JP4122691B2 - 電界発光素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は電界発光素子、特に電界発光素子に用いられる有機化合物材料の改良に関する。
【0002】
【従来の技術】
電界発光素子は、ガラス基板上に、透明第一電極(例えばITO)と、強い蛍光を持つ有機化合物を含む有機化合物層と、金属(例えばMg)の第二電極とが順に積層されて構成されている。上記有機化合物層は例えば正孔輸送機能分子と発光機能分子と電子輸送機能分子とが順に積層されてなり、上記一対の電極へ電界を印加することにより発光する。すなわち、第一電極から正孔を、第二電極から電子を注入すると、注入された正孔と電子とが上記有機化合物層内を移動し、衝突、再結合を起こして消滅する。この再結合により発生したエネルギーは発光性分子が励起状態を生成するのに使われ、これによって素子が蛍光を発する。
【0003】
このような電界発光素子は、視野角の制限が無く、また低電圧駆動、高速応答が可能であり、液晶、プラズマディスプレー、無機電界発光素子といった他の表示素子と比較して、ディスプレーとして優れた特性を持っている。
【0004】
有機電界発光素子の正孔輸送機能材料として、Tang等によって提案された材料であるTPD(テトラフェニルベンジジン)が広く使用されている。TPDは、優れたホール輸送性を有しているため、TPDを正孔輸送機能分子として用いた有機電界発光素子、例えば、[ITO/TPD(60nm)/Alq3(60nm)/Mg:Ag(1500nm)]の構成を有する素子の場合、数万cd/m2の最大輝度を有する優れた初期性能を発揮する。
【0005】
また、PBD(t−ブチルビフェニリルフェニルオキサジアゾール)は、筒井らによって提案された電子輸送性材料である。PBDは、高い電子輸送性を有する材料であると同時に、高輝度の青色発光材料である。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、上記従来の正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子は、優れた電子機能特性を有していても結晶性が高く、耐熱性が低いという問題があり、有機電界発光素子の材料として使用することができない材料が多いという問題があった。例えば、TPD(テトラフェニルベンジジン)やトリフェニルアミンは優れたホール輸送性を有する材料であるが、結晶性が高く、耐熱性も低い材料であるため、素子作成後一ヶ月以内で結晶化を起こし、素子破壊を引き起こす。また、PBD(t−ブチルビフェニリルフェニルオキサジアゾール)は、優れた電子輸送性を有する材料であるが、結晶化の速度が速く、製膜後、1週間以内に結晶化による素子の破壊を引き起こす。
【0007】
本発明は、上記従来の課題に鑑みなされたものであり、その目的は、高耐熱性、低結晶性が付与された正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を使用した電界発光素子を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
上記目的を達成するために、本願の第1の発明は、電極間に一層または複数層の有機化合物層を備える電界発光素子であって、この有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式で示されるアダマンタン誘導体を含むことを特徴とする。
【0009】
【化7】
【0010】
ここで、R1〜R8は水素原子または置換基である。また、Ar1、Ar2は、前記アダマンタン誘導体のベンゼン環に直接結合したアリール骨格を含み、正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能のうち少なくとも1つを有する機能単位である。
【0011】
また、第2の発明は、電極間に一層または複数層の有機化合物層を備える電界発光素子であって、前記有機化合物層のうち少なくとも一層が、下記化学式で示されるアダマンタン誘導体を含むことを特徴とする。
【0012】
【化8】
【0013】
ここで、R1〜R8は水素原子または置換基であり、かつR1〜R8のうち少なくとも1つは前記置換基である。また、Ar1、Ar2は、前記アダマンタン誘導体のベンゼン環に窒素原子を介して結合したアリール骨格を含み、正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能のうち少なくとも1つを有する機能単位である。また、前記R1〜R8は水素原子または置換基であり、かつR1,R2,R5,R6のうち少なくとも1つ及びR3,R4,R7,R8のうち少なくとも1つは前記置換基であることが好ましい。
【0014】
上記各構成によれば、正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化することにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与できる。これは、縮合環化合物誘導体化することにより、分子が非平面構造となり、かつ分子の形状の対称性が低下するので、分子の結晶性が低下するとともに、剛直な縮合環化合物の分子骨格を導入して分子の運動性を低下させることができ、耐熱性が向上するからである。
【0015】
また、第1または第2の発明の電界発光素子において、アダマンタン誘導体がホストとなる物質に分散され、これが有機化合物層に積層されていることが好ましい。
【0016】
また、上記構成によれば、有機化合物層がアダマンタン誘導体を基本骨格とする化合物となっているが、このアダマンタン誘導体は、剛直で、耐熱性に優れた分子である。また、R1〜R8に置換基を導入することによって、アダマンタンとベンゼン環、ベンゼン環と置換分子の結合軸のまわりの回転が抑制され、分子の運動性及び内部回転が低下して置換基が無い場合と比較して耐熱性、耐久性が向上する。
【0017】
また、前記電界発光素子において、置換基R1〜R8は、アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基であることが好ましい。
【0018】
また、前記電界発光素子において、アリール骨格は、フェニル、ナフチル、フェナントリル、アントラセニル、ピレニル、フェナントロリルからなるグループから選択された骨格であることが好ましい。
【0019】
また、前記電界発光素子において、前記Ar1〜Ar2が、さらに、アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で置換されていることが好ましい。
【0020】
また、第1の発明の電界発光素子において、アダマンタン誘導体が下記化学式(a7)から(a11)及び(a13)のいずれかで示される化合物である。
【0021】
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【0022】
また、第2の発明の電界発光素子において、アダマンタン誘導体が、下記化学式(a1)から(a6)のいずれかで示される化合物であることが好ましい。
【0023】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【0024】
【発明の実施の形態】
以下、本発明の実施の形態(以下実施形態という)を、図面に従って説明する。
【0025】
実施形態1.
図1には、本実施形態に係る電界発光素子の概略構造の断面図が示される。図1において、電界発光素子は、透明基板10上に陽極である第1電極12と、電界の印加により発光する有機化合物層14と、陰極である第2電極16とが順に積層されて構成されている。
【0026】
透明基板10としては、ガラス基板、透明セラミックス基板、ダイヤモンド基板等を用いることができるが、とくに限定されない。また、第1電極12としては、高い光透過性及び導電性を有する透明電極が用いられ、例えば、ITO(インシ゛ウムスス゛酸化物)、SnO2、InO3、ポリアニリン等の薄膜材料を用いることができる。さらに、第2電極16としては、Li、B、Be、Na、Mg、Al、K、Ca、Ag等のイオン化ポテンシャルの小さい金属あるいはそれらを含んだ合金、MgAg、LiAl、LiF/Al等を用いることができる。
【0027】
有機化合物層14は、上記第1電極12と第2電極16との間に設けられ、主として有機化合物よりなる均一な膜厚の薄膜(数十から数千nm)である。この有機化合物層14には、縮合環化合物誘導体の層が含まれるか、あるいはホストとなる物質に縮合環化合物誘導体が分散された物が有機化合物層14に積層された構造となっている。上記ホストとなる物質としては、例えば下記(1)で示されるTPDあるいは(2)で示されるAlq3等がある。
【0028】
【化21】
【化22】
【0029】
ここで、縮合環化合物誘導体とは、下記の一般式(3)で表される化合物である。
【0030】
【化23】
【0031】
またここでA1、A2は置換基を表す。置換基は、例えば、アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で置換されていても良い。
【0032】
B1〜B6は、直接結合か2官能性の置換基を表し、例えば、アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基、等を含む構成要素から構成される置換基である。
【0033】
R1〜R2は、正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能を有する機能単位であり、例えば、正孔輸送性を有するものとして下記(4)で示されるトリフェニルアミン、発光性を有するものとして下記(5)で示されるクマリン、電子輸送性を有するものとして下記(6)で示されるオキサジアゾール誘導体等が挙げられるが、正孔輸送性、発光性、電子輸送性機能を有する機能単位であればこれらに限定されるものではない。
【0034】
【化24】
【化25】
【化26】
【0035】
また、B1からB4、R1、R2、A1、A2の間は直接結合しているかあるいは互いに連結した芳香環あるいは鎖状化合物で連結していても良く、その連結部は上記官能基のいずれかを含んでいても良い。
【0036】
以上のような縮合環化合物誘導体の具体例をあげれば、以下の化学式(a)〜(l)で示される化合物がある。ただし、これらの例では、上記機能単位R1、R2はRで示されている。
【0037】
【化27】
【0038】
また、上記機能単位R1、R2の具体例をあげれば、以下の化学式(r1)〜(r9)で示される化合物がある。
【0039】
【化28】
【0040】
さらに、上記機能単位R1、R2としては、以下の化学式(r10)〜(r22)で示される化合物でもよい。
【0041】
【化29】
【0042】
正孔輸送性、発光性、電子輸送性機能性分子は、一般に平面で、対称性の良い形態であるために結晶性が高く、熱により容易に準安定な非晶状態から結晶状態に転移する。そこで、本実施形態のように、これら化合物を縮合環化合物誘導体化することにより、分子を非平面構造とし、かつ分子の形状の対称性を低下させる。これにより、分子の結晶性を低下させることができる。また一方、縮合環化合物誘導体化することで、剛直な縮合環化合物の分子骨格を導入して分子の運動性を低下させることができ、耐熱性も向上する。
【0043】
このように、正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化することにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与できる。
【0044】
実施形態2.
本実施形態では、図1に示された電界発光素子の有機化合物層14には、アダマンタン誘導体の層が含まれるか、あるいはホストとなる物質にアダマンタン誘導体が分散された物が有機化合物層14に積層された構造となっている。上記ホストとなる物質としては、例えば前述の(1)で示されるTPDあるいは(2)で示されるAlq3等がある。
【0045】
ここで、アダマンタン誘導体とは、下記の一般式(7)で表される化合物である。
【0046】
【化30】
【0047】
またここで、Ar1〜Ar2は置換基であり、正孔輸送機能性、発光機能性、電子輸送機能性化合物よりなる。置換基は、フェニル、ナフチル、フェナントリル等のアリール骨格を基本の骨格とするものである。これら置換基は、更に置換されていても良く、例えば、アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基で置換されていても良い。
【0048】
R1〜R8は、置換基を表し、例えば、アルキル基、アリール基、アリル基、アルケン基、アルキン基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、ヒドロキシル基、ヒドロキシレート基、チオカルボキシ基、ジチオカルボキシ基、スルホ基、スルフィノ基、スルフェノ基、オキシカルボニル基、ハロホルミル基、カルバモイル基、ヒドラジノカルボニル基、アミジノ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、ホルミル基、オキソ基、チオホルミル基、チオキソ基、メルカプト基、アミノ基、イミノ基、ヒドラジノ基、アリールオキシ基、スルフィド基、ハロゲン基、ニトロ基、シリル基等を含む官能基である。
【0049】
また、Ar1とAr2の間及びR1からR8の相互間は、互いに直接結合あるいは二官能性置換基で連結していても良く、その連結部は上記官能基のいずれかを含んでいても良い。
【0050】
本実施形態に係る化合物は、上述の通り、アダマンタン誘導体を基本骨格とする化合物である。
【0051】
アダマンタン骨格は、200℃以上で安定に昇華できることからもわかるように、剛直で、耐熱性に優れた分子である。本実施形態のアダマンタン誘導体は、アダマンタン骨格を分子内に架橋点として有している。このため、分子が剛直に固定され、優れた耐熱性を有する分子となる。
【0052】
また、R1〜R8に置換基を導入することによって、置換基が無い場合と比較して耐熱性、耐久性が向上する。置換基の導入によって、アダマンタンとベンゼン環、ベンゼン環と置換分子の結合軸のまわりの回転が抑制されることにより分子の運動性が低下し、耐熱性が向上する。置換基としては、以下の(8)、(9)に示されるように、メチル基程度の大きさの置換基で十分に効果があるが、(10)に示されるように、さらに嵩高い置換基(t-Bu、トリフェニルシリル基等)を導入すれば、耐熱性向上に更に有効である。
【0053】
【化31】
【化32】
【化33】
【0054】
また、以下の(11)に示されるように、ベンゼン環部がナフタレン環となった化合物も同様に回転が抑制され、無置換の場合と比較して耐熱性が向上する。
【0055】
【化34】
【0056】
また、以下の(12)、(13)に示されるように、Ar1〜Ar2の基本骨格をジフェニルアミンからジナフチルアミン
【化35】
ジアントラニルアミン
【化36】
等に縮合度を増してゆくにつれて、正孔輸送材料としてのイオン化ポテンシャルが減少し、透明電極からの正孔の注入がしやすくなって、電界発光素子の発光の効率が向上すると共に、分子の回転が抑制され、耐熱性向上に有効である。
【0057】
これらの化合物は、一般的にはアダマンタンアミン化合物と芳香族ハロゲン化物とのカップリング反応、あるいはアダマンタンハロゲン化物あるいはアダマンタンボレート、アダマンタンスルホニルエステル、アダマンタンエーテル、アダマンタンエステルと芳香族アミン化合物とのカップリング反応で合成できるが、特にこれらに限定されるものではない。
【0058】
【実施例】
以下に、アダマンタン誘導体を合成し、これを使用して電界発光素子を作製し、その性能評価を行った結果を実施例として比較例とともに示す。
【0059】
[合成例1] ジアニリノアダマンタン(14)の合成
2−アダマンタノン13g、アニリン55g、アニリン塩酸塩15gの混合物を水分除去器を付したフラスコに入れ、200℃(油浴)、窒素雰囲気下で加熱還流した。40時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした後、クロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、無色のアモルファス様物質として5gのジアニリノアダマンタンを得た。
【0060】
【化37】
【0061】
[合成例2] ジトルイジノアダマンタン(15)の合成
2−アダマンタノン13g、o-トルイジン60g、o-トルイジン塩酸塩18gの混合物を水分除去器を付したフラスコに入れ、250℃(油浴)、窒素雰囲気下で加熱還流した。60時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした後、クロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として4.2gのジジトルイジノアダマンタンを得た。
【0062】
【化38】
【0063】
[合成例3] ジジメチルアニリノアダマンタン(16)の合成
2−アダマンタノン13g、2,6−ジメチルアニリン63g、2,6−ジメチルアニリン塩酸塩20gの混合物を水分除去器を付したフラスコに入れ、250℃(油浴)、窒素雰囲気下で加熱還流した。80時間後、KOH水溶液を加え、pHを約10とした後、クロロホルムで抽出、水洗した。硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーション後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体として6.5gのジジメチルアニリノアダマンタンを得た。
【0064】
【化39】
【0065】
[合成例4] 正孔輸送機能分子(17)の合成
ジアニリノアダマンタン(14)252mg、ヨードベンゼン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700mg、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で31時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、115mgの正孔輸送機能分子(17)を得た。
【0066】
【化40】
【0067】
[合成例5] 正孔輸送機能分子(18)の合成
ジアニリノアダマンタン(14)253mg、1−ヨードナフタレン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700mg、CuO 270mg、デカリン3.5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で30時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、133mgの正孔輸送機能分子(18)を得た。
【0068】
【化41】
【0069】
[合成例6] 正孔輸送機能分子(19)の合成
上述したジトルイジノアダマンタン(15)250mg、ヨードベンゼン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700mg、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で35時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、95mgの正孔輸送機能分子(19)を得た。
【0070】
【化42】
【0071】
[合成例7] 正孔輸送機能分子(8)の合成
上述したジジメチルアニリノアダマンタン(16)252mg、ヨードベンゼン1.0g、炭酸カリウム1.1g、銅粉末700mg、CuO 250mg、デカリン5gの混合物を窒素雰囲気下170℃で30時間加熱、攪拌した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−ヘキサン1:1)で精製し、75mgの正孔輸送機能分子(8)を得た。
【0072】
[参考例1] 正孔輸送機能分子のガラス転移温度
DSC(示差熱分析)により測定した正孔輸送機能分子(17)、(18)、(19)、(8)のガラス転移温度は、110℃、135℃、150℃、165℃であった。
【0073】
[参考例2] 正孔輸送機能分子のガラス転移温度
DSC(示差熱分析)により測定したTPDのガラス転移温度は、65℃であった。
【0074】
[参考例3]
上述した正孔輸送機能分子(17)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層としての正孔輸送機能分子(17)を60nmの厚さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を60nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入した時に、輝度150cd/m2の緑色発光が得られ、輝度半減寿命は1000時間であった。
【0075】
[参考例4]
上述した正孔輸送機能分子(17)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層としての正孔輸送機能分子(17)を60nmの厚さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を60nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入した時に、輝度150cd/m2の緑色発光が得られ、輝度半減寿命は1000時間であった。この素子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていったところ、110℃で素子の破壊が起った。
【0076】
[参考例5]
上述した正孔輸送機能分子(18)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層としての正孔輸送機能分子(18)を60nmの厚さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を60nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入した時に、輝度200cd/m2の緑色発光が得られ、輝度半減寿命は1500時間であった。この素子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていったところ、135℃で素子の破壊が起った。
【0077】
[参考例6]
上述した正孔輸送機能分子(19)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層としての正孔輸送機能分子(19)を60nmの厚さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を60nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入した時に、輝度200cd/m2の緑色発光が得られ、輝度半減寿命は1800時間であった。この素子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていったところ、150℃で素子の破壊が起った。
【0078】
[参考例7]
上述した正孔輸送機能分子(8)を用いた電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層としての正孔輸送機能分子(8)を60nmの厚さで真空蒸着した。この上に電子輸送機能分子Alq3を60nm共蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入した時に、輝度190cd/m2の緑色発光が得られ、輝度半減寿命は2200時間であった。この素子を10mA/cm2で駆動しながら温度を上げていったところ、165℃で素子の破壊が起った。
【0079】
[合成例8]
ジアニリノアダマンタン(14)20gを硫酸50ml、酢酸20mlの混合物に溶解し、氷冷、撹拌下に亜硝酸ナトリウム5gを加えた。15分後によう化カリウム15gを加え、室温で30分撹拌後80℃で1時間反応後、水500mlを加え、ろ過、水洗した。トルエンより再結晶してジヨードフェニルアダマンタン(20)12gを得た。
【0080】
【化43】
【0081】
[実施例1]
ジヨードフェニルアダマンタン(20)300mg、ピレニルホウ酸510mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン400mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で5時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:2)で精製し、150mgのジ(ピレニルフェニル)アダマンタン(21)を得た。
【0082】
【化44】
【0083】
(21)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPD(N,N’−ジナフチル−N,N’−フェニルベンジジン)を60nm真空蒸着した。この上に発光層として(21)を40nm、電子輸送層としてAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度250cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は1000時間であった。
【0084】
[実施例2]
ジヨードフェニルアダマンタン(20)250mg、10−(9−フェニルアントリル))ホウ酸510mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン350mg、DMF2.5gを混合し、脱気後100℃で15時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で精製し、100mgのジ〔(9−フェニルアントリル)フェニル〕アダマンタン(22)を得た。
【0085】
【化45】
【0086】
(22)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この上に発光層として(22)を40nm、電子輸送層としてAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度180cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は1700時間であった。
【0087】
[実施例3]
ジヨードフェニルアダマンタン(20)100mg、10−(9−トリメチルシリルアントリル))ホウ酸650mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン250mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で20時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:5)で精製し、75mgのジ〔(9−トリメチルシリルアントリル)フェニル〕アダマンタン(23)を得た。
【0088】
【化46】
【0089】
(23)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この上に発光層として(23)を40nm、電子輸送層としてAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度220cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は800時間であった。
【0090】
[実施例4]
ジヨードフェニルアダマンタン(20)150mg、10−(9−ベンゾオキサゾリルアントリル))ホウ酸70mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン350mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で15時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で精製し、85mgのジ〔(9−ベンゾオキサゾリルアントリル)フェニル〕アダマンタン(24)を得た。
【0091】
【化47】
【0092】
(24)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この上に発光層として(24)を40nm、電子輸送層としてAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度250cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は1200時間であった。
【0093】
[実施例5]
ジヨードフェニルアダマンタン(20)150mg、10−(9−ベンゾチアゾリルアントリル)ホウ酸700mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン350mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で24時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で精製し、85mgのジ〔(9−ベンゾチアゾリルアントリル)フェニル〕アダマンタン(25)を得た。
【0094】
【化48】
【0095】
(25)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この上に発光層として(25)を40nm、電子輸送層としてAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度180cd/m2の青緑色発光が得られ、輝度半減寿命は2000時間であった。
【0096】
[合成例9]
合成例1のジアニリノアダマンタン(14)の合成と同様にノルボルナノンからジアニリノノルボルナンを合成し、ジアニリノノルボルナンより合成例8と同様にジヨードフェニルノルボルナン(26)を合成した。
【0097】
【化49】
【0098】
[参考例8]
ジヨードフェニルノルボルナン(26)200mg、10−(9−ベンゾオキサゾリルアントリル)ホウ酸800mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン400mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で32時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:5)で精製し、120mgのジ〔(9−ベンゾオキサゾリルアントリル)フェニル〕ノルボルナン(27)を得た。
【0099】
【化50】
【0100】
(27)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この上に発光層として(27)を40nm、電子輸送層としてAlq3(2)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度250cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は1200時間であった。
【0101】
[実施例6]
ジヨードフェニルアダマンタン(20)150mg、5−フェナントロリルホウ酸800mg、Pd(PPh3)420mg、トリエチルアミン340mg、DMF3gを混合し、脱気後100℃で25時間撹拌加熱した。DMFを留去後、水−クロロホルムで分液し、硫酸ナトリウムで乾燥、エバポレーションした。カラムクロマトグラフィー(シリカ−クロロホルム:ヘキサン=1:3)で精製し、85mgのジ(フェナントロリルフェニル)アダマンタン(28)を得た。
【0102】
【化51】
【0103】
(28)を用いた有機電界発光素子を以下の工程により作製した。ガラス基板上にITO電極を形成し、ITO上に正孔輸送層のNPDを60nm真空蒸着した。この上に発光層として(24)を40nm、電子輸送層として(28)を20nm蒸着した。最後にMg/Ag電極(9:1)を蒸着して有機電界発光素子を作製した。この素子を室温、窒素ガス雰囲気下で駆動させたところ、10mA/cm2の電流を注入したときに、輝度330cd/m2の青色発光が得られ、輝度半減寿命は1800時間であった。
【0104】
【発明の効果】
以上説明したように、本発明によれば、正孔輸送性、発光性、電子輸送性の各機能性分子を縮合環化合物誘導体化あるいはアダマンタン誘導体化することにより、優れた電子特性を持ちながら、有機電界発光素子材料として好ましい低結晶性、高耐熱性を付与できる。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明に係る電界発光素子の概略構造の断面図である。
【符号の説明】
10 透明基板、12 第1電極、14 有機化合物層、16 第2電極。
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