WO2020111219A1 - 新規複合体および乳化組成物 - Google Patents

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WO2020111219A1
WO2020111219A1 PCT/JP2019/046730 JP2019046730W WO2020111219A1 WO 2020111219 A1 WO2020111219 A1 WO 2020111219A1 JP 2019046730 W JP2019046730 W JP 2019046730W WO 2020111219 A1 WO2020111219 A1 WO 2020111219A1
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emulsion
fatty acid
oil
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大村 孝之
奈緒美 花田
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高級アルコール工業株式会社
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the present invention relates to a novel complex and emulsified composition having emulsifying properties.
  • creams, emulsions, beauty essences and the like obtained by emulsifying various oily and aqueous raw materials have been widely used as emulsified compositions for cosmetics.
  • a surfactant is used in order to guarantee the stability of the emulsified composition over time.
  • a surfactant may be a problem from this viewpoint.
  • an emulsion composition without using a surfactant for example, one or more oils selected from the group consisting of fatty acids and higher alcohols, one or more polymers soluble in the oil, and
  • An emulsion composition characterized by containing one or more compounds selected from the group consisting of inorganic salts, organic acid salts, amino acids and salts thereof and containing no surfactant has been proposed (Patent Document 1). ..
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • PVP polyvinylpyrrolidone
  • the present invention aims to provide an agent and a complex exhibiting emulsifying power. Furthermore, the present invention also aims at providing an emulsion utilizing such emulsifying power. Another object of the present invention is to provide an emulsifier and a stable emulsion that can provide an emulsion with excellent stability. Another object of the present invention is to provide an emulsifier capable of obtaining an emulsion which is excellent in the feeling of use on the skin and hair and an emulsion which is excellent in the feeling of use.
  • the present inventors in order to solve the above problems, in the course of earnest research, using an amide alcohol and a polymer containing a carboxy group, by further using a polyglycerol fatty acid ester having a hydroxyl group, the emulsifying property is As a result of discovering that it improves and further advancing research, the present invention has been completed.
  • the present invention relates to the following [1] to [9].
  • the present invention provides an emulsion composition that can be used as an emulsifier, and a novel complex that can be used as an emulsifier.
  • the complex of the present invention exhibits a high emulsifying power by the polyglycerin fatty acid ester having a hydroxyl group hydrogen-bonding with a carboxy group-containing polymer, an amide alcohol and a higher fatty acid, and provides an emulsion having excellent stability.
  • the present invention can also provide a stable emulsion without using a surfactant.
  • the present invention can provide an emulsion that has an excellent feeling of use and can be used as a cosmetic.
  • FIG. 1 is a diagram showing particles of an emulsion when Lisolex PGIS21 is used in the W/O type emulsion composition in Example 1.
  • FIG. 2 is a view showing particles of an emulsion when Lisolex PGIS22 is used in the W/O type emulsion composition in Example 1.
  • FIG. 3 is a diagram showing particles of an emulsion when Lisolex PGIS23 is used in the W/O type emulsion composition in Example 1.
  • FIG. 4 is a view showing particles of an emulsion when Lisolex PGIS32 is used in the W/O type emulsion composition in Example 1.
  • FIG. 5 is a diagram showing particles of the emulsion of Comparative Example 1.
  • FIG. 1 is a diagram showing particles of an emulsion when Lisolex PGIS21 is used in the W/O type emulsion composition in Example 1.
  • FIG. 2 is a view showing particles of an emulsion when Lisolex PGIS22 is used in the
  • FIG. 6 is a diagram showing particles of the emulsion of Comparative Example 2.
  • FIG. 7 is a diagram showing particles of the emulsion of Comparative Example 3.
  • FIG. 8 is a diagram showing particles of the emulsion of Comparative Example 4.
  • 9 is a figure which shows the particle
  • 10 is a figure which shows the particle
  • the amide alcohol used in the present invention is represented by the following formula (I): In the ceremony R 1 is a C6 to C22 hydrocarbon group, R 2 is H, or a C6-C22 hydrocarbon group, R 3 is a linear or branched C2-C21 hydrocarbon group.
  • an amide alcohol of formula (I) in which R 1 is a C10-C22 hydrocarbon group, R 2 is H, and R 3 is a C3-C12 hydrocarbon group is preferred, Particularly preferred are amide alcohols of formula (I) in which R 1 is a C12-18 hydrocarbon group, R 2 is H and R 3 is a C3 to C5 hydrocarbon group.
  • a compound of formula wherein R 1 is a linear or branched unsaturated C10-C22 hydrocarbon group; or a cyclic C6-C22 hydrocarbon group; or a benzyl group or a phenylethyl group.
  • the amide alcohols of I) are preferred.
  • the amide alcohol of formula (I) has the structure of formulas (I-1) to (I-4):
  • the “hydrocarbon group” may be saturated or unsaturated, straight chain, branched chain or cyclic, or straight chain or a combination of branched chain and cyclic, for example, It includes a hydrocarbon group consisting of a linear or branched hydrocarbon moiety such as a benzyl group and a phenylethyl group and a cyclic hydrocarbon moiety. That is, the C6 to C22 hydrocarbon group in R 1 and R 2 is a straight chain, branched chain or cyclic C6 to C22 hydrocarbon group, or a straight chain or branched chain hydrocarbon moiety and a cyclic hydrocarbon moiety.
  • a C6 to C22 hydrocarbon group such as cyclohexyl, decahydronaphthyl, tetrahydrodicyclopentadiene, sterol, phenyl, naphthyl, anthracenyl, and other cyclic groups; ethylhexyl, isostearyl, octyldodecyl, and other branched alkyl groups; Examples thereof include multi-branched alkyl groups such as trimethyl and tetramethyl, straight chain alkyl groups such as hexyl, octyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, aralkyl and behenyl, and alkenyl groups such as oleyl and elaidyl.
  • R 1 is preferably cyclohexyl, ethylhexyl, octyl, lauryl, myristyl, stearyl, oleyl, benzyl or phenylethyl, with lauryl and oleyl being particularly preferred.
  • R 2 is preferably H.
  • the hydrocarbon group for R 3 is a linear or branched C2 to C21 hydrocarbon group having no cyclic structure, and examples thereof include an alkyl group such as propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl, octyl, ethylhexyl, and butylene. And alkenyl groups such as pentylene, hexylene and heptylene.
  • R 3 is preferably propylene, butylene, pentylene or hexylene.
  • Amido alcohol can be produced using known synthetic methods. For example, Aminolysis reaction of acid chloride and amine (Schotten-Baumann reaction), Aminolysis reaction of anhydrous fatty acid and amine, Aminolysis reaction of methyl ester and amine, Aminolysis reaction of fatty acids and amines, Aminolysis reaction of lactone and amine, Etc. Specifically, for example, it can be synthesized by the method described in Japanese Patent Application No. 2016-114276.
  • the carboxy group-containing polymer that can be used in the present invention is not particularly limited as long as it has a carboxy group in the molecule, but from the viewpoint of providing an appropriate emulsifying ability, typically, the weight average molecular weight is 500,000. It is preferable that the polymer is ⁇ 3,000,000 and the carboxy group content in the weight average molecular weight is about 50 to 70%.
  • “the content of the carboxy group in the molecular weight is 50 to 70%” means that the carboxy group is present in 50 to 70% of the repeating unit portion that is said to contain the carboxy group in the basic skeleton of the polymer. Means to do.
  • a carboxy group-containing polymer becomes water-soluble by being neutralized with an alkaline substance, and is generally used as a thickener.
  • carboxy group-containing polymer examples include carboxyvinyl polymer, and alkyl-modified carboxyvinyl polymer such as acrylic acid/alkyl methacrylate copolymer, alkyl acrylate/alkyl methacrylate polyoxyethylene ester copolymer, alkyl acrylate.
  • -Acrylic polymers such as itaconic acid alkyl polyoxyethylene ester copolymers, steareth-10 allyl ether-alkyl acrylate copolymers, and non-acrylic polymers such as methyl vinyl ether-maleic anhydride-decadiene copolymers. ..
  • carboxy group-containing polymer carboxyvinyl polymer and alkyl-modified carboxyvinyl polymer are particularly preferable.
  • Carboxyvinyl polymer which is also called carbomer (INCI name: Carbomer), is a polymer having a structure represented by the following formula (II): In the formula, n is an integer and is typically 40 to 100.
  • Acritamer 934 (Rita Corporation) Acritamer 940 (Rita Corporation) Acritamer 941 (Rita Corporation) Acritamer 990 (Rita Corporation) Acritamer 501E (Rita Corporation) Acritamer 504E (Rita Corporation) Acritamer 505E (Rita Corporation) AEC Carbomer 940 (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.) Aqupec HV-501 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-504 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-505 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-501E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-504E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-505E (Sumitomomo
  • Carbopol Clear Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol ETD 2050 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 934 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 940 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 941 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 980 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 981 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 2984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 5984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 10 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 30 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) CustoPoly J 100 (Custom Ingredients, Inc.) CustoPoly J 300 (Custom Ingredients, Inc.) CustoPoly J 400 (Custom
  • Alkyl-modified carboxyvinyl polymers are copolymers of acrylic acid and/or methacrylic acid with their alkyl acrylates and/or alkyl methacrylates.
  • Acritamer 501ED (Rita Corporation) Acritamer 505ED (Rita Corporation) Aqupec HV-701EDR (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec HV-501ER (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec SER W-150C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Aqupec SER W-300C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) Carbopol ETD 2020 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 1342 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol 1382 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol SC 200 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol SC 500 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 20 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) Carbopol Ultrez 20
  • polyglycerin fatty acid ester can be generally used as an emulsifier, a solubilizer or a dispersant, but the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention is a complex. From the viewpoint of forming and improving the emulsifying ability, it is preferably a polyglycerin fatty acid ester having a hydroxyl group in the molecule.
  • the hydroxyl group of the polyglycerol fatty acid ester having a hydroxyl group exhibits a high emulsifying ability by forming a hydrogen bond with the amide bond part of the amide alcohol and/or the carbonyl group of the polymer and the higher fatty acid. Therefore, without being bound by any theory, the complex of the present invention is such that the hydroxyl group of the polyglycerin fatty acid ester is hydrogen-bonded to the amide bond portion of the amide alcohol, the carbonyl group of the polymer and/or the carbonyl group of the higher fatty acid. It is considered to form a complex.
  • the HLB of the polyglycerol fatty acid ester having a hydroxyl group of the present invention is not limited from the viewpoint of complex formation, but is preferably 2 to 8, and more preferably 2 to 5.
  • the polyglycerin fatty acid ester used in the present invention has the formula (II) May be In the formula, each R is independently a fatty acid residue or H, and the fatty acid residue is preferably C10-20, more preferably C12-C18.
  • polyglycerin fatty acid ester represented by the formula (II) include: EMALEX DCCG-3 (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DSG-2 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DSG-3 (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DSG-6 (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX TSG-10 (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DISG-2 (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DISG-2EX (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX TISG-2 (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DISG-3 (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DISG-3EX (Nippon Emulsion Co., Ltd.) EMALEX DISG-6 (Nippon Em
  • polyglycerin fatty acid ester represented by the formula (III) examples include: NIKKOL DGMS (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL DGMO-CV (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL DGMO-90V (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL DGMIS (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL Tetraglyn 1-SV (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL Hexaglyn 3-SV (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL Decaglyn 3-SV (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL Decaglyn 3-SV (manufactured by Nikko Chemicals Co., Ltd.) NIKKOL Decaglyn 3-OV (man
  • the higher fatty acid used in the present invention is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics, and for example, the general formula (G) R 3 COOH (G)
  • R 3 is a linear or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon having an average number of carbon atoms of 7 to 25, which may have a hydroxyl group.
  • the higher fatty acids represented by are listed, and these can be used alone or in combination of two or more kinds. From the viewpoint of forming a complex suitable for W/O emulsification, in the general formula (G), R 3 is preferably a linear or branched higher fatty acid having an average carbon number of 11 to 21.
  • saturated fatty acids such as lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid and behenic acid; 2-palmitoleic acid, petroselinic acid, oleic acid, elaidic acid, ricinoleic acid, linoleic acid, linoelaidic acid.
  • Unsaturated fatty acids such as linolenic acid and arachidonic acid, branched fatty acids such as isostearic acid, and hydroxycarboxylic acids such as 12-hydroxystearic acid.
  • a saturated fatty acid having 18 carbon atoms is preferable, a branched fatty acid is preferable, and a saturated fatty acid having 18 carbon atoms having a methyl branch is more preferable.
  • examples of commercially available products include isostearic acid (trade name: isostearic acid EX, HAIMARIC-MKH(R), manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.), SR PRISORINE 3505 (manufactured by Croda Japan), isostearic acid, isostearic acid T (Nissan). Chemical Industry Co., Ltd.) and the like.
  • complex means a complex formed by an amide alcohol, a carboxy group-containing polymer, a polyglycerin fatty acid ester and a higher fatty acid.
  • the complex is obtained by adding a carboxy group-containing polymer to an oil phase portion containing an amide alcohol, a polyglycerin fatty acid ester and a higher fatty acid, or adding an amide alcohol, It can be formed by adding an oil phase portion containing a glycerin fatty acid ester and a higher fatty acid, and can be further neutralized with an alkali to form a complex having a higher emulsifying power.
  • the complex is formed by adding a carboxy group-containing hight to an oil phase portion containing an amide alcohol, a polyglycerin fatty acid ester and a higher fatty acid, and then neutralizing with an alkali.
  • a complex is formed by adding an aqueous phase part containing a carboxy group-containing polymer and an alkali to an oil phase part containing an amide alcohol, a polyglycerin fatty acid ester and a higher fatty acid.
  • the complex of the present invention is a complex in which an amide bond portion of an amide alcohol is bonded to a carbonyl group of a polymer and a carbonyl group of a higher fatty acid, more specifically, a hydrogen bond is formed. It is considered to form the body.
  • the emulsion of the present invention is "W/O type” or "O/W type".
  • the "W/O type emulsion” is a water-in-oil emulsion, that is, an emulsion in which an aqueous component is dispersed in a continuous phase containing an oil component.
  • the W/O type emulsion can be prepared by dispersing an aqueous phase containing a carboxy group-containing polymer in an oil phase containing an amide alcohol and neutralizing with an alkali.
  • the "O/W emulsion" is an oil-in-water emulsion, that is, an emulsion in which an oil component is dispersed in a continuous phase containing an aqueous component.
  • the O/W emulsion can be prepared by dispersing an amide alcohol-containing oil phase in an aqueous phase containing a carboxy group-containing polymer and neutralizing with an alkali.
  • the W/O type emulsion or the O/W type emulsion can be used for all purposes, but is typically used for external preparations such as pharmaceuticals, quasi drugs, and cosmetics. be able to.
  • the W/O type emulsion or O/W type emulsion of the present invention is a drug such as a skin external preparation containing a drug; a quasi drug such as a cosmeceutical; a gel lotion, an emulsion, a cream, a beauty essence, and a tan. It can be used in various forms of products such as skin care cosmetics such as moisturizers for daytime and day care; makeup cosmetics such as foundations, makeup bases, eye shadows and mascaras, and hair care cosmetics such as hair treatments.
  • the oily component used in the W/O type emulsion or the O/W type emulsion of the present invention is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics, and examples thereof include animal and vegetable oils and fats, hydrocarbon oils. Oil agents such as higher fatty acids, higher alcohols, ester oils and silicone oils can be used, and these can be used alone or in combination of two or more kinds.
  • animal and vegetable oils or hydrogenated animal and vegetable oils and oils include avocado oil, eno oil, olive oil, cacao butter, kaya oil, kyonin oil, hydrogenated oil, wheat germ oil, sesame oil, rice germ oil, rice bran oil, sugar cane wax, sasanqua oil.
  • hydrocarbon oil examples include ozokerite, squalane, squalene, ceresin, paraffin, isoparaffin, paraffin wax, liquid paraffin (mineral oil), pristane, polyisobutylene, polyisobutene, hydrogenated polyisobutene, microcrystalline wax, polyethylene wax, and vaseline. Is mentioned.
  • higher fatty acids examples include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, behenic acid, undecylenic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidonic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), Examples include docosahexaenoic acid (DHA) and isostearic acid.
  • the higher alcohols examples include myristyl alcohol, cetanol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol, behenyl alcohol, hydrogenated rapeseed oil alcohol and the like.
  • ester oil examples include isononyl isononanoate, isononyl isononanoate, and isotridecyl isononanoate, which are monoesters, and cetyl ethylhexanoate, which is 2-ethylhexanoic acid, hexyldecyl ethylhexanoate, and myristic acid, which is myristic acid ester.
  • diester oil examples include diisobutyl adipate, diisopropyl adipate, diethylhexyl succinate, neopentyl glycol diisononanoate, neopentyl glycol diethylhexanoate, neopentyl glycol dicaprate, diisostearyl malate, diisopropyl dilinoleate, ethylene dioctanoate.
  • Examples thereof include glycol, octyldodecyl stearoyloxystearate, diisopropyl sebacate, dilauroylglutamate (cholesteryl/octyldodecyl), and dilauroylglutamate (phytosteryl/octyldodecyl).
  • examples of triester oils include triethylhexanoin, trimethylolpropane triethylhexanoate, glyceryl tri(caprylic/capric acid), triisostearin, trimethylolpropane triisostearate, and the like.
  • Examples of the tetraester oil include pentaerythrityl tetraethylhexanoate and pentaerythrityl tetraisostearate.
  • polyester oil examples include polyglyceryl fatty acid ester, polyglyceryl-2 isostearate, polyglyceryl-2 diisostearate, polyglyceryl-2 triisostearate, and polyglyceryl-2 tetraisostearate.
  • Highly viscous ester oils include hydrogenated castor oil of isostearic acid, hydrogenated castor oil of dimer dilinoleic acid, (polyglyceryl-2 isostearate/dimer dilinoleic acid) copolymer, dimer dilinoleic acid (phytosteryl/isostearyl/cetyl/ Stearyl/behenyl), dimer dilinoleic acid dimer dilinoleyl bis (phytosteryl/behenyl/isostearyl), dimer dilinoleic acid di(isostearyl/phytosteryl), dimer dilinoleyl hydrogenated rosin condensate, di isostearic acid dimer dilino Examples thereof include rail, dimer dilinoleic acid dimer dilinoleyl, lauroyl glutamate di(cholesteryl/behenyl/octyldodecyl), lauroy
  • silicone oil examples include dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, alkyl-modified organopolysiloxane, terminal-modified organopolysiloxane, fluorine-modified organopolysiloxane, amodimethicone, amino-modified organopolysiloxane, volatile silicone, alkyldimethicone, cyclo Examples include pentasiloxane.
  • the blending amount of the oil component in the W/O type emulsion or the O/W type emulsion is not particularly limited, but in the case of the W/O type emulsion, usability and stability are considered. From 30.0% to 80.0% by weight, preferably 40.0 to 70.0% by weight, more preferably 50.0 to 60.0% by weight. On the other hand, in the case of an O/W emulsion, from the viewpoint of usability, 1.0% by mass to 40.0% by mass, preferably 3.0 to 30.0% by mass, more preferably 5.0% by mass. It can be ⁇ 20.0% by weight.
  • the proportion of non-polar oil such as hydrocarbon oil and silicone oil in the oil component is high from the viewpoint of providing a stable emulsion for a longer period of time.
  • the mass ratio of nonpolar oil/(nonpolar oil+polar oil) is preferably more than 0.5.
  • the aqueous component used in the W/O type emulsion or the O/W type emulsion of the present invention is not particularly limited as long as it is a component generally used in cosmetics and the like, but examples thereof include purified water and ion-exchanged water. And water; BG (1,3-butylene glycol), PG (propylene glycol), glycerin, lower alcohols such as ethanol, and the like. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the aqueous component in the W/O type emulsion is not particularly limited, but from the viewpoint of usability and stability, it is 10.0 to 60.0 mass%, preferably 15.0 to It can be 60.0% by weight, more preferably 20.0 to 50.0% by weight. In one embodiment of the present invention, the blending amount of the aqueous component in the O/W emulsion is not particularly limited, but from the viewpoint of usability and stability, it is 50.0 to 90.0% by mass, preferably 55.0 to It may be 85.0% by weight, more preferably 60.0 to 80.0% by weight.
  • the neutralizing agent used for preparing the W/O type emulsion or the O/W type emulsion of the present invention is not particularly limited as long as it is an alkaline component generally used in cosmetics and the like.
  • Examples include basic amino acids such as potassium oxide, triethanolamine, sodium hydroxide, L-arginine, and L-lysine, 2-amino-2-methyl-1-propanol, and the like, either alone or in combination of two or more kinds. Can be used.
  • the blending amount of the neutralizing agent can be appropriately selected depending on the type of the neutralizing agent and the composition of the whole emulsion, but it is typically about 0.01 to 1.0% by mass. Further, the neutralizing agent may be an active ingredient such as tranexamic acid or carnosine.
  • the “surfactant” means a compound having both a hydrophilic group and a hydrophobic group in one molecule, and may be a W/O type emulsion or an O/W type emulsion as necessary. It can be added appropriately.
  • the W/O type emulsion or the O/W type emulsion is preferably substantially free of a surfactant because the complex of the present invention has an emulsifying ability. Thereby, an emulsifier with less irritation can be provided.
  • substantially free means that the surfactant is not included in an amount sufficient for emulsifying the W/O type emulsion or the entire O/W type emulsion.
  • substantially free of surfactant means that the surfactant is not contained at all or contained in an amount that does not emulsify.
  • the amount that does not emulsify can be appropriately determined by those skilled in the art according to the composition, and is, for example, less than 2.0% by mass in one embodiment, less than 0.2% by mass, and less than 0.2% by mass in another embodiment. It may be less than 02% by weight.
  • the conditioning composition is a W/O type emulsion composition or O/W type emulsion which is substantially free of surfactants such as cationic surfactants.
  • the emulsion of the present invention may contain all components used in cosmetics and the like in external preparations such as cosmetics.
  • additional ingredients include UV absorbers such as ethylhexyl methoxycinnamate and hexyl diethylaminohydroxybenzoyl benzoate; dextrin palmitate, xanthan gum and other thickeners/gelators; antioxidants, preservatives, etc.
  • Retaining ingredients emollients; emollients; whitening agents, anti-wrinkle agents, antioxidants and other medicinal and active ingredients; and coloring agents such as fragrances, pigments and dyes.
  • the outer oil layer can be oil-gelled with an oil gelling agent in order to improve the stability of the W/O emulsion.
  • an oil gelling agent in order to improve the stability of the W/O emulsion.
  • an organically modified clay mineral and/or a polymer ester of sugar and fatty acid can be used as a component used for oil gelation.
  • the organic modified clay mineral and the polymer ester of sugar and fatty acid used in the preparation of the W/O type emulsion of the present invention are not particularly limited as long as they are components generally used in cosmetics and the like.
  • organically modified clay mineral a transformable cation existing between crystal layers of a water-swellable clay mineral (eg, montmorillonite, saponite, hectorite, bentonite) is used as an organic polar compound or an organic cation (eg, quaternary ammonium salt type). Examples thereof include those substituted with a cationic surfactant).
  • a water-swellable clay mineral eg, montmorillonite, saponite, hectorite, bentonite
  • organic cation eg, quaternary ammonium salt type
  • examples thereof include those substituted with a cationic surfactant.
  • BENTONE 27V Stealarkonium hectorite
  • BENTONE 27VCG Stealarkonium hectorite
  • BENTONE 38V diseardimonium hectorite
  • BENTONE 38VCG diseardimonium hectorite
  • the organically modified clay mineral is also commercially available as a premix product dissolved in silicone oil, ester oil and/or other oil agent, and the premix may be used in the present invention.
  • BENTONE GEL 1002V cyclopentasiloxane, disteardimonium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GEL ABO V cran bear vicinica seed oil, stearalconium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GEL CAO V (castor oil, steer) Larconium hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GEL EUG V octyldodecanol, disteardimonon hectorite, propylene carbonate
  • BENTONE GTCC V tri(caprylic/capric acid) glyceryl, stearalconium hectorite, carbonate Propylene
  • BENTONE HSO V tri(caprylic
  • the blending amount of the W/O type emulsion or the organic modified clay mineral in the O/W type emulsion can be appropriately adjusted depending on the type and amount of the oily component, the viscosity required for the emulsion and the like, but is not particularly limited.
  • W/O type it may be 0.5 to 8.0% by mass, preferably 0.7 to 6.0% by mass, and more preferably 1.0 to 5.0% by mass.
  • O/W type it may be 1.0% by mass or less.
  • Polymeric esters of sugars and fatty acids include, but are not limited to, those marketed by Chiba Milling Co., Ltd. under the following trade names: Leopard KL (dextrin palmitate) Leopard TL2 (dextrin palmitate) Leopard MKL2 (dextrin myristate).
  • the content of the polymer ester of sugar and fatty acid is 0.5 to 8.0% by mass, preferably 0.7 to 6.0% by mass, more preferably 1.0 to It can be 5.0% by weight.
  • the O/W type it may be 1.0% by mass or less.
  • a polyhydric alcohol such as pentylene glycol or octylene glycol
  • the improvement of the emulsifying property by blending the polyhydric alcohol is due to the formation of a complex by the hydrogen bond between the hydroxyl group in the molecule of the polyhydric alcohol and the carbonyl group of the amide bond in the amide alcohol molecule. Is considered to be.
  • the present invention also provides a complex formed from an amide alcohol, a carboxy group-containing polymer, a higher fatty acid and a polyhydric alcohol.
  • Pentylene glycol has a moisturizing action and an antibacterial action, and can be said to be a preferable component because the W/O type emulsion is used as an external preparation for cosmetics and the like.
  • Pentylene glycol is commercially available under the following trade name. Examples include diol PD (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.) and diol PD-V (manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.). Further, octylene glycol is commercially available under the following trade name. Audi Eight (manufactured by Sentosha Co., Ltd.) can be mentioned.
  • the blending amount of the component (A) in the W/O type emulsion can be appropriately selected depending on the type and amount of the oil agent to be used, the required viscosity, etc., but is typically 0.1 to 15. It is 0% by mass, preferably 0.5 to 10.0% by mass, and more preferably 1.0 to 8.0% by mass.
  • the blending amount of the component (B) in the W/O type emulsion can be appropriately selected depending on the kind and amount of the oil agent used, the viscosity required for the emulsion composition, etc.
  • the amount is 01 to 5.0% by mass, preferably 0.05 to 3.0% by mass, and more preferably 0.1 to 2.0% by mass.
  • the above blending amount is an amount sufficient to obtain an emulsion composition having good water-in-oil type usability and stability of the composite of component A and component B in the present invention.
  • the blending amount of the component (A) in the O/W type emulsion can be appropriately selected depending on the type and amount of the oil agent used, the required viscosity, etc., but is typically 0.1 to 15. It is 0% by mass, preferably 0.5 to 10.0% by mass, and more preferably 1.0 to 8.0% by mass.
  • the blending amount of the component (B) in the O/W type emulsion can be appropriately selected depending on the type and amount of the oil agent used, the viscosity required for the emulsion composition, etc., but is typically 0.
  • the amount is 01 to 5.0% by mass, preferably 0.05 to 3.0% by mass, and more preferably 0.1 to 2.0% by mass.
  • the above blending amount is an amount sufficient to obtain an emulsion composition having good water-in-oil type usability and stability of the composite of component A and component B in the present invention.
  • the weight% ratio of the amide alcohol (component (A)) and the carboxy group-containing polymer (component (B)) in the emulsion composition is preferably amide alcohol/carboxy group.
  • Polymer content 10 to 110, more preferably 15 to 100, still more preferably 20 to 80.
  • the weight% ratio of the amide alcohol (component (A)) and the carboxy group-containing polymer (component (B)) in the emulsion composition is preferably amide alcohol/carboxy group.
  • the polymer content is 1 to 30, more preferably 5 to 20, and further preferably 7 to 15.
  • the compounding amount of the higher fatty acid in the W/O type emulsion or the O/W type emulsion can be appropriately selected depending on the type and amount of the oil agent used, the viscosity required, etc. Is 0.1 to 7.0 mass %, more preferably 0.5 to 5.0 mass %. With the above blending amount, suitable for obtaining an emulsion composition having good usability and stability of water-in-oil type complex of amide alcohol in the present invention, carboxy group-containing polymer, and higher fatty acid, It will be a large amount.
  • the pH of the W/O type emulsion or the O/W type emulsion of the present invention can be appropriately selected, but it is preferably about pH 5.0 to 10.0, and about pH 5.0 to 8.0. Is more preferable. Not being bound by any theory, by setting the pH within this range, the components A and B (and the higher fatty acid) are appropriately hydrogen-bonded to form a complex, and the dissociation of the carboxy group becomes appropriate. It is thought that it brings excellent emulsifying ability.
  • the viscosity of the emulsion of the present invention can be appropriately selected depending on the characteristics of the intended product.
  • the viscosity is higher than 10,000 mP ⁇ s, and from the viewpoint of obtaining an emulsion, about 300 to 10,000 mP ⁇ s. It is preferable to have a viscosity of. In one aspect of the present invention, from the viewpoint of using the emulsion as a cosmetic, the viscosity of the emulsion can be appropriately selected within the range of 300 to 1,000,000 mP ⁇ s.
  • the present invention also provides an agent containing an amide alcohol, a carboxy group-containing polymer, or a higher fatty acid, which is used for emulsification.
  • agents can be used in the production of emulsions.
  • the particle diameter and the median diameter ( ⁇ m) when the polyglycerin fatty acid ester of the present invention was added were measured.
  • each evaluation was performed by the following method. 1. Measurement of emulsion particle size by microscopic observation It was observed at 400 times with "BX-51" manufactured by Olympus Co., Ltd., and the emulsion particle size of the neutralized emulsion was evaluated. In addition, although the emulsified particle diameter is described, ⁇ 5(15) means that the average particle diameter is 5 ⁇ m or less, and particles having a diameter of about 15 ⁇ m are scattered in places. 2.
  • Median diameter This is the diameter of the central particle when the particles are arranged in order from the smaller one, that is, the diameter of the particle having an integrated value of 50% from the smaller particles.
  • the measurement was performed using a laser diffraction particle size distribution measuring device "SALD-2300" (manufactured by Shimadzu Corporation).
  • Example of W/O Emulsion Composition [Example 1] The particle diameter and median diameter of the W/O emulsion composition having the following formulation were measured.
  • each raw material used in the examples is as follows;
  • Polyglycerin fatty acid ester an ester represented by the formula (II), specifically as follows;
  • ⁇ Lisolex PGIS21 polyglyceryl-2 isostearate, HLB value 5.0
  • ⁇ Lisolex PGIS22 Polyglyceryl-2 diisostearate, HLB value 3.0
  • ⁇ Lisolex PGIS23 polyglyceryl-2 triisostearate, HLB value 2.6
  • ⁇ Lisolex PGIS32 polyglyceryl-3 diisostearate, HLB value 4.5
  • PEMULEN TR-2 trade name (Acrylates/alkyl acrylate (C10-30)) crosspolymer, amide alcohol OLH manufactured by Lubrizol: amide alcohol
  • the W/O type emulsion composition has a particularly high emulsifying power when a polyglycerin fatty acid ester capable of forming a complex by hydrogen bond with an amide alcohol is used.
  • Example of O/W Emulsion Composition [Example 2] Using a polyglycerin fatty acid ester (Resolex), the emulsifiability of the O/W emulsion compositions was compared using the particle diameter and the median diameter.
  • Resolex polyglycerin fatty acid ester
  • each raw material used in the examples is as follows;
  • Polyglycerin fatty acid ester an ester represented by the formula (II), specifically as follows;
  • ⁇ Lisolex PGIS21 polyglyceryl-2 isostearate
  • ⁇ Lisolex PGIS22 Polyglyceryl-2 diisostearate
  • ⁇ Lisolex PGIS23 Polyglyceryl-2 triisostearate
  • ⁇ Lisolex PGIS32 polyglyceryl-3 diisostearate
  • Mineral oil Brand name High Coal K-230, manufactured by Kaneda Corporation Hydrogenated rapeseed oil
  • Alcohol Brand name: Alcohol No. 20-B, manufactured by Higher Alcohol Industry Co., Ltd.
  • Amido alcohol OLH The same as that used in Example 1.
  • Pentylene glycol (Product name: Diol PD, manufactured by High Alcohol Industry Co., Ltd.)
  • Glycerin (trade name: Triol VE, manufactured by High Alcohol Industry Co., Ltd.)
  • 1,3-Butanediol (Brand name: High Sugar Cane BG, manufactured by High Alcohol Industry Co., Ltd.)
  • Carboxy vinyl polymer Product name: Carbopol ETD2050 polymer, manufactured by Lubrizol
  • Preparation method (1) Dissolve the oil phase and the water phase uniformly at 80° C.
  • Example of W/O type emulsion composition ⁇ Production method> (4) to (10) and (13) are uniformly mixed at 80° C. (oil phase).
  • (1) to (3), (11), (12) and (14) are uniformly mixed at 80° C. (aqueous phase). Stir with a disper while adding the aqueous phase to the oil phase. Then, (14) is added and emulsified. When the emulsification was completed, (16) was added and cooled to room temperature to obtain the target viscosity of 270000 mPa ⁇ s.
  • ⁇ Production method> (1) to (3), (6), (7) and (11) are heated to 80° C. and uniformly dissolved (aqueous phase). On the other hand, (4), (5), (8) and (13) are uniformly dissolved at 80°C to obtain an oil phase. Stir with a disper while adding the oil phase to the aqueous phase. Then, the solution prepared by (10) and a part of (11) is added and emulsified. When the emulsification is completed, the mixed solution of (9) and (12) is added and cooled to room temperature to obtain the desired hair treatment lotion having pH 6.2.
  • ⁇ Production method> (7) to (11) and (13) to (16) are uniformly dissolved at 80° C. (aqueous phase).
  • (1) to (5) are uniformly dissolved at 80°C, added to the above aqueous phase, and stirred at 80°C with a homomixer.
  • an aqueous solution of (12) dissolved in a part of (19) is added, and the mixture is again emulsified with a homomixer.
  • the mixed solution of (6) and (7) is added and cooled to room temperature to obtain the desired emulsion having a pH of 6.8.
  • ⁇ Production method> (10) to (19) are uniformly heated at 80° C. (aqueous phase). Then, (1) to (9), The oil phase of (20) is uniformly dissolved at 80. The oil phase heated to 80° C. is added to the above-mentioned aqueous phase heated to 80° C., and the mixture is stirred with a homomixer to emulsify. After the emulsification is completed, the emulsion is cooled to room temperature to obtain the desired whitening cream having a pH of 6.7.

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Abstract

本発明は、乳化剤として用いることができる、新規乳化組成物を提供することを目的とする。さらに本発明は乳化のために用いられる新規複合体を提供することを目的とする。本発明の乳化組成物は、カルボキシ基含有高分子、アミドアルコール、および1種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含む。本発明のO/W乳化のために用いられる複合体は、カルボキシ基含有高分子、アミドアルコール、および1種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルが結合してなる複合体である。

Description

新規複合体および乳化組成物
 本発明は、乳化特性を有する新規複合体および乳化組成物に関する。 
 従来より、化粧料の乳化組成物としては、各種の油性および水性の原料を乳化したクリーム、乳液、美容液などが広く用いられている。このような乳化組成物の製造にあたっては、厳密に設定した各種条件のもとに、原料を処理するだけでなく、乳化組成物の経時安定性を保証するために、界面活性剤を使用することが必須とされていた。しかしながら、近年、化粧料についても、より一層高い安全性が期待されており、この観点から界面活性剤の存在が問題とされることがある。
 このような問題に対して、界面活性剤を用いない乳化組成物として、例えば、脂肪酸および高級アルコールからなる群から選択された一種以上の油分、前記油分に可溶な一種以上の高分子、ならびに無機塩、有機酸塩、アミノ酸およびその塩からなる群から選択された一種以上の化合物を含み、かつ界面活性剤を含まないことを特徴とする乳化組成物が提案されている(特許文献1)。しかしながら、油分に可溶な一種以上の高分子として用いられるPVP(ポリビニルピロリドン)はベタツキを生じ、使用感に問題がある。
 界面活性剤を用いることなく、使用感の良好な乳化物を提供することのできる乳化剤は未だ得られていないのが現状である。 
 また、アミドアルコールを包含する第2級アミドは、耐湿性を付与する剤として検討され、これを用いた組成物において、増粘剤として親水性アクリル性ポリマー(カルボキシ基含有高分子)と共に用いられた処方が調製されている(特許文献2)。しかしながら、同文献において調製された乳化物において用いられる第2級アミドはアミドアルコールを含まず、また、同文献に記載の調製方法では、複合体は形成されず、乳化組成物の調製のためには一般的な乳化剤(界面活性剤)の使用が必要となっている。
特開2003-252723号公報 特表平1-502116号公報
 上述の従来技術における問題に鑑み、本発明は、乳化力を発揮する剤および複合体を提供することを目的とする。さらに、本発明は、かかる乳化力を利用した、乳化物を提供することもまた、目的とする。また、本発明は、安定性に優れた乳化物を得ることができる乳化剤および安定な乳化物を提供することを目的とする。さらに、本発明は、皮膚や毛髪に対して使用感に優れた乳化物を得ることができる乳化剤および使用感に優れた乳化物を提供することも目的とする。 
 本発明者は、前記課題を解決するため、鋭意研究を重ねる中で、アミドアルコールと、カルボキシ基を含有する高分子とを用い、さらに水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを用いることにより、乳化性が向上することを発見し、さらに研究を進めた結果、本発明を完成するに至った。 
 すなわち、本発明は、以下[1]~[9]に関する。 
[1]
 カルボキシ基含有高分子、式(I) 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
式中、 
 Rは、C6~C22炭化水素基であり、 
 Rは、H、またはC6~C22炭化水素基であり、 
 Rは、直鎖または分岐鎖C2~C21炭化水素基である、 
で表されるアミドアルコール、および1種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含む、乳化組成物。
[2]
 カルボキシ基含有高分子が、重量平均分子量50万~300万であり、カルボキシ基含有量が50~70%である、[1]に記載の乳化組成物。
[3]
 水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルが、式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
または式(III)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
式中、Rは、各々独立して、脂肪酸残基またはHを示し、
n=2~10の整数である、
で表される、[1]または[2]に記載の乳化組成物。
[4]
 水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルのHLBが2~8である、[1]~[3]のいずれかに記載の乳化組成物。
[5]
 高級脂肪酸をさらに含む、[1]~[4]のいずれかに記載の乳化組成物。
[6]
 O/W型である、[1]~[5]のいずれかに記載の乳化組成物。
[7]
 W/O型である、[1]~[5]のいずれかに記載の乳化組成物。
[8]
カルボキシ基含有高分子と、式(I) 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
式中、 
 Rは、C6~C22炭化水素基であり、 
 Rは、H、またはC6~C22炭化水素基であり、 
 Rは、直鎖または分岐鎖C2~C21炭化水素基である、 
で表されるアミドアルコールと、水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルと、高級脂肪酸とが結合してなる、複合体。
[9]
 乳化のために用いられる、[8]に記載の複合体。
 本発明は、乳化剤として用いることができる乳化組成物、および乳化剤として用いることができる新規複合体を提供する。本発明の複合体は、水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルがカルボキシ基含有高分子、アミドアルコールおよび高級脂肪酸と水素結合することにより高い乳化力を発揮し、安定性に優れた乳化物を提供することができる。さらに、本発明は、界面活性剤を使用することなく安定な乳化物を提供することもできる。さらにまた、本発明は、使用感に優れ、化粧料として利用できる、乳化物を提供することができる。
図1は、実施例1におけるW/O型乳化組成物においてリソレックスPGIS21を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。 図2は、実施例1におけるW/O型乳化組成物においてリソレックスPGIS22を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。 図3は、実施例1におけるW/O型乳化組成物においてリソレックスPGIS23を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。 図4は、実施例1におけるW/O型乳化組成物においてリソレックスPGIS32を用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。 図5は、比較例1の乳化物の粒子を示す図である。 図6は、比較例2の乳化物の粒子を示す図である。 図7は、比較例3の乳化物の粒子を示す図である。 図8は、比較例4の乳化物の粒子を示す図である。 図9は、比較例5の乳化物の粒子を示す図である。 図10は、実施例2における、各種ポリグリセリン脂肪酸エステルを用いた場合の乳化物の粒子を示す図である。
成分(A):アミドアルコール 
 本発明において用いられるアミドアルコールは、以下の式(I)で表される: 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
式中 
 Rは、C6~C22炭化水素基であり、 
 Rは、H、またはC6~C22炭化水素基であり、 
 Rは、直鎖または分岐鎖C2~C21炭化水素基である。 
 本発明の一態様において、式中、RがC10~C22炭化水素基であり、RがHであり、RがC3~C12炭化水素基である式(I)のアミドアルコールが好ましく、RがC12~18炭化水素基であり、RがHであり、RがC3~C5炭化水素基である式(I)のアミドアルコールが特に好ましい。 
 本発明の別の態様において、式中、Rが直鎖または分岐鎖の不飽和のC10~C22炭化水素基;または環状C6~C22炭化水素基;またはベンジル基またはフェニルエチル基である式(I)のアミドアルコールが好ましい。 
 本発明の好ましい態様において、式(I)のアミドアルコールは、下記式(I-1)~(I-4)の構造を有する: 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 本明細書において「炭化水素基」は特別の定めのない限り、飽和または不飽和の、直鎖、分岐鎖または環状であるか、または直鎖または分岐鎖と環状の組み合わせであり得、例えば、ベンジル基、フェニルエチル基などの直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなる炭化水素基を含む。 
 すなわち、RおよびRにおける、C6~C22炭化水素基は、直鎖、分岐鎖または環状のC6~C22炭化水素基、または直鎖または分岐鎖の炭化水素部分および環状の炭化水素部分とからなるC6~C22炭化水素基を含み、例として、シクロヘキシル、デカヒドロナフチル、テトラヒドロジシクロペンタジエン、ステロール、フェニル、ナフチル、アントラセニルなどの環状基、エチルヘキシル、イソステアリル、オクチルドデシルなどの分岐アルキル基やジメチル、トリメチル、テトラメチルなどの多分岐アルキル基、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、セチル、ステアリル、アラキル、ベヘニルなどの直鎖アルキル基、オレイル、エライジルなどのアルケニル基などが挙げられる。 
 本発明の一態様において、Rは、シクロヘキシル、エチルヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ステアリル、オレイル、ベンジルまたはフェニルエチルであることが好ましく、ラウリルおよびオレイルが特に好ましい。 
 本発明の一態様において、RはHであることが好ましい。 
 Rにおける炭化水素基は環状構造を有しない、直鎖または分岐鎖C2~C21炭化水素基であり、例としては、プロピル、ブチル、ペンチル、へキシル、ヘプチル、オクチル、エチルヘキシルなどアルキル基、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレンなどのアルケニル基が挙げられる。 
 本発明の一態様において、Rは、プロピレン、ブチレン、ペンチレンまたはへキシレンであることが好ましい。 
 アミドアルコールは、公知の合成方法を使用して製造することができる。 
 例えば、 
酸塩化物とアミンのアミノリシス反応(ショッテン・バウマン反応)、 
無水脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、 
メチルエステルとアミンのアミノリシス反応、 
脂肪酸とアミンのアミノリシス反応、 
ラクトンとアミンのアミノリシス反応、 
等が挙げられる。 
 具体的には例えば特願2016-114276に記載されている方法により合成することができる。 
成分(B):カルボキシ基含有高分子 
 本発明において用いらえるカルボキシ基含有高分子は、分子中にカルボキシ基を有する高分子であれば特に限定されないが、適度な乳化能をもたらす観点から、典型的には、重量平均分子量が50万~300万である高分子、重量平均分子量中カルボキシ基含有量が50~70%程度である高分子であることが好ましい。ここで「分子量中カルボキシ基含有量が50~70%」とは、高分子の基本骨格においてカルボキシ基を含有するとされる繰り返し単位部分のうち、50~70%の当該単位部分にカルボキシ基が存在することを意味する。
 カルボキシ基含有高分子は、アルカリ性物質で中和することにより水溶性となり、一般的には増粘剤として使用されている。 
 カルボキシ基含有高分子の例としては、カルボキシビニルポリマー、およびアクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体等のアルキル変性カルボキシビニルポリマー、アクリル酸アルキル・メタクリル酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、アクリル酸アルキル・イタコン酸アルキルポリオキシエチレンエステル共重合体、ステアレス-10アリルエーテル・アクリル酸アルキル共重合体等のアクリル系ポリマー、メチルビニルエーテル・無水マレイン酸・デカジエン共重合体等の非アクリル系ポリマーが挙げられる。 
 カルボキシ基含有高分子として、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーが特に好ましい。 
 カルボキシビニルポリマーは、カルボマー(INCI名:Carbomer)とも呼ばれ、以下の式(II)で表される構造を有するポリマーである: 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
式中、 
 nは整数であり、典型的には40~100である。 
 具体的には、 
Acritamer 934 (Rita Corporation) 
Acritamer 940 (Rita Corporation) 
Acritamer 941 (Rita Corporation) 
Acritamer 990 (Rita Corporation) 
Acritamer 501E (Rita Corporation) 
Acritamer 504E (Rita Corporation) 
Acritamer 505E (Rita Corporation) 
AEC Carbomer 940 (A & E Connock (Perfumery & Cosmetics) Ltd.) 
Aqupec HV-501 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-504 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505 (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-501E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-504E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-801E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-805E (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-505ED (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-801EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-805EG (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Carbopol Clear Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol ETD 2050 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 934 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 940 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 941 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 980 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 981 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 2984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 5984 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 10 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 30 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
CustoPoly J 100 (Custom Ingredients, Inc.) 
CustoPoly J 300 (Custom Ingredients, Inc.) 
CustoPoly J 400 (Custom Ingredients, Inc.) 
Easygel DO (3V Sigma USA Inc.) 
Flogel 700 (SNF SAS) 
Flogel 1000 (SNF SAS) 
Junlon PW-110 (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Junlon PW-111 (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Junlon PW-302S (Nihon Junyaku Company, Ltd.) 
Polacril 40 (Lehvoss Italia s.r.l.) 
Polygel CA (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel CB (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel CS (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel DV (3V Sigma USA Inc.) 
Polygel TG (3V Sigma USA Inc.) 
SuperGel CE (Sino Lion USA) 
Synthalen K (3V Sigma USA Inc.) 
Synthalen L (3V Sigma USA Inc.) 
Synthalen M (3V Sigma USA Inc.) 
Tego Carbomer 134 (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
Tego Carbomer 140 (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
Tego Carbomer 141 (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
Tego Carbomer 340 FD (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
の商品名で市販されているカルボキシビニルポリマーが挙げられる。 
 アルキル変性カルボキシビニルポリマーは、アクリル酸および/またはメタクリル酸と、それらのアクリル酸アルキルおよび/またはメタクリル酸アルキルとの共重合体である。 
 アルキル変性カルボキシビニルポリマーの具体例としては、アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10-30)クロスポリマー(INCI名:Acrylates/C10-30Alkyl Acrylates Cross polymer、アクリル酸・メタクリル酸アルキル共重合体とも呼ばれる)、以下の式(III)で表される構造を有するポリマーが挙げられる: 
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 式中、 
 RはC10~30アルキル基であり、 
 xおよびyは整数であり、それぞれ任意に1以上の整数から選択することができ、典型的には、x+y=40~100であり、 
yが2以上である場合には、Rは同一であっても、異なっていてもよい。 
 具体的には、 
Acritamer 501ED (Rita Corporation) 
Acritamer 505ED (Rita Corporation) 
Aqupec HV-701EDR (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec HV-501ER (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-150C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Aqupec SER W-300C (Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd.) 
Carbopol ETD 2020 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 1342 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol 1382 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol SC 200 (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol SC 500 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 20 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Ultrez 21 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Carbopol Xtra-11 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen EZ-4U Polymeric Emulsifier (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen TR-1 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Pemulen TR-2 Polymer (Lubrizol Advanced Materials, Inc.) 
Tego Carbomer 341 ER (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
TEGO Carbomer 750 HD (Evonik Nutrition & Care GmbH) 
の商品名で市販されているアルキル変性カルボキシビニルポリマーが挙げられる。 
成分(C):ポリグリセリン脂肪酸エステル
 ポリグリセリン脂肪酸エステルは、一般に乳化剤、可溶化剤または分散剤として用いられ得ることが知られているが、本発明において用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルは、複合体を形成し、乳化能を向上させる観点から、分子中に水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルであることが好ましい。
 水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルの水酸基は、アミドアルコールのアミド結合部ならびに/または高分子および高級脂肪酸のカルボニル基と水素結合を形成することで高い乳化能を発揮すると考えられる。
 したがって、いかなる理論にも拘束されないが、本発明の複合体は、ポリグリセリン脂肪酸エステルの水酸基が、アミドアルコールのアミド結合部分、高分子のカルボニル基および/または高級脂肪酸のカルボニル基と水素結合して複合体を形成していると考えられる。
 本発明の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルのHLBは、複合体形成の観点から、限定されないが、2~8が好ましく、さらに好ましくは、2~5である。
 本発明で用いられるポリグリセリン脂肪酸エステルは、式(II)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
であってよい。
 式中、Rは、各々独立して、脂肪酸残基またはHであり、脂肪酸残基は好ましくはC10~20であり、より好ましくはC12~C18である。
 式(II)で表されるポリグリセリン脂肪酸エステル具体例としては、
EMALEX DCCG-3 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DSG-2 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DSG-3 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DSG-6 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX TSG-10 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DISG-2 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DISG-2EX (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX TISG-2 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DISG-3 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DISG-3EX (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX DISG-6 (日本エマルジョン株式会社製)
EMALEX TISG-10 (日本エマルジョン株式会社製)
の商品名で市販されているポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
また、
IS-201P (阪本薬品株式会社製)
IS-202P (阪本薬品株式会社製)
O-201P (阪本薬品株式会社製)
の商品名で市販されているポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
 式(III)で表されるポリグリセリン脂肪酸エステル具体例としては、
NIKKOL DGMS (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL DGMO-CV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL DGMO-90V (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL DGMIS (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Tetraglyn 1-SV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Hexaglyn 3-SV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Decaglyn 3-SV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Decaglyn 3-OV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Decaglyn 5-SV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Decaglyn 5-ISV (日光ケミカルズ株式会社製)
NIKKOL Decaglyn 5-OV (日光ケミカルズ株式会社製)
の商品名で市販されているポリグリセリン脂肪酸エステルが挙げられる。
<高級脂肪酸>
 本発明に用いられる高級脂肪酸は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例えば、一般式(G)
COOH        …(G)
式中Rは、平均炭素数7~25の、水酸基を有し得る直鎖または分岐鎖の、飽和または不飽和炭化水素である、
で表される高級脂肪酸が挙げられ、これらを単独でまたは2種以上組み合わせて用いることができる。
 W/O乳化に適した複合体を形成する観点から、上記一般式(G)中、Rが、平均炭素数11~21の直鎖または分岐鎖の高級脂肪酸が好ましい。
 具体例としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸等の飽和脂肪酸;2-パルミトレイン酸、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リシノール酸、リノール酸、リノエライジン酸、リノレン酸、アラキドン酸等の不飽和脂肪酸、イソステアリン酸等の分岐脂肪酸;12-ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシカルボン酸等が挙げられる。これらのうち、安定性及び皮膚刺激性の観点から、炭素数18の飽和脂肪酸が好ましく、中でも分岐を有するものが好ましく、さらに好ましくはメチル分岐を有する炭素数18の飽和脂肪酸がよい。市販品としては、例えば、イソステアリン酸(商品名:イソステアリン酸EX,HAIMARIC-MKH(R),高級アルコール工業株式会社製)、SR PRISORINE 3505(クローダジャパン社製)、イソステアリン酸、イソステアリン酸T(日産化学工業株式社製)などが挙げられる。
 高級脂肪酸は、乳化物において油剤としての機能に加え、複合体の一部としても機能すると考えられる。
 本発明の一態様において、「複合体」は、アミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸により形成される複合体を意味する。
 複合体は、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部に、カルボキシ基含有高分子を添加するか、またはカルボキシ基含有高分子を含有する水相部に、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部を添加することで形成することができ、さらにアルカリで中和させることでより乳化力の高い複合体を形成することができる。
 本発明の一態様において、複合体は、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部に、カルボキシ基含有高子を添加し、次いでアルカリで中和することにより、形成することができる。
 本発明の別の態様において、複合体は、アミドアルコール、ポリグリセリン脂肪酸エステルおよび高級脂肪酸を含有する油相部に、カルボキシ基含有高分子およびアルカリを含有する水相部を添加し、形成することができる。
 アミドアルコールのアミド結合部と、高分子および高級脂肪酸のカルボニル基とが水素結合を形成し、カルボキシ基の一部がCOOとなり親水性を有することにより、乳化能を発揮すると考えられる。
 したがって、いかなる理論にも拘束されないが、本発明の複合体は、アミドアルコールのアミド結合部分と、高分子のカルボニル基および高級脂肪酸のカルボニル基とが結合、より具体的には水素結合して複合体を形成していると考えられる。 
 本発明の乳化物は「W/O型」または「O/W型」である。
 本発明において「W/O型乳化物」とは、油中水型の乳化物、すなわち油性成分を含む連続相に、水性成分が分散した乳化物のことである。 
 W/O型乳化物は、アミドアルコールを含む油相に、カルボキシ基含有高分子を含む水相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。 
 本発明において「O/W型乳化物」とは、水中油型の乳化物、すなわち水性成分を含む連続相に、油性成分が分散した乳化物である。 
 O/W型乳化物は、カルボキシ基含有高分子を含む水相に、アミドアルコールを含む油相を分散させ、アルカリで中和することにより調製することができる。 
 本発明の一態様において、W/O型乳化物またはO/W型乳化物は、あらゆる用途に用いることができるが、典型的には、医薬品、医薬部外品、化粧品などの外用剤に用いることができる。 
 本発明のW/O型乳化物またはO/W型乳化物は、薬剤を含む皮膚外用剤などの医薬品;薬用化粧品などの医薬部外品;ゲル状化粧水、乳液、クリーム、美容液、日焼け止め、日中用保湿剤などのスキンケア化粧品;ファンデーション、メーキャップ下地、アイシャドウ、マスカラ、などのメイクアップ化粧品、ヘアトリートメントなどのヘアケア化粧品などの様々な形態の製品に使用することができる。 
<油性成分> 
 本発明のW/O型乳化物またはO/W型乳化物に用いられる油性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、動植物油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油などの油剤が挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。 
 動植物油脂または水添動植物油脂としては、例えば、アボガド油、エノ油、オリーブ油、カカオ脂、カヤ油、キョウニン油、硬化油、小麦胚芽油、ゴマ油、コメ胚芽油、コメヌカ油、サトウキビロウ、サザンカ油、サフラワー油、シアバター、シナギリ油、シナモン油、大豆油、茶実油、ツバキ油、月見草油、トウモロコシ油、ナタネ油、胚芽油、パーム油、パーム核油、ヒマシ油、硬化ヒマシ油、ヒマワリ油、ブドウ油、ホホバ油、マカデミアナッツ油、ミツロウ、綿実油、綿ロウ、モクロウ、モンタンロウ、ヤシ油、硬化ヤシ油、落花生油、ラノリン、液状ラノリン、還元ラノリン、ラノリンアルコール、硬質ラノリン、酢酸ラノリン、ラノリン脂肪酸イソプロピル、ラウリン酸ヘキシルなどが挙げられる。 
 炭化水素油としては、例えば、オゾケライト、スクワラン、スクワレン、セレシン、パラフィン、イソパラフィン、パラフィンワックス、流動パラフィン(ミネラルオイル)、プリスタン、ポリイソブチレン、ポリイソブテン、水添ポリイソブテン、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ワセリンなどが挙げられる。 
 高級脂肪酸としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸(EPA)、ドコサヘキサエン酸(DHA)、イソステアリン酸などが挙げられる。
 高級アルコールとしては、例えば、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール、水添ナタネ油アルコールなどが挙げられる。 
 エステル油としては、例えば、モノエステルではイソノナン酸エステルであるイソノナン酸イソノニル、イソノナン酸イソトリデシルなど、2-エチルヘキサン酸であるエチルヘキサン酸セチル、エチルヘキサン酸ヘキシルデシルなど、ミリスチン酸エステルであるミリスチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソセチル、ミリスチン酸オクチルドデシルなど、イソステアリン酸エステルであるイソステアリン酸エチル、イソステアリン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸フィトステリルなど、乳酸エステルである乳酸イソステアリル、乳酸オクチルドデシルなど、オレイン酸エステルであるオレイン酸オレイル、オレイン酸フィトステリル、オレイン酸オクチルドデシルなど、ネオペンタン酸エステルであるネオペンタン酸イソデシル、ネオペンタン酸イソステアリルなど、パルミチン酸エステルであるパルミチン酸イソプロピル、パルミチン酸エチルヘキシルなど、その他にはネオデカン酸オクチルドデシル、リシノレイン酸オクチルドデシル、エルカ酸オレイル、エルカ酸オクチルドデシル、ラウロイルサルコシンイソプロピルなどが挙げられる。
 ジエステル油としては、アジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソプロピル、コハク酸ジエチルヘキシル、ジイソノナン酸ネオペンチルグリコール、ジエチルヘキサン酸ネオペンチルグリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、リンゴ酸ジイソステアリル、ジリノール酸ジイソプロピル、ジオクタン酸エチレングリコール、ステアロイルオキシステアリン酸オクチルドデシル、セバシン酸ジイソプロピル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル)などが挙げられる。 
 トリエステル油としては、トリエチルヘキサノイン、トリエチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、トリイソステアリン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパンなどが挙げられる。 
 テトラエステル油としては、テトラエチルヘキサン酸ペンタエリスリチル、テトライソステアリン酸ペンタエリスリチルなどが挙げられる。 
 ポリエステル油としては、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるイソステアリン酸ポリグリセリル-2、ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2、トリイソステアリン酸ポリグリセリル-2、テトライソステアリン酸ポリグリセリル-2などが挙げられる。 
 高粘性のエステル油としては、イソステアリン酸水添ヒマシ油、ダイマージリノール酸水添ヒマシ油、(イソステアリン酸ポリグリセリル-2/ダイマージリノール酸)コポリマー、ダイマージリノール酸(フィトステリル/イソステアリル/セチル/ステアリル/ベヘニル)、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(フィトステリル/ベヘニル/イソステアリル)、ダイマージリノール酸ジ(イソステアリル/フィトステリル)、ダイマージリノレイル水添ロジン縮合物、ジイソステアリン酸ダイマージリノレイル、ダイマージリノール酸ダイマージリノレイル、ラウロイルグルタミン酸ジ(コレステリル/ベヘニル/オクチルドデシル)、ラウロイルグルタミン酸ジ(オクチルドデシル/フィトステリル/ベヘニル)、ミリストイルメチルアラニン(フィトステリル/デシルテトラデシル)などが挙げられる。 
 シリコーン油としては、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、アルキル変性オルガノポリシロキサン、末端変性オルガノポリシロキサン、フッ素変性オルガノポリシロキサン、アモジメチコーン、アミノ変性オルガノポリシロキサン、揮発性シリコーン、アルキルジメチコン、シクロペンタシロキサンなどが挙げられる。 
 本発明の一態様において、W/O型乳化物またはO/W型乳化物における油性成分の配合量は特に限定されないが、W/O型乳化物の場合には、使用性、安定性の観点から、30.0質量%~80.0質量%、好ましくは40.0~70.0質量%、より好ましくは50.0~60.0質量%であり得る。一方で、O/W型乳化物の場合には、使用性の観点から、1.0質量%~40.0質量%、好ましくは3.0~30.0質量%、より好ましくは5.0~20.0質量%であり得る。
 本発明において、より長期に安定な乳化物を提供する観点から油性成分における、炭化水素油、シリコーン油などの非極性油の割合が高いことが好ましい。
 界面活性剤を用いずに長期安定な乳化物を得る観点から、非極性油/(非極性油+極性油)の質量比が0.5を超えることが好ましい。
<水性成分> 
 本発明のW/O型乳化物またはO/W型乳化物に用いられる水性成分は、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されないが、例としては、精製水、イオン交換水などの水;BG(1,3-ブチレングリコール)、PG(プロピレングリコール)、グリセリン、エタノールなどの低級アルコールなどが挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。 
 本発明の一態様において、W/O型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性、安定性の観点から、10.0~60.0質量%、好ましくは15.0~60.0質量%、より好ましくは20.0~50.0質量%であり得る。本発明の一態様において、O/W型乳化物における水性成分の配合量は特に限定されないが、使用性、安定性の観点から、50.0~90.0質量%、好ましくは55.0~85.0質量%、より好ましくは60.0~80.0量%であり得る。
<中和剤> 
 本発明のW/O型乳化物またはO/W型乳化物の調製に用いられる中和剤は、化粧品などに一般的に用いられるアルカリ性の成分であれば特に限定されないが、例としては、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム、L-アルギニン、L-リシンなどの塩基性アミノ酸、2-アミノ-2-メチル-1-プロパノールなどが挙げられ、これらを単独で、または2種以上組み合わせて用いることができる。 
 中和剤の配合量は、中和剤の種類および乳化物全体の組成により適宜選択できるが、典型的には、0.01~1.0質量%程度である。 
 また、中和剤は、トラネキサム酸、カルノシン等の有効成分であってもよい。
<界面活性剤> 
 本明細書において「界面活性剤」とは、一分子の中に親水基および疎水基の両方を有する化合物を意味し、必要に応じてW/O型乳化物またはO/W型乳化物にも適宜添加することができる。 
 本発明の一態様において、本発明の複合体が乳化能を有することから、好ましくはW/O型乳化物またはO/W型乳化物は界面活性剤を実質的に含まない。これにより、刺激の少ない乳化剤を提供することができる。 
 ここで、「実質的に含まない」とは、W/O型乳化物またはO/W型乳化物全体の乳化に十分な量で界面活性剤を含まないことを意味する。また、本発明において「界面活性剤を実質的に含まない」とは、界面活性剤を全く含まないか、乳化しない量で含むこと意味する。乳化しない量は、当業者が組成にしたがって、適宜決定することができ、例えば、一態様においては、2.0質量%未満であり、別の態様においては、0.2質量%未満、0.02質量%未満などであり得る。 
 本発明の特別な態様において、コンディショニング用組成物はカチオン界面活性剤などの界面活性剤を実質的に含まないW/O型乳化組成物またはO/W型乳化物である。 
<その他の成分> 
 本発明の乳化物は、化粧品などの外用剤に化粧品などに用いられるあらゆる成分を含み得る。 
 これらの追加の成分の例としては、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシルなどの紫外線吸収剤;パルミチン酸デキストリン、キサンタンガムなど増粘剤・ゲル化剤;酸化防止剤、防腐剤などの品質保持成分;皮膚軟化剤(エモリエント);美白剤、抗シワ剤、抗酸化剤などの薬用成分・有効成分;香料、顔料、色素などの着色剤などが挙げられる。
 本発明の一態様において、W/O型乳化物の安定性向上のために、外油層を油ゲル化剤でオイルゲル化させることができる。
 オイルゲル化のために用いる成分としては、有機変性粘土鉱物および/または糖と脂肪酸による高分子エステルを用いることができる。
 本発明のW/O型乳化物の調製において用いられる有機変性粘土鉱物および糖と脂肪酸による高分子エステルは、化粧品などに一般的に用いられる成分であれば特に限定されない。
 有機変性粘土鉱物としては、水膨潤性粘土鉱物(例えばモンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト、ベントナイトなど)の結晶層間に介在する変換性カチオンを、有機極性化合物や有機カチオン(例えば、第4級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤)で置換したものが挙げられる。
 本発明において、例えば、Elementis Specialties社から、BENTONE 27V(ステアラルコニウムヘクトライト)、BENTONE 27VCG(ステアラルコニウムヘクトライト)、BENTONE 38V(ジステアルジモニウムヘクトライト)、BENTONE 38VCG(ジステアルジモニウムヘクトライト)などの商品名で市販されている市販されている有機変性粘土鉱物を用いることができる。
 また、有機変性粘土鉱物はシリコーン油、エステル油および/またはその他の油剤に溶解したプレミックス品としても市販されており、本発明においてもプレミックスを用いてもよく、これは例えば、Elementis Specialties社から以下の商品名で市販されている。
 BENTONE GEL 1002V(シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GEL ABO V(クランベアビシニカ種子油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GEL CAO V(ヒマシ油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GEL EUG V(オクチルドデカノール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE GTCC V(トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE HSO V(トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE IHD V(イソヘキサデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE IPM V(ミリスチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE ISD V(イソドデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE LOI V(液状ラノリン、パルミチン酸イソプロピル、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE MSO(V)(メドウフォーム油、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONENGD V(ジヘプタン酸ネオペンチルグリコール、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE OLV V(オリーブ果実油、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE OMS V((C11,12)イソパラフィン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール)、BENTONE PTIS V(テトライソステアリン酸ペンタエリスリチル、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE SS71V(石油揮発物、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)BENTONE TMF V(メチルトリメチコン、ジステアルジモニウムヘクトライト、クエン酸トリエチル)、BENTONE TNV(安息香酸アルキル(C12-15)、ステアラルコニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)、BENTONE VS-5V(V)(シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、変性アルコール)、BENTONE VS-5PC V(HV)(シクロペンタシロキサン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン)。
 W/O型乳化物またはO/W型乳化物における有機変性粘土鉱物の配合量は、油性成分の種類や量、および乳化物に求められる粘度などにより適宜調整することができ、特に限定されないが、W/O型の場合には、0.5~8.0質量%、好ましくは0.7~6.0質量%、より好ましくは1.0~5.0質量%であり得る。一方で、O/W型の場合には、1.0質量%以下であり得る。
 糖と脂肪酸による高分子エステルとしては、限定されないが、千葉製粉株式会社より以下の商品名で市販されているものが挙げられる:
レオパールKL(パルミチン酸デキストリン)
レオパールTL2(パルミチン酸デキストリン)
レオパールMKL2(ミリスチン酸デキストリン)。
 糖と脂肪酸による高分子エステルの含有量は、W/O型の場合には、0.5~8.0質量%、好ましくは0.7~6.0質量%、より好ましくは1.0~5.0質量%であり得る。一方で、O/W型の場合には、1.0質量%以下であり得る。
 また、本発明の一態様において、ペンチレングリコール、オクチレングリコール等の多価アルコールを配合することにより、W/O型乳化物またはO/W型乳化物としての乳化性をさらに向上させることができる。
 いかなる理論にも限定されないが、多価アルコールの配合による乳化性の向上は、多価アルコールの分子中の水酸基と、アミドアルコール分子中のアミド結合のカルボニル基とによる水素結合による複合体形成によるものであると考えられる。
 したがって、本発明は、アミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、高級脂肪酸および多価アルコールから形成される複合体も提供する。
 なお、ペンチレングリコールは、保湿作用および抗菌作用を有しており、W/O型乳化物を化粧品などの外用剤として使用するために、好ましい成分であると言える。
 ペンチレングリコールは、具体的には、以下の商品名で市販されている。
 ジオールPD(高級アルコール工業株式会社製)、ジオールPD-V(高級アルコール工業株式会社製)が挙げられる。
 また、オクチレングリコールとしては、具体的には、以下の商品名で市販されている。
 オーディーエイト(株式会社 感光社製)が挙げられる。
 W/O型乳化物における成分(A)の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には0.1~15.0質量%であり、好ましくは、0.5~10.0質量%、さらに好ましくは、1.0~8.0質量%である。 
 W/O型乳化物における成分(B)の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には、0.01~5.0質量%であり、好ましくは、0.05~3.0質量%、さらに好ましくは、0.1~2.0質量%である。 
 上記配合量とすることにより、本発明における成分Aと成分Bとからなる複合体の油中水型の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、十分な量となる。 
 O/W型乳化物における成分(A)の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には0.1~15.0質量%であり、好ましくは、0.5~10.0質量%、さらに好ましくは、1.0~8.0質量%である。 
 O/W型乳化物における成分(B)の配合量は、使用する油剤の種類や量、乳化組成物に求める粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には、0.01~5.0質量%であり、好ましくは、0.05~3.0質量%、さらに好ましくは、0.1~2.0質量%である。 
 上記配合量とすることにより、本発明における成分Aと成分Bとからなる複合体の油中水型の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、十分な量となる。 
 W/O型乳化組成物において、アミドアルコール(成分(A))と、カルボキシ基含有高分子(成分(B))との乳化組成物中の重量%の比率は、好ましくはアミドアルコール/カルボキシ基含有高分子=10~110であり、より好ましくは15~100、さらに好ましくは20~80である。
 これらの比率とすることで、親水性・疎水性のバランスがW/O型乳化物に適したものとなり、細かな乳化粒子を有し、安定性の高い乳化物を提供することができる。
 O/W型乳化組成物において、アミドアルコール(成分(A))と、カルボキシ基含有高分子(成分(B))との乳化組成物中の重量%の比率は、好ましくはアミドアルコール/カルボキシ基含有高分子=1~30であり、より好ましくは5~20、さらに好ましくは7~15である。
 これらの比率とすることで、親水性・疎水性のバランスがO/W型乳化物に適したものとなり、細かな乳化粒子を有し、安定性の高い乳化物を提供することができる。
 さらに、W/O型乳化物またはO/W型乳化物における高級脂肪酸の配合量は、使用する油剤の種類や量、求められる粘度等に依存して適宜選択することができるが、典型的には0.1~7.0質量%、より好ましくは0.5~5.0質量%である。
 上記配合量とすることにより、本発明におけるアミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、高級脂肪酸とからなる複合体の油中水型の使用性と安定性が良好な乳化組成物を得るのに、適切な量となる。 
 なお、本発明のW/O型乳化物またはO/W型乳化物のpHは適宜選択できるが、pH5.0~10.0程度であることが好ましく、pH5.0~8.0程度であることがより好ましい。いかなる理論にも拘束されないが、pHをこの範囲内とすることにより、成分Aおよび成分B(および高級脂肪酸)とが適度に水素結合して複合体が形成され、かつカルボキシ基の解離が適度となり、優れた乳化能がもたらされると考えられる。 
 本発明の乳化物の粘度は、目的とする製品の特性に依存して適宜選択できる。 
 本発明の一態様において、クリーム状の乳化物を得る観点から、10,000mP・sより高い粘度を有することが好ましく、乳液状の乳化物を得る観点からは、300~10,0000mP・s程度の粘度を有することが好ましい。 
 本発明の一態様において、乳化物を化粧料として使用する観点から、乳化物の粘度は、300~1,000,000mP・sの範囲内で適宜選択できる。
 本発明は、乳化のために用いられる、アミドアルコール、カルボキシ基含有高分子、または高級脂肪酸を含有する剤も提供する。かかる剤を、乳化物の製造の際に使用することができる。
 以下、本発明を比較例および実施例に基づいて、更に詳細に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、本発明の技術的な思想を逸脱しない範囲で種々の変更が可能である。なお、本明細書において、特に明示しない場合には、%は質量%を意味する。 
 以下、本発明のポリグリセリン脂肪酸エステルを添加した場合の粒子径およびメディアン径(μm)を測定した。なお、各評価は以下の方法で行った。
1.顕微鏡観察による乳化粒子径の測定 
 オリンパス社製「BX-51」用いて400倍で観察し、中和後の乳化物の乳化粒子径をそれぞれ評価した。なお、乳化粒子径の表記の仕方であるが、~5(15)とは、平均的には5μm以下であり、所々に15μm程度のものが点在するという意味である。
2.メディアン径
 粒子を小さい方から大きさの順に並べた場合の中心の粒子の径、すなわち小さい粒子からの積算値50%である粒子の径のことをいう。本明細書においてレーザー回折式粒子径分布測定装置「SALD-2300」(島津製作所株式会社製)を用いて測定した。
ア.W/O型乳化組成物
(1)W/O型乳化組成物の実施例
[実施例1]以下の処方によるW/O型乳化組成物の粒子径およびメディアン径を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
ここで、実施例において用いた各原料は以下のとおりである;
ポリグリセリン脂肪酸エステル:式(II)で表されるエステルであり、具体的には以下の通りである;
・リソレックス PGIS21(イソステアリン酸ポリグリセリル-2、HLB値5.0)
・リソレックス PGIS22(ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2、HLB値3.0)
・リソレックス PGIS23(トリイソステアリン酸ポリグリセリル-2、HLB値2.6)
・リソレックス PGIS32(ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3、HLB値4.5)
PEMULEN TR-2:商品名(アクリレーツ/アクリル酸アルキル(C10-30))クロスポリマー、Lubrizol社製
アミドアルコールOLH:式(I-4)で表されるアミドアルコール(高級アルコール工業株式会社製)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
BENTONE GEL ISD V:商品名(イソドデカン、ジステアルジモニウムヘクトライト、炭酸プロピレン、Elementis社製)
レオパールKL2:商品名(パルミチン酸デキストリン、千葉製粉株式会社製)
レオパールWX:商品名(パルミチン酸/ヘキシルデカン酸)デキストリン、千葉製粉株式会社製
 結果を以下の表2および図1~4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
W/O型乳化組成物において、PGIS22およびPGIS23で特に乳化力が高く、均一な粒子を形成することが確認できた。この結果より、W/O型乳化組成物では、アミドアルコールと水素結合により複合体を形成できるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いると特に乳化力が高くなると考えられる。
(2)W/O型乳化組成物の比較例
(2-1)水酸基非含有のノニオン性活性剤を用いて粒子径および粒子の形状を確認した。[比較例1]
EMALEX GWIS-305EX
(トリイソステアリン酸ポリグリセリルPEG-5、HLB値3.0)
 結果を図5に示す。EMALEX GWIS-305EXを用いた場合、粒子径が均一ではなく、粒子の形に歪みが観察された。
[比較例2]
EMALEX GWIS-304
(トリイソステアリン酸ポリグリセリルPEG-4、HLB値2.0)
 結果を図6に示す。EMALEX GWIS-304を用いた場合、粒子径が均一ではなく、粒子の形に歪みが観察された。
[比較例3]
EMALEX GWS-305
(トリステアリン酸ポリグリセリルPEG-5、HLB値3.0)
 結果を図7に示す。EMALEX GWIS-305を用いた場合、粒子径が均一ではなく、粒子の形に歪みが観察された。
(2-2)HLB値10.0であるポリグリセリン脂肪酸エステルを用いて粒子の形状を確認した。
[比較例4]
EMALEX DISG-10
(トリステアリン酸ポリグリセリルPEG-5、HLB値10.0)
 結果を図8に示す。EMALEX DISG-10を用いた場合、粒子を観察できず、不定形となった。
[比較例5]
EMALEX GMS-F
(ステアリン酸グリセリル、HLB値5.0)
 結果を図9に示す。EMALEX GMS-Fを用いた場合、乳化粒子は不定型であり、乳化粒子径も大きく乳化性は向上しないことを確認した。
イ.O/W型乳化組成物の実施例
[実施例2]ポリグリセリン脂肪酸エステル(リソレックス)を用いて、O/W型乳化組成物における乳化性を、粒子径およびメディアン径を用いて比較した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
ここで、実施例において用いた各原料は以下のとおりである;
 ポリグリセリン脂肪酸エステル:式(II)で表されるエステルであり、具体的には以下の通りである;
・リソレックス PGIS21(イソステアリン酸ポリグリセリル-2)
・リソレックス PGIS22(ジイソステアリン酸ポリグリセリル-2)
・リソレックス PGIS23(トリイソステアリン酸ポリグリセリル-2)
・リソレックス PGIS32(ジイソステアリン酸ポリグリセリル-3)
 ミネラルオイル:商品名 ハイコールK-230、カネダ株式会社製
 水添ナタネ油アルコール:商品名:アルコールNo.20-B、高級アルコール工業株式会社製
 アミドアルコールOLH:実施例1で用いたものと同一である。
 ペンチレングリコール:(商品名:ジオールPD、高級アルコール工業株式会社製)
 グリセリン(商品名:トリオールVE、高級アルコール工業株式会社製)
 1,3-ブタンジオール(商品名:ハイシュガーケインBG、高級アルコール工業株式会社製)
 カルボキシビニルポリマー(商品名:Carbopol ETD2050 polymer、Lubrizol社製)
調製方法
(1)油相、水相をそれぞれ80℃で均一溶解
(2)水相をアジターで撹拌しながら、油相を添加(800rpm)
(3)乳化後、アジターで撹拌(2000rpm、3min)
(4)水酸化カリウムを添加し、さらに撹拌(2000rpm、3min)
(5)手撹拌しながら室温まで徐冷
 結果を図10に示す。O/W型乳化組成物において、PGIS32およびPGIS21で特に乳化力が高まることが確認できた。この結果より、O/W型乳化組成物では、ポリグリセリン脂肪酸エステル、特に粘度が高く、IOBが高めのポリグリセリン脂肪酸エステルの添加により乳化力が高くなることが考えられる。
 以下、本発明の処方による乳化組成物を調製した。
ア.W/O型乳化組成物の実施例
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
<製法>
 (4)~(10)、(13)を80℃で均一に混合する(油相)。一方で、(1)~(3)、(11)、(12)、(14)を80℃で均一に混合する(水相)。油相に水相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。次いで、(14)を添加して、乳化する。乳化が完了したら、(16)を添加し、常温まで冷却して、目的の粘度270000mPa・sを得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
<製法>
 (1)~(4)、(6)~(9)、(12)~(14)を80℃で均一に分散する(油相)。一方、(5)、(11)、(16)の水相を80℃で均一に溶解混合し、先に調製した油相に徐添しながら、ディスパーで撹拌する。さらに、(10)と一部の(11)により調製した溶液を加えて乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的の粘度650000mPa・sのW/O型乳化ファンデーションを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
<製法>
 (1)~(8)、(21)、(22)を80℃で均一に混合する(油相)。一方で、
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
<製法>
 (1)~(8)、(22)~(24)を80℃で均一に溶解する(油相)。一方、(9)~(16)、(19)~(21)を80℃で均一に溶解する(水相)。先の80℃の油相に80℃の水相を添加して、ディスパーで撹拌する。これに、一部の(20)に(18)を溶かした水溶液を添加して、ディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、(17)を添加して、常温まで冷却して、目的の粘度557000mPa・sの美白美容液を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
<製法>
 (1)~(9)、(15)、(18)~(20)を80℃で均一に溶解する(油相)。
 一方で、(10)~(14)、(17)を80℃で均一に混合溶解する(水相)。この水相を先の80℃に加熱した油相に徐添して、ディスパーで撹拌する。さらに、(16)を加え、乳化を行う。乳化が完了したら、常温まで冷却し、目的の粘度348000mPa・sのW/O乳化型サンスクリーンを得る。
 なお、実施例1~6の処方を、水酸化カリウム、トリエタノールアミン、水酸化ナトリウム等の中和剤を水相に前添加することにより調製することも可能である。
イ.O/W型乳化組成物の実施例
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
<製法> 
(1)~(3)、(6)、(7)、(11)を80℃に加熱して、均一に溶解する(水相)。一方で、(4)、(5)、(8)、(13)を80℃で均一に溶解し油相を得る。水相に油相を添加しながら、ディスパーで撹拌する。次いで、(10)と一部の(11)により調製した溶液を添加して、乳化する。乳化が完了したら、(9)、(12)の混合溶液を添加し、常温まで冷却して、目的のpH6.2のヘアトリートメントローションを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
<製法> 
 (1)~(4)、(6)、(7)、(8)、(11)を80℃で均一に分散する(油相)。さらに、(9)と一部の(10)により調製した溶液を加えて、乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的のpH6.6の乳化ファンデーションを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
<製法> 
 (7)~(11)、(13)~(16)を80℃で均一に溶解する(水相)。一方で、(1)~(5)を80℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ホモミキサーで80℃で撹拌する。次いで、一部の(19)に溶解した(12)の水溶液を添加して、再び、ホモミキサーで乳化する。乳化完了後、(6)と(7)の混液を添加して、常温まで冷却して、目的のpH6.8の乳液を得る。 
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
<製法>
(13)~(26)、(28)を80℃で均一に溶解する(水相)。一方で、(1)~(12)を80℃で均一に溶解し、先の水相に添加して、ディスパーで80℃で撹拌する。次いで、一部の(26)に溶解した(27)の水溶液を添加して、再び、ディスパーで乳化する。乳化完了後、常温まで冷却して、目的のpH7.1のエモリエントクリームを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
<製法> 
(10)~(19)を80℃で均一に加熱する(水相)。次いで、(1)~(9)、
(20)の油相を80で均一に溶解する。先の80℃に加熱した水相に、80℃に加熱した油相を添加して、ホモミキサーで撹拌して、乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却して、目的のpH6.7の美白クリームを得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
<製法> 
 (5)~(9)、(11)、(12)、(15)、(16)、(17)を80℃で均一に溶解する(水相)。次いで、(1)~(5)の油相を80℃で均一に溶解する。先の80℃の水相に80℃の油相を添加して、ディスパーで撹拌する。これに、一部の(16)に(14)を溶かした水溶液を添加して、ディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、(13)と(10)の混液を添加して、常温まで冷却して、目的のpH7.1の美白美容液を得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
<製法> 
 (10)~(13)を80℃で均一に溶解する(水相)。次いで、(1)~(9)、(14)、(16)の油相を80℃で均一に溶解する。先の80℃に加熱した水相に80℃の油相を添加して、ディスパーで撹拌する。これに、一部の(10)に(15)を溶解した水溶液を添加して、再びディスパーで撹拌して乳化する。乳化が完了したら、常温まで冷却し、目的のpH6.5の水中油型乳化型サンスクリーンを得る。

Claims (9)

  1.  カルボキシ基含有高分子、式(I) 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    式中、 
     Rは、C6~C22炭化水素基であり、 
     Rは、H、またはC6~C22炭化水素基であり、 
     Rは、直鎖または分岐鎖C2~C21炭化水素基である、 
    で表されるアミドアルコール、および1種以上の水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルを含む、乳化組成物。
  2.  カルボキシ基含有高分子が、重量平均分子量50万~300万であり、カルボキシ基含有量が50~70%である、請求項1に記載の乳化組成物。
  3.  水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルが、式(II)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    または式(III)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    式中、Rは、各々独立して、脂肪酸残基またはHを示し、
    n=2~10の整数である、
    で表される、請求項1または2に記載の乳化組成物。
  4.  水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルのHLBが2~8である、請求項1~3のいずれか一項に記載の乳化組成物。
  5.  高級脂肪酸をさらに含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の乳化組成物。
  6.  O/W型である、請求項1~5のいずれか一項に記載の乳化組成物。
  7.  W/O型である、請求項1~5のいずれか一項に記載の乳化組成物。
  8. カルボキシ基含有高分子と、式(I) 
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    式中、 
     Rは、C6~C22炭化水素基であり、 
     Rは、H、またはC6~C22炭化水素基であり、 
     Rは、直鎖または分岐鎖C2~C21炭化水素基である、 
    で表されるアミドアルコールと、水酸基を有するポリグリセリン脂肪酸エステルと、高級脂肪酸とが結合してなる、複合体。
  9.  乳化のために用いられる、請求項8に記載の複合体。
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