得点も60点以上であり、スティック状口紅として総合的に優れたものであった。
これに対し、比較例6、9のスティック状口紅は、溶融時の顔料分散状態と経時安定性、比較例7のスティック状口紅は、伸び広がりと経時安定性、比較例8のスティック状口紅は、においと経時安定性が満足できるものではなかった。
なお、実施例15のトレハロース脂肪酸エステル組成物6(成分8)の一部を、トレハロース脂肪酸エステル組成物2(成分2)で置き換えた実施例11は、実施例15よりもさらに「滑らかな伸び広がり」、「経時安定性」及び「生産性」が改善していた。すなわちエステル化度の高い(水酸基価の低い)組成物とエステル化度の低い(水酸基価の高い)組成物を混合することで、分散性及び流動性が両立され、より満足のいく品質の化粧料が得られることができ、処方上における生産性の点でも特別な操作、設備を必要とせずに歩留の向上などの量産面での改善傾向が確認された。また、トレハロース脂肪酸エステル組成物2及び6の水酸基価の値を用いてこれらの混合比より、実施例11のトレハロース脂肪酸エステル組成物の水酸基価を算出すると81となるが、同程度の水酸基価(94)であるトレハロース脂肪酸エステル組成物4のみを用いた実施例13と比較すると、実施例11ではうるおい感が改善され、より満足のいく品質の化粧料が得られることがわかった。参考までに、実施例11で用いたトレハロース脂肪酸エステル組成物2及び6の混合物の組成分析結果を表1に示す。
◎ゲル状口紅の調製及び評価
表19に示す処方のゲル状口紅を、以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜7を90℃で加熱溶解し、混合した。
B工程:A工程で得られた混合物に成分8〜11を添加し、90℃にて混合攪拌した。
C工程:B工程で得られた混合物を80℃に保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、ゲル状口紅を得た。
得られたゲル状口紅について、5℃、40℃及び50℃の各温度におけるの「形状保持性と経時安定性」評価を行った。また、「滑らかな伸び広がり」、「使用感」、「化粧膜のつや、均質性」及び「化粧もち」についての官能評価を行った。
得られたゲル状口紅を5℃、40℃及び50℃の各温度の恒温槽にて保管し、1ヵ月後までの外観状態の変化を観察し、表16の判断基準に従って評価した。
化粧歴10年以上の女性40人を評価パネルとし、上記実施例16及び比較例10のゲル状口紅を1ヶ月間使用してもらい、「滑らかな伸び広がり」、「「使用感」、「化粧膜のつや、均質性」及び「化粧もち」の各項目別に、「良好と感じた」と答えたパネルの人数を集計し、表14に示す評価基準で判定した。
しかし、成分3の本発明のトレハロース脂肪酸背エステル組成物3の代わりにリンゴ酸ジイソステアリルを用いて製造したゲル状口紅は、すべての点で満足するものを得ることができなかった(比較例10)。
◎スティック状口紅の調製及び評価
表20に示す処方のスティック状口紅を以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜9を100℃で加熱溶解し、混合した。
B工程:A工程で得られた混合物に成分10〜12を添加し、100℃にて混合攪拌した。
C工程:B工程で得られた混合物を80℃に保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、スティック状口紅を得た。
得られたスティック状口紅について、5℃、40℃及び50℃の各温度におけるの「形状保持性と経時安定性」評価を行った。また、「滑らかな伸び広がり」、「使用感」、「化粧膜のつや、均質性」及び「化粧もち」についての官能評価を行った。
得られたスティック状口紅を5℃、40℃及び50℃の各温度の恒温槽にて保管し、1ヵ月後までの外観状態の変化を観察し、表16の判断基準に従って評価した。
化粧歴10年以上の女性40人を評価パネルとし、上記実施例17及び比較例11のスティック状口紅を1ヶ月間使用してもらい、「滑らかな伸び広がり」、「「使用感」、「化粧膜のつや、均質性」及び「化粧もち」の各項目別に、「良好と感じた」と答えたパネルの人数を集計し、表14に示す評価基準で判定した。
しかし、成分4の本発明のトレハロース脂肪酸エステル組成物4の代わりにトリイソステアリン酸ジグリセリルを用いて製造したスティック状口紅は、すべての点で満足するものを得ることができなかった(比較例11)。
◎パウダーファンデーションの調製及び評価
表21に示す処方のパウダーファンデーションを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜8を室温にて均一に混合分散した。
B工程:A工程で得られた混合分散物に成分9〜14を添加し、室温にて均一に混合した。
C工程:B工程で得られた混合物を粉砕し、容器に充填し、パウダーファンデーションを得た。
得られたパウダーファンデーションは、保形性と経時安定性に優れ、滑らかな伸び広がりでつけ心地もしっとりとしており、化粧もちも良好であった。
◎リキッドファンデーションの調製及び評価
表22に示す処方のリキッドファンデーションを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜11を室温にて混合した。
B工程:A工程で得られた混合物に成分12〜15を添加し、ホモミキサーを用いて室温にて均一分散し、リキッドファンデーションを得た。
得られたリキッドファンデーションは、分散性と経時安定性に優れ、べたつき感が無く、水々しく、滑らかな伸び広がりで、化粧もちも良好であった。
◎スティック状コンシーラーの調製及び評価
表23に示す処方のスティック状コンシーラーを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜12を100℃で加熱溶解し、混合した。
B工程:A工程で得られた混合物を80℃に保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、スティック状コンシーラーを得た。
得られたスティック状コンシーラーは、形状保持性と経時安定性に優れ、べたつき感が無く、隠蔽効果に優れ、化粧もちも良好であった。
◎リップグロスの調製および評価
表24に示す処方のリップグロスを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜8を85℃で加熱溶解し、混合した。
B工程:A工程で得られた混合物を80℃に保ち、脱泡後、容器に流し込み、室温まで冷却し、リップグロスを得た。
得られたリップグリロスは、経時安定性が良く、優れたつやを有し、化粧仕上りも良好であった。
◎アイカラーペンシルの調製および評価
表25に示す処方のアイカラーペンシルを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜10を85℃で加熱溶解し、混合した。
B工程:A工程で得られた混合物を80℃に保ち、脱泡後、樹脂製円筒軸の後端側の軸穴に流し込んで充填し(バック充填)、冷却して固化させてアイカラーペンシルを得た。
得られたアイカラーペンシルは、形状保持性と経時安定性に優れ、つやを有し、化粧仕上りも良好であった。
◎アイクリームの調製及び評価
表26に示す処方のアイクリームを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜8を80℃で加熱溶解し、均一に混合した。
B工程:成分9〜14を80℃に加熱し、A工程で得られた混合物に添加して乳化した。
C工程:B工程で得られた混合物を冷却してアイクリームを得た。
得られたアイクリームは、経時安定性に優れ、さっぱり感と保湿感の持続に優れたものであった。
◎クレンジングオイルの調製及び評価
表27に示す処方のクレンジングオイルを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜8を80℃にて加熱溶解し、均一に混合した。
B工程:A工程で得られた混合物を冷却し、クレンジングオイルを得た。
得られたクレンジングオイルは、経時安定性に優れ、化粧落とし効果及び流しやすさも良好であった。
◎クレンジングフォームの調製及び評価
表28に示す処方のクレンジングフォームを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜7を80℃で加熱溶解し、均一に混合した。
B工程:成分8〜13を室温にて混合した。
C工程:A工程で得られた混合物を80℃に保温しながら、B工程で得られた混合物を少量ずつ添加し、乳化した。
D工程:C工程で得られた混合物を冷却し、成分14を添加してクレンジングフォームを得た。
得られたクレンジングフォームは、経時安定性に優れ、洗いあがりもさっぱりしており、洗浄力も良好なものであった。
◎W/O型UVクリームの調製及び評価
表29に示す処方のW/O型UVクリームを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜9を室温にて混合した。
B工程:A工程にて得られた混合物に成分10〜13を添加し、ホモミキサーを用いて室温にて均一分散し、W/O型UVクリームを得た。
得られたW/O型UVクリームは、分散性と経時安定性に優れ、べたつき感が無く、水々しく、滑らかな伸び広がりで、紫外線防御力も良好であった。
◎O/W型美白クリームの調製及び評価
表30に示す処方のO/W型美白クリームを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜8を80℃で溶解し、混合した。
B工程:成分9〜15を80℃にて混合した。
C工程:80℃にて、A工程で得られた混合物にB工程で得られた混合物を加え、乳化した。
D工程:C工程で得られた混合物を室温まで冷却し、O/W型美白クリームを得た。
得られたO/W型美白クリームは、経時安定性に優れ、べたつき感が無く、水々しく、滑らかな伸び広がりで濃厚な使用感であった。また、美白成分の安定性も良好であった。
◎クレイワックスの調製及び評価
表31に示す処方のクレイワックスを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜9を80℃で加熱溶解し、均一に混合した。
B工程:A工程にて得られた混合物を80℃にて容器に流し込み、冷却することによりクレイワックスを得た。
得られたクレイワックスは、経時安定性に優れ、べたつき感が無く、セット力も良好であった。
◎ネールエナメルの調製及び評価
表32に示す処方のネールエナメルを以下の手順により製造した。
A工程:成分1〜12を室温にて十分に混合した。
B工程:A工程にて得られた混合物を容器に充填し、ネールエナメルを得た。
得られたネールエナメルは、経時安定性に優れ、容易にムラなく均一に塗布することができ、乾燥も速かった。また、乾燥した後の塗膜の耐久性も良好であった。
Claims (4)
- トレハロースと炭素数が8〜22の脂肪酸とのエステル組成物であって、ジエステル体、トリエステル体、及びテトラエステル体の合計含量が、下記の2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率(面積%)で表した時に、2〜40面積%であり、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタエステル体の合計含量が、下記の2つの測定条件で高速液体クロマトグラフィー分析を行い、下記の算出方法で算出した面積百分率(面積%)で表した時に、30〜98面積%であるトレハロース脂肪酸エステル組成物。
〔高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件〕
測定条件A:トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちモノエステル体、ジエステル
体、トリエステル体、およびポリエステル体の面積%を算出するための
高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件
カラム:内径7.8mm、長さ300mm、5μmサイズのスチレンジビニルベンゼ
ン基材のGPCカラムを4本連結して用いる。
移動相:テトラヒドロフラン
カラム温度:40℃
移動相の流量:0.5mL/min
検出:示差屈折率(RI)
測定条件B:トレハロース脂肪酸エステル組成物のうちポリエステル体中のテトラエ
ステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体お
よびオクタエステル体の比率を算出するための高速液体クロマトグラフ
ィー分析の測定条件
カラム:内径4.6mm、長さ150mm、5μmサイズのODSカラムを用いる。
移動相:テトラヒドロフラン:メタノール=55:45(容量比)
カラム温度:40℃
移動相の流量:0.8mL/min
検出:示差屈折率(RI)
〔各エステル体の面積百分率(面積%)の算出方法〕
(1)モノエステル体、ジエステル体、およびトリエステル体の面積%の算出方法:
測定条件AのGPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定し
たときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、
およびトリエステル体のピーク面積の百分率を各エステル体の面積%とする。
(2)ポリエステル体の面積%の算出方法:
測定条件AのGPCカラムを用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定し
たときに得られる総ピーク面積に対する原料、モノエステル体、ジエステル体、
およびトリエステル体以外の合計ピーク面積の百分率(X)をポリエステル体の
面積%とする。
(3)ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステ
ル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の比率の算出方法:
測定条件BのODSカラム用いた高速液体クロマトグラフィー分析にて測定した
ときに得られるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプ
タエステル体およびオクタエステル体の合計ピーク面積を(Y)とし、(Y)に
対するテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステ
ル体およびオクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ算出し、ポリエステ
ル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプ
タエステル体およびオクタエステル体の比率とする。
(4)テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステル体お
よびオクタエステル体の面積%の算出方法:
上記(2)で算出したポリエステル体の面積%(X)に、上記(3)で算出した
ポリエステル体中に占めるテトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステ
ル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体のピーク面積の比率をそれぞれ
積し、テトラエステル体、ペンタエステル体、ヘキサエステル体、ヘプタエステ
ル体およびオクタエステル体の面積%とする。
(5−1)ジエステル体、トリエステル体およびテトラエステル体の合計含量の算出
方法:
上記(1)にて算出したジエステル体とトリエステル体の面積%、及び上記
(4)にて算出したテトラエステル体の面積%を合計した面積%を、トレハ
ロース脂肪酸エステル中のジエステル体、トリエステル体およびテトラエス
テル体の合計含量とする。
(5−2)ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の合計面積%
の算出方法:
上記(4)にて算出したヘキサエステル体、ヘプタエステル体、及びオクタ
エステル体の面積%を合計した面積%を、トレハロース脂肪酸エステル中の
ヘキサエステル体、ヘプタエステル体およびオクタエステル体の合計含量と
する。 - 前記炭素数が8〜22の脂肪酸がイソステアリン酸である請求項1に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物。
- 請求項1又は2に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物を分散剤として使用することを特徴とするトレハロース脂肪酸エステル組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のトレハロース脂肪酸エステル組成物を含有する化粧料。
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