DE2122038B2 - Lösungen von ß -hydroxyalkylierten Hydrazon-Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril, Vinylidencyanid, sauer modifizierten Polyester oder Polyamidmaterialien, Leder, Baumwolle, Schreibflüssigkeiten und Druckpasten - Google Patents
Lösungen von ß -hydroxyalkylierten Hydrazon-Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril, Vinylidencyanid, sauer modifizierten Polyester oder Polyamidmaterialien, Leder, Baumwolle, Schreibflüssigkeiten und DruckpastenInfo
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Description
C= einen Rest der Form;!
a und b die Zahlen 0, I oder 2,
R2 Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, Cyclo
hexyl, Phenyl, p-Chlorphenyl oder p-Methylphenyl,
R3 Wasserstoff, Methyl, Phenyl, p-Chlorphe-
nyl oder p-Methylphenyl und
B einen Arylrest, der durch 5- oder 6gliedrige
Heteroringe anelliert sein kann,
bedeuten,
mit Epoxiden der Formel
Rn-CH-
CH-R7
worin
R6
R, —NAN—R
R Ci-Cig-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Phenäthyl
oder einen Rest der Formel
-CH-R4
CH-R5
OH
OH
R4 Wasserstoff, Cl -C|8-Alkyl, C2- oder
Ct-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, Benzyl,
Ci-Cu-Alkyloxymethyl, C2-C4-Alkenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl,
R5 Wasserstoff, C,-de-Alkyl, C2-C4-Alke-
nyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, Benzyl,
d-Ci2-Alkyloxymethyl, C2-C4-Alkenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl, wobei mindestens einer der Reste R4 oder R5
Wasserstoff oder Ci — de-Alkyl ist,
Ri Wasserstoff oder einen oder mehrere
Reste wie Halogen, Cyan, Nitro, Ci-Ci2-Alkyl,
Phenyl, Benzyl, C5-C7-Cycloalkyl,
Ci-OAIkoxy, Phenoxy, Benzyloxy, Amino,
Ci — C4-Dialkylamino, Sulfamoyl,
Ci -d-Alkylmercapto, Ci-C4-Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl, Benzy'sulfonyl, Carboxy, Ci — ö-Alkyloxycarbonyl, Carboxy-Ci-C4-alkyl,
Phthalimido-C,-C2-alkyl oder den Rest eines anellierten 5- oder
6gliedrigen carbocyclischen Ringes,
Wasserstoff, C,-C-Alkyl, C2-C4-AIkC-nyl,
Ci — C^-Alkyloxymethyl, C2-Q-AIkenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl und
R7 Wasserstoff, d-Q-Alkyl, C2-C4-AIkC-
R7 Wasserstoff, d-Q-Alkyl, C2-C4-AIkC-
nyl, C1-C-Alkyioxymethyl, C2-C4-AiKenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl, wobei mindestens einer der Reste R6 oder R7
Wasserstoff oder Ci-C4-Alkyl ist, in Gegenwart
von organischen Carbonsäuren und/oder anorganischen sauer reagierenden Verbindungen, gegebenenfalls in Gegenwart
von Wasser oder organischen Lösungsmitteln als zusätzliche Lösungsmittel, bei Temperaturen von 20 bis 2000C,
alkyliert.
2. Verwendung von Lösungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Formkörpern aus Polymerisaten
oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril und/oder Vinylidencyanid, aus sauer modifizierten Polyestern,
sauer modifizierten Polyamiden, von Leder, tannierter Baumwolle, Schreibflüssigkeiten, Druckpasten
und ligninhaltigen Fasern.
Gegenstand der Erfindung sind anwendungsfertige Farbstofflösungen, deren Herstellung so erfolgt, daß
j man Farbstoffe der Formel
C=CH-N = N-B
C - einen Rest der Formel
(CH2I11-CH.,
a und b
R2
R2
Ci- C18-Alkyl, Phenyl, Benzyl, Phenäthyl oder
einen Rest der Formel
15
bedeuten,
mit Epoxiden der Formel
R„—CH
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung dieser Lösungen zum Färben und Bedrucken natürlicher und
synthetischer Materialien sowie die mit diesen Farbstoffen gefärbten und bedruckten Materialien.
Eine bevorzugte Gruppe von Farbstoffen, deren Lösungen erfindungsgemäß hergestellt werden, sind
solche der allgemeinen Formeln
Rii-
CH-R4
CH-R5
OH
CH-R5
OH
Wasserstoff, C,-C,8-Alkyl, C2- oder C4-Alkenyl,
C^-d-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, Ci bis
Ci2-Alkyloxymethyl, C2- Ct-Alkenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl,
Wasserstoff, d-Cie-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, C, -C,2-Alkyloxymethyl, C2-Q-Alkenyloxymethyl oder Phenoxymethyl, wobei mindestens einer der Reste R, oder R5 Wasserstoff oder C1-O8-Alkyl ist.
Wasserstoff, d-Cie-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, Benzyl, C, -C,2-Alkyloxymethyl, C2-Q-Alkenyloxymethyl oder Phenoxymethyl, wobei mindestens einer der Reste R, oder R5 Wasserstoff oder C1-O8-Alkyl ist.
Wasserstoff oder einen oder mehrere Reste m wie Halogen, Cyan, Nitro, Ci-Ci2-Alkyl, Phenyl,
Benz>:, C5-C7-Cycloalkyl, Ci-C4-AIkoxy,
Phenoxy, Benryloxy, \mino, Ci-C4-Dialkylamino,Sulfamoy!
Ci-C4-Alkylmercapto,
Ci-Q-Alkylsulfonyl, Phenyl· ilfonyl. Benzyl- J5 worin
sulfonyl. Carboxy, Ci—C4-Alkyloxycarbonyl,
Carboxy-Ci —C4-alkyI, Phthalimido-Ci —C2-alkyl
oder den Rest eines anellierten 5- oder ögliedrigen carbocyclischen Ringes,
die Zahlen O, 1 oder 2, Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Chlorphenyl oder p-Methylphenyl,
Wasserstoff, Methyl, Phenyl, p-Chlorphenyl oder p-Methylphenyl und
einen Arylrest, der durch 5- oder ögliedrige Heteroringe anelliert sein kann,
die Zahlen O, 1 oder 2, Methyl, Äthyl, n-Propyl, η-Butyl, Cyclohexyl, Phenyl, p-Chlorphenyl oder p-Methylphenyl,
Wasserstoff, Methyl, Phenyl, p-Chlorphenyl oder p-Methylphenyl und
einen Arylrest, der durch 5- oder ögliedrige Heteroringe anelliert sein kann,
CH = N- Ν—f
(HD
CH3
CH3
CH3
I CH=N-N-
CH Rg
I (_ H K-9
CH Rjo
I CH-R1n
OH I
OH
(IV)
R8 Methyl oder Äthyl,
R9 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
Rio Wasserstoff, Methyl oder Äthyl.
Rn Wasserstoff, Chlor, Methyl, N>iet!ioxy, Äthoxy,
Benzyloxy, Carboxy, Carbomethoxy oder Carbäthoxy,
R12 Wasserstoff oder einen oder mehrere Reste wie Methyl, Methoxy, Äthoxy, i-Propoxy, Benzyl oder
zusammen mit dem Phenylring einen Naphthyl-, Carbazolyl- oder Diphenylenoxid-Rest und
An<-> ein Anion bedeuten,
CH-R7
(II)
R6 Wasserstoff, C:-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl,
Ci-Gt-Alkyloxymethyl, C2-C4-Alkenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl und
R, Wasserstoff, C,-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl,
Ci-C4-Alkyloxymethyl, C2-C4-Alkenyloxymethyl
oder Phenoxymethyl, wobei mindestens einer der Reste R6 oder R7 Wasserstoff
oder C,-C4-Alkyl ist,
in Gegenwart von organischen Carbonsäuren und/oder anorganischen sauer reagierenden Verbindungen, gegebenenfalls
in Gegenwart "von Wasser oder organischen Lösungsmitteln als zusätzliche Lösungsmittel, bei
Temperaturen von 20 bis 2000C, alkyliert.
sowie der | allgemeinen Formel | O Il |
N-<f
ι \ |
R., |
Il -^N-CH, CH = N- |
I CH- I |
R|ll | ||
CH.,- R |
7
1.1 |
I CH- ι |
||
OH | ||||
R,2
(V)
worin Rn Wasserstoff, Methyl oder Phenyl ist, und die
übrigen Reste die in den Formeln III und IV angegebene Bedeutung haben.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstofflösungen werden Salze von Säuren H An, worin
An einen als Anion verspaltbaren Rest bedeutet, und den Azobasen (I) in saurem Milieu mit Epoxiden (H)
umgesetzt.
Als Salze von Azobasen kommen die beim Diazotieren und Kuppeln nach bekannten Verfahren anfallenden
Salze sowie die daraus, beispielsweise im Verlaufe des Aufarbeitens und Isolierens, unter Anionenaustausch
erhaltenen Salze in Betracht. Es kann aber auch nach bekannten Verfahren die Azobase aus dem
primär anfallenden Kupplungsprodukt mit säurebindenden Mitteln freigesetzt und dann in Gegenwart saurer
Mittel mit Epoxiden umgesetzt werden.
Als sauer wirkende Substanzen kommen in Betracht: Ameisensäure, Essigsäure, Monochloressigsäure, Dichloressigsäure,
Trichloressigsäure, Propionsäure, jJ-Chlorpropionsäure, Buttersäure, Bernsteinsäure, Malonsäure,
Glutarsäure, Milchsäure oder Benzoesäure. Die Säuren können einzeln oder als Gemische oder auch
gemeinsam mit Lösungsmitteln wie Wasser, Benzol, Chlorbenzol, Aceton, Chloroform, Dioxcn, Essigsäureäthylester,
Essigsäureglykolmonoester, Essigsäureglykoldiester, Essigsäurepolyglykolmono- und -diester,
Essigsäuremethylester oder sterisch gehinderte Alkohole wie tert.-Butanol verwendet werden. Als saure
Bestandteile können neben den angeführten Carbonsäuren auch anorganische Verbindungen wie Salzsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, ZnCb oder BF3, gegebenenfalls auch als Ätherat, Phenol- oder Essigsäureaddukt
zugegeben werden.
Als besonders geeignete Carbonsäuren seien Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure und Propionsäure hervorgehoben.
Unter den Gemischen aus Säuren und Lösungsmitteln seien erwähnt die Gemische aus den vorstehend aufgeführten
Carbonsäuren mit Wasser, Essigsäureäthylester, Essigsäureglykolmonoester, Essigsäure-(0-methylglykol)-monoester,
Essigsäurediglykoläthermonoester und -diester, Essigsäurepoiyglykoläthermonoester und -diester,
Essigsäuredi-(/i-methylglykol)-äthermonoester und -diester, Essigsäurepoly-(/3-methylglykol)-äthermonoester
und -diester, Mono-, Di-, Triessigsäureestern des Glycerins und Gemischen derselben. Ferner seien
als geeignete Gemische solche aus den voranstehend angefahrten Carbonsäuren, deren Methyl- und Äthylestern
sowie deren Mono- und Diestern mit Glykol, Diglykoläther bzw. Polyglykoläther mit Chlorbenzol
genannt
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform ist die Umsetzung in wasserfreien Carbonsäuren, gegebenenfalls
in Gegenwart saurer anorganischer Komponenten, wie sie zum Beispiel auftreten können, wenn man an
Stelle der freien Azobase ein Salz aus der Azobase und einer anorganischen Säure einsetzt. Die anorganische
Komponente kann auch unmittelbar zugegeben werden. Als Carbonsäuren besonders geeignet bei der wasserfreien
Alkylierung sind Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure und Propionsäure. Als anorganische
Komponenten in Betracht kommen gegebenenfalls gebunden als Salz mit der Azobase; Salzsäure, HBr, HF1
HJ, H2SO4, H3PO4, ZnCl2, ZnBr2, BF3.
Der Temperaturbereich, in dem die Umsetzung mit Epoxiden durchgeführt werden kann, liegt zwischen
200C und 2000C, vorzugsweise zwischen 6O0C und
120°C. Geeignete Epoxide sind beispielsweise: Äthylenoxid,
Propylenoxid. Butylenoxid-(1,2), 1-Chlor-2,3-epoxypropan, l-Metiioxy-2,3-epoxypropan, 1-Äthoxy-2,3-epoxypropan,
1-Al!yloxy-2,3-epoxypropan, 1-Phenoxy-2,3-epoxypropan,
3,4-Epoxybuten-1A4-Epoxypenten-1,
cis-Epoxybernsteinsäure und 2,3-Epoxybutiersäurealkylester.
Hiervon besonders geeignet sind Äthylenoxid und Propylenoxid, wobei sich unter den beiden
letztgenannten Äthylenoxid als besonders vorteilhaft erweist Beim Einsatz unsymmetrischer Epoxide können
Gemische von Farbstoffen gemäß Formel I entstehen.
Die Umsetzung wird im allgemeinen so durchgeführt, daß die Farbstoffbase bzw. das Farbstoffsalz in dem vorgenannten
Lösungsmittel (-gemisch) gelöst oder teilgelöst wird. Nach Erreichen der gewünschten Umsetzungstemperatur
wird das Epoxid zugegeben. Dies kann gasförmig oder flüssig erfolgen. In kleinen Ansätzen
kann das Epoxid gasförmig drucklos eingeleitet werden. Im technischen Maßstab wird die Reaktion vorzugsweise
unter leicht erhöhtem Druck (0,2—2 atü) durchgeführt Besonders bei niedrigei. Temperaturen ist auf
eine vollständige Umsetzung des Epoxids schon während der Zugabe zu ach^n. Bei empfindlichen
Farbstoffen oder bei besonderen LJsungsverhältnissen
der Farbstoffsalze kann das Epoxid und die Carbonsäure gleichzeitig zugegeben werden. Das Epoxid wird
oft wie die Carbonsäure im molaren Oberschuß eingese>.jt,
da mit Nebenreaktionen mit den Carbonsäuren gerechnet werden kann. Die eventuell entstehenden
Glykolester sind gute Lösungsmittel, so daß ihre Bildung nicht störend wirkt und für flüssige Einstellungen
sogar erwünscht sein kann. Das Ende der Reaktion wird durch die üblichen Nachweise des Löslichkeitsverhaltens
und durch analytische Methoden, insbesondere durch Chormatographie nachgewiesen.
Als besonders vorteilhaft sei erwähnt, daß nach der erfindungsgemäßen Methode der Farbstoff z. B. bei
Epoxidicrungen in Ameisensäure, Essigsäure, Milchsäure oder Propionsäure erhaltenen, mit Wasser mischbaren
Lösungen, deren Farbstoffgehalt vorteilhafterweise zwischen 5 und 50 Gew.-% liegt Die Lösungen
können auch unter Verwendung an sich bekannter Zusätze und nach an sich bekannten Methoden zum
Färben in organischen Lösungsmitteln wie Trichloräthylen oder Perchloräthylen verwendet werden.
Zu den anwendungsfertigen Lösungen der Farbstoffe kann man vorteilhaherweise auch gelangen, wenn die während der Reaktion anwesenden Lösungsmittel wie Essigsäureester, Chloroform, Benzol, Chlorbenzol für eine Wiederverwendung abdestilliert werden und die Farbstofflösungen durch andere Lösungsmittel, die zur Herstellung flüssiger Farbstoffe verwendet werden, ersetzt Hier sind besonders Wasser, niedere Alkohole, Glykole und Glykoläther zu nennen, z.B. Me«hanol, Äthanol, n-PropanoI, Isopropanol, Glykol, Propylentlykol, Di- und Triäthylenglykol.
Zu den anwendungsfertigen Lösungen der Farbstoffe kann man vorteilhaherweise auch gelangen, wenn die während der Reaktion anwesenden Lösungsmittel wie Essigsäureester, Chloroform, Benzol, Chlorbenzol für eine Wiederverwendung abdestilliert werden und die Farbstofflösungen durch andere Lösungsmittel, die zur Herstellung flüssiger Farbstoffe verwendet werden, ersetzt Hier sind besonders Wasser, niedere Alkohole, Glykole und Glykoläther zu nennen, z.B. Me«hanol, Äthanol, n-PropanoI, Isopropanol, Glykol, Propylentlykol, Di- und Triäthylenglykol.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind zum Färben von Flocken, fasern, Fäden, Bändern, Geweben oder
Gewirken aus Polyacrylnitril oder aus Mischpolymerisaten des Acrylnitril mit anderen Vinylverbindungen
wie Vinylchlorid, Vinylidenchlorid, Vinylfluorid, Vinylacetat,
Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäureestern
und -amiden, as. Dicyanäthylen oder Flocken, Fasern, Fäden, Bändern, Geweben oder GewiWcen aus sauer
modifizierten aromatischen Polyestern geeignet. Sauer modifizierte aromatische Polyester sind beispielsweise
(,5 Polykondensationsprodukte aus Sulfoterephthalsäure
und Äthylenglykol, d. h. sulfonsäuregruppenhaltige Polyäthylenglykolterephthalaten, wie sie in der belgischen
Patentschrift 5 49 179 und der US-Patentschrift
28 93 816 beschrieben sind. Ferner eignen sie sich /um
Färben von sauer modifiziertem Polyamid.
Das Färben kann aus schwach saurer Flotte erfolgen, wobei man in das Färbebad zweckmäßigerweise bei
40 —60"C eingeht und dann bei Kochtemperatur färbt.
Des weiteren lassen sich die erfindungsgemäßen Lösunijf'n
Spinnlösungen zur Herstellung polyacrylnitrilhaltiger Fasern zusetzen oder auch auf die unverstreckte
Faser oder naßgesponnene Faser aufbringen. Die Färbungen auf acrylnitrilhaltigem Material zeichnen
sich durch sehr gute Licht-. Naß-, Reib- und Sublimierechtheit
aus. Das gute Ausgleichsvermögen der Farbstoffe macht die Verwendung von Retardern im
allgemeinen entbehrlich.
Die erfindungsgemäßen Lösungen sind ferner
: ■■; : ι
N CW NN CFI1 CII,
(H-OH
färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in
gelber, Tönen guter Licht- und Naßechtheiten an. Verfährt man mit den in der Tabelle genannten
geeignet /um Farben und Bedrucken von Materialien aus Leder, taniiicrtcr Baumwolle. Cellulose, synthetischen
Superpolyamiden und Siipcrpolyiircthanen, sowie
zum Färben ligninhaltiger Fasern wie Kokos. jute und Sisal. Sie sind weiter geeignet /ur Herstellung von
Schreibfliissigkeiten. Stempelfarben. Kugelschreiberpasten
und lassen sich auch im Gummidruck verwenden.
Durch eine Lösung von 10 g des durch Kuppeln von l,J,3-Trimethyl-2-mcthyl-2.3-dihyilroindol mil diazotierten!
4-Aniinodiphcnylmclhan erhaltenen Afobascnhydrochlorids
in 200 g F.isessig wird während 8 Stunden bei 100 C Äthylenoxid geleitet. Die erhaltene Lösung
des Farbstoffs der Zusammensetzung
(CH, COO. C
Komponenten wie in Beispiel
man Farbs.-.fflösungen. die
folgenden Farbtönen färben:
man Farbs.-.fflösungen. die
folgenden Farbtönen färben:
1 angegeben, so erhält Polyacrylnitril in den
Aminkomponente | Methylenkomponente | Epoxid | Anion | ί arbton |
Anilin | 1 .SJ-Trimethyl^-methylen- | Äthylenoxid | Formiat | gelb |
2,3-dihydroindol | ||||
Anilin | l^-Trimethyl-S-chlor- | desgl. | Acetat | gelb |
2-methylen-2,3-dihydroindol | ||||
p-Toluidin | desgl. | desgl. | Acetat | gelb |
p-Anisidin | desgl. | desgl. | Acetat | rotstichiggelb |
p-Phenetidin | desgl. | desgl. | Acetat | rotstichiggeib |
p-Phenetidin | l,3.3-Trimethyl-2-methylen- | desgl. | Formiat | rotstichiggelb |
2,3-dihydroindoi | ||||
1.2.3.4-Tetrahydro- | desgl. | desgl. | Ο-) | gelb |
5-amino-naphlhalin | ||||
1 -Aminonaphthalin | desgl. | desgl. | HSO4O | gelb |
4-Aminodiphenylether | desgl. | desgl. | HSO4I-) | rotstichiggelb |
^Aminodiphenylsulfid | desgl. | desgl. | Propionat | gelb |
4-Amino-N-methyl- | desgl. | desgl. | Propionat | gelbstichigrot |
diphenyi-methan | ||||
1 -Amino-5-benzyloxy- | desgl. | desgl. | Propionat | rotstichiggelb |
naphthalin | ||||
4-Aminodiphenylsulfon | desgl. | desgl. | Propionat | gelb |
4-Aminodibenzylsulfon | desgl. | desgl. | Propionat | gelb |
3-AminodiphenyiensulFid | desgl. | Propylenoxid | Lactat | gelb |
3-Aminodiphenylenoxid | desgl. | desgL | Lactat | rotstichiggeib |
S-Amino-ii-methylcarbazol | desgL | desgl. | Lactat | gelbstichigrot |
4-Aminobenzophenon | desgl. | desgl. | Lactat | gelb |
3-Amino-9-propylcarbazol | desgl. | desgl. | Acetat | gelbstichigrot |
2-Amino-3-methoxy- | desgl. | Äthylenoxid | Acetat | rotstichiggelb |
diphenylenoxid | ||||
2-Amino-3-methoxy- | desgl. | Propylenoxid | Acetat | rotstichiggelb |
diphenylenoxid | ||||
4-Amino-4'-oxydiphenyl- | desgl. | Äthylenoxid | ZnCU2I-) | gelb |
methan |
ίο
F-'orlset/iint! | Methylenkomponenle | B e i s ρ i e | Fipoxid | 1 2 | Anion | Farbton |
Aminkomponente | l,3,3-Trimethyl-2-methylen- | Äthylenoxid | ZnCI4*-) | gelb | ||
4-Amino-4'-oxy- | 2,3-dihydroindol | |||||
(2,2)-diphenv!propan | desgl. | Propylenoxid | ZnCU2' ) | gelb | ||
p-Toluidin | desgl. | desgl. | so4<-) | gelb | ||
p-Arisidin | desgl. | desgl. | SO4I-) | gelb | ||
1-Aminonaphthalin | desgl. | desgl. | SO4I -) | rotstichiggelb | ||
4-Aminodiphenyläther | desgl. | desgl. | CK-) | gelb | ||
4-Aminodiphenylsulfon | desgl. | desgl. | CK-) | gelbstichigrot | ||
3-Amino-9-äthylcarbazol | desgl. | Äthylenoxid | Acetat | gelb | ||
3-Amino-benzoesäure | desgl. | Propylenoxid | CK-) | gelb | ||
l-Amino-4-tert.- | ||||||
butylbenzol | desgl. | Äthylenoxid | CK-) | gelb | ||
l-Amino-4-tert.- | ||||||
butylbenzol | desgl. | Propylenoxid | CK) | rotstichiggelb | ||
1 -Amino-S/t-diäthoxy- benzol |
U^-Trimethyl-S-chlor- | desgl. | CK-) | gelb | ||
1 -Aminodiphenylmethan | 2-methylen-2,3-dihydroindol | |||||
desgl. | desgl. | CK-) | gelbstichigrot | |||
B-Amino-g-äthylcarbazol | 1 AS-Trimethyl-S-carboxy- | desgl. | CK-) | gelbstichigrot | ||
3-Amino-9-äthylcarbazol | 2-methylen-2,3-dihydroindol | |||||
1 ,S^-Trimethyl-S-carbäthoxy- | desgl. | CK-) | rot | |||
3-Amino-9-äthylcarbazol | 2-methylen-2,3-dihydroindol | |||||
1 ^-Trimethyl-S-carboxy- | Äthylenoxid | Acetat | gelbstichigrot | |||
2-Amino-3-methoxy- | 2-methylen-2,3-dihydroindol | |||||
di jhenylenoxid | 1 ^-Trimethyl^-methylen- | desgl. | Acetat | gelb | ||
3-Aminophenyl- | 2,3-dihydroindol | |||||
propionsäure | desgl. | desgl. | Acetat | gelb | ||
3-Aminobenzophenon | 2,3-Dimethylbenzothiazolium- | desgl. | Acetat, | gelb | ||
2-Aminobenzoesäure | methosulfat | Methosulfat | ||||
Durch eine Lösung von 10 g Azobase, erhalten durch Kuppeln von 1,3.3-Trimethyl-2-methylenindolin mit
p-Tolu:din und Behandeln des Kupplungsprodukts mit
Alkali, in 200 g Eisessig wird während 10 Stunden bei 100° Äthylenoxid durchgeleitet. Die erhaltene Lösung
des Farbstoffs der Zusammensetzung
r L-CH,
Λ Λ
CH3
CH3-COO
färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in gelben Tönen guter Licht- und Naßechtheit an.
Durch eine Losung von 5 g Azobase, erhalten durch Kuppeln von
hydroindol mit diazotiertem 3,4-Diisopropoxyanilin und Behandeln des Kupplungsproduktes mit Alkali, in 150 g
II 12
Eisessig wird während 7 Stunden bei 50-7O0C" Äthylenoxid eingeleitet. Die erhaltene Lösung des Farbstoffs
der Zusammensetzung
O, N
CH,
O CTI
C | H., | N | N - | I | OH | •Ο | CH, | |
N | C | H | CII1 I |
CII | ||||
ί CH, |
CH, | |||||||
cn,
CH,
CH, CC)O
färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in scharlachroten Tönen an.
20 g Azobase, erhalten durch Kuppeln von 1,3,3-Tri- die Lösung wird während IO Stunden bei 50—700C
methyl-2-methylen-2,3-dihydroindol mit diazotierten! Äthylenoxid eingeleitet. Die erhaltene Lösung des Farb-
4-Aminoazobenzol und Umsetzen des Kupplungspro- _>-, Stoffs der Zusammensetzung
duktes mit Alkali, werden in 200 ml Eisessig gelöst. In
duktes mit Alkali, werden in 200 ml Eisessig gelöst. In
CH1-COO
färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in stark rotstichig gelben Tönen guter Licht- und Naßechtheiten
an.
10 g Azobase, erhalten aus l,3,3-Trimethyl-2-methylen-2,3-dihydroindol
und 3-Amino-9-äthylcarbazol, werden in 250 ml Eisessig gelöst und in die Lösung bei 100°
während 7 Stunden Äthylenoxid geleitet.
Verwendet man zum Färben die durch die Umsetzung
mit Äthylenoxid erhaltene Lösung, so werden auf PoIyacrylnitril Färbungen in scharlachroten Tönen guter
Licht- und Naßechtheit erhalten, wobei die Farbstärke einem vollständigen Umsatz der Azobase zu alkyliertem
Farbstoff entspricht.
20 g der Farbstoffbase der Formel
CH3
CH3
CH — N=
CH3
werden in 60 g Essigsäuremethylester und 20 g Essig- der Farbstofflösung muß in Wasser klar löslich sein,
säure gelöst Man leitet bei 20—300C Äthylenoxid 65 Eventuell werden nochmals 5 g Essigsäure zugegeben
während ca. 5 Stunden ein und läßt 12 Stunden bei dieser und Äthylenoxid eingeleitet. Durch nochmalige Destil-Temperatur nachreagieren. Dann destilliert can über lation wird von gelösten Anteilen an Äthylenoxid beeine Brücke den Essigsäuremethylester ab. Eine Probe freit Der Rückstand wird mit Wasser bis auf 80 g auf-
13 14
gefüllt und filtriert. Man jrhillt eine ca. 25°/nige I.ösurg des Farbstoffs der Formel
ι ! cn..
N CH N N · O CH, CII., (1OO
CII, CH, j
CH, OH '
Die !.ösung des Farbstoffs läßt sich einfach dosieren, und Polyacrylnitril- und sauer modifizierte Polyesterfasern
lassen sich hiermit in einem kräftigen Gelbton anfärben.
α der larbstoffbase der Formel
CH., -N N- CH,
CH NN
■()
werden in 20Og Essigsäure gelöst, und bei 40—60cC
leitet man während 12—14 Stunden langsam Äthylenoxid
durch die Lösung. Anschließend wird im Vakuum vom gelösten Äthylenoxid befreit und ein Teil der Essigsäure
abdestilliert. Man erhält eine etwa IO°/oige Lösung des Farbstoffs folgender Formel in einem Essigsäurer.
Essigsäure-glykolester-Gemisch
O
CH1N N-CII,
CH1N N-CII,
CH N-N-CH, CH, OH
- -O--i -C1H7
O —i-CH-
O —i-CH-
CH, - COO
Die Lösung des Farbstoffs färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in rotgelben Tönen an.
g der Farbstoffbase der folgenden Formel
O
CH3-N^N-CH3
CH3-N^N-CH3
CH3 CH — N=N
CH3-O werden in 100 g Essigsäure gelöst. Bei 45 bis 55 C wird so lange Äthylenoxid in die Lösung geleitel, bis die Essig-
15
16
säure weitgehend, in der Regel nach ca. 10 bis 12 Stunden, verbraucht ist. Die erhaltene Lösung des Farbstoffs der
Formel
CH3-N N-CH3
CH3
CH = Ν—Ν
CH1
CH3O
CH,OH
CH3COO
in Essigsäureglykolester-Essigsäure färbt Gewebe aus Polyacrylnitril in rotgelben Tönen an.
B ei s D i e I 9
1Oe der folgenden Farbsioffbase
CH.,-N N-CH,
CH-N =
—AM1
werden in 100 g Essigsäure gelöst, und bei 50—60°C läßt erreicht man eine Umsetzung zu einem Produkt, das
man 60—70 g Propylenoxid langsam zutropfen, so daß wahrscheinlich ein Gemisch der beiden folgenden Komkaum
Rückfluß entsteht. Innerhalb von 14—16 Stunden pcnenten darstellt:
CH3-N' N-CH.,
CH2
CHOH
CHOH
CH,
CH3- N N-CH,
/V O v/V
H = N-N-J > 1! J
CH3--CH
i CH2OH
CH3COO
CH1(OO
Die Farbstofflösung färbt in wäßriger Flotte Gewebe Verfährt man mit den in der Tabelle genannten Korn-
aus Polyacrylnitril in rotgelben Tönen an. hi ponenten wie in Beispiel 9 angegeben, so erhält man
Die Farbstofflösung kann durch Destillation im Va- Farbstoffe bzw. Farbstofflösungen, die Gewebe aus
kuum von einem Teil des Lösungsmittels befreit und in Polyacrylnitril in den angegebenen Farbtönen färben,
konzentrierter Form zum Färben eingesetzt werden.
konzentrierter Form zum Färben eingesetzt werden.
a) Herstellung des | 21 22 | 17 | Methylenkomponente | B e i s ρ i | 038 | 18 | "! | Oiazoniumsalzlösung werden | nach Zerstörung | von überschüssigem Nitrit innerhalb | Mit 2O°/oiger wäßriger | |
lß,6-Trimethyl-4-methylen- | Kupplungsproduktes aus 9,9,9a- | Anion | Η' | I Stunde 82.4 g | 9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydro | |||||||
Aminkomponente | pyrimidon-(2) | Epoxid | Acetat | Farbton ^ | oxazolo-[3,2a]-indol gegeben. | |||||||
S-Amino-g-äthylcarbazol | desgl. | Äthylenoxid | rot I | |||||||||
desgl. | Lactat | 1 | ||||||||||
4-Ajninodiphenylmethan | desgL | desgl. | Lactat | rotstichiggelb | | ||||||||
3-Ajninodiphenylmethan | desgL | desgL | Acetat | desgL J | ||||||||
3-Aminodiphenylenoxid | desgL | Acetat | stark rotstichiggelb 1 | |||||||||
2-Amino-3-methoxy- | desgL | Propylenoxid | gelb 1 | |||||||||
diphenylenoxid | desgL | CK-) | 1 | |||||||||
4-Aminodiphenyläther | desgl. | CK-) | rotstichiggelb 1 | |||||||||
1 - Amino-4-methyl- | desgL | desgL | desgL I | |||||||||
sulfonylbenzol | CK-) | I | ||||||||||
4-Amino-N-methyl- | desgL | Äthylenoxid | rot I | |||||||||
diphenylamino |
l^-Dimethyl-4-methylen-
pyrimidon-(2) |
CK-) | 1 | |||||||||
S-Amino-Q-äthylcarbazol | desgl. | desgl. | CK-) | rot 1 | ||||||||
S-Amino-iJ-äthylcarbazol | desgl. | desgl. | CK-) | rot | ||||||||
3-Aminodiphenylenoxid | desgL | desgl. | CK-) | stark rotstichiggelb | ||||||||
3-Aminodiphenylensulfid | desgl. | desgl. | CK-) | rotstichiggelb | ||||||||
4-Aminodiphenyläther | desgl. | CK-) | stark rotstichiggelb | |||||||||
4-Amino-4'-oxydiphenyl- | desgl. | desgl. | rotstichiggelb | |||||||||
methan | desgl. | CK-) | ||||||||||
p-Toluidin | desgl. | Propylenoxid | CK-) | desgl. | ||||||||
4-Aminodiphenylmethan | Äthylenoxid | CK-) | desgl. | |||||||||
4-Amino-4'-nitrodiphenyI- | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||||
methan | desgl. | CK-) | ||||||||||
p-Anisidin | desgl. | desgl. | CK-) | stark rotstichiggelb | ||||||||
Anilin | desgl. | desgl. | CK-) | rotstichiggelb | ||||||||
p-Toluidin | desgl. | Propylenoxid | CK-) | desgl. | ||||||||
1 -Aminonaphthalin | desgl. | desgl. | CK-) | rotstichiggelb | ||||||||
1 -Aminonaphthalin | desgl. | Äthylenoxid | CK-) | desgl. | ||||||||
4-Aminodiphenylsulfon | desgl. | CK-) | desgl. | |||||||||
1,23,4-Tetrahydro- | desgl. | desgl. | desgl. | |||||||||
5-aminonaphthalin | desgl. | CK-) | ||||||||||
p-Phenetidin | desgl. | desgl. | CK-) | desgl. | ||||||||
p-Phenetidin | desgl. | Propylenoxid | CK-) | desgl. | ||||||||
4-Aminoacetanilid | Äthylenoxid | CU-) | stark rotstichiggelb | |||||||||
1 -AminoO^-diisoproxy- | desgl. | desgl. | de·«!. | |||||||||
benzol | desgl. | CK-) | ||||||||||
p-Chloranilin | desgl. | desgl. | CK-) | rotstichiggelb | ||||||||
4-Aminobenzophenon | desgl. | CK-) | desgl. | |||||||||
3-Amino-4'-methylbenzo- | desgl. | desgl. | ||||||||||
phenon | ||||||||||||
el 10 | ||||||||||||
Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol | ||||||||||||
und 4-Aminodiphcpylmethan | ||||||||||||
74,5 g 4-Aminodiphenylmethan werden in einem Ge | ||||||||||||
misch aus 128 ml konz. Salzsäure und 1200 mi Wasser | ||||||||||||
bei 0"C diazotiert. Zu der |
Natriumacetatlösung wird innerhalb von 5 Stunden auf pH 3—4 abgestumpft Das in rötlichgelben Kristallen
ausfallende Azobasenhydrochlorid der Formel
CH- N=N-< X-CH-,-/ X
H X=.
CH2-CH2-OH
wird nach Waschen mit 5%iger wäßriger Kochsalzlösung bei 50° C im Vakuum getrocknet.
Ausbeute: 140,0 g.
b) Umsetzung des Azobasenhydrochlorids mit 1 Mol Äthylenoxid
10 g des Azobasenhydrochlcirids werden in 20OmI Eisessig gelöst, durch die Lösung wird bei 100° C während
8 Stunden Äthylenoxid geleitet.
Die Lösung enthält den Farbstoff der Formel
CH = N-N-/ Y
CH2-CH2-OH CH2
CH2-CH2-OH CH2
CH2-OH
CH
Cl
und färbt Gewebe aus Polyacrylnitril in rotstichiggelben Tönen guter Licht- und Naßechtheiten.
Verfährt man wie im Beispiel 10 angegeben, so erhält man bei Verwendung der entsprechenden Komponenten
FarbstofTlösungen, die Gewebe aus Polyacrylnitril in den angegebenen Tönen färben.
Aminkomponente | Oxazolo-[3,2a]-indol | Epoxid | Anion | Farbton |
3-Aminodiphenylen- | 7,93^a-Tetramethyl-y33a-tetra- | Äthylenoxid | Cl- | rotstichiggelb |
oxid | hydrooxazolo-[3,2]-indol | |||
3-Aminodiphenylen- | 7-Chlor-9,9,9a-trimethyl-2r3,9,9a-tetri | ί- Propylenoxid | Cl- | gelb |
sulfid | hydrooxazolo-[3,2a]-indol | |||
4-Aminodiphenyl- | S^-lBenzo-g^a-trimethyl- | Äthylenoxid | Cl- | stark |
methan | 2r3,9.9a-tetrahydrooxazolo- | rotstichiggelb | ||
[3,2a]-indol | ||||
4-Aminodiphenyläther | J-Carboxy-g.g.ga-trimethyl^-phen- | Äthylenoxid | Cl- | orange |
oxazolo-[3,2a]-indol | ||||
1 -Aminonaphthalin | T-Cyclohexyl-S^^a-tetramethyl- | Äthylenoxid | Cl- | gelb |
2^^),9a-tetrahydrooxazolo- | ||||
[3^a]-indol | ||||
2-Amino-3-methoxy- | T-Mlethoxy-g^a-trimethyl- | Butylenoxid- | Cl- | rotstichiggelb |
diphenylenoxid | 23Ä9a-tetrahydrooxazolo- [3,2a]-indol |
(1.2) | ||
4-Amino-4'-äthoxy- | 7,9,S),9a-Tetramethyl-2,3,9,9a-tetra- | Äthylenoxid | Cl- | gelbstichigrot |
N-methyldiphenylamin | hydrooxazolo-[3,2a]-indol | |||
Bei | s ρ i e I 11 mit | 60 ml 30vol.-%iger | Natriumnifritlösung diazotiert; |
a) Kupplungsprodukt aus 9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol
und
9-Äthyl-3-aminocarbazol
66,5 g 9-Äthyl-3-aminocarbazol werden in einem Gemisch aus 90 ml konz. Salzsiiure und 800 ml Wasser
nach Zerstörung des Nitritüberschusses werden 51,5 g
9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol zugegeben, dann wird innerhalb von 4 Stunden mit
hi 10%iger wäßriger Natronlauge auf pH 3—4 gestellt.
Das ausgefallene Kupplungsprodukt wird mit 5%iger Kochsalzlösung gewaschen und im Vakuum bei 50"C
getrocknet.
21 22
b) Umsetzung des Azobasenhydrochlorids mit 1 MoI Äthylenoxid
30 g des Azobasenhydrochlorids werden in 250 ml Eisessig gelöst. In die Lösung vfird während 7 Stunden
bei 90—100°C Äthylenoxid geleitet Die erhaltene Lösung von reinem Farbstoff der Formel
CH2-CH2-OH CH,
CH2-OH
C2H5
[CH3-COO, CIp
färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in scharlachroten Tönen guter Naß- und Lichtechtheiten an.
Beispie!
a) Kupplungsprodukt aus 4-AminodiphenyImethan und einem Gemisch aus 9,9,9a-Trimethyl-
2-allyloxymethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol und
9,9,9 a-Trimethyl-3-allyloxymethyl-2.3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol
9,9,9 a-Trimethyl-3-allyloxymethyl-2.3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol
9,5 g 4-Aminodiphenylmethan werden in einem [3,2]-indol-Gemisches zugegeben. Mit 20%iger wäßri-
Gemisch aus 16 ml konz. wäßriger Salzsäure und 200 ml ger Natriumacetatlösung wird innerhalb von 5 Stunden
Wasser bei O0C diazotiert. Zu der Diazoniumsalzlösung auf pH 4 abgestumpft. Aus dem in roten Kristallen an-
werden nach Zerstörung von überschüssigem Nitrit jo fallenden Azobasenhydrochlorid der Fonnel
innerhalb 1 Stunde 13,5 g des Tetrahydrooxazolo-
innerhalb 1 Stunde 13,5 g des Tetrahydrooxazolo-
CH2-O-CH1-CH=CH2
Cl
CH,
CH3
N CH = N- NH-^ CH-CH2-O-CH2-CH =
OH
-CH,
Cl
wird durch Umsetzen mit 5°/oiger Natronlauge Azobase
erhalten.
b) Umsetzung der Azobase mit 1 Mol Äthylenoxid
7 g A/.obase werucn in 150 ml Eisessig gelöst, durch
die Lösung wird während 10 Stunden bei 1050C
Äthylenoxid geleitet. Die entstandene Lösung, die die
reinen Acetate des obengenannten Farbstoffs enthält, färbt in wäßriger Flotte Gewebe aus Polyacrylnitril in
rotstichiggelben Tönen guter Licht- und Naßechtheiten.
Verfährt man vie im Beispiel 12 angegeben, so
können bei Verwendung der entsprechenden Komponenten Farbstofflösungen erhalten werden, die Gewebe
aus Polyacrylnitril in den angegebenen Tönen färben.
21
Aminkomponentc
p-Anisidin
p-Anisidin
ρ Phenetidin
p-Phenelidin
p-Phenelidin
3-AminodiphcnyKulfid
4-Aminoa/otoluol
4-Aminoa/obenzol
4-Aminoa/obenzol
4- Aminodipheny lather
p-Toluidin
p-Toiuidin
p-To! jitlin
p-Toiuidin
p-To! jitlin
p-Toluidin
p-Anisidin
p-Amisidin
3.4-Di ι sop ropoxy anilin
3.4-Diisopropoxyanilin
-Aminonaphthalin
-Amino-4-isopropyI-benzoi
-Aminonaphthalin
-Amino-4-isopropyI-benzoi
2-Amino-3-methoxydiphenylenoxid
m-Anisidin
m-Anisidin
m-Anisidin
m-Anisidin
2-Chlor-4-aminoanisol
4-Äthylanilin
4-Äthyianilin
4-Äthyianilin
i-[ J.2iiJ-inclc)l
7-Fluor-9,9,9a-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
desgl.
7-Chlor-9,9.9a-trimethyl-2.3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
7 Äthoxy-g.g.ga-trimethyl-2,3.9,9a-tetrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
desgl.
7-Methoxy-9,9,9a-trimethyl-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-L-—j
7-Carboxy-9,9,9a-trimethyl-2.3.9,9a-tetrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
2,9.9.9a-Tetramethyl-2.3,9,9a-tetrahydrooxazolo-[3,2a]-indol
3.9.9,9a-Tetramethyl-2,3.9,9a-letrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
2,7,9.9.9a-Pentamethyl-
2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-
[3.2a]-indol
3,7.9.9.9a-Pentamethyl-
2,3.3,9a-tetrahydrooxazolo-
[3.2a]-indol
9,9,9a-Trimethyl-2-äthyl-2,3.9,9a-tetrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
9,9.9a-Trimethy!-3-äthyl-
2,3.9,9a-tetrahydrooxazolo-
[3.2a]-indol
7-Chlor-9,9.9a-trimethyl-2.3,9.9a-tetrahydrooxazolo-[3.2a]-indol
desgl.
desgl.
desgl.
7-Methoxy-9,9.9a-trimethyl-
2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo-
[3,2a]-indol
desgl.
I.pox id Äthylenoxid |
Anion Acetat |
l-arbton rotstichiggell |
Propylenoxid desgl. |
Acetat Acetat |
desgl. desgl. |
Äthylenoxid | Acetat | desgl. |
Propylenoxid Äthylenoxid |
Acetat Acetat |
desgl. desgl. |
Propylenoxid | Acetat | orange |
desgl. | Acetai | gelb |
desgl. | Acetat | gelb |
Aihylenoxid | Acetat | gelb |
Äthylenoxid | Acetat | gelb |
desgl. | Acetat | rotstichiggell |
desgl. | Acetat | desgl. |
Propylenoxid | Acetat | stark rotstichiggell |
Äthylenoxid Propylenoxid Äthylenoxid |
Acetat Acetat Acetat |
desgl. gelb rotstichiggelt |
desgl.
Acetat
desgl.
desgl. | desgl. | Acetat | desgl. |
hydrooxazolo-{3,2a}-indol | desgl. | Acetat | desgl. |
2333a-tetrahydrooxazolo-
[3,2a]-indol |
desgl. | Acetat | desgL |
933a-Trimethyl-2-<n-hexyloxy-
methyl)-2333a-tetrahydrooxazolo- [3,2a>indol |
desgl. | Acetat | desgL |
7333a-Tetramethyl-2333a-tetra-
hydrooxazo!o-[3,2a]-indo! |
desgl. | Acetat | gelb |
933a-Trimethyl-2333a-tetra-
hydrooxazolo-[3,2al-indol |
Propylenoxid | Acetat | gelb |
I ortscl/iing | Oxazolo-[3,2a]-indol | Beispiel 13 | lipoxid | Anion | l-'arhton |
Aminkomponentc | 9,9,9a-Trimethyl-2,3,9,9a-tetra- hydrooxazolo-[3,2a]-indol |
Äthylenoxid | Acetat | gelb | |
Dehydrothiotoliiidin | desgl. | Propylenoxid | Acetat | orangerot | |
9-Äthyi-3-amino- carbazol |
2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo- [3,2a]-indol |
Äthylenoxid | Acetat | blaustichigrot | |
9-Äthyl-3-amino- carbazol |
9,9,9a-Trimethyl-2-(n-hexyloxy- methyl)-2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo- [3,2a]-indol |
desgl. | Acetat | rotstichiggelb | |
2-Chlor-4-amino- anisol |
9,9,9a-Trimethyl-2-chlormethyl- 23.9.93-IeIrBhVdTOOXaZoIo- [3,2a]-indol |
desgl. | Acetat | gelb | |
Anilin | 2,3,9,9a-tetrahydrooxazolo- [3,2a]-indol |
desgl. | Acetat | gelb | |
Anilin | hydrooxazolo-[3,2a]-indol | Propylenoxid | Acetat | gelb | |
Anilin | desgl. | Butylenoxid- (1,2) |
Acetat | gelb | |
o-Anisidin | desgl. | Äthylenoxid | Acetat | gelb | |
o-Anisidin | |||||
30 g Polyacrylnitrilgewebe werden in einen Liter eines Fiirbebades bei 60 bis XO C gegeben, chis 0.6g einer
IO"nigen Lösung des larbstolTes
CH, N NCH,
CH NN
CH, CH1OH
• O iC, H7
C) iC.,H7
CH., COO
und 0,5 g eines Athylenoxidadduktes von 50 Mol Äthylenoxid
an I Mol Oleylalkohol enthält und das durch Zugabe von Essigsäure auf einen pH-Wert von 4—5
eingestellt wurde. Man erhitzt das Färbebad auf 98°C >" und hält die Temperatur etwa 90 Minuten unter Öfterem
Umziehen des Gewebes. Anschließend wird das
Gewebe in einem Bad nachgewaschen, das 1-2 g/l eines nichtionogenen Waschmittels enthält (z. B. Nonylphenol
mit 10 Mol Äthylenoxid umgesetzt) und mit Wasser nachgespült. Man erhält eine licht- und waschechte
Färbung in einem gelborangefarbenen Ton.
Claims (1)
1. Anwendungsfertige Farbstofflösungen, dadurch
gekennzeichnet, daß die Herstellung so erfolgt, daß man Farbstoffe der Formel
svo π η
C=CH-N=N-B
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2122038A DE2122038B2 (de) | 1971-05-04 | 1971-05-04 | Lösungen von ß -hydroxyalkylierten Hydrazon-Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril, Vinylidencyanid, sauer modifizierten Polyester oder Polyamidmaterialien, Leder, Baumwolle, Schreibflüssigkeiten und Druckpasten |
CH651972D CH651972A4 (de) | 1971-05-04 | 1972-05-02 | |
JP4340272A JPS5645947B1 (de) | 1971-05-04 | 1972-05-02 | |
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US00249649A US3812107A (en) | 1971-05-04 | 1972-05-02 | Beta-hydroxyalkylated hydrazone dyestuffs |
GB2056972A GB1362067A (en) | 1971-05-04 | 1972-05-03 | Beta-hydroxy-alkylated hydrazone dyestuffs |
NL7205961A NL7205961A (de) | 1971-05-04 | 1972-05-03 | |
BE782943A BE782943A (fr) | 1971-05-04 | 1972-05-03 | Nouveaux colorants de la serie des n-(beta-hydroxyalkyl) hydrazones |
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Publication Number | Publication Date |
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DE2122038A1 DE2122038A1 (de) | 1972-11-23 |
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DE2122038C3 DE2122038C3 (de) | 1979-10-18 |
Family
ID=5806833
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE2122038A Granted DE2122038B2 (de) | 1971-05-04 | 1971-05-04 | Lösungen von ß -hydroxyalkylierten Hydrazon-Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten aus Acrylnitril, Vinylidencyanid, sauer modifizierten Polyester oder Polyamidmaterialien, Leder, Baumwolle, Schreibflüssigkeiten und Druckpasten |
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