JP2001002658A - Pyridazinone compound and its use - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new compound having herbicidal activities against various kinds of weed which is the problem in a foliar treatment, soil treatment or the like in a field, hardly exhibiting phytotoxieity causing problem in essential crops, horticultural crops or the like, and useful as a herbicide. SOLUTION: This pyridazinone compound is a compound of formula I W is O, S or the like; R1 is H, a 1-3C alkyl or the like; R2 is a 1-3C haloalkyl or the like; R3 is H, a 1-3C alkyl or the like; R4 is H, a halogen or the like; Z and Z1 are each H, a halogen or the like; Z2 is H, OA1 [A1 is CR10R11COR12 (R10 and R11 are each H, a 1-3C alkyl or the like; R12 is H, a 1-6C alkoxy or the like) or the like] or the like}, e.g. a compound of formula II [R1 is methyl; R3 is H, W is O; Z is H; Z2 is OCH(CH3)CO2CH2CH3]. The compound of formula I is obtained by reacting a compound of formula IV obtained from a compound of formula III (W1 is O or the like; R36 is a protective group) as a starting material, with a compound of formula V (R30 is a releasable group) in the presence of a base.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はピリダジノン化合物
及びその用途に関する。The present invention relates to pyridazinone compounds and uses thereof.

【０００２】[0002]

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。An object of the present invention is to provide a compound having an excellent herbicidal activity.

【０００３】[0003]

【課題を解決する為の手段】本発明者らは優れた除草活
性を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記
一般式 化２で示されるピリダジノン化合物が優れた除
草活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、
本発明は、一般式 化２Means for Solving the Problems As a result of intensive studies to find a compound having excellent herbicidal activity, the present inventors have found that a pyridazinone compound represented by the following general formula 2 has excellent herbicidal activity. The present invention has been reached. That is,
The present invention provides a compound represented by the general formula:

【化２】 ［式中、式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を
表す。Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アル
キル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。Ｒ²は
Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基
を表し、Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３ア
ルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。Ｒ⁴
は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ
１−Ｃ３ハロアルキル基、ニトロ基またはアミノ基を表
す。ＺおよびＺ¹はそれぞれ独立して、水素原子、ハロ
ゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロア
ルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ基、シアノ基、シアノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、−Ｎ
Ｏ₂基、−ＮＨ₂基、−ＯＨ基、−ＳＨ基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルオ
キシ基、−ＣＨＯ基、−ＣＯ₂Ｈ基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、あるい
は、ＺとＺ¹でハロゲン原子で置換されていてもよいテ
トラメチレン基またはトリメチレン基を表す。Ｚ²は、
水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ基、シアノ基、シアノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、−Ｎ
Ｏ₂基、−ＮＨ₂基、−ＯＨ基、−ＳＨ基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルオ
キシ基、−ＣＨＯ基、−ＣＯ₂Ｈ基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、−ＯＡ¹基、−ＳＡ²
基、−ＮＨＡ³基、−ＣＨ₂Ａ⁴または−ＣＨ＝ＣＲ⁹Ａ⁵
基を表す。｛ここで、Ｒ⁹は、水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。Ａ¹、Ａ²、Ａ³およ
びＡ⁴は、それぞれ独立して−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹ＣＯＲ¹²基ま
たは−ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵Ｃ(＝ＮＯＲ¹⁶)ＣＯＲ¹⁷基を表す。Ａ
⁵は、−ＣＯＲ¹³基を表す。〈ここで、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ
¹⁴およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるい
は、Ｒ¹⁰とＲ¹¹で、エチレン基、トリメチレン基または
テトラメチレン基を表し、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵で、エチレン基、
トリメチレン基またはテトラメチレン基を表す。Ｒ
¹⁶は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいベンジル基または置換
されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ¹²、Ｒ¹³および
Ｒ¹⁷は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、
−ＯＨ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキ
シ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ
基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルコキシ基、−ＮＨ₂基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシアミノ基、(Ｃ１−Ｃ６アルキル)₂ア
ミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルＳＯ₂ＮＨ基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキルＳＯ₂ＮＨ基、(Ｃ１−Ｃ６アルキルＳＯ₂)
(Ｃ１−Ｃ６アルキル)Ｎ基または(Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キルＳＯ₂)(Ｃ１−Ｃ６アルキル)Ｎ基を表す。〉｝］で
示されるピリダジノン化合物（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供する。Embedded image [Wherein, W represents an oxygen atom, a sulfur atom or an NH group. R ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group. R ² represents a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group, and R ³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group. R ⁴
Represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, C
Represents a 1-C3 haloalkyl group, a nitro group or an amino group. Z and Z ¹ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 Haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, cyano group, cyano C1-C6 alkoxy group, -N
O ₂ group, —NH ₂ group, —OH group, —SH group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted phenyloxy group, —CHO group, —CO ₂ H group, C1-C6 alkoxy Carbonyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl group, C
1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group or C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl or represents a carbonyl group, or, Z and Z ¹ halogen atom which may be substituted tetramethylene or trimethylene Represents Z ² is
Hydrogen atom, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, cyano group, cyano C1-C6 alkoxy group, -N
O ₂ group, —NH ₂ group, —OH group, —SH group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted phenyloxy group, —CHO group, —CO ₂ H group, C1-C6 alkoxy Carbonyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl group, C
1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C
1-C6 alkoxycarbonyl group, -OA ¹ group, -SA ²
Group, -NHA ³ group, -CH ₂ A ⁴ or -CH = CR ⁹ A ⁵
Represents a group. ｛Here, R ⁹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group. A ^1, A ^2, A ³ and A ⁴ represent each independently -CR ¹⁰ R ¹¹ COR ¹² group, or ^{-CR 14 R 15 C (= NOR} 16) COR 17 group. A
⁵ represents a —COR ¹³ group. <Where R ¹⁰ , R ¹¹ , R
¹⁴ and R ¹⁵ are each independently hydrogen atom, or represents a halogen atom or a C1-C3 alkyl group, or, in R ¹⁰ and R ^11, an ethylene group, a trimethylene group or a tetramethylene group, and R ¹⁴ R ^{15 represents} an ethylene group,
Represents a trimethylene group or a tetramethylene group. R
¹⁶ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6
Represents a haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, an optionally substituted benzyl group, or an optionally substituted phenyl group. R ¹² , R ¹³ and R ¹⁷ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom,
—OH group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C3-C
6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, C1-C6
An alkoxy C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy group,
C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxy group, C2-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6
Alkoxy, -NH ₂ group, C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkylamino group, C3-C6 alkenylamino group, C3-C6 alkynyl groups, C1
-C6 alkoxy amino, (C1-C6 alkyl) ₂ amino, C1-C6 alkyl SO ₂ NH group, C1-C6
Haloalkyl SO ₂ NH group, (C1-C6 alkyl SO ₂ )
It represents a (C1-C6 alkyl) N group or (C1-C6 haloalkyl SO ₂₎ (C1-C6 alkyl) N group. The present invention provides a pyridazinone compound represented by the formula (1) (hereinafter referred to as the compound of the present invention) and a herbicide containing the compound as an active ingredient.

【０００４】[0004]

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ¹で示される
ハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基を意味
し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリ
フルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−
ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピ
ル基等があげられ、Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ３アルキル
基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基を意味し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブ
ロモメチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジ
クロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル
基、１，１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフ
ルオロプロピル基等があげられ、Ｒ³で示されるハロゲ
ン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素
原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基を意味し、Ｃ１
−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモメチル基、クロ
ロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチル基、ト
リクロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、ペンタフルオロエチル基、１，１−ジフルオ
ロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基等が
あげられ、Ｒ⁴で示されるハロゲン原子とは、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−
Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基を意味し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル
基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオ
ロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、３，
３，３−トリフルオロプロピル基等があげられ、BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the present invention, the halogen atom represented by R ¹ is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom,
A C1-C3 alkyl group means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group, and a C1-C3 haloalkyl group includes a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group. Group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,1-
A C1-C3 alkyl group represented by R ² means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, and a C1-C3 group; Examples of the haloalkyl group include a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group, a difluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, a bromodifluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, A 1-difluoroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group or the like; a halogen atom represented by R ³ means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, or an iodine atom; The group is a methyl group,
An ethyl group, a propyl group or an isopropyl group;
-C3 haloalkyl groups include bromomethyl, chloromethyl, fluoromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 1,1-difluoroethyl, 3, A halogen atom represented by R ⁴ means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, and C1-
The C3 alkyl group means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or an isopropyl group, and the C1-C3 haloalkyl group includes a bromomethyl group, a chloromethyl group, a fluoromethyl group, a dichloromethyl group, a trichloromethyl group,
Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 1,1-difluoroethyl group, 3,
3,3-trifluoropropyl group and the like,

【０００５】ＺおよびＺ¹で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブ
チル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、
フルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチ
ル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ブロモジフルオロメチル基、トリフルオロメチル
基、ペンタフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロ
エチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，
３，３−トリクロロプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
６アルケニル基としては、アリル基、１−メチルアリル
基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、
１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、１−
クロロアリル基、１−ブロモアリル基、２−クロロアリ
ル基、３，３−ジクロロアリル基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニル基としては、２−プロピニル基、１−メ
チル−２−プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロ
ピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチ
ル−２−ブチニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
キニル基としては、３−クロロ−２−プロピニル基、３
−ブロモ−２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロ
ピニル基、１−クロロ−２−プロピニル基、１−ブロモ
−２−プロピニル基、１−クロロ−２−ブチニル基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ
₃基、−ＣＨ(ＣＨ₃)ＯＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ₃基、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂
ＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＣＨ₂
ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基等が
あげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブ
チルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキシ
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基として
は、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメ
チルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオ
ロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキシ基、２，
２，２−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、シア
ノＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、１−メチル
−１−シアノエチル基、３−シアノプロピル基等があげ
られ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェ
ニル基、２−クロロフェニル基、３−ニトロフェニル
基、４−メチルフェニル基、２−ヒドロキシフェニル
基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシフェニ
ル基等があげられ、置換されていてもよいフェニルオキ
シ基としては、フェノキシ基、２−クロロフェノキシ
基、３−ニトロフェノキシ基、４−メチルフェノキシ
基、２−ヒドロキシフェノキシ基、３−ヒドロキシフェ
ノキシ基、４−ヒドロキシフェノキシ基、２−メトキシ
フェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メトキ
シフェノキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキ
シカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ｓ−ブチ
ルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニル
基としては、アリルオキシカルボニル基、１−メチルア
リルオキシカルボニル基、１，１−ジメチルアリルオキ
シカルボニル基、２−メチルアリルオキシカルボニル
基、１−ブテニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオ
キシカルボニル基、３−ブテニルオキシカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基
としては、２−プロピニルオキシカルボニル基、１−メ
チル−２−プロピニルオキシカルボニル基、１，１−ジ
メチル−２−プロピニルオキシカルボニル基、２−ブチ
ニルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキシカルボニ
ル基、１−メチル−２−ブチニルオキシカルボニル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルメトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニルメトキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニルメトキシカルボニル
基、ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、ｓ
−ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、ｔ−
ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−
(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(エ
トキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(プロポ
キシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(イソプロ
ポキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(ブチル
オキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(ｓ−ブ
チルオキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(ｔ
−ブチルオキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１
−(メトキシカルボニル)−１−メチルエトキシカルボニ
ル基、１−(エトキシカルボニル)−１−メチルエトキシ
カルボニル基、１−(プロポキシカルボニル)−１−メチ
ルエトキシカルボニル基、１−(イソプロポキシカルボ
ニル)−１−メチルエトキシカルボニル基、１−(ブチル
オキシカルボニル)−１−メチルエトキシカルボニル
基、１−(ｓ−ブチルオキシカルボニル)−１−メチルエ
トキシカルボニル基、１−(ｔ−ブチルオキシカルボニ
ル)−１−メチルエトキシカルボニル基、２−(メトキシ
カルボニル)エトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキ
シカルボニル基としては、アリルオキシカルボニルメト
キシカルボニル基、１−(アリルオキシカルボニル)エト
キシカルボニル基、１−(アリルオキシカルボニル)−１
−メチルエトキシカルボニル基、２−(アリルオキシカ
ルボニル)エトキシカルボニル基等があげられ、The halogen atom represented by Z and Z ¹ means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom, and the C1-C6 alkyl group includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, Butyl group, s-butyl group, t-butyl group and the like. Examples of the C1-C6 haloalkyl group include bromomethyl group, chloromethyl group,
Fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, 2-fluoroethyl group,
1,1-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 3,
3,3-trichloropropyl group and the like, and C3-C
6 alkenyl groups include allyl, 1-methylallyl, 1,1-dimethylallyl, 2-methylallyl,
Examples thereof include a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include 1-
Chloroallyl group, 1-bromoallyl group, 2-chloroallyl group, 3,3-dichloroallyl group and the like;
Examples of the C6 alkynyl group include a 2-propynyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 1,1-dimethyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, and a 1-methyl-2-butynyl group. And the C3-C6 haloalkynyl group includes a 3-chloro-2-propynyl group, 3
-Bromo-2-propynyl group, 1-fluoro-2-propynyl group, 1-chloro-2-propynyl group, 1-bromo-2-propynyl group, 1-chloro-2-butynyl group and the like, and C1- Examples of the C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include a —CH ₂ OCH ₃ group and a —CH ₂ CH ₂ OCH
₃ group, -CH (CH ₃₎ OCH ₃ group, -CH ₂ CH ₂ CH ₂ OC
H ₃ group, —CH ₂ OCH ₂ CH ₃ group, —CH ₂ CH ₂ OCH ₂
CH ₃ group, —CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ group, —CH ₂
OCH (CH ₃ ) ₂ group, —CH ₂ CH ₂ OCH (CH ₃ ) ₂ group and the like. Examples of the C1-C6 alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isopropoxy group, a butyloxy group, -Butyloxy group, t-butyloxy group and the like. Examples of the C1-C6 haloalkoxy group include a chloromethoxy group, a bromomethoxy group, a dichloromethyloxy group, a trichloromethyloxy group, a trifluoromethyloxy group and a 2-fluoroethyl group. Oxy group, 2,
2,2-trichloroethyloxy group and the like, and as the cyano C1-C6 alkoxy group, a cyanomethyl group,
Examples thereof include a 1-cyanoethyl group, a 2-cyanoethyl group, a 1-methyl-1-cyanoethyl group, and a 3-cyanopropyl group. Examples of the optionally substituted phenyl group include a phenyl group, a 2-chlorophenyl group, and a 3-phenyl group. Examples include a nitrophenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2-hydroxyphenyl group, a 3-hydroxyphenyl group, and a 4-hydroxyphenyl group. Examples of the phenyloxy group which may be substituted include a phenoxy group and a 2-chlorophenyl group. Phenoxy group, 3-nitrophenoxy group, 4-methylphenoxy group, 2-hydroxyphenoxy group, 3-hydroxyphenoxy group, 4-hydroxyphenoxy group, 2-methoxyphenoxy group, 3-methoxyphenoxy group, 4-methoxyphenoxy group And C1-C6 alkoxycarbonyl groups include methoxy Cicarbonyl group, ethoxycarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, s-butyloxycarbonyl group, t-butyloxycarbonyl group and the like, and as the C3-C6 alkenyloxycarbonyl group, Allyloxycarbonyl group, 1-methylallyloxycarbonyl group, 1,1-dimethylallyloxycarbonyl group, 2-methylallyloxycarbonyl group, 1-butenyloxycarbonyl group, 2-butenyloxycarbonyl group, 3-butane A C3-C6 alkynyloxycarbonyl group, such as a 2-propynyloxycarbonyl group, a 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl group, a 1,1-dimethyl-2-propynyloxycarbonyl group, - butynyl oxycarbonyl group, 3-butynyl-oxy group, 1-methyl-2-butynyl-oxy carbonyl group and the like, C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C
6 alkoxycarbonyl groups include methoxycarbonylmethoxycarbonyl, ethoxycarbonylmethoxycarbonyl, propoxycarbonylmethoxycarbonyl, isopropoxycarbonylmethoxycarbonyl, butyloxycarbonylmethoxycarbonyl, s
-Butyloxycarbonylmethoxycarbonyl group, t-
Butyloxycarbonylmethoxycarbonyl group, 1-
(Methoxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (ethoxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (propoxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (isopropoxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (butyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (s-butyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (t
-Butyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1
-(Methoxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl group, 1- (ethoxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl group, 1- (propoxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl group, 1- (isopropoxycarbonyl) -1 -Methylethoxycarbonyl group, 1- (butyloxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl group, 1- (s-butyloxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl group, 1- (t-butyloxycarbonyl) -1- A methylethoxycarbonyl group, a 2- (methoxycarbonyl) ethoxycarbonyl group and the like;
-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group includes allyloxycarbonylmethoxycarbonyl group, 1- (allyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (allyloxycarbonyl) -1
-Methylethoxycarbonyl group, 2- (allyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group and the like,

【０００６】Ｚ²で示されるＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＣＨ
₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＣＨ(ＣＨ₃)ＯＣＨ₃基、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ ₂ＯＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＣＨ₂
ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃
基、−ＣＨ₂ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ(Ｃ
Ｈ ₃)₂基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−
ブチルオキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ基としては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、
ジクロロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、
トリフルオロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキ
シ基、２，２，２−トリクロロエチルオキシ基等があげ
られ、シアノＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、シアノ
メチル基、１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、
１−メチル−１−シアノエチル基、３−シアノプロピル
基等があげられ、置換されていてもよいフェニル基とし
ては、フェニル基、２−クロロフェニル基、３−ニトロ
フェニル基、４−メチルフェニル基、２−ヒドロキシフ
ェニル基、３−ヒドロキシフェニル基、４−ヒドロキシ
フェニル基等があげられ、置換されていてもよいフェニ
ルオキシ基としては、フェノキシ基、２−クロロフェノ
キシ基、３−ニトロフェノキシ基、４−メチルフェノキ
シ基、２−ヒドロキシフェノキシ基、３−ヒドロキシフ
ェノキシ基、４−ヒドロキシフェノキシ基、２−メトキ
シフェノキシ基、３−メトキシフェノキシ基、４−メト
キシフェノキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
カルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキ
シカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポ
キシカルボニル基、ブチルオキシカルボニル基、ｓ−ブ
チルオキシカルボニル基、ｔ−ブチルオキシカルボニル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニ
ル基としては、アリルオキシカルボニル基、１−メチル
アリルオキシカルボニル基、１，１−ジメチルアリルオ
キシカルボニル基、２−メチルアリルオキシカルボニル
基、１−ブテニルオキシカルボニル基、２−ブテニルオ
キシカルボニル基、３−ブテニルオキシカルボニル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基
としては、２−プロピニルオキシカルボニル基、１−メ
チル−２−プロピニルオキシカルボニル基、１，１−ジ
メチル−２−プロピニルオキシカルボニル基、２−ブチ
ニルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキシカルボニ
ル基、１−メチル−２−ブチニルオキシカルボニル基等
があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニ
ルメトキシカルボニル基、エトキシカルボニルメトキシ
カルボニル基、プロポキシカルボニルメトキシカルボニ
ル基、イソプロポキシカルボニルメトキシカルボニル
基、ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、ｓ
−ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、ｔ−
ブチルオキシカルボニルメトキシカルボニル基、１−
(メトキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(エ
トキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(プロポ
キシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(イソプロ
ポキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(ブチル
オキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(ｓ−ブ
チルオキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１−(ｔ
−ブチルオキシカルボニル)エトキシカルボニル基、１
−(メトキシカルボニル)−１−メチルエトキシカルボニ
ル基、１−(エトキシカルボニル)−１−メチルエトキシ
カルボニル基、１−(プロポキシカルボニル)−１−メチ
ルエトキシカルボニル基、１−(イソプロポキシカルボ
ニル)−１−メチルエトキシカルボニル基、１−(ブチル
オキシカルボニル)−１−メチルエトキシカルボニル
基、１−(ｓ−ブチルオキシカルボニル)−１−メチルエ
トキシカルボニル基、１−(ｔ−ブチルオキシカルボニ
ル)−１−メチルエトキシカルボニル基、２−(メトキシ
カルボニル)エトキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキ
シカルボニル基としては、アリルオキシカルボニルメト
キシカルボニル基、１−(アリルオキシカルボニル)エト
キシカルボニル基、１−(アリルオキシカルボニル)−１
−メチルエトキシカルボニル基、２−(アリルオキシカ
ルボニル)エトキシカルボニル基等があげられ、[0006] Z^TwoC1-C6 alkoxy C1 represented by
As the -C6 alkyl group, -CH_TwoOCH_ThreeGroup, -CH
_TwoCH_TwoOCH_ThreeGroup, -CH (CH_Three) OCH_ThreeGroup, -CH_TwoC
H_TwoCH _TwoOCH_ThreeGroup, -CH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -CH_Two
CH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -CH_TwoCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_Three
Group, -CH_TwoOCH (CH_Three)_TwoGroup, -CH_TwoCH_TwoOCH (C
H _Three)_TwoAnd the like, and as a C1-C6 alkoxy group,
Is a methoxy, ethoxy, propoxy,
Oxy, butyloxy, s-butyloxy, t-
A butyloxy group and the like; and C1-C6 haloalkoxy.
As the chloro group, a chloromethoxy group, a bromomethoxy group,
Dichloromethyloxy group, trichloromethyloxy group,
Trifluoromethyloxy group, 2-fluoroethyloxy
And a 2,2,2-trichloroethyloxy group and the like.
And the cyano C1-C6 alkoxy group includes cyano
Methyl group, 1-cyanoethyl group, 2-cyanoethyl group,
1-methyl-1-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl
And a phenyl group which may be substituted.
Phenyl, 2-chlorophenyl, 3-nitro
Phenyl group, 4-methylphenyl group, 2-hydroxyphenyl
Phenyl, 3-hydroxyphenyl, 4-hydroxy
A phenyl group and the like;
Examples of the luoxy group include a phenoxy group and 2-chloropheno.
Xy group, 3-nitrophenoxy group, 4-methylphenoxy
Si, 2-hydroxyphenoxy, 3-hydroxy
Phenoxy group, 4-hydroxyphenoxy group, 2-methoxy
Cyphenoxy group, 3-methoxyphenoxy group, 4-methoxy
Xyphenoxy groups and the like, and C1-C6 alkoxy
Examples of the carbonyl group include a methoxycarbonyl group and ethoxy.
Cicarbonyl group, propoxycarbonyl group, isopropo
Xycarbonyl group, butyloxycarbonyl group, s-butyl
Tyloxycarbonyl group, t-butyloxycarbonyl
And C3-C6 alkenyloxycarbonyl.
Allyloxycarbonyl group, 1-methyl
Allyloxycarbonyl group, 1,1-dimethylallylthio
Xycarbonyl group, 2-methylallyloxycarbonyl
Group, 1-butenyloxycarbonyl group, 2-butenylo group
Xycarbonyl group, 3-butenyloxycarbonyl group, etc.
And a C3-C6 alkynyloxycarbonyl group
As a 2-propynyloxycarbonyl group,
Tyl-2-propynyloxycarbonyl group, 1,1-di
Methyl-2-propynyloxycarbonyl group, 2-butyi
Nyloxycarbonyl group, 3-butynyloxycarboni
Group, 1-methyl-2-butynyloxycarbonyl group, etc.
And C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C
6 alkoxycarbonyl groups include methoxycarbonyl
Methoxycarbonyl group, ethoxycarbonylmethoxy
Carbonyl group, propoxycarbonylmethoxycarbonyl
Group, isopropoxycarbonylmethoxycarbonyl
Group, butyloxycarbonylmethoxycarbonyl group, s
-Butyloxycarbonylmethoxycarbonyl group, t-
Butyloxycarbonylmethoxycarbonyl group, 1-
(Methoxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (e
(Toxicarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (propo
(Oxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (isopro
A (oxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (butyl
Oxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (s-butyl
(Tyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1- (t
-Butyloxycarbonyl) ethoxycarbonyl group, 1
-(Methoxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl
Group, 1- (ethoxycarbonyl) -1-methylethoxy
Carbonyl group, 1- (propoxycarbonyl) -1-methyl
Luethoxycarbonyl group, 1- (isopropoxycarbo
Nyl) -1-methylethoxycarbonyl group, 1- (butyl
(Oxycarbonyl) -1-methylethoxycarbonyl
Group, 1- (s-butyloxycarbonyl) -1-methyl
Toxicarbonyl group, 1- (t-butyloxycarboni
1) -methylethoxycarbonyl group, 2- (methoxy
Carbonyl) ethoxycarbonyl group; and C3
-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkoxy
As the carbonyl group, allyloxycarbonyl meth
Xycarbonyl group, 1- (allyloxycarbonyl) eth
Xycarbonyl group, 1- (allyloxycarbonyl) -1
-Methylethoxycarbonyl group, 2- (allyloxyca
Rubonyl) ethoxycarbonyl group and the like;

【０００７】Ｒ⁹で示されるハロゲン原子とは、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１
−Ｃ３アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基を意味し、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴および
Ｒ¹⁵で示されるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ１−Ｃ３アルキ
ル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基を意味し、The halogen atom represented by R ⁹ means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom,
The -C3 alkyl group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, means an isopropyl group, a halogen atom represented by R ^10, R ^11, R ¹⁴ and R ^15, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, Means an iodine atom, a C1-C3 alkyl group means a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group;

【０００８】Ｒ¹⁶で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基としては、−ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＣＨ(ＣＨ₃)ＯＣＨ₃基、−
ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、
−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₃基、−ＣＨ₂ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−ＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基等があげられ、置換されていてもよい
ベンジル基としては、ベンジル基、２−メチルベンジル
基、３−ニトロベンジル基、４−クロロベンジル基等が
あげられ、置換されていてもよいフェニル基としては、
２−メチルフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ク
ロロフェニル基等があげられ、[0008] The C1-C6 alkyl group represented by R ^16, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, s- butyl group, a t- butyl group and the like are exemplified, C1-C6 haloalkyl group Examples thereof include bromomethyl group, chloromethyl group, fluoromethyl group, dichloromethyl group, trichloromethyl group, difluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, bromodifluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, and 2-fluoroethyl Group, 1,1-difluoroethyl group, 2,
Examples thereof include a 2,2-trichloroethyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group, a 3,3,3-trichloropropyl group, and the C3-C6 alkenyl group includes an allyl group, a 1-methylallyl group, , 1-dimethylallyl group,
Examples thereof include a 2-methylallyl group, a 1-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 1-chloroallyl group, a 1-bromoallyl group, a 2-chloroallyl group, 3-dichloroallyl group and the like, and C3-C6 alkynyl group includes 2
-Propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3
-Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-chloro-2-propynyl group, a 3-bromo-2-propynyl group,
A 1-fluoro-2-propynyl group, a 1-chloro-2-propynyl group, a 1-bromo-2-propynyl group, a 1-chloro-2-butynyl group, and the like, and a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group. is, -CH ₂ OCH ₃ group,
-CH ₂ CH ₂ OCH ₃ group, -CH (CH ₃₎ OCH ₃ group, -
CH ₂ CH ₂ CH ₂ OCH ₃ group, —CH ₂ OCH ₂ CH ₃ group,
—CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH ₃ group, —CH ₂ CH ₂ CH ₂ OC
H ₂ CH _{3 group, -CH 2 OCH (CH 3)} 2 group, -CH ₂ CH ₂
OCH (CH ₃ ) ₂ groups and the like, and the optionally substituted benzyl group include a benzyl group, a 2-methylbenzyl group, a 3-nitrobenzyl group and a 4-chlorobenzyl group; The phenyl group which may be
2-methylphenyl group, 3-nitrophenyl group, 4-chlorophenyl group and the like,

【０００９】Ｒ¹²、Ｒ¹³およびＲ¹⁷で示されるハロゲン
原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子を意味し、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、
ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチルオキ
シ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基として
は、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロロメ
チルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフルオ
ロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキシ基、２，
２，２−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、Ｃ２
−Ｃ６アルケニルオキシ基としては、ビニルオキシ基、
アリルオキシ基、１−メチルアリルオキシ基、１，１−
ジメチルアリルオキシ基、２−メチルアリルオキシ基、
１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブ
テニルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニ
ルオキシ基としては、１−クロロアリルオキシ基、１−
ブロモアリルオキシ基、２−クロロアリルオキシ基、
３，３−ジクロロアリルオキシ基等があげられ、Ｃ３−
Ｃ６アルキニルオキシ基としては、２−プロピニルオキ
シ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、１，１−
ジメチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキ
シ基、３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニ
ルオキシ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオ
キシ基としては、３−クロロ−２−プロピニルオキシ
基、３−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、１−フルオ
ロ−２−プロピニルオキシ基、１−クロロ−２−プロピ
ニルオキシ基、１−ブロモ−２−プロピニルオキシ基、
１−クロロ−２−ブチニルオキシ基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、メトキシブチル
基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシブ
チル基、イソプロポキシメチル基、イソプロポキシエチ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、−ＯＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、
−ＯＣＨ₂ＯＣＨ(ＣＨ₃)ＯＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂
ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃
基、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂
ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ(ＣＨ
₃)₂基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ(Ｃ
Ｈ₃)ＯＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣ
Ｈ₃基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＯＣ
Ｈ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂
ＯＣＨ(ＣＨ₃)₂基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メトキシ
カルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ
基、プロポキシカルボニルメトキシ基、イソプロポキシ
カルボニルメトキシ基、ブチルオキシカルボニルメトキ
シ基、ｓ−ブチルオキシカルボニルメトキシ基、ｔ−ブ
チルオキシカルボニルメトキシ基、１−(メトキシカル
ボニル)エトキシ基、１−(エトキシカルボニル)エトキ
シ基、１−(プロポキシカルボニル)エトキシ基、１−
(イソプロポキシカルボニル)エトキシ基、１−(ブチル
オキシカルボニル)エトキシ基、１−(ｓ−ブチルオキシ
カルボニル)エトキシ基、１−(ｔ−ブチルオキシカルボ
ニル)エトキシ基、１−メチル−１−(メトキシカルボニ
ル)エトキシ基、１−メチル−１−(エトキシカルボニ
ル)エトキシ基、１−メチル−１−(プロポキシカルボニ
ル)エトキシ基、１−メチル−１−(イソプロポキシカル
ボニル)エトキシ基、１−メチル−１−(ブチルオキシカ
ルボニル)エトキシ基、１−メチル−１−(ｓ−ブチルオ
キシカルボニル)エトキシ基、１−メチル−１−(ｔ−ブ
チルオキシカルボニル)エトキシ基等があげられ、Ｃ２
−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキ
シ基としては、ビニルオキシカルボニルメトキシ基、ア
リルオキシカルボニルメトキシ基、１−メチルアリルオ
キシカルボニルメトキシ基、１，１−ジメチルアリルオ
キシカルボニルメトキシ基、２−メチルアリルオキシカ
ルボニルメトキシ基、１−ブテニルオキシカルボニルメ
トキシ基、２−ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、
３−ブテニルオキシカルボニルメトキシ基、１−(ビニ
ルオキシカルボニル)エトキシ基、１−(アリルオキシカ
ルボニル)エトキシ基、１−(１−メチルアリルオキシカ
ルボニル)エトキシ基、１−(１，１−ジメチルアリルオ
キシカルボニル)エトキシ基、１−(２−メチルアリルオ
キシカルボニル)エトキシ基、１−(１−ブテニルオキシ
カルボニル)エトキシ基、１−(２−ブテニルオキシカル
ボニル)エトキシ基、１−(３−ブテニルオキシカルボニ
ル)エトキシ基、１−メチル−１−(ビニルオキシカルボ
ニル)エトキシ基、１−メチル−１−(アリルオキシカル
ボニル)エトキシ基、１−メチル−１−(１−メチルアリ
ルオキシカルボニル)エトキシ基、１−メチル−１−
(１，１−ジメチルアリルオキシカルボニル)エトキシ
基、１−メチル−１−(２−メチルアリルオキシカルボ
ニル)エトキシ基、１−メチル−１−(１−ブテニルオキ
シカルボニル)エトキシ基、１−メチル−１−(２−ブテ
ニルオキシカルボニル)エトキシ基、１−メチル−１−
(３−ブテニルオキシカルボニル)エトキシ基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ基としては、メチルアミ
ノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピ
ルアミノ基、ブチルアミノ基、ｓ−ブチルアミノ基、ｔ
−ブチルアミノ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ルアミノ基としては、クロロメチルアミノ基、ブロモメ
チルアミノ基、ジクロロメチルアミノ基、トリクロロメ
チルアミノ基、トリフルオロメチルアミノ基、２−フル
オロエチルアミノ基、２，２，２−トリクロロエチルア
ミノ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニルアミノ基と
しては、アリルアミノ基、１−メチルアリルアミノ基、
１，１−ジメチルアリルアミノ基、２−メチルアリルア
ミノ基、１−ブテニルアミノ基、２−ブテニルアミノ
基、３−ブテニルアミノ基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニルアミノ基としては、２−プロピニルアミノ基、
１−メチル−２−プロピニルアミノ基、１，１−ジメチ
ル−２−プロピニルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、
３−ブチニルアミノ基、１−メチル−２−ブチニルアミ
ノ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシアミノ基とし
ては、メトキシアミノ基、エトキシアミノ基、プロピル
オキシアミノ基、イソプロピルオキシアミノ基、ブチル
オキシアミノ基、ｓ−ブチルオキシアミノ基、ｔ−ブチ
ルオキシアミノ基等があげられ、(Ｃ１−Ｃ６アルキル)
₂アミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミ
ノ基、ジプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、
ジブチルアミノ基、ジｔ−ブチルアミノ基、メチルエチ
ルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルイソプロ
ピルアミノ基、メチルブチルアミノ基、メチルｔ−ブチ
ルアミノ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルＳＯ₂Ｎ
Ｈ基としては、−ＮＨＳＯ₂ＣＨ₃基、−ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂
ＣＨ₃基、−ＮＨＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃基、−ＮＨＳＯ₂
ＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−ＮＨＳＯ₂Ｃ(ＣＨ₃)₃基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルＳＯ₂ＮＨ基としては、ブ
ロモメチルＳＯ₂ＮＨ基、クロロメチルＳＯ₂ＮＨ基、フ
ルオロメチルＳＯ₂ＮＨ基、ジクロロメチルＳＯ₂ＮＨ
基、トリクロロメチルＳＯ₂ＮＨ基、ジフルオロメチル
ＳＯ₂ＮＨ基、クロロジフルオロメチルＳＯ₂ＮＨ基、ブ
ロモジフルオロメチルＳＯ₂ＮＨ基、トリフルオロメチ
ルＳＯ₂ＮＨ基、ペンタフルオロエチルＳＯ₂ＮＨ基、２
−フルオロエチルＳＯ₂ＮＨ基、１，１−ジフルオロエ
チルＳＯ₂ＮＨ基、２，２，２−トリクロロエチルＳＯ₂
ＮＨ基、３，３，３−トリフルオロプロピルＳＯ₂ＮＨ
基、３，３，３−トリクロロプロピルＳＯ₂ＮＨ基等が
あげられ、(Ｃ１−Ｃ６アルキルＳＯ₂)(Ｃ１−Ｃ６アル
キル)Ｎ基としては、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₃基、−Ｎ
(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＨ ₃基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ(ＣＨ₃)₂基、−Ｎ
(ＣＨ₃)ＳＯ₂Ｃ(ＣＨ₃)₃基、−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)ＳＯ₂ＣＨ
₃基、−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₃基、−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)Ｓ
Ｏ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃基、−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)ＳＯ₂ＣＨ(ＣＨ₃)
₂基、−Ｎ(Ｃ₂Ｈ₅)ＳＯ₂Ｃ(ＣＨ₃)₃基等があげられ、
(Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルＳＯ₂)(Ｃ１−Ｃ６アルキル)
Ｎ基としては、−Ｎ(ＣＨ ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂Ｂｒ基、−Ｎ(Ｃ
Ｈ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂Ｃｌ基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂Ｆ基、
−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨＣｌ₂基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＣ
ｌ₃基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨＦ₂基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂
ＣＣｌＦ₂基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＢｒＦ₂基、−Ｎ(Ｃ
Ｈ₃)ＳＯ₂ＣＦ₃基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂Ｃ₂Ｆ₅基、−Ｎ
(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＦ₂
ＣＨ₃基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＣｌ₃基、−Ｎ(ＣＨ
₃)ＳＯ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＦ₃基、−Ｎ(ＣＨ₃)ＳＯ₂ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＣＣｌ₃基等があげられる。[0009] R¹², R¹³And R¹⁷Halogen represented by
Atoms are fluorine, chlorine, bromine, iodine
And the C1-C6 alkoxy group includes methoxy
Si, ethoxy, propoxy, isopropoxy,
Butyloxy group, s-butyloxy group, t-butyloxy
And a C1-C6 haloalkoxy group.
Represents a chloromethoxy group, a bromomethoxy group,
Tyloxy group, trichloromethyloxy group, trifluoro
L-methyloxy group, 2-fluoroethyloxy group, 2,
A 2,2-trichloroethyloxy group and the like;
As the -C6 alkenyloxy group, a vinyloxy group,
Allyloxy group, 1-methylallyloxy group, 1,1-
Dimethylallyloxy group, 2-methylallyloxy group,
1-butenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butane
And a C3-C6 haloalkenyl.
A 1-chloroallyloxy group, 1-
Bromoallyloxy group, 2-chloroallyloxy group,
3,3-dichloroallyloxy group and the like, and C3-
As the C6 alkynyloxy group, 2-propynyloxy
Group, 1-methyl-2-propynyloxy group, 1,1-
Dimethyl-2-propynyloxy group, 2-butynyloxy
Si group, 3-butynyloxy group, 1-methyl-2-butini
And a C3-C6 haloalkynyl group.
As the xy group, 3-chloro-2-propynyloxy
Group, 3-bromo-2-propynyloxy group, 1-fluoro
B-2-propynyloxy group, 1-chloro-2-propy
A nyloxy group, a 1-bromo-2-propynyloxy group,
A 1-chloro-2-butynyloxy group and the like;
-C6 alkoxy As the C1-C6 alkoxy group, a
Toximethyl group, methoxyethyl group, methoxybutyl
Group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group, ethoxyb
Tyl group, isopropoxymethyl group, isopropoxyethyl
And a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy group.
The alkoxy C1-C6 alkoxy group includes -OCH_Two
OCH_TwoOCH_ThreeGroup, -OCH_TwoOCH_TwoCH_TwoOCH_ThreeGroup,
-OCH_TwoOCH (CH_Three) OCH_ThreeGroup, -OCH_TwoOCH_Two
CH_TwoCH_TwoOCH_ThreeGroup, -OCH_TwoOCH _TwoOCH_TwoCH_Three
Group, -OCH_TwoOCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -OCH_Two
OCH_TwoCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -OCH_TwoOCH_Two
OCH (CH_Three)_TwoGroup, -OCH_TwoOCH_TwoCH_TwoOCH (CH
_Three)_TwoGroup, -OCH_TwoCH_TwoOCH_TwoOCH_ThreeGroup, -OCH_TwoC
H_TwoOCH_TwoCH_TwoOCH_ThreeGroup, -OCH_TwoCH_TwoOCH (C
H_Three) OCH_ThreeGroup, -OCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_TwoCH_TwoOC
H_ThreeGroup, -OCH_TwoCH_TwoOCH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -OC
H_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -OCH_TwoCH_Two
OCH_TwoCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_ThreeGroup, -OCH_TwoCH_TwoO
CH_TwoOCH (CH_Three)_TwoGroup, -OCH_TwoCH_TwoOCH_TwoCH_Two
OCH (CH_Three)_TwoAnd the like, and C1-C6 alkoxy
As the carbonyl C1-C6 alkoxy group, methoxy
Carbonylmethoxy group, ethoxycarbonylmethoxy
Group, propoxycarbonylmethoxy group, isopropoxy
Carbonyl methoxy group, butyloxy carbonyl methoxy
Si group, s-butyloxycarbonylmethoxy group, t-butyl
Tyloxycarbonylmethoxy group, 1- (methoxycal
(Bonyl) ethoxy group, 1- (ethoxycarbonyl) ethoxy
A 1- (propoxycarbonyl) ethoxy group, 1-
(Isopropoxycarbonyl) ethoxy group, 1- (butyl
Oxycarbonyl) ethoxy group, 1- (s-butyloxy)
Carbonyl) ethoxy group, 1- (t-butyloxycarbo)
N-yl) ethoxy group, 1-methyl-1- (methoxycarbonyl)
L) ethoxy group, 1-methyl-1- (ethoxycarbonyl
L) ethoxy group, 1-methyl-1- (propoxycarboni
L) ethoxy group, 1-methyl-1- (isopropoxy
Bonyl) ethoxy group, 1-methyl-1- (butyloxyca
Rubonyl) ethoxy group, 1-methyl-1- (s-butyl
An (oxycarbonyl) ethoxy group, 1-methyl-1- (t-butyl
Tyloxycarbonyl) ethoxy group and the like;
-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6 alkoxy
Examples of the silyl group include a vinyloxycarbonylmethoxy group,
Ryloxycarbonylmethoxy group, 1-methylallylthio
Xycarbonylmethoxy group, 1,1-dimethylallylthio
Xycarbonylmethoxy group, 2-methylallyloxyca
Rubornylmethoxy group, 1-butenyloxycarbonyl
A toxic group, a 2-butenyloxycarbonylmethoxy group,
3-butenyloxycarbonylmethoxy group, 1- (vinyl
Loxycarbonyl) ethoxy group, 1- (allyloxyca
Rubonyl) ethoxy group, 1- (1-methylallyloxyca
Rubonyl) ethoxy group, 1- (1,1-dimethylallyl
(Xycarbonyl) ethoxy group, 1- (2-methylallyl
(Xycarbonyl) ethoxy group, 1- (1-butenyloxy)
Carbonyl) ethoxy group, 1- (2-butenyloxycal
Bonyl) ethoxy group, 1- (3-butenyloxycarbonyl)
L) ethoxy group, 1-methyl-1- (vinyloxycarbo
Nyl) ethoxy group, 1-methyl-1- (allyloxycal
Carbonyl) ethoxy group, 1-methyl-1- (1-methyl
(Roxycarbonyl) ethoxy group, 1-methyl-1-
(1,1-dimethylallyloxycarbonyl) ethoxy
Group, 1-methyl-1- (2-methylallyloxycarbo
Yl) ethoxy group, 1-methyl-1- (1-butenyloxy)
(Carbonyl) ethoxy group, 1-methyl-1- (2-bute
Nyloxycarbonyl) ethoxy group, 1-methyl-1-
(3-butenyloxycarbonyl) ethoxy group and the like.
And the C1-C6 alkylamino group includes methylamido
, Ethylamino, propylamino, isopropyl
Ruamino group, butylamino group, s-butylamino group, t
-Butylamino group and the like, and C1-C6 haloalkyl
Chloromethylamino and bromomethyl
Tylamino group, dichloromethylamino group, trichloromethyl
Tylamino group, trifluoromethylamino group, 2-fur
Oroethylamino group, 2,2,2-trichloroethyla
And a C3-C6 alkenylamino group.
As an allylamino group, 1-methylallylamino group,
1,1-dimethylallylamino group, 2-methylallylamino
Mino group, 1-butenylamino group, 2-butenylamino
Group, 3-butenylamino group and the like, and C3-C6
As the rukinylamino group, a 2-propynylamino group,
1-methyl-2-propynylamino group, 1,1-dimethyl
Ru-2-propynylamino group, 2-butynylamino group,
3-butynylamino group, 1-methyl-2-butynylamino
And a C1-C6 alkoxyamino group.
Methoxyamino group, ethoxyamino group, propyl
Oxyamino group, isopropyloxyamino group, butyl
Oxyamino group, s-butyloxyamino group, t-butyl
And a (C1-C6 alkyl)
_TwoExamples of the amino group include a dimethylamino group and a diethylamino group.
Group, dipropylamino group, diisopropylamino group,
Dibutylamino group, di-t-butylamino group, methylethyl
Amino group, methylpropylamino group, methylisopro
Pillamino group, methylbutylamino group, methyl t-butyl
And a C1-C6 alkyl SO_TwoN
As the H group, -NHSO_TwoCH_ThreeGroup, -NHSO_TwoCH_Two
CH_ThreeGroup, -NHSO_TwoCH_TwoCH_TwoCH_ThreeGroup, -NHSO_Two
CH (CH_Three)_TwoGroup, -NHSO_TwoC (CH_Three)_ThreeIf you give me a group
And C1-C6 haloalkyl SO_TwoNH groups include
Lomomethyl SO_TwoNH group, chloromethyl SO_TwoNH group,
Fluoromethyl SO_TwoNH group, dichloromethyl SO_TwoNH
Group, trichloromethyl SO_TwoNH group, difluoromethyl
SO_TwoNH group, chlorodifluoromethyl SO_TwoNH group,
Romodifluoromethyl SO_TwoNH group, trifluoromethyl
Le SO_TwoNH group, pentafluoroethyl SO_TwoNH group, 2
-Fluoroethyl SO_TwoNH group, 1,1-difluoroe
Chill SO_TwoNH group, 2,2,2-trichloroethyl SO_Two
NH group, 3,3,3-trifluoropropyl SO_TwoNH
Group, 3,3,3-trichloropropyl SO_TwoNH group etc.
And (C1-C6 alkyl SO_Two) (C1-C6 Al
(N) -N (CH)_Three) SO_TwoCH_ThreeGroup, -N
(CH_Three) SO_TwoCH_TwoCH_ThreeGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCH_TwoC
H_TwoCH _ThreeGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCH (CH_Three)_TwoGroup, -N
(CH_Three) SO_TwoC (CH_Three)_ThreeGroup, -N (C_TwoH_Five) SO_TwoCH
_ThreeGroup, -N (C_TwoH_Five) SO_TwoCH_TwoCH_ThreeGroup, -N (C_TwoH_Five) S
O_TwoCH_TwoCH_TwoCH_ThreeGroup, -N (C_TwoH_Five) SO_TwoCH (CH_Three)
_TwoGroup, -N (C_TwoH_Five) SO_TwoC (CH_Three)_ThreeGroups, etc.,
(C1-C6 haloalkyl SO_Two) (C1-C6 alkyl)
As the N group, -N (CH _Three) SO_TwoCH_TwoBr group, -N (C
H_Three) SO_TwoCH_TwoCl group, -N (CH_Three) SO_TwoCH_TwoF group,
-N (CH_Three) SO_TwoCHCl_TwoGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCC
l_ThreeGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCHF_TwoGroup, -N (CH_Three) SO_Two
CCIF_TwoGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCBrF_TwoGroup, -N (C
H_Three) SO_TwoCF_ThreeGroup, -N (CH_Three) SO_TwoC_TwoF_FiveGroup, -N
(CH_Three) SO_TwoCH_TwoCH_TwoF group, -N (CH_Three) SO_TwoCF_Two
CH_ThreeGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCH_TwoCCl_ThreeGroup, -N (CH
_Three) SO_TwoCH_TwoCH_TwoCF_ThreeGroup, -N (CH_Three) SO_TwoCH_TwoC
H_TwoCCl_ThreeAnd the like.

【００１０】本発明化合物において、除草活性の点から
好ましい置換基としては、Ｒ¹については水素原子、メ
チル基があげられ、Ｒ²については、フッ素原子で置換
されたメチル基（例えば、トリフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ジフルオロメチル基）、フッ素
原子で置換されたエチル基（例えば、ペンタフルオロエ
チル基、１，１−ジフルオロエチル基）があげられ、特
にトロフルオロメチル基が好ましく、Ｒ³については、
水素原子、メチル基があげられる。尚、本発明化合物に
は、二重結合に由来する幾可異性体、不斉炭素に由来す
る光学異性体及びジアステレオマ−が存在する場合があ
るが、本発明化合物には、これらの異性体及びその混合
物も含まれる。In the compound of the present invention, preferred substituents from the viewpoint of herbicidal activity include a hydrogen atom and a methyl group for R ¹ , and a methyl group substituted with a fluorine atom for R ² (for example, trifluoro group). A methyl group, a chlorodifluoromethyl group, a difluoromethyl group) and an ethyl group substituted with a fluorine atom (for example, a pentafluoroethyl group, a 1,1-difluoroethyl group). ^{For 3} ,
Examples include a hydrogen atom and a methyl group. The compound of the present invention may have some isomers derived from a double bond, optical isomers and diastereomers derived from an asymmetric carbon, and the compound of the present invention may have these isomers and The mixture is also included.

【００１１】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法３）の製造法等を用いて製造することができる。 （製造法１）本発明化合物は一般式 化３Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. The compound of the present invention can be produced, for example, using the following production methods (production method 1) to (production method 3). (Production Method 1) The compound of the present invention has the general formula

【化３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＷは前記と同じ意味
を表す。］で示されるピリダジン化合物と一般式 化４Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ and W represent the same meaning as described above. And a general formula 4

【化４】 ［式中、Ｚ、Ｚ¹およびＺ²は前記と同じ意味を表し、Ｒ
³⁰は塩素原子、臭素原子、よう素原子、メタンスルホニ
ルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離
基を表わす。］で示されるベンジル化合物とを塩基の存
在下に反応させることにより製造することができる。該
反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の
範囲は０〜２００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化３で示されるピリダジン化合物１モルに対して、一
般式 化４で示されるベンジル化合物は１モルの割合、
塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況によ
り任意に変化させることができる。塩基としては、ピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩
基が挙げられる。溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−オクタン、リグロイン等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、
メシチレン等の芳香族炭化水素類、１，４−ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと記す。）、エ
チレングリコ−ルジメチルエ−テル、メチル−ｔ−ブチ
ルエ−テル等のエ−テル類、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦ
と記す。）等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド（以
下、ＤＭＳＯと記す。）、スルホラン等の硫黄化合物、
あるいはそれらの混合物等が挙げられる。反応終了後の
反応液は、これを水に注加し、有機溶媒で抽出し、有機
層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を行ない、目
的化合物を得ることができる。必要ならば、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィ−等の操作によって精製すること
もできる。Embedded image [Wherein, Z, Z ¹ and Z ² represent the same meaning as described above;
³⁰ represents a leaving group such as a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, and a p-toluenesulfonyloxy group. By reacting the compound with the benzyl compound of the formula (1) in the presence of a base. The reaction is usually performed without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is in the range of 0 to 200 ° C, and the reaction time is usually in the range of instant to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction was 1 mole of the pyridazine compound represented by the general formula 3 with respect to 1 mole of the benzyl compound represented by the general formula 4.
The theoretical amount of the base is 1 mole, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. As the base, an organic base such as pyridine, 4-dimethylaminopyridine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, triethylamine, diisopropylethylamine, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydride, potassium hydride, water And inorganic bases such as sodium oxide and potassium hydroxide. As the solvent, n-hexane, n-heptane, n-octane, aliphatic hydrocarbons such as ligroin, benzene, toluene, ethylbenzene, xylene,
Aromatic hydrocarbons such as mesitylene, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran (hereinafter referred to as THF), ethers such as ethylene glycol dimethyl ether and methyl tert-butyl ether, and nitro such as nitrobenzene Compound, N, N-dimethylformamide (hereinafter, DMF
It is written. ), Dimethyl sulfoxide (hereinafter referred to as DMSO), sulfur compounds such as sulfolane,
Alternatively, a mixture thereof and the like can be mentioned. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and subjected to ordinary post-treatment operations such as drying and concentration of the organic layer to obtain the desired compound. If necessary, it can be purified by an operation such as recrystallization or column chromatography.

【００１２】（製造法２）本発明化合物は、特開平９−
３２３９７７号公報、特開平１１−４９７３８号公報、
国際特許出願ＷＯ９６/３９３９２号明細書、ドイツ特
許出願ＤＥ１９７５４３４８号明細書等に記載された方
法に準じて製造することができる。具体的には、例えば
以下に記載の方法にて製造することができる。 一般式 化５(Production method 2) The compound of the present invention was prepared according to the method described in
JP-A-323977, JP-A-11-49738,
It can be produced according to the method described in International Patent Application WO 96/39392, German Patent Application DE197754348, and the like. Specifically, it can be produced, for example, by the method described below. General formula 5

【化５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｗ、Ｚ、Ｚ¹およびＺ²は
前記と同じ意味を表す。］で示されるヒドラゾン化合物
と、一般式Ａｒ₃Ｐ＝Ｃ(Ｒ¹)ＣＯ₂Ｒ³¹{式中、Ｒ¹は前
記と同じ意味を表わし、Ａｒは置換されていてもよいフ
ェニル基(例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基
等)表し、Ｒ³¹はＣ１−Ｃ６アルキル基(例えば、メチル
基、エチル基等)または置換されていてもよいフェニル
基(例えば、フェニル基、４−メチルフェニル基等)を表
す。}で示されるホスホラン化合物とを反応させること
によって製造することができる。該反応は、通常、溶媒
中で行い、反応温度の範囲は通常−２０〜１５０℃であ
り、好ましくは０〜１００℃であり、反応時間の範囲は
通常瞬時〜７２時間である。反応に供される試剤の量
は、一般式 化５で示されるヒドラゾン化合物１モルに
対して、ホスホラン化合物は１モルの割合が理論量であ
るが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。用いられる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピル
エーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、ニトロメタン、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化合物、ホルムアミド、ＤＭＦ、ア
セトアミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホ
リン等の第三級アミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫
黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコー
ル、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール
類、水等、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応
終了後の反応液は、反応溶媒を留去した後、残渣をクロ
マトグラフィーに付するか、または、反応液を有機溶媒
抽出および濃縮等の通常の後処理操作を行い、目的化合
物を得ることができる。必要ならばクロマトグラフィ
ー、再結晶等の操作によって精製することもできる。Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , W, Z, Z ¹ and Z ² represent the same meaning as described above. And a hydrazone compound represented by the general formula Ar ₃ P ＰC (R ¹ ) CO ₂ R ³¹ {wherein, R ¹ has the same meaning as described above, and Ar represents a phenyl group which may be substituted (for example, R ³¹ represents a C1-C6 alkyl group (eg, a methyl group, an ethyl group, etc.) or an optionally substituted phenyl group (eg, a phenyl group, a 4-methylphenyl group). Etc.). } Can be produced by reacting the compound with a phosphorane compound represented by The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually from -20 to 150 ° C, preferably from 0 to 100 ° C, and the reaction time is usually from instant to 72 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mol of the phosphorane compound to 1 mol of the hydrazone compound represented by the general formula 5, but can be arbitrarily changed depending on the reaction conditions. . Examples of the solvent used include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, THF , Ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, acid amides such as formamide, DMF, acetamide, pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N Tertiary amines such as methylmorpholine, sulfur compounds such as DMSO and sulfolane, alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol and t-butanol, water and the like, or Mixtures of al and the like. After completion of the reaction, the reaction solvent is distilled off, and the residue is subjected to chromatography, or the reaction solution is subjected to ordinary post-treatment operations such as extraction with an organic solvent and concentration to obtain the target compound. Can be. If necessary, it can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【００１３】製造法２は、一般式 化６The production method 2 is based on the general formula 6

【化６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ³¹、Ｗ、Ｚ、Ｚ¹およ
びＺ²は前記と同じ意味を表す。］で示される化合物を
中間体として経由している。本製造法は、一般式 化６
の化合物を単離した後、これを更に反応させて分子内環
化させることにより行うこともできる。該分子内環化反
応は、通常、溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常、
０℃〜１５０℃であり、好ましくは５０℃〜１５０℃で
ある。反応時間の範囲は通常、瞬時〜７２時間である。
用いられる溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコールジメ
チルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、ニトロメタン、ニトロベンゼ
ン等のニトロ化合物、ホルムアミド、ＤＭＦ、アセトア
ミド等の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン
等の第三級アミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化
合物、メタノール、エタノール、エチレングリコール、
イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、
水等、あるいはそれらの混合物が挙げられる。Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ³¹ , W, Z, Z ¹ and Z ² represent the same meaning as described above. ] As an intermediate. This production method is based on general formula 6
After isolation of the compound of formula (I), the compound can be further reacted to effect intramolecular cyclization. The intramolecular cyclization reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature range is usually
The temperature is from 0 ° C to 150 ° C, preferably from 50 ° C to 150 ° C. The range of reaction time is usually from instant to 72 hours.
Examples of the solvent used include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, THF , Ethers such as ethylene glycol dimethyl ether, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, isophorone and cyclohexanone, nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene, acid amides such as formamide, DMF and acetamide, pyridine, triethylamine and diisopropylethylamine Tertiary amines such as N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N-methylmorpholine, sulfur compounds such as DMSO and sulfolane, methanol, Nord, ethylene glycol,
Alcohols such as isopropanol and t-butanol,
Water and the like, or a mixture thereof are mentioned.

【００１４】（製造法３）本発明化合物のうち、Ｚ²が
−ＯＡ¹基である化合物は、一般式 化７(Production method 3) Among the compounds of the present invention, the compound wherein Z ² is —OA ¹ group is represented by the following general formula:

【化７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｗ、ＺおよびＺ¹は前記
と同じ意味を表わす。］で示されるフェノール化合物
（本発明化合物のうち、Ｚ²が−ＯＨ基である化合物）
と、一般式Ｒ³³−Ａ¹{式中、Ａ¹は前記と同じ意味を表
わし、Ｒ³³は塩素原子、臭素原子、よう素原子、メタン
スルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基
等の脱離基を表わす。}で示される化合物とを、塩基の
存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常０
〜２００℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間で
あり、反応に供される試剤の量は、一般式 化７で示さ
れるフェノール化合物１モルに対して、一般式Ｒ³³−Ａ
¹で示される化合物は１モルの割合、塩基の量は１モル
の割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化
させることができる。用いられる塩基としては、酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム等の有機塩基、無機塩基が挙げ
られる。溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、
リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレングリコール
ジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチル、酢酸エ
チル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ等
の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三
級アミン類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、メ
タノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロ
パノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水等、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後の反応
液は、これを水に注加し、生じた結晶を濾集するか、ま
たは、有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の
通常の後処理操作を行い、目的化合物を得ることができ
る。必要ならばクロマトグラフィー、再結晶等の操作に
よって精製することもできる。Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , W, Z and Z ¹ represent the same meaning as described above. Phenol compound represented by (Among the compounds of the present invention, compound Z ² is -OH group)
And the general formula R ³³ -A ¹ {wherein A ¹ has the same meaning as described above, and R ³³ represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a methanesulfonyloxy group, a p-toluenesulfonyloxy group, or the like. Represents a leaving group. } In the presence of a base.
The reaction is usually carried out in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of 0 ° C.
To 200 ° C., the reaction time is usually from instantaneous to 72 hours, and the amount of the reagent used for the reaction is based on 1 mol of the phenolic compound represented by the general formula 7 and the general formula R ³³ -A
^The theoretical amount of the compound represented by 1 is 1 mole and the amount of the base is 1 mole, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation. Examples of the base used include organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, and inorganic bases. As the solvent, n-hexane, n-heptane,
Aliphatic hydrocarbons such as ligroin, cyclohexane and petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, THF, ethylene Ethers such as glycol dimethyl ether, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; acid amides such as DMF and pyridine , Triethylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylaniline, N,
Tertiary amines such as N-diethylaniline and N-methylmorpholine, sulfur compounds such as DMSO and sulfolane, alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol and t-butanol, water and the like, or a mixture thereof. No. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the resulting crystals are collected by filtration or extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. The desired compound can be obtained. If necessary, it can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【００１５】一般式 化４で示されるベンジル化合物
は、市販のものを用いるか、例えば、国際特許出願ＷＯ
９７/０５１１５号公開明細書、米国特許明細書５３４
４８１２号等で公知であるか、またはそれに記載された
方法に準じて製造するか、あるいは実験化学講座（丸善
株式会社）第４版第１９巻、３６４〜４８２頁に記載さ
れた方法に準じて製造することができる。As the benzyl compound represented by the general formula (4), a commercially available benzyl compound may be used, or for example, as described in International Patent Application WO
97/05115, U.S. Pat.
No. 4812, etc., or according to the method described therein, or according to the method described in Jikken Kagaku Koza (Maruzen Co., Ltd.), 4th edition, Vol. 19, pp. 364-482. Can be manufactured.

【００１６】一般式 化３で示されるピリダジン化合物
は、国際特許出願ＷＯ９６/３９３９２号明細書、ドイ
ツ特許出願ＤＥ１９７５４３４８号明細書等に記載され
た方法に準じて製造することができる。具体的には、例
えば下記（参考製造例１）〜（参考製造例３）の製造法
にて製造することができる。 （参考製造法１）一般式 化３で示される化合物のう
ち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ ³が水素原
子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物は、下記ス
キーム化８に記載の方法により、製造することができ
る。A pyridazine compound represented by the general formula:
Is described in International Patent Application WO 96/39392,
Patent Application No. DE197754348
It can be manufactured according to the method described above. Specifically, an example
For example, the following (Reference Production Example 1) to (Reference Production Example 3) production methods
Can be manufactured. (Reference Production Method 1) Compound represented by general formula 3
W is an oxygen atom or a sulfur atom; ^ThreeIs a hydrogen source
Or a compound that is a C1-C3 alkyl group,
It can be manufactured by the method described in
You.

【化８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＲ⁴は前記と同じ意味を表わ
し、Ｗ¹は酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ³⁸は水
素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表わし、Ｒ³⁶はメチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。］ １）化合物［Ｉ］から、化合物［ＩＩ］を製造する工程 化合物［ＩＩ］は、化合物［Ｉ］を溶媒中で還元するこ
とにより製造することができる。（実験科学講座第４
版、２０巻、279-318頁参照） 還元剤：鉄粉等 還元剤の量：化合物[Ｉ]１モルに対して３モル〜過剰量
の割合 溶媒：水、酢酸、酢酸エチル等 温度：室温〜１２０℃ 時間：瞬時〜２４時間 反応終了後の反応液は、反応溶媒を留去した後、残渣を
クロマトグラフィーに付すか、または、反応液を水に注
加した後、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理操
作を行い、目的化合物を得ることができる。必要ならば
クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製する
こともできる。 ２）化合物［ＩＩ］から、化合物［ＩＩＩ］を製造する
工程 化合物［ＩＩＩ］は、例えば塩酸または酢酸中で化合物
［ＩＩ］と亜硝酸ナトリウムとを反応させることによ
り、ジアゾニウム塩とした後、該ジアゾニウム塩とＳｎ
Ｃｌ₂等の還元剤を作用させ、中和することにより製造
することができる。（Organic Synthesis Collective
Volume 1, 442頁参照） ３）化合物［ＩＩＩ］から、化合物［ＩＶ］を製造する
工程 化合物［ＩＶ］は、一般式Ｒ²Ｃ（＝Ｏ）ＣＲ³⁷ ₂Ｒ
³⁸［式中、Ｒ²およびＲ³⁸は前記と同じ意味を表わし、
Ｒ³⁷はヨウ素原子、臭素原子または塩素原子を表わ
す。］で示されるα−ジハロ化合物と水とを塩基の存在
下に反応させる（以下、反応１−１と記す。）ことによ
り、一般式Ｒ²Ｃ（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³⁸［式中、Ｒ²お
よびＲ³⁸は前記と同じ意味を表わす。］で示されるカル
ボニル化合物とした後、該カルボニル化合物を化合物
［ＩＩＩ］とを反応させる（以下、反応１−２と記
す。）ことにより製造することができる。一般式Ｒ²Ｃ
（＝Ｏ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³⁸［式中、Ｒ⁶およびＲ³⁸は前記
と同じ意味を表わす。］で示されるカルボニル化合物
は、別法により製造することもできるし、水和体または
アセタール化合物として使用することもできる。反応１
−１は、通常溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常２０
〜１００℃、反応時間の範囲は通常瞬時から２４時間で
あり、反応に供される試剤の量は、一般式Ｒ²Ｃ（＝
Ｏ）ＣＲ³⁷ ₂Ｒ³⁸で示されるα−ジハロ化合物１モルに
対して水および塩基の量は各々２モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況により任意に変化させることができ
る。塩基としては、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の
有機塩基、無機塩基があげられる。溶媒としては、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエ
チルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、
ＴＨＦ、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジ
エチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン
等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等のニトリル類、ＤＭＦ等の酸アミド類、ピリジン、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ
−メチルモルホリン等の第三級アミン類、ＤＭＳＯ、ス
ルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール
等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合物があ
げられる。反応１−２は、通常溶媒中で行い、反応温度
の範囲は通常−２０〜２００℃、反応時間の範囲は通常
瞬時から７２時間である。反応に供される試剤の量は、
反応１−１に用いた一般式Ｒ²Ｃ（＝Ｏ）ＣＲ³⁷ ₂Ｒ³⁸で
示されるα−ジハロ化合物１モルに対して、一般式［Ｉ
ＩＩ］で示される化合物は１モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
また、一般式［ＩＩＩ］で示される化合物は、塩（たと
えば塩酸塩や硫酸塩等）として反応に使用することもで
きる。溶媒としては、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ
ソプロピルエーテル、ジオキサン、ＴＨＦ、エチレング
リコールジメチルエーテル等のエーテル類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、ホルムアミド、ＤＭＦ、アセトアミド等の酸アミド
類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン
類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、蟻酸、酢
酸、プロピオン酸等の脂肪酸類、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、水等、あるいはそれらの混合
物があげられる。反応終了後の反応液は、これを水に注
加し、生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒で抽
出し、有機層を乾燥、濃縮する等の通常の後処理操作を
行い、目的化合物を得ることができる。必要ならばクロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
もできる。 ４）化合物［ＩＶ］から、化合物［Ｖ］を製造する工程 化合物［Ｖ］は、前記の（製造法２）に記載の方法に準
じて、化合物［ＩＶ］から製造することができる。 ５）化合物［Ｖ］から、化合物［ＶＩ］を製造する工程 化合物［ＶＩ］は、Protective Groups in Organic
Synthesis（A Wiley-Interscience publication社
刊）に記載の方法に準じて、化合物［Ｖ］を塩化メチレ
ン、酢酸エチル、水等の溶媒中でボロントリブロミド、
ＨＢｒ/酢酸、濃塩酸、濃硫酸、水酸化ナトリウム、水
酸化リチウム、Ｈ₂/触媒等を用いて脱保護して製造する
ことができる。Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² and R ⁴ have the same meanings as above, W ¹ represents an oxygen atom or a sulfur atom, R ³⁸ represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group, and R ³⁶ represents a methyl group. , Isopropyl, t-butyl, benzyl, methoxymethyl, acetyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like. 1) Step of Producing Compound [II] from Compound [I] Compound [II] can be produced by reducing compound [I] in a solvent. (Experimental Science Course 4
Edition, Vol. 20, pp. 279-318) Reducing agent: iron powder, etc. Amount of reducing agent: 3 moles to excess amount per mole of compound [I] Solvent: water, acetic acid, ethyl acetate, etc. １２０120 ° C. Time: instantaneous ２４24 hours After completion of the reaction, the reaction solution is distilled off, and the residue is subjected to chromatography, or the reaction solution is poured into water, and then extracted with an organic solvent and concentrated. And the like to obtain the target compound. If necessary, it can be purified by operations such as chromatography and recrystallization. 2) Step of producing compound [III] from compound [II] Compound [III] is converted into a diazonium salt by reacting compound [II] with sodium nitrite in, for example, hydrochloric acid or acetic acid. Diazonium salt and Sn
It can be produced by reacting and neutralizing a reducing agent such as Cl ₂ . (Organic Synthesis Collective
3) Step of producing compound [IV] from compound [III] Compound [IV] has the general formula R ² C (＝ O) CR ³⁷ ₂ R
³⁸ wherein R ² and R ³⁸ have the same meanings as described above;
R ³⁷ represents an iodine atom, a bromine atom or a chlorine atom. Is reacted with water in the presence of a base (hereinafter referred to as reaction 1-1) to obtain a general formula R ² C (＝ O) C (＝ O) R ³⁸ [ In the formula, R ² and R ³⁸ represent the same meaning as described above. And then reacting the carbonyl compound with compound [III] (hereinafter referred to as reaction 1-2). General formula R ² C
(= O) C (= O) R ³⁸ wherein R ⁶ and R ³⁸ have the same meaning as described above. Can be produced by another method, or can be used as a hydrate or acetal compound. Reaction 1
-1 is usually carried out in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of 20.
To 100 ° C., the reaction time is usually from 24 hours to 24 hours, and the amount of the reagent used for the reaction is determined by the general formula R ² C (=
O) While each 2 molar proportions of the amount of water and base relative to α- dihalo on 1 mol of the compound represented by CR ³⁷ ₂ R ³⁸ is the stoichiometric amount, it can be varied depending on a reaction situation. Examples of the base include organic bases such as sodium acetate and potassium acetate, and inorganic bases. As the solvent, n-
Aliphatic hydrocarbons such as hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene and dichlorobenzene, diethyl ether, diisopropyl ether , Dioxane,
Ethers such as THF and ethylene glycol dimethyl ether; esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate and diethyl carbonate; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; nitriles such as acetonitrile and isobutyronitrile; acid amides such as DMF , Pyridine,
Triethylamine, diisopropylethylamine, N,
N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline, N
Tertiary amines such as -methylmorpholine; sulfur compounds such as DMSO and sulfolane; alcohols such as methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol and t-butanol; water; and mixtures thereof. Reaction 1-2 is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually from -20 to 200 ° C, and the reaction time is usually from instant to 72 hours. The amount of reagent used for the reaction is
Against α- dihalo 1 mol of the compound represented by the general formula ^{R 2 C (= O) CR} 37 2 R 38 used in the reaction 1-1, the general formula [I
The compound represented by II] is a theoretical amount of 1 mole, but can be arbitrarily changed depending on the reaction situation.
Further, the compound represented by the general formula [III] can also be used in the reaction as a salt (for example, hydrochloride or sulfate). Examples of the solvent include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chloroform, carbon tetrachloride, dichloromethane, dichloroethane, and chlorobenzene. , Halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, dioxane, THF, ethylene glycol dimethyl ether, esters such as ethyl formate, ethyl acetate, butyl acetate, diethyl carbonate, nitromethane, nitrobenzene, etc. Nitro compounds, nitriles such as acetonitrile, isobutyronitrile, acid amides such as formamide, DMF, acetamide, pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, N, N-dimethylamine Tertiary amines such as phosphorus, N, N-diethylaniline, N-methylmorpholine, sulfur compounds such as DMSO and sulfolane, fatty acids such as formic acid, acetic acid and propionic acid, methanol, ethanol, ethylene glycol, isopropanol, t -Alcohols such as butanol, water and the like, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into water, and the resulting crystals are collected by filtration or extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. The desired compound can be obtained. If necessary, it can be purified by operations such as chromatography and recrystallization. 4) Step of producing compound [V] from compound [IV] Compound [V] can be produced from compound [IV] according to the method described in the above (Production method 2). 5) Step of producing compound [VI] from compound [V] Compound [VI] is produced by Protective Groups in Organic
According to the method described in Synthesis (published by A Wiley-Interscience publication), compound [V] was treated with boron tribromide in a solvent such as methylene chloride, ethyl acetate or water.
It can be produced by deprotection using HBr / acetic acid, concentrated hydrochloric acid, concentrated sulfuric acid, sodium hydroxide, lithium hydroxide, H ₂ / catalyst and the like.

【００１７】（参考製造法２）一般式 化３で示される
化合物のうち、Ｗが酸素原子または硫黄原子であり、Ｒ
³が水素原子である化合物は、下記スキーム化９に記載
の方法により、製造することができる。(Reference Production Method 2)
In the compounds, W is an oxygen atom or a sulfur atom;
^ThreeIs a hydrogen atom, and is described in Scheme 9 below.
Can be produced by the method described in

【化９】 ［式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ³⁶およびＷ¹は、前記と同じ意味
を表わし、Ｒ³⁹はメチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６ア
ルキル基を表わす。］ １）化合物［ＩＩ］から、化合物［ＶＩＩ］を製造する
工程 化合物［ＶＩＩ］は、塩酸または酢酸中で化合物［Ｉ
Ｉ］と亜硝酸ナトリウムとを反応させることにより、ジ
アゾニウム塩を製造した後、該ジアゾニウム塩と一般式
Ｒ²(Ｃ＝Ｏ)ＣＨ₂ＣＯ₂Ｒ³⁹［式中、Ｒ²およびＲ³⁹は前
記と同じ意味を表わす。］で示される化合物とを、酢酸
ナトリウム、ピリジン等の塩基の存在下で反応させるこ
とにより製造することができる。（Tetrahedron, vol.
35, 2013頁(1979) 参照） ２）化合物［ＶＩＩ］から、化合物［ＶＩＩＩ］を製造
する工程 化合物［ＶＩＩＩ］は、化合物［ＶＩＩ］と金属水酸化
物とを、溶媒中反応させることにより製造することがで
きる。 反応温度：室温〜２００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 金属水酸化物の量：化合物［ＶＩＩ］１モルに対して、
１モル〜３モルの割合 金属水酸化物の種類：水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム等 溶媒の種類：１，４−ジオキサン、トルエン等 ３）化合物［ＶＩＩＩ］から、化合物［ＩＸ］を製造す
る工程 化合物［ＩＸ］は、化合物［ＶＩＩＩ］を溶媒中で加熱
することにより製造することができる。 反応温度：５０℃〜２００℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 溶媒の種類：１，４−ジオキサン、ピリジン、キノリ
ン、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等該反応は、必要に応じて銅等の
金属を触媒として用いることもできる。 （参考製造法３）一般式 化３で示される化合物のう
ち、Ｗが酸素原子またはＮＨ基であり、Ｒ³が水素原子
またはＣ１−Ｃ３アルキル基である化合物は、下記スキ
ーム化１０に記載の製造法により、製造することができ
る。Embedded image [In the formula, R ² , R ⁴ , R ³⁶ and W ¹ have the same meaning as described above, and R ³⁹ represents a C1-C6 alkyl group such as a methyl group and an ethyl group. 1) Step of Producing Compound [VII] from Compound [II] Compound [VII] is prepared by adding compound [I] in hydrochloric acid or acetic acid.
I] and sodium nitrite to produce a diazonium salt, which is then reacted with the general formula R ² (C 式 O) CH ₂ CO ₂ R ³⁹ wherein R ² and R ³⁹ are as defined above. Has the same meaning as To a compound represented by the formula (1) in the presence of a base such as sodium acetate and pyridine. (Tetrahedron, vol.
35, pp. 2013 (1979)) 2) Step of producing compound [VIII] from compound [VII] Compound [VIII] is produced by reacting compound [VII] with a metal hydroxide in a solvent. can do. Reaction temperature: room temperature to 200 ° C. Reaction time: instantaneous to 24 hours Amount of metal hydroxide: based on 1 mol of compound [VII]
1 mol to 3 mol ratio Type of metal hydroxide: sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, etc. Type of solvent: 1,4-dioxane, toluene, etc. 3) From compound [VIII] to compound [IX] Compound [IX] can be produced by heating compound [VIII] in a solvent. Reaction temperature: 50 ° C. to 200 ° C. Reaction time: instantaneous to 24 hours Solvent type: 1,4-dioxane, pyridine, quinoline, DMF, DMSO, etc. The reaction uses a metal such as copper as a catalyst if necessary. Can also. (Reference Production Method 3) Among the compounds represented by the general formulas 3, compounds in which W is an oxygen atom or an NH group and R ³ is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group are described in Scheme 10 below. It can be manufactured by a manufacturing method.

【化１０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³⁸およびＲ⁴は前記と同じ意味を
表わす。］ １）化合物［Ｘ］から、化合物［ＸＩ］を製造する工程 化合物［ＸＩ］は、化合物［Ｘ］とＮＨ₂ＮＨ₂とを溶媒
中で反応させることにより製造することができる。（Or
g. Synth.,II,228(1943)） 該反応は、必要に応じて塩基の存在下で反応させること
もできる。 ２）化合物［ＸＩ］から、化合物［ＸＩＩ］を製造する
工程 化合物［ＸＩＩ］は、（参考製造法１）の３）に記載の
方法に準じて、化合物［ＸＩ］とＲ²Ｃ（＝Ｏ）ＣＲ³⁷ ₂
Ｒ³⁸［式中、Ｒ²、Ｒ³⁷およびＲ³⁸は前記と同じ意味を
表わす。］で示されるα−ジハロ化合物とを、反応させ
ることによって製造することができる。 ３）化合物［ＸＩＩ］から、化合物［ＸＩＩＩ］を製造
する工程 化合物［ＸＩＩＩ］は、（製造法２）に記載の方法に準
じて、化合物［ＸＩＩ］とＡｒ₃Ｐ＝Ｃ(Ｒ¹)ＣＯ₂Ｒ
³¹{式中、Ｒ¹、ＡｒおよびＲ³¹は前記と同じ意味を表わ
す。}で示されるホスホラン化合物とを、反応させるこ
とによって製造することができる。 ４）化合物［ＸＩＩＩ］から、化合物［ＸＩＶ］を製造
する工程 化合物［ＸＩＶ］は、（参考製造法１）の１）に記載の
方法に準じて、化合物［ＸＩＩＩ］を還元することによ
って製造することができる。 ５）化合物［ＸＩＶ］から、化合物［ＸＶ］を製造する
工程 化合物［ＸＶ］は、化合物［ＸＩＶ］と亜硝酸塩とを反
応させることにより、ジアゾニウム塩を製造した後（以
下、反応２−１と記す。）、酸存在下でジアゾ分解（以
下、反応２−２と記す。）することによって製造するこ
とができる。（実験科学講座第４版、２０巻、p.111-11
4参照） （反応２−１） 亜硝酸塩の種類：亜硝酸ナトリウム等 亜硝酸塩の量：化合物［ＸＩＶ］１モルに対して、１モ
ル〜３モルの割合 溶媒の種類：塩酸、硫酸等 反応温度：−４０〜１０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 （反応２−２） 酸の種類：硫酸等 酸の量：化合物［ＸＩＶ］１モルに対して、触媒量〜過
剰量の割合 溶媒の種類：水、塩酸、硫酸等 反応温度：０〜１５０℃ 反応時間：瞬時〜２４時間 該反応は、反応の触媒として銅塩（例えば、硫酸銅、硝
酸銅、酸化銅(Ｉ)等）を用いることもできる。Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² , R ³⁸ and R ⁴ represent the same meaning as described above. 1) Step of Producing Compound [XI] from Compound [X] Compound [XI] can be produced by reacting compound [X] with NH ₂ NH ₂ in a solvent. (Or
g. Synth., II, 228 (1943)) The reaction can be carried out in the presence of a base, if necessary. 2) Step of Producing Compound [XII] from Compound [XI] Compound [XII] can be obtained by reacting compound [XI] with R ² C (ＯO) according to the method described in 3) of (Reference Production Method 1). ) CR ³⁷ ₂
R ³⁸ wherein R ² , R ³⁷ and R ³⁸ have the same meaning as described above. With an α-dihalo compound represented by the formula: 3) Step of producing compound [XIII] from compound [XII] Compound [XIII] can be obtained by combining compound [XII] and Ar ₃ P = C (R ¹ ) CO according to the method described in (Production method 2). ₂ R
³¹ {wherein, R ¹ , Ar and R ³¹ represent the same meaning as described above. } With a phosphorane compound represented by the formula 4) Step of producing compound [XIV] from compound [XIII] Compound [XIV] is produced by reducing compound [XIII] according to the method described in 1) of (Reference Production Method 1). be able to. 5) Step of producing compound [XV] from compound [XIV] Compound [XV] is prepared by reacting compound [XIV] with nitrite to produce a diazonium salt (hereinafter referred to as reaction 2-1). ) And diazo decomposition (hereinafter, referred to as reaction 2-2) in the presence of an acid. (Experimental Science Lecture Fourth Edition, Volume 20, p.111-11
(Refer to 4) (Reaction 2-1) Type of nitrite: sodium nitrite, etc. Amount of nitrite: ratio of 1 mol to 3 mol per 1 mol of compound [XIV] Type of solvent: hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. Reaction temperature : -40 to 10 ° C Reaction time: Instant to 24 hours (Reaction 2-2) Type of acid: Sulfuric acid etc. Amount of acid: Ratio of catalyst amount to excess amount per 1 mol of compound [XIV] Type of solvent: Water, hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. Reaction temperature: 0 to 150 ° C. Reaction time: instantaneous to 24 hours The reaction may use a copper salt (eg, copper sulfate, copper nitrate, copper (I) oxide, etc.) as a catalyst for the reaction. it can.

【００１８】一般式 化５で示されるヒドラゾン化合物
は、例えば下記（参考製造法４）〜（参考製造法５）の
製造法にて製造することができる。 （参考製造法４）一般式 化５で示される化合物のう
ち、Ｒ³が水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基である
化合物は、下記スキーム化１１に記載の方法により、製
造することができる。The hydrazone compound represented by the general formula (5) can be produced, for example, by the following (Reference Production Method 4) to (Reference Production Method 5). (Reference Production Method 4) Among the compounds represented by the general formula 5, a compound in which R ³ is a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group can be produced by the method described in the following Scheme 11.

【化１１】 ［式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ³⁸、Ｗ、Ｚ、Ｚ¹およびＺ²は前記
と同じ意味を表わす。］各工程の反応は、前記の（参考
製造法１）に記載の方法に準じて、製造することができ
る。 （参考製造法５）一般式 化３で示される化合物のう
ち、Ｒ³が水素原子である化合物は、下記スキーム化１
２に記載の方法によっても、製造することができる。Embedded image [Wherein, R ² , R ⁴ , R ³⁸ , W, Z, Z ¹ and Z ² represent the same meaning as described above. The reaction in each step can be produced according to the method described in the above (Reference Production Method 1). (Reference Production Method 5) Among the compounds represented by the general formula (3), a compound in which R ³ is a hydrogen atom is represented by the following scheme 1.
2 can also be produced.

【化１２】 ［式中、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ³⁹、Ｗ、Ｚ、Ｚ¹およびＺ²は前記
と同じ意味を表わす。］各工程の反応は、前記の（参考
製造法２）に記載の方法に準じて、製造することができ
る。Embedded image [Wherein, R ² , R ⁴ , R ³⁹ , W, Z, Z ¹ and Z ² represent the same meaning as described above. The reaction in each step can be produced according to the method described in the above (Reference Production Method 2).

【００１９】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ） マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａ ｏ
ｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄ
ｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメク
サ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎｓ）、オオカラス
ノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖａ）、コメツブウ
マゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅ
ｇｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏ
ｌｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏ
ｒａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅ
ｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃ
ａｒｉａｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａ
ｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ） カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘａｌｉｓ ｃ
ｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎ
ｅ ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎ
ｎｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆ
ａｔｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａ
ｌｅｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒ
ｅｐｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃ
ｔｏｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａ
ｃｔｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉ
ｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐ
ａｎｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓ
ｏｒｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ
（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎ
ｄｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅ
ｎｔｕｓ）The compound of the present invention has an excellent herbicidal effect,
Some show excellent selectivity between crops and weeds. That is, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in foliage treatment and soil treatment in the field. Red-bellied weed: Oenother
a erythrosepala), Oenothera laciniata Ranunculaceae weeds: Togemino foxne button (Ranu)
nculus muricatus, Ibomi buttercup (Ranunculus sardous) Polygonaceae Weed: Polygonum con
volvulus), Polygonum (Polygonum)
lapathifolium), Polygonum pensylvanicu
m), Hartade (Polygonum persica)
ria), Rumex crisp
s), Rumex obtusifo (Rumex obtusifo)
lius) and knotweed (Polygonum csp)
idatum) Purslanaceae Weed: Purslane (Portulaca)
oleracea) Weeds of the family Coleoptera: Chickweed (Stellaria med)
ia), Dutch Cerastium g
lomeratum) Acalyaceae Weed: Shiroza (Chenopodial al)
bum), Butterfly (Kochia scopari)
a) Amaranthaceae weed: Amaranthus r
etroflexus)
lanthus hybridus Brassicaceae Weed: Wild Radish (Raphan)
us raphanistrum)
inapis arvensis, Capsicum (Caps)
bur bursa-pastoris) and Mamegunbainazu (Lepidium virginicu)
m) Legume weeds: Sesbania
exaltata) and shrimp (Cassia o)
btusifolia), Florida Vega Weed (D
esmodium tortuosum, Trifolium repens, Vicia sativa, and Medicago lupulina Malvaceae Weeds: Abuthion
hrusti), American deer (Sida sp.)
inosa) Violet weeds: Field panji (Viola ar)
vensis), Wild Panji- (Viola tr)
icor) Rubiaceae Weed: Gallium apari
ne) Convolvulaceae weed: American morning glory (Ipomoea)
hederacea), Malva Asagao (Ipomoe)
a purpura), Malva American morning glory (I
pomoea hederacea var inte
griuscula) and bean sagao (Ipomoea)
lacunosa), Convolvulus convolvulus (Convo)
lvulus arvensis Lamiaceae Weeds: Lameur pur
puree), Photohenosa (Lamium ampl)
exicaule) Solanaceae weeds: Datura japonicus (Data)
a Stramonium), Dog Physalis (Sola)
num nigrum Scrophulariaceae Weed: Veronica
ca persica), Tachiinoufuguri (Vero)
nica arvensis)
onica hederaefolia Asteraceae Weed: Xanthium pensy
lvanicum), wild sunflower (Helianth)
us annuus), chamomile (Matricari)
a chamomilla), dog chamomile (Matr)
icaria performata or inodo
ra), Common Mary Gold (Chrysanthe)
mum segetum), Koshikidai (Matric)
ariamatarioides), ragweed (Ambrosia artemisiifoli)
a), Ambrosia trifid
a), Artemisia cana
densis), mugwort (Artemisia pri)
nceps), Solidago (Solidag)
altissima), Dandelion (Tara)
xacum officinale Purple weed: Forget-me-nots (Myosotis a)
Ravensis (Coleoptera: Chrysomelidae): Asclepias
syriaca spurges weed: Euphorbi
a helioscopia), Onishikisou (Eu)
phorbia maculata Anthracidae Weed: Geranium
carolinianum Oxalis Weed: Oxalis c.
orymbosa) Cucurbitaceae Weed: Arechiuri (Sicyos angula)
tus) Grass weed: Echinochloa cr
us-galli), Enokorogosa (Setaria)
viridis), Aquinoe nokorogosa (Setari)
a faberi), crabgrass (Digitalia)
sanguinalis, Eleusin (Eleusin)
e indica), Poa annua (Poa an)
nua), blackgrass (Alopecurus m.)
yosuroides), oats (Avena f)
atua), Sorghum sorghum (Sorghum ha)
lepense), barley (Agropyron r)
epens), Umanohashiki (Bromus tec)
torum), Cynodone da (Cynodeone da)
ctylon) and eucalypt (Panicum di)
Chotomiflorum), Texas Panicum (P
anicum texanum), Shata cane (S
orghum vulgare, sparrow-leaf tree (Alopecurus geniculatus) Cyperaceae weed: communisia co.
mmunis) Rhododendron weeds: horsetail
nse) Cyperaceae Weeds: Cygous Cyperus
iria), nectarine (Cyperus rotun)
dus), yellowtail sedge (Cyperus escule)
ntus)

【００２０】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａ
ｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。Some of the compounds of the present invention include corn (Zea mays) and wheat (Tritic).
um aestivum), barley (Hordeum)
vulgare), rice (Orysa sativ)
a), Sorghumcolor, soybean (Glycine max), cotton (Gossip)
ium spp. ), Sugar beet (Beta vulga)
ris), peanuts (Arachis hypoga)
ea), sunflower (Helianthus annuu)
s), and does not show any phytotoxicity that would be a problem for main crops such as rapeseed (Brassica napus) and horticultural crops such as flowers and vegetables. Further, the compound of the present invention, soybean,
In the no-tillage cultivation of corn, wheat and the like, various weeds which are problematic can be effectively eliminated. Moreover, some of the compounds of the present invention do not exhibit any harmful effects on crops.

【００２１】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）Further, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds which are the following problems in flooding treatment of paddy fields. Grass weeds: Echinochloa o
ryzicola) Scrophulariaceae Weed: Azena (Lindernia p.
rocumbens) Loxodontaceae Weeds: Rota indi
ca), hamemisohagi (Ammannaia multi)
flora) Dipterocarpaceae Weeds: Dictyostelium
iandra) Cyperaceae Weeds: Cyperus
diffirmis), fireflies (Sirpus j)
uncoides, pine trees (Eleocharis)
Acicularis) and Cyperus (Cyper)
us serotinus, Krogwai (Eleoc)
haris kuroguwai Water-lily Weeds: Monochoria v
aginalis) Weeds: Urikawa (Sagittaria p.
ygmaea), Omodaka (Sagittariat)
rifolia), Spiderfish (Alismacan)
aliculatum Weevil: Weevil (Potamogeto)
N distinctus Apiaceae Weed: Api (Oenanthe Javanic)
a)

【００２２】しかも本発明化合物中のあるものは、移植
水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さら
に、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業地
または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生する
広範囲の雑草を除草できる。また本発明化合物は、水
路、運河等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈｏｒ
ｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草効力
を有する。Furthermore, some of the compounds of the present invention do not show any phytotoxicity which would be a problem for transplanted rice. In addition, the compounds of the present invention can control a wide range of weeds that occur in orchards, pastures, lawns, forestry or waterways, canals or other non-crop lands. In addition, the compound of the present invention can be used for water hyacinth (Eichhor), which is generated in waterways, canals and the like.
It has a herbicidal effect on aquatic weeds such as nia crassipes.

【００２３】本発明化合物は、国際特許出願公開明細書
ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化合
物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草剤
耐性遺伝子等が導入されることにより除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草することができる。The compound of the present invention has properties similar to those of the herbicidal compound described in International Patent Application Publication No. WO95 / 34659, and is introduced with a herbicide resistance gene and the like described in the specification. In the case of cultivating crops to which herbicide tolerance has been imparted, it becomes possible to use the compound of the present invention in a larger dose than that used when cultivating normal crops to which tolerance has not been imparted, Other unfavorable plants can be herbicidally more effectively.

【００２４】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成
含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−
ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリド
ン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用
いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant,
It is mixed with other formulation auxiliaries to form emulsions, wettable powders, suspensions, granules, concentrated emulsions, wettable granules and the like.
These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.001 to 80%, preferably 0.005 to 7%.
It contains 0%. As solid carriers, kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, mineral fine powder such as calcite, organic fine powder such as walnut shell powder, water-soluble organic fine powder such as urea Examples thereof include fine powders of inorganic salts such as ammonium sulfate and the like and fine powders of synthetic hydrous silicon oxide. As the liquid carrier,
Aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene such as methylnaphthalene, phenylxylylethane and xylene, isopropanol, ethylene glycol, 2-ethoxyethanol
Alcohols such as chlorobenzene, esters such as dialkyl phthalate, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, mineral oils such as machine oil, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, N, N -Dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone, water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphates. Anionic surfactants such as ester salts, polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters, polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters, etc. Nonionic surfactants and the like can be mentioned. Other pharmaceutical auxiliaries include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol,
Gum arabic, CMC (carboxymethylcellulo-
And PAP (acidic isopropyl phosphate).

【００２５】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いることによ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混用または併用することもで
きる。The compound of the present invention is usually formulated and subjected to soil treatment, foliage treatment or flooding treatment before or after emergence of weeds. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, etc.For foliage treatment, in addition to treatment from above the plant,
There is a local treatment for treating only weeds so as not to adhere to crops. When used in combination with other herbicides, the herbicidal efficacy may be enhanced. further,
It can be mixed or used in combination with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners, and the like.

【００２６】かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ） ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキ
シピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラッ
ク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ） ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フル
ルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂ
ｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘ
ａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ク
ロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅ
ｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘ
ａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメ
ピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、
エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト
（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピリブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕ
ｔｉｃａｒｂ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（ＭｅｉｓｔｅｒＰｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ,
ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯ
ＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−
コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ
−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶ
ＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９
９８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ
ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮ
ＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグロウ
Ｎｏ．２９６ ２２頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．２９６ ｐ
２２）、アグロウ Ｎｏ．２９７ ２１頁（ＡＧＲＯＷ
Ｎｏ．２９７ ｐ２１）、アグロウ Ｎｏ．３０８
２２頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．３０８ ｐ２２）、アグロ
ウ Ｎｏ．３２４ ２６〜２７頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．
３２４ ｐｐ２６−２７）または、「除草剤研究総覧
（博友社）」に記載されている。Examples of such herbicides are shown below. Atrazine, Cyanazine (cya)
nazine), dimethamethrin (dimethameme)
trin), metribuzin,
Promethrin, simazine (si
mazine), simetryn (symmetryn), chlortoluron, diuron, fluometuron (fluomet)
uron), isoproturon
n), linuron, metabenzthiazuron, propanil, bentazone
azone), bromoxynil
l), ioxynil, pyridate butamifos, dithiopyr (d
ithiopyr), etalfluralin (ethalf)
luralin), pendimesalin (pendime)
thalin), thiazopyr,
Trifluralin, acetochlor, arachlor (al
achlor, butachlor
r), diethatyl-ethyl
yl), dimethenamide (dimethenamide)
d), fluthiamide, mefenacet, metrachlor, pretilachlor (pr)
etilachlor), propachlor (propa)
chlor), cinmethililine (cinmethyli)
n) Acifluorfen, acifluorfen-Na salt (acifluorfen-so)
dim), benzfendizone
zone), bifenox, butafenacil, chlomethoxynil, fomesafen, lactofen
fen), oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, carfentrazone-ethyl
l), fluazolate, fullmicrolacpentyl (flumiclorac-pe)
ntyl), flumioxazin (flumioxazi)
ne), fluthiacet methyl
-Methyl), isopropazole (isoprop)
azol), sulfentrazone (sulfentra)
zone), thidiazimine
n), azafenidin, pyraflufen-ethyl
l), sinidone-ethyl difenzoquat, diquat, paraquat
t) 2,4-D, 2,4-DB, clopyralid (clopylide)
ralid), dicamba, fluroxypyr, MCPA, MCP
B, mecoprop, quinclorac, triclopyr (tric)
lopyr) Azimsulfuron, benzulfuron-methyl
yl), chlorimuron ethyl
-Ethyl), chlorsulfuron (chlorsul)
furon), cloranslam methyl (clorans)
ulam-methyl), cyclosulfamuron (c
iclosulfamuron, dicloslam (di)
Closlam), ethoxysulfuron (ethox)
ysulfuron), flazasulfuron (flaza)
sulfuron), flucarbazone (flucarb)
azone), flumetsura (flumetsula)
m), flupyrsulfur (flupyrsulfur)
on), halosulfuron methyl (halosulfur)
on-methyl), imazosulfuron (imazo)
sulfuron), iodosulfuron (iodos)
ulfuron), metosura (methosula)
m), metsulfuron-methyl (metsulfuron-
methyl), nicosulfuron (nicosulfu)
ron), oxasulfuron
n), primisulfuron methyl (primisulfu)
ron-methyl), procarbazone Na salt (pr
ocarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl
l), sulfosulfuron (sulfosulfuron)
n), triasulfuron
n), tribenuron-methyl (tribenuron-
methyl), tritosulfuron (tritosul)
furon), thifensulfuron-methyl (this)
nsulfuron-methyl, triflusulfuron-methyl
yl), pyribenzonoxi
m), bispyribac-Na salt (bispyribac-
sodium, pyriminobac-methyl (pyrimi)
nobac-methyl, pyrithiobac-sodium, imazameth, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic (i)
mazapic), imazapyr (imazapyr),
Imazaquin (imazaquin), imazethapyr (i
mazethapyr) Tepraloxydim, alloxydim-Na salt (alloxydim-sodiu)
m), clethodim, clodinahop-propargyl (clodinafop-prop)
argyl), cyhalofobutyl (cyhalofo)
p-butyl, diclohopmethyl (diclof)
op-methyl), fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl (fenoxaprop-p-et)
hyl), fluazifop butyl (fluazifop)
-Butyl), fluazifop-p-butyl (fl
uazipop-p-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-p-ethyl (quizalofop-p-eth)
yl), sethoxydim, traloxydim diflufenican, flurtamone, norflurazone, benzofenap (b)
enzofenap), isoxaflutole (isox)
aflutole, pyrazolate
te), pyrazoxyfen
n), sulcotrione, clomazone, mesotrione (me)
sotrione), isoxachlortol (isox)
achlortole, bialaphos, glufocine
Ammonium salt (glufosinate-ammo)
nium), glyphosat (glyphosat)
e), sulphosate dichlobenil, isoxaben benthiocarb
ocarb), butyrate, dimepiperate, EPTC,
Esprocarb, molinate, pyribucarb
ticarb), trilate, diflufenzopyr bromobutide, DSMA,
MSMA, cafenstrol
l), daimuron, epoprodan, flupoxam (flupox)
am), metobenzuron
n), pentoxazone, piperophos, triaziflam, beflubutamide, benzobicyclone, benzobifenclos, clomeprop, clomepropane, clomeprop, clomepropane, clomeprop, clomeprop, framezap, clomeprop, framezap, clomeprop, framezap, clomeprop, framez, clomeprop) flora
sulam), indanofan (indanofa)
n), isoxadifen, mesotrione, naproanilide, oxaziclomefone, pesoxyamide, phenothiol (phen)
nothiol), pyridafor (pyridafo)
l) The above compounds were obtained from Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company) [Farm Chem.
Ial Handbook (MeisterPubl
ising Company)] Catalog of 1995 edition, Agchemy-Compound Review 1995
Edition (Agchem Information Service) [AGC
HEM NEW COMPOUND REVIEW,
VOL. 13, 1995 (AG CHEM INFO
RMATION SERVICE)], Agchem-
Compound Review 1997 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COM
POUND REVIEW, VOL. 15, 1997
(AG CHEM INFORMATION SERV
ICE)], Agchem-Compound Review 19
98th Edition (Agchem Information Service) [AG
CHEM NEW COMPOUND REVIE
W, VOL. 16, 1998 (AG CHEM IN
FORMATION SERVICE)], Agrou
No. 296, page 22 (AGROW No. 296 p.
22), Agrou No. 297 p. 21 (AGROW
No. 297 p21), Agrou No. 308
P.22 (AGROW No. 308 p22); 324, pages 26 to 27 (AGROW No.
324 pp 26-27) or "Herbicide Research Directory (Hakutosha)".

【００２７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２０
０００ｇ、好ましくは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面
活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、
リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメ
タンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト
（ｃｒｏｐ ｏｉｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆
油、コ−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げ
られる。また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いることが
できる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分
として用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫
前に、単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理す
る。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the amount of treatment varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, soil conditions, target crops, and target weeds. Usually 0.01g-20 per
000 g, preferably 1 g to 12000 g. Emulsions, wettable powders, suspensions, thick emulsions, wettable powders, etc. are usually prepared in a predetermined amount of 10 to 1000 liters per hectare (if necessary). The treatment is carried out by diluting with water (to which an auxiliary agent such as a spreading agent is added), and the granules and certain suspending agents are usually treated without any dilution. Here, as an auxiliary used as needed, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester),
Vegetable oils such as lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthyl methane disulfonate, crop oil concentrate, soybean oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil and the like. The compound of the present invention may also be used as a cotton defoliant / desiccant, potato (Solanum tuberosum).
Can be used as an active ingredient of a harvesting aid such as a desiccant. In this case, the compound of the present invention is usually formulated in the same manner as when used as an active ingredient of a herbicide, and foliage treatment is performed alone or in combination with other harvesting aids before harvesting the crop.

【００２８】[0028]

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物およ
び本発明化合物の製造中間体の製造例を以下に示す。
尚、本発明化合物は表１〜表２２の化合物番号で示す。
部は重量部である。 製造例１（本発明化合物１−２の製造）EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. First, production examples of the compound of the present invention and intermediates for producing the compound of the present invention are shown below.
In addition, this invention compound is shown by the compound number of Table 1-Table 22.
Parts are parts by weight. Production Example 1 (Production of Compound 1-2 of the Present Invention)

【化１３】 １）化合物［１ａ］から化合物［１ｂ］を製造する方法 １，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
（１１６ｇ）と水１０００ｍｌと酢酸ナトリウム３水和
物（２５８ｇ）を混合し、８０℃で１．０時間加熱攪拌
した。反応液を室温になるまで放冷した後、化合物[１
ａ]（５０ｇ）を加えて、室温で１時間攪拌した。析出
した結晶を濾集し、これをｎ−ヘキサンで洗浄後して、
化合物[１ｂ]（７０ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；3.83(3H,s),6.9
1-6.97(2H,m),7.30-7.38(2H,m),14.30-14.45(1H,br)〕 ２）化合物［１ｂ］から化合物［１ｃ］を製造する方法 化合物[１ｂ]（３５ｇ）とテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌからなる溶液に、Ｐｈ ₃Ｐ＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯ₂Ｅｔ（５
０ｇ）を加え、その後、室温で２時間攪拌した後、８時
間加熱還流した。反応終了後、反応液を濃縮して、残査
をメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄し、濾液を濃縮し
た。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）化合物
[１ｃ]（１７ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；2.40-2.43(3H,
m),3.85(3H,s),6.99(2H,d,J=9.0Hz),7.52(2H,d,J=9.0H
z),7.98(1H,s)〕 ３）化合物［１ｃ］から化合物［１ｄ］を製造する方法 化合物[１ｃ]（２．０ｇ）を２５％の臭化水素酢酸溶液
（２０ｍｌ）に加え、５時間加熱還流した。反応液を水
にあけ、酢酸エチルで抽出、炭酸水素ナトリウムで洗浄
後、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残査をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶媒；ヘキ
サン：酢酸エチル＝３：１）、化合物[１ｄ]（０．４
ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；2.43-2.45(3H,
m),6.43(1H,br),6.79(2H,d,J=8.8Hz),7.33(2H,d,J=8.8H
z),8.02(1H,s)〕 ４）化合物［１ｄ］から化合物［１ｆ］を製造する方法 ＤＭＦ１０ｍｌに、化合物[１ｄ]（０．４ｇ）、炭酸カ
リウム（０．３ｇ）、化合物[１ｅ]（０．５ｇ）を加
え、室温で２時間攪拌した。その後、４０℃で５時間攪
拌した。反応液に希塩酸を注加し、これを酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧
濃縮し、残査をカラムクロマトグラフィーに付し（展開
溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）、化合物[１ｆ]
（本発明化合物１−２）（０．１ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；1.21(3H,t,J=7.
6Hz),1.62(3H,d,J=7.0Hz),2.41(3H,q,J=1.8Hz),2.61(2
H,q,J=7.6Hz),3.74(3H,s),4..84(1H,q,J=7.0Hz),5.17(1
H,d,J=12.4Hz),5.24(1H,d,J=12.4Hz),6.62(1H,s),6.82-
6.86(1H,m),7.05-7.12(2H,m),7.35(1H,d,J=7.7Hz),7.47
-7.53(2H,m),7.97(1H,s)〕Embedded image1) Method for producing compound [1b] from compound [1a] 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoroacetone
(116g), water 1000ml and sodium acetate trihydrate
(258 g) and heated and stirred at 80 ° C. for 1.0 hour
did. After allowing the reaction mixture to cool to room temperature, compound [1]
a] (50 g) and stirred at room temperature for 1 hour. Precipitation
The collected crystals were collected by filtration, washed with n-hexane,
Compound [1b] (70 g) was obtained. [¹H-NMR (300 MHz, CDCl_Three, TMSδ (ppm)); 3.83 (3H, s), 6.9
1-6.97 (2H, m), 7.30-7.38 (2H, m), 14.30-14.45 (1H, br)] 2) Method for producing compound [1c] from compound [1b] Compound [1b] (35 g) 300m of tetrahydrofuran
1 to the solution consisting of Ph. _ThreeP = C (CH_Three) CO_TwoEt (5
0 g), and then stirred at room temperature for 2 hours.
The mixture was refluxed while heating. After the reaction is completed, concentrate the reaction mixture and remove the residue.
Was washed with methyl t-butyl ether, and the filtrate was concentrated.
Was. The residue was subjected to silica gel column chromatography.
(Developing solvent; hexane: ethyl acetate = 5: 1) compound
[1c] (17 g) was obtained. [¹H-NMR (300 MHz, CDCl_Three, TMSδ (ppm)); 2.40-2.43 (3H,
m), 3.85 (3H, s), 6.99 (2H, d, J = 9.0Hz), 7.52 (2H, d, J = 9.0H
z), 7.98 (1H, s)] 3) Method for producing compound [1d] from compound [1c] Compound [1c] (2.0 g) in 25% hydrogen bromide acetate solution
(20 ml) and heated under reflux for 5 hours. Water
, Extracted with ethyl acetate, washed with sodium bicarbonate
Thereafter, the resultant was dried over magnesium sulfate and concentrated. Silica residue
Gel column chromatography (developing solvent;
Sun: ethyl acetate = 3: 1), compound [1d] (0.4
g) was obtained. [¹H-NMR (300 MHz, CDCl_Three, TMSδ (ppm)); 2.43-2.45 (3H,
m), 6.43 (1H, br), 6.79 (2H, d, J = 8.8Hz), 7.33 (2H, d, J = 8.8H
z), 8.02 (1H, s)] 4) Method for producing compound [1f] from compound [1d] In 10 ml of DMF, compound [1d] (0.4 g), potassium carbonate
Li (0.3 g) and compound [1e] (0.5 g) were added.
And stirred at room temperature for 2 hours. Thereafter, the mixture is stirred at 40 ° C. for 5 hours.
Stirred. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction solution, and this was added with ethyl acetate.
Extracted. The organic layer is dried over anhydrous magnesium sulfate and reduced pressure
After concentration, the residue was subjected to column chromatography (development
Solvent: hexane: ethyl acetate = 5: 1), compound [1f]
(Inventive compound 1-2) (0.1 g) was obtained. [¹H-NMR (300 MHz, CDCl_Three, TMSδ (ppm)); 1.21 (3H, t, J = 7.
6Hz), 1.62 (3H, d, J = 7.0Hz), 2.41 (3H, q, J = 1.8Hz), 2.61 (2
(H, q, J = 7.6Hz), 3.74 (3H, s), 4..84 (1H, q, J = 7.0Hz), 5.17 (1
H, d, J = 12.4Hz), 5.24 (1H, d, J = 12.4Hz), 6.62 (1H, s), 6.82-
6.86 (1H, m), 7.05-7.12 (2H, m), 7.35 (1H, d, J = 7.7Hz), 7.47
-7.53 (2H, m), 7.97 (1H, s))

【００２９】製造例２（本発明化合物２−２の製造）Production Example 2 (Production of Compound 2-2 of the Present Invention)

【化１４】 １）化合物［２ａ］から化合物［２ｂ］を製造する方法 化合物［２ａ］（１００ｇ）を酢酸１０００ｍｌに加
え、６１％硝酸（９３ｇ）をゆっくりと滴下した。室温
で１時間攪拌し、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出
した。有機層を炭酸水素ナトリウムで洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶媒；ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）、化合物[２ｂ]（３６ｇ）を
得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；6.00-6.10(1H,b
r),6.67-6.76(2H,m),8.03-8.10(1H,m)〕 ２）化合物［２ｂ］から化合物［２ｃ］を製造する方法 ＤＭＦ（３００ｍｌ）に化合物［２ｂ］（３６ｇ）、２
−ヨードプロパン（５８ｇ）を加え、氷冷下、炭酸カリ
ウム（３５ｇ）を加えた。６０℃で４時間攪拌した後、
希塩酸を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を水で２回
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮し
た。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）、化合物
[２ｃ]（４５ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(250MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；1.39(6H,d,J=6.
1Hz),4.55-4.69(1H,m),6.65-6.76(2H,m),8.03-8.12(1H,
m)〕 ３）化合物［２ｃ］から化合物［２ｄ］を製造する方法 酢酸５０ｍｌ、水５０ｍｌの溶液に、鉄粉２１ｇを加
え、７０℃に加熱した。酢酸エチル１５ｍｌに溶かした
化合物［２ｃ］をゆっくり滴下した。反応液を室温まで
放冷した後、水を加え酢酸エチルで抽出した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（展開溶
媒；ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）、化合物[２ｄ]
（１２ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(250MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；1.28(6H,d,J=6.
3Hz),4.96-4.15(2H,br),4.30-4.40(1H,m),6.50-6.73(3
H,m)〕 ４）化合物［２ｄ］から化合物［２ｅ］を製造する方法 希塩酸１８０ｍｌに化合物［２ｄ］１２ｇを加え、亜硝
酸ナトリウム（５．４ｇ）を水１０ｍｌに溶かした溶液
を、０℃にて滴下した。このまま１．５時間攪拌し、ジ
アゾニウム塩を生成させた。別途、水５００ｍｌに酢酸
ナトリウム７９ｇとＣＦ₃ＣＯＣＨ₂ＣＯ₂Ｅｔ１４．４
ｇを加えた溶液を調製し、先に調製したジアゾニウム溶
液を０℃にてゆっくりと加えた。０℃で１時間攪拌した
後、室温になるまで放置した。反応液を酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃
縮した。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）、
化合物[２ｅ]（１２ｇ）を得た。融点 ８２．７℃ ５）化合物［２ｅ］から化合物［２ｆ］を製造する方法 １，４−ジオキサン１００ｍｌに化合物［２ｅ］１２ｇ
と水酸化リチウム一水和物１．７ｇを加え１時間加熱還
流し、さらに水酸化リチウム一水和物１．７ｇを加え
１．５時間加熱還流した。反応液に希塩酸を加え、酢酸
エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、減圧濃縮し、粗化合物[２ｆ]（１３ｇ）を得た。 ６）化合物［２ｆ］から化合物［２ｇ］を製造する方法 ピリジン１００ｍｌに粗化合物［２ｆ］１３ｇを加え、
１時間加熱還流した。反応液に希塩酸を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、減圧濃縮し、粗化合物[２ｇ]１０ｇを得た。 ７）化合物［２ｇ］から化合物［２ｈ］を製造する方法 ＴＨＦ２００ｍｌに粗化合物［２ｇ］１０ｇとＰｈ₃Ｐ
＝Ｃ(ＣＨ₃)ＣＯ₂Ｅｔ（１６ｇ）を加え、室温で２時間
攪拌した後、３時間加熱還流した。反応終了後、反応液
を濃縮し、残査をメチルｔ−ブチルエーテルで洗浄し
た。濾液を減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル
＝５：１）、化合物[２ｇ]（３．５ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(250MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；1.36(6H,d,J=5.
0Hz),2.42(3H,q,J=1.3Hz),4.55(1H,m,J=5.0Hz),6.70-6.
79(2H,m),7.24-7.32(1H,m),7.97(1H,s)〕 ８）化合物［２ｈ］から化合物［２ｉ］を製造する方法 濃硫酸２０ｍｌを０℃に冷却し、クロロホルム５ｍｌに
溶かした化合物［２ｈ］３．５ｇをゆっくりと加え、３
０分攪拌した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽
出し、水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーに付し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチ
ル＝２：１）、化合物[２ｉ]（２．０ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(250MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；2.47(3H,q,J=1.
7Hz),6.48-6.62(2H,m),7.14(1H,t,J=8.5Hz),7.20(1H,b
r),8.06(1H,s)〕 ９）化合物［２ｉ］から化合物［２ｊ］を製造する方法 ＤＭＦ２０ｍｌに、化合物［２ｉ］、化合物［１ｅ］、
炭酸カリウム１．０ｇ、よう化カリウム２．３ｇを加
え、室温で３時間攪拌した。反応液に希塩酸を加え、酢
酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥し、減圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマト
グラフィーに付し（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝
１０：１）、化合物[２ｊ]（本発明化合物２−２）
（２．８ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；1.21(3H,t,J=7.
7Hz),1.63(3H,d,J=6.9Hz),2.42(3H,q,J=1.7Hz),2.61(2
H,q,J=7.7Hz),3.74(3H,s),4..85(1H,q,J=6.9Hz),5.16(1
H,d,J=12.3Hz),5.23(1H,d,J=12.3Hz),6.62(1H,s),6.82-
6.93(3H,m),7.25-7.35(2H,m),7.96(1H,s)〕Embedded image 1) Method for producing compound [2b] from compound [2a] Compound [2a] (100 g) was added to 1000 ml of acetic acid, and 61% nitric acid (93 g) was slowly added dropwise. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with sodium hydrogen carbonate, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 3: 1) to obtain compound [2b] (36 g). [ ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 6.00-6.10 (1H, b
r), 6.67-6.76 (2H, m), 8.03-8.10 (1H, m)] 2) Method for producing compound [2c] from compound [2b] Compound [2b] (36 g) was added to DMF (300 ml).
-Iodopropane (58 g) was added, and potassium carbonate (35 g) was added under ice cooling. After stirring at 60 ° C. for 4 hours,
Dilute hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed twice with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 5: 1) to give the compound
[2c] (45 g) was obtained. [ ¹ H-NMR (250 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 1.39 (6H, d, J = 6.
1Hz), 4.55-4.69 (1H, m), 6.65-6.76 (2H, m), 8.03-8.12 (1H, m
m)] 3) Method for producing compound [2d] from compound [2c] To a solution of 50 ml of acetic acid and 50 ml of water was added 21 g of iron powder, and the mixture was heated to 70 ° C. The compound [2c] dissolved in 15 ml of ethyl acetate was slowly added dropwise. After allowing the reaction solution to cool to room temperature, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane: ethyl acetate = 5: 1) to give compound [2d].
(12 g) was obtained. [ ¹ H-NMR (250 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 1.28 (6H, d, J = 6.
3Hz), 4.96-4.15 (2H, br), 4.30-4.40 (1H, m), 6.50-6.73 (3
H, m)] 4) Method for producing compound [2e] from compound [2d] 12 g of compound [2d] was added to 180 ml of dilute hydrochloric acid, and a solution of sodium nitrite (5.4 g) dissolved in 10 ml of water was added at 0 ° C. Was dropped. Stirring was continued for 1.5 hours to produce a diazonium salt. Separately, 79 g of sodium acetate and CF ₃ COCH ₂ CO ₂ Et 14.4 are mixed in 500 ml of water.
g was prepared, and the previously prepared diazonium solution was slowly added at 0 ° C. After stirring at 0 ° C. for 1 hour, the mixture was allowed to reach room temperature. The reaction solution was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 10: 1),
Compound [2e] (12 g) was obtained. Melting point: 82.7 ° C. 5) Method for producing compound [2f] from compound [2e] 12 g of compound [2e] in 100 ml of 1,4-dioxane
And 1.7 g of lithium hydroxide monohydrate were added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour. 1.7 g of lithium hydroxide monohydrate was further added, and the mixture was heated under reflux for 1.5 hours. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain a crude compound [2f] (13 g). 6) Method for producing compound [2g] from compound [2f] 13 g of crude compound [2f] was added to 100 ml of pyridine,
The mixture was refluxed for 1 hour. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 10 g of a crude compound [2 g]. 7) Method for producing compound [2h] from compound [2g] 10 g of crude compound [2g] and Ph ₃ P in 200 ml of THF
= C (CH ₃ ) CO ₂ Et (16 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours and then heated to reflux for 3 hours. After the completion of the reaction, the reaction solution was concentrated, and the residue was washed with methyl t-butyl ether. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 5: 1) to obtain compound [2 g] (3.5 g). [ ¹ H-NMR (250 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 1.36 (6H, d, J = 5.
0Hz), 2.42 (3H, q, J = 1.3Hz), 4.55 (1H, m, J = 5.0Hz), 6.70-6.
79 (2H, m), 7.24-7.32 (1H, m), 7.97 (1H, s)] 8) Method for producing compound [2i] from compound [2h] 20 ml of concentrated sulfuric acid was cooled to 0 ° C, and 5 ml of chloroform was added. 3.5 g of the compound [2h] dissolved in
Stirred for 0 minutes. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, and washed twice with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate = 2: 1) to obtain compound [2i] (2.0 g). . [ ¹ H-NMR (250 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 2.47 (3H, q, J = 1.
7 Hz), 6.48-6.62 (2H, m), 7.14 (1H, t, J = 8.5Hz), 7.20 (1H, b
r), 8.06 (1H, s)] 9) Method for producing compound [2j] from compound [2i] In 20 ml of DMF, compound [2i], compound [1e],
1.0 g of potassium carbonate and 2.3 g of potassium iodide were added, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent; hexane: ethyl acetate =
10: 1), Compound [2j] (Compound 2-2 of the present invention)
(2.8 g) was obtained. ^{[1 H-NMR (300MHz, CDCl} 3, TMSδ (ppm)); 1.21 (3H, t, J = 7.
7Hz), 1.63 (3H, d, J = 6.9Hz), 2.42 (3H, q, J = 1.7Hz), 2.61 (2
H, q, J = 7.7Hz), 3.74 (3H, s), 4..85 (1H, q, J = 6.9Hz), 5.16 (1
H, d, J = 12.3Hz), 5.23 (1H, d, J = 12.3Hz), 6.62 (1H, s), 6.82-
6.93 (3H, m), 7.25-7.35 (2H, m), 7.96 (1H, s)]

【００３０】製造例３（一般式 化３で示される製造中
間体の製造）Production Example 3 (Production of a production intermediate represented by the general formula 3)

【化１５】 １）化合物［３ａ］から化合物［３ｂ］を製造する方法 ヒドラジン１水和物（１５．７ｇ）とジメチルスルホキ
シド６０ｍｌからなる溶液に、化合物［３ａ］（２５
ｇ）とジメチルスルホキシド４０ｍｌからなる溶液を氷
零下滴下し、そのまま１０分間攪拌した。反応液に水を
加えた後、析出した結晶を酢酸エチルで溶解し、水層を
さらに酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水およ
び飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減
圧濃縮し、残査をヘキサンで洗浄し、化合物［３ｂ］
（２４．８ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；3.74(2H,br),5.
98(1H,br),7.21-7.26(1H,m),7.86-7.91(1H,m),8.02-8.0
6(1H,m)〕 ２）化合物［３ｂ］から化合物［３ｃ］を製造する方法 １，１−ジブロモ−３，３，３−トリフルオロアセトン
（４４．０ｇ）、酢酸ナトリウム（５３．５ｇ）、水５
００ｍｌからなる溶液を８０℃で１時間攪拌した後、室
温下化合物[３ｂ]（２５．６ｇ）を加え、２時間攪拌し
た。反応液を濾過し、得られた結晶を酢酸エチルで溶解
した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥、減圧濃縮することで、粗製化合物［３ｃ］
（３１．４ｇ）を得た。 ３）化合物［３ｃ］から化合物［３ｄ］を製造する方法 粗製化合物［３ｃ］（３１．４ｇ）とテトラヒドロフラ
ン４５０ｍｌからなる溶液に、室温下Ｐｈ₃Ｐ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＯ₂Ｅｔ（４０．７ｇ）を加え、４０分攪拌し
た。７０℃に昇温し、さらに２．５時間攪拌した後、減
圧濃縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し、化合物［３ｄ］（１２．８ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；2.44-2.46(3H,
m),7.65-7.70(1H,m),8.04(1H,s),8.12-8.16(1H,m),8.17
-8.21(1H,m)〕 ４）化合物［３ｄ］から化合物［３ｅ］を製造する方法 鉄粉（１１．３ｇ）、酢酸３０ｍｌ、水３０ｍｌからな
る溶液に、８０℃で化合物[３ｄ]（１２．８ｇ）と酢酸
エチル１６０ｍｌからなるけん濁液を滴下した。３０分
攪拌後鉄粉（１１．３ｇ）を追加し、さらに１１０℃で
３時間攪拌した。酢酸５０ｍｌを加え１５分攪拌した
後、反応液に水を加え、これを酢酸エチルで抽出した。
有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、および飽
和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。こ
れに活性炭を加え、セライト濾過した後、濾液を減圧濃
縮し、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、化合物［３ｅ］（１１．２ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；2.41-2.42(3H,
m),3.96(2H,br),6.46-6.52(2H,m),7.11-7.17(1H,m),7.9
6(1H,s)〕 ５）化合物［３ｅ］から化合物［２ｉ］を製造する方法 化合物［３ｅ］（７．２ｇ）、濃硫酸２６ｍｌ、水７５
ｍｌからなる溶液を５０℃で１時間攪拌した後、氷冷下
で亜硝酸ナトリウム（１．８２g）と水２３ｍｌからな
る溶液を滴下し、さらに１時間攪拌した。この溶液を９
０℃で硫酸銅（１２．１g）、１０％硫酸３５ｍｌ、ト
ルエン２２ｍｌからなる溶液に滴下後、１１０℃に昇温
し１時間攪拌した。反応液に水を加え、これを酢酸エチ
ルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄後、硫
酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、化合物[２ｉ]（２．
０ｇ）を得た。 〔¹H−NMR(300MHz,CDCl₃,TMSδ(ppm))；2.46-2.47(3H,
m),6.49-6.53(1H,m),6.56-6.60(1H,m),7.10-7.16(1H,
m),7.34(1H,br),8.06(1H,s)〕 次に、本発明化合物を化合物番号とともに表１〜表２０
に例示するが、本発明化合物はこれらの例示に限定され
ない。Embedded image 1) Method for producing compound [3b] from compound [3a] Compound [3a] (25) was added to a solution consisting of hydrazine monohydrate (15.7 g) and dimethyl sulfoxide (60 ml).
g) and 40 ml of dimethyl sulfoxide were added dropwise under ice-cooling, and the mixture was stirred for 10 minutes. After water was added to the reaction solution, the precipitated crystals were dissolved with ethyl acetate, and the aqueous layer was further extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was washed with water and saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was washed with hexane to give compound [3b].
(24.8 g) was obtained. [ ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ , TMS δ (ppm)); 3.74 (2H, br), 5.
98 (1H, br), 7.21-7.26 (1H, m), 7.86-7.91 (1H, m), 8.02-8.0
6 (1H, m)] 2) Method for producing compound [3c] from compound [3b] 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoroacetone (44.0 g), sodium acetate (53.5 g) , Water 5
After stirring the solution consisting of 00 ml at 80 ° C. for 1 hour, compound [3b] (25.6 g) was added at room temperature and stirred for 2 hours. The reaction solution was filtered, and the obtained crystals were dissolved in ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure to obtain a crude compound [3c].
(31.4 g) was obtained. 3) Method for producing compound [3d] from compound [3c] Ph ₃ P = C (C) was added to a solution of crude compound [3c] (31.4 g) and 450 ml of tetrahydrofuran at room temperature.
H ₃ ) CO ₂ Et (40.7 g) was added and stirred for 40 minutes. The temperature was raised to 70 ° C., and the mixture was further stirred for 2.5 hours, concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain compound [3d] (12.8 g). [ ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 2.44-2.46 (3H,
m), 7.65-7.70 (1H, m), 8.04 (1H, s), 8.12-8.16 (1H, m), 8.17
-8.21 (1H, m)] 4) Method for producing compound [3e] from compound [3d] Compound [3d] (12 .8 g) and 160 ml of ethyl acetate were added dropwise. After stirring for 30 minutes, iron powder (11.3 g) was added, and the mixture was further stirred at 110 ° C for 3 hours. After adding 50 ml of acetic acid and stirring for 15 minutes, water was added to the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate.
The organic layer was washed with water, a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate, and saturated saline, and then dried over anhydrous sodium sulfate. Activated carbon was added thereto, and the mixture was filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to obtain compound [3e] (11.2 g). [ ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 2.41-2.42 (3H,
m), 3.96 (2H, br), 6.46-6.52 (2H, m), 7.11-7.17 (1H, m), 7.9
6 (1H, s)] 5) Method for producing compound [2i] from compound [3e] Compound [3e] (7.2 g), concentrated sulfuric acid 26 ml, water 75
After stirring the solution of 50 ml at 50 ° C. for 1 hour, a solution of sodium nitrite (1.82 g) and 23 ml of water was added dropwise under ice cooling, and the mixture was further stirred for 1 hour. Add this solution to 9
At 0 ° C., the solution was added dropwise to a solution comprising copper sulfate (12.1 g), 10% sulfuric acid (35 ml), and toluene (22 ml). Water was added to the reaction solution, which was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated saline, dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography to give the compound [ 2i] (2.
0 g). [ ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ , TMSδ (ppm)); 2.46-2.47 (3H,
m), 6.49-6.53 (1H, m), 6.56-6.60 (1H, m), 7.10-7.16 (1H,
m), 7.34 (1H, br), 8.06 (1H, s)] Next, the compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 20 together with the compound numbers.
However, the compound of the present invention is not limited to these examples.

【００３１】一般式 化１６General formula 16

【化１６】 で示される化合物Embedded image Compound represented by

【表１】 [Table 1]

【００３２】[0032]

【表２】 [Table 2]

【００３３】[0033]

【表３】 [Table 3]

【００３４】[0034]

【表４】 [Table 4]

【００３５】[0035]

【表５】 [Table 5]

【００３６】[0036]

【表６】 [Table 6]

【００３７】[0037]

【表７】 [Table 7]

【００３８】[0038]

【表８】 [Table 8]

【００３９】[0039]

【表９】 [Table 9]

【００４０】[0040]

【表１０】 [Table 10]

【００４１】一般式 化１７Formula 17

【化１７】 で示される化合物Embedded image Compound represented by

【表１１】 [Table 11]

【００４２】[0042]

【表１２】 [Table 12]

【００４３】[0043]

【表１３】 [Table 13]

【００４４】[0044]

【表１４】 [Table 14]

【００４５】[0045]

【表１５】 [Table 15]

【００４６】[0046]

【表１６】 [Table 16]

【００４７】[0047]

【表１７】 [Table 17]

【００４８】[0048]

【表１８】 [Table 18]

【００４９】[0049]

【表１９】 [Table 19]

【００５０】[0050]

【表２０】 [Table 20]

【００５１】[0051]

【表２１】 [Table 21]

【００５２】一般式 化１８The general formula:

【化１８】 で示される化合物Embedded image Compound represented by

【表２２】 [Table 22]

【００５３】次に製剤例を示す。尚、本発明化合物は表
１〜表２２の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１−１〜１−２５０、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２０の各々５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水
和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１−１〜１−２５０、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２０の各々１０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシ
クロヘキサノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得
る。 製剤例３ 本発明化合物１−１〜１−２５０、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２０の各々２部、合成含水酸化珪素
２部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト３０部およびカオリンクレ−６４部をよく粉砕混合
し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１−１〜１−２５０、２−１〜２−２７２
および３−１〜３−２０の各々２５部、ポリビニルアル
コ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒
径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各
々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１−１〜１−２５０、２−１〜２−２７２および
３−１〜３−２０の各々５部を加え、ホモジナイザ−に
て平均粒径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化
分散し、ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジ
ョンを得る。Next, preparation examples are shown. In addition, this invention compound is shown by the compound number of Table 1-Table 22. Parts are parts by weight. Formulation Example 1 Compounds of the Present Invention 1-1 to 1-250, 2-1 to 2-272
And 50 parts of 3-1 to 3-20, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 Compounds 1-1 to 1-250 and 2-1 to 2-272 of the present invention
And 10 parts of 3-1 to 3-20, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts of xylene and 35 parts of cyclohexanone are mixed well to obtain each emulsion. Formulation Example 3 Compounds 1-1 to 1-250 of the Present Invention, 2-1 to 2-272
And 2 parts of each of 3-1 to 3-20, 2 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 64 parts of kaolin kure, are well pulverized and mixed, and after adding water and kneading well, After granulation and drying, each granule is obtained. Formulation Example 4 Invention Compounds 1-1 to 1-250, 2-1 to 2-272
And 25 parts of each of 3-1 to 3-20, 50 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, and 25 parts of water, and wet-pulverize the mixture until the average particle size becomes 5 micrometers or less. Get the agent. Formulation Example 5 To 40 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, 5 parts of each of the present compounds 1-1 to 1-250, 2-1 to 2-272, and 3-1 to 3-20 are added, and a homogenizer is added. The emulsion is emulsified and dispersed until the average particle size becomes 10 micrometers or less, and then 55 parts of water is added to obtain each concentrated emulsion.

【００５４】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。尚、本発明化合物
は表１〜表２２の化合物番号で示す。部は重量部であ
る。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビを播種し、
温室内で９日間育成した。その後、製剤例２に準じて本
発明化合物１−２および２−２の各々を乳剤にし、その
所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル相当の展
着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方から茎葉部
全面に均一に処理した。処理後、１５日間温室内で育成
し、除草効力を調査した。その結果、化合物１−２およ
び２−２は３２ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオ、イ
チビの生育を完全に抑制した。 試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオを播種した。製剤例２に
準じて本発明化合物１−２を乳剤にし、その所定量を１
ヘクタール当たり１０００リットル相当の水で希釈し、
噴霧器で土壌表面全面に均一に散布した。処理後１６日
温室内で育成し、除草効力を調査した。その結果、化合
物１−２は５００ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオの
出芽を完全に抑制した。Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. In addition, this invention compound is shown by the compound number of Table 1-Table 22. Parts are parts by weight. Test Example 1 Upland foliage treatment test A soil was packed in a cylindrical plastic pot with a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and American morning glory and ibis were sown.
Growed in a greenhouse for 9 days. Thereafter, each of the present compounds 1-2 and 2-2 was made into an emulsion according to Formulation Example 2, and a predetermined amount thereof was diluted with water containing a spreading agent equivalent to 1000 liters per hectare. The entire foliage was treated uniformly from above the body. After the treatment, the plants were grown in a greenhouse for 15 days, and the herbicidal efficacy was examined. As a result, Compounds 1-2 and 2-2 completely inhibited the growth of American morning glory and strawberry at a dose of 32 g / ha. Test Example 2 Upland soil surface treatment test Soil was packed into a cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and American morning glory was sown. The compound 1-2 of the present invention was made into an emulsion according to Formulation Example 2, and the predetermined amount was 1
Diluted with 1000 liters of water per hectare,
Sprayed evenly over the entire soil surface with a sprayer. After the treatment, they were raised in a greenhouse for 16 days, and their herbicidal efficacy was investigated. As a result, Compound 1-2 completely suppressed the emergence of American morning glory at a dosage of 500 g / ha.

【００５５】[0055]

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。By using the compound of the present invention, an excellent herbicidal effect can be obtained.

Claims (10)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表す。
Ｒ¹は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基
またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。Ｒ²はＣ１−
Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表
す。Ｒ³は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキ
ル基またはＣ１−Ｃ３ハロアルキル基を表す。Ｒ⁴は水
素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
Ｃ３ハロアルキル基、ニトロ基またはアミノ基を表す。
ＺおよびＺ¹はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン
原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキ
ニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ
基、シアノ基、シアノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、−ＮＯ
₂基、−ＮＨ₂基、−ＯＨ基、−ＳＨ基、置換されていて
もよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルオキ
シ基、−ＣＨＯ基、−ＣＯ₂Ｈ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシカル
ボニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基を表すか、あるい
は、ＺとＺ¹でハロゲン原子で置換されていてもよいテ
トラメチレン基またはトリメチレン基を表す。Ｚ²は、
水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ基、シアノ基、シアノＣ１−Ｃ６アルコキシ基、−Ｎ
Ｏ₂基、−ＮＨ₂基、−ＯＨ基、−ＳＨ基、置換されてい
てもよいフェニル基、置換されていてもよいフェニルオ
キシ基、−ＣＨＯ基、−ＣＯ₂Ｈ基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカルボ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、−ＯＡ¹基、−ＳＡ²
基、−ＮＨＡ³基、−ＣＨ₂Ａ⁴または−ＣＨ＝ＣＲ⁹Ａ⁵
基を表す。｛ここで、Ｒ⁹は、水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基を表す。Ａ¹、Ａ²、Ａ³およ
びＡ⁴は、それぞれ独立して−ＣＲ¹⁰Ｒ¹¹ＣＯＲ¹²基ま
たは−ＣＲ¹⁴Ｒ¹⁵Ｃ(＝ＮＯＲ¹⁶)ＣＯＲ¹⁷基を表す。Ａ
⁵は、−ＣＯＲ¹³基を表す。〈ここで、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ
¹⁴およびＲ¹⁵は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲ
ン原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表すか、あるい
は、Ｒ¹⁰とＲ¹¹で、エチレン基、トリメチレン基または
テトラメチレン基を表し、Ｒ¹⁴とＲ¹⁵で、エチレン基、
トリメチレン基またはテトラメチレン基を表す。Ｒ
¹⁶は、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルキニル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいベンジル基または置換
されていてもよいフェニル基を表す。Ｒ¹²、Ｒ¹³および
Ｒ¹⁷は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、
−ＯＨ基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルコキシ基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニルオキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキ
シ基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、、Ｃ１−Ｃ６アル
コキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシ基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ
基、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルコキシ基、−ＮＨ₂基、Ｃ１−Ｃ６アルキルアミノ
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニルアミノ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルアミノ基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシアミノ基、(Ｃ１−Ｃ６アルキル)₂ア
ミノ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルＳＯ₂ＮＨ基、Ｃ１−Ｃ６
ハロアルキルＳＯ₂ＮＨ基、(Ｃ１−Ｃ６アルキルＳＯ₂)
(Ｃ１−Ｃ６アルキル)Ｎ基または(Ｃ１−Ｃ６ハロアル
キルＳＯ₂)(Ｃ１−Ｃ６アルキル)Ｎ基を表す。〉｝］で
示されるピリダジノン化合物。1. A compound represented by the general formula: [Wherein, W represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an NH group.
R ¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group. R ² is C1-
Represents a C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group. R ³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 haloalkyl group. R ⁴ is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C3 alkyl group, a C1-
Represents a C3 haloalkyl group, a nitro group or an amino group.
Z and Z ¹ are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6 Haloalkynyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group,
C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, cyano group, cyano C1-C6 alkoxy group, -NO
₂ group, -NH ₂ group, -OH group, -SH group, phenyl group which may be substituted, an optionally substituted phenyloxy group, -CHO group, -CO ₂ H group, C1-C6 alkoxycarbonyl Group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl group, C1
-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl or represents a carbonyl group or a C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group, or Z and Z ¹ may be substituted with a halogen atom tetramethylene or trimethylene Represent. Z ² is
Hydrogen atom, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, cyano group, cyano C1-C6 alkoxy group, -N
O ₂ group, —NH ₂ group, —OH group, —SH group, optionally substituted phenyl group, optionally substituted phenyloxy group, —CHO group, —CO ₂ H group, C1-C6 alkoxy Carbonyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl group, C
1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxycarbonyl group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C
1-C6 alkoxycarbonyl group, -OA ¹ group, -SA ²
Group, -NHA ³ group, -CH ₂ A ⁴ or -CH = CR ⁹ A ⁵
Represents a group. ｛Here, R ⁹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C1-C3 alkyl group. A ^1, A ^2, A ³ and A ⁴ represent each independently -CR ¹⁰ R ¹¹ COR ¹² group, or ^{-CR 14 R 15 C (= NOR} 16) COR 17 group. A
⁵ represents a —COR ¹³ group. <Where R ¹⁰ , R ¹¹ , R
¹⁴ and R ¹⁵ are each independently hydrogen atom, or represents a halogen atom or a C1-C3 alkyl group, or, in R ¹⁰ and R ^11, an ethylene group, a trimethylene group or a tetramethylene group, and R ¹⁴ R ^{15 represents} an ethylene group,
Represents a trimethylene group or a tetramethylene group. R
¹⁶ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a C3-C6
Represents a haloalkynyl group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, an optionally substituted benzyl group, or an optionally substituted phenyl group. R ¹² , R ¹³ and R ¹⁷ each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom,
—OH group, C1-C6 alkoxy group, C1-C6 haloalkoxy group, C2-C6 alkenyloxy group, C3-C
6 haloalkenyloxy group, C3-C6 alkynyloxy group, C3-C6 haloalkynyloxy group, C1-C6
An alkoxy C1-C6 alkoxy group, a C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy group,
C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkoxy group, C2-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6
Alkoxy, -NH ₂ group, C1-C6 alkyl groups, C1-C6 haloalkylamino group, C3-C6 alkenylamino group, C3-C6 alkynyl groups, C1
-C6 alkoxy amino, (C1-C6 alkyl) ₂ amino, C1-C6 alkyl SO ₂ NH group, C1-C6
Haloalkyl SO ₂ NH group, (C1-C6 alkyl SO ₂ )
It represents a (C1-C6 alkyl) N group or (C1-C6 haloalkyl SO ₂₎ (C1-C6 alkyl) N group. And pyridazinone compounds represented by the formula: 【請求項２】上記一般式 化１に於いて、Ｒ¹が水素原
子またはメチル基である請求項１記載のピリダジノン化
合物。2. The pyridazinone compound according to claim 1, wherein in the general formula 1, R ¹ is a hydrogen atom or a methyl group. 【請求項３】上記一般式 化１に於いて、Ｒ²がＣ１−
Ｃ２ハロアルキル基である請求項１または２記載のピリ
ダジノン化合物。3. The method of claim 1, wherein R ² is C1-
3. The pyridazinone compound according to claim 1, which is a C2 haloalkyl group. 【請求項４】上記一般式 化１に於いて、Ｒ³が水素原
子またはメチル基である請求項１、２または３記載のピ
リダジノン化合物。4. The pyridazinone compound according to claim 1, wherein R ³ is a hydrogen atom or a methyl group in the general formula (1). 【請求項５】上記一般式 化１に於いて、Ｒ⁴が水素原
子、フッ素原子、塩素原子または臭素原子である請求項
１、２、３または４記載のピリダジノン化合物。5. The pyridazinone compound according to claim 1, wherein R ⁴ is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom in the general formula (1). 【請求項６】上記一般式 化１に於いて、Ｗが酸素原子
である請求項１〜５のいずれかに記載のピリダジノン化
合物。6. The pyridazinone compound according to claim 1, wherein W is an oxygen atom in the general formula (1). 【請求項７】上記一般式 化１に於いて、Ｚが水素原子
である請求項１〜６のいずれかに記載のピリダジノン化
合物。7. The pyridazinone compound according to claim 1, wherein Z is a hydrogen atom in the general formula (1). 【請求項８】上記一般式 化１に於いて、Ｚ²が−ＯＡ¹
基または−ＳＡ²基である請求項１〜７のいずれかに記
載のピリダジノン化合物。8. The method according to claim 1, wherein Z ² is —OA ¹
Pyridazinone compound according to any one of claims 1 to 7 is a group or -SA ² groups. 【請求項９】上記一般式 化１に於いて、Ｒ²がＣＦ₃基
である請求項１〜８のいずれかに記載のピリダジノン化
合物。9. The pyridazinone compound according to claim 1, wherein in the general formula 1, R ² is a CF ₃ group. 【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載のピリダ
ジノン化合物を有効成分として含有することを特徴とす
る除草剤。10. A herbicide comprising the pyridazinone compound according to claim 1 as an active ingredient.