JP2001228605A - 熱硬化性感光材料 - Google Patents
熱硬化性感光材料Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般構造式（１）で示される繰り返
し単位を有する重量平均分子量１，０００〜１０，００
０の樹脂１００重量部に対して、下記一般構造式（２）
で示されるエポキシ系化合物を５〜３０重量部の割合で
含有し、更にこれらを溶解する溶剤を含有することを特
徴とする熱硬化性感光材料。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−もしくは−５−スルホン酸エステル残基であ
り、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が２．５〜２
７モル％であり、ｍは０〜３の整数である。） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を
示し、Ｙは炭素数１〜６の３価の鎖状もしくは環状の脂
肪族基又は炭素数６〜９の３価の芳香族基を示す。ま
た、ａは１〜２０の正数であり、ｂ及びｃは１〜３の正
数であるが、ｂ＋ｃ＝４を満たす。ｄは０〜３の数であ
る。） 【効果】 本発明による熱硬化性感光材料を用いること
によって、簡易な方法で、高感度で解像性に優れた、耐
溶剤性、耐熱性の良好なパターンを形成することが可能
で、このパターンは、薄膜磁気ヘッド用層間絶縁膜等に
好適に用いることができる。
し単位を有する重量平均分子量１，０００〜１０，００
０の樹脂１００重量部に対して、下記一般構造式（２）
で示されるエポキシ系化合物を５〜３０重量部の割合で
含有し、更にこれらを溶解する溶剤を含有することを特
徴とする熱硬化性感光材料。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−もしくは−５−スルホン酸エステル残基であ
り、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が２．５〜２
７モル％であり、ｍは０〜３の整数である。） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を
示し、Ｙは炭素数１〜６の３価の鎖状もしくは環状の脂
肪族基又は炭素数６〜９の３価の芳香族基を示す。ま
た、ａは１〜２０の正数であり、ｂ及びｃは１〜３の正
数であるが、ｂ＋ｃ＝４を満たす。ｄは０〜３の数であ
る。） 【効果】 本発明による熱硬化性感光材料を用いること
によって、簡易な方法で、高感度で解像性に優れた、耐
溶剤性、耐熱性の良好なパターンを形成することが可能
で、このパターンは、薄膜磁気ヘッド用層間絶縁膜等に
好適に用いることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に薄膜磁気ヘッ
ド用層間絶縁膜等の形成に好適に用いられる熱硬化性感
光材料に関する。
ド用層間絶縁膜等の形成に好適に用いられる熱硬化性感
光材料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
このような熱硬化性のポジ型感光材料としては、特開平
３−２２３７０２号公報、特開平７−１４０６４８号公
報等に記載のものが知られている。
このような熱硬化性のポジ型感光材料としては、特開平
３−２２３７０２号公報、特開平７−１４０６４８号公
報等に記載のものが知られている。
【０００３】しかしながら、これらの感光材料は、耐薬
品性、耐熱性が十分でなく、また解像性も十分ではな
く、これらの点を向上させた熱硬化性感光材料が要望さ
れていた。
品性、耐熱性が十分でなく、また解像性も十分ではな
く、これらの点を向上させた熱硬化性感光材料が要望さ
れていた。
【０００４】本発明は、上記要望に応えたもので、露光
によるパターン形成において優れた解像性を有すると共
に、パターン形成後に加熱することにより硬化反応が進
行し、耐薬品性、耐熱性に優れたパターンを与えること
ができる熱硬化性感光材料を提供することを目的とす
る。
によるパターン形成において優れた解像性を有すると共
に、パターン形成後に加熱することにより硬化反応が進
行し、耐薬品性、耐熱性に優れたパターンを与えること
ができる熱硬化性感光材料を提供することを目的とす
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、下記一般構造式（１）で示される繰り返し単位を有
するクレゾール及び／又はキシレノールノボラック樹脂
等のアルカリ可溶性樹脂において部分的に１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−もしくは−５−スルホン酸エス
テル化された重量平均分子量１，０００〜１０，０００
の樹脂１００部（重量部、以下同じ）に対して、下記一
般構造式（２）で示されるエポキシ系化合物を５〜３０
部の範囲で配合した組成物が、露光によるパターン形成
時には良好な微細加工性を有し、後加熱後には、架橋硬
化し、耐溶剤性、耐熱性に優れた皮膜を形成し、絶縁膜
等の用途に良好に用いられることを見出し、本発明をな
すに至った。
発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結
果、下記一般構造式（１）で示される繰り返し単位を有
するクレゾール及び／又はキシレノールノボラック樹脂
等のアルカリ可溶性樹脂において部分的に１，２−ナフ
トキノンジアジド−４−もしくは−５−スルホン酸エス
テル化された重量平均分子量１，０００〜１０，０００
の樹脂１００部（重量部、以下同じ）に対して、下記一
般構造式（２）で示されるエポキシ系化合物を５〜３０
部の範囲で配合した組成物が、露光によるパターン形成
時には良好な微細加工性を有し、後加熱後には、架橋硬
化し、耐溶剤性、耐熱性に優れた皮膜を形成し、絶縁膜
等の用途に良好に用いられることを見出し、本発明をな
すに至った。
【０００６】従って、本発明は、下記一般構造式（１）
で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量１，０
００〜１０，０００の樹脂１００部に対して、下記一般
構造式（２）で示されるエポキシ系化合物を５〜３０部
の割合で含有し、更にこれらを溶解する溶剤を含有する
ことを特徴とする熱硬化性感光材料を提供する。
で示される繰り返し単位を有する重量平均分子量１，０
００〜１０，０００の樹脂１００部に対して、下記一般
構造式（２）で示されるエポキシ系化合物を５〜３０部
の割合で含有し、更にこれらを溶解する溶剤を含有する
ことを特徴とする熱硬化性感光材料を提供する。
【０００７】
【化３】 （式中、Ｒは水素原子又は１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−もしくは−５−スルホン酸エステル残基であ
り、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が２．５〜２
７モル％であり、ｍは０〜３の整数である。）
ド−４−もしくは−５−スルホン酸エステル残基であ
り、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が２．５〜２
７モル％であり、ｍは０〜３の整数である。）
【０００８】
【化４】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を
示し、Ｙは炭素数１〜６の３価の鎖状もしくは環状の脂
肪族基又は炭素数６〜９の３価の芳香族基を示す。ま
た、ａは１〜２０の正数であり、ｂ及びｃは１〜３の正
数であるが、ｂ＋ｃ＝４を満たす。ｄは０〜３の数であ
る。）
示し、Ｙは炭素数１〜６の３価の鎖状もしくは環状の脂
肪族基又は炭素数６〜９の３価の芳香族基を示す。ま
た、ａは１〜２０の正数であり、ｂ及びｃは１〜３の正
数であるが、ｂ＋ｃ＝４を満たす。ｄは０〜３の数であ
る。）
【０００９】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
本発明の熱硬化性感光材料は、下記一般構造式（１）で
示される繰り返し単位を有する樹脂を含有する。
本発明の熱硬化性感光材料は、下記一般構造式（１）で
示される繰り返し単位を有する樹脂を含有する。
【００１０】
【化５】
【００１１】ここで、Ｒは水素原子又は１，２−ナフト
キノンジアジド−４−もしくは−５−スルホン酸エステ
ル残基であり、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が
２．５〜２７モル％、より好ましくは３．０〜２０モル
％である。エステル化率が２．５モル％未満の場合に
は、パターン未露光部のアルカリ現像液に対する溶解阻
止効果が十分ではなく、ポジ型パターンが得られず、ま
た、２７モル％を超える場合には、露光部のアルカリ水
溶液に対する溶解性が十分ではなく、解像性が劣る。ま
た、上記式（１）中、ｍは０〜３の整数である。
キノンジアジド−４−もしくは−５−スルホン酸エステ
ル残基であり、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が
２．５〜２７モル％、より好ましくは３．０〜２０モル
％である。エステル化率が２．５モル％未満の場合に
は、パターン未露光部のアルカリ現像液に対する溶解阻
止効果が十分ではなく、ポジ型パターンが得られず、ま
た、２７モル％を超える場合には、露光部のアルカリ水
溶液に対する溶解性が十分ではなく、解像性が劣る。ま
た、上記式（１）中、ｍは０〜３の整数である。
【００１２】上記樹脂の重量平均分子量は、１，０００
〜１０，０００であり、１，０００より小さいと、後硬
化後の耐熱性が十分ではなく、１０，０００より大きい
と、パターン形成時の解像性、感度に劣るおそれがあ
る。
〜１０，０００であり、１，０００より小さいと、後硬
化後の耐熱性が十分ではなく、１０，０００より大きい
と、パターン形成時の解像性、感度に劣るおそれがあ
る。
【００１３】本発明の感光材料は、更に下記一般構造式
（２）で示されるエポキシ系化合物を含有する。
（２）で示されるエポキシ系化合物を含有する。
【００１４】
【化６】
【００１５】ここで、Ｘは、水素原子、又はメチル基、
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の
炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｙは、炭素数１〜６
の３価の鎖状もしくは環状の脂肪族基又は炭素数６〜９
の３価の芳香族基を示し、具体例としては下記のものが
挙げられる。
エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の
炭素数１〜６のアルキル基を示す。Ｙは、炭素数１〜６
の３価の鎖状もしくは環状の脂肪族基又は炭素数６〜９
の３価の芳香族基を示し、具体例としては下記のものが
挙げられる。
【００１６】
【化７】
【００１７】また、ａは１〜２０の正数、好ましくは１
〜１０の正数である。ｂ，ｃはそれぞれ１〜３の正数で
あるが、ｂ＋ｃ＝４である。ｄは０〜３の数である。
〜１０の正数である。ｂ，ｃはそれぞれ１〜３の正数で
あるが、ｂ＋ｃ＝４である。ｄは０〜３の数である。
【００１８】上記エポキシ系化合物は、重量平均分子量
が１００〜１０，０００、好ましくは３００〜５，００
０である。
が１００〜１０，０００、好ましくは３００〜５，００
０である。
【００１９】このエポキシ系化合物の添加量は、上記樹
脂１００部に対して５〜３０部であることが必要であ
る。５部より少ない場合には、後硬化後の耐溶剤性、耐
熱性が十分ではなく、３０部より多い場合には、露光時
のパターン形成性に劣る。
脂１００部に対して５〜３０部であることが必要であ
る。５部より少ない場合には、後硬化後の耐溶剤性、耐
熱性が十分ではなく、３０部より多い場合には、露光時
のパターン形成性に劣る。
【００２０】本発明の熱硬化性感光材料は、樹脂と硬化
剤（エポキシ系化合物）を固形分濃度が１０〜６０重量
％となるように適当な溶剤に溶解して得られる。溶剤と
しては、例えば、エチレングリコールモノアルキルエー
テル及びそのアセテート類、プロピレングリコールモノ
アルキルエーテル及びそのアセテート類、ジエチレング
リコールモノもしくはジアルキルエーテル類、乳酸アル
キルエステル類、アルコキシプロピオン酸アルキルエス
テル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸ブチル等の酢酸エステル類等が挙げられ
る。これらの溶剤は、単独又は２種類以上を混合して用
いることができる。
剤（エポキシ系化合物）を固形分濃度が１０〜６０重量
％となるように適当な溶剤に溶解して得られる。溶剤と
しては、例えば、エチレングリコールモノアルキルエー
テル及びそのアセテート類、プロピレングリコールモノ
アルキルエーテル及びそのアセテート類、ジエチレング
リコールモノもしくはジアルキルエーテル類、乳酸アル
キルエステル類、アルコキシプロピオン酸アルキルエス
テル、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、酢酸ブチル等の酢酸エステル類等が挙げられ
る。これらの溶剤は、単独又は２種類以上を混合して用
いることができる。
【００２１】なお、必要に応じて、塗布性を改良するた
めに、ノニオン系、フッ素系、シリコーン系等の界面活
性剤を添加することができる。
めに、ノニオン系、フッ素系、シリコーン系等の界面活
性剤を添加することができる。
【００２２】本発明の熱硬化性感光材料を用いて、放射
線照射によるレジストパターンを形成する際の使用法
は、特に限定されるものではなく、慣用の方法に従って
行うことができる。また、熱硬化したパターンは、レジ
ストパターン形成後、加熱処理を行うことによって得ら
れる。
線照射によるレジストパターンを形成する際の使用法
は、特に限定されるものではなく、慣用の方法に従って
行うことができる。また、熱硬化したパターンは、レジ
ストパターン形成後、加熱処理を行うことによって得ら
れる。
【００２３】例えば、本発明の組成物溶液をシリコンウ
エハー等の基材上にスピンコートし、プリベークする。
その後、プロキシミティーアライナーやステッパー等の
露光装置によって紫外線を照射し、更に現像、リンスす
ることによって、目的とするレジストパターンを形成す
ることができる。
エハー等の基材上にスピンコートし、プリベークする。
その後、プロキシミティーアライナーやステッパー等の
露光装置によって紫外線を照射し、更に現像、リンスす
ることによって、目的とするレジストパターンを形成す
ることができる。
【００２４】現像液としては、水酸化ナトリウム、炭酸
ナトリウム等の無機アルカリ水溶液、トリエタノールア
ミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン
等の有機アルカリ水溶液を使用することができる。
ナトリウム等の無機アルカリ水溶液、トリエタノールア
ミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン
等の有機アルカリ水溶液を使用することができる。
【００２５】以上のようにして形成されたレジストパタ
ーンを、ホットプレート上や乾燥機中で、１３０〜２０
０℃、好ましくは１５０〜２００℃で１〜３０分程度加
熱処理することによって、耐薬品性、耐熱性に優れたパ
ターンを形成することができる。
ーンを、ホットプレート上や乾燥機中で、１３０〜２０
０℃、好ましくは１５０〜２００℃で１〜３０分程度加
熱処理することによって、耐薬品性、耐熱性に優れたパ
ターンを形成することができる。
【００２６】
【発明の効果】本発明による熱硬化性感光材料を用いる
ことによって、簡易な方法で、高感度で解像性に優れ
た、耐溶剤性、耐熱性の良好なパターンを形成すること
が可能で、このパターンは、薄膜磁気ヘッド用層間絶縁
膜等に好適に用いることができる。
ことによって、簡易な方法で、高感度で解像性に優れ
た、耐溶剤性、耐熱性の良好なパターンを形成すること
が可能で、このパターンは、薄膜磁気ヘッド用層間絶縁
膜等に好適に用いることができる。
【００２７】
【実施例】以下、製造例、実施例により本発明を具体的
に説明するが、本発明は下記の例に制限されるものでは
ない。
に説明するが、本発明は下記の例に制限されるものでは
ない。
【００２８】［製造例］撹拌機、窒素置換装置、温度計
を具備したフラスコ中にｐ−クレゾール２０モル％、ｍ
−クレゾール５０モル％、３，５−キシレノール３０モ
ル％を原料とする重量平均分子量４，５００のノボラッ
ク樹脂１２４ｇ、１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
−５−スルホニルクロライド２１．５ｇ、１，４−ジオ
キサン５００ｇを仕込み、溶解した。この溶液に、室温
で、トリエチルアミン８．５ｇを滴下した。滴下終了
後、１０時間撹拌を続け、次に反応溶液を大量の０．１
Ｎ塩酸水溶液中に投入して、析出した樹脂を回収した。
回収した樹脂を減圧乾燥機で乾燥して、１１５ｇの目的
とする感光性樹脂（Ａ）を得た。
を具備したフラスコ中にｐ−クレゾール２０モル％、ｍ
−クレゾール５０モル％、３，５−キシレノール３０モ
ル％を原料とする重量平均分子量４，５００のノボラッ
ク樹脂１２４ｇ、１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
−５−スルホニルクロライド２１．５ｇ、１，４−ジオ
キサン５００ｇを仕込み、溶解した。この溶液に、室温
で、トリエチルアミン８．５ｇを滴下した。滴下終了
後、１０時間撹拌を続け、次に反応溶液を大量の０．１
Ｎ塩酸水溶液中に投入して、析出した樹脂を回収した。
回収した樹脂を減圧乾燥機で乾燥して、１１５ｇの目的
とする感光性樹脂（Ａ）を得た。
【００２９】［実施例１］上記製造例で得られた部分的
に１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニ
ルエステル化されたノボラック樹脂（Ａ）３５ｇ、下記
構造式（３）で示されるエポキシ化合物（Ｂ）５ｇ、フ
ッ素系界面活性剤［フロリナートＦＣ−４３０（住友ス
リーＭ製）］０．０１ｇをエトキシエチルアセテート６
０ｇに溶解した。この溶液を０．２μｍのフィルターで
濾過して、目的とする感光性組成物を得た。
に１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニ
ルエステル化されたノボラック樹脂（Ａ）３５ｇ、下記
構造式（３）で示されるエポキシ化合物（Ｂ）５ｇ、フ
ッ素系界面活性剤［フロリナートＦＣ−４３０（住友ス
リーＭ製）］０．０１ｇをエトキシエチルアセテート６
０ｇに溶解した。この溶液を０．２μｍのフィルターで
濾過して、目的とする感光性組成物を得た。
【００３０】
【化８】
【００３１】得られた組成物をシリコンウエハー上にス
ピンコートし、その後ホットプレート上で１００℃／１
２０秒でプリベークして、膜厚３μｍの皮膜を形成し
た。
ピンコートし、その後ホットプレート上で１００℃／１
２０秒でプリベークして、膜厚３μｍの皮膜を形成し
た。
【００３２】これをｇ線ステッパーＮＳＲ−１５０５Ｇ
２Ａ（ニコン製）にて露光し、２．３８％のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像した。この
ときの露光量は、３００ｍＪ／ｃｍ2で、０．８μｍの
ストライプパターンを形成することが可能であった。
２Ａ（ニコン製）にて露光し、２．３８％のテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて現像した。この
ときの露光量は、３００ｍＪ／ｃｍ2で、０．８μｍの
ストライプパターンを形成することが可能であった。
【００３３】次に、上記と同様の方法で得られた１０μ
ｍのストライプパターンが形成されたウエハーをホット
プレート上にて１５０℃で５分加熱した。この加熱後、
パターン形状はほぼ維持されたままであった。その後、
このウエハーを２００℃まで昇温したが、パターンの形
状は維持されたままであった。
ｍのストライプパターンが形成されたウエハーをホット
プレート上にて１５０℃で５分加熱した。この加熱後、
パターン形状はほぼ維持されたままであった。その後、
このウエハーを２００℃まで昇温したが、パターンの形
状は維持されたままであった。
【００３４】このような熱処理を経たパターンをメチル
エチルケトン、２−プロパノール中に室温で１０分浸漬
したが、溶解やクラックの発生は観測されなかった。
エチルケトン、２−プロパノール中に室温で１０分浸漬
したが、溶解やクラックの発生は観測されなかった。
【００３５】［実施例２〜５］エポキシ系化合物とし
て、表１に示すものを用いた以外は実施例１と同様にし
て感光性組成物を得、その評価を行った。結果を表１に
示す。なお、エポキシ系化合物は、上記式（２）におい
て、Ｘ，Ｙ，ａ，ｂ，ｃが表１に示すもので、ｄ＝０の
ものを使用した。
て、表１に示すものを用いた以外は実施例１と同様にし
て感光性組成物を得、その評価を行った。結果を表１に
示す。なお、エポキシ系化合物は、上記式（２）におい
て、Ｘ，Ｙ，ａ，ｂ，ｃが表１に示すもので、ｄ＝０の
ものを使用した。
【００３６】
【表１】 ＊混合系 ＊＊添加量はノボラック樹脂（Ａ）３５ｇに対する添加
量であり、括弧内は該樹脂（Ａ）１００部に対する配合
部数を示す。
量であり、括弧内は該樹脂（Ａ）１００部に対する配合
部数を示す。
フロントページの続き (72)発明者 加藤 英人 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA06 AA10 AB20 AC01 AD03 BE02 CB21 CB30 CB41 CC17 FA29 4J036 AK19 FB07 FB08 JA15
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般構造式（１）で示される繰り返
し単位を有する重量平均分子量１，０００〜１０，００
０の樹脂１００重量部に対して、下記一般構造式（２）
で示されるエポキシ系化合物を５〜３０重量部の割合で
含有し、更にこれらを溶解する溶剤を含有することを特
徴とする熱硬化性感光材料。 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は１，２−ナフトキノンジアジ
ド−４−もしくは−５−スルホン酸エステル残基であ
り、かつ該スルホン酸エステル残基の割合が２．５〜２
７モル％であり、ｍは０〜３の整数である。） 【化２】 （式中、Ｘは水素原子又は炭素数１〜６のアルキル基を
示し、Ｙは炭素数１〜６の３価の鎖状もしくは環状の脂
肪族基又は炭素数６〜９の３価の芳香族基を示す。ま
た、ａは１〜２０の正数であり、ｂ及びｃは１〜３の正
数であるが、ｂ＋ｃ＝４を満たす。ｄは０〜３の数であ
る。）
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000037369A JP3743490B2 (ja) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | 熱硬化性感光材料 |
| US09/783,216 US6451496B2 (en) | 2000-02-16 | 2001-02-15 | Heat-curable photosensitive compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000037369A JP3743490B2 (ja) | 2000-02-16 | 2000-02-16 | 熱硬化性感光材料 |
Publications (2)
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| DE102004063416A1 (de) * | 2004-12-23 | 2006-07-06 | Az Electronic Materials (Germany) Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer Photoresistlösung |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06102669A (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-15 | Goou Kagaku Kogyo Kk | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| JPH06102662A (ja) * | 1991-10-14 | 1994-04-15 | Sannopuko Kk | 感光性樹脂組成物 |
| JPH07140648A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-06-02 | Tosoh Corp | 熱硬化型感光材料 |
| JPH086246A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 耐熱性感光性樹脂組成物 |
| JPH0927674A (ja) * | 1995-05-08 | 1997-01-28 | Tamura Kaken Kk | 感光性樹脂組成物、その硬化塗膜及び回路基板 |
| JPH09124767A (ja) * | 1995-11-01 | 1997-05-13 | Toppan Printing Co Ltd | 多層プリント配線板用絶縁層樹脂組成物 |
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| JPH09249734A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Sony Chem Corp | エポキシ樹脂組成物とこれを用いた光情報記録媒体 |
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| JPH10269521A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-10-09 | Tdk Corp | 薄膜磁気ヘッドの磁極の形成方法 |
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|---|---|---|---|---|
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Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06102662A (ja) * | 1991-10-14 | 1994-04-15 | Sannopuko Kk | 感光性樹脂組成物 |
| JPH06102669A (ja) * | 1992-09-21 | 1994-04-15 | Goou Kagaku Kogyo Kk | 感光性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| JPH07140648A (ja) * | 1993-11-18 | 1995-06-02 | Tosoh Corp | 熱硬化型感光材料 |
| JPH086246A (ja) * | 1994-06-15 | 1996-01-12 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 耐熱性感光性樹脂組成物 |
| JPH0927674A (ja) * | 1995-05-08 | 1997-01-28 | Tamura Kaken Kk | 感光性樹脂組成物、その硬化塗膜及び回路基板 |
| JPH09124767A (ja) * | 1995-11-01 | 1997-05-13 | Toppan Printing Co Ltd | 多層プリント配線板用絶縁層樹脂組成物 |
| JPH09244242A (ja) * | 1996-03-13 | 1997-09-19 | Fujitsu Ltd | 感光性樹脂組成物及び回路基板 |
| JPH09249734A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Sony Chem Corp | エポキシ樹脂組成物とこれを用いた光情報記録媒体 |
| JPH1069078A (ja) * | 1996-08-29 | 1998-03-10 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化性感光材料 |
| JPH10269521A (ja) * | 1996-10-18 | 1998-10-09 | Tdk Corp | 薄膜磁気ヘッドの磁極の形成方法 |
| JPH1195423A (ja) * | 1997-09-22 | 1999-04-09 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
| WO2000002091A1 (fr) * | 1998-07-07 | 2000-01-13 | Kansai Paint Co., Ltd. | Composition de resist de soudage a base d'eau |
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