JP2002012533A - 染毛剤組成物 - Google Patents
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- Y10S8/924—Polyamide fiber
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 直接染料A−D=D−Bを含有する染毛
剤組成物。〔Aは、基(2)〜(8) 【化1】 (R1、R4、R5、R6はH、(置換)C1〜C6アルキル基
等。R2及びR3は(置換)C1〜C6アルキル基等、又は両
者で隣接Cと共にシクロアルカン環を形成。QはN又は
CR'基。R7は(置換)アラルキル基又は基CH2-CH(OH)-C
H2-OR''。R8及びR9はH、(置換)C1〜C6アルキル基
等、又は両者で隣接Nと共に複素環を形成。X-はアニ
オン。環C〜Iは更に置換基又は縮合環を有してもよ
い。)を示し、DはN又はCR'''基を示し、Bはカップ
リング成分の残基を示す。〕 【効果】 毛髪の染色力が極めて高く、経日による色落
ちが少なく、かつ保存した場合でも剤の色調変化が少な
い。
剤組成物。〔Aは、基(2)〜(8) 【化1】 (R1、R4、R5、R6はH、(置換)C1〜C6アルキル基
等。R2及びR3は(置換)C1〜C6アルキル基等、又は両
者で隣接Cと共にシクロアルカン環を形成。QはN又は
CR'基。R7は(置換)アラルキル基又は基CH2-CH(OH)-C
H2-OR''。R8及びR9はH、(置換)C1〜C6アルキル基
等、又は両者で隣接Nと共に複素環を形成。X-はアニ
オン。環C〜Iは更に置換基又は縮合環を有してもよ
い。)を示し、DはN又はCR'''基を示し、Bはカップ
リング成分の残基を示す。〕 【効果】 毛髪の染色力が極めて高く、経日による色落
ちが少なく、かつ保存した場合でも剤の色調変化が少な
い。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、染色力が極めて高
く、毛髪に対し極めて鮮明な黄〜赤〜紫〜青にかけての
色を強く付与することができ、経日による色落ちも少な
く、かつ保存した場合でも剤の色調変化が少ない染毛剤
組成物に関する。
く、毛髪に対し極めて鮮明な黄〜赤〜紫〜青にかけての
色を強く付与することができ、経日による色落ちも少な
く、かつ保存した場合でも剤の色調変化が少ない染毛剤
組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】染毛剤は、使用される染料やメラニンの
脱色作用の有無などにより分類されるが、代表的な例と
しては、アルカリ剤、酸化染料、及びニトロ染料等の直
接染料を含有する第一剤と、酸化剤を含有する第二剤か
らなる2剤式の永久染毛剤、並びに、有機酸又はアルカ
リ剤と、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料等の直接染
料を含有する1剤式の半永久染毛剤が知られている。
脱色作用の有無などにより分類されるが、代表的な例と
しては、アルカリ剤、酸化染料、及びニトロ染料等の直
接染料を含有する第一剤と、酸化剤を含有する第二剤か
らなる2剤式の永久染毛剤、並びに、有機酸又はアルカ
リ剤と、酸性染料、塩基性染料、ニトロ染料等の直接染
料を含有する1剤式の半永久染毛剤が知られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
永久染毛剤は、酸化染料の色調があまり鮮やかでなく、
一般に直接染料として用いられる鮮やかなニトロ染料
は、染毛直後は鮮やかではあるものの、経日での色落ち
が著しく、すぐに色がくすんでしまうことが欠点であっ
た(特開平6-271435号公報)。
永久染毛剤は、酸化染料の色調があまり鮮やかでなく、
一般に直接染料として用いられる鮮やかなニトロ染料
は、染毛直後は鮮やかではあるものの、経日での色落ち
が著しく、すぐに色がくすんでしまうことが欠点であっ
た(特開平6-271435号公報)。
【0004】また、最近直接染料として、カチオン基が
共役系に含まれる構造のいわゆるカチオン染料を含有す
る染毛剤に関する報告があるが(特表平8-507545号公
報、特表平8-501322号公報、特表平10-502946号公報、
特開平10-194942号公報等)、これらは、染毛時に酸化
剤として一般的に使用される過酸化水素と混合すると分
解してしまい、所期の染毛効果が得られなかったり、永
久染毛剤の必須成分であるアルカリ剤及び還元剤に対し
て不安定であるという欠点を有していることがわかっ
た。
共役系に含まれる構造のいわゆるカチオン染料を含有す
る染毛剤に関する報告があるが(特表平8-507545号公
報、特表平8-501322号公報、特表平10-502946号公報、
特開平10-194942号公報等)、これらは、染毛時に酸化
剤として一般的に使用される過酸化水素と混合すると分
解してしまい、所期の染毛効果が得られなかったり、永
久染毛剤の必須成分であるアルカリ剤及び還元剤に対し
て不安定であるという欠点を有していることがわかっ
た。
【0005】従って本発明は、毛髪の染色力が高く、経
日による色落ちが少なく、かつ保存安定性に優れ、保存
による剤の色調変化が少ない染毛剤組成物を提供するこ
とを目的とする。
日による色落ちが少なく、かつ保存安定性に優れ、保存
による剤の色調変化が少ない染毛剤組成物を提供するこ
とを目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者は、ドイツ特許
公開公報第1569648号、英国特許公開公報第2054630号、
特開平7-224230号公報、特開昭51-109024号公報、特開
昭56-134280号公報、ドイツ特許公開公報第2347756号、
特開昭49-54685号公報、特開昭49-54686号公報及び特開
昭49-54687号公報において、またベーシックブルー16及
びベーシックブラック2として、繊維材料、紙、皮革を
染色並びに捺染するための染料として知られている下記
化合物を染毛剤に適用すれば、染毛時に染料が分解する
ことなく、毛髪に対し極めて鮮明な黄〜赤〜紫〜青にか
けての色を強く付与することができ、優れた耐光性、耐
洗浄性、耐汗性、耐摩擦性、耐熱性を示し、かつ組成物
中で安定に存在し、製造直後と保存後の色調変化が少な
いことを見出した。
公開公報第1569648号、英国特許公開公報第2054630号、
特開平7-224230号公報、特開昭51-109024号公報、特開
昭56-134280号公報、ドイツ特許公開公報第2347756号、
特開昭49-54685号公報、特開昭49-54686号公報及び特開
昭49-54687号公報において、またベーシックブルー16及
びベーシックブラック2として、繊維材料、紙、皮革を
染色並びに捺染するための染料として知られている下記
化合物を染毛剤に適用すれば、染毛時に染料が分解する
ことなく、毛髪に対し極めて鮮明な黄〜赤〜紫〜青にか
けての色を強く付与することができ、優れた耐光性、耐
洗浄性、耐汗性、耐摩擦性、耐熱性を示し、かつ組成物
中で安定に存在し、製造直後と保存後の色調変化が少な
いことを見出した。
【0007】すなわち本発明は、直接染料として次の一
般式(1) A−D=D−B (1) 〔式中、Aは、一般式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)又
は(8)
般式(1) A−D=D−B (1) 〔式中、Aは、一般式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)又
は(8)
【0008】
【化2】
【0009】(R1及びR6は置換基を有してもよい炭素
数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニ
ル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R2
及びR3は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキ
ル基、置換基を有してもよいアルケニル基若しくは置換
基を有してもよいアリール基を示し、又は両者が共同し
て隣接する炭素原子と共に5〜7員のシクロアルカン環
を形成する。R4は水素原子、置換基を有してもよい炭
素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケ
ニル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R
5は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基
を有してもよいアリール基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基又は
アリールスルホニル基を示し、Qは窒素原子又はCR'
基(R'は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜
6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又
は置換基を有してもよいアリール基を示す)を示し、R
7は置換基を有してもよいアラルキル基、又は基CH2-
CH(OH)-CH2-OR''(R''は置換基を有してもよ
い炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を示
す)を示し、R8及びR9は水素原子、置換基を有しても
よい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基若しくは置換基を有してもよいアリール基
を示し、又は両者が共同して隣接する窒素原子と共に含
窒素複素環を形成する。X-はアニオンを示し、環C、
E、F、G、H及びIは更に置換基を有してもよく、ま
た他の芳香族環が縮環してもよい。)で表される基を示
し、Dは、窒素原子又はCR'''基(R'''は水素原子又
は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示
す)を示し、Bは、フェノール系、アニリン系、アシル
アセトアリールアミド系、ピリドン系、キノリン系、イ
ソキノリン系、ピラゾール系、インドール系、ジフェニ
ルアミン系、アミノピリジン系、ピリミジン系、ピリミ
ドン系、ナフトール系、ナフチルアミン系、アミノチア
ゾール系、チオフェン系又はヒドロキシピリジン系のカ
ップリング成分の残基を示す。〕で表される化合物を含
有する染毛剤組成物を提供するものである。
数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニ
ル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R2
及びR3は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキ
ル基、置換基を有してもよいアルケニル基若しくは置換
基を有してもよいアリール基を示し、又は両者が共同し
て隣接する炭素原子と共に5〜7員のシクロアルカン環
を形成する。R4は水素原子、置換基を有してもよい炭
素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケ
ニル基又は置換基を有してもよいアリール基を示し、R
5は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基
を有してもよいアリール基、アシル基、アルコキシカル
ボニル基、カルバモイル基、アルキルスルホニル基又は
アリールスルホニル基を示し、Qは窒素原子又はCR'
基(R'は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜
6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又
は置換基を有してもよいアリール基を示す)を示し、R
7は置換基を有してもよいアラルキル基、又は基CH2-
CH(OH)-CH2-OR''(R''は置換基を有してもよ
い炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいア
ルケニル基又は置換基を有してもよいアリール基を示
す)を示し、R8及びR9は水素原子、置換基を有しても
よい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基若しくは置換基を有してもよいアリール基
を示し、又は両者が共同して隣接する窒素原子と共に含
窒素複素環を形成する。X-はアニオンを示し、環C、
E、F、G、H及びIは更に置換基を有してもよく、ま
た他の芳香族環が縮環してもよい。)で表される基を示
し、Dは、窒素原子又はCR'''基(R'''は水素原子又
は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示
す)を示し、Bは、フェノール系、アニリン系、アシル
アセトアリールアミド系、ピリドン系、キノリン系、イ
ソキノリン系、ピラゾール系、インドール系、ジフェニ
ルアミン系、アミノピリジン系、ピリミジン系、ピリミ
ドン系、ナフトール系、ナフチルアミン系、アミノチア
ゾール系、チオフェン系又はヒドロキシピリジン系のカ
ップリング成分の残基を示す。〕で表される化合物を含
有する染毛剤組成物を提供するものである。
【0010】
【発明の実施の形態】一般式(1)において、R1、R2、
R3、R4、R5、R6、R8、R9、R'、R''及びR'''で
表される炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、イソブテニル基等が挙げられ、アリール
基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、こ
れらに置換してもよい基としては、アリール基、シアノ
基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ
基、炭素数1〜4のヒドロキシアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、複素環式基、基NR10R11(R10及び
R11は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6の
アルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示
す)等が挙げられる。
R3、R4、R5、R6、R8、R9、R'、R''及びR'''で
表される炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、シクロヘ
キシル基等が挙げられ、アルケニル基としては、ビニル
基、アリル基、イソブテニル基等が挙げられ、アリール
基としては、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、こ
れらに置換してもよい基としては、アリール基、シアノ
基、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ
基、炭素数1〜4のヒドロキシアルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、複素環式基、基NR10R11(R10及び
R11は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6の
アルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を示
す)等が挙げられる。
【0011】R2及びR3が隣接する炭素原子と共に形成
しうるシクロアルカン環は、シクロペンタン環、シクロ
ヘキシル環又はシクロヘプタン環である。
しうるシクロアルカン環は、シクロペンタン環、シクロ
ヘキシル環又はシクロヘプタン環である。
【0012】R5で表されるアシル基としては、ホルミ
ル基、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられ、アル
コキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等が挙げられ、アルキルスルホニ
ル基としては、メタンスルホニル基等が挙げられ、アリ
ールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ト
ルエンスルホニル基等が挙げられる。
ル基、アセチル基、プロピオニル基等が挙げられ、アル
コキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基等が挙げられ、アルキルスルホニ
ル基としては、メタンスルホニル基等が挙げられ、アリ
ールスルホニル基としては、ベンゼンスルホニル基、ト
ルエンスルホニル基等が挙げられる。
【0013】R7で表されるアラルキル基としては、ベ
ンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
ンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
【0014】R8及びR9が隣接する窒素原子と共に形成
しうる含窒素複素環としては、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、モルホリン環、ピペラジン環等が挙げられ、これ
らにはアルキル基が置換していてもよい。
しうる含窒素複素環としては、ピロリジン環、ピペリジ
ン環、モルホリン環、ピペラジン環等が挙げられ、これ
らにはアルキル基が置換していてもよい。
【0015】環C、E、F、G及びH並びにR7で表さ
れるアラルキル基が有してもよい置換基としては、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又
はジアルキルアミノ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
アシルアミノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
オキシ基等、具体的にはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、ま
た縮環してもよい他の芳香族環としては、ベンゼン環が
挙げられる。
れるアラルキル基が有してもよい置換基としては、アル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アミノ基、モノ又
はジアルキルアミノ基、水酸基、シアノ基、ニトロ基、
アシルアミノ基、ハロゲン原子、アルコキシカルボニル
オキシ基等、具体的にはメチル基、エチル基、メトキシ
基、エトキシ基、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、ま
た縮環してもよい他の芳香族環としては、ベンゼン環が
挙げられる。
【0016】X-で表されるアニオンとしては、塩化物
イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、トリクロロ亜
鉛酸イオン、テトラクロロ亜鉛酸イオン、硫酸イオン、
硫酸水素イオン、硫酸メチルイオン、リン酸イオン、ギ
酸イオン、酢酸イオン等が挙げられる。
イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン、トリクロロ亜
鉛酸イオン、テトラクロロ亜鉛酸イオン、硫酸イオン、
硫酸水素イオン、硫酸メチルイオン、リン酸イオン、ギ
酸イオン、酢酸イオン等が挙げられる。
【0017】一般式(1)において、Bで表されるカップ
リング成分の残基としては、例えば次の一般式で表され
るものが挙げられる。
リング成分の残基としては、例えば次の一般式で表され
るものが挙げられる。
【0018】
【化3】
【0019】〔式中、Yは、水酸基又は基-NR12R13
(R12及びR13は水素原子、置換基を有してもよい炭素
数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニ
ル基、置換基を有してもよいアリール基を示し、又は両
者が共同して隣接する窒素原子と共に含窒素複素環を形
成する)を示し、環J、K、L、M、N及びOは、更に
置換基を有してもよい。〕
(R12及びR13は水素原子、置換基を有してもよい炭素
数1〜6のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニ
ル基、置換基を有してもよいアリール基を示し、又は両
者が共同して隣接する窒素原子と共に含窒素複素環を形
成する)を示し、環J、K、L、M、N及びOは、更に
置換基を有してもよい。〕
【0020】上記R12及びR13で表されるアルキル基、
アルケニル基、アリール基及びこれらに置換し得る基、
この両者が共同して形成する含窒素複素環、並びに環J
〜Oに置換し得る基としては、前述の基Aで挙げたもの
と同様の基が挙げられる。
アルケニル基、アリール基及びこれらに置換し得る基、
この両者が共同して形成する含窒素複素環、並びに環J
〜Oに置換し得る基としては、前述の基Aで挙げたもの
と同様の基が挙げられる。
【0021】以下に、本発明で用いられる直接染料(1)
の具体例を示す。
の具体例を示す。
【0022】
【化4】
【0023】
【化5】
【0024】直接染料(1)は、1種以上を使用すること
ができ、またその他の直接染料を併せて使用することも
できる。特に、直接染料(1)が黄系色の場合には赤系色
及び青系色の染料との組合せ、赤系色の場合には黄系色
及び青系色の染料との組合せ、青系色の場合には黄系色
及び赤系色の染料との組合せにより、毛髪を深みのある
光沢に優れた濃茶色又は黒色に染色することができる。
ができ、またその他の直接染料を併せて使用することも
できる。特に、直接染料(1)が黄系色の場合には赤系色
及び青系色の染料との組合せ、赤系色の場合には黄系色
及び青系色の染料との組合せ、青系色の場合には黄系色
及び赤系色の染料との組合せにより、毛髪を深みのある
光沢に優れた濃茶色又は黒色に染色することができる。
【0025】直接染料(1)以外の直接染料としては、例
えばベーシックブルー7(C.I.42595)、ベーシックブ
ルー26(C.I.44045)、ベーシックブルー99(C.I.5605
9)、ベーシックバイオレット10(C.I.45170)、ベーシ
ックバイオレット14(C.I.42515)、ベーシックブラウ
ン16(C.I.12250)、ベーシックブラウン17(C.I.1225
1)、ベーシックレッド2(C.I.50240)、ベーシックレ
ッド22(C.I.11055)、ベーシックレッド76(C.I.1224
5)、ベーシックレッド118(C.I.12251:1)、ベーシッ
クイエロー57(C.I.12719);特公昭58-2204号公報、特
開平9-118832号公報、特表平8-501322号公報、特表平8-
507545号公報等に記載されている塩基性染料などが挙げ
られる。
えばベーシックブルー7(C.I.42595)、ベーシックブ
ルー26(C.I.44045)、ベーシックブルー99(C.I.5605
9)、ベーシックバイオレット10(C.I.45170)、ベーシ
ックバイオレット14(C.I.42515)、ベーシックブラウ
ン16(C.I.12250)、ベーシックブラウン17(C.I.1225
1)、ベーシックレッド2(C.I.50240)、ベーシックレ
ッド22(C.I.11055)、ベーシックレッド76(C.I.1224
5)、ベーシックレッド118(C.I.12251:1)、ベーシッ
クイエロー57(C.I.12719);特公昭58-2204号公報、特
開平9-118832号公報、特表平8-501322号公報、特表平8-
507545号公報等に記載されている塩基性染料などが挙げ
られる。
【0026】直接染料(1)の配合量は、全組成(2剤式
又は3剤式の場合は各剤の混合後。以下同じ。)中に0.
01〜20重量%が好ましく、更に0.05〜10重量%、特に0.
1〜5重量%が好ましい。また他の直接染料を併用する
場合には、直接染料(1)と合計したときの配合量が0.05
〜10重量%、特に0.1〜5重量%が好ましい。
又は3剤式の場合は各剤の混合後。以下同じ。)中に0.
01〜20重量%が好ましく、更に0.05〜10重量%、特に0.
1〜5重量%が好ましい。また他の直接染料を併用する
場合には、直接染料(1)と合計したときの配合量が0.05
〜10重量%、特に0.1〜5重量%が好ましい。
【0027】本発明の染毛剤組成物のpHは、6〜11とす
るのが好ましく、特に8〜11とするのが好ましい。pHを
調整するためのアルカリ剤としては、通常用いられるも
の、例えばアンモニア、有機アミン又はその塩が挙げら
れる。アルカリ剤の配合量は、全組成中に0.01〜20重量
%が好ましく、更に0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%
が好ましい。
るのが好ましく、特に8〜11とするのが好ましい。pHを
調整するためのアルカリ剤としては、通常用いられるも
の、例えばアンモニア、有機アミン又はその塩が挙げら
れる。アルカリ剤の配合量は、全組成中に0.01〜20重量
%が好ましく、更に0.1〜10重量%、特に0.5〜5重量%
が好ましい。
【0028】本発明の染毛剤組成物には酸化剤を配合す
ることもでき、この場合、毛髪の脱色を同時に行うこと
ができるため、より鮮やかな染毛が可能となる。酸化剤
としては通常用いられるもの、例えば過酸化水素、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等
の過硫酸塩、過ホウ酸ナトリウム等の過ホウ酸塩、過炭
酸ナトリウム等の過炭酸塩、臭素酸ナトリウム、臭素酸
カリウム等の臭素酸塩等が挙げられるが、特に過酸化水
素が好ましい。酸化剤の配合量は、全組成中に0.5〜10
重量%、特に1〜8重量%が好ましい。
ることもでき、この場合、毛髪の脱色を同時に行うこと
ができるため、より鮮やかな染毛が可能となる。酸化剤
としては通常用いられるもの、例えば過酸化水素、過硫
酸アンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム等
の過硫酸塩、過ホウ酸ナトリウム等の過ホウ酸塩、過炭
酸ナトリウム等の過炭酸塩、臭素酸ナトリウム、臭素酸
カリウム等の臭素酸塩等が挙げられるが、特に過酸化水
素が好ましい。酸化剤の配合量は、全組成中に0.5〜10
重量%、特に1〜8重量%が好ましい。
【0029】また本発明の染毛剤組成物には、更に酸化
染料を配合することもでき、この場合、酸化染料だけで
は得難い極めて鮮明な強い染色が可能となる。この場合
の酸化剤としては、上記のものが用いられ、特に過酸化
水素が好ましい。またこれらに代えてラッカーゼ等の酸
化酵素を用いることもできる。酸化染料としては、通常
酸化型染毛剤に用いられる公知の顕色物質及びカップリ
ング物質を用いることができる。
染料を配合することもでき、この場合、酸化染料だけで
は得難い極めて鮮明な強い染色が可能となる。この場合
の酸化剤としては、上記のものが用いられ、特に過酸化
水素が好ましい。またこれらに代えてラッカーゼ等の酸
化酵素を用いることもできる。酸化染料としては、通常
酸化型染毛剤に用いられる公知の顕色物質及びカップリ
ング物質を用いることができる。
【0030】顕色物質としては、例えばp-フェニレンジ
アミン、p-トルイレンジアミン、N-メチル-p-フェニレ
ンジアミン、クロル-p-フェニレンジアミン、2-(2′-ヒ
ドロキシエチルアミノ)-5-アミノトルエン、N,N-ビス-
(2-ヒドロキシエチル)-p-フェニレンジアミン、2-ヒド
ロキシエチル-p-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-p-
フェニレンジアミン、メトキシ-p-フェニレンジアミ
ン、2,6-ジクロル-p-フェニレンジアミン、2-クロル-6-
メチル-p-フェニレンジアミン、6-メトキシ-3-メチル-p
-フェニレンジアミン、2,5-ジアミノアニソール、N-(2-
ヒドロキシプロピル)-p-フェニレンジアミン、N-2-メト
キシエチル-p-フェニレンジアミン等の1種又は数種の
NH2−基、NHR−基又はNHR2−基(Rは炭素数1
〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル基)を有するp
-フェニレンジアミン類;2,5-ジアミノピリジン誘導
体、4,5-ジアミノピラゾール誘導体;p-アミノフェノー
ル、2-メチル-4-アミノフェノール、N-メチル-p-アミノ
フェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、2,6-ジメ
チル-4-アミノフェノール、3,5-ジメチル-4-アミノフェ
ノール、2,3-ジメチル-4-アミノフェノール、2,5-ジメ
チル-4-アミノフェノール等のp-アミノフェノール類、o
-アミノフェノール類、o-フェニレンジアミン類、4,4'-
ジアミノフェニルアミン、ヒドロキシプロピルビス(N-
ヒドロキシエチル-p-フェニレンジアミン)等、及びその
塩が挙げられる。
アミン、p-トルイレンジアミン、N-メチル-p-フェニレ
ンジアミン、クロル-p-フェニレンジアミン、2-(2′-ヒ
ドロキシエチルアミノ)-5-アミノトルエン、N,N-ビス-
(2-ヒドロキシエチル)-p-フェニレンジアミン、2-ヒド
ロキシエチル-p-フェニレンジアミン、2,6-ジメチル-p-
フェニレンジアミン、メトキシ-p-フェニレンジアミ
ン、2,6-ジクロル-p-フェニレンジアミン、2-クロル-6-
メチル-p-フェニレンジアミン、6-メトキシ-3-メチル-p
-フェニレンジアミン、2,5-ジアミノアニソール、N-(2-
ヒドロキシプロピル)-p-フェニレンジアミン、N-2-メト
キシエチル-p-フェニレンジアミン等の1種又は数種の
NH2−基、NHR−基又はNHR2−基(Rは炭素数1
〜4のアルキル基又はヒドロキシアルキル基)を有するp
-フェニレンジアミン類;2,5-ジアミノピリジン誘導
体、4,5-ジアミノピラゾール誘導体;p-アミノフェノー
ル、2-メチル-4-アミノフェノール、N-メチル-p-アミノ
フェノール、3-メチル-4-アミノフェノール、2,6-ジメ
チル-4-アミノフェノール、3,5-ジメチル-4-アミノフェ
ノール、2,3-ジメチル-4-アミノフェノール、2,5-ジメ
チル-4-アミノフェノール等のp-アミノフェノール類、o
-アミノフェノール類、o-フェニレンジアミン類、4,4'-
ジアミノフェニルアミン、ヒドロキシプロピルビス(N-
ヒドロキシエチル-p-フェニレンジアミン)等、及びその
塩が挙げられる。
【0031】また、カップリング物質としては、例えば
1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒ
ドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、5-
アミノ-2-メチルフェノール、5-(2′-ヒドロキシエチル
アミノ)-2-メチルフェノール、2,4-ジアミノアニソー
ル、m-トルイレンジアミン、レゾルシン、m-フェニレン
ジアミン、m-アミノフェノール、4-クロロレゾルシン、
2-メチルレゾルシン、2,4-ジアミノフェノキシエタノー
ル、2,6-ジアミノピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピ
リジン、4-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシインド
ール、2,4-ジアミノ-6-ヒドロキシピリミジン、2,4,6-
トリアミノピリミジン、2-アミノ-4,6-ジヒドロキシピ
リミジン、4-アミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、4,6
-ジアミノ-2-ヒドロキシピリミジン、1,3-ビス(2,4-ジ
アミノフェノキシ)プロパン等、及びその塩が挙げられ
る。
1-ナフトール、1,5-ジヒドロキシナフタレン、1,7-ジヒ
ドロキシナフタレン、2,7-ジヒドロキシナフタレン、5-
アミノ-2-メチルフェノール、5-(2′-ヒドロキシエチル
アミノ)-2-メチルフェノール、2,4-ジアミノアニソー
ル、m-トルイレンジアミン、レゾルシン、m-フェニレン
ジアミン、m-アミノフェノール、4-クロロレゾルシン、
2-メチルレゾルシン、2,4-ジアミノフェノキシエタノー
ル、2,6-ジアミノピリジン、2-アミノ-3-ヒドロキシピ
リジン、4-ヒドロキシインドール、6-ヒドロキシインド
ール、2,4-ジアミノ-6-ヒドロキシピリミジン、2,4,6-
トリアミノピリミジン、2-アミノ-4,6-ジヒドロキシピ
リミジン、4-アミノ-2,6-ジヒドロキシピリミジン、4,6
-ジアミノ-2-ヒドロキシピリミジン、1,3-ビス(2,4-ジ
アミノフェノキシ)プロパン等、及びその塩が挙げられ
る。
【0032】これらの顕色物質及びカップリング物質
は、それぞれ1種以上を使用することができ、その配合
量は、全組成中に0.01〜20重量%、特に0.5〜10重量%
が好ましい。
は、それぞれ1種以上を使用することができ、その配合
量は、全組成中に0.01〜20重量%、特に0.5〜10重量%
が好ましい。
【0033】本発明の染毛剤組成物には、更にインドー
ル類、インドリン類に代表される自動酸化型染料、ニト
ロ染料、分散染料等の公知の直接染料を加えることもで
きる。
ル類、インドリン類に代表される自動酸化型染料、ニト
ロ染料、分散染料等の公知の直接染料を加えることもで
きる。
【0034】また直接染料(1)がカチオン性である場合
において、本発明の染毛剤組成物にアニオン基剤(アニ
オン性活性剤、アニオン性ポリマー、脂肪酸など)を加
えるときは、「アニオン基剤のイオン活量濃度/カチオ
ン性直接染料(1)のイオン活量濃度≦8」となるように
することが好ましい。ここで、イオン活量濃度とは、
「モル濃度×イオン価数」を意味する。
において、本発明の染毛剤組成物にアニオン基剤(アニ
オン性活性剤、アニオン性ポリマー、脂肪酸など)を加
えるときは、「アニオン基剤のイオン活量濃度/カチオ
ン性直接染料(1)のイオン活量濃度≦8」となるように
することが好ましい。ここで、イオン活量濃度とは、
「モル濃度×イオン価数」を意味する。
【0035】本発明の染毛剤組成物に、ポリオール類又
はポリオールアルキルエーテル類、カチオン性又は両性
ポリマー類、シリコーン類を加えると均一な染毛が得ら
れるとともに、毛髪の化粧効果を改善することができ好
ましい。
はポリオールアルキルエーテル類、カチオン性又は両性
ポリマー類、シリコーン類を加えると均一な染毛が得ら
れるとともに、毛髪の化粧効果を改善することができ好
ましい。
【0036】本発明の染毛剤組成物には、上記成分のほ
かに通常化粧品原料として用いられる他の成分を加える
ことができる。このような任意成分としては、炭化水素
類、動植物油脂、高級脂肪酸類、有機溶剤、浸透促進
剤、カチオン性界面活性剤、天然又は合成の高分子、高
級アルコール類、エーテル類、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤、蛋白誘導体、アミノ酸類、防腐剤、キ
レート剤、安定化剤、酸化防止剤、植物性抽出物、生薬
抽出物、ビタミン類、色素、香料、紫外線吸収剤が挙げ
られる。
かに通常化粧品原料として用いられる他の成分を加える
ことができる。このような任意成分としては、炭化水素
類、動植物油脂、高級脂肪酸類、有機溶剤、浸透促進
剤、カチオン性界面活性剤、天然又は合成の高分子、高
級アルコール類、エーテル類、両性界面活性剤、非イオ
ン性界面活性剤、蛋白誘導体、アミノ酸類、防腐剤、キ
レート剤、安定化剤、酸化防止剤、植物性抽出物、生薬
抽出物、ビタミン類、色素、香料、紫外線吸収剤が挙げ
られる。
【0037】本発明の染毛剤組成物は、通常の方法に従
って製造することができ、1剤式、アルカリ剤を含有す
る組成物と酸化剤を含有する組成物からなる2剤式、あ
るいはこれに過硫酸塩等の粉末状の酸化剤を加えた3剤
式の形態とすることができる。2剤式又は3剤式の場
合、直接染料(1)は、上記組成物のどちらか一方、ある
いは両方に配合することができる。本発明の染毛剤組成
物は、1剤式の場合は直接毛髪に塗布することにより使
用され、2剤式又は3剤式の場合は染毛時にこれらを混
合し毛髪に塗布することにより使用される。
って製造することができ、1剤式、アルカリ剤を含有す
る組成物と酸化剤を含有する組成物からなる2剤式、あ
るいはこれに過硫酸塩等の粉末状の酸化剤を加えた3剤
式の形態とすることができる。2剤式又は3剤式の場
合、直接染料(1)は、上記組成物のどちらか一方、ある
いは両方に配合することができる。本発明の染毛剤組成
物は、1剤式の場合は直接毛髪に塗布することにより使
用され、2剤式又は3剤式の場合は染毛時にこれらを混
合し毛髪に塗布することにより使用される。
【0038】またその形態は特に限定されず、例えば、
粉末状、透明液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペー
スト状、エアゾール、エアゾールフォーム状等とするこ
とができる。粘度は、毛髪に適用する段階で、2000〜10
0000mPa・sが好ましい。
粉末状、透明液状、乳液状、クリーム状、ゲル状、ペー
スト状、エアゾール、エアゾールフォーム状等とするこ
とができる。粘度は、毛髪に適用する段階で、2000〜10
0000mPa・sが好ましい。
【0039】
【実施例】実施例1〜5 常法に従い、表1に示す染毛剤を調製した。
【0040】
【表1】
【0041】
【化6】
【0042】実施例6〜9 常法に従い、表2に示す染毛剤を調製した。
【0043】
【表2】
【0044】実施例10〜12 常法に従い、表3に示す染毛剤を調製した。
【0045】
【表3】
【0046】実施例13及び14 常法に従い、以下の染毛剤を調製した。
【0047】
【表4】
【0048】
【発明の効果】本発明の染毛剤組成物は、毛髪の染色力
が極めて高く、優れた耐光性、耐洗浄性、耐汗性、耐摩
擦性、耐熱性を示し、かつ保存した場合でも剤の色調変
化が少ない。
が極めて高く、優れた耐光性、耐洗浄性、耐汗性、耐摩
擦性、耐熱性を示し、かつ保存した場合でも剤の色調変
化が少ない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松永 賢一 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 十時 信太郎 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 斉藤 芳紀 東京都墨田区文花2−1−3 花王株式会 社研究所内 Fターム(参考) 4C083 AB082 AB102 AB282 AB352 AB412 AC022 AC072 AC102 AC122 AC152 AC172 AC182 AC472 AC482 AC532 AC542 AC552 AC851 AC852 AD152 AD162 AD352 AD642 BB24 CC36 DD23 DD27 EE01 EE03 EE26 4H057 AA01 BA03 BA04 BA24 CA07 CB34 CB45 CB46 CB52 CB55 CB59 CC02 DA01 DA21
Claims (3)
- 【請求項1】 直接染料として次の一般式(1) A−D=D−B (1) 〔式中、Aは、一般式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)、(7)又
は(8) 【化1】 (R1及びR6は置換基を有してもよい炭素数1〜6のア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換
基を有してもよいアリール基を示し、R2及びR3は置換
基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換基を
有してもよいアルケニル基若しくは置換基を有してもよ
いアリール基を示し、又は両者が共同して隣接する炭素
原子と共に5〜7員のシクロアルカン環を形成する。R
4は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のア
ルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置換
基を有してもよいアリール基を示し、R5は水素原子、
置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カル
バモイル基、アルキルスルホニル基又はアリールスルホ
ニル基を示し、Qは窒素原子又はCR'基(R'は水素原
子、置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基、
置換基を有してもよいアルケニル基又は置換基を有して
もよいアリール基を示す)を示し、R7は置換基を有し
てもよいアラルキル基、又は基CH2-CH(OH)-CH2
-OR''(R''は置換基を有してもよい炭素数1〜6の
アルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基又は置
換基を有してもよいアリール基を示す)を示し、R8及
びR9は水素原子、置換基を有してもよい炭素数1〜6
のアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基若し
くは置換基を有してもよいアリール基を示し、又は両者
が共同して隣接する窒素原子と共に含窒素複素環を形成
する。X-はアニオンを示し、環C、E、F、G、H及
びIは更に置換基を有してもよく、また他の芳香族環が
縮環してもよい。)で表される基を示し、 Dは、窒素原子又はCR'''基(R'''は水素原子又は置
換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を示す)
を示し、 Bは、フェノール系、アニリン系、アシルアセトアリー
ルアミド系、ピリドン系、キノリン系、イソキノリン
系、ピラゾール系、インドール系、ジフェニルアミン
系、アミノピリジン系、ピリミジン系、ピリミドン系、
ナフトール系、ナフチルアミン系、アミノチアゾール
系、チオフェン系又はヒドロキシピリジン系のカップリ
ング成分の残基を示す。〕で表される化合物を含有する
染毛剤組成物。 - 【請求項2】 更に酸化剤を含有する請求項1記載の染
毛剤組成物。 - 【請求項3】 更に酸化染料を含有する請求項1又は2
記載の染毛剤組成物。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000193182A JP2002012533A (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | 染毛剤組成物 |
US09/887,437 US6607563B2 (en) | 2000-06-27 | 2001-06-25 | Hair dye composition |
EP01114801A EP1166754A3 (en) | 2000-06-27 | 2001-06-27 | Hair dye composition |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000193182A JP2002012533A (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | 染毛剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2002012533A true JP2002012533A (ja) | 2002-01-15 |
Family
ID=18692220
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2000193182A Withdrawn JP2002012533A (ja) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | 染毛剤組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6607563B2 (ja) |
EP (1) | EP1166754A3 (ja) |
JP (1) | JP2002012533A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7303591B2 (en) | 2004-02-27 | 2007-12-04 | L'oreal S.A. | Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes |
Families Citing this family (60)
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---|---|---|---|---|
JP4150485B2 (ja) * | 2000-04-07 | 2008-09-17 | 花王株式会社 | 染毛剤組成物 |
US20080092306A1 (en) * | 2002-07-30 | 2008-04-24 | Glenn Robert W Jr | Keratin Dyeing Compounds, Keratin Dyeing Compositions Containing Them, And Use Thereof |
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FR2858219B1 (fr) | 2003-07-30 | 2006-02-24 | Oreal | Composition de teinture de fibres keratiniques comprenant un colorant direct azodiazine particulier amine en position 7 et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
US7326257B2 (en) | 2003-07-30 | 2008-02-05 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one azodiazine direct dye which is non-aminated at the 7-position and dyeing method using said at least one azodiazine direct dye |
FR2858220B1 (fr) | 2003-07-30 | 2006-02-24 | Oreal | Composition de teinture de fibres keratiniques comprenant un colorant direct azodiazine particulier et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
US7270684B2 (en) | 2003-07-30 | 2007-09-18 | L'oreal | Composition for dyeing keratinous fibers comprising at least one azodiazine direct dye containing an aniline group and dyeing method using it |
FR2858218B1 (fr) * | 2003-07-30 | 2006-02-24 | Oreal | Composition de teinture de fibres keratiniques comprenant un cololrant direct azodiazine particulier non amine en position 7 et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
FR2858221B1 (fr) * | 2003-07-30 | 2006-02-24 | Oreal | Composition de teinture de fibrs keratiniques comprenant un colorant direct azodiazine comprenant un groupe aniline et procedes de coloration la mettant en oeuvre |
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