JP2001288057A - 染毛剤組成物 - Google Patents
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Abstract
6アルキル基、C環は置換基を有しても芳香族環が縮環
してもよい。R6及びR7は(置換)C1〜C6アルキル基、
又は共同して隣接N原子と共に複素環を形成。Zは(置
換)C1〜C4の2価鎖状炭化水素基。D環は芳香族環が縮
環してもよい。)を示し、Bは(置換)芳香族基を示
し、R1はH又は(置換)C1〜C6アルキル基を示し、R2
はH、(置換)C1〜C6アルキル基、若しくは(置換)芳
香族基を示し、又はBの芳香環のC原子と共に複素環を
形成してもよく、X-はアニオンを示す。〕 【化1】 【効果】 毛髪の染色力が極めて高く、経日による色落
ちが少なく、かつ保存した場合でも剤の色調変化が少な
い。
Description
く、毛髪に対し極めて鮮明な黄から橙にかけての色を強
く付与することができ、経日による色落ちも少なく、か
つ保存した場合でも剤の色調変化が少ない染毛剤組成物
に関する。
脱色作用の有無などにより分類されるが、代表的な例と
しては、アルカリ剤、酸化染料、及びニトロ染料等の直
接染料を含有する第一剤と、酸化剤を含有する第二剤か
らなる2剤式の永久染毛剤、並びに、有機酸又はアルカ
リ剤と、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料等の直接染
料を含有する1剤式の半永久染毛剤が知られている。
永久染毛剤は、酸化染料の色調があまり鮮やかでなく、
一般に直接染料として用いられる鮮やかなニトロ染料
は、染毛直後は鮮やかではあるものの、経日での色落ち
が著しく、すぐに色がくすんでしまうことが欠点であっ
た(特開平6-271435号公報)。
共役系に含まれる構造のいわゆるカチオン染料を含有す
る染毛剤に関する報告があるが(特表平8-507545号公
報、特表平8-501322号公報、特表平10-502946号公報、
特開平10-194942号公報等)、これらは、染毛時に酸化
剤として一般的に使用される過酸化水素と混合すると分
解してしまい、所期の染毛効果が得られなかったり、ア
ゾ基(-N=N-)を基本とする共役系にカチオン基が含ま
れる場合、永久染毛剤の必須成分であるアルカリ剤及び
還元剤に対して不安定であるという欠点を有しているこ
とがわかった。
日による色落ちが少なく、かつ保存安定性に優れ、保存
による剤の色調変化が少ない染毛剤組成物を提供するこ
とを目的とする。
2931号公報、特開昭54-7425号公報、特開昭54-127433号
公報及び特開昭56-76457号公報において、またベーシッ
クイエロー21及びベーシックイエロー28として、繊維材
料、紙、皮革を染色並びに捺染するためカチオン染料と
して知られている下記化合物を染毛剤に適用すれば、染
毛時に染料が分解することなく、毛髪に対し極めて鮮明
な黄から橙にかけての色を強く付与することができ、優
れた耐光性、耐洗浄性、耐汗性、耐摩擦性、耐熱性を示
し、かつ組成物中で安定に存在し、製造直後と保存後の
色調変化が少ないことを見出した。
般式(1) A−CR1=N−NR2−B X- (1) 〔式中、Aは、一般式(2)又は(3)で表される基を示し、
い炭素数1〜6のアルキル基を示し、C環は置換基を有
してもよく、また芳香族環が縮環してもよい。R6及び
R7は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基
を示し、又は両者が共同して隣接する窒素原子と共に複
素環を形成してもよく、Zは置換基を有してもよい炭素
数1〜4の2価の鎖状炭化水素基を示し、D環は芳香族
環が縮環してもよい。)Bは、置換基を有してもよい芳
香族基を示し、 R1は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜
6のアルキル基を示し、 R2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6
のアルキル基、若しくは置換基を有してもよい芳香族基
を示し、又はBの芳香環の炭素原子と共に複素環を形成
してもよく、 X-は、アニオンを示す。〕で表される化合物を含有す
る染毛剤組成物を提供するものである。
R3、R4、R5、R6及びR7で表される炭素数1〜6の
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、シクロヘキシル基等が挙げられ、
これらに置換してもよい基としては、アリール基、アル
コキシ基、アミノ基、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子
等が挙げられる。
芳香族基、並びにC環に置換してもよい基としては、ア
ルキル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、ジア
ルキルアミノ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲ
ン原子等、具体的にはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、ジエチルアミノ基、塩素原子、臭素原
子等が挙げられる。またBに置換する基はカチオン性で
あってもよく、例えばトリメチルアンモニウムエトキシ
基等が挙げられる。
1〜4の2価の鎖状炭化水素基としては、アルキレン
基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチ
レン基等が挙げられ、これらに置換してもよい基として
は、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、水酸基、シ
アノ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
ンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イ
オン、テトラクロロ亜鉛酸イオン、硫酸イオン、硫酸水
素イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン等が
挙げられる。
の具体例を示す。
ができ、またその他の直接染料を併せて使用することも
できる。特に、赤系色及び青系色の染料との組合せによ
り、毛髪を深みのある光沢に優れた濃茶色又は黒色に染
色することができる。
えばベーシックブルー7(C.I.42595)、ベーシックブ
ルー26(C.I.44045)、ベーシックブルー99(C.I.5605
9)、ベーシックバイオレット10(C.I.45170)、ベーシ
ックバイオレット14(C.I.42515)、ベーシックブラウ
ン16(C.I.12250)、ベーシックブラウン17(C.I.1225
1)、ベーシックレッド2(C.I.50240)、ベーシックレ
ッド22(C.I.11055)、ベーシックレッド76(C.I.1224
5)、ベーシックレッド118(C.I.12251:1)、ベーシッ
クイエロー57(C.I.12719);特公昭58-2204号公報、特
開平9-118832号公報、特表平8-501322号公報、特表平8-
507545号公報等に記載されている塩基性染料などが挙げ
られる。
又は3剤式の場合は各剤の混合後。以下同じ。)中に0.
01〜20重量%が好ましく、更に0.05〜10重量%、特に0.
1〜5重量%が好ましい。また他の直接染料を併用する
場合には、直接染料(1)と合計したときの配合量が0.05
〜10重量%、特に0.1〜5重量%が好ましい。
るのが好ましく、特に8〜11とするのが好ましい。pHを
調整するためのアルカリ剤としては、通常用いられるも
の、例えばアンモニア、有機アミン又はその塩が挙げら
れる。アルカリ剤の配合量は、全組成中に0.01〜20重量
%が好ましく、更に0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%
が好ましい。
ることもでき、この場合、毛髪の脱色を同時に行うこと
ができるため、より鮮やかな染毛が可能となる。酸化剤
としては通常用いられるもの、例えば過酸化水素、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等
の過硫酸塩、過ホウ酸ナトリウム等の過ホウ酸塩、過炭
酸ナトリウム等の過炭酸塩、臭素酸ナトリウム、臭素酸
カリウム等の臭素酸塩等が挙げられるが、特に過酸化水
素が好ましい。酸化剤の配合量は、全組成中に0.5〜10
重量%、特に1〜8重量%が好ましい。
染料を配合することもでき、この場合、酸化染料だけで
は得難い極めて鮮明な強い染色が可能となる。この場合
の酸化剤としては、上記のものが用いられ、特に過酸化
水素が好ましい。またこれらに代えてラッカーゼ等の酸
化酵素を用いることもできる。酸化染料としては、通常
酸化型染毛剤に用いられる公知の顕色物質及びカップリ
ング物質を用いることができる。
アミン、p-トルイレンジアミン、N-メチル-p-フェニレ
ンジアミン、クロル-p-フェニレンジアミン、2-(2′-ヒ
ドロキシエチルアミノ)-5-アミノトルエン、N,N-ビス-
(2-ヒドロキシエチル)-p-フェニレンジアミン、2-ヒド
ロキシエチル-p-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-p-
フェニレンジアミン、メトキシ-p-フェニレンジアミ
ン、2,6-ジクロル-p-フェニレンジアミン、2-クロル-6-
メチル-p-フェニレンジアミン、6-メトキシ-3-メチル-p
-フェニレンジアミン、2,5-ジアミノアニソール、N-(2-
ヒドロキシプロピル)-p-フェニレンジアミン、N-2-メト
キシエチル-p-フェニレンジアミン等の1種又は数種の
NH2−基、NHR−基又はNHR2−基(Rは炭素数1
〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル基)を有するp
-フェニレンジアミン類;2,5-ジアミノピリジン誘導
体、4,5-ジアミノピラゾール誘導体;p-アミノフェノー
ル、2-メチル-4-アミノフェノール、N-メチル-p-アミノ
フェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、2,6-ジメ
チル-4-アミノフェノール、3,5-ジメチル-4-アミノフェ
ノール、2,3-ジメチル-4-アミノフェノール、2,5-ジメ
チル-4-アミノフェノール等のp-アミノフェノール類、o
-アミノフェノール類、o-フェニレンジアミン類、4,4'-
ジアミノフェニルアミン、ヒドロキシプロピルビス(N-
ヒドロキシエチル-p-フェニレンジアミン)等、及びその
塩が挙げられる。
1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒ
ドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、5-
アミノ-2-メチルフェノール、5-(2′-ヒドロキシエチル
アミノ)-2-メチルフェノール、2,4-ジアミノアニソー
ル、m-トルイレンジアミン、レゾルシン、m-フェニレン
ジアミン、m-アミノフェノール、4-クロロレゾルシン、
2-メチルレゾルシン、2,4-ジアミノフェノキシエタノー
ル、2,6-ジアミノピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピ
リジン、4-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシインド
ール、2,4-ジアミノ-6-ヒドロキシピリミジン、2,4,6-
トリアミノピリミジン、2-アミノ-4,6-ジヒドロキシピ
リミジン、4-アミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、4,6
-ジアミノ-2-ヒドロキシピリミジン、1,3-ビス(2,4-ジ
アミノフェノキシ)プロパン等、及びその塩が挙げられ
る。
は、それぞれ1種以上を使用することができ、その配合
量は、全組成中に0.01〜20重量%、特に0.5〜10重量%
が好ましい。
ル類、インドリン類に代表される自動酸化型染料、ニト
ロ染料、分散染料等の公知の直接染料を加えることもで
きる。
(アニオン性活性剤、アニオン性ポリマー、脂肪酸な
ど)を加える場合には、「アニオン基剤のイオン活量濃
度/カチオン性直接染料(1)のイオン活量濃度≦8」と
なるようにすることが好ましい。ここで、イオン活量濃
度とは、「モル濃度×イオン価数」を意味する。
はポリオールアルキルエーテル類、カチオン性又は両性
ポリマー類、シリコーン類を加えると均一な染毛が得ら
れるとともに、毛髪の化粧効果を改善することができ好
ましい。
かに通常化粧品原料として用いられる他の成分を加える
ことができる。このような任意成分としては、炭化水素
類、動植物油脂、高級脂肪酸類、有機溶剤、浸透促進
剤、カチオン性界面活性剤、天然又は合成の高分子、高
級アルコール類、エーテル類、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤、蛋白誘導体、アミノ酸類、防腐剤、キ
レート剤、安定化剤、酸化防止剤、植物性抽出物、生薬
抽出物、ビタミン類、色素、香料、紫外線吸収剤が挙げ
られる。
って製造することができ、1剤式、アルカリ剤を含有す
る組成物と酸化剤を含有する組成物からなる2剤式、あ
るいはこれに過硫酸塩等の粉末状の酸化剤を加えた3剤
式の形態とすることができる。2剤式又は3剤式の場
合、直接染料(1)は、上記組成物のどちらか一方、ある
いは両方に配合することができる。本発明の染毛剤組成
物は、1剤式の場合は直接毛髪に塗布することにより使
用され、2剤式又は3剤式の場合は染毛時にこれらを混
合し毛髪に塗布することにより使用される。
粉末状、透明液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペー
スト状、エアゾール、エアゾールフォーム状等とするこ
とができる。粘度は、毛髪に適用する段階で、2000〜10
0000mPa・sが好ましい。
のとおりである。
が極めて高く、優れた耐光性、耐洗浄性、耐汗性、耐摩
擦性、耐熱性を示し、かつ保存した場合でも剤の色調変
化が少ない。
Claims (3)
- 【請求項1】 直接染料として次の一般式(1) A−CR1=N−NR2−B X- (1) 〔式中、Aは、一般式(2)又は(3)で表される基を示し、 【化1】 (R3、R4及びR5は置換基を有してもよい炭素数1〜
6のアルキル基を示し、C環は置換基を有してもよく、
また芳香族環が縮環してもよい。R6及びR7は置換基を
有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示し、又は両
者が共同して隣接する窒素原子と共に複素環を形成して
もよく、Zは置換基を有してもよい炭素数1〜4の2価
の鎖状炭化水素基を示し、D環は芳香族環が縮環しても
よい。) Bは、置換基を有してもよい芳香族基を示し、 R1は、水素原子又は置換基を有してもよい炭素数1〜
6のアルキル基を示し、 R2は、水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6
のアルキル基、若しくは置換基を有してもよい芳香族基
を示し、又はBの芳香環の炭素原子と共に複素環を形成
してもよく、 X-は、アニオンを示す。〕で表される化合物を含有す
る染毛剤組成物。 - 【請求項2】 更に酸化剤を含有する請求項1記載の染
毛剤組成物。 - 【請求項3】 更に酸化染料を含有する請求項1又は2
記載の染毛剤組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014203771A1 (ja) * | 2013-06-17 | 2014-12-24 | 保土谷化学工業株式会社 | 黄色系染毛用染料、染毛用組成物及び染毛方法 |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7736631B2 (en) | 2003-04-01 | 2010-06-15 | L'oreal S.A. | Cosmetic dye composition with a lightening effect for human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one aminosilicone, and process of dyeing |
US7204860B2 (en) * | 2003-04-01 | 2007-04-17 | L'oreal | Composition for dyeing human keratin materials, comprising at least one fluorescent dye and at least one polyol, process therefor and use thereof |
US7374581B2 (en) | 2005-04-29 | 2008-05-20 | L'oreal, S.A. | Dye composition containing a particular cationic hydrazone direct dye, dyeing process, use and multi-compartment devices |
CN101175825B (zh) * | 2005-05-18 | 2013-03-27 | 巴斯夫欧洲公司 | 直接染料水溶液 |
US7976586B2 (en) * | 2005-05-18 | 2011-07-12 | Basf Se | 1-phenoxy-2-propanol as a formulating aid for dyes |
FR2914922A1 (fr) * | 2007-04-13 | 2008-10-17 | Oreal | Composes monochromophoriques polycationiques de type hydrazone, compositions tinctoriales les comprenant et procede de coloration |
EP2111842A1 (fr) * | 2008-03-28 | 2009-10-28 | L'Oréal | Composition tinctoriale comprenant du chlorure d'ammonium, procédé de coloration de fibres kératiniques et dispositif |
US10245221B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-04-02 | Celeb LLC | Stabilized color depositing shampoo |
US9889080B2 (en) | 2015-05-07 | 2018-02-13 | Celeb LLC | Color depositing shampoo |
Family Cites Families (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1257652A (ja) | 1968-04-09 | 1971-12-22 | ||
US3741982A (en) * | 1969-09-03 | 1973-06-26 | Mitsubishi Chem Ind | Novel basic, cationic dyestuff |
GB1373081A (en) * | 1970-11-06 | 1974-11-06 | Unilever Ltd | Colourant compositions for keratinous fibres |
DE2122038B2 (de) | 1971-05-04 | 1979-02-22 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Lösungen von ß -hydroxyalkylierten Hydrazon-Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril, Vinylidencyanid, sauer modifizierten Polyester oder Polyamidmaterialien, Leder, Baumwolle, Schreibflüssigkeiten und Druckpasten |
DE2211958A1 (de) | 1972-03-11 | 1973-09-20 | Bayer Ag | Basische farbstoffe |
LU75414A1 (ja) | 1976-07-19 | 1978-02-08 | ||
US4251656A (en) | 1977-06-17 | 1981-02-17 | Ciba-Geigy Corporation | Cationic dyes |
JPS604851B2 (ja) | 1978-03-28 | 1985-02-07 | 保土谷化学工業株式会社 | 新規塩基性化合物および合成繊維の染色法 |
DE2945028A1 (de) | 1979-11-08 | 1981-05-21 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Quartaere und basische azamethinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel |
DE3829870A1 (de) | 1988-09-02 | 1989-04-13 | Henkel Kgaa | Farbstoffloesungen fuer die haarfaerbung |
JPH06271435A (ja) | 1993-03-19 | 1994-09-27 | Takara Belmont Co Ltd | 毛髪染色剤 |
TW311089B (ja) * | 1993-07-05 | 1997-07-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
TW325998B (en) | 1993-11-30 | 1998-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Dyeing keratin-containing fibers |
US5888252A (en) | 1993-11-30 | 1999-03-30 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Processes for dyeing keratin-containing fibres with cationicazo dyes |
US5593459A (en) | 1994-10-24 | 1997-01-14 | Gamblin; Rodger L. | Surfactant enhanced dyeing |
US5520707A (en) | 1995-08-07 | 1996-05-28 | Clairol, Inc. | Methods for dyeing hair with anthraquinone hair dyes having a quaternary ammonium side chain |
FR2741798B1 (fr) | 1995-12-01 | 1998-01-09 | Oreal | Composition de teinture eclaircissante pour fibres keratiniques comprenant un colorant direct specifique |
FR2757387B1 (fr) | 1996-12-23 | 1999-01-29 | Oreal | Composition de teinture d'oxydation des fibres keratiniques et procede de teinture mettant en oeuvre cette composition |
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Cited By (2)
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