JP2001064266A - Phenyluracil compound and its use - Google Patents

Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain the subject new compound having excellent herbicidal activity and useful as an effective ingredient for herbicides. SOLUTION: This compound is a phenyluracil compound of formula I (R1 is H or methyl; R2 is H, a 1-3C alkyl or a 1-3C alkoxy; R3 is H or a 1-3C alkyl; R4 is H, a 1-6C alkyl, or the like; A is O or NH), e.g. a compound of formula II which is obtained by e.g. reacting (2R)-2- 2-chloro-4-fluoro-5-[3-methyl-2,6- dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl]phenoxy}pro pionic chloride with α-hydroxyisobutyrate in a solvent e.g. tetrahydrofuran in the presence of a base e.g. pyridine at -20 deg.C to 100 deg.C either instantaneously or for <=24 h. When the compound is used as an effective ingredient of herbicides, its preferable using quantity is 0.001-10,000 g per 1 ha.

Description

【発明の詳細な説明】DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION

【０００１】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明はフェニルウラシル化
合物およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a phenyluracil compound and a herbicide containing the same as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】現在、数多くの除草剤が市販され、使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭６３―４１４６６号
公報において、ある種のフェニルウラシル化合物が除草
活性を有することが開示されているが、これらのフェニ
ルウラシル化合物が除草剤として十分な性能を有するも
のではない。2. Description of the Related Art At present, many herbicides are commercially available and used. However, since weeds to be controlled are of many types and are long-term, they have a higher herbicidal effect and a broader herbicidal spectrum. However, there is a need for herbicides that do not cause phytotoxicity problems for crops. JP-A-63-41466 discloses that certain phenyluracil compounds have herbicidal activity, but these phenyluracil compounds do not have sufficient performance as herbicides.

【０００３】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は除草剤として
優れた性能を有する化合物を提供することを課題とす
る。An object of the present invention is to provide a compound having excellent performance as a herbicide.

【０００４】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは除草剤とし
て優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した
結果、下記一般式 化２で示されるフェニルウラシル化
合物が除草剤として優れた性能を有することを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化２Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to find a compound having excellent performance as a herbicide. As a result, a phenyluracil compound represented by the following general formula 2 has been found to exhibit excellent performance as a herbicide. Heading to have
The present invention has been reached. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula:

【化２】 ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ²は水
素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコ
キシ基を表し、Ｒ³は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基
を表し、Ａは酸素原子またはＮＨ基を表す。］で示され
るフェニルウラシル化合物（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供する。Embedded image [Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ² represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 alkoxy group, R ³ represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, ⁴ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group,
A represents a C3-C6 alkenyl group or a C3-C6 alkynyl group, and A represents an oxygen atom or an NH group. (Hereinafter, referred to as the present compound) and a herbicide containing the same as an active ingredient.

【０００５】[0005]

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ²及びＲ³で示
されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げら
れ、Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基が挙げられ、Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル
基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、ア
リル基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−
２−プロぺニル基、１，１−ジメチル−２−プロぺニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２
−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、３
−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル
基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プ
ロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１
―ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジ
メチル−２−ブチニル基等が挙げられる。除草活性の点
から好ましい置換基としては、Ｒ¹がメチル基であるも
のが挙げられる。本発明化合物のあるものは、不斉炭素
原子に基づく光学異性体、ジアステレオマーが存在する
場合があるが、これらの光学異性体、ジアステレオマー
もすべて本発明に含まれることはもちろんである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION In the present invention, the C1-C3 alkyl group represented by R ² and R ^3, for example a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group and the like, represented by R ² C1- As the C3 alkoxy group,
Examples thereof include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, and an isopropoxy group. Examples of the C1-C6 alkyl group represented by R ⁴ include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a t-butyl group. Examples thereof include a butyl group, an amyl group, an isoamyl group, a t-amyl group, and a hexyl group. Examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 2-methyl-
2-propenyl group, 1,1-dimethyl-2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2
-Butenyl group, 1,1-dimethyl-2-butenyl group, 3
-Methyl-2-butenyl group, 2-methyl-2-butenyl group and the like, and as the C3-C6 alkynyl group, a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 1,1
-Dimethyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-
Butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group and the like. Preferred substituents from the viewpoint of herbicidal activity include those in which R ¹ is a methyl group. Certain of the compounds of the present invention may have optical isomers and diastereomers based on asymmetric carbon atoms, but these optical isomers and diastereomers are all included in the present invention. .

【０００６】本発明化合物の製造法について説明する。 （製造法１） 一般式 化３The method for producing the compound of the present invention will be described. (Production method 1)

【化３】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。]で
示されるカルボン酸化合物と一般式 化４Embedded image [Wherein, R ¹ , R ² and R ³ represent the same meaning as described above. And a carboxylic acid compound of the general formula

【化４】 [式中、Ｒ⁴及びＡは前記と同じ意味を表す。]で示され
る化合物より製造する方法。該方法は例えば、一般式
化３で示されるカルボン酸化合物と塩素化剤とを反応さ
せることにより、一般式 化３で示されるカルボン酸化
合物の酸塩素化物とした（以下、工程１−１と記す。）
後、塩基の存在下で、一般式 化４で示される化合物と
反応させる（以下、工程１−２と記す。）ことにより行
われる。工程１―１は、無溶媒または溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤
の量は、一般式 化３で示されるカルボン酸化合物１モ
ルに対して塩素化剤は１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化
させることができる。反応に用いられる塩素化剤として
は、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、
塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン等が挙げられ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳
香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロ
ロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あるい
はそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通常、
反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工程
１−２の原料として使用する。工程１−２は、塩基の存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、工程
１−１で用いた一般式 化３で示されるカルボン酸化合
物１モルに対して塩基および一般式 化４で示される化
合物はそれぞれ１モルの割合が理論量であるが、反応の
状況に応じてそれぞれ１モル〜過剰量の範囲で任意に変
化させることができる。反応に用いられる塩基として
は、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４
−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、
２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチ
ル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等の第３級アミン類が挙げられ、溶媒としては、例
えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デ
カン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
シチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，
２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベン
ゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、例えば以下に示す方法により後処理操作を行う
ことにより目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、濾過し該濾
液を濃縮する。 尚、本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。Embedded image [Wherein, R ⁴ and A represent the same meaning as described above. ] From the compound represented by the formula: The method is, for example, the general formula
By reacting the carboxylic acid compound represented by the chemical formula 3 with a chlorinating agent, an acid chlorinated product of the carboxylic acid compound represented by the general formula 3 is obtained (hereinafter, referred to as step 1-1).
Thereafter, the reaction is carried out by reacting with a compound represented by the general formula 4 in the presence of a base (hereinafter, referred to as step 1-2). Step 1-1 is performed without a solvent or in a solvent,
The range of the reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C., and the range of the reaction time is usually from an instant to 24 hours. The theoretical amount of the reagent used in the reaction is a ratio of 1 mole of the chlorinating agent to 1 mole of the carboxylic acid compound represented by the general formula (3).
It can be arbitrarily changed within a range of 1 mol to an excess amount according to the situation of the reaction. Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosgene,
Oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, and the like. Examples of the solvent include aliphatic solvents such as n-hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, and petroleum ether. Hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene; aliphatic halogenated hydrocarbons such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,2,3-trichloropropane , Monochlorobenzene, dichlorobenzene, aliphatic halogenated hydrocarbons such as benzotrifluoride, diethyl ether,
Examples thereof include ethers such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and ethylene glycol dimethyl ether, and mixtures thereof. After the reaction is complete,
The reaction solution is concentrated under reduced pressure, and the concentrated residue is used as it is as a raw material in Step 1-2. Step 1-2 is performed in the absence of a solvent or in a solvent in the presence of a base, and the reaction temperature is usually from -20 to 100 ° C, and the reaction time is usually from instantaneous to 24 hours. The amount of the reagent to be subjected to the reaction is theoretically 1 mole of the base and 1 mole of the compound represented by the general formula 4 to 1 mole of the carboxylic acid compound represented by the general formula 3 used in step 1-1. The amount can be arbitrarily changed within the range of 1 mol to an excess amount depending on the reaction conditions. As the base used in the reaction, for example, inorganic bases such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, quinoline, 4-dimethylaminopyridine, 2-picoline, 3-picoline Picolin, 4
-Picoline, 2,3-lutidine, 2,4-lutidine,
Nitrogen-containing compounds such as 2,5-lutidine, 2,6-lutidine, 3,4-lutidine, 3,5-lutidine, 3-chloropyridine, 2-ethyl-3-methylpyridine, 5-ethyl-2-methylpyridine Aromatic compound, triethylamine, diisopropylethylamine, tri-n-propylamine,
Tri-n-butylamine, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-methylmorpholine, 1,
8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-
Tertiary amines such as ene or 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane are exemplified, and examples of the solvent include n-hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, and cyclohexane. , Aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and mesitylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane, 1,
Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 2,3-trichloropropane, etc .; aliphatic halogenated hydrocarbons such as monochlorobenzene, dichlorobenzene, benzotrifluoride, diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t
Ethers such as -butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and ethylene glycol dimethyl ether, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained, for example, by performing post-treatment operations by the following method. 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or filter and concentrate the filtrate. In addition, the compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【０００７】また、一般式 化３で示されるカルボン酸
化合物と一般式 化４で示される化合物より本発明化合
物を製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合剤（例
えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド等）を用いて反応させる方法等の公知の方
法により行うことも可能である。一般式 化３で示され
る化合物は、一般式 化５Further, the method for producing the compound of the present invention from the carboxylic acid compound represented by the general formula (3) and the compound represented by the general formula (4) is not limited to the above-mentioned method, but includes a condensing agent (for example, carbonyldiimidazole, The reaction can also be carried out by a known method such as a method using dicyclohexylcarbodiimide). The compound represented by the general formula 3 is a compound represented by the general formula 5

【化５】 [式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を表す。]で示されるカル
ボン酸化合物と、一般式 化６Embedded image [Wherein, R ¹ has the same meaning as described above. And a carboxylic acid compound represented by the general formula:

【化６】 [式中、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。]で示され
る２−ヒドロキシカルボン酸化合物より製造することが
できる。該方法は例えば、一般式 化５で示されるカル
ボン酸化合物と塩素化剤とを反応させることにより、一
般式 化５で示されるカルボン酸化合物の酸塩素化物と
した（以下、工程１−３と記す。）後、塩基の存在下
で、一般式 化６で示される２−ヒドロキシカルボン酸
化合物と反応させる（以下、工程１−４と記す。）こと
により行われる。工程１−３は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化５で示されるカルボン酸化
合物１モルに対して塩素化剤は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で任
意に変化させることができる。反応に用いられる塩素化
剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホ
スゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等が挙げられ、溶媒としては、例えばｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま
工程１−４の原料として使用する。工程１−４は、塩基
の存在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範
囲は通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、
工程１−３で用いた一般式 化５で示されるカルボン酸
化合物１モルに対して塩基および一般式 化６で示され
る２−ヒドロキシカルボン酸化合物はそれぞれ１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１
モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピ
リジン、キノリン、４−ジメチルアミノピリジン、２−
ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチ
ジン、２，４−ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−
ルチジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−
クロロピリジン、２−エチル−３−メチルピリジン、５
−エチル−２−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合
物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が
挙げられ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば以下に示す
方法により後処理操作を行うことにより目的の化合物を
得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、濾過し該濾
液を濃縮する。 尚、該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することも可能である。Embedded image [Wherein, R ² and R ³ represent the same meaning as described above. ] 2-hydroxycarboxylic acid compound represented by the formula: The method includes, for example, reacting a carboxylic acid compound represented by the general formula 5 with a chlorinating agent to obtain an acid chlorinated product of the carboxylic acid compound represented by the general formula 5 (hereinafter referred to as steps 1-3). Thereafter, the reaction is carried out by reacting with a 2-hydroxycarboxylic acid compound represented by the general formula (6) in the presence of a base (hereinafter, referred to as step 1-4). Step 1-3 is performed without a solvent or in a solvent, and the reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C, and the reaction time is usually from instantaneous to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mole of the chlorinating agent to 1 mole of the carboxylic acid compound represented by the general formula 5, but depending on the reaction situation, 1 mole to excess It can be arbitrarily changed within the range of the amount. Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosgene, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, and the like.
Hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as mesitylene, methylene chloride, chloroform,
Aliphatic halogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, 1,2-dichloroethane and 1,2,3-trichloropropane; aliphatic halogenated hydrocarbons such as monochlorobenzene, dichlorobenzene and benzotrifluoride; diethyl ether; Examples thereof include ethers such as diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and ethylene glycol dimethyl ether, and mixtures thereof. After the completion of the reaction, the reaction solution is generally concentrated under reduced pressure, and the concentrated residue is used as it is as a raw material for Step 1-4. Step 1-4 is performed in the presence of a base in the absence or presence of a solvent, and the reaction temperature is usually from -20 to 100 ° C, and the reaction time is usually from instantaneous to 24 hours. The amount of reagent used for the reaction is
The theoretical amount of each of the base and the 2-hydroxycarboxylic acid compound represented by the general formula 6 is 1 mol relative to 1 mol of the carboxylic acid compound represented by the general formula 4 used in the step 1-3. 1 each depending on the reaction situation
It can be arbitrarily changed within the range of mol to excess.
Examples of the base used in the reaction include inorganic bases such as lithium hydrogen carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, pyridine, quinoline, 4-dimethylaminopyridine,
Picoline, 3-picoline, 4-picoline, 2,3-lutidine, 2,4-lutidine, 2,5-lutidine, 2,6-
Lutidine, 3,4-lutidine, 3,5-lutidine, 3-
Chloropyridine, 2-ethyl-3-methylpyridine, 5
Nitrogen-containing aromatic compounds such as -ethyl-2-methylpyridine, triethylamine, diisopropylethylamine,
Tri-n-propylamine, tri-n-butylamine,
Benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine,
N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo [5.
4.0] Undec-7-ene, tertiary amines such as 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene or 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane. Examples of the solvent include aliphatic hydrocarbons such as n-hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, and aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene. , Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,
Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane and 1,2,3-trichloropropane; aliphatic halogenated hydrocarbons such as monochlorobenzene, dichlorobenzene and benzotrifluoride; diethyl ether, diisopropyl ether and methyl-t -Butyl ether, 1,4
-Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and ethylene glycol dimethyl ether, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the desired compound can be obtained, for example, by performing a post-treatment operation by the following method. 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or filter and concentrate the filtrate. The compound can be purified by operations such as chromatography and recrystallization.

【０００８】また、一般式 化５で示されるカルボン酸
化合物と一般式 化６で示される２−ヒドロキシカルボ
ン酸化合物より本発明化合物を製造する方法は、上記の
方法に限らず、縮合剤（例えば、カルボニルジイミダゾ
ール、ジシクロヘキシルカルボジイミド等）を用いて反
応させる方法等の公知の方法により行うことも可能であ
る。The method for producing the compound of the present invention from the carboxylic acid compound represented by the general formula (5) and the 2-hydroxycarboxylic acid compound represented by the general formula (6) is not limited to the above-mentioned method, but includes a condensing agent (for example, , Carbonyldiimidazole, dicyclohexylcarbodiimide, etc.).

【０００９】（製造法２）一般式 化５で示されるカル
ボン酸化合物と、一般式 化７(Production method 2) A carboxylic acid compound represented by the following general formula:

【化７】 [式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡは前記と同じ意味を表
す。]で示されるアルコール化合物から製造する方法 該方法は例えば、一般式 化５で示されるカルボン酸化
合物と塩素化剤とを反応させることにより、一般式 化
５で示されるカルボン酸化合物の酸塩素化物とした（以
下、工程２−１と記す。）後、塩基の存在下で、一般式
化７で示されるアルコール化合物と反応させる（以
下、工程２−２と記す。）ことにより行われる。工程２
―１は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲
は通常０〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化５で示されるカルボン酸化合物１モルに対して塩素
化剤は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化
チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化オキサリ
ル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げ
られ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２
−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、通常、反応液を減圧条
件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工程２−２の原料と
して使用する。工程２−２は、塩基の存在下、無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１
００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、式 化３で示される
カルボン酸化合物１モルに対して塩基および一般式 化
７で示されるアルコール化合物はそれぞれ１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル
〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。反応
に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリ
ジン、キノリン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピ
コリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジ
ン、２，４−ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ル
チジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−ク
ロロピリジン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−
エチル−２−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベン
ジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙
げられ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロヘ
キサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば以下に示す
方法により後処理操作を行うことにより目的の本発明化
合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて
濾過し該濾液を濃縮する。 尚、本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。また、一般式
化５で示されるカルボン酸化合物と一般式 化７で示
されるアルコール化合物より本発明化合物を製造する方
法は、上記の方法に限らず、縮合剤（例えば、カルボニ
ルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド
等）を用いて反応させる方法等の公知の方法により行う
ことも可能である。Embedded image Wherein R ² , R ³ , R ⁴ and A have the same meaning as described above. The method for producing from the alcohol compound represented by the general formula (5) is, for example, by reacting the carboxylic acid compound represented by the general formula (5) with a chlorinating agent to obtain an acid chlorinated product of the carboxylic acid compound represented by the general formula (5) (Hereinafter referred to as step 2-1), and then reacted with an alcohol compound represented by the general formula 7 in the presence of a base (hereinafter, referred to as step 2-2). Step 2
-1 is carried out without a solvent or in a solvent, the reaction temperature is usually from 0 to 150 ° C., and the reaction time is usually from instant to 24 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mole of the chlorinating agent to 1 mole of the carboxylic acid compound represented by the general formula 5, but depending on the reaction situation, 1 mole to excess It can be arbitrarily changed within the range of the amount. Examples of the chlorinating agent used in the reaction include thionyl chloride, sulfuryl chloride, phosgene, oxalyl chloride, phosphorus trichloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, and the like. Examples of the solvent include n-hexane and n-heptane. , N-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene,
Aromatic hydrocarbons such as toluene, xylene and mesitylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,2
Aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichloroethane, 1,2,3-trichloropropane, monochlorobenzene,
Examples thereof include aliphatic halogenated hydrocarbons such as dichlorobenzene and benzotrifluoride, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl-t-butyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, and ethylene glycol dimethyl ether, and mixtures thereof. Can be After completion of the reaction, the reaction solution is usually concentrated under reduced pressure, and the concentrated residue is used as it is as a raw material in Step 2-2. Step 2-2 is performed without a solvent or in a solvent in the presence of a base, and the reaction temperature is usually in the range of -20 to 1
The reaction time is usually from instantaneous to 24 hours. The theoretical amount of the reagent used in the reaction is such that 1 mole of the base and 1 mole of the alcohol compound represented by the general formula is each 1 mole of the carboxylic acid compound represented by the formula (3). It can be arbitrarily changed within a range of 1 mol to an excess amount depending on the situation. As the base used in the reaction, for example, lithium hydrogen carbonate,
Inorganic bases such as sodium bicarbonate, potassium bicarbonate, lithium carbonate, sodium carbonate and potassium carbonate, pyridine, quinoline, 4-dimethylaminopyridine, 2-picoline, 3-picoline, 4-picoline, 2,3-lutidine, , 4-Lutidine, 2,5-lutidine, 2,6-lutidine, 3,4-lutidine, 3,5-lutidine, 3-chloropyridine, 2-ethyl-3-methylpyridine, 5-
Nitrogen-containing aromatic compounds such as ethyl-2-methylpyridine;
Triethylamine, diisopropylethylamine, tri-n-propylamine, tri-n-butylamine, benzyldimethylamine, phenethyldimethylamine, N-
Methyl morpholine, 1,8-diazabicyclo [5.4.
Tertiary amines such as 0] undec-7-ene, 1,5-diazabicyclo [4.3.0] non-5-ene or 1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane; As the solvent, for example, n-hexane, n-heptane, n-nonane, n-decane, ligroin, cyclohexane, aliphatic hydrocarbons such as petroleum ether, benzene, toluene, xylene, aromatic hydrocarbons such as mesitylene, Methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, 1,
Aliphatic halogenated hydrocarbons such as 2-dichloroethane and 1,2,3-trichloropropane; aliphatic halogenated hydrocarbons such as monochlorobenzene, dichlorobenzene and benzotrifluoride; diethyl ether, diisopropyl ether and methyl-t -Butyl ether, 1,4
-Ethers such as dioxane, tetrahydrofuran and ethylene glycol dimethyl ether, and mixtures thereof. After completion of the reaction, the target compound of the present invention can be obtained, for example, by performing post-treatment operations by the following method. 1) The reaction solution is poured into water, extracted with an organic solvent, and the organic layer is dried and concentrated. 2) Concentrate the reaction solution as it is or, if necessary, filter and concentrate the filtrate. In addition, the compound of the present invention can be purified by operations such as chromatography and recrystallization. Further, the method for producing the compound of the present invention from the carboxylic acid compound represented by the general formula (5) and the alcohol compound represented by the general formula (7) is not limited to the above-mentioned method, and a condensing agent (for example, carbonyldiimidazole, dicyclohexylcarbodiimide) And the like, and a known method such as a reaction method using

【００１０】（製造法１）および（製造法２）の原料化
合物となる一般式 化５で示されるカルボン酸化合物
は、２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝
フェノキシ］プロピオン酸エチルまたは、２−［２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］酢酸
エチル（いずれも特開昭６３−４１４６６号公報で公知
の化合物）を酸加水分解することにより製造することが
できる。The carboxylic acid compound represented by the general formula 5 as the starting compound of (Production method 1) and (Production method 2) is 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2 , 6-Dioxo-4- (trifluoromethyl)-
1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl}
Ethyl phenoxy] propionate or 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-
It can be produced by acid hydrolysis of ethyl tetrahydropyrimidin-1-yl @ phenoxy] acetate (all of which are known compounds in JP-A-63-41466).

【００１１】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、作物・雑草間に優れた選択性を示し得る。例え
ば、本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジ
ー(Viola tricolor)アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Hel
ianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata
or inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum s
egetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、
ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Am
brosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canaden
sis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチ
ソウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum vulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus)The compound of the present invention has excellent herbicidal activity,
In addition, excellent selectivity between crops and weeds can be exhibited. For example, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems, in foliage treatment and soil treatment in a field. Polygonum convolvulus (Polygonum convolvulus), Polygonum
gonum lapathiolium), Polygonum
pensylvanicum), haradade (Polygonum persicaria), stag beetle (Rumex crispus), sedge beetle (Rumex
obtusifolius), knotweed (Polygonum cuspidatum), purslaneaceae weed, purslane (Portulaca oleracea), sarcophagidaceae weed, Stellaria media, akazaceae weed, Chenopodium album, Koukia scopari
a) Amaranthus retroflexus, Amaranthus hybridus, Brassica weed Wild radish, Raphanus raphanistrum, Sinapis arvensis, Capsella bursa
-Pastoris) Legume weeds Sesbania exaltata, Cassia obtusifolia, Florida begerweed (Des
modium tortuosum), white clover (Trifoliumrepens) Malvaceae weed, Abutilon theophrasti, American deer
(Sida spinosa) Violet weeds Field pansies (Viola arvensis), wild pansies (Viola tricolor) Rubiaceae weeds Yaemugra (Galium aparine) Convolvulaceae weeds
omoea hederacea var integriuscula)
(Ipomoea lacunosa), Convolvulus
arvensis) Labiatae Weed, Lamium purpureum, Photohenosa (Lam
ium amplexicaule) Solanaceae weed White Datura (Datura stramonium), Sornumnigrum (Solanumnigrum)
(Veronica hederaefolia) Asteraceae weed, Xanthium pensylvanicum, wild sunflower (Hel
ianthus annuus), dog chamomile (Matricaria perforata)
or inodora), corn marigold (Chrysanthemum s
egetum), orang (Matricaria matricarioides),
Ragweed (Ambrosia artemisiifolia), Oobtaxa (Am
brosia trifida) and Erigeron canaden
sis), Artemisia princeps, Artemisia princeps, Solidago altissima (Echinochloa crus-galli), Enokorogosa (Se
taria viridis), Achinoekorogosa (Setaria faber
i), crabgrass (Digitaria sanguinalis), crabgrass (Eleu
sine indica), Poa annua, Blackgrass (Alopecurus myosuroides), Oats (Avena)
fatua), sorghum sorghum (Sorghum halepense), silvergrass (Agropyron repens), and Umanohashiki (Bromus tect)
orum), Cynodon dactylon, Panax dichotomiflorum, Texas Panicum
cum texanum), shatter cane (Sorghum vulgare), astragalidae communis (Commelina communis), ascendaceae weed (Equisetum arvense), Cyperus iria (Cyperus iria), Cyperus (Cyperus)
rotundus), yellowtail (Cyperus esculentus)

【００１２】しかも、本発明化合物中のあるものは、ト
ウロモコシ (Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivu
m)、オオムギ (Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativ
a) 、ソルガム (Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine m
ax)、ワタ (Gossypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgar
is)、ピーナッツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Hel
ianthus annuus)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要
作物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、ト
ウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題とな
る種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。Some of the compounds of the present invention include corn (Zea mays) and wheat (Triticum aestivu).
m), barley (Hordeum vulgare), rice (Oryza sativ
a), sorghum (Sorghum bicolor), soybean (Glycine m
ax), cotton (Gossypium spp.), sugar beet (Beta vulgar
is), peanuts (Arachis hypogaea), sunflowers (Hel
It does not cause major phytotoxicity to major crops such as ianthus annuus and rapeseed (Brassica napus) and horticultural crops such as flowers and vegetables. Further, the compound of the present invention can effectively eliminate various weeds which are problematic in non-tillage cultivation of soybean, corn, wheat and the like. Moreover, some of the compounds of the present invention do not exhibit any harmful effects on crops.

【００１３】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対し
て問題となるような薬害を示さない。Further, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds which are the following problems in flooding treatment of paddy fields. Grass weed Raspberry (Echinochloa oryzicola) Scrophulariaceae weed Azena (Lindernia procumbens) Scrophulariaceae weed Rixala (Rotala indica)
multiflora) Dipterocarpaceae Weedweed (Elatine triandra) Cyperaceae Weed Cyperus difformis, Firefly (Scirpu
s juncoides), pine stalks (Eleocharis acicularis), Spodoptera cricket (Cyperus serotinus), Krogwai (Eleocha)
ris kuroguwai) Mallow Mallow Weed Konagi (Monochoria vaginalis) Omodaka Weed Urikawa (Sagittaria pygmaea), Omodaka (Sagittar
ia trifolia), Spider-moth (Alisma canaliculatum) Hime-shiro (Potamogeton distinctus) Apiaceae weed Seri (Oenanthe javanica) In addition, some of the compounds of the present invention do not show any harmful effects on transplanted rice. .

【００１４】さらに、本発明化合物中のあるものは、堤
防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、
公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設
備等の工業施設用地、休耕地、および、市街の有休地等
の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、樹園地、
牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除
草できる。また、本発明化合物は、水路、運河等に発生
するホテイアオイ (Eichhornia crassipes) 等の水生雑
草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願
公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される
除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載され
る除草剤耐性遺伝子等が導入されることにより耐性の付
与された作物を栽培する場面においては、耐性の付与さ
れていない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの
薬量の本発明化合物が使用可能となり、好ましくない他
の植物をより効果的に除草することができる。Further, some of the compounds of the present invention include a dike slope, a riverbed, a road shoulder and a slope, a railway bedding,
Non-cultivated land, orchards, which need to control the growth of weeds such as park green lands, grounds, parking lots, airports, sites for industrial facilities such as factories and storage facilities, fallow lands, and idle lands in cities, etc.
A wide range of weeds that occur on pastures, lawns, forestry areas, etc. can be removed. The compound of the present invention has a herbicidal effect on aquatic weeds such as water hyacinth (Eichhornia crassipes) which occur in waterways, canals and the like. The compound of the present invention has the same properties as the herbicidal compound described in International Patent Application Publication No. WO95 / 34659, and is introduced by introducing the herbicide resistance gene and the like described in the specification. In the case of cultivating a crop to which tolerance has been imparted, the compound of the present invention can be used in a larger dose than that used when cultivating a normal crop to which tolerance has not been imparted. Can be weeded.

【００１５】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で０.００１〜８０％、好ましくは、０.００５〜７０％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、
クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微
粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含
水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノー
ル等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, it is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant and other auxiliaries for preparation to prepare an emulsion, a wettable powder, a suspending agent,
Formulated in granules, concentrated emulsions, wettable powders and the like. These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.001 to 80%, preferably 0.005 to 70%.
contains. As a solid carrier, kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, mineral powder such as calcite,
Organic substance fine powders such as walnut shell powder, water-soluble organic substance fine powders such as urea, inorganic salt fine powders such as ammonium sulfate, and fine powders of synthetic hydrous silicon oxide, and the like.
Aromatic hydrocarbons such as alkylbenzenes such as methylnaphthalene, phenylxylylethane and xylene; alcohols such as isopropanol, ethylene glycol and 2-ethoxyethanol; esters such as dialkyl phthalate; acetone, cyclohexanone and isophorone Ketones, mineral oils such as machine oil, vegetable oils such as soybean oil, cottonseed oil, dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, acetonitrile, N-methylpyrrolidone,
Water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates,
Anionic surfactants such as dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate ester salt, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, poly Nonionic surfactants such as oxyethylene sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned. Other auxiliaries for formulation include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethylcellulose), PAP
(Acidic isopropyl phosphate).

【００１６】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎ
ｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍ
ｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピ
ラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ） ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキ
シピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラッ
ク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ） ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フル
ルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂ
ｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘ
ａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ク
ロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅ
ｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘ
ａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメ
ピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、
エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト
（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピリブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕ
ｔｉｃａｒｂ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（ＭｅｉｓｔｅｒＰｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕、アグロウ Ｎｏ．２９６ ２２頁（ＡＧ
ＲＯＷ Ｎｏ．２９６ ｐ２２）、アグロウＮｏ．２９７
２１頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．２９７ ｐ２１）、アグロ
ウ Ｎｏ．３０８ ２２頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．３０８ ｐ
２２）、アグロウ Ｎｏ．３２４２６〜２７頁（ＡＧＲ
ＯＷ Ｎｏ．３２４ ｐｐ２６−２７）または、「除草剤
研究総覧（博友社）」に記載されている。The compound of the present invention is usually formulated and subjected to soil treatment, foliage treatment or flooding treatment before or after emergence of weeds. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, etc.For foliage treatment, in addition to treatment from above the plant,
There is a local treatment for treating only weeds so as not to adhere to crops. In addition, by using it by mixing with other herbicides,
Increased herbicidal efficacy may be observed. Further, it can be mixed or used in combination with an insecticide, acaricide, a nematicide, a fungicide, a plant growth regulator, a fertilizer, a soil conditioner, and the like.
Examples of such herbicides are shown below. Atrazine, Cyanazine (cya)
nazine), dimethamethrin (dimethameme)
trin), metribuzin,
Promethrin, simazine (si
mazine), simetryn (symmetryn), chlortoluron, diuron, fluometuron (fluomet)
uron), isoproturon
n), linuron, metabenzthiazuron, propanil, bentazone
azone), bromoxynil
l), ioxynil, pyridate butamifos, dithiopyr (d
ithiopyr), etalfluralin (ethalf)
luralin), pendimesalin (pendime)
thalin), thiazopyr,
Trifluralin, acetochlor, arachlor (al
achlor, butachlor
r), diethatyl-ethyl
yl), dimethenamide (dimethenamide)
d), fluthiamide, mefenacet, metrachlor, pretilachlor (pr)
etilachlor), propachlor (propa)
chlor), cinmethililine (cinmethyli)
n) Acifluorfen, acifluorfen-Na salt (acifluorfen-so)
dim), benzfendizone
zone), bifenox, butafenacil, chlomethoxynil, fomesafen, lactofen
fen), oxadiazon, oxadiargyl, oxyfluorfen, carfentrazone-ethyl
l), fluazolate, fullmicrolacpentyl (flumiclorac-pe)
ntyl), flumioxazin (flumioxazi)
ne), fluthiacet methyl
-Methyl), sulfentrazone (sulfen)
trazone), thidiazimine
in), azafenidin, pyraflufen-ethyl
l), sinidone-ethyl difenzoquat, diquat, paraquat
t) 2,4-D, 2,4-DB, clopyralid (clopylide)
ralid), dicamba, fluroxypyr, MCPA, MCP
B, mecoprop, quinclorac, triclopyr (tric)
lopyr) Azimsulfuron, benzulfuron-methyl
yl), chlorimuron ethyl
-Ethyl), chlorsulfuron (chlorsul)
furon), cloranslam methyl (clorans)
ulam-methyl), cyclosulfamuron (c
iclosulfamuron, dicloslam (di)
Closlam), ethoxysulfuron (ethox)
ysulfuron), flazasulfuron (flaza)
sulfuron), flucarbazone (flucarb)
azone), flumetsura (flumetsula)
m), flupyrsulfur (flupyrsulfur)
on), halosulfuron methyl (halosulfur)
on-methyl), imazosulfuron (imazo)
sulfuron), iodosulfuron (iodos)
ulfuron), metosura (methosula)
m), metsulfuron-methyl (metsulfuron-
methyl), nicosulfuron (nicosulfu)
ron), oxasulfuron
n), primisulfuron methyl (primisulfu)
ron-methyl), procarbazone Na salt (pr
ocarbazone-sodium, prosulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, rimsulfuron, sulfometuron-methyl
l), sulfosulfuron (sulfosulfuron)
n), triasulfuron
n), tribenuron-methyl (tribenuron-
methyl), tritosulfuron (tritosul)
furon), thifensulfuron-methyl (this)
nsulfuron-methyl, triflusulfuron-methyl
yl), pyribenzonoxi
m), bispyribac-Na salt (bispyribac-
sodium, pyriminobac-methyl (pyrimi)
nobac-methyl, pyrithiobac-sodium, imazameth, imazamethabenz-methyl, imazamox, imazapic (i)
mazapic), imazapyr (imazapyr),
Imazaquin (imazaquin), imazethapyr (i
mazethapyr) Tepraloxydim, alloxydim-Na salt (alloxydim-sodiu)
m), clethodim, clodinahop-propargyl (clodinafop-prop)
argyl), cyhalofobutyl (cyhalofo)
p-butyl, diclohopmethyl (diclof)
op-methyl), fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-ethyl (fenoxaprop-p-et)
hyl), fluazifop butyl (fluazifop)
-Butyl), fluazifop-p-butyl (fl
uazipop-p-butyl, haloxyfop-methyl, quizalofop-p-ethyl (quizalofop-p-eth)
yl), sethoxydim, traloxydim diflufenican, flurtamone, norflurazone, benzofenap (b)
enzofenap), isoxaflutole (isox)
aflutole, pyrazolate
te), pyrazoxyfen
n), sulcotrione, clomazone, mesotrione (me)
sotrione), isoxachlortol (isox)
achlortole, bialaphos, glufocine
Ammonium salt (glufosinate-ammo)
nium), glyphosat (glyphosat)
e), sulphosate dichlobenil, isoxaben benthiocarb
ocarb), butyrate, dimepiperate, EPTC,
Esprocarb, molinate, pyribucarb
ticarb), trilate, diflufenzopyr bromobutide, DSMA,
MSMA, cafenstrol
l), daimuron, epoprodan, flupoxam (flupox)
am), metobenzuron
n), pentoxazone, piperophos, triaziflam, beflubutamide, benzobicyclone, benzobifenclos, clomeprop, clomepropane, clomeprop, clomepropane, clomeprop, clomeprop, framezap, clomeprop, framezap, clomeprop, framezap, clomeprop, framez, clomeprop) flora
sulam), indanofan (indanofa)
n), isoxadifen, mesotrione, naproanilide, oxaziclomefone, pesoxyamide, phenothiol (phen)
nothiol), pyridafor (pyridafo)
l) The above compounds were obtained from Farm Chemicals Handbook (Meister Publishing Company) [Farm Chem.
Ial Handbook (MeisterPubl
ising Company)] Catalog of 1995 edition, Agchemy-Compound Review 1995
Edition (Agchem Information Service) [AGC
HEM NEW COMPOUND REVIEW, VO
L. 13, 1995 (AG CHEM INFORMA
TAGON SERVICE)], Agchem New Compound Review 1997 Edition (Agchem Information Service) [AG Chem New Company]
D REVIEW, VOL. 15, 1997 (AG CH
EM INFORMATION SERVICE)], Agchem Information Review 1998 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NE
W COMPOUND REVIEW, VOL. 16,1
998 (AG CHEM INFORMATION SE
RVICE)], Agrou No. 296 22 pages (AG
ROW No. 296 p22), Agrou No. 297
Page 21 (AGROW No. 297 p21); 308, page 22 (AGROW No. 308 p.
22), Agrou No. 32426-27 (AGR
OW No. 324 pp 26-27) or "Herbicide Research Directory (Hakutosha)".

【００１７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、１ヘクタール当たり通常０.０１ｇ〜 １
００００ｇ、好ましくは１ｇ〜８０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で、必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界
面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセント
レイト（crop oil concentrate) 、大豆油、コーン油、
綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the amount of treatment varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, soil conditions, target crops, target weeds, and the like. Usually 0.01g-1
000 g, preferably 1 g to 8000 g. Emulsions, wettable powders, suspensions, concentrated emulsions, wettable powders and the like are usually prepared in an amount of 10 to 1000 liters per hectare (if necessary, spreading). The mixture is diluted with water (to which an auxiliary agent or the like has been added) and treated, and granules and certain suspending agents are usually treated without any dilution. Here, as an auxiliary agent used as necessary, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonate, crop oil concentrate (Crop oil concentrate), soybean oil, corn oil,
Vegetable oils such as cottonseed oil and sunflower oil;

【００１８】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収
穫補助剤の有効成分として用いることができる。その場
合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場
合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独また
は他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。The compound of the present invention can be used as an active ingredient of a harvesting aid such as a cotton defoliant / desiccant or a potato (Solanum tuberosum) desiccant. In this case, the compound of the present invention is usually formulated in the same manner as when used as an active ingredient of a herbicide, and foliage treatment is performed alone or in combination with other harvesting aids before harvesting the crop.

【００１９】[0019]

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。尚、本発明化合物の番号は後記の表１〜表１
６に記載の化合物番号である。 製造例１ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸３．０ｇを１，４−ジオキサン３
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５．０ｍｌを加え、１時
間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をその
まま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン６ｍｌ
に溶解した（以下、溶液Ａと記す。）。一方、別の容器
に１，４−ジオキサン２ｍｌ、グリコール酸エチル０．
５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温にて溶
液Ａの１／６量を加え、室温で１時間３０分間放置し
た。その後、反応液をろ過し、該ろ液を濃縮し、得られ
た残渣を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−
へキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、本発明化合物
２８ ０．３７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8．９Ｈｚ）、６．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３２（１／２Ｈ，ｓ）、４．７７（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．７５〜４．５４（２Ｈ，
ｍ）、４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．５
４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、１．７３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. First, Production Examples of the compound of the present invention will be shown. The numbers of the compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 1 below.
6 is the compound number described in 6. Production Example 1 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
2,3,6-Tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionic acid 3.0 g was added to 1,4-dioxane 3
The mixture was dissolved in 0 ml, and thionyl chloride (5.0 ml) was added, followed by heating and stirring for 1 hour under reflux conditions. Thereafter, the reaction solution was concentrated as it was, and the obtained residue was diluted with 6 ml of 1,4-dioxane.
(Hereinafter referred to as solution A). Meanwhile, in a separate container, 2 ml of 1,4-dioxane and 0.1 ml of ethyl glycolate were added.
5 ml and 0.5 ml of pyridine were taken, 1/6 amount of the solution A was added thereto at room temperature, and the mixture was left at room temperature for 1 hour and 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was separated by preparative thin-layer chromatography (developing solvent: n-
Hexane / ethyl acetate = 2/1) to give 0.37 g of the present compound 28. ¹ H-NMR (250 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.30 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.98
(1H, d, J = 6.4 Hz), 6.34 (1 / 2H,
s), 6.32 (1 / 2H, s), 4.77 (1H,
q, J = 6.8 Hz), 4.75 to 4.54 (2H,
m), 4.16 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.5
4 (3H, q, J = 0.9 Hz), 1.73 (3H,
d, J = 6.4 Hz), 1.25 (3H, t, J = 7.
0Hz)

【００２０】製造例２ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸５．８８ｇを１，４−ジオキサン
８０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５．０ｍｌを加え、１
時間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をそ
のまま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン５０
ｍｌに溶解した。この溶液に、α−ヒドロキシイソ酪酸
３．０ｇとピリジン１０ｍｌを加え４５分間加熱還流し
た。その後、室温で一晩放置したのち、反応液を水に注
加し酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ｎ−へキサン／酢酸エチル＝１／２）に付し、本発
明化合物１２６ ４．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、６．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、６．４０（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３８（１／２Ｈ，ｓ）、４．７６〜４．６８
（１Ｈ，ｍ）、３．５７〜３．５４（３Ｈ，ｍ）、１．
６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．５６〜１．５
３（６Ｈ，ｍ）Production Example 2 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
2.88 g of 2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionic acid was dissolved in 80 ml of 1,4-dioxane, and 5.0 ml of thionyl chloride was added.
The mixture was heated and stirred under reflux conditions for an hour. Thereafter, the reaction solution is concentrated as it is, and the obtained residue is diluted with 1,4-dioxane 50
Dissolved in ml. To this solution, 3.0 g of α-hydroxyisobutyric acid and 10 ml of pyridine were added, and the mixture was heated under reflux for 45 minutes. Then, after leaving at room temperature overnight, the reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated.
The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate = 1/2) to obtain 126 g of the present compound 126. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.31 (1H, d, J = 9.2 Hz), 6.96
(1H, d, J = 6.6 Hz), 6.40 (1 / 2H,
s), 6.38 (1 / 2H, s), 4.76-4.68
(1H, m), 3.57 to 3.54 (3H, m), 1.
68 (3H, d, J = 6.8 Hz), 1.56 to 1.5
3 (6H, m)

【００２１】製造例３ 本発明化合物１２６ ３．７ｇを１，４−ジオキサン５
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５ｍｌを加えて、４５分
間加熱還流した。その後、反応液をそのまま濃縮し、得
られた残渣を１，４−ジオキサン７ｍｌに溶解した（以
下、溶液Ｂと記す。）。一方、別の容器に１，４−ジオ
キサン２ｍｌ、メタノール０．５ｍｌ、ピリジン０．５
ｍｌをとり、ここに室温にて溶液Ｂの１／７量を加え室
温で３０分間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ
液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ーに付し、本発明化合物１２７ ０．４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８８
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８７（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、３．５
４〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ）、１．５４（３Ｈ，ｓ）、１．５２（１／
２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．５１（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）Production Example 3 3.7 g of the present compound 126 was added to 1,4-dioxane 5
The mixture was dissolved in 0 ml, thionyl chloride (5 ml) was added, and the mixture was heated under reflux for 45 minutes. Thereafter, the reaction solution was concentrated as it was, and the obtained residue was dissolved in 1,4-dioxane (7 ml) (hereinafter, referred to as solution B). On the other hand, in a separate container, 2 ml of 1,4-dioxane, 0.5 ml of methanol, 0.5 ml of pyridine
Then, 1/7 of the solution B was added thereto at room temperature and left at room temperature for 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to obtain 0.4 g of the present compound 127. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.30 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.88
(1 / 2H, d, J = 6.5 Hz), 6.87 (1/2
H, d, J = 6.4 Hz), 6.34 (1 / 2H,
s), 6.33 (1 / 2H, s), 4.66 (1H,
q, J = 6.8 Hz), 3.67 (3H, s), 3.5
4-3.52 (3H, m), 1.68 (3H, d, J =
6.8 Hz), 1.54 (3H, s), 1.52 (1 /
2X3H, s), 1.51 (1 / 2X3H, s)

【００２２】製造例４ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、エタノール０．５ｍ
ｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温にて溶液Ｂ
（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え室温で１
時間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ液を濃縮
し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィーに付
し、本発明化合物１２８ ０．３６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３２（１／２Ｈ，ｓ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、３．５５〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．５３（３Ｈ，
ｓ）、１．５１（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．５０（１／
２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．２１（３Ｈ，ｔ，７．０Ｈｚ）Production Example 4 2 ml of 1,4-dioxane and 0.5 m of ethanol were placed in a container.
l, 0.5 ml of pyridine, and place the solution B at room temperature.
1/7 amount (prepared in Production Example 3 above) was added at room temperature to 1
Left for hours. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to obtain 0.36 g of the present compound 128. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.30 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.89
(1H, d, J = 6.5 Hz), 6.34 (1 / 2H,
s), 6.32 (1 / 2H, s), 4.66 (1H,
q, J = 6.7 Hz), 4.14 (2H, q, J = 7.
0 Hz), 3.55-3.52 (3H, m), 1.68
(3H, d, J = 6.7 Hz), 1.53 (3H,
s), 1.51 (1 / 2X3H, s), 1.50 (1 /
2X3H, s), 1.21 (3H, t, 7.0 Hz)

【００２３】製造例５ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、２−プロパノール
０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温に
て溶液Ａ（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え
室温で１時間３０分間放置した。その後、反応液をろ過
し、該ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマト
グラフィーに付し、本発明化合物１３００．３０ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８９
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８８（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．９９（１Ｈ，ｈｐ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ）、４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ）、３．５５〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．５２（３Ｈ，ｓ）、
１．４９（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．４８（１／２Ｘ３
Ｈ，ｓ）、１．２２〜１．１８（６Ｈ，ｍ）Production Example 5 2 ml of 1,4-dioxane, 0.5 ml of 2-propanol and 0.5 ml of pyridine were placed in a container, and 1/7 of solution A (prepared in Production Example 3 above) was added thereto at room temperature. The mixture was added and left at room temperature for 1 hour and 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to obtain 1300.30 g of the present compound. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.30 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.89
(1 / 2H, d, J = 6.5 Hz), 6.88 (1/2
H, d, J = 6.5 Hz), 4.99 (1H, hp, J
= 6.2 Hz), 4.65 (1H, q, J = 6.9H)
z) 3.55-3.52 (3H, m), 1.68 (3
H, d, J = 6.9 Hz), 1.52 (3H, s),
1.49 (1 / 2X3H, s), 1.48 (1 / 2X3H
H, s), 1.22 to 1.18 (6H, m)

【００２４】製造例６ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、アリルアルコール
０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温に
て溶液Ａ（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え
室温で２時間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ
液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ーに付し、本発明化合物１３７ ０．４２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４４Ｈｚ）、６．３４（１／２
Ｈ，ｓ）、６．３２（１／２Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．
７８（１Ｈ，ｍ）、５．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１
７．０，２．８，１．２Ｈｚ）、５．２１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．５，２．８Ｈｚ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．５９〜４．５６（２Ｈ，
ｍ）、３．５５〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．５６（３Ｈ，ｓ）、
１．５３（１／２ＨＸ３Ｈ，ｓ）、１．５２（１／２Ｈ
Ｘ３Ｈ，ｓ）Production Example 6 2 ml of 1,4-dioxane, 0.5 ml of allyl alcohol and 0.5 ml of pyridine were placed in a container, and 1/7 of the solution A (prepared in Production Example 3) was added thereto at room temperature. Was added and left at room temperature for 2 hours. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to obtain 0.42 g of compound 137 of the present invention. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.30 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.88
(1H, d, J = 6.44 Hz), 6.34 (1/2)
H, s), 6.32 (1 / 2H, s), 5.91-5.
78 (1H, m), 5.29 (1H, ddd, J = 1
7.0, 2.8, 1.2 Hz), 5.21 (1H, d
d, J = 10.5, 2.8 Hz), 4.66 (1H,
q, J = 6.8 Hz), 4.59 to 4.56 (2H,
m), 3.55-3.52 (3H, m), 1.67 (3
H, d, J = 6.8 Hz), 1.56 (3H, s),
1.53 (1 / 2HX3H, s), 1.52 (1 / 2H
X3H, s)

【００２５】製造例７ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、プロパルギルアルコ
ール０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室
温にて溶液Ａ（前記、製造例３に記載）の１／７量を加
え室温で２時間放置した。その後、反応液をろ過し、該
ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーに付し、本発明化合物１４５ ０．２０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８７
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８６（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，ｓ）、
４．６９〜４．６４（３Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、２．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ）、１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
１．５７（３Ｈ，ｓ）、１．５４（１／２Ｘ３Ｈ，
ｓ）、１．５３（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）Production Example 7 2 ml of 1,4-dioxane, 0.5 ml of propargyl alcohol and 0.5 ml of pyridine were placed in a container, and 1/7 of the solution A (described in Production Example 3) was added thereto at room temperature. The mixture was left at room temperature for 2 hours. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to obtain 0.20 g of the present compound 145. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.31 (1H, d, J = 8.9 Hz), 6.87
(1 / 2H, d, J = 6.4 Hz), 6.86 (1/2
H, d, J = 6.4 Hz), 6.34 (1H, s),
4.69-4.64 (3H, m), 3.54 (3H,
d, J = 1.3 Hz), 2.43 (1H, t, J = 2.
3 Hz), 1.69 (3H, d, J = 6.9 Hz),
1.57 (3H, s), 1.54 (1 / 2X3H,
s), 1.53 (1 / 2X3H, s)

【００２６】製造例８ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、イソプロピルアミン
０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温に
て溶液Ａ（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え
室温で４時間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ
液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ーに付し、本発明化合物３３０ ０．３２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８０（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、５．８７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．０
３〜３．９６（１Ｈ，ｍ）、３．５５（１／２Ｘ３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、３．５２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ）、１．６９〜１．５２（９Ｈ，ｍ）、１．
１２〜１．０３（６Ｈ，ｍ）Production Example 8 2 ml of 1,4-dioxane, 0.5 ml of isopropylamine and 0.5 ml of pyridine were placed in a container, and 1/7 of the solution A (prepared in Production Example 3) was added thereto at room temperature. Was added and left at room temperature for 4 hours. Thereafter, the reaction solution was filtered, the filtrate was concentrated, and the obtained residue was subjected to preparative thin-layer chromatography to obtain 0.32 g of the present compound (330). ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.34 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.81
(1 / 2H, d, J = 6.4 Hz), 6.80 (1/2
H, d, J = 6.3 Hz), 5.87 (1H, br)
s), 4.67 (1H, q, J = 6.3 Hz), 4.0
3-3.96 (1H, m), 3.55 (1 / 2X3H,
d, J = 0.9 Hz), 3.52 (1 / 2H, d, J =
1.0 Hz), 1.69 to 1.52 (9H, m), 1.
12 to 1.03 (6H, m)

【００２７】製造例９ 窒素気流下、２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸１．００ｇをテト
ラヒドロフラン６ｍｌに溶解し、塩化チオニル１ｍｌを
加え、１時間１０分間加熱還流した。その後、反応液を
放冷、濃縮し、得られた残渣をテトラヒドロフラン６ｍ
ｌに溶解した（以下溶液Ｃと記す。）。一方、テトラヒ
ドロフラン２ｍｌに２−ヒドロキシ−２−メトキシ酢酸
メチル０．２９ｇ、ピリジン０．３５ｍｌを溶解し、こ
れに溶液Ｃ３．５ｇを加え、室温で８時間３０分攪拌し
た。その後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルおよび
少量の飽和食塩水を加えて分液した。有機層は飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ｎ−へキサン／酢酸エチル）に付し、本発明化
合物１７７ ０．１９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）、６．９４
（１／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．９２（１／４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．８８（１／４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８８（１／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，ｓ）、６．３２３（１
／４Ｈ，ｓ）、６．３１９（１／４Ｈ，ｓ）、５．９５
４（１／４Ｈ，ｓ）、５．９４７（１／４Ｈ，ｓ）、
５．９３（１／４Ｈ，ｓ）、５．９２（１／４Ｈ，
ｓ）、４．８２〜４．７３（１Ｈ，ｍ）、３．７７（３
Ｈ，ｓ）、３．５５（１／２Ｘ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈ
ｚ）、３．５３（１／２Ｘ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ）、３．４８７（１／４Ｘ３Ｈ，ｓ）、３．４８０
（１／４Ｘ３Ｈ，ｓ）、３．４３６（１／４Ｘ３Ｈ，
ｓ）、３．４２８（１／４Ｘ３Ｈ，ｓ）、1.７５（1／
２Ｘ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．７３（1／２Ｘ
３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ ）Production Example 9 2- [2-chloro-4-fluoro-5-
{3-methyl-2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-
1.00 g of [1-yl @ phenoxy] propionic acid was dissolved in 6 ml of tetrahydrofuran, 1 ml of thionyl chloride was added, and the mixture was heated under reflux for 1 hour and 10 minutes. Thereafter, the reaction solution was allowed to cool and concentrated, and the obtained residue was treated with tetrahydrofuran (6 m).
1 (hereinafter referred to as solution C). On the other hand, 0.29 g of methyl 2-hydroxy-2-methoxyacetate and 0.35 ml of pyridine were dissolved in 2 ml of tetrahydrofuran, and 3.5 g of solution C was added thereto, followed by stirring at room temperature for 8 hours and 30 minutes. Thereafter, ice water was added to the reaction solution, and ethyl acetate and a small amount of saturated saline were added to carry out liquid separation. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to obtain 0.19 g of the present compound 177. ¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ): δ (pp
m) 7.32 (1H, d, J = 9.3 Hz), 6.94
(１ ／ H, d, J = 6.1 Hz), 6.92 (１ ／)
H, d, J = 6.1 Hz), 6.88 (1/4 H, d,
J = 6.4 Hz), 6.88 (1 / 4H, d, J = 6.
3 Hz), 6.34 (1 / 2H, s), 6.323 (1
/ 4H, s), 6.319 (1 / 4H, s), 5.95
4 (1 / 4H, s), 5.947 (1 / 4H, s),
5.93 (１ ／ H, s), 5.92 (１ ／ H, s)
s), 4.82 to 4.73 (1H, m), 3.77 (3
H, s), 3.55 (1 / 2X3H, d, J = 1.1H)
z), 3.53 (1 / 2X3H, d, J = 1.2H
z), 3.487 (1 / 4X3H, s), 3.480
(1 / 4X3H, s), 3.436 (1 / 4X3H,
s), 3.428 (1 / 4X3H, s), 1.75 (1 /
2X3H, d, J = 6.4 Hz), 1.73 (1 / 2X
3H, d, J = 6.8 Hz)

【００２８】製造例１０ テトラヒドロフラン６ｍｌにα−ヒドロキシイソ酪酸ア
リル０．３４ｇ、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸塩
化物０．５１４ｇ溶解し、さらにピリジン０．３５ｍｌ
を加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応液に氷水
を注加し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、式 化８Production Example 10 In 6 ml of tetrahydrofuran, 0.34 g of allyl α-hydroxyisobutyrate, (2R) -2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-2,6-dioxo-4-
Dissolve 0.514 g of (trifluoromethyl) -1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propion chloride and further add 0.35 ml of pyridine
Was added and stirred at room temperature for 5 hours. Thereafter, ice water was added to the reaction solution, and a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate and saturated saline were added thereto, followed by extraction with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography.

【化８】 で示される本発明化合物（本発明化合物１３７のプロピ
オン酸骨格の２位の絶対立体配置がＲである化合物。以
下、本発明化合物１３７−Ｒと記す。）０．２７ｇを得
た。 [α]_D ²⁷ ＋４３．３°（ｃ＝１．００，ＣＨ₃ＯＨ）Embedded image (Compound in which the absolute configuration at the 2-position of the propionic acid skeleton of compound 137 of the present invention is R. Hereinafter, this compound is referred to as compound 137-R of the present invention.) 0.27 g was obtained. [α] _D ²⁷ + 43.3 ° (c = 1.00, CH ₃ OH)

【００２９】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考製造例として示す。 参考製造例１ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エチル２３．４６ｇを１，４−ジ
オキサン１００ｍｌに溶解し、水５０ｍｌ及び濃塩酸５
０ｍｌを加え、２時間３０分間、還流条件下で加熱攪拌
した。その後、反応液を室温で一晩放置した後、酢酸エ
チルと水を加えた後に分液し、該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ｎ−へキサン／酢酸エチル＝３／１〜１／２）に付し、
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１３．０７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８６
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6．２Ｈｚ）、6．８４（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．３５（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ ）、４．６５〜４．７
５（１Ｈ，ｍ）、３．５４（３／２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、
３．５２（３／２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、１．６６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6．９Ｈｚ）Next, a method for producing a starting compound of the compound of the present invention will be shown as a reference production example. Reference Production Example 1 2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
23,46 g of ethyl 2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionate is dissolved in 100 ml of 1,4-dioxane, and 50 ml of water and concentrated hydrochloric acid 5 are dissolved.
0 ml was added and the mixture was heated and stirred under reflux conditions for 2 hours and 30 minutes. Thereafter, the reaction solution was allowed to stand at room temperature overnight, then, ethyl acetate and water were added, and the mixture was separated. The organic layer was washed with saturated saline, dried over magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent:
n-hexane / ethyl acetate = 3/1 to 1/2),
2- [2-chloro-4-fluoro-5- {3-methyl-
2,6-dioxo-4- (trifluoromethyl) -1,
13.07 g of 2,3,6-tetrahydropyrimidin-1-yl {phenoxy] propionic acid was obtained. ¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (pp
m) 7.32 (1H, d, J = 8.8 Hz), 6.86
(1 / 2H, d, J = 6.2 Hz), 6.84 (1/2
H, d, J = 6.1 Hz), 6.35 (1 / 2H,
s), 6.33 (1 / 2H, s), 4.65 to 4.7
5 (1H, m), 3.54 (3 / 2H, s, br),
3.52 (3 / 2H, s, br), 1.66 (3H,
d, J = 6.9 Hz)

【００３０】次に本発明化合物の例のいくつかを、化合
物番号とともに表１〜表１６に示す。 一般式 で示される化合物。Some examples of the compounds of the present invention are shown in Tables 1 to 16 together with the compound numbers. General formula A compound represented by the formula:

【表１】 [Table 1]

【００３１】[0031]

【表２】 [Table 2]

【００３２】[0032]

【表３】 [Table 3]

【００３３】[0033]

【表４】 [Table 4]

【００３４】[0034]

【表５】 [Table 5]

【００３５】[0035]

【表６】 [Table 6]

【００３６】[0036]

【表７】 [Table 7]

【００３７】[0037]

【表８】 [Table 8]

【００３８】[0038]

【表９】 [Table 9]

【００３９】[0039]

【表１０】 [Table 10]

【００４０】[0040]

【表１１】 [Table 11]

【００４１】[0041]

【表１２】 [Table 12]

【００４２】[0042]

【表１３】 [Table 13]

【００４３】[0043]

【表１４】 [Table 14]

【００４４】[0044]

【表１５】 [Table 15]

【００４５】[0045]

【表１６】 上記の表において、ｎ−Ｃ₃Ｈ₇はプロピル基を表し、ｎ
−Ｃ₄Ｈ₉はブチル基を表し、ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁はペンチル基
を表わす。[Table 16] In the above table, nC ₃ H ₇ represents a propyl group, and n
-C ₄ H ₉ represents butyl group, n-C ₅ H ₁₁ represents a pentyl group.

【００４６】次に製剤例を示す。 製剤例１ 本発明化合物１〜４００の各々５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水
和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜４００の各々５部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン３７．５部および
シクロヘキサノン３７．５部をよく混合して各々の乳剤
を得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜４００の各々２部、合成含水酸化珪素
2部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト３０部およびカオリンクレ−６4部をよく粉砕混合
し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜４００の各々２５部、ポリビニルアル
コ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒
径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各
々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポロビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１〜４００の各々５部を加え、ホモジナイザ−に
て平均粒径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化
分散し、ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジ
ョンを得る。Next, formulation examples are shown. Formulation Example 1 50 parts of each of the present compounds 1 to 400, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 5 parts of each of the present compounds 1 to 400, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 37.5 parts of xylene, and 37.5 parts of cyclohexanone are mixed well and each. To obtain an emulsion of Formulation Example 3 2 parts of each of the present compounds 1 to 400, synthetic hydrous silicon oxide
2 parts, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 64 parts of kaolin kure are well pulverized and mixed, and after adding water and kneading well, granulating and drying to obtain each granule. Formulation Example 4 25 parts of each of the present compounds 1 to 400, 50 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, and 25 parts of water are mixed, and wet-pulverized until the average particle diameter becomes 5 μm or less. A turbidity agent is obtained. Formulation Example 5 Five parts of each of the present compounds 1 to 400 are added to 40 parts of a 10% aqueous polyvinyl alcohol solution, and the mixture is emulsified and dispersed with a homogenizer until the average particle size becomes 10 μm or less. 55 parts of water are added to obtain each concentrated emulsion.

【００４７】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオおよびイ
チビを播種し、温室内で１４日間育成した。その後、製
剤例２に準じて本発明化合物２８、１２６、１２７、１
２８、１３０、１３７、１３７−Ｒ、１４５、１７７お
よび３３０の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−
ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１６日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、本発明化合物２８、１２６、１２７、
１２８、１３０、１３７、１３７−Ｒ、１４５、１７７
および３３０は１２５ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、アメ
リカアサガオおよびイチビの生育を完全に抑制した。Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. Test Example 1 Field foliage treatment test Cylindrical plastic pots having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm were filled with soil, and seeds of dogwood, American morning glory, and strawberries were sowed and grown in a greenhouse for 14 days. Thereafter, the compounds 28, 126, 127, and 1 of the present invention were prepared according to Formulation Example 2.
28, 130, 137, 137-R, 145, 177 and 330 were each made into an emulsion, and a predetermined amount thereof was
The solution was diluted with water containing a spreading agent equivalent to 1000 liters per liter, and the whole foliage was uniformly treated from above the plant with a sprayer. After the treatment, the plants were raised in a greenhouse for 16 days, and the herbicidal efficacy was examined. As a result, the compounds of the present invention 28, 126, 127,
128, 130, 137, 137-R, 145, 177
And 330 completely inhibited the growth of dog millet, American morning glory and strawberry at a dose of 125 g / ha.

【００４８】試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカアサ
ガオおよびイチビを播種した。製剤例２に準じて本発明
化合物２８、１２６、１２７、１２８、１３０、１３
７、１３７−Ｒ、１４５、１７７および３３０の各々を
乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リ
ットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一
に散布した。処理後１９日温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物２８、１２６、１２
７、１２８、１３０、１３７、１３７−Ｒ、１４５、１
７７および３３０は５００ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、
ブラックグラス、アメリカアサガオおよびイチビの出芽
を完全に抑制した。Test Example 2 Upland Soil Surface Treatment Test A cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm was filled with soil, and seeds of dog millet, blackgrass, American morning glory, and strawberries were sowed. Compounds 28, 126, 127, 128, 130 and 13 of the present invention according to Formulation Example 2.
7, 137-R, 145, 177, and 330 were each made into an emulsion, a predetermined amount of which was diluted with water equivalent to 1000 liters per hectare, and sprayed uniformly over the entire soil surface with a sprayer. After the treatment, the plants were bred in a greenhouse for 19 days and their herbicidal efficacy was examined. As a result, the compounds of the present invention 28, 126, 12
7, 128, 130, 137, 137-R, 145, 1
77 and 330 are dog millet at a dosage of 500 g / ha,
The emergence of blackgrass, morning glory, and strawberry was completely suppressed.

【００４９】[0049]

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。By using the compound of the present invention, an excellent herbicidal effect can be obtained.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ²は水
素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコ
キシ基を表し、Ｒ³は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基
を表し、Ａは酸素原子またはＮＨ基を表す。］で示され
るフェニルウラシル化合物。1. A compound represented by the general formula: [Wherein, R ¹ represents a hydrogen atom or a methyl group, R ² represents a hydrogen atom, a C1-C3 alkyl group or a C1-C3 alkoxy group, R ³ represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, ⁴ is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group,
A represents a C3-C6 alkenyl group or a C3-C6 alkynyl group, and A represents an oxygen atom or an NH group. A phenyluracil compound represented by the formula: 【請求項２】Ｒ¹がメチル基である請求項１に記載のフ
ェニルウラシル化合物。2. The phenyluracil compound according to claim 1, wherein R ¹ is a methyl group. 【請求項３】請求項１または２に記載のフェニルウラシ
ル化合物を有効成分として含有することを特徴とする除
草剤。3. A herbicide comprising the phenyluracil compound according to claim 1 as an active ingredient.