JP2002003480A - Uracil compound and its use for herbicide - Google Patents

Uracil compound and its use for herbicide

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JP2002003480A
JP2002003480A JP2000192353A JP2000192353A JP2002003480A JP 2002003480 A JP2002003480 A JP 2002003480A JP 2000192353 A JP2000192353 A JP 2000192353A JP 2000192353 A JP2000192353 A JP 2000192353A JP 2002003480 A JP2002003480 A JP 2002003480A
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JP
Japan
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group
och
con
alkoxy
alkyl
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JP2000192353A
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Japanese (ja)
Inventor
Tomohiko Goto
友彦 後藤
Minoru Sanemitsu
穣 実光
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having excellent herbicidal activity. SOLUTION: The objective compound is expressed by general formula LXXXI (W is O or the like; Y is O or the like; R1 is a 1-3C alkyl or the like; R2 is a 1-3C alkyl; R4 is H or a 1-3C alkyl; X1 is a halogen or the like; X2 is H or a halogen; X3 and X4 are each independently H or the like; (m) is 0 or 1; (n) is 0, 1 or 2; R81 is H, a 1-6C alkyl or the like; and R80 is H, a 1-6C alkyl or the like).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。
The present invention relates to uracil compounds and uses thereof.

【0002】[0002]

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。
An object of the present invention is to provide a compound having an excellent herbicidal activity.

【0003】[0003]

【課題を解決する為の手段】現在、数多くの除草剤が市
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭63―
41466号公報において、ある種のフェニルウラシル
化合物が除草活性を有することが開示されているが、こ
れらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十分な性
能を有するものではない。本発明者らは優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式[LXXXI]で示されるウラシル化合物が優れた
除草活性を有することを見出し、本発明に至った。即
ち、本発明は、一般式[LXXXI]
At present, a large number of herbicides are commercially available and used. However, the weeds to be controlled are of many types and their outbreaks are long-term, so that they have a higher herbicidal effect and a wide range of killing. There is a need for a herbicide that has a grass spectrum and does not cause phytotoxicity problems for crops. JP-A-63-
Japanese Patent No. 41466 discloses that certain phenyluracil compounds have herbicidal activity, but these phenyluracil compounds do not have sufficient performance as herbicides. The present inventors have conducted intensive studies to find a compound having excellent herbicidal activity. As a result, they have found that a uracil compound represented by the following general formula [LXXXI] has excellent herbicidal activity, and have accomplished the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [LXXXI]

【化5】 [式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1
−C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
し、R1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロ
アルキル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表
し、R4は水素原子またはC1−C3アルキル基を表
し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX
4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C
6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基または
シアノ基を表し、mは0または1を表し、nは0、1ま
たは2を表し、R81は水素原子、C1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル
基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、
C2−C8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1
−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル基、カ
ルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6シク
ロアルキル基、フェニル基{該フェニル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい}または置換されていてもよ
いベンジル基{該ベンジル基におけるベンゼン環はC1
−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基お
よびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよい}を表し、R80は水素原子、C1−C6ア
ルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アル
ケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6ア
ルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1
−C6アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6ア
ルキル基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキ
ル基、C2−C8アシル基、(C2−C8アシルオキ
シ)C1−C6アルキル基、(C2−C8アシル)C1
−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基{該フ
ェニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、
C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カ
ルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれる基で置換されていてもよい}、ベ
ンジル基{該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C
3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい}、下記の[E1]で示される基
Embedded image Wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group or C1
Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group or a C1-C3 alkylimino group, R 1 represents a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group, and R 2 represents a C1-C1 alkylimino group. It represents a C3 alkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, X 1 represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
X 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and X 3 and X
4 is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C1
-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-
C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3
-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, C
1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C
6 represents an alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxy group or a cyano group, m represents 0 or 1, n represents 0, 1 or 2, R 81 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6
An alkyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group,
C2-C8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 cyclo group Alkyl group, phenyl group—the benzene ring in the phenyl group is substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a halogen atom. Or a benzyl group which may be substituted. The benzene ring in the benzyl group is C1
—C3 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, (C1-
C6 alkoxy) represents may also} be substituted with a group selected from the group consisting of carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom, R 80 is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3- C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1
-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, C2-C8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyl) C1
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group. The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group,
A C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a group selected from the group consisting of halogen atoms, which may be substituted with a benzyl group.
3 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, (C1-C6
Alkoxy) carbonyl may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. A group represented by the following [E1]

【化6】 {式中、R95は水素原子、C1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3
−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C
3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、C2−C
8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6ア
ルキル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル
基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニル基、C3−C6シクロアル
キル基、フェニル基[該フェニル基におけるベンゼン環
はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい]またはベンジル基[該ベンジル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい]を表し、R
96は水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロ
アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハ
ロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル基、C1−
C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルコキシC1−C6アルキル基、(C2−C8アシル
オキシ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6シク
ロアルキル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C
1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル
基、フェニル基[該フェニル基におけるベンゼン環はC
1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい]またはベンジル基[該ベンジル基にお
けるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1
−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい]を表すか、あるい
は、R95とR96とが末端で結合して、C4−C6アルキ
レン基、エチレンオキシエチレン基、エチレンチオエチ
レン基、エチレンイミノエチレン基またはエチレン(C
1−C3アルキル)イミノエチレン基を表す。}、下記
の[E2]で示される基
Embedded image In the formula, R 95 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3
-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C
3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, C2-C
8 acyl groups, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl groups, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl groups, carboxy C1-C6 alkyl groups, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl groups, (C1 −
C6 alkoxy) carbonyl group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group,
(C1-C6 alkoxy) carbonyl may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom] or a benzyl group [the benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group,
A C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a group selected from the group consisting of a halogen atom].
96 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 haloalkynyl group, a cyano C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group , A carboxy C1-C6 alkyl group, (C
1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is C
A 1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, (C1
-C6 alkoxy) carbonyl which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom] or a benzyl group [the benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group , (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1
Or a group selected from the group consisting of a C6 alkoxy group and a halogen atom], or R 95 and R 96 are bonded at the terminal to form a C4-C6 alkylene group, ethyleneoxyethylene Group, ethylenethioethylene group, ethyleneiminoethylene group or ethylene (C
1-C3 alkyl) represents an iminoethylene group.基, a group represented by the following [E2]

【化7】 {式中、R97は水素原子、C1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3
−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C
3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、C2−C
8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6ア
ルキル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル
基、C3−C6シクロアルキル基、カルボキシC1−C
6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC
1−C6アルキル基、置換されていてもよいフェニル基
[該フェニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い]または置換されていてもよいベンジル基[該ベンジ
ル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1
−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい]を表
す。}または下記の[E3]で示される基
Embedded image Wherein R 97 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3
-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C
3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, C2-C
8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, carboxy C1-C
6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C
1-C6 alkyl group, phenyl group which may be substituted [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. Or a benzyl group which may be substituted [the benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group, C1
-C6 alkoxy group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a group selected from the group consisting of halogen atoms]. Or a group represented by the following [E3]

【化8】 {式中、pは0、1または2を表し、R98は水素原子、
C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C
3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、
C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル
基、シアノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキ
シC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシC
1−C6アルキル基、C2−C8アシル基、(C2−C
8アシルオキシ)C1−C6アルキル基、(C2−C8
アシル)C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアル
キル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、置換
されていてもよいフェニル基[該フェニル基におけるベ
ンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキ
シ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれ
る基で置換されていてもよい]または置換されていても
よいベンジル基[該ベンジル基におけるベンゼン環はC
1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい]を表す。但し、pが1または2を表す
場合は、R98は水素原子ではない。}を表すか、あるい
は、R81とR96とが末端で結合するか、R81とR97とが
末端で結合するか、R81とR98とが末端で結合して、C
4−C6アルキレン基、エチレンオキシエチレン基、エ
チレンチオエチレン基、エチレンイミノエチレン基また
はエチレン(C1−C3アルキル)イミノエチレン基を
表す。但し、R81がC2−C8アシル基または(C1−
C6アルコキシ)カルボニル基を表す場合は、R80はC
2−C8アシル基および(C1−C6アルコキシ)カル
ボニル基ではなく、R95はC2−C8アシル基および
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基ではなく、R97
はC2−C8アシル基ではなく、R98はC2−C8アシ
ル基ではない。R81がカルボキシC1−C6アルキル基
または(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルキル基を表す場合は、R80は水素原子およびC1−
C3アルキル基ではない。]で示されるウラシル化合物
(以下、本発明化合物と記す。)およびそれを有効成分
として含有する除草剤を提供する。
Embedded image In the formula, p represents 0, 1 or 2, R 98 is a hydrogen atom,
C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C
3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group,
C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C
1-C6 alkyl group, C2-C8 acyl group, (C2-C
8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8
Acyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6
6-alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
Optionally substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy group and a halogen atom] or an optionally substituted benzyl group [the benzene ring in the benzyl group is
A 1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, (C1
-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. However, when p represents 1 or 2, R 98 is not a hydrogen atom. }, Or R 81 and R 96 are bonded at the terminal, R 81 and R 97 are bonded at the terminal, R 81 and R 98 are bonded at the terminal,
Represents a 4-C6 alkylene group, an ethyleneoxyethylene group, an ethylenethioethylene group, an ethyleneiminoethylene group, or an ethylene (C1-C3 alkyl) iminoethylene group. However, when R 81 is a C2-C8 acyl group or (C1-
When referring to C6 alkoxy) carbonyl group, R 80 is C
Instead of 2-C8 acyl and (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, R 95 is not a C2-C8 acyl and (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, R 97
Is not a C2-C8 acyl group, R 98 is not a C2-C8 acyl group. R 81 is a carboxy C1-C6 alkyl group or (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
When representing an alkyl group, R 80 is a hydrogen atom and C1-
Not a C3 alkyl group. (Hereinafter referred to as the compound of the present invention) and a herbicide containing the same as an active ingredient.

【0004】[0004]

【発明の実施の形態】本発明において、Wで示されるC
1−C3アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等があげられ、Yで示されるC1−C3
アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイ
ミノ基等があげられ、Qで示されるC1−C3アルキル
イミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイミノ基等
があげられ、R1で示されるC1−C3アルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
を意味し、C1−C3ハロアルキル基としては、ブロモ
メチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロ
ロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
1,1−ジフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基等があげられ、R2で示されるC1−C3
アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基を意味し、R4で示されるC1−C3アル
キル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基を意味し、
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, C represented by W
Examples of the 1-C3 alkylimino group include a methylimino group,
And C1-C3 represented by Y, such as an ethylimino group.
The alkylimino group, methylimino group, ethylimino group, and examples of the C1-C3 alkylimino group represented by Q, methylimino group, ethylimino group and the like, and C1-C3 alkyl group represented by R 1 Represents a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group, and examples of the C1-C3 haloalkyl group include a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a difluoromethyl group, and a trifluoromethyl group. Methyl group, pentafluoroethyl group,
1,1-difluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group and the like, and C1-C3 represented by R 2
The alkyl group means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group, and the C1-C3 alkyl group represented by R 4 means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group,

【0005】R81で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、シアノC1−C6ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブ
トキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、n−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
n−ヘキシルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、
2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、3−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、C2−C8アシル基としては、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘキサ
ンカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基
(例えば、ベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、4
−メトキシベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基等)
等があげられ、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6
アルキル基としては、アセトキシメチル基、プロピオニ
ルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげ
られ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基として
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、t−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基等があげられ、(C2
−C8アシル)C1−C6アルキル基としては、例え
ば、アセトニル基、2−アセチルエチル基、2−プロパ
ノイルエチル基、置換されていてもよいフェナシル基
(例えば、フェナシル基、4−メチルフェナシル基
等)、置換されていてもよい2−ベンゾイルエチル基
(例えば、2−ベンゾイルエチル基、2−(4−メチル
ベンゾイル)エチル基等)等があげられ、カルボキシC
1−C6アルキル基としては、例えばカルボキシメチル
基、1−カルボキシエチル基、1−カルボキシ−1−メ
チルエチル基等があげられ、(C1−C6アルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基としては、例えばメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチルオ
キシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチ
ル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、1−イソブチルオキシカル
ボニルエチル基、1−メトキシカルボニル−1−メチル
エチル基、1−エトキシカルボニル−1−メチルエチル
基、1−イソプロポキシカルボニル−1−メチルエチル
基、1−イソブチルオキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基等があげられ、C3−C6シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、C1−C
3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、o−
トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシ
リル基、2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基等
が挙げられ、C1−C3アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C
6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいベンジル基としては、例
えばベンジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル−
1−フェニルエチル基、p−メチルベンジル基等が挙げ
られ、
The C1-C6 alkyl group represented by R 81 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an s-butyl group, a t-butyl group and the like, and a C1-C6 haloalkyl group. Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include acetonitrile. Group, propionitrile group, butyronitrile group, pentylniloryl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n
-Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-
Butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group,
n-hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group,
2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group and the like, and C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl Examples of the group include a chloromethoxymethyl group, a dichloromethoxymethyl group, and a trichloromethoxymethyl group. Examples of the C2-C8 acyl group include an acetyl group,
Propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, hexanoyl group, heptanoyl group, benzoyl group, phenylacetyl group, cyclohexanecarbonyl group, benzoyl group which may be substituted (for example, benzoyl group, 4-methylbenzoyl Group, 4
-Methoxybenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, etc.)
And the like, and (C2-C8 acyloxy) C1-C6
Examples of the alkyl group include an acetoxymethyl group, a propionyloxymethyl group, and a benzoyloxymethyl group. Examples of the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and a phenoxy group. A carbonyl group and a benzyloxycarbonyl group;
Examples of the -C8 acyl) C1-C6 alkyl group include an acetonyl group, a 2-acetylethyl group, a 2-propanoylethyl group, a phenacyl group which may be substituted (for example, a phenacyl group, a 4-methylphenacyl group) And the like, and optionally substituted 2-benzoylethyl group (for example, 2-benzoylethyl group, 2- (4-methylbenzoyl) ethyl group and the like).
Examples of the 1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, a 1-carboxy-1-methylethyl group and the like, and (C1-C6 alkoxy)
Examples of the carbonyl C1-C6 alkyl group include a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an isopropoxycarbonylmethyl group, an isobutyloxycarbonylmethyl group, a 1-methoxycarbonylethyl group, a 1-ethoxycarbonylethyl group, and a 1-isopropoxy group. Carbonylethyl group, 1-isobutyloxycarbonylethyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-isopropoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-isobutyloxy A carbonyl-1-methylethyl group and the like; examples of the C3-C6 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group;
3 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, (C1-C6
Examples of the phenyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a phenyl group, o-
A tolyl group, an m-tolyl group, a p-tolyl group, a 2,3-xylyl group, a 2,4-xylyl group, a p-chlorophenyl group, and the like. -C6 alkoxy) carbonyl C1-C
The benzyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups and halogen atoms includes, for example, a benzyl group, an α-methylbenzyl group, a 1-methyl-
1-phenylethyl group, p-methylbenzyl group and the like,

【0006】R80で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、シアノC1−C6ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブ
トキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、n−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
n−ヘキシルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、
2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、3−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、C2−C8アシル基としては、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘキサ
ンカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基
(例えば、ベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、4
−メトキシベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基等)
等があげられ、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6
アルキル基としては、アセトキシメチル基、プロピオニ
ルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげ
られ、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル基とし
ては、例えば、アセトニル基、2−アセチルエチル基、
2−プロパノイルエチル基、置換されていてもよいフェ
ナシル基(例えば、フェナシル基、4−メチルフェナシ
ル基等)、置換されていてもよい2−ベンゾイルエチル
基(例えば、2−ベンゾイルエチル基、2−(4−メチ
ルベンゾイル)エチル基等)等があげられ、(C1−C
6アルコキシ)カルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブトキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシ
カルボニル基等があげられ、C3−C6シクロアルキル
基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れ、C1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェ
ニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、
2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、p−クロロ
フェニル基等が挙げられ、C1−C3アルキル基、C1
−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基
としては、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、
1−メチル−1−フェニルエチル基、p−メチルベンジ
ル基等が挙げられ、
[0006] The C1-C6 alkyl group represented by R 80, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1-C6 haloalkyl group Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include acetonitrile. Group, propionitrile group, butyronitrile group, pentylniloryl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n
-Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-
Butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group,
n-hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group,
2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group and the like, and C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl Examples of the group include a chloromethoxymethyl group, a dichloromethoxymethyl group, and a trichloromethoxymethyl group. Examples of the C2-C8 acyl group include an acetyl group,
Propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, hexanoyl group, heptanoyl group, benzoyl group, phenylacetyl group, cyclohexanecarbonyl group, benzoyl group which may be substituted (for example, benzoyl group, 4-methylbenzoyl Group, 4
-Methoxybenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, etc.)
And the like, and (C2-C8 acyloxy) C1-C6
Examples of the alkyl group include an acetoxymethyl group, a propionyloxymethyl group, and a benzoyloxymethyl group. Examples of the (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group include an acetonyl group, a 2-acetylethyl group,
2-propanoylethyl group, an optionally substituted phenacyl group (eg, phenacyl group, 4-methylphenacyl group, etc.), an optionally substituted 2-benzoylethyl group (eg, 2-benzoylethyl group, 2- (4-methylbenzoyl) ethyl group and the like, and (C1-C
6-alkoxy) carbonyl group includes, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group and the like, and C3-C6 cycloalkyl group includes, for example, cyclopropyl group, A cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like, a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group,
Examples of the phenyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl group, a p- Tolyl group,
Examples include a 2,3-xylyl group, a 2,4-xylyl group, a p-chlorophenyl group and the like, a C1-C3 alkyl group, a C1
Examples of the benzyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a -C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a benzyl group, an α-methylbenzyl group,
1-methyl-1-phenylethyl group, p-methylbenzyl group and the like,

【0007】R95で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、シアノC1−C6ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブ
トキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、n−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
n−ヘキシルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、
2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、3−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、C2−C8アシル基としては、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘキサ
ンカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基
(例えば、ベンゾイル基、4−メチルベンゾイル基、4
−メトキシベンゾイル基、4−クロロベンゾイル基等)
等があげられ、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6
アルキル基としては、アセトキシメチル基、プロピオニ
ルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげ
られ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル基として
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、t−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基等があげられ、(C2
−C8アシル)C1−C6アルキル基としては、例え
ば、アセトニル基、2−アセチルエチル基、2−プロパ
ノイルエチル基、置換されていてもよいフェナシル基
(例えば、フェナシル基、4−メチルフェナシル基
等)、置換されていてもよい2−ベンゾイルエチル基
(例えば、2−ベンゾイルエチル基、2−(4−メチル
ベンゾイル)エチル基等)等があげられ、カルボキシC
1−C6アルキル基としては、例えばカルボキシメチル
基、1−カルボキシエチル基、1−カルボキシ−1−メ
チルエチル基等があげられ、(C1−C6アルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基としては、例えばメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチルオ
キシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチ
ル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、1−イソブチルオキシカル
ボニルエチル基、1−メトキシカルボニル−1−メチル
エチル基、1−エトキシカルボニル−1−メチルエチル
基、1−イソプロポキシカルボニル−1−メチルエチル
基、1−イソブチルオキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基等があげられ、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、C3−C6シクロアルキル基としては、例えばシク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられ、C1−C3アルキル基、
C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カ
ルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニ
ル基としては、例えばフェニル基、o−トリル基、m−
トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4
−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙げられ、C
1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよいベンジル基としては、例えばベンジル
基、α−メチルベンジル基、1−メチル−1−フェニル
エチル基、p−メチルベンジル基等が挙げられ、
[0007] The C1-C6 alkyl group represented by R 95, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1-C6 haloalkyl group Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include acetonitrile. Group, propionitrile group, butyronitrile group, pentylniloryl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n
-Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-
Butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group,
n-hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group,
2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group and the like, and C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl Examples of the group include a chloromethoxymethyl group, a dichloromethoxymethyl group, and a trichloromethoxymethyl group. Examples of the C2-C8 acyl group include an acetyl group,
Propionyl group, butyryl group, isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, hexanoyl group, heptanoyl group, benzoyl group, phenylacetyl group, cyclohexanecarbonyl group, benzoyl group which may be substituted (for example, benzoyl group, 4-methylbenzoyl Group, 4
-Methoxybenzoyl group, 4-chlorobenzoyl group, etc.)
And the like, and (C2-C8 acyloxy) C1-C6
Examples of the alkyl group include an acetoxymethyl group, a propionyloxymethyl group, and a benzoyloxymethyl group. Examples of the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, and a phenoxy group. A carbonyl group and a benzyloxycarbonyl group;
Examples of the -C8 acyl) C1-C6 alkyl group include an acetonyl group, a 2-acetylethyl group, a 2-propanoylethyl group, a phenacyl group which may be substituted (for example, a phenacyl group, a 4-methylphenacyl group) And the like, and optionally substituted 2-benzoylethyl group (for example, 2-benzoylethyl group, 2- (4-methylbenzoyl) ethyl group and the like).
Examples of the 1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, a 1-carboxy-1-methylethyl group and the like, and (C1-C6 alkoxy)
Examples of the carbonyl C1-C6 alkyl group include a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an isopropoxycarbonylmethyl group, an isobutyloxycarbonylmethyl group, a 1-methoxycarbonylethyl group, a 1-ethoxycarbonylethyl group, and a 1-isopropoxy group. Carbonylethyl group, 1-isobutyloxycarbonylethyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-isopropoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-isobutyloxy Examples of the carbonyl-1-methylethyl group include (C1-C6 alkoxy) carbonyl groups such as methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, t-butoxycarbonyl, phenoxycarbonyl, and benzyl. Le oxycarbonyl group and the like, as a C3-C6 cycloalkyl group such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like, C1-C3 alkyl group,
Examples of the phenyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a phenyl group, an o-tolyl group, −
Tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,4
-Xylyl group, p-chlorophenyl group and the like;
A 1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, (C1
-C6 alkoxy) carbonyl A benzyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom includes, for example, a benzyl group, an α-methylbenzyl group, a 1-methyl-1-phenylethyl Group, p-methylbenzyl group and the like,

【0008】R96で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、シアノC1−C6ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブ
トキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、n−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
n−ヘキシルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、
2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、3−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6アルキル基
としては、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげられ、(C
1−C6アルコキシ)カルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基等があげられ、(C1−C6アルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基としては、例え
ば、アセトニル基等があげられ、C3−C6シクロアル
キル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れ、カルボキシC1−C6アルキル基としては、例えば
カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、1−カ
ルボキシ−1−メチルエチル基等があげられ、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、イソブチルオキシカルボニルメチル基、1−メトキ
シカルボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエチル
基、1−イソプロポキシカルボニルエチル基、1−イソ
ブチルオキシカルボニルエチル基、1−メトキシカルボ
ニル−1−メチルエチル基、1−エトキシカルボニル−
1−メチルエチル基、1−イソプロポキシカルボニル−
1−メチルエチル基、1−イソブチルオキシカルボニル
−1−メチルエチル基等があげられ、C1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい
フェニル基としては、例えばフェニル基、o−トリル
基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル
基、2,4−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙
げられ、C1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいベンジル基としては、例えば
ベンジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル−1−
フェニルエチル基、p−メチルベンジル基等が挙げら
れ、
[0008] The C1-C6 alkyl group represented by R 96, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1-C6 haloalkyl group Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include acetonitrile. Group, propionitrile group, butyronitrile group, pentylniloryl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n
-Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-
Butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group,
n-hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group,
2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group and the like, and C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl Examples of the group include a chloromethoxymethyl group, a dichloromethoxymethyl group, and a trichloromethoxymethyl group. Examples of the (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group include an acetoxymethyl group, a propionyloxymethyl group, and a benzoyloxymethyl group. And the like, and (C
Examples of the 1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group and the like, and a (C1-C6 alkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group Examples thereof include an acetonyl group and the like. Examples of the C3-C6 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group and a cyclohexyl group, and examples of the carboxy C1-C6 alkyl group include a carboxy group. Methyl group, 1-carboxyethyl group, 1-carboxy-1-methylethyl group and the like, and (C1-
Examples of the (C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group include a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, an isopropoxycarbonylmethyl group, an isobutyloxycarbonylmethyl group, a 1-methoxycarbonylethyl group, a 1-ethoxycarbonylethyl group, -Isopropoxycarbonylethyl group, 1-isobutyloxycarbonylethyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-ethoxycarbonyl-
1-methylethyl group, 1-isopropoxycarbonyl-
Examples thereof include a 1-methylethyl group, a 1-isobutyloxycarbonyl-1-methylethyl group, and a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a halogen atom. Examples of the phenyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of phenyl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group and 2,4-xylyl group , P-chlorophenyl group and the like, and may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a halogen atom. Good benzyl groups include, for example, benzyl group, α-methylbenzyl group, 1-methyl-1-
Phenylethyl group, p-methylbenzyl group and the like,

【0009】R97で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、シアノC1−C6ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブ
トキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、n−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
n−ヘキシルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、
2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、3−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6アルキル基
としては、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげられ、(C
1−C6アルコキシ)カルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基等があげられ、(C2−C8アシ
ル)C1−C6アルキル基としては、例えば、アセトニ
ル基、2−アセチルエチル基、2−プロパノイルエチル
基、置換されていてもよいフェナシル基(例えば、フェ
ナシル基、4−メチルフェナシル基等)、置換されてい
てもよい2−ベンゾイルエチル基(例えば、2−ベンゾ
イルエチル基、2−(4−メチルベンゾイル)エチル基
等)等があげられ、C3−C6シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、カルボキ
シC1−C6アルキル基としては、例えばカルボキシメ
チル基、1−カルボキシエチル基、1−カルボキシ−1
−メチルエチル基等があげられ、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエ
チル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、1−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、1−メトキシカルボニル−1−メチ
ルエチル基、1−エトキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソプロポキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソブチルオキシカルボニル−1−メチルエ
チル基等があげられ、C1−C3アルキル基、C1−C
6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基とし
ては、例えばフェニル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシ
リル基、p−クロロフェニル基等が挙げられ、C1−C
3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよいベンジル基としては、例えばベンジル基、α−
メチルベンジル基、1−メチル−1−フェニルエチル
基、p−メチルベンジル基等が挙げられ、
[0009] The C1-C6 alkyl group represented by R 97, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1-C6 haloalkyl group Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include acetonitrile. Group, propionitrile group, butyronitrile group, pentylniloryl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n
-Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-
Butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group,
n-hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group,
2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group and the like, and C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl Examples of the group include a chloromethoxymethyl group, a dichloromethoxymethyl group, and a trichloromethoxymethyl group. Examples of the (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group include an acetoxymethyl group, a propionyloxymethyl group, and a benzoyloxymethyl group. And the like, and (C
Examples of the 1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, and the like. As the (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, Is, for example, an acetonyl group, a 2-acetylethyl group, a 2-propanoylethyl group, an optionally substituted phenacyl group (for example, a phenacyl group, a 4-methylphenacyl group, etc.), an optionally substituted 2 -Benzoylethyl group (for example, 2-benzoylethyl group, 2- (4-methylbenzoyl) ethyl group and the like) and the like, and as the C3-C6 cycloalkyl group, for example, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And a carboxy C1-C6 alkyl group. As the base, for example, carboxymethyl group, 1-carboxyethyl group, 1-carboxy -1
And a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group such as methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, isobutyloxycarbonylmethyl, 1-methoxy Carbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-isobutyloxycarbonylethyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1 -Isopropoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-isobutyloxycarbonyl-1-methylethyl group and the like, and a C1-C3 alkyl group, a C1-C3
Examples of the phenyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a 6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl Group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,4-xylyl group, p-chlorophenyl group and the like, and C1-C
3 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, (C1-C6
Examples of the benzyl group optionally substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a benzyl group, α-
A methylbenzyl group, a 1-methyl-1-phenylethyl group, a p-methylbenzyl group, and the like,

【0010】R98で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れ、C1−C6ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2−フ
ルオロエチル基、1,1−ジフルオロエチル基、2,
2,2−トリクロロエチル基、3,3,3−トリフルオ
ロプロピル基、3,3,3−トリクロロプロピル基等が
あげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリル
基、1−メチルアリル基、1,1−ジメチルアリル基、
2−メチルアリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハロアル
ケニル基としては、1−クロロアリル基、1−ブロモア
リル基、2−クロロアリル基、3,3−ジクロロアリル
基等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、2
−プロピニル基、1−メチル−2−プロピニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、3
−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基等があげら
れ、C3−C6ハロアルキニル基としては、3−クロロ
−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、
1−フルオロ−2−プロピニル基、1−クロロ−2−プ
ロピニル基、1−ブロモ−2−プロピニル基、1−クロ
ロ−2−ブチニル基等があげられ、シアノC1−C6ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、n
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec−ブ
トキシメチル基、tert−ブトキシメチル基、n−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
n−ヘキシルオキシメチル基、1−メトキシエチル基、
2−メトキシエチル基、1−エトキシエチル基、2−エ
トキシエチル基、2−イソプロポキシエチル基、3−メ
トキシプロピル基、3−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6アルキル基
としては、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげられ、(C
1−C6アルコキシ)カルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、t−ブト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基等があげられ、(C2−C8アシ
ル)C1−C6アルキル基としては、例えば、アセトニ
ル基、2−アセチルエチル基、2−プロパノイルエチル
基、置換されていてもよいフェナシル基(例えば、フェ
ナシル基、4−メチルフェナシル基等)、置換されてい
てもよい2−ベンゾイルエチル基(例えば、2−ベンゾ
イルエチル基、2−(4−メチルベンゾイル)エチル基
等)等があげられ、C3−C6シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、カルボキ
シC1−C6アルキル基としては、例えばカルボキシメ
チル基、1−カルボキシエチル基、1−カルボキシ−1
−メチルエチル基等があげられ、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエ
チル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、1−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、1−メトキシカルボニル−1−メチ
ルエチル基、1−エトキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソプロポキシカルボニル−1−メチルエチ
ル基、1−イソブチルオキシカルボニル−1−メチルエ
チル基等があげられ、C1−C3アルキル基、C1−C
6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基とし
ては、例えばフェニル基、o−トリル基、m−トリル
基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシ
リル基、p−クロロフェニル基等が挙げられ、C1−C
3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよいベンジル基としては、例えばベンジル基、α−
メチルベンジル基、1−メチル−1−フェニルエチル
基、p−メチルベンジル基等が挙げられ、
[0010] The C1-C6 alkyl group represented by R 98, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1-C6 haloalkyl group Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include acetonitrile. Group, propionitrile group, butyronitrile group, pentylniloryl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include methoxymethyl group, ethoxymethyl group, n
-Propoxymethyl group, isopropoxymethyl group, n-
Butoxymethyl group, isobutoxymethyl group, sec-butoxymethyl group, tert-butoxymethyl group, n-pentyloxymethyl group, isopentyloxymethyl group,
n-hexyloxymethyl group, 1-methoxyethyl group,
2-methoxyethyl group, 1-ethoxyethyl group, 2-ethoxyethyl group, 2-isopropoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 3-ethoxypropyl group and the like, and C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl Examples of the group include a chloromethoxymethyl group, a dichloromethoxymethyl group, and a trichloromethoxymethyl group. Examples of the (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group include an acetoxymethyl group, a propionyloxymethyl group, and a benzoyloxymethyl group. And the like, and (C
Examples of the 1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a t-butoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group, a benzyloxycarbonyl group, and the like. As the (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, Is, for example, an acetonyl group, a 2-acetylethyl group, a 2-propanoylethyl group, an optionally substituted phenacyl group (for example, a phenacyl group, a 4-methylphenacyl group, etc.), an optionally substituted 2 -Benzoylethyl group (for example, 2-benzoylethyl group, 2- (4-methylbenzoyl) ethyl group and the like) and the like, and as the C3-C6 cycloalkyl group, for example, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, And a carboxy C1-C6 alkyl group. As the base, for example, carboxymethyl group, 1-carboxyethyl group, 1-carboxy -1
And a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group such as methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, isobutyloxycarbonylmethyl, 1-methoxy Carbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-isobutyloxycarbonylethyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-ethoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1 -Isopropoxycarbonyl-1-methylethyl group, 1-isobutyloxycarbonyl-1-methylethyl group and the like, and a C1-C3 alkyl group, a C1-C3
Examples of the phenyl group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a 6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a phenyl group, an o-tolyl group, an m-tolyl Group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,4-xylyl group, p-chlorophenyl group and the like, and C1-C
3 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, (C1-C6
Examples of the benzyl group optionally substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom include, for example, a benzyl group, α-
A methylbenzyl group, a 1-methyl-1-phenylethyl group, a p-methylbenzyl group, and the like,

【0011】X1およびX2で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、X3およびX4で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、C
1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル基、
t−ブチル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基
としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモ
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、2−フルオロエチル基、1,1−ジフ
ルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、
3,3,3−トリフルオロプロピル基、3,3,3−ト
リクロロプロピル基等があげられ、C3−C6アルケニ
ル基としては、アリル基、1−メチルアリル基、1,1
−ジメチルアリル基、2−メチルアリル基、1−ブテニ
ル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基等があげられ、
C3−C6ハロアルケニル基としては、1−クロロアリ
ル基、1−ブロモアリル基、2−クロロアリル基、3,
3−ジクロロアリル基等があげられ、C3−C6アルキ
ニル基としては、2−プロピニル基、1−メチル−2−
プロピニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基、
2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−ブ
チニル基等があげられ、C3−C6ハロアルキニル基と
しては、3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−
2−プロピニル基、1−フルオロ−2−プロピニル基、
1−クロロ−2−プロピニル基、1−ブロモ−2−プロ
ピニル基、1−クロロ−2−ブチニル基等があげられ、
C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基としては、
メトキシメチル基、2−メトキシエチル基、1−メトキ
シエチル基、3−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、2−エトキシエチル基、3−エトキシプロピル基、
イソプロポキシメチル基、2−イソプロポキシエチル基
等があげられ、C1−C6アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブチルオキシ基、s−ブチルオキシ基、t−ブチル
オキシ基等があげられ、C1−C6ハロアルコキシ基と
しては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロ
ロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、2−フルオロエチルオキシ基、
2,2,2−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル
基、2−エトキシカルボニルエチル基等があげられる。
The halogen atoms represented by X 1 and X 2 mean a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and the halogen atoms represented by X 3 and X 4 mean a fluorine atom, a chlorine atom, Bromine atom, iodine atom, C
Examples of the 1-C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an s-butyl group,
a C1-C6 haloalkyl group such as a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a difluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group; Trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group,
3,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trichloropropyl group and the like. Examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methylallyl group, and a 1,1
-Dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group and the like,
Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group,
3-dichloroallyl group and the like, and as the C3-C6 alkynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-
Propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group,
Examples thereof include a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-butynyl group, and the C3-C6 haloalkynyl group includes a 3-chloro-2-propynyl group and a 3-bromo-
2-propynyl group, 1-fluoro-2-propynyl group,
1-chloro-2-propynyl group, 1-bromo-2-propynyl group, 1-chloro-2-butynyl group and the like,
As the C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group,
Methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 1-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, ethoxymethyl group, 2-ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group,
Examples thereof include an isopropoxymethyl group and a 2-isopropoxyethyl group. Examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butyloxy group, a s-butyloxy group, and a t-butyloxy group. Examples of the C1-C6 haloalkoxy group include a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a dichloromethyloxy group, a trichloromethyloxy group, a trifluoromethyloxy group, a 2-fluoroethyloxy group,
2,2,2-trichloroethyloxy group and the like,
(C1-C6 alkoxy) carbonyl Examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, a 2-methoxycarbonylethyl group, and a 2-ethoxycarbonylethyl group.

【0012】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、R1についてはフッ素原子で置換されたメチル基
(例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等)、フッ素原子で置換さ
れたエチル基(例えば、ペンタフルオロエチル基、1,
1−ジフルオロエメチル基等)が好ましく、R2につい
てはメチル基が好ましく、X1については塩素原子が好
ましく、X2についてはフッ素原子が好ましい。また、
Wの置換位置としては、ベンゼン環の2位が好ましい。
尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。
In the compound of the present invention, from the viewpoint of herbicidal activity, R 1 represents a methyl group substituted with a fluorine atom (for example, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, difluoromethyl group, etc.) or a fluorine atom. Ethyl group (for example, pentafluoroethyl group, 1,
1-difluoroethene methyl group) are preferred, preferably a methyl group for R 2, preferably a chlorine atom for X 1, for X 2 is a fluorine atom is preferable. Also,
The substitution position of W is preferably the 2-position of the benzene ring.
The compound of the present invention may have some isomers derived from a double bond, optical isomers and diastereomers derived from an asymmetric carbon, and the compound of the present invention may have these isomers and The mixture is also included.

【0013】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記(製造法1)〜(製造
法6)の製造法により製造する事ができる。 (製造法1)本発明化合物は、一般式[VII]
Next, the method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention can be produced, for example, by the following production methods (Production Method 1) to (Production Method 6). (Production Method 1) The compound of the present invention has the general formula [VII]

【化9】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るカルボン酸化合物と一般式[LXXII]
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , m and n represent the same meaning as described above. And a carboxylic acid compound represented by the general formula [LXXII]

【化10】 [式中、R80及びR81は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物とを、原料として用いて製造することができ
る。該製造方法としては、いくつかの公知の方法に準じ
て製造することができるが、例えば、一般式[VII]
で示されるカルボン酸化合物と塩素化剤とを反応させる
ことにより、一般式 [VII]で示されるカルボン酸
化合物の酸塩素化物とした(以下、〈工程1−1〉と記
す。)後、塩基の存在下又は非存在下で、一般式[LX
XXII]で示される化合物と反応させる(以下、〈工
程1−2〉と記す。)ことにより行うことができる。
〈工程1−1〉は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は通常0〜150℃であり、反応時間の範囲
は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試剤の量
は、一般式[VII]で示されるカルボン酸化合物1モ
ルに対して、塩素化剤は1モルの割合が理論量である
が、反応の状況に応じて1モル〜過剰量の範囲で任意に
変化させることができる。反応に用いられる塩素化剤と
しては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲ
ン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ
塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。必要に
応じて用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、
n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロ
プロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、
1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル
類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、通常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそ
のまま〈工程1−2〉の原料として使用する。
Embedded image [Wherein, R 80 and R 81 represent the same meaning as described above. ] Can be used as a raw material. As the production method, it can be produced according to some known methods, for example, the general formula [VII]
By reacting the carboxylic acid compound represented by the formula (1) with a chlorinating agent to obtain an acid chlorinated product of the carboxylic acid compound represented by the general formula [VII] (hereinafter referred to as <Step 1-1>), and then a base In the presence or absence of
XXII] (hereinafter referred to as <Step 1-2>).
<Step 1-1> is performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C, and the reaction time is usually from instantaneous to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is a theoretical amount of 1 mol of the chlorinating agent per 1 mol of the carboxylic acid compound represented by the general formula [VII], but 1 mol depends on the situation of the reaction. The amount can be arbitrarily changed within a range of to an excess amount. Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosgene, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, oxalic acid dichloride, and the like. As the solvent used as needed, for example, n-hexane,
n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin,
Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and petroleum ether,
Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and 1,2,3-trichloropropane, monochlorobenzene , Dichlorobenzene, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether,
Examples thereof include ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, and diglyme, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is generally concentrated under reduced pressure, and the concentrated residue is used as it is as a raw material for <Step 1-2>.

【0014】〈工程1−2〉は、塩基の存在下又は非存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−20〜100℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜48時間である。反応に供される試剤の量は、〈工
程1−1〉で用いた一般式[VII]で示されるカルボ
ン酸化合物1モルに対して、一般式[LXXXII]で
示される化合物および塩基はそれぞれ1モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意に変化
させることができる。必要に応じて反応に用いられる塩
基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、
4−ジメチルアミノピリジン、2−ピコリン、3−ピコ
リン、4−ピコリン、2,3−ルチジン、2,4−ルチ
ジン、2,5−ルチジン、2,6−ルチジン、3,4−
ルチジン、3,5−ルチジン、3−クロロピリジン、2
−エチル−3−メチルピリジン、5−エチル−2−メチ
ルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エンまたは1,4−ジアザビシクロ[2.2.
2]オクタン等の第3級アミン類が挙げられる。必要に
応じて用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、
n−ヘプタン、n−ノナン、n−デカン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、1,2−ジクロロエタン、1,2,3−トリクロロ
プロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、
1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1)また
は2)に示す操作により、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
<Step 1-2> is carried out in the presence or absence of a base in the absence or presence of a solvent. The reaction temperature is usually from -20 to 100 ° C., and the reaction time is usually from instantaneous. ~ 48 hours. The amount of the reagent used for the reaction is such that the compound represented by the general formula [LXXXII] and the base are each 1 mol of the carboxylic acid compound represented by the general formula [VII] used in <Step 1-1>. Although the molar ratio is a stoichiometric amount, it can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the base used in the reaction as necessary, for example, inorganic bases such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, quinoline,
4-dimethylaminopyridine, 2-picoline, 3-picoline, 4-picoline, 2,3-lutidine, 2,4-lutidine, 2,5-lutidine, 2,6-lutidine, 3,4-
Lutidine, 3,5-lutidine, 3-chloropyridine, 2
-Ethyl-3-methylpyridine, nitrogen-containing aromatic compounds such as 5-ethyl-2-methylpyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tri-n-propylamine, tri-n-butylamine, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene or 1,4-diazabicyclo [2.2 .
2] Tertiary amines such as octane. As the solvent used as needed, for example, n-hexane,
n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin,
Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane and petroleum ether,
Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and 1,2,3-trichloropropane, monochlorobenzene , Dichlorobenzene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether,
Examples thereof include ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and diglyme; acid amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; and mixtures thereof. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained by, for example, the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0015】また、一般式 [VII]で示されるカル
ボン酸化合物と一般式 [LXXXII]で示される化
合物とを原料として用いて製造する方法としては、上記
の方法に限らず、一般式 [VII]で示されるカルボ
ン酸化合物と一般式 [LXXXII]で示される化合
物とを縮合剤(例えば、N,N'−カルボニルジイミダ
ゾール、N,N'−ジシクロヘキシルカルボジイミド
等)の存在下に反応させる方法、酸触媒の存在下に脱水
操作を行いながら反応させる方法等の公知の方法に準じ
て行うことも可能である。
The method for producing the carboxylic acid compound represented by the general formula [VII] and the compound represented by the general formula [LXXXII] as raw materials is not limited to the above-mentioned method, but may be any of the general formula [VII] A compound represented by the general formula [LXXXII] with a condensing agent (for example, N, N′-carbonyldiimidazole, N, N′-dicyclohexylcarbodiimide) It is also possible to carry out according to a known method such as a method of performing a reaction while performing a dehydration operation in the presence of a catalyst.

【0016】(製造法2)本発明化合物の一部(一般式
[LXXXVII]で示される化合物)は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することができる。
(Production Method 2) A part of the compound of the present invention (compound represented by the general formula [LXXXVII]) can be produced by the method described in the following scheme.

【化11】 [式中、R1、R2、R4、R81、W、Y、X1、X2
3、X4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R18
C1〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、s−ブチル
基、t−ブチル基等があげられ、)、置換されていても
よいフェニル基(例えばフェニル基、o−トリル基、m
−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,
4−キシリル基、p−クロロフェニル基等が挙げら
れ、)、または置換されていてもよいベンジル基(例え
ばベンジル基、α−メチルベンジル基、1−メチル−1
−フェニルエチル基、p−メチルベンジル基等が挙げら
れる。)を表し、R19はC1〜C6アルキル基(例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基等があげら
れる。)を表し、R82はR80で示される基のうち、水素
原子を除いた基を表す。] 〈工程2−1〉:一般式[LXXXIII]で示される
化合物から、一般式[LXXXIV]で示される化合物
を製造する工程 一般式[LXXXIV]で示される化合物は、一般式
[LXXXIII]で示される化合物から特開昭63−
41466号公報等の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。 〈工程2−2〉:一般式[LXXXIII]で示される
化合物から、一般式[LXXXV]で示される化合物を
製造する工程 一般式[LXXXV]で示される化合物は、一般式[L
XXXIII]で示される化合物から特開昭63−41
466号公報等の公知の方法に準じた方法により製造す
ることが出来る。 〈工程2−3〉:一般式[LXXXIV]で示される化
合物から、一般式[LXXXVI]で示される化合物を
製造する工程 一般式[LXXXVI]で示される化合物は、一般式
[LXXXIV]で示される化合物と一般式[XXX
V]で示される化合物とから特開昭63−41466号
公報等の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。 〈工程2−4〉:一般式で示される化合物から、一般式
[LXXXVI]で示される化合物を製造する工程 一般式[LXXXVI]で示される化合物は、一般式
[LXXXV]で示される化合物と一般式[XXXV]
で示される化合物から特開昭63−41466号公報等
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。 〈工程2−5〉:一般式[LXXXVI]で示される化
合物から、一般式[LXXXVII]で示される化合物
を製造する工程 一般式[LXXXVII]で示される化合物は、一般式
[LXXXVI]で示されるウラシル化合物と、一般式
[XXXX]
Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 4 , R 81 , W, Y, X 1 , X 2 ,
X 3 , X 4 , m and n represent the same meaning as described above, and R 18 represents a C1-C6 alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group,
Propyl group, isopropyl group, butyl group, s-butyl group, t-butyl group, etc.), phenyl group which may be substituted (for example, phenyl group, o-tolyl group, m
-Tolyl group, p-tolyl group, 2,3-xylyl group, 2,
4-xylyl group, p-chlorophenyl group, etc.), or an optionally substituted benzyl group (for example, benzyl group, α-methylbenzyl group, 1-methyl-1
-Phenylethyl group, p-methylbenzyl group and the like. R 19 represents a C1-C6 alkyl group (for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an s-butyl group, a t-butyl group, etc.), and R 82 among the groups represented by R 80, a group other than a hydrogen atom. <Step 2-1>: Step of producing compound represented by general formula [LXXXIV] from compound represented by general formula [LXXXIII] The compound represented by general formula [LXXXIV] is represented by general formula [LXXXIII] -63-
It can be produced by a method according to a known method such as 41466. <Step 2-2>: a step of producing a compound represented by the general formula [LXXXV] from a compound represented by the general formula [LXXXIII] is a compound represented by the general formula [LXXXV]
XXXIII] to JP-A-63-41
It can be produced by a method according to a known method such as 466. <Step 2-3>: Step of producing compound represented by general formula [LXXXVI] from compound represented by general formula [LXXXIV] The compound represented by general formula [LXXXVI] is represented by general formula [LXXXIV] Compound and general formula [XXX
V] can be produced by a method according to a known method such as JP-A-63-41466. <Step 2-4>: Step of Producing Compound Represented by General Formula [LXXXVI] from Compound Represented by General Formula The compound represented by the general formula [LXXXVI] is a compound represented by the general formula [LXXXV] Formula [XXXV]
Can be produced from the compound shown by the following method according to a known method such as JP-A-63-41466. <Step 2-5>: Step of producing compound represented by general formula [LXXXVII] from compound represented by general formula [LXXXVI] The compound represented by general formula [LXXXVII] is represented by general formula [LXXXVI] A uracil compound and a compound represented by the general formula [XXXX]

【化12】 [式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[LXXXVI]で示
されるウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXX
X]で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。用いられる塩基としては、ピリジ
ン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジ
メチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザ
ビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5
−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,
4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメ
チルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,
N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−
プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水
素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられ
る。必要に応じて用いられる溶媒としては、例えばn−
ヘキサン、n−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2
−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻
酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等の
エステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、t−ブタ
ノール等のアルコール類、水、あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の1)また
は2)に示す操作により、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
Embedded image [In the formula, R 18 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, and R 2 has the same meaning as described above. ]
Can be produced by reacting with a compound represented by the formula in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent to be subjected to the reaction is based on 1 mol of the uracil compound represented by the general formula [LXXXVI] and 1 mol of the general formula [XXX
The theoretical amount of the compound represented by X] is 1 mole, and the mole of the base is 1 mole, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5
-Diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,
4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N,
N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-
Propylamine, triisopropylamine, tri-n-
Organic bases such as butylamine and diisopropylethylamine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, and carbonic acid Inorganic bases such as potassium hydrogen, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned. As the solvent used as needed, for example, n-
Aliphatic hydrocarbons such as hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane and petroleum ether; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene; aromatic halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, dichlorobenzene and benzotrifluoride , Diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, ethers such as tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, acetone,
Ketones such as butanone and methyl isobutyl ketone; esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; Acid amides such as dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide; sulfur compounds such as dimethylsulfoxide and sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol and t-butanol; water; and mixtures thereof. . After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained by, for example, the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0017】(製造法3)本発明化合物の一部(一般式
[XC]で示される化合物)は、以下のスキームに記載
の方法により、一般式[LXXXVIII]で示される
化合物から製造することができる。
(Production Method 3) A part of the compound of the present invention (the compound represented by the general formula [XC]) can be produced from the compound represented by the general formula [LXXXVIII] by the method described in the following scheme. it can.

【化13】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R83はC1
−C6アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基(該フェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はC
1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニ
トロ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い)、ベンジルオキシカルボニル基(該ベンジルオキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、C2−C8
アシル基、ベンジル基(該ベンジル基におけるベンゼン
環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい)、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチ
オピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ
チオフラニル基、トリメチルシリル基、t−ブチルジメ
チルシリル基、t−ブチルジフェニルシリル基等の保護
基を表わし、R84はR81で示される基のうちR83と異な
る基を表わし、R85はC1−C6アルキル基、C1−C
6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C
6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−
C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル基、
C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C
6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、(C2−C8
アシルオキシ)C1−C6アルキル基、(C2−C8ア
シル)C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアルキ
ル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、フェニ
ル基{該フェニル基におけるベンゼン環はC1−C3ア
ルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アル
コキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロ
ゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されていても
よい}またはベンジル基{該ベンジル基におけるベンゼ
ン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい}を表し、Z5はハロゲン原
子を表わす。] 〈工程3−1〉:一般式[LXXXVIII]で示され
る化合物から、一般式[LXXXIX]で示される化合
物を製造する工程 一般式[LXXXIX]で示される化合物は、一般式
[LXXXVIII]で示される化合物を公知の方法
(「有機化学実験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Pr
otective Groups in Organic Synthesis(A Wiley-Inte
rscience publication社刊)等に記載の方法)に準じ
て、脱保護を行い、製造することが出来る。具体的に
は、一般式[LXXXVIII]で示される化合物のう
ち、R83がトリメチルシリル基、t−ブチルジメチルシ
リル基、t−ブチルジフェニルシリル基である化合物
は、塩化メチレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にト
リフルオロ酢酸またはテトラブチルアンモニウムフルオ
リドを処理することにより脱保護することができ、R83
がベンジル基である化合物は、触媒の存在下に水素と反
応させることにより脱保護することができ、R83がテト
ラヒドロキシピラニル基である化合物は、ピリジニュウ
ムp−トルエンスルホネートにて処理することにより脱
保護することができる。 〈工程3−2〉:一般式[LXXXIX]で示される化
合物から、一般式[XC]で示される化合物を製造する
工程 一般式[XC]で示される化合物は、一般式[LXXX
IX]で示される化合物を塩基の存在下に、一般式[X
CI]で示される化合物を反応させる方法により製造す
ることが出来る。用いられる塩基としては、ピリジン、
キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチ
ルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシ
クロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジ
アザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−
ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチル
アミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−
ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロ
ピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、
炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素
バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられ
る。
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , m and n represent the same meaning as described above, and R 83 represents C1
-C6 alkoxycarbonyl group, phenoxycarbonyl group (the benzene ring in the phenoxycarbonyl group is
A 1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group and a nitro group, which may be substituted with a group selected from the group consisting of a benzyloxycarbonyl group (the benzene ring in the benzyloxycarbonyl group is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 may be substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy group and a nitro group), C2-C8
Acyl group, benzyl group (the benzene ring in the benzyl group may be substituted by a group selected from the group consisting of C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group and nitro group), tetrahydropyranyl group, tetrahydrothio pyranyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydrothiofuranyl group, a trimethylsilyl group, t- butyl-dimethyl-silyl group, or a protecting group such as t-butyl diphenyl silyl group, R 84 is R 83 of the groups indicated by R 81 R 85 is a C1-C6 alkyl group, C1-C6
6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C
6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-
A C6 haloalkynyl group, a cyano C1-C6 alkyl group,
C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C
6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, (C2-C8
(Acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6
Alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, phenyl group. The benzene ring in the phenyl group is a group consisting of a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a halogen atom. Or a benzyl group which may be substituted with a selected group. The benzene ring in the benzyl group is selected from a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. Represents} which may be substituted with a group selected from the group consisting of: and Z 5 represents a halogen atom. <Step 3-1>: Step of producing compound represented by general formula [LXXXIX] from compound represented by general formula [LXXXVIII] The compound represented by general formula [LXXXIX] is represented by general formula [LXXXVIII] The compounds to be prepared can be prepared by known methods (Guide to Organic Chemistry Experiments, vol. 4 (published by Kagaku Dojinsha), Pr
otective Groups in Organic Synthesis (A Wiley-Inte
Deprotection can be carried out according to the method described in rscience publication, etc.). Specifically, among the compounds represented by the general formula [LXXXVIII], a compound in which R 83 is a trimethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a t-butyldiphenylsilyl group is a compound such as methylene chloride, ethyl acetate or water. It can be deprotected by treating with trifluoroacetic acid or tetrabutylammonium fluoride in a solvent, R 83
Is a benzyl group, can be deprotected by reacting with hydrogen in the presence of a catalyst, and a compound in which R 83 is a tetrahydroxypyranyl group can be treated with pyridinium p-toluenesulfonate. Can be deprotected. <Step 3-2>: Step of Producing Compound Represented by General Formula [XC] from Compound Represented by General Formula [LXXXIX] The compound represented by the general formula [XC] is prepared by converting the compound represented by the general formula [LXXX]
IX] in the presence of a base,
CI] can be produced by a reaction method. As the base used, pyridine,
Quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene , 1,4-
Diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-
Organic bases such as diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine and diisopropylethylamine;
Metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t-butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate,
Barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide And the like.

【0018】(製造法4)本発明化合物の一部(一般式
[CLIX]で示される化合物)は、以下のスキームに
記載の方法により、一般式[CLVI]で示される化合
物から製造することができる。
(Production Method 4) A part of the compound of the present invention (the compound represented by the general formula [CLIX]) can be produced from the compound represented by the general formula [CLVI] by the method described in the following scheme. it can.

【化14】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、Z5、m、およびnは前記と同じ意味を表し、rは
0または1の整数を表わし、R99はC1−C6アルコキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキ
シカルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル
オキシカルボニル基(該ベンジルオキシカルボニル基に
おけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよい)、C2−C8アシル基、フェ
ニルカルボニル基(該フェニルカルボニル基におけるベ
ンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキ
シ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい)、ベンジル基(該ベンジル基はC1−
C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい)
等の保護基を表わし、R84はR81で示される基のうちR
99と異なる置換基を表わし、R101はR96で示される基
のうちR99と異なる置換基を表わし、R100はC1−C
6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6
アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C
6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノ
C1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C
6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6ア
ルキル基、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6アル
キル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル基、
カルボキシC1−C6アルキル基(rが1の場合)、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキ
ル基(rが1の場合)、C3−C6シクロアルキル基、
フェニル基{該フェニル基におけるベンゼン環はC1−
C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい}またはベンジル基{該ベンジル基における
ベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコ
キシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C
6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよい}を表わす。] 〈工程4−1〉:一般式[CLVI]で示される化合物
から、一般式[CLVII]で示される化合物を製造す
る工程 一般式[CLVII]で示される化合物は、一般式[C
LVI]で示される化合物を公知の方法(「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)等に記載の方法)に準じて、脱保護を行
い、製造することが出来る。具体的には、一般式[CL
VI]で示される化合物のうち、R99がベンジル基であ
る化合物は、触媒の存在下に水素と反応させることによ
り脱保護することができ、R99がC1−C6アルコキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジルオ
キシカルボニル基(該ベンジルオキシカルボニル基のベ
ンジルオキシ基はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい)、C1−C6アルキルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基(該フェニルカルボニル基
におけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C
6アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)等である化合物は、酸を用
いて脱保護することができる。 〈工程4−2〉:一般式[CLVII]で示される化合
物から、一般式[CLIX]で示される化合物を製造す
る工程 一般式[CLIX]で示される化合物は、一般式[CL
VII]で示される化合物を塩基の存在、一般式[CL
VIII]で示される化合物と反応させる公知の方法に
より製造することが出来る。用いられる塩基としては、
ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネ
チルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−
ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エ
ン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、
4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ト
リ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、
炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が
挙げられる。
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , Z 5 , m, and n represent the same meaning as described above, r represents an integer of 0 or 1, R 99 represents a C1-C6 alkoxycarbonyl group, a phenoxycarbonyl group (the benzene ring in the phenoxycarbonyl group is A C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group and a nitro group, which may be substituted with a group selected from the group consisting of a benzyloxycarbonyl group (the benzene ring in the benzyloxycarbonyl group is a C1-C6 alkyl group; C1-C6
May be substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy group and a nitro group, a C2-C8 acyl group, a phenylcarbonyl group (the benzene ring in the phenylcarbonyl group is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group) And a nitro group, which may be substituted with a group selected from the group consisting of
(It may be substituted with a group selected from the group consisting of a C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group and a nitro group.)
And R 84 is one of the groups represented by R 81
Represent 99 different substituents, R 101 represents R 99 as different substituents of the groups indicated by R 96, R 100 is C1-C
6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6
Alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C
6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C
6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group,
A carboxy C1-C6 alkyl group (when r is 1),
(C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group (when r is 1), C3-C6 cycloalkyl group,
Phenyl group—the benzene ring in the phenyl group is C1-
C3 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, (C1-C
6-alkoxy) carbonyl which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom or a benzyl group. The benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C
6 represents an optionally substituted group selected from the group consisting of an alkoxy group and a halogen atom. <Step 4-1>: Step of Producing Compound Represented by General Formula [CLVII] from Compound Represented by General Formula [CLVI] The compound represented by general formula [CLVII] is represented by the general formula [C
LVI] by a known method ("Guide to Organic Chemistry Experiments" Vol. 4 (published by Kagaku Dojin), Protective Group
s in Organic Synthesis (A Wiley-Interscience publi
Deprotection can be carried out according to the method described in (Cat. Specifically, the general formula [CL
VI], the compound in which R 99 is a benzyl group can be deprotected by reacting with hydrogen in the presence of a catalyst, wherein R 99 is a C1-C6 alkoxycarbonyl group or a phenoxycarbonyl group. (The benzene ring in the phenoxycarbonyl group may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group and a nitro group), a benzyloxycarbonyl group (the benzyloxycarbonyl group) The benzyloxy group may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group and a nitro group), a C1-C6 alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group (in the phenylcarbonyl group) The benzene ring is a C1-C6 alkyl group,
(Which may be substituted with a group selected from the group consisting of 6 alkoxy groups and nitro groups) can be deprotected using an acid. <Step 4-2>: Step of producing a compound represented by the general formula [CLIX] from a compound represented by the general formula [CLVII]
VII] to a compound represented by the general formula [CL]
[VIII] can be produced by a known method of reacting with the compound represented by the formula [VIII]. As the base used,
Pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-
Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene,
1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane,
Organic bases such as 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, diisopropylethylamine, sodium methoxide, Metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide;
Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate,
Inorganic bases such as barium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned.

【0019】(製造法5)本発明化合物の一部(一般式
[XCII]で示される化合物)は、以下のスキームに
記載の方法により製造することもできる。
(Production Method 5) A part of the compound of the present invention (the compound represented by the general formula [XCII]) can also be produced by the method described in the following scheme.

【化15】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R87はC2
−C8アシル基を表わし、R88はC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル
基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、
C2−C8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1
−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル基、カ
ルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6シク
ロアルキル基、フェニル基{該フェニル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい}または置換されていてもよ
いベンジル基{該ベンジル基におけるベンゼン環はC1
−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基お
よびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよい}を表わす。] 一般式[XCII]で示される化合物は、一般式[XC
IV]で示される化合物を塩基又は酸の存在下、一般式
[XCIII]で示される化合物と反応させることによ
り製造することが出来る。用いられる酸としては、リン
酸、酢酸、硫酸等の無機酸、p−トルエンスルホン酸等
の有機酸があげられる。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジア
ザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,
5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−
ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , m and n represent the same meaning as described above, and R 87 represents C2
Represents -C8 acyl group, R 88 is C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, a cyano C1 -C6
An alkyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group,
C2-C8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 cyclo group Alkyl group, phenyl group—the benzene ring in the phenyl group is substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a halogen atom. Or a benzyl group which may be substituted. The benzene ring in the benzyl group is C1
—C3 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, (C1-
C6 alkoxy) carbonyl represents a group which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. The compound represented by the general formula [XCII] has the general formula [XCII]
The compound represented by the formula [XCIII] can be produced by reacting the compound represented by the formula [IV] with a compound represented by the general formula [XCIII] in the presence of a base or an acid. Examples of the acid used include inorganic acids such as phosphoric acid, acetic acid, and sulfuric acid, and organic acids such as p-toluenesulfonic acid. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,
5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene,
1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-
Dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline,
N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-
n-propylamine, triisopropylamine, tri-
Organic bases such as n-butylamine and diisopropylethylamine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate , Potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride,
Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide,
Examples include inorganic bases such as calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0020】(製造法6)本発明化合物の一部(一般式
[CLXII]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により製造することもできる。
(Production Method 6) A part of the compound of the present invention (the compound represented by the general formula [CLXII]) can also be produced by the method described in the following scheme.

【化16】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、R88、m、nおよびrは前記と同じ意味を表し、
103はC2−C8アシル基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニル基を表わし、R102はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニ
ル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキ
ニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C
6アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル
基、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6アルキル
基、(C1−C6アルキル)カルボニルC1−C6アル
キル基、C3−C6シクロアルキル基、カルボキシC1
−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルキル基、フェニル基[該フェニル基に
おけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC
1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群か
ら選ばれる基で置換されていてもよい]またはベンジル
基[該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C3アル
キル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い]を表わす。] 一般式[CLXII]で示される化合物は、一般式[C
LX]で示される化合物を塩基又は酸の存在下、一般式
[CLXI]で示される化合物と反応させることにより
製造することが出来る。用いられる酸としては、リン
酸、酢酸、硫酸等の無機酸、p−トルエンスルホン酸等
の有機酸があげられる。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジア
ザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,
5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、
1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−
ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , R 88 , m, n and r represent the same meaning as described above,
R 103 is C2-C8 acyl group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, R 102 is a C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3- C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C
6 alkyl groups, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl groups, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl groups, (C1-C6 alkyl) carbonyl C1-C6 alkyl groups, C3-C6 cycloalkyl group, carboxy C1
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C
May be substituted with a group selected from the group consisting of a 1-C6 alkoxy group and a halogen atom] or a benzyl group [the benzene ring in the benzyl group may be a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 Alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. The compound represented by the general formula [CLXII] has the general formula [C
LX] can be produced by reacting a compound represented by the general formula [CLXI] in the presence of a base or an acid. Examples of the acid used include inorganic acids such as phosphoric acid, acetic acid, and sulfuric acid, and organic acids such as p-toluenesulfonic acid. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,
5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene,
1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-
Dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline,
N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-
n-propylamine, triisopropylamine, tri-
Organic bases such as n-butylamine and diisopropylethylamine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate , Potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride,
Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide,
Examples include inorganic bases such as calcium hydroxide and barium hydroxide.

【0021】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
[LXXXII]で示される化合物、一般式[XXXV]で
示される化合物、一般式[XXXX]で示される化合物、
一般式[XCI]で示される化合物、一般式[CLVI
II]で示される化合物、一般式[XCIII]で示さ
れる化合物および一般式[CLXI]で示される化合物
は、市販のものを用いるか、公知の方法により製造する
ことができる。
A compound represented by the general formula [LXXXII], a compound represented by the general formula [XXXV], a compound represented by the general formula [XXXX], used in the production method of the compound of the present invention;
The compound represented by the general formula [XCI], the general formula [CLVI
The compound represented by the formula [II], the compound represented by the general formula [XCIII] and the compound represented by the general formula [CLXI] can be commercially available or can be produced by a known method.

【0022】本発明化合物の製造において用いられる製
造中間体のいくつかは、例えば下記の(中間体製造法)
にて製造することができる。 (中間体製造法1)一般式 [VII]で示されるカル
ボン酸化合物は、一般式[LX]
Some of the intermediates used in the production of the compound of the present invention include, for example, the following (method for producing an intermediate)
Can be manufactured. (Intermediate Production Method 1) A carboxylic acid compound represented by the general formula [VII] is represented by the general formula [LX]

【化17】 [式中、R1、R2、R4、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R34はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、s−ブチル基、t−ブチル基等のC1〜C6アルキ
ル基を表す。]で示される化合物を酸加水分解すること
により製造することができる。
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 4 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , m and n represent the same meaning as described above, and R 34 represents a C1-C6 alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an s-butyl group and a t-butyl group. . Can be produced by acid hydrolysis of the compound of formula (I).

【0023】(中間体製造法2)一般式[LX]におけ
るmが1である化合物は、一般式[III]
(Intermediate Production Method 2) A compound in which m in the general formula [LX] is 1 has the general formula [III]

【化18】 [式中、R1、R2、W、Y、X1、X2、X3およびX4
前記と同じ意味を表す。]で示される化合物と一般式
[LXI]
Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represent the same meaning as described above. And a general formula [LXI]

【化19】 [式中、R4、R34およびnは前記と同じ意味を表わ
し、R6は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンス
ルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を表す。]で示される化合物とを、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常0〜
200℃、反応時間の範囲は通常瞬時から72時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式[III]で示
される化合物1モルに対して、一般式[LXI]で示さ
れる化合物は1モルの割合、塩基の量は1モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ
[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザ
ビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジア
ザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミ
ノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、DMSO、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、t−ブタノール等のアルコール類、水、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的の
化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
Embedded image [In the formula, R 4 , R 34 and n have the same meanings as described above, and R 6 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group and the like. To a compound of the formula (1) in the presence of a base. The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of 0 to 0.
The range of reaction time at 200 ° C. is usually from instant to 72 hours. The amount of the reagent used for the reaction is theoretically 1 mole of the compound represented by the general formula [III] and 1 mole of the compound represented by the general formula [LXI], and 1 mole of the base. The amount can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the base to be used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3 .0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propyl Organic bases such as amine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, diisopropylethylamine, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t
Metal alkoxides such as butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride, Inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned. As the solvent used, for example, n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene,
Aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, acetone, 2-butanone, methyl isobutyl ketone, etc. Ketones, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate, nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Acid amides such as acetamide, DMSO, sulfur compounds such as sulfolane,
Examples include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol, and t-butanol, water, and mixtures thereof. After the completion of the reaction, the target compound can be obtained, for example, by the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0024】(中間体製造法3)一般式[LX]におけ
るX1がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般
式[IX]
(Intermediate Production Method 3) A compound in which X 1 in the general formula [LX] is a nitro group or a cyano group is converted to a compound of the general formula [IX]

【化20】 [式中、R1、R2およびX2は前記と同じ意味を表し、
7はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表し、X11はニトロ基またはシアノ基を表す。]で
示されるウラシル化合物と一般式[LXII]
Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 and X 2 represent the same meaning as described above,
R 7 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and X 11 represents a nitro group or a cyano group. And a uracil compound represented by the general formula [LXII]

【化21】 [式中、R4、R34、W、Y、X3、X4、mおよびn
は、前記と同じ意味を表す。]で示されるフェノール化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[IX]で示されるウラシル化合物
1モルに対して、一般式[LXII]で示される化合物
は1モルの割合、塩基は1モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、N−メ
チルモルホリン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.
0]ウンデック−7−エン、1,5−ジアザビシクロ
[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジアザビシク
ロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルアミノピリジ
ン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピルアミン、
トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムt−ブトキ
シド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム等の無機塩基が挙げられる。必要に応じて用
いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプ
タン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグラ
イム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、N,N−ジ
メチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、t−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反
応は、触媒を使用することにより反応が加速されること
がある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅
粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式
[IX]で示されるウラシル化合物1モルに対して、
0.0001〜0.1モルの割合であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。反応終了後は、
例えば、以下の1)または2)に示す操作により、目的
の化合物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
Embedded image [Wherein R 4 , R 34 , W, Y, X 3 , X 4 , m and n
Represents the same meaning as described above. And the phenolic compound represented by the formula (1) in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The theoretical amount of the reagent used for the reaction is such that 1 mol of the compound represented by the general formula [LXII] and 1 mol of the base are 1 mol based on 1 mol of the uracil compound represented by the general formula [IX]. However, it can be arbitrarily changed depending on the situation of the reaction.
As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.
0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N- Dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine,
Organic bases such as triisopropylamine, tri-n-butylamine and diisopropylethylamine, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate,
Inorganic such as lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide Bases. Examples of the solvent used as needed include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene. , Aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, acetone, 2-butanone, methyl isobutyl ketone, etc. Ketones, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; N, N-dimethyl Formamide, N, N-acid amides of dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide, sulfur compounds such as sulfolane, methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol, alcohols such as t- butanol, water, or mixtures thereof. The reaction may be accelerated by using a catalyst. Examples of the catalyst include copper iodide, copper bromide, copper chloride, copper powder, and the like.
The ratio is 0.0001 to 0.1 mol, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. After the reaction,
For example, the target compound can be obtained by the operation shown in 1) or 2) below. 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0025】(中間体製造法4)一般式[LX]におけ
るX1がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物は、以下のスキーム
(Intermediate Production Method 4) A compound in which X 1 in the general formula [LX] is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom is prepared by the following scheme

【化22】 [式中、R1、R2、R4、R34、W、X2、X3、X4、m
およびnは前記と同じ意味を表し、X12はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Y1は酸
素原子、硫黄原子またはアルキルイミノ基を表わす。]
で示される方法により製造することができる。
Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 4 , R 34 , W, X 2 , X 3 , X 4 , m
And n represent the same meaning as described above, and X 12 represents a fluorine atom,
Y 1 represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and Y 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom or an alkylimino group. ]
It can be manufactured by the method shown in.

【0026】〈工程A4−1〉:一般式[LXIII]
で示される化合物から、一般式[LXIV]で示される
化合物を製造する工程 一般式[LXIV]で示される化合物は、例えば一般式
[LXIII]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存
在下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[LXII
I]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、鉄粉の量は3モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モ
ルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸
エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後の反応液は、過剰の鉄粉を濾過した後、水に注加し
て生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中
和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等
の操作によって精製することもできる。
<Step A4-1>: General formula [LXIII]
A process for producing a compound represented by the general formula [LXIV] from a compound represented by the general formula [LXIV] can be obtained by, for example, using an iron powder to prepare a compound represented by the general formula [LXIII] in the presence of an acid. , In a solvent. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, and the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, preferably room temperature to heating to reflux. The range of the reaction time is usually from instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is determined by the general formula [LXII
The amount of the iron powder is from 3 mol to an excess amount, and the amount of the acid is from 1 to 10 mol, based on 1 mol of the compound represented by I]. Can be. As the acid to be used, acetic acid and the like can be mentioned. Examples of the solvent to be used include water, acetic acid, ethyl acetate and the like or a mixture thereof. After the reaction is completed, the reaction solution is filtered after filtering out excess iron powder, and the resulting crystals are collected by pouring into water or subjected to ordinary post-treatments such as extraction with an organic solvent, neutralization and concentration. , The desired product can be obtained. The target substance can also be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【0027】〈工程A4−2〉:一般式[LXIV]で
示される化合物から、一般式[LXV]で示される化合
物を製造する工程 一般式[LXV]で示される化合物は、i)一般式[L
XIV]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、
ii)引き続きヨウ化カリウム、臭化銅[I]、塩化銅
[I]またはフッ化水素酸とホウ酸の混合物(以下、ホウ
フッ化水素酸と記す)と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。第1段階のジアゾ化反応は、通
常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−2
0〜10℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜5時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[LXI
V]で示される化合物で示される化合物1モルに対し
て、ジアゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。用い
られるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜
硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機
亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばア
セトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[LXIV]で示される
化合物で示される化合物1モルに対して、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅[I]、塩化銅[I]またはホウフッ化水素酸の
量は1〜3モルの割合であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の1)または2)に示す操作により、目的の化合物
を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られる化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。(Org.Syn.Coll.Vol.2,6
04(1943),Vol.1,136(1932)参照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅[I]または塩化銅[I]の存在下に、溶媒中で一般
式[LXIV]で示される化合物とジアゾ化剤とを反応
させることにより製造することも可能である(Heterocy
cles.,38,1581(1994)など参照)。
<Step A4-2>: Step of producing a compound represented by the general formula [LXV] from a compound represented by the general formula [LXIV] The compound represented by the general formula [LXV] is represented by i) L
XIV] is diazotized in a solvent,
ii) Continued potassium iodide, copper [I] bromide, copper chloride
It can be produced by reacting [I] or a mixture of hydrofluoric acid and boric acid (hereinafter referred to as borofluoric acid) in a solvent. The first-stage diazotization reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, and the reaction temperature range is -2.
The reaction time is usually from instant to 5 hours. The amount of the reagent used for the reaction is represented by the general formula [LXI
V] with respect to 1 mol of the compound represented by the compound represented by the formula (I), the theoretical amount of the diazotizing agent is 1 mol,
It can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. Examples of the diazotizing agent used include nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite, and organic nitrite compounds such as isoamyl nitrite. Examples of the solvent include acetonitrile, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, and the like, and mixtures thereof. The reaction solution after completion of the reaction is used for the next reaction as it is. The reaction of the second step is usually carried out without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 80 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is determined based on 1 mol of the compound represented by the general formula [LXIV], based on potassium iodide, copper [I] bromide, copper [I] chloride or borofluoric acid. Is from 1 to 3 mol, but can be arbitrarily changed according to the reaction situation. As the solvent used,
For example, acetonitrile, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, or the like, or a mixture thereof can be used. After the reaction, for example,
The target compound can be obtained by the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound can be purified by operations such as chromatography and recrystallization. (Org. Syn. Coll. Vol. 2, 6
04 (1943), Vol. 1, 136 (1932)) In addition, the reaction is not limited to the above-mentioned method, but includes potassium iodide,
It can also be produced by reacting a compound represented by the general formula [LXIV] with a diazotizing agent in a solvent in the presence of copper [I] bromide or copper [I] chloride (Heterocy).
cles., 38, 1581 (1994)).

【0028】(中間体製造法5)一般式[LX]で示さ
れる化合物は、一般式[LXVI]
(Intermediate Production Method 5) The compound represented by the general formula [LX] can be obtained by converting the compound represented by the general formula [LXVI]

【化23】 [式中、R1、R4、R34、W、Y、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表す。]で示され
るウラシル化合物と、一般式[XXXX]
Embedded image [Wherein, R 1 , R 4 , R 34 , W, Y, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , m and n represent the same meaning as described above. A uracil compound represented by the general formula [XXXX]

【化24】 [式中、R18は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、R2は前記と同じ意味を表す。]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0〜200℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式[LXVI]で示され
るウラシル化合物1モルに対して、一般式[XXXX]
で示される化合物は1モルの割合、塩基は1モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザビシク
ロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5−ジア
ザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,4−ジ
アザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメチルア
ミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
t−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。必要
に応じて用いられる溶媒としては、例えばn−ヘキサ
ン、n−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−t−ブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、t−ブタノー
ル等のアルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は、例えば、以下の1)または
2)に示す操作により、目的の本発明化合物を得ること
ができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
Embedded image [In the formula, R 18 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, and R 2 has the same meaning as described above. ]
Can be produced by reacting with a compound represented by the formula in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent to be subjected to the reaction is based on 1 mol of the uracil compound represented by the general formula [LXVI] and 1 mol of the general formula [XXXX].
The theoretical amount of the compound represented by the formula (1) is 1 mol, and the ratio of the base is 1 mol, but can be arbitrarily changed depending on the reaction conditions. As the base to be used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3 .0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propyl Organic bases such as amine, triisopropylamine, tri-n-butylamine and diisopropylethylamine, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, lithium carbonate,
Sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, hydroxide Inorganic bases such as potassium, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned. Examples of the solvent used as required include n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, etc. Ketones such as ethers, acetone, 2-butanone and methyl isobutyl ketone; esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile , Acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide,
Sulfur compounds such as sulfolane, methanol, ethanol,
Examples include alcohols such as ethylene glycol, isopropanol, and t-butanol, water, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained by, for example, the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0029】(中間体製造法6)一般式[III]で示
される化合物のうち、WおよびYが酸素原子または硫黄
原子である化合物(一般式[XIX]で示される化合
物)は、以下のスキームに記載の方法により、製造する
こともできる。
(Intermediate Production Method 6) Among the compounds represented by the general formula [III], compounds in which W and Y are oxygen atoms or sulfur atoms (compounds represented by the general formula [XIX]) can be prepared by the following scheme Can also be produced.

【化25】 [式中、R1、R2、R7、X12、X2、X3およびX4は前
記と同じ意味を表わし、R15およびR17はそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を表わし、R16はt−ブチ
ルジメチルシリル基、t−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。] 〈工程A6−1〉:一般式[XIV]で示される化合物
から、一般式[XVI]で示される化合物を製造する工
程 一般式[XVI]で示される化合物は、一般式[XI
V]で示される化合物と一般式[XV]で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時間
の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式[XIV]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XV]で示される化合物は1モルの割
合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。必要に応じて用いられる溶媒と
しては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナ
ン、n−デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタ
ン、1,2,3−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、2−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、t−ブタノー
ル等のアルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は、例えば、以下の1)または
2)に示す操作により、目的物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
も可能である。
Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 7 , X 12 , X 2 , X 3 and X 4 represent the same meaning as described above, and R 15 and R 17 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, R 16 represents a protecting group such as t-butyldimethylsilyl group, t-butyl group, benzyl group, methoxymethyl group, acetyl group, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group and the like. <Step A6-1>: Step of producing a compound represented by the general formula [XVI] from a compound represented by the general formula [XIV], the compound represented by the general formula [XVI] is represented by the general formula [XI
V] and a compound represented by the general formula [XV] in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mole of the compound represented by the general formula [XV] and 1 mole of the base relative to 1 mole of the compound represented by the general formula [XIV]. However, it can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the base to be used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3 .0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2]
Organic bases such as octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine and diisopropylethylamine, sodium methoxy Metal alkoxides such as sodium ethoxide, potassium t-butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, Inorganic bases such as sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned. Examples of the solvent used as needed include n-hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like. Aromatic hydrocarbons, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,2,3-trichloropropane, etc., aliphatic halogenated hydrocarbons, monochlorobenzene, dichlorobenzene, benzotrifluoride, etc. Aromatic halogenated hydrocarbons, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, ketones such as acetone, 2-butanone, methyl isobutyl ketone Kind, Ester such as ethyl acid, ethyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate, nitro compound such as nitromethane and nitrobenzene, nitrile such as acetonitrile and isobutyronitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and the like Acid amides, dimethyl sulfoxide,
Sulfur compounds such as sulfolane, methanol, ethanol,
Examples include alcohols such as ethylene glycol, isopropanol, and t-butanol, water, and mixtures thereof. After the completion of the reaction, the desired product can be obtained by, for example, the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. In addition, the target substance can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0030】〈工程A6−2〉:一般式[XVI]で示
される化合物から、一般式[XVII]で示される化合
物を製造する工程 一般式[XVII]で示される化合物は、例えば一般式
[XVI]で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在
下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式[XVI]で
示される化合物1モルに対して、鉄粉の量は3モル〜過
剰量の割合、酸は1〜10モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の鉄
粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。
<Step A6-2>: Step of producing a compound represented by the general formula [XVII] from a compound represented by the general formula [XVI] Can be produced by reducing the compound represented by the formula (I) with iron powder in a solvent in the presence of an acid. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, and the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, preferably room temperature to heating to reflux. The range of the reaction time is usually from instant to 24 hours. With respect to the amount of the reagent used for the reaction, the amount of the iron powder is 3 mol to an excess amount, and the amount of the acid is 1 to 10 mol, based on 1 mol of the compound represented by the general formula [XVI]. It can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the acid to be used, acetic acid and the like can be mentioned. Examples of the solvent to be used include water, acetic acid, ethyl acetate and the like or a mixture thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered after filtering excess iron powder and poured into water, and the resulting crystals are collected by filtration, or subjected to ordinary post-treatments such as extraction with an organic solvent, neutralization and concentration. , The desired product can be obtained. The target substance can be purified by an operation such as chromatography, recrystallization and the like.

【0031】〈工程A6−3〉:一般式[XVII]で
示される化合物から、一般式[XVIII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[XVIII]で示される化合物は、i)一般式
[XVII]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した
後、ii)引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、
塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。第1段階のジア
ゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−20〜10℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜5時間である。反応に供される試剤の量は、一
般式[XVII]で示される化合物1モルに対して、ジ
アゾ化剤の量は1モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸
化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反
応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は0〜80℃であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式[XVII]で示される化合物1
モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅
(I)またはホウフッ化水素酸の量は1〜3モルの割合
であるが、反応の状況により任意に変化させることがで
きる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、(必要に応じて水を加えて)生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することもできる。(Org.Syn.Coll.Vol.
2,604(1943),Vol.1,136(1932)参
照) また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で一般式[XVII]で示される化合
物とジアゾ化剤との反応にさせることにより、製造する
ことも可能である。(Heterocycles.,38,1581(1994)な
ど参照)
<Step A6-3>: Step of producing a compound represented by the general formula [XVIII] from a compound represented by the general formula [XVII]: XVII], after diazotizing the compound of formula (II) in a solvent, followed by ii) potassium iodide, copper (I) bromide,
It can be produced by reacting with copper (I) chloride or borofluoric acid in a solvent. The first stage diazotization reaction is usually carried out without solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of -20 to 10 ° C, and the reaction time is usually instantaneous to 5 hours. The amount of the reagent to be subjected to the reaction is a theoretical amount of 1 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [XVII], but may be arbitrarily changed according to the reaction situation. be able to. Examples of the diazotizing agent used include nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite, and organic nitrite compounds such as isoamyl nitrite. Examples of the solvent include acetonitrile, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, and the like, and mixtures thereof. The reaction solution after completion of the reaction is used for the next reaction as it is. The reaction of the second step is usually carried out without solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 80 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is determined by the amount of the compound 1 represented by the general formula [XVII].
The amount of potassium iodide, copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid is 1 to 3 moles per mole, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. . Examples of the solvent include acetonitrile, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction mixture is subjected to ordinary post-treatment such as filtration of the generated crystals (by adding water as necessary) or extraction with an organic solvent and concentration to obtain the desired product. .
The target product can be purified by an operation such as chromatography, recrystallization and the like. (Org. Syn. Coll. Vol.
2,604 (1943), Vol. 1, 136 (1932)) The reaction is not limited to the above method, and potassium iodide,
It can also be produced by reacting the compound represented by the general formula [XVII] with a diazotizing agent in a solvent in the presence of copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid. It is possible. (See Heterocycles., 38, 1581 (1994), etc.)

【0032】〈工程A6−4〉:一般式[XVIII]
で示される化合物から、一般式[XIX]で示される化
合物を製造する工程 一般式[XIX]で示される化合物は、Protective Gro
ups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience pub
lication社刊)に記載の方法に準じて、一般式[XVI
II]で示される化合物を、ボロントリブロミド、HB
r/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させる
ことにより、製造することができる。尚、一般式[XV
III]で示される化合物のうち、R16がベンジル基で
ある化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱
保護させることにより、製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−20〜
150℃であり、好ましくは0〜50℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜72時間である。該反応は加圧条
件下に行うこともでき、通常1〜5気圧の条件下に反応
を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[XVI
II]で示される化合物の0.001〜100重量%で
ある。反応に供される触媒としては、無水パラジウム−
炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水白
金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、t―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。
<Step A6-4>: General formula [XVIII]
For producing a compound represented by the general formula [XIX] from a compound represented by the general formula [XIX]:
ups in Organic Synthesis (A Wiley-Interscience pub
lication company) according to the general formula [XVI
II] with boron tribromide, HB
r / acetic acid, concentrated hydrochloric acid, concentrated sulfuric acid, or the like for deprotection. The general formula [XV
Among the compounds represented by III], when R 16 is a benzyl group, the compound can also be produced by deprotection by hydrogenation in the presence of a catalyst. The reaction is usually performed in a solvent. The reaction temperature range is from -20 to
The temperature is 150 ° C, preferably 0 to 50 ° C. The range of the reaction time is usually from instant to 72 hours. The reaction can be carried out under a pressurized condition, and is usually carried out under a condition of 1 to 5 atm. The amount of the catalyst used for the reaction is represented by the general formula [XVI
II] of 0.001 to 100% by weight. As the catalyst used for the reaction, anhydrous palladium-
Carbon, hydrous palladium-carbon, anhydrous platinum-carbon, hydrous platinum-carbon and the like. Examples of the solvent include carboxylic acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, and benzene, toluene, xylene and mesitylene. Aromatic hydrocarbons, diethyl ether, diisopropyl ether,
Ethers such as methyl-t-butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, t
-Alcohols such as butanol, amyl alcohol, isoamyl alcohol, and t-amyl alcohol; water; and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered and concentrated as it is, the reaction solution is poured into water and crystals formed are collected, or the reaction solution is poured into water and then extracted with an organic solvent and concentrated. To give the desired product. The target product can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0033】(中間体製造法7)一般式[III]で示
される化合物のうち、WがNHである化合物(一般式
[XXIII]で示される化合物)は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。
(Intermediate Production Method 7) Among the compounds represented by the general formula [III], the compound wherein W is NH (the compound represented by the general formula [XXIII]) can be prepared by the method described in the following scheme. Can be manufactured.

【化26】 [式中、R1、R2、R7、Y、X1、X2、X3およびX4
は前記と同じ意味を表す。]
Embedded image [Wherein R 1 , R 2 , R 7 , Y, X 1 , X 2 , X 3 and X 4
Represents the same meaning as described above. ]

【0034】〈工程A7−1〉:一般式[XX]で示さ
れる化合物から、一般式[XXII]で示される化合物
を製造する工程 一般式[XXII]で示される化合物は、一般式[X
X]で示される化合物と一般式[XXI]で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は0〜200℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式[XX]で示される化合物1モルに
対して、一般式[XXI]で示される化合物は1モルの
割合、塩基は1モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリ
ン、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック
−7−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノ
ン−5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]
オクタン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメ
チルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。必要に応じて用いられる溶媒と
しては、例えばn−ヘキサン、n−ヘプタン、n−ノナ
ン、n−デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチル−t−ブチルエーテル、
1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル
類、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、t−ブタノール、
アミルアルコール、イソアミルアルコール、t―アミル
アルコール等のアルコール類、水、あるいはそれらの混
合物が挙げられる。該反応は、触媒の添加により反応が
加速されることがある。反応に供される触媒の量は、一
般式[XX]で示される化合物1モルに対して、0.0
001〜0.1モルの割合が好ましいが、反応の状況に
より任意に変化させることができる。触媒としては、ヨ
ウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の1)または2)に示す操作に
より、目的物を得ることができる。 1)反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 2)反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。目的物は、クロマトグラ
フィー、再結晶等の操作によって精製することも可能で
ある。
<Step A7-1>: Step of producing a compound represented by the general formula [XXII] from a compound represented by the general formula [XX] The compound represented by the general formula [XXII] is prepared by reacting the compound represented by the general formula [X
X] and a compound represented by the general formula [XXI] in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mole of the compound represented by the general formula [XXI] and 1 mole of the base relative to 1 mole of the compound represented by the general formula [XX]. However, it can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the base to be used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3 .0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2]
Organic bases such as octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine and diisopropylethylamine, sodium methoxy Metal alkoxides such as sodium ethoxide, potassium t-butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, Inorganic bases such as sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned. Examples of the solvent used as needed include n-hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, mesitylene and the like. Aromatic hydrocarbons, monochlorobenzene, dichlorobenzene, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether,
Ethers such as 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether and diglyme, ketones such as acetone, 2-butanone and methyl isobutyl ketone, ethyl formate, ethyl acetate and butyl acetate;
Esters such as diethyl carbonate, nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, sulfolane, etc. Sulfur compounds, methanol, ethanol, ethylene glycol, propanol, isopropanol, butanol, t-butanol,
Examples include alcohols such as amyl alcohol, isoamyl alcohol, and t-amyl alcohol, water, and mixtures thereof. The reaction may be accelerated by the addition of a catalyst. The amount of the catalyst used for the reaction is 0.0 to 1 mol of the compound represented by the general formula [XX].
The ratio is preferably 001 to 0.1 mol, but can be arbitrarily changed depending on the situation of the reaction. Examples of the catalyst include copper iodide, copper bromide, copper chloride, copper powder and the like. After the completion of the reaction, the desired product can be obtained by, for example, the following operation 1) or 2). 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The target substance can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【0035】〈工程A7−2〉:一般式[XXII]で
示される化合物から、一般式[XXIII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[XXIII]で示される化合物は、例えば一般
式[XXII]で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は0〜200℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式[XXI
I]で示される化合物1モルに対して、鉄粉等の量は3
モル〜過剰量の割合、酸は1〜10モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。必要に応
じて用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エ
チル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了
後の反応液は、鉄粉等を濾過した後、(必要に応じて水
を加えて)生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒
抽出、中和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物
を得ることができる。目的物は、クロマトグラフィ−、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
又、当該反応は、触媒の存在下に水素添加により溶媒中
で還元することにより製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−20〜
150℃であり、好ましくは0℃〜加熱還流である。反
応時間の範囲は通常瞬時〜72時間である。該反応は加
圧条件下に行うこともでき、通常1〜5気圧の条件下に
反応を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式[X
XII]で示される化合物の0.001〜100重量%
である。反応に供される触媒としては、無水パラジウム
−炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水
白金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、
プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−t−ブチルエーテル、1,4−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、t―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。
<Step A7-2>: Step of producing a compound represented by the general formula [XXIII] from a compound represented by the general formula [XXII] Can be produced by reducing the compound represented by the formula (I) with iron powder or the like in the presence of an acid in a solvent. The reaction is usually carried out without solvent or in a solvent, and the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C., preferably room temperature to
Heat reflux. The range of the reaction time is usually from instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is determined by the general formula [XXI
The amount of the iron powder or the like is 3 with respect to 1 mol of the compound represented by the formula [I].
The ratio of the mole to excess amount is 1 to 10 moles of the acid, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation.
As the acid to be used, acetic acid and the like can be mentioned. Examples of the solvent used as needed include water, acetic acid, ethyl acetate, and the like, and a mixture thereof. After completion of the reaction, the reaction solution may be obtained by filtering iron powder or the like and then collecting the resulting crystals (by adding water as necessary), or by subjecting the reaction solution to a usual method such as extraction with an organic solvent, neutralization and concentration. Processing can be performed to obtain the desired product. The target substance is chromatography,
Purification can also be performed by an operation such as recrystallization.
The reaction can also be produced by reduction in a solvent by hydrogenation in the presence of a catalyst. The reaction is usually performed in a solvent. The reaction temperature range is from -20 to
The temperature is 150 ° C., preferably 0 ° C. to reflux. The range of the reaction time is usually from instant to 72 hours. The reaction can be carried out under a pressurized condition, and is usually carried out under a condition of 1 to 5 atm. The amount of the catalyst used for the reaction is represented by the general formula [X
XII] from 0.001 to 100% by weight of the compound
It is. Examples of the catalyst used for the reaction include anhydrous palladium-carbon, hydrous palladium-carbon, anhydrous platinum-carbon, and hydrous platinum-carbon. Solvents include formic acid, acetic acid,
Carboxylic acids such as propionic acid, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, diethyl Ether, diisopropyl ether,
Ethers such as methyl-t-butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, t
-Alcohols such as butanol, amyl alcohol, isoamyl alcohol, and t-amyl alcohol; water; and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered and concentrated as it is, the reaction solution is poured into water and crystals formed are collected, or the reaction solution is poured into water and then extracted with an organic solvent and concentrated. To give the desired product. The target product can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【0036】(中間体製造法8)一般式[III]で示
される化合物のうち、Wが酸素原子である化合物(一般
式[V]で示される化合物)は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。
(Intermediate Production Method 8) Among the compounds represented by the general formula [III], compounds in which W is an oxygen atom (compounds represented by the general formula [V]) can be prepared by the method described in the following scheme. , Can also be manufactured.

【化27】 [式中、R1、R2、Y、X1、X2、X3およびX4は前記
と同じ意味を表す。] 一般式[V]で示される化合物は、i)一般式[XXI
II]で示される化合物を亜硝酸塩と溶媒中で反応させ
た後、ii)引き続き、酸性溶媒中で加熱するか、ある
いは、銅触媒存在下、銅塩を作用させることにより製造
することができる。第1段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−20〜10℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜5時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示され
る化合物1モルに対して、ジアゾ化剤の量は1モルの割
合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させ
ることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝
酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝
酸イソアミル等の有機亜硝酸化合物等が挙げられる。溶
媒としては、例えばアセトニトリル、塩酸水、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第2
段階の酸性溶媒中で加熱する反応は、反応温度の範囲は
60℃〜加熱還流であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜
24時間である。酸性溶媒としては、例えば塩酸水、臭
化水素水、硫酸水等が挙げられる。反応終了後の反応液
は、(必要に応じて水を加えて)生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、得ることができる。該目的物は、クロマトグラ
フィ−、再結晶等の操作によって精製することができ
る。(Org.Syn.Coll.Vol.2,604(1943),V
ol.1,136(1932)参照) 第2段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は0℃〜加熱還流であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜24時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式[XXIII]で示され
る化合物1モルに対して、銅触媒の量は0.001〜5
モルの割合であり、銅塩の量は1〜100モルである
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる銅触媒としては、酸化銅(I)等があげら
れ、銅塩としては、硫酸銅(II)、硝酸銅(II)等が挙
げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸水、硫酸水等
が挙げられる。反応終了後の反応液は、(必要に応じて
水を加えて)生じた結晶を濾集するか、または、中和、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することができる。
Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , Y, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 represent the same meaning as described above. The compound represented by the general formula [V] is a compound represented by the general formula [XXI]
After the compound of the formula [II] is reacted with a nitrite in a solvent, ii) the compound is then heated in an acidic solvent or allowed to react with a copper salt in the presence of a copper catalyst. The reaction of the first step is usually carried out without solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of -20 to 10 ° C, and the reaction time is usually from instant to 5 hours. The amount of the reagent to be subjected to the reaction is a theoretical amount of 1 mol per 1 mol of the compound represented by the general formula [XXIII], but may be arbitrarily changed according to the reaction situation. be able to. Examples of the diazotizing agent used include nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite, and organic nitrite compounds such as isoamyl nitrite. Examples of the solvent include acetonitrile, aqueous hydrochloric acid, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, and the like, and mixtures thereof. The reaction solution after completion of the reaction is used for the next reaction as it is. Second
The reaction in which the reaction is heated in the acidic solvent in the step, the reaction temperature range is from 60 ° C. to the reflux temperature, and the reaction time range is usually from instant to
24 hours. Examples of the acidic solvent include aqueous hydrochloric acid, aqueous hydrogen bromide, and aqueous sulfuric acid. After completion of the reaction, the reaction solution can be obtained by collecting the generated crystals (by adding water as necessary) or by performing a usual post-treatment such as extraction with an organic solvent and concentration. The target product can be purified by operations such as chromatography and recrystallization. (Org. Syn. Coll. Vol. 2, 604 (1943), V
ol. 1, 136 (1932)) In the presence of a copper catalyst in the second stage, the reaction of a copper salt is as follows.
The reaction is carried out in a solvent, and the reaction temperature ranges from 0 ° C. to the reflux temperature, and the reaction time ranges usually from instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is 0.001 to 5 per 1 mol of the compound represented by the general formula [XXIII].
It is a molar ratio, and the amount of the copper salt is 1 to 100 mol, but can be arbitrarily changed according to the reaction situation.
The copper catalyst used includes copper (I) oxide and the like, and the copper salt includes copper sulfate (II), copper nitrate (II) and the like. Examples of the solvent include water, aqueous hydrochloric acid, aqueous sulfuric acid, and the like. After completion of the reaction, the reaction mixture is filtered (by adding water as necessary) to form crystals or neutralized,
Ordinary post-treatments such as extraction with an organic solvent and concentration can be performed to obtain the desired product. The target product can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【0037】(中間体製造法9)一般式[IX]で示さ
れる化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。
(Intermediate Production Method 9) The compound represented by the general formula [IX] can be produced by the method described in the following scheme.

【化28】 [式中、R1、R2、R7、X11、X2、X3およびX4は、
前記と同じ意味を表す。] 一般式[IX]で示される化合物は、一般式[XXI
V]で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、引き
続きヨウ化カリウム、臭化銅(I)、塩化銅(I)また
はホウフッ化水素酸で反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は、ヨウ化カリウム、臭化銅
(I)、塩化銅(I)またはホウフッ化水素酸の存在
下、ジアゾ化剤を加えることにより製造することができ
る。
Embedded image Wherein R 1 , R 2 , R 7 , X 11 , X 2 , X 3 and X 4 are
Represents the same meaning as above. The compound represented by the general formula [IX] has the general formula [XXI
V] can be produced by diazotizing a compound represented by the formula [V] in a solvent, followed by reaction with potassium iodide, copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid. The reaction can be produced by adding a diazotizing agent in the presence of potassium iodide, copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid.

【0038】(中間体製造法10)一般式[LXII
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Wが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXVI
I]で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方
法により製造することができる。
(Intermediate Production Method 10) The general formula [LXII
Among the compounds represented by I], compounds wherein m is 1 and W is an oxygen atom or a sulfur atom (general formula [LXVI
The compound represented by I] can be produced by the method described in the following scheme.

【化29】 [式中、R4、R34、R6、R15、Y、X3およびX4は前
記と同じ意味を表す。]一般式[LXVII]で示され
る化合物は、一般式[XXV]で示される化合物と一般
式[LXI]で示される化合物とを、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。
Embedded image [Wherein R 4 , R 34 , R 6 , R 15 , Y, X 3 and X 4 represent the same meaning as described above. The compound represented by the general formula [LXVII] can be produced by reacting the compound represented by the general formula [XXV] and the compound represented by the general formula [LXI] in the presence of a base.

【0039】(中間体製造法11)一般式[LXII
I]で示される化合物のうち、mが1であり、Yが酸素
原子または硫黄原子である化合物(一般式[LXIX]
で示される化合物)は、以下のスキームに記載の方法に
より製造することができる。
(Intermediate Production Method 11) The general formula [LXII
Compounds represented by I] wherein m is 1 and Y is an oxygen atom or a sulfur atom (general formula [LXIX]
Can be produced by the method described in the following scheme.

【化30】 [式中、R4、R34、R6、R17、W、n、X3およびX4
は前記と同じ意味を表し、R18はt−ブチルジメチルシ
リル基、t−ブチル基、ベンジル基等の保護基を表わ
す。]
Embedded image [Wherein R 4 , R 34 , R 6 , R 17 , W, n, X 3 and X 4
Represents the same meaning as described above, and R 18 represents a protecting group such as a t-butyldimethylsilyl group, a t-butyl group, and a benzyl group. ]

【0040】〈工程A11−1〉:一般式[XXVI
I]で示される化合物から、一般式[XXVIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[XXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVII]で示される化合物と塩化t−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。(Protective
Groups in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience
publication社刊)参照)
<Step A11-1>: General formula [XXVI]
Step of producing a compound represented by the general formula [XXVIII] from a compound represented by the general formula [XXVIII] is a compound represented by the general formula [XXVIII] and t-butyldimethylsilyl chloride, isobutene Benzyl chloride, benzyl bromide and the like. (Protective
Groups in Organic Synthesis (A Wiley-Interscience
publication)

【0041】〈工程A11−2〉:一般式[XXVII
I]で示される化合物から、一般式[LXVIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[LXVIII]で示される化合物は、一般式
[XXVIII]で示される化合物と一般式[LXI]
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。
<Step A11-2>: General formula [XXVII]
Step of producing a compound represented by general formula [LXVIII] from a compound represented by general formula [LIXVIII]
Can be produced by reacting with a compound represented by the formula in the presence of a base.

【0042】〈工程A11−3〉:一般式[LXVII
I]で示される化合物から、一般式[LXIX]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXIX]で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)に記載の方法に準じて、一般式[LXVI
II]で示される化合物のうち、R18がt−ブチルジメ
チルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸または
テトラブチルアンモニウフルオリド等を用いて,塩化メ
チレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させ
ることにより製造することができる。また、一般式[L
XVIII]で示される化合物のうち、R18がベンジル
基である化合物を、触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより製造することができる。
<Step A11-3>: General formula [LXVII]
Step of producing a compound represented by the general formula [LXIX] from a compound represented by the formula I]
s in Organic Synthesis (A Wiley-Interscience publi
cation company) according to the general formula [LXVI
II], a compound in which R 18 is a t-butyldimethylsilyl group is prepared by using trifluoroacetic acid or tetrabutylammonium fluoride in a solvent such as methylene chloride, ethyl acetate or water. It can be produced by deprotection. In addition, the general formula [L
XVIII] can be produced by reacting a compound in which R 18 is a benzyl group with hydrogen in the presence of a catalyst.

【0043】(中間体製造法12)一般式[LXVI]
で示される化合物のうち、Yが酸素原子または硫黄原子
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。
(Intermediate Production Method 12) General Formula [LXVI]
Among the compounds represented by, compounds wherein Y is an oxygen atom or a sulfur atom can be produced by the method described in the following scheme.

【化31】 [式中、R1、R4、R17、R34、W、X1、X2、X3
4、mおよびnは前記と同じ意味を表し、R18はC1
〜C6アルキル基(例えば、メチル基、エチル基等)ま
たはフェニル基を表し、R19はC1〜C6アルキル基
(例えば、メチル基、エチル基等)を表す。]
Embedded image [Wherein, R 1 , R 4 , R 17 , R 34 , W, X 1 , X 2 , X 3 ,
X 4 , m and n represent the same meaning as described above, and R 18 represents C1
Represents a C1 to C6 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.) or a phenyl group, and R 19 represents a C1 to C6 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.). ]

【0044】〈工程A12−1〉:一般式[LXX]で
示される化合物から、一般式[LXXII]で示される
化合物を製造する工程 一般式[LXXII]で示される化合物は、一般式[L
XX]で示される化合物を、一般式[LXXI]で示さ
れる化合物に変換した後に、一般式[XXXVIII]
で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。(バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ 5巻、1035ページ、
(1995)および特願平11−286819参照)
<Step A12-1>: Step of producing a compound represented by the general formula [LXXII] from a compound represented by the general formula [LXX] The compound represented by the general formula [LXXII] is obtained by converting the compound represented by the general formula [LXX]
XX] is converted to a compound represented by the general formula [LXXI], and then converted to a compound represented by the general formula [XXXVIII]
Can be produced by reacting with the compound represented by (Bio-Organic and Medicinal Chemistry Letters Vol.5, page 1035,
(1995) and Japanese Patent Application No. 11-286819.

【0045】〈工程A12−2〉:一般式[LXXI
I]で示される化合物から、一般式[LXXIII]で
示される化合物を製造する工程 一般式[LXXIII]で示される化合物は、一般式
[LXXII]で示される化合物から特開昭63−41
466号公報等の公知の方法に準じた方法により製造す
ることが出来る。
<Step A12-2>: General formula [LXXI
Step for producing a compound represented by the general formula [LXXIII] from a compound represented by the general formula [LXXIII] can be obtained by converting the compound represented by the general formula [LXXII] from the compound represented by the general formula [LXXII] to JP-A-63-41
It can be produced by a method according to a known method such as 466.

【0046】〈工程A12−3〉:一般式[LXXI
I]で示される化合物から、一般式[LXXIV]で示
される化合物を製造する工程 一般式[LXXIV]で示される化合物は、一般式[L
XXII]で示される化合物から特開昭63−4146
6号公報等の公知の方法に準じた方法により製造するこ
とが出来る。
<Step A12-3>: General formula [LXXI
Step of producing a compound represented by the general formula [LXXIV] from a compound represented by the general formula [LXXIV]
XXII] to JP-A-63-4146.
It can be produced by a method according to a known method such as JP-A-6.

【0047】〈工程A12−4〉:一般式[LXXII
I]で示される化合物から、一般式[LXXV]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIII]で示される化合物と一般式[XXXV]で示
される化合物とから特開昭63−41466号公報等の
公知の方法に準じた方法により製造することが出来る。
<Step A12-4>: General formula [LXXII]
Step of producing a compound represented by the general formula [LXXV] from a compound represented by the general formula [LXXV]
XIII] and a compound represented by the general formula [XXXV] can be produced by a method according to a known method such as JP-A-63-41466.

【0048】〈工程A12−5〉:一般式[LXXI
V]で示される化合物から、一般式[LXXV]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[LXXV]で示される化合物は、一般式[LX
XIV]で示される化合物と一般式[XXXV]で示さ
れる化合物から特開昭63−41466号公報等の公知
の方法に準じた方法により製造することが出来る。
<Step A12-5>: General formula [LXXI
V] to produce a compound represented by the general formula [LXXV] from a compound represented by the general formula [LXXV]
XIV] and a compound represented by the general formula [XXXV] can be produced by a method according to a known method such as JP-A-63-41466.

【0049】(中間体製造法13)一般式[LXXXI
I]で示される化合物の一部は、以下のスキームに記載
の方法により製造することができる。
(Intermediate Production Method 13) The general formula [LXXXI
Some of the compounds represented by I] can be produced by the method described in the following scheme.

【化32】 [式中、R83、R84、R85およびZ5は前記と同じ意味
を表し、R94はC1−C6アルコキシカルボニル基、フ
ェノキシカルボニル基(該フェノキシカルボニル基にお
けるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい)またはベンジルオキシカルボニ
ル基(該ベンジルオキシカルボニル基におけるベンゼン
環はC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい)を表す。]
Embedded image [Wherein, R 83 , R 84 , R 85 and Z 5 represent the same meaning as described above, and R 94 represents a C1-C6 alkoxycarbonyl group or a phenoxycarbonyl group (the benzene ring in the phenoxycarbonyl group is a C1-C6 alkyl group. , A C1-C6 alkoxy group and a nitro group, which may be substituted) or a benzyloxycarbonyl group (the benzene ring in the benzyloxycarbonyl group is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group). And nitro group). ]

【0050】〈工程A13−1〉:一般式[CL]で示
される化合物から、一般式[CLI]で示される化合物
を製造する工程 一般式[CLI]で示される化合物は、一般式[CL]
で示される化合物を塩基又は酸の存在下、一般式[CL
L]で示される化合物と反応させる公知の方法により製
造することが出来る。用いられる酸としては、リン酸、
酢酸、硫酸等の無機酸、p−トルエンスルホン酸等の有
機酸があげられる。用いられる塩基としては、ピリジ
ン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジ
メチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−ジアザ
ビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、1,5
−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エン、1,
4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、4−ジメ
チルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリン、N,
N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−n−
プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水
素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられ
る。
<Step A13-1>: Step of producing a compound represented by the general formula [CLI] from a compound represented by the general formula [CL] The compound represented by the general formula [CLI] is converted to a compound represented by the general formula [CL]
A compound represented by the general formula [CL]
L] can be produced by a known method of reacting with the compound represented by the formula [L]. As the acid used, phosphoric acid,
Examples thereof include inorganic acids such as acetic acid and sulfuric acid, and organic acids such as p-toluenesulfonic acid. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5
-Diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,
4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N,
N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-
Propylamine, triisopropylamine, tri-n-
Organic bases such as butylamine and diisopropylethylamine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, and carbonic acid Inorganic bases such as potassium hydrogen, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned.

【0051】〈工程A13−2〉:一般式[CLI]で
示される化合物から、一般式[CLII]で示される化
合物を製造する工程 一般式[CLII]で示される化合物は、一般式[CL
I]で示される化合物を公知の方法(「有機化学実験の
手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Groups in
Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publicati
on社刊)等に記載の方法)に準じて、脱保護を行い、製
造することが出来る。具体的には、一般式[CLI]で
示される化合物のうち、R83がトリメチルシリル基、t
−ブチルジメチルシリル基、t−ブチルジフェニルシリ
ル基である化合物は、塩化メチレン、酢酸エチルまたは
水等の溶媒中にてトリフルオロ酢酸またはテトラブチル
アンモニウフルオリドにて処理し、脱保護することがで
き、R83がベンジル基である化合物は、触媒の存在下に
水素と反応させることにより脱保護することができ、R
83がテトラヒドロピラニル基である化合物は、ピリジニ
ュウムp−トルエンスルホネートにて処理し脱保護する
ことができる。
<Step A13-2>: Step of producing a compound represented by the general formula [CLII] from a compound represented by the general formula [CLI]
Compounds represented by the formula [I] can be prepared by known methods (Guide to Organic Chemistry Experiments, Vol. 4 (published by Kagaku Dojinsha), Protective Groups in
Organic Synthesis (A Wiley-Interscience publicati
on), and can be produced by deprotection. Specifically, among the compounds represented by the general formula [CLI], R 83 is a trimethylsilyl group, t
Compounds that are -butyldimethylsilyl group and t-butyldiphenylsilyl group can be deprotected by treating with trifluoroacetic acid or tetrabutylammonium fluoride in a solvent such as methylene chloride, ethyl acetate or water. , R 83 is a benzyl group, which can be deprotected by reacting with hydrogen in the presence of a catalyst;
The compound in which 83 is a tetrahydropyranyl group can be deprotected by treating with pyridinum p-toluenesulfonate.

【0052】〈工程A13−3〉:一般式[CLII]
で示される化合物から、一般式[CLIV]で示される
化合物を製造する工程 一般式[CLIV]で示される化合物は、一般式[CL
II]で示される化合物を塩基の存在下、一般式[CL
III]で示される化合物と反応させる等の公知の方法
に準じて製造することが出来る。用いる塩基としては、
ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネ
チルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−
ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エ
ン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、
4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ト
リ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、
炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が
挙げられる。
<Step A13-3>: General formula [CLII]
For producing a compound represented by the general formula [CLIV] from a compound represented by the general formula [CLIV]
II] with a compound of the general formula [CL]
The compound can be produced according to a known method such as a reaction with the compound of the formula [III]. As the base used,
Pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-
Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene,
1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane,
Organic bases such as 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, diisopropylethylamine, sodium methoxide, Metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide;
Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate,
Inorganic bases such as barium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned.

【0053】〈工程A13−4〉:一般式[CLIV]
で示される化合物から、一般式[CLV]で示される化
合物を製造する工程 一般式[CLV]で示される化合物は、一般式[CLI
V]で示される化合物からJ.Am.Chem.Soc.81,955(195
9)等に記載の公知の方法に準じた方法により製造するこ
とが出来る。具体的には、一般式[CLIV]で示され
る化合物を酸で処理することにより、一般式[CLV]
で示される化合物を製造することができる。
<Step A13-4>: General formula [CLIV]
For producing a compound represented by the general formula [CLV] from a compound represented by the general formula [CLV]
V] from J. Am. Chem. Soc. 81, 955 (195
It can be produced by a method according to a known method described in 9) and the like. Specifically, by treating the compound represented by the general formula [CLIV] with an acid, the compound represented by the general formula [CLV]
Can be produced.

【0054】(中間体製造法14)一般式[LXXXI
I]で示される化合物の一部は、以下のスキームに記載
の方法により製造することができる。
(Intermediate Production Method 14) The general formula [LXXXI
Some of the compounds represented by I] can be produced by the method described in the following scheme.

【化33】 [式中、R84、R94、R99、R100、R101、Z5および
rは前記と同じ意味を表す。]
Embedded image [Wherein, R 84 , R 94 , R 99 , R 100 , R 101 , Z 5 and r represent the same meaning as described above. ]

【0055】〈工程A14−1〉:一般式[CLXII
I]で示される化合物から、一般式[CLXIV]で示
される化合物を製造する工程 一般式[CLXIV]で示される化合物は、一般式[C
LXIII]で示される化合物を塩基又は酸の存在下、
一般式[CLVI]で示される化合物と反応させる公知
の方法により製造することが出来る。用いられる酸とし
ては、リン酸、酢酸、硫酸等の無機酸、p−トルエンス
ルホン酸等の有機酸があげられる。用いられる塩基とし
ては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、
フェネチルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7
−エン、1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−
5−エン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オク
タン、4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチル
アニリン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミ
ン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、トリ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキ
シド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシ
ウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩
基が挙げられる。
<Step A14-1>: General formula [CLXII]
Step of producing a compound represented by the general formula [CLXIV] from a compound represented by the general formula [CLXIV]
LXIII] in the presence of a base or acid,
It can be produced by a known method of reacting with a compound represented by the general formula [CLVI]. Examples of the acid used include inorganic acids such as phosphoric acid, acetic acid, and sulfuric acid, and organic acids such as p-toluenesulfonic acid. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine,
Phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine,
1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7
-Ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-
5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine Organic bases such as tri-n-butylamine and diisopropylethylamine, metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate,
Calcium carbonate, barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, An inorganic base such as barium hydroxide may be used.

【0056】〈工程14−2〉:一般式[CLXIV]
で示される化合物から、一般式[CLXV]で示される
化合物を製造する工程 一般式[CLXV]で示される化合物は、一般式[CL
XIV]で示される化合物を公知の方法(「有機化学実
験の手引き」4巻(化学同人社刊)、Protective Group
s in Organic Synthesis(A Wiley-Interscience publi
cation社刊)等に記載の方法)に準じて、脱保護を行
い、製造することが出来る。具体的には、一般式[CL
I]で示される化合物のうち、R99がベンジル基である
化合物は、触媒の存在下に水素と反応させることにより
脱保護することができ、R99がC1−C6アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基(該フェノキシカ
ルボニル基におけるベンゼン環はC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシ基、およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい)、ベンジル
オキシカルボニル基(該ベンジルオキシカルボニル基に
おけるベンゼン環はC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)、C1−C6アルキルカル
ボニル基、フェニルカルボニル基(該フェニルカルボニ
ル基のフェニル基はC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい)である化合物は、酸等を用
いて脱保護することができる。
<Step 14-2>: General formula [CLXIV]
For producing a compound represented by the general formula [CLXV] from a compound represented by the general formula [CLXV]:
XIV] by a known method ("Guide to Organic Chemistry Experiments" Vol. 4 (published by Kagaku Dojin), Protective Group
s in Organic Synthesis (A Wiley-Interscience publi
Deprotection can be carried out according to the method described in (Cat. Specifically, the general formula [CL
Among the compounds represented by I], those in which R 99 is a benzyl group can be deprotected by reacting with hydrogen in the presence of a catalyst, wherein R 99 is a C1-C6 alkoxycarbonyl group or a phenoxycarbonyl group. (The benzene ring in the phenoxycarbonyl group may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, and a nitro group), a benzyloxycarbonyl group (the benzyloxycarbonyl group Is a C1-C6 alkyl group, C1-C6
May be substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy group and a nitro group), a C1-C6 alkylcarbonyl group, a phenylcarbonyl group (the phenyl group of the phenylcarbonyl group is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6
(Which may be substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy group and a nitro group) can be deprotected using an acid or the like.

【0057】〈工程A14−3〉:一般式[CLXV]
で示される化合物から、一般式[CLXVII]で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式[CLXVII]で示される化合物は、一般式
[CLXV]で示される化合物を塩基の存在下、一般式
[CLXVI]で示される化合物と反応させる公知の方
法により製造することが出来る。用いる塩基としては、
ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネ
チルジメチルアミン、N−メチルモルホリン、1,8−
ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデック−7−エン、
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノン−5−エ
ン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、
4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジメチルアニリ
ン、N,N−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ト
リ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−n−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムt−ブトキシド等の金属アルコキシド、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、
炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が
挙げられる。
<Step A14-3>: General formula [CLXV]
A process for producing a compound represented by the general formula [CLXVII] from a compound represented by the general formula [CLXVII] can be obtained by converting a compound represented by the general formula [CLXV] into a compound represented by the general formula [CLXVI] in the presence of a base The compound can be produced by a known method of reacting with the compound represented by As the base used,
Pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-
Diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene,
1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane,
Organic bases such as 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propylamine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, diisopropylethylamine, sodium methoxide, Metal alkoxides such as sodium ethoxide and potassium t-butoxide;
Lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium bicarbonate, sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, calcium bicarbonate,
Inorganic bases such as barium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned.

【0058】〈工程A14−4〉:一般式[CLXVI
I]で示される化合物から、一般式[CLXVIII]
で示される化合物を製造する工程 一般式[CLXVIII]で示される化合物は、一般式
[CLXVII]で示される化合物からJ.Am.Chem.So
c.81,955(1959)等に記載の公知の方法に準じた方法に
より製造することが出来る。具体的には、一般式[CL
XVII]で示される化合物を酸で処理することによ
り、一般式[CLXVIII]で示される化合物を製造
することができる。
<Step A14-4>: General formula [CLXVI
From the compound represented by the general formula [CLXVIII]
A compound represented by the general formula [CLXVIII] can be produced from a compound represented by the general formula [CLXVII] by J.Am.Chem.So
c. It can be produced by a method according to a known method described in 81, 955 (1959) and the like. Specifically, the general formula [CL
The compound represented by the general formula [CLXVIII] can be produced by treating the compound represented by the formula [XVII] with an acid.

【0059】製造法で用いられる一般式[LXI]で示
される化合物および一般式[LXII]で示される化合
物は、市販のものを用いるか、公知の方法により製造す
ることができる。一般式[XIV]で示される化合物、
一般式[XXI]で示される化合物、一般式[XXI
V]で示される化合物,一般式[XX]で示される化合
物、一般式[XXV]で示される化合物、一般式[C
L]で示される化合物、一般式[CLVI]で示される
化合物、一般式[CLIII]で示される化合物、一般
式[CLXIII]で示される化合物および一般式[C
LXVI]で示される化合物は市販のものを用いるか、
または公知の方法により製造することができる。
The compound represented by the general formula [LXI] and the compound represented by the general formula [LXII] used in the production method can be commercially available or can be produced by a known method. A compound represented by the general formula [XIV],
A compound represented by the general formula [XXI];
V], a compound represented by the general formula [XX], a compound represented by the general formula [XXV], a compound represented by the general formula [C
L], a compound represented by the general formula [CLVI], a compound represented by the general formula [CLIII], a compound represented by the general formula [CLXIII] and a compound represented by the general formula [C]
LXVI] may be a commercially available compound,
Alternatively, it can be produced by a known method.

【0060】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草:オオマツヨイグサ(Oenother
a erythrosepala)、コマツヨイグサ
(Oenothera laciniata) キンポウゲ科雑草:トゲミノキツネノボタン(Ranu
nculus muricatus)、イボミキンポウ
ゲ(Ranunculus sardous) タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia)、オランダミミナグサ(Cerastium g
lomeratum) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris)、マメグン
バイナズナ(Lepidium virginicu
m)
The compound of the present invention has excellent herbicidal activity,
Some show excellent selectivity between crops and weeds. That is, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in foliage treatment and soil treatment in the field. Red-bellied weed: Oenother
a erythrosepala), Oenothera laciniata Ranunculaceae weeds: Togemino foxne button (Ranu)
nculus muricatus, Ibomi buttercup (Ranunculus sardous) Polygonaceae Weed: Polygonum con
volvulus), Polygonum (Polygonum)
lapathifolium), Polygonum pensylvanicu
m), Hartade (Polygonum persica)
ria), Rumex crisp
s), Rumex obtusifo (Rumex obtusifo)
lius) and knotweed (Polygonum csp)
idatum) Purslaneaceae Weed: Purslane (Portulaca)
oleracea) Weeds of the family Coleoptera: Chickweed (Stellaria med)
ia), Dutch Cerastium g
lomeratum) Acalyaceae Weed: Shiroza (Chenopodial al)
bum), Butterfly (Kochia scopari)
a) Amaranthaceae weed: Amaranthus r
etroflexus)
lanthus hybridus Brassicaceae Weed: Wild Radish (Raphan)
us raphanistrum)
inapis arvensis, Capsicum (Caps)
bur bursa-pastoris) and Mamegunbainazu (Lepidium virginicu)
m)

【0061】マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Se
sbania exaltata)、エビスグサ(Ca
ssia obtusifolia)、フロリダベガ−
ウィ−ド(Desmodium tortuosu
m)、シロツメクサ(Trifolium repen
s)、オオカラスノエンドウ(Vicia sativ
a)、コメツブウマゴヤシ(Medicago lup
ulina) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis)
Legume weeds: American Tsunoxanem (Se
sbania exaltata), lobster (Ca
ssia obtusifolia), Florida Vega
Weed (Desmodium torutuosu)
m), white clover (Trifomium repen)
s), Vicia sativ (Vicia sativ)
a), Clickago palm (Medicago lup)
ulina) Malvaceae Weed: Abutilon theop
hrusti), American deer (Sida sp.)
inosa) Violet weeds: Field panji (Viola ar)
vensis), Wild Panji- (Viola tr)
icor) Rubiaceae Weed: Gallium apari
ne) Convolvulaceae weed: American morning glory (Ipomoea)
hederacea), Malva Asagao (Ipomoe)
a purpura), Malva American morning glory (I
pomoea hederacea var integ
riuscula) and bean sagao (Ipomoea)
lacunosa), Convolvulus convolvulus (Convol)
vulus arvensis)

【0062】シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lami
um purpureum)、ホトケノザ(Lamiu
m amplexicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホオズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、タチイヌノフグリ(Vero
nica arvensis)、フラサバソウ(Ver
onica hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、カミツレ(Matricari
a chamomilla)、イヌカミツレ(Matr
icaria perforata or inodor
a)、コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthem
um segetum)、コシカギク(Matrica
ria matricarioides)、ブタクサ
(Ambrosia artemisiifoli
a)、オオブタクサ(Ambrosia trifid
a)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron cana
densis)、ヨモギ(Artemisia pri
nceps)、セイタカアワダチソウ(Solidag
o altissima)、セイヨウタンポポ(Tar
axacum officinale) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) フウロソウ科雑草:アメリカフウロ(Geranium
carolinianum)
Lamiaceae Weeds: Larvae (Lami)
um purpurum), Photohenosa (Lamiu)
amampicule) Solanaceae Weed: White Datura (Datur)
a Stramonium), Dog Physalis (Sola)
num nigrum Scrophulariaceae Weed: Veronica
ca persica), Tachiinoufuguri (Vero)
nica arvensis)
onica hederaefolia Asteraceae Weed: Xanthium pensy
lvanicum), wild sunflower (Helianth)
us annuus), chamomile (Matricari)
a chamomilla), dog chamomile (Matr)
icaria performata or inodor
a), Common Mary Gold (Chrysanthem)
um segetum), savory ostrich (Matrica)
ria matricarioides, Ragweed (Ambrosia artemisiifoli)
a), Ambrosia trifid
a), Artemisia cana
densis), mugwort (Artemisia pri)
nceps), Solidago (Solidag)
o altissima), Dandelion (Tar)
axacum officinale Weaselaceae Weed: Forget-me-nots (Myosotis a)
Ravensis (Coleoptera: Chrysomelidae): Asclepias
syriaca spurges weed: Euphorbi
a helioscopia), Onishikisou (Eu)
phorbia maculata Anthracidae Weed: Geranium
carolinianum)

【0063】カタバミ科雑草:ムラサキカタバミ(Ox
alis corymbosa) ウリ科雑草:アレチウリ(Sicyos angula
tus) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare)、スズメノテッポウ(Al
opecurus geniculatus) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus)
Oxalis weeds: Purple oxalis (Ox
aris corymbosa Cucurbitaceae Weeds: Arechiuri (Sicyos angula)
tus) Grass weed: Echinochloa cr
us-galli), Enokorogosa (Setaria)
viridis), Aquinoe nokorogosa (Setari)
a faberi), Meishishiba (Digitalias)
anguinalis), Hawkgrass (Eleusine)
indica), Poa annua (Poa annu)
a), Blackgrass (Alopecurus myo)
suloides), oats (Avena fat)
ua), Sorghum sorghum (Sorghum hale)
pense), barley (Agropyron rep)
ens), Umanohashiki (Bromus tecto)
rum), Cynodone dact (Cynodone dact)
ylon), cane millet (Panicum dich)
otomiflorum), Texas honeycomb (Pan)
icum texanum), Shata cane (Sor
ghum vulgare)
opecurus geniculatus Cyperaceae Weed: Commelina co
mmunis) Rhododendron weeds: horsetail (Equisetum arve)
nse) Cyperaceae Weeds: Cygous cyperus (Cyperus)
iria), nectarine (Cyperus rotund)
us), yellowtail sedge (Cyperus esculen)
tus)

【0064】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ(Zea mays)、コムギ(Tritic
um aestivum)、オオムギ(Hordeum
vulgare)、イネ(Orysa sativ
a)、ソルガム(Sorghumbicolor)、ダ
イズ(Glycine max)、ワタ(Gossyp
ium spp.)、テンサイ(Beta vulgar
is)、ピ−ナッツ(Arachis hypogae
a)、ヒマワリ(Helianthus annuu
s)、ナタネ(Brassica napus)等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。
Further, some of the compounds of the present invention include corn (Zea mays) and wheat (Tritic).
um aestivum), barley (Hordeum)
vulgare), rice (Orysa sativ)
a), Sorghumcolor, soybean (Glycine max), cotton (Gossip)
ium spp. ), Sugar beet (Beta vulgar)
is), peanuts (Arachis hypogae)
a) Sunflower (Helianthus annuu)
s), and does not show any phytotoxicity which would be a problem for main crops such as rapeseed (Brassica napus) and horticultural crops such as flowers and vegetables. Further, the compound of the present invention, soybean,
Various weeds that are problematic in non-tillage cultivation of corn, wheat, etc. can be effectively eliminated. Moreover, some of the compounds of the present invention do not exhibit any harmful effects on crops.

【0065】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa o
ryzicola) ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia p
rocumbens) ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indi
ca)、ヒメミソハギ(Ammannia multi
flora) ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine tr
iandra) カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus
difformis)、ホタルイ(Scirpus j
uncoides)、マツバイ(Eleocharis
acicularis)、ミズガヤツリ(Cyper
us serotinus)、クログワイ(Eleoc
haris kuroguwai) ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria v
aginalis) オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria p
ygmaea)、オモダカ(Sagittaria t
rifolia)、ヘラオモダカ(Alismacan
aliculatum) ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeto
n distinctus) セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanic
a) しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。
The compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in flooding treatment of paddy fields. Grass weeds: Echinochloa o
ryzicola) Scrophulariaceae Weed: Azena (Lindernia p.
rocumbens) Loxodontaceae Weeds: Rota indi
ca), hamemisohagi (Ammannaia multi)
flora) Dipterocarpaceae Weeds: Dictyostelium (Elatine tr)
iandra) Cyperaceae Weeds: Cyperus
diffirmis), fireflies (Sirpus j)
uncoides, pine trees (Eleocharis)
Acicularis) and Cyperus (Cyper)
us serotinus, Krogwai (Eleoc)
haris kuroguwai Watermelonaceae Weed: Monochoria v
aginalis) Weeds: Urikawa (Sagittaria p.
ygmaea), Omodaka (Sagittariat)
rifolia), Spiderfish (Alismacan)
aliculatum Weevil: Weevil (Potamogeto)
N distinctus Apiaceae Weeds: Api (Oenanthe Javanic)
a) Moreover, some of the compounds of the present invention do not show any phytotoxicity that would cause a problem for transplanted rice.

【0066】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ(Eichh
ornia crassipes)等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書WO95/34659号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。
Furthermore, the compound of the present invention can be used, for example, on slopes of embankments, riverbeds, road shoulders and slopes, railroads, parks, parks, grounds, parking lots, airports, lands for industrial facilities such as factories and storage facilities, and rest areas. Arable land, or non-agricultural land where weed growth needs to be controlled, such as in urban land, or
A wide range of weeds that occur in orchards, pastures, lawns, and forests can be removed. The compound of the present invention can be used in rivers, waterways,
Water hyacinth (Eichh) which occurs in canals and reservoirs
herbicides on aquatic weeds such as Ornia crassipes. The compound of the present invention has properties similar to those of the herbicidal compound described in International Patent Application Publication No. WO95 / 34659, and the herbicide resistance gene and the like described in the specification are introduced. In the case of cultivating crops imparted with herbicide tolerance, it becomes possible to use the compound of the present invention at a higher dose than that used in cultivation of normal crops without tolerance, which is undesirable. Weeds can be effectively removed.

【0067】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で0.001〜80%、好ましくは、0.005
〜70%含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−
ス)、PAP(酸性リン酸イソプロピル)等が挙げられ
る。
When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant,
It is mixed with other formulation auxiliaries to form emulsions, wettable powders, suspensions, granules, concentrated emulsions, wettable granules and the like. These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.001 to 80%, preferably 0.005 to 80%.
7070%. As a solid carrier, mineral powder such as kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, organic fine powder such as walnut shell powder, and water-soluble organic fine powder such as urea Examples thereof include fine powders of inorganic salts such as ammonium sulfate and fine powders of synthetic hydrous silicon oxide. As the liquid carrier, methylnaphthalene, phenylxylylethane,
Aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene such as xylene,
Alcohols such as isopropanol, ethylene glycol and 2-ethoxyethanol, esters such as dialkyl phthalate, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, mineral oil such as machine oil, soybean oil ,
Vegetable oils such as cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, N, N-
Examples include dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphates. Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers;
Ter, polyoxyethylene alkyl aryl ether,
Examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Other auxiliaries for preparations include ligninsulfonate, alginate, polyvinyl alcohol-
, Gum arabic, CMC (carboxymethylcellulo-
And PAP (acidic isopropyl phosphate).

【0068】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン(atra
zine)、シアナジン(cyanazine)、ジメ
タメトリン(dimethametryn)、メトリブ
ジン(metribuzin)、プロメトリン(pro
metryn)、シマジン(simazine)、シメ
トリン(simetryn)、クロルトルロン(chl
orotoluron)、ジウロン(diuron)、
フルオメツロン(fluometuron)、イソプロ
チュロン(isoproturon)、リニュロン(l
inuron)、メタベンズチアズロン(methab
enzthiazuron)、プロパニル(propa
nil)、ベンタゾン(bentazone)、ブロモ
キシニル(bromoxynil)、アイオキシニル
(ioxynil)、ピリデ−ト(pyridate) ブタミフォス(butamifos)、ジチオピル(d
ithiopyr)、エタルフルラリン(ethalf
luralin)、ペンディメサリン(pendime
thalin)、チアゾピル(thiazopyr)、
トリフルラリン(trifluralin)、アセトク
ロ−ル(acetochlor)、アラクロ−ル(al
achlor)、ブタクロ−ル(butachlo
r)、ジエタチルエチル(diethatyl−eth
yl)、ジメテンアミド(dimethenami
d)、フルチアミド(fluthiamide)、メフ
ェナセット(mefenacet)、メトラクロ−ル
(metolachlor)、プレチラクロ−ル(pr
etilachlor)、プロパクロ−ル(propa
chlor)、シンメシリン(cinmethyli
n) アシフルオルフェン(acifluorfen)、アシ
フルオルフェンNa塩(acifluorfen−so
dium)、ベンズフェンジゾン(benzfendi
zone)、ビフェノックス(bifenox)、ブタ
フェナシル(butafenacil)、クロメトキシ
ニル(chlomethoxynil)、フォメサフェ
ン(fomesafen)、ラクトフェン(lacto
fen)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オ
キサジアルギル(oxadiargyl)、オキシフル
オルフェン(oxyfluorfen)、カルフェント
ラゾンエチル(carfentrazone−ethy
l)、フルアゾレート(fluazolate)、フル
ミクロラックペンチル(flumiclorac−pe
ntyl)、フルミオキサジン(flumioxazi
ne)、フルチアセットメチル(fluthiacet
−methyl)、イソプロパゾール(isoprop
azol)、サルフェントラゾン(sulfentra
zone)、チジアジミン(thidiazimi
n)、アザフェニジン(azafenidin)、ピラ
フルフェンエチル(pyraflufen−ethy
l)、シニドンエチル(cinidon−ethyl) ジフェンゾコ−ト(difenzoquat)、ジクワ
ット(diquat)、パラコ−ト(paraqua
t)
The compound of the present invention is usually formulated and subjected to soil treatment, foliage treatment or flooding treatment before or after emergence of weeds. Soil treatment includes soil surface treatment and soil admixture treatment.
There is a local treatment for treating only weeds so as not to adhere to crops. In addition, by using it by mixing with other herbicides,
Increased herbicidal efficacy may be observed. Furthermore, it can be mixed or used in combination with an insecticide, an acaricide, a nematicide, a fungicide, a plant growth regulator, a fertilizer, a soil conditioner, and the like.
Examples of such herbicides are shown below. Atrazine
zine), cyanazine, dimethamethrin, metribuzin, promethrin (pro
metryn), simazine, simmethrin, chlortoluron (chl)
orotoluron), diuron,
Fluometuron, isoproturon, lignuron (l
inuron), metabenzthiazulone (methab)
Enzthiazuron), propanil (propa)
nil), bentazone, bromoxynil, ioxynil, pyridate butamifos, dithiopyr (d)
ithiopyr), etalfluralin (ethalf)
luralin), pendimesalin (pendime)
thalin), thiazopyr,
Trifluralin, acetochlor, arachlor (al
achlor, butachlor
r), diethatyl-ethyl
yl), dimethenamide (dimethenamide)
d), fluthiamide, mefenacet, metrachlor, pretilachlor (pr)
etilachlor), propachlor (propa)
chlor), cinmethililine (cinmethyli)
n) Acifluorfen, acifluorfen-Na salt (acifluorfen-so)
dim), benzfendizone
zone), bifenox, butafenacil, chlomethoxynil, fomesafen, lactofen
fen), oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, carfentrazone-ethyl
l), fluazolate, fullmicrolacpentyl (flumiclorac-pe)
ntyl), flumioxazin (flumioxazi)
ne), fluthiacet methyl
-Methyl), isopropazole (isoprop)
azol), sulfentrazone (sulfentra)
zone), thidiazimine
n), azafenidin, pyraflufen-ethyl
l), sinidone-ethyl difenzoquat, diquat, paraquat
t)

【0069】2,4−D、2,4−DB、クロピラリド
(clopyralid)、ジカンバ(dicamb
a)、フルロキシピル(fluroxypyr)、MC
PA、MCPB、メコプロップ(mecoprop)、
キンクロラック(quinclorac)、トリクロピ
ル(triclopyr) アジムスルフロン(azimsulfuron)、ベン
スルフロンメチル(bensulfuron−meth
yl)、クロリムロンエチル(chlorimuron
−ethyl)、クロルスルフロン(chlorsul
furon)、クロランスラムメチル(clorans
ulam−methyl)、シクロスルファムロン(c
yclosulfamuron)、ジクロスラム(di
closulam)、エトキシスルフロン(ethox
ysulfuron)、フラザスルフロン(flaza
sulfuron)、フルカルバゾン(flucarb
azone)、フルメツラム(flumetsula
m)、フルピリスルフロン(flupyrsulfur
on)、ハロスルフロンメチル(halosulfur
on−methyl)、イマゾスルフロン(imazo
sulfuron)、アイオドスルフロン(iodos
ulfuron)、メトスラム(metosula
m)、メツルフロンメチル(metsulfuron−
methyl)、ニコスルフロン(nicosulfu
ron)、オキサスルフロン(oxasulfuro
n)、プリミスルフロンメチル(primisulfu
ron−methyl)、プロカルバゾンNa塩(pr
ocarbazone−sodium)、プロスルフロ
ン(prosulfuron)、ピラゾスルフロンエチ
ル(pyrazosulfuron−ethyl)、リ
ムスルフロン(rimsulfuron)、サルフォメ
ツロンメチル(sulfometuron−methy
l)、スルフォスルフロン(sulfosulfuro
n)、トリアスルフロン(triasulfuro
n)、トリベニュロンメチル(tribenuron−
methyl)、トリトスルフロン(tritosul
furon)、チフェンスルフロンメチル(thife
nsulfuron−methyl)、トリフルスルフ
ロンメチル(triflusulfuron−meth
yl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、ビスピリバックNa塩(bispyribac−
sodium)、ピリミノバックメチル(pyrimi
nobac−methyl)、ピリチオバックNa塩
(pyrithiobac−sodium)、イマザメ
ス(imazameth)、イマザメタベンズメチル
(imazamethabenz−methyl)、イ
マザモックス(imazamox)、イマザピック(i
mazapic)、イマザピル(imazapyr)、
イマザキン(imazaquin)、イマゼタピル(i
mazethapyr) テプラロキシジム(tepraloxydim)、アロ
キシジムNa塩(alloxydim−sodiu
m)、クレトジム(clethodim)、クロディナ
ホッププロパルギル(clodinafop−prop
argyl)、シハロホップブチル(cyhalofo
p−butyl)、ジクロホップメチル(diclof
op−methyl)、フェノキサプロップ−エチル
(fenoxaprop−ethyl)、フェノキサプ
ロップ−p−エチル(fenoxaprop−p−et
hyl)、フルアジホップブチル(fluazifop
−buthyl)、フルアジホップ−p−ブチル(fl
uazifop−p−butyl)、ハロキシホップメ
チル(haloxyfop−methyl)、キザロホ
ップ−p−エチル(quizalofop−p−eth
yl)、セトキシジム(sethoxydim)、トラ
ルコキシジム(tralkoxydim)
2,4-D, 2,4-DB, clopyralid, dicamba
a), fluroxypyr, MC
PA, MCPB, mecoprop,
Quinclorac, triclopyr azimsulfuron, bensulfuron-meth
yl), chlorimuron ethyl
-Ethyl), chlorsulfuron (chlorsul)
furon), cloranslam methyl (clorans)
ulam-methyl), cyclosulfamuron (c
iclosulfamuron, dicloslam (di)
Closlam), ethoxysulfuron (ethox)
ysulfuron), flazasulfuron (flaza)
sulfuron), flucarbazone (flucarb)
azone), flumetsura (flumetsula)
m), flupyrsulfur (flupyrsulfur)
on), halosulfuron methyl (halosulfur)
on-methyl), imazosulfuron (imazo)
sulfuron), iodosulfuron (iodos)
ulfuron), metosura (methosula)
m), metsulfuron-methyl (metsulfuron-
methyl), nicosulfuron (nicosulfu)
ron), oxasulfuron
n), primisulfuron methyl (primisulfu)
ron-methyl), procarbazone Na salt (pr
ocarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl
l), sulfosulfuron (sulfosulfuron)
n), triasulfuron
n), tribenuron-methyl (tribenuron-
methyl), tritosulfuron (tritosul)
furon), thifensulfuron-methyl (this)
nsulfuron-methyl, triflusulfuron-methyl
yl), pyribenzonoxi
m), bispyribac-Na salt (bispyribac-
sodium, pyriminobac-methyl (pyrimi)
nobac-methyl, pyrithiobac-sodium, imazameth, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic (i)
mazapic), imazapyr (imazapyr),
Imazaquin (imazaquin), imazethapyr (i
mazethapyr) Tepraloxydim, alloxydim Na salt (alloxydim-sodiu)
m), clethodim, clodinahop-propargyl (clodinafop-prop)
argyl), cyhalofobutyl (cyhalofo)
p-butyl, diclohopmethyl (diclof)
op-methyl), fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl
hyl), fluazifop butyl (fluazifop)
-Butyl), fluazifop-p-butyl (fl
uazipop-p-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-p-ethyl (quizalofop-p-eth)
yl), sethoxydim, traloxydim

【0070】ジフルフェニカン(diflufenic
an)、フルルタモン(flurtamone)、ノル
フルラゾン(norflurazone)、ベンゾフェ
ナップ(benzofenap)、イソキサフルト−ル
(isoxaflutole)、ピラゾレ−ト(pyr
azolate)、ピラゾキシフェン(pyrazox
yfen)、サルコトリオン(sulcotrion
e)、クロマゾン(clomazone)、メソトリオ
ン(mesotrione)、イソキサクロルトール
(isoxachlortole) ビアラフォス(bialaphos)、グルフォシネ−
トアンモニウム塩(glufosinate−ammo
nium)、グリフォセ−ト(glyphosat
e)、スルフォセート(sulfosate) ジクロベニル(dichlobenil)、イソキサベ
ン(isoxaben)ベンチオカ−ブ(benthi
ocarb)、ブチレ−ト(butylate)、ジメ
ピペレ−ト(dimepiperate)、EPTC、
エスプロカーブ(esprocarb)、モリネ−ト
(molinate)、ピリブチカーブ(pyribu
ticarb)、トリアレ−ト(triallate) ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr) ブロモブチド(bromobutide)、DSMA、
MSMA、カフェンストロ−ル(cafenstro
l)、ダイムロン(daimuron)、エポプロダン
(epoprodan)、フルポキサム(flupox
am)、メトベンズロン(metobenzuro
n)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ピ
ペロフォス(piperophos)、トリアジフラム
(triaziflam) ベフルブタミド(beflubutamid)、ベンゾ
バイサイクロン(benzobicyclon)、クロ
メプロップ(clomeprop)、フェントラズアミ
ド(fentrazamide)、フルフェナセット
(flufenacet)、フロラスラム(flora
sulam)、インダノファン(indanofa
n)、イソキサジフェン(isoxadifen)、メ
ソトリオン(mesotrione)、ナプロアニリド
(naploanilide)、オキサジクロメフォン
(oxaziclomefone)、ペソキシアミド
(pethoxyamid)、フェノチオ−ル(phe
nothiol)、ピリダフォル(pyridafo
l)
Diflufenic (diflufenic)
an), flurtamone, norflurazone, benzofenap, isoxaflutole, pyrazolate (pyr)
azolate), pyrazoxifen (pyrazox)
yfen), sulcotrion
e), clomazone, mesotrione, isoxachlortor, bialaphos, glufocine
Ammonium salt (glufosinate-ammo)
nium), glyphosat (glyphosat)
e), sulfosate dichlobenil, isoxaben benthiocarb (benthi)
ocarb), butyrate, dimepiperate, EPTC,
Esprocarb, molinate, pyribucarb
ticarb), trilate, diflufenzopyr bromobutide, DSMA,
MSMA, cafenstrol
l), daimuron, epoprodan, flupoxam (flupox)
am), metobenzuron
n), pentoxazone, piperophos, triaziflam, beflubutamid, benzobicyclone, benzobifenclos, clomeprop, clomepropane, clomepropane, clomeprop, clomeprop, clomeprop, framezap, clomeprop; flora
sulam), indanofan (indanofa)
n), isoxadifen, mesotrione, naproanilide, oxaziclomefone, pesoxyamide, phenothiol
nothiol), pyridafor (pyridafo)
l)

【0071】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック(マイスタ−パブリッシングカンパニ−)〔Far
m Chemical Handbook(Meiste
r Publishing Company)〕1995
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−1995版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)
〔AG CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL.13,1995 (AG CHEM INF
ORMATION SERVICE)〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−1997版(アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL.15,1997
(AG CHEM INFORMATION SERVI
CE)〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−199
8版(アグケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG
CHEM NEW COMPOUND REVIEW, V
OL.16,1998(AG CHEM INFORMA
TION SERVICE)〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−1999版(アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMPOUN
D REVIEW, VOL.17,1999(AG CH
EM INFORMATION SERVICE)〕、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されているか、
「除草剤研究総覧(博友社)」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、1ヘ
クタ−ル当たり通常0.01g〜20000g、好まし
くは1g〜12000gであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を1ヘクタ−ル当たり10リットル〜1000リット
ルの(必要ならば展着剤等の補助剤を添加した)水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト(crop oi
l concentrate)、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ(S
olanumtuberosum)の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。
The above compounds are described in Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company) [Far
m Chemical Handbook (Meiste
r Publishing Company) 1995
Annual version of the catalog, Agchem New Compound Review 1995 (Agchem Information Service)
[AG CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL. 13, 1995 (AG CHEM INF
ORMATION SERVICE)], Agchem New Compound Review 1997 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL. 15, 1997
(AG CHEM INFORMATION SERVI
CE)], Agchemnu-Compound Review-199
Eighth Edition (Agchem Information Service) [AG
CHEM NEW COMPOUND REVIEW, V
OL. 16, 1998 (AG CHEM INFORMA
AG SERVICE)], Agchem New Compound Review 1999 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COMPOUN]
D REVIEW, VOL. 17, 1999 (AG CH
EM INFORMATION SERVICE)],
Listed in the Herbicide Research Directory (Hakutosha),
It is described in "Herbicide Research Directory (Hakutosha)". When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the treatment amount varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, soil conditions, target crops and target weeds, but is usually 0 per hectare. 0.011 g to 20000 g, preferably 1 g to 12000 g. Emulsions, wettable powders, suspensions, concentrated emulsions, wettable powders and the like are usually prepared in a predetermined amount of 10 to 1000 liters per hectare ( If necessary, the mixture is diluted with water (supplemented with an auxiliary such as a spreading agent) and treated, and granules and certain suspending agents are usually treated without dilution. Here, as an auxiliary agent used as needed, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonate, crop oil concentrate ( crop oi
l concentrate), vegetable oils such as soybean oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil and the like. In addition, the compound of the present invention can be used as a cotton defoliant / desiccant, potato (S
olanumtuberosum) can be used as an active ingredient of a harvesting aid such as a desiccant. In this case, the compound of the present invention is usually formulated in the same manner as when used as an active ingredient of a herbicide, and foliage treatment is carried out alone or in combination with another harvesting aid before harvesting the crop.

【0072】[0072]

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物の
化合物番号は、後記の化合物番号にて示す。 製造例1:本発明化合物14−0039の製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸2.0gをテトラヒ
ドロフラン8mlに溶解し、攪拌下に塩化チオニル1.
3mlを加えた後、還流条件下で2時間10分加熱攪拌
した。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン4m
lに溶解した(以下、溶液Cと記す。)。メトキシアミ
ン塩酸塩0.171gにテトラヒドロフラン1mlを加
え、トリエチルアミン0.7mlを加えた後に、溶液C
の1/4を加えた。その後、室温で2時間攪拌した後、
反応液に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分
液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=
1/1)に付し、N−メトキシ−2−[2−{2−クロ
ロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキ
ソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テ
トラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノ
キシ]酢酸アミド〔本発明化合物14−0039〕0.
33gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz〔本発明化合物
14−0039〕)δ(ppm):3.52(m,3
H),3.71(s,3H),4.53(s,2H),6.
32(s,1H),6.62(d,1H,J=6.4H
z),6.9〜7.2(m,4H),7.42(d,1
H,J=8.8Hz),9.05(s,1H)
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. First, a production example of the compound of the present invention and a production example of a production intermediate are shown. The compound number of the compound of the present invention is shown by the compound number described later. Production Example 1: Production of Compound 14-0039 of the Present Invention 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)]
2.0 g of -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenoxy] acetic acid are dissolved in 8 ml of tetrahydrofuran, and thionyl chloride.
After adding 3 ml, the mixture was heated and stirred under reflux conditions for 2 hours and 10 minutes. After that, it is left to cool and concentrated, and then tetrahydrofuran
1 (hereinafter referred to as solution C). To 0.171 g of methoxyamine hydrochloride, 1 ml of tetrahydrofuran was added, and 0.7 ml of triethylamine was added.
Of 1/4 was added. Then, after stirring at room temperature for 2 hours,
2% aqueous hydrochloric acid was added to the reaction solution, ethyl acetate was added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate =
1/1), and N-methoxy-2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2] , 3,6-Tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenoxy] acetic acid amide [Compound 14-0039] of the present invention.
33 g were obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 300MHz [present compound 14-0039]) δ (ppm): 3.52 ( m, 3
H), 3.71 (s, 3H), 4.53 (s, 2H), 6.
32 (s, 1H), 6.62 (d, 1H, J = 6.4H
z), 6.9-7.2 (m, 4H), 7.42 (d, 1
H, J = 8.8 Hz), 9.05 (s, 1H)

【0073】製造例2:本発明化合物14−0445の
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸1.5gをテトラヒ
ドロフラン6mlに溶解し、攪拌下に塩化チオニル1m
lを加えた後、還流条件下で2時間10分加熱攪拌し
た。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン3ml
に溶解した(以下、溶液Aと記す。)。メタンスルホン
アミド0.117gにテトラヒドロフラン1mlを加
え、溶液Aの1/3を加えた後、ピリジン0.25ml
を加えた。その後、室温で2時間攪拌した後、反応液に
2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=2/1か
ら1/1)に付した後、メタノールにて再結晶し、N−
メタンスルホニル−2−[2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸ア
ミド〔本発明化合物14−0445〕0.060gを得
た。 融点:208.6℃
Preparation Example 2 Preparation of Compound 14-0445 of the Present Invention 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)]
1.5 g of -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenoxy] acetic acid was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, and 1 m of thionyl chloride was stirred.
After adding l, the mixture was heated and stirred under reflux conditions for 2 hours and 10 minutes. Thereafter, the mixture is allowed to cool, concentrated, and then 3 ml of tetrahydrofuran.
(Hereinafter referred to as solution A). 1 ml of tetrahydrofuran was added to 0.117 g of methanesulfonamide, 1/3 of the solution A was added, and 0.25 ml of pyridine was added.
Was added. Thereafter, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours, 2% hydrochloric acid was added to the reaction solution, ethyl acetate was added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with saturated saline and dried over magnesium sulfate. Concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1 to 1/1), recrystallized from methanol, and N-
Methanesulfonyl-2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-1 -Yl] phenoxy {phenoxy] acetic acid amide [Compound 14-0445 of the present invention] (0.060 g) was obtained. Melting point: 208.6 ° C

【0074】製造例3:本発明化合物14−1439の
製造 イソブチルアミン0.090gにテトラヒドロフラン1
mlを加え、溶液Aの1/3を加えた後、ピリジン0.
25mlを加えた。その後、室温で2時間攪拌した後、
反応液に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分
液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=
2/1から1/1)に付し、N−イソブチル−2−[2
−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェ
ノキシ}フェノキシ]酢酸アミド〔本発明化合物14−
1439〕0.34gを得た。 融点:55.6℃
Preparation Example 3 Preparation of Compound 14-1439 of the Present Invention 0.090 g of isobutylamine was added to tetrahydrofuran 1
After adding 1/3 of the solution A, pyridine was added.
25 ml were added. Then, after stirring at room temperature for 2 hours,
2% aqueous hydrochloric acid was added to the reaction solution, ethyl acetate was added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate =
2/1 to 1/1) to give N-isobutyl-2- [2
-{2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenoxy] acetic acid amide [Compound 14- of the present invention
1439] 0.34 g. Melting point: 55.6 ° C

【0075】製造例4:本発明化合物14−0001の
製造 2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸をテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニルを加えた
後、還流条件下で加熱攪拌する。その後放冷し、濃縮
し、テトラヒドロフランを加える。該溶液に、メトキシ
アミン塩酸塩およびトリエチルアミンを加え、室温で攪
拌する。該反応液に2%塩酸水を注加し、酢酸エチルを
加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、N−メトキシ−2
−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチ
ル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]プロピオニルオキシアミド
〔本発明化合物14−0001〕を得る。
Production Example 4: Production of compound 14-0001 of the present invention 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)]
-1,2,3,6-Tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenoxy] propionic acid is dissolved in tetrahydrofuran, thionyl chloride is added with stirring, and the mixture is heated and stirred under reflux. Thereafter, the mixture is allowed to cool, concentrated, and tetrahydrofuran is added. To the solution are added methoxyamine hydrochloride and triethylamine, and the mixture is stirred at room temperature. 2% aqueous hydrochloric acid was poured into the reaction solution, ethyl acetate was added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give N-methoxy-2.
-[2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)-
1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]
[Phenoxy diphenoxy] propionyloxyamide [Compound 14-0001 of the present invention] is obtained.

【0076】中間体製造例1:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキ
シ]プロピオン酸の製造 工程1−1:2−ベンジルオキシフェノール4.05g
とN,N−ジメチルホルムアミド9.5mlの混合物
を、氷冷下、水素化ナトリウム0.80gとN,N−ジ
メチルホルムアミド20mlの混合物に滴下し、30分
攪拌した。2,5−ジフルオロ−4−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]ニト
ロベンゼン7.1gとN,N−ジメチルホルムアミド1
7mlの混合物を同温度にて滴下し、1時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を1N塩酸で1回、飽和食塩水で1回、順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−(2−
ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]ニトロベンゼン8.6gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.52(q,3H,J=1.1Hz),5.0
1(s,2H),6.31(s,1H),6.81
(d,1H,J=6.0Hz),6.9−7.1(m,
2H),7.1−7.4(m,7H),7.78(d,
1H,J=8.7Hz) 工程1−2:鉄粉8.6g、酢酸27mlおよび水2.
7mlの混合溶液に、2−(2−ベンジルオキシフェノ
キシ)−5−フルオロ−4−[3−メチル−2,6−ジ
オキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6
−テトラヒドロピリミジン−1−イル]ニトロベンゼン
8.6gの酢酸23ml溶液を、反応液の温度を35℃
以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、2時間攪拌を続
けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈し
た。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得ら
れた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、2−
(2−ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]アニリン6.46gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(q,3H,J=1.2Hz),5.0
6(s,2H),6.29(s,1H),6.57(d
d,1H,J=8.5,1.6Hz),6.9−7.0
(m,1H),7.0−7.1(m,3H),7.2−
7.4(m,6H) 工程1−3:亜硝酸イソアミル4.46gを2−(2−
ベンジルオキシフェノキシ)−5−フルオロ−4−[3
−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]アニリン6.46g、塩化銅(I)2.45g、
塩化銅(II)5.04g、アセトニトリル90mlの混
合物に室温で滴下し、1時間攪拌した。該反応液を2%
塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、(〔2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−
メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチ
ル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−
イル]フェノキシ}フェノキシ〕メチル)ベンゼン4.
6gを得た。 融点:50.8℃ 工程1−4:(〔2−{2−クロロ−4−フルオロ−5
−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオ
ロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン
−1−イル]フェノキシ}フェノキシ〕メチル)ベンゼ
ン4.5gに、酢酸エチル230ml及び10%パラジ
ウム/炭素0.46gを加え、水素雰囲気下に室温で5
時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセラ
イト上で濾過し、ろ液を濃縮して、2−{2−クロロ−
4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−
4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラ
ヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノール
3.57gを得た。 融点:55.4℃ 工程1−5:2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}フェノール0.23gをN,N
−ジメチルホルムアミド6mlに溶解し、無水炭酸カリ
ウム0.22gを加え、室温攪拌下、2−ブロモプロピ
オン酸メチル0.13gを加えた後、80℃で3時間攪
拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、2−
[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸メチル0.23
gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.47(d,3H,J=6.8Hz ),3.
50(q,3H,J=0.7Hz),3.6−3.8
(m,3H),4.6−4.8(m,1H),6.28
(s,1H),6.7−6.8(m,1H),6.8−
6.9(m,1H),6.9−7.1(m,1H),
7.1−7.2(m,2H),7.3−7.4(m,1
H)
Intermediate Production Example 1 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3, Production of 6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenoxy] propionic acid Step 1-1: 4.05 g of 2-benzyloxyphenol
And 9.5 ml of N, N-dimethylformamide were added dropwise to a mixture of 0.80 g of sodium hydride and 20 ml of N, N-dimethylformamide under ice-cooling, followed by stirring for 30 minutes. 2,5-difluoro-4- [3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] nitrobenzene 7.1 g and N, N-dimethylformamide 1
7 ml of the mixture was added dropwise at the same temperature, and the mixture was stirred for 1 hour.
The reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed once with 1N hydrochloric acid and once with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (2-
(Benzyloxyphenoxy) -5-fluoro-4- [3
-Methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-1-
Il] nitrobenzene (8.6 g) was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 250MHz) δ (pp
m): 3.52 (q, 3H, J = 1.1 Hz), 5.0
1 (s, 2H), 6.31 (s, 1H), 6.81
(D, 1H, J = 6.0 Hz), 6.9-7.1 (m,
2H), 7.1-7.4 (m, 7H), 7.78 (d,
(1H, J = 8.7 Hz) Step 1-2: 8.6 g of iron powder, 27 ml of acetic acid and water
In 7 ml of the mixed solution, 2- (2-benzyloxyphenoxy) -5-fluoro-4- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6
-Tetrahydropyrimidin-1-yl] nitrobenzene (8.6 g) in acetic acid (23 ml) was added at a temperature of 35 ° C.
The solution was dropped while maintaining the following. After completion of the dropwise addition, stirring was continued for 2 hours, and then the reaction solution was filtered through celite and diluted with ethyl acetate. The mixture was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, the organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated, and the obtained residue was subjected to silica gel chromatography to give a residue.
(2-benzyloxyphenoxy) -5-fluoro-4-
[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
6.46 g of [1-yl] aniline was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 250MHz) δ (pp
m): 3.50 (q, 3H, J = 1.2 Hz), 5.0
6 (s, 2H), 6.29 (s, 1H), 6.57 (d
d, 1H, J = 8.5, 1.6 Hz), 6.9-7.0
(M, 1H), 7.0-7.1 (m, 3H), 7.2-
7.4 (m, 6H) Step 1-3: 4.46 g of isoamyl nitrite was added to 2- (2-
(Benzyloxyphenoxy) -5-fluoro-4- [3
-Methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-1-
Il] aniline 6.46 g, copper (I) chloride 2.45 g,
A mixture of 5.04 g of copper (II) chloride and 90 ml of acetonitrile was added dropwise at room temperature and stirred for 1 hour. 2% of the reaction solution
The mixture was poured into hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give [[2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-
Methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-1-
Yl] phenoxy @ phenoxy] methyl) benzene
6 g were obtained. Melting point: 50.8 ° C. Step 1-4: ([2- {2-chloro-4-fluoro-5
-[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenoxy] methyl) benzene (4.5 g) and ethyl acetate (230 ml) And 0.46 g of 10% palladium / carbon were added at room temperature under a hydrogen atmosphere.
Stirred for hours. After replacing the reaction system with nitrogen, the reaction solution was filtered over celite, and the filtrate was concentrated to give 2- {2-chloro-
4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-
There was obtained 3.57 g of 4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenol. Melting point: 55.4 ° C Step 1-5: 2- {2-chloro-4-fluoro-5-
[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
1-yl] phenoxydiphenol 0.23 g in N, N
-Dissolved in 6 ml of dimethylformamide, added 0.22 g of anhydrous potassium carbonate, added 0.13 g of methyl 2-bromopropionate with stirring at room temperature, and stirred at 80 ° C for 3 hours. After the reaction solution was cooled to room temperature, the reaction solution was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2-
[2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)-
1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]
Phenoxy [phenoxy] methyl propionate 0.23
g was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 250MHz) δ (pp
m): 1.47 (d, 3H, J = 6.8 Hz);
50 (q, 3H, J = 0.7 Hz), 3.6-3.8
(M, 3H), 4.6-4.8 (m, 1H), 6.28
(S, 1H), 6.7-6.8 (m, 1H), 6.8-
6.9 (m, 1H), 6.9-7.1 (m, 1H),
7.1-7.2 (m, 2H), 7.3-7.4 (m, 1
H)

【0077】工程1−6:2−[2−{2−クロロ−4
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
プロピオン酸メチル0.365gを1,4−ジオキサン
4mlに溶解し、攪拌下濃塩酸1mlと水1mlの混合
溶液を加えた後、還流条件下で5時間45分、加熱攪拌
した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素
ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加え
て酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]プロピオン酸
0.183gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.53(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(s,3H),4.76〜4.83(m,1H),6.3
2(m,1H),6.63〜6.67(m,1H),7.
0〜7.1(m,2H),7.1〜7.2(m,2
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
Step 1-6: 2- [2- {2-chloro-4
-Fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4
-(Trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenoxy]
After dissolving 0.365 g of methyl propionate in 4 ml of 1,4-dioxane, a mixed solution of 1 ml of concentrated hydrochloric acid and 1 ml of water was added with stirring, and the mixture was stirred with heating under reflux for 5 hours and 45 minutes. After cooling, ice water was added to the reaction solution, ethyl acetate and saturated saline were added thereto, and the mixture was separated. The organic layer was added with aqueous sodium hydrogen carbonate, and the mixture was separated. Was added to make the mixture acidic, ethyl acetate was added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated to give 2- [2- {2-chloro-4. -Fluoro-
0.183 g of 5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy} phenoxy] propionic acid was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 250MHz) δ (pp
m): 1.53 (d, 3H, J = 6.9 Hz), 3.51
(s, 3H), 4.76-4.83 (m, 1H), 6.3.
2 (m, 1H), 6.63 to 6.67 (m, 1H), 7.
0 to 7.1 (m, 2H), 7.1 to 7.2 (m, 2
H), 7.38 (d, 1H, J = 9.0 Hz)

【0078】中間体製造例2:[2−{2−クロロ−4
−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4
−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒ
ドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェノキシ]
酢酸の製造 工程2−1〜工程2−5:中間体製造例1の工程1−1
〜工程1−5に記載の方法と同様にして、以下の化合物
を得た。 [2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル
−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−
1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]
フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル 融点:116.4℃ 工程2−6:[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}フェノキシ]酢酸メチル0.4
00gを1,4−ジオキサン4mlに溶解し、攪拌下濃
塩酸1mlと水1mlの混合溶液を加えた後、還流条件
下で12時間加熱攪拌した。その後放冷し、反応液に氷
水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後分液
し、該有機層に炭酸水素ナトリウム水を加えた後分液
し、該水層に塩酸水を加えて酸性にした後、酢酸エチル
を加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、[2−{2−ク
ロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオ
キソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−
テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェ
ノキシ]酢酸0.252gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):3.50(m,3H),4.66(s,2H),
6.31(s,1H),6.69(d,1H,J=6.5
Hz),6.98〜7.20(m,4H),7.38
(d,1H,J=8.8Hz)
Intermediate Production Example 2: [2- {2-chloro-4]
-Fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4
-(Trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenoxy]
Production of acetic acid Step 2-1 to Step 2-5: Step 1-1 of Intermediate Production Example 1
-The following compounds were obtained in the same manner as described in Steps 1-5. [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)-
1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]
Methyl phenoxy {phenoxy] acetate Melting point: 116.4 ° C. Step 2-6: [2- {2-chloro-4-fluoro-5-
[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
1-yl] phenoxy {phenoxy] methyl acetate 0.4
After dissolving 00 g in 4 ml of 1,4-dioxane, a mixed solution of 1 ml of concentrated hydrochloric acid and 1 ml of water was added with stirring, and the mixture was heated and stirred under reflux conditions for 12 hours. After cooling, ice water was added to the reaction solution, ethyl acetate and saturated saline were added thereto, and the mixture was separated. The organic layer was added with aqueous sodium hydrogen carbonate, and the mixture was separated. Was added to make the mixture acidic, ethyl acetate was added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, concentrated, and concentrated to give [2- {2-chloro-4-fluoro]. -5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-
0.252 g of tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenoxy] acetic acid was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 250MHz) δ (pp
m): 3.50 (m, 3H), 4.66 (s, 2H),
6.31 (s, 1H), 6.69 (d, 1H, J = 6.5)
Hz), 6.98-7.20 (m, 4H), 7.38
(d, 1H, J = 8.8Hz)

【0079】中間体製造例3:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]プロピオン酸メチルの製造 工程3−1:2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノール1.0gをDMF10mlに溶解し、炭
酸カリウム1.22gを加え、20分室温で攪拌した。
ここに1−フルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを
加え、80度で2時間55分間攪拌した後、更に1−フ
ルオロ−2−ニトロベンゼン0.62gを加え、80度
で8時間攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢
酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、2−
{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,
6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,2,
3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキ
シ}ニトロベンゼン1.213gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.55(m,3H),6.34(s,1H),
6.94(d,1H,J=8.8Hz),7.05
(d,1H,J=6.5Hz),7.20〜7.25
(m,1H),7.44(d,1H,J=9.0H
z),7.50〜7.56(m,1H),7.96〜8.
00(m,1H) 融点151.4℃
Intermediate Production Example 3: 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,3] Production of methyl 6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenylamino] propionate Step 3-1: 2-Chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoro Methyl)
1.0 g of [-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenol was dissolved in 10 ml of DMF, 1.22 g of potassium carbonate was added, and the mixture was stirred at room temperature for 20 minutes.
After adding 0.62 g of 1-fluoro-2-nitrobenzene and stirring at 80 ° C. for 2 hours and 55 minutes, further adding 0.62 g of 1-fluoro-2-nitrobenzene and stirring at 80 ° C. for 8 hours. After allowing to cool, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline were added, followed by separation. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to give 2-
{2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,
6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,2
1,213 g of 3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydinitrobenzene were obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 300MHz) δ (pp
m): 3.55 (m, 3H), 6.34 (s, 1H),
6.94 (d, 1H, J = 8.8 Hz), 7.05
(D, 1H, J = 6.5 Hz), 7.20 to 7.25
(M, 1H), 7.44 (d, 1H, J = 9.0H
z), 7.50-7.56 (m, 1H), 7.96-8.
00 (m, 1H) melting point 151.4 ° C

【0080】工程3−2:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}ニトロベンゼン1.
118gを酢酸エチル40mlに溶解してマーゲンに加
え、10%パラジウムカーボン0.114gと水2ml
を加えた後、窒素置換した後に水素置換し、その後、水
素雰囲気下室温で2時間振とう攪拌した。窒素置換した
後に、反応液をセライト濾過に附し、濾液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−
[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロ
メチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−
1−イル]フェノキシ}アニリン0.942gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.51(m,3H),3.84(s,2H),
6.30(s,1H),6.68〜7.26(m,5
H),7.38(d,1H,J=9.0Hz)
Step 3-2: 2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine -1-yl] phenoxydinitrobenzene
118 g was dissolved in 40 ml of ethyl acetate and added to Margen, and 0.114 g of 10% palladium carbon and 2 ml of water were added.
Was added, the atmosphere was replaced with nitrogen, and then replaced with hydrogen. Then, the mixture was shaken and stirred at room temperature for 2 hours in a hydrogen atmosphere. After purging with nitrogen, the reaction solution was subjected to Celite filtration, and the filtrate was dried over magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to give 2- {2-chloro-4-fluoro-5-
[3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
0.942 g of [1-yl] phenoxy} aniline was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 300MHz) δ (pp
m): 3.51 (m, 3H), 3.84 (s, 2H),
6.30 (s, 1H), 6.68 to 7.26 (m, 5
H), 7.38 (d, 1H, J = 9.0 Hz)

【0081】工程3−3:2−{2−クロロ−4−フル
オロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(ト
リフルオロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピ
リミジン−1−イル]フェノキシ}アニリン0.50g
を2−ブロモプロピオン酸メチル1gに溶解し、80度
で7時間20分攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル)に付し、
2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メ
チル−2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)
−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イ
ル]フェノキシ}フェニルアミノ]プロピオン酸メチル
0.190gを得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz)δ(pp
m):1.49(d,3H,J=6.9Hz),3.51
(m,3H),3.71(m,3H),4.1〜4.2
(m,1H),4.64(d,1H,J=8.3Hz),
6.31(s,1H),6.61〜6.70(m,2
H),6.80〜6.89(m,2H),6.98〜
7.05(m,1H),7.39(d,1H,J=8.
9Hz)融点:52.0℃
Step 3-3: 2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine -1-yl] phenoxydianiline 0.50 g
Was dissolved in 1 g of methyl 2-bromopropionate, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 7 hours and 20 minutes. After allowing to cool, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline were added, followed by separation. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate),
2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl)
0.190 g of methyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenylamino] propionate was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 250MHz) δ (pp
m): 1.49 (d, 3H, J = 6.9 Hz), 3.51
(m, 3H), 3.71 (m, 3H), 4.1-4.2
(m, 1H), 4.64 (d, 1H, J = 8.3 Hz),
6.31 (s, 1H), 6.61 to 6.70 (m, 2
H), 6.80-6.89 (m, 2H), 6.98-
7.05 (m, 1H), 7.39 (d, 1H, J = 8.
9Hz) Melting point: 52.0 ° C

【0082】中間体製造例4:2−[2−{2−クロロ
−4−フルオロ−5−[3−メチル−2,6−ジオキソ
−4−(トリフルオロメチル)−1,2,3,6−テト
ラヒドロピリミジン−1−イル]フェノキシ}フェニル
アミノ]酢酸メチルの製造 2−{2−クロロ−4−フルオロ−5−[3−メチル−
2,6−ジオキソ−4−(トリフルオロメチル)−1,
2,3,6−テトラヒドロピリミジン−1−イル]フェ
ノキシ}アニリン0.236gをブロモ酢酸メチル1g
に溶解し、80度で6時間攪拌した。放冷後、反応液に
氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分
液した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー(展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチ
ル)に付し、2−[2−{2−クロロ−4−フルオロ−
5−[3−メチル−2,6−ジオキソ−4−(トリフル
オロメチル)−1,2,3,6−テトラヒドロピリミジ
ン−1−イル]フェノキシ}フェニルアミノ]酢酸メチ
ル0.054gを得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz)δ(pp
m):3.49(s,2H),3.63(s,3H),
4.15(m,3H),6.28(s,1H),6.79
(d,1H,J=6.8Hz),6.8〜7.1(m,4
H),7.36(d,1H,J=9.1Hz)
Intermediate Production Example 4: 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,3] Preparation of methyl 6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxy {phenylamino] acetate 2- {2-chloro-4-fluoro-5- [3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
0.23 g of 2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydianiline in 1 g of methyl bromoacetate
And stirred at 80 ° C. for 6 hours. After allowing to cool, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and saturated saline were added, followed by separation. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to give 2- [2- {2-chloro-4-fluoro-
0.054 g of methyl 5- [3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl] phenoxydiphenylamino] acetate was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 / 300MHz) δ (pp
m): 3.49 (s, 2H), 3.63 (s, 3H),
4.15 (m, 3H), 6.28 (s, 1H), 6.79
(d, 1H, J = 6.8 Hz), 6.8 to 7.1 (m, 4
H), 7.36 (d, 1H, J = 9.1 Hz)

【0083】次に、本発明化合物のいくつかを以下に記
載するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
一般式〔1−〕で示される化合物番号1−0001〜1
−1600の化合物(式中のA、X3およびX4は後記の表
1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味し、本発明化
合物〔1−枝番号〕として、具体的な化合物が特定され
る。)
Next, some of the compounds of the present invention are described below, but the compounds of the present invention are not limited to these examples.
Compound numbers 1-0001 to 1 represented by general formula [1-]
Compounds of -1600 (A in the formula, X 3 and X 4 means of A, the X 3 and X 4 according to the following Table 1 to Table 40, the present invention compound [1-branch number], specifically Compounds are specified.)

【化34】 Embedded image

【0084】一般式〔2−〕で示される化合物番号2−
0001〜2−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔2−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 2- represented by the general formula [2-]
0001 to 2-1600 (wherein A, X 3 and X
4 means of A, the X 3 and X 4 according to the following Table 1 to Table 40, the present invention compound [2- branch number], specific compounds are identified. )

【化35】 Embedded image

【0085】一般式〔3−〕で示される化合物番号3−
0001〜3−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔3−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 3- represented by the general formula [3-]
000-1600 (wherein A, X 3 and X
4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [3- branch number], specific compounds are identified. )

【化36】 Embedded image

【0086】一般式〔4−〕で示される化合物番号4−
0001〜4−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔4−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 4- represented by the general formula [4-]
0001 to 4-1600 (wherein A, X 3 and X
4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [4- branch number], specific compounds are identified. )

【化37】 Embedded image

【0087】一般式〔5−〕で示される化合物番号5−
0001〜5−1600(式中のA、X3およびX4は後記
の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味し、本発
明化合物〔5−枝番号〕として、具体的な化合物が特定
される。)
Compound No. 5- represented by the general formula [5-]
0001~5-1600 (A in the formula, X 3 and X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [5- branch number], specifically Compounds are identified.)

【化38】 Embedded image

【0088】一般式〔6−〕で示される化合物番号6−
0001〜6−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔6−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 6 represented by the general formula [6-]
0001-6-1600 (wherein A, X 3 and X
4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [6- branch number], specific compounds are identified. )

【化39】 Embedded image

【0089】一般式〔7−〕で示される化合物番号7−
0001〜7−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔7−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 7- represented by the general formula [7-]
0001 to 7-1600 (wherein A, X 3 and X
4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [7- branch number], specific compounds are identified. )

【化40】 Embedded image

【0090】一般式〔8−〕で示される化合物番号8−
0001〜8−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔8−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 8- represented by the general formula [8-]
0001 to 8-1600 (wherein A, X 3 and X
4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [8 branch number], specific compounds are identified. )

【化41】 Embedded image

【0091】一般式〔9−〕で示される化合物番号9−
0001〜9−1600の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味
し、本発明化合物〔9−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。)
Compound No. 9- represented by the general formula [9-]
0001-9-1600 (wherein A, X 3 and X
4 A described in the following Table 1 to Table 40, mean X 3 and X 4, as the present invention compound [9- branch number], specific compounds are identified. )

【化42】 Embedded image

【0092】一般式〔10−〕で示される化合物番号1
0−0001〜10−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔10−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [10-]
Compounds of 0-0001 to 10-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [10-branch number]. )

【化43】 Embedded image

【0093】一般式〔11−〕で示される化合物番号1
1−0001〜11−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔11−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [11-]
Compounds of 1-0001 to 11-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [11-branch number]. )

【化44】 Embedded image

【0094】一般式〔12−〕で示される化合物番号1
2−0001〜12−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔12−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [12-]
Compounds of 2-0001 to 12-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [12-branch number]. )

【化45】 Embedded image

【0095】一般式〔13−〕で示される化合物番号1
3−0001〜13−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔13−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [13-]
Compounds of 3-0001 to 13-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [13-branch number]. )

【化46】 Embedded image

【0096】一般式〔14−〕で示される化合物番号1
4−0001〜14−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔14−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [14-]
Compounds of 4-0001 to 14-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [14-branch number]. )

【化47】 Embedded image

【0097】一般式〔15−〕で示される化合物番号1
5−0001〜15−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔15−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [15-]
Compounds of 5-0001 to 15-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [15-branch number]. )

【化48】 Embedded image

【0098】一般式〔16−〕で示される化合物番号1
6−0001〜16−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔16−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [16-]
6-0001 to 16-1600 (A, X 3 in the formula
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [16-branch number]. )

【化49】 Embedded image

【0099】一般式〔17−〕で示される化合物番号1
7−0001〜17−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔17−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [17-]
Compounds of 7-0001 to 17-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [17-branch number]. )

【化50】 Embedded image

【0100】一般式〔18−〕で示される化合物番号1
8−0001〜18−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔18−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [18-]
Compounds of 8-0001 to 18-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [18-branch number]. )

【化51】 Embedded image

【0101】一般式〔19−〕で示される化合物番号1
9−0001〜19−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔19−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 1 represented by the general formula [19-]
Compounds of 9-0001 to 19-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [19-branch number]. )

【化52】 一般式〔20−〕で示される化合物番号20−0001
〜20−1600の化合物(式中のA、X3およびX4は後
記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4を意味し、本
発明化合物〔20−枝番号〕として、具体的な化合物が
特定される。)
Embedded image Compound number 20-0001 represented by general formula [20-]
Compounds of ~20-1600 (A in the formula, X 3 and X 4 means of A, the X 3 and X 4 according to the following Table 1 to Table 40, the present invention compound [20-branch number], Specific compounds are specified.)

【化53】 Embedded image

【0102】一般式〔21−〕で示される化合物番号2
1−0001〜21−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔21−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 2 represented by the general formula [21-]
1-0001 to 21-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [21-branch number]. )

【化54】 Embedded image

【0103】一般式〔22−〕で示される化合物番号2
2−0001〜22−1600の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表1〜表40に記載のA、X3およびX4
を意味し、本発明化合物〔22−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。)
Compound No. 2 represented by the general formula [22-]
Compounds of 2-0001 to 22-1600 (A, X 3
And X 4 A described in the following Table 1 to Table 40, X 3 and X 4
And a specific compound is specified as the compound of the present invention [22-branch number]. )

【化55】 Embedded image

【0104】[0104]

【表1】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0001 H H OCH(CH3)CONHOCH3 0002 H H OCH(CH3)CONHOC2H5 0003 H H OCH(CH3)CONHOCH(CH3)2 0004 H H OCH(CH3)CONHOCH2CH(CH3)2 0005 H H OCH(CH3)CONHOCH(CH3)C2H5 0006 H H OCH(CH3)CONHOC(CH3)3 0007 H H OCH(CH3)CONHOCH2CH2Cl 0008 H H OCH(CH3)CONHOCH2CH=CH2 0009 H H OCH(CH3)CONHOCH2C≡CH 0010 H H OCH(CH3)CONHOCH2C≡N 0011 H H OCH(CH3)CONHOCH2OCH3 0012 H H OCH(CH3)CONHOCH2OC2H5 0013 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OCH3 0014 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OC2H5 0015 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OCH(CH3)2 0016 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OCH2CH(CH3)2 0017 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OC(CH3)3 0018 H H OCH(CH3)CONHOC3H6OCH3 0019 H H OCH(CH3)CONHOC3H6OC2H5 0020 H H OCH(CH3)CONHOCOCH3 0021 H H OCH(CH3)CONHOCOC2H5 0022 H H OCH(CH3)CONHOCOCH(CH3)2 0023 H H OCH(CH3)CONHOCO(c)C3H5 0024 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OCOCH3 0025 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OCOC2H5 0026 H H OCH(CH3)CONHOC2H4OCOC6H5 0027 H H OCH(CH3)CONHOCH2CO2H 0028 H H OCH(CH3)CONHOCH2CO2CH3 0029 H H OCH(CH3)CONHOCH2CO2C2H5 0030 H H OCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2H 0031 H H OCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2CH3 0032 H H OCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2C2H5 0033 H H OCH(CH3)CONHOC(CH3)2CO2H 0034 H H OCH(CH3)CONHOC(CH3)2CO2CH3 0035 H H OCH(CH3)CONHO(c)C3H5 0036 H H OCH(CH3)CONHO(c)C5H9 0037 H H OCH(CH3)CONHOC6H5 0038 H H OCH(CH3)CONHOCH2C6H5 0039 H H OCH2CONHOCH3 0040 H H OCH2CONHOC2H5 ───────────────────────────────────[Table 1] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0001 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 3 0002 HH OCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 5 0003 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) 2 0004 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CH (CH 3 ) 2 0005 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) C 2 H 5 0006 HH OCH (CH 3 ) CONHOC (CH 3 ) 3 0007 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CH 2 Cl 0008 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CH = CH 2 0009 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 C≡CH 0010 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 C≡N 0011 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 OCH 3 0012 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 OC 2 H 5 0013 HH OCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCH 3 0014 HH OCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OC 2 H 5 0015 HH OCH (CH 3) CONHOC 2 H 4 OCH (CH 3) 2 0016 HH OCH (CH 3) CONHOC 2 H 4 OCH 2 CH (CH 3) 2 0017 HH OCH (CH 3) CONHOC 2 H 4 OC ( CH 3) 3 0018 HH OCH (CH 3) CONHOC 3 H 6 OCH 3 0019 HH OCH (CH 3) CONHOC 3 H 6 OC 2 H 5 0020 HH OCH (CH 3) CONHOCOCH 3 0021 HH OCH (CH 3) CONHOCOC 2 H 5 0022 HH OCH (CH 3) CONHOCOCH (CH 3) 2 0023 HH OCH (CH 3) CONHOCO (c) C 3 H 5 0024 HH OCH (CH 3) CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0025 HH OCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCOC 2 H 5 0026 HH OCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCOC 6 H 5 0027 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 H 0028 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0029 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 C 2 H 5 0030 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 H 0031 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0032 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0033 HH OCH (CH 3 ) CONHOC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0034 HH OCH (CH 3 ) CONHOC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0035 HH OCH (CH 3 ) CONHO (c) C 3 H 5 0036 HH OCH (CH 3 ) CONHO (c) C 5 H 9 0037 HH OCH (CH 3 ) CONHOC 6 H 5 0038 HH OCH (CH 3 ) CONHOCH 2 C 6 H 5 0039 HH OCH 2 CONHOCH 3 0040 HH OCH 2 CONHOC 2 H 5 ───────────────────────────────── ──

【0105】[0105]

【表2】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0041 H H OCH2CONHOn-C3H7 0042 H H OCH2CONHOCH(CH3)2 0043 H H OCH2CONHOn-C4H9 0044 H H OCH2CONHOCH2CH(CH3)2 0045 H H OCH2CONHOCH(CH3)C2H5 0046 H H OCH2CONHOC(CH3)3 0047 H H OCH2CONHOCH2CH2Cl 0048 H H OCH2CONHOCH2CH2CH2Cl 0049 H H OCH2CONHOCH2CH=CH2 0050 H H OCH2CONHOCH(CH3)CH=CH2 0051 H H OCH2CONHOCH2C≡CH 0052 H H OCH2CONHOCH(CH3)C≡CH 0053 H H OCH2CONHOCH2C≡N 0054 H H OCH2CONHOCH(CH3)C≡N 0055 H H OCH2CONHOCH2OCH3 0056 H H OCH2CONHOCH2OC2H5 0057 H H OCH2CONHOC2H4OCH3 0058 H H OCH2CONHOC2H4OC2H5 0059 H H OCH2CONHOC2H4OCH(CH3)2 0060 H H OCH2CONHOC2H4OCH2CH(CH3)2 0061 H H OCH2CONHOC2H4OC(CH3)3 0062 H H OCH2CONHOC2H4OCH2CH2Cl 0063 H H OCH2CONHOC3H6OCH3 0064 H H OCH2CONHOC3H6OC2H5 0065 H H OCH2CONHOCOCH3 0066 H H OCH2CONHOCOC2H5 0067 H H OCH2CONHOCOCH(CH3)2 0068 H H OCH2CONHOCOC6H5 0069 H H OCH2CONHOCOCH2C6H5 0070 H H OCH2CONHOCO(c)C3H5 0071 H H OCH2CONHOC2H4OCOCH3 0072 H H OCH2CONHOC2H4OCOC2H5 0073 H H OCH2CONHOC2H4OCOC6H5 0074 H H OCH2CONHOCH2CO2H 0075 H H OCH2CONHOCH2CO2CH3 0076 H H OCH2CONHOCH2CO2C2H5 0077 H H OCH2CONHOCH2CO2CH2CH(CH3)2 0078 H H OCH2CONHOCH(CH3)CO2H 0079 H H OCH2CONHOCH(CH3)CO2CH3 0080 H H OCH2CONHOCH(CH3)CO2C2H5 ───────────────────────────────────[Table 2] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0041 HH OCH 2 CONHOn-C 3 H 7 0042 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) 2 0043 HH OCH 2 CONHOn-C 4 H 9 0044 HH OCH 2 CONHOCH 2 CH (CH 3 ) 2 0045 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) C 2 H 5 0046 HH OCH 2 CONHOC (CH 3 ) 3 0047 HH OCH 2 CONHOCH 2 CH 2 Cl 0048 HH OCH 2 CONHOCH 2 CH 2 CH 2 Cl 0049 HH OCH 2 CONHOCH 2 CH = CH 2 0050 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CH = CH 2 0051 HH OCH 2 CONHOCH 2 C≡CH 0052 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) C≡CH 0053 HH OCH 2 CONHOCH 2 C≡N 0054 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) C≡N 0055 HH OCH 2 CONHOCH 2 OCH 3 0056 HH OCH 2 CONHOCH 2 OC 2 H 5 0057 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 3 0058 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OC 2 H 5 0059 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCH (CH 3) 2 0060 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 2 CH (CH 3) 2 0061 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OC (CH 3 ) 3 0062 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 2 CH 2 Cl 0063 HH OCH 2 CONHOC 3 H 6 OCH 3 0064 HH OCH 2 CONHOC 3 H 6 OC 2 H 5 0065 HH OCH 2 CONHOCOCH 3 0066 HH OCH 2 CONHOCOC 2 H 5 0067 HH OCH 2 CONHOCOCH (CH 3 ) 2 0068 HH OCH 2 CONHOCOC 6 H 5 0069 HH OCH 2 CONHOCOCH 2 C 6 H 5 0070 HH OCH 2 CONHOCO (c) C 3 H 5 0071 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0072 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCOC 2 H 5 0073 HH OCH 2 CONHOC 2 H 4 OCOC 6 H 5 0074 HH OCH 2 CONHOCH 2 CO 2 H 0075 HH OCH 2 CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0076 HH OCH 2 CONHOCH 2 CO 2 C 2 H 5 0077 HH OCH 2 CONHOCH 2 CO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0078 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 H 0079 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0080 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 ─── ────────────────────────────────

【0106】[0106]

【表3】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0081 H H OCH2CONHOCH(CH3)CO2CH2CH(CH3)2 0082 H H OCH2CONHOC(CH3)2CO2H 0083 H H OCH2CONHOC(CH3)2CO2CH3 0084 H H OCH2CONHO(c)C3H5 0085 H H OCH2CONHO(c)C5H9 0086 H H OCH2CONHO(c)C6H11 0087 H H OCH2CONHOC6H5 0088 H H OCH2CONHOCH2C6H5 0089 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 0090 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC2H5 0091 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2CH(CH3)2 0092 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2CH=CH2 0093 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2C≡CH 0094 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2C≡N 0095 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2OCH3 0096 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2OC2H5 0097 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC2H4OCH3 0098 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC2H4OC2H5 0099 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC3H6OCH3 0100 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC3H6OC2H5 0101 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCOCH3 0102 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCOC2H5 0103 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC2H4OCOCH3 0104 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC2H4OCOC2H5 0105 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2CO2H 0106 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2CO2CH3 0107 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2CO2C2H5 0108 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH(CH3)CO2H 0109 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH(CH3)CO2CH3 0110 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH(CH3)CO2C2H5 0111 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC(CH3)2CO2H 0112 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC(CH3)2CO2CH3 0113 H H OCH(CH3)CON(CH3)O(c)C3H5 0114 H H OCH(CH3)CON(CH3)O(c)C5H9 0115 H H OCH(CH3)CON(CH3)OC6H5 0116 H H OCH(CH3)CON(CH3)OCH2C6H5 0117 H H OCH2CON(CH3)OCH3 0118 H H OCH2CON(CH3)OC2H5 0119 H H OCH2CON(CH3)OCH2CH(CH3)2 0120 H H OCH2CON(CH3)OC(CH3)3 ───────────────────────────────────[Table 3] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0081 HH OCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0082 HH OCH 2 CONHOC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0083 HH OCH 2 CONHOC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0084 HH OCH 2 CONHO (c) C 3 H 5 0085 HH OCH 2 CONHO (c) C 5 H 9 0086 HH OCH 2 CONHO (c) C 6 H 11 0087 HH OCH 2 CONHOC 6 H 5 0088 HH OCH 2 CONHOCH 2 C 6 H 5 0089 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 0090 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0091 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CH (CH 3 ) 2 0092 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CH = CH 2 0093 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 C≡CH 0094 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 C≡N 0095 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0096 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 OC 2 H 5 0097 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0098 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OC 2 H 5 0099 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 3 H 6 OCH 3 0100 HH OCH (CH 3 ) CON (C H 3 ) OC 3 H 6 OC 2 H 5 0101 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCOCH 3 0102 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCOC 2 H 5 0103 HH OCH (CH 3 ) CON ( CH 3 ) OC 2 H 4 OCOCH 3 0104 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCOC 2 H 5 0105 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 H 0106 HH OCH ( CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0107 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 C 2 H 5 0108 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 H 0109 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0110 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0111 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0112 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0113 HH OCH (CH 3 ) CON ( CH 3 ) O (c) C 3 H 5 0114 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) O (c) C 5 H 9 0115 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 6 H 5 0116 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 C 6 H 5 0117 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 0118 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0119 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CH (CH 3 ) 2 0120 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC (CH 3 ) 3 ───────────────────────────── ──────

【0107】[0107]

【表4】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0121 H H OCH2CON(CH3)OCH2CH=CH2 0122 H H OCH2CON(CH3)OCH2C≡CH 0123 H H OCH2CON(CH3)OCH2C≡N 0124 H H OCH2CON(CH3)OCH2OCH3 0125 H H OCH2CON(CH3)OCH2OC2H5 0126 H H OCH2CON(CH3)OC2H4OCH3 0127 H H OCH2CON(CH3)OC2H4OC2H5 0128 H H OCH2CON(CH3)OC3H6OCH3 0129 H H OCH2CON(CH3)OC3H6OC2H5 0130 H H OCH2CON(CH3)OCOCH3 0131 H H OCH2CON(CH3)OCOC2H5 0132 H H OCH2CON(CH3)OC2H4OCOCH3 0133 H H OCH2CON(CH3)OC2H4OCOC2H5 0134 H H OCH2CON(CH3)OCH2CO2H 0135 H H OCH2CON(CH3)OCH2CO2CH3 0136 H H OCH2CON(CH3)OCH2CO2C2H5 0137 H H OCH2CON(CH3)OCH(CH3)CO2H 0138 H H OCH2CON(CH3)OCH(CH3)CO2CH3 0139 H H OCH2CON(CH3)OCH(CH3)CO2C2H5 0140 H H OCH2CON(CH3)OC(CH3)2CO2H 0141 H H OCH2CON(CH3)OC(CH3)2CO2CH3 0142 H H OCH2CON(CH3)O(c)C3H5 0143 H H OCH2CON(CH3)O(c)C5H9 0144 H H OCH2CON(CH3)OC6H5 0145 H H OCH2CON(CH3)OCH2C6H5 0146 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OCH3 0147 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OC2H5 0148 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OCH2OCH3 0149 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OC2H4OCH3 0150 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OC3H6OCH3 0151 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OCOCH3 0152 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OC2H4OCOCH3 0153 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OCH2CO2CH3 0154 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OCH(CH3)CO2CH3 0155 H H OCH(CH3)CON(C2H5)OC(CH3)2CO2CH3 0156 H H OCH2CON(C2H5)OCH3 0157 H H OCH2CON(C2H5)OC2H5 0158 H H OCH2CON(C2H5)OCH2OCH3 0159 H H OCH2CON(C2H5)OC2H4OCH3 0160 H H OCH2CON(C2H5)OC3H6OCH3 ───────────────────────────────────[Table 4] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0121 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CH = CH 2 0122 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 C≡CH 0123 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 C≡N 0124 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0125 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 OC 2 H 5 0126 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0127 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OC 2 H 5 0128 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 3 H 6 OCH 3 0129 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 3 H 6 OC 2 H 5 0130 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCOCH 3 0131 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCOC 2 H 5 0132 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCOCH 3 0133 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCOC 2 H 5 0134 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 H 0135 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0136 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 C 2 H 5 0137 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 H 0138 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0139 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 014 0 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0141 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0142 HH OCH 2 CON (CH 3 ) O (c) C 3 H 5 0143 HH OCH 2 CON (CH 3 ) O (c) C 5 H 9 0144 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OC 6 H 5 0145 HH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 C 6 H 5 0146 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OCH 3 0147 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OC 2 H 5 0148 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OCH 2 OCH 3 0149 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OC 2 H 4 OCH 3 0150 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OC 3 H 6 OCH 3 0151 HH OCH (CH 3 ) CON ( C 2 H 5 ) OCOCH 3 0152 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OC 2 H 4 OCOCH 3 0153 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0154 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0155 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) OC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0156 HH OCH 2 CON ( C 2 H 5 ) OCH 3 0157 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OC 2 H 5 0158 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OCH 2 OCH 3 0159 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OC 2 H 4 OCH 3 0160 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OC 3 H 6 OCH 3 ───────────────────────────── ──────

【0108】[0108]

【表5】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0161 H H OCH2CON(C2H5)OCOCH3 0162 H H OCH2CON(C2H5)OC2H4OCOCH3 0163 H H OCH2CON(C2H5)OCH2CO2CH3 0164 H H OCH2CON(C2H5)OCH(CH3)CO2CH3 0165 H H OCH2CON(C2H5)OC(CH3)2CO2CH3 0166 H H OCH2CON(C2H5)O(c)C3H5 0167 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OCH3 0168 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OC2H5 0169 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OCH2OCH3 0170 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OC2H4OCH3 0171 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OC3H6OCH3 0172 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OCOCH3 0173 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OC2H4OCOCH3 0174 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OCH2CO2CH3 0175 H H OCH(CH3)CON(i-Pr)OCH(CH3)CO2CH3 0176 H H OCH2CON(i-Pr)OCH3 0177 H H OCH2CON(i-Pr)OC2H5 0178 H H OCH2CON(i-Pr)OCH2OCH3 0179 H H OCH2CON(i-Pr)OC2H4OCH3 0180 H H OCH2CON(i-Pr)OC3H6OCH3 0181 H H OCH2CON(i-Pr)OCOCH3 0182 H H OCH2CON(i-Pr)OCO(c)C3H5 0183 H H OCH2CON(i-Pr)OC2H4OCOCH3 0184 H H OCH2CON(i-Pr)OCH2CO2CH3 0185 H H OCH2CON(i-Pr)OCH(CH3)CO2CH3 0186 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)OCH3 0187 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)OCH2OCH3 0188 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)OC2H4OCH3 0189 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)OCOCH3 0190 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)OC2H4OCOCH3 0191 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)OCH2CO2CH3 0192 H H OCH2CON(i-Bu)OCH3 0193 H H OCH2CON(i-Bu)OCH2OCH3 0194 H H OCH2CON(i-Bu)OC2H4OCH3 0195 H H OCH2CON(i-Bu)OCOCH3 0196 H H OCH2CON(i-Bu)OC2H4OCOCH3 0197 H H OCH2CON(i-Bu)OCH2CO2CH3 0198 H H OCH(CH3)CON(CH2C6H5)OCH3 0199 H H OCH(CH3)CON(CH2C6H5)OCH2OCH3 0200 H H OCH(CH3)CON(CH2C6H5)OCH2CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 5] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0161 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OCOCH 3 0162 HH OCH 2 CON ( C 2 H 5 ) OC 2 H 4 OCOCH 3 0163 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0164 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0165 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) OC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0166 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) O (c) C 3 H 5 0167 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr ) OCH 3 0168 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OC 2 H 5 0169 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OCH 2 OCH 3 0170 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OC 2 H 4 OCH 3 0171 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OC 3 H 6 OCH 3 0172 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OCOCH 3 0173 HH OCH (CH 3 ) CON (i -Pr) OC 2 H 4 OCOCH 3 0174 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OCH 2 CO 2 CH 3 0175 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Pr) OCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0176 HH OCH 2 CON (i-Pr) OCH 3 0177 HH OCH 2 CON (i-Pr) OC 2 H 5 0178 HH OCH 2 CON (i-Pr) OCH 2 OCH 3 0179 HH OCH 2 CON (i-Pr) OC 2 H 4 OCH 3 0180 HH OCH 2 CON (i-Pr) OC 3 H 6 OCH 3 0181 HH OCH 2 CON (i-Pr) OCOCH 3 0182 HH OCH 2 CON (i-Pr) OCO (c) C 3 H 5 0183 HH OCH 2 CON (i-Pr) OC 2 H 4 OCOCH 3 0184 HH OCH 2 CON (i-Pr) OCH 2 CO 2 CH 3 0185 HH OCH 2 CON (i-Pr) OCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0186 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) OCH 3 0187 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) OCH 2 OCH 3 0188 HH OCH (CH 3 ) CON (i -Bu) OC 2 H 4 OCH 3 0189 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) OCOCH 3 0190 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) OC 2 H 4 OCOCH 3 0191 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) OCH 2 CO 2 CH 3 0192 HH OCH 2 CON (i-Bu) OCH 3 0193 HH OCH 2 CON (i-Bu) OCH 2 OCH 3 0194 HH OCH 2 CON (i-Bu) OC 2 H 4 OCH 3 0195 HH OCH 2 CON (i-Bu) OCOCH 3 0196 HH OCH 2 CON (i-Bu) OC 2 H 4 OCOCH 3 0197 HH OCH 2 CON (i-Bu) OCH 2 CO 2 CH 3 0198 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) OCH 3 0199 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) OCH 2 OCH 3 0200 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) OCH 2 CO 2 CH 3 ───────────────────────────────────

【0109】[0109]

【表6】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0201 H H OCH2CON(CH2C6H5)OCH3 0202 H H OCH2CON(CH2C6H5)OCH2OCH3 0203 H H OCH2CON(CH2C6H5)OC2H4OCH3 0204 H H OCH2CON(CH2C6H5)OCH2CO2CH3 0205 H H OCH(CH3)CON(CH2CH=CH2)OCH3 0206 H H OCH(CH3)CON(CH2CH=CH2)OCH2OCH3 0207 H H OCH(CH3)CON(CH2CH=CH2)OC2H4OCH3 0208 H H OCH(CH3)CON(CH2CH=CH2)OCH2CO2CH3 0209 H H OCH2CON(CH2CH=CH2)OCH3 0210 H H OCH2CON(CH2CH=CH2)OCH2OCH3 0211 H H OCH2CON(CH2CH=CH2)OC2H4OCH3 0212 H H OCH2CON(CH2CH=CH2)OCH2CO2CH3 0213 H H OCH(CH3)CON(COCH3)OCH3 0214 H H OCH(CH3)CON(COCH3)OCH2OCH3 0215 H H OCH(CH3)CON(COCH3)OC2H4OCH3 0216 H H OCH(CH3)CON(COCH3)OCH2CO2CH3 0217 H H OCH2CON(COCH3)OCH3 0218 H H OCH2CON(COCH3)OCH2OCH3 0219 H H OCH2CON(COCH3)OC2H4OCH3 0220 H H OCH2CON(COCH3)OCH2CO2CH3 0221 H H OCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)OCH3 0222 H H OCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)OCH2OCH3 0223 H H OCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)OC2H4OCH3 0224 H H OCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)OCH2CO2CH3 0225 H H OCH2CON(CH2CO2CH3)OCH3 0226 H H OCH2CON(CH2CO2CH3)OCH2OCH3 0227 H H OCH2CON(CH2CO2CH3)OC2H4OCH3 0228 H H OCH2CON(CH2CO2CH3)OCH2CO2CH3 0229 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOC6H5)OCH3 0230 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOC6H5)OCH2OCH3 0231 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOC6H5)OC2H4OCH3 0232 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOC6H5)OCH2CO2CH3 0233 H H OCH2CON(C2H4OCOC6H5)OCH3 0234 H H OCH2CON(C2H4OCOC6H5)OCH2OCH3 0235 H H OCH2CON(C2H4OCOC6H5)OC2H4OCH3 0236 H H OCH2CON(C2H4OCOC6H5)OCH2CO2CH3 0237 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOCH3)OCH3 0238 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOCH3)OCH2OCH3 0239 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOCH3)OC2H4OCH3 0240 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCOCH3)OCH2CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 6] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0201 HH OCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) OCH 3 0202 HH OCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) OCH 2 OCH 3 0203 HH OCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) OC 2 H 4 OCH 3 0204 HH OCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0205 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CH = CH 2 ) OCH 3 0206 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CH = CH 2 ) OCH 2 OCH 3 0207 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CH = CH 2 ) OC 2 H 4 OCH 3 0208 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CH = CH 2 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0209 HH OCH 2 CON (CH 2 CH = CH 2 ) OCH 3 0210 HH OCH 2 CON (CH 2 CH = CH 2 ) OCH 2 OCH 3 0211 HH OCH 2 CON (CH 2 CH = CH 2 ) OC 2 H 4 OCH 3 0212 HH OCH 2 CON (CH 2 CH = CH 2 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0213 HH OCH (CH 3 ) CON (COCH 3 ) OCH 3 0214 HH OCH (CH 3 ) CON (COCH 3 ) OCH 2 OCH 3 0215 HH OCH (CH 3 ) CON (COCH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0216 HH OCH (CH 3 ) CON (COCH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0217 HH OCH 2 CON (COCH 3 ) OCH 3 0218 HH OCH 2 CON (COCH 3 ) OCH 2 OCH 3 0219 HH OCH 2 CON (COCH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0220 HH OCH 2 CON (COCH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0221 HH OCH (CH 3 ) CON ( CH 2 CO 2 CH 3 ) OCH 3 0222 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0223 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0224 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0225 HH OCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OCH 3 0226 HH OCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0227 HH OCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0228 HH OCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0229 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OCH 3 0230 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OCH 2 OCH 3 0231 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OC 2 H 4 OCH 3 0232 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0233 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OCH 3 0234 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OCH 2 OCH 3 0235 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OC 2 H 4 OCH 3 0236 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOC 6 H 5 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0237 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OCH 3 0238 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OCH 2 OCH 3 0239 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0240 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 ─ ──────────────────────────────────

【0110】[0110]

【表7】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0241 H H OCH2CON(C2H4OCOCH3)OCH3 0242 H H OCH2CON(C2H4OCOCH3)OCH2OCH3 0243 H H OCH2CON(C2H4OCOCH3)OC2H4OCH3 0244 H H OCH2CON(C2H4OCOCH3)OCH2CO2CH3 0245 H H OCH(CH3)CON(OCH3)2 0246 H H OCH(CH3)CON(OC2H5)OCH3 0247 H H OCH(CH3)CON(CH2OCH3)OCH3 0248 H H OCH(CH3)CON(C2H4OCH3)OCH3 0249 H H OCH(CH3)CON(CH(CH3)CO2CH3)OCH3 0250 H H OCH(CH3)CON((c)C3H5)OCH3 0251 H H OCH(CH3)CON(C6H5)OCH3 0252 H H OCH(CH3)CO(NOC3H6) 0253 H H OCH(CH3)CO(NOC4H8) 0254 H H OCH(CH3)CO(NOC5H10) 0255 H H OCH(CH3)CO(NOC6H12) 0256 H H OCH2CON(OCH3)2 0257 H H OCH2CON(OC2H5)OCH3 0258 H H OCH2CON(CH2OCH3)OCH3 0259 H H OCH2CON(C2H4OCH3)OCH3 0260 H H OCH2CON(CH(CH3)CO2CH3)OCH3 0261 H H OCH2CON((c)C3H5)OCH3 0262 H H OCH2CON(C6H5)OCH3 0263 H H OCH2CO(NOC3H6) 0264 H H OCH2CO(NOC4H8) 0265 H H OCH2CO(NOC5H10) 0266 H H OCH2CO(NOC6H12) 0267 H H SCH(CH3)CONHOCH3 0268 H H SCH(CH3)CONHOC2H5 0269 H H SCH(CH3)CONHOCH2CH=CH2 0270 H H SCH(CH3)CONHOCH2C≡CH 0271 H H SCH(CH3)CONHOCH2C≡N 0272 H H SCH(CH3)CONHOCH2OCH3 0273 H H SCH(CH3)CONHOC2H4OCH3 0274 H H SCH(CH3)CONHOC3H6OCH3 0275 H H SCH(CH3)CONHOCOCH3 0276 H H SCH(CH3)CONHOCOCH2C6H5 0277 H H SCH(CH3)CONHOC2H4OCOCH3 0278 H H SCH(CH3)CONHOCH2CO2H 0279 H H SCH(CH3)CONHOCH2CO2CH3 0280 H H SCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2H ───────────────────────────────────[Table 7] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0241 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OCH 3 0242 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OCH 2 OCH 3 0243 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0244 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCOCH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0245 HH OCH (CH 3 ) CON (OCH 3 ) 2 0246 HH OCH (CH 3 ) CON (OC 2 H 5 ) OCH 3 0247 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 OCH 3 ) OCH 3 0248 HH OCH ( CH 3 ) CON (C 2 H 4 OCH 3 ) OCH 3 0249 HH OCH (CH 3 ) CON (CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 ) OCH 3 0250 HH OCH (CH 3 ) CON ((c) C 3 H 5 ) OCH 3 0251 HH OCH (CH 3 ) CON (C 6 H 5 ) OCH 3 0252 HH OCH (CH 3 ) CO (NOC 3 H 6 ) 0253 HH OCH (CH 3 ) CO (NOC 4 H 8 ) 0254 HH OCH (CH 3 ) CO (NOC 5 H 10 ) 0255 HH OCH (CH 3 ) CO (NOC 6 H 12 ) 0256 HH OCH 2 CON (OCH 3 ) 2 0257 HH OCH 2 CON (OC 2 H 5 ) OCH 3 0258 HH OCH 2 CON (CH 2 OCH 3 ) OCH 3 0259 HH OCH 2 CON (C 2 H 4 OCH 3 ) OCH 3 0260 HH OCH 2 CON (CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 ) OCH 3 0261 HH OCH 2 CON ((c) C 3 H 5 ) OCH 3 0262 HH OCH 2 CON (C 6 H 5 ) OCH 3 0263 HH OCH 2 CO (NOC 3 H 6 ) 0264 HH OCH 2 CO (NOC 4 H 8 ) 0265 HH OCH 2 CO (NOC 5 H 10 ) 0266 HH OCH 2 CO (NOC 6 H 12 ) 0267 HH SCH (CH 3 ) CONHOCH 3 0268 HH SCH (CH 3) CONHOC 2 H 5 0269 HH SCH (CH 3) CONHOCH 2 CH = CH 2 0270 HH SCH (CH 3) CONHOCH 2 C≡CH 0271 HH SCH (CH 3) CONHOCH 2 C≡N 0272 HH SCH (CH 3) CONHOCH 2 OCH 3 0273 HH SCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCH 3 0274 HH SCH (CH 3 ) CONHOC 3 H 6 OCH 3 0275 HH SCH (CH 3 ) CONHOCOCH 3 0276 HH SCH (CH 3 ) CONHOCOCH 2 C 6 H 5 0277 HH SCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0278 HH SCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 H 0279 HH SCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0280 HH SCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 H ───────────────────────────────────

【0111】[0111]

【表8】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0281 H H SCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2CH3 0282 H H SCH(CH3)CONHOC6H5 0283 H H SCH(CH3)CONHOCH2C6H5 0284 H H SCH2CONHOCH3 0285 H H SCH2CONHOC2H5 0286 H H SCH2CONHOCH2CH=CH2 0287 H H SCH2CONHOCH2C≡CH 0288 H H SCH2CONHOCH2C≡N 0289 H H SCH2CONHOCH2OCH3 0290 H H SCH2CONHOC2H4OCH3 0291 H H SCH2CONHOC3H6OCH3 0292 H H SCH2CONHOCOCH3 0293 H H SCH2CONHOC2H4OCOCH3 0294 H H SCH2CONHOCH2CO2H 0295 H H SCH2CONHOCH2CO2CH3 0296 H H SCH2CONHOCH(CH3)CO2H 0297 H H SCH2CONHOCH(CH3)CO2CH3 0298 H H SCH2CONHOC6H5 0299 H H SCH2CONHOCH2C6H5 0300 H H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 0301 H H SCH(CH3)CON(CH3)OC2H5 0302 H H SCH(CH3)CON(CH3)OCH2OCH3 0303 H H SCH(CH3)CON(CH3)OC2H4OCH3 0304 H H SCH(CH3)CON(CH3)OCH2CO2CH3 0305 H H SCH2CON(CH3)OCH3 0306 H H SCH2CON(CH3)OC2H5 0307 H H SCH2CON(CH3)OCH2OCH3 0308 H H SCH2CON(CH3)OC2H4OCH3 0309 H H SCH2CON(CH3)OCH2CO2CH3 0310 H H NHCH(CH3)CONHOCH3 0311 H H NHCH(CH3)CONHOC2H5 0312 H H NHCH(CH3)CONHOCH2CH=CH2 0313 H H NHCH(CH3)CONHOCH2C≡CH 0314 H H NHCH(CH3)CONHOCH2C≡N 0315 H H NHCH(CH3)CONHOCH2OCH3 0316 H H NHCH(CH3)CONHOC2H4OCH3 0317 H H NHCH(CH3)CONHOC3H6OCH3 0318 H H NHCH(CH3)CONHOCOCH3 0319 H H NHCH(CH3)CONHOC2H4OCOCH3 0320 H H NHCH(CH3)CONHOCH2CO2H ───────────────────────────────────[Table 8] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0281 HH SCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0282 HH SCH (CH 3) CONHOC 6 H 5 0283 HH SCH (CH 3) CONHOCH 2 C 6 H 5 0284 HH SCH 2 CONHOCH 3 0285 HH SCH 2 CONHOC 2 H 5 0286 HH SCH 2 CONHOCH 2 CH = CH 2 0287 HH SCH 2 CONHOCH 2 C≡CH 0288 HH SCH 2 CONHOCH 2 C≡N 0289 HH SCH 2 CONHOCH 2 OCH 3 0290 HH SCH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 3 0291 HH SCH 2 CONHOC 3 H 6 OCH 3 0292 HH SCH 2 CONHOCOCH 3 0293 HH SCH 2 CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0294 HH SCH 2 CONHOCH 2 CO 2 H 0295 HH SCH 2 CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0296 HH SCH 2 CONHOCH (CH 3) CO 2 H 0297 HH SCH 2 CONHOCH (CH 3) CO 2 CH 3 0298 HH SCH 2 CONHOC 6 H 5 0299 HH SCH 2 CONHOCH 2 C 6 H 5 0300 HH SCH (CH 3) CON (CH 3) OCH 3 0301 HH SCH (CH 3) CON (CH 3) OC 2 H 5 0302 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0303 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0304 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0305 HH SCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 0306 HH SCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0307 HH SCH 2 CON ( CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0308 HH SCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0309 HH SCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0310 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 3 0311 HH NHCH ( CH 3 ) CONHOC 2 H 5 0312 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CH = CH 2 0313 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 C≡CH 0314 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 C≡N 0315 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 OCH 3 0316 HH NHCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCH 3 0317 HH NHCH (CH 3 ) CONHOC 3 H 6 OCH 3 0318 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCOCH 3 0319 HH NHCH (CH 3 ) CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0320 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 H ───────────────────────────────────

【0112】[0112]

【表9】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0321 H H NHCH(CH3)CONHOCH2CO2CH3 0322 H H NHCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2H 0323 H H NHCH(CH3)CONHOCH(CH3)CO2CH3 0324 H H NHCH(CH3)CONHOC6H5 0325 H H NHCH(CH3)CONHOCH2C6H5 0326 H H NHCH2CONHOCH3 0327 H H NHCH2CONHOC2H5 0328 H H NHCH2CONHOCH2CH=CH2 0329 H H NHCH2CONHOCH2C≡CH 0330 H H NHCH2CONHOCH2C≡N 0331 H H NHCH2CONHOCH2OCH3 0332 H H NHCH2CONHOC2H4OCH3 0333 H H NHCH2CONHOC3H6OCH3 0334 H H NHCH2CONHOCOCH3 0335 H H NHCH2CONHOC2H4OCOCH3 0336 H H NHCH2CONHOCH2CO2H 0337 H H NHCH2CONHOCH2CO2CH3 0338 H H NHCH2CONHOCH(CH3)CO2H 0339 H H NHCH2CONHOCH(CH3)CO2CH3 0340 H H NHCH2CONHOC6H5 0341 H H NHCH2CONHOCH2C6H5 0342 H H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH3 0343 H H NHCH(CH3)CON(CH3)OC2H5 0344 H H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH2OCH3 0345 H H NHCH(CH3)CON(CH3)OC2H4OCH3 0346 H H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH2CO2CH3 0347 H H NHCH2CON(CH3)OCH3 0348 H H NHCH2CON(CH3)OC2H5 0349 H H NHCH2CON(CH3)OCH2OCH3 0350 H H NHCH2CON(CH3)OC2H4OCH3 0351 H H NHCH2CON(CH3)OCH2CO2CH3 0352 H H N(CH3)CH(CH3)CONHOCH3 0353 H H N(CH3)CH(CH3)CONHOC2H5 0354 H H N(CH3)CH(CH3)CONHOCH2OCH3 0355 H H N(CH3)CH(CH3)CONHOC2H4OCH3 0356 H H N(CH3)CH(CH3)CONHOCH2CO2CH3 0357 H H N(CH3)CH2CONHOCH3 0358 H H N(CH3)CH2CONHOC2H5 0359 H H N(CH3)CH2CONHOCH2OCH3 0360 H H N(CH3)CH2CONHOC2H4OCH3 ───────────────────────────────────[Table 9] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0321 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0322 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 H 0323 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0324 HH NHCH (CH 3 ) CONHOC 6 H 5 0325 HH NHCH (CH 3 ) CONHOCH 2 C 6 H 5 0326 HH NHCH 2 CONHOCH 3 0327 HH NHCH 2 CONHOC 2 H 5 0328 HH NHCH 2 CONHOCH 2 CH = CH 2 0329 HH NHCH 2 CONHOCH 2 C≡CH 0330 HH NHCH 2 CONHOCH 2 C≡N 0331 HH NHCH 2 CONHOCH 2 OCH 3 0332 HH NHCH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 3 0333 HH NHCH 2 CONHOC 3 H 6 OCH 3 0334 HH NHCH 2 CONHOCOCH 3 0335 HH NHCH 2 CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0336 HH NHCH 2 CONHOCH 2 CO 2 H 0337 HH NHCH 2 CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0338 HH NHCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 H 0339 HH NHCH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0340 HH NHCH 2 CONHOC 6 H 5 0341 HH NHCH 2 CONHOCH 2 C 6 H 5 0342 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 0343 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0344 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0345 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0346 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0347 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 0348 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0349 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0350 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0351 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0352 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHOCH 3 0353 HHN (CH 3 ) CH (CH 3) CONHOC 2 H 5 0354 HHN (CH 3) CH (CH 3) CONHOCH 2 OCH 3 0355 HHN (CH 3) CH (CH 3) CONHOC 2 H 4 OCH 3 0356 HHN (CH 3) CH (CH 3 ) CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0357 HHN (CH 3) CH 2 CONHOCH 3 0358 HHN (CH 3) CH 2 CONHOC 2 H 5 0359 HHN (CH 3) CH 2 CONHOCH 2 OCH 3 0360 HHN (CH 3) CH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 3 ───────────────────────────────────

【0113】[0113]

【表10】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0361 H H N(CH3)CH2CONHOCH2CO2CH3 0362 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 0363 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OC2H5 0364 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH2OCH3 0365 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OC2H4OCH3 0366 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH2CO2CH3 0367 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH(CH3)CO2H 0368 H H N(CH3)CH2CON(CH3)OCH3 0369 H H N(CH3)CH2CON(CH3)OC2H5 0370 H H N(CH3)CH2CON(CH3)OCH2OCH3 0371 H H N(CH3)CH2CON(CH3)OC2H4OCH3 0372 H H N(CH3)CH2CON(CH3)OCH2CO2CH3 0373 H H CONHOCH3 0374 H H CONHOC2H5 0375 H H CONHOCH2CH2Cl 0376 H H CONHOCH2CH=CH2 0377 H H CONHOCH2C≡CH 0378 H H CONHOCH2C≡N 0379 H H CONHOCH2OCH3 0380 H H CONHOC2H4OCH3 0381 H H CONHOC3H6OCH3 0382 H H CONHOCOCH3 0383 H H CONHOC2H4OCOCH3 0384 H H CONHOCH2CO2H 0385 H H CONHOCH2CO2CH3 0386 H H CONHOCH(CH3)CO2H 0387 H H CONHOCH(CH3)CO2CH3 0388 H H CONHO(c)C3H5 0389 H H CONHOC6H5 0390 H H CONHOCH2C6H5 0391 H H CH2CONHOCH3 0392 H H CH2CONHOC2H5 0393 H H CH2CONHOCH2CH2Cl 0394 H H CH2CONHOCH2CH=CH2 0395 H H CH2CONHOCH2C≡CH 0396 H H CH2CONHOCH2C≡N 0397 H H CH2CONHOCH2OCH3 0398 H H CH2CONHOC2H4OCH3 0399 H H CH2CONHOC3H6OCH3 0400 H H CH2CONHOCOCH3 ───────────────────────────────────[Table 10] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0361 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0362 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 0363 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0364 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0365 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0366 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0367 HHN ( CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH (CH 3 ) CO 2 H 0368 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 0369 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 5 0370 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3) OCH 2 OCH 3 0371 HHN (CH 3) CH 2 CON (CH 3) OC 2 H 4 OCH 3 0372 HHN (CH 3) CH 2 CON (CH 3) OCH 2 CO 2 CH 3 0373 HH CONHOCH 3 0374 HH CONHOC 2 H 5 0375 HH CONHOCH 2 CH 2 Cl 0376 HH CONHOCH 2 CH = CH 2 0377 HH CONHOCH 2 C≡CH 0378 HH CONHOCH 2 C≡N 0379 HH CONHOCH 2 OCH 3 0380 HH CONHOC 2 H 4 OCH 3 0381 HH CONHOC 3 H 6 OCH 3 0382 HH CONHOCOCH 3 0383 HH CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0384 HH CONHOCH 2 CO 2 H 0385 HH CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0386 HH CONHOCH (CH 3) CO 2 H 0387 HH CONHOCH (CH 3) CO 2 CH 3 0388 HH CONHO ( c) C 3 H 5 0389 HH CONHOC 6 H 5 0390 HH CONHOCH 2 C 6 H 5 0391 HH CH 2 CONHOCH 3 0392 HH CH 2 CONHOC 2 H 5 0393 HH CH 2 CONHOCH 2 CH 2 Cl 0394 HH CH 2 CONHOCH 2 CH = CH 2 0395 HH CH 2 CONHOCH 2 C≡CH 0396 HH CH 2 CONHOCH 2 C≡N 0397 HH CH 2 CONHOCH 2 OCH 3 0398 HH CH 2 CONHOC 2 H 4 OCH 3 0399 HH CH 2 CONHOC 3 H 6 OCH 3 0400 HH CH 2 CONHOCOCH 3 ───────────────────────────────────

【0114】[0114]

【表11】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0401 H H CH2CONHOC2H4OCOCH3 0402 H H CH2CONHOCH2CO2H 0403 H H CH2CONHOCH2CO2CH3 0404 H H CH2CONHOCH(CH3)CO2H 0405 H H CH2CONHOCH(CH3)CO2CH3 0406 H H CH2CONHO(c)C3H5 0407 H H CH2CONHOC6H5 0408 H H CH2CONHOCH2C6H5 0409 H H OCH2CH2CON(CH3)OCH3 0410 H H OCH2CH2CON(CH3)OC2H5 0411 H H OCH2CH2CON(CH3)OCH2OCH3 0412 H H OCH2CH2CON(CH3)OC2H4OCH3 0413 H H OCH2CH2CON(CH3)OCOCH3 0414 H H OCH2CH2CON(CH3)OC2H4OCOCH3 0415 H H OCH2CH2CON(CH3)OCH2CO2CH3 0416 H H OCH(CH3)CONHSO2CH3 0417 H H OCH(CH3)CONHSO2C2H5 0418 H H OCH(CH3)CONHSO2n-C3H7 0419 H H OCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)2 0420 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CH(CH3)2 0421 H H OCH(CH3)CONHSO2C(CH3)3 0422 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CH2Cl 0423 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CH=CH2 0424 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CO2H 0425 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CO2CH3 0426 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CO2C2H5 0427 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2CO2i-Bu 0428 H H OCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2H 0429 H H OCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0430 H H OCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2C2H5 0431 H H OCH(CH3)CONHSO2C(CH3)2CO2H 0432 H H OCH(CH3)CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0433 H H OCH(CH3)CONHSO2C6H5 0434 H H OCH(CH3)CONHSO2C6H4CH3(p) 0435 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2C6H5 0436 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2COCH3 0437 H H OCH(CH3)CONHSO2CH2COC6H5 0438 H H OCH(CH3)CO(NSO2C3H6) 0439 H H OCH(CH3)CO(NSO2C4H8) 0440 H H OCH(CH3)CO(NSO2C5H10) ───────────────────────────────────[Table 11] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0401 HH CH 2 CONHOC 2 H 4 OCOCH 3 0402 HH CH 2 CONHOCH 2 CO 2 H 0403 HH CH 2 CONHOCH 2 CO 2 CH 3 0404 HH CH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 H 0405 HH CH 2 CONHOCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0406 HH CH 2 CONHO (c) C 3 H 5 0407 HH CH 2 CONHOC 6 H 5 0408 HH CH 2 CONHOCH 2 C 6 H 5 0409 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3) OCH 3 0410 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3) OC 2 H 5 0411 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 OCH 3 0412 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCH 3 0413 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) OCOCH 3 0414 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) OC 2 H 4 OCOCH 3 0415 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) OCH 2 CO 2 CH 3 0416 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 0417 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 2 H 5 0418 HH OCH ( CH 3 ) CONHSO 2 nC 3 H 7 0419 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) 2 0420 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0421 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 3 0422 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CH 2 Cl 0423 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CH = CH 2 0424 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 H 0425 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0426 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0427 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 i-Bu 0428 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 H 0429 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0430 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0431 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0432 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0433 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 6 H 5 0434 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0435 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0436 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0437 HH OCH (CH 3) CONHSO 2 CH 2 COC 6 H 5 0438 HH OCH (CH 3) CO (NSO 2 C 3 H 6) 0439 HH OCH (CH 3) CO (NSO 2 C 4 H 8) 0440 HH OCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 5 H 10 ) ───────────────────────────────────

【0115】[0115]

【表12】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0441 H H OCH(CH3)CO(NSO2C6H12) 0442 H H OCH(CH3)CONHSO2(c)C3H5 0443 H H OCH(CH3)CONHSO2(c)C5H9 0444 H H OCH(CH3)CONHSO2(c)C6H11 0445 H H OCH2CONHSO2CH3 0446 H H OCH2CONHSO2C2H5 0447 H H OCH2CONHSO2n-C3H7 0448 H H OCH2CONHSO2CH(CH3)2 0449 H H OCH2CONHSO2CH2CH(CH3)2 0450 H H OCH2CONHSO2CH(CH3)C2H5 0451 H H OCH2CONHSO2CH2CH2Cl 0452 H H OCH2CONHSO2CH2CH=CH2 0453 H H OCH2CONHSO2CH2CO2H 0454 H H OCH2CONHSO2CH2CO2CH3 0455 H H OCH2CONHSO2CH2CO2C2H5 0456 H H OCH2CONHSO2CH2CO2CH2CH(CH3)2 0457 H H OCH2CONHSO2CH(CH3)CO2H 0458 H H OCH2CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0459 H H OCH2CONHSO2CH(CH3)CO2C2H5 0460 H H OCH2CONHSO2CH(CH3)CO2i-Bu 0461 H H OCH2CONHSO2C(CH3)2CO2H 0462 H H OCH2CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0463 H H OCH2CONHSO2C6H5 0464 H H OCH2CONHSO2C6H4CH3(p) 0465 H H OCH2CONHSO2CH2C6H5 0466 H H OCH2CONHSO2CH2COCH3 0467 H H OCH2CONHSO2CH2COC6H5 0468 H H OCH2CO(NSO2C3H6) 0469 H H OCH2CO(NSO2C4H8) 0470 H H OCH2CO(NSO2C5H10) 0471 H H OCH2CO(NSO2C6H12) 0472 H H OCH2CONHSO2(c)C3H5 0473 H H OCH2CONHSO2(c)C5H9 0474 H H OCH2CONHSO2(c)C6H11 0475 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 0476 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2C2H5 0477 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0478 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CH=CH2 0479 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0480 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 12] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0441 HH OCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 6 H 12 ) 0442 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0443 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 5 H 9 0444 HH OCH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 6 H 11 0445 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 3 0446 HH OCH 2 CONHSO 2 C 2 H 5 0447 HH OCH 2 CONHSO 2 nC 3 H 7 0448 HH OCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) 2 0449 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0450 HH OCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) C 2 H 5 0451 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CH 2 Cl 0452 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CH = CH 2 0453 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 H 0454 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0455 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0456 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0457 HH OCH 2 CONHSO 2 CH ( CH 3 ) CO 2 H 0458 HH OCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0459 HH OCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0460 HH OCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 i-Bu 0461 HH OCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0462 HH OCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0463 HH OCH 2 CONHSO 2 C 6 H 5 0464 HH OCH 2 CONHSO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0465 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0466 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0467 HH OCH 2 CONHSO 2 CH 2 COC 6 H 5 0468 HH OCH 2 CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0469 HH OCH 2 CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0470 HH OCH 2 CO (NSO 2 C 5 H 10 ) 0471 HH OCH 2 CO (NSO 2 C 6 H 12 ) 0472 HH OCH 2 CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0473 HH OCH 2 CONHSO 2 (c) C 5 H 9 0474 HH OCH 2 CONHSO 2 (c) C 6 H 11 0475 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0476 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0477 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0478 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH = CH 2 0479 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0480 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 ───────────────────────────────────

【0116】[0116]

【表13】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0481 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0482 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2C6H5 0483 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0484 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2COCH3 0485 H H OCH(CH3)CON(CH3)SO2(c)C3H5 0486 H H OCH2CON(CH3)SO2CH3 0487 H H OCH2CON(CH3)SO2C2H5 0488 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0489 H H OCH2CON(CH3)SO2C(CH3)3 0490 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2CH=CH2 0491 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2CO2H 0492 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0493 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2CO2C2H5 0494 H H OCH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0495 H H OCH2CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0496 H H OCH2CON(CH3)SO2C6H5 0497 H H OCH2CON(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0498 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2C6H5 0499 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2COCH3 0500 H H OCH2CON(CH3)SO2CH2COC6H5 0501 H H OCH2CON(CH3)SO2(c)C3H5 0502 H H OCH2CON(CH3)SO2(c)C5H9 0503 H H OCH(CH3)CON(C2H5)SO2CH3 0504 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)SO2CH3 0505 H H OCH(CH3)CON(CH2C6H5)SO2CH3 0506 H H OCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0507 H H OCH2CON(C2H5)SO2CH3 0508 H H OCH2CON(i-Pr)SO2CH3 0509 H H OCH2CON(i-Bu)SO2CH3 0510 H H OCH2CON(CH2C6H5)SO2CH3 0511 H H OCH2CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0512 H H SCH(CH3)CONHSO2CH3 0513 H H SCH(CH3)CONHSO2C2H5 0514 H H SCH(CH3)CONHSO2CH2CH(CH3)2 0515 H H SCH(CH3)CONHSO2CH2CO2CH3 0516 H H SCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0517 H H SCH(CH3)CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0518 H H SCH(CH3)CONHSO2C6H5 0519 H H SCH(CH3)CONHSO2C6H4CH3(p) 0520 H H SCH(CH3)CONHSO2CH2COCH3 ───────────────────────────────────[Table 13] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0481 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0482 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 5 0483 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0484 HH OCH ( CH 3) CON (CH 3) SO 2 CH 2 COCH 3 0485 HH OCH (CH 3) CON (CH 3) SO 2 (c) C 3 H 5 0486 HH OCH 2 CON (CH 3) SO 2 CH 3 0487 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0488 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0489 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 3 0490 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH = CH 2 0491 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 H 0492 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0493 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0494 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0495 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3) 2 CO 2 CH 3 0496 HH OCH 2 CON (CH 3) SO 2 C 6 H 5 0497 HH OCH 2 CON (CH 3) SO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0498 H H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 C 6 H 5 0499 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0500 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COC 6 H 5 0501 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 (c) C 3 H 5 0502 HH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 (c) C 5 H 9 0503 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0504 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0505 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0506 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0507 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0508 HH OCH 2 CON (i-Pr) SO 2 CH 3 0509 HH OCH 2 CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0510 HH OCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0511 HH OCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0512 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 0513 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 2 H 5 0514 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0515 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0516 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0517 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0518 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 6 H 5 0519 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 6 H 4 CH 3 ( p) 0520 HH SCH (CH 3) CONHSO 2 CH 2 COCH 3 ────────────────────── ────────────

【0117】[0117]

【表14】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0521 H H SCH(CH3)CO(NSO2C3H6) 0522 H H SCH(CH3)CO(NSO2C4H8) 0523 H H SCH(CH3)CONHSO2(c)C3H5 0524 H H SCH2CONHSO2CH3 0525 H H SCH2CONHSO2C2H5 0526 H H SCH2CONHSO2CH2CH(CH3)2 0527 H H SCH2CONHSO2C(CH3)3 0528 H H SCH2CONHSO2CH2CO2CH3 0529 H H SCH2CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0530 H H SCH2CONHSO2C(CH3)2CO2H 0531 H H SCH2CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0532 H H SCH2CONHSO2C6H5 0533 H H SCH2CONHSO2C6H4CH3(p) 0534 H H SCH2CONHSO2CH2C6H5 0535 H H SCH2CONHSO2CH2COCH3 0536 H H SCH2CO(NSO2C3H6) 0537 H H SCH2CO(NSO2C4H8) 0538 H H SCH2CONHSO2(c)C3H5 0539 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 0540 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2C2H5 0541 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0542 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0543 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0544 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0545 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2C6H5 0546 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2C6H5 0547 H H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2COCH3 0548 H H SCH2CON(CH3)SO2CH3 0549 H H SCH2CON(CH3)SO2C2H5 0550 H H SCH2CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0551 H H SCH2CON(CH3)SO2CH2CO2H 0552 H H SCH2CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0553 H H SCH2CON(CH3)SO2CH2CO2C2H5 0554 H H SCH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2H 0555 H H SCH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0556 H H SCH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2C2H5 0557 H H SCH2CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2H 0558 H H SCH2CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0559 H H SCH2CON(CH3)SO2C6H5 0560 H H SCH2CON(CH3)SO2CH2C6H5 ───────────────────────────────────[Table 14] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0521 HH SCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0522 HH SCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0523 HH SCH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0524 HH SCH 2 CONHSO 2 CH 3 0525 HH SCH 2 CONHSO 2 C 2 H 5 0526 HH SCH 2 CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0527 HH SCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 3 0528 HH SCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0529 HH SCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0530 HH SCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0531 HH SCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0532 HH SCH 2 CONHSO 2 C 6 H 5 0533 HH SCH 2 CONHSO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0534 HH SCH 2 CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0535 HH SCH 2 CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0536 HH SCH 2 CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0537 HH SCH 2 CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0538 HH SCH 2 CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0539 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0540 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0541 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0542 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0543 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH ( CH 3 ) CO 2 CH 3 0544 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0545 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 5 0546 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 C 6 H 5 0547 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0548 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0549 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0550 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0551 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 H 0552 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0553 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0554 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 H 0555 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0556 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0557 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0558 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0559 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 5 0560 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 C 6 H 5 ────────────────────────────── ─────

【0118】[0118]

【表15】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0561 H H SCH2CON(CH3)SO2CH2COCH3 0562 H H SCH(CH3)CON(C2H5)SO2CH3 0563 H H SCH(CH3)CON(i-Pr)SO2CH3 0564 H H SCH(CH3)CON(i-Bu)SO2CH3 0565 H H SCH(CH3)CON(CH2C6H5)SO2CH3 0566 H H SCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0567 H H SCH2CON(C2H5)SO2CH3 0568 H H SCH2CON(i-Bu)SO2CH3 0569 H H SCH2CON(CH2C6H5)SO2CH3 0570 H H SCH2CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0571 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH3 0572 H H NHCH(CH3)CONHSO2C2H5 0573 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2CH(CH3)2 0574 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2CH=CH2 0575 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2CO2H 0576 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2CO2CH3 0577 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2CO2C2H5 0578 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2H 0579 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0580 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2C2H5 0581 H H NHCH(CH3)CONHSO2C(CH3)2CO2H 0582 H H NHCH(CH3)CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0583 H H NHCH(CH3)CONHSO2C6H5 0584 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2C6H5 0585 H H NHCH(CH3)CONHSO2CH2COCH3 0586 H H NHCH(CH3)CO(NSO2C3H6) 0587 H H NHCH(CH3)CO(NSO2C4H8) 0588 H H NHCH(CH3)CO(NSO2C5H10) 0589 H H NHCH(CH3)CONHSO2(c)C3H5 0590 H H NHCH(CH3)CONHSO2(c)C5H9 0591 H H NHCH2CONHSO2CH3 0592 H H NHCH2CONHSO2C2H5 0593 H H NHCH2CONHSO2CH(CH3)2 0594 H H NHCH2CONHSO2CH2CH(CH3)2 0595 H H NHCH2CONHSO2CH2CH=CH2 0596 H H NHCH2CONHSO2CH2CO2H 0597 H H NHCH2CONHSO2CH2CO2CH3 0598 H H NHCH2CONHSO2CH2CO2C2H5 0599 H H NHCH2CONHSO2CH(CH3)CO2H 0600 H H NHCH2CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 15] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0561 HH SCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0562 HH SCH ( CH 3) CON (C 2 H 5) SO 2 CH 3 0563 HH SCH (CH 3) CON (i-Pr) SO 2 CH 3 0564 HH SCH (CH 3) CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0565 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0566 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0567 HH SCH 2 CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0568 HH SCH 2 CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0569 HH SCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0570 HH SCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0571 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 0572 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 2 H 5 0573 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0574 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CH = CH 2 0575 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 H 0576 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0577 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0578 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 H 0579 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0580 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0581 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0582 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0583 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 C 6 H 5 0584 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0585 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0586 HH NHCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0587 HH NHCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0588 HH NHCH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 5 H 10 ) 0589 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0590 HH NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 5 H 9 0591 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 0592 HH NHCH 2 CONHSO 2 C 2 H 5 0593 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) 2 0594 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0595 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 CH = CH 2 0596 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 H 0597 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0598 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0599 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 H 0600 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 ───────────────────────────────────

【0119】[0119]

【表16】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0601 H H NHCH2CONHSO2CH(CH3)CO2C2H5 0602 H H NHCH2CONHSO2C(CH3)2CO2H 0603 H H NHCH2CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0604 H H NHCH2CONHSO2C6H5 0605 H H NHCH2CONHSO2CH2C6H5 0606 H H NHCH2CONHSO2CH2COCH3 0607 H H NHCH2CO(NSO2C3H6) 0608 H H NHCH2CO(NSO2C4H8) 0609 H H NHCH2CO(NSO2C5H10) 0610 H H NHCH2CONHSO2(c)C3H5 0611 H H NHCH2CONHSO2(c)C5H9 0612 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 0613 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2C2H5 0614 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0615 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0616 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0617 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH2COCH3 0618 H H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2(c)C3H5 0619 H H NHCH2CON(CH3)SO2CH3 0620 H H NHCH2CON(CH3)SO2C2H5 0621 H H NHCH2CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0622 H H NHCH2CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0623 H H NHCH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0624 H H NHCH2CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0625 H H NHCH2CON(CH3)SO2C6H5 0626 H H NHCH2CON(CH3)SO2CH2C6H5 0627 H H NHCH2CON(CH3)SO2CH2COCH3 0628 H H NHCH2CON(CH3)SO2(c)C3H5 0629 H H NHCH(CH3)CON(C2H5)SO2CH3 0630 H H NHCH(CH3)CON(i-Bu)SO2CH3 0631 H H NHCH(CH3)CON(CH2C6H5)SO2CH3 0632 H H NHCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0633 H H NHCH2CON(C2H5)SO2CH3 0634 H H NHCH2CON(i-Bu)SO2CH3 0635 H H NHCH2CON(CH2C6H5)SO2CH3 0636 H H NHCH2CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0637 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2CH3 0638 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2C2H5 0639 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2CH2CO2CH3 0640 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 16] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0601 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0602 HH NHCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0603 HH NHCH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0604 HH NHCH 2 CONHSO 2 C 6 H 5 0605 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0606 HH NHCH 2 CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0607 HH NHCH 2 CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0608 HH NHCH 2 CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0609 HH NHCH 2 CO (NSO 2 C 5 H 10 ) 0610 HH NHCH 2 CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0611 HH NHCH 2 CONHSO 2 (c) C 5 H 9 0612 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0613 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0614 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0615 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0616 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0617 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0618 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 (c) C 3 H 5 0619 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0620 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0621 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0622 HH NHCH 2 CON ( CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0623 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0624 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0625 HH NHCH 2 CON ( CH 3) SO 2 C 6 H 5 0626 HH NHCH 2 CON (CH 3) SO 2 CH 2 C 6 H 5 0627 HH NHCH 2 CON (CH 3) SO 2 CH 2 COCH 3 0628 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 (c) C 3 H 5 0629 HH NHCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0630 HH NHCH (CH 3 ) CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0631 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0632 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0633 HH NHCH 2 CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0634 HH NHCH 2 CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0635 HH NHCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0636 HH NHCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0637 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 0638 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHSO 2 C 2 H 5 0639 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0640 HHN (CH 3) CH (CH 3) CONHSO 2 CH (CH 3) CO 2 CH 3 ───────────────────── ─────────────

【0120】[0120]

【表17】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0641 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0642 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2CH2COCH3 0643 H H N(CH3)CH(CH3)CO(NSO2C3H6) 0644 H H N(CH3)CH(CH3)CO(NSO2C4H8) 0645 H H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2(c)C3H5 0646 H H N(CH3)CH2CONHSO2CH3 0647 H H N(CH3)CH2CONHSO2C2H5 0648 H H N(CH3)CH2CONHSO2CH2CO2CH3 0649 H H N(CH3)CH2CONHSO2CH2CO2C2H5 0650 H H N(CH3)CH2CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0651 H H N(CH3)CH2CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0652 H H N(CH3)CH2CONHSO2C6H5 0653 H H N(CH3)CH2CONHSO2CH2COCH3 0654 H H N(CH3)CH2CO(NSO2C3H6) 0655 H H N(CH3)CH2CO(NSO2C4H8) 0656 H H N(CH3)CH2CONHSO2(c)C3H5 0657 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 0658 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2C2H5 0659 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0660 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0661 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0662 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2C6H5 0663 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0664 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH2COCH3 0665 H H N(CH3)CH2CON(CH3)SO2CH3 0666 H H N(CH3)CH2CON(CH3)SO2C2H5 0667 H H N(CH3)CH2CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0668 H H N(CH3)CH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0669 H H N(CH3)CH2CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0670 H H N(CH3)CH2CON(CH3)SO2CH2COCH3 0671 H H N(CH3)CH(CH3)CON(C2H5)SO2CH3 0672 H H N(CH3)CH(CH3)CON(i-Bu)SO2CH3 0673 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH2C6H5)SO2CH3 0674 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0675 H H N(CH3)CH2CON(C2H5)SO2CH3 0676 H H N(CH3)CH2CON(i-Bu)SO2CH3 0677 H H N(CH3)CH2CON(CH2C6H5)SO2CH3 0678 H H N(CH3)CH2CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0679 H H CONHSO2CH3 0680 H H CONHSO2C2H5 ───────────────────────────────────[Table 17] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0641 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0642 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0643 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0644 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0645 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0646 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 CH 3 0647 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 C 2 H 5 0648 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0649 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0650 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0651 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0652 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 C 6 H 5 0653 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0654 HHN (CH 3 ) CH 2 CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0655 HHN (CH 3 ) CH 2 CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0656 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0657 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0658 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0659 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0660 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0661 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0662 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 5 0663 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0664 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0665 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0666 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0667 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0668 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0669 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0670 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0671 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON ( C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0672 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0673 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0674 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0675 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0676 HHN ( CH 3 ) CH 2 CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0677 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0678 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 2 C O 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0679 HH CONHSO 2 CH 3 0680 HH CONHSO 2 C 2 H 5 ─────────────────────────── ────────

【0121】[0121]

【表18】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0681 H H CONHSO2CH(CH3)2 0682 H H CONHSO2CH2CH(CH3)2 0683 H H CONHSO2CH2CH=CH2 0684 H H CONHSO2CH2CO2H 0685 H H CONHSO2CH2CO2CH3 0686 H H CONHSO2CH2CO2C2H5 0687 H H CONHSO2CH(CH3)CO2H 0688 H H CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0689 H H CONHSO2CH(CH3)CO2C2H5 0690 H H CONHSO2C(CH3)2CO2H 0691 H H CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0692 H H CONHSO2C6H5 0693 H H CONHSO2C6H4CH3(p) 0694 H H CONHSO2CH2C6H5 0695 H H CONHSO2CH2COCH3 0696 H H CO(NSO2C3H6) 0697 H H CO(NSO2C4H8) 0698 H H CO(NSO2C5H10) 0699 H H CO(NSO2C6H12) 0700 H H CONHSO2(c)C3H5 0701 H H CONHSO2(c)C5H9 0702 H H CH2CONHSO2CH3 0703 H H CH2CONHSO2C2H5 0704 H H CH2CONHSO2CH2CH(CH3)2 0705 H H CH2CONHSO2CH2CH=CH2 0706 H H CH2CONHSO2CH2CO2H 0707 H H CH2CONHSO2CH2CO2CH3 0708 H H CH2CONHSO2CH2CO2C2H5 0709 H H CH2CONHSO2CH(CH3)CO2H 0710 H H CH2CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0711 H H CH2CONHSO2CH(CH3)CO2C2H5 0712 H H CH2CONHSO2C(CH3)2CO2H 0713 H H CH2CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0714 H H CH2CONHSO2C6H5 0715 H H CH2CONHSO2C6H4CH3(p) 0716 H H CH2CONHSO2CH2C6H5 0717 H H CH2CONHSO2CH2COCH3 0718 H H CH2CONHSO2CH2COC6H5 0719 H H CH2CO(NSO2C3H6) 0720 H H CH2CO(NSO2C4H8) ───────────────────────────────────[Table 18] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0681 HH CONHSO 2 CH (CH 3 ) 2 0682 HH CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0683 HH CONHSO 2 CH 2 CH = CH 2 0684 HH CONHSO 2 CH 2 CO 2 H 0685 HH CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0686 HH CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0687 HH CONHSO 2 CH ( CH 3 ) CO 2 H 0688 HH CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0689 HH CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0690 HH CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0691 HH CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0692 HH CONHSO 2 C 6 H 5 0693 HH CONHSO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0694 HH CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0695 HH CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0696 HH CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0697 HH CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0698 HH CO (NSO 2 C 5 H 10 ) 0699 HH CO (NSO 2 C 6 H 12 ) 0700 HH CONHSO 2 (c ) C 3 H 5 0701 HH CONHSO 2 (c) C 5 H 9 0702 HH CH 2 CONHSO 2 CH 3 0703 HH CH 2 CONHSO 2 C 2 H 5 0704 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 07 05 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 CH = CH 2 0706 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 H 0707 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0708 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 CO 2 C 2 H 5 0709 HH CH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 H 0710 HH CH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0711 HH CH 2 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0712 HH CH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0713 HH CH 2 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0714 HH CH 2 CONHSO 2 C 6 H 5 0715 HH CH 2 CONHSO 2 C 6 H 4 CH 3 (p ) 0716 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 C 6 H 5 0717 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 COCH 3 0718 HH CH 2 CONHSO 2 CH 2 COC 6 H 5 0719 HH CH 2 CO (NSO 2 C 3 H 6) 0720 HH CH 2 CO (NSO 2 C 4 H 8 ) ───────────────────────────────────

【0122】[0122]

【表19】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0721 H H CH2CO(NSO2C5H10) 0722 H H CH2CONHSO2(c)C3H5 0723 H H CON(CH3)SO2CH3 0724 H H CON(CH3)SO2C2H5 0725 H H CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0726 H H CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0727 H H CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0728 H H CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0729 H H CON(CH3)SO2C6H5 0730 H H CON(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0731 H H CON(CH3)SO2CH2C6H5 0732 H H CON(CH3)SO2CH2COCH3 0733 H H CON(CH3)SO2(c)C3H5 0734 H H CH2CON(CH3)SO2CH3 0735 H H CH2CON(CH3)SO2C2H5 0736 H H CH2CON(CH3)SO2CH2CO2H 0737 H H CH2CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0738 H H CH2CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0739 H H CH2CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0740 H H CH2CON(CH3)SO2C6H5 0741 H H CH2CON(CH3)SO2C6H4CH3(p) 0742 H H CH2CON(CH3)SO2CH2COCH3 0743 H H CH2CON(CH3)SO2(c)C3H5 0744 H H CON(C2H5)SO2CH3 0745 H H CON(i-Pr)SO2CH3 0746 H H CON(i-Bu)SO2CH3 0747 H H CON(CH2C6H5)SO2CH3 0748 H H CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0749 H H CH2CON(C2H5)SO2CH3 0750 H H CH2CON(i-Pr)SO2CH3 0751 H H CH2CON(i-Bu)SO2CH3 0752 H H CH2CON(CH2C6H5)SO2CH3 0753 H H CH2CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0754 H H OC2H4CONHSO2CH3 0755 H H OC2H4CONHSO2C2H5 0756 H H OC2H4CONHSO2CH2CH(CH3)2 0757 H H OC2H4CONHSO2CH2CO2CH3 0758 H H OC2H4CONHSO2CH(CH3)CO2CH3 0759 H H OC2H4CONHSO2C(CH3)2CO2CH3 0760 H H OC2H4CONHSO2CH2COCH3 ───────────────────────────────────[Table 19] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0721 HH CH 2 CO (NSO 2 C 5 H 10 ) 0722 HH CH 2 CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0723 HH CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0724 HH CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0725 HH CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0726 HH CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0727 HH CON (CH 3 ) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0728 HH CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0729 HH CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 5 0730 HH CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0731 HH CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 C 6 H 5 0732 HH CON ( CH 3) SO 2 CH 2 COCH 3 0733 HH CON (CH 3) SO 2 (c) C 3 H 5 0734 HH CH 2 CON (CH 3) SO 2 CH 3 0735 HH CH 2 CON (CH 3) SO 2 C 2 H 5 0736 HH CH 2 CON (CH 3) SO 2 CH 2 CO 2 H 0737 HH CH 2 CON (CH 3) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0738 HH CH 2 CON (CH 3) SO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0739 HH CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0740 HH CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 5 074 1 HH CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0742 HH CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0743 HH CH 2 CON (CH 3 ) SO 2 (c) C 3 H 5 0744 HH CON (C 2 H 5) SO 2 CH 3 0745 HH CON (i-Pr) SO 2 CH 3 0746 HH CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0747 HH CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0748 HH CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0749 HH CH 2 CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0750 HH CH 2 CON (i-Pr) SO 2 CH 3 0751 HH CH 2 CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0752 HH CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0753 HH CH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) SO 2 CH 3 0754 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 CH 3 0755 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 C 2 H 5 0756 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0757 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0758 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0759 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0760 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 CH 2 COCH 3 ──── ───────────────────────────────

【0123】[0123]

【表20】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0761 H H OC2H4CO(NSO2C3H6) 0762 H H OC2H4CO(NSO2C4H8) 0763 H H OC2H4CO(NSO2C5H10) 0764 H H OC2H4CONHSO2(c)C3H5 0765 H H OC2H4CON(CH3)SO2CH3 0766 H H OC2H4CON(CH3)SO2C2H5 0767 H H OC2H4CON(CH3)SO2CH2CH(CH3)2 0768 H H OC2H4CON(CH3)SO2CH2CO2CH3 0769 H H OC2H4CON(CH3)SO2CH(CH3)CO2CH3 0770 H H OC2H4CON(CH3)SO2C(CH3)2CO2CH3 0771 H H OC2H4CON(CH3)SO2CH2COCH3 0772 H H OC2H4CON(CH3)SO2CH2COC6H5 0773 H H OC2H4CON(C2H5)SO2CH3 0774 H H OC2H4CON(i-Bu)SO2CH3 0775 H H OC2H4CON(CH2C6H5)SO2CH3 0776 H H OC2H4CON(CH2CO2CH3)SO2CH3 0777 H H OCH(CH3)CONHNHCH3 0778 H H OCH(CH3)CONHNHC2H5 0779 H H OCH(CH3)CONHNHCH(CH3)2 0780 H H OCH(CH3)CONHNHCH2CH(CH3)2 0781 H H OCH(CH3)CONHNHCH(CH3)C2H5 0782 H H OCH(CH3)CONHNHC(CH3)3 0783 H H OCH(CH3)CONHNHCH2CH2Cl 0784 H H OCH(CH3)CONHNHCH2CH=CH2 0785 H H OCH(CH3)CONHNHCH2CO2H 0786 H H OCH(CH3)CONHNHCH2CO2CH3 0787 H H OCH(CH3)CONHNHCH2CO2C2H5 0788 H H OCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2H 0789 H H OCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2CH3 0790 H H OCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 0791 H H OCH(CH3)CONHNHC(CH3)2CO2H 0792 H H OCH(CH3)CONHNHC(CH3)2CO2CH3 0793 H H OCH(CH3)CONHNHC6H5 0794 H H OCH(CH3)CONHNHC6H4CH3(p) 0795 H H OCH(CH3)CONHNHCH2C6H5 0796 H H OCH(CH3)CONHNHCH2COCH3 0797 H H OCH(CH3)CONHNHCH2COC6H5 0798 H H OCH(CH3)CO(NNHC3H6) 0799 H H OCH(CH3)CO(NNHC4H8) 0800 H H OCH(CH3)CO(NNHC5H10) ───────────────────────────────────[Table 20] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0761 HH OC 2 H 4 CO (NSO 2 C 3 H 6 ) 0762 HH OC 2 H 4 CO (NSO 2 C 4 H 8 ) 0763 HH OC 2 H 4 CO (NSO 2 C 5 H 10 ) 0764 HH OC 2 H 4 CONHSO 2 (c) C 3 H 5 0765 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 0766 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) SO 2 C 2 H 5 0767 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0768 HH OC 2 H 4 CON (CH 3) SO 2 CH 2 CO 2 CH 3 0769 HH OC 2 H 4 CON (CH 3) SO 2 CH (CH 3) CO 2 CH 3 0770 HH OC 2 H 4 CON (CH 3) SO 2 C ( CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0771 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COCH 3 0772 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) SO 2 CH 2 COC 6 H 5 0773 HH OC 2 H 4 CON (C 2 H 5 ) SO 2 CH 3 0774 HH OC 2 H 4 CON (i-Bu) SO 2 CH 3 0775 HH OC 2 H 4 CON (CH 2 C 6 H 5 ) SO 2 CH 3 0776 HH OC 2 H 4 CON (CH 2 CO 2 CH 3) SO 2 CH 3 0777 HH OCH (CH 3) CONHNHCH 3 0778 HH OCH (CH 3) CONHNHC 2 H 5 0779 HH OCH (CH 3) CONHNHCH (CH 3) 2 0780 HH OCH (CH 3) CONHNHCH 2 CH (CH 3) 2 0781 HH OCH (CH 3) CONHNHCH (CH 3) C 2 H 5 0782 HH OCH (CH 3) CONHNHC (CH 3 ) 3 0783 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CH 2 Cl 0784 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CH = CH 2 0785 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 H 0786 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 0787 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 0788 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 0789 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0790 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0791 HH OCH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0792 HH OCH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0793 HH OCH (CH 3 ) CONHNHC 6 H 5 0794 HH OCH (CH 3 ) CONHNHC 6 H 4 CH 3 (p) 0795 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 C 6 H 5 0796 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 COCH 3 0797 HH OCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 COC 6 H 5 0798 HH OCH (CH 3 ) CO (NNHC 3 H 6 ) 0799 HH OCH (CH 3 ) CO (NNHC 4 H 8 ) 0800 HH OCH (CH 3 ) CO (NNHC 5 H 10 ) ───────────────────────────────────

【0124】[0124]

【表21】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0801 H H OCH(CH3)CO(NNHC6H12) 0802 H H OCH(CH3)CONHNH(c)C3H5 0803 H H OCH(CH3)CONHNH(c)C5H9 0804 H H OCH(CH3)CONHNH(c)C6H11 0805 H H OCH2CONHNHCH3 0806 H H OCH2CONHNHC2H5 0807 H H OCH2CONHNHn-C3H7 0808 H H OCH2CONHNHCH(CH3)2 0809 H H OCH2CONHNHCH2CH(CH3)2 0810 H H OCH2CONHNHCH(CH3)C2H5 0811 H H OCH2CONHNHC(CH3)3 0812 H H OCH2CONHNHCH2CH2Cl 0813 H H OCH2CONHNHCH2CH=CH2 0814 H H OCH2CONHNHCH2CO2H 0815 H H OCH2CONHNHCH2CO2CH3 0816 H H OCH2CONHNHCH2CO2C2H5 0817 H H OCH2CONHNHCH2CO2CH2CH(CH3)2 0818 H H OCH2CONHNHCH(CH3)CO2H 0819 H H OCH2CONHNHCH(CH3)CO2CH3 0820 H H OCH2CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 0821 H H OCH2CONHNHCH(CH3)CO2i-Bu 0822 H H OCH2CONHNHC(CH3)2CO2H 0823 H H OCH2CONHNHC(CH3)2CO2CH3 0824 H H OCH2CONHNHC6H5 0825 H H OCH2CONHNHC6H4CH3(p) 0826 H H OCH2CONHNHCH2C6H5 0827 H H OCH2CONHNHCH2C6H4CH3(p) 0828 H H OCH2CONHNHCH2COCH3 0829 H H OCH2CONHNHCH2COC6H5 0830 H H OCH2CO(NNHC3H6) 0831 H H OCH2CO(NNHC4H8) 0832 H H OCH2CO(NNHC5H10) 0833 H H OCH2CO(NNHC6H12) 0834 H H OCH2CONHNH(c)C3H5 0835 H H OCH2CONHNH(c)C5H9 0836 H H OCH2CONHNH(c)C6H11 0837 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 0838 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHC2H5 0839 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 0840 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)3 ───────────────────────────────────[Table 21] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0801 HH OCH (CH 3 ) CO (NNHC 6 H 12 ) 0802 HH OCH (CH 3 ) CONHNH (c) C 3 H 5 0803 HH OCH (CH 3 ) CONHNH (c) C 5 H 9 0804 HH OCH (CH 3 ) CONHNH (c) C 6 H 11 0805 HH OCH 2 CONHNHCH 3 0806 HH OCH 2 CONHNHC 2 H 5 0807 HH OCH 2 CONHNHn-C 3 H 7 0808 HH OCH 2 CONHNHCH (CH 3) 2 0809 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CH (CH 3) 2 0810 HH OCH 2 CONHNHCH (CH 3) C 2 H 5 0811 HH OCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 3 0812 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CH 2 Cl 0813 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CH = CH 2 0814 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 H 0815 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 0816 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 0817 HH OCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 CH 2 CH (CH 3 ) 2 0818 HH OCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 0819 HH OCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0820 HH OCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0821 HH OCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 i-Bu 0822 HH OCH 2 C ONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0823 HH OCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0824 HH OCH 2 CONHNHC 6 H 5 0825 HH OCH 2 CONHNHC 6 H 4 CH 3 (p) 0826 HH OCH 2 CONHNHCH 2 C 6 H 5 0827 HH OCH 2 CONHNHCH 2 C 6 H 4 CH 3 (p) 0828 HH OCH 2 CONHNHCH 2 COCH 3 0829 HH OCH 2 CONHNHCH 2 COC 6 H 5 0830 HH OCH 2 CO (NNHC 3 H 6 ) 0831 HH OCH 2 CO (NNHC 4 H 8 ) 0832 HH OCH 2 CO (NNHC 5 H 10 ) 0833 HH OCH 2 CO (NNHC 6 H 12 ) 0834 HH OCH 2 CONHNH (c) C 3 H 5 0835 HH OCH 2 CONHNH (c ) C 5 H 9 0836 HH OCH 2 CONHNH (c) C 6 H 11 0837 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 0838 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 0839 HH OCH (CH 3) CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3) 2 0840 HH OCH (CH 3) CON (CH 3) NHC (CH 3) 3 ─────────────── ────────────────────

【0125】[0125]

【表22】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0841 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CO2CH3 0842 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CO2C2H5 0843 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 0844 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH(CH3)CO2C2H5 0845 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 0846 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHC6H5 0847 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH2C6H5 0848 H H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH2COCH3 0849 H H OCH(CH3)CON(CH3)NH(c)C3H5 0850 H H OCH2CON(CH3)NHCH3 0851 H H OCH2CON(CH3)NHC2H5 0852 H H OCH2CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 0853 H H OCH2CON(CH3)NHC(CH3)3 0854 H H OCH2CON(CH3)NHCH2CO2CH3 0855 H H OCH2CON(CH3)NHCH2CO2C2H5 0856 H H OCH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 0857 H H OCH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2C2H5 0858 H H OCH2CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 0859 H H OCH2CON(CH3)NHC6H5 0860 H H OCH2CON(CH3)NHCH2C6H5 0861 H H OCH2CON(CH3)NHCH2COCH3 0862 H H OCH2CON(CH3)NHCH2COC6H5 0863 H H OCH2CON(CH3)NH(c)C3H5 0864 H H OCH2CON(CH3)NH(c)C5H9 0865 H H OCH(CH3)CON(C2H5)NHCH3 0866 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)NHCH3 0867 H H OCH(CH3)CON(CH2C6H5)NHCH3 0868 H H OCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)NHCH3 0869 H H OCH2CON(C2H5)NHCH3 0870 H H OCH2CON(i-Bu)NHCH3 0871 H H OCH2CON(CH2C6H5)NHCH3 0872 H H OCH2CON(CH2CO2CH3)NHCH3 0873 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)2 0874 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 0875 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CO2CH3 0876 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0877 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0878 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)C6H5 0879 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)CH2C6H5 0880 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)CH2COCH3 ───────────────────────────────────[Table 22] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0841 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 0842 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 C 2 H 5 0843 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0844 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0845 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0846 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 0847 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 0848 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 0849 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NH (c ) C 3 H 5 0850 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 0851 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 0852 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 0853 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 3 0854 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 0855 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 C 2 H 5 0856 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0857 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0858 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0859 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 0860 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 0861 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 0862 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 COC 6 H 5 0863 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 0864 HH OCH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 5 H 9 0865 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 0866 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) NHCH 3 0867 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 0868 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 0869 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 0870 HH OCH 2 CON (i-Bu) NHCH 3 0871 HH OCH 2 CON ( CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 0872 HH OCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 0873 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 0874 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 0875 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 0876 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0877 HH OCH ( CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0878 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C 6 H 5 0879 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 0880 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3) CH 2 COCH 3 ────────────────────────────── ────

【0126】[0126]

【表23】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0881 H H OCH(CH3)CO(NN(CH3)C3H6) 0882 H H OCH(CH3)CO(NN(CH3)C4H8) 0883 H H OCH(CH3)CO(NN(CH3)C5H10) 0884 H H OCH(CH3)CO(NN(CH3)C6H12) 0885 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)(c)C3H5 0886 H H OCH(CH3)CONHN(CH3)(c)C5H9 0887 H H OCH2CONHN(CH3)2 0888 H H OCH2CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 0889 H H OCH2CONHN(CH3)CH(CH3)C2H5 0890 H H OCH2CONHN(CH3)CH2CO2H 0891 H H OCH2CONHN(CH3)CH2CO2CH3 0892 H H OCH2CONHN(CH3)CH2CO2C2H5 0893 H H OCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2H 0894 H H OCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0895 H H OCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0896 H H OCH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2H 0897 H H OCH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0898 H H OCH2CONHN(CH3)C6H5 0899 H H OCH2CONHN(CH3)CH2C6H5 0900 H H OCH2CONHN(CH3)CH2COCH3 0901 H H OCH2CO(NN(CH3)C3H6) 0902 H H OCH2CO(NN(CH3)C4H8) 0903 H H OCH2CO(NN(CH3)C5H10) 0904 H H OCH2CO(NN(CH3)C6H12) 0905 H H OCH2CONHN(CH3)(c)C3H5 0906 H H OCH2CONHN(CH3)(c)C5H9 0907 H H OCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)2 0908 H H OCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 0909 H H OCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0910 H H OCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0911 H H OCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 0912 H H OCH2CON(CH3)N(CH3)2 0913 H H OCH2CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 0914 H H OCH2CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0915 H H OCH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0916 H H OCH2CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 0917 H H OCH(CH3)CON(C2H5)N(CH3)2 0918 H H OCH(CH3)CON(i-Bu)N(CH3)2 0919 H H OCH(CH3)CON(CH2C6H5)N(CH3)2 0920 H H OCH2CON(C2H5)N(CH3)2 ───────────────────────────────────[Table 23] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0881 HH OCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 0882 HH OCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 0883 HH OCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 5 H 10 ) 0884 HH OCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 6 H 12 ) 0885 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 0886 HH OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) (c) C 5 H 9 0887 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) 2 0888 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 0889 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) C 2 H 5 0890 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 H 0891 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 0892 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 C 2 H 5 0893 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 H 0894 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0895 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0896 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0897 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0898 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) C 6 H 5 0899 HH OC H 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 0900 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 0901 HH OCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 0902 HH OCH 2 CO (NN ( CH 3 ) C 4 H 8 ) 0903 HH OCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 5 H 10 ) 0904 HH OCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 6 H 12 ) 0905 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) ( c) C 3 H 5 0906 HH OCH 2 CONHN (CH 3 ) (c) C 5 H 9 0907 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 0908 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 0909 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0910 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0911 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 0912 HH OCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 0913 HH OCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 0914 HH OCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0915 HH OCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0916 HH OCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 0917 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 0918 HH OCH (CH 3 ) CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 0919 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 0920 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 ────────────────────── ─────────────

【0127】[0127]

【表24】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0921 H H OCH2CON(i-Bu)N(CH3)2 0922 H H OCH2CON(CH2C6H5)N(CH3)2 0923 H H SCH(CH3)CONHNHCH3 0924 H H SCH(CH3)CONHNHC2H5 0925 H H SCH(CH3)CONHNHCH2CH(CH3)2 0926 H H SCH(CH3)CONHNHCH2CO2CH3 0927 H H SCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2CH3 0928 H H SCH(CH3)CONHNHC(CH3)2CO2CH3 0929 H H SCH(CH3)CONHNHC6H5 0930 H H SCH(CH3)CONHNHCH2C6H5 0931 H H SCH(CH3)CONHNHCH2COCH3 0932 H H SCH(CH3)CO(NNHC3H6) 0933 H H SCH(CH3)CO(NNHC4H8) 0934 H H SCH(CH3)CO(NNHC5H10) 0935 H H SCH(CH3)CO(NNHC6H12) 0936 H H SCH(CH3)CONHNH(c)C3H5 0937 H H SCH(CH3)CONHNH(c)C5H9 0938 H H SCH2CONHNHCH3 0939 H H SCH2CONHNHC2H5 0940 H H SCH2CONHNHCH2CH(CH3)2 0941 H H SCH2CONHNHC(CH3)3 0942 H H SCH2CONHNHCH2CH=CH2 0943 H H SCH2CONHNHCH2CO2H 0944 H H SCH2CONHNHCH2CO2CH3 0945 H H SCH2CONHNHCH2CO2C2H5 0946 H H SCH2CONHNHCH(CH3)CO2H 0947 H H SCH2CONHNHCH(CH3)CO2CH3 0948 H H SCH2CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 0949 H H SCH2CONHNHC(CH3)2CO2H 0950 H H SCH2CONHNHC(CH3)2CO2CH3 0951 H H SCH2CONHNHC6H5 0952 H H SCH2CONHNHCH2C6H5 0953 H H SCH2CONHNHCH2COCH3 0954 H H SCH2CO(NNHC3H6) 0955 H H SCH2CO(NNHC4H8) 0956 H H SCH2CONHNH(c)C3H5 0957 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 0958 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHC2H5 0959 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 0960 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)3 ───────────────────────────────────[Table 24] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0921 HH OCH 2 CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 0922 HH OCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 0923 HH SCH (CH 3 ) CONHNHCH 3 0924 HH SCH (CH 3 ) CONHNHC 2 H 5 0925 HH SCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CH (CH 3 ) 2 0926 HH SCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 0927 HH SCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0928 HH SCH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0929 HH SCH (CH 3) CONHNHC 6 H 5 0930 HH SCH (CH 3) CONHNHCH 2 C 6 H 5 0931 HH SCH (CH 3) CONHNHCH 2 COCH 3 0932 HH SCH (CH 3) CO (NNHC 3 H 6) 0933 HH SCH ( CH 3 ) CO (NNHC 4 H 8 ) 0934 HH SCH (CH 3 ) CO (NNHC 5 H 10 ) 0935 HH SCH (CH 3 ) CO (NNHC 6 H 12 ) 0936 HH SCH (CH 3 ) CONHNH (c) C 3 H 5 0937 HH SCH (CH 3) CONHNH (c) C 5 H 9 0938 HH SCH 2 CONHNHCH 3 0939 HH SCH 2 CONHNHC 2 H 5 0940 HH SCH 2 CONHNHCH 2 CH (CH 3) 2 0941 HH SCH 2 CONHNHC ( CH 3 ) 3 0942 HH SC H 2 CONHNHCH 2 CH = CH 2 0943 HH SCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 H 0944 HH SCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 0945 HH SCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 0946 HH SCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 0947 HH SCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0948 HH SCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0949 HH SCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 0950 HH SCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0951 HH SCH 2 CONHNHC 6 H 5 0952 HH SCH 2 CONHNHCH 2 C 6 H 5 0953 HH SCH 2 CONHNHCH 2 COCH 3 0954 HH SCH 2 CO (NNHC 3 H 6) 0955 HH SCH 2 CO (NNHC 4 H 8) 0956 HH SCH 2 CONHNH (c) C 3 H 5 0957 HH SCH (CH 3) CON (CH 3) NHCH 3 0958 HH SCH (CH 3) CON (CH 3) NHC 2 H 5 0959 HH SCH ( CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 0960 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 3 ──────────────── ───────────────────

【0128】[0128]

【表25】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 0961 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CO2CH3 0962 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 0963 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 0964 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHC6H5 0965 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH2C6H5 0966 H H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH2COCH3 0967 H H SCH2CON(CH3)NHCH3 0968 H H SCH2CON(CH3)NHC2H5 0969 H H SCH2CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 0970 H H SCH2CON(CH3)NHCH2CO2CH3 0971 H H SCH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 0972 H H SCH2CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 0973 H H SCH2CON(CH3)NHC6H5 0974 H H SCH2CON(CH3)NHCH2C6H5 0975 H H SCH2CON(CH3)NHCH2COCH3 0976 H H SCH2CON(CH3)NH(c)C3H5 0977 H H SCH(CH3)CON(C2H5)NHCH3 0978 H H SCH(CH3)CON(i-Bu)NHCH3 0979 H H SCH(CH3)CON(CH2C6H5)NHCH3 0980 H H SCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)NHCH3 0981 H H SCH2CON(C2H5)NHCH3 0982 H H SCH2CON(i-Bu)NHCH3 0983 H H SCH2CON(CH2C6H5)NHCH3 0984 H H SCH2CON(CH2CO2CH3)NHCH3 0985 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 0986 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)i-Bu 0987 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CH=CH2 0988 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CO2H 0989 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CO2CH3 0990 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CO2C2H5 0991 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH(CH3)CO2H 0992 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 0993 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 0994 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)C(CH3)2CO2H 0995 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 0996 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)C6H5 0997 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2C6H5 0998 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2COCH3 0999 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)CH2COC6H5 1000 H H SCH(CH3)CO(NN(CH3)C3H6) ───────────────────────────────────[Table 25] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 0961 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 0962 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0963 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0964 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 0965 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 0966 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 0967 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 0968 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 0969 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 0970 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 0971 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0972 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0973 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 0974 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 0975 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 0976 HH SCH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 0977 HH SCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 0978 HH SCH (CH 3 ) CON (i-Bu) NHCH 3 0979 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 0980 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 0981 HH SCH 2 CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 0982 HH SCH 2 CON (i-Bu ) NHCH 3 0983 HH SCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 0984 HH SCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 0985 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 0986 HH SCH ( CH 3 ) CONHN (CH 3 ) i-Bu 0987 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CH = CH 2 0988 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 H 0989 HH SCH ( CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 0990 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 C 2 H 5 0991 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 H 0992 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 0993 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 0994 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 H 0995 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 0996 HH SCH (CH 3 ) CONHN ( CH 3 ) C 6 H 5 0997 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 0998 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 0999 HH SCH (CH 3 ) CONHN ( CH 3) CH 2 COC 6 H 5 1000 HH SCH (CH 3) CO (NN (CH 3) C 3 H 6) ────────────────────── ────── ──────

【0129】[0129]

【表26】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1001 H H SCH(CH3)CO(NN(CH3)C4H8) 1002 H H SCH(CH3)CONHN(CH3)(c)C3H5 1003 H H SCH2CONHN(CH3)2 1004 H H SCH2CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 1005 H H SCH2CONHN(CH3)CH2CH=CH2 1006 H H SCH2CONHN(CH3)CH2CO2H 1007 H H SCH2CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1008 H H SCH2CONHN(CH3)CH2CO2C2H5 1009 H H SCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2H 1010 H H SCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1011 H H SCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 1012 H H SCH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2H 1013 H H SCH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1014 H H SCH2CONHN(CH3)C6H5 1015 H H SCH2CONHN(CH3)CH2C6H5 1016 H H SCH2CONHN(CH3)CH2COCH3 1017 H H SCH2CO(NN(CH3)C3H6) 1018 H H SCH2CO(NN(CH3)C4H8) 1019 H H SCH2CONHN(CH3)(c)C3H5 1020 H H SCH2CONHN(CH3)2 1021 H H SCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1022 H H SCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1023 H H SCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1024 H H SCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2C6H5 1025 H H SCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1026 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)2 1027 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)CH2CH(CH3)2 1028 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)3 1029 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1030 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1031 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1032 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)CH2C6H5 1033 H H SCH2CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1034 H H SCH(CH3)CON(C2H5)N(CH3)2 1035 H H SCH(CH3)CON(i-Bu)N(CH3)2 1036 H H SCH(CH3)CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1037 H H SCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1038 H H SCH2CON(C2H5)N(CH3)2 1039 H H SCH2CON(i-Bu)N(CH3)2 1040 H H SCH2CON(CH2C6H5)N(CH3)2 ───────────────────────────────────[Table 26] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1001 HH SCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1002 HH SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1003 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) 2 1004 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1005 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CH = CH 2 1006 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 H 1007 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1008 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 C 2 H 5 1009 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 H 1010 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1011 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1012 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 H 1013 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1014 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) C 6 H 5 1015 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1016 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1017 HH SCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1018 HH SCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1019 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) (c ) C 3 H 5 1020 HH SCH 2 CONHN (CH 3 ) 2 1021 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1022 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1023 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1024 HH SCH (CH 3 ) CON ( CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1025 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1026 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1027 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1028 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1029 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1030 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1031 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1032 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1033 HH SCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1034 HH SCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1035 HH SCH (CH 3 ) CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1036 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1037 HH SCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1038 HH SCH 2 CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1039 HH SCH 2 CON (i-Bu) N (CH 3) 2 1040 HH SCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5) N (CH 3) 2 ───────────── ─────────────────────

【0130】[0130]

【表27】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1041 H H SCH2CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1042 H H NHCH(CH3)CONHNHCH3 1043 H H NHCH(CH3)CONHNHC2H5 1044 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2CH(CH3)2 1045 H H NHCH(CH3)CONHNHC(CH3)3 1046 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2CH=CH2 1047 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2CO2H 1048 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2CO2CH3 1049 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2CO2C2H5 1050 H H NHCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2H 1051 H H NHCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1052 H H NHCH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 1053 H H NHCH(CH3)CONHNHC(CH3)2CO2H 1054 H H NHCH(CH3)CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1055 H H NHCH(CH3)CONHNHC6H5 1056 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2C6H5 1057 H H NHCH(CH3)CONHNHCH2COCH3 1058 H H NHCH(CH3)CO(NNHC3H6) 1059 H H NHCH(CH3)CO(NNHC4H8) 1060 H H NHCH(CH3)CONHNH(c)C3H5 1061 H H NHCH2CONHNHCH3 1062 H H NHCH2CONHNHC2H5 1063 H H NHCH2CONHNHCH2CH(CH3)2 1064 H H NHCH2CONHNHC(CH3)3 1065 H H NHCH2CONHNHCH2CH=CH2 1066 H H NHCH2CONHNHCH2CO2H 1067 H H NHCH2CONHNHCH2CO2CH3 1068 H H NHCH2CONHNHCH2CO2C2H5 1069 H H NHCH2CONHNHCH(CH3)CO2H 1070 H H NHCH2CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1071 H H NHCH2CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 1072 H H NHCH2CONHNHC(CH3)2CO2H 1073 H H NHCH2CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1074 H H NHCH2CONHNHC6H5 1075 H H NHCH2CONHNHCH2C6H5 1076 H H NHCH2CONHNHCH2COCH3 1077 H H NHCH2CONHNHCH2COC6H5 1078 H H NHCH2CO(NNHC3H6) 1079 H H NHCH2CO(NNHC4H8) 1080 H H NHCH2CONHNH(c)C3H5 ───────────────────────────────────[Table 27] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1041 HH SCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1042 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 3 1043 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHC 2 H 5 1044 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1045 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 3 1046 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CH = CH 2 1047 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 H 1048 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 1049 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1050 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 1051 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1052 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1053 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 1054 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1055 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHC 6 H 5 1056 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 C 6 H 5 1057 HH NHCH (CH 3 ) CONHNHCH 2 COCH 3 1058 HH NHCH (CH 3 ) CO (NNHC 3 H 6 ) 1059 HH NHCH (CH 3 ) CO (NNHC 4 H 8 ) 1060 HH N HCH (CH 3 ) CONHNH (c) C 3 H 5 1061 HH NHCH 2 CONHNHCH 3 1062 HH NHCH 2 CONHNHC 2 H 5 1063 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1064 HH NHCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 3 1065 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 CH = CH 2 1066 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 H 1067 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 1068 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1069 HH NHCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 1070 HH NHCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1071 HH NHCH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1072 HH NHCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 1073 HH NHCH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1074 HH NHCH 2 CONHNHC 6 H 5 1075 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 C 6 H 5 1076 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 COCH 3 1077 HH NHCH 2 CONHNHCH 2 COC 6 H 5 1078 HH NHCH 2 CO (NNHC 3 H 6 ) 1079 HH NHCH 2 CO (NNHC 4 H 8 ) 1080 HH NHCH 2 CONHNH (c) C 3 H 5 ─────────────────────── ────────────

【0131】[0131]

【表28】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1081 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1082 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHC2H5 1083 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 1084 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)3 1085 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1086 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1087 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1088 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHC6H5 1089 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH2C6H5 1090 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH2COCH3 1091 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH2COC6H5 1092 H H NHCH(CH3)CON(CH3)NH(c)C3H5 1093 H H NHCH2CON(CH3)NHCH3 1094 H H NHCH2CON(CH3)NHC2H5 1095 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 1096 H H NHCH2CON(CH3)NHC(CH3)3 1097 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2CH=CH2 1098 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2CO2H 1099 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1100 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2CO2C2H5 1101 H H NHCH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1102 H H NHCH2CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1103 H H NHCH2CON(CH3)NHC6H5 1104 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2C6H5 1105 H H NHCH2CON(CH3)NHCH2COCH3 1106 H H NHCH2CON(CH3)NH(c)C3H5 1107 H H NHCH(CH3)CON(C2H5)NHCH3 1108 H H NHCH(CH3)CON(i-Bu)NHCH3 1109 H H NHCH(CH3)CON(CH2C6H5)NHCH3 1110 H H NHCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1111 H H NHCH2CON(C2H5)NHCH3 1112 H H NHCH2CON(i-Bu)NHCH3 1113 H H NHCH2CON(CH2C6H5)NHCH3 1114 H H NHCH2CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1115 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)2 1116 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)i-Bu 1117 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)C(CH3)3 1118 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1119 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1120 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 28] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1081 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1082 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1083 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1084 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 3 1085 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1086 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1087 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1088 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 1089 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 1090 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1091 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 COC 6 H 5 1092 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 1093 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 1094 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1095 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1096 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHC ( CH 3 ) 3 1097 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CH = CH 2 1098 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 H 1099 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1100 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1101 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1102 HH NHCH 2 CON (CH 3) NHC (CH 3) 2 CO 2 CH 3 1103 HH NHCH 2 CON (CH 3) NHC 6 H 5 1104 HH NHCH 2 CON (CH 3) NHCH 2 C 6 H 5 1105 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1106 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 1107 HH NHCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 1108 HH NHCH (CH 3 ) CON (i-Bu) NHCH 3 1109 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1110 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1111 HH NHCH 2 CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 1112 HH NHCH 2 CON (i-Bu) NHCH 3 1113 HH NHCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1114 HH NHCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1115 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1116 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) i-Bu 1117 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1118 HH NHCH ( CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1119 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1120 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C (CH 3) 2 CO 2 CH 3 ──────────────────────────── ──────

【0132】[0132]

【表29】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1121 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)C6H5 1122 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)CH2C6H5 1123 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)CH2COCH3 1124 H H NHCH(CH3)CO(NN(CH3)C3H6) 1125 H H NHCH(CH3)CO(NN(CH3)C4H8) 1126 H H NHCH(CH3)CONHN(CH3)(c)C3H5 1127 H H NHCH2CONHN(CH3)2 1128 H H NHCH2CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 1129 H H NHCH2CONHN(CH3)C(CH3)3 1130 H H NHCH2CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1131 H H NHCH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1132 H H NHCH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1133 H H NHCH2CONHN(CH3)C6H5 1134 H H NHCH2CONHN(CH3)CH2C6H5 1135 H H NHCH2CONHN(CH3)CH2COCH3 1136 H H NHCH2CO(NN(CH3)C3H6) 1137 H H NHCH2CO(NN(CH3)C4H8) 1138 H H NHCH2CONHN(CH3)(c)C3H5 1139 H H NHCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)2 1140 H H NHCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1141 H H NHCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1142 H H NHCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1143 H H NHCH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1144 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)2 1145 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)CH2CH(CH3)2 1146 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)3 1147 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1148 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1149 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1150 H H NHCH2CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1151 H H NHCH(CH3)CON(C2H5)N(CH3)2 1152 H H NHCH(CH3)CON(i-Bu)N(CH3)2 1153 H H NHCH(CH3)CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1154 H H NHCH(CH3)CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1155 H H NHCH2CON(C2H5)N(CH3)2 1156 H H NHCH2CON(i-Bu)N(CH3)2 1157 H H NHCH2CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1158 H H NHCH2CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1159 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH3 1160 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHC2H5 ───────────────────────────────────[Table 29] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1121 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C 6 H 5 1122 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1123 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1124 HH NHCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1125 HH NHCH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1126 HH NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1127 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) 2 1128 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1129 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1130 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1131 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1132 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1133 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) C 6 H 5 1134 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1135 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1136 HH NHCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1137 HH NHCH 2 CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1138 HH NHCH 2 CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1139 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1140 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1141 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1142 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1143 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1144 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1145 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1146 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1147 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1148 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1149 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1150 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1151 HH NHCH ( CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1152 HH NHCH (CH 3 ) CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1153 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1154 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1155 HH NHCH 2 CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1156 HH NHCH 2 CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1157 HH NHCH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1158 HH NHCH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1159 HHN (CH 3) CH ( CH 3) CONHNHCH 3 1160 HHN (CH 3) CH (CH 3) CONHNHC 2 H 5 ─────── ───────────────────────────

【0133】[0133]

【表30】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1161 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH2CO2CH3 1162 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1163 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1164 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH2C6H5 1165 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH2COCH3 1166 H H N(CH3)CH(CH3)CO(NNHC3H6) 1167 H H N(CH3)CH(CH3)CO(NNHC4H8) 1168 H H N(CH3)CH(CH3)CONHNH(c)C3H5 1169 H H N(CH3)CH2CONHNHCH3 1170 H H N(CH3)CH2CONHNHC2H5 1171 H H N(CH3)CH2CONHNHCH2CO2H 1172 H H N(CH3)CH2CONHNHCH2CO2CH3 1173 H H N(CH3)CH2CONHNHCH2CO2C2H5 1174 H H N(CH3)CH2CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1175 H H N(CH3)CH2CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1176 H H N(CH3)CH2CONHNHC6H5 1177 H H N(CH3)CH2CONHNHCH2COCH3 1178 H H N(CH3)CH2CO(NNHC3H6) 1179 H H N(CH3)CH2CO(NNHC4H8) 1180 H H N(CH3)CH2CONHNH(c)C3H5 1181 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1182 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHC2H5 1183 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1184 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1185 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1186 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH2COCH3 1187 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NHCH3 1188 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NHC2H5 1189 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1190 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1191 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1192 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NHCH2COCH3 1193 H H N(CH3)CH2CON(CH3)NH(c)C3H5 1194 H H N(CH3)CH(CH3)CON(C2H5)NHCH3 1195 H H N(CH3)CH(CH3)CON(i-Bu)NHCH3 1196 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH2C6H5)NHCH3 1197 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1198 H H N(CH3)CH2CON(C2H5)NHCH3 1199 H H N(CH3)CH2CON(i-Bu)NHCH3 1200 H H N(CH3)CH2CON(CH2C6H5)NHCH3 ───────────────────────────────────[Table 30] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1161 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 1162 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1163 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1164 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH 2 C 6 H 5 1165 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH 2 COCH 3 1166 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO (NNHC 3 H 6 ) 1167 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO (NNHC 4 H 8) 1168 HHN (CH 3) CH (CH 3) CONHNH (c) C 3 H 5 1169 HHN (CH 3) CH 2 CONHNHCH 3 1170 HHN (CH 3) CH 2 CONHNHC 2 H 5 1171 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHCH 2 CO 2 H 1172 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 1173 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1174 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1175 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1176 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHC 6 H 5 1177 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNHCH 2 COCH 3 1178 HHN (CH 3 ) CH 2 CO (NNHC 3 H 6 ) 1179 HHN (CH 3 ) CH 2 CO (NNHC 4 H 8 ) 1180 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHNH (c) C 3 H 5 1181 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1182 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1183 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1184 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1185 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1186 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON ( CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1187 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 1188 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1189 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1190 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1191 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1192 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1193 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 1194 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 1195 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (i-Bu) NHCH 3 1196 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1197 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1198 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 1199 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (i-Bu) NHCH 3 1200 HHN (CH 3) CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5) NHCH 3 ────── ────────────────────────────

【0134】[0134]

【表31】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1201 H H N(CH3)CH2CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1202 H H N(CH3)CH(CH3)CONHN(CH3)2 1203 H H N(CH3)CH(CH3)CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1204 H H N(CH3)CH(CH3)CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1205 H H N(CH3)CH(CH3)CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1206 H H N(CH3)CH(CH3)CONHN(CH3)CH2COCH3 1207 H H N(CH3)CH(CH3)CO(NN(CH3)C3H6) 1208 H H N(CH3)CH(CH3)CO(NN(CH3)C4H8) 1209 H H N(CH3)CH2CONHN(CH3)2 1210 H H N(CH3)CH2CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1211 H H N(CH3)CH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1212 H H N(CH3)CH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1213 H H N(CH3)CH2CONHN(CH3)CH2COCH3 1214 H H N(CH3)CH2CO(NN(CH3)C3H6) 1215 H H N(CH3)CH2CO(NN(CH3)C4H8) 1216 H H N(CH3)CH2CONHN(CH3)(c)C3H5 1217 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)N(CH3)2 1218 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1219 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1220 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1221 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1222 H H N(CH3)CH2CON(CH3)N(CH3)2 1223 H H N(CH3)CH2CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1224 H H N(CH3)CH2CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1225 H H N(CH3)CH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1226 H H N(CH3)CH2CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1227 H H N(CH3)CH(CH3)CON(C2H5)N(CH3)2 1228 H H N(CH3)CH(CH3)CON(i-Bu)N(CH3)2 1229 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1230 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1231 H H N(CH3)CH2CON(C2H5)N(CH3)2 1232 H H N(CH3)CH2CON(i-Bu)N(CH3)2 1233 H H N(CH3)CH2CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1234 H H N(CH3)CH2CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1235 H H CONHNHCH3 1236 H H CONHNHC2H5 1237 H H CONHNHCH2CH(CH3)2 1238 H H CONHNHC(CH3)3 1239 H H CONHNHCH2CO2H 1240 H H CONHNHCH2CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 31] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1201 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1202 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1203 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1204 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1205 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1206 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1207 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1208 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1209 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHN (CH 3 ) 2 1210 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1211 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1212 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1213 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1214 HHN (CH 3 ) CH 2 CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1215 HHN (CH 3 ) CH 2 CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1216 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1217 H HN (CH 3) CH (CH 3) CON (CH 3) N (CH 3) 2 1218 HHN (CH 3) CH (CH 3) CON (CH 3) N (CH 3) CH 2 CO 2 CH 3 1219 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1220 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1221 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1222 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1223 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1224 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1225 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1226 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1227 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1228 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1229 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1230 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1231 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1232 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1233 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1234 HHN (CH 3 ) CH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1235 HH CONHNHCH 3 1236 HH CONHNHC 2 H 5 1237 HH CONHNHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1238 H H CONHNHC (CH 3 ) 3 1239 HH CONHNHCH 2 CO 2 H 1240 HH CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 ──────────────────────────── ───────

【0135】[0135]

【表32】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1241 H H CONHNHCH2CO2C2H5 1242 H H CONHNHCH(CH3)CO2H 1243 H H CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1244 H H CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 1245 H H CONHNHC(CH3)2CO2H 1246 H H CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1247 H H CONHNHC6H5 1248 H H CONHNHCH2C6H5 1249 H H CONHNHCH2COCH3 1250 H H CO(NNHC3H6) 1251 H H CO(NNHC4H8) 1252 H H CO(NNHC5H10) 1253 H H CO(NNHC6H12) 1254 H H CONHNH(c)C3H5 1255 H H CONHNH(c)C5H9 1256 H H CONHNH(c)C6H11 1257 H H CH2CONHNHCH3 1258 H H CH2CONHNHC2H5 1259 H H CH2CONHNHCH2CH(CH3)2 1260 H H CH2CONHNHC(CH3)3 1261 H H CH2CONHNHCH2CO2H 1262 H H CH2CONHNHCH2CO2CH3 1263 H H CH2CONHNHCH2CO2C2H5 1264 H H CH2CONHNHCH(CH3)CO2H 1265 H H CH2CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1266 H H CH2CONHNHCH(CH3)CO2C2H5 1267 H H CH2CONHNHC(CH3)2CO2H 1268 H H CH2CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1269 H H CH2CONHNHC6H5 1270 H H CH2CONHNHCH2C6H5 1271 H H CH2CONHNHCH2COCH3 1272 H H CH2CO(NNHC3H6) 1273 H H CH2CO(NNHC4H8) 1274 H H CH2CO(NNHC5H10) 1275 H H CH2CONHNH(c)C3H5 1276 H H CH2CONHNH(c)C5H9 1277 H H CON(CH3)NHCH3 1278 H H CON(CH3)NHC2H5 1279 H H CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 1280 H H CON(CH3)NHC(CH3)3 ───────────────────────────────────[Table 32] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1241 HH CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1242 HH CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 1243 HH CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1244 HH CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1245 HH CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 1246 HH CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1247 HH CONHNHC 6 H 5 1248 HH CONHNHCH 2 C 6 H 5 1249 HH CONHNHCH 2 COCH 3 1250 HH CO (NNHC 3 H 6) 1251 HH CO (NNHC 4 H 8) 1252 HH CO (NNHC 5 H 10) 1253 HH CO (NNHC 6 H 12 ) 1254 HH CONHNH (c) C 3 H 5 1255 HH CONHNH (c) C 5 H 9 1256 HH CONHNH (c) C 6 H 11 1257 HH CH 2 CONHNHCH 3 1258 HH CH 2 CONHNHC 2 H 5 1259 HH CH 2 CONHNHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1260 HH CH 2 CONHNHC (CH 3 ) 3 1261 HH CH 2 CONHNHCH 2 CO 2 H 1262 HH CH 2 CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 1263 HH CH 2 CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1264 HH CH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 H 1265 HH CH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1266 HH CH 2 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1267 HH CH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 1268 HH CH 2 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1269 HH CH 2 CONHNHC 6 H 5 1270 HH CH 2 CONHNHCH 2 C 6 H 5 1271 HH CH 2 CONHNHCH 2 COCH 3 1272 HH CH 2 CO (NNHC 3 H 6 ) 1273 HH CH 2 CO (NNHC 4 H 8 ) 1274 HH CH 2 CO (NNHC 5 H 10 ) 1275 HH CH 2 CONHNH (c) C 3 H 5 1276 HH CH 2 CONHNH (c) C 5 H 9 1277 HH CON (CH 3 ) NHCH 3 1278 HH CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1279 HH CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1280 HH CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 3 ─────────────────────────────── ────

【0136】[0136]

【表33】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1281 H H CON(CH3)NHCH2CO2H 1282 H H CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1283 H H CON(CH3)NHCH2CO2C2H5 1284 H H CON(CH3)NHCH(CH3)CO2H 1285 H H CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1286 H H CON(CH3)NHCH(CH3)CO2C2H5 1287 H H CON(CH3)NHC(CH3)2CO2H 1288 H H CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1289 H H CON(CH3)NHC6H5 1290 H H CON(CH3)NHCH2C6H5 1291 H H CON(CH3)NHCH2COCH3 1292 H H CON(CH3)NH(c)C3H5 1293 H H CH2CON(CH3)NHCH3 1294 H H CH2CON(CH3)NHC2H5 1295 H H CH2CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 1296 H H CH2CON(CH3)NHCH2CO2H 1297 H H CH2CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1298 H H CH2CON(CH3)NHCH2CO2C2H5 1299 H H CH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1300 H H CH2CON(CH3)NHCH(CH3)CO2C2H5 1301 H H CH2CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1302 H H CH2CON(CH3)NHC6H5 1303 H H CH2CON(CH3)NHCH2C6H5 1304 H H CH2CON(CH3)NHCH2COCH3 1305 H H CH2CON(CH3)NH(c)C3H5 1306 H H CH2CON(CH3)NH(c)C5H9 1307 H H CH(CH3)CON(C2H5)NHCH3 1308 H H CON(i-Bu)NHCH3 1309 H H CON(CH2C6H5)NHCH3 1310 H H CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1311 H H CH2CON(C2H5)NHCH3 1312 H H CH2CON(i-Bu)NHCH3 1313 H H CH2CON(CH2C6H5)NHCH3 1314 H H CH2CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1315 H H CONHN(CH3)2 1316 H H CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 1317 H H CONHN(CH3)CH2CO2H 1318 H H CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1319 H H CONHN(CH3)CH2CO2C2H5 1320 H H CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 33] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1281 HH CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 H 1282 HH CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1283 HH CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1284 HH CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 H 1285 HH CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1286 HH CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1287 HH CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 H 1288 HH CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1289 HH CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 1290 HH CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 1291 HH CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1292 HH CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 1293 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 1294 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1295 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1296 HH CH 2 CON ( CH 3 ) NHCH 2 CO 2 H 1297 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1298 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1299 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1300 HH CH 2 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1301 HH CH 2 CON (CH 3) NHC ( CH 3) 2 CO 2 CH 3 1302 HH CH 2 CON (CH 3) NHC 6 H 5 1303 HH CH 2 CON (CH 3) NHCH 2 C 6 H 5 1304 HH CH 2 CON ( CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1305 HH CH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 1306 HH CH 2 CON (CH 3 ) NH (c) C 5 H 9 1307 HH CH (CH 3 ) CON ( C 2 H 5 ) NHCH 3 1308 HH CON (i-Bu) NHCH 3 1309 HH CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1310 HH CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1311 HH CH 2 CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 1312 HH CH 2 CON (i-Bu) NHCH 3 1313 HH CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1314 HH CH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1315 HH CONHN (CH 3 ) 2 1316 HH CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1317 HH CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 H 1318 HH CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1319 HH CONHN ( CH 3 ) CH 2 CO 2 C 2 H 5 1320 HH CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 ─────────────────────── ────────────

【0137】[0137]

【表34】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1321 H H CONHN(CH3)CH(CH3)CO2C2H5 1322 H H CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1323 H H CONHN(CH3)CH2COCH3 1324 H H CO(NN(CH3)C3H6) 1325 H H CO(NN(CH3)C4H8) 1326 H H CO(NN(CH3)C5H10) 1327 H H CONHN(CH3)(c)C3H5 1328 H H CONHN(CH3)(c)C5H9 1329 H H CH2CONHN(CH3)2 1330 H H CH2CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 1331 H H CH2CONHN(CH3)C(CH3)3 1332 H H CH2CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1333 H H CH2CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1334 H H CH2CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1335 H H CH2CONHN(CH3)CH2COCH3 1336 H H CH2CO(NN(CH3)C3H6) 1337 H H CH2CO(NN(CH3)C4H8) 1338 H H CH2CONHN(CH3)(c)C3H5 1339 H H CON(CH3)N(CH3)2 1340 H H CON(CH3)N(CH3)CH2CH(CH3)2 1341 H H CON(CH3)N(CH3)C(CH3)3 1342 H H CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1343 H H CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1344 H H CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1345 H H CON(CH3)N(CH3)C6H5 1346 H H CON(CH3)N(CH3)CH2C6H5 1347 H H CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1348 H H CON(CH3)N(CH3)(c)C3H5 1349 H H CH2CON(CH3)N(CH3)2 1350 H H CH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)3 1351 H H CH2CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1352 H H CH2CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1353 H H CH2CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1354 H H CH2CON(CH3)N(CH3)C6H5 1355 H H CH2CON(CH3)N(CH3)CH2C6H5 1356 H H CH2CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1357 H H CON(C2H5)N(CH3)2 1358 H H CON(i-Bu)N(CH3)2 1359 H H CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1360 H H CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 ───────────────────────────────────[Table 34] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1321 HH CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 C 2 H 5 1322 HH CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1323 HH CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1324 HH CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1325 HH CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1326 HH CO (NN (CH 3 ) C 5 H 10 ) 1327 HH CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1328 HH CONHN (CH 3 ) (c) C 5 H 9 1329 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) 2 1330 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1331 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1332 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1333 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1334 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1335 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1336 HH CH 2 CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1337 HH CH 2 CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1338 HH CH 2 CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1339 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1340 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1341 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH Three ) 3 1342 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1343 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1344 HH CON (CH 3 ) N ( CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1345 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C 6 H 5 1346 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1347 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1348 HH CON (CH 3 ) N (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1349 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1350 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1351 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1352 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1353 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1354 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C 6 H 5 1355 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1356 HH CH 2 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1357 HH CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1358 HH CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1359 HH CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1360 HH CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 ───────────────────────────────────

【0138】[0138]

【表35】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1361 H H CH2CON(C2H5)N(CH3)2 1362 H H CH2CON(i-Bu)N(CH3)2 1363 H H CH2CON(CH2C6H5)N(CH3)2 1364 H H CH2CON(CH2CO2CH3)N(CH3)2 1365 H H OC2H4CONHNHCH3 1366 H H OC2H4CONHNHC2H5 1367 H H OC2H4CONHNHCH(CH3)2 1368 H H OC2H4CONHNHCH2CH(CH3)2 1369 H H OC2H4CONHNHC(CH3)3 1370 H H OC2H4CONHNHCH2CO2H 1371 H H OC2H4CONHNHCH2CO2CH3 1372 H H OC2H4CONHNHCH2CO2C2H5 1373 H H OC2H4CONHNHCH(CH3)CO2CH3 1374 H H OC2H4CONHNHC(CH3)2CO2CH3 1375 H H OC2H4CONHNHC6H5 1376 H H OC2H4CONHNHCH2C6H5 1377 H H OC2H4CONHNHCH2COCH3 1378 H H OC2H4CO(NNHC3H6) 1379 H H OC2H4CO(NNHC4H8) 1380 H H OC2H4CONHNH(c)C3H5 1381 H H OC2H4CON(CH3)NHCH3 1382 H H OC2H4CON(CH3)NHC2H5 1383 H H OC2H4CON(CH3)NHCH2CH(CH3)2 1384 H H OC2H4CON(CH3)NHC(CH3)3 1385 H H OC2H4CON(CH3)NHCH2CO2CH3 1386 H H OC2H4CON(CH3)NHCH(CH3)CO2CH3 1387 H H OC2H4CON(CH3)NHC(CH3)2CO2CH3 1388 H H OC2H4CON(CH3)NHC6H5 1389 H H OC2H4CON(CH3)NHCH2C6H5 1390 H H OC2H4CON(CH3)NHCH2COCH3 1391 H H OC2H4CON(CH3)NH(c)C3H5 1392 H H OC2H4CON(i-Bu)NHCH3 1393 H H OC2H4CON(CH2C6H5)NHCH3 1394 H H OC2H4CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1395 H H OC2H4CH2CON(C2H5)NHCH3 1396 H H OC2H4CH2CON(i-Bu)NHCH3 1397 H H OC2H4CH2CON(CH2C6H5)NHCH3 1398 H H OC2H4CH2CON(CH2CO2CH3)NHCH3 1399 H H OC2H4CONHN(CH3)2 1400 H H OC2H4CONHN(CH3)CH2CH(CH3)2 ───────────────────────────────────[Table 35] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1361 HH CH 2 CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1362 HH CH 2 CON (i-Bu) N (CH 3 ) 2 1363 HH CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1364 HH CH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1365 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 3 1366 HH OC 2 H 4 CONHNHC 2 H 5 1367 HH OC 2 H 4 CONHNHCH (CH 3) 2 1368 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 2 CH (CH 3) 2 1369 HH OC 2 H 4 CONHNHC (CH 3 ) 3 1370 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 2 CO 2 H 1371 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 2 CO 2 CH 3 1372 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 2 CO 2 C 2 H 5 1373 HH OC 2 H 4 CONHNHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1374 HH OC 2 H 4 CONHNHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1375 HH OC 2 H 4 CONHNHC 6 H 5 1376 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 2 C 6 H 5 1377 HH OC 2 H 4 CONHNHCH 2 COCH 3 1378 HH OC 2 H 4 CO (NNHC 3 H 6 ) 1379 HH OC 2 H 4 CO (NNHC 4 H 8 ) 1380 HH OC 2 H 4 CONHNH (c) C 3 H 5 1381 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHCH 3 1382 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHC 2 H 5 1383 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1384 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHC (CH 3 ) 3 1385 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHCH 2 CO 2 CH 3 1386 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHCH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1387 HH OC 2 H 4 CON ( CH 3 ) NHC (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1388 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHC 6 H 5 1389 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHCH 2 C 6 H 5 1390 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NHCH 2 COCH 3 1391 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) NH (c) C 3 H 5 1392 HH OC 2 H 4 CON (i-Bu) NHCH 3 1393 HH OC 2 H 4 CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1394 HH OC 2 H 4 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1395 HH OC 2 H 4 CH 2 CON (C 2 H 5 ) NHCH 3 1396 HH OC 2 H 4 CH 2 CON (i-Bu) NHCH 3 1397 HH OC 2 H 4 CH 2 CON (CH 2 C 6 H 5 ) NHCH 3 1398 HH OC 2 H 4 CH 2 CON (CH 2 CO 2 CH 3 ) NHCH 3 1399 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) 2 1400 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 ───────────────────── ──────────────

【0139】[0139]

【表36】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1401 H H OC2H4CONHN(CH3)C(CH3)3 1402 H H OC2H4CONHN(CH3)CH2CO2CH3 1403 H H OC2H4CONHN(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1404 H H OC2H4CONHN(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1405 H H OC2H4CONHN(CH3)C6H5 1406 H H OC2H4CONHN(CH3)CH2C6H5 1407 H H OC2H4CONHN(CH3)CH2COCH3 1408 H H OC2H4CO(NN(CH3)C3H6) 1409 H H OC2H4CO(NN(CH3)C4H8) 1410 H H OC2H4CONHN(CH3)(c)C3H5 1411 H H OC2H4CON(CH3)N(CH3)2 1412 H H OC2H4CON(CH3)N(CH3)CH2CO2CH3 1413 H H OC2H4CON(CH3)N(CH3)CH(CH3)CO2CH3 1414 H H OC2H4CON(CH3)N(CH3)C(CH3)2CO2CH3 1415 H H OC2H4CON(CH3)N(CH3)CH2COCH3 1416 H H OC2H4CON(C2H5)N(CH3)2 1417 H H OCH(CH3)CONHCH3 1418 H H OCH(CH3)CONHC2H5 1419 H H OCH(CH3)CONHCH(CH3)2 1420 H H OCH(CH3)CONHCH2CH(CH3)2 1421 H H OCH(CH3)CONHC(CH3)3 1422 H H OCH(CH3)CONHCH2CH=CH2 1423 H H OCH(CH3)CONHCH2C≡CH 1424 H H OCH(CH3)CONHCH2C≡N 1425 H H OCH(CH3)CONHCH2OCH3 1426 H H OCH(CH3)CONHC2H4OCH3 1427 H H OCH(CH3)CONHC3H6OCH3 1428 H H OCH(CH3)CONHCOCH3 1429 H H OCH(CH3)CONHCOCH(CH3)2 1430 H H OCH(CH3)CONHCO(c)C3H5 1431 H H OCH(CH3)CONHCO2CH3 1432 H H OCH(CH3)CONH(c)C3H5 1433 H H OCH(CH3)CONHC6H5 1434 H H OCH(CH3)CONHCH2C6H5 1435 H H OCH2CONHCH3 1436 H H OCH2CONHC2H5 1437 H H OCH2CONHn-C3H7 1438 H H OCH2CONHCH(CH3)2 1439 H H OCH2CONHCH2CH(CH3)2 1440 H H OCH2CONHCH(CH3)C2H5 ───────────────────────────────────[Table 36] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1401 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1402 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1403 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1404 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1405 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) C 6 H 5 1406 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1407 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1408 HH OC 2 H 4 CO (NN (CH 3 ) C 3 H 6 ) 1409 HH OC 2 H 4 CO (NN (CH 3 ) C 4 H 8 ) 1410 HH OC 2 H 4 CONHN (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1411 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) 2 1412 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 CO 2 CH 3 1413 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH (CH 3 ) CO 2 CH 3 1414 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) C (CH 3 ) 2 CO 2 CH 3 1415 HH OC 2 H 4 CON (CH 3 ) N (CH 3 ) CH 2 COCH 3 1416 HH OC 2 H 4 CON (C 2 H 5 ) N (CH 3 ) 2 1417 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1418 HH OCH (CH 3 ) C ONHC 2 H 5 1419 HH OCH (CH 3 ) CONHCH (CH 3 ) 2 1420 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1421 HH OCH (CH 3 ) CONHC (CH 3 ) 3 1422 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 2 CH = CH 2 1423 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 2 C≡CH 1424 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 2 C≡N 1425 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 2 OCH 3 1426 HH OCH (CH 3 ) CONHC 2 H 4 OCH 3 1427 HH OCH (CH 3 ) CONHC 3 H 6 OCH 3 1428 HH OCH (CH 3 ) CONHCOCH 3 1429 HH OCH (CH 3 ) CONHCOCH (CH 3 ) 2 1430 HH OCH (CH 3 ) CONHCO ( c) C 3 H 5 1431 HH OCH (CH 3 ) CONHCO 2 CH 3 1432 HH OCH (CH 3 ) CONH (c) C 3 H 5 1433 HH OCH (CH 3 ) CONHC 6 H 5 1434 HH OCH (CH 3 ) CONHCH 2 C 6 H 5 1435 HH OCH 2 CONHCH 3 1436 HH OCH 2 CONHC 2 H 5 1437 HH OCH 2 CONHn-C 3 H 7 1438 HH OCH 2 CONHCH (CH 3) 2 1439 HH OCH 2 CONHCH 2 CH (CH 3 ) 2 1440 HH OCH 2 CONHCH (CH 3 ) C 2 H 5 ───────────────────────────────────

【0140】[0140]

【表37】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1441 H H OCH2CONHC(CH3)3 1442 H H OCH2CONHCH2CH2Cl 1443 H H OCH2CONHCH2CH2CH2Cl 1444 H H OCH2CONHCH2CH=CH2 1445 H H OCH2CONHCH(CH3)CH=CH2 1446 H H OCH2CONHCH2C≡CH 1447 H H OCH2CONHCH(CH3)C≡CH 1448 H H OCH2CONHCH2C≡N 1449 H H OCH2CONHCH(CH3)C≡N 1450 H H OCH2CONHCH2OCH3 1451 H H OCH2CONHCH2OC2H5 1452 H H OCH2CONHC2H4OCH3 1453 H H OCH2CONHC2H4OC2H5 1454 H H OCH2CONHC2H4OCH(CH3)2 1455 H H OCH2CONHC2H4OCH2CH(CH3)2 1456 H H OCH2CONHC2H4OC(CH3)3 1457 H H OCH2CONHC2H4OCH2CH2Cl 1458 H H OCH2CONHC3H6OCH3 1459 H H OCH2CONHC3H6OC2H5 1460 H H OCH2CONHCOCH3 1461 H H OCH2CONHCOC2H5 1462 H H OCH2CONHCOCH(CH3)2 1463 H H OCH2CONHCOC6H5 1464 H H OCH2CONHCOCH2C6H5 1465 H H OCH2CONHCO(c)C3H5 1466 H H OCH2CONHCO2CH3 1467 H H OCH2CONHCO2C2H5 1468 H H OCH2CONHCO2C6H5 1469 H H OCH2CONH(c)C3H5 1470 H H OCH2CONH(c)C5H9 1471 H H OCH2CONH(c)C6H11 1472 H H OCH2CONHC6H5 1473 H H OCH2CONHCH2C6H5 1474 H H OCH(CH3)CON(CH3)2 1475 H H OCH(CH3)CON(CH3)CH2CH(CH3)2 1476 H H OCH(CH3)CON(CH3)CH2CH=CH2 1477 H H OCH(CH3)CON(CH3)CH2C≡CH 1478 H H OCH(CH3)CON(CH3)CH2C≡N 1479 H H OCH(CH3)CON(CH3)CH2OCH3 1480 H H OCH(CH3)CON(CH3)C2H4OCH3 ───────────────────────────────────[Table 37] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1441 HH OCH 2 CONHC (CH 3 ) 3 1442 HH OCH 2 CONHCH 2 CH 2 Cl 1443 HH OCH 2 CONHCH 2 CH 2 CH 2 Cl 1444 HH OCH 2 CONHCH 2 CH = CH 2 1445 HH OCH 2 CONHCH (CH 3 ) CH = CH 2 1446 HH OCH 2 CONHCH 2 C≡CH 1447 HH OCH 2 CONHCH (CH 3 ) C≡CH 1448 HH OCH 2 CONHCH 2 C≡N 1449 HH OCH 2 CONHCH (CH 3 ) C≡N 1450 HH OCH 2 CONHCH 2 OCH 3 1451 HH OCH 2 CONHCH 2 OC 2 H 5 1452 HH OCH 2 CONHC 2 H 4 OCH 3 1453 HH OCH 2 CONHC 2 H 4 OC 2 H 5 1454 HH OCH 2 CONHC 2 H 4 OCH (CH 3 ) 2 1455 HH OCH 2 CONHC 2 H 4 OCH 2 CH (CH 3 ) 2 1456 HH OCH 2 CONHC 2 H 4 OC (CH 3 ) 3 1457 HH OCH 2 CONHC 2 H 4 OCH 2 CH 2 Cl 1458 HH OCH 2 CONHC 3 H 6 OCH 3 1459 HH OCH 2 CONHC 3 H 6 OC 2 H 5 1460 HH OCH 2 CONHCOCH 3 1461 HH OCH 2 CONHCOC 2 H 5 1462 HH OCH 2 CONHCOCH (CH 3 ) 2 1463 HH OCH 2 CONHCOC 6 H 5 1464 HH OCH 2 CONHCOCH 2 C 6 H 5 1465 HH OCH 2 CONHCO (c) C 3 H 5 1466 HH OCH 2 CONHCO 2 CH 3 1467 HH OCH 2 CONHCO 2 C 2 H 5 1468 HH OCH 2 CONHCO 2 C 6 H 5 1469 HH OCH 2 CONH (c) C 3 H 5 1470 HH OCH 2 CONH (c) C 5 H 9 1471 HH OCH 2 CONH (c) C 6 H 11 1472 HH OCH 2 CONHC 6 H 5 1473 HH OCH 2 CONHCH 2 C 6 H 5 1474 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) 2 1475 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 CH (CH 3 ) 2 1476 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 CH = CH 2 1477 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 C≡CH 1478 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 C≡N 1479 HH OCH (CH 3 ) CON ( CH 3 ) CH 2 OCH 3 1480 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) C 2 H 4 OCH 3 ───────────────────────── ──────────

【0141】[0141]

【表38】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1481 H H OCH(CH3)CON(CH3)COCH3 1482 H H OCH(CH3)CON(CH3)CO2CH3 1483 H H OCH(CH3)CON(CH3)(c)C3H5 1484 H H OCH(CH3)CON(CH3)C6H5 1485 H H OCH(CH3)CON(CH3)CH2C6H5 1486 H H OCH2CON(CH3)2 1487 H H OCH2CON(CH3)C2H5 1488 H H OCH2CON(CH3)CH2CH(CH3)2 1489 H H OCH2CON(CH3)C(CH3)3 1490 H H OCH2CON(CH3)CH2CH=CH2 1491 H H OCH2CON(CH3)CH2C≡CH 1492 H H OCH2CON(CH3)CH2C≡N 1493 H H OCH2CON(CH3)CH2OCH3 1494 H H OCH2CON(CH3)C2H4OCH3 1495 H H OCH2CON(CH3)C3H6OCH3 1496 H H OCH2CON(CH3)COCH3 1497 H H OCH2CON(CH3)CO2CH3 1498 H H OCH2CON(CH3)(c)C3H5 1499 H H OCH2CON(CH3)(c)C5H9 1500 H H OCH2CON(CH3)C6H5 1501 H H OCH2CON(CH3)CH2C6H5 1502 H H OCH(CH3)CON(C2H5)2 1503 H H OCH(CH3)CON(C2H5)CH2OCH3 1504 H H OCH2CON(C2H5)2 1505 H H OCH2CON(C2H5)CH2OCH3 1506 H H OCH2CON(C2H5)(c)C3H5 1507 H H OCH(CH3)CO(NC3H6) 1508 H H OCH(CH3)CO(NC4H8) 1509 H H OCH(CH3)CO(NC5H10) 1510 H H OCH(CH3)CO(NC6H12) 1511 H H OCH2CO(NC3H6) 1512 H H OCH2CO(NC4H8) 1513 H H OCH2CO(NC5H10) 1514 H H OCH2CO(NC6H12) 1515 H H SCH(CH3)CONHCH3 1516 H H SCH(CH3)CONHC2H5 1517 H H SCH(CH3)CONHCH2CH=CH2 1518 H H SCH(CH3)CONHCH2OCH3 1519 H H SCH(CH3)CONHCOCH3 1520 H H SCH(CH3)CONHCO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 38] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1481 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) COCH 3 1482 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CO 2 CH 3 1483 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1484 HH OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) C 6 H 5 1485 HH OCH ( CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1486 HH OCH 2 CON (CH 3 ) 2 1487 HH OCH 2 CON (CH 3 ) C 2 H 5 1488 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 CH ( CH 3 ) 2 1489 HH OCH 2 CON (CH 3 ) C (CH 3 ) 3 1490 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 CH = CH 2 1491 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 C≡CH 1492 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 C≡N 1493 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1494 HH OCH 2 CON (CH 3 ) C 2 H 4 OCH 3 1495 HH OCH 2 CON (CH 3 ) C 3 H 6 OCH 3 1496 HH OCH 2 CON (CH 3 ) COCH 3 1497 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CO 2 CH 3 1498 HH OCH 2 CON (CH 3 ) (c) C 3 H 5 1499 HH OCH 2 CON (CH 3 ) (c) C 5 H 9 1500 HH OCH 2 CON (CH 3 ) C 6 H 5 1501 HH OCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 C 6 H 5 1502 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) 2 1503 HH OCH (CH 3 ) CON (C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 1504 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) 2 1505 HH OCH 2 CON ( C 2 H 5 ) CH 2 OCH 3 1506 HH OCH 2 CON (C 2 H 5 ) (c) C 3 H 5 1507 HH OCH (CH 3 ) CO (NC 3 H 6 ) 1508 HH OCH (CH 3 ) CO ( NC 4 H 8 ) 1509 HH OCH (CH 3 ) CO (NC 5 H 10 ) 1510 HH OCH (CH 3 ) CO (NC 6 H 12 ) 1511 HH OCH 2 CO (NC 3 H 6 ) 1512 HH OCH 2 CO ( NC 4 H 8 ) 1513 HH OCH 2 CO (NC 5 H 10 ) 1514 HH OCH 2 CO (NC 6 H 12 ) 1515 HH SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1516 HH SCH (CH 3 ) CONHC 2 H 5 1517 HH SCH (CH 3 ) CONHCH 2 CH = CH 2 1518 HH SCH (CH 3 ) CONHCH 2 OCH 3 1519 HH SCH (CH 3 ) CONHCOCH 3 1520 HH SCH (CH 3 ) CONHCO 2 CH 3 ───────── ──────────────────────────

【0142】[0142]

【表39】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1521 H H SCH2CONHCH3 1522 H H SCH2CONHC2H5 1523 H H SCH2CONHCH2CH=CH2 1524 H H SCH2CONHCH2C≡CH 1525 H H SCH2CONHCH2C≡N 1526 H H SCH2CONHCH2OCH3 1527 H H SCH2CONHC2H4OCH3 1528 H H SCH2CONHC3H6OCH3 1529 H H SCH2CONHCOCH3 1530 H H SCH2CONHCO2CH3 1531 H H SCH2CONHC6H5 1532 H H SCH2CONHCH2C6H5 1533 H H SCH(CH3)CON(CH3)2 1534 H H SCH(CH3)CON(CH3)CH2OCH3 1535 H H SCH2CON(CH3)2 1536 H H SCH2CON(CH3)CH2OCH3 1537 H H NHCH(CH3)CONHCH3 1538 H H NHCH(CH3)CONHC2H5 1539 H H NHCH(CH3)CONHCH2OCH3 1540 H H NHCH(CH3)CONHC2H4OCH3 1541 H H NHCH(CH3)CONHCOCH3 1542 H H NHCH(CH3)CONHC6H5 1543 H H NHCH(CH3)CONHCH2C6H5 1544 H H NHCH2CONHCH3 1545 H H NHCH2CONHC2H5 1546 H H NHCH2CONHCH2CH=CH2 1547 H H NHCH2CONHCH2C≡CH 1548 H H NHCH2CONHCH2C≡N 1549 H H NHCH2CONHCH2OCH3 1550 H H NHCH2CONHC2H4OCH3 1551 H H NHCH2CONHC3H6OCH3 1552 H H NHCH2CONHCOCH3 1553 H H NHCH2CONHCO2CH3 1554 H H NHCH2CONHC6H5 1555 H H NHCH2CONHCH2C6H5 1556 H H NHCH(CH3)CON(CH3)2 1557 H H NHCH(CH3)CON(CH3)CH2OCH3 1558 H H NHCH2CON(CH3)2 1559 H H NHCH2CON(CH3)CH2OCH3 1560 H H N(CH3)CH(CH3)CONHCH3 ───────────────────────────────────[Table 39] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1521 HH SCH 2 CONHCH 3 1522 HH SCH 2 CONHC 2 H 5 1523 HH SCH 2 CONHCH 2 CH = CH 2 1524 HH SCH 2 CONHCH 2 C≡CH 1525 HH SCH 2 CONHCH 2 C≡N 1526 HH SCH 2 CONHCH 2 OCH 3 1527 HH SCH 2 CONHC 2 H 4 OCH 3 1528 HH SCH 2 CONHC 3 H 6 OCH 3 1529 HH SCH 2 CONHCOCH 3 1530 HH SCH 2 CONHCO 2 CH 3 1531 HH SCH 2 CONHC 6 H 5 1532 HH SCH 2 CONHCH 2 C 6 H 5 1533 HH SCH (CH 3) CON (CH 3) 2 1534 HH SCH ( CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1535 HH SCH 2 CON (CH 3 ) 2 1536 HH SCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1537 HH NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1538 HH NHCH (CH 3 ) CONHC 2 H 5 1539 HH NHCH (CH 3) CONHCH 2 OCH 3 1540 HH NHCH (CH 3) CONHC 2 H 4 OCH 3 1541 HH NHCH (CH 3) CONHCOCH 3 1542 HH NHCH (CH 3) CONHC 6 H 5 1543 HH NHCH (CH 3 ) CONHCH 2 C 6 H 5 1544 HH NHCH 2 CONHCH 3 1545 HH NHCH 2 CONHC 2 H 5 1546 HH NHCH 2 CONHCH 2 CH = CH 2 1547 HH NHCH 2 CONHCH 2 C≡CH 1548 HH NHCH 2 CONHCH 2 C≡N 1549 HH NHCH 2 CONHCH 2 OCH 3 1550 HH NHCH 2 CONHC 2 H 4 OCH 3 1551 HH NHCH 2 CONHC 3 H 6 OCH 3 1552 HH NHCH 2 CONHCOCH 3 1553 HH NHCH 2 CONHCO 2 CH 3 1554 HH NHCH 2 CONHC 6 H 5 1555 HH NHCH 2 CONHCH 2 C 6 H 5 1556 HH NHCH (CH 3) CON (CH 3) 2 1557 HH NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1558 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) 2 1559 HH NHCH 2 CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1560 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHCH 3 ───────────────────────────────────

【0143】[0143]

【表40】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1561 H H N(CH3)CH(CH3)CONHCH2OCH3 1562 H H N(CH3)CH2CONHCH3 1563 H H N(CH3)CH2CONHCH2OCH3 1564 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)2 1565 H H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)CH2OCH3 1566 H H N(CH3)CH2CON(CH3)2 1567 H H N(CH3)CH2CON(CH3)CH2OCH3 1568 H H CONHCH3 1569 H H CONHC2H5 1570 H H CONHCH2CH2Cl 1571 H H CONHCH2CH=CH2 1572 H H CONHCH2C≡CH 1573 H H CONHCH2C≡N 1574 H H CONHCH2OCH3 1575 H H CONHC2H4OCH3 1576 H H CONHC3H6OCH3 1577 H H CONHCOCH3 1578 H H CONHCO2CH3 1579 H H CONH(c)C3H5 1580 H H CONHC6H5 1581 H H CONHCH2C6H5 1582 H H CH2CONHCH3 1583 H H CH2CONHC2H5 1584 H H CH2CONHCH2OCH3 1585 H H CH2CONHCOCH3 1586 H H CH2CONHCO2CH3 1587 H H CH2CONH(c)C3H5 1588 H H CH2CONHC6H5 1589 H H CH2CONHCH2C6H5 1590 H H OCH2CH2CON(CH3)2 1591 H H OCH2CH2CON(CH3)CH2OCH3 1592 H H OCH2CH2CON(CH3)COCH3 1593 H H OCH2CH2CON(CH3)CO2CH3 1594 H H OCH(CH3)CONH2 1595 H H OCH2CONH2 1596 H H SCH(CH3)CONH2 1597 H H SCH2CONH2 1598 H H NHCH(CH3)CONH2 1599 H H NHCH2CONH2 1600 H H CONH2 ───────────────────────────────────[Table 40] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1561 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHCH 2 OCH 3 1562 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHCH 3 1563 HHN (CH 3 ) CH 2 CONHCH 2 OCH 3 1564 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) 2 1565 HHN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1566 HHN ( CH 3) CH 2 CON (CH 3) 2 1567 HHN (CH 3) CH 2 CON (CH 3) CH 2 OCH 3 1568 HH CONHCH 3 1569 HH CONHC 2 H 5 1570 HH CONHCH 2 CH 2 Cl 1571 HH CONHCH 2 CH = CH 2 1572 HH CONHCH 2 C≡CH 1573 HH CONHCH 2 C≡N 1574 HH CONHCH 2 OCH 3 1575 HH CONHC 2 H 4 OCH 3 1576 HH CONHC 3 H 6 OCH 3 1577 HH CONHCOCH 3 1578 HH CONHCO 2 CH 3 1579 HH CONH (c) C 3 H 5 1580 HH CONHC 6 H 5 1581 HH CONHCH 2 C 6 H 5 1582 HH CH 2 CONHCH 3 1583 HH CH 2 CONHC 2 H 5 1584 HH CH 2 CONHCH 2 OCH 3 1585 HH CH 2 CONHCOCH 3 1586 HH CH 2 CONHCO 2 CH 3 1587 HH CH 2 CONH (c) C 3 H 5 1588 HH CH 2 CONHC 6 H 5 1589 HH CH 2 CONHCH 2 C 6 H 5 1590 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) 2 1591 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) CH 2 OCH 3 1592 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) COCH 3 1593 HH OCH 2 CH 2 CON (CH 3 ) CO 2 CH 3 1594 HH OCH (CH 3 ) CONH 2 1595 HH OCH 2 CONH 2 1596 HH SCH (CH 3 ) CONH 2 1597 HH SCH 2 CONH 2 1598 HH NHCH (CH 3 ) CONH 2 1599 HH NHCH 2 CONH 2 1600 HH CONH 2 ────────────────────────────────── ─

【0144】一般式〔1−〕で示される化合物番号1−
1601〜1−1717の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表41〜表43に記載のA、X3およびX4を意味
する。)
Compound No. 1 represented by the general formula [1-]
Compounds of 1601-11-1717 (A, X 3 and X in the formula
4 represents the A, the X 3 and X 4 according to the following Table 41 to Table 43. )

【化56】 Embedded image

【表41】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1601 3-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1602 3-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1603 3-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1604 3-CH3 H CONHOCH3 1−1605 3-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1606 3-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1607 3-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1608 3-CH3 H CON(CH3)SO2CH3 1−1609 3-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1610 3-CH3 H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1611 3-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1612 3-CH3 H OCH(CH3)CONHCH3 1−1613 3-CH3 H SCH(CH3)CONHCH3 1−1614 3-CH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1615 3-CH3 H CONHCH3 1−1616 2-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1617 2-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1618 2-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1619 2-CH3 H CONHOCH3 1−1620 2-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1621 2-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1622 2-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1623 2-CH3 H CON(CH3)SO2CH3 1−1624 2-CH3 H OCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1625 2-CH3 H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1626 2-CH3 H NHCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1627 2-CH3 H OCH(CH3)CONHCH3 1−1628 2-CH3 H SCH(CH3)CONHCH3 1−1629 2-CH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1630 2-CH3 H CONHCH3 1−1631 3-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1632 3-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1633 3-OCH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1634 3-OCH3 H CONHOCH3 1−1635 3-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1636 3-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1637 3-OCH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1638 3-OCH3 H CON(CH3)SO2CH3 1−1639 3-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1640 3-OCH3 H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 ───────────────────────────────────[Table 41] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1-1601 3-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1602 3-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1603 3-CH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1604 3- CH 3 H CONHOCH 3 1-1605 3-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1606 3-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1 -1607 3-CH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1608 3-CH 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1609 3-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1610 3-CH 3 H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1611 3-CH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHN ( CH 3 ) 2 1-1612 3-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1613 3-CH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1614 3-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1 -1615 3-CH 3 H CONHCH 3 1-1616 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1617 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1 -1618 2-CH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1619 2-CH 3 H CONHOCH 3 1-1620 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1621 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1622 2-CH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1623 2-CH 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1624 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1625 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1626 2-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1627 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1628 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1629 2-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1630 2-CH 3 H CONHCH 3 1-1631 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1632 3-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1633 3-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1634 3-OCH 3 H CONHOCH 3 1-1635 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1636 3-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1637 3-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1638 3-OCH 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1639 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1640 3-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 ─────────────────── ────────────────

【0145】[0145]

【表42】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1641 3-OCH3 H NHCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1642 3-OCH3 H OCH(CH3)CONHCH3 1−1643 3-OCH3 H SCH(CH3)CONHCH3 1−1644 3-OCH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1645 3-OCH3 H CONHCH3 1−1646 2-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1647 2-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1648 2-OCH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1649 2-OCH3 H OCH(CH3)CONHSO2CH3 1−1650 2-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1651 2-OCH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1652 2-OCH3 H CON(CH3)SO2CH3 1−1653 2-OCH3 H OCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1654 2-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1655 2-OCH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1656 2-OCH3 H OCH(CH3)CONHCH3 1−1657 2-OCH3 H SCH(CH3)CONHCH3 1−1658 2-OCH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1659 2-OCH3 H CONHCH3 1−1660 3-Cl H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1661 3-Cl H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1662 3-Cl H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1663 3-Cl H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1664 3-Cl H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1665 3-Cl H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1666 3-Cl H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1667 3-Cl H NHCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1668 3-Cl H OCH(CH3)CONHCH3 1−1669 3-Cl H SCH(CH3)CONHCH3 1−1670 3-Cl H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1671 3-Cl H CONHCH3 1−1672 2-Cl H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1673 2-Cl H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1674 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1675 2-Cl H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1676 2-Cl H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1677 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1678 2-Cl H CON(CH3)SO2CH3 1−1679 2-Cl H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1680 2-Cl H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 ───────────────────────────────────[Table 42] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1-1641 3-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1642 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1643 3-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1644 3-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1645 3- OCH 3 H CONHCH 3 1-1646 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1647 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1648 2- OCH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1649 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 1-1650 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1651 2-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1652 2-OCH 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1653 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1654 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1655 2-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1656 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1657 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1658 2-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1659 2-OCH 3 H CONHCH 3 1-1660 3-Cl H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1661 3-Cl H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1662 3-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-16-163 3-Cl H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1664 3- Cl H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1665 3-Cl H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1666 3-Cl H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1667 3-Cl H NHCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1668 3-Cl H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1669 3-Cl H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1670 3-Cl H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-167 1 3-Cl H CONHCH 3 1-1672 2-Cl H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1673-Cl H SCH (CH 3) CON (CH 3) OCH 3 1-1674 2-Cl HN (CH 3) CH (CH 3) CON (CH 3) OCH 3 1-1675 2-Cl H OCH (CH 3) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1676 2-Cl H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1677 2-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1678 2-Cl H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1679 2-Cl H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1680 2-Cl H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 ─────────────────────────── ────────

【0146】[0146]

【表43】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 1−1681 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1682 2-Cl H OCH(CH3)CONHCH3 1−1683 2-Cl H SCH(CH3)CONHCH3 1−1684 2-Cl H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1685 2-Cl H CONHCH3 1−1686 2-CF3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1687 2-CF3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1688 2-CF3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 1−1689 2-CF3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1690 2-CF3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1691 2-CF3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 1−1692 2-CF3 H CON(CH3)SO2CH3 1−1693 2-CF3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1694 2-CF3 H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 1−1695 2-CF3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH3 1−1696 2-CF3 H OCH(CH3)CONHCH3 1−1697 2-CF3 H SCH(CH3)CONHCH3 1−1698 2-CF3 H NHCH(CH3)CONHCH3 1−1699 2-CF3 H CONHCH3 1−1700 3-CH3 H OCH(CH3)CONH2 1−1701 3-CH3 H OCH2CONH2 1−1702 3-CH3 H CONH2 1−1703 2-CH3 H OCH(CH3)CONH2 1−1704 2-CH3 H OCH2CONH2 1−1705 2-CH3 H CONH2 1−1706 3-OCH3 H OCH(CH3)CONH2 1−1707 3-OCH3 H OCH2CONH2 1−1708 3-OCH3 H CONH2 1−1709 2-OCH3 H OCH(CH3)CONH2 1−1710 2-OCH3 H OCH2CONH2 1−1711 2-OCH3 H CONH2 1−1712 3-Cl H OCH(CH3)CONH2 1−1713 3-Cl H OCH2CONH2 1−1714 3-Cl H CONH2 1−1715 2-Cl H OCH(CH3)CONH2 1−1716 2-Cl H OCH2CONH2 1−1717 2-Cl H CONH2 ───────────────────────────────────[Table 43] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 1-1681 2-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1682 2-Cl H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1683 2-Cl H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1684 2-Cl H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1685 2 -Cl H CONHCH 3 1-1686 2-CF 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1687 2-CF 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1688 2- CF 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 1-1689 2-CF 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1690 2-CF 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-16-12-CF 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1692-2-CF 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 1-1693 2-CF 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1694 2-CF 3 H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 1-1695 2- CF 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 1-1696 2-CF 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 1-1697 2-CF 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 1 −1698 2-CF 3 H NHCH (CH 3 ) CONH CH 3 1-1699 2-CF 3 H CONHCH 3 1-1700 3-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 1-1701 3-CH 3 H OCH 2 CONH 2 1-1702 3-CH 3 H CONH 2 1 -1703 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 1-1704 2-CH 3 H OCH 2 CONH 2 1-1705 2-CH 3 H CONH 2 1-1706 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 1-1707 3-OCH 3 H OCH 2 CONH 2 1-1708 3-OCH 3 H CONH 2 1-1709 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 1-1710 2-OCH 3 H OCH 2 CONH 2 1-171 2-OCH 3 H CONH 2 1-1712 3-Cl H OCH (CH 3 ) CONH 2 1-1713 3-Cl H OCH 2 CONH 2 1-1714 3-Cl H CONH 2 1-1715 2-Cl H OCH (CH 3 ) CONH 2 1-1716 2-Cl H OCH 2 CONH 2 1-1717 2-Cl H CONH 2 ────────────────────── ─────────────

【0147】一般式〔8−〕で示される化合物番号8−
1601〜8−1733の化合物(式中のA、X3およびX
4は後記の表44〜表47に記載のA、X3およびX4を意味
する。)
Compound No. 8- represented by the general formula [8-]
1601 to 81733 (wherein A, X 3 and X
4 represents the A, the X 3 and X 4 according to the following Table 44 to Table 47. )

【化57】 Embedded image

【表44】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1601 4-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1602 4-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1603 4-CH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1604 4-CH3 H CONHOCH3 8−1605 4-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1606 4-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1607 4-CH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1608 4-CH3 H CONHSO2CH3 8−1609 4-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1610 4-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1611 4-CH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1612 4-CH3 H CON(CH3)NHCH3 8−1613 4-CH3 H CON(CH3)OCH3 8−1614 4-CH3 H OCH(CH3)CONHCH3 8−1615 4-CH3 H SCH(CH3)CONHCH3 8−1616 4-CH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 8−1617 4-CH3 H CONHCH3 8−1618 2-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1619 2-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1620 2-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1621 2-CH3 H CONHOCH3 8−1622 2-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1623 2-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1624 2-CH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1625 2-CH3 H CON(CH3)SO2CH3 8−1626 2-CH3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1627 2-CH3 H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1628 2-CH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1629 2-CH3 H CON(CH3)NHCH3 8−1630 2-CH3 H OCH(CH3)CONHCH3 8−1631 2-CH3 H SCH(CH3)CONHCH3 8−1632 2-CH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 8−1633 2-CH3 H CONHCH3 8−1634 4-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1635 4-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1636 4-OCH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1637 4-OCH3 H CONHOCH3 8−1638 4-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1639 4-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1640 4-OCH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 44] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 8-1601 4-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1602 4-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1603 4-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1604 4-CH 3 H CONHOCH 3 8-1605 4-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1606 4-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1607 4- CH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1608 4-CH 3 H CONHSO 2 CH 3 8-1609 4-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8 -1610 4-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1611 4-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1612 4-CH 3 H CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1613 4-CH 3 H CON (CH 3 ) OCH 3 8-1614 4-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1615 4-CH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8 -1616 4-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1617 4-CH 3 H CONHCH 3 8-1618 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1619 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1620 2-CH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1621 2-CH 3 H CONHOCH 3 8-1622 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1623 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1624 2-CH 3 HN (CH 3 ) CH ( CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1625 2-CH 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1626 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8 -1627 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1628 2-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1629 2-CH 3 H CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1630 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1631 2-CH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1632 2-CH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 8 -1633 2-CH 3 H CONHCH 3 8-1634 4-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1635 4-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8 -1636 4-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1637 4-OCH 3 H CONHOCH 3 8-1638 4-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8−1639 4-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8−1640 4-OCH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 ─ ──────────────────────────── ─────

【0148】[0148]

【表45】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1641 4-OCH3 H CON(CH3)SO2CH3 8−1642 4-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1643 4-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1644 4-OCH3 H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1645 4-OCH3 H CON(CH3)NHCH3 8−1646 4-OCH3 H OCH(CH3)CONHCH3 8−1647 4-OCH3 H SCH(CH3)CONHCH3 8−1648 4-OCH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 8−1649 4-OCH3 H CONHCH3 8−1650 2-OCH3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1651 2-OCH3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1652 2-OCH3 H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1653 2-OCH3 H CONHOCH3 8−1654 2-OCH3 H OCH(CH3)CONHSO2CH3 8−1655 2-OCH3 H SCH(CH3)CONHSO2CH3 8−1656 2-OCH3 H NHCH(CH3)CONHSO2CH3 8−1657 2-OCH3 H CONHSO2CH3 8−1658 2-OCH3 H OCH2CONHNHCH3 8−1659 2-OCH3 H SCH(CH3)CONHN(CH3)2 8−1660 2-OCH3 H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH3 8−1661 2-OCH3 H CONHNHCH3 8−1662 2-OCH3 H OCH(CH3)CONHCH3 8−1663 2-OCH3 H SCH(CH3)CONHCH3 8−1664 2-OCH3 H NHCH(CH3)CONHCH3 8−1665 2-OCH3 H CONHCH3 8−1666 4-Cl H OCH2CONHOCH3 8−1667 4-Cl H SCH(CH3)CONHOCH3 8−1668 4-Cl H N(CH3)CH(CH3)CONHOCH3 8−1669 4-Cl H CONHOCH3 8−1670 4-Cl H OCH2CONHSO2CH3 8−1671 4-Cl H SCH(CH3)CONHSO2CH3 8−1672 4-Cl H NHCH(CH3)CONHSO2CH3 8−1673 4-Cl H CONHSO2CH3 8−1674 4-Cl H OCH2CONHNHCH3 8−1675 4-Cl H SCH(CH3)CONHNHCH3 8−1676 4-Cl H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH3 8−1677 4-Cl H CONHNHCH3 8−1678 4-Cl H OCH(CH3)CONHCH3 8−1679 4-Cl H SCH(CH3)CONHCH3 8−1680 4-Cl H NHCH(CH3)CONHCH3 ───────────────────────────────────[Table 45] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 8−1641 4-OCH 3 H CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8− 1642 4-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1643 4-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1644 4-OCH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1645 4-OCH 3 H CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1646 4-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1647 4-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1648 4-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1649 4-OCH 3 H CONHCH 3 8-1650 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1651 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1652 2-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) OCH 3 8-1653 2-OCH 3 H CONHOCH 3 8-1654 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 8-1655 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 8-1656 2-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 8-1657 2-OCH 3 H CONHSO 2 CH 3 8-1658 2-OCH 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 8-1659 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHN (CH 3 ) 2 8-1660 2-OCH 3 HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH 3 8-1661 2-OCH 3 H CONHNHCH 3 8-1662 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8−1663 2-OCH 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8−1664 2-OCH 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 8−1665 2-OCH 3 H CONHCH 3 8−1666 4-Cl H OCH 2 CONHOCH 3 8−1667 4-Cl H SCH (CH 3 ) CONHOCH 3 8−1668 4-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHOCH 3 8−1669 4-Cl H CONHOCH 3 8−1670 4-Cl H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 8-1671 4-Cl H SCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 8-1672 4-Cl H NHCH (CH 3 ) CONHSO 2 CH 3 8-1673 4-Cl H CONHSO 2 CH 3 8-1674 4-Cl H OCH 2 CONHNHCH 3 8-1675 4-Cl H SCH (CH 3 ) CONHNHCH 3 8-1676 4-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH 3 8-1677 4-Cl H CONHNHCH 3 8-1678 4-Cl H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1679 4-Cl H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1680 4-Cl H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 ────── ─────────────────────────────

【0149】[0149]

【表46】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1681 4-Cl H CONHCH3 8−1682 2-Cl H OCH(CH3)CONHOCH3 8−1683 2-Cl H SCH(CH3)CONHOCH3 8−1684 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CONHOCH3 8−1685 2-Cl H CONHOCH3 8−1686 2-Cl H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1687 2-Cl H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1688 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CONHSO2CH3 8−1689 2-Cl H CONHSO2CH3 8−1690 2-Cl H OCH(CH3)CONHN(CH3)2 8−1691 2-Cl H SCH(CH3)CONHNHCH3 8−1692 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CONHNHCH3 8−1693 2-Cl H N(CH3)CH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1694 2-Cl H CONHNHCH3 8−1695 2-Cl H OCH(CH3)CONHCH3 8−1696 2-Cl H SCH(CH3)CONHCH3 8−1697 2-Cl H NHCH(CH3)CONHCH3 8−1698 2-Cl H CONHCH3 8−1699 6-CF3 H OCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1700 6-CF3 H SCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1701 6-CF3 H NHCH(CH3)CON(CH3)OCH3 8−1702 6-CF3 H CONHOCH3 8−1703 6-CF3 H OCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1704 6-CF3 H SCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1705 6-CF3 H NHCH(CH3)CON(CH3)SO2CH3 8−1706 6-CF3 H CONHSO2CH3 8−1707 6-CF3 H OCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1708 6-CF3 H SCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1709 6-CF3 H NHCH(CH3)CON(CH3)NHCH3 8−1710 6-CF3 H CON(CH3)NHCH3 8−1711 6-CF3 H CON(CH3)OCH3 8−1712 6-CF3 H OCH(CH3)CONHCH3 8−1713 6-CF3 H SCH(CH3)CONHCH3 8−1714 6-CF3 H NHCH(CH3)CONHCH3 8−1715 6-CF3 H CONHCH3 8−1716 5-CH3 H OCH(CH3)CONH2 8−1717 5-CH3 H OCH2CONH2 8−1718 5-CH3 H CONH2 8−1719 2-CH3 H OCH(CH3)CONH2 8−1720 2-CH3 H OCH2CONH2 ───────────────────────────────────[Table 46] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 8−1681 4-Cl H CONHCH 3 8−1682 2-Cl H OCH (CH 3 ) CONHOCH 3 8-1683 2-Cl H SCH (CH 3 ) CONHOCH 3 8-1684 2-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHOCH 3 8-1685 2-Cl H CONHOCH 3 8-1686 2- Cl H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1687 2-Cl H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1688 2-Cl HN (CH 3 ) CH ( CH 3) CONHSO 2 CH 3 8-1689 2-Cl H CONHSO 2 CH 3 8-1690 2-Cl H OCH (CH 3) CONHN (CH 3) 2 8-1691 2-Cl H SCH (CH 3) CONHNHCH 3 8-1692 2-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CONHNHCH 3 8-1693 2-Cl HN (CH 3 ) CH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1694 2-Cl H CONHNHCH 3 8-1695 2-Cl H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1696 2-Cl H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1697 2-Cl H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1698 2-Cl H CONHCH 3 8-1699 6-CF 3 H OCH (CH 3) CON (CH 3) OCH 3 8-1700 6-CF 3 H SCH (CH 3) CON (CH 3) OCH 3 8 1701 6-CF 3 H NHCH ( CH 3) CON (CH 3) OCH 3 8-1702 6-CF 3 H CONHOCH 3 8-1703 6-CF 3 H OCH (CH 3) CON (CH 3) SO 2 CH 3 8-1704 6-CF 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1705 6-CF 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 8-1706 6-CF 3 H CONHSO 2 CH 3 8-1707 6-CF 3 H OCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1708 6-CF 3 H SCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1709 6 -CF 3 H NHCH (CH 3 ) CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1710 6-CF 3 H CON (CH 3 ) NHCH 3 8-1711 6-CF 3 H CON (CH 3 ) OCH 3 8-1712 6 -CF 3 H OCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1713 6-CF 3 H SCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1714 6-CF 3 H NHCH (CH 3 ) CONHCH 3 8-1715 6-CF 3 H CONHCH 3 8−1716 5-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 8−1717 5-CH 3 H OCH 2 CONH 2 8−1718 5-CH 3 H CONH 2 8−1719 2-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 8-1720 2-CH 3 H OCH 2 CONH 2 ───────────────────────────────────

【0150】[0150]

【表47】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 8−1721 2-CH3 H CONH2 8−1722 3-OCH3 H OCH(CH3)CONH2 8−1723 3-OCH3 H OCH2CONH2 8−1724 3-OCH3 H CONH2 8−1725 2-OCH3 H OCH(CH3)CONH2 8−1726 2-OCH3 H OCH2CONH2 8−1727 2-OCH3 H CONH2 8−1728 5-Cl H OCH(CH3)CONH2 8−1729 5-Cl H OCH2CONH2 8−1730 5-Cl H CONH2 8−1731 2-Cl H OCH(CH3)CONH2 8−1732 2-Cl H OCH2CONH2 8−1733 2-Cl H CONH2 ───────────────────────────────────[Table 47] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 8-1721 2-CH 3 H CONH 2 8-1722 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 8-1723 3-OCH 3 H OCH 2 CONH 2 8-1724 3-OCH 3 H CONH 2 8-1725 2-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 8-1726 2-OCH 3 H OCH 2 CONH 2 8-1727 2-OCH 3 H CONH 2 8-1728 5-Cl H OCH (CH 3 ) CONH 2 8-1729 5-Cl H OCH 2 CONH 2 8-1730 5-Cl H CONH 2 8 −1731 2-Cl H OCH (CH 3 ) CONH 2 8−1732 2-Cl H OCH 2 CONH 2 8−1733 2-Cl H CONH 2 ───────────────── ──────────────────

【0151】一般式〔14−〕で示される化合物番号1
4−1601〜14−1799の化合物(式中のA、X3
およびX4は後記の表48〜表52に記載のA、X3およびX
4を意味する。)
Compound No. 1 represented by the general formula [14-]
4-1601-14-1799 (A, X 3 in the formula
And X 4 A described in the following Table 48 to Table 52, X 3 and X
Means 4 . )

【化58】 Embedded image

【表48】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1601 3-CH3 H OCH2CONHOCH3 14−1602 3-CH3 H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1603 3-CH3 H SCH2CONHOCH3 14−1604 3-CH3 H NHCH2CONHOCH3 14−1605 3-CH3 H CONHOCH3 14−1606 3-CH3 H OCH2CONHSO2CH3 14−1607 3-CH3 H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1608 3-CH3 H SCH2CONHSO2CH3 14−1609 3-CH3 H NHCH2CONHSO2CH3 14−1610 3-CH3 H CONHSO2CH3 14−1611 3-CH3 H OCH2CONHNHCH3 14−1612 3-CH3 H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1613 3-CH3 H SCH2CONHNHCH3 14−1614 3-CH3 H NHCH2CONHNHCH3 14−1615 3-CH3 H CONHNHCH3 14−1616 3-CH3 H OCH2CONHCH3 14−1617 3-CH3 H SCH2CONHCH3 14−1618 3-CH3 H NHCH2CONHCH3 14−1619 3-CH3 H CONHCH3 14−1620 4-CH3 H OCH2CONHOCH3 14−1621 4-CH3 H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1622 4-CH3 H SCH2CONHOCH3 14−1623 4-CH3 H NHCH2CONHOCH3 14−1624 4-CH3 H CONHOCH3 14−1625 4-CH3 H OCH2CONHSO2CH3 14−1626 4-CH3 H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1627 4-CH3 H SCH2CONHSO2CH3 14−1628 4-CH3 H NHCH2CONHSO2CH3 14−1629 4-CH3 H CONHSO2CH3 14−1630 4-CH3 H OCH2CONHNHCH3 14−1631 4-CH3 H OCH2CONHN(CH3)2 14−1632 4-CH3 H SCH2CONHNHCH3 14−1633 4-CH3 H NHCH2CONHNHCH3 14−1634 4-CH3 H CONHNHCH3 14−1635 4-CH3 H OCH2CONHCH3 14−1636 4-CH3 H SCH2CONHCH3 14−1637 4-CH3 H NHCH2CONHCH3 14−1638 4-CH3 H CONHCH3 14−1639 3-OCH3 H OCH2CONHOCH3 14−1640 3-OCH3 H OCH2CON(CH3)OCH3 ───────────────────────────────────[Table 48] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 14-1601 3-CH 3 H OCH 2 CONHOCH 3 14-1602 3-CH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1603 3-CH 3 H SCH 2 CONHOCH 3 14-1604 3-CH 3 H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1605 3-CH 3 H CONHOCH 3 14-1606 3-CH 3 H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1607 3-CH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1608 3-CH 3 H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1609 3-CH 3 H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1610 3-CH 3 H CONHSO 2 CH 3 14-1611 3-CH 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1612 3-CH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1613 3 -CH 3 H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1614 3-CH 3 H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1615 3-CH 3 H CONHNHCH 3 14-1616 3-CH 3 H OCH 2 CONHCH 3 14-1617 3-CH 3 H SCH 2 CONHCH 3 14-1618 3-CH 3 H NHCH 2 CONHCH 3 14-1619 3-CH 3 H CONHCH 3 14-1620 4-CH 3 H OCH 2 CONHOCH 3 14-1621 4-CH 3 H OCH 2 CON ( CH 3 ) OCH 3 14-1622 4-CH 3 H SCH 2 CONHOCH 3 14-1623 4-CH 3 H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1624 4-CH 3 H CONHOCH 3 14-1625 4-CH 3 H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1626 4-CH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1627 4-CH 3 H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1628 4-CH 3 H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14− 1629 4-CH 3 H CONHSO 2 CH 3 14-1630 4-CH 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1631 4-CH 3 H OCH 2 CONHN (CH 3 ) 2 14-1632 4-CH 3 H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1633 4-CH 3 H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1634 4-CH 3 H CONHNHCH 3 14-1635 4-CH 3 H OCH 2 CONHCH 3 14-1636 4-CH 3 H SCH 2 CONHCH 3 14-1637 4 -CH 3 H NHCH 2 CONHCH 3 14-1638 4-CH 3 H CONHCH 3 14-1639 3-OCH 3 H OCH 2 CONHOCH 3 14-1640 3-OCH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 ─── ────────────────────────────────

【0152】[0152]

【表49】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1641 3-OCH3 H SCH2CONHOCH3 14−1642 3-OCH3 H NHCH2CONHOCH3 14−1643 3-OCH3 H CONHOCH3 14−1644 3-OCH3 H OCH2CONHSO2CH3 14−1645 3-OCH3 H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1646 3-OCH3 H SCH2CONHSO2CH3 14−1647 3-OCH3 H NHCH2CONHSO2CH3 14−1648 3-OCH3 H CONHSO2CH3 14−1649 3-OCH3 H OCH2CONHNHCH3 14−1650 3-OCH3 H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1651 3-OCH3 H SCH2CONHNHCH3 14−1652 3-OCH3 H SCH2CON(CH3)NHCH3 14−1653 3-OCH3 H NHCH2CONHNHCH3 14−1654 3-OCH3 H CONHNHCH3 14−1655 3-OCH3 H OCH2CONHCH3 14−1656 3-OCH3 H SCH2CONHCH3 14−1657 3-OCH3 H NHCH2CONHCH3 14−1658 3-OCH3 H CONHCH3 14−1659 4-OCH3 H OCH2CONHOCH3 14−1660 4-OCH3 H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1661 4-OCH3 H SCH2CONHOCH3 14−1662 4-OCH3 H NHCH2CONHOCH3 14−1663 4-OCH3 H CONHOCH3 14−1664 4-OCH3 H OCH2CONHSO2CH3 14−1665 4-OCH3 H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1666 4-OCH3 H SCH2CONHSO2CH3 14−1667 4-OCH3 H NHCH2CONHSO2CH3 14−1668 4-OCH3 H CONHSO2CH3 14−1669 4-OCH3 H OCH2CONHNHCH3 14−1670 4-OCH3 H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1671 4-OCH3 H SCH2CONHNHCH3 14−1672 4-OCH3 H NHCH2CONHNHCH3 14−1673 4-OCH3 H CONHNHCH3 14−1674 4-OCH3 H OCH2CONHCH3 14−1675 4-OCH3 H SCH2CONHCH3 14−1676 4-OCH3 H NHCH2CONHCH3 14−1677 4-OCH3 H CONHCH3 14−1678 3-Cl H OCH2CONHOCH3 14−1679 3-Cl H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1680 3-Cl H SCH2CONHOCH3 ───────────────────────────────────[Table 49] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 14−1641 3-OCH 3 H SCH 2 CONHOCH 3 14−1642 3-OCH 3 H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1643 3-OCH 3 H CONHOCH 3 14-1644 3-OCH 3 H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1645 3-OCH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14- 1646 3-OCH 3 H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1647 3-OCH 3 H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1648 3-OCH 3 H CONHSO 2 CH 3 14-1649 3-OCH 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1650 3-OCH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1651 3-OCH 3 H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1652 3-OCH 3 H SCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1653 3 -OCH 3 H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1654 3-OCH 3 H CONHNHCH 3 14-1655 3-OCH 3 H OCH 2 CONHCH 3 14-1656 3-OCH 3 H SCH 2 CONHCH 3 14-1657 3-OCH 3 H NHCH 2 CONHCH 3 14-1658 3-OCH 3 H CONHCH 3 14-1659 4-OCH 3 H OCH 2 CONHOCH 3 14-1660 4-OCH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1 661 4-OCH 3 H SCH 2 CONHOCH 3 14-1662 4-OCH 3 H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1663 4-OCH 3 H CONHOCH 3 14-1664 4-OCH 3 H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1665 4 -OCH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1666 4-OCH 3 H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1667 4-OCH 3 H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1668 4-OCH 3 H CONHSO 2 CH 3 14-1669 4-OCH 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1670 4-OCH 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1671 4-OCH 3 H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1672 4 -OCH 3 H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1673 4-OCH 3 H CONHNHCH 3 14-1674 4-OCH 3 H OCH 2 CONHCH 3 14-1675 4-OCH 3 H SCH 2 CONHCH 3 14-1676 4-OCH 3 H NHCH 2 CONHCH 3 14-1677 4-OCH 3 H CONHCH 3 14-1678 3-Cl H OCH 2 CONHOCH 3 14-1679 3-Cl H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1680 3-Cl H SCH 2 CONHOCH 3 ───────────────────────────────────

【0153】[0153]

【表50】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1681 3-Cl H NHCH2CONHOCH3 14−1682 3-Cl H CONHOCH3 14−1683 3-Cl H OCH2CONHSO2CH3 14−1684 3-Cl H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1685 3-Cl H SCH2CONHSO2CH3 14−1686 3-Cl H NHCH2CONHSO2CH3 14−1687 3-Cl H CONHSO2CH3 14−1688 3-Cl H OCH2CONHNHCH3 14−1689 3-Cl H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1690 3-Cl H SCH2CONHNHCH3 14−1691 3-Cl H NHCH2CONHNHCH3 14−1692 3-Cl H CONHNHCH3 14−1693 3-Cl H OCH2CONHCH3 14−1694 3-Cl H SCH2CONHCH3 14−1695 3-Cl H NHCH2CONHCH3 14−1696 3-Cl H CONHCH3 14−1697 4-Cl H OCH2CONHOCH3 14−1698 4-Cl H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1699 4-Cl H SCH2CONHOCH3 14−1700 4-Cl H NHCH2CONHOCH3 14−1701 4-Cl H CONHOCH3 14−1702 4-Cl H OCH2CONHSO2CH3 14−1703 4-Cl H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1704 4-Cl H SCH2CONHSO2CH3 14−1705 4-Cl H NHCH2CONHSO2CH3 14−1706 4-Cl H CONHSO2CH3 14−1707 4-Cl H OCH2CONHNHCH3 14−1708 4-Cl H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1709 4-Cl H SCH2CONHNHCH3 14−1710 4-Cl H NHCH2CONHNHCH3 14−1711 4-Cl H CONHNHCH3 14−1712 4-Cl H OCH2CONHCH3 14−1713 4-Cl H SCH2CONHCH3 14−1714 4-Cl H NHCH2CONHCH3 14−1715 4-Cl H CONHCH3 14−1716 4-F H OCH2CONHOCH3 14−1717 4-F H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1718 4-F H SCH2CONHOCH3 14−1719 4-F H NHCH2CONHOCH3 14−1720 4-F H CONHOCH3 ───────────────────────────────────[Table 50] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 14-1681 3-Cl H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1682 3-Cl H CONHOCH 3 14-1683 3-Cl H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1684 3-Cl H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1685 3-Cl H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1686 3- Cl H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1687 3-Cl H CONHSO 2 CH 3 14-1688 3-Cl H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1689 3-Cl H OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1690 3 -Cl H SCH 2 CONHNHCH 3 14−1691 3-Cl H NHCH 2 CONHNHCH 3 14−1692 3-Cl H CONHNHCH 3 14−1693 3-Cl H OCH 2 CONHCH 3 14−1694 3-Cl H SCH 2 CONHCH 3 14 -1695 3-Cl H NHCH 2 CONHCH 3 14-1696 3-Cl H CONHCH 3 14-1697 4-Cl H OCH 2 CONHOCH 3 14-1698 4-Cl H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1699 4 -Cl H SCH 2 CONHOCH 3 14-1700 4-Cl H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1701 4-Cl H CONHOCH 3 14-1702 4-Cl H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-170 3 4-Cl H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1704 4-Cl H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1705 4-Cl H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1706 4-Cl H CONHSO 2 CH 3 14-1707 4-Cl H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1708 4-Cl H OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1709 4-Cl H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1710 4-Cl H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1711 4-Cl H CONHNHCH 3 14-1712 4-Cl H OCH 2 CONHCH 3 14-1713 4-Cl H SCH 2 CONHCH 3 14-1714 4-Cl H NHCH 2 CONHCH 3 14-1715 4-Cl H CONHCH 3 14-1716 4-FH OCH 2 CONHOCH 3 14-1717 4-FH OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1718 4-FH SCH 2 CONHOCH 3 14-1719 4-FH NHCH 2 CONHOCH 3 14- 1720 4-FH CONHOCH 3 ───────────────────────────────────

【0154】[0154]

【表51】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1721 4-F H OCH2CONHSO2CH3 14−1722 4-F H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1723 4-F H SCH2CONHSO2CH3 14−1724 4-F H NHCH2CONHSO2CH3 14−1725 4-F H CONHSO2CH3 14−1726 4-F H OCH2CONHNHCH3 14−1727 3-F H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1728 3-F H SCH2CONHNHCH3 14−1729 3-F H NHCH2CONHNHCH3 14−1730 3-F H CONHNHCH3 14−1731 3-F H OCH2CONHCH3 14−1732 3-F H SCH2CONHCH3 14−1733 3-F H NHCH2CONHCH3 14−1734 3-F H CONHCH3 14−1735 4-CF3 H OCH2CONHOCH3 14−1736 4-CF3 H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1737 4-CF3 H SCH2CONHOCH3 14−1738 4-CF3 H NHCH2CONHOCH3 14−1739 4-CF3 H CONHOCH3 14−1740 4-CF3 H OCH2CONHSO2CH3 14−1741 4-CF3 H OCH2CON(CH3)SO2CH3 14−1742 4-CF3 H SCH2CONHSO2CH3 14−1743 4-CF3 H NHCH2CONHSO2CH3 14−1744 4-CF3 H CONHSO2CH3 14−1745 4-CF3 H OCH2CONHNHCH3 14−1746 4-CF3 H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1747 4-CF3 H SCH2CONHNHCH3 14−1748 4-CF3 H NHCH2CONHNHCH3 14−1749 4-CF3 H CONHNHCH3 14−1750 4-CF3 H OCH2CONHCH3 14−1751 4-CF3 H SCH2CONHCH3 14−1752 4-CF3 H NHCH2CONHCH3 14−1753 4-CF3 H CONHCH3 14−1754 6-CF3 H OCH2CONHOCH3 14−1755 6-CF3 H OCH2CON(CH3)OCH3 14−1756 6-CF3 H SCH2CONHOCH3 14−1757 6-CF3 H NHCH2CONHOCH3 14−1758 6-CF3 H CONHOCH3 14−1759 6-CF3 H OCH2CONHSO2CH3 14−1760 6-CF3 H OCH2CON(CH3)SO2CH3 ───────────────────────────────────[Table 51] ─────────────────────────────────── Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 14-1721 4-FH OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1722 4-FH OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1723 4-FH SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1724 4-FH NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1725 4-FH CONHSO 2 CH 3 14-1726 4-FH OCH 2 CONHNHCH 3 14-1727 3-FH OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1728 3-FH SCH 2 CONHNHCH 3 14-1729 3-FH NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1730 3-FH CONHNHCH 3 14-1731 3-FH OCH 2 CONHCH 3 14-1732 3-FH SCH 2 CONHCH 3 14-1733 3-FH NHCH 2 CONHCH 3 14-1734 3-FH CONHCH 3 14-1735 4-CF 3 H OCH 2 CONHOCH 3 14-1736 4-CF 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1737 4-CF 3 H SCH 2 CONHOCH 3 14-1738 4-CF 3 H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1739 4-CF 3 H CONHOCH 3 14- 1740 4-CF 3 H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1741 4-CF 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 14-1742 4-CF 3 H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 1 4-1743 4-CF 3 H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1744 4-CF 3 H CONHSO 2 CH 3 14-1745 4-CF 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1746 4-CF 3 H OCH 2 CON ( CH 3 ) NHCH 3 14-1747 4-CF 3 H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1748 4-CF 3 H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1749 4-CF 3 H CONHNHCH 3 14-1750 4-CF 3 H OCH 2 CONHCH 3 14−1751 4-CF 3 H SCH 2 CONHCH 3 14−1752 4-CF 3 H NHCH 2 CONHCH 3 14−1753 4-CF 3 H CONHCH 3 14−1754 6-CF 3 H OCH 2 CONHOCH 3 14−1755 6-CF 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) OCH 3 14-1756 6-CF 3 H SCH 2 CONHOCH 3 14-1757 6-CF 3 H NHCH 2 CONHOCH 3 14-1758 6-CF 3 H CONHOCH 3 14- 1759 6-CF 3 H OCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1760 6-CF 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) SO 2 CH 3 ─────────────────── ────────────────

【0155】[0155]

【表52】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X3 X4 A ─────────────────────────────────── 14−1761 6-CF3 H SCH2CONHSO2CH3 14−1762 6-CF3 H NHCH2CONHSO2CH3 14−1763 6-CF3 H CONHSO2CH3 14−1764 6-CF3 H OCH2CONHNHCH3 14−1765 6-CF3 H OCH2CON(CH3)NHCH3 14−1766 6-CF3 H SCH2CONHNHCH3 14−1767 6-CF3 H NHCH2CONHNHCH3 14−1768 6-CF3 H CONHNHCH3 14−1769 6-CF3 H OCH2CONHCH3 14−1770 6-CF3 H SCH2CONHCH3 14−1771 6-CF3 H NHCH2CONHCH3 14−1772 6-CF3 H CONHCH3 14−1783 3-CH3 H OCH(CH3)CONH2 14−1784 3-CH3 H OCH2CONH2 14−1785 3-CH3 H CONH2 14−1786 6-CH3 H OCH(CH3)CONH2 14−1787 6-CH3 H OCH2CONH2 14−1788 6-CH3 H CONH2 14−1789 3-OCH3 H OCH(CH3)CONH2 14−1790 3-OCH3 H OCH2CONH2 14−1791 3-OCH3 H CONH2 14−1792 6-OCH3 H OCH(CH3)CONH2 14−1793 6-OCH3 H OCH2CONH2 14−1794 6-OCH3 H CONH2 14−1795 3-Cl H OCH(CH3)CONH2 14−1795 3-Cl H OCH2CONH2 14−1796 3-Cl H CONH2 14−1797 6-Cl H OCH(CH3)CONH2 14−1798 6-Cl H OCH2CONH2 14−1799 6-Cl H CONH2 ───────────────────────────────────[Table 52] 枝 Branch number X 3 X 4 A ──── ─────────────────────────────── 14−1761 6-CF 3 H SCH 2 CONHSO 2 CH 3 14−1762 6− CF 3 H NHCH 2 CONHSO 2 CH 3 14-1763 6-CF 3 H CONHSO 2 CH 3 14-1764 6-CF 3 H OCH 2 CONHNHCH 3 14-1765 6-CF 3 H OCH 2 CON (CH 3 ) NHCH 3 14-1766 6-CF 3 H SCH 2 CONHNHCH 3 14-1767 6-CF 3 H NHCH 2 CONHNHCH 3 14-1768 6-CF 3 H CONHNHCH 3 14-1769 6-CF 3 H OCH 2 CONHCH 3 14-1770 6 -CF 3 H SCH 2 CONHCH 3 14-1771 6-CF 3 H NHCH 2 CONHCH 3 14-1772 6-CF 3 H CONHCH 3 14-1783 3-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 14-1784 3- CH 3 H OCH 2 CONH 2 14-1785 3-CH 3 H CONH 2 14-1786 6-CH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 14-1787 6-CH 3 H OCH 2 CONH 2 14-1788 6-CH 3 H CONH 2 14-1789 3-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 14-1790 3-OCH 3 H OCH 2 CONH 2 14-1791 3-OCH 3 H CONH 2 14-1792 6-OCH 3 H OCH (CH 3 ) CONH 2 14-1 793 6-OCH 3 H OCH 2 CONH 2 14-1794 6-OCH 3 H CONH 2 14-1795 3-Cl H OCH (CH 3 ) CONH 2 14-1795 3-Cl H OCH 2 CONH 2 14-1796 3- Cl H CONH 2 14-1797 6-Cl H OCH (CH 3 ) CONH 2 14-1798 6-Cl H OCH 2 CONH 2 14-1799 6-Cl H CONH 2 ──────────── ───────────────────────

【0156】上記の表1〜表52において、n-C3H7、n-
C4H9、C6H5、(c)C3H5、(c)C5H9、(c)C6H11、C6H4CH
3(p)、C2H4、C3H6はそれぞれ、プロピル基、ブチル基、
フェニル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、p−トリル基、エチレン基、トリメチ
レン基を表す。また、(NOC3H6)、(NOC4H8)、(NOC
5H10)、(NOC6H12)、(NNHC3H6)、(NNHC4H8)、(NNHC
5H10)、(NNHC6H12)、(NSO2C3H6)、(NSO2C4H8)、(NSO2C5
H10)、(NSO2C6H12)はそれぞれ、
In Tables 1 to 52, nC 3 H 7 , n-
C 4 H 9, C 6 H 5, (c) C 3 H 5, (c) C 5 H 9, (c) C 6 H 11, C 6 H 4 CH
3 (p), C 2 H 4 , C 3 H 6 are each a propyl group, a butyl group,
Represents a phenyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a p-tolyl group, an ethylene group, and a trimethylene group. (NOC 3 H 6 ), (NOC 4 H 8 ), (NOC
5 H 10), (NOC 6 H 12), (NNHC 3 H 6), (NNHC 4 H 8), (NNHC
5 H 10), (NNHC 6 H 12), (NSO 2 C 3 H 6), (NSO 2 C 4 H 8), (NSO 2 C 5
H 10 ) and (NSO 2 C 6 H 12 ) are

【化59】 で示される基を表す。Embedded image Represents a group represented by

【0157】次に製剤例を示す。本発明化合物の化合物
番号は、一般式〔1−〕〜一般式〔22−〕と表1〜表
40の枝番号の組合わせ、一般式〔1−〕と表41〜表
43の枝番号の組合わせ、一般式〔8−〕と表44〜表
47の枝番号の組合わせおよび一般式〔14−〕と表4
8〜表52の枝番号の組合わせにより、特定される番号
である。部は重量部である。 製剤例1 本発明化合物14−0039および本発明化合物14−
0445の各々50部、リグニンスルホン酸カルシウム
3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化
珪素45部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例2 本発明化合物14−0039および本発明化合物14−
0445の各々10部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム6部、キシレン35部およびシクロヘキサノン
35部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例3 本発明化合物14−0039および本発明化合物14−
0445の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リグニン
スルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部および
カオリンクレ−64部をよく粉砕混合し、水を加えよく
練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例4 本発明化合物14−0039および本発明化合物14−
0445の各々25部、ポリビニルアルコ−ル10%水
溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5マイクロ
メ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。 製剤例5 ポリビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明
化合物14−0039および本発明化合物14−044
5の各々5部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が1
0マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。
Next, formulation examples will be shown. The compound number of the compound of the present invention is a combination of the general formulas [1-] to general formula [22-] and the branch numbers in Tables 1 to 40, and the general formula [1-] and the branch numbers in Tables 41 to 43. Combination, combination of general formula [8-] with branch numbers of Tables 44 to 47 and combination of general formula [14-] and Table 4
It is a number specified by a combination of the branch numbers in Tables 8 to 52. Parts are parts by weight. Formulation Example 1 Compound 14-0039 of the present invention and Compound 14- of the present invention
50 parts each of 0445, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 Compound 14-0039 of the present invention and Compound 14- of the present invention
No. 0445, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts of xylene and 35 parts of cyclohexanone are mixed well to obtain each emulsion. Formulation Example 3 Compound 14-0039 of the present invention and Compound 14- of the present invention
No. 0445, 2 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 64 parts of kaolin clay, are well pulverized and mixed, added with water, kneaded well, granulated and dried. Obtain granules. Formulation Example 4 Compound 14-0039 of the present invention and Compound 14- of the present invention
0445, 50 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, and 25 parts of water are mixed and wet-pulverized until the average particle diameter becomes 5 micrometers or less to obtain each suspending agent. Formulation Example 5 Compound 40-0039 of the present invention and Compound 14-044 of the present invention in 40 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol.
5 were added to each, and the average particle size was 1 with a homogenizer.
Emulsified and dispersed until it became 0 micrometer or less, and then 55 parts of water was added to obtain each concentrated emulsion.

【0158】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物の
化合物番号は、前期の化合物番号にて示す。 試験例1:畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエ
およびブラックグラスを播種し、温室内で9日間育成し
た。その後、製剤例2に準じて本発明化合物14−00
39および本発明化合物14−0445の各々を乳剤に
し、その所定量を1ヘクタ−ルあたり1000リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方か
ら茎葉部全面に均一に処理した。処理後、7日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合
物14−0039および本発明化合物14−0445の
各々は125g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチ
ビ、イヌビエおよびブラックグラスの生育を完全に抑制
した。 試験例2:畑地土壌表面処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよ
びブラックグラスを播種した。製剤例2に準じて本発明
化合物14−0039および本発明化合物14−044
5の各々を乳剤にし、その所定量を1ヘクタール当たり
1000リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後、7日温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物14−0
039および本発明化合物14−0445の各々は50
0g/haの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビ
エおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。
Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. In addition, the compound number of the compound of the present invention is shown by the compound number of the previous period. Test Example 1: Upland foliage treatment test Soil was packed in a cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and American morning glory, ibis, barnyardgrass and blackgrass were sown and grown in a greenhouse for 9 days. Thereafter, the compound of the present invention 14-00 was prepared according to Formulation Example 2.
39 and each of the compounds of the present invention 14-0445 as an emulsion, a predetermined amount of which was diluted with water containing a spreading agent equivalent to 1000 liters per hectare, and uniformly applied to the entire foliage from above the plant using a sprayer. did. After the treatment, the plants were grown in a greenhouse for 7 days, and the herbicidal efficacy was examined. As a result, each of the compound of the present invention 14-0039 and the compound of the present invention 14-0445 completely inhibited the growth of American morning glory, ibis, barnyardgrass and blackgrass at a dose of 125 g / ha. Test Example 2: Upland soil surface treatment test Soil was packed in a cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and American morning glory, ibis, barnyardgrass, and blackgrass were sown. Compound 14-0039 of the present invention and Compound 14-044 of the present invention according to Formulation Example 2.
Each of the emulsions was diluted with a water equivalent to 1000 liters per hectare, and was uniformly sprayed on the entire surface of the soil with a sprayer. After treatment, grow in the greenhouse for 7 days,
The herbicidal efficacy was investigated. As a result, the compound of the present invention 14-0
039 and Compounds of the Invention 14-0445 each have a 50
At a dose of 0 g / ha, growth of American morning glory, ibis, barnyardgrass and blackgrass was completely inhibited.

【0159】[0159]

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。
According to the present invention, an excellent herbicidal effect can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4C063 AA01 BB08 BB09 CC29 CC36 CC39 CC51 CC54 CC57 CC61 CC64 CC66 DD22 DD28 DD29 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC04 DD01 DD03 DD04 DE15 DH02 DH03 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page F term (reference) 4C063 AA01 BB08 BB09 CC29 CC36 CC39 CC51 CC54 CC57 CC61 CC64 CC66 DD22 DD28 DD29 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC04 DD01 DD03 DD04 DE15 DH02

Claims (20)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】一般式[LXXXI] 【化1】 [式中、Wは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはC1
−C3アルキルイミノ基を表し、Yは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはC1−C3アルキルイミノ基を表
し、R1はC1−C3アルキル基またはC1−C3ハロ
アルキル基を表し、R2はC1−C3アルキル基を表
し、R4は水素原子またはC1−C3アルキル基を表
し、X1はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
2は水素原子またはハロゲン原子を表し、X3およびX
4はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1
−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−
C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3
−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、C
1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6
アルコキシ基、C1−C6ハロアルコキシ基、C1−C
6アルコキシカルボニルC1−C6アルコキシ基または
シアノ基を表し、mは0または1を表し、nは0、1ま
たは2を表し、R81は水素原子、C1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル
基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、
C2−C8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1
−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル基、カ
ルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6シク
ロアルキル基、フェニル基{該フェニル基におけるベン
ゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい}または置換されていてもよ
いベンジル基{該ベンジル基におけるベンゼン環はC1
−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基お
よびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよい}を表し、R80は水素原子、C1−C6ア
ルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アル
ケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6ア
ルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1
−C6アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6ア
ルキル基、C1−C6ハロアルコキシC1−C6アルキ
ル基、C2−C8アシル基、(C2−C8アシルオキ
シ)C1−C6アルキル基、(C2−C8アシル)C1
−C6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ル基、C3−C6シクロアルキル基、フェニル基{該フ
ェニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、
C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カ
ルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれる基で置換されていてもよい}、ベ
ンジル基{該ベンジル基におけるベンゼン環はC1−C
3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい}、下記の[E1]で示される基 【化2】 {式中、R95は水素原子、C1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3
−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C
3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、C2−C
8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6ア
ルキル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル
基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C1−
C6アルコキシ)カルボニル基、C3−C6シクロアル
キル基、フェニル基[該フェニル基におけるベンゼン環
はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、
(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい]またはベンジル基[該ベンジル
基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−
C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい]を表し、R
96は水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロ
アルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハ
ロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル基、C1−
C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1−C6ハロ
アルコキシC1−C6アルキル基、(C2−C8アシル
オキシ)C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6シク
ロアルキル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C
1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル
基、フェニル基[該フェニル基におけるベンゼン環はC
1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい]またはベンジル基[該ベンジル基にお
けるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6ア
ルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1
−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい]を表すか、あるい
は、R95とR96とが末端で結合して、C4−C6アルキ
レン基、エチレンオキシエチレン基、エチレンチオエチ
レン基、エチレンイミノエチレン基またはエチレン(C
1−C3アルキル)イミノエチレン基を表す。}、下記
の[E2]で示される基 【化3】 {式中、R97は水素原子、C1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3
−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C
3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルコキシC1−C6アルキル基、C2−C
8アシル基、(C2−C8アシルオキシ)C1−C6ア
ルキル基、(C2−C8アシル)C1−C6アルキル
基、C3−C6シクロアルキル基、カルボキシC1−C
6アルキル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC
1−C6アルキル基、置換されていてもよいフェニル基
[該フェニル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキ
ル基、C1−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い]または置換されていてもよいベンジル基[該ベンジ
ル基におけるベンゼン環はC1−C3アルキル基、C1
−C6アルコキシ基、(C1−C6アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルコキシ基およびハロゲン原子からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい]を表
す。}または下記の[E3]で示される基 【化4】 {式中、pは0、1または2を表し、R98は水素原子、
C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C
3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、
C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル
基、シアノC1−C6アルキル基、C1−C6アルコキ
シC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルコキシC
1−C6アルキル基、C2−C8アシル基、(C2−C
8アシルオキシ)C1−C6アルキル基、(C2−C8
アシル)C1−C6アルキル基、C3−C6シクロアル
キル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、置換
されていてもよいフェニル基[該フェニル基におけるベ
ンゼン環はC1−C3アルキル基、C1−C6アルコキ
シ基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれ
る基で置換されていてもよい]または置換されていても
よいベンジル基[該ベンジル基におけるベンゼン環はC
1−C3アルキル基、C1−C6アルコキシ基、(C1
−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい]を表す。但し、pが1または2を表す
場合は、R98は水素原子ではない。}を表すか、あるい
は、R81とR96とが末端で結合するか、R81とR97とが
末端で結合するか、R81とR98とが末端で結合して、C
4−C6アルキレン基、エチレンオキシエチレン基、エ
チレンチオエチレン基、エチレンイミノエチレン基また
はエチレン(C1−C3アルキル)イミノエチレン基を
表す。但し、R81がC2−C8アシル基または(C1−
C6アルコキシ)カルボニル基を表す場合は、R80はC
2−C8アシル基および(C1−C6アルコキシ)カル
ボニル基ではなく、R95はC2−C8アシル基および
(C1−C6アルコキシ)カルボニル基ではなく、R97
はC2−C8アシル基ではなく、R98はC2−C8アシ
ル基ではない。R81がカルボキシC1−C6アルキル基
または(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルキル基を表す場合は、R80は水素原子およびC1−
C3アルキル基ではない。]で示されるウラシル化合
物。
1. A compound of the general formula [LXXXI] Wherein W is an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group or C1
Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group or a C1-C3 alkylimino group, R 1 represents a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group, and R 2 represents a C1-C1 alkylimino group. It represents a C3 alkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, X 1 represents a halogen atom, a cyano group, a nitro group,
X 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and X 3 and X
4 is each independently a hydrogen atom, a halogen atom, C1
-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-
C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3
-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, C
1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6
Alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C
6 represents an alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxy group or a cyano group, m represents 0 or 1, n represents 0, 1 or 2, R 81 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6
An alkyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group,
C2-C8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 cyclo group Alkyl group, phenyl group—the benzene ring in the phenyl group is substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a halogen atom. Or a benzyl group which may be substituted. The benzene ring in the benzyl group is C1
—C3 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, (C1-
C6 alkoxy) represents may also} be substituted with a group selected from the group consisting of carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom, R 80 is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3- C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1
-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, C2-C8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyl) C1
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group. The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group,
A C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group, and a group selected from the group consisting of halogen atoms, which may be substituted with a benzyl group.
3 alkyl groups, C1-C6 alkoxy groups, (C1-C6
Alkoxy) carbonyl which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. A group represented by the following [E1] In the formula, R 95 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3
-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C
3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, C2-C
8 acyl groups, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl groups, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl groups, carboxy C1-C6 alkyl groups, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl groups, (C1 −
C6 alkoxy) carbonyl group, C3-C6 cycloalkyl group, phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group,
(C1-C6 alkoxy) carbonyl may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom] or a benzyl group [the benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group,
A C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a group selected from the group consisting of a halogen atom].
96 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 haloalkynyl group, a cyano C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group , A carboxy C1-C6 alkyl group, (C
1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is C
A 1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, (C1
-C6 alkoxy) carbonyl which may be substituted with a group selected from the group consisting of a C1-C6 alkoxy group and a halogen atom] or a benzyl group [the benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group , (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1
Or a group selected from the group consisting of a C6 alkoxy group and a halogen atom], or R 95 and R 96 are bonded at the terminal to form a C4-C6 alkylene group, ethyleneoxyethylene Group, ethylenethioethylene group, ethyleneiminoethylene group or ethylene (C
1-C3 alkyl) represents an iminoethylene group. }, A group represented by the following [E2] Wherein R 97 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3
-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C
3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkoxy C1-C6 alkyl group, C2-C
8 acyl group, (C2-C8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8 acyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, carboxy C1-C
6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C
1-C6 alkyl group, phenyl group which may be substituted [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. Or a benzyl group which may be substituted [the benzene ring in the benzyl group is a C1-C3 alkyl group, C1
-C6 alkoxy group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a group selected from the group consisting of halogen atoms]. Or a group represented by the following [E3] In the formula, p represents 0, 1 or 2, R 98 is a hydrogen atom,
C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C
3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group,
C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkoxy C
1-C6 alkyl group, C2-C8 acyl group, (C2-C
8 acyloxy) C1-C6 alkyl group, (C2-C8
Acyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6 cycloalkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6
6-alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted phenyl group [The benzene ring in the phenyl group is a C1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
Optionally substituted with a group selected from the group consisting of an alkoxy group and a halogen atom] or an optionally substituted benzyl group [the benzene ring in the benzyl group is
A 1-C3 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, (C1
-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group and a halogen atom. However, when p represents 1 or 2, R 98 is not a hydrogen atom. }, Or R 81 and R 96 are bonded at the terminal, R 81 and R 97 are bonded at the terminal, R 81 and R 98 are bonded at the terminal,
Represents a 4-C6 alkylene group, an ethyleneoxyethylene group, an ethylenethioethylene group, an ethyleneiminoethylene group, or an ethylene (C1-C3 alkyl) iminoethylene group. However, when R 81 is a C2-C8 acyl group or (C1-
When referring to C6 alkoxy) carbonyl group, R 80 is C
Instead of 2-C8 acyl and (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, R 95 is not a C2-C8 acyl and (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, R 97
Is not a C2-C8 acyl group, R 98 is not a C2-C8 acyl group. R 81 is a carboxy C1-C6 alkyl group or (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
When representing an alkyl group, R 80 is a hydrogen atom and C1-
Not a C3 alkyl group. A uracil compound represented by the formula:
【請求項2】上記一般式[LXXXI]に於いて、X1
が塩素原子である請求項1に記載のウラシル化合物。
2. In the above general formula [LXXXI], X 1
The uracil compound according to claim 1, wherein is a chlorine atom.
【請求項3】上記一般式[LXXXI]に於いて、X1
がシアノ基である請求項1に記載のウラシル化合物。
3. In the above general formula [LXXXI], X 1
The uracil compound according to claim 1, wherein is a cyano group.
【請求項4】上記一般式[LXXXI]に於いて、X2
が水素原子またはフッ素原子である請求項1、2または
3に記載のウラシル化合物。
4. In the general formula [LXXXI], X 2
Is a hydrogen atom or a fluorine atom.
【請求項5】上記一般式[LXXXI]に於いて、R1
がメチル基またはCF3基である請求項1、2、3また
は4に記載のウラシル化合物。
5. In the above general formula [LXXXI], R 1
Is a methyl group or a CF 3 group, the uracil compound according to claim 1, 2, 3 or 4.
【請求項6】上記一般式[LXXXI]に於いて、Wが
酸素原子であり、mが1である請求項1〜5のいずれか
に記載のウラシル化合物。
6. The uracil compound according to claim 1, wherein W is an oxygen atom and m is 1 in the general formula [LXXXI].
【請求項7】上記一般式[LXXXI]に於いて、R4
がメチル基であり、nが1であり、mが1である請求項
1〜6のいずれかに記載のウラシル化合物。
7. In the above general formula [LXXXI], R 4
Is a methyl group, n is 1, and m is 1. The uracil compound according to any one of claims 1 to 6.
【請求項8】上記一般式[LXXXI]に於いて、R4
が水素原子であり、nが1であり、mが1である請求項
1〜6のいずれかに記載のウラシル化合物。
8. In the above general formula [LXXXI], R 4
Is a hydrogen atom, n is 1, and m is 1. The uracil compound according to any one of claims 1 to 6.
【請求項9】上記一般式[LXXXI]に於いて、R2
がメチル基である請求項1〜8のいずれかに記載のウラ
シル化合物。
9. In the above formula [LXXXI], R 2
A uracil compound according to any one of claims 1 to 8, wherein is a methyl group.
【請求項10】上記一般式[LXXXI]に於いて、X
3およびX4が水素原子である請求項1〜9のいずれかに
記載のウラシル化合物。
10. In the above general formula [LXXXI], X
3 and X 4 is a hydrogen atom uracil compound according to any one of claims 1 to 9.
【請求項11】上記一般式[LXXXI]に於いて、W
の置換位置が2位である請求項1〜10のいずれかに記
載のウラシル化合物。
11. In the above general formula [LXXXI],
The uracil compound according to any one of claims 1 to 10, wherein the substitution position of is 2 position.
【請求項12】上記一般式[LXXXI]に於いて、W
の置換位置が3位である請求項1〜10のいずれかに記
載のウラシル化合物。
12. In the above general formula [LXXXI], W
The uracil compound according to any one of claims 1 to 10, wherein the substitution position of is 3 position.
【請求項13】上記一般式[LXXXI]に於いて、W
の置換位置が4位である請求項1〜10のいずれかに記
載のウラシル化合物。
13. In the above general formula [LXXXI],
The uracil compound according to any one of claims 1 to 10, wherein the substitution position of is 4 position.
【請求項14】上記一般式[LXXXI]に於いて、R
80が水素原子、C1−C6アルキル基またはC3−C6
アルケニル基である請求項1〜13のいずれかに記載の
ウラシル化合物。
14. In the above general formula [LXXXI],
80 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C3-C6
The uracil compound according to any one of claims 1 to 13, which is an alkenyl group.
【請求項15】上記一般式[LXXXI]に於いて、R
80が[E1]で示される基であり、R95が水素原子、C
1−C6アルキル基またはC3−C6アルケニル基であ
り、R96が水素原子、C1−C6アルキル基またはC3
−C6アルケニル基である請求項1〜13のいずれかに
記載のウラシル化合物。
15. In the above general formula [LXXXI],
80 is a group represented by [E1]; R 95 is a hydrogen atom;
A 1-C6 alkyl group or a C3-C6 alkenyl group, wherein R 96 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C3
The uracil compound according to any one of claims 1 to 13, which is a -C6 alkenyl group.
【請求項16】上記一般式[LXXXI]に於いて、R
80が[E2]で示される基であり、R97が水素原子、C
1−C6アルキル基またはC3−C6アルケニル基で示
される基である請求項1〜13のいずれかに記載のウラ
シル化合物。
16. In the above general formula [LXXXI],
80 is a group represented by [E2]; R 97 is a hydrogen atom;
The uracil compound according to any one of claims 1 to 13, which is a group represented by a 1-C6 alkyl group or a C3-C6 alkenyl group.
【請求項17】上記一般式[LXXXI]に於いて、R
80が[E3]で示される基であり、pが0であり、R98
が水素原子、C1−C6アルキル基またはC3−C6ア
ルケニル基である請求項1〜13のいずれかに記載のウ
ラシル化合物。
17. In the above general formula [LXXXI],
80 is a group represented by [E3], p is 0, R 98
Is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C3-C6 alkenyl group, the uracil compound according to any one of claims 1 to 13.
【請求項18】上記一般式[LXXXI]に於いて、R
80が[E3]で示される基であり、pが2であり、R98
が水素原子、C1−C6アルキル基またはC3−C6ア
ルケニル基である請求項1〜13のいずれかに記載のウ
ラシル化合物。
18. In the above formula [LXXXI], R
80 is a group represented by [E3], p is 2, R 98
Is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group or a C3-C6 alkenyl group, the uracil compound according to any one of claims 1 to 13.
【請求項19】上記一般式[LXXXI]に於いて、R
81が水素原子またはC1−C6アルキル基である請求項
1〜18のいずれかに記載のウラシル化合物。
19. In the above general formula [LXXXI],
The uracil compound according to any one of claims 1 to 18, wherein 81 is a hydrogen atom or a C1-C6 alkyl group.
【請求項20】請求項1〜19のいずれかに記載のウラ
シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
除草剤。
20. A herbicide comprising the uracil compound according to claim 1 as an active ingredient.
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