JP2001106678A - 新規複素環含有アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 - Google Patents
新規複素環含有アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子Info
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- JP2001106678A JP2001106678A JP28347099A JP28347099A JP2001106678A JP 2001106678 A JP2001106678 A JP 2001106678A JP 28347099 A JP28347099 A JP 28347099A JP 28347099 A JP28347099 A JP 28347099A JP 2001106678 A JP2001106678 A JP 2001106678A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来のこのような問題点を解決するため、発
光効率、発光輝度が高く、成膜性にすぐれ、連続駆動時
の耐久性と保存安定性にも優れた有機エレクトロルミネ
ッセント素子とそれに用いる比較的分子量の大きいアリ
ールアミン化合物の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 で示される分子量７５０以上の複素環含有アリールアミ
ン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセ
ント素子。
光効率、発光輝度が高く、成膜性にすぐれ、連続駆動時
の耐久性と保存安定性にも優れた有機エレクトロルミネ
ッセント素子とそれに用いる比較的分子量の大きいアリ
ールアミン化合物の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 で示される分子量７５０以上の複素環含有アリールアミ
ン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセ
ント素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な複素環含有
アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセント素子（以下有機ＥＬ素子と省略するこ
とがある）に関する。
アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクト
ロルミネッセント素子（以下有機ＥＬ素子と省略するこ
とがある）に関する。
【０００２】
【従来の技術】発光層が有機薄膜から構成される有機Ｅ
Ｌ素子は低電圧駆動の大面積表示素子を実現するものと
して注目されている。素子の高効率化にはキャリア輸送
性の異なる有機層を積層する素子構造が有効であり、正
孔輸送層、電子輸送性発光層の２層型素子が報告されて
いる〔Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，ｐ．９１３（１９８７）〕。
この素子では１０Ｖ以下の印加電圧で１０００ｃｄ／ｍ
２の実用化に十分な高輝度を得ている。これまで、前記
各層に用いる材料として種々の有機化合物が試されてき
ており、たとえば、正孔輸送性材料としてアリールアミ
ン化合物が、発光材料としてキノリノール誘導体〔Ｃ．
Ｗ．Ｔａｎｇ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．，５１，ｐ．９１３（１９８７）〕、オキサジア
ゾール誘導体〔浜田ら、日本化学会誌．ｐ．１５４０
（１９９１）〕、トリアゾール誘導体〔Ｊ．Ｋｉｄｏ
ｅｔａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，ｐ．４７（１９９
６）〕などの複素環を含有する有機化合物が有効である
ことが報告されている。
Ｌ素子は低電圧駆動の大面積表示素子を実現するものと
して注目されている。素子の高効率化にはキャリア輸送
性の異なる有機層を積層する素子構造が有効であり、正
孔輸送層、電子輸送性発光層の２層型素子が報告されて
いる〔Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈ
ｙｓ．Ｌｅｔｔ．，５１，ｐ．９１３（１９８７）〕。
この素子では１０Ｖ以下の印加電圧で１０００ｃｄ／ｍ
２の実用化に十分な高輝度を得ている。これまで、前記
各層に用いる材料として種々の有機化合物が試されてき
ており、たとえば、正孔輸送性材料としてアリールアミ
ン化合物が、発光材料としてキノリノール誘導体〔Ｃ．
Ｗ．Ｔａｎｇ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅ
ｔｔ．，５１，ｐ．９１３（１９８７）〕、オキサジア
ゾール誘導体〔浜田ら、日本化学会誌．ｐ．１５４０
（１９９１）〕、トリアゾール誘導体〔Ｊ．Ｋｉｄｏ
ｅｔａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，ｐ．４７（１９９
６）〕などの複素環を含有する有機化合物が有効である
ことが報告されている。
【０００３】しかし、従来検討されてきた有機化合物
は、分子量が例えば４００〜６００といったように小さ
いものが多く、連続駆動中や高い環境温度での保存にお
いて有機化合物の再結晶化や凝集による素子の劣化が問
題になっている。そのため、初期特性がよい素子でも長
時間の使用には向かず、駆動素子寿命が数千時間程度と
既存の無機系の発光素子、たとえば発光ダイオードに比
べると短い欠点を有している。
は、分子量が例えば４００〜６００といったように小さ
いものが多く、連続駆動中や高い環境温度での保存にお
いて有機化合物の再結晶化や凝集による素子の劣化が問
題になっている。そのため、初期特性がよい素子でも長
時間の使用には向かず、駆動素子寿命が数千時間程度と
既存の無機系の発光素子、たとえば発光ダイオードに比
べると短い欠点を有している。
【０００４】このように初期特性に優れるが、素子寿命
の短い材料に、下記式
の短い材料に、下記式
【化９】 の正孔輸送性アリールアミン化合物（ＴＰＤ）がある。
この化合物は５．４ｅＶの小さいイオン化ポテンシャル
を有し、有機ＥＬ素子において正孔輸送層として広く使
用されてきたが、分子量が５１６と小さく連続駆動時の
ジュール熱や保存時の環境温度により結晶化し素子劣化
することが報告されている〔Ｅ．Ｍ．Ｈａｎ ｅｔ ａ
ｌ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，ｐ．９６９（１９９
４）〕。
この化合物は５．４ｅＶの小さいイオン化ポテンシャル
を有し、有機ＥＬ素子において正孔輸送層として広く使
用されてきたが、分子量が５１６と小さく連続駆動時の
ジュール熱や保存時の環境温度により結晶化し素子劣化
することが報告されている〔Ｅ．Ｍ．Ｈａｎ ｅｔ ａ
ｌ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，ｐ．９６９（１９９
４）〕。
【０００５】また、青色の蛍光を示し蛍光量子収率の高
いペリレンは、有機ＥＬ素子の発光層中に微量分散され
ドーパントとして用いられた場合に、発光中心として作
用するが、分子量が小さいため素子駆動中に熱により拡
散し凝集することにより蛍光量子収率が低下し、その結
果素子効率を低下させ素子劣化させることが報告されて
いる〔Ｓ．Ａ．Ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ ｅｔ ａｌ，Ｅｘ
ｔｅｎｄｅｄ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｔｈｅ ８ｔｈ
Ｉｎｔｅｍａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐｏｎ Ｅ
ｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，Ａｕｇｕｓｔ
１３−１５，Ｂｅｒｌｉｎ，ｐ．１９５（１９９
６）〕。
いペリレンは、有機ＥＬ素子の発光層中に微量分散され
ドーパントとして用いられた場合に、発光中心として作
用するが、分子量が小さいため素子駆動中に熱により拡
散し凝集することにより蛍光量子収率が低下し、その結
果素子効率を低下させ素子劣化させることが報告されて
いる〔Ｓ．Ａ．Ｖａｎ Ｓｌｙｋｅ ｅｔ ａｌ，Ｅｘ
ｔｅｎｄｅｄ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ，Ｔｈｅ ８ｔｈ
Ｉｎｔｅｍａｔｉｏｎａｌ Ｗｏｒｋｓｈｏｐｏｎ Ｅ
ｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ，Ａｕｇｕｓｔ
１３−１５，Ｂｅｒｌｉｎ，ｐ．１９５（１９９
６）〕。
【０００６】これに対して、下記式
【化１０】 で示される比較的高分子量アリールアミン化合物は正孔
輸送層として良好に機能するばかりでなく熱安定性にも
優れていることが報告されている〔Ａｄａｃｈｉｅｔ
ａｌ，Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６６，ｐ．
２６７９（１９９５）〕。
輸送層として良好に機能するばかりでなく熱安定性にも
優れていることが報告されている〔Ａｄａｃｈｉｅｔ
ａｌ，Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，６６，ｐ．
２６７９（１９９５）〕。
【０００７】また、１，３，４−オキサジアゾール類は
電子輸送層あるいは発光層として機能するが、低分子量
のものは結晶化による素子劣化が早い問題がある〔Ａｄ
ａｃｈｉ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，５５，ｐ．１４８９（１９８９）〕。しかし、こ
の場合も高分子量化することにより熱安定性を付与でき
ることが示されている〔浜田ら、日本化学会誌．ｐ．１
５４０（１９９１）〕。
電子輸送層あるいは発光層として機能するが、低分子量
のものは結晶化による素子劣化が早い問題がある〔Ａｄ
ａｃｈｉ ｅｔ ａｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，５５，ｐ．１４８９（１９８９）〕。しかし、こ
の場合も高分子量化することにより熱安定性を付与でき
ることが示されている〔浜田ら、日本化学会誌．ｐ．１
５４０（１９９１）〕。
【０００８】このように、分子量の小さい有機化合物は
素子構成材料として使用した場合には、結晶化や凝集に
より素子を劣化させる問題があり、アモルファス状態の
安定性や分散された状態での安全性に優れた新規な有機
材料の開発が望まれている。
素子構成材料として使用した場合には、結晶化や凝集に
より素子を劣化させる問題があり、アモルファス状態の
安定性や分散された状態での安全性に優れた新規な有機
材料の開発が望まれている。
【０００９】しかしながら、機能性色素分子は、平面構
造をとる必要があり、やみくもに高分子化すればよいと
いうわけではなく、これを薄膜化してデバイスを作製す
る場合、ピンホールのない均一で平滑な薄膜形成が要求
される。このような点から、緻密なアモルファス膜の作
製は高性能有機ＥＬ素子を作製する上で大変重要な問題
である。したがって、安定なアモルファス膜を作製する
には高い熱安定性を有するというだけでなく、安定な成
膜性、平滑性も不可欠である。
造をとる必要があり、やみくもに高分子化すればよいと
いうわけではなく、これを薄膜化してデバイスを作製す
る場合、ピンホールのない均一で平滑な薄膜形成が要求
される。このような点から、緻密なアモルファス膜の作
製は高性能有機ＥＬ素子を作製する上で大変重要な問題
である。したがって、安定なアモルファス膜を作製する
には高い熱安定性を有するというだけでなく、安定な成
膜性、平滑性も不可欠である。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のこのような問題点を解決するため、発光効率、発光輝
度が高く、成膜性にすぐれ、連続駆動時の耐久性と保存
安定性にも優れた有機エレクトロルミネッセント素子と
それに用いる比較的分子量の大きいアリールアミン化合
物を提供する点にある。
のこのような問題点を解決するため、発光効率、発光輝
度が高く、成膜性にすぐれ、連続駆動時の耐久性と保存
安定性にも優れた有機エレクトロルミネッセント素子と
それに用いる比較的分子量の大きいアリールアミン化合
物を提供する点にある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
前記課題を解決するため、成膜性にすぐれ、結晶化や凝
集を起こしにくく、膜安定性の高い比較的分子量の高い
アリールアミン化合物に着目し、種々のアリールアミン
化合物に複素環単位を導入することにより高い蛍光性を
持たせることについて鋭意検討した。その結果、これら
比較的分子量の高い複素環含有アリールアミン化合物が
アモルファス状態が安定であるうえ、熱安定性に優れ、
そして有機ＥＬ素子の正孔輸送層や発光層として良好に
機能し、高い発光効率、発光輝度を示すとともに素子の
安定性の向上に大いに有効であることを見いだし本発明
を完成するにいたった。
前記課題を解決するため、成膜性にすぐれ、結晶化や凝
集を起こしにくく、膜安定性の高い比較的分子量の高い
アリールアミン化合物に着目し、種々のアリールアミン
化合物に複素環単位を導入することにより高い蛍光性を
持たせることについて鋭意検討した。その結果、これら
比較的分子量の高い複素環含有アリールアミン化合物が
アモルファス状態が安定であるうえ、熱安定性に優れ、
そして有機ＥＬ素子の正孔輸送層や発光層として良好に
機能し、高い発光効率、発光輝度を示すとともに素子の
安定性の向上に大いに有効であることを見いだし本発明
を完成するにいたった。
【００１２】すなわち、本発明は、下記一般式（１）
【化１１】 （式中、Ａｒ１は、置換基を有していてもよい複素環基
であって、Ａｒ１が結合しているベンゼン環と縮合環を
形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１６は、水素原子、アミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基および置換基を有して
もよいアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基、Ａｒ２〜Ａｒ５は置換基を有してもよいアリー
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る。）で示される分子量７５０以上の複素環含有アリー
ルアミン化合物に関する。
であって、Ａｒ１が結合しているベンゼン環と縮合環を
形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１６は、水素原子、アミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基および置換基を有して
もよいアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基、Ａｒ２〜Ａｒ５は置換基を有してもよいアリー
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る。）で示される分子量７５０以上の複素環含有アリー
ルアミン化合物に関する。
【００１３】前記複素環は、複素単環でも縮合複素環で
あってもよい。また、複素環に結合することのできる置
換基としては、アミノ基、シアノ基、水酸基、アルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、アリール基、アルキルオ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルア
ミノ基などを挙げることができる。
あってもよい。また、複素環に結合することのできる置
換基としては、アミノ基、シアノ基、水酸基、アルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、アリール基、アルキルオ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アル
キルカルボニル基、アリールカルボニル基、アルキルア
ミノ基などを挙げることができる。
【００１４】前記一般式（１）中
【化１２】 が、
【化１３】
【化１４】 （式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４およびＲ２６は水素、
炭素数１〜４のアルキル基および炭素数１〜４のアルコ
キシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
り、Ｒ２３は、ふっ素および炭素数１〜２のハロゲン化
アルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２５は
メチレン基またはエチレン基である。）よりなる群から
選ばれた基であることができる。
炭素数１〜４のアルキル基および炭素数１〜４のアルコ
キシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
り、Ｒ２３は、ふっ素および炭素数１〜２のハロゲン化
アルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２５は
メチレン基またはエチレン基である。）よりなる群から
選ばれた基であることができる。
【００１５】前記一般式（１）中
【化１５】 は、ホール輸送性の複素環を含有する発光化合物におけ
る発光中心となっている骨格構造であることができる。
一般に、蛍光量子収率の高い有機化合物は複素環単位を
含有しており（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎ
ｔ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｂ．Ｍ．Ｋｒａｓｏｖｉｔｓ
ｋｉｉ ａｎｄ Ｂ．Ｍ．Ｂｏｌｏｔｉｎ，ＶＣＨ，１
９８８）、蛍光色素やレーザー色素、オプチカルブライ
トナーにはすでにこの種の有機化合物が多く使用されて
いる。これらの発光化合物の発光中心となっている骨格
構造にアリールアミン単位を結合させることで正孔輸送
性を付与することができる。
る発光中心となっている骨格構造であることができる。
一般に、蛍光量子収率の高い有機化合物は複素環単位を
含有しており（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎ
ｔ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，Ｂ．Ｍ．Ｋｒａｓｏｖｉｔｓ
ｋｉｉ ａｎｄ Ｂ．Ｍ．Ｂｏｌｏｔｉｎ，ＶＣＨ，１
９８８）、蛍光色素やレーザー色素、オプチカルブライ
トナーにはすでにこの種の有機化合物が多く使用されて
いる。これらの発光化合物の発光中心となっている骨格
構造にアリールアミン単位を結合させることで正孔輸送
性を付与することができる。
【００１６】前記発光化合物の具体例としては、例えば
クマリン−１、クマリン−６、クマリン−７、クマリン
−１３８、クマリン−１５２、クマリン−３１４、クマ
リン−３３４、クマリン−３３７、クマリン−３４３、
クマリン−ＤＨＢＰ、３−〔２−（ジエチルアミノ）エ
チル〕−７−ヒドロキシ−４−メチル−クマリン、ＤＣ
Ｍ、ＤＣＮ−ｑなどを挙げることができる。
クマリン−１、クマリン−６、クマリン−７、クマリン
−１３８、クマリン−１５２、クマリン−３１４、クマ
リン−３３４、クマリン−３３７、クマリン−３４３、
クマリン−ＤＨＢＰ、３−〔２−（ジエチルアミノ）エ
チル〕−７−ヒドロキシ−４−メチル−クマリン、ＤＣ
Ｍ、ＤＣＮ−ｑなどを挙げることができる。
【００１７】これらの発光化合物における発光中心とな
っている骨格構造は、それぞれ下記式
っている骨格構造は、それぞれ下記式
【化１６】
【化１７】 で示される部分であり、これらが前記式
【化１８】 で示される基に相当するものである。
【００１８】本発明の有機エレクトロルミネッセント素
子は、複素環含有アリールアミン化合物を含有する有機
層を備えていれば、素子構造は特に限定されず、有機層
一層からなる単層型でも二層以上の多層型であってもよ
い。要するに本発明は前記複素環含有アリールアミン化
合物を備えた種々の素子構造をもつ有機ＥＬ素子である
ことができる。また、この高分子量複素環含有アリール
アミン化合物を含む素子を構成する各層の膜厚について
は、本発明においては特に限定されない。有機層は真空
蒸着法などの気相成長法や溶液塗布法によって形成され
る。
子は、複素環含有アリールアミン化合物を含有する有機
層を備えていれば、素子構造は特に限定されず、有機層
一層からなる単層型でも二層以上の多層型であってもよ
い。要するに本発明は前記複素環含有アリールアミン化
合物を備えた種々の素子構造をもつ有機ＥＬ素子である
ことができる。また、この高分子量複素環含有アリール
アミン化合物を含む素子を構成する各層の膜厚について
は、本発明においては特に限定されない。有機層は真空
蒸着法などの気相成長法や溶液塗布法によって形成され
る。
【００１９】有機エレクトロルミネッセント素子では大
きな仕事関数を有する陽極すなわち正孔注入電極から正
孔が有機層へ注入され、小さな仕事関数を有する陰極電
極から電子が有機層へ注入される。正孔輸送層と電子輸
送性発光層からなる二層型素子の場合、注入された正孔
は正孔輸送層を通り発光層との界面付近において発光層
に注入されてきた電子と再結合し、発光層中で励起子を
生ずる。この結果発光層より発光が生じる。このとき、
通電によりジュール熱が発生するので有機層の再結晶化
や凝集を促進する場合がある。したがって、素子劣化を
防ぐためにもガラス転移点の高い材料を選択する必要が
あり、本発明化合物は、この要件を充分満すものであ
る。
きな仕事関数を有する陽極すなわち正孔注入電極から正
孔が有機層へ注入され、小さな仕事関数を有する陰極電
極から電子が有機層へ注入される。正孔輸送層と電子輸
送性発光層からなる二層型素子の場合、注入された正孔
は正孔輸送層を通り発光層との界面付近において発光層
に注入されてきた電子と再結合し、発光層中で励起子を
生ずる。この結果発光層より発光が生じる。このとき、
通電によりジュール熱が発生するので有機層の再結晶化
や凝集を促進する場合がある。したがって、素子劣化を
防ぐためにもガラス転移点の高い材料を選択する必要が
あり、本発明化合物は、この要件を充分満すものであ
る。
【００２０】参考までに本発明の複素環含有アリールア
ミン化合物の例を下記に示す。
ミン化合物の例を下記に示す。
【化１９】
【００２１】
【化２０】
【００２２】
【化２１】
【００２３】
【化２２】
【００２４】
【化２３】
【００２５】
【化２４】
【００２６】
【化２５】
【００２７】
【化２６】
【００２８】
【化２７】
【００２９】本発明の複素環含有アリールアミン化合物
の製造方法の１例を下記に示す。
の製造方法の１例を下記に示す。
【化２８】
【００３０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
本発明はこれにより何ら限定されるものではない。
【００３１】実施例１ その１＜〔４−（４−ヨードフェニル）フェニル〕−ジ
フェニルアミン（ＩＢＤ）の合成＞ ジフェニルアミン５．９ｇ（３５ｍｍｏｌ）、４，４′
−ジヨードビフェニル８．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、活性
銅１８．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．７
ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下２３０℃で１
２時間還流した。反応後、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）で抽出し、ろ過を行って銅を除去し、クロロホル
ム：ヘキサン＝１：３を混合溶媒としてカラムクロマト
グラフィー法により精製を行い、白色粗結晶の目的化合
物を回収し、メタノールにより、再結晶精製を行って針
状結晶を得た。反応式は一括して下記に示す〔Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ３９（１９９８）２３
６７〜２３７０参照〕。 収率：１６．８％ 融点：１１８．３〜１１９．１℃
フェニルアミン（ＩＢＤ）の合成＞ ジフェニルアミン５．９ｇ（３５ｍｍｏｌ）、４，４′
−ジヨードビフェニル８．８ｇ（２０ｍｍｏｌ）、活性
銅１８．３ｇ（３００ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム６．７
ｇ（５０ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気下２３０℃で１
２時間還流した。反応後、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）で抽出し、ろ過を行って銅を除去し、クロロホル
ム：ヘキサン＝１：３を混合溶媒としてカラムクロマト
グラフィー法により精製を行い、白色粗結晶の目的化合
物を回収し、メタノールにより、再結晶精製を行って針
状結晶を得た。反応式は一括して下記に示す〔Ｔｅｔｒ
ａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ３９（１９９８）２３
６７〜２３７０参照〕。 収率：１６．８％ 融点：１１８．３〜１１９．１℃
【００３２】その２＜ビス｛４−〔４−（ジフェニルア
ミノ）フェニル〕フェニル｝｛４−（５−メチルベンゾ
チアゾール−２−イル）フェニル｝アミン（ＤＡＢＡＰ
ＭＢ）の合成＞ ＩＢＤ０．８５ｇ（２ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノフ
ェニル）−６−メチルベンゾチアゾール０．２４ｇ（１
ｍｍｏｌ）、活性銅０．０６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム０．３５ｇ（２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気
下２３０℃で２４時間還流した。反応後、ＴＨＦで抽出
し、ろ過を行って銅を除去し、トルエン：ヘキサン＝
３：１を混合溶媒としてカラムクロマトグラフィー法に
より精製を行い、粗結晶を回収し、アセトンにより約一
時間攪拌洗浄した。反応式は一括して下記に示す。本化
合物（ＤＡＢＡＰＭＢ）のＩＲスペクトルを図１に、１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。 収率：３５．７％ 融点：１５７．９〜１５９．１℃
ミノ）フェニル〕フェニル｝｛４−（５−メチルベンゾ
チアゾール−２−イル）フェニル｝アミン（ＤＡＢＡＰ
ＭＢ）の合成＞ ＩＢＤ０．８５ｇ（２ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノフ
ェニル）−６−メチルベンゾチアゾール０．２４ｇ（１
ｍｍｏｌ）、活性銅０．０６ｇ（１０ｍｍｏｌ）、炭酸
カリウム０．３５ｇ（２ｍｍｏｌ）を加え、窒素雰囲気
下２３０℃で２４時間還流した。反応後、ＴＨＦで抽出
し、ろ過を行って銅を除去し、トルエン：ヘキサン＝
３：１を混合溶媒としてカラムクロマトグラフィー法に
より精製を行い、粗結晶を回収し、アセトンにより約一
時間攪拌洗浄した。反応式は一括して下記に示す。本化
合物（ＤＡＢＡＰＭＢ）のＩＲスペクトルを図１に、１
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図２に示す。 収率：３５．７％ 融点：１５７．９〜１５９．１℃
【００３３】
【化２９】
【００３４】実施例２ その１＜９−｛４−（４−ブロモフェニル）フェニル｝
カルバゾール（ＢＢＣ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．２８ｇ（１．２５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０１ｇ
（５ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中で窒素気流下において
反応させ錯塩触媒を製造した。その後、ジブロモビフェ
ニル１５．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、カルバゾール８．３
６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラ
ート５．７７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの
温度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了
後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラ
ムクロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン
＝１：３）により行い、その後アセトンを用いて再結晶
精製を行い白色の結晶を得た。反応式は一括して下記に
示す。 収率：１６．１％
カルバゾール（ＢＢＣ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．２８ｇ（１．２５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０１ｇ
（５ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中で窒素気流下において
反応させ錯塩触媒を製造した。その後、ジブロモビフェ
ニル１５．６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、カルバゾール８．３
６ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラ
ート５．７７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの
温度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了
後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラ
ムクロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン
＝１：３）により行い、その後アセトンを用いて再結晶
精製を行い白色の結晶を得た。反応式は一括して下記に
示す。 収率：１６．１％
【００３５】その２＜ビス〔４−（４−カルバゾール−
９−イル−フェニル）フェニル〕〔４−（５−メチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）フェニル〕アミン（ＣｚＢ
ＡＰＭＢ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．０３ｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中で窒素気流下にお
いて反応させ錯塩触媒を製造した。その後、９−｛４−
（４−ブロモフェニル）フェニル｝カルバゾール（ＢＢ
Ｃ）２．３９ｇ（６ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノフェ
ニル）−６−メチルベンゾチアゾール０．７２ｇ（３ｍ
ｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート０．７ｇ
（７．２ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温度を１３０
℃にして２４時間反応させた。反応終了後、クロロホル
ムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラムクロマトグラ
フィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：２）によ
り精製を行い黄白色の固体を回収し、昇華精製（窒素流
量５０ｃｃ／ｍｉｎ、ヒータ温度３９０℃；１９５℃）
を行い黄色の目的物を得た。反応式は一括して下記に示
す。本発明化合物（ＣｚＢＡＰＭＢ）のＩＲスペクトル
を図３に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。 収率：４４．９％ 融点：１９０．５〜１９２．０℃
９−イル−フェニル）フェニル〕〔４−（５−メチルベ
ンゾチアゾール−２−イル）フェニル〕アミン（ＣｚＢ
ＡＰＭＢ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．０３ｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中で窒素気流下にお
いて反応させ錯塩触媒を製造した。その後、９−｛４−
（４−ブロモフェニル）フェニル｝カルバゾール（ＢＢ
Ｃ）２．３９ｇ（６ｍｍｏｌ）、２−（４−アミノフェ
ニル）−６−メチルベンゾチアゾール０．７２ｇ（３ｍ
ｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート０．７ｇ
（７．２ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温度を１３０
℃にして２４時間反応させた。反応終了後、クロロホル
ムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラムクロマトグラ
フィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：２）によ
り精製を行い黄白色の固体を回収し、昇華精製（窒素流
量５０ｃｃ／ｍｉｎ、ヒータ温度３９０℃；１９５℃）
を行い黄色の目的物を得た。反応式は一括して下記に示
す。本発明化合物（ＣｚＢＡＰＭＢ）のＩＲスペクトル
を図３に、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを図４に示す。 収率：４４．９％ 融点：１９０．５〜１９２．０℃
【００３６】
【化３０】
【００３７】実施例３ その１＜２，７−ジブロモ−９，９−ジエチルフルオレ
ン（ＤＢＤＥＦ）の合成＞ この化合物の合成については、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅ
ｒ．，１０（７），１８６３−１８７４，（１９９８）
の方法で合成した。 収率：７８％ ｍ．ｐ．１５７．５〜１５９．０℃
ン（ＤＢＤＥＦ）の合成＞ この化合物の合成については、Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅ
ｒ．，１０（７），１８６３−１８７４，（１９９８）
の方法で合成した。 収率：７８％ ｍ．ｐ．１５７．５〜１５９．０℃
【００３８】その２＜９−（７−ブロモ−９，９−ジエ
チルフルオレン−２−イル）カルバゾール（ＣｚＢＤＥ
Ｆ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．２８ｇ（１．２５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０１ｇ
（５ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流下で
反応させて錯塩触媒を製造した。その後、２，７−ジブ
ロモ−９，９−ジエチルフルオレノン（ＤＢＤＥＦ）１
９．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、カルバゾール８．３６ｇ
（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート
５．７７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温度
を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了後、ク
ロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラムクロ
マトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：
３）により行い、その後アセトンを用いて再結晶精製を
行い白色の結晶を得た。反応式は一括して下記に示す。
収率：１４．８％
チルフルオレン−２−イル）カルバゾール（ＣｚＢＤＥ
Ｆ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．２８ｇ（１．２５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０１ｇ
（５ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流下で
反応させて錯塩触媒を製造した。その後、２，７−ジブ
ロモ−９，９−ジエチルフルオレノン（ＤＢＤＥＦ）１
９．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、カルバゾール８．３６ｇ
（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラート
５．７７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温度
を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了後、ク
ロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラムクロ
マトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝１：
３）により行い、その後アセトンを用いて再結晶精製を
行い白色の結晶を得た。反応式は一括して下記に示す。
収率：１４．８％
【００３９】その３＜ビス（７−カルバゾール−９−イ
ル−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）〔４−
（５−メチルベンゾチアゾール−２−イル）フェニル〕
アミン（ＣｚＢＥＦＰＭＢ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．０３ｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流
下で反応させ錯塩触媒を製造した。その後、２−（７−
ブロモ−９，９−ジエチルフルオレニル）カルバゾール
（ＣｚＢＤＥＦ）２．８ｇ（６ｍｍｏｌ）、２−（４−
アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール０．７
２ｇ（３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ト０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温
度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了後、
クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラムク
ロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝
１：２）により行い、黄白色の固体を回収し、昇華精製
（窒素流量５０ｃｃ／ｍｉｎ、ヒータ温度３９０℃；１
９５℃）を行い黄色の目的物を得た。反応式は一括して
下記に示す。 収率：３６．７％ 融点：＞３００℃
ル−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）〔４−
（５−メチルベンゾチアゾール−２−イル）フェニル〕
アミン（ＣｚＢＥＦＰＭＢ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．０３ｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流
下で反応させ錯塩触媒を製造した。その後、２−（７−
ブロモ−９，９−ジエチルフルオレニル）カルバゾール
（ＣｚＢＤＥＦ）２．８ｇ（６ｍｍｏｌ）、２−（４−
アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾール０．７
２ｇ（３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ト０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温
度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了後、
クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製はカラムク
ロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝
１：２）により行い、黄白色の固体を回収し、昇華精製
（窒素流量５０ｃｃ／ｍｉｎ、ヒータ温度３９０℃；１
９５℃）を行い黄色の目的物を得た。反応式は一括して
下記に示す。 収率：３６．７％ 融点：＞３００℃
【００４０】
【化３１】
【００４１】実施例４ その１＜（７−ブロモ−９，９−ジエチルフルオレン−
２−イル）ジフェニルアミン（ＢＤＥＦＤＰ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．２８ｇ（１．２５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０１ｇ
（５ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流下で
反応させ錯塩触媒を製造した。その後、２，７−ジブロ
モ−９，９−ジエチルフルオレノン（ＤＢＤＥＦ）１
９．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン０．８５
ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ト５．７７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温
度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了後、
クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製は、カラム
クロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝
１：３）により行い、その後アセトンを用いて再結晶精
製を行い白色の結晶を得た。反応式は一括して下記に示
す。 収率：１９．６％
２−イル）ジフェニルアミン（ＢＤＥＦＤＰ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．２８ｇ（１．２５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン１．０１ｇ
（５ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流下で
反応させ錯塩触媒を製造した。その後、２，７−ジブロ
モ−９，９−ジエチルフルオレノン（ＤＢＤＥＦ）１
９．０ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン０．８５
ｇ（５０ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチラー
ト５．７７ｇ（６０ｍｍｏｌ）を加え、オイルバスの温
度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応終了後、
クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製は、カラム
クロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキサン＝
１：３）により行い、その後アセトンを用いて再結晶精
製を行い白色の結晶を得た。反応式は一括して下記に示
す。 収率：１９．６％
【００４２】その２＜ビス〔７−（ジフェニルアミノ）
−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル〕〔４−（６
−メチル（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル〕ア
ミン（ＤＰＥＦＲＰＭＢ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．０３ｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流
下で反応させ錯塩触媒を製造した。その後、（７−ブロ
モ−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）ジフェニ
ルアミン（ＢＤＥＦＤＰ）２．８ｇ（６ｍｍｏｌ）、２
−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾー
ル０．７２ｇ（３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−
ブチラート０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加え、オイル
バスの温度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応
終了後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製は
カラムクロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキ
サン＝１：２）により行い、黄白色の固体を回収し、昇
華精製（窒素流量５０ｃｃ／ｍｉｎ、ヒータ温度３９０
℃；１９５℃）を行い黄色の目的物を得た。反応式は一
括して下記に示す。 収率：４５．２％融点：＞３００℃
−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル〕〔４−（６
−メチル（ベンゾチアゾール−２−イル）フェニル〕ア
ミン（ＤＰＥＦＲＰＭＢ）の合成＞ 酢酸パラジウム（II）０．０３ｇ（０．１５ｍｍｏ
ｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン０．１２ｇ
（０．６ｍｍｏｌ）をｏ−キシレン中において窒素気流
下で反応させ錯塩触媒を製造した。その後、（７−ブロ
モ−９，９−ジエチルフルオレン−２−イル）ジフェニ
ルアミン（ＢＤＥＦＤＰ）２．８ｇ（６ｍｍｏｌ）、２
−（４−アミノフェニル）−６−メチルベンゾチアゾー
ル０．７２ｇ（３ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−
ブチラート０．７ｇ（７．２ｍｍｏｌ）を加え、オイル
バスの温度を１３０℃にして２４時間反応させた。反応
終了後、クロロホルムで抽出し、水で洗浄した。精製は
カラムクロマトグラフィー法（クロロホルム：ｎ−ヘキ
サン＝１：２）により行い、黄白色の固体を回収し、昇
華精製（窒素流量５０ｃｃ／ｍｉｎ、ヒータ温度３９０
℃；１９５℃）を行い黄色の目的物を得た。反応式は一
括して下記に示す。 収率：４５．２％融点：＞３００℃
【００４３】
【化３２】
【００４４】実施例５ ＜ＥＬ素子の作製＞ （実施例１で得られたＤＡＢＡＰＭＢ５ｗｔ％ドープの
場合）図５は本実施例の断面図である。ガラス基板の上
にシート抵抗１５Ω／□のＩＴＯ（インジウム−チン−
オキサイド）を１０００Åコートする。次に正孔輸送剤
のＴＰＤ（〔０００４〕の〔化６〕）を１．０×１０
−６Ｔｏｒｒで４００Åの厚みに真空蒸着する。その上
から、下記式
場合）図５は本実施例の断面図である。ガラス基板の上
にシート抵抗１５Ω／□のＩＴＯ（インジウム−チン−
オキサイド）を１０００Åコートする。次に正孔輸送剤
のＴＰＤ（〔０００４〕の〔化６〕）を１．０×１０
−６Ｔｏｒｒで４００Åの厚みに真空蒸着する。その上
から、下記式
【化３３】 で示されるＺｎＯＸＤと実施例１で得られたＤＡＢＡＰ
ＭＢを（９５：５の重量パーセント比になるように）共
蒸着して厚さ１５０Åの発光層を形成した。さらに、電
子輸送層としてＺｎＯＸＤを４５０Å、１×１０−６Ｔ
ｏｒｒの真空下で蒸着し、最後に陰極電極としてＭｇと
Ａｇ（１０：１）を同じ真空度で２０００Å厚に共蒸着
した。発光領域は、縦０．５ｃｍ、横０．５ｃｍの正方
形状とした。このようにして作製した有機エレクトロル
ミネッセント素子において、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇ
を陰極として、直流電圧を印加し、ガラス基板を通して
発光を観察した。輝度はトプコン輝度計ＢＭ−８により
測定した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４８１ｎ
ｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層のＤＡ
ＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は１５
Ｖで４１００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られた有
機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
ＭＢを（９５：５の重量パーセント比になるように）共
蒸着して厚さ１５０Åの発光層を形成した。さらに、電
子輸送層としてＺｎＯＸＤを４５０Å、１×１０−６Ｔ
ｏｒｒの真空下で蒸着し、最後に陰極電極としてＭｇと
Ａｇ（１０：１）を同じ真空度で２０００Å厚に共蒸着
した。発光領域は、縦０．５ｃｍ、横０．５ｃｍの正方
形状とした。このようにして作製した有機エレクトロル
ミネッセント素子において、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇ
を陰極として、直流電圧を印加し、ガラス基板を通して
発光を観察した。輝度はトプコン輝度計ＢＭ−８により
測定した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４８１ｎ
ｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層のＤＡ
ＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は１５
Ｖで４１００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られた有
機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
【００４５】実施例６ （ＤＡＢＡＰＭＢ１０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが９０：１０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１４Ｖで６２００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られ
た有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが９０：１０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１４Ｖで６２００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られ
た有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
【００４６】実施例７ （ＤＡＢＡＰＭＢ２０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが８０：２０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１４Ｖで８３００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られ
た有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが８０：２０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１４Ｖで８３００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られ
た有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
【００４７】実施例８ （ＤＡＢＡＰＭＢ３０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが７０：３０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１４Ｖで１０８００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得ら
れた有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが７０：３０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１４Ｖで１０８００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得ら
れた有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
【００４８】実施例９ （ＤＡＢＡＰＭＢ４０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが６０：４０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１２Ｖで８４００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られ
た有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが６０：４０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例５と同様に素
子を作製した。この素子は、初期駆動４Ｖで水色（４８
１ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層の
ＤＡＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。輝度は
１２Ｖで８４００ｃｄ／ｍ２と高い値を示した。得られ
た有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図６に示す。
【００４９】比較例１ 実施例５に示す素子で、ＤＡＢＡＰＭＢを共蒸着せずＺ
ｎＯＸＤだけを６００Åの厚みに１×１０−６Ｔｏｒｒ
で真空蒸着した以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖにて青色の
発光が観察され、また最高輝度は１４Ｖで１４００ｃｄ
／ｍ２であったが、ＤＡＢＡＰＭＢをドープした素子に
比べ初期電圧が高かった。得られた有機ＥＬ素子の輝度
−電圧特性を図６に示す。
ｎＯＸＤだけを６００Åの厚みに１×１０−６Ｔｏｒｒ
で真空蒸着した以外は、実施例５と同様にして有機ＥＬ
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖにて青色の
発光が観察され、また最高輝度は１４Ｖで１４００ｃｄ
／ｍ２であったが、ＤＡＢＡＰＭＢをドープした素子に
比べ初期電圧が高かった。得られた有機ＥＬ素子の輝度
−電圧特性を図６に示す。
【００５０】実施例１０ ＜ＥＬ素子の作製＞ （実施例２で得られたＣｚＢＡＰＭＢ５ｗｔ％ドープの
場合）図７は本実施例の断面図である。ガラス基板の上
にシート抵抗１５Ω／□のＩＴＯ（インジウム−チン−
オキサイド）を１０００Åコートする。次に正孔輸送剤
のＴＰＤを１．０×１０−６Ｔｏｒｒで４００Åの厚み
に真空蒸着する。その上から、下記式
場合）図７は本実施例の断面図である。ガラス基板の上
にシート抵抗１５Ω／□のＩＴＯ（インジウム−チン−
オキサイド）を１０００Åコートする。次に正孔輸送剤
のＴＰＤを１．０×１０−６Ｔｏｒｒで４００Åの厚み
に真空蒸着する。その上から、下記式
【化３４】 で示されるＺｎＯＸＤと実施例２で得られたＣｚＢＡＰ
ＭＢを（９５：５の重量パーセント比になるように）共
蒸着して厚さ１５０Åの発光層を形成した。さらに、電
子輸送層としてＺｎＯＸＤを４５０Å、１×１０−６Ｔ
ｏｒｒの真空下で蒸着し、最後に陰極電極としてＭｇと
Ａｇ（１０：１）を同じ真空度で２０００Å厚に共蒸着
した。発光領域は、縦０．５ｃｍ、横０．５ｃｍの正方
形状とした。このようにして作製した有機エレクトロル
ミネッセント素子において、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇ
を陰極として、直流電圧を印加し、ガラス基板を通して
発光を観察した。輝度はトプコン輝度計ＢＭ−８により
測定した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４７５ｎ
ｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層のＣｚ
ＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この素子の
電流密度−電圧特性を測定したところ、１３Ｖで３００
ｍＡ／ｃｍ２であった。また、最高輝度は１３Ｖで２３
００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の輝度
−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に示
す。
ＭＢを（９５：５の重量パーセント比になるように）共
蒸着して厚さ１５０Åの発光層を形成した。さらに、電
子輸送層としてＺｎＯＸＤを４５０Å、１×１０−６Ｔ
ｏｒｒの真空下で蒸着し、最後に陰極電極としてＭｇと
Ａｇ（１０：１）を同じ真空度で２０００Å厚に共蒸着
した。発光領域は、縦０．５ｃｍ、横０．５ｃｍの正方
形状とした。このようにして作製した有機エレクトロル
ミネッセント素子において、ＩＴＯを陽極、Ｍｇ：Ａｇ
を陰極として、直流電圧を印加し、ガラス基板を通して
発光を観察した。輝度はトプコン輝度計ＢＭ−８により
測定した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４７５ｎ
ｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層のＣｚ
ＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この素子の
電流密度−電圧特性を測定したところ、１３Ｖで３００
ｍＡ／ｃｍ２であった。また、最高輝度は１３Ｖで２３
００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の輝度
−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に示
す。
【００５１】実施例１１ （ＣｚＢＡＰＭＢ１０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＣｚＢＡＰＭＢが９０：１０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例１０と同様に
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４
７５ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層
のＣｚＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この
素子の電流密度−電圧特性を測定したところ、１４Ｖで
５００ｍＡ／ｃｍ２であった。また最高輝度は１３Ｖで
２４００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に
示す。
ｎＯＸＤとＣｚＢＡＰＭＢが９０：１０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例１０と同様に
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４
７５ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層
のＣｚＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この
素子の電流密度−電圧特性を測定したところ、１４Ｖで
５００ｍＡ／ｃｍ２であった。また最高輝度は１３Ｖで
２４００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に
示す。
【００５２】実施例１２ （ＤＡＢＡＰＭＢ２０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが８０：２０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例１０と同様に
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４
７５ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層
のＣｚＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この
素子の電流密度−電圧特性を測定したところ、１３Ｖで
４００ｍＡ／ｃｍ２であった。また最高輝度は１３Ｖで
２８００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に
示す。
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが８０：２０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例１０と同様に
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４
７５ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層
のＣｚＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この
素子の電流密度−電圧特性を測定したところ、１３Ｖで
４００ｍＡ／ｃｍ２であった。また最高輝度は１３Ｖで
２８００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に
示す。
【００５３】実施例１３ （ＤＡＢＡＰＭＢ３０ｗｔ％ドープの場合）発光層をＺ
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが７０：３０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例１０と同様に
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４
７５ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層
のＣｚＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この
素子の電流密度−電圧特性を測定したところ、１３Ｖで
６００ｍＡ／ｃｍ２であった。また最高輝度は１２Ｖで
３４００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に
示す。
ｎＯＸＤとＤＡＢＡＰＭＢが７０：３０の重量パーセン
ト比になるように共蒸着した以外は実施例１０と同様に
素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖで水色（４
７５ｎｍ）の発光が得られ、発光スペクトルから発光層
のＣｚＢＡＰＭＢが発光していることを確認した。この
素子の電流密度−電圧特性を測定したところ、１３Ｖで
６００ｍＡ／ｃｍ２であった。また最高輝度は１２Ｖで
３４００ｃｄ／ｍ２であった。得られた有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を図８に、電流密度−電圧特性を図９に
示す。
【００５４】比較例２ 実施例１０に示す素子で、ＣｚＢＡＰＭＢを共蒸着せず
ＺｎＯＸＤだけを６００Åの厚みに１×１０−６Ｔｏｒ
ｒで真空蒸着した以外は、実施例１０と同様にして有機
ＥＬ素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖにて青
色の発光が観察され、また最高輝度は１３Ｖにて２２０
０ｃｄ／ｍ２であったが、ＣｚＢＡＰＭＢをドープした
素子に比べ初期電圧が高かった。また、電流密度−電圧
特性を測定したところ、９Ｖで６ｍＡ／ｃｍ２とＣｚＢ
ＡＰＭＢをドープした素子に比べ低い値を示した。得ら
れた有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図８に、電流密度
−電圧特性を図９に示す。
ＺｎＯＸＤだけを６００Åの厚みに１×１０−６Ｔｏｒ
ｒで真空蒸着した以外は、実施例１０と同様にして有機
ＥＬ素子を作製した。この素子は、初期駆動５Ｖにて青
色の発光が観察され、また最高輝度は１３Ｖにて２２０
０ｃｄ／ｍ２であったが、ＣｚＢＡＰＭＢをドープした
素子に比べ初期電圧が高かった。また、電流密度−電圧
特性を測定したところ、９Ｖで６ｍＡ／ｃｍ２とＣｚＢ
ＡＰＭＢをドープした素子に比べ低い値を示した。得ら
れた有機ＥＬ素子の輝度−電圧特性を図８に、電流密度
−電圧特性を図９に示す。
【００５５】
【効果】（１）本発明により、新規な複素環含有アリー
ルアミン化合物を提供することができた。 （２）本発明の新規化合物は、ホール輸送性の発光化合
物として有用であり、有機ＥＬ素子の発光層として用い
ることができる。 （３）本発明により、新規な発光層をもつ有機ＥＬ素子
を提供することができた。
ルアミン化合物を提供することができた。 （２）本発明の新規化合物は、ホール輸送性の発光化合
物として有用であり、有機ＥＬ素子の発光層として用い
ることができる。 （３）本発明により、新規な発光層をもつ有機ＥＬ素子
を提供することができた。
【図１】図１は、実施例１で得られたＤＡＢＡＰＭＢの
ＩＲスペクトル図である。
ＩＲスペクトル図である。
【図２】図２は、実施例１で得られたＤＡＢＡＰＭＢの
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル図（溶媒：ＣＤＣｌ３）であ
る。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル図（溶媒：ＣＤＣｌ３）であ
る。
【図３】図３は、実施例２で得られたＣｚＢＡＰＭＢの
ＩＲスペクトル図である。
ＩＲスペクトル図である。
【図４】図４は、実施例２で得られたＣｚＢＡＰＭＢの
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル図である。
【図５】実施例５〜９の有機ＥＬ素子の積層構造を示
す。
す。
【図６】実施例５〜９および比較例１の有機ＥＬ素子の
輝度−電圧特性を示す。白丸は実施例５、白三角は実施
例６、白四角は実施例７、黒丸は実施例８、黒三角は実
施例９、黒四角は比較例１である。
輝度−電圧特性を示す。白丸は実施例５、白三角は実施
例６、白四角は実施例７、黒丸は実施例８、黒三角は実
施例９、黒四角は比較例１である。
【図７】実施例１０〜１３および比較例２の有機ＥＬ素
子の積層構造を示す。
子の積層構造を示す。
【図８】実施例１０〜１３および比較例２の有機ＥＬ素
子の輝度−電圧特性を示す。黒丸は実施例１０、白三角
は実施例１１、白四角は実施例１２、白丸は実施例１
３、黒四角は比較例２である。
子の輝度−電圧特性を示す。黒丸は実施例１０、白三角
は実施例１１、白四角は実施例１２、白丸は実施例１
３、黒四角は比較例２である。
【図９】実施例１０〜１３および比較例２の有機ＥＬ素
子の電流密度−電圧特性を示す。黒丸は実施例１０、白
三角は実施例１１、白四角は実施例１２、白丸は実施例
１３、黒四角は比較例２である。
子の電流密度−電圧特性を示す。黒丸は実施例１０、白
三角は実施例１１、白四角は実施例１２、白丸は実施例
１３、黒四角は比較例２である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 一柳 俊之 山形県米沢市村泉寺２−２−２−５ コー ポ芳賀205 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 AB03 DA00 DB03 EB00 FA01 4C063 AA01 AA03 BB01 BB09 CC79 DD08 DD31 DD62
Claims (5)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａｒ１は、置換基を有していてもよい複素環基
であって、Ａｒ１が結合しているベンゼン環と縮合環を
形成していてもよく、Ｒ１〜Ｒ１６は、水素原子、アミ
ノ基、アルキル基、アルコキシ基および置換基を有して
もよいアリール基よりなる群からそれぞれ独立して選ば
れた基、Ａｒ２〜Ａｒ５は置換基を有してもよいアリー
ル基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
る。）で示される分子量７５０以上の複素環含有アリー
ルアミン化合物。 - 【請求項２】 前記一般式（１）中 【化２】 が、ホール輸送性の複素環を含有する発光化合物におけ
る発光中心となっている骨格構造である請求項１記載の
分子量７５０以上の複素環含有アリールアミン化合物。 - 【請求項３】 前記一般式（１）中 【化３】 が、 【化４】 【化５】 （式中、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４およびＲ２６は水素、
炭素数１〜４のアルキル基および炭素数１〜４のアルコ
キシ基よりなる群からそれぞれ独立して選ばれた基であ
り、Ｒ２３は、ふっ素および炭素数１〜２のハロゲン化
アルキル基よりなる群から選ばれた基であり、Ｒ２５は
メチレン基またはエチレン基である。）よりなる群から
選ばれた基である請求項１記載の分子量７５０以上の複
素環含有アリールアミン化合物。 - 【請求項４】 前記一般式（１）中 【化６】 が、 【化７】 【化８】 よりなる群から選ばれた基である請求項１記載の分子量
７５０以上の複素環含有アリールアミン化合物。 - 【請求項５】 請求項１〜４いずれか記載の分子量７５
０以上の複素環含有アリールアミン化合物を含有する層
をもつことを特徴とする有機エレクトロルミネッセント
素子。
Priority Applications (1)
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| JP28347099A JP4741049B2 (ja) | 1999-10-04 | 1999-10-04 | 新規複素環含有アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 |
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