JP5749870B1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5749870B1 JP5749870B1 JP2014557916A JP2014557916A JP5749870B1 JP 5749870 B1 JP5749870 B1 JP 5749870B1 JP 2014557916 A JP2014557916 A JP 2014557916A JP 2014557916 A JP2014557916 A JP 2014557916A JP 5749870 B1 JP5749870 B1 JP 5749870B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- atom
- substituent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 title claims abstract description 10
- -1 amine compound Chemical class 0.000 claims abstract description 65
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims abstract description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 69
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 34
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 34
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 27
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 27
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 18
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 17
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 13
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 13
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000005338 substituted cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 54
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 19
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 140
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 70
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000010408 film Substances 0.000 description 16
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 14
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 13
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 11
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 10
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 7
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 0 CCC*c(c(C)c1C2(CCCCC2)C(C)C)c(C)c(C)c1OC Chemical compound CCC*c(c(C)c1C2(CCCCC2)C(C)C)c(C)c(C)c1OC 0.000 description 4
- 150000001565 benzotriazoles Chemical class 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 4
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZYMYFVCUEKJGCL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)benzotriazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 ZYMYFVCUEKJGCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 FDRNXKXKFNHNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 3
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 150000004322 quinolinols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 3
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGMMWGLDOBFHTL-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-iodophenyl)benzene Chemical group C1=CC(I)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC(I)=CC=2)C=C1 QGMMWGLDOBFHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PBPVEQLHHMEARQ-UHFFFAOYSA-N 4-(benzotriazol-2-yl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 PBPVEQLHHMEARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 101100042788 Caenorhabditis elegans him-1 gene Proteins 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXUAKPJUMRRZKM-UHFFFAOYSA-N N=1N(N=C2C=1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)C1=CC=CC=C1 Chemical group N=1N(N=C2C=1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)N(C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)N1N=C2C(=N1)C=CC=C2)C1=CC=CC=C1 FXUAKPJUMRRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 2
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical class OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000004623 carbolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004999 nitroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N selenium;zinc Chemical compound [Se]=[Zn] SBIBMFFZSBJNJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]phenoxazine Chemical compound O1C2=CC=CC=C2N(C2=CC=C(C=C2)C2=NC(=NC(=N2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC=C2 ZABORCXHTNWZRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline Chemical class N1=CC=CC2=C(NC=C3)C3=CC=C21 IVCGJOSPVGENCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetra(carbazol-9-yl)benzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=C(C#N)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1C#N PRWATGACIORDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQIRBKKYMJKENC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 FQIRBKKYMJKENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBVHJNZMSBQFDK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 RBVHJNZMSBQFDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)-n-[4-[4-(2-phenyl-n-(2-phenylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=C1 WXNYCQRAJCGMGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 3,5-ditert-butyl-2-hydroxybenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZWQBZEFLFSFEOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 3-(1h-benzimidazol-2-yl)-7-(diethylamino)chromen-2-one Chemical compound C1=CC=C2NC(C3=CC4=CC=C(C=C4OC3=O)N(CC)CC)=NC2=C1 GOLORTLGFDVFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2$l^{2}-dioxaborolane Chemical compound CC1(C)O[B]OC1(C)C LZPWAYBEOJRFAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLHWUCQHNSROLQ-UHFFFAOYSA-N 4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 ZLHWUCQHNSROLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 4-(9h-carbazol-1-yl)-n,n-bis[4-(9h-carbazol-1-yl)phenyl]aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C(C=C1)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=2NC3=CC=CC=C3C=2C=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=C2NC3=CC=CC=C3C2=CC=C1 FJXNABNMUQXOHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPSSUEMVIPENJZ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-phenylbenzotriazole Chemical compound N1=C2C=C(Br)C=CC2=NN1C1=CC=CC=C1 DPSSUEMVIPENJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 9-(3-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC=C1 MZYDBGLUVPLRKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[2-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-adamantyl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C(C2)CC3CC1CC2C3 FOUNKDBOYUMWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 9-[4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C(C=C1)=CC=C1C1(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C12 GFEWJHOBOWFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 description 1
- KOTWUZYVXDYDDT-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 Chemical group C1(=CC=CC=C1)N1N=C2C(=N1)C=CC(=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 KOTWUZYVXDYDDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000882 Ca alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N Dibenzofuran Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N N#Cc(nc1c2nc(C#N)c(C#N)nc22)c(C#N)nc1c(nc1C#N)c2nc1C#N Chemical compound N#Cc(nc1c2nc(C#N)c(C#N)nc22)c(C#N)nc1c(nc1C#N)c2nc1C#N DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDMRZTBOITUQRN-UHFFFAOYSA-N N=1N(N=C2C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 Chemical group N=1N(N=C2C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 IDMRZTBOITUQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNYBXIYYTZLEDJ-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 Chemical compound O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C1=CC=C(C=C1)NC1=CC=CC=C1 PNYBXIYYTZLEDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTYCTXMFCYRTEO-UHFFFAOYSA-N O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 YTYCTXMFCYRTEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLJDYHRWEXTEJE-UHFFFAOYSA-N S1C(=NC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=C(C=CC(=C2)NC2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)NC2=CC=CC=C2 LLJDYHRWEXTEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000006887 Ullmann reaction Methods 0.000 description 1
- FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N [4-[9-(4-carbazol-9-ylphenyl)fluoren-9-yl]phenyl]-triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)C1(C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C=1C=CC(=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FUHDUDFIRJUPIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N [acetyloxy(phenyl)-$l^{3}-iodanyl] acetate Chemical compound CC(=O)OI(OC(C)=O)C1=CC=CC=C1 ZBIKORITPGTTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003609 aryl vinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 150000001562 benzopyrans Chemical class 0.000 description 1
- 125000004190 benzothiazol-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N=C(*)SC2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHZXAFNEUKDUTG-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(cc2)c1cc2N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-[n]1nc2c3ccccc3ccc2n1)c1cc2ccccc2cc1)c(cc1)ccc1-[n]1nc2c3ccccc3ccc2n1 Chemical compound c(cc1)cc(cc2)c1cc2N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-[n]1nc2c3ccccc3ccc2n1)c1cc2ccccc2cc1)c(cc1)ccc1-[n]1nc2c3ccccc3ccc2n1 IHZXAFNEUKDUTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGGZMXTNMWEAS-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-[n]1nc(cccc2)c2n1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-[n]1nc(cccc2)c2n1 AMGGZMXTNMWEAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHGOKSYRZIOAE-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1)c1cc2n[n](-c3ccccc3)nc2cc1 BCHGOKSYRZIOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQSWGINJPYRNND-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[s]1 Chemical compound c(cc1)ccc1N(c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[o]1)c(cc1)ccc1-c(cc1)ccc1N(c1ccccc1)c(cc1)ccc1-c1nc2ccccc2[s]1 QQSWGINJPYRNND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RATDFLSSHBAWDG-UHFFFAOYSA-N c1ccc2[o]c(-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3nc4ccccc4[o]3)c3cccc4c3cccc4)c3c(cccc4)c4ccc3)nc2c1 Chemical compound c1ccc2[o]c(-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c(cc3)ccc3N(c(cc3)ccc3-c3nc4ccccc4[o]3)c3cccc4c3cccc4)c3c(cccc4)c4ccc3)nc2c1 RATDFLSSHBAWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N calcium magnesium Chemical compound [Mg].[Ca] ZFXVRMSLJDYJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000010549 co-Evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000003113 cycloheptyloxy group Chemical group C1(CCCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XOXWPXVEJBGBKC-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-4-[4-(n-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1SC2=CC=CC=C2N=1)C1=CC=C(C=2SC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 XOXWPXVEJBGBKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLOAIMYFRYDOJT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-[4-(n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]anilino)phenyl]-n-phenylaniline Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)C=1OC2=CC=CC=C2N=1)C1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 ZLOAIMYFRYDOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007243 oxidative cyclization reaction Methods 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine-2,3,4,5,6,7-hexacarbonitrile Chemical group N1=C(C#N)C(C#N)=C(C#N)C2=C(C(C#N)=C(C(C#N)=C3)C#N)C3=C(C=CC=C3)C3=C21 XEXYATIPBLUGSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N rhodamine B Chemical class [Cl-].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=CC=C1C(O)=O PYWVYCXTNDRMGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229940079827 sodium hydrogen sulfite Drugs 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P ZGNPLWZYVAFUNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004867 thiadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007979 thiazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 150000001651 triphenylamine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/301—Details of OLEDs
- H10K2102/302—Details of OLEDs of OLED structures
- H10K2102/3023—Direction of light emission
- H10K2102/3026—Top emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/85—Arrangements for extracting light from the devices
- H10K50/858—Arrangements for extracting light from the devices comprising refractive means, e.g. lenses
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Description
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成していてもよい。ここで、「N−Ar8」は、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」に関して規定した「N−Ar8」と同じものを意味する。
一般式(1)において、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つが前記構造式(B)である態様か、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つが前記構造式(B)をその置換基として有する態様、もしくは、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つが前記構造式(B)であり、かつAr1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つが前記構造式(B)をその置換基として有する態様であるものとし、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4のいずれか2つが前記構造式(B)である態様か、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4のいずれか2つが前記構造式(B)をその置換基として有する態様、もしくは、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4のいずれか1つが前記構造式(B)であり、かつ前記構造式(B)ではないAr1、Ar2、Ar3、Ar4のいずれか1つが前記構造式(B)をその置換基として有する態様であることが好ましく、Ar1およびAr4が前記構造式(B)である態様か、Ar1およびAr4が前記構造式(B)をその置換基として有する態様、もしくは、Ar1が前記構造式(B)であり、Ar4が前記構造式(B)をその置換基として有する態様であることがより好ましく、Ar1およびAr4が前記構造式(B−1)、(B−3)または(B−4)を置換基として有する態様、もしくは、前記構造式(B−2)である態様がより好ましい。
一般式(1)中のAr1、Ar2、Ar3、Ar4としては、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、前記構造式(B)、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、前記構造式(B)、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、前記構造式(B)、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が特に好ましい。
構造式(B)、(B−2)、(B’)中のAr5、Ar6、Ar7としては、芳香族炭化水素基、縮合多環芳香族基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、フルオレニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。
一般式(1)において、R1、R2、R3、R4、Ar5、Ar6、Ar7のいずれか1つのみが連結基であるものとする。
構造式(B)、(B’)において、Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表す。ここで、Yが酸素原子、もしくは硫黄原子である場合、YはAr7の連結基、もしくは置換基を有さない(Ar7が存在しない)ものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar5、Ar6、Ar7のいずれかひとつが連結基、もしくは置換基である(Ar5、Ar6、Ar7のいずれかふたつが存在しない)ものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、Ar5、Ar6のいずれかが連結基、もしくは置換基である(Ar5、Ar6のいずれかが存在しない)ものとする。
構造式(B)、(B’)において、Xが窒素原子である場合、Yは窒素原子であることが好ましく、この場合において、Ar5、Ar6もしくはAr7の連結基は、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の炭素原子と結合する(構造式(B)もしくは(B’)が、Ar1、Ar2、Ar3もしくはAr4の置換基となる)のが、化合物の安定性の観点から好ましい。
構造式(B)、(B’)において、Xが炭素原子である場合、Yは炭素原子、酸素原子、または硫黄原子であることが好ましく、酸素原子、または硫黄原子であることがより好ましい。
構造式(B)、(B’)において、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合は本発明から除かれる。
ここでハロゲン原子、例えばブロモ原子を置換基として有する、1,2−ジアミノベンゼン誘導体もしくはニトロアリール誘導体を用いることによって、アリール基を有するベンゾトリアゾール誘導体のブロモ置換体を合成することができる。続いて、このブロモ置換体とジアリールアミンとのウルマン反応、ブッフバルド・ハートウィッグ反応などによる縮合反応を行うことによって、本発明の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を合成することができる。
また、前記合成したアリール基を有するベンゾトリアゾール誘導体に対して、N−ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによっても、ブロモ化されたベンゾトリアゾール誘導体を合成することができる。ここで、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、置換位置の異なるブロモ置換体を得ることができる。そして、同様の反応を行うことによって、本発明の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を合成することができる。
また、このブロモ置換体に対し、種々のアリールハライドとピナコールボランやビス(ピナコラート)ジボロンとの反応で合成されたボロン酸またはボロン酸エステル誘導体(例えば、非特許文献5参照)とをSuzukiカップリングなどのクロスカップリング反応(例えば、非特許文献6参照)を行うことによっても、本発明の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を合成することができる。
また、前記ブロモ置換体からボロン酸またはボロン酸エステル(例えば、非特許文献5参照)誘導体を合成し、種々のジアリールアミノ基を有するアリールハライドとのSuzukiカップリングなどのクロスカップリング反応(例えば、非特許文献6参照)を行うことによっても、本発明の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を合成することができる。
ここで、相当する置換基を有するベンゾチアゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、もしくはインドール誘導体のブロモ置換体、もしくはブロモ化を行った後のブロモ置換体に対し、同様の反応を行うことによって、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、もしくはインドール基を有する本発明の一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を合成することができる。
窒素置換した反応容器に、2−(4−ブロモフェニル)−2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール4.2g、N,N’−ジフェニルベンジジン2.3g、tert−ブトキシナトリウム2.0g、トルエン50mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム62.0mg、トリ−tert−ブチルホスフィン0.2mlを加えて加熱し、91℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン50mlを加え、抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフ(担体:NHシリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製し、さらに、n−ヘキサン100mlを用いた分散洗浄を行うことによって、N,N’−ビス{4−(2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル}−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル(化合物(1−1))の黄色粉体3.3g(収率66%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.26(4H)、7.89(4H)、7.60(4H)、7.39(4H)、7.33(4H)、7.24(4H)、7.21(8H)、7.10(2H)。
窒素置換した反応容器に、5−ブロモ−2−フェニル−2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール4.1g、N,N’−ジフェニルベンジジン2.3g、tert−ブトキシナトリウム2.0g、トルエン50mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。酢酸パラジウム62.0mg、トリ−tert−ブチルホスフィン0.2mlを加えて加熱し、91℃で3.5時間攪拌した。室温まで冷却した後、トルエン50mlを加え、抽出操作を行うことによって有機層を採取した。有機層を濃縮した後、カラムクロマトグラフ(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/n−ヘキサン)によって精製した。さらに、THF25mlを加えて溶解した後、メタノール100mlを滴下することによって晶析精製し、N,N’−ビス(2−フェニル−2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール−5−イル)−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル(化合物(1−32))の黄褐色粉体4.0g(収率:80%)を得た。
1H−NMR(THF−d8)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.32(4H)、7.81(2H)、7.59(4H)、7.54(4H)、7.43(2H)、7.40(2H)、7.32(4H)、7.28(2H)、7.20(4H)、7.18(4H)、7.09(2H)。
窒素置換した反応容器に、4,4’’−ジヨード−1,1’:4’,1’’−ターフェニル14.0g、{4−(2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル}フェニルアミン18.3g、炭酸カリウム13.2g、銅粉0.3g、亜硫酸水素ナトリウム0.9g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸0.7g、ドデシルベンゼン30mlを加えて加熱し、210℃で44時間撹拌した。室温まで放冷した後、トルエン50mlを加え、析出物をろ過によって採取した。析出物に1,2−ジクロロベンゼン230mlを加え、加熱することによって溶解し、熱時ろ過によって不溶物を除去した。ろ液を濃縮し、1,2−ジクロロベンゼンを用いた晶析精製を行った後、メタノールを用いた分散洗浄を行うことによって、N,N’−ビス{4−(2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル}−N,N’−ジフェニル−4,4’’−ジアミノ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物(1−2))の黄色粉体22.2g(収率96%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の38個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.24(4H)、7.99−7.92(4H)、7.72−7.58(7H)、7.50−7.12(23H)。
実施例3において、{4−(2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾール−2−イル)フェニル}フェニルアミンに代えて、{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}フェニルアミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N’−ビス{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−N,N’−ジフェニル−4,4’’−ジアミノ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物(1−22))の黄色粉体12.4g(収率47%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の38個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.13(4H)、7.80−7.55(11H)、7.50−7.16(23H)。
実施例1において、2−(4−ブロモフェニル)−2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾールに代えて、2−(4−ブロモフェニル)−ベンゾオキサゾールを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N’−ビス{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル(化合物(1−23))の淡黄色粉体8.8g(収率54%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.12(4H)、7.80−7.72(2H)、7.60−7.53(5H)、7.41−7.14(23H)。
実施例1において、2−(4−ブロモフェニル)−2H−ベンゾ[1,2,3]トリアゾールに代えて、2−(4−ブロモフェニル)−ベンゾチアゾールを用い、同様の条件で反応を行うことによって、N,N’−ビス{4−(ベンゾチアゾール−2−イル)フェニル}−N,N’−ジフェニル−4,4’−ジアミノ−1,1’−ビフェニル(化合物(1−25))の淡黄色粉体9.3g(収率62%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.10−7.88(8H)、7.60−7.13(26H)。
窒素置換した反応容器に、N−{4−(ベンゾチアゾール−2−イル)フェニル}フェニルアミン9.3g、4,4’’−ジヨード−1,1’:4’,1’’−ターフェニル7.1g、tert−ブトキシナトリウム4.6g、トルエン140mlを加え、30分間超音波を照射しながら窒素を通気した。酢酸パラジウム0.20g、tert−ブチルホスフィンの50%(v/v)トルエン溶液0.5gを加えて加熱し、攪拌しながら3時間加熱還流した。室温まで冷却し、ろ過によって析出物を採取した後、1,2−ジクロロベンゼン/メタノールの混合溶媒を用いた晶析精製を繰り返すことによって、N,N’−ビス{4−(ベンゾチアゾール−2−イル)フェニル}−N,N’−ジフェニル−4,4’’−ジアミノ−1,1’:4’,1’’−ターフェニル(化合物(1−27))の緑色粉体7.0g(収率58%)を得た。
ガラス転移点
例示化合物(1−1) 125℃
例示化合物(1−32) 110℃
例示化合物(1−2) 135℃
例示化合物(1−22) 137℃
例示化合物(1−23) 128℃
例示化合物(1−25) 127℃
例示化合物(1−27) 137℃
屈折率
例示化合物(1−1) 1.90
例示化合物(1−32) 1.90
例示化合物(1−2) 1.90
例示化合物(1−22) 1.89
例示化合物(1−23) 1.93
例示化合物(1−25) 1.93
例示化合物(1−27) 1.91
比較化合物(2−1) 1.81
比較化合物(2−2) 1.80
比較化合物(Alq3) 1.70
作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例10において、キャッピング層9として実施例1の化合物(1−1)に代えてAlq3を膜厚60nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加した発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 金属陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
9 キャッピング層
Claims (9)
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、nは0〜4の整数を表す。ここで、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4の少なくとも1つは、下記構造式(B−1)、(B−2)、(B’)の何れかで示される1価基であるか、もしくは、該1価基を置換基として有するものとする。)
(式中、R1、R2、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R1、R3、R4は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R3とR4は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar6、Ar8は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R3、R4、R5、R6、R7、R8は相互に同一でも異なってもよく、連結基、もしくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar8を介して互いに結合して環を形成していてもよい。Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、Ar5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基を表し、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基であって、Yが酸素原子もしくは硫黄原子である場合、YはAr7を有さないものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar5、Ar6、Ar7のいずれかひとつが置換基、もしくは連結基であるものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、XはAr6を有さないものとする。Ar8は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ar5、Ar6、Ar7のいずれか1つのみが連結基であるものとし、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合を除く。) - 前記一般式(1)において、nが0である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、nが1である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、nが2である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4のいずれか2つが、前記構造式(B−1)、(B−2)、(B’)の何れかで示される1価基であるか、もしくは該1価基を置換基として有するものである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(1)において、Ar1およびAr4が、前記構造式(B−1)、(B−2)、(B’)の何れかで示される1価基であるか、もしくは該1価基を置換基として有するものである、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層の厚さが、30nm〜120nmの範囲内である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記キャッピング層の屈折率が、該キャッピング層を透過する光の波長が450nm〜750nmの範囲内において、1.85以上である、請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を有機エレクトロルミネッセンス素子のキャッピング層に用いる方法。
(式中、Ar 1 、Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、nは0〜4の整数を表す。ここで、Ar 1 、Ar 2 、Ar 3 、Ar 4 の少なくとも1つは、下記構造式(B−1)、(B−2)、(B’)の何れかで示される1価基であるか、もしくは、該1価基を置換基として有するものとする。)
(式中、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar 8 を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar 8 は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R 1 、R 3 、R 4 は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、R 3 とR 4 は単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar 8 を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ar 6 、Ar 8 は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。)
(式中、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 は相互に同一でも異なってもよく、連結基、もしくは水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子、硫黄原子またはN−Ar 8 を介して互いに結合して環を形成していてもよい。Xは炭素原子または窒素原子を表し、Yは炭素原子、酸素原子、硫黄原子、または窒素原子を表し、Ar 5 は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基を表し、Ar 6 、Ar 7 は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくは連結基であって、Yが酸素原子もしくは硫黄原子である場合、YはAr 7 を有さないものとし、XおよびYが窒素原子である場合、Ar 5 、Ar 6 、Ar 7 のいずれかひとつが置換基、もしくは連結基であるものとし、Xが窒素原子かつYが炭素原子である場合、XはAr 6 を有さないものとする。Ar 8 は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。ただし、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、Ar 5 、Ar 6 、Ar 7 のいずれか1つのみが連結基であるものとし、Xが窒素原子、かつYが酸素原子もしくは硫黄原子である場合を除く。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014557916A JP5749870B1 (ja) | 2013-07-03 | 2014-06-13 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013139374 | 2013-07-03 | ||
JP2013139374 | 2013-07-03 | ||
JP2014557916A JP5749870B1 (ja) | 2013-07-03 | 2014-06-13 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
PCT/JP2014/003169 WO2015001726A1 (ja) | 2013-07-03 | 2014-06-13 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014240861A Division JP6329885B2 (ja) | 2013-07-03 | 2014-11-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5749870B1 true JP5749870B1 (ja) | 2015-07-15 |
JPWO2015001726A1 JPWO2015001726A1 (ja) | 2017-02-23 |
Family
ID=52143329
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014557916A Active JP5749870B1 (ja) | 2013-07-03 | 2014-06-13 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014240861A Active JP6329885B2 (ja) | 2013-07-03 | 2014-11-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017041422A Active JP6375004B2 (ja) | 2013-07-03 | 2017-03-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014240861A Active JP6329885B2 (ja) | 2013-07-03 | 2014-11-28 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2017041422A Active JP6375004B2 (ja) | 2013-07-03 | 2017-03-06 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JP5749870B1 (ja) |
TW (3) | TWI683885B (ja) |
WO (1) | WO2015001726A1 (ja) |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170030427A (ko) * | 2015-09-09 | 2017-03-17 | 주식회사 엘지화학 | 유기전계발광소자 |
US20190006596A1 (en) * | 2016-01-14 | 2019-01-03 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
KR102164767B1 (ko) * | 2016-04-12 | 2020-10-14 | 주식회사 엘지화학 | 유기화합물을 포함하는 캡핑층 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
JPWO2017183625A1 (ja) * | 2016-04-22 | 2019-02-28 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2018200995A (ja) * | 2017-05-30 | 2018-12-20 | 株式会社Kyulux | トップエミッション方式の有機エレクトロルミネッセンス素子および有機発光ディスプレイ装置 |
JP7085176B2 (ja) * | 2017-05-30 | 2022-06-16 | 株式会社Kyulux | 膜、膜の製造方法、有機発光素子、照明装置および化合物 |
CN109427845B (zh) * | 2017-08-25 | 2021-02-09 | 京东方科技集团股份有限公司 | 显示面板及其制作方法、电致发光器件、显示装置 |
CN107674060A (zh) * | 2017-10-23 | 2018-02-09 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种芳香族胺类衍生物及其有机发光器件 |
EP4207947B1 (en) * | 2017-12-21 | 2024-03-13 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element and method for producing same |
JP7285221B2 (ja) * | 2018-01-10 | 2023-06-01 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機el素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機el素子のキャッピング層に用いる方法 |
KR102637961B1 (ko) * | 2018-04-03 | 2024-02-19 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
KR102587006B1 (ko) * | 2018-05-09 | 2023-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
KR102679314B1 (ko) * | 2018-06-08 | 2024-06-28 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
JP7366899B2 (ja) * | 2018-07-17 | 2023-10-23 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20220006051A1 (en) * | 2018-09-27 | 2022-01-06 | Sharp Kabushiki Kaisha | Display device |
US11456428B2 (en) * | 2018-11-21 | 2022-09-27 | Sfc Co., Ltd. | Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same |
US11985891B2 (en) | 2018-11-30 | 2024-05-14 | Sfc Co., Ltd. | Polycyclic aromatic compounds and organic electroluminescent devices using the same |
KR102094830B1 (ko) * | 2018-11-30 | 2020-03-30 | 에스에프씨 주식회사 | 다환 방향족 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
KR20210131321A (ko) | 2019-02-22 | 2021-11-02 | 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 벤조아졸 고리 구조를 갖는 아릴아민 화합물 및 유기 일렉트로 루미네선스 소자 |
US11980092B2 (en) | 2019-03-11 | 2024-05-07 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
KR102641712B1 (ko) * | 2019-06-24 | 2024-02-27 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기소자 |
CN110256358B (zh) | 2019-07-12 | 2020-03-17 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种胺类衍生物及其有机电致发光器件 |
CN110483495B (zh) | 2019-09-16 | 2020-04-28 | 长春海谱润斯科技有限公司 | 一种杂环化合物及其有机电致发光器件 |
CN112940013B (zh) * | 2019-12-11 | 2024-03-26 | 广东阿格蕾雅光电材料有限公司 | 一种咪唑并吡啶的芳胺类化合物及其应用 |
US20220367826A1 (en) * | 2020-11-19 | 2022-11-17 | Boe Technology Group Co., Ltd. | Organic light-emitting diode and display panel |
WO2023283425A1 (en) | 2021-07-09 | 2023-01-12 | Plexium, Inc. | Aryl compounds and pharmaceutical compositions that modulate ikzf2 |
CN113937233B (zh) * | 2021-09-30 | 2024-04-02 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机电致发光器件及其应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001106678A (ja) * | 1999-10-04 | 2001-04-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規複素環含有アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2008069120A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011043083A1 (ja) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013028597A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-02-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
WO2013038627A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100700013B1 (ko) * | 2004-11-26 | 2007-03-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기전계발광소자 및 그의 제조 방법 |
JP5258166B2 (ja) * | 2005-03-24 | 2013-08-07 | エルジー ディスプレイ カンパニー リミテッド | 発光素子、その発光素子を備えた発光装置及びその製造方法 |
KR101070223B1 (ko) * | 2009-05-14 | 2011-10-06 | 덕산하이메탈(주) | 아릴아미노 구조를 포함하는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP5691192B2 (ja) * | 2010-02-24 | 2015-04-01 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその用途 |
-
2014
- 2014-06-13 JP JP2014557916A patent/JP5749870B1/ja active Active
- 2014-06-13 WO PCT/JP2014/003169 patent/WO2015001726A1/ja active Application Filing
- 2014-07-01 TW TW108105431A patent/TWI683885B/zh active
- 2014-07-01 TW TW107110589A patent/TWI661030B/zh active
- 2014-07-01 TW TW103122697A patent/TWI633169B/zh active
- 2014-11-28 JP JP2014240861A patent/JP6329885B2/ja active Active
-
2017
- 2017-03-06 JP JP2017041422A patent/JP6375004B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001106678A (ja) * | 1999-10-04 | 2001-04-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | 新規複素環含有アリールアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセント素子 |
JP2008069120A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011043083A1 (ja) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2013028597A (ja) * | 2011-06-24 | 2013-02-07 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | トリアリールアミン化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
WO2013038627A1 (ja) * | 2011-09-12 | 2013-03-21 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TWI683885B (zh) | 2020-02-01 |
JPWO2015001726A1 (ja) | 2017-02-23 |
TW201920606A (zh) | 2019-06-01 |
TW201506128A (zh) | 2015-02-16 |
JP2015092485A (ja) | 2015-05-14 |
TW201823427A (zh) | 2018-07-01 |
TWI633169B (zh) | 2018-08-21 |
WO2015001726A1 (ja) | 2015-01-08 |
TWI661030B (zh) | 2019-06-01 |
JP6375004B2 (ja) | 2018-08-15 |
JP2017123341A (ja) | 2017-07-13 |
JP6329885B2 (ja) | 2018-05-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6375004B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6581225B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2017183625A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP6731126B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 | |
JP5867840B1 (ja) | アザフルオレン環構造を有するスピロ化合物、発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP5850835B2 (ja) | アクリダン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP2011178742A (ja) | フェノキサジン環構造またはフェノチアジン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
JP7285221B2 (ja) | 有機el素子、ベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物、およびそれを有機el素子のキャッピング層に用いる方法 | |
WO2020184219A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2017138569A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2017122813A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW201920126A (zh) | 含有具有苯并咪唑環結構的化合物之有機電致發光元件 | |
JP2016086147A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2022264974A1 (ja) | アザベンゾオキサゾール環構造を有するアミン化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2020137724A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
WO2023022186A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150415 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150512 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150514 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5749870 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |