JP2000327640A - アミン化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいはアラルキル基を表
し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、アルコキシ基、あるいは
置換または未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂
は置換または未置換のアリーレン基を表す。） 【効果】 新規なアミン化合物を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミン化合
物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、アミン化合物は、各種色素の製造
中間体、あるいは各種の機能材料として使用されてき
た。機能材料としては、例えば、電子写真感光体の電荷
輸送材料に使用されてきた。さらに、最近では、発光材
料に有機材料を用いた有機電界発光素子（有機エレクト
ロルミネッセンス素子：有機ＥＬ素子）の正孔注入輸送
材料に有用であることが提案されている〔例えば、App
l. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素
子の正孔注入輸送材料として、４，４’−ビス〔Ｎ−フ
ェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェ
ニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Ph
ys., 27 、L269 (1988) 〕。また、有機電界発光素子の
正孔注入輸送材料として、例えば、９，９−ジアルキル
−２，７−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレ
ン誘導体〔例えば、９，９−ジメチル−２，７−ビス
（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン〕を用いるこ
とが提案されている（特開平５−２５４７３号公報）。
しかしながら、これらのアミン化合物を正孔注入輸送材
料とする有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しい
などの難点がある。現在では、一層改良された有機電界
発光素子を得るためにも、新規なアミン化合物が望まれ
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
なアミン化合物を提供することである。さらに詳しく
は、有機電界発光素子の正孔注入輸送材料などに適した
新規なアミン化合物を提供することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、種々のア
ミン化合物に関して鋭意検討した結果、本発明を完成す
るに至った。すなわち、本発明は、 一般式（１）で表されるアミン化合物、

【化２】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は置換ま
たは未置換のアリーレン基を表す。） 一般式（１）で表される化合物において、Ｘ₁ および
Ｘ₂ が一般式（２）で表される基である記載のアミン
化合物、に関するものである。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す。）

【０００５】

【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明は、一般式（１）で表されるアミン化合物
に関するものである。

【化３】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
のアラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハ
ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
は未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は置換ま
たは未置換のアリーレン基を表す。）

【０００６】一般式（１）において、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は
置換または未置換のアリール基を表す。尚、アリール基
とは、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基
などの炭素環式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル
基、ピリジル基などの複素環式芳香族基を表す。

【０００７】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は、好ましくは、未置換、
もしくは、置換基として、例えば、ハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、あるいはアリール基で単置換ま
たは多置換されていてもよい総炭素数６〜２０の炭素環
式芳香族基または総炭素数３〜２０の複素環式芳香族基
であり、より好ましくは、未置換、もしくは、ハロゲン
原子、炭素数１〜１４のアルキル基、炭素数１〜１４の
アルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０のアリール基で
単置換または多置換されていてもよい総炭素数６〜２０
の炭素環式芳香族基であり、さらに好ましくは、未置
換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜
１０のアリール基で単置換あるいは多置換されていても
よい総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基である。

【０００８】Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ の具体例としては、例え
ば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２
−アントリル基、９−アントリル基、２−フルオレニル
基、４−キノリル基、４−ピリジル基、３−ピリジル
基、２−ピリジル基、３−フリル基、２−フリル基、３
−チエニル基、２−チエニル基、２−オキサゾリル基、
２−チアゾリル基、２−ベンゾオキサゾリル基、２−ベ
ンゾチアゾリル基、２−ベンゾイミダゾリル基、４−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフ
ェニル基、４−エチルフェニル基、３−エチルフェニル
基、２−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、２−イソプロピルフ
ェニル基、４−ｎ−ブチルフェニル基、４−イソブチル
フェニル基、４−sec −ブチルフェニル基、２−sec −
ブチルフェニル基、４−tert−ブチルフェニル基、３−
tert−ブチルフェニル基、２−tert−ブチルフェニル
基、４−ｎ−ペンチルフェニル基、４−イソペンチルフ
ェニル基、２−ネオペンチルフェニル基、４−tert−ペ
ンチルフェニル基、４−ｎ−ヘキシルフェニル基、４−
（２’−エチルブチル）フェニル基、４−ｎ−ヘプチル
フェニル基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−（２’
−エチルヘキシル）フェニル基、４−tert−オクチルフ
ェニル基、４−ｎ−デシルフェニル基、４−ｎ−ドデシ
ルフェニル基、４−ｎ−テトラデシルフェニル基、４−
シクロペンチルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニ
ル基、４−（４’−メチルシクロヘキシル）フェニル
基、４−（４’−tert−ブチルシクロヘキシル）フェニ
ル基、３−シクロヘキシルフェニル基、２−シクロヘキ
シルフェニル基、４−エチル−１−ナフチル基、６−ｎ
−ブチル−２−ナフチル基、２，４−ジメチルフェニル
基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフ
ェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメ
チルフェニル基、２，４−ジエチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、
２，６−ジエチルフェニル基、２，５−ジイソプロピル
フェニル基、２，６−ジイソブチルフェニル基、２，４
−ジ−tert−ブチルフェニル基、２，５−ジ−tert−ブ
チルフェニル基、４，６−ジ−tert−ブチル−２−メチ
ルフェニル基、５−tert−ブチル−２−メチルフェニル
基、４−tert−ブチル−２，６−ジメチルフェニル基、
９−メチル−２−フルオレニル基、９−エチル−２−フ
ルオレニル基、９−ｎ−ヘキシル−２−フルオレニル
基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−
ジエチル−２−フルオレニル基、９，９−ジ−ｎ−プロ
ピル−２−フルオレニル基、

【０００９】４−メトキシフェニル基、３−メトキシフ
ェニル基、２−メトキシフェニル基、４−エトキシフェ
ニル基、３−エトキシフェニル基、２−エトキシフェニ
ル基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、３−ｎ−プロポ
キシフェニル基、４−イソプロポキシフェニル基、２−
イソプロポキシフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル
基、４−イソブトキシフェニル基、２−sec −ブトキシ
フェニル基、４−ｎ−ペンチルオキシフェニル基、４−
イソペンチルオキシフェニル基、２−イソペンチルオキ
シフェニル基、４−ネオペンチルオキシフェニル基、２
−ネオペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオ
キシフェニル基、２−（２’−エチルブチル）オキシフ
ェニル基、４−ｎ−オクチルオキシフェニル基、４−ｎ
−デシルオキシフェニル基、４−ｎ−ドデシルオキシフ
ェニル基、４−ｎ−テトラデシルオキシフェニル基、４
−シクロヘキシルオキシフェニル基、２−シクロヘキシ
ルオキシフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、
４−メトキシ−１−ナフチル基、４−ｎ−ブトキシ−１
−ナフチル基、５−エトキシ−１−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、６−エトキシ−２−ナフチル
基、６−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、６−ｎ−ヘキ
シルオキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフ
チル基、７−ｎ−ブトキシ−２−ナフチル基、２−メチ
ル−４−メトキシフェニル基、２−メチル−５−メトキ
シフェニル基、３−メチル−５−メトキシフェニル基、
３−エチル−５−メトキシフェニル基、２−メトキシ−
４−メチルフェニル基、３−メトキシ−４−メチルフェ
ニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメ
トキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル基、
３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキシフ
ェニル基、３，５−ジエトキシフェニル基、３，５−ジ
−ｎ−ブトキシフェニル基、２−メトキシ−４−エトキ
シフェニル基、２−メトキシ−６−エトキシフェニル
基、３，４，５−トリメトキシフェニル基、４−フェニ
ルフェニル基、３−フェニルフェニル基、２−フェニル
フェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェニル
基、４−（３’−メチルフェニル）フェニル基、４−
（４’−メトキシフェニル）フェニル基、４−（４’−
ｎ−ブトキシフェニル）フェニル基、２−（２’−メト
キシフェニル）フェニル基、４−（４’−クロロフェニ
ル）フェニル基、３−メチル−４−フェニルフェニル
基、３−メトキシ−４−フェニルフェニル基、９−フェ
ニル−２−フルオレニル基、

【００１０】４−フルオロフェニル基、３−フルオロフ
ェニル基、２−フルオロフェニル基、４−クロロフェニ
ル基、３−クロロフェニル基、２−クロロフェニル基、
４−ブロモフェニル基、２−ブロモフェニル基、４−ク
ロロ−１−ナフチル基、４−クロロ−２−ナフチル基、
６−ブロモ−２−ナフチル基、２，３−ジフルオロフェ
ニル基、２，４−ジフルオロフェニル基、２，５−ジフ
ルオロフェニル基、２，６−ジフルオロフェニル基、
３，４−ジフルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフ
ェニル基、２，３−ジクロロフェニル基、２，４−ジク
ロロフェニル基、２，５−ジクロロフェニル基、３，４
−ジクロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、
２，５−ジブロモフェニル基、２，４，６−トリクロロ
フェニル基、２，４−ジクロロ−１−ナフチル基、１，
６−ジクロロ−２−ナフチル基、２−フルオロ−４−メ
チルフェニル基、２−フルオロ−５−メチルフェニル
基、３−フルオロ−２−メチルフェニル基、３−フルオ
ロ−４−メチルフェニル基、２−メチル−４−フルオロ
フェニル基、２−メチル−５−フルオロフェニル基、３
−メチル−４−フルオロフェニル基、２−クロロ−４−
メチルフェニル基、２−クロロ−５−メチルフェニル
基、２−クロロ−６−メチルフェニル基、２−メチル−
３−クロロフェニル基、２−メチル−４−クロロフェニ
ル基、３−メチル−４−クロロフェニル基、２−クロロ
−４，６−ジメチルフェニル基、２−メトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、２−フルオロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−フルオロ−４−エトキシフェニル基、２−フ
ルオロ−６−メトキシフェニル基、３−フルオロ−４−
エトキシフェニル基、３−クロロ−４−メトキシフェニ
ル基、２−メトキシ−５−クロロフェニル基、３−メト
キシ−６−クロロフェニル基、５−クロロ−２，４−ジ
メトキシフェニル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１１】一般式（１）で表される化合物において、
さらに、Ａｒ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ およびＡｒ₅
とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒素複素環を
形成していてもよく、好ましくは、−ＮＡｒ₁ Ａｒ₂ 、
−ＮＡｒ₃ Ａｒ₄ および−ＮＡｒ₅ Ａｒ₆ は置換または
未置換の−Ｎ−カルバゾリイル基、置換または未置換の
−Ｎ−フェノキサジニイル基、あるいは置換または未置
換の−Ｎ−フェノチアジニイル基を形成していてもよ
く、好ましくは、未置換、もしくは、置換基として、例
えば、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭
素数１〜１０のアルコキシ基、あるいは炭素数６〜１０
のアリール基で単置換または多置換されていてもよい−
Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、
あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル基であり、より好ま
しくは、未置換、もしくは、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、あるい
は炭素数６〜１０のアリール基で単置換あるいは多置換
されていてもよい−Ｎ−カルバゾリイル基、−Ｎ−フェ
ノキサジニイル基、あるいは−Ｎ−フェノチアジニイル
基であり、さらに好ましくは、未置換の−Ｎ−カルバゾ
リイル基、未置換の−Ｎ−フェノキサジニイル基、ある
いは未置換の−Ｎ−フェノチアジニイル基である。

【００１２】−ＮＡｒ₁ Ａｒ₂ 、−ＮＡｒ₃ Ａｒ₄ およ
び−ＮＡｒ₅ Ａｒ₆ は含窒素複素環を形成していてもよ
く、具体例としては、例えば、−Ｎ−カルバゾリイル
基、２−メチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メチル−
Ｎ−カルバゾリイル基、４−メチル−Ｎ−カルバゾリイ
ル基、３−ｎ−ブチル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ
−ヘキシル−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−オクチル
−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−デシル−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３，６−ジメチル−Ｎ−カルバゾリイル
基、２−メトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−メトキ
シ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−エトキシ−Ｎ−カルバ
ゾリイル基、３−イソプロポキシ−Ｎ−カルバゾリイル
基、３−ｎ−ブトキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ
−オクチルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−ｎ−デ
シルオキシ−Ｎ−カルバゾリイル基、３−フェニル−Ｎ
−カルバゾリイル基、３−（４’−メチルフェニル）−
Ｎ−カルバゾリイル基、３−（４’−tert−ブチルフェ
ニル）−Ｎ−カルバゾリイル基、３−クロロ−Ｎ−カル
バゾリイル基、−Ｎ−フェノキサジニイル基、−Ｎ−フ
ェノチアジニイル基、２−メチル−Ｎ−フェノチアジニ
イル基などを挙げることができる。

【００１３】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ₁ およびＲ₂ は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表し、好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁ およびＲ₂ は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００１４】尚、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁ およびＲ₂ の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブ
チル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチ
ル基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、２−エチルブチル基、３，３−ジメチルブチル
基、シクロヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、ｎ−オクチル基、tert−オクチル基、２−
エチルヘキシル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−
ドデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基
などを挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。

【００１５】また、Ｒ₁ およびＲ₂ の置換または未置換
のアラルキル基の具体例としては、例えば、ベンジル
基、フェネチル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチ
ルメチル基、フルフリル基、２−メチルベンジル基、３
−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−エチ
ルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−tert
−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシルベンジル基、４
−ノニルベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３
−メトキシベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−
エトキシベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４
−ｎ−ヘキシルオキシベンジル基、４−ノニルオキシベ
ンジル基、４−フルオロベンジル基、３−フルオロベン
ジル基、２−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基
などのアラルキル基などを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。

【００１６】Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハロゲン原
子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換の
アリール基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原
子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキ
シ基、あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のア
リール基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン
原子、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ
基、あるいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリ
ール基であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００１７】尚、Ｚ₁ およびＺ₂ の直鎖、分岐または環
状のアルキル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ および
Ｒ₂ の具体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアル
キル基を例示することができる。また、Ｚ₁ およびＺ₂
の置換または未置換のアリール基の具体例としては、例
えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ の具体例として挙げた置換または
未置換のアリール基を例示することができる。Ｚ₁ およ
びＺ₂ のハロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基の具体例としては、例えば、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子などのハロゲン原子、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ
基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキシ
基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネ
オペンチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘ
キシルオキシ基、２−エチルブトキシ基、３，３−ジメ
チルブトキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチ
ルオキシ基、シクロヘキシルメチルオキシ基、ｎ−オク
チルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニ
ルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ
基、ｎ−テトラデシルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキ
シ基などのアルコキシ基を挙げることができる。

【００１８】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ₁ およびＸ₂ は置換または未置換のアリーレン基を表
し、好ましくは、一般式（２）で表されるアリーレン基
である。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
を表す。）

【００１９】一般式（２）において、Ａ₁ およびＡ₂ は
置換または未置換のフェニレン基、置換または未置換の
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−ジイル基を表し、好ましくは、置換または未置換の
１，３−フェニレン基、置換または未置換の１，４−フ
ェニレン基、置換または未置換の１，４−ナフチレン
基、置換または未置換の１，５−ナフチレン基、置換ま
たは未置換の２，６−ナフチレン基、置換または未置換
の２，７−ナフチレン基、あるいは置換または未置換の
フルオレン−２，７−ジイル基であり、より好ましく
は、置換または未置換の１，４−フェニレン基、置換ま
たは未置換の１，４−ナフチレン基、置換または未置換
の１，５−ナフチレン基、置換または未置換の２，６−
ナフチレン基、あるいは置換または未置換のフルオレン
−２，７−ジイル基である。一般式（２）において、Ｘ
₁₁は単結合、酸素原子または硫黄原子を表す。一般式
（２）において、ｍは０または１を表す。一般式（２）
において、ｍが１を表す時、より好ましくは、Ａ₁ は置
換または未置換の１，４−フェニレン基である。一般式
（１）で表される化合物において、Ｘ₁ およびＸ₂ とし
ては、より好ましくは、一般式（２−ａ）〜一般式（２
−ｈ）で表されるアリーレン基である。

【００２０】

【化４】 （式中、Ｚ₁₁およびＺ₁₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２１】

【化５】 （式中、Ｚ₂₁およびＺ₂₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２２】

【化６】 （式中、Ｚ₃₁およびＺ₃₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２３】

【化７】 （式中、Ｚ₄₁およびＺ₄₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２４】

【化８】 （式中、Ｚ₅₁およびＺ₅₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２５】

【化９】 （式中、Ｚ₆₁およびＺ₆₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基、置換または未置換のアリール
基、あるいは置換または未置換アラルキル基を表す。）

【００２６】

【化１０】 （式中、Ｚ₇₁およびＺ₇₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。）

【００２７】

【化１１】 （式中、Ｚ₈₁およびＺ₈₂は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表す。） 一般式（２−ａ）〜一般式（２−ｈ）において、Ｚ₁₁、
Ｚ₁₂、Ｚ₂₁、Ｚ₂₂、Ｚ ₃₁、Ｚ₃₂、Ｚ₄₁、Ｚ₄₂、Ｚ₅₁、Ｚ
₅₂、Ｚ₆₁、Ｚ₆₂、Ｚ₇₁、Ｚ₇₂、Ｚ₈₁およびＺ₈₂（以下、
Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂と略記する）は水素原子、ハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環
状のアルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリー
ル基を表し、好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭
素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、
あるいは炭素数４〜２０の置換または未置換のアリール
基であり、より好ましくは、水素原子、ハロゲン原子、
炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭
素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あ
るいは炭素数６〜１２の置換または未置換のアリール基
であり、さらに好ましくは、水素原子である。

【００２８】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の直鎖、分岐または環状のアル
キル基の具体例としては、例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具
体例として挙げた直鎖、分岐または環状のアルキル基を
例示することができる。また、Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂の置換または
未置換のアリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁
〜Ａｒ₆ の具体例として挙げた置換または未置換のアリ
ール基を例示することができる。

【００２９】Ｚ₁₁〜Ｚ₈₂のハロゲン原子、直鎖、分岐ま
たは環状のアルコキシ基の具体例としては、例えば、Ｚ
₁ およびＺ₂ の具体例として挙げたハロゲン原子、直
鎖、分岐または環状のアルコキシ基を挙げることができ
る。

【００３０】一般式（２−ｆ）で表される基において、
Ｒ₁₁およびＲ₁₂は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換アラルキル基を表し、好ましくは、水素
原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール
基、あるいは炭素数５〜１６の置換または未置換のアラ
ルキル基であり、より好ましくは、水素原子、炭素数１
〜８の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜
１２の置換または未置換のアリール基、あるいは炭素数
７〜１２の置換または未置換のアラルキル基であり、さ
らに好ましくは、Ｒ₁₁ およびＲ₁₂は炭素数１〜８の直
鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数６〜１０の炭
素環式芳香族基、あるいは炭素数７〜１０の炭素環式ア
ラルキル基である。

【００３１】尚、Ｒ₁₁およびＲ₁₂の置換または未置換の
アリール基の具体例としては、例えば、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆
の具体例として挙げた置換または未置換のアリール基を
例示することができる。Ｒ₁₁およびＲ₁₂の直鎖、分岐ま
たは環状のアルキル基の具体例としては、例えばＲ₁ お
よびＲ₂ の具体例として挙げた置換または未置換のアル
キル基を例示することができる。また、Ｒ₁₁およびＲ₁₂
の置換または未置換のアラルキル基の具体例としては、
例えば、Ｒ₁ およびＲ₂ の具体例として挙げた置換また
は未置換のアラルキル基を例示することができる。

【００３２】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物（化１２〜
化５８）を挙げることができるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。尚、式中、Ｐｈはフェニル基
を、Ｂｚはベンジル基を表す。

【００３３】

【化１２】

【００３４】

【化１３】

【００３５】

【化１４】

【００３６】

【化１５】

【００３７】

【化１６】

【００３８】

【化１７】

【００３９】

【化１８】

【００４０】

【化１９】

【００４１】

【化２０】

【００４２】

【化２１】

【００４３】

【化２２】

【００４４】

【化２３】

【００４５】

【化２４】

【００４６】

【化２５】

【００４７】

【化２６】

【００４８】

【化２７】

【００４９】

【化２８】

【００５０】

【化２９】

【００５１】

【化３０】

【００５２】

【化３１】

【００５３】

【化３２】

【００５４】

【化３３】

【００５５】

【化３４】

【００５６】

【化３５】

【００５７】

【化３６】

【００５８】

【化３７】

【００５９】

【化３８】

【００６０】

【化３９】

【００６１】

【化４０】

【００６２】

【化４１】

【００６３】

【化４２】

【００６４】

【化４３】

【００６５】

【化４４】

【００６６】

【化４５】

【００６７】

【化４６】

【００６８】

【化４７】

【００６９】

【化４８】

【００７０】

【化４９】

【００７１】

【化５０】

【００７２】

【化５１】

【００７３】

【化５２】

【００７４】

【化５３】

【００７５】

【化５４】

【００７６】

【化５５】

【００７７】

【化５６】

【００７８】

【化５７】

【００７９】

【化５８】

【００８０】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法により製造することができる。
すなわち、例えば、２，７−ジハロゲノフルオレン誘導
体とＨＮ−Ａｒ₁ Ａｒ₂ とより製造することができる一
般式（３）で表される化合物と、一般式（４）で表され
る化合物、および一般式（５）で表される化合物を、銅
化合物の存在下で反応（ウルマン反応）させることによ
り製造することができる。また、一般式（３）で表され
る化合物と、一般式（６）で表される化合物を、銅化合
物の存在下で反応（ウルマン反応）させることにより製
造することもできる。

【００８１】

【化５９】 〔式中、Ｙ₁ およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、Ａｒ₁
〜Ａｒ₆ 、Ｒ₁ 、Ｒ₂ 、Ｚ₁ 、Ｚ₂ 、Ｘ₁ およびＸ₂ は
一般式（１）と同じ意味を表す。〕 上式中、Ｙ₁ およびＹ₂ はハロゲン原子を表し、好まし
くは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表し、よ
り好ましくは、臭素原子またはヨウ素原子を表す。

【００８２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 （実施例１） 例示化合物番号Ａ−１の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェ
ニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨード
フルオレン１０．３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’
−ジフェニルアミノ）フェニル〕アミン１０ｇ、金属銅
粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロ
ロベンゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌し
た。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾
液にメタノール（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の
固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、ト
ルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。
その後、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０
℃）し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ａ−１の
化合物を１２ｇ得た。 ガラス転移温度１１７℃

【００８３】（実施例２） 例示化合物番号Ａ−２の化
合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン９．７
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ[ ４’−メチル
フェニル] アミノ）フェニル〕アミン１１ｇ、金属銅粉
１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロ
ベンゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。
反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液に
メタノール（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体
を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエ
ンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その
後、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）
し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ａ−２の化合
物を１２．５ｇ得た。 ガラス転移温度１２２℃

【００８４】（実施例３） 例示化合物番号Ａ−３の化
合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ−（３’−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７
−ヨードフルオレン１０．２ｇ、Ｎ−〔４−（Ｎ’，
Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔４−
（Ｎ”，Ｎ”−ジ[ ３’−メチルフェニル] アミノ）フ
ェニル〕アミン１０．６ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無
水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１００
ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１０
０℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２０
０ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥し
た。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサ
ンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１
０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡黄色の結晶
として、例示化合物番号Ａ−３の化合物を１２．３ｇ得
た。 ガラス転移温度１１３℃

【００８５】（実施例４） 例示化合物番号Ａ−１０の
化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−
フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨー
ドフルオレン１０．７ｇ、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’−[
３’−メチルフェニル] −Ｎ’−フェニルアミノ）フェ
ニル〕アミン１０．６ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水
炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１００
ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１０
０℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２０
０ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥し
た。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶
出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサ
ンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１
０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡黄色の結晶
として、例示化合物番号Ａ−１０の化合物を１１．８ｇ
得た。 ガラス転移温度１２５℃

【００８６】（実施例５） 例示化合物番号Ａ−１８の
化合物の製造 実施例３において、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジ[
３’−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル
アミノ）フェニル〕−Ｎ−〔４’−（Ｎ”−フェノキサ
ジニイル）フェニル〕アミンを使用した以外は、実施例
３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ａ−１８の化合
物を製造した。 ガラス転移温度１２８℃

【００８７】（実施例６） 例示化合物番号Ａ−１９の
化合物の製造 実施例４において、２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ
−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨ
ードフルオレンを使用する代わりに、２−（Ｎ−カルバ
ゾリイル）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフル
オレンを使用した以外は、実施例４に記載の方法に従
い、例示化合物番号Ａ−１９の化合物を製造した。 ガラス転移温度１２２℃

【００８８】（実施例７） 例示化合物番号Ｂ−４の化
合物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニルアミノ）フェニル〕アミンを使用する代わり
に、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−１
−ナフチル〕−Ｎ−〔４’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニル
アミノ）フェニル〕アミンを使用した以外は、実施例１
に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｂ−４の化合物を
製造した。 ガラス転移温度１２５℃

【００８９】（実施例８） 例示化合物番号Ｃ−１の化
合物の製造 実施例３において、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジ[
３’−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ−〔５−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニル
アミノ）−１−ナフチル〕−Ｎ−〔４’−（Ｎ”，Ｎ”
−ジフェニルアミノ）フェニル〕アミンを使用した以外
は、実施例３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｃ−
１の化合物を製造した。 ガラス転移温度１１８℃

【００９０】（実施例９） 例示化合物番号Ｄ−３の化
合物の製造 実施例３において、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジ[
３’−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ−〔６−（Ｎ’−[ ３’−メチルフ
ェニル] −Ｎ’−フェニルアミノ）−２−ナフチル〕−
Ｎ−〔４”−（Ｎ”−[ ３”’−メチルフェニル] −
Ｎ”−フェニルアミノ）フェニル〕アミンを使用した以
外は、実施例３に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｄ
−３の化合物を製造した。 ガラス転移温度１２８℃

【００９１】（実施例１０） 例示化合物番号Ｅ−４の
化合物の製造 実施例３において、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニ
ルアミノ）フェニル〕−Ｎ−〔４−（Ｎ”，Ｎ”−ジ[
３’−メチルフェニル] アミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ−〔４−（Ｎ’−[ ３”−メチルフ
ェニル] −Ｎ’−フェニルアミノ）−４’−ビフェニ
ル〕−Ｎ−〔４”’−（Ｎ”−[ ３””−メチルフェニ
ル] −Ｎ”−フェニル）アミノフェニル〕アミンを使用
した以外は、実施例３に記載の方法に従い、例示化合物
番号Ｅ−４の化合物を製造した。 ガラス転移温度１３５℃

【００９２】（実施例１１） 例示化合物番号Ｅ−１０
の化合物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニルアミノ）フェニル〕アミンを使用する代わり
に、Ｎ−〔４−（Ｎ’−[ ３”−メチルフェニル] −
Ｎ’−フェニルアミノ）−４’−ビフェニル〕−Ｎ−
〔４”’−（Ｎ”−[３””−メチルフェニル] −Ｎ”
−フェニル）アミノフェニル〕アミンを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｅ−
１０の化合物を製造した。 ガラス転移温度１３３℃

【００９３】（実施例１２） 例示化合物番号Ｅ−１７
の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ〕−
９，９−ジエチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン１０．
３ｇ、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）−
４’−ビフェニル〕−Ｎ−〔４”−（Ｎ”−カルバゾリ
イル）フェニル〕アミン１１．５ｇ、金属銅粉１０ｇ、
および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン
（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。反応混合
物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液にメタノー
ル（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体を濾過、
乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエンとｎ−
ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、減圧
下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（３５０℃）し、淡黄色
の結晶として、例示化合物番号Ｅ−１７の化合物を１２
ｇ得た。 ガラス転移温度１３８℃

【００９４】（実施例１３） 例示化合物番号Ｅ−２５
の化合物の製造 実施例２において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４’−メチルフェニルアミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ−〔４−（Ｎ’Ｎ’−ジフェニルア
ミノ）−４’−ビフェニル〕−Ｎ−〔４”−（Ｎ”−[
４”'−エチルフェニル] −Ｎ”−フェニル）−１−ナ
フチル〕アミンを使用した以外は、実施例２に記載の方
法に従い、例示化合物番号Ｅ−２５の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１３４℃

【００９５】（実施例１４） 例示化合物番号Ｅ−２８
の化合物の製造 実施例２において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４’−メチルフェニルアミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’−[３”−メ
チルフェニル] −Ｎ’−フェニルアミノ）−４’−ビフ
ェニル〕アミンを使用した以外は、実施例２に記載の方
法に従い、例示化合物番号Ｅ−２８の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１４５℃

【００９６】（実施例１５） 例示化合物番号Ｅ−３１
の化合物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニルアミノ）フェニル〕アミンを使用する代わり
に、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’−[ ３”−メチルフェニ
ル] −Ｎ’−フェニルアミノ）−４’−ビフェニル〕ア
ミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、
例示化合物番号Ｅ−３１の化合物を製造した。 ガラス転移温度１４２℃

【００９７】（実施例１６） 例示化合物番号Ｆ−５の
化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン９．７
ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）アニリン２．６
ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇを
ｏ−ジクロロベンゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時
間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過し
た後、濾液にメタノール（２００ｇ）を加え、析出した
淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカ
ラムクロマトグラフィー（溶出液：トルエン）で処理し
た後、トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結
晶した。その後、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製
（３５０℃）し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号
Ｆ−５の化合物を７．５ｇ得た。 ガラス転移温度１４０℃

【００９８】（実施例１７） 例示化合物番号Ｆ−７の
化合物の製造 実施例１において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
フェニルアミノ）フェニル〕アミンを使用する代わり
に、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ）フェ
ニル〕−Ｎ−〔２’−（Ｎ”，Ｎ”−ジフェニルアミ
ノ）−９’，９’−ジメチル−９’Ｈ−７’−フルオレ
ニル〕アミンを使用した以外は、実施例１に記載の方法
に従い、例示化合物番号Ｆ−７の化合物を製造した。 ガラス転移温度１３８℃

【００９９】（実施例１８） 例示化合物番号Ｆ−８の
化合物の製造 実施例１６において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチル
フェニル）アミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨ
ードフルオレンを使用した以外は、実施例１６に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ｆ−８の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１４４℃

【０１００】（実施例１９） 例示化合物番号Ｆ−１３
の化合物の製造 実施例１６において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ−（３’−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９
Ｈ−７−ヨードフルオレンを使用した以外は、実施例１
６に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１３の化合
物を製造した。 ガラス転移温度１４１℃

【０１０１】（実施例２０） 例示化合物番号Ｆ−１４
の化合物の製造 実施例１６において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ−（１’−ナフチル）−
Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−
ヨードフルオレンを使用した以外は、実施例１６に記載
の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１４の化合物を製造
した。 ガラス転移温度１４８℃

【０１０２】（実施例２１） 例示化合物番号Ｆ−１８
の化合物の製造 実施例１６において、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレン
を使用する代わりに、２−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−エチル
フェニル）アミノ〕−９，９−ジエチル−９Ｈ−７−ヨ
ードフルオレンを使用した以外は、実施例１６に記載の
方法に従い、例示化合物番号Ｆ−１８の化合物を製造し
た。 ガラス転移温度１５０℃

【０１０３】（実施例２２） 例示化合物番号Ｆ−３１
の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ−（３’−メチルフェニル）
−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ−７
−ヨードフルオレン１０ｇ、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル
アミノ）−４’−ビフェニルアミン３．３ｇ、金属銅粉
１０ｇ、および無水炭酸カリウム２０ｇをｏ−ジクロロ
ベンゼン（１００ｇ）中、１９０℃で８時間攪拌した。
反応混合物を１００℃に冷却後、熱濾過した後、濾液に
メタノール（２００ｇ）を加え、析出した淡黄色の固体
を濾過、乾燥した。この固体をアルミナカラムクロマト
グラフィー（溶出液：トルエン）で処理した後、トルエ
ンとｎ−ヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その
後、減圧下（１０^-6ｔorr ）で昇華精製（４００℃）
し、淡黄色の結晶として、例示化合物番号Ｆ−３１の化
合物を７．２ｇ得た。 ガラス転移温度１５１℃

【０１０４】（実施例２３） 例示化合物番号Ｆ−３３
の化合物の製造 実施例２において、Ｎ，Ｎ−ジ〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ
（４’−メチルフェニルアミノ）フェニル〕アミンを使
用する代わりに、Ｎ−〔４−（Ｎ’，Ｎ’−ジ[ ４”−
メチルフェニル] アミノ）−４’−ビフェニル〕−Ｎ−
〔２”’−（Ｎ”，Ｎ”−ジ[ ４””−メチルフェニ
ル] アミノ）−９”’，９”’−ジメチル−９”’Ｈ−
７”’−フルオレニル〕アミンを使用した以外は、実施
例２に記載の方法に従い、例示化合物番号Ｆ−３３の化
合物を製造した。 ガラス転移温度１５６℃

【０１０５】（実施例２４） 例示化合物番号Ｆ−３７
の化合物の製造 実施例２２において、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−４’−ビフェニルアミンを使用する代わりに、２
−〔Ｎ，Ｎ−ジ（４’−メチルフェニル）アミノ〕−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−アミノフルオレンを使用
した以外は、実施例２２に記載の方法に従い、例示化合
物番号Ｆ−３７の化合物を製造した。 ガラス転移温度１６０℃

【０１０６】（実施例２５） 例示化合物番号Ｆ−４０
の化合物の製造 窒素雰囲気下で、２−〔Ｎ−（４’−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９Ｈ
−７−ヨードフルオレン１０ｇ、２−（Ｎ，Ｎ−ジフェ
ニルアミノ）−９，９−ジメチル−９Ｈ−７−アミノフ
ルオレン３．７ｇ、金属銅粉１０ｇ、および無水炭酸カ
リウム２０ｇをｏ−ジクロロベンゼン（１００ｇ）中、
１９０℃で８時間攪拌した。反応混合物を１００℃に冷
却後、熱濾過した後、濾液にメタノール（２００ｇ）を
加え、析出した淡黄色の固体を濾過、乾燥した。この固
体をアルミナカラムクロマトグラフィー（溶出液：トル
エン）で処理した後、トルエンとｎ−ヘキサンの混合溶
媒を用いて再結晶した。その後、減圧下（１０^-6ｔorr
）で昇華精製（４００℃）し、淡黄色の結晶として、
例示化合物番号Ｆ−４０の化合物を６．９ｇ得た。 ガラス転移温度１６２℃

【０１０７】（実施例２６） 例示化合物番号Ｆ−４２
の化合物の製造 実施例２５において、２−〔Ｎ−（４’−メトキシフェ
ニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−９，９−ジメチル−９
Ｈ−７−ヨードフルオレンを使用する代わりに、２−
〔Ｎ−（１’−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕−
９，９−ジメチル−９Ｈ−７−ヨードフルオレンを使用
した以外は、実施例２５に記載の方法に従い、例示化合
物番号Ｆ−４２の化合物を製造した。 ガラス転移温度１６５℃

【０１０８】（実施例２７） 例示化合物番号Ｇ−８の
化合物の製造 実施例２２において、４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−４’−ビフェニルアミンを使用する代わりに、４
−〔４’−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）フェニルオキ
シ〕アニリンを使用した以外は、実施例２２に記載の方
法に従い、例示化合物番号Ｇ−８の化合物を製造した。 ガラス転移温度１２８℃

【０１０９】（応用例１）厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明
電極（陽極）を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄した。その基板を窒
素ガスを用いて乾燥し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した
後、蒸着装置の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３
×１０^-6Torrに減圧した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、
例示化合物番号Ａ−１の化合物を、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着し、正孔注入輸送層とし
た。次いで、その上に、トリス（８−キノリノラート）
アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍ
の厚さに蒸着し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とし
た。さらにその上に、陰極として、マグネシウムと銀を
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に直流電圧を印加
し、５０℃、乾燥雰囲気下、１０ｍＡ／cm² の定電流密
度で連続駆動させた。初期には、６．５Ｖ、輝度５８０
ｃｄ／ｍ² の緑色の発光が確認された。輝度の半減期は
５４０時間であった。

【０１１０】（応用例２〜７）応用例１において、正孔
注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化
合物を使用する代わりに、例示化合物番号Ａ−１０の化
合物（応用例２）、例示化合物番号Ｂ−４の化合物（応
用例３）、例示化合物番号Ｅ−４の化合物（応用例
４）、例示化合物番号Ｅ−３１の化合物（応用例５）、
例示化合物番号Ｆ−８の化合物（応用例６）、例示化合
物番号Ｆ−３１の化合物（応用例７）を使用した以外
は、応用例１に記載の方法により有機電界発光素子を作
製した。各素子からは緑色の発光が確認された。さらに
その特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１１１】（比較例１〜２）応用例１において、正孔
注入輸送層の形成に際して、例示化合物番号Ａ−１の化
合物を使用する代わりに、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
（比較例１）、９，９−ジメチル−２，７−ビス（Ｎ，
Ｎ−ジフェニルアミノ）フルオレン（比較例２）を使用
した以外は、応用例１に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。各素子からは緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表に示した。

【０１１２】

【表１】

【０１１３】

【発明の効果】本発明により、新規なアミン化合物を提
供することが可能になった。特に、有機電界発光素子用
の正孔注入輸送材料として優れた特性を有するアミン化
合物を提供することが可能になった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 333/36 Ｃ０７Ｄ 333/36 Ｆターム(参考） 4C023 GA00 4C056 AA02 AB01 AC03 AD05 AE03 EA01 EB01 EC12 ED01 4C204 CB25 DB01 EB01 FB16 GB01 4H006 AA01 AB76 AB84 AB92 BJ50 BP30 BP60 BU48

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミン化合物。 【化１】 （式中、Ａｒ₁ 〜Ａｒ₆ は置換または未置換のアリール
   基を表し、さらに、Ａｒ ₁ とＡｒ₂ 、Ａｒ₃ とＡｒ₄ お
   よびＡｒ₅ とＡｒ₆ は結合している窒素原子と共に含窒
   素複素環を形成していてもよいを表し、Ｒ₁ およびＲ₂
   は水素原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換
   または未置換のアリール基、あるいは置換または未置換
   のアラルキル基を表し、Ｚ₁ およびＺ₂ は水素原子、ハ
   ロゲン原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、直
   鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは置換また
   は未置換のアリール基を表し、Ｘ₁ およびＸ₂ は置換ま
   たは未置換のアリーレン基を表す。）
2. 【請求項２】 一般式（１）で表される化合物におい
   て、Ｘ₁ およびＸ₂ が一般式（２）で表される基である
   請求項１記載のアミン化合物。 −（Ａ₁ −Ｘ₁₁）_m −Ａ₂ − （２） （式中、Ａ₁ およびＡ₂ は置換または未置換のフェニレ
   ン基、置換または未置換のナフチレン基、あるいは置換
   または未置換のフルオレン−ジイル基を表し、Ｘ ₁₁は単
   結合、酸素原子または硫黄原子を表し、ｍは０または１
   を表す。）