JP2002003480A - ウラシル化合物およびその除草剤用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式［ＬＸＸＸＩ］ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子等を表し、Ｙは酸素原子等を表
し、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３アルキル基等を表し、Ｒ²はＣ１−
Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ
３アルキル基を表し、Ｘ¹はハロゲン原子等を表し、Ｘ²
は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³およびＸ⁴は
それぞれ独立して、水素原子等を表し、ｍは０または１
を表し、ｎは０、１または２を表し、Ｒ⁸¹は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基等を表し、Ｒ⁸⁰は水素原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基等を表す。｝

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はウラシル化合物及び
その用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決する為の手段】現在、数多くの除草剤が市
販され、使用されているが、防除の対象となる雑草は種
類も多く、発生も長期にわたるため、より除草効果が高
く、幅広い殺草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の
問題を生じない除草剤が求められている。特開昭６３―
４１４６６号公報において、ある種のフェニルウラシル
化合物が除草活性を有することが開示されているが、こ
れらのフェニルウラシル化合物が除草剤として十分な性
能を有するものではない。本発明者らは優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式［ＬＸＸＸＩ］で示されるウラシル化合物が優れた
除草活性を有することを見出し、本発明に至った。即
ち、本発明は、一般式［ＬＸＸＸＩ］

【化５】 ［式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはＣ１
−Ｃ３アルキルイミノ基を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原
子、イミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基を表
し、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロ
アルキル基を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表
し、Ｘ¹はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³およびＸ
⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基または
シアノ基を表し、ｍは０または１を表し、ｎは０、１ま
たは２を表し、Ｒ⁸¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、フェニル基｛該フェニル基におけるベン
ゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい｝または置換されていてもよ
いベンジル基｛該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１
−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基お
よびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよい｝を表し、Ｒ⁸⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１
−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキ
シ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基｛該フ
ェニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれる基で置換されていてもよい｝、ベ
ンジル基｛該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい｝、下記の［Ｅ１］で示される基

【化６】 ｛式中、Ｒ⁹⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ
３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ
８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
キル基、フェニル基［該フェニル基におけるベンゼン環
はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい］またはベンジル基［該ベンジル
基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい］を表し、Ｒ
⁹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル
オキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、フェニル基［該フェニル基におけるベンゼン環はＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい］またはベンジル基［該ベンジル基にお
けるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
選ばれる基で置換されていてもよい］を表すか、あるい
は、Ｒ⁹⁵とＲ⁹⁶とが末端で結合して、Ｃ４−Ｃ６アルキ
レン基、エチレンオキシエチレン基、エチレンチオエチ
レン基、エチレンイミノエチレン基またはエチレン（Ｃ
１−Ｃ３アルキル）イミノエチレン基を表す。｝、下記
の［Ｅ２］で示される基

【化７】 ｛式中、Ｒ⁹⁷は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ
３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ
８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフェニル基
［該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い］または置換されていてもよいベンジル基［該ベンジ
ル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよい］を表
す。｝または下記の［Ｅ３］で示される基

【化８】 ｛式中、ｐは０、１または２を表し、Ｒ⁹⁸は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ
８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８
アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
キル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
されていてもよいフェニル基［該フェニル基におけるベ
ンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれ
る基で置換されていてもよい］または置換されていても
よいベンジル基［該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい］を表す。但し、ｐが１または２を表す
場合は、Ｒ⁹⁸は水素原子ではない。｝を表すか、あるい
は、Ｒ⁸¹とＲ⁹⁶とが末端で結合するか、Ｒ⁸¹とＲ⁹⁷とが
末端で結合するか、Ｒ⁸¹とＲ⁹⁸とが末端で結合して、Ｃ
４−Ｃ６アルキレン基、エチレンオキシエチレン基、エ
チレンチオエチレン基、エチレンイミノエチレン基また
はエチレン（Ｃ１−Ｃ３アルキル）イミノエチレン基を
表す。但し、Ｒ⁸¹がＣ２−Ｃ８アシル基または（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニル基を表す場合は、Ｒ⁸⁰はＣ
２−Ｃ８アシル基および（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
ボニル基ではなく、Ｒ⁹⁵はＣ２−Ｃ８アシル基および
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基ではなく、Ｒ⁹⁷
はＣ２−Ｃ８アシル基ではなく、Ｒ⁹⁸はＣ２−Ｃ８アシ
ル基ではない。Ｒ⁸¹がカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基
または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基を表す場合は、Ｒ⁸⁰は水素原子およびＣ１−
Ｃ３アルキル基ではない。］で示されるウラシル化合物
（以下、本発明化合物と記す。）およびそれを有効成分
として含有する除草剤を提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｗで示されるＣ
１−Ｃ３アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、
エチルイミノ基等があげられ、Ｙで示されるＣ１−Ｃ３
アルキルイミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイ
ミノ基等があげられ、Ｑで示されるＣ１−Ｃ３アルキル
イミノ基としては、メチルイミノ基、エチルイミノ基等
があげられ、Ｒ¹で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基と
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
を意味し、Ｃ１−Ｃ３ハロアルキル基としては、ブロモ
メチル基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロ
ロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、
１，１−ジフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基等があげられ、Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ３
アルキル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基を意味し、Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ３アル
キル基とは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基を意味し、

【０００５】Ｒ⁸¹で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、Ｃ２−Ｃ８アシル基としては、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘキサ
ンカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基
（例えば、ベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４
−メトキシベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等）
等があげられ、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル基としては、アセトキシメチル基、プロピオニ
ルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基として
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ２
−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例え
ば、アセトニル基、２−アセチルエチル基、２−プロパ
ノイルエチル基、置換されていてもよいフェナシル基
（例えば、フェナシル基、４−メチルフェナシル基
等）、置換されていてもよい２−ベンゾイルエチル基
（例えば、２−ベンゾイルエチル基、２−（４−メチル
ベンゾイル）エチル基等）等があげられ、カルボキシＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、例えばカルボキシメチル
基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１−メ
チルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチルオ
キシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチ
ル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、１−イソブチルオキシカル
ボニルエチル基、１−メトキシカルボニル−１−メチル
エチル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニル−１−メチルエチル
基、１−イソブチルオキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよいフェニル基としては、例えばフェニル基、ｏ−
トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシ
リル基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基等
が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよいベンジル基としては、例
えばベンジル基、α−メチルベンジル基、１−メチル−
１−フェニルエチル基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げ
られ、

【０００６】Ｒ⁸⁰で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、Ｃ２−Ｃ８アシル基としては、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘキサ
ンカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基
（例えば、ベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４
−メトキシベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等）
等があげられ、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル基としては、アセトキシメチル基、プロピオニ
ルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげ
られ、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えば、アセトニル基、２−アセチルエチル基、
２−プロパノイルエチル基、置換されていてもよいフェ
ナシル基（例えば、フェナシル基、４−メチルフェナシ
ル基等）、置換されていてもよい２−ベンゾイルエチル
基（例えば、２−ベンゾイルエチル基、２−（４−メチ
ルベンゾイル）エチル基等）等があげられ、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニル基としては、例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジルオキシ
カルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル
基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよいフェニル基としては、例えばフェ
ニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、
２，３−キシリル基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロ
フェニル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からな
る群から選ばれる基で置換されていてもよいベンジル基
としては、例えばベンジル基、α−メチルベンジル基、
１−メチル−１−フェニルエチル基、ｐ−メチルベンジ
ル基等が挙げられ、

【０００７】Ｒ⁹⁵で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、Ｃ２−Ｃ８アシル基としては、例えばアセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリ
ル基、イソバレリル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル
基、ベンゾイル基、フェニルアセチル基、シクロヘキサ
ンカルボニル基、置換されていてもよいベンゾイル基
（例えば、ベンゾイル基、４−メチルベンゾイル基、４
−メトキシベンゾイル基、４−クロロベンゾイル基等）
等があげられ、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６
アルキル基としては、アセトキシメチル基、プロピオニ
ルオキシメチル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基として
は、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基、ベンジルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ２
−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例え
ば、アセトニル基、２−アセチルエチル基、２−プロパ
ノイルエチル基、置換されていてもよいフェナシル基
（例えば、フェナシル基、４−メチルフェナシル基
等）、置換されていてもよい２−ベンゾイルエチル基
（例えば、２−ベンゾイルエチル基、２−（４−メチル
ベンゾイル）エチル基等）等があげられ、カルボキシＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、例えばカルボキシメチル
基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１−メ
チルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメト
キシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチルオ
キシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチ
ル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、１−イソブチルオキシカル
ボニルエチル基、１−メトキシカルボニル−１−メチル
エチル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニル−１−メチルエチル
基、１−イソブチルオキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル基、エトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、フェノキシ
カルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基としては、例えばシク
ロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれる基で置換されていてもよいフェニ
ル基としては、例えばフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−
トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４
−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙げられ、Ｃ
１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基
およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよいベンジル基としては、例えばベンジル
基、α−メチルベンジル基、１−メチル−１−フェニル
エチル基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げられ、

【０００８】Ｒ⁹⁶で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基
としては、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例え
ば、アセトニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
キル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば
カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル基、１−カ
ルボキシ−１−メチルエチル基等があげられ、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシカルボニルメチル基、エトキシカ
ルボニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル
基、イソブチルオキシカルボニルメチル基、１−メトキ
シカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル
基、１−イソプロポキシカルボニルエチル基、１−イソ
ブチルオキシカルボニルエチル基、１−メトキシカルボ
ニル−１−メチルエチル基、１−エトキシカルボニル−
１−メチルエチル基、１−イソプロポキシカルボニル−
１−メチルエチル基、１−イソブチルオキシカルボニル
−１−メチルエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン
原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい
フェニル基としては、例えばフェニル基、ｏ−トリル
基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル
基、２，４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙
げられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよいベンジル基としては、例えば
ベンジル基、α−メチルベンジル基、１−メチル−１−
フェニルエチル基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げら
れ、

【０００９】Ｒ⁹⁷で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基
としては、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ２−Ｃ８アシ
ル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、アセトニ
ル基、２−アセチルエチル基、２−プロパノイルエチル
基、置換されていてもよいフェナシル基（例えば、フェ
ナシル基、４−メチルフェナシル基等）、置換されてい
てもよい２−ベンゾイルエチル基（例えば、２−ベンゾ
イルエチル基、２−（４−メチルベンゾイル）エチル基
等）等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、カルボキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばカルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１
−メチルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、１−メトキシカルボニル−１−メチ
ルエチル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−イソブチルオキシカルボニル−１−メチルエ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基とし
ては、例えばフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシ
リル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよいベンジル基としては、例えばベンジル基、α−
メチルベンジル基、１−メチル−１−フェニルエチル
基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げられ、

【００１０】Ｒ⁹⁸で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、ブロモメチル
基、クロロメチル基、フルオロメチル基、ジクロロメチ
ル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、クロ
ロジフルオロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、ト
リフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、２−フ
ルオロエチル基、１，１−ジフルオロエチル基、２，
２，２−トリクロロエチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、３，３，３−トリクロロプロピル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリル
基、１−メチルアリル基、１，１−ジメチルアリル基、
２−メチルアリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基としては、１−クロロアリル基、１−ブロモア
リル基、２−クロロアリル基、３，３−ジクロロアリル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、２
−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３
−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、３−クロロ
−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、
１−フルオロ−２−プロピニル基、１−クロロ−２−プ
ロピニル基、１−ブロモ−２−プロピニル基、１−クロ
ロ−２−ブチニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、アセトニトリル基、プロピオニトリ
ル基、ブチロニトリル基、ペンチルニロリル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、例えばメトキシメチル基、エトキシメチル基、ｎ
−プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ｎ−
ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、ｓｅｃ−ブ
トキシメチル基、ｔｅｒｔ−ブトキシメチル基、ｎ−ペ
ンチルオキシメチル基、イソペンチルオキシメチル基、
ｎ−ヘキシルオキシメチル基、１−メトキシエチル基、
２−メトキシエチル基、１−エトキシエチル基、２−エ
トキシエチル基、２−イソプロポキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、３−エトキシプロピル基等が挙げら
れ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、例えばクロロメトキシメチル基、ジクロロメト
キシメチル基、トリクロロメトキシメチル基等が挙げら
れ、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基
としては、アセトキシメチル基、プロピオニルオキシメ
チル基、ベンゾイルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基としては、例えばメ
トキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｔ−ブト
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ２−Ｃ８アシ
ル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば、アセトニ
ル基、２−アセチルエチル基、２−プロパノイルエチル
基、置換されていてもよいフェナシル基（例えば、フェ
ナシル基、４−メチルフェナシル基等）、置換されてい
てもよい２−ベンゾイルエチル基（例えば、２−ベンゾ
イルエチル基、２−（４−メチルベンゾイル）エチル基
等）等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基として
は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、カルボキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばカルボキシメ
チル基、１−カルボキシエチル基、１−カルボキシ−１
−メチルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、例えば
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチ
ル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、イソブチル
オキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル基、１−イソブチルオキシカ
ルボニルエチル基、１−メトキシカルボニル−１−メチ
ルエチル基、１−エトキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−イソプロポキシカルボニル−１−メチルエチ
ル基、１−イソブチルオキシカルボニル−１−メチルエ
チル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよいフェニル基とし
ては、例えばフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，４−キシ
リル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙げられ、Ｃ１−Ｃ
３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基および
ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよいベンジル基としては、例えばベンジル基、α−
メチルベンジル基、１−メチル−１−フェニルエチル
基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げられ、

【００１１】Ｘ¹およびＸ²で示されるハロゲン原子と
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意
味し、Ｘ³およびＸ⁴で示されるハロゲン原子とは、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を意味し、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル基、
ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
としては、ブロモメチル基、クロロメチル基、フルオロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ジ
フルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ブロモ
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、２−フルオロエチル基、１，１−ジフ
ルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、
３，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−ト
リクロロプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基としては、アリル基、１−メチルアリル基、１，１
−ジメチルアリル基、２−メチルアリル基、１−ブテニ
ル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基等があげられ、
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、１−クロロアリ
ル基、１−ブロモアリル基、２−クロロアリル基、３，
３−ジクロロアリル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキ
ニル基としては、２−プロピニル基、１−メチル−２−
プロピニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基、
２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−ブ
チニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基と
しては、３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−
２−プロピニル基、１−フルオロ−２−プロピニル基、
１−クロロ−２−プロピニル基、１−ブロモ−２−プロ
ピニル基、１−クロロ−２−ブチニル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、１−メトキ
シエチル基、３−メトキシプロピル基、エトキシメチル
基、２−エトキシエチル基、３−エトキシプロピル基、
イソプロポキシメチル基、２−イソプロポキシエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基としては、メト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔ−ブチル
オキシ基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基と
しては、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジクロ
ロメチルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、トリフ
ルオロメチルオキシ基、２−フルオロエチルオキシ基、
２，２，２−トリクロロエチルオキシ基等があげられ、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
キシ基としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキ
シカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル
基、２−エトキシカルボニルエチル基等があげられる。

【００１２】本発明化合物において、除草活性の点か
ら、Ｒ¹についてはフッ素原子で置換されたメチル基
（例えば、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメ
チル基、ジフルオロメチル基等）、フッ素原子で置換さ
れたエチル基（例えば、ペンタフルオロエチル基、１，
１−ジフルオロエメチル基等）が好ましく、Ｒ²につい
てはメチル基が好ましく、Ｘ¹については塩素原子が好
ましく、Ｘ²についてはフッ素原子が好ましい。また、
Ｗの置換位置としては、ベンゼン環の２位が好ましい。
尚、本発明化合物には、二重結合に由来する幾可異性
体、不斉炭素に由来する光学異性体及びジアステレオマ
−が存在する場合があるが、本発明化合物には、これら
の異性体及びその混合物も含まれる。

【００１３】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。本発明化合物は、例えば下記（製造法１）〜（製造
法６）の製造法により製造する事ができる。 （製造法１）本発明化合物は、一般式［ＶＩＩ］

【化９】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。］で示され
るカルボン酸化合物と一般式［ＬＸＸＩＩ］

【化１０】 [式中、Ｒ⁸⁰及びＲ⁸¹は前記と同じ意味を表す。]で示さ
れる化合物とを、原料として用いて製造することができ
る。該製造方法としては、いくつかの公知の方法に準じ
て製造することができるが、例えば、一般式［ＶＩＩ］
で示されるカルボン酸化合物と塩素化剤とを反応させる
ことにより、一般式 ［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸
化合物の酸塩素化物とした（以下、〈工程１−１〉と記
す。）後、塩基の存在下又は非存在下で、一般式［ＬＸ
ＸＸＩＩ］で示される化合物と反応させる（以下、〈工
程１−２〉と記す。）ことにより行うことができる。
〈工程１−１〉は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反応時間の範囲
は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量
は、一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボン酸化合物１モ
ルに対して、塩素化剤は１モルの割合が理論量である
が、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で任意に
変化させることができる。反応に用いられる塩素化剤と
しては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲ
ン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ
塩化リン、シュウ酸ジクロリド等が挙げられる。必要に
応じて用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロ
プロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル
類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後
は、通常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそ
のまま〈工程１−２〉の原料として使用する。

【００１４】〈工程１−２〉は、塩基の存在下又は非存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜４８時間である。反応に供される試剤の量は、〈工
程１−１〉で用いた一般式［ＶＩＩ］で示されるカルボ
ン酸化合物１モルに対して、一般式［ＬＸＸＸＩＩ］で
示される化合物および塩基はそれぞれ１モルの割合が理
論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ任意に変化
させることができる。必要に応じて反応に用いられる塩
基としては、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、
４−ジメチルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコ
リン、４−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチ
ジン、２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−
ルチジン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２
−エチル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチ
ルピリジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．
２］オクタン等の第３級アミン類が挙げられる。必要に
応じて用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、
ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、
シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、
ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族
炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロ
プロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）また
は２）に示す操作により、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００１５】また、一般式 ［ＶＩＩ］で示されるカル
ボン酸化合物と一般式 ［ＬＸＸＸＩＩ］で示される化
合物とを原料として用いて製造する方法としては、上記
の方法に限らず、一般式 ［ＶＩＩ］で示されるカルボ
ン酸化合物と一般式 ［ＬＸＸＸＩＩ］で示される化合
物とを縮合剤（例えば、Ｎ，Ｎ'−カルボニルジイミダ
ゾール、Ｎ，Ｎ'−ジシクロヘキシルカルボジイミド
等）の存在下に反応させる方法、酸触媒の存在下に脱水
操作を行いながら反応させる方法等の公知の方法に準じ
て行うことも可能である。

【００１６】（製造法２）本発明化合物の一部（一般式
［ＬＸＸＸＶＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキ
ームに記載の方法により製造することができる。

【化１１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ⁸¹、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁸は
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等があげられ、）、置換されていても
よいフェニル基（例えばフェニル基、ｏ−トリル基、ｍ
−トリル基、ｐ−トリル基、２，３−キシリル基、２，
４−キシリル基、ｐ−クロロフェニル基等が挙げら
れ、）、または置換されていてもよいベンジル基（例え
ばベンジル基、α−メチルベンジル基、１−メチル−１
−フェニルエチル基、ｐ−メチルベンジル基等が挙げら
れる。）を表し、Ｒ¹⁹はＣ１〜Ｃ６アルキル基（例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等があげら
れる。）を表し、Ｒ⁸²はＲ⁸⁰で示される基のうち、水素
原子を除いた基を表す。］ 〈工程２−１〉：一般式［ＬＸＸＸＩＩＩ］で示される
化合物から、一般式［ＬＸＸＸＩＶ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＬＸＸＸＩＶ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＸＩＩＩ］で示される化合物から特開昭６３−
４１４６６号公報等の公知の方法に準じた方法により製
造することが出来る。 〈工程２−２〉：一般式［ＬＸＸＸＩＩＩ］で示される
化合物から、一般式［ＬＸＸＸＶ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＬＸＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［Ｌ
ＸＸＸＩＩＩ］で示される化合物から特開昭６３−４１
４６６号公報等の公知の方法に準じた方法により製造す
ることが出来る。 〈工程２−３〉：一般式［ＬＸＸＸＩＶ］で示される化
合物から、一般式［ＬＸＸＸＶＩ］で示される化合物を
製造する工程 一般式［ＬＸＸＸＶＩ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＸＩＶ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸ
Ｖ］で示される化合物とから特開昭６３−４１４６６号
公報等の公知の方法に準じた方法により製造することが
出来る。 〈工程２−４〉：一般式で示される化合物から、一般式
［ＬＸＸＸＶＩ］で示される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＸＶＩ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＸＶ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］
で示される化合物から特開昭６３−４１４６６号公報等
の公知の方法に準じた方法により製造することが出来
る。 〈工程２−５〉：一般式［ＬＸＸＸＶＩ］で示される化
合物から、一般式［ＬＸＸＸＶIＩ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＬＸＸＸＶIＩ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＸＶＩ］で示されるウラシル化合物と、一般式
［ＸＸＸＸ］

【化１２】 ［式中、Ｒ¹⁸は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、Ｒ²は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＸＸＶＩ］で示
されるウラシル化合物１モルに対して、一般式［ＸＸＸ
Ｘ］で示される化合物は１モルの割合、塩基は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化さ
せることができる。用いられる塩基としては、ピリジ
ン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジ
メチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，
４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水
素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられ
る。必要に応じて用いられる溶媒としては、例えばｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチ
ルエーテル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、２
−ブタノン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻
酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等の
エステル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ
化合物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニト
リル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタ
ノール等のアルコール類、水、あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）また
は２）に示す操作により、目的の本発明化合物を得るこ
とができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００１７】（製造法３）本発明化合物の一部（一般式
［ＸＣ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載
の方法により、一般式［ＬＸＸＸＶＩＩＩ］で示される
化合物から製造することができる。

【化１３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ⁸³はＣ１
−Ｃ６アルコキシカルボニル基、フェノキシカルボニル
基（該フェノキシカルボニル基におけるベンゼン環はＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニ
トロ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い）、ベンジルオキシカルボニル基（該ベンジルオキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ８
アシル基、ベンジル基（該ベンジル基におけるベンゼン
環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい）、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロチ
オピラニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロ
チオフラニル基、トリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメ
チルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基等の保護
基を表わし、Ｒ⁸⁴はＲ⁸¹で示される基のうちＲ⁸³と異な
る基を表わし、Ｒ⁸⁵はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８
アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８ア
シル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキ
ル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニ
ル基｛該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アル
コキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロ
ゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されていても
よい｝またはベンジル基｛該ベンジル基におけるベンゼ
ン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい｝を表し、Ｚ⁵はハロゲン原
子を表わす。］ 〈工程３−１〉：一般式［ＬＸＸＸＶＩＩＩ］で示され
る化合物から、一般式［ＬＸＸＸＩＸ］で示される化合
物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＸＩＸ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物を公知の方法
（「有機化学実験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Pr
otective Groups in Organic Synthesis（A Wiley-Inte
rscience publication社刊）等に記載の方法）に準じ
て、脱保護を行い、製造することが出来る。具体的に
は、一般式［ＬＸＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物のう
ち、Ｒ⁸³がトリメチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシ
リル基、ｔ−ブチルジフェニルシリル基である化合物
は、塩化メチレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にト
リフルオロ酢酸またはテトラブチルアンモニウムフルオ
リドを処理することにより脱保護することができ、Ｒ⁸³
がベンジル基である化合物は、触媒の存在下に水素と反
応させることにより脱保護することができ、Ｒ⁸³がテト
ラヒドロキシピラニル基である化合物は、ピリジニュウ
ムｐ−トルエンスルホネートにて処理することにより脱
保護することができる。 〈工程３−２〉：一般式［ＬＸＸＸＩＸ］で示される化
合物から、一般式［ＸＣ］で示される化合物を製造する
工程 一般式［ＸＣ］で示される化合物は、一般式［ＬＸＸＸ
ＩＸ］で示される化合物を塩基の存在下に、一般式［Ｘ
ＣＩ］で示される化合物を反応させる方法により製造す
ることが出来る。用いられる塩基としては、ピリジン、
キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシ
クロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−
ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチル
アミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロ
ピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチ
ルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウ
ムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、
炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素
バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられ
る。

【００１８】（製造法４）本発明化合物の一部（一般式
［ＣＬＩＸ］で示される化合物）は、以下のスキームに
記載の方法により、一般式［ＣＬＶＩ］で示される化合
物から製造することができる。

【化１４】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、Ｚ⁵、ｍ、およびｎは前記と同じ意味を表し、ｒは
０または１の整数を表わし、Ｒ⁹⁹はＣ１−Ｃ６アルコキ
シカルボニル基、フェノキシカルボニル基（該フェノキ
シカルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジル
オキシカルボニル基（該ベンジルオキシカルボニル基に
おけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基
で置換されていてもよい）、Ｃ２−Ｃ８アシル基、フェ
ニルカルボニル基（該フェニルカルボニル基におけるベ
ンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換さ
れていてもよい）、ベンジル基（該ベンジル基はＣ１−
Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい）
等の保護基を表わし、Ｒ⁸⁴はＲ⁸¹で示される基のうちＲ
⁹⁹と異なる置換基を表わし、Ｒ¹⁰¹はＲ⁹⁶で示される基
のうちＲ⁹⁹と異なる置換基を表わし、Ｒ¹⁰⁰はＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６
アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ
６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基（ｒが１の場合）、
（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基（ｒが１の場合）、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、
フェニル基｛該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−
Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およ
びハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されて
いてもよい｝またはベンジル基｛該ベンジル基における
ベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ば
れる基で置換されていてもよい｝を表わす。］ 〈工程４−１〉：一般式［ＣＬＶＩ］で示される化合物
から、一般式［ＣＬＶＩＩ］で示される化合物を製造す
る工程 一般式［ＣＬＶＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＬＶＩ］で示される化合物を公知の方法（「有機化学実
験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publi
cation社刊）等に記載の方法）に準じて、脱保護を行
い、製造することが出来る。具体的には、一般式［ＣＬ
ＶＩ］で示される化合物のうち、Ｒ⁹⁹がベンジル基であ
る化合物は、触媒の存在下に水素と反応させることによ
り脱保護することができ、Ｒ⁹⁹がＣ１−Ｃ６アルコキシ
カルボニル基、フェノキシカルボニル基（該フェノキシ
カルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基およびニトロ基からなる群
から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジルオ
キシカルボニル基（該ベンジルオキシカルボニル基のベ
ンジルオキシ基はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニ
ル基、フェニルカルボニル基（該フェニルカルボニル基
におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）等である化合物は、酸を用
いて脱保護することができる。 〈工程４−２〉：一般式［ＣＬＶＩＩ］で示される化合
物から、一般式［ＣＬＩＸ］で示される化合物を製造す
る工程 一般式［ＣＬＩＸ］で示される化合物は、一般式［ＣＬ
ＶＩＩ］で示される化合物を塩基の存在、一般式［ＣＬ
ＶＩＩＩ］で示される化合物と反応させる公知の方法に
より製造することが出来る。用いられる塩基としては、
ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネ
チルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、
炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が
挙げられる。

【００１９】（製造法５）本発明化合物の一部（一般式
［ＸＣＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキームに
記載の方法により製造することもできる。

【化１５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ⁸⁷はＣ２
−Ｃ８アシル基を表わし、Ｒ⁸⁸はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、フェニル基｛該フェニル基におけるベン
ゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい｝または置換されていてもよ
いベンジル基｛該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１
−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−
Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基お
よびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換され
ていてもよい｝を表わす。］ 一般式［ＸＣＩＩ］で示される化合物は、一般式［ＸＣ
ＩＶ］で示される化合物を塩基又は酸の存在下、一般式
［ＸＣＩＩＩ］で示される化合物と反応させることによ
り製造することが出来る。用いられる酸としては、リン
酸、酢酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の有機酸があげられる。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。

【００２０】（製造法６）本発明化合物の一部（一般式
［ＣＬＸＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキーム
に記載の方法により製造することもできる。

【化１６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、Ｒ⁸⁸、ｍ、ｎおよびｒは前記と同じ意味を表し、
Ｒ¹⁰³はＣ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニル基を表わし、Ｒ¹⁰²はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、フェニル基［該フェニル基に
おけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群か
ら選ばれる基で置換されていてもよい］またはベンジル
基［該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アル
キル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲ
ン原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
い］を表わす。］ 一般式［ＣＬＸＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＬＸ］で示される化合物を塩基又は酸の存在下、一般式
［ＣＬＸＩ］で示される化合物と反応させることにより
製造することが出来る。用いられる酸としては、リン
酸、酢酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸等
の有機酸があげられる。用いられる塩基としては、ピリ
ジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチル
ジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，
５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、
１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−
ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−
ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−
ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有
機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭
酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カル
シウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナ
トリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭
酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、
水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げ
られる。

【００２１】本発明化合物の製造法で用いられる一般式
［ＬＸＸＸＩＩ］で示される化合物、一般式［XXXV］で
示される化合物、一般式［XXXＸ］で示される化合物、
一般式［ＸＣＩ］で示される化合物、一般式［ＣＬＶＩ
ＩＩ］で示される化合物、一般式［ＸＣＩＩＩ］で示さ
れる化合物および一般式［ＣＬＸＩ］で示される化合物
は、市販のものを用いるか、公知の方法により製造する
ことができる。

【００２２】本発明化合物の製造において用いられる製
造中間体のいくつかは、例えば下記の（中間体製造法）
にて製造することができる。 （中間体製造法１）一般式 ［ＶＩＩ］で示されるカル
ボン酸化合物は、一般式［ＬＸ］

【化１７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ³⁴はメチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ１〜Ｃ６アルキ
ル基を表す。］で示される化合物を酸加水分解すること
により製造することができる。

【００２３】（中間体製造法２）一般式［ＬＸ］におけ
るｍが１である化合物は、一般式［ＩＩＩ］

【化１８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は
前記と同じ意味を表す。］で示される化合物と一般式
［ＬＸＩ］

【化１９】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴およびｎは前記と同じ意味を表わ
し、Ｒ⁶は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタンス
ルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ基等
の脱離基を表す。］で示される化合物とを、塩基の存在
下に反応させることにより製造することができる。該反
応は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常０〜
２００℃、反応時間の範囲は通常瞬時から７２時間であ
る。反応に供される試剤の量は、一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物１モルに対して、一般式［ＬＸＩ］で示さ
れる化合物は１モルの割合、塩基の量は１モルの割合が
理論量であるが、反応の状況により任意に変化させるこ
とができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キノ
リン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルア
ミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザ
ビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジア
ザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミ
ノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピル
アミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナト
リウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ
−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バ
リウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。用い
られる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂
肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、
ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチ
ル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグライ
ム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチルイ
ソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、
メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプ
ロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコール類、水、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例
えば、以下の１）または２）に示す操作により、目的の
化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００２４】（中間体製造法３）一般式［ＬＸ］におけ
るＸ¹がニトロ基またはシアノ基である化合物は、一般
式［ＩＸ］

【化２０】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²およびＸ²は前記と同じ意味を表し、
Ｒ⁷はフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原
子を表し、Ｘ¹¹はニトロ基またはシアノ基を表す。］で
示されるウラシル化合物と一般式［ＬＸＩＩ］

【化２１】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ³、Ｘ⁴、ｍおよびｎ
は、前記と同じ意味を表す。］で示されるフェノール化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式［ＩＸ］で示されるウラシル化合物
１モルに対して、一般式［ＬＸＩＩ］で示される化合物
は１モルの割合、塩基は１モルの割合が理論量である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる塩基としては、ピリジン、キノリン、ベンジ
ルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルアミノピリジ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニ
リン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジ
イソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキ
シド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリ
ウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、
炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリ
ウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸
化バリウム等の無機塩基が挙げられる。必要に応じて用
いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジグラ
イム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノン、メチル
イソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロ
メタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニト
リル、イソブチロニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等
の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の
硫黄化合物、メタノール、エタノール、エチレングリコ
ール、イソプロパノール、ｔ−ブタノール等のアルコー
ル類、水、あるいはそれらの混合物が挙げられる。該反
応は、触媒を使用することにより反応が加速されること
がある。触媒としては、ヨウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅
粉末等が挙げられ、反応に供される触媒の量は、一般式
［ＩＸ］で示されるウラシル化合物１モルに対して、
０．０００１〜０．１モルの割合であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。反応終了後は、
例えば、以下の１）または２）に示す操作により、目的
の化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００２５】（中間体製造法４）一般式［ＬＸ］におけ
るＸ¹がフッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素
原子である化合物は、以下のスキーム

【化２２】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、ｍ
およびｎは前記と同じ意味を表し、Ｘ¹²はフッ素原子、
塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、Ｙ¹は酸
素原子、硫黄原子またはアルキルイミノ基を表わす。］
で示される方法により製造することができる。

【００２６】〈工程Ａ４−１〉：一般式［ＬＸＩＩＩ］
で示される化合物から、一般式［ＬＸＩＶ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＩＶ］で示される化合物は、例えば一般式
［ＬＸＩＩＩ］で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存
在下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は０〜２００℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物で示される化合物１モルに対し
て、鉄粉の量は３モル〜過剰量の割合、酸は１〜１０モ
ルの割合であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる酸としては、酢酸等が挙げら
れる。用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸
エチル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後の反応液は、過剰の鉄粉を濾過した後、水に注加し
て生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出、中
和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物を得るこ
とができる。目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等
の操作によって精製することもできる。

【００２７】〈工程Ａ４−２〉：一般式［ＬＸＩＶ］で
示される化合物から、一般式［ＬＸＶ］で示される化合
物を製造する工程 一般式［ＬＸＶ］で示される化合物は、ｉ）一般式［Ｌ
ＸＩＶ］で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、
ｉｉ）引き続きヨウ化カリウム、臭化銅[Ｉ]、塩化銅
[Ｉ]またはフッ化水素酸とホウ酸の混合物（以下、ホウ
フッ化水素酸と記す）と溶媒中で反応させることにより
製造することができる。第１段階のジアゾ化反応は、通
常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−２
０〜１０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜５時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＩ
Ｖ］で示される化合物で示される化合物１モルに対し
て、ジアゾ化剤の量は１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況により任意に変化させることができる。用い
られるジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜
硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機
亜硝酸化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばア
セトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま
次の反応に用いる。第2段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜８０℃であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＩＶ］で示される
化合物で示される化合物１モルに対して、ヨウ化カリウ
ム、臭化銅[Ｉ]、塩化銅[Ｉ]またはホウフッ化水素酸の
量は１〜３モルの割合であるが、反応の状況により任意
に変化させることができる。用いられる溶媒としては、
例えばアセトニトリル、臭化水素水、硫酸水等あるいは
それらの混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば、
以下の１）または２）に示す操作により、目的の化合物
を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られる化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。（Org．Syn．Coll．Vol.２,６
０４（１９４３），Vol.１,１３６（１９３２）参照） また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅[Ｉ]または塩化銅[Ｉ]の存在下に、溶媒中で一般
式［ＬＸＩＶ］で示される化合物とジアゾ化剤とを反応
させることにより製造することも可能である（Heterocy
cles.,38,1581(1994)など参照）。

【００２８】（中間体製造法５）一般式［ＬＸ］で示さ
れる化合物は、一般式［ＬＸＶＩ］

【化２３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表す。］で示され
るウラシル化合物と、一般式［ＸＸＸＸ］

【化２４】 ［式中、Ｒ¹⁸は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メタ
ンスルホニルオキシ基、ｐ−トルエンスルホニルオキシ
基等の脱離基を表し、Ｒ²は前記と同じ意味を表す。］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。該反応は、通常無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反
応に供される試剤の量は、一般式［ＬＸＶＩ］で示され
るウラシル化合物１モルに対して、一般式［ＸＸＸＸ］
で示される化合物は１モルの割合、塩基は１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させる
ことができる。用いられる塩基としては、ピリジン、キ
ノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチル
アミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシク
ロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジア
ザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，４−ジ
アザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメチルア
ミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
エチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピ
ルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−ブチル
アミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチウム、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸
バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水素バリウ
ム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられる。必要
に応じて用いられる溶媒としては、例えばｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、リグロイン、シクロヘキサン、石油
エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジク
ロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲ
ン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル等のアルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）または
２）に示す操作により、目的の本発明化合物を得ること
ができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、得られた化合物
は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００２９】（中間体製造法６）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、ＷおよびＹが酸素原子または硫黄
原子である化合物（一般式［ＸＩＸ］で示される化合
物）は、以下のスキームに記載の方法により、製造する
こともできる。

【化２５】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｘ¹²、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は前
記と同じ意味を表わし、Ｒ¹⁵およびＲ¹⁷はそれぞれ独立
して酸素原子または硫黄原子を表わし、Ｒ¹⁶はｔ−ブチ
ルジメチルシリル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基、メト
キシメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基、エ
トキシカルボニル基等の保護基を表わす。］ 〈工程Ａ６−１〉：一般式［ＸＩＶ］で示される化合物
から、一般式［ＸＶＩ］で示される化合物を製造する工
程 一般式［ＸＶＩ］で示される化合物は、一般式［ＸＩ
Ｖ］で示される化合物と一般式［ＸＶ］で示される化合
物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造する
ことができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行
われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時間
の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試
剤の量は、一般式［ＸＩＶ］で示される化合物１モルに
対して、一般式［ＸＶ］で示される化合物は１モルの割
合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況
により任意に変化させることができる。用いられる塩基
としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。必要に応じて用いられる溶媒と
しては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナ
ン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタ
ン、１，２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲ
ン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼ
ン、ベンゾトリフルオリド等の芳香族ハロゲン化炭化水
素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メ
チル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テト
ラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジグライム等のエーテル類、アセトン、２−ブタノ
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、蟻酸エチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステ
ル類、ニトロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合
物、アセトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル
類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド、
スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノール、
エチレングリコール、イソプロパノール、ｔ−ブタノー
ル等のアルコール類、水、あるいはそれらの混合物が挙
げられる。反応終了後は、例えば、以下の１）または
２）に示す操作により、目的物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。なお、該目的物は、クロ
マトグラフィー、再結晶等の操作によって精製すること
も可能である。

【００３０】〈工程Ａ６−２〉：一般式［ＸＶＩ］で示
される化合物から、一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合
物を製造する工程 一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合物は、例えば一般式
［ＸＶＩ］で示される化合物を鉄粉を用いて酸の存在
下、溶媒中で還元することにより製造することができ
る。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応
温度の範囲は０〜２００℃であり、好ましくは室温〜加
熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＶＩ］で
示される化合物１モルに対して、鉄粉の量は３モル〜過
剰量の割合、酸は１〜１０モルの割合であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
酸としては、酢酸等が挙げられる。用いられる溶媒とし
ては、例えば水、酢酸、酢酸エチル等あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後の反応液は、過剰の鉄
粉を濾過した後、水に注加し、生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出、中和および濃縮等の通常の
後処理を行い、目的物を得ることができる。該目的物
は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によって精製
することも可能である。

【００３１】〈工程Ａ６−３〉：一般式［ＸＶＩＩ］で
示される化合物から、一般式［ＸＶＩＩＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、ｉ）一般式
［ＸＶＩＩ］で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した
後、ｉｉ）引き続き、ヨウ化カリウム、臭化銅（Ｉ）、
塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸と溶媒中で反応さ
せることにより製造することができる。第１段階のジア
ゾ化反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反応温
度の範囲は−２０〜１０℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜５時間である。反応に供される試剤の量は、一
般式［ＸＶＩＩ］で示される化合物１モルに対して、ジ
アゾ化剤の量は１モルの割合が理論量であるが、反応の
状況により任意に変化させることができる。用いられる
ジアゾ化剤としては、亜硝酸ナトリウムまたは亜硝酸カ
リウム等の亜硝酸塩、亜硝酸イソアミル等の有機亜硝酸
化合物等が挙げられる。溶媒としては、例えばアセトニ
トリル、臭化水素水、硫酸水等あるいはそれらの混合物
が挙げられる。反応終了後の反応液は、そのまま次の反
応に用いる。第２段階の反応は、通常無溶媒または溶媒
中で行われ、反応温度の範囲は０〜８０℃であり、反応
時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供され
る試剤の量は、一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合物１
モルに対して、ヨウ化カリウム、臭化銅（Ｉ）、塩化銅
（Ｉ）またはホウフッ化水素酸の量は１〜３モルの割合
であるが、反応の状況により任意に変化させることがで
きる。溶媒としては、例えばアセトニトリル、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、（必要に応じて水を加えて）生じ
た結晶を濾集するか、または、有機溶媒抽出および濃縮
等の通常の後処理を行い、目的物を得ることができる。
該目的物は、クロマトグラフィ−、再結晶等の操作によ
って精製することもできる。（Org．Syn．Coll．Vol.
２,６０４（１９４３），Vol.１,１３６（１９３２）参
照） また、該反応は上記の方法に限らず、ヨウ化カリウム、
臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸の
存在下に、溶媒中で一般式［ＸＶＩＩ］で示される化合
物とジアゾ化剤との反応にさせることにより、製造する
ことも可能である。（Heterocycles.,38,1581(1994)な
ど参照）

【００３２】〈工程Ａ６−４〉：一般式［ＸＶＩＩＩ］
で示される化合物から、一般式［ＸＩＸ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＸＩＸ］で示される化合物は、Protective Gro
ups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience pub
lication社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物を、ボロントリブロミド、ＨＢ
ｒ/酢酸、濃塩酸または濃硫酸等を用いて脱保護させる
ことにより、製造することができる。尚、一般式［ＸＶ
ＩＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ¹⁶がベンジル基で
ある化合物の場合は、触媒の存在下に水素添加により脱
保護させることにより、製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−２０〜
１５０℃であり、好ましくは０〜５０℃である。反応時
間の範囲は通常瞬時〜７２時間である。該反応は加圧条
件下に行うこともでき、通常１〜５気圧の条件下に反応
を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式［ＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物の０．００１〜１００重量％で
ある。反応に供される触媒としては、無水パラジウム−
炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水白
金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、プ
ロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、ｔ―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。

【００３３】（中間体製造法７）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、ＷがＮＨである化合物（一般式
［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物）は、以下のスキーム
に記載の方法により、製造することができる。

【化２６】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴
は前記と同じ意味を表す。］

【００３４】〈工程Ａ７−１〉：一般式［ＸＸ］で示さ
れる化合物から、一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＸＸＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｘ
Ｘ］で示される化合物と一般式［ＸＸＩ］で示される化
合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造す
ることができる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は０〜２００℃であり、反応時
間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される
試剤の量は、一般式［ＸＸ］で示される化合物１モルに
対して、一般式［ＸＸＩ］で示される化合物は１モルの
割合、塩基は１モルの割合が理論量であるが、反応の状
況により任意に変化させることができる。用いられる塩
基としては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルア
ミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリ
ン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック
−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノ
ン−５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］
オクタン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチル
アミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピル
アミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチ
ルアミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素
カルシウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の
無機塩基が挙げられる。必要に応じて用いられる溶媒と
しては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナ
ン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、モノクロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等
の芳香族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジ
イソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、
１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールジメチルエーテル、ジグライム等のエーテル
類、アセトン、２−ブタノン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、
炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロメタン、ニトロベ
ンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチロ
ニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、メタ
ノール、エタノール、エチレングリコール、プロパノー
ル、イソプロパノール、ブタノール、ｔ−ブタノール、
アミルアルコール、イソアミルアルコール、ｔ―アミル
アルコール等のアルコール類、水、あるいはそれらの混
合物が挙げられる。該反応は、触媒の添加により反応が
加速されることがある。反応に供される触媒の量は、一
般式［ＸＸ］で示される化合物１モルに対して、０．０
００１〜０．１モルの割合が好ましいが、反応の状況に
より任意に変化させることができる。触媒としては、ヨ
ウ化銅、臭化銅、塩化銅、銅粉末等が挙げられる。反応
終了後は、例えば、以下の１）または２）に示す操作に
より、目的物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒で抽出し、該
有機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、必要に応じ
て濾過し、該濾液を濃縮する。目的物は、クロマトグラ
フィー、再結晶等の操作によって精製することも可能で
ある。

【００３５】〈工程Ａ７−２〉：一般式［ＸＸＩＩ］で
示される化合物から、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、例えば一般
式［ＸＸＩＩ］で示される化合物を鉄粉等を用いて酸の
存在下、溶媒中で還元することにより製造することがで
きる。該反応は、通常無溶媒または溶媒中で行われ、反
応温度の範囲は０〜２００℃であり、好ましくは室温〜
加熱還流である。反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間
である。反応に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物１モルに対して、鉄粉等の量は３
モル〜過剰量の割合、酸は１〜１０モルの割合である
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる酸としては、酢酸等が挙げられる。必要に応
じて用いられる溶媒としては、例えば水、酢酸、酢酸エ
チル等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了
後の反応液は、鉄粉等を濾過した後、（必要に応じて水
を加えて）生じた結晶を濾集するか、または、有機溶媒
抽出、中和および濃縮等の通常の後処理を行い、目的物
を得ることができる。目的物は、クロマトグラフィ−、
再結晶等の操作によって精製することも可能である。
又、当該反応は、触媒の存在下に水素添加により溶媒中
で還元することにより製造することもできる。該反応
は、通常溶媒中で行われる。反応温度の範囲は−２０〜
１５０℃であり、好ましくは０℃〜加熱還流である。反
応時間の範囲は通常瞬時〜７２時間である。該反応は加
圧条件下に行うこともでき、通常１〜５気圧の条件下に
反応を行う。該反応に供される触媒の量は、一般式［Ｘ
ＸＩＩ］で示される化合物の０．００１〜１００重量％
である。反応に供される触媒としては、無水パラジウム
−炭素、含水パラジウム−炭素、無水白金−炭素、含水
白金−炭素等があげられる。溶媒としてはギ酸、酢酸、
プロピオン酸等のカルボン酸類、蟻酸エチル、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、アセト
ニトリル、イソブチロ二トリル等のニトリル類、、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化
水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、
メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコ−ルジメチルエ−テ
ル、ジグライム等のエ−テル類、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、ｔ―アミルアルコール等のアルコール類、水あるい
はそれらの混合物等があげられる。反応終了後の反応液
は、濾過した後にそのまま濃縮するか、反応液を水に注
加して生じた結晶を濾取するか、反応液を水に注加した
後に有機溶媒抽出および濃縮する等の通常の後処理操作
に付し、目的物を得ることができる。該目的物はクロマ
トグラフィー、再結晶等の操作によって精製することも
可能である。

【００３６】（中間体製造法８）一般式［ＩＩＩ］で示
される化合物のうち、Ｗが酸素原子である化合物（一般
式［Ｖ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載
の方法により、製造することもできる。

【化２７】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｙ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は前記
と同じ意味を表す。］ 一般式［Ｖ］で示される化合物は、ｉ）一般式［ＸＸＩ
ＩＩ］で示される化合物を亜硝酸塩と溶媒中で反応させ
た後、ｉｉ）引き続き、酸性溶媒中で加熱するか、ある
いは、銅触媒存在下、銅塩を作用させることにより製造
することができる。第１段階の反応は、通常無溶媒また
は溶媒中で行われ、反応温度の範囲は−２０〜１０℃で
あり、反応時間の範囲は通常瞬時〜５時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示され
る化合物１モルに対して、ジアゾ化剤の量は１モルの割
合が理論量であるが、反応の状況により任意に変化させ
ることができる。用いられるジアゾ化剤としては、亜硝
酸ナトリウムまたは亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩、亜硝
酸イソアミル等の有機亜硝酸化合物等が挙げられる。溶
媒としては、例えばアセトニトリル、塩酸水、臭化水素
水、硫酸水等あるいはそれらの混合物が挙げられる。反
応終了後の反応液は、そのまま次の反応に用いる。第２
段階の酸性溶媒中で加熱する反応は、反応温度の範囲は
６０℃〜加熱還流であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜
２４時間である。酸性溶媒としては、例えば塩酸水、臭
化水素水、硫酸水等が挙げられる。反応終了後の反応液
は、（必要に応じて水を加えて）生じた結晶を濾集する
か、または、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理
を行い、得ることができる。該目的物は、クロマトグラ
フィ−、再結晶等の操作によって精製することができ
る。（Org．Syn．Coll．Vol.２,６０４（１９４３），V
ol.１,１３６（１９３２）参照） 第２段階の銅触媒の存在下、銅塩を作用させる反応は、
溶媒中で行われ、反応温度の範囲は０℃〜加熱還流であ
り、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応
に供される試剤の量は、一般式［ＸＸＩＩＩ］で示され
る化合物１モルに対して、銅触媒の量は０．００１〜５
モルの割合であり、銅塩の量は１〜１００モルである
が、反応の状況により任意に変化させることができる。
用いられる銅触媒としては、酸化銅（Ｉ）等があげら
れ、銅塩としては、硫酸銅（II）、硝酸銅（II）等が挙
げられる。溶媒としては、例えば水、塩酸水、硫酸水等
が挙げられる。反応終了後の反応液は、（必要に応じて
水を加えて）生じた結晶を濾集するか、または、中和、
有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、目的
物を得ることができる。該目的物は、クロマトグラフィ
−、再結晶等の操作によって精製することができる。

【００３７】（中間体製造法９）一般式［ＩＸ］で示さ
れる化合物は、以下のスキームに記載の方法により、製
造することができる。

【化２８】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁷、Ｘ¹¹、Ｘ²、Ｘ³およびＸ⁴は、
前記と同じ意味を表す。］ 一般式［ＩＸ］で示される化合物は、一般式［ＸＸＩ
Ｖ］で示される化合物を溶媒中でジアゾ化した後、引き
続きヨウ化カリウム、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）また
はホウフッ化水素酸で反応させることにより製造するこ
とができる。該反応は、ヨウ化カリウム、臭化銅
（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）またはホウフッ化水素酸の存在
下、ジアゾ化剤を加えることにより製造することができ
る。

【００３８】（中間体製造法１０）一般式［ＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物のうち、ｍが１であり、Ｗが酸素
原子または硫黄原子である化合物（一般式［ＬＸＶＩ
Ｉ］で示される化合物）は、以下のスキームに記載の方
法により製造することができる。

【化２９】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｒ⁶、Ｒ¹⁵、Ｙ、Ｘ³およびＸ⁴は前
記と同じ意味を表す。］一般式［ＬＸＶＩＩ］で示され
る化合物は、一般式［ＸＸＶ］で示される化合物と一般
式［ＬＸＩ］で示される化合物とを、塩基の存在下に反
応させることにより製造することができる。

【００３９】（中間体製造法１１）一般式［ＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物のうち、ｍが１であり、Ｙが酸素
原子または硫黄原子である化合物（一般式［ＬＸＩＸ］
で示される化合物）は、以下のスキームに記載の方法に
より製造することができる。

【化３０】 ［式中、Ｒ⁴、Ｒ³⁴、Ｒ⁶、Ｒ¹⁷、Ｗ、ｎ、Ｘ³およびＸ⁴
は前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁸はｔ−ブチルジメチルシ
リル基、ｔ−ブチル基、ベンジル基等の保護基を表わ
す。］

【００４０】〈工程Ａ１１−１〉：一般式［ＸＸＶＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で
示される化合物を製造する工程 一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＶＩＩ］で示される化合物と塩化ｔ−ブチルジメ
チルシリル、イソブテン、塩化ベンジル、臭化ベンジル
等とを反応させることにより製造できる。（Protective
Groups in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience
publication社刊）参照）

【００４１】〈工程Ａ１１−２〉：一般式［ＸＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＶＩＩＩ］で
示される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＸＸＶＩＩＩ］で示される化合物と一般式［ＬＸＩ］
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させること
により製造することができる。

【００４２】〈工程Ａ１１−３〉：一般式［ＬＸＶＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＩＸ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＩＸ］で示される化合物は、「有機化学実
験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publi
cation社刊）に記載の方法に準じて、一般式［ＬＸＶＩ
ＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ¹⁸がｔ−ブチルジメ
チルシリル基である化合物を、トリフルオロ酢酸または
テトラブチルアンモニウフルオリド等を用いて，塩化メ
チレン、酢酸エチルまたは水等の溶媒中にて脱保護させ
ることにより製造することができる。また、一般式［Ｌ
ＸＶＩＩＩ］で示される化合物のうち、Ｒ¹⁸がベンジル
基である化合物を、触媒の存在下に水素と反応させるこ
とにより製造することができる。

【００４３】（中間体製造法１２）一般式［ＬＸＶＩ］
で示される化合物のうち、Ｙが酸素原子または硫黄原子
である化合物は、以下のスキームに記載の方法により製
造することができる。

【化３１】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ⁴、Ｒ¹⁷、Ｒ³⁴、Ｗ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、
Ｘ⁴、ｍおよびｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ¹⁸はＣ１
〜Ｃ６アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等）ま
たはフェニル基を表し、Ｒ¹⁹はＣ１〜Ｃ６アルキル基
（例えば、メチル基、エチル基等）を表す。］

【００４４】〈工程Ａ１２−１〉：一般式［ＬＸＸ］で
示される化合物から、一般式［ＬＸＸＩＩ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＩＩ］で示される化合物は、一般式［Ｌ
ＸＸ］で示される化合物を、一般式［ＬＸＸＩ］で示さ
れる化合物に変換した後に、一般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］
で示される化合物と反応させることにより、製造するこ
とができる。（バイオオルガニック アンド メディシナ
ル ケミストリー レターズ ５巻、１０３５ページ、
（１９９５）および特願平１１−２８６８１９参照）

【００４５】〈工程Ａ１２−２〉：一般式［ＬＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＩＩＩ］で
示される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＬＸＸＩＩ］で示される化合物から特開昭６３−４１
４６６号公報等の公知の方法に準じた方法により製造す
ることが出来る。

【００４６】〈工程Ａ１２−３〉：一般式［ＬＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＩＶ］で示
される化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＩＶ］で示される化合物は、一般式［Ｌ
ＸＸＩＩ］で示される化合物から特開昭６３−４１４６
６号公報等の公知の方法に準じた方法により製造するこ
とが出来る。

【００４７】〈工程Ａ１２−４〉：一般式［ＬＸＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＶ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［ＬＸ
ＸＩＩＩ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］で示
される化合物とから特開昭６３−４１４６６号公報等の
公知の方法に準じた方法により製造することが出来る。

【００４８】〈工程Ａ１２−５〉：一般式［ＬＸＸＩ
Ｖ］で示される化合物から、一般式［ＬＸＸＶ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＬＸＸＶ］で示される化合物は、一般式［ＬＸ
ＸＩＶ］で示される化合物と一般式［ＸＸＸＶ］で示さ
れる化合物から特開昭６３−４１４６６号公報等の公知
の方法に準じた方法により製造することが出来る。

【００４９】（中間体製造法１３）一般式［ＬＸＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物の一部は、以下のスキームに記載
の方法により製造することができる。

【化３２】 ［式中、Ｒ⁸³、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁸⁵およびＺ⁵は前記と同じ意味
を表し、Ｒ⁹⁴はＣ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、フ
ェノキシカルボニル基（該フェノキシカルボニル基にお
けるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ基およびニトロ基からなる群から選ばれる基で
置換されていてもよい）またはベンジルオキシカルボニ
ル基（該ベンジルオキシカルボニル基におけるベンゼン
環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基お
よびニトロ基からなる群から選ばれる基で置換されてい
てもよい）を表す。］

【００５０】〈工程Ａ１３−１〉：一般式［ＣＬ］で示
される化合物から、一般式［ＣＬＩ］で示される化合物
を製造する工程 一般式［ＣＬＩ］で示される化合物は、一般式［ＣＬ］
で示される化合物を塩基又は酸の存在下、一般式［ＣＬ
Ｌ］で示される化合物と反応させる公知の方法により製
造することが出来る。用いられる酸としては、リン酸、
酢酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有
機酸があげられる。用いられる塩基としては、ピリジ
ン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネチルジ
メチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザ
ビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、１，５
−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エン、１，
４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、４−ジメ
チルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，
Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−
プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−ｎ−
ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の有機塩
基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カ
リウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウ
ム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリ
ウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、炭酸水
素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、水酸
化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が挙げられ
る。

【００５１】〈工程Ａ１３−２〉：一般式［ＣＬＩ］で
示される化合物から、一般式［ＣＬＩＩ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＣＬＩＩ］で示される化合物は、一般式［ＣＬ
Ｉ］で示される化合物を公知の方法（「有機化学実験の
手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Groups in
Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publicati
on社刊）等に記載の方法）に準じて、脱保護を行い、製
造することが出来る。具体的には、一般式［ＣＬＩ］で
示される化合物のうち、Ｒ⁸³がトリメチルシリル基、ｔ
−ブチルジメチルシリル基、ｔ−ブチルジフェニルシリ
ル基である化合物は、塩化メチレン、酢酸エチルまたは
水等の溶媒中にてトリフルオロ酢酸またはテトラブチル
アンモニウフルオリドにて処理し、脱保護することがで
き、Ｒ⁸³がベンジル基である化合物は、触媒の存在下に
水素と反応させることにより脱保護することができ、Ｒ
⁸³がテトラヒドロピラニル基である化合物は、ピリジニ
ュウムｐ−トルエンスルホネートにて処理し脱保護する
ことができる。

【００５２】〈工程Ａ１３−３〉：一般式［ＣＬＩＩ］
で示される化合物から、一般式［ＣＬＩＶ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＣＬＩＶ］で示される化合物は、一般式［ＣＬ
ＩＩ］で示される化合物を塩基の存在下、一般式［ＣＬ
ＩＩＩ］で示される化合物と反応させる等の公知の方法
に準じて製造することが出来る。用いる塩基としては、
ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネ
チルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、
炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が
挙げられる。

【００５３】〈工程Ａ１３−４〉：一般式［ＣＬＩＶ］
で示される化合物から、一般式［ＣＬＶ］で示される化
合物を製造する工程 一般式［ＣＬＶ］で示される化合物は、一般式［ＣＬＩ
Ｖ］で示される化合物からＪ.Am.Chem.Soc.81，955(195
9)等に記載の公知の方法に準じた方法により製造するこ
とが出来る。具体的には、一般式［ＣＬＩＶ］で示され
る化合物を酸で処理することにより、一般式［ＣＬＶ］
で示される化合物を製造することができる。

【００５４】（中間体製造法１４）一般式［ＬＸＸＸＩ
Ｉ］で示される化合物の一部は、以下のスキームに記載
の方法により製造することができる。

【化３３】 ［式中、Ｒ⁸⁴、Ｒ⁹⁴、Ｒ⁹⁹、Ｒ¹⁰⁰、Ｒ¹⁰¹、Ｚ⁵および
ｒは前記と同じ意味を表す。］

【００５５】〈工程Ａ１４−１〉：一般式［ＣＬＸＩＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＣＬＸＩＶ］で示
される化合物を製造する工程 一般式［ＣＬＸＩＶ］で示される化合物は、一般式［Ｃ
ＬＸＩＩＩ］で示される化合物を塩基又は酸の存在下、
一般式［ＣＬＶＩ］で示される化合物と反応させる公知
の方法により製造することが出来る。用いられる酸とし
ては、リン酸、酢酸、硫酸等の無機酸、ｐ−トルエンス
ルホン酸等の有機酸があげられる。用いられる塩基とし
ては、ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、
フェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、
１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７
−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−
５−エン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミ
ン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミ
ン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルア
ミン等の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウム
エトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキ
シド、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸カルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭
酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシ
ウム、炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カ
リウム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩
基が挙げられる。

【００５６】〈工程１４−２〉：一般式［ＣＬＸＩＶ］
で示される化合物から、一般式［ＣＬＸＶ］で示される
化合物を製造する工程 一般式［ＣＬＸＶ］で示される化合物は、一般式［ＣＬ
ＸＩＶ］で示される化合物を公知の方法（「有機化学実
験の手引き」４巻（化学同人社刊）、Protective Group
s in Organic Synthesis（A Wiley-Interscience publi
cation社刊）等に記載の方法）に準じて、脱保護を行
い、製造することが出来る。具体的には、一般式［ＣＬ
Ｉ］で示される化合物のうち、Ｒ⁹⁹がベンジル基である
化合物は、触媒の存在下に水素と反応させることにより
脱保護することができ、Ｒ⁹⁹がＣ１−Ｃ６アルコキシカ
ルボニル基、フェノキシカルボニル基（該フェノキシカ
ルボニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、およびニトロ基からなる
群から選ばれる基で置換されていてもよい）、ベンジル
オキシカルボニル基（該ベンジルオキシカルボニル基に
おけるベンゼン環はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）、Ｃ１−Ｃ６アルキルカル
ボニル基、フェニルカルボニル基（該フェニルカルボニ
ル基のフェニル基はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選ばれる
基で置換されていてもよい）である化合物は、酸等を用
いて脱保護することができる。

【００５７】〈工程Ａ１４−３〉：一般式［ＣＬＸＶ］
で示される化合物から、一般式［ＣＬＸＶＩＩ］で示さ
れる化合物を製造する工程 一般式［ＣＬＸＶＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＣＬＸＶ］で示される化合物を塩基の存在下、一般式
［ＣＬＸＶＩ］で示される化合物と反応させる公知の方
法により製造することが出来る。用いる塩基としては、
ピリジン、キノリン、ベンジルジメチルアミン、フェネ
チルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エン、
１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−エ
ン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、
４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリエチルアミン、ト
リ−ｎ−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、ト
リ−ｎ−ブチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等
の有機塩基、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アルコキシド、
炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カ
ルシウム、炭酸バリウム、炭酸水素リチウム、炭酸水素
ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素カルシウム、
炭酸水素バリウム、水素化ナトリウム、水素化カリウ
ム、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等の無機塩基が
挙げられる。

【００５８】〈工程Ａ１４−４〉：一般式［ＣＬＸＶＩ
Ｉ］で示される化合物から、一般式［ＣＬＸＶＩＩＩ］
で示される化合物を製造する工程 一般式［ＣＬＸＶＩＩＩ］で示される化合物は、一般式
［ＣＬＸＶＩＩ］で示される化合物からＪ.Am.Chem.So
c.81，955(1959)等に記載の公知の方法に準じた方法に
より製造することが出来る。具体的には、一般式［ＣＬ
ＸＶＩＩ］で示される化合物を酸で処理することによ
り、一般式［ＣＬＸＶＩＩＩ］で示される化合物を製造
することができる。

【００５９】製造法で用いられる一般式［ＬＸＩ］で示
される化合物および一般式［ＬＸＩＩ］で示される化合
物は、市販のものを用いるか、公知の方法により製造す
ることができる。一般式［ＸＩＶ］で示される化合物、
一般式［ＸＸＩ］で示される化合物、一般式［ＸＸＩ
Ｖ］で示される化合物，一般式［ＸＸ］で示される化合
物、一般式［ＸＸＶ］で示される化合物、一般式［Ｃ
Ｌ］で示される化合物、一般式［ＣＬＶＩ］で示される
化合物、一般式［ＣＬＩＩＩ］で示される化合物、一般
式［ＣＬＸＩＩＩ］で示される化合物および一般式［Ｃ
ＬＸＶＩ］で示される化合物は市販のものを用いるか、
または公知の方法により製造することができる。

【００６０】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理
において、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対し
て除草効力を有する。 アカバナ科雑草：オオマツヨイグサ（Ｏｅｎｏｔｈｅｒ
ａ ｅｒｙｔｈｒｏｓｅｐａｌａ）、コマツヨイグサ
（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａ ｌａｃｉｎｉａｔａ） キンポウゲ科雑草：トゲミノキツネノボタン（Ｒａｎｕ
ｎｃｕｌｕｓ ｍｕｒｉｃａｔｕｓ）、イボミキンポウ
ゲ（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ ｓａｒｄｏｕｓ） タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘ ｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍ ｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ） スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ） ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄ
ｉａ）、オランダミミナグサ（Ｃｅｒａｓｔｉｕｍ ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｕｍ） アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａ ｓｃｏｐａｒｉ
ａ） ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ ｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓ ｈｙｂｒｉｄｕｓ） アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓ ｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａ ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）、マメグン
バイナズナ（Ｌｅｐｉｄｉｕｍ ｖｉｒｇｉｎｉｃｕ
ｍ）

【００６１】マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａ
ｓｓｉａ ｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−
ウィ−ド（Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ ｔｏｒｔｕｏｓｕ
ｍ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｒｅｐｅｎ
ｓ）、オオカラスノエンドウ（Ｖｉｃｉａ ｓａｔｉｖ
ａ）、コメツブウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｌｕｐ
ｕｌｉｎａ） アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａ ｓｐ
ｉｎｏｓａ） スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａ ｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ） アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉ
ｎｅ） ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａ ｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａ ｈｅｄｅｒａｃｅａ ｖａｒ ｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ）

【００６２】シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉ
ｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕ
ｍ ａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ） ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａ ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホオズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ） ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａ ｐｅｒｓｉｃａ）、タチイヌノフグリ（Ｖｅｒｏ
ｎｉｃａ ａｒｖｅｎｓｉｓ）、フラサバソウ（Ｖｅｒ
ｏｎｉｃａ ｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ） キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓ ａｎｎｕｕｓ）、カミツレ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａ ｃｈａｍｏｍｉｌｌａ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒ
ｉｃａｒｉａ ｐｅｒｆｏｒａｔａ ｏｒ ｉｎｏｄｏｒ
ａ）、コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）、コシカギク（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａ ｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ
（Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉ
ａ）、オオブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ ｔｒｉｆｉｄ
ａ）、ヒメムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎ ｃａｎａ
ｄｅｎｓｉｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａ ｐｒｉ
ｎｃｅｐｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇ
ｏ ａｌｔｉｓｓｉｍａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒ
ａｘａｃｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ） ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａ
ｒｖｅｎｓｉｓ） ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ） トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａ ｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ ｍａｃｕｌａｔａ） フウロソウ科雑草：アメリカフウロ（Ｇｅｒａｎｉｕｍ
ｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ）

【００６３】カタバミ科雑草：ムラサキカタバミ（Ｏｘ
ａｌｉｓ ｃｏｒｙｍｂｏｓａ） ウリ科雑草：アレチウリ（Ｓｉｃｙｏｓ ａｎｇｕｌａ
ｔｕｓ） イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａ ｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａ ａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ ｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅ ｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍ ｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍ ｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）、スズメノテッポウ（Ａｌ
ｏｐｅｃｕｒｕｓ ｇｅｎｉｃｕｌａｔｕｓ） ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａ ｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ） トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍ ａｒｖｅ
ｎｓｅ） カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓ ｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【００６４】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａ ｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、ダ
イズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙｐ
ｉｕｍ ｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒ
ｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅ
ａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。

【００６５】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ） ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ ｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ） ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａ ｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａ ｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ） ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅ ｔｒ
ｉａｎｄｒａ） カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓ ｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓ ｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓ ｋｕｒｏｇｕｗａｉ） ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ ｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ） オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ ｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ） ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎ ｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ） セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ） しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００６６】さらに、本発明化合物は、例えば、堤防の
のり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、公園
緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設備等
の工業施設用地、休耕地、あるいは、市街の有休地等の
雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、あるいは、
樹園地、牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の
雑草を除草できる。また本発明化合物は、河川、水路、
運河、貯水池等に発生する、ホテイアオイ（Ｅｉｃｈｈ
ｏｒｎｉａ ｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑草に除草
効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願公開明細
書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化
合物と同様な特性を有し、該明細書に記載される、除草
剤耐性遺伝子等が導入される事により除草剤に対する耐
性の付与された作物を栽培する場面においては、耐性の
付与されていない通常の作物の栽培時に使用されるより
多くの薬量の本発明化合物の使用が可能となり、好まし
くない他の植物をより効果的に除草する事ができる。

【００６７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤す
る。これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を
重量比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５
〜７０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ
−、アタパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白
土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱
物質微粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水
溶性有機微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末お
よび合成含水酸化珪素の微粉末が挙げられ、液体担体と
しては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、
キシレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、
イソプロパノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシ
エタノ−ル等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエス
テル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、
綿実油等の植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のた
めに用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エス
テル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエ
チレンアルキルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−
テル、ポリオキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマ−、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等
が挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニ
ンスルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−
ル、アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。

【００６８】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。また他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａ
ｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメ
タメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブ
ジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏ
ｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメ
トリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、クロルトルロン（ｃｈｌ
ｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、
フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、イソプロ
チュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌ
ｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂ
ｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プロパニル（ｐｒｏｐａ
ｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ブロモ
キシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル
（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロパゾール（ｉｓｏｐｒｏｐ
ａｚｏｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉ
ｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラ
フルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ）

【００６９】２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド
（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂ
ａ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣ
ＰＡ、ＭＣＰＢ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、
キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピ
ル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）

【００７０】ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃ
ａｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノル
フルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェ
ナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル
（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒ
ａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘ
ｙｆｅｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎ
ｅ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオ
ン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール
（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメ
ピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、
エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト
（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピリブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕ
ｔｉｃａｒｂ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ）

【００７１】上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブ
ック（マイスタ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒ
ｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（Ｍｅｉｓｔｅ
ｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５
年度版のカタログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ
−１９９５版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）
〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥ
Ｗ, ＶＯＬ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦ
ＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ
−コンパウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォ
メ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭ
ＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７
（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩ
ＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９
８版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ
ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, Ｖ
ＯＬ．１６，１９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９９版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１７，１９９９（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されているか、
「除草剤研究総覧（博友社）」に記載されている。本発
明化合物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処
理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、土
壌条件、対象作物、対象雑草によっても異なるが、１ヘ
クタ−ル当たり通常０．０１ｇ〜２００００ｇ、好まし
くは１ｇ〜１２０００ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁
剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、通常その所定
量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１０００リット
ルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加した）水で希
釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通常なんら希釈
することなくそのまま処理する。ここで必要に応じて用
いられる補助剤としては、前記の界面活性剤の他、ポリ
オキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグニンスルホン
酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸
塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃｒｏｐ ｏｉ
ｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ−ン油、綿
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。また、本
発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥剤、ジャガイモ（Ｓ
ｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）の乾燥剤等の収穫補
助剤の有効成分として用いる事ができる。その場合、本
発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場合と同
様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独または他の
収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００７２】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製
造例および製造中間体の製造例を示す。本発明化合物の
化合物番号は、後記の化合物番号にて示す。 製造例１：本発明化合物１４−００３９の製造 ２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸２．０ｇをテトラヒ
ドロフラン８ｍｌに溶解し、攪拌下に塩化チオニル１．
３ｍｌを加えた後、還流条件下で２時間１０分加熱攪拌
した。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン４ｍ
ｌに溶解した（以下、溶液Ｃと記す。）。メトキシアミ
ン塩酸塩０．１７１ｇにテトラヒドロフラン１ｍｌを加
え、トリエチルアミン０．７ｍｌを加えた後に、溶液Ｃ
の１／４を加えた。その後、室温で２時間攪拌した後、
反応液に２％塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分
液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
１／１）に付し、Ｎ−メトキシ−２−［２−｛２−クロ
ロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキ
ソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テ
トラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノ
キシ］酢酸アミド〔本発明化合物１４−００３９〕０．
３３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ〔本発明化合物
１４−００３９〕）δ（ｐｐｍ）：３．５２(ｍ，３
Ｈ)，３．７１(ｓ，３Ｈ)，４．５３(ｓ，２Ｈ)，６．
３２(ｓ，１Ｈ)，６．６２(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ)，６．９〜７．２（ｍ，４Ｈ），７．４２(ｄ，１
Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ)，９．０５(ｓ，１Ｈ)

【００７３】製造例２：本発明化合物１４−０４４５の
製造 ２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸１．５ｇをテトラヒ
ドロフラン６ｍｌに溶解し、攪拌下に塩化チオニル１ｍ
ｌを加えた後、還流条件下で２時間１０分加熱攪拌し
た。その後放冷し、濃縮後、テトラヒドロフラン３ｍｌ
に溶解した（以下、溶液Ａと記す。）。メタンスルホン
アミド０．１１７ｇにテトラヒドロフラン１ｍｌを加
え、溶液Ａの１／３を加えた後、ピリジン０．２５ｍｌ
を加えた。その後、室温で２時間攪拌した後、反応液に
２％塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分液し、該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１か
ら１／１）に付した後、メタノールにて再結晶し、Ｎ−
メタンスルホニル−２−［２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸ア
ミド〔本発明化合物１４−０４４５〕０．０６０ｇを得
た。 融点：２０８．６℃

【００７４】製造例３：本発明化合物１４−１４３９の
製造 イソブチルアミン０．０９０ｇにテトラヒドロフラン１
ｍｌを加え、溶液Ａの１／３を加えた後、ピリジン０．
２５ｍｌを加えた。その後、室温で２時間攪拌した後、
反応液に２％塩酸水を注加し、酢酸エチルを加えた後分
液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝
２／１から１／１）に付し、Ｎ−イソブチル−２−［２
−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝フェノキシ］酢酸アミド〔本発明化合物１４−
１４３９〕０．３４ｇを得た。 融点：５５．６℃

【００７５】製造例４：本発明化合物１４−０００１の
製造 ２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェノキシ］プロピオン酸をテトラヒ
ドロフランに溶解し、攪拌下に塩化チオニルを加えた
後、還流条件下で加熱攪拌する。その後放冷し、濃縮
し、テトラヒドロフランを加える。該溶液に、メトキシ
アミン塩酸塩およびトリエチルアミンを加え、室温で攪
拌する。該反応液に２％塩酸水を注加し、酢酸エチルを
加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮する。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−メトキシ−２
−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝フェノキシ］プロピオニルオキシアミド
〔本発明化合物１４−０００１〕を得る。

【００７６】中間体製造例１：２−［２−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキ
シ］プロピオン酸の製造 工程１−１：２−ベンジルオキシフェノール４．０５ｇ
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５ｍｌの混合物
を、氷冷下、水素化ナトリウム０．８０ｇとＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２０ｍｌの混合物に滴下し、３０分
攪拌した。２，５−ジフルオロ−４−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニト
ロベンゼン７．１ｇとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１
７ｍｌの混合物を同温度にて滴下し、１時間攪拌した。
該反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有
機層を１Ｎ塩酸で１回、飽和食塩水で１回、順次洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−(２−
ベンジルオキシフェノキシ)−５−フルオロ−４−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］ニトロベンゼン８．６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５２（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），５．０
１（ｓ，２Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），６．８１
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），６．９−７．１（ｍ，
２Ｈ），７．１−７．４（ｍ，７Ｈ），７．７８（ｄ，
１Ｈ，Ｊ＝８．７Ｈｚ） 工程１−２：鉄粉８．６ｇ、酢酸２７ｍｌおよび水２．
７ｍｌの混合溶液に、２−(２−ベンジルオキシフェノ
キシ)−５−フルオロ−４−［３−メチル−２，６−ジ
オキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６
−テトラヒドロピリミジン−１−イル］ニトロベンゼン
８．６ｇの酢酸２３ｍｌ溶液を、反応液の温度を３５℃
以下に保ちつつ滴下した。滴下終了後、２時間攪拌を続
けた後、反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで希釈し
た。混合物を飽和重曹水で中和し、有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮後、得ら
れた残査をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、２−
(２−ベンジルオキシフェノキシ)−５−フルオロ−４−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］アニリン６．４６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），５．０
６（ｓ，２Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），６．５７（ｄ
ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．５，１．６Ｈｚ），６．９−７．０
（ｍ，１Ｈ），７．０−７．１（ｍ，３Ｈ），７．２−
７．４（ｍ，６Ｈ） 工程１−３：亜硝酸イソアミル４．４６ｇを２−(２−
ベンジルオキシフェノキシ)−５−フルオロ−４−［３
−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］アニリン６．４６ｇ、塩化銅（Ｉ）２．４５ｇ、
塩化銅（II）５．０４ｇ、アセトニトリル９０ｍｌの混
合物に室温で滴下し、１時間攪拌した。該反応液を２％
塩酸に注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し
た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付
し、（〔２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−
メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチ
ル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−
イル］フェノキシ｝フェノキシ〕メチル）ベンゼン４．
６ｇを得た。 融点：５０．８℃ 工程１−４：（〔２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５
−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオ
ロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン
−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ〕メチル）ベンゼ
ン４．５ｇに、酢酸エチル２３０ｍｌ及び１０％パラジ
ウム／炭素０．４６ｇを加え、水素雰囲気下に室温で５
時間攪拌した。反応系を窒素置換した後、反応液をセラ
イト上で濾過し、ろ液を濃縮して、２−｛２−クロロ−
４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−
４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラ
ヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノール
３．５７ｇを得た。 融点：５５．４℃ 工程１−５：２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝フェノール０．２３ｇをＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド６ｍｌに溶解し、無水炭酸カリ
ウム０．２２ｇを加え、室温攪拌下、２−ブロモプロピ
オン酸メチル０．１３ｇを加えた後、８０℃で３時間攪
拌した。反応液を室温に冷却した後、該反応液を氷水に
注加し、酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−
［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝フェノキシ］プロピオン酸メチル０．２３
ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．４７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ ），３．
５０（ｑ，３Ｈ，Ｊ＝０．７Ｈｚ），３．６−３．８
（ｍ，３Ｈ），４．６−４．８（ｍ，１Ｈ），６．２８
（ｓ，１Ｈ），６．７−６．８（ｍ，１Ｈ），６．８−
６．９（ｍ，１Ｈ），６．９−７．１（ｍ，１Ｈ），
７．１−７．２（ｍ，２Ｈ），７．３−７．４（ｍ，１
Ｈ）

【００７７】工程１−６：２−［２−｛２−クロロ−４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］
プロピオン酸メチル０．３６５ｇを１，4−ジオキサン
４ｍｌに溶解し、攪拌下濃塩酸１ｍｌと水１ｍｌの混合
溶液を加えた後、還流条件下で５時間４５分、加熱攪拌
した。その後放冷し、反応液に氷水を注加し、酢酸エチ
ルと飽和食塩水を加えた後分液し、該有機層に炭酸水素
ナトリウム水を加えた後分液し、該水層に塩酸水を加え
て酸性にした後、酢酸エチルを加えた後分液し、該有機
層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した
後、濃縮し、２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−
５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフル
オロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］プロピオン酸
０．１８３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．５３(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，３．５１
(ｓ，３Ｈ)，４．７６〜４．８３（ｍ，１Ｈ），６．３
２(ｍ，１Ｈ)，６．６３〜６．６７（ｍ，１Ｈ），７．
０〜７．１（ｍ，２Ｈ），７．１〜７．２（ｍ，２
Ｈ），７．３８(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）

【００７８】中間体製造例２：［２−｛２−クロロ−４
−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４
−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒ
ドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］
酢酸の製造 工程２−１〜工程２−５：中間体製造例１の工程１−１
〜工程１−５に記載の方法と同様にして、以下の化合物
を得た。 ［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル
−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］
フェノキシ｝フェノキシ］酢酸メチル 融点：１１６．４℃ 工程２−６：［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝フェノキシ］酢酸メチル０．４
００ｇを１，4−ジオキサン４ｍｌに溶解し、攪拌下濃
塩酸１ｍｌと水１ｍｌの混合溶液を加えた後、還流条件
下で１２時間加熱攪拌した。その後放冷し、反応液に氷
水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後分液
し、該有機層に炭酸水素ナトリウム水を加えた後分液
し、該水層に塩酸水を加えて酸性にした後、酢酸エチル
を加えた後分液し、該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、［２−｛２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェ
ノキシ］酢酸０．２５２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５０(ｍ，３Ｈ)，４．６６（ｓ，２Ｈ），
６．３１(ｓ，１Ｈ)，６．６９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ)，６．９８〜７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３８
(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）

【００７９】中間体製造例３：２−［２−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェニル
アミノ］プロピオン酸メチルの製造 工程３−１：２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノール１．０ｇをＤＭＦ１０ｍｌに溶解し、炭
酸カリウム１．２２ｇを加え、２０分室温で攪拌した。
ここに１−フルオロ−２−ニトロベンゼン０．６２ｇを
加え、８０度で２時間５５分間攪拌した後、更に１−フ
ルオロ−２−ニトロベンゼン０．６２ｇを加え、８０度
で８時間攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加し、酢
酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該有機層
を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）に付し、２−
｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，
６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキ
シ｝ニトロベンゼン１．２１３ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５５（ｍ，３Ｈ)，６．３４(ｓ，１Ｈ)，
６．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ)，７．０５
（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．５Ｈｚ)，７．２０〜７．２５
（ｍ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ)，７．５０〜７．５６(ｍ，１Ｈ），７．９６〜８．
００(ｍ，１Ｈ） 融点１５１．４℃

【００８０】工程３−２：２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝ニトロベンゼン１．
１１８ｇを酢酸エチル４０ｍｌに溶解してマーゲンに加
え、１０％パラジウムカーボン０．１１４ｇと水２ｍｌ
を加えた後、窒素置換した後に水素置換し、その後、水
素雰囲気下室温で２時間振とう攪拌した。窒素置換した
後に、反応液をセライト濾過に附し、濾液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル）に付し、２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−
［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル］フェノキシ｝アニリン０．９４２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．５１（ｍ，３Ｈ)，３．８４(ｓ，２Ｈ)，
６．３０(ｓ，１Ｈ)，６．６８〜７．２６（ｍ，５
Ｈ），７．３８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．０Ｈｚ)

【００８１】工程３−３：２−｛２−クロロ−４−フル
オロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（ト
リフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピ
リミジン−１−イル］フェノキシ｝アニリン０．５０ｇ
を２−ブロモプロピオン酸メチル１ｇに溶解し、８０度
で７時間２０分攪拌した。放冷後、反応液に氷水を注加
し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分液した。該
有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル）に付し、
２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メ
チル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）
−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イ
ル］フェノキシ｝フェニルアミノ］プロピオン酸メチル
０．１９０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：１．４９(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．９Ｈｚ)，３．５１
(ｍ，３Ｈ)，３．７１(ｍ，３Ｈ)，４．１〜４．２
(ｍ，１Ｈ)，４．６４(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ)，
６．３１(ｓ，１Ｈ)，６．６１〜６．７０（ｍ，２
Ｈ），６．８０〜６．８９（ｍ，２Ｈ），６．９８〜
７．０５（ｍ，１Ｈ），７．３９(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
９Ｈｚ)融点：５２．０℃

【００８２】中間体製造例４：２−［２−｛２−クロロ
−４−フルオロ−５−［３−メチル−２，６−ジオキソ
−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テト
ラヒドロピリミジン−１−イル］フェノキシ｝フェニル
アミノ］酢酸メチルの製造 ２−｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル］フェ
ノキシ｝アニリン０．２３６ｇをブロモ酢酸メチル１ｇ
に溶解し、８０度で６時間攪拌した。放冷後、反応液に
氷水を注加し、酢酸エチルと飽和食塩水を加えた後に分
液した。該有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒：ｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル）に付し、２−［２−｛２−クロロ−４−フルオロ−
５−［３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフル
オロメチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジ
ン−１−イル］フェノキシ｝フェニルアミノ］酢酸メチ
ル０．０５４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）δ（ｐｐ
ｍ）：３．４９(ｓ，２Ｈ)，３．６３（ｓ，３Ｈ)，
４．１５(ｍ，３Ｈ)，６．２８(ｓ，１Ｈ)，６．７９
(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ)，６．８〜７．１（ｍ，４
Ｈ），７．３６(ｄ，１Ｈ，Ｊ＝９．１Ｈｚ)

【００８３】次に、本発明化合物のいくつかを以下に記
載するが、本発明化合物はこれらの例に限定されない。
一般式〔１−〕で示される化合物番号１−０００１〜１
−１６００の化合物（式中のA、X³およびX⁴は後記の表
１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味し、本発明化
合物〔１−枝番号〕として、具体的な化合物が特定され
る。）

【化３４】

【００８４】一般式〔２−〕で示される化合物番号２−
０００１〜２−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔２−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３５】

【００８５】一般式〔３−〕で示される化合物番号３−
０００１〜３−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔３−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３６】

【００８６】一般式〔４−〕で示される化合物番号４−
０００１〜４−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔４−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３７】

【００８７】一般式〔５−〕で示される化合物番号５−
０００１〜５−１６００（式中のA、X³およびX⁴は後記
の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味し、本発
明化合物〔５−枝番号〕として、具体的な化合物が特定
される。）

【化３８】

【００８８】一般式〔６−〕で示される化合物番号６−
０００１〜６−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔６−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化３９】

【００８９】一般式〔７−〕で示される化合物番号７−
０００１〜７−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔７−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化４０】

【００９０】一般式〔８−〕で示される化合物番号８−
０００１〜８−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔８−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化４１】

【００９１】一般式〔９−〕で示される化合物番号９−
０００１〜９−１６００の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味
し、本発明化合物〔９−枝番号〕として、具体的な化合
物が特定される。）

【化４２】

【００９２】一般式〔１０−〕で示される化合物番号１
０−０００１〜１０−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１０−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４３】

【００９３】一般式〔１１−〕で示される化合物番号１
１−０００１〜１１−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１１−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４４】

【００９４】一般式〔１２−〕で示される化合物番号１
２−０００１〜１２−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１２−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４５】

【００９５】一般式〔１３−〕で示される化合物番号１
３−０００１〜１３−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１３−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４６】

【００９６】一般式〔１４−〕で示される化合物番号１
４−０００１〜１４−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１４−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４７】

【００９７】一般式〔１５−〕で示される化合物番号１
５−０００１〜１５−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１５−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４８】

【００９８】一般式〔１６−〕で示される化合物番号１
６−０００１〜１６−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１６−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化４９】

【００９９】一般式〔１７−〕で示される化合物番号１
７−０００１〜１７−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１７−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５０】

【０１００】一般式〔１８−〕で示される化合物番号１
８−０００１〜１８−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１８−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５１】

【０１０１】一般式〔１９−〕で示される化合物番号１
９−０００１〜１９−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔１９−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５２】 一般式〔２０−〕で示される化合物番号２０−０００１
〜２０−１６００の化合物（式中のA、X³およびX⁴は後
記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴を意味し、本
発明化合物〔２０−枝番号〕として、具体的な化合物が
特定される。）

【化５３】

【０１０２】一般式〔２１−〕で示される化合物番号２
１−０００１〜２１−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔２１−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５４】

【０１０３】一般式〔２２−〕で示される化合物番号２
２−０００１〜２２−１６００の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表１〜表４０に記載のA、X³およびX⁴
を意味し、本発明化合物〔２２−枝番号〕として、具体
的な化合物が特定される。）

【化５５】

【０１０４】

【表１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0001 H H OCH(CH₃)CONHOCH₃ 0002 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₅ 0003 H H OCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)₂ 0004 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂CH(CH₃)₂ 0005 H H OCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)C₂H₅ 0006 H H OCH(CH₃)CONHOC(CH₃)₃ 0007 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂CH₂Cl 0008 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂CH=CH₂ 0009 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂C≡CH 0010 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂C≡N 0011 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂OCH₃ 0012 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂OC₂H₅ 0013 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCH₃ 0014 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OC₂H₅ 0015 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCH(CH₃)₂ 0016 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCH₂CH(CH₃)₂ 0017 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OC(CH₃)₃ 0018 H H OCH(CH₃)CONHOC₃H₆OCH₃ 0019 H H OCH(CH₃)CONHOC₃H₆OC₂H₅ 0020 H H OCH(CH₃)CONHOCOCH₃ 0021 H H OCH(CH₃)CONHOCOC₂H₅ 0022 H H OCH(CH₃)CONHOCOCH(CH₃)₂ 0023 H H OCH(CH₃)CONHOCO(c)C₃H₅ 0024 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0025 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCOC₂H₅ 0026 H H OCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCOC₆H₅ 0027 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂H 0028 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂CH₃ 0029 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂C₂H₅ 0030 H H OCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂H 0031 H H OCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0032 H H OCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0033 H H OCH(CH₃)CONHOC(CH₃)₂CO₂H 0034 H H OCH(CH₃)CONHOC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0035 H H OCH(CH₃)CONHO(c)C₃H₅ 0036 H H OCH(CH₃)CONHO(c)C₅H₉ 0037 H H OCH(CH₃)CONHOC₆H₅ 0038 H H OCH(CH₃)CONHOCH₂C₆H₅ 0039 H H OCH₂CONHOCH₃ 0040 H H OCH₂CONHOC₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１０５】

【表２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0041 H H OCH₂CONHOn-C₃H₇ 0042 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)₂ 0043 H H OCH₂CONHOn-C₄H₉ 0044 H H OCH₂CONHOCH₂CH(CH₃)₂ 0045 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)C₂H₅ 0046 H H OCH₂CONHOC(CH₃)₃ 0047 H H OCH₂CONHOCH₂CH₂Cl 0048 H H OCH₂CONHOCH₂CH₂CH₂Cl 0049 H H OCH₂CONHOCH₂CH=CH₂ 0050 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)CH=CH₂ 0051 H H OCH₂CONHOCH₂C≡CH 0052 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)C≡CH 0053 H H OCH₂CONHOCH₂C≡N 0054 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)C≡N 0055 H H OCH₂CONHOCH₂OCH₃ 0056 H H OCH₂CONHOCH₂OC₂H₅ 0057 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCH₃ 0058 H H OCH₂CONHOC₂H₄OC₂H₅ 0059 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCH(CH₃)₂ 0060 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCH₂CH(CH₃)₂ 0061 H H OCH₂CONHOC₂H₄OC(CH₃)₃ 0062 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCH₂CH₂Cl 0063 H H OCH₂CONHOC₃H₆OCH₃ 0064 H H OCH₂CONHOC₃H₆OC₂H₅ 0065 H H OCH₂CONHOCOCH₃ 0066 H H OCH₂CONHOCOC₂H₅ 0067 H H OCH₂CONHOCOCH(CH₃)₂ 0068 H H OCH₂CONHOCOC₆H₅ 0069 H H OCH₂CONHOCOCH₂C₆H₅ 0070 H H OCH₂CONHOCO(c)C₃H₅ 0071 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0072 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCOC₂H₅ 0073 H H OCH₂CONHOC₂H₄OCOC₆H₅ 0074 H H OCH₂CONHOCH₂CO₂H 0075 H H OCH₂CONHOCH₂CO₂CH₃ 0076 H H OCH₂CONHOCH₂CO₂C₂H₅ 0077 H H OCH₂CONHOCH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0078 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂H 0079 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0080 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂C₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１０６】

【表３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0081 H H OCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0082 H H OCH₂CONHOC(CH₃)₂CO₂H 0083 H H OCH₂CONHOC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0084 H H OCH₂CONHO(c)C₃H₅ 0085 H H OCH₂CONHO(c)C₅H₉ 0086 H H OCH₂CONHO(c)C₆H₁₁ 0087 H H OCH₂CONHOC₆H₅ 0088 H H OCH₂CONHOCH₂C₆H₅ 0089 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 0090 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₅ 0091 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CH(CH₃)₂ 0092 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CH=CH₂ 0093 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂C≡CH 0094 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂C≡N 0095 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0096 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂OC₂H₅ 0097 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0098 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OC₂H₅ 0099 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₃H₆OCH₃ 0100 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₃H₆OC₂H₅ 0101 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCOCH₃ 0102 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCOC₂H₅ 0103 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OCOCH₃ 0104 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OCOC₂H₅ 0105 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CO₂H 0106 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0107 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CO₂C₂H₅ 0108 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂H 0109 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂CH₃ 0110 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0111 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC(CH₃)₂CO₂H 0112 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0113 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)O(c)C₃H₅ 0114 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)O(c)C₅H₉ 0115 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OC₆H₅ 0116 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂C₆H₅ 0117 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 0118 H H OCH₂CON(CH₃)OC₂H₅ 0119 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂CH(CH₃)₂ 0120 H H OCH₂CON(CH₃)OC(CH₃)₃ ───────────────────────────────────

【０１０７】

【表４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0121 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂CH=CH₂ 0122 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂C≡CH 0123 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂C≡N 0124 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0125 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂OC₂H₅ 0126 H H OCH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0127 H H OCH₂CON(CH₃)OC₂H₄OC₂H₅ 0128 H H OCH₂CON(CH₃)OC₃H₆OCH₃ 0129 H H OCH₂CON(CH₃)OC₃H₆OC₂H₅ 0130 H H OCH₂CON(CH₃)OCOCH₃ 0131 H H OCH₂CON(CH₃)OCOC₂H₅ 0132 H H OCH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCOCH₃ 0133 H H OCH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCOC₂H₅ 0134 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂H 0135 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0136 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂C₂H₅ 0137 H H OCH₂CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂H 0138 H H OCH₂CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂CH₃ 0139 H H OCH₂CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0140 H H OCH₂CON(CH₃)OC(CH₃)₂CO₂H 0141 H H OCH₂CON(CH₃)OC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0142 H H OCH₂CON(CH₃)O(c)C₃H₅ 0143 H H OCH₂CON(CH₃)O(c)C₅H₉ 0144 H H OCH₂CON(CH₃)OC₆H₅ 0145 H H OCH₂CON(CH₃)OCH₂C₆H₅ 0146 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OCH₃ 0147 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OC₂H₅ 0148 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OCH₂OCH₃ 0149 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OC₂H₄OCH₃ 0150 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OC₃H₆OCH₃ 0151 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OCOCH₃ 0152 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OC₂H₄OCOCH₃ 0153 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OCH₂CO₂CH₃ 0154 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OCH(CH₃)CO₂CH₃ 0155 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)OC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0156 H H OCH₂CON(C₂H₅)OCH₃ 0157 H H OCH₂CON(C₂H₅)OC₂H₅ 0158 H H OCH₂CON(C₂H₅)OCH₂OCH₃ 0159 H H OCH₂CON(C₂H₅)OC₂H₄OCH₃ 0160 H H OCH₂CON(C₂H₅)OC₃H₆OCH₃ ───────────────────────────────────

【０１０８】

【表５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0161 H H OCH₂CON(C₂H₅)OCOCH₃ 0162 H H OCH₂CON(C₂H₅)OC₂H₄OCOCH₃ 0163 H H OCH₂CON(C₂H₅)OCH₂CO₂CH₃ 0164 H H OCH₂CON(C₂H₅)OCH(CH₃)CO₂CH₃ 0165 H H OCH₂CON(C₂H₅)OC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0166 H H OCH₂CON(C₂H₅)O(c)C₃H₅ 0167 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OCH₃ 0168 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OC₂H₅ 0169 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OCH₂OCH₃ 0170 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OC₂H₄OCH₃ 0171 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OC₃H₆OCH₃ 0172 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OCOCH₃ 0173 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OC₂H₄OCOCH₃ 0174 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OCH₂CO₂CH₃ 0175 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)OCH(CH₃)CO₂CH₃ 0176 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OCH₃ 0177 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OC₂H₅ 0178 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OCH₂OCH₃ 0179 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OC₂H₄OCH₃ 0180 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OC₃H₆OCH₃ 0181 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OCOCH₃ 0182 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OCO(c)C₃H₅ 0183 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OC₂H₄OCOCH₃ 0184 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OCH₂CO₂CH₃ 0185 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)OCH(CH₃)CO₂CH₃ 0186 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)OCH₃ 0187 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)OCH₂OCH₃ 0188 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)OC₂H₄OCH₃ 0189 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)OCOCH₃ 0190 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)OC₂H₄OCOCH₃ 0191 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)OCH₂CO₂CH₃ 0192 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)OCH₃ 0193 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)OCH₂OCH₃ 0194 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)OC₂H₄OCH₃ 0195 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)OCOCH₃ 0196 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)OC₂H₄OCOCH₃ 0197 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)OCH₂CO₂CH₃ 0198 H H OCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)OCH₃ 0199 H H OCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)OCH₂OCH₃ 0200 H H OCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)OCH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１０９】

【表６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0201 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)OCH₃ 0202 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)OCH₂OCH₃ 0203 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)OC₂H₄OCH₃ 0204 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)OCH₂CO₂CH₃ 0205 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CH=CH₂)OCH₃ 0206 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CH=CH₂)OCH₂OCH₃ 0207 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CH=CH₂)OC₂H₄OCH₃ 0208 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CH=CH₂)OCH₂CO₂CH₃ 0209 H H OCH₂CON(CH₂CH=CH₂)OCH₃ 0210 H H OCH₂CON(CH₂CH=CH₂)OCH₂OCH₃ 0211 H H OCH₂CON(CH₂CH=CH₂)OC₂H₄OCH₃ 0212 H H OCH₂CON(CH₂CH=CH₂)OCH₂CO₂CH₃ 0213 H H OCH(CH₃)CON(COCH₃)OCH₃ 0214 H H OCH(CH₃)CON(COCH₃)OCH₂OCH₃ 0215 H H OCH(CH₃)CON(COCH₃)OC₂H₄OCH₃ 0216 H H OCH(CH₃)CON(COCH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0217 H H OCH₂CON(COCH₃)OCH₃ 0218 H H OCH₂CON(COCH₃)OCH₂OCH₃ 0219 H H OCH₂CON(COCH₃)OC₂H₄OCH₃ 0220 H H OCH₂CON(COCH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0221 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)OCH₃ 0222 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)OCH₂OCH₃ 0223 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0224 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0225 H H OCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)OCH₃ 0226 H H OCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)OCH₂OCH₃ 0227 H H OCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0228 H H OCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0229 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OCH₃ 0230 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OCH₂OCH₃ 0231 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OC₂H₄OCH₃ 0232 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OCH₂CO₂CH₃ 0233 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OCH₃ 0234 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OCH₂OCH₃ 0235 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OC₂H₄OCH₃ 0236 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOC₆H₅)OCH₂CO₂CH₃ 0237 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOCH₃)OCH₃ 0238 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOCH₃)OCH₂OCH₃ 0239 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOCH₃)OC₂H₄OCH₃ 0240 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCOCH₃)OCH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１１０】

【表７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0241 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOCH₃)OCH₃ 0242 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOCH₃)OCH₂OCH₃ 0243 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOCH₃)OC₂H₄OCH₃ 0244 H H OCH₂CON(C₂H₄OCOCH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0245 H H OCH(CH₃)CON(OCH₃)₂ 0246 H H OCH(CH₃)CON(OC₂H₅)OCH₃ 0247 H H OCH(CH₃)CON(CH₂OCH₃)OCH₃ 0248 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₄OCH₃)OCH₃ 0249 H H OCH(CH₃)CON(CH(CH₃)CO₂CH₃)OCH₃ 0250 H H OCH(CH₃)CON((c)C₃H₅)OCH₃ 0251 H H OCH(CH₃)CON(C₆H₅)OCH₃ 0252 H H OCH(CH₃)CO(NOC₃H₆) 0253 H H OCH(CH₃)CO(NOC₄H₈) 0254 H H OCH(CH₃)CO(NOC₅H₁₀) 0255 H H OCH(CH₃)CO(NOC₆H₁₂) 0256 H H OCH₂CON(OCH₃)₂ 0257 H H OCH₂CON(OC₂H₅)OCH₃ 0258 H H OCH₂CON(CH₂OCH₃)OCH₃ 0259 H H OCH₂CON(C₂H₄OCH₃)OCH₃ 0260 H H OCH₂CON(CH(CH₃)CO₂CH₃)OCH₃ 0261 H H OCH₂CON((c)C₃H₅)OCH₃ 0262 H H OCH₂CON(C₆H₅)OCH₃ 0263 H H OCH₂CO(NOC₃H₆) 0264 H H OCH₂CO(NOC₄H₈) 0265 H H OCH₂CO(NOC₅H₁₀) 0266 H H OCH₂CO(NOC₆H₁₂) 0267 H H SCH(CH₃)CONHOCH₃ 0268 H H SCH(CH₃)CONHOC₂H₅ 0269 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂CH=CH₂ 0270 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂C≡CH 0271 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂C≡N 0272 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂OCH₃ 0273 H H SCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCH₃ 0274 H H SCH(CH₃)CONHOC₃H₆OCH₃ 0275 H H SCH(CH₃)CONHOCOCH₃ 0276 H H SCH(CH₃)CONHOCOCH₂C₆H₅ 0277 H H SCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0278 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂H 0279 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂CH₃ 0280 H H SCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂H ───────────────────────────────────

【０１１１】

【表８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0281 H H SCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0282 H H SCH(CH₃)CONHOC₆H₅ 0283 H H SCH(CH₃)CONHOCH₂C₆H₅ 0284 H H SCH₂CONHOCH₃ 0285 H H SCH₂CONHOC₂H₅ 0286 H H SCH₂CONHOCH₂CH=CH₂ 0287 H H SCH₂CONHOCH₂C≡CH 0288 H H SCH₂CONHOCH₂C≡N 0289 H H SCH₂CONHOCH₂OCH₃ 0290 H H SCH₂CONHOC₂H₄OCH₃ 0291 H H SCH₂CONHOC₃H₆OCH₃ 0292 H H SCH₂CONHOCOCH₃ 0293 H H SCH₂CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0294 H H SCH₂CONHOCH₂CO₂H 0295 H H SCH₂CONHOCH₂CO₂CH₃ 0296 H H SCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂H 0297 H H SCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0298 H H SCH₂CONHOC₆H₅ 0299 H H SCH₂CONHOCH₂C₆H₅ 0300 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 0301 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₅ 0302 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0303 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0304 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0305 H H SCH₂CON(CH₃)OCH₃ 0306 H H SCH₂CON(CH₃)OC₂H₅ 0307 H H SCH₂CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0308 H H SCH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0309 H H SCH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0310 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₃ 0311 H H NHCH(CH₃)CONHOC₂H₅ 0312 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂CH=CH₂ 0313 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂C≡CH 0314 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂C≡N 0315 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂OCH₃ 0316 H H NHCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCH₃ 0317 H H NHCH(CH₃)CONHOC₃H₆OCH₃ 0318 H H NHCH(CH₃)CONHOCOCH₃ 0319 H H NHCH(CH₃)CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0320 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂H ───────────────────────────────────

【０１１２】

【表９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0321 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂CO₂CH₃ 0322 H H NHCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂H 0323 H H NHCH(CH₃)CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0324 H H NHCH(CH₃)CONHOC₆H₅ 0325 H H NHCH(CH₃)CONHOCH₂C₆H₅ 0326 H H NHCH₂CONHOCH₃ 0327 H H NHCH₂CONHOC₂H₅ 0328 H H NHCH₂CONHOCH₂CH=CH₂ 0329 H H NHCH₂CONHOCH₂C≡CH 0330 H H NHCH₂CONHOCH₂C≡N 0331 H H NHCH₂CONHOCH₂OCH₃ 0332 H H NHCH₂CONHOC₂H₄OCH₃ 0333 H H NHCH₂CONHOC₃H₆OCH₃ 0334 H H NHCH₂CONHOCOCH₃ 0335 H H NHCH₂CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0336 H H NHCH₂CONHOCH₂CO₂H 0337 H H NHCH₂CONHOCH₂CO₂CH₃ 0338 H H NHCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂H 0339 H H NHCH₂CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0340 H H NHCH₂CONHOC₆H₅ 0341 H H NHCH₂CONHOCH₂C₆H₅ 0342 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 0343 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₅ 0344 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0345 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0346 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0347 H H NHCH₂CON(CH₃)OCH₃ 0348 H H NHCH₂CON(CH₃)OC₂H₅ 0349 H H NHCH₂CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0350 H H NHCH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0351 H H NHCH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0352 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOCH₃ 0353 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOC₂H₅ 0354 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOCH₂OCH₃ 0355 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOC₂H₄OCH₃ 0356 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOCH₂CO₂CH₃ 0357 H H N(CH₃)CH₂CONHOCH₃ 0358 H H N(CH₃)CH₂CONHOC₂H₅ 0359 H H N(CH₃)CH₂CONHOCH₂OCH₃ 0360 H H N(CH₃)CH₂CONHOC₂H₄OCH₃ ───────────────────────────────────

【０１１３】

【表１０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0361 H H N(CH₃)CH₂CONHOCH₂CO₂CH₃ 0362 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 0363 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₅ 0364 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0365 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0366 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0367 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH(CH₃)CO₂H 0368 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)OCH₃ 0369 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)OC₂H₅ 0370 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0371 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0372 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0373 H H CONHOCH₃ 0374 H H CONHOC₂H₅ 0375 H H CONHOCH₂CH₂Cl 0376 H H CONHOCH₂CH=CH₂ 0377 H H CONHOCH₂C≡CH 0378 H H CONHOCH₂C≡N 0379 H H CONHOCH₂OCH₃ 0380 H H CONHOC₂H₄OCH₃ 0381 H H CONHOC₃H₆OCH₃ 0382 H H CONHOCOCH₃ 0383 H H CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0384 H H CONHOCH₂CO₂H 0385 H H CONHOCH₂CO₂CH₃ 0386 H H CONHOCH(CH₃)CO₂H 0387 H H CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0388 H H CONHO(c)C₃H₅ 0389 H H CONHOC₆H₅ 0390 H H CONHOCH₂C₆H₅ 0391 H H CH₂CONHOCH₃ 0392 H H CH₂CONHOC₂H₅ 0393 H H CH₂CONHOCH₂CH₂Cl 0394 H H CH₂CONHOCH₂CH=CH₂ 0395 H H CH₂CONHOCH₂C≡CH 0396 H H CH₂CONHOCH₂C≡N 0397 H H CH₂CONHOCH₂OCH₃ 0398 H H CH₂CONHOC₂H₄OCH₃ 0399 H H CH₂CONHOC₃H₆OCH₃ 0400 H H CH₂CONHOCOCH₃ ───────────────────────────────────

【０１１４】

【表１１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0401 H H CH₂CONHOC₂H₄OCOCH₃ 0402 H H CH₂CONHOCH₂CO₂H 0403 H H CH₂CONHOCH₂CO₂CH₃ 0404 H H CH₂CONHOCH(CH₃)CO₂H 0405 H H CH₂CONHOCH(CH₃)CO₂CH₃ 0406 H H CH₂CONHO(c)C₃H₅ 0407 H H CH₂CONHOC₆H₅ 0408 H H CH₂CONHOCH₂C₆H₅ 0409 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OCH₃ 0410 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OC₂H₅ 0411 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OCH₂OCH₃ 0412 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCH₃ 0413 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OCOCH₃ 0414 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OC₂H₄OCOCH₃ 0415 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)OCH₂CO₂CH₃ 0416 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 0417 H H OCH(CH₃)CONHSO₂C₂H₅ 0418 H H OCH(CH₃)CONHSO₂n-C₃H₇ 0419 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)₂ 0420 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0421 H H OCH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₃ 0422 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CH₂Cl 0423 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CH=CH₂ 0424 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂H 0425 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0426 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0427 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂ｉ-Bu 0428 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂H 0429 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0430 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0431 H H OCH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0432 H H OCH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0433 H H OCH(CH₃)CONHSO₂C₆H₅ 0434 H H OCH(CH₃)CONHSO₂C₆H₄CH₃(p) 0435 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0436 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂COCH₃ 0437 H H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₂COC₆H₅ 0438 H H OCH(CH₃)CO(NSO₂C₃H₆) 0439 H H OCH(CH₃)CO(NSO₂C₄H₈) 0440 H H OCH(CH₃)CO(NSO₂C₅H₁₀) ───────────────────────────────────

【０１１５】

【表１２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0441 H H OCH(CH₃)CO(NSO₂C₆H₁₂) 0442 H H OCH(CH₃)CONHSO₂(c)C₃H₅ 0443 H H OCH(CH₃)CONHSO₂(c)C₅H₉ 0444 H H OCH(CH₃)CONHSO₂(c)C₆H₁₁ 0445 H H OCH₂CONHSO₂CH₃ 0446 H H OCH₂CONHSO₂C₂H₅ 0447 H H OCH₂CONHSO₂n-C₃H₇ 0448 H H OCH₂CONHSO₂CH(CH₃)₂ 0449 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0450 H H OCH₂CONHSO₂CH(CH₃)C₂H₅ 0451 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CH₂Cl 0452 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CH=CH₂ 0453 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CO₂H 0454 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0455 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0456 H H OCH₂CONHSO₂CH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0457 H H OCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂H 0458 H H OCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0459 H H OCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0460 H H OCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂ｉ-Bu 0461 H H OCH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0462 H H OCH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0463 H H OCH₂CONHSO₂C₆H₅ 0464 H H OCH₂CONHSO₂C₆H₄CH₃(p) 0465 H H OCH₂CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0466 H H OCH₂CONHSO₂CH₂COCH₃ 0467 H H OCH₂CONHSO₂CH₂COC₆H₅ 0468 H H OCH₂CO(NSO₂C₃H₆) 0469 H H OCH₂CO(NSO₂C₄H₈) 0470 H H OCH₂CO(NSO₂C₅H₁₀) 0471 H H OCH₂CO(NSO₂C₆H₁₂) 0472 H H OCH₂CONHSO₂(c)C₃H₅ 0473 H H OCH₂CONHSO₂(c)C₅H₉ 0474 H H OCH₂CONHSO₂(c)C₆H₁₁ 0475 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 0476 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0477 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0478 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CH=CH₂ 0479 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0480 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１１６】

【表１３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0481 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0482 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0483 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) 0484 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0485 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂(c)C₃H₅ 0486 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 0487 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0488 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0489 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₃ 0490 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CH=CH₂ 0491 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂H 0492 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0493 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0494 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0495 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0496 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0497 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) 0498 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂C₆H₅ 0499 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0500 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂COC₆H₅ 0501 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂(c)C₃H₅ 0502 H H OCH₂CON(CH₃)SO₂(c)C₅H₉ 0503 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0504 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0505 H H OCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0506 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0507 H H OCH₂CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0508 H H OCH₂CON(ｉ-Pr)SO₂CH₃ 0509 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0510 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0511 H H OCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0512 H H SCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 0513 H H SCH(CH₃)CONHSO₂C₂H₅ 0514 H H SCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0515 H H SCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0516 H H SCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0517 H H SCH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0518 H H SCH(CH₃)CONHSO₂C₆H₅ 0519 H H SCH(CH₃)CONHSO₂C₆H₄CH₃(p) 0520 H H SCH(CH₃)CONHSO₂CH₂COCH₃ ───────────────────────────────────

【０１１７】

【表１４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0521 H H SCH(CH₃)CO(NSO₂C₃H₆) 0522 H H SCH(CH₃)CO(NSO₂C₄H₈) 0523 H H SCH(CH₃)CONHSO₂(c)C₃H₅ 0524 H H SCH₂CONHSO₂CH₃ 0525 H H SCH₂CONHSO₂C₂H₅ 0526 H H SCH₂CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0527 H H SCH₂CONHSO₂C(CH₃)₃ 0528 H H SCH₂CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0529 H H SCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0530 H H SCH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0531 H H SCH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0532 H H SCH₂CONHSO₂C₆H₅ 0533 H H SCH₂CONHSO₂C₆H₄CH₃(p) 0534 H H SCH₂CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0535 H H SCH₂CONHSO₂CH₂COCH₃ 0536 H H SCH₂CO(NSO₂C₃H₆) 0537 H H SCH₂CO(NSO₂C₄H₈) 0538 H H SCH₂CONHSO₂(c)C₃H₅ 0539 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 0540 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0541 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0542 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0543 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0544 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0545 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0546 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂C₆H₅ 0547 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0548 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 0549 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0550 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0551 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂H 0552 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0553 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0554 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂H 0555 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0556 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0557 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂H 0558 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0559 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0560 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂C₆H₅ ───────────────────────────────────

【０１１８】

【表１５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0561 H H SCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0562 H H SCH(CH₃)CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0563 H H SCH(CH₃)CON(ｉ-Pr)SO₂CH₃ 0564 H H SCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0565 H H SCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0566 H H SCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0567 H H SCH₂CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0568 H H SCH₂CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0569 H H SCH₂CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0570 H H SCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0571 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 0572 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂C₂H₅ 0573 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0574 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CH=CH₂ 0575 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂H 0576 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0577 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0578 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂H 0579 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0580 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0581 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0582 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0583 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂C₆H₅ 0584 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0585 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₂COCH₃ 0586 H H NHCH(CH₃)CO(NSO₂C₃H₆) 0587 H H NHCH(CH₃)CO(NSO₂C₄H₈) 0588 H H NHCH(CH₃)CO(NSO₂C₅H₁₀) 0589 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂(c)C₃H₅ 0590 H H NHCH(CH₃)CONHSO₂(c)C₅H₉ 0591 H H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 0592 H H NHCH₂CONHSO₂C₂H₅ 0593 H H NHCH₂CONHSO₂CH(CH₃)₂ 0594 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0595 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂CH=CH₂ 0596 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂CO₂H 0597 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0598 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0599 H H NHCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂H 0600 H H NHCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１１９】

【表１６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0601 H H NHCH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0602 H H NHCH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0603 H H NHCH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0604 H H NHCH₂CONHSO₂C₆H₅ 0605 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0606 H H NHCH₂CONHSO₂CH₂COCH₃ 0607 H H NHCH₂CO(NSO₂C₃H₆) 0608 H H NHCH₂CO(NSO₂C₄H₈) 0609 H H NHCH₂CO(NSO₂C₅H₁₀) 0610 H H NHCH₂CONHSO₂(c)C₃H₅ 0611 H H NHCH₂CONHSO₂(c)C₅H₉ 0612 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 0613 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0614 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0615 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0616 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0617 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0618 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂(c)C₃H₅ 0619 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 0620 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0621 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0622 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0623 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0624 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0625 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0626 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂C₆H₅ 0627 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0628 H H NHCH₂CON(CH₃)SO₂(c)C₃H₅ 0629 H H NHCH(CH₃)CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0630 H H NHCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0631 H H NHCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0632 H H NHCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0633 H H NHCH₂CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0634 H H NHCH₂CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0635 H H NHCH₂CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0636 H H NHCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0637 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 0638 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂C₂H₅ 0639 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0640 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１２０】

【表１７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0641 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0642 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂CH₂COCH₃ 0643 H H N(CH₃)CH(CH₃)CO(NSO₂C₃H₆) 0644 H H N(CH₃)CH(CH₃)CO(NSO₂C₄H₈) 0645 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂(c)C₃H₅ 0646 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂CH₃ 0647 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂C₂H₅ 0648 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0649 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0650 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0651 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0652 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂C₆H₅ 0653 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂CH₂COCH₃ 0654 H H N(CH₃)CH₂CO(NSO₂C₃H₆) 0655 H H N(CH₃)CH₂CO(NSO₂C₄H₈) 0656 H H N(CH₃)CH₂CONHSO₂(c)C₃H₅ 0657 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 0658 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0659 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0660 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0661 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0662 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0663 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) 0664 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0665 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 0666 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0667 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0668 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0669 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0670 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0671 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0672 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0673 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0674 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0675 H H N(CH₃)CH₂CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0676 H H N(CH₃)CH₂CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0677 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0678 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0679 H H CONHSO₂CH₃ 0680 H H CONHSO₂C₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１２１】

【表１８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0681 H H CONHSO₂CH(CH₃)₂ 0682 H H CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0683 H H CONHSO₂CH₂CH=CH₂ 0684 H H CONHSO₂CH₂CO₂H 0685 H H CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0686 H H CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0687 H H CONHSO₂CH(CH₃)CO₂H 0688 H H CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0689 H H CONHSO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0690 H H CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0691 H H CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0692 H H CONHSO₂C₆H₅ 0693 H H CONHSO₂C₆H₄CH₃(p) 0694 H H CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0695 H H CONHSO₂CH₂COCH₃ 0696 H H CO(NSO₂C₃H₆) 0697 H H CO(NSO₂C₄H₈) 0698 H H CO(NSO₂C₅H₁₀) 0699 H H CO(NSO₂C₆H₁₂) 0700 H H CONHSO₂(c)C₃H₅ 0701 H H CONHSO₂(c)C₅H₉ 0702 H H CH₂CONHSO₂CH₃ 0703 H H CH₂CONHSO₂C₂H₅ 0704 H H CH₂CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0705 H H CH₂CONHSO₂CH₂CH=CH₂ 0706 H H CH₂CONHSO₂CH₂CO₂H 0707 H H CH₂CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0708 H H CH₂CONHSO₂CH₂CO₂C₂H₅ 0709 H H CH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂H 0710 H H CH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0711 H H CH₂CONHSO₂CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0712 H H CH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂H 0713 H H CH₂CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0714 H H CH₂CONHSO₂C₆H₅ 0715 H H CH₂CONHSO₂C₆H₄CH₃(p) 0716 H H CH₂CONHSO₂CH₂C₆H₅ 0717 H H CH₂CONHSO₂CH₂COCH₃ 0718 H H CH₂CONHSO₂CH₂COC₆H₅ 0719 H H CH₂CO(NSO₂C₃H₆) 0720 H H CH₂CO(NSO₂C₄H₈) ───────────────────────────────────

【０１２２】

【表１９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0721 H H CH₂CO(NSO₂C₅H₁₀) 0722 H H CH₂CONHSO₂(c)C₃H₅ 0723 H H CON(CH₃)SO₂CH₃ 0724 H H CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0725 H H CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0726 H H CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0727 H H CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0728 H H CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0729 H H CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0730 H H CON(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) 0731 H H CON(CH₃)SO₂CH₂C₆H₅ 0732 H H CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0733 H H CON(CH₃)SO₂(c)C₃H₅ 0734 H H CH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 0735 H H CH₂CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0736 H H CH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂H 0737 H H CH₂CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0738 H H CH₂CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0739 H H CH₂CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0740 H H CH₂CON(CH₃)SO₂C₆H₅ 0741 H H CH₂CON(CH₃)SO₂C₆H₄CH₃(p) 0742 H H CH₂CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0743 H H CH₂CON(CH₃)SO₂(c)C₃H₅ 0744 H H CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0745 H H CON(ｉ-Pr)SO₂CH₃ 0746 H H CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0747 H H CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0748 H H CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0749 H H CH₂CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0750 H H CH₂CON(ｉ-Pr)SO₂CH₃ 0751 H H CH₂CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0752 H H CH₂CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0753 H H CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0754 H H OC₂H₄CONHSO₂CH₃ 0755 H H OC₂H₄CONHSO₂C₂H₅ 0756 H H OC₂H₄CONHSO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0757 H H OC₂H₄CONHSO₂CH₂CO₂CH₃ 0758 H H OC₂H₄CONHSO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0759 H H OC₂H₄CONHSO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0760 H H OC₂H₄CONHSO₂CH₂COCH₃ ───────────────────────────────────

【０１２３】

【表２０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0761 H H OC₂H₄CO(NSO₂C₃H₆) 0762 H H OC₂H₄CO(NSO₂C₄H₈) 0763 H H OC₂H₄CO(NSO₂C₅H₁₀) 0764 H H OC₂H₄CONHSO₂(c)C₃H₅ 0765 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂CH₃ 0766 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂C₂H₅ 0767 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0768 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂CH₂CO₂CH₃ 0769 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂CH(CH₃)CO₂CH₃ 0770 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0771 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂CH₂COCH₃ 0772 H H OC₂H₄CON(CH₃)SO₂CH₂COC₆H₅ 0773 H H OC₂H₄CON(C₂H₅)SO₂CH₃ 0774 H H OC₂H₄CON(ｉ-Bu)SO₂CH₃ 0775 H H OC₂H₄CON(CH₂C₆H₅)SO₂CH₃ 0776 H H OC₂H₄CON(CH₂CO₂CH₃)SO₂CH₃ 0777 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₃ 0778 H H OCH(CH₃)CONHNHC₂H₅ 0779 H H OCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)₂ 0780 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 0781 H H OCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)C₂H₅ 0782 H H OCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₃ 0783 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂CH₂Cl 0784 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂CH=CH₂ 0785 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂H 0786 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂CH₃ 0787 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 0788 H H OCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂H 0789 H H OCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0790 H H OCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0791 H H OCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 0792 H H OCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0793 H H OCH(CH₃)CONHNHC₆H₅ 0794 H H OCH(CH₃)CONHNHC₆H₄CH₃(p) 0795 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂C₆H₅ 0796 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂COCH₃ 0797 H H OCH(CH₃)CONHNHCH₂COC₆H₅ 0798 H H OCH(CH₃)CO(NNHC₃H₆) 0799 H H OCH(CH₃)CO(NNHC₄H₈) 0800 H H OCH(CH₃)CO(NNHC₅H₁₀) ───────────────────────────────────

【０１２４】

【表２１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0801 H H OCH(CH₃)CO(NNHC₆H₁₂) 0802 H H OCH(CH₃)CONHNH(c)C₃H₅ 0803 H H OCH(CH₃)CONHNH(c)C₅H₉ 0804 H H OCH(CH₃)CONHNH(c)C₆H₁₁ 0805 H H OCH₂CONHNHCH₃ 0806 H H OCH₂CONHNHC₂H₅ 0807 H H OCH₂CONHNHn-C₃H₇ 0808 H H OCH₂CONHNHCH(CH₃)₂ 0809 H H OCH₂CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 0810 H H OCH₂CONHNHCH(CH₃)C₂H₅ 0811 H H OCH₂CONHNHC(CH₃)₃ 0812 H H OCH₂CONHNHCH₂CH₂Cl 0813 H H OCH₂CONHNHCH₂CH=CH₂ 0814 H H OCH₂CONHNHCH₂CO₂H 0815 H H OCH₂CONHNHCH₂CO₂CH₃ 0816 H H OCH₂CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 0817 H H OCH₂CONHNHCH₂CO₂CH₂CH(CH₃)₂ 0818 H H OCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂H 0819 H H OCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0820 H H OCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0821 H H OCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂ｉ-Bu 0822 H H OCH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 0823 H H OCH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0824 H H OCH₂CONHNHC₆H₅ 0825 H H OCH₂CONHNHC₆H₄CH₃(p) 0826 H H OCH₂CONHNHCH₂C₆H₅ 0827 H H OCH₂CONHNHCH₂C₆H₄CH₃(p) 0828 H H OCH₂CONHNHCH₂COCH₃ 0829 H H OCH₂CONHNHCH₂COC₆H₅ 0830 H H OCH₂CO(NNHC₃H₆) 0831 H H OCH₂CO(NNHC₄H₈) 0832 H H OCH₂CO(NNHC₅H₁₀) 0833 H H OCH₂CO(NNHC₆H₁₂) 0834 H H OCH₂CONHNH(c)C₃H₅ 0835 H H OCH₂CONHNH(c)C₅H₉ 0836 H H OCH₂CONHNH(c)C₆H₁₁ 0837 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 0838 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHC₂H₅ 0839 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 0840 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ ───────────────────────────────────

【０１２５】

【表２２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0841 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 0842 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CO₂C₂H₅ 0843 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0844 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0845 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0846 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHC₆H₅ 0847 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 0848 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 0849 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 0850 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 0851 H H OCH₂CON(CH₃)NHC₂H₅ 0852 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 0853 H H OCH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ 0854 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 0855 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂C₂H₅ 0856 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0857 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0858 H H OCH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0859 H H OCH₂CON(CH₃)NHC₆H₅ 0860 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 0861 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 0862 H H OCH₂CON(CH₃)NHCH₂COC₆H₅ 0863 H H OCH₂CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 0864 H H OCH₂CON(CH₃)NH(c)C₅H₉ 0865 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)NHCH₃ 0866 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 0867 H H OCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 0868 H H OCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 0869 H H OCH₂CON(C₂H₅)NHCH₃ 0870 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 0871 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 0872 H H OCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 0873 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 0874 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 0875 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 0876 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 0877 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0878 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)C₆H₅ 0879 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 0880 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ ───────────────────────────────────

【０１２６】

【表２３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0881 H H OCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₃H₆) 0882 H H OCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₄H₈) 0883 H H OCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₅H₁₀) 0884 H H OCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₆H₁₂) 0885 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 0886 H H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)(c)C₅H₉ 0887 H H OCH₂CONHN(CH₃)₂ 0888 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 0889 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)C₂H₅ 0890 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂H 0891 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 0892 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ 0893 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂H 0894 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 0895 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0896 H H OCH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂H 0897 H H OCH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0898 H H OCH₂CONHN(CH₃)C₆H₅ 0899 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 0900 H H OCH₂CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 0901 H H OCH₂CO(NN(CH₃)C₃H₆) 0902 H H OCH₂CO(NN(CH₃)C₄H₈) 0903 H H OCH₂CO(NN(CH₃)C₅H₁₀) 0904 H H OCH₂CO(NN(CH₃)C₆H₁₂) 0905 H H OCH₂CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 0906 H H OCH₂CONHN(CH₃)(c)C₅H₉ 0907 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)₂ 0908 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 0909 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 0910 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0911 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 0912 H H OCH₂CON(CH₃)N(CH₃)₂ 0913 H H OCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 0914 H H OCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 0915 H H OCH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0916 H H OCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 0917 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 0918 H H OCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 0919 H H OCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 0920 H H OCH₂CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１２７】

【表２４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0921 H H OCH₂CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 0922 H H OCH₂CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 0923 H H SCH(CH₃)CONHNHCH₃ 0924 H H SCH(CH₃)CONHNHC₂H₅ 0925 H H SCH(CH₃)CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 0926 H H SCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂CH₃ 0927 H H SCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0928 H H SCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0929 H H SCH(CH₃)CONHNHC₆H₅ 0930 H H SCH(CH₃)CONHNHCH₂C₆H₅ 0931 H H SCH(CH₃)CONHNHCH₂COCH₃ 0932 H H SCH(CH₃)CO(NNHC₃H₆) 0933 H H SCH(CH₃)CO(NNHC₄H₈) 0934 H H SCH(CH₃)CO(NNHC₅H₁₀) 0935 H H SCH(CH₃)CO(NNHC₆H₁₂) 0936 H H SCH(CH₃)CONHNH(c)C₃H₅ 0937 H H SCH(CH₃)CONHNH(c)C₅H₉ 0938 H H SCH₂CONHNHCH₃ 0939 H H SCH₂CONHNHC₂H₅ 0940 H H SCH₂CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 0941 H H SCH₂CONHNHC(CH₃)₃ 0942 H H SCH₂CONHNHCH₂CH=CH₂ 0943 H H SCH₂CONHNHCH₂CO₂H 0944 H H SCH₂CONHNHCH₂CO₂CH₃ 0945 H H SCH₂CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 0946 H H SCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂H 0947 H H SCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0948 H H SCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0949 H H SCH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 0950 H H SCH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0951 H H SCH₂CONHNHC₆H₅ 0952 H H SCH₂CONHNHCH₂C₆H₅ 0953 H H SCH₂CONHNHCH₂COCH₃ 0954 H H SCH₂CO(NNHC₃H₆) 0955 H H SCH₂CO(NNHC₄H₈) 0956 H H SCH₂CONHNH(c)C₃H₅ 0957 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 0958 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHC₂H₅ 0959 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 0960 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ ───────────────────────────────────

【０１２８】

【表２５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 0961 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 0962 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0963 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0964 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHC₆H₅ 0965 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 0966 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 0967 H H SCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 0968 H H SCH₂CON(CH₃)NHC₂H₅ 0969 H H SCH₂CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 0970 H H SCH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 0971 H H SCH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 0972 H H SCH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 0973 H H SCH₂CON(CH₃)NHC₆H₅ 0974 H H SCH₂CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 0975 H H SCH₂CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 0976 H H SCH₂CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 0977 H H SCH(CH₃)CON(C₂H₅)NHCH₃ 0978 H H SCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 0979 H H SCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 0980 H H SCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 0981 H H SCH₂CON(C₂H₅)NHCH₃ 0982 H H SCH₂CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 0983 H H SCH₂CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 0984 H H SCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 0985 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 0986 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)ｉ-Bu 0987 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CH=CH₂ 0988 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CO₂H 0989 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 0990 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ 0991 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂H 0992 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 0993 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 0994 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂H 0995 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 0996 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)C₆H₅ 0997 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 0998 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 0999 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂COC₆H₅ 1000 H H SCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₃H₆) ───────────────────────────────────

【０１２９】

【表２６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1001 H H SCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1002 H H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1003 H H SCH₂CONHN(CH₃)₂ 1004 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1005 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂CH=CH₂ 1006 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂H 1007 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1008 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ 1009 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂H 1010 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1011 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1012 H H SCH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂H 1013 H H SCH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1014 H H SCH₂CONHN(CH₃)C₆H₅ 1015 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 1016 H H SCH₂CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1017 H H SCH₂CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1018 H H SCH₂CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1019 H H SCH₂CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1020 H H SCH₂CONHN(CH₃)₂ 1021 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1022 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1023 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1024 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂C₆H₅ 1025 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1026 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1027 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1028 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₃ 1029 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1030 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1031 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1032 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂C₆H₅ 1033 H H SCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1034 H H SCH(CH₃)CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1035 H H SCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1036 H H SCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1037 H H SCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1038 H H SCH₂CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1039 H H SCH₂CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1040 H H SCH₂CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１３０】

【表２７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1041 H H SCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1042 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₃ 1043 H H NHCH(CH₃)CONHNHC₂H₅ 1044 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 1045 H H NHCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₃ 1046 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂CH=CH₂ 1047 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂H 1048 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂CH₃ 1049 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 1050 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂H 1051 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1052 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1053 H H NHCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 1054 H H NHCH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1055 H H NHCH(CH₃)CONHNHC₆H₅ 1056 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂C₆H₅ 1057 H H NHCH(CH₃)CONHNHCH₂COCH₃ 1058 H H NHCH(CH₃)CO(NNHC₃H₆) 1059 H H NHCH(CH₃)CO(NNHC₄H₈) 1060 H H NHCH(CH₃)CONHNH(c)C₃H₅ 1061 H H NHCH₂CONHNHCH₃ 1062 H H NHCH₂CONHNHC₂H₅ 1063 H H NHCH₂CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 1064 H H NHCH₂CONHNHC(CH₃)₃ 1065 H H NHCH₂CONHNHCH₂CH=CH₂ 1066 H H NHCH₂CONHNHCH₂CO₂H 1067 H H NHCH₂CONHNHCH₂CO₂CH₃ 1068 H H NHCH₂CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 1069 H H NHCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂H 1070 H H NHCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1071 H H NHCH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1072 H H NHCH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 1073 H H NHCH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1074 H H NHCH₂CONHNHC₆H₅ 1075 H H NHCH₂CONHNHCH₂C₆H₅ 1076 H H NHCH₂CONHNHCH₂COCH₃ 1077 H H NHCH₂CONHNHCH₂COC₆H₅ 1078 H H NHCH₂CO(NNHC₃H₆) 1079 H H NHCH₂CO(NNHC₄H₈) 1080 H H NHCH₂CONHNH(c)C₃H₅ ───────────────────────────────────

【０１３１】

【表２８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1081 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1082 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHC₂H₅ 1083 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 1084 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ 1085 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1086 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1087 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1088 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHC₆H₅ 1089 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 1090 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1091 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂COC₆H₅ 1092 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 1093 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 1094 H H NHCH₂CON(CH₃)NHC₂H₅ 1095 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 1096 H H NHCH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ 1097 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂CH=CH₂ 1098 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂H 1099 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1100 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂C₂H₅ 1101 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1102 H H NHCH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1103 H H NHCH₂CON(CH₃)NHC₆H₅ 1104 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 1105 H H NHCH₂CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1106 H H NHCH₂CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 1107 H H NHCH(CH₃)CON(C₂H₅)NHCH₃ 1108 H H NHCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1109 H H NHCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1110 H H NHCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1111 H H NHCH₂CON(C₂H₅)NHCH₃ 1112 H H NHCH₂CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1113 H H NHCH₂CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1114 H H NHCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1115 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1116 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)ｉ-Bu 1117 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)C(CH₃)₃ 1118 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1119 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1120 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３２】

【表２９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1121 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)C₆H₅ 1122 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 1123 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1124 H H NHCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1125 H H NHCH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1126 H H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1127 H H NHCH₂CONHN(CH₃)₂ 1128 H H NHCH₂CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1129 H H NHCH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₃ 1130 H H NHCH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1131 H H NHCH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1132 H H NHCH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1133 H H NHCH₂CONHN(CH₃)C₆H₅ 1134 H H NHCH₂CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 1135 H H NHCH₂CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1136 H H NHCH₂CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1137 H H NHCH₂CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1138 H H NHCH₂CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1139 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1140 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1141 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1142 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1143 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1144 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1145 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1146 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₃ 1147 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1148 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1149 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1150 H H NHCH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1151 H H NHCH(CH₃)CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1152 H H NHCH(CH₃)CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1153 H H NHCH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1154 H H NHCH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1155 H H NHCH₂CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1156 H H NHCH₂CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1157 H H NHCH₂CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1158 H H NHCH₂CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1159 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₃ 1160 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHC₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１３３】

【表３０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1161 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₂CO₂CH₃ 1162 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1163 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1164 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₂C₆H₅ 1165 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₂COCH₃ 1166 H H N(CH₃)CH(CH₃)CO(NNHC₃H₆) 1167 H H N(CH₃)CH(CH₃)CO(NNHC₄H₈) 1168 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNH(c)C₃H₅ 1169 H H N(CH₃)CH₂CONHNHCH₃ 1170 H H N(CH₃)CH₂CONHNHC₂H₅ 1171 H H N(CH₃)CH₂CONHNHCH₂CO₂H 1172 H H N(CH₃)CH₂CONHNHCH₂CO₂CH₃ 1173 H H N(CH₃)CH₂CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 1174 H H N(CH₃)CH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1175 H H N(CH₃)CH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1176 H H N(CH₃)CH₂CONHNHC₆H₅ 1177 H H N(CH₃)CH₂CONHNHCH₂COCH₃ 1178 H H N(CH₃)CH₂CO(NNHC₃H₆) 1179 H H N(CH₃)CH₂CO(NNHC₄H₈) 1180 H H N(CH₃)CH₂CONHNH(c)C₃H₅ 1181 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1182 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHC₂H₅ 1183 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1184 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1185 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1186 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1187 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NHCH₃ 1188 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NHC₂H₅ 1189 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1190 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1191 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1192 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1193 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 1194 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(C₂H₅)NHCH₃ 1195 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1196 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1197 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1198 H H N(CH₃)CH₂CON(C₂H₅)NHCH₃ 1199 H H N(CH₃)CH₂CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1200 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１３４】

【表３１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1201 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1202 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1203 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1204 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1205 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1206 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1207 H H N(CH₃)CH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1208 H H N(CH₃)CH(CH₃)CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1209 H H N(CH₃)CH₂CONHN(CH₃)₂ 1210 H H N(CH₃)CH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1211 H H N(CH₃)CH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1212 H H N(CH₃)CH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1213 H H N(CH₃)CH₂CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1214 H H N(CH₃)CH₂CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1215 H H N(CH₃)CH₂CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1216 H H N(CH₃)CH₂CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1217 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1218 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1219 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1220 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1221 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1222 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1223 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1224 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1225 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1226 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1227 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1228 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1229 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1230 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1231 H H N(CH₃)CH₂CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1232 H H N(CH₃)CH₂CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1233 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1234 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1235 H H CONHNHCH₃ 1236 H H CONHNHC₂H₅ 1237 H H CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 1238 H H CONHNHC(CH₃)₃ 1239 H H CONHNHCH₂CO₂H 1240 H H CONHNHCH₂CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３５】

【表３２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1241 H H CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 1242 H H CONHNHCH(CH₃)CO₂H 1243 H H CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1244 H H CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1245 H H CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 1246 H H CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1247 H H CONHNHC₆H₅ 1248 H H CONHNHCH₂C₆H₅ 1249 H H CONHNHCH₂COCH₃ 1250 H H CO(NNHC₃H₆) 1251 H H CO(NNHC₄H₈) 1252 H H CO(NNHC₅H₁₀) 1253 H H CO(NNHC₆H₁₂) 1254 H H CONHNH(c)C₃H₅ 1255 H H CONHNH(c)C₅H₉ 1256 H H CONHNH(c)C₆H₁₁ 1257 H H CH₂CONHNHCH₃ 1258 H H CH₂CONHNHC₂H₅ 1259 H H CH₂CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 1260 H H CH₂CONHNHC(CH₃)₃ 1261 H H CH₂CONHNHCH₂CO₂H 1262 H H CH₂CONHNHCH₂CO₂CH₃ 1263 H H CH₂CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 1264 H H CH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂H 1265 H H CH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1266 H H CH₂CONHNHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1267 H H CH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂H 1268 H H CH₂CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1269 H H CH₂CONHNHC₆H₅ 1270 H H CH₂CONHNHCH₂C₆H₅ 1271 H H CH₂CONHNHCH₂COCH₃ 1272 H H CH₂CO(NNHC₃H₆) 1273 H H CH₂CO(NNHC₄H₈) 1274 H H CH₂CO(NNHC₅H₁₀) 1275 H H CH₂CONHNH(c)C₃H₅ 1276 H H CH₂CONHNH(c)C₅H₉ 1277 H H CON(CH₃)NHCH₃ 1278 H H CON(CH₃)NHC₂H₅ 1279 H H CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 1280 H H CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ ───────────────────────────────────

【０１３６】

【表３３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1281 H H CON(CH₃)NHCH₂CO₂H 1282 H H CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1283 H H CON(CH₃)NHCH₂CO₂C₂H₅ 1284 H H CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂H 1285 H H CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1286 H H CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1287 H H CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂H 1288 H H CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1289 H H CON(CH₃)NHC₆H₅ 1290 H H CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 1291 H H CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1292 H H CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 1293 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₃ 1294 H H CH₂CON(CH₃)NHC₂H₅ 1295 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 1296 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂H 1297 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1298 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₂CO₂C₂H₅ 1299 H H CH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1300 H H CH₂CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1301 H H CH₂CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1302 H H CH₂CON(CH₃)NHC₆H₅ 1303 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 1304 H H CH₂CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1305 H H CH₂CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 1306 H H CH₂CON(CH₃)NH(c)C₅H₉ 1307 H H CH(CH₃)CON(C₂H₅)NHCH₃ 1308 H H CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1309 H H CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1310 H H CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1311 H H CH₂CON(C₂H₅)NHCH₃ 1312 H H CH₂CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1313 H H CH₂CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1314 H H CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1315 H H CONHN(CH₃)₂ 1316 H H CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1317 H H CONHN(CH₃)CH₂CO₂H 1318 H H CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1319 H H CONHN(CH₃)CH₂CO₂C₂H₅ 1320 H H CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１３７】

【表３４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1321 H H CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂C₂H₅ 1322 H H CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1323 H H CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1324 H H CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1325 H H CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1326 H H CO(NN(CH₃)C₅H₁₀) 1327 H H CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1328 H H CONHN(CH₃)(c)C₅H₉ 1329 H H CH₂CONHN(CH₃)₂ 1330 H H CH₂CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1331 H H CH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₃ 1332 H H CH₂CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1333 H H CH₂CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1334 H H CH₂CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1335 H H CH₂CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1336 H H CH₂CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1337 H H CH₂CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1338 H H CH₂CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1339 H H CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1340 H H CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1341 H H CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₃ 1342 H H CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1343 H H CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1344 H H CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1345 H H CON(CH₃)N(CH₃)C₆H₅ 1346 H H CON(CH₃)N(CH₃)CH₂C₆H₅ 1347 H H CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1348 H H CON(CH₃)N(CH₃)(c)C₃H₅ 1349 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1350 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₃ 1351 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1352 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1353 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1354 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)C₆H₅ 1355 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂C₆H₅ 1356 H H CH₂CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1357 H H CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1358 H H CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1359 H H CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1360 H H CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１３８】

【表３５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1361 H H CH₂CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1362 H H CH₂CON(ｉ-Bu)N(CH₃)₂ 1363 H H CH₂CON(CH₂C₆H₅)N(CH₃)₂ 1364 H H CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)N(CH₃)₂ 1365 H H OC₂H₄CONHNHCH₃ 1366 H H OC₂H₄CONHNHC₂H₅ 1367 H H OC₂H₄CONHNHCH(CH₃)₂ 1368 H H OC₂H₄CONHNHCH₂CH(CH₃)₂ 1369 H H OC₂H₄CONHNHC(CH₃)₃ 1370 H H OC₂H₄CONHNHCH₂CO₂H 1371 H H OC₂H₄CONHNHCH₂CO₂CH₃ 1372 H H OC₂H₄CONHNHCH₂CO₂C₂H₅ 1373 H H OC₂H₄CONHNHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1374 H H OC₂H₄CONHNHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1375 H H OC₂H₄CONHNHC₆H₅ 1376 H H OC₂H₄CONHNHCH₂C₆H₅ 1377 H H OC₂H₄CONHNHCH₂COCH₃ 1378 H H OC₂H₄CO(NNHC₃H₆) 1379 H H OC₂H₄CO(NNHC₄H₈) 1380 H H OC₂H₄CONHNH(c)C₃H₅ 1381 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHCH₃ 1382 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHC₂H₅ 1383 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHCH₂CH(CH₃)₂ 1384 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHC(CH₃)₃ 1385 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHCH₂CO₂CH₃ 1386 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHCH(CH₃)CO₂CH₃ 1387 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHC(CH₃)₂CO₂CH₃ 1388 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHC₆H₅ 1389 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHCH₂C₆H₅ 1390 H H OC₂H₄CON(CH₃)NHCH₂COCH₃ 1391 H H OC₂H₄CON(CH₃)NH(c)C₃H₅ 1392 H H OC₂H₄CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1393 H H OC₂H₄CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1394 H H OC₂H₄CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1395 H H OC₂H₄CH₂CON(C₂H₅)NHCH₃ 1396 H H OC₂H₄CH₂CON(ｉ-Bu)NHCH₃ 1397 H H OC₂H₄CH₂CON(CH₂C₆H₅)NHCH₃ 1398 H H OC₂H₄CH₂CON(CH₂CO₂CH₃)NHCH₃ 1399 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)₂ 1400 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１３９】

【表３６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1401 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)C(CH₃)₃ 1402 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1403 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1404 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1405 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)C₆H₅ 1406 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)CH₂C₆H₅ 1407 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)CH₂COCH₃ 1408 H H OC₂H₄CO(NN(CH₃)C₃H₆) 1409 H H OC₂H₄CO(NN(CH₃)C₄H₈) 1410 H H OC₂H₄CONHN(CH₃)(c)C₃H₅ 1411 H H OC₂H₄CON(CH₃)N(CH₃)₂ 1412 H H OC₂H₄CON(CH₃)N(CH₃)CH₂CO₂CH₃ 1413 H H OC₂H₄CON(CH₃)N(CH₃)CH(CH₃)CO₂CH₃ 1414 H H OC₂H₄CON(CH₃)N(CH₃)C(CH₃)₂CO₂CH₃ 1415 H H OC₂H₄CON(CH₃)N(CH₃)CH₂COCH₃ 1416 H H OC₂H₄CON(C₂H₅)N(CH₃)₂ 1417 H H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1418 H H OCH(CH₃)CONHC₂H₅ 1419 H H OCH(CH₃)CONHCH(CH₃)₂ 1420 H H OCH(CH₃)CONHCH₂CH(CH₃)₂ 1421 H H OCH(CH₃)CONHC(CH₃)₃ 1422 H H OCH(CH₃)CONHCH₂CH=CH₂ 1423 H H OCH(CH₃)CONHCH₂C≡CH 1424 H H OCH(CH₃)CONHCH₂C≡N 1425 H H OCH(CH₃)CONHCH₂OCH₃ 1426 H H OCH(CH₃)CONHC₂H₄OCH₃ 1427 H H OCH(CH₃)CONHC₃H₆OCH₃ 1428 H H OCH(CH₃)CONHCOCH₃ 1429 H H OCH(CH₃)CONHCOCH(CH₃)₂ 1430 H H OCH(CH₃)CONHCO(c)C₃H₅ 1431 H H OCH(CH₃)CONHCO₂CH₃ 1432 H H OCH(CH₃)CONH(c)C₃H₅ 1433 H H OCH(CH₃)CONHC₆H₅ 1434 H H OCH(CH₃)CONHCH₂C₆H₅ 1435 H H OCH₂CONHCH₃ 1436 H H OCH₂CONHC₂H₅ 1437 H H OCH₂CONHn-C₃H₇ 1438 H H OCH₂CONHCH(CH₃)₂ 1439 H H OCH₂CONHCH₂CH(CH₃)₂ 1440 H H OCH₂CONHCH(CH₃)C₂H₅ ───────────────────────────────────

【０１４０】

【表３７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1441 H H OCH₂CONHC(CH₃)₃ 1442 H H OCH₂CONHCH₂CH₂Cl 1443 H H OCH₂CONHCH₂CH₂CH₂Cl 1444 H H OCH₂CONHCH₂CH=CH₂ 1445 H H OCH₂CONHCH(CH₃)CH=CH₂ 1446 H H OCH₂CONHCH₂C≡CH 1447 H H OCH₂CONHCH(CH₃)C≡CH 1448 H H OCH₂CONHCH₂C≡N 1449 H H OCH₂CONHCH(CH₃)C≡N 1450 H H OCH₂CONHCH₂OCH₃ 1451 H H OCH₂CONHCH₂OC₂H₅ 1452 H H OCH₂CONHC₂H₄OCH₃ 1453 H H OCH₂CONHC₂H₄OC₂H₅ 1454 H H OCH₂CONHC₂H₄OCH(CH₃)₂ 1455 H H OCH₂CONHC₂H₄OCH₂CH(CH₃)₂ 1456 H H OCH₂CONHC₂H₄OC(CH₃)₃ 1457 H H OCH₂CONHC₂H₄OCH₂CH₂Cl 1458 H H OCH₂CONHC₃H₆OCH₃ 1459 H H OCH₂CONHC₃H₆OC₂H₅ 1460 H H OCH₂CONHCOCH₃ 1461 H H OCH₂CONHCOC₂H₅ 1462 H H OCH₂CONHCOCH(CH₃)₂ 1463 H H OCH₂CONHCOC₆H₅ 1464 H H OCH₂CONHCOCH₂C₆H₅ 1465 H H OCH₂CONHCO(c)C₃H₅ 1466 H H OCH₂CONHCO₂CH₃ 1467 H H OCH₂CONHCO₂C₂H₅ 1468 H H OCH₂CONHCO₂C₆H₅ 1469 H H OCH₂CONH(c)C₃H₅ 1470 H H OCH₂CONH(c)C₅H₉ 1471 H H OCH₂CONH(c)C₆H₁₁ 1472 H H OCH₂CONHC₆H₅ 1473 H H OCH₂CONHCH₂C₆H₅ 1474 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)₂ 1475 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1476 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂CH=CH₂ 1477 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂C≡CH 1478 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂C≡N 1479 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1480 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)C₂H₄OCH₃ ───────────────────────────────────

【０１４１】

【表３８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1481 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)COCH₃ 1482 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CO₂CH₃ 1483 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)(c)C₃H₅ 1484 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)C₆H₅ 1485 H H OCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂C₆H₅ 1486 H H OCH₂CON(CH₃)₂ 1487 H H OCH₂CON(CH₃)C₂H₅ 1488 H H OCH₂CON(CH₃)CH₂CH(CH₃)₂ 1489 H H OCH₂CON(CH₃)C(CH₃)₃ 1490 H H OCH₂CON(CH₃)CH₂CH=CH₂ 1491 H H OCH₂CON(CH₃)CH₂C≡CH 1492 H H OCH₂CON(CH₃)CH₂C≡N 1493 H H OCH₂CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1494 H H OCH₂CON(CH₃)C₂H₄OCH₃ 1495 H H OCH₂CON(CH₃)C₃H₆OCH₃ 1496 H H OCH₂CON(CH₃)COCH₃ 1497 H H OCH₂CON(CH₃)CO₂CH₃ 1498 H H OCH₂CON(CH₃)(c)C₃H₅ 1499 H H OCH₂CON(CH₃)(c)C₅H₉ 1500 H H OCH₂CON(CH₃)C₆H₅ 1501 H H OCH₂CON(CH₃)CH₂C₆H₅ 1502 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)₂ 1503 H H OCH(CH₃)CON(C₂H₅)CH₂OCH₃ 1504 H H OCH₂CON(C₂H₅)₂ 1505 H H OCH₂CON(C₂H₅)CH₂OCH₃ 1506 H H OCH₂CON(C₂H₅)(c)C₃H₅ 1507 H H OCH(CH₃)CO(NC₃H₆) 1508 H H OCH(CH₃)CO(NC₄H₈) 1509 H H OCH(CH₃)CO(NC₅H₁₀) 1510 H H OCH(CH₃)CO(NC₆H₁₂) 1511 H H OCH₂CO(NC₃H₆) 1512 H H OCH₂CO(NC₄H₈) 1513 H H OCH₂CO(NC₅H₁₀) 1514 H H OCH₂CO(NC₆H₁₂) 1515 H H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1516 H H SCH(CH₃)CONHC₂H₅ 1517 H H SCH(CH₃)CONHCH₂CH=CH₂ 1518 H H SCH(CH₃)CONHCH₂OCH₃ 1519 H H SCH(CH₃)CONHCOCH₃ 1520 H H SCH(CH₃)CONHCO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４２】

【表３９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1521 H H SCH₂CONHCH₃ 1522 H H SCH₂CONHC₂H₅ 1523 H H SCH₂CONHCH₂CH=CH₂ 1524 H H SCH₂CONHCH₂C≡CH 1525 H H SCH₂CONHCH₂C≡N 1526 H H SCH₂CONHCH₂OCH₃ 1527 H H SCH₂CONHC₂H₄OCH₃ 1528 H H SCH₂CONHC₃H₆OCH₃ 1529 H H SCH₂CONHCOCH₃ 1530 H H SCH₂CONHCO₂CH₃ 1531 H H SCH₂CONHC₆H₅ 1532 H H SCH₂CONHCH₂C₆H₅ 1533 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)₂ 1534 H H SCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1535 H H SCH₂CON(CH₃)₂ 1536 H H SCH₂CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1537 H H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1538 H H NHCH(CH₃)CONHC₂H₅ 1539 H H NHCH(CH₃)CONHCH₂OCH₃ 1540 H H NHCH(CH₃)CONHC₂H₄OCH₃ 1541 H H NHCH(CH₃)CONHCOCH₃ 1542 H H NHCH(CH₃)CONHC₆H₅ 1543 H H NHCH(CH₃)CONHCH₂C₆H₅ 1544 H H NHCH₂CONHCH₃ 1545 H H NHCH₂CONHC₂H₅ 1546 H H NHCH₂CONHCH₂CH=CH₂ 1547 H H NHCH₂CONHCH₂C≡CH 1548 H H NHCH₂CONHCH₂C≡N 1549 H H NHCH₂CONHCH₂OCH₃ 1550 H H NHCH₂CONHC₂H₄OCH₃ 1551 H H NHCH₂CONHC₃H₆OCH₃ 1552 H H NHCH₂CONHCOCH₃ 1553 H H NHCH₂CONHCO₂CH₃ 1554 H H NHCH₂CONHC₆H₅ 1555 H H NHCH₂CONHCH₂C₆H₅ 1556 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)₂ 1557 H H NHCH(CH₃)CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1558 H H NHCH₂CON(CH₃)₂ 1559 H H NHCH₂CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1560 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１４３】

【表４０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1561 H H N(CH₃)CH(CH₃)CONHCH₂OCH₃ 1562 H H N(CH₃)CH₂CONHCH₃ 1563 H H N(CH₃)CH₂CONHCH₂OCH₃ 1564 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)₂ 1565 H H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1566 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)₂ 1567 H H N(CH₃)CH₂CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1568 H H CONHCH₃ 1569 H H CONHC₂H₅ 1570 H H CONHCH₂CH₂Cl 1571 H H CONHCH₂CH=CH₂ 1572 H H CONHCH₂C≡CH 1573 H H CONHCH₂C≡N 1574 H H CONHCH₂OCH₃ 1575 H H CONHC₂H₄OCH₃ 1576 H H CONHC₃H₆OCH₃ 1577 H H CONHCOCH₃ 1578 H H CONHCO₂CH₃ 1579 H H CONH(c)C₃H₅ 1580 H H CONHC₆H₅ 1581 H H CONHCH₂C₆H₅ 1582 H H CH₂CONHCH₃ 1583 H H CH₂CONHC₂H₅ 1584 H H CH₂CONHCH₂OCH₃ 1585 H H CH₂CONHCOCH₃ 1586 H H CH₂CONHCO₂CH₃ 1587 H H CH₂CONH(c)C₃H₅ 1588 H H CH₂CONHC₆H₅ 1589 H H CH₂CONHCH₂C₆H₅ 1590 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)₂ 1591 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)CH₂OCH₃ 1592 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)COCH₃ 1593 H H OCH₂CH₂CON(CH₃)CO₂CH₃ 1594 H H OCH(CH₃)CONH₂ 1595 H H OCH₂CONH₂ 1596 H H SCH(CH₃)CONH₂ 1597 H H SCH₂CONH₂ 1598 H H NHCH(CH₃)CONH₂ 1599 H H NHCH₂CONH₂ 1600 H H CONH₂ ───────────────────────────────────

【０１４４】一般式〔１−〕で示される化合物番号１−
１６０１〜１−１７１７の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表４１〜表４３に記載のA、X³およびX⁴を意味
する。）

【化５６】

【表４１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1−1601 3-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1602 3-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1603 3-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1604 3-CH₃ H CONHOCH₃ 1−1605 3-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1606 3-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1607 3-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1608 3-CH₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1609 3-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1610 3-CH₃ H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1611 3-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1612 3-CH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1613 3-CH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1614 3-CH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1615 3-CH₃ H CONHCH₃ 1−1616 2-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1617 2-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1618 2-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1619 2-CH₃ H CONHOCH₃ 1−1620 2-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1621 2-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1622 2-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1623 2-CH₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1624 2-CH₃ H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1625 2-CH₃ H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1626 2-CH₃ H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1627 2-CH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1628 2-CH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1629 2-CH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1630 2-CH₃ H CONHCH₃ 1−1631 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1632 3-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1633 3-OCH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1634 3-OCH₃ H CONHOCH₃ 1−1635 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1636 3-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1637 3-OCH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1638 3-OCH₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1639 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1640 3-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１４５】

【表４２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1−1641 3-OCH₃ H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1642 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1643 3-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1644 3-OCH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1645 3-OCH₃ H CONHCH₃ 1−1646 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1647 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1648 2-OCH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1649 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 1−1650 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1651 2-OCH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1652 2-OCH₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1653 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1654 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1655 2-OCH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1656 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1657 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1658 2-OCH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1659 2-OCH₃ H CONHCH₃ 1−1660 3-Cl H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1661 3-Cl H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1662 3-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1663 3-Cl H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1664 3-Cl H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1665 3-Cl H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1666 3-Cl H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1667 3-Cl H NHCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1668 3-Cl H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1669 3-Cl H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1670 3-Cl H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1671 3-Cl H CONHCH₃ 1−1672 2-Cl H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1673 2-Cl H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1674 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1675 2-Cl H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1676 2-Cl H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1677 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1678 2-Cl H CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1679 2-Cl H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1680 2-Cl H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ ───────────────────────────────────

【０１４６】

【表４３】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 1−1681 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1682 2-Cl H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1683 2-Cl H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1684 2-Cl H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1685 2-Cl H CONHCH₃ 1−1686 2-CF₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1687 2-CF₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1688 2-CF₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 1−1689 2-CF₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1690 2-CF₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1691 2-CF₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1692 2-CF₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 1−1693 2-CF₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1694 2-CF₃ H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 1−1695 2-CF₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 1−1696 2-CF₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1697 2-CF₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1698 2-CF₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 1−1699 2-CF₃ H CONHCH₃ 1−1700 3-CH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 1−1701 3-CH₃ H OCH₂CONH₂ 1−1702 3-CH₃ H CONH₂ 1−1703 2-CH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 1−1704 2-CH₃ H OCH₂CONH₂ 1−1705 2-CH₃ H CONH₂ 1−1706 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 1−1707 3-OCH₃ H OCH₂CONH₂ 1−1708 3-OCH₃ H CONH₂ 1−1709 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 1−1710 2-OCH₃ H OCH₂CONH₂ 1−1711 2-OCH₃ H CONH₂ 1−1712 3-Cl H OCH(CH₃)CONH₂ 1−1713 3-Cl H OCH₂CONH₂ 1−1714 3-Cl H CONH₂ 1−1715 2-Cl H OCH(CH₃)CONH₂ 1−1716 2-Cl H OCH₂CONH₂ 1−1717 2-Cl H CONH₂ ───────────────────────────────────

【０１４７】一般式〔８−〕で示される化合物番号８−
１６０１〜８−１７３３の化合物（式中のA、X³およびX
⁴は後記の表４４〜表４７に記載のA、X³およびX⁴を意味
する。）

【化５７】

【表４４】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 8−1601 4-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1602 4-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1603 4-CH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1604 4-CH₃ H CONHOCH₃ 8−1605 4-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1606 4-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1607 4-CH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1608 4-CH₃ H CONHSO₂CH₃ 8−1609 4-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1610 4-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1611 4-CH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1612 4-CH₃ H CON(CH₃)NHCH₃ 8−1613 4-CH₃ H CON(CH₃)OCH₃ 8−1614 4-CH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1615 4-CH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1616 4-CH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1617 4-CH₃ H CONHCH₃ 8−1618 2-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1619 2-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1620 2-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1621 2-CH₃ H CONHOCH₃ 8−1622 2-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1623 2-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1624 2-CH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1625 2-CH₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1626 2-CH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1627 2-CH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1628 2-CH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1629 2-CH₃ H CON(CH₃)NHCH₃ 8−1630 2-CH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1631 2-CH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1632 2-CH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1633 2-CH₃ H CONHCH₃ 8−1634 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1635 4-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1636 4-OCH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1637 4-OCH₃ H CONHOCH₃ 8−1638 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1639 4-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1640 4-OCH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１４８】

【表４５】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 8−1641 4-OCH₃ H CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1642 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1643 4-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1644 4-OCH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1645 4-OCH₃ H CON(CH₃)NHCH₃ 8−1646 4-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1647 4-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1648 4-OCH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1649 4-OCH₃ H CONHCH₃ 8−1650 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1651 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1652 2-OCH₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1653 2-OCH₃ H CONHOCH₃ 8−1654 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 8−1655 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 8−1656 2-OCH₃ H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 8−1657 2-OCH₃ H CONHSO₂CH₃ 8−1658 2-OCH₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 8−1659 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 8−1660 2-OCH₃ H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₃ 8−1661 2-OCH₃ H CONHNHCH₃ 8−1662 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1663 2-OCH₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1664 2-OCH₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1665 2-OCH₃ H CONHCH₃ 8−1666 4-Cl H OCH₂CONHOCH₃ 8−1667 4-Cl H SCH(CH₃)CONHOCH₃ 8−1668 4-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOCH₃ 8−1669 4-Cl H CONHOCH₃ 8−1670 4-Cl H OCH₂CONHSO₂CH₃ 8−1671 4-Cl H SCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 8−1672 4-Cl H NHCH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 8−1673 4-Cl H CONHSO₂CH₃ 8−1674 4-Cl H OCH₂CONHNHCH₃ 8−1675 4-Cl H SCH(CH₃)CONHNHCH₃ 8−1676 4-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₃ 8−1677 4-Cl H CONHNHCH₃ 8−1678 4-Cl H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1679 4-Cl H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1680 4-Cl H NHCH(CH₃)CONHCH₃ ───────────────────────────────────

【０１４９】

【表４６】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 8−1681 4-Cl H CONHCH₃ 8−1682 2-Cl H OCH(CH₃)CONHOCH₃ 8−1683 2-Cl H SCH(CH₃)CONHOCH₃ 8−1684 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CONHOCH₃ 8−1685 2-Cl H CONHOCH₃ 8−1686 2-Cl H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1687 2-Cl H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1688 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CONHSO₂CH₃ 8−1689 2-Cl H CONHSO₂CH₃ 8−1690 2-Cl H OCH(CH₃)CONHN(CH₃)₂ 8−1691 2-Cl H SCH(CH₃)CONHNHCH₃ 8−1692 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CONHNHCH₃ 8−1693 2-Cl H N(CH₃)CH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1694 2-Cl H CONHNHCH₃ 8−1695 2-Cl H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1696 2-Cl H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1697 2-Cl H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1698 2-Cl H CONHCH₃ 8−1699 6-CF₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1700 6-CF₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1701 6-CF₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)OCH₃ 8−1702 6-CF₃ H CONHOCH₃ 8−1703 6-CF₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1704 6-CF₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1705 6-CF₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)SO₂CH₃ 8−1706 6-CF₃ H CONHSO₂CH₃ 8−1707 6-CF₃ H OCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1708 6-CF₃ H SCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1709 6-CF₃ H NHCH(CH₃)CON(CH₃)NHCH₃ 8−1710 6-CF₃ H CON(CH₃)NHCH₃ 8−1711 6-CF₃ H CON(CH₃)OCH₃ 8−1712 6-CF₃ H OCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1713 6-CF₃ H SCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1714 6-CF₃ H NHCH(CH₃)CONHCH₃ 8−1715 6-CF₃ H CONHCH₃ 8−1716 5-CH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 8−1717 5-CH₃ H OCH₂CONH₂ 8−1718 5-CH₃ H CONH₂ 8−1719 2-CH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 8−1720 2-CH₃ H OCH₂CONH₂ ───────────────────────────────────

【０１５０】

【表４７】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 8−1721 2-CH₃ H CONH₂ 8−1722 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 8−1723 3-OCH₃ H OCH₂CONH₂ 8−1724 3-OCH₃ H CONH₂ 8−1725 2-OCH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 8−1726 2-OCH₃ H OCH₂CONH₂ 8−1727 2-OCH₃ H CONH₂ 8−1728 5-Cl H OCH(CH₃)CONH₂ 8−1729 5-Cl H OCH₂CONH₂ 8−1730 5-Cl H CONH₂ 8−1731 2-Cl H OCH(CH₃)CONH₂ 8−1732 2-Cl H OCH₂CONH₂ 8−1733 2-Cl H CONH₂ ───────────────────────────────────

【０１５１】一般式〔１４−〕で示される化合物番号１
４−１６０１〜１４−１７９９の化合物（式中のA、X³
およびX⁴は後記の表４８〜表５２に記載のA、X³およびX
⁴を意味する。）

【化５８】

【表４８】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 14−1601 3-CH₃ H OCH₂CONHOCH₃ 14−1602 3-CH₃ H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1603 3-CH₃ H SCH₂CONHOCH₃ 14−1604 3-CH₃ H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1605 3-CH₃ H CONHOCH₃ 14−1606 3-CH₃ H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1607 3-CH₃ H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1608 3-CH₃ H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1609 3-CH₃ H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1610 3-CH₃ H CONHSO₂CH₃ 14−1611 3-CH₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1612 3-CH₃ H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1613 3-CH₃ H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1614 3-CH₃ H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1615 3-CH₃ H CONHNHCH₃ 14−1616 3-CH₃ H OCH₂CONHCH₃ 14−1617 3-CH₃ H SCH₂CONHCH₃ 14−1618 3-CH₃ H NHCH₂CONHCH₃ 14−1619 3-CH₃ H CONHCH₃ 14−1620 4-CH₃ H OCH₂CONHOCH₃ 14−1621 4-CH₃ H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1622 4-CH₃ H SCH₂CONHOCH₃ 14−1623 4-CH₃ H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1624 4-CH₃ H CONHOCH₃ 14−1625 4-CH₃ H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1626 4-CH₃ H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1627 4-CH₃ H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1628 4-CH₃ H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1629 4-CH₃ H CONHSO₂CH₃ 14−1630 4-CH₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1631 4-CH₃ H OCH₂CONHN(CH₃)₂ 14−1632 4-CH₃ H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1633 4-CH₃ H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1634 4-CH₃ H CONHNHCH₃ 14−1635 4-CH₃ H OCH₂CONHCH₃ 14−1636 4-CH₃ H SCH₂CONHCH₃ 14−1637 4-CH₃ H NHCH₂CONHCH₃ 14−1638 4-CH₃ H CONHCH₃ 14−1639 3-OCH₃ H OCH₂CONHOCH₃ 14−1640 3-OCH₃ H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ ───────────────────────────────────

【０１５２】

【表４９】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 14−1641 3-OCH₃ H SCH₂CONHOCH₃ 14−1642 3-OCH₃ H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1643 3-OCH₃ H CONHOCH₃ 14−1644 3-OCH₃ H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1645 3-OCH₃ H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1646 3-OCH₃ H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1647 3-OCH₃ H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1648 3-OCH₃ H CONHSO₂CH₃ 14−1649 3-OCH₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1650 3-OCH₃ H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1651 3-OCH₃ H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1652 3-OCH₃ H SCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1653 3-OCH₃ H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1654 3-OCH₃ H CONHNHCH₃ 14−1655 3-OCH₃ H OCH₂CONHCH₃ 14−1656 3-OCH₃ H SCH₂CONHCH₃ 14−1657 3-OCH₃ H NHCH₂CONHCH₃ 14−1658 3-OCH₃ H CONHCH₃ 14−1659 4-OCH₃ H OCH₂CONHOCH₃ 14−1660 4-OCH₃ H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1661 4-OCH₃ H SCH₂CONHOCH₃ 14−1662 4-OCH₃ H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1663 4-OCH₃ H CONHOCH₃ 14−1664 4-OCH₃ H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1665 4-OCH₃ H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1666 4-OCH₃ H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1667 4-OCH₃ H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1668 4-OCH₃ H CONHSO₂CH₃ 14−1669 4-OCH₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1670 4-OCH₃ H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1671 4-OCH₃ H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1672 4-OCH₃ H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1673 4-OCH₃ H CONHNHCH₃ 14−1674 4-OCH₃ H OCH₂CONHCH₃ 14−1675 4-OCH₃ H SCH₂CONHCH₃ 14−1676 4-OCH₃ H NHCH₂CONHCH₃ 14−1677 4-OCH₃ H CONHCH₃ 14−1678 3-Cl H OCH₂CONHOCH₃ 14−1679 3-Cl H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1680 3-Cl H SCH₂CONHOCH₃ ───────────────────────────────────

【０１５３】

【表５０】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 14−1681 3-Cl H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1682 3-Cl H CONHOCH₃ 14−1683 3-Cl H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1684 3-Cl H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1685 3-Cl H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1686 3-Cl H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1687 3-Cl H CONHSO₂CH₃ 14−1688 3-Cl H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1689 3-Cl H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1690 3-Cl H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1691 3-Cl H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1692 3-Cl H CONHNHCH₃ 14−1693 3-Cl H OCH₂CONHCH₃ 14−1694 3-Cl H SCH₂CONHCH₃ 14−1695 3-Cl H NHCH₂CONHCH₃ 14−1696 3-Cl H CONHCH₃ 14−1697 4-Cl H OCH₂CONHOCH₃ 14−1698 4-Cl H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1699 4-Cl H SCH₂CONHOCH₃ 14−1700 4-Cl H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1701 4-Cl H CONHOCH₃ 14−1702 4-Cl H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1703 4-Cl H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1704 4-Cl H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1705 4-Cl H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1706 4-Cl H CONHSO₂CH₃ 14−1707 4-Cl H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1708 4-Cl H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1709 4-Cl H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1710 4-Cl H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1711 4-Cl H CONHNHCH₃ 14−1712 4-Cl H OCH₂CONHCH₃ 14−1713 4-Cl H SCH₂CONHCH₃ 14−1714 4-Cl H NHCH₂CONHCH₃ 14−1715 4-Cl H CONHCH₃ 14−1716 4-F H OCH₂CONHOCH₃ 14−1717 4-F H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1718 4-F H SCH₂CONHOCH₃ 14−1719 4-F H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1720 4-F H CONHOCH₃ ───────────────────────────────────

【０１５４】

【表５１】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 14−1721 4-F H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1722 4-F H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1723 4-F H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1724 4-F H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1725 4-F H CONHSO₂CH₃ 14−1726 4-F H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1727 3-F H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1728 3-F H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1729 3-F H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1730 3-F H CONHNHCH₃ 14−1731 3-F H OCH₂CONHCH₃ 14−1732 3-F H SCH₂CONHCH₃ 14−1733 3-F H NHCH₂CONHCH₃ 14−1734 3-F H CONHCH₃ 14−1735 4-CF₃ H OCH₂CONHOCH₃ 14−1736 4-CF₃ H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1737 4-CF₃ H SCH₂CONHOCH₃ 14−1738 4-CF₃ H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1739 4-CF₃ H CONHOCH₃ 14−1740 4-CF₃ H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1741 4-CF₃ H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ 14−1742 4-CF₃ H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1743 4-CF₃ H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1744 4-CF₃ H CONHSO₂CH₃ 14−1745 4-CF₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1746 4-CF₃ H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1747 4-CF₃ H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1748 4-CF₃ H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1749 4-CF₃ H CONHNHCH₃ 14−1750 4-CF₃ H OCH₂CONHCH₃ 14−1751 4-CF₃ H SCH₂CONHCH₃ 14−1752 4-CF₃ H NHCH₂CONHCH₃ 14−1753 4-CF₃ H CONHCH₃ 14−1754 6-CF₃ H OCH₂CONHOCH₃ 14−1755 6-CF₃ H OCH₂CON(CH₃)OCH₃ 14−1756 6-CF₃ H SCH₂CONHOCH₃ 14−1757 6-CF₃ H NHCH₂CONHOCH₃ 14−1758 6-CF₃ H CONHOCH₃ 14−1759 6-CF₃ H OCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1760 6-CF₃ H OCH₂CON(CH₃)SO₂CH₃ ───────────────────────────────────

【０１５５】

【表５２】 ─────────────────────────────────── 枝番号 X³ X⁴ A ─────────────────────────────────── 14−1761 6-CF₃ H SCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1762 6-CF₃ H NHCH₂CONHSO₂CH₃ 14−1763 6-CF₃ H CONHSO₂CH₃ 14−1764 6-CF₃ H OCH₂CONHNHCH₃ 14−1765 6-CF₃ H OCH₂CON(CH₃)NHCH₃ 14−1766 6-CF₃ H SCH₂CONHNHCH₃ 14−1767 6-CF₃ H NHCH₂CONHNHCH₃ 14−1768 6-CF₃ H CONHNHCH₃ 14−1769 6-CF₃ H OCH₂CONHCH₃ 14−1770 6-CF₃ H SCH₂CONHCH₃ 14−1771 6-CF₃ H NHCH₂CONHCH₃ 14−1772 6-CF₃ H CONHCH₃ 14−1783 3-CH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 14−1784 3-CH₃ H OCH₂CONH₂ 14−1785 3-CH₃ H CONH₂ 14−1786 6-CH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 14−1787 6-CH₃ H OCH₂CONH₂ 14−1788 6-CH₃ H CONH₂ 14−1789 3-OCH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 14−1790 3-OCH₃ H OCH₂CONH₂ 14−1791 3-OCH₃ H CONH₂ 14−1792 6-OCH₃ H OCH(CH₃)CONH₂ 14−1793 6-OCH₃ H OCH₂CONH₂ 14−1794 6-OCH₃ H CONH₂ 14−1795 3-Cl H OCH(CH₃)CONH₂ 14−1795 3-Cl H OCH₂CONH₂ 14−1796 3-Cl H CONH₂ 14−1797 6-Cl H OCH(CH₃)CONH₂ 14−1798 6-Cl H OCH₂CONH₂ 14−1799 6-Cl H CONH₂ ───────────────────────────────────

【０１５６】上記の表１〜表５２において、n-C₃H₇、n-
C₄H₉、C₆H₅、(c)C₃H₅、(c)C₅H₉、(c)C₆H₁₁、C₆H₄CH
₃(p)、C₂H₄、C₃H₆はそれぞれ、プロピル基、ブチル基、
フェニル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シ
クロヘキシル基、ｐ−トリル基、エチレン基、トリメチ
レン基を表す。また、(NOC₃H₆)、(NOC₄H₈)、(NOC
₅H₁₀)、(NOC₆H₁₂)、(NNHC₃H₆)、(NNHC₄H₈)、(NNHC
₅H₁₀)、(NNHC₆H₁₂)、(NSO₂C₃H₆)、(NSO₂C₄H₈)、(NSO₂C₅
H₁₀)、(NSO₂C₆H₁₂)はそれぞれ、

【化５９】 で示される基を表す。

【０１５７】次に製剤例を示す。本発明化合物の化合物
番号は、一般式〔１−〕〜一般式〔２２−〕と表１〜表
４０の枝番号の組合わせ、一般式〔１−〕と表４１〜表
４３の枝番号の組合わせ、一般式〔８−〕と表４４〜表
４７の枝番号の組合わせおよび一般式〔１４−〕と表４
８〜表５２の枝番号の組合わせにより、特定される番号
である。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物１４−００３９および本発明化合物１４−
０４４５の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム
３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水酸化
珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１４−００３９および本発明化合物１４−
０４４５の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリルフ
ェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カ
ルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサノン
３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１４−００３９および本発明化合物１４−
０４４５の各々２部、合成含水酸化珪素２部、リグニン
スルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部および
カオリンクレ−６４部をよく粉砕混合し、水を加えよく
練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１４−００３９および本発明化合物１４−
０４４５の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０％水
溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイクロ
メ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得
る。 製剤例５ ポリビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１４−００３９および本発明化合物１４−０４４
５の各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径が１
０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、ついで
５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得る。

【０１５８】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。尚、本発明化合物の
化合物番号は、前期の化合物番号にて示す。 試験例１：畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエ
およびブラックグラスを播種し、温室内で９日間育成し
た。その後、製剤例２に準じて本発明化合物１４−００
３９および本発明化合物１４−０４４５の各々を乳剤に
し、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１０００リットル
相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植物体上方か
ら茎葉部全面に均一に処理した。処理後、７日間温室内
で育成し、除草効力を調査した。その結果、本発明化合
物１４−００３９および本発明化合物１４−０４４５の
各々は１２５ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオ、イチ
ビ、イヌビエおよびブラックグラスの生育を完全に抑制
した。 試験例２：畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、アメリカアサガオ、イチビ、イヌビエおよ
びブラックグラスを播種した。製剤例２に準じて本発明
化合物１４−００３９および本発明化合物１４−０４４
５の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり
１０００リットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面
全面に均一に散布した。処理後、７日温室内で育成し、
除草効力を調査した。その結果、本発明化合物１４−０
０３９および本発明化合物１４−０４４５の各々は５０
０ｇ／ｈａの薬量でアメリカアサガオ、イチビ、イヌビ
エおよびブラックグラスの生育を完全に抑制した。

【０１５９】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB08 BB09 CC29 CC36 CC39 CC51 CC54 CC57 CC61 CC64 CC66 DD22 DD28 DD29 EE03 4H011 AB01 AB02 BA01 BB09 BC01 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DC04 DD01 DD03 DD04 DE15 DH02 DH03

Claims (20)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［ＬＸＸＸＩ］ 【化１】 ［式中、Ｗは酸素原子、硫黄原子、イミノ基またはＣ１
   −Ｃ３アルキルイミノ基を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原
   子、イミノ基またはＣ１−Ｃ３アルキルイミノ基を表
   し、Ｒ¹はＣ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３ハロ
   アルキル基を表し、Ｒ²はＣ１−Ｃ３アルキル基を表
   し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表
   し、Ｘ¹はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基を表し、
   Ｘ²は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｘ³およびＸ
   ⁴はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−
   Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３
   −Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
   アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１−Ｃ
   ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基または
   シアノ基を表し、ｍは０または１を表し、ｎは０、１ま
   たは２を表し、Ｒ⁸¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
   基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
   アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、
   Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
   ル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、カ
   ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
   シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
   ロアルキル基、フェニル基｛該フェニル基におけるベン
   ゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
   基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
   ルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる
   基で置換されていてもよい｝または置換されていてもよ
   いベンジル基｛該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１
   −Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基お
   よびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換され
   ていてもよい｝を表し、Ｒ⁸⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
   ケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
   ルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１
   −Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
   ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキ
   ル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキ
   シ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１
   −Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
   ル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、フェニル基｛該フ
   ェニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、
   Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カ
   ルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子か
   らなる群から選ばれる基で置換されていてもよい｝、ベ
   ンジル基｛該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ
   ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６
   アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基および
   ハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換されてい
   てもよい｝、下記の［Ｅ１］で示される基 【化２】 ｛式中、Ｒ⁹⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
   −Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ
   ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
   基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
   ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ）カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
   キル基、フェニル基［該フェニル基におけるベンゼン環
   はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、
   （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコ
   キシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で
   置換されていてもよい］またはベンジル基［該ベンジル
   基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニ
   ルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる
   群から選ばれる基で置換されていてもよい］を表し、Ｒ
   ⁹⁶は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロ
   アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハ
   ロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロ
   アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル
   オキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
   ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
   ロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
   １−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
   基、フェニル基［該フェニル基におけるベンゼン環はＣ
   １−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
   −Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基
   およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
   れていてもよい］またはベンジル基［該ベンジル基にお
   けるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ア
   ルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
   −Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から
   選ばれる基で置換されていてもよい］を表すか、あるい
   は、Ｒ⁹⁵とＲ⁹⁶とが末端で結合して、Ｃ４−Ｃ６アルキ
   レン基、エチレンオキシエチレン基、エチレンチオエチ
   レン基、エチレンイミノエチレン基またはエチレン（Ｃ
   １−Ｃ３アルキル）イミノエチレン基を表す。｝、下記
   の［Ｅ２］で示される基 【化３】 ｛式中、Ｒ⁹⁷は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
   −Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ
   ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ６ハロアルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ
   ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６ア
   ルキル基、（Ｃ２−Ｃ８アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル
   基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ
   ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
   １−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフェニル基
   ［該フェニル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキ
   ル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
   シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン
   原子からなる群から選ばれる基で置換されていてもよ
   い］または置換されていてもよいベンジル基［該ベンジ
   ル基におけるベンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１
   −Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボ
   ニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基およびハロゲン原子からな
   る群から選ばれる基で置換されていてもよい］を表
   す。｝または下記の［Ｅ３］で示される基 【化４】 ｛式中、ｐは０、１または２を表し、Ｒ⁹⁸は水素原子、
   Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
   ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、
   Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル
   基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
   シＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシＣ
   １−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ８アシル基、（Ｃ２−Ｃ
   ８アシルオキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ２−Ｃ８
   アシル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアル
   キル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
   ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
   されていてもよいフェニル基［該フェニル基におけるベ
   ンゼン環はＣ１−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
   シ基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
   アルコキシ基およびハロゲン原子からなる群から選ばれ
   る基で置換されていてもよい］または置換されていても
   よいベンジル基［該ベンジル基におけるベンゼン環はＣ
   １−Ｃ３アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、（Ｃ１
   −Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基
   およびハロゲン原子からなる群から選ばれる基で置換さ
   れていてもよい］を表す。但し、ｐが１または２を表す
   場合は、Ｒ⁹⁸は水素原子ではない。｝を表すか、あるい
   は、Ｒ⁸¹とＲ⁹⁶とが末端で結合するか、Ｒ⁸¹とＲ⁹⁷とが
   末端で結合するか、Ｒ⁸¹とＲ⁹⁸とが末端で結合して、Ｃ
   ４−Ｃ６アルキレン基、エチレンオキシエチレン基、エ
   チレンチオエチレン基、エチレンイミノエチレン基また
   はエチレン（Ｃ１−Ｃ３アルキル）イミノエチレン基を
   表す。但し、Ｒ⁸¹がＣ２−Ｃ８アシル基または（Ｃ１−
   Ｃ６アルコキシ）カルボニル基を表す場合は、Ｒ⁸⁰はＣ
   ２−Ｃ８アシル基および（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カル
   ボニル基ではなく、Ｒ⁹⁵はＣ２−Ｃ８アシル基および
   （Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル基ではなく、Ｒ⁹⁷
   はＣ２−Ｃ８アシル基ではなく、Ｒ⁹⁸はＣ２−Ｃ８アシ
   ル基ではない。Ｒ⁸¹がカルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基
   または（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
   アルキル基を表す場合は、Ｒ⁸⁰は水素原子およびＣ１−
   Ｃ３アルキル基ではない。］で示されるウラシル化合
   物。
2. 【請求項２】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｘ¹
   が塩素原子である請求項１に記載のウラシル化合物。
3. 【請求項３】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｘ¹
   がシアノ基である請求項１に記載のウラシル化合物。
4. 【請求項４】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｘ²
   が水素原子またはフッ素原子である請求項１、２または
   ３に記載のウラシル化合物。
5. 【請求項５】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ¹
   がメチル基またはＣＦ₃基である請求項１、２、３また
   は４に記載のウラシル化合物。
6. 【請求項６】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｗが
   酸素原子であり、ｍが１である請求項１〜５のいずれか
   に記載のウラシル化合物。
7. 【請求項７】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ⁴
   がメチル基であり、ｎが１であり、ｍが１である請求項
   １〜６のいずれかに記載のウラシル化合物。
8. 【請求項８】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ⁴
   が水素原子であり、ｎが１であり、ｍが１である請求項
   １〜６のいずれかに記載のウラシル化合物。
9. 【請求項９】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ²
   がメチル基である請求項１〜８のいずれかに記載のウラ
   シル化合物。
10. 【請求項１０】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｘ
    ³およびＸ⁴が水素原子である請求項１〜９のいずれかに
    記載のウラシル化合物。
11. 【請求項１１】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｗ
    の置換位置が２位である請求項１〜１０のいずれかに記
    載のウラシル化合物。
12. 【請求項１２】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｗ
    の置換位置が３位である請求項１〜１０のいずれかに記
    載のウラシル化合物。
13. 【請求項１３】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｗ
    の置換位置が４位である請求項１〜１０のいずれかに記
    載のウラシル化合物。
14. 【請求項１４】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ
    ⁸⁰が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６
    アルケニル基である請求項１〜１３のいずれかに記載の
    ウラシル化合物。
15. 【請求項１５】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ
    ⁸⁰が［Ｅ１］で示される基であり、Ｒ⁹⁵が水素原子、Ｃ
    １−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基であ
    り、Ｒ⁹⁶が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
    −Ｃ６アルケニル基である請求項１〜１３のいずれかに
    記載のウラシル化合物。
16. 【請求項１６】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ
    ⁸⁰が［Ｅ２］で示される基であり、Ｒ⁹⁷が水素原子、Ｃ
    １−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基で示
    される基である請求項１〜１３のいずれかに記載のウラ
    シル化合物。
17. 【請求項１７】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ
    ⁸⁰が［Ｅ３］で示される基であり、ｐが０であり、Ｒ⁹⁸
    が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６ア
    ルケニル基である請求項１〜１３のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
18. 【請求項１８】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ
    ⁸⁰が［Ｅ３］で示される基であり、ｐが２であり、Ｒ⁹⁸
    が水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６ア
    ルケニル基である請求項１〜１３のいずれかに記載のウ
    ラシル化合物。
19. 【請求項１９】上記一般式［ＬＸＸＸＩ］に於いて、Ｒ
    ⁸¹が水素原子またはＣ１−Ｃ６アルキル基である請求項
    １〜１８のいずれかに記載のウラシル化合物。
20. 【請求項２０】請求項１〜１９のいずれかに記載のウラ
    シル化合物を有効成分として含有することを特徴とする
    除草剤。