JP2001270867A - Phenylpyridazine compound - Google Patents

Phenylpyridazine compound

Info

Publication number
JP2001270867A
JP2001270867A JP2000081600A JP2000081600A JP2001270867A JP 2001270867 A JP2001270867 A JP 2001270867A JP 2000081600 A JP2000081600 A JP 2000081600A JP 2000081600 A JP2000081600 A JP 2000081600A JP 2001270867 A JP2001270867 A JP 2001270867A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
alkyl group
alkyl
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2000081600A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Yoshitomo Toyama
芳伴 遠山
Minoru Sanemitsu
穣 実光
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2000081600A priority Critical patent/JP2001270867A/en
Publication of JP2001270867A publication Critical patent/JP2001270867A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having an excellent herbicidal activity. SOLUTION: This phenylpyridazine compound is expressed by general formula [A] (wherein, R1 is a halogen atom, or the like; R2 is H, or the like; R3 is H atom, or the like; R4 and R5 are each independently H atom, or the like, R6 is H atom, or the like; Y is O atom, or the like; Z is a 1-6C alkoxycarbonyl-1-6C alkoxycarbonyl group, or the like; Q is a bivalent benzene ring or heterocylic group that may have a substituent group).

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はフェニルピリダジン
化合物及びその用途に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phenylpyridazine compound and its use.

【０００２】[0002]

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。An object of the present invention is to provide a compound having an excellent herbicidal activity.

【０００３】[0003]

【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式［Ａ］で示されるピリダジン化合物が優れた除草
活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本
発明は、一般式［Ａ］Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to find a compound having excellent herbicidal activity, and as a result, have found that a pyridazine compound represented by the following general formula [A] has excellent herbicidal activity. This has led to the present invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula [A]:

【化１０】 ［式中、Ｒ1はハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基
を表し、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ3
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基また
はＣ１−Ｃ５ハロアルコキシ基を表し、Ｒ4およびＲ5は
各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいはＲ4とＲ5
とが末端で結合し、各々が結合しているピリダジン環上
の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基
またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の環
（該環はメチル基またはハロゲン原子で置換されていて
もよい。）を形成していてもよく、Ｒ6は水素原子、Ｃ
１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を
表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはＣ１−
Ｃ３アルキルイミノ基を表し、ＺはＣＯＮ（Ｒ12）Ｒ11
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
カルボキシＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＯＲ13基、ＳＲ
13基またはＮ（Ｒ14）Ｒ13基を表し｛Ｒ11は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基
またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表し、Ｒ12は水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ３−Ｃ６ハロア
ルキニル基を表し、Ｒ13はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよい
フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換され
ていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカ
ルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１
−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル
アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−
Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノ
カルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基または置換されていて
もよいフェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルＣ
１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ14は水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表す。｝、Ｑは置換基を有していて
もよいベンゼン環または複素環の２価基を表す。］で示
されるフェニルピリダジン化合物（以下、本発明化合物
と記す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤
を提供する。Embedded image [In the formula, R 1 represents a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 3
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C5 alkyl group,
Represents a 1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 alkoxy group or a C1-C5 haloalkoxy group, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group, Or R 4 and R 5
Is a 4- to 7-membered ring containing 0 to 2 oxygen atoms, sulfur atoms, SO groups, SO 2 groups, or NH groups together with atoms on the pyridazine ring to which each is bonded, and (The ring may be substituted with a methyl group or a halogen atom), and R 6 is a hydrogen atom,
Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, or a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group;
Represents a C3 alkylimino group, and Z is CON (R 12 ) R 11
Group, C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group, carboxy C1-C6 alkoxycarbonyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, C3-C6 haloalkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 haloalkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkoxycarbonyl C1-C6 haloalkyl group,
Carboxy C1-C6 haloalkyl group, OR 13 group, SR
13 groups or N (R 14 ) R 13 groups, wherein R 11 is a hydrogen atom,
C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C
3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group,
C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 haloalkynyl group or a C1-C6 alkoxy group, R 12 is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl R 13 represents a carboxy C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxycarbonyl C1-C4 group, a C3-C6 alkynyl group or a C3-C6 haloalkynyl group.
4 alkyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C4 alkyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C4 alkyl group, optionally substituted phenoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, optionally substituted phenyl C1 -C4 alkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, C1-C6 alkoxyaminocarbonyl C1-C4 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) (C1-C3 alkyl) aminocarbonyl C1-C
4-alkyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1
-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylaminocarbonyl C1-C4 alkyl group, (C1-C6
Alkyl) C1-C6 alkylaminocarbonyl C1-
C4 alkyl group, optionally substituted phenylaminocarbonyl C1-C4 alkyl group or optionally substituted phenyl C1-C4 alkylaminocarbonyl C
Represents a 1-C4 alkyl group, and R 14 is a hydrogen atom or C1
-Represents a C6 alkyl group. ｝ And Q represent a divalent group of a benzene ring or a heterocyclic ring which may have a substituent. (Hereinafter referred to as the present compound) and a herbicide containing the same as an active ingredient.

【０００４】[0004]

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ1、Ｒ2および
Ｒ3で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｒ3で示されるＣ
１−Ｃ５アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ５ハ
ロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル
基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロ
メチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基としてはメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、ブチルオキシ基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ５ハロアルコキシ基としてはトルフルオロメト
キシ基等があげられ、Ｒ4およびＲ5で示されるＣ１−Ｃ
３アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアル
キル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フ
ルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル
基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペン
タフルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基等があげられ、Ｒ
4とＲ5とが末端で結合して、各々が結合しているピリダ
ジン環上の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、
ＳＯ2基または窒素原子を各々０〜２個環内に含んで形
成される４〜７員の環（該環はメチル基またはハロゲン
原子により置換されていてもよい）を形成している場合
の環としては、シクロヘキセン、シクロペンテン等があ
げられる。Ｒ6で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブ
ロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジ
クロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等があげられ、Ｙで示されるＣ１−Ｃ
３アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチル
イミノ基等があげられ、DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION In the present invention, the halogen atom represented by R 1, R 2 and R 3, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, means a iodine atom, represented by R 3 C
Examples of the 1-C5 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the C1-C5 haloalkyl group include a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, and a trichloromethyl group. , A difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a 1,1-difluoroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, and the like. Examples of the C1-C5 alkoxy group include a methoxy group and an ethoxy group. , Propoxy group, butyloxy group and the like,
Examples of the C1-C5 haloalkoxy group include a trifluoromethoxy group and the like, and C1-C5 represented by R 4 and R 5
Examples of the trialkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the C1-C3 haloalkyl group include a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, and a difluoromethyl group. Methyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group,
3,3,3-trifluoropropyl group and the like;
4 and R 5 are bonded at the terminal, and together with the atom on the pyridazine ring to which each is bonded, an oxygen atom, a sulfur atom, an SO group,
A 4- to 7-membered ring formed by including 0 to 2 SO 2 groups or 0 to 2 nitrogen atoms each in the ring (the ring may be substituted by a methyl group or a halogen atom) Examples of the ring include cyclohexene and cyclopentene. Examples of the C1-C3 alkyl group represented by R 6 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the C1-C3 haloalkyl group include a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, and a dichloromethyl group. Group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group and the like, and C1-C represented by Y
Examples of the 3 alkyl imino group include a methyl imino group and an ethyl imino group.

【０００５】−Ｑ−Ｚで示される基としては、下記の一
般式The group represented by -QZ is represented by the following general formula:

【化１１】 Embedded image

【化１２】 Embedded image

【化１３】 Embedded image

【化１４】 Embedded image

【化１５】 ［式中、Ｚは前記と同じ意味を表し、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子（フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味する。）、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基（例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等）、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基（例えば
ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、
ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメ
チル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロ
メチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチ
ル基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−
トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロ
ピル基等）、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基（例えばアリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等）、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基
（例えば１−クロロアリル基、１−ブロモアリル基、２
−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル基等）、Ｃ
３−Ｃ６アルキニル基（例えば２−プロピニル基、１−
メチル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プ
ロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メ
チル−２−ブチニル基等）、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
基（例えば３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ
−２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル
基、１−クロロ−２−プロピニル基、１−ブロモ−２−
プロピニル基、１−クロロ−２−ブチニル基等）、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基（例えばメトキ
シメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキシエチ
ル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル基、２
−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、イソプ
ロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基等）、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブチルオキシ
基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ基等）、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルコキシ基（例えばクロロメトキシ基、
ブロモメトキシ基、ジクロロメチルオキシ基、トリクロ
ロメチルオキシ基、トリフルオロメチルオキシ基、２−
フルオロエチルオキシ基、２，２，２−トリクロロエチ
ルオキシ基等）、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルコキシ基（例えばメトキシカルボニルメトキ
シ基、エトキシカルボニルメトキシ基、２−メトキシカ
ルボニルエトキシ基、２−エトキシカルボニルエトキシ
基等）、ニトロ基またはシアノ基を表す。］で示される
基等があげられる。Embedded image [Wherein, Z represents the same meaning as described above, and R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom (meaning a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom),
C1-C6 alkyl group (for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, s-butyl group,
a C1-C6 haloalkyl group (e.g., bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group,
Dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2-fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2,2 2-trichloroethyl group, 3,3,3-
Trifluoropropyl group, 3,3,3-trichloropropyl group, etc., C3-C6 alkenyl group (for example, allyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group,
2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, etc.), C3-C6 haloalkenyl group (for example, 1-chloroallyl group, 1-bromoallyl group, 2
-Chloroallyl group, 3,3-dichloroallyl group, etc.), C
3-C6 alkynyl group (for example, 2-propynyl group, 1-
Methyl-2-propynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, etc., C3-C6 haloalkynyl group (for example, 3-chloro -2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 1-fluoro-2-propynyl group, 1-chloro-2-propynyl group, 1-bromo-2-
Propynyl group, 1-chloro-2-butynyl group, etc.), C1
-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group (for example, methoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 1-methoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, ethoxymethyl group,
-Ethoxyethyl group, 3-ethoxypropyl group, isopropoxymethyl group, 2-isopropoxyethyl group, etc.),
C1-C6 alkoxy groups (for example, methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butyloxy group, s-butyloxy group, t-butyloxy group, etc.);
1-C6 haloalkoxy group (for example, chloromethoxy group,
Bromomethoxy, dichloromethyloxy, trichloromethyloxy, trifluoromethyloxy, 2-
Fluoroethyloxy group, 2,2,2-trichloroethyloxy group, etc.), C1-C6 alkoxycarbonyl C1
—C6 represents an alkoxy group (for example, methoxycarbonylmethoxy group, ethoxycarbonylmethoxy group, 2-methoxycarbonylethoxy group, 2-ethoxycarbonylethoxy group, etc.), nitro group or cyano group. And the like.

【０００６】Ｚで示されるＣ１−Ｃ６アルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基としてはメトキ
シカルボニルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ルメトキシカルボニル基、プロポキシカルボニルメトキ
シカルボニル基、イソプロポキシカルボニルメトキシカ
ルボニル基、ブトキシカルボニルメトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニルメトキシカルボニル基、１
−メトキシカルボニルエトキシカルボニル基、１−エト
キシカルボニルエトキシカルボニル基、１−プロポキシ
カルボニルエトキシカルボニル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエトキシカルボニル基、１−ブトキシカルボ
ニルエトキシカルボニル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエトキシカルボニル基、２−メトキシカルボニルエト
キシカルボニル基、２−エトキシカルボニルエトキシカ
ルボニル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエト
キシカルボニル基、１−エトキシカルボニル−１−メチ
ルエトキシカルボニル基、１−プロポキシカルボニル−
１−メチルエトキシカルボニル基、１−イソプロポキシ
カルボニル−１−メチルエトキシカルボニル基、１−ブ
トキシカルボニル−１−メチルエトキシカルボニル基、
１−ｔ−ブトキシカルボニル−１−メチルエトキシカル
ボニル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキ
シカルボニル基としては、カルボキシメトキシカルボニ
ル基、１−カルボキシエトキシカルボニル基、２−カル
ボキシエトキシカルボニル基、１−カルボキシ−１−メ
チルエトキシカルボニル基等があげられ、カルボキシＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル基、１
−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ
−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、２−メトキシカルボニルエ
チル基、２−エトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、クロロメチルオキシカルボニルメチ
ル基、２−フルオロエチルオキシカルボニルメチル基、
２−クロロプロピルオキシカルボニルメチル基、１−ク
ロロ−２−プロピルオキシカルボニルメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニルメチル基
等があげられ、、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、アリルオキシカルボ
ニルメチル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカル
ボニルメチル基、２−メチル−２−プロペニルオキシカ
ルボニルメチル基、２−ブテニルオキシカルボニルメチ
ル基、１−アリルオキシカルボニルエチル基、１−（２
−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル
基、２−アリルオキシカルボニルエチル基、２−（２−
メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）エチル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、１−クロロアリルオ
キシカルボニルメチル基、１−（１−クロロアリルオキ
シカルボニル）エチル基、２−クロロアリルオキシカル
ボニルメチル基、１−（２−クロロアリルオキシカルボ
ニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、プロパ
ルギルオキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プ
ロピニルオキシカルボニルメチル基、１−プロパルギル
オキシカルボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プ
ロピニルオキシカルボニル）エチル基、２−プロパルギ
ルオキシカルボニルエチル基、２−（１−メチル−２−
プロピニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基としては、（３−クロロ−２−プロピニルオ
キシカルボニル）メチル基、１−（３−クロロ−２−プ
ロピニルオキシカルボニル）エチル基、（１−クロロ−
２−プロピニルオキシカルボニル）メチル基、１−（１
−クロロ−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−
Ｃ６ハロアルキル基としては、２−クロロ−２−（カル
ボキシ）エチル基、２−クロロ−２−（メトキシカルボ
ニル）エチル基、２−クロロ−２−（エトキシカルボニ
ル）エチル基、２−クロロ−２−（プロポキシカルボニ
ル）エチル基、２−クロロ−２−（ｉ−プロポキシカル
ボニル）エチル基、２−クロロ−２−（ブトキシカルボ
ニル）エチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基としては、２−クロロ−２−（カルボキ
シ）エチル基等があげられる。The C1-C6 alkoxycarbonyl group represented by Z includes methoxycarbonylmethoxycarbonyl group, ethoxycarbonylmethoxycarbonyl group, propoxycarbonylmethoxycarbonyl group, isopropoxycarbonylmethoxycarbonyl group, butoxycarbonylmethoxycarbonyl group. , T-butoxycarbonylmethoxycarbonyl group, 1
-Methoxycarbonylethoxycarbonyl group, 1-ethoxycarbonylethoxycarbonyl group, 1-propoxycarbonylethoxycarbonyl group, 1-isopropoxycarbonylethoxycarbonyl group, 1-butoxycarbonylethoxycarbonyl group, 1-t-butoxycarbonylethoxycarbonyl group, 2-methoxycarbonylethoxycarbonyl group, 2-ethoxycarbonylethoxycarbonyl group, 1-methoxycarbonyl-1-methylethoxycarbonyl group, 1-ethoxycarbonyl-1-methylethoxycarbonyl group, 1-propoxycarbonyl-
1-methylethoxycarbonyl group, 1-isopropoxycarbonyl-1-methylethoxycarbonyl group, 1-butoxycarbonyl-1-methylethoxycarbonyl group,
1-t-butoxycarbonyl-1-methylethoxycarbonyl group and the like. Examples of the carboxy C1-C6 alkoxycarbonyl group include a carboxymethoxycarbonyl group, a 1-carboxyethoxycarbonyl group, a 2-carboxyethoxycarbonyl group, and a 1-carboxy group. -1-methylethoxycarbonyl group and the like;
Examples of the 1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, 1
-Carboxyethyl group, 2-carboxyethyl group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group include a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, a propoxycarbonylmethyl group, an isopropoxycarbonylmethyl group, and a butoxy group. Carbonylmethyl group, isobutoxycarbonylmethyl group, t
-Butoxycarbonylmethyl group, amyloxycarbonylmethyl group, isoamyloxycarbonylmethyl group, t
-Amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1
-Propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 2-methoxycarbonylethyl group, 2-ethoxycarbonylethyl And C1-C6 haloalkoxycarbonyl C1-C6 alkyl groups include chloromethyloxycarbonylmethyl, 2-fluoroethyloxycarbonylmethyl,
2-chloropropyloxycarbonylmethyl group, 1-chloro-2-propyloxycarbonylmethyl group, 2,
A C2-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group such as an allyloxycarbonylmethyl group, a 1-methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl group, or a 2,2-trifluoroethyloxycarbonylmethyl group; -Methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl group, 2-butenyloxycarbonylmethyl group, 1-allyloxycarbonylethyl group, 1- (2
-Methyl-2-propenyloxycarbonyl) ethyl group, 2-allyloxycarbonylethyl group, 2- (2-
Methyl-2-propenyloxycarbonyl) ethyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group include 1-chloroallyloxycarbonylmethyl group and 1- (1-chloroallyloxycarbonyl) ethyl. A 2-chloroallyloxycarbonylmethyl group, a 1- (2-chloroallyloxycarbonyl) ethyl group, and the like. Examples of the C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group include a propargyloxycarbonylmethyl group, Methyl-2-propynyloxycarbonylmethyl group, 1-propargyloxycarbonylethyl group, 1- (1-methyl-2-propynyloxycarbonyl) ethyl group, 2-propargyloxycarbonylethyl group, 2- (1-methyl-2 −
And a propynyloxycarbonyl) ethyl group.
C3-C6 haloalkynyloxycarbonyl C1-C6
Examples of the alkyl group include a (3-chloro-2-propynyloxycarbonyl) methyl group, a 1- (3-chloro-2-propynyloxycarbonyl) ethyl group, a (1-chloro-
2-propynyloxycarbonyl) methyl group, 1- (1
-Chloro-2-propynyloxycarbonyl) ethyl group and the like, and C1-C6 alkoxycarbonyl C1-
Examples of the C6 haloalkyl group include a 2-chloro-2- (carboxy) ethyl group, a 2-chloro-2- (methoxycarbonyl) ethyl group, a 2-chloro-2- (ethoxycarbonyl) ethyl group, and a 2-chloro-2- group. (Propoxycarbonyl) ethyl group, 2-chloro-2- (i-propoxycarbonyl) ethyl group, 2-chloro-2- (butoxycarbonyl) ethyl group, and the like. Examples of the carboxy C1-C6 haloalkyl group include 2- And a chloro-2- (carboxy) ethyl group.

【０００７】Ｒ11およびＲ12で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブ
ロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジ
クロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル
基、２，２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−ト
リフルオロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、
アリル基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリ
ル基、２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテ
ニル基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロ
モアリル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロア
リル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基として
は、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル
基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニ
ル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３
−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピ
ニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ
−２−プロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、
１−クロロ−２−ブチニル基等があげられ、Ｒ11で示さ
れるＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブチルオキシ基等があげら
れ、Ｒ13で示されるカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル
基、２−カルボキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基としては、
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポキシ
カルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル基、イ
ソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカルボニ
ルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、イソア
ミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキシカル
ボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル基、１
−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシカルボ
ニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエチル
基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブトキ
シカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ４アルキル基としては、クロロメチルオキ
シカルボニルメチル基、２−フルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基、２−クロロプロピルオキシカルボニル
メチル基、１−クロロ−２−プロピルオキシカルボニル
メチル基、２，２，２−トリフルオロエチルオキシカル
ボニルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基としては、アリル
オキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロペニ
ルオキシカルボニルメチル基、２−メチル−２−プロペ
ニルオキシカルボニルメチル基、２−ブテニルオキシカ
ルボニルメチル基、１−アリルオキシカルボニルエチル
基、１−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニ
ル）エチル基、２−アリルオキシカルボニルエチル基、
２−（２−メチル−２−プロペニルオキシカルボニル）
エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基としては、プロパルギル
オキシカルボニルメチル基、１−メチル−２−プロピニ
ルオキシカルボニルメチル基、１−プロパルギルオキシ
カルボニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロピニ
ルオキシカルボニル）エチル基、２−プロパルギルオキ
シカルボニルエチル基、２−（１−メチル−２−プロピ
ニルオキシカルボニル）エチル基等があげられ、置換さ
れていてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキ
ル基としては、フェノキシカルボニルメチル基、１−フ
ェノキシカルボニルエチル基等があげられ、置換されて
いてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニルＣ
１−Ｃ４アルキル基としてはベンジルオキシカルボニル
メチル基、１−ベンジルオキシカルボニルエチル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカルボニルＣ１
−Ｃ４アルキル基としては、メトキシアミノカルボニル
メチル基、１−メトキシアミノカルボニルエチル基、エ
トキシアミノカルボニルメチル基、１−エトキシアミノ
カルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニルＣ１−
Ｃ４アルキル基としては、（メトキシ）（メチル）アミ
ノカルボニルメチル基、１−（メトキシ）（メチル）ア
ミノカルボニルエチル基、（エトキシ）（メチル）アミ
ノカルボニルメチル基、１−（エトキシ）（メチル）ア
ミノカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アル
キルスルホニル基としては、メチルスルホニル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基としては
クロロメチルスルホニル基、ジクロロメチルスルホニル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニル
Ｃ１−Ｃ４アルキル基としては、メチルアミノカルボニ
ルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、イソブ
チルアミノカルボニルメチル基、１−メチルアミノカル
ボニルエチル基、１−エチルアミノカルボニルエチル
基、１−イソブチルアミノカルボニルエチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルアミ
ノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基としてはジメチルア
ミノカルボニルメチル基等があげられ、置換されていて
もよいフェニルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基
としては、フェニルアミノカルボニルメチル基等があげ
られ、置換されていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルキ
ルアミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基としてはベン
ジルアミノカルボニルメチル基等があげられ、Ｒ14で示
されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等があげ
られる。[0007] The C1-C6 alkyl group represented by R 11 and R 12, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1- C6 haloalkyl groups include bromomethyl, chloromethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, difluoromethyl, chlorodifluoromethyl, bromodifluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, -Fluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trichloropropyl group and the like, and C3- As the C6 alkenyl group,
Allyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-methylallyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group and the like can be mentioned, and C3-C6 haloalkenyl group is 1 -Chloroallyl group, 1-bromoallyl group, 2-chloroallyl group, 3,3-dichloroallyl group and the like. Examples of the C3-C6 alkynyl group include a 2-propynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, A 1-dimethyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 1-methyl-2-butynyl group and the like; and the C3-C6 haloalkynyl group is 3
-Chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group, 1-fluoro-2-propynyl group, 1-chloro-2-propynyl group, 1-bromo-2-propynyl group,
Examples of the C1-C6 alkoxy group represented by R 11 include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and a butyloxy group, and a carboxy C1- represented by R 13. Examples of the C6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, a 2-carboxyethyl group, and the like.
As the alkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group,
Methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, isobutoxycarbonylmethyl group, t-butoxycarbonylmethyl group, amyloxycarbonylmethyl group, isoamyloxycarbonylmethyl group , T-amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1
-Ethoxycarbonylethyl group, 1-propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, and the like. As the -C6 haloalkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, a chloromethyloxycarbonylmethyl group, a 2-fluoroethyloxycarbonylmethyl group, a 2-chloropropyloxycarbonylmethyl group, a 1-chloro-2-propyloxycarbonylmethyl group, A 2,2,2-trifluoroethyloxycarbonylmethyl group and the like; examples of the C3-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C4 alkyl group include an allyloxycarbonylmethyl group and 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl Butyl, 2-methyl-2-propenyloxycarbonylmethyl, 2-butenyloxycarbonylmethyl, 1-allyloxycarbonylethyl, 1- (2-methyl-2-propenyloxycarbonyl) ethyl, 2- Allyloxycarbonylethyl group,
2- (2-methyl-2-propenyloxycarbonyl)
Examples of the C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C4 alkyl group include a propargyloxycarbonylmethyl group, a 1-methyl-2-propynyloxycarbonylmethyl group, a 1-propargyloxycarbonylethyl group, and a 1- ( A 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl) ethyl group, a 2-propargyloxycarbonylethyl group, a 2- (1-methyl-2-propynyloxycarbonyl) ethyl group and the like, and an optionally substituted phenoxycarbonyl C1 Examples of the -C4 alkyl group include a phenoxycarbonylmethyl group and a 1-phenoxycarbonylethyl group, and an optionally substituted phenyl C1-C4 alkoxycarbonyl C
Examples of the 1-C4 alkyl group include a benzyloxycarbonylmethyl group and a 1-benzyloxycarbonylethyl group, and a C1-C6 alkoxyaminocarbonyl C1
Examples of the -C4 alkyl group include a methoxyaminocarbonylmethyl group, a 1-methoxyaminocarbonylethyl group, an ethoxyaminocarbonylmethyl group, a 1-ethoxyaminocarbonylethyl group, and the like. (C1-C6 alkoxy) (C1-C3 alkyl ) Aminocarbonyl C1-
As the C4 alkyl group, (methoxy) (methyl) aminocarbonylmethyl group, 1- (methoxy) (methyl) aminocarbonylethyl group, (ethoxy) (methyl) aminocarbonylmethyl group, 1- (ethoxy) (methyl) amino Examples of the C1-C3 alkylsulfonyl group include a methylsulfonyl group, and examples of the C1-C3 haloalkylsulfonyl group include a chloromethylsulfonyl group and a dichloromethylsulfonyl group. Examples of the alkylaminocarbonyl C1-C4 alkyl group include a methylaminocarbonylmethyl group, an ethylaminocarbonylmethyl group, an isobutylaminocarbonylmethyl group, a 1-methylaminocarbonylethyl group, a 1-ethylaminocarbonylethyl group, and a 1-isobutyl And a (C1-C6 alkyl) C1-C6 alkylaminocarbonyl C1-C4 alkyl group such as a dimethylaminocarbonylmethyl group, and an optionally substituted phenylaminocarbonyl C1-C4. as the alkyl group, such as phenylaminocarbonyl methyl group and the like, and benzyl aminocarbonyl methyl group are exemplified as the optionally substituted phenyl C1-C4 alkyl aminocarbonyl C1-C4 alkyl group, represented by R 14 Examples of the C1-C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a butyl group.

【０００８】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、Ｒ4については水素原子、メチル基が好ましく、Ｒ5
についてはフッ素原子で置換されたメチル基（例えば、
トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基等）、フッ素原子で置換されたエチル
基（例えば、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフル
オロエメチル基等）が好ましく、Ｒ6およびＲ3について
は水素原子が好ましく、Ｒ1については塩素原子が好ま
しく、Ｒ2についてはフッ素原子が好ましく、Ｚについ
てはＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニルメトキシ基または
１−（Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル）エトキシ基
｛例えばメトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカル
ボニルメトキシ基、１−（メトキシカルボニル)エトキ
シ基、１−(エトキシカルボニル)エトキシ基等｝が好ま
しい。尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可
異性体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレ
オマ−が存在する場合があるが、本発明化合物には、こ
れらの異性体及びその混合物も含まれる。[0008] In the compound of the present invention, from the viewpoint of herbicidal activity, the hydrogen atom for R 4, a methyl group are preferable, R 5
Is a methyl group substituted with a fluorine atom (for example,
Preferred are a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a difluoromethyl group, etc.) and an ethyl group substituted with a fluorine atom (eg, a pentafluoroethyl group, a 1,1-difluoroemethyl group), and R 6 and R 3 Is preferably a hydrogen atom, R 1 is preferably a chlorine atom, R 2 is preferably a fluorine atom, and Z is a C1-C6 alkoxycarbonylmethoxy group or a 1- (C1-C6 alkoxycarbonyl) ethoxy group {for example, methoxy Preferred are carbonylmethoxy, ethoxycarbonylmethoxy, 1- (methoxycarbonyl) ethoxy, 1- (ethoxycarbonyl) ethoxy and the like. The compound of the present invention may have some isomers derived from a double bond, optical isomers and diastereomers derived from an asymmetric carbon, and the compound of the present invention may have these isomers and The mixture is also included.

【０００９】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法５）の製造法により製造する事ができる。Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention can be produced, for example, by the following production methods (Production Method 1) to (Production Method 5).

【００１０】（製造法１）下記スキームに従った製造
法。(Production method 1) A production method according to the following scheme.

【化１６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｙ、Ｑおよび
Ｚは前記と同じ意味を表し、Ｒ211は水素原子、メチル
基またはエチル基を表す。］ 各工程の反応は、例えば、特開平９−３２３９７７号公
報、国際特許出願明細書ＷＯ９８／１７６３２号等に記
載の方法に準じて行うかまたは、例えば以下の方法によ
り行うことができる。Embedded image [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y, Q and Z have the same meanings as described above, and R 211 represents a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. The reaction in each step can be carried out, for example, according to the method described in JP-A-9-323977, International Patent Application WO98 / 17632, or by the following method.

【００１１】１）化合物［ｃ−０］から化合物［ｃ−
１］を製造する方法 化合物［ｃ−１］は、化合物［ｃ−０］を酸の存在下に
亜硝酸ナトリウム等を用いてジアゾニウム化した後、塩
化すず（II）等の還元剤により還元することにより製造
することができる。(オルガニックシンセシスコレクテ
ィブボリュム１、ｐ４４２参照) （ジアゾニウム化反応）亜硝酸ナトリウムの量：化合物
［ｃ−０］１モルに対して1モル〜２モルの割合 酸の種類：塩酸等 酸の量：化合物［ｃ−０］１モルに対して１モル〜過剰
量の割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （還元反応） 還元剤の種類：塩化すず（II）等 還元剤の量：化合物［ｃ−０］１モルに対して３〜１０
モルの割合 溶媒：塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。1) From compound [c-0] to compound [c-
Compound [c-1] is prepared by diazoniumizing compound [c-0] with sodium nitrite or the like in the presence of an acid, and then reducing with a reducing agent such as tin (II) chloride. It can be manufactured by the following. (See Organic Synthetic Collective Volume 1, p442) (Diazoniumation reaction) Amount of sodium nitrite: 1 to 2 moles per mole of compound [c-0] Type of acid: amount of acid such as hydrochloric acid: Ratio of 1 mol to excess amount per 1 mol of compound [c-0] Solvent: water, ethanol, hydrochloric acid, etc. Reaction temperature: -15 ° C to room temperature Reaction time: instantaneous to 24 hours (reduction reaction) Type of reducing agent: Amount of reducing agent such as tin (II) chloride: 3 to 10 based on 1 mol of compound [c-0]
Molar ratio Solvent: hydrochloric acid, etc. Reaction temperature: −15 ° C. to room temperature Reaction time: instantaneous to 48 hours After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration and dried, or an organic solvent is used. After extraction, the organic layer is dried and concentrated, or a post-treatment operation such as concentration of the reaction solution as it is is performed to obtain a target compound. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１２】２）化合物［ｃ−１］から化合物［ｃ−
２］を製造する方法 化合物［ｃ−２］は、化合物［ｃ−８］2) From compound [c-1] to compound [c-
Compound [c-2] is a compound [c-8]

【化１７】 ［式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味を表し、Ｍ10は
よう素原子、臭素原子または塩素原子を表す。］と水と
を塩基の存在下に反応させて、化合物［ｃ−９］Embedded image [Wherein, R 5 and R 6 represent the same meaning as described above, and M 10 represents an iodine atom, a bromine atom, or a chlorine atom. And water in the presence of a base to give compound [c-9]

【化１８】 ［式中、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意味を表す。］とし
た（反応１）後、次いで該カルボニル誘導体と化合物
［ｃ−１］とを反応させる（反応２）ことにより製造す
ることができる。 （反応１）反応１は、通常、溶媒中で行い、反応温度の
範囲は通常２０〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間であり、反応に供される試剤の量は、化合物
［ｃ−８］１モルに対して水および塩基の量は各々２モ
ルの割合が理想的であるが、必要に応じて変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、有機塩基、無機
塩基ともに使用することができ、例えば、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テト
ラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、
酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロメタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル
等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のア
ミド類、メタノール、エタノール、イソプロパノール等
アルコール類、水等、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。 （反応２）反応２は、通常、溶媒中で行い、反応温度の
範囲は通常−２０〜２００℃、反応時間の範囲は通常瞬
時〜７２時間であり、反応に供される試剤の量は、化合
物［ｃ−８］１モルに対して化合物［ｃ−１］は１モル
の割合が理想的であるが、反応の状況に応じて任意に変
化させることができる。また、状況に応じて化合物［ｃ
−１］の塩酸塩や硫酸塩等の塩を用いることもできる。
用いられる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、
イソプロパノール等アルコール類、水等、あるいはそれ
らの混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に
注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有
機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反
応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的
の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラ
ムクロマトグラフィ−等の操作によって精製することも
できる。Embedded image [Wherein, R 5 and R 6 represent the same meaning as described above. (Reaction 1), and then reacting the carbonyl derivative with compound [c-1] (Reaction 2). (Reaction 1) Reaction 1 is usually carried out in a solvent, the reaction temperature is usually 20 to 100 ° C., the reaction time is usually instantaneous to 24 hours, and the amount of the reagent used for the reaction is [C-8] The amounts of water and base are ideally 2 moles per 1 mole, but can be changed as needed. As the base used, both an organic base and an inorganic base can be used, and examples thereof include sodium acetate and potassium acetate. Examples of the solvent used include benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane,
Esters such as ethyl acetate and butyl acetate, nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, water, etc. Mixtures are mentioned. (Reaction 2) Reaction 2 is usually performed in a solvent, the reaction temperature is usually −20 to 200 ° C., the reaction time is usually instantaneous to 72 hours, and the amount of the reagent used for the reaction is: Ideally, the ratio of 1 mol of the compound [c-1] to 1 mol of the compound [c-8] can be arbitrarily changed according to the reaction situation. Further, depending on the situation, the compound [c
-1], such as hydrochloride and sulfate.
As the solvent used, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, ethyl acetate, esters such as butyl acetate, Nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, methanol, ethanol,
Examples include alcohols such as isopropanol, water and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration and dried, or extracted with an organic solvent and the organic layer is dried and concentrated, or the reaction solution is directly concentrated. By performing the treatment operation, the desired compound can be obtained. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１３】３）化合物［ｃ−２］から化合物［ｃ−
３］を製造する方法（ルート１） 化合物［ｃ−３］は、化合物［ｃ−２］と化合物［ｃ−
１０］3) From compound [c-2] to compound [c-
Method (Route 1) for Producing Compound 3] Compound [c-3] comprises compound [c-2] and compound [c-
10]

【化１９】 ［式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表し、Ｒ213はメチル基
またはエチル基を表し、Ａｒは置換されていてもよいフ
ェニル基（例えば、フェニル基等）を表す。］とを溶媒
中、反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常−２
０〜１５０℃であり好ましくは０℃〜１００℃である。
反応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間であり、反応に供
される試剤の量は、化合物［ｃ−２］１モルに対して化
合物［ｃ−１０］は１モルの割合が理想的であるが、反
応の状況に応じて任意に変化させることができる。用い
られる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭
化水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等
のエーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル
類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、
アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド等のアミド類、メタノール、エタノール、イソ
プロパノール等アルコール類、水等、あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加
し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶
媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液
をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化
合物を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムク
ロマトグラフィ−等の操作によって精製することもでき
る。Embedded image [Wherein, R 4 has the same meaning as described above, R 213 represents a methyl group or an ethyl group, and Ar represents an optionally substituted phenyl group (for example, a phenyl group or the like). With a solvent in a solvent. The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of −2.
It is 0-150 degreeC, Preferably it is 0-100 degreeC.
The range of the reaction time is usually from instant to 72 hours, and the ideal amount of the reagent used for the reaction is 1 mol of the compound [c-10] to 1 mol of the compound [c-2]. Can be arbitrarily changed according to the situation of the reaction. As the solvent used, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, ethyl acetate, esters such as butyl acetate, Nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene,
Examples thereof include nitriles such as acetonitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol, water and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration and dried, or extracted with an organic solvent and the organic layer is dried and concentrated, or the reaction solution is directly concentrated. By performing the treatment operation, the desired compound can be obtained. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１４】４）化合物［ｃ−２］から化合物［ｃ−
４］を製造する方法（ルート２） 化合物［ｃ−４］は、化合物［ｃ−２］と化合物［ｃ−
１１］4) From compound [c-2] to compound [c-
Method for producing compound [4] (route 2) Compound [c-4] is a compound [c-2] and compound [c-
11]

【化２０】 ［式中、Ｒ4およびＲ211は前記と同じ意味を表す。］と
を溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常、溶媒中で行い、反応
温度の範囲は通常２０〜２００℃であり好ましくは４０
℃〜１５０℃である。反応時間の範囲は通常瞬時〜７２
時間であり、反応に供される試剤の量は、化合物［ｃ−
２］１モルに対して化合物［ｃ−１１］は通常１〜１０
モルであり、好ましくは１〜２モルの割合が理想的であ
る。塩基の量は、化合物［ｃ−１１］に対して通常１〜
大過剰であり、好ましくは１〜１０モルの割合が理想的
である。用いられる塩基としては、トリエチルアミン、
トリブチルアミン等の有機塩基等が挙げられる。用いら
れる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化
水素類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等の
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、
ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセ
トニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等のアミド類、メタノール、エタノール、イソプロ
パノール等アルコール類、水等、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、反応液を水に注加し、
析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で
抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそ
のまま濃縮する等の後処理操作を行ない、目的の化合物
を得ることができる。該化合物は再結晶、カラムクロマ
トグラフィ−等の操作によって精製することもできる。Embedded image [Wherein, R 4 and R 211 represent the same meaning as described above. With a base in a solvent in the presence of a base. The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually in a range of 20 to 200 ° C., preferably 40 to 200 ° C.
C. to 150C. Reaction time range is usually from instant to 72
Time, and the amount of the reagent used for the reaction is the same as that of the compound [c-
2] The compound [c-11] is generally used in an amount of 1 to 10 based on 1 mol.
Mole, preferably 1 to 2 moles is ideal. The amount of the base is usually from 1 to 1 based on the compound [c-11].
A large excess is preferred, preferably in a proportion of 1 to 10 moles. As the base used, triethylamine,
Organic bases such as tributylamine are exemplified. As the solvent used, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, tetrahydrofuran, ethers such as 1,4-dioxane, ethyl acetate, esters such as butyl acetate,
Examples thereof include nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, water, and the like, and mixtures thereof. After the reaction is completed, the reaction solution is poured into water,
The target compound can be obtained by carrying out a post-treatment operation such as filtering and drying the precipitated crystals, or extracting with an organic solvent and drying and concentrating the organic layer, or concentrating the reaction solution as it is. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１５】５）化合物［ｃ−４］から化合物［ｃ−
３］を製造する方法 化合物［ｃ−３］は、化合物［ｃ−４］を溶媒中、必要
であれば、塩基または酸の存在下、あるいは酸塩基混合
系で反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常、溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０
〜２００℃であり好ましくは４０℃〜１５０℃である。
反応時間の範囲は通常瞬時〜９６時間であり、必要によ
り用いられる塩基の種類としては、ピリジン等の有機塩
基類、ナトリウムメチラート等の金属アルコラート類等
が挙げられ、塩基の量は、化合物［ｃ−4］１モルに対
して通常１〜大過剰であり、好ましくは１〜１０モルの
割合が理想的である。必要により用いられる酸の種類と
しては、酢酸、安息香酸等の有機酸類、パラトルエンス
ルホン酸類、等が挙げられ、酸の量は、化合物［ｃ−
４］１モルに対して通常１〜大過剰であり、好ましくは
１〜１０モルの割合が理想的である。用いられる溶媒と
しては、ベンゼン、トルエン、キシレン、等の芳香族炭
化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル
類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類、ニトロメ
タン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の
アミド類、メタノール、エタノール、イソプロパノール
等アルコール類、等、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結
晶を濾取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機
層を乾燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮
する等の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ること
ができる。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ
−等の操作によって精製することもできる。5) From compound [c-4] to compound [c-
Compound [c-3] can be produced by reacting compound [c-4] in a solvent, if necessary, in the presence of a base or acid, or in a mixed acid-base system. it can. The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually in a range of 20.
To 200 ° C, preferably 40 ° C to 150 ° C.
The range of the reaction time is usually from instant to 96 hours. Examples of the type of base used as needed include organic bases such as pyridine and metal alcoholates such as sodium methylate. c-4] is usually 1 to a large excess, preferably 1 to 10 moles per mole of 1 mole. Examples of the type of acid used as necessary include organic acids such as acetic acid and benzoic acid, and paratoluenesulfonic acid, and the like.
4] Usually 1 to a large excess with respect to 1 mol, preferably 1 to 10 mol is ideal. Examples of the solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, and xylene; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene;
Ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; esters such as ethyl acetate and butyl acetate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide; methanol and ethanol And alcohols such as isopropanol and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration and dried, or extracted with an organic solvent and the organic layer is dried and concentrated, or the reaction solution is directly concentrated. By performing the treatment operation, the desired compound can be obtained. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１６】また、化合物［ｃ−７］（化合物［ｃ−
２］においてＲ6がＨである化合物）は下記スキームに
従っても製造することができる。Compound [c-7] (compound [c-
2] wherein R 6 is H) can also be produced according to the following scheme.

【化２１】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ5、Ｙ、ＱおよびＺは前記と
同じ意味を表し、Ｒ214はメチル基またはエチル基を表
す。］ 例えば、特開平９−３２３９７７号公報に記載の方法に
準じて行うかまたは、例えば以下の方法により行うこと
ができる。Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , Y, Q and Z have the same meaning as described above, and R 214 represents a methyl group or an ethyl group. For example, it can be carried out according to the method described in JP-A-9-323977, or for example, by the following method.

【００１７】６）化合物［ｃ−０］から化合物［ｃ−
５］を製造する方法(Tetrahedron,Vol.35,p2013(1979)
参照) 化合物［ｃ−５］は、化合物［ｃ−０］を溶媒中、酸の
存在下に亜硝酸ナトリウム等を用いてジアゾニウム化し
た後、次いで化合物［ｃ−１２］6) From compound [c-0] to compound [c-
5] (Tetrahedron, Vol. 35, p2013 (1979)
reference)  Compound [c-5] is obtained by converting compound [c-0] into an acid in a solvent.
Diazonium conversion using sodium nitrite in the presence
And then compound [c-12]

【化２２】 ［式中、Ｒ5およびＲ214は前記と同じ意味を表す。］と
溶媒中、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。 （ジアゾニウム化） 亜硝酸ナトリウムの量：化合物［ｃ−０］１モルに対し
て1モル〜２モルの割合 酸の種類：塩酸等 酸の量：化合物［ｃ−０］１モルに対して１〜１００モ
ルの割合 溶媒：水、エタノール、塩酸等 反応温度：−１５℃〜室温 反応時間：瞬時〜２４時間 （化合物［ｃ−１２］との反応） 化合物［ｃ−１２］の量：化合物［ｃ−０］１モルに対
して１〜５モルの割合 塩基の種類：酢酸ナトリウム等 塩基の量：全行程で使用した酸１モルに対して０．８〜
３モルの割合 溶媒：エタノール、水等 反応温度：０℃〜６０℃ 反応時間：瞬時〜４８時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。Embedded image [Wherein, R 5 and R 214 represent the same meaning as described above. And a solvent in a solvent in the presence of a base. (Diazonium conversion) Amount of sodium nitrite: 1 to 2 moles per mole of compound [c-0] Type of acid: hydrochloric acid, etc. Amount of acid: 1 to 1 mole of compound [c-0] Solvent: water, ethanol, hydrochloric acid, etc. Reaction temperature: −15 ° C. to room temperature Reaction time: instantaneous to 24 hours (reaction with compound [c-12]) Amount of compound [c-12]: compound [ c-0] 1 to 5 mol per 1 mol Type of base: sodium acetate, etc. Amount of base: 0.8 to 1 mol of acid used in the whole process
3 mol ratio Solvent: ethanol, water, etc. Reaction temperature: 0 ° C to 60 ° C Reaction time: instantaneous to 48 hours After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration and dried, or Alternatively, the desired compound can be obtained by performing a post-treatment operation such as extraction with an organic solvent and drying and concentration of the organic layer, or concentration of the reaction solution as it is. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１８】６）化合物［ｃ−５］から化合物［ｃ−
６］を製造する方法 化合物［ｃ−6］は、化合物［ｃ−5］を溶媒中、塩基の
存在下に反応させることにより製造することができる。
反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤
の量は化合物［ｃ−5］１モルに対して塩基の量は１モ
ルの割合が理論量であるが、必要に応じて変化させるこ
とができる。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
リチウム、水酸化リチウム１水和物、水酸化バリウム、
水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられる。用いられる
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香
族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン等のエー
テル類、アセトニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド等のアミド類、メタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等アルコール類、水等、あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、反応液を
水に注加し、析出した結晶を濾取し乾燥するか、若しく
は有機溶媒で抽出し有機層を乾燥し濃縮するか、あるい
は反応液をそのまま濃縮する等の後処理操作を行ない、
目的の化合物を得ることができる。該化合物は再結晶、
カラムクロマトグラフィ−等の操作によって精製するこ
ともできる。6) From compound [c-5] to compound [c-
Compound [c-6] can be produced by reacting compound [c-5] in a solvent in the presence of a base.
The range of the reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C., and the range of the reaction time is usually from an instant to 72 hours. The theoretical amount of the reagent used in the reaction is 1 mole of the base with respect to 1 mole of the compound [c-5], but can be changed as required. As the base, sodium hydroxide, lithium hydroxide, lithium hydroxide monohydrate, barium hydroxide,
And inorganic bases such as potassium hydroxide. Examples of the solvent used include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, nitriles such as acetonitrile, and N, N-. Examples include amides such as dimethylformamide, alcohols such as methanol, ethanol, and isopropanol, water, and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration or dried, or extracted with an organic solvent and the organic layer is dried and concentrated, or the reaction solution is directly concentrated. Perform processing operations,
The desired compound can be obtained. The compound is recrystallized,
It can also be purified by an operation such as column chromatography.

【００１９】７）化合物［ｃ−６］から化合物［ｃ−
７］を製造する方法 化合物［ｃ−７］は、化合物［ｃ−６］を溶媒中で、加
熱することにより製造することができる。反応温度の範
囲は通常５０〜２００℃であり反応時間の範囲は通常瞬
時〜７２時間である。反応に用いられる溶媒としては、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、テトラヒド
ロフラン、１，４−ジオキサン等のエーテル類、アセト
ニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等のアミド類、メタノール、エタノール、イソプロパ
ノール等アルコール類、ピリジン、ピコリン等の含窒素
芳香族化合物、ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の３級アミン類、水等、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。本反応は、必要に
応じて銅粉等の金属を触媒として用いることもできる。
反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。7) From compound [c-6] to compound [c-
Method for Producing Compound 7] Compound [c-7] can be produced by heating compound [c-6] in a solvent. The range of the reaction temperature is usually from 50 to 200 ° C, and the range of the reaction time is usually from an instant to 72 hours. As the solvent used for the reaction,
Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene,
Halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, ethers such as tetrahydrofuran and 1,4-dioxane, nitriles such as acetonitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, alcohols such as methanol, ethanol, isopropanol, pyridine, picoline Nitrogen-containing aromatic compounds such as, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide,
Examples include tertiary amines such as N, N-dimethylaniline, water, and the like, and mixtures thereof. In this reaction, a metal such as copper powder can be used as a catalyst, if necessary.
After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the precipitated crystals are collected by filtration and dried, or extracted with an organic solvent and the organic layer is dried and concentrated, or the reaction solution is directly concentrated. By performing the treatment operation, the desired compound can be obtained. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００２０】（製造法２）本発明化合物のうち、一般式
［Ａ］におけるＺがＯＲ13基、ＳＲ13基またはＮ
（Ｒ14）Ｒ13基である化合物の一部は、化合物［ｃ−２
１］(Production method 2) In the compound of the present invention, Z in the general formula [A] is OR 13 group, SR 13 group or N
(R 14 ) A part of the compound represented by the R 13 group may be a compound [c-2]
1]

【化２３】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ＹおよびＱは
前記と同じ意味を表し、Ｗは酸素原子、硫黄原子、イミ
ノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基を表す。］と化
合物［ｃ−２２］Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Q represent the same meaning as described above, and W represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, or a C1-C3 alkylimino group. Represents And compound [c-22]

【化２４】 ［式中、Ｒ13は前記と同じ意味を表し、Ｘ11は塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンスルホニルオキシ
基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表
す。］とを、塩基の存在下に反応させることにより製造
することができる。該反応は、通常溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は通常０〜２００℃、反応時間の範囲は通
常瞬時から７２時間である。反応に供される試剤の量
は、化合物［ｃ−２１］１モルに対して、化合物［ｃ−
２２］は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が理論
量であるが、反応の状況により任意に変化させることが
できる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノリ
ン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、あるい
はそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例え
ば、以下のａ）またはｂ）に示す操作により、目的の本
発明化合物を得ることができる。 ａ）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ｂ）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。Embedded image [Wherein, R 13 has the same meaning as described above, and X 11 represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group. ] In the presence of a base. The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually from 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually from an instant to 72 hours. The amount of the reagent used for the reaction was 1 mol of the compound [c-21] and the compound [c-
22] is a theoretical amount of 1 mole and the amount of the base is 1 mole, but can be arbitrarily changed depending on the reaction conditions. As the base to be used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3 .0] non-5-ene, 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-n-propyl Organic bases such as amine, triisopropylamine, tri-n-butylamine, diisopropylethylamine, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium t
Metal alkoxides such as butoxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, calcium hydrogen carbonate, barium hydrogen carbonate, sodium hydride, potassium hydride, Inorganic bases such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, barium hydroxide and the like can be mentioned. As the solvent used, for example, n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene,
Aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, acetone, 2-butanone, methyl isobutyl ketone, etc. Ketones, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate, nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethyl Acid amides such as acetamide, sulfur compounds such as DMSO and sulfolane,
Examples include alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol and t-butanol, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained, for example, by the operation shown in a) or b) below. a) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. b) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【００２１】（製造法３）本発明化合物のうち、一般式
［Ａ］におけるＺがＯＲ13である化合物は、化合物［ｃ
−２３］(Production Method 3) Among the compounds of the present invention, the compound wherein Z in the general formula [A] is OR 13 is a compound [c]
-23]

【化２５】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、ＹおよびＱは
前記と同じ意味を表す。］と化合物［ｃ−２４］Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y and Q represent the same meaning as described above. And compound [c-24]

【化２６】 ［式中、Ｒ13は前記と同じ意味を表す。］とを、脱水試
剤の存在下に反応させることにより製造することもでき
る。該反応は通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通
常−２０〜１５０℃、好ましくは０〜１００℃であり、
反応時間の範囲は通常瞬時から４８時間である。脱水試
剤としては例えば、トリフェニルホスフィン等のトリア
リールホスフィンまたはトリエチルホスフィン等のトリ
アルキルホスフィン、および、ジエチルアゾジカルボキ
シレート、ジイソプロピルアゾジカルボキシレート等の
ジ（低級アルキル）アゾジカルボキシレートの組合せが
挙げられる。反応に供される試剤の量は、化合物［ｃ−
２３］１モルに対して、化合物［ｃ−２４］は１〜３モ
ル、好ましくは１〜１.２モル、脱水試剤として用いら
れるトリアリールホスフィンまたはトリアルキルホスフ
ィンは１〜３モル、好ましくは１〜１.２モル、ジ（低
級アルキル）アゾジカルボキシレートは１〜３モル、好
ましくは１〜１.２モルである。これらの試剤の比率は
反応の状況により任意に変化させることができる。反応
に用いられる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等のハロゲン化芳香族炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下のａ）ま
たはｂ）に示す操作により、目的の本発明化合物を得る
ことができる。 ａ）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮し、残渣をクロマトグラフィーに付
す。 ｂ）反応液をそのまま濃縮し、残渣をクロマトグラフィ
ーに付す。なお、得られた本発明化合物は、再結晶等の
操作によって精製することも可能である場合がある。Embedded image [Wherein, R 13 has the same meaning as described above. To the reaction in the presence of a dehydrating reagent. The reaction is usually performed in a solvent, the reaction temperature range is usually -20 ~ 150 ℃, preferably 0 ~ 100 ℃,
The range of the reaction time is usually from an instant to 48 hours. Examples of the dehydrating reagent include a combination of a triarylphosphine such as triphenylphosphine or a trialkylphosphine such as triethylphosphine, and a di (lower alkyl) azodicarboxylate such as diethylazodicarboxylate and diisopropylazodicarboxylate. No. The amount of the reagent used for the reaction is determined by the amount of the compound [c-
23], 1 to 3 mol, preferably 1 to 1.2 mol of compound [c-24], and 1 to 3 mol, preferably 1 to 3 mol of triarylphosphine or trialkylphosphine used as a dehydrating reagent. The amount of di (lower alkyl) azodicarboxylate is 1 to 1.3 mol, preferably 1 to 1.2 mol. The ratio of these reagents can be arbitrarily changed according to the reaction situation. As the solvent used in the reaction, n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene,
Examples thereof include halogenated aromatic hydrocarbons such as benzotrifluoride, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, THF, ethylene glycol dimethyl ether, and diglyme, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained, for example, by the operation shown in a) or b) below. a) The reaction solution is poured into water, which is extracted with an organic solvent, the organic layer is dried and concentrated, and the residue is subjected to chromatography. b) Concentrate the reaction as it is and chromatograph the residue. In some cases, the obtained compound of the present invention can be purified by an operation such as recrystallization.

【００２２】（製造法４）本発明化合物のうち、一般式
［Ａ］におけるＲ1がシアノ基である化合物は、化合物
［ｃ−２５］(Production Method 4) Among the compounds of the present invention, the compound of the formula [A] wherein R 1 is a cyano group is the compound [c-25]

【化２７】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は前記と同じ意
味を表し、Ｘ12はフッ素原子、塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子を表す。］と化合物［ｃ−２６］Embedded image [Wherein, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent the same meaning as described above, and X 12 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. And compound [c-26]

【化２８】 ［式中、Ｙ、ＱおよびＺは前記と同じ意味を表す。］で
示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることに
より製造することができる。該反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、化合物［ｃ−２５］１モルに対
して、化合物［ｃ−２６］は１モルの割合、塩基は１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変
化させることができる。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル等のアルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。該反応は、触媒を使用することにより反応が加速
されることがある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、
塩化銅、銅粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量
は、化合物［ｃ−２５］１モルに対して、０．０００１
〜０．１モルの割合であるが、反応の状況により任意に
変化させることができる。反応終了後は、例えば、以下
のａ）またはｂ）に示す操作により、目的の本発明化合
物を得ることができる。 ａ）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ｂ）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた本発明化
合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって
精製することも可能である。Embedded image [Wherein, Y, Q and Z represent the same meaning as described above. To a compound of the formula (1) in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The theoretical amount of the reagent used for the reaction is 1 mol of the compound [c-26] and 1 mol of the base for 1 mol of the compound [c-25]. Can be changed arbitrarily. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,
5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene,
1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-
Dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline,
N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-
n-propylamine, triisopropylamine, tri-
Organic bases such as n-butylamine and diisopropylethylamine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate , Potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride,
Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide,
Examples include inorganic bases such as calcium hydroxide and barium hydroxide. As the solvent used, for example, n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, etc. Ketones such as ethers, acetone, 2-butanone and methyl isobutyl ketone; esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile , Acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide,
Sulfur compounds such as sulfolane, methanol, ethanol,
Alcohols such as ethylene glycol, isopropanol, t-butanol, and the like, and mixtures thereof are mentioned. The reaction may be accelerated by using a catalyst. As a catalyst, copper iodide, copper bromide,
Copper chloride, copper powder and the like can be mentioned. The amount of the catalyst used for the reaction is 0.0001 per 1 mol of the compound [c-25].
The ratio is about 0.1 mol, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained, for example, by the operation shown in a) or b) below. a) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. b) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The obtained compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【００２３】（製造法５）本発明化合物のうち、一般式
［Ａ］におけるＲ1がニトロ基（化合物［ｃ−２
８］）、またはハロゲン原子（化合物［ｃ−３０］）で
ある化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。(Production Method 5) Of the compounds of the present invention, R 1 in the general formula [A] is a nitro group (compound [c-2]
8]) or a compound that is a halogen atom (compound [c-30]) can be produced by the method described in the following scheme.

【化２９】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｙ、Ｑ、Ｚおよび
Ｘ12は前記と同じ意味を表し、Ｒ125はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表す。］Embedded image [Wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y, Q, Z and X 12 represent the same meaning as described above, and R 125 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. Represent. ]

【００２４】１）化合物［ｃ−２７］から化合物［ｃ−
２８］を製造する方法 化合物［ｃ−２８］は、例えば化合物［ｃ−２７］と化
合物［ｃ−２６］とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。 ２）化合物［ｃ−２８］から化合物［ｃ−２９］を製造
する方法 化合物［ｃ−２９］は、例えば化合物［ｃ−２８］を鉄
粉を用いて酸の存在下、溶媒中で、または触媒存在下水
素で還元することにより製造することができる。 ３）化合物［ｃ−２９］から化合物［ｃ−３０］を製造
する方法 化合物［ｃ−３０］は、ｉ）化合物［ｃ−２９］を溶媒
中でジアゾ化した後、ｉｉ）引き続きヨウ化カリウム、
臭化銅[Ｉ]（または臭化銅[ＩＩ]との混合物）、塩化銅
[Ｉ]（または塩化銅[ＩＩ]との混合物）またはフッ化水
素酸とホウ酸の混合物（ホウフッ化水素酸）と溶媒中で
反応させることにより製造することができる。また、該
反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、臭化銅
[Ｉ]（または臭化銅[ＩＩ]との混合物）または塩化銅
[Ｉ]（または塩化銅[ＩＩ]との混合物）の存在下に、溶
媒中で化合物［ｃ−２９］とジアゾ化剤とを反応させる
ことにより製造することも可能である（Heterocycles.,
38,1581(1994)など参照）。1) From compound [c-27] to compound [c-
Compound [c-28] can be produced, for example, by reacting compound [c-27] with compound [c-26] in the presence of a base. 2) Method for producing compound [c-29] from compound [c-28] Compound [c-29] can be obtained, for example, by compounding compound [c-28] with iron powder in the presence of an acid, in a solvent, or It can be produced by reduction with hydrogen in the presence of a catalyst. 3) Method for producing compound [c-30] from compound [c-29] Compound [c-30] is obtained by i) diazotizing compound [c-29] in a solvent and then ii) potassium iodide ,
Copper [I] bromide (or a mixture with copper [II] bromide), copper chloride
It can be produced by reacting [I] (or a mixture with copper chloride [II]) or a mixture of hydrofluoric acid and boric acid (hydrofluoric acid) in a solvent. Further, the reaction is not limited to the above method, and potassium iodide, copper bromide
[I] (or a mixture with copper [II] bromide) or copper chloride
It can also be produced by reacting compound [c-29] with a diazotizing agent in a solvent in the presence of [I] (or a mixture with copper [II] chloride) (Heterocycles.,
38, 1581 (1994), etc.).

【００２５】次に、本発明化合物を製造するのに用いら
れる原料化合物のいくつかの製造法について説明する。
例えば （中間体製造法１）化合物［ｃ−０］は、以下のスキー
ムに記載の方法により製造することができる。Next, some methods for producing the starting compounds used for producing the compound of the present invention will be described.
For example, (Intermediate Production Method 1) Compound [c-0] can be produced by the method described in the following scheme.

【化３０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｑ、ＹおよびＺは前記と同じ
意味を表し、Ｘ13はフッ素原子、塩素原子、臭素原子ま
たはヨウ素原子を表す。］ 化合物［ｃ−０］は、化合物［ｃ−３１］を化合物［ｃ
−３２］で示される化合物に変換した後に、化合物［ｃ
−３３］と反応させることにより、製造することができ
る。（バイオオルガニック アンド メディシナル ケミ
ストリー レターズ ５巻、１０３５ページ、（１９９
５）および特願平１１−２８６８１９参照）Embedded image [Wherein, R 1 , R 2 , R 3 , Q, Y and Z have the same meaning as described above, and X 13 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. Compound [c-0] is obtained by converting compound [c-31] to compound [c
-32], and then compound [c]
-33]. (Bio-Organic and Medicinal Chemistry Letters Vol. 5, p. 1035, (199
5) and Japanese Patent Application No. 11-286819).

【００２６】（中間体製造法２）一般式［ｃ−２５］、
一般式［ｃ−２７］で示される化合物は、以下のスキー
ムに記載の方法により製造することができる。 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ211およびＸ12は
前記と同じ意味を表し、Ｘ14はフッ素原子、塩素原子、
臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ88はシアノ基また
はニトロ基を表す。］ １）化合物［ｃ−１３］から化合物［ｃ−１４］を製造
する方法 化合物［ｃ−１４］は、例えば化合物［ｃ−１３］とヒ
ドラジンを反応させることにより製造することができ
る。 ヒドラジンの量：化合物［ｃ−１３］１モルに対して1
モル〜過剰量の割合 ヒドラジンの種類：無水ヒドラジン、ヒドラジン１水和
物等 酸の量：化合物［ｃ−１３］１モルに対して１モル〜過
剰量の割合 溶媒：メタノール、エタノール等 反応温度：室温〜加熱還流 反応時間：瞬時〜２４時間 反応終了後は、反応液を水に注加し、析出した結晶を濾
取し乾燥するか、若しくは有機溶媒で抽出し有機層を乾
燥し濃縮するか、あるいは反応液をそのまま濃縮する等
の後処理操作を行ない、目的の化合物を得ることができ
る。該化合物は再結晶、カラムクロマトグラフィ−等の
操作によって精製することもできる。 ２）化合物［ｃ−１４］から化合物［ｃ−１７］を製造
する方法 製造法１に準じた製造法により、製造することができ
る。(Intermediate Production Method 2) General formula [c-25],
The compound represented by the general formula [c-27] can be produced by the method described in the following scheme. [Wherein, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 211 and X 12 represent the same meaning as described above, and X 14 represents a fluorine atom, a chlorine atom,
R 88 represents a bromine atom or an iodine atom, and R 88 represents a cyano group or a nitro group. 1) Method for Producing Compound [c-14] from Compound [c-13] Compound [c-14] can be produced, for example, by reacting compound [c-13] with hydrazine. Amount of hydrazine: 1 to 1 mol of compound [c-13]
Ratio of mol to excess amount Type of hydrazine: anhydrous hydrazine, hydrazine monohydrate, etc. Amount of acid: 1 mol to excess amount per 1 mol of compound [c-13] Solvent: methanol, ethanol, etc. Reaction temperature: Room temperature to heating under reflux Reaction time: Instantaneous to 24 hours After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water and the precipitated crystals are collected by filtration or dried, or extracted with an organic solvent and the organic layer is dried and concentrated. Alternatively, the target compound can be obtained by performing post-treatment operations such as concentration of the reaction solution as it is. The compound can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography. 2) Method for producing compound [c-17] from compound [c-14] The compound [c-17] can be produced by a production method similar to production method 1.

【００２７】（中間体製造法３）化合物［ｃ−２１］
は、以下のスキームに記載の方法により、製造すること
ができる。(Intermediate Production Method 3) Compound [c-21]
Can be produced by the method described in the following scheme.

【化３１】 ［式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ88、Ｑ、Ｗおよ
びＹは前記と同じ意味を表わし、Ｘ15はフッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｒ11 5はフ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表
し、Ｒ86はｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチル
基、ベンジル基、メトキシメチル基、アセチル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基等の保護基を
表わす。］ １）化合物［ｃ−３１］から、化合物［ｃ−３２］を製
造する方法 化合物［ｃ−３２］は、化合物［ｃ−３１］と化合物
［ｃ−３３］とを、塩基の存在下に反応させることによ
り製造することができる。該反応は、通常無溶媒または
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、化合物［ｃ−３１］１モルに対
して、化合物［ｃ−３３］は１モルの割合、塩基は１モ
ルの割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変
化させることができる。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル等のアルコール類、あるいはそれらの混合物が挙げら
れる。反応終了後は、例えば、以下のａ）またはｂ）に
示す操作により、目的物を得ることができる。 ａ）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ｂ）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
も可能である。Embedded image [Wherein, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 88 , Q, W and Y have the same meaning as described above, and X 15 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom. represents, R 11 5 is fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or iodine atom, R 86 is t- butyldimethylsilyl group, t- butyl group, a benzyl group, a methoxymethyl group, an acetyl group, a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl Represents a protecting group such as a carbonyl group. 1) Method for producing compound [c-32] from compound [c-31] Compound [c-32] is obtained by converting compound [c-31] and compound [c-33] in the presence of a base. It can be produced by reacting. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The theoretical amount of the reagent used in the reaction is 1 mol of compound [c-33] and 1 mol of base for 1 mol of compound [c-31]. Can be changed arbitrarily. As the base used, pyridine, quinoline, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,
5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene,
1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane, 4-
Dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline,
N, N-diethylaniline, triethylamine, tri-
n-propylamine, triisopropylamine, tri-
Organic bases such as n-butylamine and diisopropylethylamine; metal alkoxides such as sodium methoxide, sodium ethoxide and potassium t-butoxide; lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, calcium carbonate, barium carbonate, lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate , Potassium bicarbonate, calcium bicarbonate, barium bicarbonate, sodium hydride, potassium hydride,
Lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide,
Examples include inorganic bases such as calcium hydroxide and barium hydroxide. As the solvent used, for example, n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene,
Aromatic hydrocarbons such as xylene, chlorobenzene, dichlorobenzene, aromatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diglyme, etc. Ketones such as ethers, acetone, 2-butanone and methyl isobutyl ketone; esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile , Acid amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, dimethyl sulfoxide,
Sulfur compounds such as sulfolane, methanol, ethanol,
Alcohols such as ethylene glycol, isopropanol, t-butanol, and the like, and mixtures thereof are mentioned. After completion of the reaction, the desired product can be obtained, for example, by the operation shown in a) or b) below. a) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. b) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. The target product can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization.

【００２８】Ｒ88がニトロ基である場合は、以下のよう
な変換がおこなえる。 ２）化合物［ｃ−３２］から、化合物［ｃ−３４］を製
造する方法 化合物［ｃ−３４］は、例えば化合物［ｃ−３２］を鉄
粉を用いて酸の存在下、溶媒中で還元することにより製
造することができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、好
ましくは室温〜加熱還流である。反応時間の範囲は通常
瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、化
合物［ｃ−３２］１モルに対して、鉄粉の量は３モル〜
過剰量の割合、酸は１〜１０モルの割合であるが、反応
の状況により任意に変化させることができる。用いられ
る酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒と
しては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれら
の混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の
鉄粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。 ３）化合物［ｃ−３４］から、化合物［ｃ−３５］を製
造する方法 化合物［ｃ−３５］は、ｉ）化合物［ｃ−３４］を溶媒
中でジアゾ化した後、ｉｉ）引き続き、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素
酸と溶媒中で反応させることにより製造することができ
る。第１段階のジアゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は−２０〜１０℃であり、
反応時間の範囲は通常瞬時〜５時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、化合物［ｃ−３４］１モルに対して、
ジアゾ化剤の量は１モルの割合が理論量であるが、反応
の状況により任意に変化させることができる。用いられ
るジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸
カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝
酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセト
ニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の
反応に用いる。第２段階の反応は、通常無溶媒または溶
媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜８０℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、化合物［ｃ−３４］１モルに対して、
ヨウ化カリウム、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホ
ウフッ化水素酸の量は１〜３モルの割合であるが、反応
の状況により任意に変化させることができる。溶媒とし
ては、例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応
液は、（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を濾集す
るか、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、目的物を得ることができる。該目的物は、ク
ロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製するこ
ともできる。（Org．Syn．Coll．Vol.２,６０４（１９
４３），Vol.１,１３６（１９３２）参照） また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で化合物［ｃ−３４］とジアゾ化剤と
の反応にさせることにより、製造することも可能であ
る。（Heterocycles.,38,1581(1994)など参照） ４）化合物［ｃ−３５］から、化合物［ｃ−３６］を製
造する工程 化合物［ｃ−３６］は、Protective Groups in Organic
Synthesis（A Wiley-Interscience publication社刊）
に記載の方法に準じて、化合物［ｃ−３５］を、ボロン
トリブロミド、ＨＢｒ/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を
用いて脱保護させることにより、製造することができ
る。尚、化合物［ｃ−３５］のうち、Ｒ26がベンジル基
である化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により
脱保護させることにより、製造することもできる。該反
応は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−２０
〜１５０℃であり、好ましくは０〜５０℃である。反応
時間の範囲は通常瞬時〜４８時間である。該反応は加圧
条件下に行うこともでき、通常１〜５気圧の条件下に反
応を行う。該反応に供される触媒の量は、化合物［ｃ−
３５］の０．００１〜１００重量％である。反応に供さ
れる触媒としては、無水パラジウム／炭素、含水パラジ
ウム／炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、
プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコ−
ルジメチルエ−テル等のエ−テル類、メタノール、エタ
ノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノー
ル、ｔ−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルア
ルコール、ｔ―アミルアルコール等のアルコール類、水
あるいはそれらの混合物等があげられる。反応終了後の
反応液は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を
水に注加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注
加した後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処
理操作に付し、目的物を得ることができる。該目的物は
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
ことも可能である。 ５）化合物［ｃ−３２］から、化合物［ｃ−３７］を製
造する方法 上記４）工程の方法に準じて製造できる。When R 88 is a nitro group, the following conversion can be performed. 2) Method for producing compound [c-34] from compound [c-32] Compound [c-34] can be obtained, for example, by reducing compound [c-32] using iron powder in the presence of an acid in a solvent. Can be manufactured. The reaction is usually carried out without solvent or in a solvent, and the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, preferably room temperature to heating to reflux. The range of the reaction time is usually from instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is 3 moles to 3 moles per 1 mole of the compound [c-32].
The ratio of the excess amount and the acid amount is 1 to 10 mol, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the acid to be used, acetic acid and the like can be mentioned. Examples of the solvent to be used include water, acetic acid, ethyl acetate and the like or a mixture thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered after filtering excess iron powder, and then poured into water, and the resulting crystals are collected by filtration, or subjected to ordinary post-treatments such as extraction with an organic solvent, neutralization and concentration. , The desired product can be obtained. The target compound can be purified by operations such as chromatography and recrystallization. 3) Method for producing compound [c-35] from compound [c-34] Compound [c-35] is prepared by i) diazotizing compound [c-34] in a solvent, and ii) subsequently adding iodine. It can be produced by reacting potassium bromide, copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid in a solvent. The first-stage diazotization reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, and the reaction temperature is in a range of −20 to 10 ° C.,
The range of the reaction time is usually from instant to 5 hours. The amount of the reagent used for the reaction is based on 1 mol of the compound [c-34].
The theoretical amount of the diazotizing agent is 1 mol, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. Examples of the diazotizing agent used include nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite, and organic nitrite compounds such as isoamyl nitrite. Examples of the solvent include acetonitrile, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, and the like, and mixtures thereof. The reaction solution after completion of the reaction is used for the next reaction as it is. The reaction of the second step is usually carried out without solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 80 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent used for the reaction is based on 1 mol of the compound [c-34].
The amount of potassium iodide, copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid is in the range of 1 to 3 mol, but can be arbitrarily changed depending on the reaction conditions. Examples of the solvent include acetonitrile, aqueous hydrogen bromide, aqueous sulfuric acid, and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is subjected to ordinary post-treatments such as filtration of generated crystals (by adding water as necessary) or extraction with an organic solvent and concentration to obtain the desired product. . The target compound can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization. (Org. Syn. Coll. Vol. 2, 604 (19
43), Vol. 1, 136 (1932)) Further, the reaction is not limited to the above-mentioned method, and potassium iodide,
It can also be produced by reacting compound [c-34] with a diazotizing agent in a solvent in the presence of copper (I) bromide, copper (I) chloride or borofluoric acid. . (See Heterocycles., 38, 1581 (1994), etc.) 4) Step of producing compound [c-36] from compound [c-35] Compound [c-36] is formed by Protective Groups in Organic.
Synthesis (published by A Wiley-Interscience publication)
The compound [c-35] can be produced by deprotecting the compound [c-35] using boron tribromide, HBr / acetic acid, concentrated hydrochloric acid, concentrated sulfuric acid, or the like. In addition, among the compounds [c-35], when R 26 is a benzyl group, the compound can also be produced by deprotection by hydrogenation in the presence of a catalyst. The reaction is usually performed in a solvent. The reaction temperature range is -20
To 150 ° C, preferably 0 to 50 ° C. The range of the reaction time is usually from instant to 48 hours. The reaction can be carried out under a pressurized condition, and is usually carried out under a condition of 1 to 5 atm. The amount of the catalyst used for the reaction is determined by the amount of the compound [c-
35] is 0.001 to 100% by weight. Examples of the catalyst used for the reaction include anhydrous palladium / carbon, hydrated palladium / carbon and the like. Solvents include formic acid, acetic acid,
Carboxylic acids such as propionic acid; esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile;
-Dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glyco-
Ethers such as dimethyl ether; methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, t-butanol, alcohols such as amyl alcohol, isoamyl alcohol, and t-amyl alcohol; water; and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered and concentrated as it is, the reaction solution is poured into water and crystals formed are collected, or the reaction solution is poured into water and then extracted with an organic solvent and concentrated. To give the desired product. The target product can be purified by an operation such as chromatography and recrystallization. 5) Method for producing compound [c-37] from compound [c-32] The compound [c-37] can be produced according to the method in the above step 4).

【００２９】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ）The compound of the present invention has an excellent herbicidal effect,
Some show excellent selectivity between crops and weeds. That is, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in foliage treatment and soil treatment in the field. Red-bellied weed: Oenother
a erythrosepala), Oenothera laciniata Ranunculaceae weeds: Togemino foxne button (Ranu)
nculus muricatus, Ibomi buttercup (Ranunculus sardous) Polygonaceae Weed: Polygonum con
volvulus), Polygonum (Polygonum)
lapathifolium), Polygonum pensylvanicu
m), Hartade (Polygonum persica)
ria), Rumex crisp
s), Rumex obtusifo (Rumex obtusifo)
lius) and knotweed (Polygonum csp)
idatum) Purslanaceae Weed: Purslane (Portulaca)
oleracea) Weeds of the family Coleoptera: Chickweed (Stellaria med)
ia), Dutch Cerastium g
lomeratum) Acalyaceae Weed: Shiroza (Chenopodial al)
bum), Butterfly (Kochia scopari)
a) Amaranthaceae weed: Amaranthus r
etroflexus)
lanthus hybridus Brassicaceae Weed: Wild Radish (Raphan)
us raphanistrum)
inapis arvensis, Capsicum (Caps)
bur bursa-pastoris) and Mamegunbainazu (Lepidium virginicu)
m)

【００３０】マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−
ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕ
ｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖ
ａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐ
ｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）Leguminous weeds: American hornworm (Se)
sbania exaltata), lobster (Ca
ssia obtusifolia), Florida Vega
Weed (Desmodium torutuosu)
m), white clover (Trifomium repen)
s), Vicia sativ (Vicia sativ)
a), Clickago palm (Medicago lup)
ulina) Malvaceae weed: Abutilon theop
hrusti), American deer (Sida sp.)
inosa) Violet weeds: Field panji (Viola ar)
vensis), Wild Panji- (Viola tr)
icor) Rubiaceae Weed: Gallium apari
ne) Convolvulaceae weed: American morning glory (Ipomoea)
hederacea), Malva Asagao (Ipomoe)
a purpura), Malva American morning glory (I
pomoea hederacea var integ
riuscula) and bean sagao (Ipomoea)
lacunosa), Convolvulus convolvulus (Convol)
vulus arvensis)

【００３１】シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉ
ｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕ
ｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒ
ａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）Labiatae Weeds: Lamiaceae (Lami)
um purpurum), Photohenosa (Lamiu)
am ampicule) Solanaceae Weed: White Datura (Datur)
a Stramonium), Dog Physalis (Sola)
num nigrum Scrophulariaceae Weed: Veronica
ca persica), Tachiinoufuguri (Vero)
nica arvensis)
onica hederaefolia Asteraceae Weed: Xanthium pensy
lvanicum), wild sunflower (Helianth)
us annuus), chamomile (Matricari)
a chamomilla), dog chamomile (Matr)
icaria performata or inodor
a), Common Mary Gold (Chrysanthem)
um segetum), savory ostrich (Matrica)
ria matricarioides, Ragweed (Ambrosia artemisiifoli)
a), Ambrosia trifid
a), Artemisia cana
densis), mugwort (Artemisia pri)
nceps), Solidago (Solidag)
o altissima), Dandelion (Tar)
axacum officinale Weaselaceae Weed: Forget-me-nots (Myosotis a)
Ravensis (Coleoptera: Chrysomelidae): Asclepias
syriaca spurges weed: Euphorbi
a helioscopia), Onishikisou (Eu)
phorbia maculata Anthracidae Weed: Geranium
carolinianum)

【００３２】カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘ
ａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）Oxalis weeds: Oxalis oxalis (Ox
aris corymbosa Cucurbitaceae Weeds: Arechiuri (Sicyos angula)
tus) Grass weed: Echinochloa cr
us-galli), Enokorogosa (Setaria)
viridis), Aquinoe nokorogosa (Setari)
a faberi), Meishishiba (Digitalias)
anguinalis), Hawkgrass (Eleusine)
indica), Poa annua (Poa annu)
a), Blackgrass (Alopecurus myo)
suloides), oats (Avena fat)
ua), Sorghum sorghum (Sorghum hale)
pense), barley (Agropyron rep)
ens), Umanohashiki (Bromus tecto)
rum), Cynodone dact (Cynodone dact)
ylon), cane millet (Panicum dich)
otomiflorum), Texas honeycomb (Pan)
icum texanum), Shata cane (Sor
ghum vulgare)
opecurus geniculatus Cyperaceae Weed: Commelina co
mmunis) Rhododendron weeds: horsetail
nse) Cyperaceae Weeds: Cygous Cyperus
ilia)
us), yellowtail sedge (Cyperus esculen)
tus)

【００３３】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅ
ａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。Some of the compounds of the present invention include corn (Zea mays) and wheat (Tritic).
um aestivum), barley (Hordeum)
vulgare), rice (Orysa sativ)
a), Sorghumcolor, soybean (Glycine max), cotton (Gossip)
ium spp. ), Sugar beet (Beta vulgar)
is), peanuts (Arachis hypogae)
a) Sunflower (Helianthus annuu)
s), and does not show any phytotoxicity that would be a problem for main crops such as rapeseed (Brassica napus) and horticultural crops such as flowers and vegetables. Further, the compound of the present invention, soybean,
In non-tillage cultivation of corn, wheat and the like, various weeds which are problematic can be effectively eliminated. Moreover, some of the compounds of the present invention do not exhibit any harmful effects on crops.

【００３４】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。Further, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in flooding treatment of paddy fields. Grass weeds: Echinochloa o
ryzicola) Scrophulariaceae Weed: Azena (Lindernia p.
rocumbens) Loxodontaceae Weeds: Rota indi
ca), hamemisohagi (Ammannaia multi)
flora) Dipterocarpaceae Weeds: Dictyostelium
iandra) Cyperaceae Weeds: Cyperus
diffirmis), fireflies (Sirpus j)
uncoides, pine trees (Eleocharis)
Acicularis) and Cyperus (Cyper)
us serotinus, Krogwai (Eleoc)
haris kuroguwai Water-lily Weeds: Monochoria v
aginalis) Weeds: Urikawa (Sagittaria p.
ygmaea), Omodaka (Sagittariat)
rifolia), Spiderfish (Alismacan)
aliculatum Weevil: Weevil (Potamogeto)
N distinctus Apiaceae Weed: Api (Oenanthe Javanic)
a) Moreover, some of the compounds of the present invention do not show any phytotoxicity that would cause a problem for transplanted rice.

【００３５】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。Further, the compound of the present invention can be used, for example, on slopes of embankments, riverbeds, shoulders and slopes of roads, railroads, parks, parks, grounds, parking lots, airports, premises for industrial facilities such as factories and storage facilities, and holidays. Cultivated land, or non-agricultural land that needs to control weed growth, such as on land in urban areas, or
A wide range of weeds that occur in orchards, pastures, lawns, and forests can be removed. The compound of the present invention can be used in rivers, waterways,
Water hyacinth (Eichh) which occurs in canals and reservoirs
or herbicides on aquatic weeds such as Ornia crassipes. The compound of the present invention has properties similar to those of the herbicidal compound described in International Patent Application Publication No. WO95 / 34659, and the herbicide resistance gene and the like described in the specification are introduced. In the case of cultivating crops imparted with herbicide tolerance, it becomes possible to use the compound of the present invention in a larger dose than that used when cultivating normal crops without tolerance, which is not preferable. Weeds can be effectively removed.

【００３６】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５
〜７０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant,
It is mixed with other formulation auxiliaries to form emulsions, wettable powders, suspensions, granules, concentrated emulsions, wettable granules and the like. These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.001 to 80%, preferably 0.005 to 80%.
７０70%. As a solid carrier, mineral powder such as kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, organic fine powder such as walnut shell powder, and water-soluble organic fine powder such as urea And fine powders of inorganic salts such as ammonium sulfate and fine powders of synthetic silicon oxide containing, as liquid carriers, methyl naphthalene, phenyl xylyl ethane,
Aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene such as xylene,
Alcohols such as isopropanol, ethylene glycol and 2-ethoxyethanol, esters such as dialkyl phthalate, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, mineral oil such as machine oil, soybean oil ,
Vegetable oils such as cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, N, N-
Examples include dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphates. Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers;
Ter, polyoxyethylene alkyl aryl ether,
Examples include nonionic surfactants such as polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester. Other auxiliaries for preparations include ligninsulfonate, alginate, polyvinyl alcohol-
, Gum arabic, CMC (carboxymethylcellulo-
And PAP (acidic isopropyl phosphate).

【００３７】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａ
ｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメ
タメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブ
ジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏ
ｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメ
トリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌ
ｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、
フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロ
チュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌ
ｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂ
ｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａ
ｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロモ
キシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル
（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）The compound of the present invention is usually formulated and subjected to soil treatment, foliage treatment or flooding before or after emergence of weeds. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, etc.For foliage treatment, in addition to treatment from above the plant,
There is a local treatment for treating only weeds so as not to adhere to crops. In addition, by using it by mixing with other herbicides,
Increased herbicidal efficacy may be observed. Further, it can be mixed or used in combination with an insecticide, acaricide, a nematicide, a fungicide, a plant growth regulator, a fertilizer, a soil conditioner, and the like.
Examples of such herbicides are shown below. Atrazine
zine), cyanazine, dimethamethrin, metribuzin, promethrin (pro
metryn), simazine, simetrine, chlortoluron (chl)
orotoluron), diuron,
Fluometuron, isoproturon, lignuron (l
inuron), metabenzthiazulone (methab)
Enzthiazuron), propanil (propa)
nil), bentazone, bromoxynil, ioxynil, pyridate butamifos, dithiopyr (d)
ithiopyr), etalfluralin (ethalf)
luralin), pendimesalin (pendime)
thalin), thiazopyr,
Trifluralin, acetochlor, arachlor (al
achlor, butachlor
r), diethatyl-ethyl
yl), dimethenamide (dimethenamide)
d), fluthiamide, mefenacet, metrachlor, pretilachlor (pr)
etilachlor), propachlor (propa)
chlor), cinmethililine (cinmethyli)
n) Acifluorfen, acifluorfen-Na salt (acifluorfen-so)
dim), benzfendizone
zone), bifenox, butafenacil, chlomethoxynil, fomesafen, lactofen
fen), oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, carfentrazone-ethyl
l), fluazolate, fullmicrolacpentyl (flumiclorac-pe)
ntyl), flumioxazin (flumioxazi)
ne), fluthiacet methyl
-Methyl), isopropazole (isoprop)
azol), sulfentrazone (sulfentra)
zone), thidiazimine
n), azafenidin, pyraflufen-ethyl
l), sinidone-ethyl difenzoquat, diquat, paraquat
t)

【００３８】２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド
（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣ
ＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、
キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピ
ル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）2,4-D, 2,4-DB, clopyralid, dicamba
a), fluroxypyr, MC
PA, MCPB, mecoprop,
Quinclorac, triclopyr azimsulfuron, bensulfuron-meth
yl), chlorimuron ethyl
-Ethyl), chlorsulfuron (chlorsul)
furon), cloranslam methyl (clorans)
ulam-methyl), cyclosulfamuron (c
iclosulfamuron, dicloslam (di)
Closlam), ethoxysulfuron (ethox)
ysulfuron), flazasulfuron (flaza)
sulfuron), flucarbazone (flucarb)
azone), flumetsura (flumetsula)
m), flupyrsulfur (flupyrsulfur)
on), halosulfuron methyl (halosulfur)
on-methyl), imazosulfuron (imazo)
sulfuron), iodosulfuron (iodos)
ulfuron), metosura (methosula)
m), metsulfuron-methyl (metsulfuron-
methyl), nicosulfuron (nicosulfu)
ron), oxasulfuron
n), primisulfuron methyl (primisulfu)
ron-methyl), procarbazone Na salt (pr
ocarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl
l), sulfosulfuron (sulfosulfuron)
n), triasulfuron
n), tribenuron-methyl (tribenuron-
methyl), tritosulfuron (tritosul)
furon), thifensulfuron-methyl (this)
nsulfuron-methyl, triflusulfuron-methyl
yl), pyribenzonoxi
m), bispyribac-Na salt (bispyribac-
sodium, pyriminobac-methyl (pyrimi)
nobac-methyl, pyrithiobac-sodium, imazameth, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic (i)
mazapic), imazapyr (imazapyr),
Imazaquin (imazaquin), imazethapyr (i
mazethapyr) Tepraloxydim, alloxydim-Na salt (alloxydim-sodiu)
m), clethodim, clodinahop-propargyl (clodinafop-prop)
argyl), cyhalofobutyl (cyhalofo)
p-butyl, diclohopmethyl (diclof)
op-methyl), fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl (fenoxaprop-p-et)
hyl), fluazifop butyl (fluazifop)
-Butyl), fluazifop-p-butyl (fl
uazipop-p-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-p-ethyl (quizalofop-p-eth)
yl), sethoxydim, tralkoxydim

【００３９】ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃ
ａｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェ
ナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ） ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブチレ−
ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピペレ−ト（ｄｉｍｅｐ
ｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、エスプロカーブ（ｅｓｐ
ｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピ
リブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、トリアレ
−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ）Diflufenic (diflufenic)
an), flurtamone, norflurazone, benzofenap, isoxaflutole, pyrazolate (pyr)
azolate), pyrazoxifene (pyrazox)
yfen), sulcotrion (sulcotrion)
e), clomazone, mesotrione, isoxachlortor, bialaphos, glufocine
Ammonium salt (glufosinate-ammo)
nium), glyphosat (glyphosat)
e), sulfosate dichlobenil, isoxaben benthiocarb, butyrate
(Butylate), dime pipette (dimep)
iperate), EPTC, esprocarb (esp)
rocarb, molinate, pyributicarb, trilatelate diflufenzopyr bromobutide, DSMA,
MSMA, cafenstrol
l), daimuron, epoprodan, flupoxam (flupox)
am), metobenzuron
n), pentoxazone, piperophos, triaziflam, beflubutamide, benzobicyclone, benzobifenclos, clomeprop, clomepropane, clomeprop, clomepropane, clomeprop, clomeprop, framezap, clomeprop, framezap, clomeprop, framezap, clomeprop, framez, clomeprop) flora
sulam), indanofan (indanofa)
n), isoxadifen, mesotrione, naproanilide, oxaziclomefone, pesoxyamide, phenothiol (phen)
nothiol), pyridafor (pyridafo)
l)

【００４０】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック（マイスタ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅ
ｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−１９９５版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦ
ＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩ
ＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９
８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ
ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, Ｖ
ＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９９版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されているか、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、１ヘ
クタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２００００ｇ、好まし
くは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１０００リット
ルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃｒｏｐ ｏｉ
ｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。The above compounds were obtained from Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company) [Far
m Chemical Handbook (Meiste
r Publishing Company) 1995
Annual version of the catalog, Agchem New Compound Review 1995 (Agchem Information Service)
[AG CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL. 13, 1995 (AG CHEM INF
ORMATION SERVICE)], Agchem New Compound Review 1997 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL. 15, 1997
(AG CHEM INFORMATION SERVI
CE)], Agchemnu-Compound Review-199
Eighth Edition (Agchem Information Service) [AG
CHEM NEW COMPOUND REVIEW, V
OL. 16, 1998 (AG CHEM INFORMA
AG SERVICE)], Agchem New Compound Review 1999 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COMPOUN]
D REVIEW, VOL. 17, 1999 (AG CH
EM INFORMATION SERVICE)],
Listed in the Herbicide Research Directory (Hakutosha),
It is described in "Herbicide Research Directory (Hakutosha)". When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the treatment amount varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, soil conditions, target crops and target weeds, but is usually 0 per hectare. 0.011 g to 20000 g, preferably 1 g to 12000 g. Emulsions, wettable powders, suspensions, concentrated emulsions, wettable powders and the like are usually prepared in a predetermined amount of 10 liters to 1000 liters per hectare ( If necessary, the mixture is diluted with water (supplemented with an auxiliary such as a spreading agent) and treated, and granules and certain suspending agents are usually treated without dilution. Here, as an auxiliary agent used as needed, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonate, crop oil concentrate ( crop oi
l concentrate), vegetable oils such as soybean oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil and the like. In addition, the compound of the present invention can be used as a cotton defoliant / desiccant, potato (S
olanumtuberosum) can be used as an active ingredient of a harvesting aid such as a desiccant. In this case, the compound of the present invention is usually formulated in the same manner as when used as an active ingredient of a herbicide, and foliage treatment is performed alone or in combination with other harvesting aids before harvesting the crop.

【００４１】[0041]

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物の
化合物番号は、後記の［Ａ１］〜［Ａ４］の一般式と、
表１〜表３０に記載の枝番号とを組合わせた記号により
示す。（例えば、一般式［Ａ１］の構造を有し、且つＺ
1、Ｚ2およびＺ3の各々が枝番号４０に記載の置換基で
ある化合物を、化合物Ａ１−４０と記す。）EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. First, a production example of the compound of the present invention and a production example of a production intermediate will be described. The compound number of the compound of the present invention is represented by the following general formulas [A1] to [A4],
It is indicated by a symbol in combination with the branch numbers described in Tables 1 to 30. (For example, having a structure of general formula [A1], and
A compound in which each of 1 , Z 2 and Z 3 is a substituent described in branch number 40 is referred to as compound A1-40. )

【００４２】製造例１：本発明化合物Ａ１−５１１の製
造 第１工程：２，４，５−トリフルオロニトロベンゼン２
５ｇをエタノール２５０ｍｌに溶解し、ヒドラジン１水
和物８ｍｌを加え、３時間加熱還流した。その後、反応
液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
した。得られた残渣をヘキサン−酢酸エチルから再結晶
して、２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニルヒドラ
ジン１１．０４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６，１１．５Ｈ
ｚ）、７．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．０，１３．１Ｈ
ｚ）、６．０８（１Ｈ，ｂｒｓ）、３．７８（２Ｈ，ｂ
ｒｓ） 第２工程：水２００ｍｌに１，１−ジブロモ−３，３，
３−トリフルオロアセトン１８．９ｇ、酢酸ナトリウム
５．７ｇを加え８０℃で１時間２０分攪拌した。この溶
液を氷冷下１０分間攪拌した後、２，５−ジフルオロ−
４−ニトロフェニルヒドラジン１１．０４ｇを注加し
た。さらに、徐々に室温まで昇温しながら７時間４０分
間攪拌した。反応液を室温で一晩放置した後、水に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、さらにヘ
キサン−酢酸エチルから再結晶して、３，３，３−トリ
フルオロ−２−オキソプロパナール１−（２，５−ジフ
ルオロ−４−ニトロフェニルヒドラゾン）９．８６ｇを
得た。 ｍ.ｐ.：１２８．０℃（昇華） 第３工程：３，３，３−トリフルオロ−２−オキソプロ
パナール１−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニ
ルヒドラゾン）６．３８ｇをトルエン１００ｍｌに溶解
し、氷冷下、カルベトキシメチレントリフェニルホスホ
ラン８．９ｇを加え３０分間攪拌した。その後室温で２
時間攪拌し、さらに３時間加熱還流した。その後、反応
液を水に注加し酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１、５／１、８／
１）で順次展開分取し、２−（２，５−ジフルオロ−４
−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリダジ
ン−３−オン２．３０４ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）８．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、８．０１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４，８．８Ｈｚ）、７．５１
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．７，１０．０Ｈｚ）、７．３４
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．１Ｈｚ） 第４工程：水素化ナトリウム（６０％油性）０．３ｇを
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌに懸濁し、氷冷
下、２−ベンジルオキシフェノール１．５ｇのＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｍｌ溶液を徐々に滴下した。氷
冷下で２０分間攪拌し、さらに室温で５５分間攪拌し
た。この溶液を、再び氷冷下１０分間攪拌し、ここに、
２−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン ２．２ｇ
のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍｌ溶液を滴下し
た。滴下後、１時間３５分間攪拌した。その後、反応液
を水に注加して酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開
溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）に付して２−
（５−（２−ベンジルオキシフェノキシ）−２−フルオ
ロ−４−ニトロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
リダジン−３−オン ２．０８８ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ）、７．７９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）、７．３〜７．１（８
Ｈ，ｍ）、７．０４〜６．９４（３Ｈ，ｍ）、５．０２
（２Ｈ，ｓ） 第５工程：電解鉄粉３．５ｇを酢酸３ｍｌ、水３０ｍｌ
に懸濁し、６０℃で攪拌下、２−（５−（２−ベンジル
オキシフェノキシ）−２−フルオロ−４−ニトロフェニ
ル）−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン
２．０ｇの酢酸エチル２０ｍｌ−酢酸５ｍｌ溶液を１０
分間かけて滴下した。滴下終了後、３時間２０分間加熱
還流した。その後、反応液をセライト濾過し、濾液を酢
酸エチル−水で分液した。有機層を飽和重曹水、水、飽
和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝５／１）で展
開分取して、２−（４−アミノ−５−（２−ベンジルオ
キシフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−５−トリ
フルオロメチルピリダジン−３−オン０．８２３ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．４〜
６．９（１０Ｈ，ｍ）、６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
８Ｈｚ）、６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）、
５．０８（２Ｈ，ｓ）、４．２１（２Ｈ，ｂｒｓ） 第６工程：２−（４−アミノ−５−（２−ベンジルオキ
シフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−５−トリフ
ルオロメチルピリダジン−３−オン ０．８２３ｇをア
セトニトリル１５ｍｌに溶解し、塩化銅（Ｉ）０．３３
ｇ、塩化銅（ＩＩ）０．６８ｇを加え、室温で攪拌下、
亜硝酸イソアミル０．６ｇのアセトニトリル４ｍｌ溶液
を滴下し、さらに５時間４５分間攪拌した。その後、反
応液を水に注加し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後
濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７．５／
１）、２−（５−（２−ベンジルオキシフェノキシ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−トリフルオ
ロメチルピリダジン−３−オン ０．４６ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ）、７．４〜
６．９（１１Ｈ，ｍ）、６．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ）、５．０６（２Ｈ，ｓ） 第７工程：２−（５−（２−ベンジルオキシフェノキ
シ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−トリ
フルオロメチルピリダジン−３−オン ０．４ｇを酢酸
エチル３０ｍｌに溶解し、１０％パラジウム−炭素０．
１ｇを加え、１気圧水素下で５時間３０分間振とうし
た。その後、反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝７．５／１〜５／
１）に付し、２−（５−（２−ヒドロキシフェノキシ）
−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−トリフル
オロメチルピリダジン−３−オン ０．１８５ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、７．２７〜７．２５
（１Ｈ）、７．０９〜７．０５（３Ｈ，ｍ）、６．８６
（２Ｈ，ｍ）、５．５５（２Ｈ，ｍ） 第８工程：２−（５−（２−ヒドロキシフェノキシ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル）−５−トリフルオ
ロメチルピリダジン−３−オン ０．１８５ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、ブロモ酢酸メ
チル０．２ｍｌ、炭酸カリウム０．１２ｇを加えて３０
分間攪拌した。その後、反応液を水に注加し、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した後、濃縮した。残渣を分取薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）に付して、２−（５−（２−メトキシカルボニ
ルメトキシフェノキシ）−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル）−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オ
ン（本発明化合物Ａ１−５１１）０．１７７ｇを得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．３８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、７．３〜６．９（６
Ｈ，ｍ）、４．６７（２Ｈ，ｓ）、３．７２（３Ｈ，
ｓ）Production Example 1: Production of Compound A1-511 of the Present Invention First Step: 2,4,5-trifluoronitrobenzene 2
5 g was dissolved in 250 ml of ethanol, 8 ml of hydrazine monohydrate was added, and the mixture was heated under reflux for 3 hours. Thereafter, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The obtained residue was recrystallized from hexane-ethyl acetate to obtain 11,04 g of 2,5-difluoro-4-nitrophenylhydrazine. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.79 (1H, dd, J = 6.6, 11.5H
z), 7.05 (1H, dd, J = 7.0, 13.1H
z), 6.08 (1H, brs), 3.78 (2H, b
rs) Second step: 1,1-dibromo-3,3,200 ml of water
18.9 g of 3-trifluoroacetone and 5.7 g of sodium acetate were added, followed by stirring at 80 ° C. for 1 hour and 20 minutes. The solution was stirred for 10 minutes under ice-cooling, and then 2,5-difluoro-
11.04 g of 4-nitrophenylhydrazine was added. Further, the mixture was stirred for 7 hours and 40 minutes while gradually raising the temperature to room temperature. After leaving the reaction solution at room temperature overnight, it was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The obtained residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1), and further recrystallized from hexane-ethyl acetate to give 3,3,3-trifluoro-2-oxoprod. 9.86 g of panal 1- (2,5-difluoro-4-nitrophenylhydrazone) was obtained. mp: 128.0 ° C (sublimation) Third step: 6.38 g of 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanal 1- (2,5-difluoro-4-nitrophenylhydrazone) in toluene The mixture was dissolved in 100 ml, and 8.9 g of carbethoxymethylenetriphenylphosphorane was added under ice cooling, followed by stirring for 30 minutes. Then at room temperature 2
The mixture was stirred for another hour and heated under reflux for another 3 hours. Thereafter, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1, 5/1, 8 /
In step 1), the fractions are sequentially developed and separated, and 2- (2,5-difluoro-4
2.304 g of -nitrophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one were obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 8.09 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.01
(1H, dd, J = 6.4, 8.8 Hz), 7.51
(1H, dd, J = 5.7, 10.0 Hz), 7.34
(1H, q, J = 1.1 Hz) Fourth step: 0.3 g of sodium hydride (60% oil) was suspended in 20 ml of N, N-dimethylformamide, and 1.5 g of 2-benzyloxyphenol was added under ice-cooling. N, N-
A 5 ml solution of dimethylformamide was slowly added dropwise. The mixture was stirred under ice cooling for 20 minutes, and further stirred at room temperature for 55 minutes. The solution was again stirred under ice-cooling for 10 minutes.
2- (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -5
-Trifluoromethylpyridazin-3-one 2.2 g
Was added dropwise to a solution of N, N-dimethylformamide in 20 ml. After the addition, the mixture was stirred for 1 hour and 35 minutes. Thereafter, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 5/1) to give 2-
2.088 g of (5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluoro-4-nitrophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one was obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.98 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.79
(1H, d, J = 9.0 Hz), 7.3 to 7.1 (8
H, m), 7.04 to 6.94 (3H, m), 5.02.
(2H, s) Fifth step: 3.5 g of electrolytic iron powder was added to 3 ml of acetic acid and 30 ml of water
2- (5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluoro-4-nitrophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one under stirring at 60 ° C.
2.0 g of ethyl acetate 20 ml-acetic acid 5 ml
It was added dropwise over a period of minutes. After the completion of the dropwise addition, the mixture was heated under reflux for 3 hours and 20 minutes. Thereafter, the reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was separated with ethyl acetate-water. The organic layer was washed sequentially with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water, and saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was developed and fractionated by silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 5/1) to give 2- (4-amino-5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluorophenyl) -5. 0.823 g of -trifluoromethylpyridazin-3-one was obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.94 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.4-
6.9 (10H, m), 6.73 (1H, d, J = 6.
8 Hz), 6.57 (1H, d, J = 11.0 Hz),
5.08 (2H, s), 4.21 (2H, brs) Sixth step: 2- (4-amino-5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazine Dissolve 0.823 g of -3-one in 15 ml of acetonitrile, and add 0.33 of copper (I) chloride.
g, 0.68 g of copper (II) chloride, and stirred at room temperature.
A solution of 0.6 g of isoamyl nitrite in 4 ml of acetonitrile was added dropwise, and the mixture was further stirred for 5 hours and 45 minutes. Thereafter, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 7.5 /
1), 2- (5- (2-benzyloxyphenoxy)-
0.46 g of 4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one was obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.95 (1H, d, J = 2.3 Hz), 7.4 to
6.9 (11H, m), 6.81 (1H, d, J = 6.
4 Hz), 5.06 (2H, s) Seventh step: 2- (5- (2-benzyloxyphenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one 4 g was dissolved in 30 ml of ethyl acetate and 10% palladium-carbon was added.
1 g was added, and the mixture was shaken under 1 atm of hydrogen for 5 hours and 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was filtered through celite, and the residue obtained by concentrating the filtrate was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 7.5 / 1 to 5 /.
1), 2- (5- (2-hydroxyphenoxy))
0.185 g of -4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one was obtained. 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.99 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.43
(1H, d, J = 8.8 Hz), 7.27 to 7.25
(1H), 7.09-7.05 (3H, m), 6.86
(2H, m), 5.55 (2H, m) Eighth step: 2- (5- (2-hydroxyphenoxy)-
0.185 g of 4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one was added to N, N
-Dissolve in 5 ml of dimethylformamide, add 0.2 ml of methyl bromoacetate and 0.12 g of potassium carbonate,
Stirred for minutes. Thereafter, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was separated by preparative thin-layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate =
4/1) to give 2- (5- (2-methoxycarbonylmethoxyphenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one (Compound A1-511 of the present invention) ) 0.177 g was obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.96 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.38
(1H, d, J = 9.1 Hz), 7.3 to 6.9 (6
H, m), 4.67 (2H, s), 3.72 (3H,
s)

【００４３】製造例２：本発明化合物Ａ１−５０１の製
造 ２−（５−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−クロロ
−２−フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチルピ
リダジン−３−オン０．１０２ｇをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３ｍｌに溶解し、２−ブロモプロピオン酸メ
チル０．１ｍｌ、炭酸カリウム０．１ｇを加え、室温で
１時間５分間攪拌した。その後、反応液を水に注加し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後、分取薄層クロマ
トグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１）に付して、２−（５−（２−（１−メトキシカルボ
ニルエトキシ）フェノキシ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル）−５−トリフルオロメチルピリダジン−３
−オン（本発明化合物Ａ１−５０１）０．０８５ｇを得
た。1 Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：δ（ｐｐ
ｍ）７．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ）、７．３７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）、７．２３〜６．８８
（６Ｈ，ｍ）、４．７５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ）、３．６８（３Ｈ，ｓ）、１．４８（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ）Production Example 2: Production of Compound A1-501 of the Present Invention 0.102 g of 2- (5- (2-hydroxyphenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazin-3-one Was dissolved in 3 ml of N, N-dimethylformamide, 0.1 ml of methyl 2-bromopropionate and 0.1 g of potassium carbonate were added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour and 5 minutes. Then, the reaction solution was poured into water,
Extracted with ethyl acetate. Wash the organic layer with saturated saline,
After drying and concentration with magnesium sulfate, preparative thin-layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 4 /
1) to give 2- (5- (2- (1-methoxycarbonylethoxy) phenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl) -5-trifluoromethylpyridazine-3
0.085 g of -one (the present compound A1-501) was obtained. 1 H-NMR (250 MHz, CDCl 3 ): δ (pp
m) 7.95 (1H, d, J = 2.2 Hz), 7.37
(1H, d, J = 9.1 Hz), 7.23 to 6.88
(6H, m), 4.75 (1H, q, J = 6.8H
z), 3.68 (3H, s), 1.48 (3H, d, J
= 6.8Hz)

【００４４】製造例３：本発明化合物Ａ２−５１１の製
造 第１工程：水に３，３−ジブロモ−１，１，１−トリフ
ルオロ−２−ブタノン、酢酸ナトリウムを加え８０℃で
攪拌する。この溶液を氷冷下１０分間攪拌した後、２，
５−ジフルオロ−４−ニトロフェニルヒドラジンを注加
する。さらに、徐々に室温まで昇温しながら攪拌する。
反応液を室温まで冷却した後、水に注加し、酢酸エチル
で抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥した後、濃縮する。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し、４，４，４−ト
リフルオロ−３−オキソブタノン−２−（２，５−ジフ
ルオロ−４−ニトロフェニルヒドラゾン）を得る。 第２工程：４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブタ
ノン−２−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル
ヒドラゾン）をトルエンに溶解し、氷冷下、カルベトキ
シメチレントリフェニルホスホランを加えて攪拌する。
その後室温で攪拌し、さらに加熱条件下に還流する。そ
の後、反応液を水に注加し酢酸エチルで抽出する。有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、２−（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフ
ェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オンを得る。 第３工程：水素化ナトリウム（６０％油性）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドに懸濁し、氷冷下、２−ベンジル
オキシフェノールのＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液
を徐々に滴下する。氷冷下で攪拌し、さらに室温で攪拌
する。この溶液を、再び氷冷下攪拌し、ここに、２−
（２，５−ジフルオロ−４−ニトロフェニル）−４−メ
チル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンの
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液を滴下する。滴下
後、攪拌する。その後、反応液を水に注加して酢酸エチ
ルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、濃縮する。残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付して２−（５−（２−ベン
ジルオキシフェノキシ）−２−フルオロ−４−ニトロフ
ェニル）−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダ
ジン−３−オンを得る。 第４工程：電解鉄粉を酢酸、水に懸濁し、６０℃で攪拌
下、２−（５−（２−ベンジルオキシフェノキシ）−２
−フルオロ−４−ニトロフェニル）−４−メチル−５−
トリフルオロメチルピリダジン−３−オンの酢酸エチル
溶液を滴下する。滴下終了後、加熱条件下に還流する。
その後、反応液をセライト濾過し、濾液を酢酸エチル−
水で分液する。有機層を飽和重曹水、水、飽和食塩水で
順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
て、２−（４−アミノ−５−（２−ベンジルオキシフェ
ノキシ）−２−フルオロフェニル）−４−メチル−５−
トリフルオロメチルピリダジン−３−オンを得る。 第５工程：２−（４−アミノ−５−（２−ベンジルオキ
シフェノキシ）−２−フルオロフェニル）−４−メチル
−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンをアセ
トニトリルに溶解し、塩化銅（Ｉ）、塩化銅（ＩＩ）を
加え、室温で攪拌下、亜硝酸イソアミルのアセトニトリ
ル溶液を滴下し、さらに攪拌する。その後、反応液を水
に注加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後濃縮す
る。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、２−（５−（２−ベンジルオキシフェノキシ）−４
−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−５−
トリフルオロメチルピリダジン−３−オンを得る。 第６工程：２−（５−（２−ベンジルオキシフェノキ
シ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−メチ
ル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンを酢
酸エチルに溶解し、１０％パラジウム−炭素を加え、１
気圧水素下で振とうする。その後、反応液をセライト濾
過し、濾液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し、２−（５−（２−ヒドロキ
シフェノキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル）
−４−メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３
−オンを得る。 第７工程：２−（５−（２−ヒドロキシフェノキシ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オンをＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドに溶解し、ブロモ酢酸メチル、炭
酸カリウムを加えて攪拌する。その後、反応液を水に注
加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食塩水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮する。残
渣を分取薄層クロマトグラフィーに付して、２−（５−
（２−メトキシカルボニルメトキシフェノキシ）−４−
クロロ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−５−ト
リフルオロメチルピリダジン−３−オン（本発明化合物
Ａ２−５１１）を得る。Production Example 3: Production of Compound A2-511 of the Present Invention First Step: 3,3-Dibromo-1,1,1-trifluoro-2-butanone and sodium acetate are added to water and stirred at 80 ° C. After stirring this solution for 10 minutes under ice cooling,
Add 5-difluoro-4-nitrophenylhydrazine. Further, the mixture is stirred while gradually warming to room temperature.
After cooling the reaction solution to room temperature, it is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The resulting residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanone-2- (2,5-difluoro-4-nitrophenylhydrazone). Second step: 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanone-2- (2,5-difluoro-4-nitrophenylhydrazone) is dissolved in toluene, and carbethoxymethylenetriphenylphosphorane is added under ice cooling. Add and stir.
Thereafter, the mixture is stirred at room temperature and further refluxed under heating conditions. Thereafter, the reaction solution is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain 2- (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one. Third step: sodium hydride (60% oily) is converted to N, N-
The suspension is suspended in dimethylformamide, and a solution of 2-benzyloxyphenol in N, N-dimethylformamide is gradually added dropwise under ice cooling. Stir under ice-cooling and further at room temperature. This solution was stirred again under ice-cooling, and 2-
A solution of (2,5-difluoro-4-nitrophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one in N, N-dimethylformamide is added dropwise. After the addition, the mixture is stirred. Thereafter, the reaction solution is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue is subjected to silica gel column chromatography to obtain 2- (5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluoro-4-nitrophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one. Fourth step: The electrolytic iron powder is suspended in acetic acid and water, and the suspension is stirred at 60 ° C. with 2- (5- (2-benzyloxyphenoxy) -2).
-Fluoro-4-nitrophenyl) -4-methyl-5-
A solution of trifluoromethylpyridazin-3-one in ethyl acetate is added dropwise. After the completion of the dropwise addition, the mixture is refluxed under heating conditions.
Thereafter, the reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was washed with ethyl acetate.
Separate with water. The organic layer is washed successively with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, water and saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (4-amino-5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluorophenyl) -4-methyl-5-
This gives trifluoromethylpyridazin-3-one. Fifth step: 2- (4-amino-5- (2-benzyloxyphenoxy) -2-fluorophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one is dissolved in acetonitrile, and copper chloride ( I) and copper (II) chloride are added, a solution of isoamyl nitrite in acetonitrile is added dropwise with stirring at room temperature, and the mixture is further stirred. Thereafter, the reaction solution is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer is washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (5- (2-benzyloxyphenoxy) -4
-Chloro-2-fluorophenyl) -4-methyl-5-
This gives trifluoromethylpyridazin-3-one. Sixth step: 2- (5- (2-benzyloxyphenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one is dissolved in ethyl acetate, and 10% Add palladium-carbon and add 1
Shake under pressure hydrogen. Thereafter, the reaction solution was filtered through celite, and the residue obtained by concentrating the filtrate was subjected to silica gel column chromatography to give 2- (5- (2-hydroxyphenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl).
-4-methyl-5-trifluoromethylpyridazine-3
-Get on. Seventh step: 2- (5- (2-hydroxyphenoxy)-
4-chloro-2-fluorophenyl) -4-methyl-5
-Trifluoromethylpyridazin-3-one is converted to N, N-
Dissolve in dimethylformamide, add methyl bromoacetate and potassium carbonate and stir. Thereafter, the reaction solution is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to give 2- (5-
(2-methoxycarbonylmethoxyphenoxy) -4-
(Chloro-2-fluorophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one (the present compound A2-511) is obtained.

【００４５】製造例４：本発明化合物Ａ−５０１の製造 ２−（５−（２−ヒドロキシフェノキシ）−４−クロロ
−２−フルオロフェニル）−４−メチル−５−トリフル
オロメチルピリダジン−３−オンをＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドに溶解し、２−ブロモプロピオン酸メチル、
炭酸カリウムを加え、室温で攪拌する。その後、反応液
を水に注加し、酢酸エチルで抽出する。有機層を飽和食
塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した後、
分取薄層クロマトグラフィーに付して、２−（５−（２
−（１−メトキシカルボニルエトキシ）フェノキシ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル）−４−メチル−５
−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン（本発明化
合物Ａ２−５０１）を得る。Preparation Example 4: Preparation of Compound A-501 of the Present Invention 2- (5- (2-hydroxyphenoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl) -4-methyl-5-trifluoromethylpyridazine-3- Is dissolved in N, N-dimethylformamide, methyl 2-bromopropionate,
Add potassium carbonate and stir at room temperature. Thereafter, the reaction solution is poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with a saturated saline solution, dried over magnesium sulfate, and concentrated.
Preparative thin layer chromatography gave 2- (5- (2
-(1-methoxycarbonylethoxy) phenoxy)-
4-chloro-2-fluorophenyl) -4-methyl-5
-Trifluoromethylpyridazin-3-one (the present compound A2-501) is obtained.

【００４６】次に、本発明化合物のいくつかを化合物番
号とともに例示するが、本発明化合物はこれらの例示に
限定されない。尚、本発明化合物は、［Ａ１］〜［Ａ
４］の一般式と表１〜表３０に記載の枝番号との組合わ
せにより特定される化合物番号で示される。Next, some of the compounds of the present invention are illustrated together with compound numbers, but the compounds of the present invention are not limited to these examples. In addition, the compound of the present invention includes [A1] to [A
4] and a compound number specified by a combination of the branch numbers described in Tables 1 to 30.

【化３２】 で示される化合物Embedded image Compound represented by

【００４７】[0047]

【表１】 [Table 1]

【００４８】[0048]

【表２】 [Table 2]

【００４９】[0049]

【表３】 [Table 3]

【００５０】[0050]

【表４】 [Table 4]

【００５１】[0051]

【表５】 [Table 5]

【００５２】[0052]

【表６】 [Table 6]

【００５３】[0053]

【表７】 [Table 7]

【００５４】[0054]

【表８】 [Table 8]

【００５５】[0055]

【表９】 [Table 9]

【００５６】[0056]

【表１０】 [Table 10]

【００５７】[0057]

【表１１】 [Table 11]

【００５８】[0058]

【表１２】 [Table 12]

【００５９】[0059]

【表１３】 [Table 13]

【００６０】[0060]

【表１４】 [Table 14]

【００６１】[0061]

【表１５】 [Table 15]

【００６２】[0062]

【表１６】 [Table 16]

【００６３】[0063]

【表１７】 [Table 17]

【００６４】[0064]

【表１８】 [Table 18]

【００６５】[0065]

【表１９】 [Table 19]

【００６６】[0066]

【表２０】 [Table 20]

【００６７】[0067]

【表２１】 [Table 21]

【００６８】[0068]

【表２２】 [Table 22]

【００６９】[0069]

【表２３】 [Table 23]

【００７０】[0070]

【表２４】 [Table 24]

【００７１】[0071]

【表２５】 [Table 25]

【００７２】[0072]

【表２６】 [Table 26]

【００７３】[0073]

【表２７】 [Table 27]

【００７４】[0074]

【表２８】 [Table 28]

【００７５】[0075]

【表２９】 [Table 29]

【００７６】[0076]

【表３０】 [Table 30]

【００７７】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は
［Ａ１］〜［Ａ４］の一般式と表１〜表３０に記載の枝
番号との組合わせにより特定される化合物番号で示す。
部は重量部である。Next, preparation examples will be shown. The compound of the present invention is represented by a compound number specified by a combination of the general formulas [A1] to [A4] and the branch numbers described in Tables 1 to 30.
Parts are parts by weight.

【００７８】製剤例１ 本発明化合物Ａ１−１〜Ａ１−７５０、Ａ２−１〜Ａ２
−７５０、Ａ３−１〜Ａ３−７５０およびＡ４−１〜Ａ
４−７５０の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウ
ム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物Ａ１−１〜Ａ１−７５０、Ａ２−１〜Ａ２
−７５０、Ａ３−１〜Ａ３−７５０およびＡ４−１〜Ａ
４−７５０の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸
カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノ
ン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物Ａ１−１〜Ａ１−７５０、Ａ２−１〜Ａ２
−７５０、Ａ３−１〜Ａ３−７５０およびＡ４−１〜Ａ
４−７５０の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部およ
びカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよ
く練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物Ａ１−１〜Ａ１−７５０、Ａ２−１〜Ａ２
−７５０、Ａ３−１〜Ａ３−７５０およびＡ４−１〜Ａ
４−７５０の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％
水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイク
ロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を
得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、Ａ１−
１〜Ａ１−７５０、Ａ２−１〜Ａ２−７５０、Ａ３−１
〜Ａ３−７５０およびＡ４−１〜Ａ４−７５０の各々５
部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１０マイクロ
メ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで５５部の水
を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。Formulation Example 1 Compounds A1-1 to A1-750, A2-1 to A2 of the present invention
-750, A3-1 to A3-750 and A4-1 to A
4-750 each of 50 parts, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 Compounds of the Invention A1-1 to A1-750, A2-1 to A2
-750, A3-1 to A3-750 and A4-1 to A
4-750 each, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts of xylene and 35 parts of cyclohexanone are mixed well to obtain each emulsion. Formulation Example 3 Compounds of the Invention A1-1 to A1-750, A2-1 to A2
-750, A3-1 to A3-750 and A4-1 to A
4-750 each of 2 parts, 2 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 64 parts of kaolin kure-kneaded well, and after adding water and kneading well, granulating and drying. Obtain each granule. Formulation Example 4 Compounds A1-1 to A1-750 and A2-1 to A2 of the present invention
-750, A3-1 to A3-750 and A4-1 to A
25 parts each of 4-750, polyvinyl alcohol 10%
50 parts of an aqueous solution and 25 parts of water are mixed and wet-pulverized until the average particle size becomes 5 micrometers or less to obtain each suspending agent. Formulation Example 5 In a 40% aqueous solution of polyvinyl alcohol 10%, A1-
1 to A1-750, A2-1 to A2-750, A3-1
To A3-750 and A4-1 to A4-750 each
, And emulsified and dispersed with a homogenizer until the average particle size becomes 10 μm or less, and then 55 parts of water is added to obtain each concentrated emulsion.

【００７９】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。 試験例１：畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビおよびイヌ
ビエを播種し、温室内で１４日間育成した。その後、製
剤例２に準じて本発明化合物Ａ１−５０１およびＡ１−
５１１の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあ
たり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、
噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。
処理後、９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。
その結果、本発明化合物Ａ１−５０１およびＡ１−５１
１の各々は１２５ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオ、
イチビおよびイヌビエの生育を完全に抑制した。 試験例２：畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよ
びブラックグラスを播種した。製剤例２に準じて本発明
化合物Ａ１−５０１およびＡ１−５１１の各々を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リットル
相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一に散布
した。処理後、１３日間温室内で育成し、除草効力を調
査した。その結果、本発明化合物Ａ１−５０１およびＡ
１−５１１の各々は５００ｇ／ｈａの薬量でアメリカア
サガオ、イチビ、イヌビエおよびブラックグラスの生育
を完全に抑制した。Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. Test Example 1: Upland foliage treatment test A cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm was filled with soil, and American morning glory, strawberries and barnyardgrass were sown and grown in a greenhouse for 14 days. Thereafter, the compounds of the present invention A1-501 and A1-
511 were each made into an emulsion, and a predetermined amount thereof was diluted with water containing a spreading agent equivalent to 1000 liters per hectare,
The whole foliage was uniformly treated from above the plant with a sprayer.
After the treatment, the plants were raised in a greenhouse for 9 days, and the herbicidal efficacy was examined.
As a result, the compounds of the present invention A1-501 and A1-51
1 at a dose of 125 g / ha American morning glory,
The growth of strawberry and barnyardgrass was completely suppressed. Test Example 2: Upland soil surface treatment test Soil was packed in a cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and American morning glory, ibis, barnyardgrass, and blackgrass were sown. According to Formulation Example 2, each of the compounds of the present invention A1-501 and A1-511 was made into an emulsion, a predetermined amount of which was diluted with water equivalent to 1,000 liters per hectare, and uniformly sprayed on the entire surface of the soil with a sprayer. After the treatment, the plants were raised in a greenhouse for 13 days, and the herbicidal efficacy was examined. As a result, the compounds of the present invention A1-501 and A
Each of 1-511 completely inhibited the growth of American morning glory, strawberries, barnyardgrass and blackgrass at a dose of 500 g / ha.

【００８０】[0080]

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。By using the compound of the present invention, an excellent herbicidal effect can be obtained.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/824 Ｃ０７Ｄ 401/12 Ｃ０７Ｄ 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ｚ Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 BB09 CC28 CC31 CC43 CC44 CC51 CC52 CC58 CC61 CC62 CC67 CC75 CC94 DD04 DD12 DD22 DD25 DD28 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA14 DA15 DA16 DH02 DH03──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 43/824 C07D 401/12 C07D 401/12 403/12 403/12 405/12 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 A01N 43/82 101Z F-term (Reference) 4C063 AA01 BB08 BB09 CC28 CC31 CC43 CC44 CC51 CC52 CC58 CC61 CC62 CC67 CC75 CC94 DD04 DD12 DD22 DD25 DD28 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC06 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA14 DA15 DA16 DH02 DH03

Claims (14)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式［Ａ］ 【化１】 ［式中、Ｒ1はハロゲン原子、シアノ基またはニトロ基
を表し、Ｒ2は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ3
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ５アルキル基、Ｃ
１−Ｃ５ハロアルキル基、Ｃ１−Ｃ５アルコキシ基また
はＣ１−Ｃ５ハロアルコキシ基を表し、Ｒ4およびＲ5は
各々独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基または
Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基を表すか、あるいはＲ4とＲ5
とが末端で結合し、各々が結合しているピリダジン環上
の原子とともに酸素原子、硫黄原子、ＳＯ基、ＳＯ2基
またはＮＨ基を各々０〜２個環内に含む４〜７員の環
（該環はメチル基またはハロゲン原子で置換されていて
もよい。）を形成していてもよく、Ｒ6は水素原子、Ｃ
１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を
表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはＣ１−
Ｃ３アルキルイミノ基を表し、ＺはＣＯＮ（Ｒ12）Ｒ11
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシカルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、
カルボキシＣ１−Ｃ６ハロアルキル基、ＯＲ13基、ＳＲ
13基またはＮ（Ｒ14）Ｒ13基を表し｛Ｒ11は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基
またはＣ１−Ｃ６アルコキシ基を表し、Ｒ12は水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基またはＣ３−Ｃ６ハロア
ルキニル基を表し、Ｒ13はカルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換されていてもよい
フェノキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、置換され
ていてもよいフェニルＣ１−Ｃ４アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノカ
ルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノカルボニルＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルキルスルホニル基、Ｃ１
−Ｃ３ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル
アミノカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
アルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１−
Ｃ４アルキル基、置換されていてもよいフェニルアミノ
カルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基または置換されていて
もよいフェニルＣ１−Ｃ４アルキルアミノカルボニルＣ
１−Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ14は水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表す。｝、Ｑは置換基を有していて
もよいベンゼン環または複素環の２価基を表す。］で示
されるフェニルピリダジン化合物。1. A compound of the general formula [A] [In the formula, R 1 represents a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 2 represents a hydrogen atom or a halogen atom, R 3
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C5 alkyl group,
Represents a 1-C5 haloalkyl group, a C1-C5 alkoxy group or a C1-C5 haloalkoxy group, R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group, Or R 4 and R 5
Is a 4- to 7-membered ring containing 0 to 2 oxygen atoms, sulfur atoms, SO groups, SO 2 groups, or NH groups together with atoms on the pyridazine ring to which each is bonded, and (The ring may be substituted with a methyl group or a halogen atom), and R 6 is a hydrogen atom,
Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, an imino group, or a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group;
Represents a C3 alkylimino group, and Z is CON (R 12 ) R 11
Group, C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group, carboxy C1-C6 alkoxycarbonyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, C3-C6 haloalkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6 haloalkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C1-
C6 alkoxycarbonyl C1-C6 haloalkyl group,
Carboxy C1-C6 haloalkyl group, OR 13 group, SR
13 groups or N (R 14 ) R 13 groups, wherein R 11 is a hydrogen atom,
C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C
3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group,
C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 haloalkynyl group or a C1-C6 alkoxy group, R 12 is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl R 13 represents a carboxy C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, a C1-C6 haloalkoxycarbonyl C1-C4 group, a C3-C6 alkynyl group or a C3-C6 haloalkynyl group.
4 alkyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C4 alkyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C4 alkyl group, optionally substituted phenoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, optionally substituted phenyl C1 -C4 alkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group, C1-C6 alkoxyaminocarbonyl C1-C4 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) (C1-C3 alkyl) aminocarbonyl C1-C
4-alkyl group, C1-C3 alkylsulfonyl group, C1
-C3 haloalkylsulfonyl group, C1-C6 alkylaminocarbonyl C1-C4 alkyl group, (C1-C6
Alkyl) C1-C6 alkylaminocarbonyl C1-
C4 alkyl group, optionally substituted phenylaminocarbonyl C1-C4 alkyl group or optionally substituted phenyl C1-C4 alkylaminocarbonyl C
Represents a 1-C4 alkyl group, and R 14 is a hydrogen atom or C1
-Represents a C6 alkyl group. ｝ And Q represent a divalent group of a benzene ring or a heterocyclic ring which may have a substituent. A phenylpyridazine compound represented by the formula: 【請求項２】上記一般式［Ａ］に於いて、−Ｑ−Ｚで示
される基が、下記の一般式 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 ［式中、Ｚは前記と同じ意味を表し、Ｒ11およびＲ12は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基、ニトロ基
またはシアノ基を表す。］で示される群から選ばれるい
ずれかの基である請求項１に記載のピリダジン化合物。In the above general formula [A], the group represented by -QZ is represented by the following general formula: Embedded image Embedded image Embedded image Embedded image [Wherein, Z represents the same meaning as described above, and R 11 and R 12 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, C 1 -C
6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6
Alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C
6 alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, C1-
Represents a C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxy group, nitro group or cyano group. The pyridazine compound according to claim 1, which is any group selected from the group consisting of: 【請求項３】上記一般式［Ａ］に於いて、−Ｑ−Ｚで示
される基が、下記の一般式 【化７】 ［式中、Ｚ、Ｒ11およびＲ12は前記と同じ意味を表
す。］で示される群から選ばれるいずれかの基である請
求項１に記載のピリダジン化合物。In the above general formula [A], the group represented by -QZ is represented by the following general formula: [Wherein, Z, R 11 and R 12 represent the same meaning as described above. The pyridazine compound according to claim 1, which is any group selected from the group consisting of: 【請求項４】上記一般式［Ａ］に於いて、−Ｑ−Ｚで示
される基が、下記の一般式 【化８】 ［式中、Ｚ、Ｒ11およびＲ12は前記と同じ意味を表
す。］で示される群から選ばれるいずれかの基である請
求項１に記載のピリダジン化合物。4. In the general formula [A], the group represented by -QZ is represented by the following general formula: [Wherein, Z, R 11 and R 12 represent the same meaning as described above. The pyridazine compound according to claim 1, which is any group selected from the group consisting of: 【請求項５】上記一般式［Ａ］に於いて、−Ｑ−Ｚで示
される基が、下記の一般式 【化９】 ［式中、Ｚ、Ｒ11およびＲ12は前記と同じ意味を表
す。］で示される群から選ばれるいずれかの基である請
求項１に記載のピリダジン化合物。5. In the above general formula [A], the group represented by -QZ is represented by the following general formula: [Wherein, Z, R 11 and R 12 represent the same meaning as described above. The pyridazine compound according to claim 1, which is any group selected from the group consisting of: 【請求項６】上記一般式［Ａ］に於いて、Ｒ1が塩素原
子、シアノ基またはニトロ基であり、Ｒ2が水素原子ま
たはフッ素原子である請求項１〜５のいずれかに記載の
ピリダジン化合物。6. The method according to claim 1, wherein in the general formula [A], R 1 is a chlorine atom, a cyano group or a nitro group, and R 2 is a hydrogen atom or a fluorine atom. Pyridazine compounds. 【請求項７】上記一般式［Ａ］に於いて、Ｒ1が塩素原
子であり、Ｒ2がフッ素原子である請求項１〜５のいず
れかに記載のピリダジン化合物。7. The pyridazine compound according to claim 1 , wherein R 1 is a chlorine atom and R 2 is a fluorine atom in the general formula [A]. 【請求項８】上記一般式［Ａ］に於いて、Ｒ4が水素原
子またはメチル基であり、Ｒ5がＣＨＦ 2基、ＣＣｌＦ2
基またはＣＦ3基である請求項１〜７のいずれかに記載
のピリダジン化合物。8. In the above general formula [A], RFourIs a hydrogen source
Or a methyl orFiveIs CHF TwoGroup, CCIFTwo
Group or CFThreeA group according to any one of claims 1 to 7.
Pyridazine compounds. 【請求項９】上記一般式［Ａ］に於いて、Ｒ4が水素原
子またはメチル基であり、Ｒ5がＣＦ3基である請求項１
〜７のいずれかに記載のピリダジン化合物。9. In the general formula [A], R 4 is a hydrogen atom or a methyl group, and R 5 is a CF 3 group.
The pyridazine compound according to any one of claims 1 to 7. 【請求項１０】上記一般式［Ａ］に於いて、Ｙが酸素原
子である請求項１〜９のいずれかに記載のピリダジン化
合物。10. The pyridazine compound according to claim 1, wherein Y is an oxygen atom in the general formula [A]. 【請求項１１】上記一般式［Ａ］に於いて、ＺがＯＲ13
基またはＳＲ14基であり、Ｒ13およびＲ 14がＣ１−Ｃ６
アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ４アルキル基である請求
項１〜１０のいずれかに記載のピリダジン化合物。11. In the above general formula [A], Z is OR13
Group or SR14And R is13And R 14Is C1-C6
An alkoxycarbonyl C1-C4 alkyl group
Item 11. The pyridazine compound according to any one of Items 1 to 10. 【請求項１２】上記一般式［Ａ］に於いて、ＺがＯＲ13
基またはＳＲ14基であり、Ｒ13およびＲ 14がＣ１−Ｃ６
アルコキシカルボニルメチル基または１−（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシカルボニル）エチル基である請求項１〜１１
のいずれかに記載のピリダジン化合物。12. In the above general formula [A], Z is OR13
Group or SR14And R is13And R 14Is C1-C6
An alkoxycarbonylmethyl group or 1- (C1-C6
An alkoxycarbonyl) ethyl group.
The pyridazine compound according to any one of the above. 【請求項１３】上記一般式［Ａ］に於いて、ＺがＯＲ13
基であり、Ｒ13およびＲ14がメトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、１−（メトキシカル
ボニル)エチル基、１−(エトキシカルボニル)エチル基
である請求項１〜１２のいずれかに記載のピリダジン化
合物。13. In the above general formula [A], Z is OR 13
The group according to any one of claims 1 to 12, wherein R 13 and R 14 are a methoxycarbonylmethyl group, an ethoxycarbonylmethyl group, a 1- (methoxycarbonyl) ethyl group, or a 1- (ethoxycarbonyl) ethyl group. Pyridazine compounds. 【請求項１４】請求項１〜１３のいずれかに記載のピリ
ダジン化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。14. A herbicide comprising the pyridazine compound according to any one of claims 1 to 13 as an active ingredient.
JP2000081600A 2000-03-23 2000-03-23 Phenylpyridazine compound Pending JP2001270867A (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000081600A JP2001270867A (en) 2000-03-23 2000-03-23 Phenylpyridazine compound

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000081600A JP2001270867A (en) 2000-03-23 2000-03-23 Phenylpyridazine compound

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001270867A true JP2001270867A (en) 2001-10-02

Family

ID=18598514

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000081600A Pending JP2001270867A (en) 2000-03-23 2000-03-23 Phenylpyridazine compound

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2001270867A (en)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017155052A1 (en) * 2016-03-09 2017-09-14 日本曹達株式会社 Pyridine compound and use thereof
WO2019101513A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal pyridylethers
WO2019101551A1 (en) * 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers
WO2019240081A1 (en) * 2018-06-11 2019-12-19 住友化学株式会社 Uracil compound and harmful arthropod control composition containing same
WO2021245083A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridines as novel fungicides

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPWO2017155052A1 (en) * 2016-03-09 2019-01-17 日本曹達株式会社 Pyridine compounds and uses thereof
WO2017155052A1 (en) * 2016-03-09 2017-09-14 日本曹達株式会社 Pyridine compound and use thereof
US10781177B2 (en) 2016-03-09 2020-09-22 Nippon Soda Co., Ltd. Pyridine compound and use thereof
AU2018373532B2 (en) * 2017-11-23 2023-02-16 Basf Se Herbicidal phenylethers
WO2019101513A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal pyridylethers
WO2019101551A1 (en) * 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers
AU2018373436C1 (en) * 2017-11-23 2023-10-19 Basf Se Herbicidal pyridylethers
AU2018373436B9 (en) * 2017-11-23 2023-06-01 Basf Se Herbicidal pyridylethers
AU2018373436B2 (en) * 2017-11-23 2023-05-04 Basf Se Herbicidal pyridylethers
WO2019240081A1 (en) * 2018-06-11 2019-12-19 住友化学株式会社 Uracil compound and harmful arthropod control composition containing same
JP7202378B2 (en) 2018-06-11 2023-01-11 住友化学株式会社 Uracil compound and harmful arthropod control composition containing the same
JPWO2019240081A1 (en) * 2018-06-11 2021-07-26 住友化学株式会社 Uracil compound and harmful arthropod control composition containing it
CN112673002B (en) * 2018-06-11 2023-07-25 住友化学株式会社 Uracil compound and harmful arthropod control composition containing the same
CN112673002A (en) * 2018-06-11 2021-04-16 住友化学株式会社 Uracil compound and harmful arthropod control composition containing same
US11839215B2 (en) 2018-06-11 2023-12-12 Sumitomo Chemical Company, Limited Uracil compound and harmful arthropod control composition containing same
WO2021245083A1 (en) * 2020-06-04 2021-12-09 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyridines as novel fungicides

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60105859T2 (en) Uracil compounds and their use
JP5299457B2 (en) Production intermediate of uracil compounds
JP2002155061A5 (en)
PL209873B1 (en) Process for producing pyridine compound
JP2001172265A (en) Hydroxamic acid derivative and its application
JP2001270867A (en) Phenylpyridazine compound
JP2001072668A (en) Uracil compound and its use
JP2001354661A (en) Uracil compound and herbicidal use thereof
JP4779199B2 (en) Uracil compounds and uses thereof
JP2001064266A (en) Phenyluracil compound and its use
JP2002003480A (en) Uracil compound and its use for herbicide
US6187920B1 (en) Pyridazinone derivatives
JP2002193949A (en) Cyclopropane compound and its use
JP2001348376A (en) Uracil compound and use thereof
RU2264395C2 (en) Uracil derivatives, herbicide composition, method for control of weed and intermediate substances (variants)
JP4639459B2 (en) 6-hydroxy-5,6-dihydrouracil compound
US6114286A (en) Pyrimidinone derivatives
JP2001002658A (en) Pyridazinone compound and its use
JP2001055382A (en) Phenyluracil compound and its use
JPH09323977A (en) Pyridazin-3-one derivative, its use and its production intermediate
JP2000053652A (en) Pyridazin-3-one derivative and its use
JPH11343293A (en) Pyrimidinone derivative
JPH10291984A (en) Pyridazin-3-one derivative and its use
JP2003055346A (en) Tetrahydrophalimide, use and synthetic intermediate thereof
JPH10291983A (en) Pyridazin-3-one derivative and its use