JP2001261535A - 毛髪用染色剤組成物 - Google Patents

毛髪用染色剤組成物

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JP2001261535A
JP2001261535A JP2000076666A JP2000076666A JP2001261535A JP 2001261535 A JP2001261535 A JP 2001261535A JP 2000076666 A JP2000076666 A JP 2000076666A JP 2000076666 A JP2000076666 A JP 2000076666A JP 2001261535 A JP2001261535 A JP 2001261535A
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hydrogen atom
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Kenichi Matsunaga
賢一 松永
So Miyabe
創 宮部
Yukihiro Ohashi
幸浩 大橋
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Kao Corp
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06—Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • A61Q5/065—Preparations for temporary colouring the hair, e.g. direct dyes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/496—Triazoles or their condensed derivatives, e.g. benzotriazoles

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 直接染料(1)を含有する毛髪用染色剤組
成物。 【化１】 〔Ｂ1，Ｂ2：基(2)、(3)、(4)又は(5)。Ｒ1，Ｒ2：基
(6)、(7)等。Ｘ-：アニオン。（Ａ：（置換）フェニレ
ン基等。Ｒ3，Ｒ4：（置換）低級アルキル基等。Ｘ 1：
Ｏ、-NH-又は-CH2-。Ｘ2：（置換）トリメチレン基等。
Ｙ：（置換）低級アルキル基等。Ｒ5：低級アルキル基
等。Ｒ6：低級アルキル基等。Ｒ7：Ｈ等。Ｘ3：-OH、-N
H2-又は-SH。Ｒ8：低級アルコキシ基等。Ｒ9：フェニル
基等。）〕 【効果】 毛髪の染色力が極めて高く、経日による色落
ちが少なく、かつ保存した場合でも剤の色調変化が少な
い。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、染色力が極めて高
く、毛髪に対し赤から青にかけての鮮明で深い色合いを
付与することができ、経日による色落ちも少なく、かつ
保存した場合でも剤の色調変化が少ない毛髪用染色剤組
成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】染毛剤は、使用される染料やメラニンの
脱色作用の有無などにより分類されるが、代表的な例と
しては、アルカリ剤、酸化染料、及びニトロ染料等の直
接染料を含有する第一剤と、酸化剤を含有する第二剤か
らなる２剤式の永久染毛剤、並びに、有機酸又はアルカ
リ剤と、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料等の直接染
料を含有する１剤式の半永久染毛剤が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
永久染毛剤は、酸化染料の色調があまり鮮やかでなく、
一般に直接染料として用いられる鮮やかなニトロ染料
は、染毛直後は鮮やかではあるものの、経日での色落ち
が著しく、すぐに色がくすんでしまうことが欠点であっ
た（特開平6-271435号公報）。
【０００４】また、最近直接染料として、カチオン基が
共役系に含まれる構造のいわゆるカチオン染料を含有す
る染毛剤に関する報告があるが（特表平8-507545号公
報、特表平8-501322号公報、特表平10-502946号公報、
特開平10-194942号公報等）、これらは、染毛時に酸化
剤として一般的に使用される過酸化水素と混合すると分
解してしまい、所期の染毛効果が得られなかったり、永
久染毛剤の必須成分であるアルカリ剤及び還元剤に対し
て不安定であるという欠点を有していることがわかっ
た。
【０００５】従って本発明は、毛髪の染色力が高く、経
日による色落ちが少なく、かつ保存安定性に優れ、保存
による剤の色調変化が少ない毛髪用染色剤組成物を提供
することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ポリアクリ
ロニトリル系繊維あるいは染着座席として酸残基をもつ
ポリエステル又はポリアミド繊維を染着することが知ら
れている（特開昭49-24224号公報、特開昭49-24228号公
報、特開平6-192582号公報等）下記カチオン染料を毛髪
用染色剤に適用すれば、染毛時に染料が分解することな
く、毛髪に対し赤から青にかけての鮮明で深い色合いを
付与することができ、優れた耐光性、耐洗浄性、耐汗
性、耐摩擦性、耐熱性を示し、かつ組成物中で安定に存
在し、製造直後と保存後の色調変化が少ないことを見出
したものである。
【０００７】すなわち本発明は、直接染料として次の一
般式(1)
【０００８】
【化４】
【０００９】〔式中、Ｂ1及びＢ2は、同一又は異なっ
て、次式(2)、(3)、(4)又は(5)
【００１０】
【化５】
【００１１】（Ａは、非イオン化性置換基を有してもよ
いフェニレン基、又はナフチレン基を示し、Ｒ3及びＲ4
は、同一又は異なって、水素原子、置換基を有してもよ
い炭素数１〜４のアルキル基、アラルキル基又はフェニ
ル基を示し、Ｘ1は、酸素原子、イミノ基又はメチレン
基を示し、Ｘ2は、置換基を有してもよいエチレン基又
はトリメチレン基を示し、Ｙは、置換基を有してもよい
炭素数１〜４のアルキル基、又はアラルキル基を示し、
Ｒ5は炭素数１〜４のアルキル基、又はアリール基を示
し、Ｒ6は水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｒ7は水素原子又は非イオン化性基を示す。）で表
される基を示し、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、炭
素数１〜４のアルキル基、カルバモイルエチル基、2-カ
ルバモイルプロピル基、ベンジル基、又は次式(6)若し
くは(7)
【００１２】
【化６】
【００１３】（Ｘ3は、水酸基、アミノ基又はチオール
基を示し、Ｒ8は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を
有してもよい炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４
のアルコキシ基又はフェノキシ基を示し、Ｒ9は、水素
原子又は置換基を有してもよいフェニル基を示す。）で
表される基を示し、Ｘ-は、アニオンを示す。〕で表さ
れる化合物を含有する毛髪用染色剤組成物を提供するも
のである。
【００１４】
【発明の実施の形態】化合物(1)は、特開昭49-24224号
公報、特開昭49-24228号公報、特開平6-192582号公報等
において、一定の合成繊維用染料として知られているも
のである。本発明では、この化合物(1)を毛髪用染色剤
の直接染料として用いることにより、毛髪に対し赤から
青にかけての鮮明で深い色合いを付与することができ
る。
【００１５】一般式(1)中のＢ1及びＢ2において、式(2)
及び(3)中のＡとしては、フェニレン基、クロロフェニ
レン基、アセチルアミノフェニレン基、メチルフェニレ
ン基、メトキシフェニレン基、ナフチレン基等が挙げら
れる。式(2)中のＲ3及びＲ4としては、水素原子、メチ
ル基、エチル基、シアノエチル基、ヒドロキシエチル
基、ベンジル基、フェニル基、メトキシエチル基、クロ
ロエチル基等が挙げられる。式(4)中のＸ2としては、ト
リメチレン基、2-ヒドロキシトリメチレン基、2-クロロ
トリメチレン基、2-メトキシトリメチレン基、プロピレ
ン基、1,1,2-トリメチルエチレン基等が挙げられ、式
(4)中のＹとしては、メチル基、ブチル基、ブロモエチ
ル基、ベンジル基等が挙げられる。式(5)中のＲ5として
は、メチル基、エチル基、フェニル基、トリル基等が挙
げられ、Ｒ6としては、水素原子、メチル基、エチル基
等が挙げられ、Ｒ7としては、メチル基、塩素原子、メ
トキシ基等が挙げられる。
【００１６】一般式(1)中のＲ1及びＲ2のうち炭素数１
〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基等が挙
げられる。また式(6)中のＲ8としては、メチル基、フェ
ノキシ基、塩素原子、メタクリロイルオキシ基、ブトキ
シ基、エトキシ基、臭素原子等が挙げられる。
【００１７】一般式(1)において、Ｘ-で表されるアニオ
ンとしては、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イ
オン、テトラクロロ亜鉛酸イオン、硫酸イオン、硫酸水
素イオン、リン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン等が
挙げられる。
【００１８】本発明で用いられる直接染料(1)の具体例
としては、例えば以下に示す化合物が挙げられる。
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】直接染料(1)は、１種以上を使用すること
ができ、またその他の直接染料を併せて使用することも
できる。特に、黄色系の染料との組み合わせにより、毛
髪を深みのある光沢に優れた濃茶色又は黒色に染色する
ことができる。
【００２２】直接染料(1)以外の直接染料としては、例
えばベーシックブルー７（C.I.42595）、ベーシックブ
ルー26（C.I.44045）、ベーシックブルー99（C.I.5605
9）、ベーシックバイオレット10（C.I.45170）、ベーシ
ックバイオレット14（C.I.42515）、ベーシックブラウ
ン16（C.I.12250）、ベーシックブラウン17（C.I.1225
1）、ベーシックレッド２（C.I.50240）、ベーシックレ
ッド22（C.I.11055）、ベーシックレッド76（C.I.1224
5）、ベーシックレッド118（C.I.12251:1）、ベーシッ
クイエロー57（C.I.12719）；特公昭58-2204号公報、特
開平9-118832号公報、特表平8-501322号公報、特表平8-
507545号公報等に記載されている塩基性染料などが挙げ
られる。
【００２３】直接染料(1)の配合量は、全組成（２剤式
又は３剤式の場合は各剤の混合後。以下同じ。）中に0.
01〜20重量％が好ましく、更に0.05〜10重量％、特に0.
1〜５重量％が好ましい。また他の直接染料を併用する
場合には、直接染料(1)と合計したときの配合量が0.05
〜10重量％、特に0.1〜５重量％が好ましい。
【００２４】本発明の毛髪用染色剤組成物のpHは、６〜
11とするのが好ましく、特に８〜11とするのが好まし
い。pHを調整するためのアルカリ剤としては、通常用い
られるもの、例えばアンモニア、有機アミン又はその塩
が挙げられる。アルカリ剤の配合量は、全組成中に0.01
〜20重量％が好ましく、更に0.1〜10重量％、特に0.5〜
５重量％が好ましい。
【００２５】本発明の毛髪用染色剤組成物には酸化剤を
配合することもでき、この場合、毛髪の脱色を同時に行
うことができるため、より鮮やかな染毛が可能となる。
酸化剤としては通常用いられるもの、例えば過酸化水
素、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナト
リウム等の過硫酸塩、過ホウ酸ナトリウム等の過ホウ酸
塩、過炭酸ナトリウム等の過炭酸塩、臭素酸ナトリウ
ム、臭素酸カリウム等の臭素酸塩等が挙げられるが、特
に過酸化水素が好ましい。酸化剤の配合量は、全組成中
に0.5〜10重量％、特に１〜８重量％が好ましい。
【００２６】また本発明の毛髪用染色剤組成物には、更
に酸化染料を配合することもでき、この場合、酸化染料
だけでは得難い極めて鮮明な強い染色が可能となる。こ
の場合の酸化剤としては、上記のものが用いられ、特に
過酸化水素が好ましい。またこれらに代えてラッカーゼ
等の酸化酵素を用いることもできる。酸化染料として
は、通常酸化型染毛剤に用いられる公知の顕色物質及び
カップリング物質を用いることができる。
【００２７】顕色物質としては、例えばp-フェニレンジ
アミン、p-トルイレンジアミン、N-メチル-p-フェニレ
ンジアミン、クロル-p-フェニレンジアミン、2-(2′-ヒ
ドロキシエチルアミノ)-5-アミノトルエン、N,N-ビス-
(2-ヒドロキシエチル)-p-フェニレンジアミン、2-ヒド
ロキシエチル-p-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-p-
フェニレンジアミン、メトキシ-p-フェニレンジアミ
ン、2,6-ジクロル-p-フェニレンジアミン、2-クロル-6-
メチル-p-フェニレンジアミン、6-メトキシ-3-メチル-p
-フェニレンジアミン、2,5-ジアミノアニソール、N-(2-
ヒドロキシプロピル)-p-フェニレンジアミン、N-2-メト
キシエチル-p-フェニレンジアミン等の１種又は数種の
ＮＨ2−基、ＮＨＲ−基又はＮＨＲ2−基（Ｒは炭素数１
〜４のアルキル基又はヒドロキシアルキル基)を有するp
-フェニレンジアミン類；2,5-ジアミノピリジン誘導
体、4,5-ジアミノピラゾール誘導体；p-アミノフェノー
ル、2-メチル-4-アミノフェノール、N-メチル-p-アミノ
フェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、2,6-ジメ
チル-4-アミノフェノール、3,5-ジメチル-4-アミノフェ
ノール、2,3-ジメチル-4-アミノフェノール、2,5-ジメ
チル-4-アミノフェノール等のp-アミノフェノール類、o
-アミノフェノール類、o-フェニレンジアミン類、4,4'-
ジアミノフェニルアミン、ヒドロキシプロピルビス(N-
ヒドロキシエチル-p-フェニレンジアミン)等、及びその
塩が挙げられる。
【００２８】また、カップリング物質としては、例えば
1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒ
ドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、5-
アミノ-2-メチルフェノール、5-(2′-ヒドロキシエチル
アミノ)-2-メチルフェノール、2,4-ジアミノアニソー
ル、m-トルイレンジアミン、レゾルシン、m-フェニレン
ジアミン、m-アミノフェノール、4-クロロレゾルシン、
2-メチルレゾルシン、2,4-ジアミノフェノキシエタノー
ル、2,6-ジアミノピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピ
リジン、4-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシインド
ール、2,4-ジアミノ-6-ヒドロキシピリミジン、2,4,6-
トリアミノピリミジン、2-アミノ-4,6-ジヒドロキシピ
リミジン、4-アミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、4,6
-ジアミノ-2-ヒドロキシピリミジン、1,3-ビス(2,4-ジ
アミノフェノキシ)プロパン等、及びその塩が挙げられ
る。
【００２９】これらの顕色物質及びカップリング物質
は、それぞれ１種以上を使用することができ、その配合
量は特に限定されないが、全組成中に0.01〜20重量％、
特に0.5〜10重量％が好ましい。
【００３０】本発明の毛髪用染色剤組成物には、更にイ
ンドール類、インドリン類に代表される自動酸化型染
料、ニトロ染料、分散染料等の公知の直接染料を加える
こともできる。
【００３１】また本発明の毛髪用染色剤組成物にアニオ
ン基剤（アニオン性活性剤、アニオン性ポリマー、脂肪
酸など）を加える場合には、「アニオン基剤のイオン活
量濃度／カチオン性直接染料(1)のイオン活量濃度≦
８」となるようにすることが好ましい。ここで、イオン
活量濃度とは、「モル濃度×イオン価数」を意味する。
【００３２】本発明の毛髪用染色剤組成物に、ポリオー
ル類又はポリオールアルキルエーテル類、カチオン性又
は両性ポリマー類、シリコーン類を加えると均一な染毛
が得られるとともに、毛髪の化粧効果を改善することが
でき好ましい。
【００３３】本発明の毛髪用染色剤組成物には、上記成
分のほかに通常化粧品原料として用いられる他の成分を
本発明の効果を損なわない範囲で加えることができる。
このような任意成分としては、炭化水素類、動植物油
脂、高級脂肪酸類、有機溶剤、浸透促進剤、カチオン性
界面活性剤、天然又は合成の高分子、高級アルコール
類、エーテル類、両性界面活性剤、非イオン性界面活性
剤、蛋白誘導体、アミノ酸類、防腐剤、キレート剤、安
定化剤、酸化防止剤、植物性抽出物、生薬抽出物、ビタ
ミン類、色素、香料、紫外線吸収剤が挙げられる。
【００３４】本発明の毛髪用染色剤組成物は、通常の方
法に従って製造することができ、１剤式、アルカリ剤を
含有する組成物と酸化剤を含有する組成物からなる２剤
式、あるいはこれに過硫酸塩等の粉末状の酸化剤を加え
た３剤式の形態とすることができる。２剤式又は３剤式
の場合、直接染料(1)は、上記組成物のどちらか一方、
あるいは両方に配合することができる。本発明の毛髪用
染色剤組成物は、１剤式の場合は直接毛髪に塗布するこ
とにより使用され、２剤式又は３剤式の場合は染毛時に
これらを混合し毛髪に塗布することにより使用される。
【００３５】またその形態は特に限定されず、例えば、
粉末状、透明液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペー
スト状、エアゾール、エアゾールフォーム状等とするこ
とができる。粘度は、毛髪に適用する段階で、2000〜10
0000mPa・sが好ましい。
【００３６】
【実施例】以下の実施例において使用した化合物は以下
のとおりである。
【００３７】
【化９】
【００３８】実施例１〜５ 常法に従い、表１に示す染毛剤を調製した。
【００３９】
【表１】
【００４０】実施例６〜９ 常法に従い、表２に示す染毛剤を調製した。
【００４１】
【表２】
【００４２】実施例10〜12 常法に従い、表３に示す染毛剤を調製した。
【００４３】
【表３】
【００４４】実施例13 常法に従い、以下の染毛剤を調製した。 （第１剤） （重量％） パラアミノフェノール 1 パラアミノオルトクレゾール 1.1 化合物(a) 0.1 28重量％アンモニア水 5 モノエタノールアミン 2 セタノール 8.5 ポリオキシエチレン(40)セチルエーテル 3 ポリオキシエチレン(2)セチルエーテル 3.5 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2 流動パラフィン 0.5 亜硫酸ナトリウム 0.05 アスコルビン酸 0.5 エデト酸四ナトリウム 0.1 香料 適量 塩化アンモニウム pH10に調整する量 水 バランス
【００４５】 （第２剤） （重量％） 35重量％過酸化水素水 17.1 メチルパラベン 0.1 リン酸 pH3.5に調整する量 水 バランス
【００４６】
【発明の効果】本発明の毛髪用染色剤組成物は、毛髪の
染色力が極めて高く、優れた耐光性、耐洗浄性、耐汗
性、耐摩擦性、耐熱性を示し、かつ保存した場合でも剤
の色調変化が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大橋 幸浩 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AB012 AB082 AB102 AB352 AB412 AC022 AC072 AC102 AC122 AC172 AC182 AC472 AC482 AC532 AC542 AC552 AC692 AC851 AD092 AD132 AD162 AD352 AD642 BB21 CC36 EE01 EE03 EE26 4H057 AA01 BA03 BA09 BA24 CA07 CB34 CB45 CB46 CB49 CB52 CB59 CB61 CC02 DA01 DA21

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 直接染料として次の一般式(1) 【化１】 〔式中、Ｂ1及びＢ2は、同一又は異なって、次式(2)、
    (3)、(4)又は(5) 【化２】 （Ａは、非イオン化性置換基を有してもよいフェニレン
    基、又はナフチレン基を示し、Ｒ3及びＲ4は、同一又は
    異なって、水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜
    ４のアルキル基、アラルキル基又はフェニル基を示し、
    Ｘ1は、酸素原子、イミノ基又はメチレン基を示し、Ｘ2
    は、置換基を有してもよいエチレン基又はトリメチレン
    基を示し、Ｙは、置換基を有してもよい炭素数１〜４の
    アルキル基、又はアラルキル基を示し、Ｒ5は炭素数１
    〜４のアルキル基、又はアリール基を示し、Ｒ6は水素
    原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、Ｒ7は水素
    原子又は非イオン化性基を示す。）で表される基を示
    し、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、炭素数１〜４の
    アルキル基、カルバモイルエチル基、2-カルバモイルプ
    ロピル基、ベンジル基、又は次式(6)若しくは(7) 【化３】 （Ｘ3は、水酸基、アミノ基又はチオール基を示し、Ｒ8
    は、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭
    素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基
    又はフェノキシ基を示し、Ｒ9は、水素原子又は置換基
    を有してもよいフェニル基を示す。）で表される基を示
    し、Ｘ-は、アニオンを示す。〕で表される化合物を含
    有する毛髪用染色剤組成物。
  2. 【請求項２】 更に酸化剤を含有する請求項１記載の毛
    髪用染色剤組成物。
  3. 【請求項３】 更に酸化染料を含有する請求項１又は２
    記載の毛髪用染色剤組成物。
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